JPH0696704B2 - 液晶誘電体 - Google Patents

液晶誘電体

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JPH0696704B2
JPH0696704B2 JP1217651A JP21765189A JPH0696704B2 JP H0696704 B2 JPH0696704 B2 JP H0696704B2 JP 1217651 A JP1217651 A JP 1217651A JP 21765189 A JP21765189 A JP 21765189A JP H0696704 B2 JPH0696704 B2 JP H0696704B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は干渉色を持たず、そしてコントラストの角度依
存性が非常に小さい液晶表示素子に使用するための液晶
誘電体に関する。
液晶表示素子に対しては、電場の影響下にその光学的性
質、たとえば光透過、光散乱、複屈折、反射または色が
著しく変化するというネマチツクまたはネマチツク−コ
レステリツク液晶材料の性質が利用される。このような
表示素子の作用は、たとえば動的散乱現象、整列相の変
形またはねじれセルにおけるシヤツト−ヘルフリツヒ効
果に基づいている。
慣用の形式の液晶表示素子の中で、特にねじれネマチツ
クセルに基づく素子に近年特別の重要性が増している。
これはこのような素子が小型バツテリーによってさえも
容易に利用できる比較的低いコントロール電圧で動作で
きることによる。さらにまた、これらの表示素子は耐え
られないほど多数の駆動導線、入力導線および出力導線
を用いることなく高い情報密度を提供できるマトリツク
ス表示素子の形成に最も適することが従来から証明され
ていた。
しかしながら実際に使用に際してねじれネマチツクセル
の場合に、特にマトリツクス表示素子の形成の場合に、
大きな難問題が依然として存在する。特に、観察角度に
対する表示コントラストの著しい依存性が通常見出され
る。表示コントラストは、観察方向が液晶層の面に対し
少なくともほぼ垂直であるかぎり良好である。しかしな
がら、表示素子を、たとえば観察角度が垂直から15〜20
度より以上偏るような横側から斜めにあるように見る
と、表示コントラストは観察者が対面する偏光子の位置
に依存して、最後に表示がもはや認知できなくなるま
で、強く減少する。さらにまた、干渉色が多くの場合に
生ずる、すなわち黒白表示用の表示素子がさらに液晶誘
電体に面する電極表面の層の不規則性に依存して、可視
光の金スペクトルにわたる色の遊動が見えるようにな
る。虹色を示す。
偏光子間の液晶の挙動に関するMauguinによる研究（Bul
l.Soc.franc.Min.,34巻、1911年、71〜117頁）から、液
晶セルで液晶材料の層厚さと光学的異方性との積が使用
光の波長より実質的に大である場合に少なくとも干渉現
象の生起が防止できることが推断されていた。本明細書
では、液晶材料の光学的異方性は屈折の超常態指数と屈
折の常態指数との間の差違と定義する。実際に、層厚さ
と光学的異方性との積が1400nmより小さくなってはいけ
ないことが経験的に受け入れられている。既知のエレク
トロニクス製造業者の製品規格はこの積について2000nm
より大きい値を指示している。しかしながら、液晶誘電
体の層厚さを増すことによりこの数値を上げると、液晶
材料のスイツチング時間が層厚さの二乗で増大するとい
う事実により制限される。現在では通常10〜12μの層厚
さが用いられるから、液晶誘電体は少なくとも0.14、好
ましくは0.18より大きい光学的異方性を有することが要
求される。
この方法で、干渉色の発生による難点はねじれネマチツ
クセルの形成および使用においてほとんど解消される
が、これによってはコントラストの強い角度依存性はほ
とんど改善されない。さらにまた、層厚さの減少が干渉
色による妨害を生起させるという事実が、たとえばテレ
ビジヨンスクリーンとしての用途に必要とされる一層迅
速にスイツチングする液晶表示素子のこの方法での開発
を阻止している。
本発明の目的は、表示コントラストが観察角度に対して
できるだけ低い依存性を有し、そしてその見え方が干渉
色の生起により悪い作用を受けない液晶表示素子を提供
することにある。
ここに、驚くべきことに、干渉色のない、ねじれネマチ
ツクセルに基づく液晶表示素子が、その液晶誘電体の層
厚さと光学的異方性との積が150〜600nm、特に200〜500
nmの数値を有する場合に得られることが見出された。さ
らにまた、これらの表示素子の表示コントラストは従来
認められていた知見に反して、広い範囲内にわたって観
察角度にほとんど依存しない、すなわちその再生情報を
有するこれらの表示素子はほとんど全方向から同様に容
易にほとんど常時、読むことができる。
従って、本発明はその液晶誘電体の層厚さと光学的異方
性との積が150〜600nmの数値を有することを特徴とする
ねじれネマチツクセルに基づく液晶表示素子に使用する
ための液晶誘電体に関する。
偏光子、電極底板および電極を含み、電極の表面がそこ
に隣接する特定の液晶材料の優先配向が多くの場合にも
う１つの電極から90°で相互にねじれているように処理
されている本発明による液晶表示素子の組立てはこの種
の表示素子に慣用の構成に相応する。本明細書で用いる
構成の用語は広い意味を有し、また、文献により、知ら
れているねじれネマチツクセルの全ての変更および修正
を包含し、また特にマトリツクス表示素子および西ドイ
ツ国公開特許出願第2,748,738号（特開昭54−72069）公
報による表示素子（これはマグネツトをさらに包含す
る）を包含するものとする。しかしながら、本発明によ
る表示素子と従来慣用のねじれネマチツクセルに基づく
表示素子との基本的差違は液晶層の厚さにある。慣用の
表示素子の層厚さが８μより小でなく好ましくは少なく
とも10μであり、一般に12〜20μであるのに対し、本発
明による表示素子における層厚さは多くて10μ、好まし
くは５〜８μである。これは電極およびスペーサー部品
の製造耐性から可能であるかぎり、僅か３μの液晶層厚
さを有する本発明による表示素子の製造がまた可能であ
る。５〜８μ、特に現在工業的用途に好適である６〜７
μの範囲内に層厚さを有するセルと同様に、液晶誘電体
の光学的異方性Δｎと層厚さとの積が150〜600nm、好ま
しくは200〜500nmの範囲内の数値を有するに十分に大き
い場合に、これらは予期されない程小さいコントラスト
の角度依存性を示しそして干渉色を有しない。
本発明によるこのような表示素子で最適の性質はこの積
が400nm付近、すなわち350〜450nmの範囲内の数値を有
する場合に見られる。
0.03〜0.12、好ましくは0.05〜0.10の範囲内の光学的異
方性値を有する液晶誘電体は本発明による表示素子用誘
電体として使用される。たとえば僅かに３μ厚さのよう
な液晶層を有する極めて薄いセルの場合に、本発明によ
る干渉色を持たないという効果は0.12より大きい光学的
異方性を有する液晶誘電体を用いても得られる。しかし
ながら、この種の系はこのように薄いセルを大規模に製
造することが工業的に困難であることに加えて、その表
示コントラストの角度依存性が、液晶誘電体の光学的異
方性値が0.12またはそれ以下である系に比較して大きい
ことから、好ましくない。
0.12以下、好ましくは0.05〜0.10の範囲内の光学的異方
性Δｎを有する液晶誘電体は慣用の液晶基材から製造で
きる。この種の多くの材料は文献により知られている。
本発明による表示素子に用いる誘電体が液晶メゾフエー
スを形成する式（Ｉ） R1−（Ａ）−Ｘ−（Ｂ）−R2 （Ｉ） の化合物の少なくとも１種を少なくとも50重量％含有す
ると有利である。この式（Ｉ）において、基（Ａ）およ
び（Ｂ）は液晶基材に一般に慣用である環または環系を
表わす。本発明によれば、これらの基の少なくとも１つ
は非芳香族または部分的にのみ芳香族性の環式構成員子
好ましくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環で
ある。
この目的に使用できるその他の構造の構成員子は1,4−
ジ置換ビシクロ［2.2.2］オクタン環、トランス−2,5−
ジ置換1,3−ジオキサン環、2,6−ジ置換1,2,3,4−テト
ラヒドロナフタレン系または４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）−フエニル環である。同じ構造の
構成員子が基（Ａ）および（Ｂ）のもう１方に存在する
こともできるが、さらにまた電子光学用途に液晶物質と
して慣用される、特に別の位置に１個以上のフツ素原子
をまたさらに含有できる1,4−ジ置換ベンゼン環、4,4−
ジ置換ビフエニル系、2,6−ジ置換ナフタリン系、2,5−
ジ置換ピリミジン環または3,6−ジ置換ｓ−テトラジン
環のようなホモ芳香族性またはヘテロ芳香族性構造の構
成員子を使用することもできる。基Ｘはカルボキシル基
または直接Ｃ−Ｃ単結合を表わすと好ましい。さらにま
た、たとえばチオエステル基、メチレンオキシ基、メチ
レンチオ基またはエチレン基を表わすこともできる。式
（Ｉ）の化合物中の側枝基R1およびR2は12個までのＣ原
子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルオ
キシ基である。１方の側枝基はまたシアノ、ニトロ、ハ
ロゲンまたはトリフルオロメチルであることもできる。
本発明により使用される低い光学的異方性を有する液晶
誘電体の好ましい成分は次の成分である。
式IIのシクロヘキシルシクロヘキサン、 式IIIのフエニルシクロヘキサン、 式IVのシクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル、 式Ｖのシクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステ
ル、 式VIのビフエニリルシクロヘキサン、 式VIIの4,4′−ジシクロヘキシルビフエニル、 式VIIIのシクロヘキシル安息香酸フエニルエステル、 式IXのシクロヘキシル安息香酸シクロヘキシルエステ
ル、 式Ｘの安息香酸シクロヘキシルエステル、 式XIの安息香酸ビシクロヘキシルエステル、 式XIIの安息香酸シクロヘキシルフエニルエステル、 式XIIIのシクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルフエ
