FI76818C - Vaetskekomposition som kan polymeriseras och som har utmaerkta mekaniska och optiska egenskaper. - Google Patents
Vaetskekomposition som kan polymeriseras och som har utmaerkta mekaniska och optiska egenskaper. Download PDFInfo
- Publication number
- FI76818C FI76818C FI840115A FI840115A FI76818C FI 76818 C FI76818 C FI 76818C FI 840115 A FI840115 A FI 840115A FI 840115 A FI840115 A FI 840115A FI 76818 C FI76818 C FI 76818C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- bis
- compound
- optical properties
- excellent mechanical
- composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F263/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00
- C08F263/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00 on to polymers of esters with polycarboxylic acids
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Earth Drilling (AREA)
- Two-Way Televisions, Distribution Of Moving Picture Or The Like (AREA)
Description
1 76818
Nestemäinen polymerisoituva kompositio, jolla on erinomaiset mekaaniset ja optiset ominaisuudet Vätskekomposition som kan polymeriseras och som har utmärkta mekaniska och optiska egenskaper Tämä keksintö koskee nestemäistä polymerisoituvaa kompositiota, jolla on erinomaiset mekaaniset ja optiset ominaisuudet.
Optiseen käyttöön tarkoitettujen synteettisten poly-5 meerien alueella dietyleeniglykolin bis(a 11yy1ikarbonaati11 a ) on huomattava kaupallinen merkitys huomoon ottaen vastaavan polymeraatin optiset ja mekaaniset ominaisuudet, jotka hyödynnetään valmistettaessa levyjä ja silmälasin linssejä sekä suojalaseja.
10 Tässä yhteydessä viitataan seuraavaan kirjallisuu teen: Γ.Strain, "Encyclopedia of Chemical Processing and Design", ensimmäinen painos, Dekker Inc., New York, voi.
II alkaen sivu 4 52 ja "Encyclopedia of Polymer Science and Technology", voi. I alkaen sivu 799, Interscience Publishers, 15 New York 1964.
Kuitenkin näitten polymeraattien käytössä on tiettyjä rajoituksia. Täten esimerkiksi alueella, jossa linsseillä on suuri oikaisuvoima ja alueella, jossa linsseissä on selvät kaarevuusvaihtelut, dietyleenigykolin bis-20 (ailyy1ikarbonaatin) polymeraatteja käytetään harvoin, joh tuen suuresta tilavuuden kutistumisesta (noin 14 S) mono-meerin polymerointivaiheessa ja vastaavan polymeraatin suhteellisen alhaisesta taitekertoimesta. Tämä kutistuminen on peräisin polymerointivaiheen jännitysilmiöistä, jotka 25 aiheuttavat artikkelin irtoamisen muotista ja kyseisen artikkelin rikkoutumisen. Muut rajoitukset, jotka vaikuttavat dietyleeniglykolin bis(ailyy1ikarbonaatin ) polyme-raatissa, johtuvat sen hauraudesta, joka on verrattavissa polymetyylimetakrylaatin vastaavaan, ja sen suhteellisen 50 alhaisesta maksimikäyttölämpötilasta.
Nyt on keksitty polymeroituva kompositio, josta voidaan tuottaa läpinäkyviä verkkopolymeerejä, joissa 2 76818 eivät itse asiassa vaikuta edellä luetellut haitat.
Tämän mukaisesti tämän keksinnön tarkoituksena on aikaansaada nestemäinen polymeroituva kompositio, josta voidaan tuottaa läpinäkyviä verkkopolymeerejä, joilla on 5 erinomaiset ominaisuudet, sekä optisten että mekaanisten ominaisuuksien suhteen.Keksinnön toinen pääaihe on tästä nestekompositiosta saatavat polymeerit.
Keksinnön muut kohteet käyvät ilmi jäljempänä seuraa-vasta kuvauksesta ja tämän jälkeen esitetyistä käytännön 10 esimerkeistä.
Tämän keksinnön mukainen nestemäinen polymerisoituva kompositio käsittää (A) 10-90 paino-% oligomeeria, jonka kaava on: 15 C H £ = C11 - C11 p - 0 - jj - 0 - K-O-C-O -CHp-CHrCHp 0 _ (I J n jossa R on dietyleenigykolin radikaali ja n vaihtelee välillä 2 - 10, jolloin mainittu oligomeeri saadaan diallyyli-20 karbonaatin ja dietyleeniglykolin reaktiosta molaarisen suhteen ollessa edellisestä jälkimmäiseen 2:1; (3) seoksen, joka on valittu seuraavasta ryhmästä: dietyleeniglykolin bis(allyylikarbonaatti ) , bis(hydroksime-tyy1i)trisyklodekaanin bis(allyylikarbonaatti, 1,4-butaani-25 diolin bis(allyylikarbonaatti), sykloheksaanidimetanolin bis(ailyylikarbonaa11i ) ja tris(hydroksietyy1i)isosyanuraa-tin tris(allyylikarbonaatti ) , jolloin mainitut seokset saadaan diallyylikarbonaatin ja alkoholin reaktiosta, joka on valittu seuraavasta ryhmästä: dietyleeniglykoli, bis(hyd-30 roksimetyyli)trisykloheksaanidimetanoli tai tris(hydroksi- etyyli) isosyanuraatti, vast, molaarisessa suhteessa diallyy-likarbonaatista alkoholiin noin 12:1, tai on diallyyliteref-talaatti tai triallyylisuanyraatti; ja (C) vinyyliasetaatin.
