KR20190121791A - 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 - Google Patents

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현진 윤
지원 정
은규 이
창석 최
민옥 진
용국 윤
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 안정화를 위한 첨가제로서 중합가능 피페리딘 유도체를 포함하는 액정 매질(LC 매질), 전광 목적을 위한 이의 용도, 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이, 특히 양의 유전율을 갖는 액정을 사용하는 IPS(평면내 스위칭) 또는 FFS(프린지 필드 스위칭) 효과를 사용하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.

Description

액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
본 발명은, 안정화를 위한 첨가제로서 중합가능 피페리딘 유도체를 포함하는 액정 매질(LC 매질), 전광 목적을 위한 이의 용도, 및 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이, 특히 양의 유전율을 갖는 액정을 사용하는 IPS(평면내 스위칭) 또는 FFS(프린지 필드 스위칭) 효과를 사용하는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
액정은 주로 디스플레이 장치에서 유전체로서 사용되며, 그 이유는, 이러한 성분의 광학 특성이, 인가된 전압에 의해 개질될 수 있기 때문이다. 액정에 기반한 전광 장치는 당업자에게 매우 널리 공지되어 있고, 다양한 효과에 기초할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, "비틀린 네마틱" 구조를 갖는 TN 셀, STN(초비틀린 네마틱) 셀, SBE(초복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과에 기초하고, 비틀린 네마틱 구조를 갖는다. 또한, 기판 및 액정 평면에 대해 평행한 전계를 사용하여 작동하는 셀, 예를 들어 IPS(평면내 스위칭) 셀도 존재한다. TN, STN, FFS(프린지 필드 스위칭) 및 IPS 셀이 특히, 본 발명에 따른 매질에 대한 현재 상업적으로 관심있는 적용 분야이다.
액정 물질은 우수한 화학적 안정성, 열적 안정성, 및 전계 및 전자기 복사선에 대한 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 셀 내에서 짧은 어드레싱 시간, 낮은 역치 전압 및 높은 콘트라스트를 생성해야 한다.
또한, 액정 물질은 일반적인 작동 온도에서(즉, 실온 이상 및 이하의 가능한 가장 넓은 범위에서), 전술한 셀에 대한 적합한 메조상(예컨대, 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상)을 가져야 한다. 액정은 일반적으로 복수의 성분들의 혼합물로서 사용되므로, 성분들이 서로 용이하게 혼화성인 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양의 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 개별적인 픽셀을 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자(element)를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 양의 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절, 매우 높은 비저항, 우수한 자외선 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.
이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개별적인 픽셀을 개별적으로 스위칭하기 위해 사용될 수 있는 비선형 소자의 예는 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 따라서, "능동 매트릭스"라는 용어가 사용되고, 이는 하기 두 가지 유형으로 구분될 수 있다:
1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.
2. 기판으로서 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
기판 물질로서 단결정 규소를 사용하는 것은 디스플레이의 크기를 제한하며, 그 이유는, 심지어 다양한 부품-디스플레이의 모듈 어셈블리(modular assembly)가 접합부에서 문제를 일으키기 때문이다.
더욱 유망한 바람직한 유형 2의 경우, 사용되는 전광 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 두 가지 기술, 즉, 반도체 화합물(예컨대, CdSe)을 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비정질 규소에 기반한 TFT는 차이가 있다. 전세계적으로는 후자의 기술에 대해 집중적인 연구가 수행되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트 내부에 적용되고, 나머지 유리 플레이트는 그의 내부에 투명한 상대전극을 갖는다. 픽셀 전극의 크기와 비교하여, TFT는 매우 작고, 실질적으로 이미지에 대해 어떠한 악영향도 끼치지 않는다. 이러한 기술은 또한, 필터 소자가 각각의 스위칭가능 픽셀과 대향하는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열되어 있는 풀칼라-가능 디스플레이로 확장될 수 있다.
TFT 디스플레이는 일반적으로, 투과시 교차 편광기를 갖는 TN 셀로서 작동하고, 후면 발광식(backlit)이다.
본원에서 "MLC 디스플레이"라는 용어는, 집적된 비선형 소자(즉, 능동 매트릭스)를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이 이외에, 또한, 수동 소자(예컨대, 배리스터 또는 다이오드)를 갖는 디스플레이[MIM(금속-절연체-금속)]를 포괄한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예컨대, 휴대용 TV), 또는 컴퓨터 제품(랩탑 컴퓨터) 및 자동차 또는 항공기 구조용 고급 정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 이외에, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에서도 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Dispaly, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소하면, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 열화되고, 잔상 제거 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 MLC 디스플레이의 수명을 감소시키기 때문에, 허용가능한 수명을 획득하기 위해서 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히, 저-전압 혼합물의 경우, 지금까지는 매우 높은 비저항 값을 달성하는 것이 불가능하였다. 또한, 온도가 증가하고 가열 및/또는 자외선에 노출된 후, 비저항은 가능한 최소 증가를 나타내는 것이 중요하다. 또한, 종래 기술의 혼합물의 저온 특성은 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스멕틱 상이 심지어 저온에서도 발생하지 않아야 하고, 점도의 온도 의존도가 가능한 한 낮은 것이 요구된다. 따라서, 종래 기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요건을 충족시키지 못한다.