ニルエステル、 式XIVのシクロヘキサンカルボン酸ビシクロヘキシルエ
ステル、 式XVのシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸シクロ
ヘキシルエステル、 式XVIのフエニルビシクロ［2.2.2］オクタン、 式XVIIのフエニル−1,3−ジオキサン、 式XVIIIのシクロヘキシル−1,3−ジオキサン、 および 式XIXのシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸フエ
ニルエステル、 式（II）〜（XIX）の化合物において、側枝基（両翼
基）R1およびR2は式（Ｉ）について前記した意味を有す
る。ここでシクロヘキサン環または1,3−ジオキサン環
に結合した側枝基は12個まで、特に８個までのＣ原子を
有するアルキルまたはアルカノイルオキシ基が好まし
く、或る場合にはシアノ基も好ましい。
本発明による表示素子用の液晶誘電体は式（Ｉ）、好ま
しくは式（II）〜（XIX）の化合物の１種以上を少なく
とも50重量％を含有する。一般に、この種の誘電体はこ
れらの化合物の２種以上を含有する混合物である。この
ような混合物はさらに別の成分と一緒の混合物でもよ
く、その組成はその光学的異方性が0.12の値を超えない
かぎり広い限度内で変えることができる。本発明による
液晶表示素子用に好適な誘電体は式（II）〜（XIX）の
化合物の少なくとも１種を少なくとも60〜85重量％含有
する。誘電体はまたこれらの群からの液晶基材だけで構
成されていてもよい。しかしながら、この種の誘電体は
さらに、その光学的異方性が0.12以上に増大しないかぎ
り、慣用量の染料またはドーピング物質を含有できる。
以下に本発明を第１図〜第５図を引用して説明する。
第１図は観察（又は視覚）角度θおよびφを定義する目
的の、液晶セルの説明図である。
第２図は９μの層厚さおよびΔｎ＝0.18（ｄ×Δｎ＝17
20nm）の光学的異方性を有する慣用のねじれネマチツク
セルの２種の異なる観察角度θからの動作電圧に対する
吸収の角度依存性を示している。垂直方向（θ＝０°；
φ＝０°）から見た場合に、吸収は約3.7Vの動作電圧で
最大値の90％に達し、次いで電圧の増加に従い、ゆっく
りとしかし一様に最大吸収値の限界値まで達する傾向が
あり、吸収はθ＝40°およびφ＝０°の角度で見る場合
に約2.7Vの電圧で約95％の最大値に達する。僅かにだけ
増大した電圧で、吸収は急勾配になり、正常動作に十分
である90％の値に約6Vの電圧でだけ再び達する。その他
の観察角度に係る特徴（図示されていない）は吸収の初
期最大値が異なる動作電圧にある以外は質的に同様の経
過を示す。当該技術の現状に従うこのような液晶表示素
子の場合に、角度に依存して、少なくとも90％の吸収が
6Vの動作電圧でだけ達成される。この数値は実用上の多
くのタイプに対してはあまりに高すぎる。このタイプの
表示素子は電源として電池を用いて動作させるから、追
加のエネルギーを消費する高価な電圧−増幅回路が必要
になる。
第３図は当該技術の現状に従う同じ液晶セルの葉状グラ
フであり、θ＝40°の一定の観察角度における吸収値を
観察角度φの函数としてグラフに書いたものである。こ
こで、動作電圧はしきい電圧の２倍、すなわち約4.5Vの
一定値に保持する。これらの条件下に、少なくとも90％
の吸収が約38°〜52°の角度φ範囲でだけ達成され、そ
して少なくとも60％の吸収がφ＝５°〜90°、すなわち
約85°の範囲にわたってだけ達成される。
第４図は本発明による6.5μの層厚さおよびΔｎ＝0.06
の誘電体の光学的異方性を有する（ｄ×Δｎ＝390nm）
液晶セルの場合の動作電圧に対する吸収の角度依存性を
示している。垂直方向で見る場合に、特性は第２図によ
る慣用の表示素子の場合に相応する;90％の吸収が同様
に3.7Vの動作電圧で達成される。40°の視覚角度θの場
合に、90％の吸収がまた2.7Vで達成される。しかしなが
ら、電圧が増加した場合でも吸収は少し上昇するだけで
あり、再び少し落ちるが、90％より少なくはならない。
その他の観察角度θについての特性は同様の様相を示
す。観察角度からほとんど独立している少なくとも90％
の吸収が本発明による液晶表示素子により3.7Vの動作電
圧ですでに達成される。
第５図は本発明による９μの層厚さおよびΔｎ＝0.06の
誘電体の光学的異方性を有する（ｄ×Δｎ＝540nm）液
晶セルの葉状グラフである。このグラフでは、吸収値が
θ＝40°の一定の観察角度およびしきい電圧の２倍の一
定の動作電圧における観察角度φの函数としてまたグラ
フに書かれている。ここで、少なくとも90％の吸収が約
31°〜58°のφ範囲で達成されるが、この吸収は−90°
（270°）〜＋172°で、すなわち約262°の範囲にわた
って、80％以上である。これは慣用の構成の素子の液晶
セルの範囲の３倍以上である。
次例は本発明による表示素子で使用する低い光学的異方
性を有する液晶誘電体に関する。
例１ ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
ベンゾニトリル25％、 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
フエネトール18％、 トランス−トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル−
シクロヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス−トランス−４−エチルシクロヘキシル−シク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
フエニルエステル10％、および トランス−トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
シクロヘキサン−４′−カルボン酸トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシルエステル７％ からなる液晶誘電体は−７℃の融点、＋60°の透明点、
20℃で26×10-3Pa.sの粘度、△ε＝＋6.03の誘電異方性
およびΔｎ＝0.08の光学的異方性を有する。ねじれネマ
チツクセルに6.5μの層厚さで使用すると、20°で測定
したしきい電圧は1.85Vである。このしきい電圧の温度
依存性は9.5mV/℃である。従ってこの誘電体は時分割駆
動する、本発明による液晶誘電体に極めて適している。
例２ トランス−トランス−４−エチルシクロヘキシル−シク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル29％、 トランス−トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル−
シクロヘキサン−４′−カルボニトリル29％、 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
フエネトール28％、 トランス−トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
−シクロヘキサン−４′−カルボン酸トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシルエステル９％、および ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ビフエニル５
％、 からなる液晶誘電体は−６℃〜＋63°の温度範囲内のネ
マチツクメゾフエース、20℃で28×10-3Pa.sの粘度、△
ε＝＋3.55の誘電異方性およびΔｎ＝0.07の光学的異方
性を有する。20℃で測定したしきい電圧は2.16Vであ
り、そしてしきい電圧の温度依存性は13.5mV/℃であ
る。この誘電体は時分割駆動する、本発明による液晶表
示素子に良く適している。
例３ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル14％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル10％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−メトキシシクロヘキサン９％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−プロピルオキシシクロヘキサン９％、 トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−メトキシシクロヘキサン９％、 トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−エチルオキシシクロヘキサン９％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−（４−エチルフエニル）−シクロヘキサン８％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−（４−プロピルフエニル）−シクロヘキサン８
％、 トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−（４−プロピルフエニル）−シクロヘキサン８
％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フルオルシクロヘキサン８％、および ２−（トランス−４−プロピルビシクロヘキシル−４′
−イル）−５−プロピルピリジン８％よりなる液晶誘電
体は−22℃の融点、＋81℃の透明点およびΔｎ＝0.098
の光学異方性を有する。