35 YHDISTE A
Tämän keksinnön mukaisen komposition yhdiste A on oligomeerinen yhdiste, jonka rakenne voidaan määrittää seuraavalla kaavalla:
II
3 76818 CH,-CH-CH,-0-C- Γ B-O-C-ol -CH0-CH-CH, 2 2 8 L 8 J« 2 2 missä B on alifaattisen, sykloalifaattisen tai aromaattisen bihydroksyylialkoholin radikaali Ja n:llä on 5 arvo 2:sta 10:een, edullisesti välillä 2:sta 5:een. Tällainen yhdiste voidaan valmistaa antamalla diallyylikar-bonaatin reagoida bihydroksyylialkoholin kanssa, keskinäisen molaarisen suhteen ollessa yhtä suuri tai pienempi kuin 4:1, arvon 2:1 ollessa edullinen, luonteeltaan 10 alkaalisen katalyytin läsnäollessa, erityisesti alkaali-metallin alkoholaatin, Ja yleisesti U.S. patentti no.
4 508 656 rekisteröity maaliskuun 3. 1981, määrittämien olosuhteiden mukaisesti.
Tähän tarkoitukseen sopivina esimerkkeinä bihydrok-13 syylielkoholeista voidaan meinita mm. : etyleeniglykoli, 1,3-propaanidioli, 1,4-butaanidioli, 1,6-heksaanidioli, dietyleeniglykoli Ja polyetyleeniglykolit yleensä, dipro-pyleeniglykoli ja polypropyleeniglykolit yleensä, neopen-tyyliglykoli, trimetyylipentadioli, sykloheksaanidimeta-20 noli, bis(hydroksimetyyli)trisyklodekaani, 2,7-norbornaa-nidioli, » *0'-ksyleenidioli, 1,4-bis(hydroksietoksi-benseeni) ja 2,2-bis 4-(hydroksetoksi)fenyyli propaani.
Yllä esitetyissä reaktio-olosuhteissa muodostuu oligomeerinen reaktiotuote, jossa monomeerin pitoisuus on 25 alle 50 paino-%.
YHDISTE B
Havainnollistamaan tämän keksinnön mukaista kompositiota yhdiste B), joka on monomeerinen tai käytännöllisesti katsoen monomeerinen, on yhdiste, joka voidaan 30 määrittää kaavalla:
r' I"-o-c-o-ch2-ch«chJ
L 0 J n' jossa R' on alifaattisen, sykloalifaattisen tai aromaattisen bihydroksyyli- tai trihydroksyylialkoholin radi- 4 76818 kaali Ja n' on 2 tai 3· Tällainen yhdiste voidaan valmistaa antamalla diallyylikarhonaatin reagoida bihydrok-syyli- tai trihydroksyylialkoholin kanssa, keskinäisen mol8arisen suhteen ollessa yhtä suuri tai suurempi kuin 5 6:1, arvon 12:1 ollessa edullinen, luonteeltaan alkaali- sen katalyytin läsnäollessa, erityisesti alkaalimetallin alkoholaatin läsnäollessa Ja yleisesti edellä mainitun patenttihakemuksen ohjeiden mukaisesti.
Tähän tarkoitukseen sopivina esimerkkeinä bihydrok-10 syylialkoholeista voidaan mainita yhdisteen A) yhteydessä esitetyt yhdisteet. Tähän tarkoitukseen sopivina esimerkkeinä trihydroksyylialkoholeista voidaan mainita mm. tri-metylolipropaani Ja tris(hydroksietyyli)isosyanuraatti.
Ylläesitetyissä reaktio-olosuhteissa muodostuu mo-15 nomeerinen reaktiotuote, Jossa oligomeerin pitoisuus on pienempi kuin 30 paino-%.
Vaihtoehtona havainnollistamaan tämän keksinnön mukaista kompositiota on yhdiste B), Joka on monomeerinen yhdiste, Joka voidaan määrittää kaavalla:
20 R" Γ -C-O-C^-CH^hJ
L 0 ’n"
Jossa Rn on alifaattisen tai aromaattisen bikarboksyyli-tai trikarboksyylihapon radikaali Ja n" on 2 tai 3·
Esimerkkeinä tällaisista yhdisteistä B) ovat mm.: 25 diallyyliftalaatti, diallyylisukkinaatti, diallyyliadi-paatti, diallyylikorendaatti, diallyylidiglykolaatti, diallyylinaftalenbikarboksylaatti Ja triallyylimellitaat-ti.
Vaihtoehtona havainnollistamaan tämän keksinnön 30 mukaista kompositiota yhdiste B) on triallyylisyanuraatti tai triallyyli-isosyanuraatti.
YHDISTE C
Tämän keksinnön nestekomposition yhdiste c) on akryyli- tai vinyylimonomeeri. Esimerkkeinä tällaisesta yh- 5 76818 disteestä C) on mm.: vinyyliasetaatti, vinyylibentso-aatti, metyylimetakryleatti, fenyylimetekrylaatti, me-tyyliakrylaatti, metyylimaleaatti, maleeinihapon anhyd-ridi ja vinylideenikloridi.
5 Tämän keksinnön mukaiset yhdisteet a), b) ja c) ovat yleensä nestemäisiä huoneen lämmössä (20°C-25°C). Siinä tapauksessa, että yksi tai useampi yhdiste on kiinteä, nämä ovet liukoisia komposition muihin ainesosiin, joten joka tapauksessa saadaan kokonaiskompositio, joka 10 on nestemäinen normaaliolosuhteissa.