후면 조명을 이용하는(즉, 투과적으로, 및 필요한 경우, 반사투과적으로(transflectively) 작동되는) 액정 디스플레이 이외에, 반사성 액정 디스플레이가 또한 특히 관심을 끈다. 이러한 반사성 액정 디스플레이는 정보 표시를 위해 주위 광을 사용한다. 따라서, 이는, 상응하는 크기 및 해상도를 갖는 후면 발광식 액정 디스플레이보다 상당히 적은 에너지를 소비한다. TN 효과는 매우 우수한 콘트라스트를 특징으로 하기 때문에, 이런 유형의 반사식 디스플레이는 밝은 주위 조건에서도 우수하게 판독될 수 있다. 이는 이미, 예컨대 손목시계 및 휴대용 계산기에서 사용되는 단순한 반사성 TN 디스플레이로 공지되어 있다. 그러나, 상기 원리는 또한, 고 품질, 고 해상도 능동 매트릭스-어드레싱된 디스플레이(예컨대, TFT 디스플레이)에 적용될 수 있다. 여기서, 일반적으로 통상적인 투과식 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 광학 위상차(dㆍΔn)를 달성하기 위해서는 낮은 복굴절률(Δn)의 액정 디스플레이를 사용하는 것이 필요하다. 이러한 낮은 광학 위상차는 일반적으로, 콘트라스트의 허용가능하게 낮은 시야각 의존성을 제공한다(독일 특허 제 30 22 818 호 참조). 반사식 디스플레이에서, 낮은 복굴절률의 액정을 사용하는 것은 투과식 디스플레이에서보다 훨씬 더 중요하며, 이는, 광이 통과하는 유효 층 두께가, 동일한 층 두께를 갖는 투과식 디스플레이에서보다 반사식 디스플레이에서 약 두 배 정도로 크기 때문이다.
TV 및 비디오 용도의 경우, 멀티미디어 콘텐츠(예컨대, 영화 및 비디오 게임)을 거의 현실적으로 재생할 수 있도록 하기 위해서는, 빠른 응답 시간을 갖는 디스플레이가 요구된다. 이러한 짧은 응답 시간은, 특히, 낮은 점도(특히, 회전 점도(γ1)) 값을 갖고 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 액정 매질이 사용되는 경우에 달성될 수 있다.
셔터 안경(shutter spectacles)에 의해 3D 효과를 달성하기 위해서, 특히, 낮은 회전 점도 및 상응하는 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 빠른 스위칭 혼합물이 사용된다. 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 혼합물을 사용하면, 이로써 디스플레이의 2차원 묘사(representation)를 3차원 자동 입체(autostereoscopic) 묘사로 전환시킬 수 있는 전광 렌즈 시스템이 달성될 수 있다.
TN(샤트-헬프리히) 셀의 경우, 셀에서 하기 이점을 가능하게 하는 매질이 바람직하다:
- 확장된 네마틱 상 범위(특히, 저온까지);
- 극저온에서의 스위칭 능력(야외 용도, 자동차, 항공 전자 공학);
- 자외선 복사선에 대한 증가된 내성(더 긴 수명);
- 낮은 역치 전압.
종래 기술로부터 이용가능한 매질은 다른 매개변수를 유지하면서, 동시에 상기 이점을 달성할 수 없다.
초비틀린(STN) 셀의 경우, 더 큰 다중화능(multiplexability) 및/또는 더 낮은 역치 전압 및/또는 더 넓은 네마틱 상 범위(특히, 저온에서)를 가능하게 하는 매질이 바람직하다. 이를 위해, 이용가능한 매개변수 범위(등명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전 매개변수, 탄성 매개변수)를 더욱 넓히는 것이 절실히 요구된다.
최신 LCD의 가장 중요한 특징 중 하나는 움직이는 이미지의 정확한 재생이다. 사용되는 액정 매질의 반응 속도가 너무 느린 경우, 액정 매질은 이러한 콘텐츠의 표시에 있어서 바람직하지 않은 인공물(artefact)을 유발한다. 액정 혼합물의 반응 시간을 본질적으로 결정하는 물리적 매개변수는 회전 점도(γ1) 및 탄성 상수이다. 후자는 또한, LCD의 우수한 암 상태를 보장하는데 특히 중요하다. 그러나, 일반적으로, 탄성 상수가 증가함에 따라, 혼합물의 등명점 및 이에 따른 혼합물의 회전 점도가 또한 증가하는 것으로 관찰되었으며, 이는, 반응 시간에 있어서의 개선이 가능하지 않음을 의미한다. 특히, TV 및 비디오 용도(예를 들면, LCD TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔)를 위한 LC 디스플레이의 경우, 반응 시간에 있어서의 상당한 감소가 바람직하다. LC 셀 내의 LC 매질의 층 두께(d)("셀 간격")의 감소는 이론적으로 더 빠른 응답 시간을 제공하지만, 적절한 광학 위상차(d·Δn)를 보장하기 위해서는, 더 높은 복굴절률(Δn)을 갖는 LC 매질이 필요하다. 그러나, 종래 기술로부터 공지된 높은 복굴절률의 LC 물질은 일반적으로, 높은 회전 점도를 또한 가지며, 동시에, 이는 다시 반응 시간에 부정적인 영향을 미친다.