例４ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル15％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル５％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−プロピルオキシシクロヘキサン10％、 トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−メトキシシクロヘキサン15％、 トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−エチルオキシシクロヘキサン15％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−（４−エチルフエニル）−シクロヘキサン９％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−（ｐ−シアノフエニル）−シクロヘキサン９％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル８％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフエ
ニル７％、および 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル７％、 よりなる液晶誘電体は−５℃の融点、＋95℃の透明点お
よびΔｎ＝0.099の光学異方性を有する。
例５ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル25％、 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス−１−（ｐ−エトキシフエニル）−４−プロピ
ルシクロヘキサン18％、 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルエステル）７％、および トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニル
エステル）10％、 よりなる液晶誘電体は−７℃の融点、＋60℃の透明点お
よびΔｎ＝0.08の光学異方性を有する。
例６ トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル29％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル29％、 トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン28％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルエステル）９％、および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニ
ル５％ よりなる液晶誘電体は−６℃の融点、＋63℃の透明点お
よびΔｎ＝0.07の光学異方性を有する。
例７ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル25％、 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン18％、 トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルエステル）７％、および トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニル
エステル）10％ よりなる液晶誘電体は−７℃の融点、＋60℃の透明点お
よびΔｎ＝0.08の光学異方性を有する。
例８ ｐ−トランス−４−エチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル17％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル８％、 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニル
エステル）10％、 トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルエステル）７％、および トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−エトキシフエニルエステル）18％よりなる液晶誘
電体は−９℃の融点、＋60℃の透明点およびΔｎ＝0.08
の光学異方性を有する。
例９ トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン25％、 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル20％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニル
エステル）10％、 トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルエステル）７％、および トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−エトキシフエニルエステル）18％よりなる液晶誘
電体は−７℃の融点、＋61℃の透明点およびΔｎ＝0.07
の光学異方性を有する。
例10 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル19％、 ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル18％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル23％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニ
ル５％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−ペンチルフエニルエステル）19％、および トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−エトキシフエニルエステル）16％よりなる液晶誘
電体は−10℃の融点、＋60℃の透明点およびΔｎ＝0.10
の光学異方性を有する。
例11 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル19％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル19％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−プロピル−1,3−ジオキ
サン９％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−ブチル−1,3−ジオキサ
ン10％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル７％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフエ
ニル３％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニル
エステル）９％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシル−シク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルエステル９％、および トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエステル）15
％ よりなる液晶誘電体は−５℃の融点、＋85℃の透明点お
よびΔｎ＝0.076の光学異方性を有する。
例12 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル13％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル19％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフエニル７％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ビフエ
ニル３％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニル
エステル）11％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシル−シク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルエステル８％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−エトキシフエニルエステル）18％、および トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエステル）15
％ よりなる液晶誘電体は−６℃の融点、＋92℃の透明点お
よびΔｎ＝0.075の光学異方性を有する。
例13 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル18％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル11％、 ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベンゾニト
リル13％、 トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−プロピルオキシシクロヘキサン18％、 トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシシクロヘキサン８％、 トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−エチルオキシシクロヘキサン11％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシル−シ
クロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルエステル４％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシル−シ
クロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルエステル４％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシル−シク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルエステル４％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシル−シク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル４％、および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニ
ル５％、 よりなる液晶誘電体は＋71℃の透明点およびΔｎ＝0.08
4の光学異方性を有する。
例14 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル15％、 トランス−１−ｐ−エトキシフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン15％、 トランス−１−ｐ−ブトキシフエニル−４−プロピルシ
クロヘキサン13％、 トランス−１−ｐ−プロピルフエニル−４−ペンチルシ
クロヘキサン10％、 トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−プロピルオキシシクロヘキサン15％、 トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−エチルオキシシクロヘキサン７％ トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシル−シ
クロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルエステル３％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシル−シ
クロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルエステル３％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシル−シク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルエステル４％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシル−シク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニ
ル６％、および 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフエニル５％ よりなる液晶誘電体は＋71℃の透明点およびΔｎ＝0.08
35の光学異方性を有する。
例15 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル７％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル９％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル15％、 トランス，トランス−４−ペンチルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル９％、 トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−エチルオキシシクロヘキサン11％、 トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−プロピルオキシシクロヘキサン20％、 トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシシクロヘキサン５％、 トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−エチルオキシシクロヘキサン18％、および トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル６％ よりなる液晶誘電体は−７℃の融点、＋63℃の透明点お
よびΔｎ＝0.0516の光学異方性を有する。
例16 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル15％、 トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシシクロヘキサン５％、 トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−プロピルオキシシクロヘキサン16％、 トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−メトキシシクロヘキサン16％、 トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−エチルオキシシクロヘキサン16％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルエステル５％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル５％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロピル
シクロヘキシルエステル５％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−ペンチル
シクロヘキシルエステル５％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフエニル４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニ
ル４％、および 4,4′−ビス−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフエニル４％ よりなる液晶誘電体は＋94℃の透明点およびΔｎ＝0.07
35の光学異方性を有する。
例17 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル13％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル６％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル13％、 トランス，トランス−４−ペンチルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル６％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−プロピル−1,3−ジオキ
サン６％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−ブチル−1,3−ジオキサ
ン７％、 ２−ｐ−シアノフエニル−５−ペンチル−1,3−ジオキ
サン６％、 4,4′−ビス−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフエニル４％、 ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニ
ル６％、 トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−（ｐ
−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニルエス
テル）７％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニル
エステル）６％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボン酸−トランス−４−プロピル
シクロヘキシルエステル５％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエステル）７
％、および トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエステル）８
％ よりなる液晶誘電体は−21℃の融点、＋89℃の透明点お
よびΔｎ＝0.081の光学異方性を有する。
例18 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル18％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル５％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル15％、 トランス，トランス−４−ペンチルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル５％、 トランス，トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボニトリル５％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエステル）17
％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルエステル）18
％、 トランス，トランス−４−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−４′−カルボン酸−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシルエステル）５％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボン酸−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシルエステル）６％、および トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボン酸−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル）６％ よりなる誘電体は＋68℃の透明点およびΔｎ＝0.0512の
光学異方性を有する。
例19 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル９％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエステル）11