Tämän keksinnön mukainen nestekompositio sisältää lisäksi yhden tai useamman polymerointi-initiaattorin, joka on liukoinen tähän kompositioon ja pystyy aikaansaamaan vapaita radikaaleja lämpötila-alueella 30°C:sta 15 120°C:een. Esimerkkejä tällaisista initiaattoreista ovat: disykloheksyyliperoksidikarbonaatti, di-isopropyyliperok-sidikarbonaatti, dibentsoyyliperoksidi ja tert-butyyli-perbentsoaatti. Näiden initiaattoreiden määrä on yleensä alueelle 1:stä 6:een paino-%, edullisen alueen ollessa 20 3ista 5ieen paino-% suhteessa aineosien A);n, b):n ja c):n painoon.
Tämän keksinnön mukainen nestekompositio voi lisäksi sisältää yhden tai useampia tavanomaisia lisäaineita kuten stabilointiaineita, liukuaineita, värejä, pigment-25 tejä, UV-absobentteja, IE-absorbentteja ja vastaavia, joiden kokonaismäärä ei kuitenkaan ylitä 1 paino-% suhteessa A):n, B):n ja c):n painoon.
Tämän keksinnön mukainen nestekompositio muutetaan vastaavaksi polymeraatiksi lämmittämällä sitä initiaatto-30 rin läsnäollessa lämpötila-alueella 30°C:sta 120°C:een. Vastaavat polymerointiajät ovat 3*sta 100:aan tuntiin.
Näin tekemällä on mahdollista valmistaa tavanomaisilla valumenetelmillä muodoltaan mitä erilaisimpia poly-meraatteja, kuten levyjä, linssejä ja muita. Tämän kek-35 sinnön mukaisesta nestekompositiosta saadaan joka tapauksessa optisilta ja/tai mekaanisilta ominaisuuksiltaan 6 7681 8 parannettuja polymeraatteja, kuten vaaditaan yllä mainituissa käyttökohteissa, ominaisuuksiltaan kuten ti-iu-vuuden kutistuminen, taitekerroin, iskulujuus, vääristymä-lämpötila ja muut, samanaikaisesti vaikuttamatta diety-5 leeniglykolin bis(allyylikarbonaatista) peräisin olevan polymeraatin toivottuihin ominaisuuksiin, kuten kemialliseen kestävyyteen ja kulumiskestävyyteen. Tämän keksinnön mukaisen komposition yhdistettä a) yksin lähtöaineena käyttäen saatujen polymeraattien ominaisuudet ovat yleen-10 sä epätyydyttävät sellaisten mekaanisten ominaisuuksien suhteen kuten kimmomoduuli, taipumislämpötila (HDT) ja kovuus. Samaan tapaan yhdistettä b) yksin lähtöaineena käyttäen saaduilla polymeraateille on ei-toivottuja fysikaalisia ominaisuuksia kuten hauraus ja huono kulutuskes-15 tävyys. Lisäksi muutamia näistä yhdisteistä a) ja b) ei voida polymeroida sellaisenaan valeen, koska ne ovat tässä lämpötilassa kiinteitä ja koska niillä on korkea Yellow Index, voimakkaan muottiintarttumisominaisuutensa lisäksi.
20 On myös saatu selville, että monomeerin ja oligo- meerin seokset, jotka saadaan suoraa diallyylikarbonaatin reagoidessa moniarvoisen alkoholin kanssa, eivät ole sellaisenaan soveltuvia tuottamaan polymeraatteja, joilla olisi toivottu määrä omineisuuksia.
25 Tämän keksinnön mukaisella cestekompositiolla saa duilla polymeraateille ei itse asiassa ole edellä kuvattuja puutteita ja näiden polymeraattien yleiset ominaisuudet ovat yllättäviä optisiin ja fysikaalisiin spesifikaatioihin nähden. Seuraavat käytännön esimerkit ovat annettu 30 vain esimerkinomaisina, eivätkä ne mitenkään rajoita tämän keksinnön ulottuvuutta.
Kyseessä olevissa esimerkeissä on valmistettu kompositiot, jotka käsittivät: - yhdiste A): diallyylikarbonaatin (DAC) ja dietyleeni-33 glykolin (DEC) reaktiotuotteen, molaarisen suhteen DAC:DEC ollessa 2:1, prosessin oi-
II
7 76818 lessa edelläviitatun patenttihakemuksen mukainen. Yhdiste A) sisältää 30 paino-% dietyleeniglykolin bisCellyylikarhoneat-tia), tasapainotilan käsittäessä etylee-5 niglykolin oligokarbonaatteja bis-allyylin ollessa pääteryhmänä.
- yhdiste B): seuraavien käytännön esimerkkien kuvauksen mukainen.
- yhdiste c): seuraavien käytännön esimerkkien kuvauksen 10 mukainen.
Lisäksi kompositiot sisältävät kussakin esimerkissä pai-no-%:ssa ilmoitetun määrän disykloheksyyliperoksidikarbo-naattia (DCPD).
Näin saadut kompositiot on suodatettu ja niistä on 15 imetty ilmaa tyhjöpumpulla, kunnes kaikki ilmakuplat ovat lähteneet, js ne on valettu muotteihin, jotka koostuvat kahdesta vaakasuorasta lasilevystä, joissa on kooltaan 20 x 20 cm ja paksuudeltaan 3»2 mm oleva polyvinyyliklori-di- muovista valmistettu tiiviste. Polymerointivaihe ta-20 pahtuu uunissa, jossa on painepuhallus, 48°C:ssa 72 tunnin ajan.