따라서, 우수한 신뢰성 특성, 예를 들면 높은 VHR(전압 보전율)을 갖고, 상기 단점을 나타내지 않거나 더 감소된 정도로만 나타내는 액정 매질이 여전히 매우 필요하다.
본 발명은, 상기 제시된 바람직한 특성을 갖고 전술된 단점을 나타내지 않거나 더 감소된 정도로만 나타내는, 특히, 상기 유형의 IPS, FFS, HB(고 명도)-FFS, PS(중합체 안정화된)-FFS, PS-IPS 디스플레이를 위한 매질을 제공하고자 하는 목적에 기초한다. 특히, 상기 액정 매질은 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도, 및 동시에, 비교적 높은 복굴절률을 가져야 한다. 또한, 상기 액정 매질은 높은 등명점 및 매우 우수한 저온 안정성(LTS)를 가져야 한다.
그러나, 본원에 따르면, 수평(homogeneous) 정렬 상태의 양의 유전율을 갖는 액정 매질을 사용하는 IPS 또는 FFS 효과가 바람직하다.
IPS 및 FFS 디스플레이를 위한, 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 이미 개시되어 있다. 하기에서 몇몇 예가 제시될 것이다.
국제 특허 출원 공개 제 WO 2012/079676 A1 호는, 고도의 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 개시하고 있다. 국제 특허 출원 공개 제 WO 2013/182271 A1 호는, 양의 유전 이방성을 갖고 티누빈(Tinuvin) 770(등록상표)으로 추가로 안정화된 액정 매질을 개시하고 있다. 본원에 개시된 바와 같은 중합가능 피페리딘 유도체가, 국제 특허 출원 공개 제 WO 2016/116119 A1 호에서는 중합가능 액정 매질 중의 첨가제로서 제안되었다.
전광 디스플레이 소자에서의 상기 효과의 산업적 적용은, 다양한 요건을 만족시켜야 하는 LC 상을 필요로 한다. 특히 중요한 것은, 수분, 공기 및 물리적 영향(예컨대, 열, 적외선, 가시광선 및 자외선 영역의 복사선, 및 직류(DC) 및 교류(AC) 전계)에 대한 화학적 내성이다.
본원에서 "MLC 디스플레이"라는 용어는, 집적된 비선형 소자(즉, 능동 매트릭스)를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이 이외에, 또한, 수동 소자(예컨대, 배리스터 또는 다이오드)를 갖는 디스플레이[MIM(금속-절연체-금속)]를 포괄한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품, 모니터 및 노트북, 또는 예를 들어 자동차 제조 또는 항공기 생산에서 고급 정보 밀도를 갖는 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각도 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 이외에, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에서 또한 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]). 저항이 감소하면, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 열화된다. 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 MLC 디스플레이의 수명을 감소시키기 때문에, 긴 작동 기간 동안 허용가능한 저항 값을 갖는 디스플레이의 경우 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
이러한 유형의 매질은, 특히, IPS- 또는 FFS-디스플레이를 위한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전광 디스플레이에 사용될 수 있다.
하기 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 액정 매질이 사용되는 경우, 상기 목적이 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
놀랍게도, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 중합된 형태를 포함하는 중합체를 포함하는 네마틱 액정 혼합물이 사용되는 경우, 특히, IPS 및 FFS 디스플레이에서, 낮은 역치 전압과 함께 짧은 응답 시간, 충분히 넓은 네마틱 상, 유리한 복굴절률(Δn)뿐만 아니라, 동시에, 높은 투과도, 가열 및 UV 노출에 의한 분해에 대한 우수한 안정성, 및 안정하고 높은 VHR을 갖는 액정 디스플레이를 달성할 수 있는 것으로 밝혀졌다:
Figure pct00001
상기 식에서, 기들은, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
T는 하기 화학식 (1) 내지 (3)으로부터 선택되는 기이고:
Figure pct00002
Rg는 H, 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 매우 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시알킬, 또는 벤질이고, 가장 바람직하게는 H이고,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 매우 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,
P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시이고, 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 더욱 바람직하게는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 가장 바람직하게는 메타크릴레이트이고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
A1 및 A2는, 4 내지 30개의 고리 원자를 갖는 지환족, 헤테로환형, 방향족 또는 헤테로방향족이고, 이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 임의적으로 하나 이상의 L 또는 R-(A3-Z3)m2- 기로 치환되고, A1 및 A2 중 하나는 또한 단일 결합을 나타낼 수 있고,
A3은, 4 내지 30개의 고리 원자를 갖는 지환족, 헤테로환형, 방향족 또는 헤테로방향족이고, 이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환되고,
Z1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR00R000-, 또는 단일 결합이고, 단, m1이 0인 경우, Z1은 단일 결합이고,
Z2 및 Z3은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR00R000-, 또는 단일 결합이고,
R00 및 R000은 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
R은 P-Sp-, H, F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 비인접 CH2- 기는 임의적으로, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체되고, 하나 이상의 H 원자들은 각각 임의적으로 F, Cl 또는 P-Sp-로 대체됨), 또는 T 기이거나,
L은 P-Sp-, F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 비인접 CH2- 기는 임의적으로, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체되고, 하나 이상의 H 원자들은 각각 임의적으로 F, Cl 또는 P-Sp-로 대체됨), 또는 상기 화학식 (1), (2) 및 (3)으로부터 선택되는 기이거나,
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n은 1, 2, 3 또는 4이다.
