JPS6155106A - 液状プレポリマーの製造方法 - Google Patents
液状プレポリマーの製造方法Info
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- JPS6155106A JPS6155106A JP17511584A JP17511584A JPS6155106A JP S6155106 A JPS6155106 A JP S6155106A JP 17511584 A JP17511584 A JP 17511584A JP 17511584 A JP17511584 A JP 17511584A JP S6155106 A JPS6155106 A JP S6155106A
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- liquid prepolymer
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- bis
- diallyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の利用分野）
本発明は、ビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリル
カーボネートｔたはそれらの誘導体から選ばれた少くと
も１種を含有する不飽和モノマーを部分的に重合ｌ、て
なる液状プレポリマーに関する。詳しくは、液状プレポ
リマーの製造中にゲル化の心配が全くなく、低温で長期
間の保存が可能であり、かつ一定品質の液状ポリマーを
提供することにある。
カーボネートｔたはそれらの誘導体から選ばれた少くと
も１種を含有する不飽和モノマーを部分的に重合ｌ、て
なる液状プレポリマーに関する。詳しくは、液状プレポ
リマーの製造中にゲル化の心配が全くなく、低温で長期
間の保存が可能であり、かつ一定品質の液状ポリマーを
提供することにある。
（発明の背景および問題）
従来、無機ガラスに代る合成樹脂については種々と研究
されているが、例えばジエチレングリコールビスアリル
カーボネートの重合体の屈折率は１．４９と低い。近年
、合成樹脂の屈折率を向上させ、高屈折率の樹脂を製造
する提案がなされて来た。かかる高屈折率樹脂を得るた
めには、高屈折率の単量体を用いることが必要で、一般
に芳香環、さらには核ハロゲン發換基を有する芳香環を
有する２官能性および１官能性の単量体が提案されてい
る。
されているが、例えばジエチレングリコールビスアリル
カーボネートの重合体の屈折率は１．４９と低い。近年
、合成樹脂の屈折率を向上させ、高屈折率の樹脂を製造
する提案がなされて来た。かかる高屈折率樹脂を得るた
めには、高屈折率の単量体を用いることが必要で、一般
に芳香環、さらには核ハロゲン發換基を有する芳香環を
有する２官能性および１官能性の単量体が提案されてい
る。
しかしながら、かかる芳香環、さらには核ハロゲン詮換
基を有する芳香環を有するモノマーは、分子が剛直性を
有するために共重合可能な不飽和モノマーとの共存する
系において結晶が室温でも析出し易い。そのために、長
期間の保存が難しく、特に冬場での保存が難しく、モノ
マーの取扱いが繁雑になったり、さらには、結晶析出に
よりモノマーの品質が不安定になって、重合した高屈折
率樹脂の品質も不安定となる。特にレンズ等の光学的透
明性が要求される分野では、結晶析出はレンズの曇りの
原因となり、正当なレンズとして使用出来ない。
基を有する芳香環を有するモノマーは、分子が剛直性を
有するために共重合可能な不飽和モノマーとの共存する
系において結晶が室温でも析出し易い。そのために、長
期間の保存が難しく、特に冬場での保存が難しく、モノ
マーの取扱いが繁雑になったり、さらには、結晶析出に
よりモノマーの品質が不安定になって、重合した高屈折
率樹脂の品質も不安定となる。特にレンズ等の光学的透
明性が要求される分野では、結晶析出はレンズの曇りの
原因となり、正当なレンズとして使用出来ない。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、従来のこれらの課題を解決スヘく鋭意研
究の結果、ビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリル
カーボネートまたはそれらの誘導体から選ばれた少くと
も１種を含有する不飽和モノマーを部分的に重合させる
ことにより、得られるプレポリマーが室温で長期間保存
してもゲル化しないかつ低温でも結晶の析出しにくい安
定かつ均一性の高い液状プレポリマーであることを見い
出し本発明を完成させたものである。
究の結果、ビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリル
カーボネートまたはそれらの誘導体から選ばれた少くと
も１種を含有する不飽和モノマーを部分的に重合させる
ことにより、得られるプレポリマーが室温で長期間保存
してもゲル化しないかつ低温でも結晶の析出しにくい安