Tämän vaiheen lopuksi levyt on vedetty pois muoteista ja niitä on pidetty vielä kaksi tuntia 110°C:ssa mahdollisten reagoimatta jääneen katalyytin jäämien hajoitta-25 miseksi.
Näin saatujen polymeraattien tekniset ominaisuudet on esitetty jäljempänä taulukoissa.
Erityisesti seuraavat ominaisuudet määritetty: a) Optiset ominaisuudet Γ 20' 30 - Taitekerroin n , Abbe refraktometrilla
L D
(ASTM D-542) - Huntu-% ja transmittanssi näkyvässä spektrissä %:na: käyttäen HazegardXL-211:a Gardnerin mukaan (ASTM D-1003) Γ~ e 76818 100 χ (1.277Χ - 1.06Ζ) - Yellox Index (YI) * γ määritettynä XL-805 kolorimetrilla Gardnerin mukaan (ASTM D-1925).
b) Fysikaaliset ia mekaaniset ominaisuudet 5 - tiheys, määritettynä hydrostaattisen tasapainon mukaan 20°C:n lämpötilassa (ASTM D-792) - tilavuuden kutistuminen polymeroinnissa, laskettuna seuraavan yhtälön mukaisesti:
Kutistuminen, % = polymeerin tiheys - nonomeerin 10 tiheys _ 100 polymeerin·tiheys - Rockwell kovuus (M), mitattuna Rockwellin duromet-rilla (ASTM D-785) - vetolujuus ja taivutuslujuus (ASTM D-790) - kulutuskestävyys, Taberin menetelmällä (ASUI D-1044·, 15 mukaeltu), suoritettuna parilla VS-10F hiomalaikkaa, joissa kummassakin laikassa on 500 g:n kuormitus.
Tulokset ilmoitetaan niiden hiontakertojen suhteena, jotka kuluttavat testattavaa näytettä 10 % vertailu-näytteenä olevan pleksilasinäytteen vaatimiin hionta-20 kertoihin.
- iskulujuus IZOD, loveamaton näyte (ASWI D-256, mukaeltu) c) Termiset ominaisuudet - taipumislämpötila kuormituksessa (HDT) (°C/18,2 25 kPa, ASTM D-648).
ESIMERKKI 1 Tässä käytetty yhdiste B) on dietyleeniglykolin bis(allyylikarbonaatti), valmistettuna antamalla diallyy-likarbonaatin reagoida dietyleeniglykolin kanssa edelli-30 sen molaarisen suhteen jälkimmäiseen ollessa 12:1. Valmistettiin kuusi kompositiota, ensimmäisen ja kuudennen ollessa vertailunäytteitä, esitetty alla olevassa taulukossa.
9 76818
Kompositio Yhdiste A Yhdiste B DCPD
No paino-% paino-% paino-% 1 - 95 5 2 10 83.5 4.7 55 20 75.5 4.5 4 30 66 4.0 5 40 56.2 3.8 6 96.5 - 3.5 ESIMERKKI 2 10 Tässä käytetty yhdiste B) on bis(hydroksimetyyli)- trisyklodekaanin bis(allyylikerbonaetti), valmistettuna antamalla diallyylikarbonaatin reagoida bis(hydroksime-tyyli)trisyklodekaanin kanssa, edellisen molaarisen suhteen jälkimmäiseen ollessa 12:1. Valmistettiin kolme kom-15 positiota, ensimmäisen ollessa vertailunäyte, taulukoitu alla olevessa taulukossa.
Kompositio Yhdiste A Yhdiste B DCPD
No paino-% paino-% paino-% 1 - 96.2 3.8 20 2 20 76.4 3-6 3 50 46.3 3.7 ESIMERKKI 3 Tässä käytetty yhdiste B) on diellyyliterefta-laatti. Valmistettiin neljä kompositiota, ensimmäisen 25 ollessa vertailunäyte, taulukoitu alla.
Kompositio Yhdiste A Yhdiste B DCPD
No paino-% paino-% paino-% 1 - 95 5 2 30 66 4 30 3 40 55.6 4.4 4 50 46 4 ESIMERKKI 4 Tässä käytetty yhdiste B) on 1,4-butaanidiolin bis(allyylikarbonaatti), valmistettuna diallyylikarbo- 10 7681 8 naatista ja 1,4-butaanidiolista, edellisen molaarisen suhteen jälkimmäiseen ollessa 1:12. Tässä käytetty yhdiste c) on vinyyliesetaatti. Valmistettiin neljä kompositiota, ensimmäisen ollessa vertailunäyte, taulu-5 koitu alla.
Kompositio Yhdiste A Yhdiste B Yhdiste C DCPL
No paino-% peino-% paino-% paino-% 1 - 95-5 2 - 85 10 5 10 5 50 55.8 10 4.2 4 40 46.2 10 5.8 ESIMERKKI 5 Tässä käytetty yhdiste B) on triallyylisyanuraat-ti. Valmistettiin kaksi kompositiota, taulukoitu alla
15 Kompositio Yhdiste A Yhdiste B DCPD
No paino-% paino-% paino-% 1 76.2 20 5.8 2 56.5 40 5.5 ESIMERKKI 6 20 Tässä käytetty yhdiste B) on tris(hydroksietyyli) isosyanuraatin tris(allyylikarbonaatti), valmistettu diallyylikarbonaatista ja tris(hydroksietyyli)isosyanu-raatista, edellisen molaarisen suhteen jälkimmäiseen ollessa 12:1. Valmistettiin kaksi kompositiota, taulu-25 koitu alla.