본 발명은, 네마틱 상 및 1.5 이상의 유전 이방성(Δε)을 갖는 액정 매질에 관한 것이며, 이는, 상기 및 하기에 기술되는 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하거나, 중합된 형태의 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 중합체를 포함한다.
본 발명은, 더욱 구체적으로,
- 하나 이상의 중합가능 화합물(이들 중 적어도 하나는 화학식 I의 화합물임)을 포함하는 중합가능 성분 (A), 및
- 하나 이상의 메소젠성 또는 액정 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이로 이루어진 액정 성분 (B)(이후로, "LC 호스트 혼합물"로도 지칭됨)
를 포함하는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 액정 성분 (B)는 이후로 "LC 호스트 혼합물"로도 지칭되며, 바람직하게는, 중합불가능한 저분자량 화합물로부터 선택되는 메소젠성 또는 LC 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상 포함한다.
본 발명은, LC 호스트 혼합물 또는 성분 (B)가, 알켄일 기를 포함하는 메소젠성 또는 LC 화합물을 하나 이상 포함하는, 상기 및 하기에 기술되는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명은, 화학식 I의 화합물 또는 상기 성분 (A)의 중합가능 화합물이 중합되는, 상기 및 하기에 기술되는 액정 매질 또는 액정 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 하나 이상의 메소젠성 또는 LC 화합물, 또는 상기 및 하기 기술되는 LC 호스트 혼합물 또는 LC 성분 (B)를, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 임의적으로 추가의 LC 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는, 상기 및 하기에 기술되는 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
이러한 유형의 매질은, 특히, IPS- 또는 FFS-디스플레이에 대한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전광 디스플레이에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는, 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 더욱 바람직하게는, 또한 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 가장 바람직하게는, 추가적으로, 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다.
본 발명에 따른 혼합물은 70℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상 범위, 비교적 높은 값의 전압 보전율(VHR), 용량성 역치에 대한 매우 바람직한 값, 및 동시에, -20℃ 및 -30℃에서의 우수한 저온 안정성뿐만 아니라, 매우 낮은 회전 점도를 나타낸다. 본 발명에 따른 혼합물은 또한, 등명점과 회전 점도의 우수한 비 및 비교적 높은 양의 유전 이방성을 특징으로 한다. 주목할 만하게, 상기 혼합물의 신뢰성이 개선된다. 아주 적은 이미지 버닝(image burning)이 관찰된다. 심지어 연장된 사용 이후, 또는 유사하게는, 표준 에이징 시험(예컨대, 가속화된 광 부하, 열 또는 UV 시험) 이후에도 전압 보전율이 높다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은, 한편으로는, 2 이상, 바람직하게는 3.5 이상, 바람직하게는 4.5 이상의 유전 이방성 값을 가진다. 다른 한편으로는, 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 25 이하의 유전 이방성을 가진다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 2.0 이상 25 이하 범위, 더욱 바람직하게는 3.0 이상 22 이하 범위, 가장 바람직하게는 8.0 이상 20 이하 범위의 양의 유전 이방성을 가진다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는, 0.0005 중량% 내지 2 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 중량% 내지 1 중량%, 특히 바람직하게는 0.005 중량% 내지 0.05 중량% 범위의 농도로 상기 액정 매질에 사용된다.