定かつ均一性の高い液状プレポリマーであることを見い
出し本発明を完成させたものである。
本発明により得られた液状プレポリマーは更にラジカル
開始剤を添加して重合するに際して、注型重合などの鋳
型から不飽和モノマーの漏洩がなく、かつ均一で透明性
の高い高性能の硬化成形物に転化し得ることができる。
開始剤を添加して重合するに際して、注型重合などの鋳
型から不飽和モノマーの漏洩がなく、かつ均一で透明性
の高い高性能の硬化成形物に転化し得ることができる。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いられるビス−（オキシアルキレンフェニル
）ジアリルカーボネートまたそれらの誘導体としては、
一般に下記の一般式（上記の式において、 Ｒ１はＨ、ＣＨ５。
）ジアリルカーボネートまたそれらの誘導体としては、
一般に下記の一般式（上記の式において、 Ｒ１はＨ、ＣＨ５。
−ＣＨ２ＣＨ−Ｃ）Ｉ２−０− 。
Ｈ
ＸはＣＬ ＊ Ｂｒ
Ｙは−＊ −０−ｔ −ＣＯ−＊ −８Ｏ２−＋ −Ｃ
Ｈ２−１ｍおよびｎは１，２．３又は４の整数で、ａは
０．１．２．３又は４の整数、ｔけ１．又は２の整数）
で示される単量体などが好適に使用される。上式に従い
、特に代表的に使用されるビス−（オキシアルキレンフ
ェニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの誘導体を
具体的に例示すれば、 等、及びこれらの混合物等である。
Ｈ２−１ｍおよびｎは１，２．３又は４の整数で、ａは
０．１．２．３又は４の整数、ｔけ１．又は２の整数）
で示される単量体などが好適に使用される。上式に従い
、特に代表的に使用されるビス−（オキシアルキレンフ
ェニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの誘導体を
具体的に例示すれば、 等、及びこれらの混合物等である。
なお、本発明においては重合操作を容易にし、あるいは
高屈折率樹脂の他の物性を改良するために、前記ビス（
オキシアルキレンフェニル）ジアリルカーボネートまた
はそれらの誘導体と共重合し得る他の単量体を用いるこ
とが出来る。特に融点の高いビス（オキシアルキレンフ
ェニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの誘導体を
用いる場合には、重合操作を容易にするために、液状ま
たは融点が低く、かつ屈折率の高い他の単量体を選択し
て用いることが好ましい。かかるビス（オキシアルキレ
ンフェニル）ジアリルカーボネートオたはそれらの誘導
体と共重合し得る他の単量体としてはビニル化合物、ア
リル化合物などラジカル重合が可能な単量体であり、一
般に好適に使用される代表的なものを例示すれば、ジエ
チレングリコールビス（アリルカーボネート）、テトラ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジア
リルフタレート、ジアリルインフタレート、ジアリルテ
レフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシコハク酸ジア
リル、ジアリルマレエート、トリアリルシアヌレート、
トリアリルインシアヌレート、アリルメタクリレート、
ベンジルアリルカーボネート、アリルシンナメート等の
アリル化合物、スチレン、クロルスチレン。
高屈折率樹脂の他の物性を改良するために、前記ビス（
オキシアルキレンフェニル）ジアリルカーボネートまた
はそれらの誘導体と共重合し得る他の単量体を用いるこ
とが出来る。特に融点の高いビス（オキシアルキレンフ
ェニル）ジアリルカーボネートまたはそれらの誘導体を
用いる場合には、重合操作を容易にするために、液状ま
たは融点が低く、かつ屈折率の高い他の単量体を選択し
て用いることが好ましい。かかるビス（オキシアルキレ
ンフェニル）ジアリルカーボネートオたはそれらの誘導
体と共重合し得る他の単量体としてはビニル化合物、ア
リル化合物などラジカル重合が可能な単量体であり、一
般に好適に使用される代表的なものを例示すれば、ジエ
チレングリコールビス（アリルカーボネート）、テトラ
エチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジア
リルフタレート、ジアリルインフタレート、ジアリルテ
レフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシコハク酸ジア
リル、ジアリルマレエート、トリアリルシアヌレート、
トリアリルインシアヌレート、アリルメタクリレート、
ベンジルアリルカーボネート、アリルシンナメート等の
アリル化合物、スチレン、クロルスチレン。
メチ；スチレン、ビニルナフタレン、インプロペニルナ
フタレン等の芳香族ビニル化合物、メチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、フェニルメ
タクリレート。
