JPS6075448A - 芳香環を有する多価アルコ−ルのアリルカ−ボネ−トの製造方法 - Google Patents
芳香環を有する多価アルコ−ルのアリルカ−ボネ−トの製造方法Info
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- JPS6075448A JPS6075448A JP58184357A JP18435783A JPS6075448A JP S6075448 A JPS6075448 A JP S6075448A JP 58184357 A JP58184357 A JP 58184357A JP 18435783 A JP18435783 A JP 18435783A JP S6075448 A JPS6075448 A JP S6075448A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香環を有する多価アルコールとジアリルカ
ーボネート（以下ＤＡＯと略記する）とを塩基性触媒の
存在下に反応させて、芳香環を有する多価アルコールの
ジアリルカーボネートを製造する方法に関する。
ーボネート（以下ＤＡＯと略記する）とを塩基性触媒の
存在下に反応させて、芳香環を有する多価アルコールの
ジアリルカーボネートを製造する方法に関する。
得られる芳香環を有する多価アルコールのジアリルカー
ボネートは重合反応、特に注型重合により、従来の脂肪
族のジアリルカーボネートよりも有用な屈折率の高い透
明な有機ガラスの製造に利用される。
ボネートは重合反応、特に注型重合により、従来の脂肪
族のジアリルカーボネートよりも有用な屈折率の高い透
明な有機ガラスの製造に利用される。
従来、多価アルコールのジアリルカーボネートはホスゲ
ン法による２段階の合成方法や、アリルクロロホルメー
トと多価アルコールの反応で製造されているが、いずれ
の反応も生成する塩酸を除去するために、当量のピリジ
ンや苛性ソーダなどの塩基の存在下に実施されている。
ン法による２段階の合成方法や、アリルクロロホルメー
トと多価アルコールの反応で製造されているが、いずれ
の反応も生成する塩酸を除去するために、当量のピリジ
ンや苛性ソーダなどの塩基の存在下に実施されている。
又、ホスゲン法は原料のホスゲンが猛毒であるために取
扱いに十二分の配慮が必要であり、面倒である。
扱いに十二分の配慮が必要であり、面倒である。
本発明においては、上述の如き欠点もなく、従来法に比
べて簡単かつ安全に芳香環を有する多価アルコールのア
リルカーボネートが得られる。即ち、本発明における芳
香環を有する多価アルコールのアリルカーボネートの製
造方法においては、原料である芳香環を有する多価アル
コールとＤＡＯを塩基性触媒の存在下において反応させ
る。
べて簡単かつ安全に芳香環を有する多価アルコールのア
リルカーボネートが得られる。即ち、本発明における芳
香環を有する多価アルコールのアリルカーボネートの製
造方法においては、原料である芳香環を有する多価アル
コールとＤＡＯを塩基性触媒の存在下において反応させ
る。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に用いる芳香環を有する多価アルコールとしては
、その核ハロゲン置換体を含めて総称するもので、公知
のものが特に制限されず使用出来る。好適に使用できる
代表的なものを例示すると次のとおりである。具体的に
は、例えばキシリレンジオール、ビス（β−ヒドロキシ
Ｈ３ 一−ｒ−） キシ）ヘンセン、 ＨｏａｎＯＨ２ＱＯ：
”Ｈ，０ＨＯＨ。
、その核ハロゲン置換体を含めて総称するもので、公知
のものが特に制限されず使用出来る。好適に使用できる
代表的なものを例示すると次のとおりである。具体的に
は、例えばキシリレンジオール、ビス（β−ヒドロキシ
Ｈ３ 一−ｒ−） キシ）ヘンセン、 ＨｏａｎＯＨ２ＱＯ：
”Ｈ，０ＨＯＨ。
有する多価アルコール類。
叩３
Ｈ３
Ｈ３
（５）
１） 川
（６）
等のベンゼン環を２ケ有する多価アルコール類等が好適
に用いられる。
に用いられる。
芳香環を有する多価アルコールに対するＤＡＯの使用割
合は５〜４０モル倍、特に１０〜３０モル倍が好適であ
る。ＤＡＯの使用量が少ないと未反応物が残ったり、下
記の様なノ１−７エステルやオリゴマーの量がふえるの
でよくない。
合は５〜４０モル倍、特に１０〜３０モル倍が好適であ
る。ＤＡＯの使用量が少ないと未反応物が残ったり、下
記の様なノ１−７エステルやオリゴマーの量がふえるの
でよくない。
原 料： ＨＯＲＯＨ（式中Ｒ：芳香環を有する多価ア