Kompositio Yhdiste A Yhdiste B DCFC
No paino-% paino-% paino-% 1 56 40 4.0 2 66 50 4.0 50 ESIMERKKI 7 Tässä käytetty yhdiste B) on sykloheksaanidime-tanoiin bis(allyylikerbonaatti), valmistettu diallyyli-karbonaatista ja sykloheksaanidimetanolista, edellisen molaarisen suhteen jälkimmäiseen ollessa 12:1. Valmis-
II
11 7681 8 tettiin keksi kompositiota, ensimmäisen ollessa ver-tailunäyte, taulukoitu alla.
Kompositio Yhdiste A Yhdiste B DCPD
No paino-% paino-% paino-% 5 1 - 95.4 4.6 2 40 55.7 4.3 TAULUKKO 1: Esimerkin 1 polymeraattien tekniset spesifikaatiot OMINAISUUS KOMPOSITIO No 10 1 2 5 4 5 6
Tiheys (g/ml) 1,3110 1,3138 1,3154 1,3175 1,3154 1,3185 Kutistuminen (%) 12,2 11,8 11,5 11,3 11,0 9,4
Taitekerroin 20 15 n 1,5006 - 1,4990 1,4988 ^Yellow Index) ^ °’75 °’70 °’65 °·» °·*>
Hontu (*) 0,2 0,2 o,J 0,2 0,5 0,5
Transmittantti näkyvässä 95,2 95,2 95,5 93,·* 95,5 95,5 20 spektrissä (%)
Rockwell 97 97 93 89 86 (*\ kovuus (M)
Taivutusmo- 2.400 2.350 2>500 2.000 1.750 35η duuli (MPa) ^ 25 Taivutuslu- 54 76 gg ^ 55 juus (MPa)
Iskulujuus
Izod moduuli ^»5 9 8,3 10,7 22 (Kg. cm/cm2)
Kulutuskestä- 15 13 15 15 16 7,5 vyys (verrattu na pleksilasiin) 12 7681 8
Taipumisläm- 5 pötila HDT (°C) 72 64 55 49 46 < 30(*) (iff) ei voida mitata TAULUKKO II: Esimerkin 2 polymeraattien tekniset spesifikaatiot OMINAISUUS KOMPOSITIO No 10 12 3
Tiheys (g/ml) 1,2274 1,2475 1,2794
Kutistuminen (%) 7,1 7,6 8,2
Taitekerroin 20 15 n 1,522
D
YI(Yellow Index) 4,7 3,25 1,90
Huntu (%) 0,3 0,6 0,4
Transmittanssi näkyvässä 91,7 92,2 93 20 spektrissä (%)
Hockwell kovuus (M) 112 109 94
Taivutusmo- duuli (MPa) 3.300 2.900 2.200 25 Taivutuslujuus (MPa) 96 94 74
Iskulujuus Izod moduuli (Kg. cm/cm2) 5,6 5 11,7
II
Kulutuskestä- 459 vyys (verrattuna pleksilasiin) 13 7681 8
Ta ipumi slämpö- 5 tila HDT (°C) 92 76,2 52,5 TAULUKKO III: Esimerkin 5 polymeraattien tekniset spesifikaatiot OMINAISUUS KOMPOSITIO No 1 234 10 Tiheys (g/ml) 1,2552 1,2756 1,2853 1,2939
Kutistuminen (%) 11 10,5 10,5 10,0
Taitekerroin 20 n 1,573 1,550 1,5^2 1,535
D
YI (Yellow Index) 5 1,5 1,15 0,95 15 Huntu (%) 0,5 0,5 0,5 0,5
Transmittanssi näkyvässä 90,6 91,9 92,2 92,6 spektrissä
Rockwell 120 116 112 107 20 kovuus (M)
Taivutusmoduuli 2.700 2.200 2.100 1.900 (MPa)
Taivutuslujuus 35 50 - 62 (MPa) 25 Iskulujuus
Izod moduuli 1,5 2,3 4 6
O V
(Kg.cm/cm )
Kulutuskestä vyys (verrattuna 2-67 pleksilasiin) u 7681 8
Ta i pumi slämpö- 5 tila HDT (°C) >160 >160 >160 111 TAULUKKO IV: Esimerkin 4 polymeraattien tekniset spesifikaatiot OMINAISUUS KOMPOSITIO No 12 2 4 10 Tiheys (g/ml) 1,270 1,2652 1,280 1,288
Kutistuminen (%) 13,1
Taitekerroin 20 n 1,5008 1,497 1,494 1,490
D
YI (Yellow Index) 1,05 1*1 0,80 0,75 15 Huntu (%) 0,2 0,4 0,5 0,4
Trensmittansei näkyvässä 92,8 93,2 93,1 93,2 spektrissä
Bockwell 108 105 97 93 20 kovuus (M)
Taivutusmoduuli 1.950 2.300 2.200 2.100 (MPa)
Taivutuslujuus 52 46 75 60 (MPa) 25 Iskulujuus
Izod moduuli 4,5 4,5 8,7 8 (Kg. cm/cm )
II
Kulutuskestä vyys (verrattuna 13 17 22 17 pleksilasiin) 15 7681 8
Taipumislämpö- 5 tila HDT (°C) >200 128,4 64,3 57 TAULUKKO V : Esimerkin 5 polymeraattien tekniset spesifikaatiot OMINAISUUS KOMPOSITIO No 1 2 10 Tiheys (g/ml) 1,3243 1,3273
Kutistuminen (%) 10,9 10,0
Taitekerroin 20 n
D
YI (Yellow Index) 1,5 4,1 15 Huntu (%) 0,5 0,5
Transmittanssi näkyvässä 92,5 91,6 spektrissä