フタレン等の芳香族ビニル化合物、メチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、フェニルメ
タクリレート。
ペンタブロムメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、ビ
スフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノール人ビ
スグリシジルメタクリレート、２，２ビス（４−メタク
リロキシエトキシフェニル）プロパン、２．２ビス（３
，５’−ジブロム−４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）ブロノ（ン等のアクリル及びメタクリルエステル化
合物等及びこれらの混合物等である。
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート、ビ
スフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノール人ビ
スグリシジルメタクリレート、２，２ビス（４−メタク
リロキシエトキシフェニル）プロパン、２．２ビス（３
，５’−ジブロム−４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）ブロノ（ン等のアクリル及びメタクリルエステル化
合物等及びこれらの混合物等である。
上記した如きビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリ
ルカーボネートまたはそれらの誘導体と共重合可能な他
の単量体の使用量は、該単量体の種類、あるいは目的と
する高屈折率樹脂の物性により、異なり一概に決定され
ないが、主成分であるビス（オキシアルキレンフェニル
）ジアリルカーボネートマたはそれらの誘導体に対して
、一般に１〜９０重量％、特に２〜８０重量％である。
ルカーボネートまたはそれらの誘導体と共重合可能な他
の単量体の使用量は、該単量体の種類、あるいは目的と
する高屈折率樹脂の物性により、異なり一概に決定され
ないが、主成分であるビス（オキシアルキレンフェニル
）ジアリルカーボネートマたはそれらの誘導体に対して
、一般に１〜９０重量％、特に２〜８０重量％である。
本発明における部分的重合の条件は、用いるビス（オキ
シアルキレンフェニル）ジアリルカーボネートの種類、
量、及び用いるビス（オキシアルキレンフェニル）ジア
リルカーボネートと共重合可能なモノマーの種類、量に
よって左右され一概に限定出来ないが、液状プレポリマ
ー中の重合物の量が一般に２〜２０重量％、あるいは該
液状プレポリマーの粘度が一般に２８０〜８００センチ
ボイズになる様に部分的重合の条件を設定すればよい。
シアルキレンフェニル）ジアリルカーボネートの種類、
量、及び用いるビス（オキシアルキレンフェニル）ジア
リルカーボネートと共重合可能なモノマーの種類、量に
よって左右され一概に限定出来ないが、液状プレポリマ
ー中の重合物の量が一般に２〜２０重量％、あるいは該
液状プレポリマーの粘度が一般に２８０〜８００センチ
ボイズになる様に部分的重合の条件を設定すればよい。
即ち、液状プレポリマー中の重合物の量が２重量％より
少ないか、あるいは該液状プレポリマーの粘度が２８０
センチボイズより小さい場合には、低温で結晶が析出し
て好ましくない。また、液状プレポリマー中の重合物の
量が２０重量％より多くなるか、ある旨は該液状ヲレボ
リマーの粘度が８００七ンチボイズより大きい場合には
、液状プレポリマーの粘度が上昇しすぎて、注型時に気
泡をまきこんだりして重合操作が雄しくなったり、ゲル
化を生じたりして好ましくな１０ 本発明において不飽和モノマーを部分的に重合させる装
宜、方法は何ら制限されず、従来公知のものがそのまま
適応されるが、静苛重合よりも攪拌重合の方が望ましく
、また光。
少ないか、あるいは該液状プレポリマーの粘度が２８０
センチボイズより小さい場合には、低温で結晶が析出し
て好ましくない。また、液状プレポリマー中の重合物の
量が２０重量％より多くなるか、ある旨は該液状ヲレボ
リマーの粘度が８００七ンチボイズより大きい場合には
、液状プレポリマーの粘度が上昇しすぎて、注型時に気
泡をまきこんだりして重合操作が雄しくなったり、ゲル
化を生じたりして好ましくな１０ 本発明において不飽和モノマーを部分的に重合させる装
宜、方法は何ら制限されず、従来公知のものがそのまま
適応されるが、静苛重合よりも攪拌重合の方が望ましく
、また光。
熱、ラジカル開始剤などの公知の重合法が用すられるが
、特に加熱重合、ラジカル開始剤による重合が好適に用
いられる。上記の加熱重合における温度９時間などの条
件は、用いる不飽和モノマーの種類１組成などによって
・−概に決定出来ないが、液状プレポリマー中の重金物
あるいは該液状ポリマーの粘度が所定の値になる様に条
件を選択すればよく、一般に内部攪拌機付きの重合槽を
用い温度６０〜１５０℃１時間１０分〜２０時間の範囲
が好適である。
、特に加熱重合、ラジカル開始剤による重合が好適に用