ルコールのアルコ ール残基 又、ＤＡＯの使用量が多すぎると、反応器容積当りの生
成物の製造量が少なくなるので工業的に不利となる。
ルコールのアルコ ール残基 又、ＤＡＯの使用量が多すぎると、反応器容積当りの生
成物の製造量が少なくなるので工業的に不利となる。
本発明に用いる塩基性触媒としては、公知のものが使用
出来るが、ＮａＯＨ＋ Ｎａ２００３１ ナトリウムア
ルコラード、有機塩基、金属ナトリウム、塩基性イオン
交換樹脂等が好適である。
出来るが、ＮａＯＨ＋ Ｎａ２００３１ ナトリウムア
ルコラード、有機塩基、金属ナトリウム、塩基性イオン
交換樹脂等が好適である。
触媒の使用量は用いる芳香環を有する多価アルコールの
種類や反応条件で異なるので一概に限定出来ないが、用
いる多価アルコールに対して１〜３０モル％で用いるの
が好適である。用いるアルコールが１級アルコールの時
は触媒量が少なくてよいが、２級アルコールの時は反応
性が遅いので触媒量を多くする必要がある。
種類や反応条件で異なるので一概に限定出来ないが、用
いる多価アルコールに対して１〜３０モル％で用いるの
が好適である。用いるアルコールが１級アルコールの時
は触媒量が少なくてよいが、２級アルコールの時は反応
性が遅いので触媒量を多くする必要がある。
本発明の反応は、Ｎ２ などの不活性ガス奪回で実施す
る。空気などが存在すると空気中のＣＯ□ガスにより触
媒が失活したり、反応中に着色したりする。反応温度は
５０〜１５０℃が好適であり、圧力大気圧ないし１０ｍ
５＋Ｈ，９において反応させる。
る。空気などが存在すると空気中のＣＯ□ガスにより触
媒が失活したり、反応中に着色したりする。反応温度は
５０〜１５０℃が好適であり、圧力大気圧ないし１０ｍ
５＋Ｈ，９において反応させる。
本発明の反応では、芳香環を有する多価アルコールとＤ
ＡＯを塩基性触媒の存在下で反応させて、目的とする芳
香環を有する多価アルコールのアリルカーボネートをつ
るのであるが、反応によって生成するアリルアルコ−Ａ
Ｉ（以下Ａ０１１と略記する）を系外に効率よく除去す
る必要がある。以下に本発明の１具体例を示す。
ＡＯを塩基性触媒の存在下で反応させて、目的とする芳
香環を有する多価アルコールのアリルカーボネートをつ
るのであるが、反応によって生成するアリルアルコ−Ａ
Ｉ（以下Ａ０１１と略記する）を系外に効率よく除去す
る必要がある。以下に本発明の１具体例を示す。
（９）
攪拌機および生成するアリルアルコール（ＡＯＨ）を除
去するための蒸留塔を備えた容器内で本発明の反応が実
施出来る。先ず容器内に原料の芳香環を有する多価アル
コ−ｙｖ ７３（（ｆｉ Ｄ Ａ Ｑを所望のモル比で
供給する。容器内を不活性ガスで置換したのち、触媒を
添加する。攪拌下、圧力１００〜１５０１’ｏｒｒで加
熱を開始する。生成するＡＯＨを効率的に留失し反応を
１〜２時時間で終了させる。反応終了後、内容物を冷却
し、水洗して塩基性触媒を県外に除去する。次に反応液
から過剰のＤＡＯを減圧下に留去することによって、粗
な反応物である芳香環を有する多価アルコールの了りル
カーポネートが得られる。次に粗な反応物にアルコール
等の適切な溶媒を添加し、活性炭で脱色したのち、再結
晶により、有機ガラスの原料として工業的に価値の高い
芳香環を有する多価アルコールのアリルカーボネート生
成物が得られる。
去するための蒸留塔を備えた容器内で本発明の反応が実
施出来る。先ず容器内に原料の芳香環を有する多価アル
コ−ｙｖ ７３（（ｆｉ Ｄ Ａ Ｑを所望のモル比で
供給する。容器内を不活性ガスで置換したのち、触媒を
添加する。攪拌下、圧力１００〜１５０１’ｏｒｒで加
熱を開始する。生成するＡＯＨを効率的に留失し反応を
１〜２時時間で終了させる。反応終了後、内容物を冷却
し、水洗して塩基性触媒を県外に除去する。次に反応液
から過剰のＤＡＯを減圧下に留去することによって、粗
な反応物である芳香環を有する多価アルコールの了りル
カーポネートが得られる。次に粗な反応物にアルコール
等の適切な溶媒を添加し、活性炭で脱色したのち、再結
晶により、有機ガラスの原料として工業的に価値の高い
芳香環を有する多価アルコールのアリルカーボネート生
成物が得られる。
この粗な反応物の再結晶など常法の精製方法（１０）
マーが５〜１８％含有されている。得られた芳香環を有
する多価アルコールのアリルカーボネートは、単独で又
は他のジアリル化合物と混合して、過酸化物の存在下公
知の注型重合で有用な屈折率の高い有機ガラスに重合す
ることが出来る。以下に本発明を実施例に基づいて具体
的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるもので
はない。
する多価アルコールのアリルカーボネートは、単独で又
は他のジアリル化合物と混合して、過酸化物の存在下公
知の注型重合で有用な屈折率の高い有機ガラスに重合す
ることが出来る。以下に本発明を実施例に基づいて具体
的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるもので
はない。
なお、実施例における液体の着色の程度はハーゼン白金
コバルト標準（Ａ Ｐ Ｈｈ）に準じて表示した。
コバルト標準（Ａ Ｐ Ｈｈ）に準じて表示した。
実施例１
温度計、攪拌機及び蒸留塔を備えた三角フラスコに、室
温、不活性ガス雰囲気下に、２．２ビス（４−ヒドロキ
シエチルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン
１．５モルとＤＡ０２７モルを添加しよく混合した。次
に触媒として０Ｈ２＝ＯＨＯＨ２ＯＮａ ｏ、ｏ ７９
Ｍ （アリルアルコールの１８％溶液）を添加し、圧
力フ Ｑ Ｔｏｒｒで９０℃に加熱して２時間反応した
。生成したアリルアルフール３モルを反応中ＤＡＯと共
に留失した。次に反応液を冷却して、水洗してアルカリ
成分を除去した。反応液を加熱減圧（９０’ＣＸ ３０
Ｔｏｒｒ） して過剰のＤＡＯを追出した。
温、不活性ガス雰囲気下に、２．２ビス（４−ヒドロキ
シエチルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン
１．５モルとＤＡ０２７モルを添加しよく混合した。次
に触媒として０Ｈ２＝ＯＨＯＨ２ＯＮａ ｏ、ｏ ７９
Ｍ （アリルアルコールの１８％溶液）を添加し、圧
力フ Ｑ Ｔｏｒｒで９０℃に加熱して２時間反応した
。生成したアリルアルフール３モルを反応中ＤＡＯと共
に留失した。次に反応液を冷却して、水洗してアルカリ
成分を除去した。反応液を加熱減圧（９０’ＣＸ ３０
Ｔｏｒｒ） して過剰のＤＡＯを追出した。
釜残として黄色に着色した生成物１１４７．１９（９５
６％収率）が得られた。次に、上記の粗な生成物にトル
エン４２５ｄ、メタノール１００１００Ｏ，活性炭５０
９を添加し攪拌下５５℃で１時間脱色した。活性炭を除
去したのち、溶液を０℃まで冷却して晶析した。生成し
た結晶を濾過し、乾燥することにより、１００（１（８
３％収率）の生成物がえられた。
６％収率）が得られた。次に、上記の粗な生成物にトル
エン４２５ｄ、メタノール１００１００Ｏ，活性炭５０
９を添加し攪拌下５５℃で１時間脱色した。活性炭を除
去したのち、溶液を０℃まで冷却して晶析した。生成し
た結晶を濾過し、乾燥することにより、１００（１（８
３％収率）の生成物がえられた。
この生成物を液体クロマトグラムで分析すると、
から成っていることが解った。
更に、このものの５０％トルエン溶液のＡＰＨＡけ５番
であり十分有機ガラスの原料として使用しうることが解
った。なお、このものの重合物の屈折率はηＤ２０１．
５９４と高く、従来のジエチレングリコールビスアリル
カーぎネートの屈折率ηＤ２０１．４９５に位べて十分
高く有用な有機ガラスの原料となりうる。
であり十分有機ガラスの原料として使用しうることが解
った。なお、このものの重合物の屈折率はηＤ２０１．
５９４と高く、従来のジエチレングリコールビスアリル
カーぎネートの屈折率ηＤ２０１．４９５に位べて十分
高く有用な有機ガラスの原料となりうる。
実施例２
実施例１において、ＯＨ２＝ＯＨＯＨ２ＯＮｍにかわり
、第１表に示す触媒を使用した以外は、実施例１と同様
に実施した。結果を第１表に示した。
、第１表に示す触媒を使用した以外は、実施例１と同様
に実施した。結果を第１表に示した。
（１３）
第１表より、生成物の重合物社実施例と同様に高い屈折
率を示し、有用な有機ガラスの原料となりうろことが明
白である。
率を示し、有用な有機ガラスの原料となりうろことが明
白である。
但し、０Ｉ（３ＯＮａ触媒は３０％メタノール溶液実施
例５ 実施例１にお―て、２．２ビス（４−ヒドロキシエチル
オキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパンに対して
、ＤＡＯを７倍モル使用した以外は実施例１と同様に実
施した。
例５ 実施例１にお―て、２．２ビス（４−ヒドロキシエチル
オキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパンに対して
、ＤＡＯを７倍モル使用した以外は実施例１と同様に実
施した。
生成物の組成は下記の如くダイマーがふえていた。
アリルカーボネート 式（Ｉ） ６８％ダイマー 式（