Rockwell 101 119 20 kovuus (M)
Taivutusmoduuli 2.200 3.000 (MPa)
Taivutuslujuus 55 56 (MPa) 25 Iskulujuus
Izod moduuli 7,5 3,9 o (Kg. cm/cm ) 16 7681 8
Kulutuskestävyys 19 27 (verrattuna pleksilasiin)
Taipumislämpö- 70 > 200 5 tila HTT (°C) TAULUKKO VI: Esimerkin 6 polymeraattien tekniset spesifikaatiot OMINAISUUS KOMPOSITIO No 1 2 10 Tiheys (g/ml) 1,360 1,352
Kutistuminen (%) 7,0 7,8
Taitekerroin 20 n -
D
YI (Yellow Index) 1,4 1,1 15 Huntu 0,5 0,5
Transmittanssi näkyvässä 92,7 93 spektrissä
Rockwell 104 99 20 kovuus (M)
Taivutusmoduuli 3-150 2.500 (MPa)
Taivutuslujuus 118 90 (MPa) 25 Iskulujuus
Izod moduuli 15 14,6 (Kg. cm/cm2)
II
»Kulutuskestävyys (verrattuna 12 15 pleksilasiin) 17 7681 8
Taipumislämpö- 5 tila HDT (°C) 68 57 TAULUKKO VII: Esimerkin 7 polymeraattien tekniset spesifikaatiot OMINAISUUS KOMPOSITIO No 1 2 10 Tiheys (g/ml) 1,217 1,259
Kutistuminen {%) 9,5 9,4
Taitekerroin 20 n -
D
YI (Yellow Index) 2,8 0,55 15 Huntu (%) 0,15 0,5
Transmittanssi näkyvässä 92,6 92,9 spektrissä (%)
Rockwell 20 kovuus (M) 120 104
Taivutusmoduuli (MPa) 2.500 2.100
Taivutuslujuus 55 69 (MPa) 25 Iskulujuus
Izod moduuli 4 5,8 2 (Kg. cm/cm )
Kulutuskestävyys (verrattuna - 9 pleksilasiin) 18 7681 8
Taipumislämpö- 5 tila HDT <°C) - 7Ί
II
Claims (6)
19 7681 8 I. Nestemäinen polymerisoituva kompositio, jolla on erinomaiset mekaaniset ja optiset ominaisuudet, tunnet-t u siitä, että se käsittää: (A) 10-90 paino-S oligomeeria, jonka kaava on : s CH_=CH-CH.-0-C-0- R-O-C-O -CH,-CH=CH- 2 2 11 y 22
0 L 0 J n jossa R on dietyleeniglykolin radikaali ja n vaihtelee välillä 2-10, jolloin mainittu oligomeeri saadaan diallyyli-10 karbonaatin ja dietyleeniglykolin reaktiosta molaarisen suhteen ollessa edellisestä jälkimmäiseen 2:1; (B) seoksen, joka on valittu seuraavasta ryhmästä: dietyleeniglykolin bis(a 11yy1ikarbonaa11i ) , bis(hydroksi-metyy1i)trisyk 1odekaanin bis(a 11yy1 ikärbonaa11i, 1,4-butaa- 15 nidiolin bis(a 11yy1ikarbonaa11i), sykloheksaanidimetanolin bis(a 11yy1ikarbonaa11i) ja tris(hydroksietyy1i)isosyanuraa-tin tris(ai1yy1ikarbonaatti), jolloin mainitut seokset saadaan diallyy1ikarbonaatin ja alkoholin reaktiosta, joka on valittu seuraavasta ryhmästä: dietyleeniglyko1i , bis(hydrok-20 s imetyy1i)trisykloheksaanidimetanoii tai tris(hydroksietyy1i ) -isosyanuraatti, vast, molaarisessa suhteessa diallyylikarbo-naatista alkoholiin noin 12:1, tai on di a 11yy1itereftalaatti tai triallyylisyanuraatti ; ja (C) vinyyliasetaatin.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen nestemäinen poly- merisoituva kompositio, jolla on erinomaiset mekaaniset ja optiset ominaisuudet, tunnettu siitä, että n on 2-5.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen nestemäinen polyme-30 risoituva kompositio, jolla on erinomaiset mekaaniset ja optiset ominaisuudet, tunnettu siitä, että (B) on dietyleeniglykolin bis(allyylikarbonaatti) .
4. Patenttivaatimuksen 2 mukainen nestemäinen poly-merisoituva kompositio, jolla on erinomaiset mekaaniset ja 35 optiset ominaisuudet, tunnettu siitä, että (B) on bis(hydroksimetyyli)trisyklodekaanin bis(ailyy1ikarbonaatti ) . 20 7681 8
5. Patenttivaatimuksen 2 mukainen nestemäinen poly-merisoituva kompositio, jolla on erinomaiset mekaaniset ja optiset ominaisuudet, tunnettu siitä, että (B) on 1,4-butaanidiolin bis(ai1yy1 ikärbonaa11i).