いられる。上記の加熱重合における温度９時間などの条
件は、用いる不飽和モノマーの種類１組成などによって
・−概に決定出来ないが、液状プレポリマー中の重金物
あるいは該液状ポリマーの粘度が所定の値になる様に条
件を選択すればよく、一般に内部攪拌機付きの重合槽を
用い温度６０〜１５０℃１時間１０分〜２０時間の範囲
が好適である。
また、上記のラジカル開始剤による重合の温度９時間な
どの条件は、用いる不飽和モノマーの種類２組成、ラジ
カル開始剤の種類。
どの条件は、用いる不飽和モノマーの種類２組成、ラジ
カル開始剤の種類。
量によって一概に決定出来なりが、液状プレポリマー中
の重合物あるいは該液状ポリマーの粘度が所定の値にな
る様に条件を選択すればよい。なおラジカル重合開始剤
としては特に限定されず、公知のものが使用出来るが、
代表的なものを例示すると、ベンゾイルパーオキサイド
、Ｐ−クロルペンゾイルパーオΦサイド、２．４−ジク
ロルベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサ
イド、ラウノイルパーオキサイド、アセチルパーオキサ
イド等のジアシルパーオキサイド、ジインプロピルパー
オキシジカーボネート、ジセカンダリープチルパーオキ
シジカーボネート、ジー２−エチルヘキシルバーオキシ
ジカーゲネート等のパーカーボネート、ｔ−ブチルパー
オキシ２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキシ
ピバレート等のアルキルパーエステル或ｔｎはアゾビス
インブチロニトリル等のアゾ化合物である。
の重合物あるいは該液状ポリマーの粘度が所定の値にな
る様に条件を選択すればよい。なおラジカル重合開始剤
としては特に限定されず、公知のものが使用出来るが、
代表的なものを例示すると、ベンゾイルパーオキサイド
、Ｐ−クロルペンゾイルパーオΦサイド、２．４−ジク
ロルベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサ
イド、ラウノイルパーオキサイド、アセチルパーオキサ
イド等のジアシルパーオキサイド、ジインプロピルパー
オキシジカーボネート、ジセカンダリープチルパーオキ
シジカーボネート、ジー２−エチルヘキシルバーオキシ
ジカーゲネート等のパーカーボネート、ｔ−ブチルパー
オキシ２−エチルヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキシ
ピバレート等のアルキルパーエステル或ｔｎはアゾビス
インブチロニトリル等のアゾ化合物である。
ラジカル開始剤の使用量は該不飽和モノマーに対して、
ｏ、ｏｏｓ〜０．１重量％用層るのが好適である。重合
の温度は６０℃〜１２０℃１時間は１５分〜１時間が好
適である。
ｏ、ｏｏｓ〜０．１重量％用層るのが好適である。重合
の温度は６０℃〜１２０℃１時間は１５分〜１時間が好
適である。
（発明の効果）
カくシて得られたビス（オキシアルキレンフェニル）ジ
アリルカーボネートまたはそれらの誘導体から選ばれた
少くとも１種を含有する不飽和モノマーを部分的に重合
させてなる液状プレポリマーは、室温で数ケ月放置して
もゲル化せず、粘度が上昇することはほとんどなく極め
て安定であるばかりでなく、逆に低温で数ケ月放置して
も結晶の析出がみとめられず、均一溶液として極めて安
定である。
アリルカーボネートまたはそれらの誘導体から選ばれた
少くとも１種を含有する不飽和モノマーを部分的に重合
させてなる液状プレポリマーは、室温で数ケ月放置して
もゲル化せず、粘度が上昇することはほとんどなく極め
て安定であるばかりでなく、逆に低温で数ケ月放置して
も結晶の析出がみとめられず、均一溶液として極めて安
定である。
以上述べてきたよう釦、本発明の液状プレポリマーは非
常に安定であり、性態重合により均一で透明性の高い高
性能の硬化成形物忙転化しうることができる。
常に安定であり、性態重合により均一で透明性の高い高
性能の硬化成形物忙転化しうることができる。
以下、本発明を実施例および比較例に基づｂ″ｔ′具体
的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるもので
はない。
的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるもので
はない。
なセ、液状プレポリマー中の重合物は、高速液体クロマ
トグラム（以下ＨＰＬＣと略記す仝）で測定した。実施
例においてＨＰＬＣ測定は、以下の条件で実施した。
トグラム（以下ＨＰＬＣと略記す仝）で測定した。実施
例においてＨＰＬＣ測定は、以下の条件で実施した。
０本 体：日本分光■ＴＷＩＮ（’ＬＥＯカラム：昭和
電工■８ｈｏｄｅｘ Ａ −８０３０溶 媒：テトラヒ
ドロフラン、流速１−４血Ｏ検出機：ＥＲＣ−７５１０
．ＲＩ検出機でＲｏｎｇｅ ８ ｍＶ Ｏ記録計：島津製作所ＣＲ−ＩＡクロマトバックＯサン
プル：０．ＩＰの液状プレポリマーをテトラヒドロ７ラ
ン２０−にとかし、 ＨＰＬＣに１００μを注入した。