본 발명에 따른 액정 매질 중의 중합가능 성분 또는 중합된 성분의 총 함량은 바람직하게는 0.1 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 0.05 중량% 미만, 가장 바람직하게는 0.02 중량%(200 ppm) 미만이다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 하기를 포함한다:
a) 하나 이상의 화학식 I의 화합물,
b) 하나 이상의, 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 양의 유전율을 갖는 화합물, 바람직하게는 각각 3 초과의 유전 이방성을 갖는 화합물:
Figure pct00003
[상기 식에서,
R2는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure pct00004
는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
Figure pct00005
를 나타내고,
L21 및 L22는 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L21은 F를 나타내고,
X2는 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, -O-CH2CF3, -O-CH=CH2, -O-CH=CF2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, CF3, -O-CH=CF2 또는 -OCF3이고,
m은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1을 나타내고,
R3은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure pct00006
는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
Figure pct00007
를 나타내고
L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L31은 F를 나타내고,
X3은 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2, -OCHF2 또는 -OCF3이고,
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합이고,
n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1을 나타냄], 및
c) 임의적으로, 하기 화학식 IV 및 V의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 중성 유전율을 갖는 화합물:
Figure pct00008
[상기 식에서,
R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 화학식 II 하에 R2에 대해 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬을 나타내고 R42는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, R41은 알켄일을 나타내고 R42는 알킬을 나타내고,
Figure pct00009
는, 서로 독립적으로, 및
Figure pct00010
이 2회 나타나는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
Figure pct00011
를 나타내고,
바람직하게는
Figure pct00012
중 하나 이상이
Figure pct00013
를 나타내고,
Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 및 Z41이 2회 나타나는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고,
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타내고,
R51 및 R52는, 서로 독립적으로, R41 및 R42에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 n-알킬, 탄소수 1 내지 7의 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 n-알콕시, 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시를 나타내고,
Figure pct00014
은, 존재하는 경우, 서로 독립적으로,
Figure pct00015
, 바람직하게는
Figure pct00016
를 나타내고, 바람직하게는
Figure pct00017
은
Figure pct00018
를 나타내고,
Figure pct00019
는, 존재하는 경우, 바람직하게는
Figure pct00020
를 나타내고,
Z51 내지 Z53은, 각각 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
i 및 j는, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
(i + j)는 바람직하게는 0, 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 1을 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 네마틱 상을 가진다.
본원 전체에 걸쳐, 및 특히 R1의 정의에 대해, "알킬"은, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 알킬 기를 의미한다. 각각의 이들 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실 또는 n-헵틸이다.
알킬이 분지쇄 알킬 기를 의미하는 경우, 이는 바람직하게는 2-알킬, 2-메틸알킬 또는 2-(2-에틸)-알킬, 바람직하게는 2-부틸(=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실 및 2-도데실을 의미한다. 이들 기 중 가장 바람직한 것은 2-헥실 및 2-옥틸이다.
특히 R1에 대한 각각의 분지쇄 기(이는 키랄 화합물을 야기함)는 또한 본원에서 키랄 기로 지칭된다. 특히 바람직한 키랄 기는 2-알킬, 2-알콕시, 2-메틸알킬, 2-메틸알콕시, 2-플루오로알킬, 2-플루오로알콕시, 2-(2-에틴)-알킬, 2-(2-에틴)-알콕시, 1,1,1-트라이플루오로-2-알킬 및 1,1,1-트라이플루오로-2-알콕시이다.
특히 바람직한 키랄 기는, 예를 들어 2-부틸(=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸부틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메톡시옥톡시, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥타노일옥시, 5-메틸헵틸옥시카보닐, 2-메틸부티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥사노일옥시, 2-클로르프로피오닐옥시, 2-클로로3-메틸부티릴옥시, 2-클로로4-메틸발레릴옥시, 2-클로로3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1-부톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸, 2-플루오로메틸옥틸옥시이다. 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-헥실, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸 및 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시가 매우 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 국제 특허 출원 공개 제 WO 2016/116119 A1 호에 따라 제조되거나 시판된다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 액정 혼합물 및 액정 매질의 IPS 및 FFS 디스플레이에서의 용도, 특히 전압 보전율을 개선하기 위한 상기 액정 매질을 함유하는 IPS 디스플레이의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 액정 매질을 함유하는 액정 디스플레이, 특히 IPS 또는 FFS 디스플레이, 특히 바람직하게는 IPS 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는, 능동 매트릭스에 의해(능동 매트릭스 LCD, 축약하여 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정 매질은 또한, 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에서 유리한 방식으로 사용될 수 있다.
본 발명은 또한, 하나 이상의 화학식 I의 화합물을, 하나 이상의 저분자량 액정 화합물, 또는 액정 혼합물 및 임의적으로 추가의 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써, 네마틱 상 및 1.5 이상의 유전 이방성(Δε)을 갖는 액정 매질을 제공하는, 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
하기 의미가 상기 및 하기에 적용된다.
본원에서 "반응성 메소젠" 및 "RM"이라는 용어는, 메소젠성 또는 액정 골격, 및 이에 부착된 하나 이상의 작용기(이는 중합에 적합함)를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 상기 기는 또한 "중합가능 기" 또는 "P"로도 지칭된다.
달리 언급되지 않는 한, 본원에서 "중합가능 화합물"이라는 용어는, 중합가능 단량체 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
본원에서 "저분자량 화합물"이라는 용어는, "중합체성 화합물" 또는 "중합체"와 대조적으로, 단량체성이고/이거나 중합 반응으로 제조되지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
"할로겐"이라는 용어는 불소, 염소 또는 브롬, 바람직하게는 불소 또는 염소, 특히 불소를 지칭한다. "할로겐화된"이라는 용어도 유사하게 사용된다.
