JPS6218539B2 - - Google Patents
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- JPS6218539B2 JPS6218539B2 JP60289399A JP28939985A JPS6218539B2 JP S6218539 B2 JPS6218539 B2 JP S6218539B2 JP 60289399 A JP60289399 A JP 60289399A JP 28939985 A JP28939985 A JP 28939985A JP S6218539 B2 JPS6218539 B2 JP S6218539B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はエチレン性不飽和基を有するカーボネ
ート化合物(以下単に不飽和カーボネートと略記
することもある)の精製方法に関する。詳しく
は、不飽和カーボネートを無機吸着剤と接触させ
る精製方法である。なお本発明に於けるエチレン
性不飽和基を有するカーボネート化合物とは、分
子中に炭素と炭素との二重結合を少くとも1つ有
する炭酸エステルをさす。 不飽和カーボネートは種々の種類のものが公知
であり、特に不飽和基を有するので重合体を得る
原料としての用途に最も利用されている。例えば
不飽和カーボネートの代表的な化合物であるジエ
チレングリコールビス(アリルカーボネート)
は、その重合物が優れた透明性と高い表面硬度を
持つているため光学的分野特にメガネレンズ用と
して広く使用されている。 また不飽和カーボネートの合成方法も種々の方
法が公知であり、例えば特開昭49−11832号、同
49−110628号、同52−60892号、同53−12813号、
米国特許第2648697号等が提案されている。しか
して、不飽和カーボネートはその合成原料に基因
する不純物、合成反応時に副生する着色成分、重
合時に着色の原因になる成分等が含まれている。
従つてこれらの不純物等を除去する必要がある。
しかしながら蒸留精製をいきなり実施しようとす
れば、不飽和カーボネートの沸点が高く、重合性
を有するので複雑且つ高度な技術を必要とし工業
的ではない。また真空蒸留も考えられるが、高温
を必要とするため不純物の分解が起り留出物中に
不純物或いは分解成分の混入の可能性が大きい。
特に不飽和カーボネートを重合原料として用いる
場合は、着色成分或いは着色の原因になる成分を
除去することは大きな課題である。 本発明者らは着色成分を含まない不飽和カーボ
ネート化合物を得るべく鋭意研究を行なつた結
果、不飽和カーボネーナ中の着色成分が無機吸着
剤によつて容易に除去されることを見出し、本発
明を完成するに至つた。 すなわち、本発明はエチレン性不飽和基を有す
るカーボネートを無機吸着剤と接触させるエチレ
ン性不飽和基を有するカーボネート化合物の精製
方法である。 本発明におけるエチレン性不飽和基を有するカ
ーボネート化合物とは前記した如く分子中に炭
素、炭素の二重結合を少くとも1つ有する炭酸エ
ステルである。しかしながら本発明に於ける不飽
和カーボネートの製造方法は特に限定されるもの
ではなく、公知の方法例えば前記のような方法、
触媒存在下にアルコール、有機ハロゲン化物、ア
ルカリ金属炭酸塩及び炭酸ガスの各成分を同時に
又は遂次反応させる方法、或いはその他如何なる
方法を採用してもよい。 本発明で適用されるエチレン性不飽和基を有す
るカーボネート化合物の代表的なものを挙げる
と、アリルカーボネート基
ート化合物(以下単に不飽和カーボネートと略記
することもある)の精製方法に関する。詳しく
は、不飽和カーボネートを無機吸着剤と接触させ
る精製方法である。なお本発明に於けるエチレン
性不飽和基を有するカーボネート化合物とは、分
子中に炭素と炭素との二重結合を少くとも1つ有
する炭酸エステルをさす。 不飽和カーボネートは種々の種類のものが公知
であり、特に不飽和基を有するので重合体を得る
原料としての用途に最も利用されている。例えば
不飽和カーボネートの代表的な化合物であるジエ
チレングリコールビス(アリルカーボネート)
は、その重合物が優れた透明性と高い表面硬度を
持つているため光学的分野特にメガネレンズ用と
して広く使用されている。 また不飽和カーボネートの合成方法も種々の方
法が公知であり、例えば特開昭49−11832号、同
49−110628号、同52−60892号、同53−12813号、
米国特許第2648697号等が提案されている。しか