電工■８ｈｏｄｅｘ Ａ −８０３０溶 媒：テトラヒ
ドロフラン、流速１−４血Ｏ検出機：ＥＲＣ−７５１０
．ＲＩ検出機でＲｏｎｇｅ ８ ｍＶ Ｏ記録計：島津製作所ＣＲ−ＩＡクロマトバックＯサン
プル：０．ＩＰの液状プレポリマーをテトラヒドロ７ラ
ン２０−にとかし、 ＨＰＬＣに１００μを注入した。
液状プレポリマー中の重合物は以下のように定量した。
実施例−１
温度計、攪拌機付きの１ｔの三ツロフラスコに、２．２
−ビス（４−アリルカーボネートエトキシ−３，５−ジ
ブロムフェニル）プロパン（以下Ａと略記する）６５０
重量部とジアリルインフタレート（以下、ＤＡＩＰと略
記する）３５０重量部を添加し、攪拌下５０℃に加熱混
合した。次にシイノブａピルパーオキシジカーボネート
Ｃ以下、ＩＰＰと略記する）０．２重量部を添加し、８
０”Ｃに加熱したオイルバス中につけた。３０分間、９
０’Ｃで攪拌下に重合させたのち冷却した。この液状プ
レポリマーの粘度Ｃ以下、ηと略す）をウベローデ型粘
度計を用いて２５℃で測定したところ、３４０ ｃｐｓ
（センチボイズ）であった。また高速液体クロマトグ
ラムで測定したポリマー含量は７．２重量％であった。
−ビス（４−アリルカーボネートエトキシ−３，５−ジ
ブロムフェニル）プロパン（以下Ａと略記する）６５０
重量部とジアリルインフタレート（以下、ＤＡＩＰと略
記する）３５０重量部を添加し、攪拌下５０℃に加熱混
合した。次にシイノブａピルパーオキシジカーボネート
Ｃ以下、ＩＰＰと略記する）０．２重量部を添加し、８
０”Ｃに加熱したオイルバス中につけた。３０分間、９
０’Ｃで攪拌下に重合させたのち冷却した。この液状プ
レポリマーの粘度Ｃ以下、ηと略す）をウベローデ型粘
度計を用いて２５℃で測定したところ、３４０ ｃｐｓ
（センチボイズ）であった。また高速液体クロマトグ
ラムで測定したポリマー含量は７．２重量％であった。
この液状プレポリマーは均一透明で、室温に１ケ月放置
後のηも３４０ ｃｐｓと保存安定性は極めて良好であ
った。更に、４℃の低温保存でも２ケ月後も結晶の析出
がなく、低温での保存安定性も極めて良好であった。
後のηも３４０ ｃｐｓと保存安定性は極めて良好であ
った。更に、４℃の低温保存でも２ケ月後も結晶の析出
がなく、低温での保存安定性も極めて良好であった。
実施例２〜５
単量体組成１重合開始剤量９重合温度１時間をｇ１表に
示したようにかえた以外は、実施例１と同様に重合し、
結果を第１表に示した。
示したようにかえた以外は、実施例１と同様に重合し、
結果を第１表に示した。
比較例１〜６
第１表に示す条件で、実施例１と同様に実施し、結果を
第１表に示した。
第１表に示した。
第１表より、本発明の液状プレポリマーは、特に低温で
の結晶の析出がな（、長期保存安定性に優れていること
が明白である。またポリマー含量が少なくても、多すぎ
ても良好な結果が得られないことも明白である。
の結晶の析出がな（、長期保存安定性に優れていること
が明白である。またポリマー含量が少なくても、多すぎ
ても良好な結果が得られないことも明白である。
以下余白
実施例６〜１１
実施例−２におりて、第２表に示す重合開始剤９重合条
件以外は全て実施例−２と同様に実施した。結果を第２
表に示した。
件以外は全て実施例−２と同様に実施した。結果を第２
表に示した。
Ｊ〕・ −）τ ニパ； 臼
実施例１２〜２０
第３表に示す如く、各種のビス（オキシアルキレンフェ
ニル）シアリルカーホネートト共重合可能なコモノマー
との組合せ、重合開始剤工ＰＰ０１０２重量％と所定の
条件下で部分重合を実施し、結果を第３表に示した。ま
た、部分重合を実施しない結果（ブランク値）を比較例
として示した。
ニル）シアリルカーホネートト共重合可能なコモノマー
との組合せ、重合開始剤工ＰＰ０１０２重量％と所定の
条件下で部分重合を実施し、結果を第３表に示した。ま
た、部分重合を実施しない結果（ブランク値）を比較例
として示した。
以下余白
ＤＡＰ ニジアリルフタレート
ＤＡＩＰニジアリルテレフタレート
実施例 ２１
温度計、攪拌棒材きの１ｔの三ツロフラスコに、２．２
−ビス（４−７リルカーボネートエトキシー３．５−ジ
ブロモフェニル）プロパン（Ａ） ５５０重量部とジア
リルインフタレート３５０重量部とポリエチレングリコ
ール（分子！２００ ）ビス了りシカ−ボネート１００
重量部を添加し、攪拌下にオイルパス中で第４表に示す
温度および時間で加熱重合した。結果を第４表に示した
。第４表より加熱重合で得られた本発明の液状プレポリ
マーは、均一で特に低温での保存安定性に優れているこ
とが明白である。また少量のビニル化合物の添加によっ
て加熱重合時間が短縮出来ることも明白である。
−ビス（４−７リルカーボネートエトキシー３．５−ジ
ブロモフェニル）プロパン（Ａ） ５５０重量部とジア
リルインフタレート３５０重量部とポリエチレングリコ
ール（分子！２００ ）ビス了りシカ−ボネート１００
重量部を添加し、攪拌下にオイルパス中で第４表に示す
温度および時間で加熱重合した。結果を第４表に示した