본원에서 "중합불가능 화합물"이라는 용어는, RM의 중합에 일반적으로 적용되는 조건 하에서 중합에 적합한 작용기를 함유하지 않는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
"메소젠성 기"라는 용어는 당업자에게 공지되어 있으며 문헌에 기술되어 있고, 끌어당기는 상호작용 및 밀어내는 상호작용의 이방성으로 인해, 저분자량 또는 중합체성 성분에서 액정 상을 야기하는데 본질적으로 기여하는 기를 의미한다. 메소젠성 기를 함유하는 화합물(메소젠성 화합물)이 반드시 그 자체로 액정 상을 가질 필요는 없다. 또한, 메소젠성 화합물은 다른 화합물과 혼합된 후에만 및/또는 중합 후에만 액정 상 거동을 나타낼 수도 있다. 전형적인 메소젠성 기는, 예를 들어, 강성 막대- 또는 디스크-형태의 단위이다. 매소젠성 또는 액정 화합물과 관련하여 사용되는 용어 및 정의의 개관은 문헌[Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 기술되어 있다.
"스페이서 기" 또는 "스페이서"(축약하여, 상기 및 하기에서 "Sp"로도 지칭됨)라는 용어는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기술되어 있다(예를 들어 문헌[Pure Appl. Chem. 2001, 73(5), 888] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368] 참조). 달리 제시되지 않는 한, 상기 및 하기에서 "스페이서 기" 또는 "스페이서"라는 용어는, 중합가능 메소젠성 화합물에서 서로에 대해 메소젠성 기와 중합가능 기(들)를 연결하는 가요성 기를 나타낸다. 메소젠성 기는 일반적으로 고리를 함유하고, 스페이서 기는 일반적으로 고리 시스템이 없다(즉, 쇄 형태임, 이때 쇄는 또한 분지형일 수 있음). 예를 들어, 알킬렌 기에 대해 "쇄"라는 용어가 적용된다. 예를 들어, -O- 또는 -COO-에 의한, 쇄에 대한 및 쇄 내의 치환이 일반적으로 포함된다. 기능적 면에서, 스페이서(스페이서 기)는, 분자의 기능적 구조 부분들 간의 연결체이며, 이는, 상기 부분들 사이의 특정한 공간적 가요성을 촉진시킨다. 바람직한 실시양태에서, 스페이서는 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌(예컨대, -(CH2)n-, 이때 n은 1 내지 10임) 또는 알킬렌옥시 기이다.
상기 및 하기에서,
Figure pct00021
는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리를 나타내고,
Figure pct00022
를 1,4-페닐렌 고리를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위해, "액정 매질"이라는 용어는, 액정 혼합물 및 하나 이상의 중합가능 화합물(예를 들어, 화학식 I의 화합물 또는 반응성 메소젠)을 포함하는 매질을 나타내는 것으로 의도된다. "액정 혼합물"(또는 "호스트 혼합물")이라는 용어는, 중합불가능한 저분자량 화합물, 바람직하게는 2개 이상의 액정 화합물 및 임의적으로 추가의 첨가제(예를 들어, 키랄 도판트 또는 안정화제)로 독점적으로 이루어지는 액정 혼합물을 나타내는 것으로 의도된다.
특히, 실온에서 네마틱 상을 갖는 액정 혼합물 및 액정 매질이 특히 바람직하다.
또한, 화학식 I의 첨가제의 바람직한 실시양태가 제시된다.
바람직하게는, 화학식 I에서 m1은 0 또는 1, 가장 바람직하게는 0이다.
또한, T가
Figure pct00023
로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 Ra, Rb, Rc 및 Rd가 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬인, 화학식 I의 화합물의 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
바람직하게는, 화학식 I에서 Z1은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고, 매우 바람직하게는 -CO-O- 또는 단일 결합을 나타낸다.
바람직하게는, 화학식 I에서 Z2 및 Z3은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 단일 결합을 나타낸다.
바람직하게는, 화학식 I에서 P는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 기이다.
바람직하게는, 화학식 I에서 Sp는 단일 결합이다.
바람직하게는, 화학식 I에서 A3은, 6 내지 24개의 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 기를 나타내고, 이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환된다.
매우 바람직하게는, 화학식 I에서 A3은 벤젠 또는 나프탈렌을 나타내고, 이는 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환된다.
바람직하게는, 화학식 I에서 A1 및 A2는, 6 내지 24개의 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 기(이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 임의적으로 하나 이상의 L 또는 R-(A3-Z3)m2- 기로 치환됨)를 나타내거나, A1은 단일 결합이다.
매우 바람직하게는, 화학식 I에서 A1 및 A2는 벤젠, 사이클로헥실렌, 나프탈렌, 페난트렌 또는 안트라센(이는 임의적으로 하나 이상의 L 또는 R-(A3-Z3)m2- 기로 치환됨)을 나타내거나, A1은 단일 결합이다.