％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエステル）11
％、 トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−（ｐ
−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニルエス
テル）15％、 トランス−４−（ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニル
エステル）11％、 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル−安息香酸
−（ｐ−プロピルフエニルエステル）６％、 トランス，トランス−４−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル16％、 トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル15％、および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフエニ
ル６％ よりなる液晶誘電体は−14℃の融点、＋92.3℃の透明点
およびΔｎ＝0.082の光学異方性を有する。
例20 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル19％、 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−エトキシフエニルエステル）15％、 トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−（ｐ
−エトキシフエニルエステル）14％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−メトキシフエニルエステル）17％、 トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−
（ｐ−ペンチルフエニルエステル）18％、 トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−（ｐ
−トランス−４−プロピルシクロヘキシルフエニルエス
テル）10％、および トランス，トランス−４−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−４′−カルボニトリル７％ よりなる液晶誘電体は−10℃の融点、＋65℃の透明点お
よびΔｎ＝0.092の光学異方性を有する。
【図面の簡単な説明】
第１図は液晶セルを、その観察角度を定義する目的で描
いた図解図であって、Ａは観測者の視線を、Ｂは偏光子
をそしてＣは垂直方向を表わす。第２図および第４図は
従来慣用の液晶表示素子および本発明による表示素子の
ねじれネマチツクセルの観察角度に対する吸収の角度依
存性をそれぞれ示すグラフである。第３図および第５図
は従来慣用の液晶表示素子および本発明による表示素子
の一定の観察角度における吸収を観察角度の函数として
それぞれ示した葉状グラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/137 １０１ 9315−2Ｋ (72)発明者 ルドルフ・アイデンシンク ドイツ連邦共和国6100ダルムシユタツト、 フランクフルテル・シユトラーセ250 (72)発明者 フエルナンド・デル・ピノ ドイツ連邦共和国6100ダルムシユタツト、 フランクフルテル・シユトラーセ250 (72)発明者 ゲオルグ・ヴエーベル ドイツ連邦共和国6100ダルムシユタツト、 フランクフルテル・シユトラーセ250 (56)参考文献 特開 昭54−135551（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−3466（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−92745（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−106454（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−90251（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−24174（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−16443（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−68636（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−118483（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−85583（ＪＰ，Ａ) 特公 昭60−34928（ＪＰ，Ｂ２) ＰＨＹＳＩＣＳ ＬＥＴＴＥＲＳ ｖｏ ｌ．60Ａ，ＮＯ．５ Ｐ．421〜423 （1977) ＲＥＶＵＥ ＤＥ ＰＨＹＳＩＱＵＥ ＡＰＰＬＩＱＵＥＥ ＴＯＭＥ14（1979年 １月） Ｐ．265〜274（特にＰ．267，Ｔ ａｂｌｅ１)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】液晶成分として５種以上の化合物を含有
    し、0.03〜0.12の範囲内の光学異方性を有することを特
    徴とする液晶組成物であって、 下記式（Ｉ） R1−（Ａ）−Ｘ−（Ｂ）−R2 （Ｉ） 〔式中、R1およびR2は、12個までの炭素原子を有するア
    ルキル、アルコキシまたはアルカノイルオキシ基であ
    り、あるいはこれらの基のうちの１つはまたシアノ、ニ
    トロ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルであってもよ
    く、基Ｘは、カルボキシル基、直接Ｃ−Ｃ単結合、チオ
    エステル基、メチレンオキシ基、メチレンチオ基、また
    はエチレン基を表わし、そして基（Ａ）および基（Ｂ）
    のうちの一方は、非芳香族のまたは部分的にのみ芳香族
    の環または環系を表わし、そして他方は、これと同義で
    あるか、あるいはホモまたはヘテロの芳香族構造要素で
    ある。〕 で表わされる化合物少なくとも１種を少なくとも50重量
    ％含有する液晶組成物。ただし、この液晶組成物は、上
    記の式（Ｉ）における基（Ａ）および基（Ｂ）のうちの
    少なくとも一方が、トランス−4,4′−シクロヘキシル
    フェニル系またはトランス−４−トランス−４′−ビシ
    クロヘキシル系である化合物少なくとも１種を含有する
    ものとする。
  2. 【請求項２】上記式（Ｉ）における基（Ａ）および基
    （Ｂ）のうちの少なくとも一方が、トランス−４−トラ
    ンス−４′−ビシクロヘキシル系である化合物少なくと
    も１種を含有する、特許請求の範囲第１項に記載の液晶
    組成物。
  3. 【請求項３】上記基（Ａ）が、トランス−1,4−ジ置換
    シクロヘキサン環、1,4−ジ置換ビシクロ〔2.2.2〕オク
    タン環、トランス−2,5−ジ置換1,3−ジオキサン環、2,
    6−ジ置換1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン系、トラン
    ス−4,4′−シクロヘキシルフェニル系およびトランス
    −４−トランス−４′−ビシクロヘキシル系から選ばれ
    る構造要素に基づく非芳香族のまたは部分的にのみ芳香
    族の環または環系であることを特徴とする、特許請求の
    範囲第１項または第２項に記載の液晶組成物。
  4. 【請求項４】上記基（Ｂ）が、1,4−ジ置換ベンゼン環
    であり、この環は、別の位置に１個または２個以上のフ
    ッ素原子をさらに有していてもよく、あるいは基（Ｂ）
    が、4,4′−ジ置換ビフェニル系、2,6−ジ置換ナフタレ
    ン系、2,5−ジ置換ピリミジン環または3,6−ジ置換ｓ−
    テトラジン環であることを特徴とする、特許請求の範囲
    第１項〜第３項のいずれかに記載の液晶組成物。
  5. 【請求項５】上記基（Ｂ）が、1,4−ジ置換ベンゼン環
    であり、この環は、別の位置に１個または２個以上のフ
    ッ素原子をさらに有していてもよい、特許請求の範囲第
    ４項に記載の液晶組成物。
  6. 【請求項６】下記式（II）で表わされるシクロヘキシル
    シクロヘキサン化合物： または下記式（III）で表わされるフェニルシクロヘキ
    サン化合物： または下記式（IV）で表わされるシクロヘキサンカルボ
    ン酸フェニルエステル化合物： または下記式（Ｖ）で表わされるシクロヘキサンカルボ
    ン酸シクロヘキシルエステル化合物： または下記式（VI）で表わされるビフェニリルシクロヘ
    キサン化合物： または下記式（VII）で表わされる4,4′−ジシクロヘキ
    シルビフェニル化合物： または下記式（VIII）で表わされるシクロヘキシル安息
    香酸フェニルエステル化合物： または下記式（IX）で表わされるシクロヘキシル安息香
    酸シクロヘキシルエステル化合物： または下記式（Ｘ）で表わされる安息香酸シクロヘキシ
    ルエステル化合物： または下記式（XI）で表わされる安息香酸ビシクロヘキ
    シルエステル化合物： または下記式（XII）で表わされる安息香酸シクロヘキ
    シルフェニルエステル化合物： または下記式（XIII）で表わされるシクロヘキサンカル
    ボン酸シクロヘキシルフェニルエステル化合物： または下記式（XIV）で表わされるシクロヘキサンカル
    ボン酸ビシクロヘキシルエステル化合物： または下記式（XV）で表わされるシクロヘキシルシクロ
    ヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル化合物： または下記式（XVI）で表わされるフェニルビシクロ