０） ３２！ｇ 実施例６ Ｈｏｏｎ２ｏＨ２ｏＯｏｏａ２ｏＨ２ｏｎ １ 、 ４
ジヒドロキシエチルオキシベンゼン０．７モルとＤＡＯ
１２，６モルを実施例１と同様に反応器に仕込んだ。触
媒として０ＪＯＮａ ｏ、 ０２８ モルを仕込ん（１
４） だのち、９０°Ｃ＊ ７０ Ｔｏｒｒで４時間反応サセ
タ。
０） ３２！ｇ 実施例６ Ｈｏｏｎ２ｏＨ２ｏＯｏｏａ２ｏＨ２ｏｎ １ 、 ４
ジヒドロキシエチルオキシベンゼン０．７モルとＤＡＯ
１２，６モルを実施例１と同様に反応器に仕込んだ。触
媒として０ＪＯＮａ ｏ、 ０２８ モルを仕込ん（１
４） だのち、９０°Ｃ＊ ７０ Ｔｏｒｒで４時間反応サセ
タ。
留分としてＡＯＨを１．４モル除失した。
他は実施例】と同様に実施した。メタノール溶液からの
晶析の結果、１２１１ の生成物かえられた。その組成
は アリルカーボネート ８２％ ダイマー １８％ の如くであり、ＡＰＨＡは１０番であった。また、生成
物の重合体の屈折率ηＤ２０は１．５４であった。
晶析の結果、１２１１ の生成物かえられた。その組成
は アリルカーボネート ８２％ ダイマー １８％ の如くであり、ＡＰＨＡは１０番であった。また、生成
物の重合体の屈折率ηＤ２０は１．５４であった。
実施例７
２５００ｇ を反応器に仕込んだ。次に触媒として、Ａ
ＯＮａ（ＡＯＨの２０ｗｔ％溶液）０．０６ モル仕込
んだ。
ＯＮａ（ＡＯＨの２０ｗｔ％溶液）０．０６ モル仕込
んだ。
次に反応を９０℃で７０ Ｔｏｒｒの減圧下に、４時間
反応させた。他は実施例１と同様にして精製した。生成
物として、相当するアリルカーボネート３６４ｇがえら
れた。生成物のＡＰＨＡは１０番であり、かつ以下の組
成をもっていた。
反応させた。他は実施例１と同様にして精製した。生成
物として、相当するアリルカーボネート３６４ｇがえら
れた。生成物のＡＰＨＡは１０番であり、かつ以下の組
成をもっていた。
式（Ｉン相当物 ８５％
ダイマー １５弧
また、生成物の重合体は屈折率η１′。１．５８３であ
った。
った。
特許出願人
徳山盲達株式会社
手続補正書
昭和５８年１０月 ７日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
２、発明の名称 ％ｆ３ ｐ、６％を１７する４繭アル
コールのアリルカーボネートのＷｂガＴ１ ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 ＩＩ＋ １１県徳１１１市御影町１番１号明細
書の「発明の詳細な説明」の欄 訂正する。
コールのアリルカーボネートのＷｂガＴ１ ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 ＩＩ＋ １１県徳１１１市御影町１番１号明細
書の「発明の詳細な説明」の欄 訂正する。
（２３同第１１頁１６行目の
する０
（３） 同第１２頁１９行目の
訂正する。
（４）同第１３頁１行目の
に訂正する。
（５）明細劃１５頁１１行目の
別紙Ｉ
ルとしては、その核ハロゲン置換体を含めて総称するも
ので、公知のものが特に制限されず使用出来る。好適に
使用できる代表的なものを例示すると次のとおりである
。具体的には、例え有する多価アルコール類。
ので、公知のものが特に制限されず使用出来る。好適に
使用できる代表的なものを例示すると次のとおりである
。具体的には、例え有する多価アルコール類。
門３
（３）
ひ
（４）
ぼ
（５）
Ｉ！１Ｉ０ＩＩ
８ ０
弱
（６）
―
（７）
Claims (1)
- １）ジアリルカーボネートと芳香環を有する多価アルコ
ールを塩基性触媒の存在下に、反応させることを特徴と
する芳香環を有する多価アルコールのアリルカーボネー
トの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58184357A JPS6075448A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 芳香環を有する多価アルコ−ルのアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58184357A JPS6075448A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 芳香環を有する多価アルコ−ルのアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6075448A true JPS6075448A (ja) | 1985-04-27 |