바람직하게는, 화학식 I에서 -(A2-Z2-A1)m1-은 벤젠, 바이페닐렌, p-터페닐렌 (1,4-다이페닐벤젠), m-터페닐렌 (1,3-다이페닐벤젠), 나프틸렌, 2-페닐-나프틸렌, 페난트렌 또는 안트라센을 나타내고, 이들은 모두 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환된다.
매우 바람직하게는, -(A2-Z2-A1)m1-은 바이페닐렌, p-터페닐렌 또는 m-터페닐렌을 나타내고, 이들은 모두 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환된다.
바람직한 -(A2-Z2-A1)m1- 기는 하기 화학식 A1 내지 A10으로부터 선택된다:
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
상기 식에서,
L은 화학식 I에 정의된 바와 같거나, 상기 및 하기에 기술된 바람직한 의미 중 하나를 갖고, r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, s는 0, 1, 2 또는 3이고, t는 0, 1 또는 2이고, u는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
화학식 A1, A2, A3, A4 및 A5의 기가 특히 바람직하다.
바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 하위화학식 I-1 내지 I-45로부터 선택된다:
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
상기 식에서, P, Sp, Ra 내지 Rd, Z1, L 및 R은 화학식 I에서 정의된 바와 같거나, 상기 및 하기에 기술된 바람직한 의미 중 하나를 갖고,
Re는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
s는 0, 1, 2 또는 3이다.
바람직하게는, 화학식 I 및 I-1 내지 I-45에서 Z1은 -CO-O-, -O-CO-, 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 -CO-O- 또는 단일 결합이다.
바람직하게는, 화학식 I 및 I-1 내지 I-45에서 P는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
바람직하게는, 화학식 I 및 I-1 내지 I-45에서 Sp는 단일 결합이다.
바람직하게는, 화학식 I 및 I-1 내지 I-45에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 메틸이다.
바람직하게는, 화학식 I에서 Rg는 H이다.
화학식 I-1 내지 I-45 중에서 바람직한 구조는 화학식 I-1 및 I-23 구조, 특히 화학식 I-23 구조이다.
또한, 바람직한 화학식 I 및 이의 하위화학식 I-1 내지 I-45의 화합물은 독립적으로, 하기 바람직한 실시양태(이의 임의의 조합 포함)로부터 선택된다:
- 상기 화합물은 정확히 하나의 중합가능 기(P 기로 표시됨)를 함유하고,
- P는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이고,
- Sp는 단일 결합이고,
- Sp는, 단일 결합이 아닌 경우, -(CH2)a-O-, -(CH2)a-CO-O-, -(CH2)a- 및 -(CH2)a-O-CO-로부터 선택되고, 이때 a는 2, 3, 4, 5 또는 6이고, O-원자 또는 CO-기는 각각, 적용가능한 경우, 그 다음 고리 A2 또는 T 기에 연결되고,
- Ra, Rb, Rc 및 Rd는 메틸이고,
- Re는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 3급-부틸, n-부틸 또는 n-펜틸이고,
- Rg는 H이고,
- m1은 0, 1 또는 2이고,
- m2는 0, 1 또는 2이고,
- Z1은 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CO-O-를 나타내고,
- Z2는 -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
- L은 F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 알콕시(이는 임의적으로 불화됨), 매우 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, OCH3, OCF3, OCF2H 또는 OCFH2, 가장 바람직하게는 F를 나타내고,
- L 중 하나 이상은 T 기를 나타내고,
- r은 0 또는 1이고,
- s는 0이고,
- t는 0이고,
- u는 0, 1 또는 2이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 하기 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는, 3 초과의 유전 이방성을 갖고 양의 유전율을 갖는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00036
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 II 하에 제시된 각각의 의미를 갖고,
L23 및 L24는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L23은 F를 나타내고,
Figure pct00037
는
Figure pct00038
에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
화학식 II-1 및 II-2의 경우, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F를 나타내고,
화학식 II-2의 경우,
Figure pct00039
는, 서로 독립적으로, 바람직하게는
Figure pct00040
를 나타내고/내거나, 하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pct00041
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 III 하에 제시된 의미를 가진다.