6. Patenttivaatimuksen 2 mukainen nestemäinen poly- merisoituva kompositio, jolla on erinomaiset mekaaniset ja optiset ominaisuudet, tunnettu siitä, että (A) on tris(hydroksietyyli)isosyanuraatin tris(allyylikarbonaat-ti). 10 II 2i 7681 8
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19085/83A IT1160172B (it) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione |
| IT1908583 | 1983-01-13 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI840115A0 FI840115A0 (fi) | 1984-01-13 |
| FI840115A FI840115A (fi) | 1984-07-14 |
| FI76818B FI76818B (fi) | 1988-08-31 |
| FI76818C true FI76818C (fi) | 1988-12-12 |
Family
ID=11154413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI840115A FI76818C (fi) | 1983-01-13 | 1984-01-13 | Vaetskekomposition som kan polymeriseras och som har utmaerkta mekaniska och optiska egenskaper. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521577A (fi) |
| EP (1) | EP0114080B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59140214A (fi) |
| AT (1) | ATE33255T1 (fi) |
| CA (1) | CA1217299A (fi) |
| DE (1) | DE3470164D1 (fi) |
| DK (1) | DK8284A (fi) |
| ES (1) | ES529261A0 (fi) |
| FI (1) | FI76818C (fi) |
| GR (1) | GR79457B (fi) |
| IE (1) | IE56546B1 (fi) |
| IT (1) | IT1160172B (fi) |
| NO (1) | NO161745C (fi) |
| PT (1) | PT77960B (fi) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6075448A (ja) * | 1983-10-03 | 1985-04-27 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香環を有する多価アルコ−ルのアリルカ−ボネ−トの製造方法 |
| JPS60104040A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | 芳香族二価アルコールのアリルカーボネートの製造方法 |
| JPS6155106A (ja) * | 1984-08-24 | 1986-03-19 | Tokuyama Soda Co Ltd | 液状プレポリマーの製造方法 |
| US5173552A (en) * | 1985-03-29 | 1992-12-22 | Enichem Sintesi S.P.A. | Process for the production of thermoformed articles by polymerizing compositions comprising diethylene glycol bis (allylcarbonate) |
| IT1183525B (it) * | 1985-03-29 | 1987-10-22 | Enichem Sintesi | Procedimento per la produzione di articoli termoformati |
| IT1191615B (it) * | 1985-05-15 | 1988-03-23 | Enichem Sintesi | Procedimento per la preparazione di sostituti di vetri ottici e composizione liquida polimerizzabile adatta allo scopo |
| CA1239739A (en) * | 1985-07-19 | 1988-07-26 | Hideo Nakamoto | Plastic lens |
| GB8529006D0 (en) * | 1985-11-25 | 1986-01-02 | Highgate D J | Hydrophilic materials |
| IT1207518B (it) * | 1985-12-19 | 1989-05-25 | Enichem Sintesi | Composizione liquida e polimerizzabile per la produzionedi sostituiti di vetri ottici. |
| US4713433A (en) * | 1986-04-17 | 1987-12-15 | Enichem Sintesi S.P.A. | Liquid and polymerizable composition suitable for the production of organic glasses endowed with high abrasion strength |
| US5204430A (en) * | 1987-03-16 | 1993-04-20 | Enichem Synthesis, S.P.A. | Liquid polymerizable composition for the production of high refractive index optical articles |
| IT1228546B (it) * | 1987-07-31 | 1991-06-20 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dotati di elevata stabilita' termica |
| IE890134L (en) * | 1988-02-02 | 1989-08-02 | Akzo Nv | Photochromic compositions |
| US5101264A (en) * | 1988-03-31 | 1992-03-31 | Mitsui Petrochemical Ind. | Light-emitting or receiving device with smooth and hard encapsulant resin |
| US5070215A (en) * | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
| JPH03116857A (ja) * | 1989-09-29 | 1991-05-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 発光または受光装置 |
| JP2592010B2 (ja) * | 1990-08-20 | 1997-03-19 | 昭和電工株式会社 | アリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた光学材料用有機ガラス |
| JPH0760201B2 (ja) * | 1991-11-01 | 1995-06-28 | 日本油脂株式会社 | 光学用注型成形樹脂製レンズ |
| US5336743A (en) * | 1991-11-01 | 1994-08-09 | Nof Corporation | Cast resin for optical use |
| US5756618A (en) * | 1997-02-14 | 1998-05-26 | Akzo Nobel Nv | Polyol(allyl carbonate) compositions containing epoxy for reduced shrinkage |
| DE69830245T2 (de) * | 1997-09-30 | 2006-01-26 | Great Lakes Chemical Corp., Indianapolis | Ophthalmische linsen |
| US5952441A (en) * | 1997-12-30 | 1999-09-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Partially polymerized mixture of diethylene glycol (allyl carbonate) compounds |
| JP2001201605A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001201603A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| JP2001201604A (ja) * | 1999-11-11 | 2001-07-27 | Showa Denko Kk | プラスチックレンズ用組成物、プラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法 |
| KR20000058427A (ko) * | 2000-05-22 | 2000-10-05 | 한정민 | 광학용 주형 성형 모노머 |
| KR100677864B1 (ko) * | 2000-04-19 | 2007-02-05 | 주식회사 창우정밀화학 | 자외선 차단 능력이 있는 플라스틱 렌즈용광학원재료 |
| FR2832717B1 (fr) * | 2001-11-26 | 2004-07-09 | Essilor Int | Composition polymerisable par voie radicalaire conduisant a des verres organiques resistants au choc |
| EP3500605B1 (en) | 2016-08-16 | 2020-05-20 | PPG Industries Ohio, Inc. | Polymerizable composition for optical articles |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL291866A (fi) * | 1962-05-03 | |||