    〔2.2.2〕オクタン化合物： または下記式（XVII）で表わされるフェニル−1,3−ジ
    オキサン化合物： または下記式（XVIII）で表わされるシクロヘキシル−
    1,3−ジオキサン化合物： または下記式（XIX）で表わされるシクロヘキシルシク
    ロヘキサンカルボン酸フェニルエステル化合物： を含有する、特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか
    に記載の液晶組成物。
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Families Citing this family (139)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3022818C2 (de) * 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement
JPS5790618A (en) * 1980-11-28 1982-06-05 Hitachi Ltd Liquid crystal display element
JPS5817414A (ja) * 1981-07-24 1983-02-01 Seiko Epson Corp 液晶光学装置
US4528114A (en) * 1981-12-18 1985-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Acetylenes
DE3151356A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
GB2114994B (en) * 1982-02-18 1984-10-10 Suwa Seikosha Kk Liquid crystal compositions
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
US4507222A (en) * 1982-03-26 1985-03-26 Chisso Corporation Liquid-crystalline compounds
DE3220155A1 (de) * 1982-05-28 1983-12-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Piperidinderivate
US4512636A (en) * 1982-06-15 1985-04-23 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britian And Northern Ireland Of Whitehall Liquid crystal compounds
JPS5917537A (ja) * 1982-07-20 1984-01-28 Seiko Epson Corp 透過型液晶表示素子
DE3382646D1 (de) * 1982-08-26 1993-01-28 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika.
JPS5939835A (ja) * 1982-08-27 1984-03-05 Asahi Glass Co Ltd １−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−２−｛トランス−４′−（ｐ−置換フエニル）シクロヘキシル｝エタン
JPS5970624A (ja) * 1982-10-13 1984-04-21 Chisso Corp トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類
JPS59116725A (ja) * 1982-12-24 1984-07-05 Hitachi Ltd 液晶表示素子
US4565425A (en) * 1983-03-16 1986-01-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystals
DE3314632A1 (de) * 1983-04-22 1984-10-25 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Anordnung zur reduzierung der resttransmission bei lcd-anzeigen
JPS6055078A (ja) * 1983-08-30 1985-03-29 シャープ株式会社 液晶組成物
JPS59221376A (ja) * 1983-05-31 1984-12-12 Sharp Corp 液晶組成物
DE3321373A1 (de) * 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
DE3348305C2 (en) * 1983-06-14 1992-06-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De New opt. etherified bi:cyclohexyl derivs.14
US4630896A (en) * 1983-06-17 1986-12-23 Hoffmann-La Roche Inc. Benzonitriles
JPS604924A (ja) * 1983-06-24 1985-01-11 Alps Electric Co Ltd 液晶表示装置
JPS606927A (ja) * 1983-06-27 1985-01-14 Hitachi Ltd 透過形ネガタイプの液晶セル
EP0130492A3 (de) * 1983-07-01 1987-07-15 Koninklijke Philips Electronics N.V. Flüssigkristallanzeige
JPS60117215A (ja) * 1983-11-29 1985-06-24 Sharp Corp 液晶表示装置
US4583825A (en) * 1983-12-27 1986-04-22 Tektronix, Inc. Electro-optic display system with improved viewing angle
US4541691A (en) * 1983-12-27 1985-09-17 Tektronix, Inc. Electro-optic switching system using circularly polarized light
EP0158252B1 (de) * 1984-04-07 1988-12-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Phase
DE3444525A1 (de) * 1984-12-06 1986-06-19 Vdo Adolf Schindling Ag, 6000 Frankfurt Fluessigkristallzelle
JPS61137127A (ja) * 1984-12-07 1986-06-24 Hitachi Ltd 液晶表示素子
JPS61257935A (ja) * 1985-01-11 1986-11-15 Asahi Glass Co Ltd トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物
DE3614778A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
US5318721A (en) * 1986-05-02 1994-06-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystalline phases
ES2028833T3 (es) * 1986-09-12 1992-07-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Celula indicadora de cristal liquido.
EP0264667B1 (de) * 1986-10-24 1992-12-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Flüssigkristallanzeigezelle
JPS6421416A (en) * 1987-07-17 1989-01-24 Hitachi Ltd Liquid crystal display element
JP2700006B2 (ja) * 1987-10-19 1998-01-19 カシオ計算機株式会社 液晶表示素子
US4936654A (en) * 1988-01-28 1990-06-26 Sanyo Electric Co., Ltd. Liquid crystal display device
JP2621385B2 (ja) * 1988-07-06 1997-06-18 セイコーエプソン株式会社 電気光学装置
US5266235A (en) * 1988-07-20 1993-11-30 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Phenylbicyclohexanol ester derivative
US5152920A (en) * 1988-07-20 1992-10-06 Dainippon Ink & Chemicals, Inc. Phenylbicyclohexanol ester derivative
KR920002626Y1 (ko) * 1988-12-24 1992-04-27 삼성전관 주식회사 칼라 액정 표시 소자
JPH0795166B2 (ja) * 1988-12-29 1995-10-11 シャープ株式会社 投影型表示装置
DE3930119A1 (de) * 1989-04-08 1990-10-11 Merck Patent Gmbh Trifluormethylcyclohexan-derivate
DE68903274T2 (de) * 1989-07-06 1993-03-18 Merck Patent Gmbh Nematische fluessigkristallzusammensetzung fuer aktive matrix-verwendung.