して、不飽和カーボネートはその合成原料に基因
する不純物、合成反応時に副生する着色成分、重
合時に着色の原因になる成分等が含まれている。
従つてこれらの不純物等を除去する必要がある。
しかしながら蒸留精製をいきなり実施しようとす
れば、不飽和カーボネートの沸点が高く、重合性
を有するので複雑且つ高度な技術を必要とし工業
的ではない。また真空蒸留も考えられるが、高温
を必要とするため不純物の分解が起り留出物中に
不純物或いは分解成分の混入の可能性が大きい。
特に不飽和カーボネートを重合原料として用いる
場合は、着色成分或いは着色の原因になる成分を
除去することは大きな課題である。 本発明者らは着色成分を含まない不飽和カーボ
ネート化合物を得るべく鋭意研究を行なつた結
果、不飽和カーボネーナ中の着色成分が無機吸着
剤によつて容易に除去されることを見出し、本発
明を完成するに至つた。 すなわち、本発明はエチレン性不飽和基を有す
るカーボネートを無機吸着剤と接触させるエチレ
ン性不飽和基を有するカーボネート化合物の精製
方法である。 本発明におけるエチレン性不飽和基を有するカ
ーボネート化合物とは前記した如く分子中に炭
素、炭素の二重結合を少くとも1つ有する炭酸エ
ステルである。しかしながら本発明に於ける不飽
和カーボネートの製造方法は特に限定されるもの
ではなく、公知の方法例えば前記のような方法、
触媒存在下にアルコール、有機ハロゲン化物、ア
ルカリ金属炭酸塩及び炭酸ガスの各成分を同時に
又は遂次反応させる方法、或いはその他如何なる
方法を採用してもよい。 本発明で適用されるエチレン性不飽和基を有す
るカーボネート化合物の代表的なものを挙げる
と、アリルカーボネート基
【式】またはメタアリルカ
ーボネート基
を持つた化合物である。更に具体的に例示すれば
ジアリルカーボネート、ジメタアリルカーボネー
ト、アリルメチルカーボネート、アリルエチルカ
ーボネート、アリルベンジルカーボネート、エチ
レングリコールビス(アリルカーボネート)、プ
ロピレングリコールビス(アリルカーボネー
ト)、ジエチレングリコールビス(アリルカーボ
ネート)、キシリレングリコールビス(アリルカ
ーボネート)等が最も広く利用される。 本発明に用いる無機吸着剤としては特に限定さ
れず、一般に用いられている吸着剤を用いること
が出来る。具体的に好適に使用されるものを明示
すると活性炭、ゼオライト、活性アルミナ、活性
白土、酸性白土ケイソウ土等である。 これらの吸着剤の中でも、特に活性炭は最も効
果がある。この理由は不明であるが、一般の無機
吸着剤が親水性であるのに対して、活性炭が疎水
性であることが一つの理由ではないかと考えられ
る。なお本発明の主たる目的は不飽和カーボネー
ト中の脱色成分或いは着色の原因になる成分の除
去であるので、接触処理に際して無機吸着剤から
色が出て来ることは望ましくない。したがつて本
発明では天然品よりも合成された吸着剤もしくは
充分精製された吸着剤を用いることが好ましい。 本発明における不飽和カーボネートと無機吸着
剤との接触方法は、液相での吸着に一般に用いら
れている方法が実施される。一般には不飽和カー
ボネートに吸着剤を加え不純物を吸着させた後に
濾別する方法、吸着剤を充填したカラムに不飽和
カーボネートを流通させる方法が好適に採用され
る。 本発明における無機吸着剤の使用方法は、不飽
和カーボネートと該無機吸着剤との接触手段、該
接触時の条件、無機吸着剤の吸着能等によつて異
なり一概に限定することは出来ない。一般には前
記不飽和カーボネートに粉状無機吸着剤を用いる
ときは一般に不飽和カーボネートに対して0.5〜
3(重量)%或いはこれ以上使用すれば好適であ
る。また吸着剤を充填したカラムを用いる場合
は、必要なカラムの大きさに応じて充填すればよ
く予め化学工業的に決定すればよい。 本発明において不飽和カーボネートと無機吸着
剤との接触時に加熱することは、接触時間を短縮
して効果が達成されるので好適に採用される。し
かし、あまり加熱しすぎると不飽和カーボネート
の重合が起りやすくなり、吸着効果が低下するた
め一般には60〜120℃、望ましくは70〜100℃で実
施するのが好ましい。また、加熱して実施すると
きは不活性ガス雰囲気下で行なうことがしばしば
効果的であり望ましい。 また、本発明の方法を二回、三回と繰り返して
不飽和カーボネートを精製することも、好適に実
施される態様である。 以下、実施例によつて本発明の説明を行なう