| JPH0525872B2 JPH0525872B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=16151827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58184357A Granted JPS6075448A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 芳香環を有する多価アルコ−ルのアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6075448A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012091458A2 (ko) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 알릴카보네이트 화합물의 신규 제조 방법 및 이를 이용한 광학용 수지 조성물 |
| KR101400357B1 (ko) * | 2010-12-28 | 2014-05-27 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 알릴카보네이트 화합물의 신규 제조 방법 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56133246A (en) * | 1980-03-05 | 1981-10-19 | Anic Spa | Manufacture of arylcarbonic ester of polyhydric alcohol |
| JPS57147505A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-11 | Tokuyama Soda Co Ltd | Resin having high refractive index |
| JPS59140214A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-08-11 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
-
1983
- 1983-10-03 JP JP58184357A patent/JPS6075448A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56133246A (en) * | 1980-03-05 | 1981-10-19 | Anic Spa | Manufacture of arylcarbonic ester of polyhydric alcohol |
| JPS57147505A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-11 | Tokuyama Soda Co Ltd | Resin having high refractive index |
| JPS59140214A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-08-11 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012091458A2 (ko) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 알릴카보네이트 화합물의 신규 제조 방법 및 이를 이용한 광학용 수지 조성물 |
| WO2012091458A3 (ko) * | 2010-12-28 | 2012-08-23 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 알릴카보네이트 화합물의 신규 제조 방법 및 이를 이용한 광학용 수지 조성물 |
| KR101400357B1 (ko) * | 2010-12-28 | 2014-05-27 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 알릴카보네이트 화합물의 신규 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525872B2 (ja) | 1993-04-14 |
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