JP2546898B2 (ja) * 1989-07-28 1996-10-23 インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン 液晶表示装置
DE4025550B4 (de) 1989-08-16 2007-05-03 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
DE69016184T2 (de) * 1989-12-18 1995-08-03 Honeywell Inc Flache Flüssigkristall-Farbbildanzeige.
DE59108187D1 (de) 1990-04-13 1996-10-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
KR0171590B1 (ko) * 1990-04-13 1999-03-20 위르겐 호이만, 라인하르트 슈틀러 액정 매질
DE4107119A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
DE4027830B4 (de) * 1990-09-01 2011-11-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
US5696570A (en) * 1992-04-16 1997-12-09 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung TN cell having improved display of grey shades
DE4212744C2 (de) * 1992-04-16 1994-10-13 Merck Patent Gmbh TN-Zelle mit d. DELTAn zwischen 0,15 und 0,70 mum
GB2272704B (en) * 1992-11-18 1996-04-24 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline mixture
DE4428766B4 (de) * 1993-08-28 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
JP3732242B2 (ja) * 1994-02-18 2006-01-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
US6258443B1 (en) 1994-09-28 2001-07-10 Reflexite Corporation Textured retroreflective prism structures and molds for forming same
US5933207A (en) * 1995-10-23 1999-08-03 Hughes Electronics Corporation Reflective-type liquid crystal displays using mixed-mode twist nematic cells
JP3282986B2 (ja) * 1996-02-28 2002-05-20 富士通株式会社 液晶表示装置
WO1997044702A1 (en) * 1996-05-17 1997-11-27 Philips Electronics N.V. Compensator, liquid-crystal display device and retardation foil
TW494263B (en) 1996-05-17 2002-07-11 Koninkl Philips Electronics Nv Liquid-crystal display device, compensator layer and method of manufacturing a retardation foil
US6642981B1 (en) 1996-09-30 2003-11-04 Fujitsu Display Technologies Corporation Liquid crystal display device operating in a vertically aligned mode including at least one retardation film
JP2817731B2 (ja) * 1996-10-28 1998-10-30 株式会社日立製作所 カラー液晶表示装置
JP3145938B2 (ja) * 1996-11-28 2001-03-12 日本電気株式会社 液晶表示装置
JP4989815B2 (ja) 1998-09-12 2012-08-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体およびこれを含有する液晶ディスプレイ
DE10145567B4 (de) 2000-10-12 2017-06-08 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
ATE390397T1 (de) 2001-11-09 2008-04-15 Merck Patent Gmbh Fluorierte biphenylverbindungen zur verwendung in flüssigkristallmischungen
WO2004026991A1 (de) 2002-08-20 2004-04-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
KR20060003116A (ko) 2003-05-21 2006-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
WO2004106459A1 (de) 2003-05-27 2004-12-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline verbindungen
ATE458033T1 (de) 2005-06-13 2010-03-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige mit 1,2- difluorethenverbindungen
DE102006052123B4 (de) 2005-11-28 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung für elektrooptische Zwecke
DE112007000676B4 (de) * 2006-04-13 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP1908813B1 (de) 2006-10-04 2010-11-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
EP1956069B1 (de) 2007-02-02 2011-03-30 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP5062554B2 (ja) * 2007-04-09 2012-10-31 Ｎｌｔテクノロジー株式会社 液晶パネルの駆動方法
DE102008024866A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP5518739B2 (ja) 2008-01-14 2014-06-11 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
KR101573097B1 (ko) 2008-02-20 2015-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
ATE523577T1 (de) 2008-03-10 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
JP2008176343A (ja) * 2008-04-07 2008-07-31 Nec Corp 液晶表示素子
EP2108691A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Stichting Dutch Polymer Institute Structured films with a controlled tilted molecular orientation and shape using a dichroic photoinitiator.