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお実施例において着色度はA.P.H.A法
(ハーゼン色数法)で示した。また生成物の純度
はガスクロマトグラフイーによる純度(G.C純
度)で示した。 参考例 容量10の電磁撹拌機付きオートクレーブにソ
ーダ灰(軽灰)1.17Kg、塩化アリル2.30Kg、トリ
エチルアミン64gを仕込み、炭酸ガスを圧入して
20Kg/cm2Gとした。撹拌下、オートクレーブ内圧
を保ちながら、ジエチレングリコール0.53Kgを27
分にわたつて滴下した。滴下終了後、30分間撹拌
放置した後、昇温して100℃で4時間反応した。 反応終了後、冷却して反応液を20のガラス製
フラスコに抜き出し、水を約15加え固型物を溶
解した。有機層は窒素ガスをバブルして塩化アリ
ルを除き、水洗した後、水蒸気蒸留して低沸物を
ストリツピングし粗生成物〔ジエチレングリコー
ルビス(アリルカーボネート)のG・C純度97.3
%〕1.03Kgを得た。着色はA.P.H.A.300番であつ
た。 実施例 1 参考例の粗生成物50gに第1表に示す各無機吸
着剤1gを加え、窒素ガス雰囲気下80℃で1時間
撹拌した。放冷後、定性濾紙No.5C(東洋濾紙株
式会社製)で濾過した。結果を第1表に示す。
ジアリルカーボネート、ジメタアリルカーボネー
ト、アリルメチルカーボネート、アリルエチルカ
ーボネート、アリルベンジルカーボネート、エチ
レングリコールビス(アリルカーボネート)、プ
ロピレングリコールビス(アリルカーボネー
ト)、ジエチレングリコールビス(アリルカーボ
ネート)、キシリレングリコールビス(アリルカ
ーボネート)等が最も広く利用される。 本発明に用いる無機吸着剤としては特に限定さ
れず、一般に用いられている吸着剤を用いること
が出来る。具体的に好適に使用されるものを明示
すると活性炭、ゼオライト、活性アルミナ、活性
白土、酸性白土ケイソウ土等である。 これらの吸着剤の中でも、特に活性炭は最も効
果がある。この理由は不明であるが、一般の無機
吸着剤が親水性であるのに対して、活性炭が疎水
性であることが一つの理由ではないかと考えられ
る。なお本発明の主たる目的は不飽和カーボネー
ト中の脱色成分或いは着色の原因になる成分の除
去であるので、接触処理に際して無機吸着剤から
色が出て来ることは望ましくない。したがつて本
発明では天然品よりも合成された吸着剤もしくは
充分精製された吸着剤を用いることが好ましい。 本発明における不飽和カーボネートと無機吸着
剤との接触方法は、液相での吸着に一般に用いら
れている方法が実施される。一般には不飽和カー
ボネートに吸着剤を加え不純物を吸着させた後に
濾別する方法、吸着剤を充填したカラムに不飽和
カーボネートを流通させる方法が好適に採用され
る。 本発明における無機吸着剤の使用方法は、不飽
和カーボネートと該無機吸着剤との接触手段、該
接触時の条件、無機吸着剤の吸着能等によつて異
なり一概に限定することは出来ない。一般には前
記不飽和カーボネートに粉状無機吸着剤を用いる
ときは一般に不飽和カーボネートに対して0.5〜
3(重量)%或いはこれ以上使用すれば好適であ
る。また吸着剤を充填したカラムを用いる場合
は、必要なカラムの大きさに応じて充填すればよ
く予め化学工業的に決定すればよい。 本発明において不飽和カーボネートと無機吸着
剤との接触時に加熱することは、接触時間を短縮
して効果が達成されるので好適に採用される。し
かし、あまり加熱しすぎると不飽和カーボネート
の重合が起りやすくなり、吸着効果が低下するた
め一般には60〜120℃、望ましくは70〜100℃で実
施するのが好ましい。また、加熱して実施すると
きは不活性ガス雰囲気下で行なうことがしばしば
効果的であり望ましい。 また、本発明の方法を二回、三回と繰り返して
不飽和カーボネートを精製することも、好適に実
施される態様である。 以下、実施例によつて本発明の説明を行なう
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお実施例において着色度はA.P.H.A法
(ハーゼン色数法)で示した。また生成物の純度
はガスクロマトグラフイーによる純度(G.C純
度)で示した。 参考例 容量10の電磁撹拌機付きオートクレーブにソ
ーダ灰(軽灰)1.17Kg、塩化アリル2.30Kg、トリ
エチルアミン64gを仕込み、炭酸ガスを圧入して
20Kg/cm2Gとした。撹拌下、オートクレーブ内圧
を保ちながら、ジエチレングリコール0.53Kgを27
分にわたつて滴下した。滴下終了後、30分間撹拌