| JPS4830505A (fi) * | 1971-08-23 | 1973-04-21 | ||
| JPS5845445B2 (ja) * | 1975-03-26 | 1983-10-11 | 日本原子力研究所 | 透明プラスチック成形体の製法 |
| DE2740243A1 (de) * | 1977-09-07 | 1979-03-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| IT1130285B (it) * | 1980-03-05 | 1986-06-11 | Anic Spa | Procedimento per la sintesi di allil carbonati di alcoli poliidrici e loro derivati |
| US4369298A (en) * | 1980-05-27 | 1983-01-18 | Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha | Novel cured resin, process for production thereof, and lens composed of said resin from bis(alkyleneoxyphenyl)-diacrylate, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl ether, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl carbonate monomers |
| US4368310A (en) * | 1981-10-23 | 1983-01-11 | Ppg Industries, Inc. | Method of polymerizing sheets |
| US4398008A (en) * | 1981-12-07 | 1983-08-09 | Ppg Industries, Inc. | Thick polyol (allyl carbonate) polymerizates and method of preparing same |
| JPS61411A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-01-06 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 油水分離器 |
-
1983
- 1983-01-13 IT IT19085/83A patent/IT1160172B/it active
-
1984
- 1984-01-06 EP EP84200015A patent/EP0114080B1/en not_active Expired
- 1984-01-06 DE DE8484200015T patent/DE3470164D1/de not_active Expired
- 1984-01-06 AT AT84200015T patent/ATE33255T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-06 US US06/568,726 patent/US4521577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-09 DK DK8284A patent/DK8284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-09 CA CA000444920A patent/CA1217299A/en not_active Expired
- 1984-01-11 NO NO840085A patent/NO161745C/no unknown
- 1984-01-11 GR GR73484A patent/GR79457B/el unknown
- 1984-01-12 JP JP59002782A patent/JPS59140214A/ja active Granted
- 1984-01-12 IE IE55/84A patent/IE56546B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-13 PT PT77960A patent/PT77960B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-13 ES ES529261A patent/ES529261A0/es active Granted
- 1984-01-13 FI FI840115A patent/FI76818C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE56546B1 (en) | 1991-08-28 |
| ES8506768A1 (es) | 1985-07-16 |
| FI76818B (fi) | 1988-08-31 |
| DE3470164D1 (en) | 1988-05-05 |
| JPH0440366B2 (fi) | 1992-07-02 |
| US4521577A (en) | 1985-06-04 |
| FI840115A (fi) | 1984-07-14 |
| EP0114080A1 (en) | 1984-07-25 |
| ATE33255T1 (de) | 1988-04-15 |
| IE840055L (en) | 1984-07-13 |
| IT1160172B (it) | 1987-03-04 |
| DK8284D0 (da) | 1984-01-09 |
| IT8319085A0 (it) | 1983-01-13 |
| EP0114080B1 (en) | 1988-03-30 |
| NO840085L (no) | 1984-07-16 |
| DK8284A (da) | 1984-07-14 |
| CA1217299A (en) | 1987-01-27 |
| NO161745B (no) | 1989-06-12 |
| ES529261A0 (es) | 1985-07-16 |
| PT77960A (en) | 1984-02-01 |
| JPS59140214A (ja) | 1984-08-11 |
| GR79457B (fi) | 1984-10-30 |
| IT8319085A1 (it) | 1984-07-13 |
| NO161745C (no) | 1989-09-20 |
| FI840115A0 (fi) | 1984-01-13 |
| PT77960B (en) | 1986-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI76818C (fi) | Vaetskekomposition som kan polymeriseras och som har utmaerkta mekaniska och optiska egenskaper. | |
| US4812545A (en) | Process for the preparation of substitutes for optical glasses and polymerizable liquid composition suitable to that purpose | |
| US4742133A (en) | Poly(allyl carbonate)-functional prepolymers prepared by treatment with molecular oxygen | |
| JP2613785B2 (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| US4970293A (en) | Liquid glass forming composition from diallyl carbonate and diol mixture | |
| US4835233A (en) | Liquid polymerizable compositions for the production of substitutes for optical glasses | |
| EP0473163A1 (en) | Liquid composition which can polymerize into almost colourless and easily dyeable organic glass | |
| US6686401B1 (en) | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties | |
| EP0204083B1 (en) | Process for the production of thermoformed articles | |
| US4959433A (en) | Partially polymerized bis(allylic carbonate) monomer having high allylic utilization | |
| US5173552A (en) | Process for the production of thermoformed articles by polymerizing compositions comprising diethylene glycol bis (allylcarbonate) | |
| MXPA00006516A (es) | Mezcla de compuestos (alil carbonato) de dietilenglicol parcialmente polimerizada. | |
| KR940003957B1 (ko) | 고굴절율의 유기절 유리용 중합가능한 액체조성물 | |
| WO2000031584A2 (en) | Liquid composition polymerizable into organic glasses with a high refractive index | |
| US6271328B1 (en) | Liquid, polymerizable composition yielding optical articles showing a high refractive index | |
| US5310841A (en) | Liquid composition polymerizable to yield organic glasses with low water absorption and high thermal stability | |
| JPH07138334A (ja) | 高屈折率の製品、重合性液体組成物及びそれらの製造方法 | |
| WO2004090003A1 (en) | Liquid composition polymerizable into organic glass having a low colouring and good physico-mechanical properties. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ENICHEM SYNTHESIS S.P.A. |