EP2265692B1 (de) 2008-04-24 2012-07-04 Merck Patent GmbH Thiophenderivate und diese enthaltende fk-medien
DE102009018067A1 (de) 2008-05-06 2009-11-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
KR101805332B1 (ko) 2008-06-27 2017-12-06 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
DE102008056391B4 (de) * 2008-09-26 2021-04-01 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
EP2208775B1 (de) 2009-01-20 2012-07-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallverbindungen und FK-Medien
EP2221592A1 (en) 2009-01-22 2010-08-25 Stichting Dutch Polymer Institute Multifunctional optical sensor
EP2218577A1 (en) 2009-02-16 2010-08-18 Stichting Dutch Polymer Institute Adaptive thermal insulation material
EP2398788B1 (de) 2009-02-19 2015-09-09 Merck Patent GmbH Thiophen-verbindungen für flüssigkristalline medien
JP5623433B2 (ja) 2009-02-19 2014-11-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ チオフェン誘導体およびそれを含む液晶媒体
DE102010052810A1 (de) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
DE102011009337A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Merck Patent GmbH, 64293 Flüssigkristallines Medium
US9745512B2 (en) 2010-03-05 2017-08-29 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
EP2566933B1 (de) 2010-05-04 2018-01-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
JP5788508B2 (ja) 2010-07-29 2015-09-30 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ チオフェン誘導体を含有する液晶媒体
DE102011118210A1 (de) 2010-11-27 2012-05-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP2457975B1 (en) * 2010-11-29 2014-06-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline mixtures
EP2646525B1 (de) 2010-12-01 2016-05-18 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP2652087B1 (de) 2010-12-17 2018-05-30 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP3130651B1 (en) 2011-08-09 2019-10-16 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP2628779B1 (en) 2012-02-15 2017-05-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP2703472B1 (de) 2012-08-31 2018-07-04 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
EP2909286B1 (de) 2012-10-22 2017-11-22 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
DE102013016339A1 (de) 2012-10-24 2014-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE102012020939B4 (de) 2012-10-25 2014-12-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE102012020940B4 (de) 2012-10-25 2014-12-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE102012020942B8 (de) 2012-10-25 2014-12-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102013020566A1 (de) 2012-12-20 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP2837671B1 (de) 2013-08-16 2017-10-25 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
CN103995383A (zh) * 2014-04-23 2014-08-20 河北冀雅电子有限公司 一种电焊护目镜用液晶光阀
EP3127991B1 (de) 2015-08-05 2020-04-15 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
EP3331965B1 (de) 2015-08-05 2022-01-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
DE102016009363A1 (de) 2015-08-07 2017-02-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US11008514B2 (en) 2015-10-27 2021-05-18 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium
EP3408350A1 (de) * 2016-01-25 2018-12-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
US11299673B2 (en) 2016-08-12 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
KR20190121791A (ko) 2017-02-21 2019-10-28 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
EP3375842A1 (en) 2017-03-16 2018-09-19 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
DE102018003171A1 (de) 2017-04-27 2018-10-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN111971618A (zh) 2018-03-23 2020-11-20 默克专利股份有限公司 液晶显示器
EP3604481B1 (en) 2018-07-31 2021-05-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3870671B1 (en) 2018-10-25 2023-08-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP3666853B1 (en) 2018-12-10 2021-06-16 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
DE102019008296A1 (de) 2018-12-20 2020-06-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US20220098412A1 (en) 2019-02-01 2022-03-31 Basf Se Dichroic azo-azomethine dyes for liquid crystal compositions
CN112143507A (zh) 2019-06-28 2020-12-29 默克专利股份有限公司 Lc介质
WO2021037877A1 (en) 2019-08-30 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Lc medium
KR20210125922A (ko) 2020-04-09 2021-10-19 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP3944011A1 (en) 2020-07-21 2022-01-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
EP4249570A1 (en) 2022-03-21 2023-09-27 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
TW202405135A (zh) 2022-04-12 2024-02-01 德商馬克專利公司 液晶介質
WO2023198671A1 (en) 2022-04-12 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
TW202405137A (zh) 2022-04-12 2024-02-01 德商馬克專利公司 液晶介質
EP4306614A1 (en) 2022-07-15 2024-01-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
EP4382586A1 (en) 2022-12-07 2024-06-12 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
WO2024126567A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4033671A (en) * 1975-09-26 1977-07-05 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Liquid crystal twist cells
DE2636684C3 (de) * 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2701591C3 (de) * 1977-01-15 1979-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2702598C2 (de) * 1977-01-22 1984-10-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylcyclohexane und diese enthaltende Dielektrika
JPS546884A (en) * 1977-06-20 1979-01-19 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
US4231640A (en) * 1977-07-07 1980-11-04 Sharp Kabushiki Kaisha Matrix type liquid crystal display panel
JPS553466A (en) * 1978-06-23 1980-01-11 Sharp Corp Fluorescent-type liquid crystal display
DE2748738A1 (de) * 1977-10-29 1979-05-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptischer modulator
JPS5483694A (en) * 1977-12-16 1979-07-03 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
DE2805970C3 (de) * 1978-02-13 1980-09-25 Siemens Ag, 1000 Berlin Und 8000 Muenchen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
JPS553451A (en) * 1978-06-23 1980-01-11 Seiko Instr & Electronics Ltd Liouid crystal composition
CH636208A5 (de) * 1978-07-13 1983-05-13 Bbc Brown Boveri & Cie Fluessigkristallanzeige.
DE2832112C2 (de) * 1978-07-21 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristallines Dielektrikum
US4261652A (en) * 1978-08-04 1981-04-14 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
DD139867B1 (de) * 1978-12-13 1982-04-28 Anwendung fluessiger kristalle
GB2017742B (en) * 1979-02-21 1982-08-18 Suwa Seikosha Kk Liquid crystal materials
FR2450863A1 (fr) * 1979-03-05 1980-10-03 Timex Corp (cyano-4 phenyl)-2 dioxannes-1,3,5-substitues utiles comme cristaux liquides et dispositif de visualisation electro-optique les contenant
JPS56873A (en) * 1979-06-15 1981-01-07 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal for display device
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2933611A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Bbc Brown Boveri & Cie Cyclohexylcyclohexanoate
JPS5668636A (en) * 1979-11-07 1981-06-09 Dainippon Ink & Chem Inc Phenyl cyclohexane derivative
DE3022818C2 (de) * 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳｖｏｌ．６０Ａ，ＮＯ．５Ｐ．４２１〜４２３（１９７７）
ＲＥＶＵＥＤＥＰＨＹＳＩＱＵＥＡＰＰＬＩＱＵＥＥＴＯＭＥ１４（１９７９年１月）Ｐ．２６５〜２７４（特にＰ．２６７，Ｔａｂｌｅ１）

Also Published As

Publication number Publication date
DE3022818A1 (de) 1982-01-14
SG31684G (en) 1985-02-08
HK66084A (en) 1984-08-31
JP2963062B2 (ja) 1999-10-12
GB2078389A (en) 1982-01-06
JPH09120086A (ja) 1997-05-06
US4398803A (en) 1983-08-16
KR850000293B1 (ko) 1985-03-16
GB2078389B (en) 1984-03-07
JPH0414329B2 (ja) 1992-03-12
JPH07301826A (ja) 1995-11-14
JPH07294964A (ja) 1995-11-10
JP2855568B2 (ja) 1999-02-10
CH653143A5 (de) 1985-12-13
MY8500645A (en) 1985-12-31
JPS5740229A (en) 1982-03-05
JPH02153316A (ja) 1990-06-13
KR830006710A (ko) 1983-10-06
DE3022818C2 (de) 1986-11-27

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