放置した後、昇温して100℃で4時間反応した。 反応終了後、冷却して反応液を20のガラス製
フラスコに抜き出し、水を約15加え固型物を溶
解した。有機層は窒素ガスをバブルして塩化アリ
ルを除き、水洗した後、水蒸気蒸留して低沸物を
ストリツピングし粗生成物〔ジエチレングリコー
ルビス(アリルカーボネート)のG・C純度97.3
%〕1.03Kgを得た。着色はA.P.H.A.300番であつ
た。 実施例 1 参考例の粗生成物50gに第1表に示す各無機吸
着剤1gを加え、窒素ガス雰囲気下80℃で1時間
撹拌した。放冷後、定性濾紙No.5C(東洋濾紙株
式会社製)で濾過した。結果を第1表に示す。
【表】
【表】
* 銘柄は商品名により示した。
実施例 2 実施例1の第1表No.2で得られた精製物50gに
活性炭精製白鷺(商品名;武田薬品工業製)1g
を加え、実施例1第1表No.2の方法で精製を行な
つた。結果はA.P.H.Aスケール20番であつた。
実施例 2 実施例1の第1表No.2で得られた精製物50gに
活性炭精製白鷺(商品名;武田薬品工業製)1g
を加え、実施例1第1表No.2の方法で精製を行な
つた。結果はA.P.H.Aスケール20番であつた。
Claims (1)
- 1 エチレン性不飽和基を有するカーボネート化
合物を無機吸着剤と接触させることを特徴とする
カーボネート化合物の精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28939985A JPS61210057A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | カ−ボネ−ト化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28939985A JPS61210057A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | カ−ボネ−ト化合物の精製方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP13252878A Division JPS5559144A (en) | 1978-10-30 | 1978-10-30 | Purification of carbonate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS61210057A JPS61210057A (ja) | 1986-09-18 |
JPS6218539B2 true JPS6218539B2 (ja) | 1987-04-23 |
Family
ID=17742723
Family Applications (1)
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JP28939985A Granted JPS61210057A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | カ−ボネ−ト化合物の精製方法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JPS61210057A (ja) |
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DE19520091A1 (de) * | 1995-06-01 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von Kohlensäurediarylestern |
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1985
- 1985-12-24 JP JP28939985A patent/JPS61210057A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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Also Published As
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JPS61210057A (ja) | 1986-09-18 |
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