。第４表より加熱重合で得られた本発明の液状プレポリ
マーは、均一で特に低温での保存安定性に優れているこ
とが明白である。また少量のビニル化合物の添加によっ
て加熱重合時間が短縮出来ることも明白である。
なお、上記の加熱重合を実施しない結果を比較例として
第４表に併記した。
第４表に併記した。
Claims (3)
- （１）ビス（オキシアルキレンフェニル）ジアリルカー
ボネートまたはそれらの誘導体から選ばれた少くとも１
種を含有する不飽和モノマーを部分的に重合させてなる
液状プレポリマー - （２）液状プレポリマーの粘度が２８０〜８００センチ
ポイズである特許請求の範囲第１項記載の液状プレポリ
マー - （３）液状プレポリマー中の重合物の量が２〜２０重量
％である特許請求の範囲第１項記載の液状プレポリマー
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17511584A JPS6155106A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 液状プレポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17511584A JPS6155106A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 液状プレポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6155106A true JPS6155106A (ja) | 1986-03-19 |
| JPS6331485B2 JPS6331485B2 (ja) | 1988-06-24 |
Family
ID=15990530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17511584A Granted JPS6155106A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 液状プレポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6155106A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020008879A1 (ja) * | 2018-07-05 | 2020-01-09 | 本州化学工業株式会社 | 末端（メタ）アクリレートポリカーボネートオリゴマー |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59140214A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-08-11 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
-
1984
- 1984-08-24 JP JP17511584A patent/JPS6155106A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59140214A (ja) * | 1983-01-13 | 1984-08-11 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 重合可能な液状組成物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020008879A1 (ja) * | 2018-07-05 | 2020-01-09 | 本州化学工業株式会社 | 末端（メタ）アクリレートポリカーボネートオリゴマー |
| CN112424259A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-02-26 | 本州化学工业株式会社 | 末端(甲基)丙烯酸酯聚碳酸酯寡聚物 |
| KR20210029159A (ko) * | 2018-07-05 | 2021-03-15 | 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 | 말단 (메타)아크릴레이트 폴리카보네이트 올리고머 |
| JPWO2020008879A1 (ja) * | 2018-07-05 | 2021-07-08 | 本州化学工業株式会社 | 末端（メタ）アクリレートポリカーボネートオリゴマー |
| CN112424259B (zh) * | 2018-07-05 | 2022-11-08 | 本州化学工业株式会社 | 末端(甲基)丙烯酸酯聚碳酸酯寡聚物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6331485B2 (ja) | 1988-06-24 |
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