또한, 본 발명에 따른 매질은, 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물과 달리 또는 이에 더하여, 하기 화학식 III-3의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00042
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 매개변수 L31 및 L32는, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, L21과 L22 및/또는 L23과 L24가 둘 다 F를 나타내는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, L21, L22, L23 및 L24가 모두 F를 나타내는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 화학식 II-1의 화합물을 하나 이상 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 및/또는 II-1b 및/또는 II-1d, 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 및/또는 II-1d 또는 II-1b 및/또는 II-1d, 가장 바람직하게는 하기 화학식 II-1d의 하나 이상의 화합물으로부터 선택된다:
Figure pct00043
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, L25 및 L26은, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는
화학식 II-1a 및 II-1b에서,
L21 및 L22는 둘 다 F를 나타내고,
화학식 II-1c 및 II-1d에서,
L21 및 L22는 둘 다 F를 나타내고/내거나, L23 및 L24는 둘 다 F를 나타내고,
화학식 II-1e에서,
L21, L22 및 L23은 F를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 내지 II-2k 및 II-2m의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물, 바람직하게는 각각의 하기 화학식 II-2a, II-2h, II-2k 및/또는 II-2j의 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, L25 내지 L28은, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L27 및 L28은 둘 다 H를 나타내고, 특히 바람직하게는 L26은 H를 나타낸다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, L21 및 L22가 둘 다 F를 나타내고/내거나 L23 및 L24가 둘 다 F를 나타내는, 화학식 II-2a 내지 II-2k 및 II-2m의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, L21, L22, L23 및 L24가 모두 F를 나타내는, 화학식 II-2a 내지 II-2k 및 II-2m의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기 화학식 II-2a-1, II-2c-1, II-2d-1, II-2e-1, II-2f-1, II-2h-1, II-2i-1, II-2i-2, II-2j-1, II-2k-1 및 II-2k-2, 특히 바람직하게는 하기 화학식 II-2a-1, II-2h-1 및/또는 II-2k-1 및/또는 II-2j-1의 화합물이다:
Figure pct00047
Figure pct00048
상기 식에서, R2 및 X2는 상기 제시된 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F를 나타낸다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 화학식 III-1의 화합물을 하나 이상 포함한다. 화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는, 하기 화학식 III-1a 내지 III-1k, 바람직하게는 하기 화학식 III-1c, III-1f, III-1g 및 III-1k의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pct00049
Figure pct00050
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 매개변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 매개변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 매개변수 L35 및 L36은, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1c-1 내지 III-1c-5의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1c의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1c-1 및/또는 III-1c-2의 화합물, 가장 바람직하게는 하기 화학식 III-1c-1의 화합물을 포함한다:
Figure pct00051
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-1 내지 III-1f-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1f의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-1 및/또는 III-1f-2 및/또는 III-1f-3 및/또는 III-1f-6, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-3 및/또는 III-1f-6, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-6의 화합물을 포함한다:
Figure pct00052
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1g-1 내지 III-1g-5의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1g의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1g-3의 화합물을 포함한다:
Figure pct00053
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1h-1 내지 III-1h-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1h의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1h-3의 화합물을 포함한다:
Figure pct00054
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1i-1 및 III-1i-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1i의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1i-1의 화합물을 포함한다:
Figure pct00055
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1j-1 및 III-1j-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1j의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1j-1의 화합물을 포함한다:
Figure pct00056
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1k-1 및 III-1k-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-1k의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1k-1의 화합물을 포함한다:
Figure pct00057
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 가진다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 화학식 III-2의 화합물을 하나 이상 포함한다. 화학식 III-2의 화합물은 바람직하게는, 하기 화학식 III-2a 및 III-2b의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b의 화합물로부터 선택된다:
Figure pct00058
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 매개변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2a의 화합물을 포함한다:
Figure pct00059
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 가진다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-1 내지 III-2b-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III-2b의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-4의 화합물을 포함한다:
Figure pct00060
Figure pct00061
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 가진다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물과 달리 또는 이에 더하여, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 III-3의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:
Figure pct00062
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 III 하에 상기 제시된 각각의 의미를 가진다.
상기 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 군으로부터 선택된다:
Figure pct00063
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 가진다.
더욱 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 화학식 I 및 II의 화합물에 더하여, 하나 이상의 화학식 III-1h-3의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III-1j-1의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖고 중성 유전율을 갖는 화합물을 하나 이상 포함한다.
본원에서, 모든 원소들은 이들 각각의 동위원소를 포함한다. 특히, 상기 화합물 중의 하나 이상의 H는 D로 대체될 수 있고, 이는 또한 몇몇 실시양태에서 특히 바람직하다. 대응 화합물의 대응적으로 높은 정도의 중수소화는, 예를 들어 상기 화합물의 검출 및 인식을 가능하게 한다. 이는, 몇몇 경우, 특히, 화학식 I의 화합물의 경우에 매우 도움이 된다.
본원에서,
알킬은 특히 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 CH3-, C2H5-, n-C3H7-, n-C4H9- 또는 n-C5H11-을 나타내고,
알켄일은 특히 바람직하게는 CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- 또는 E-(n-C3H7)-CH=CH-를 나타낸다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 하기 화학식 IV-A의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00064
상기 식에서,
R41은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 7, 특히 바람직하게는 탄소수 2, 3, 4 또는 5의 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 n-알킬 라디칼을 나타내고,
R42는 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 7의 비치환된 알켄일 라디칼, 또는 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼을 나타내고, 이때 상기 기는 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖고, 바람직하게는 탄소수 2, 3 또는 4의 비치환된 알켄일 라디칼, 더욱 바람직하게는 비닐 라디칼 또는 1-프로펜일 라디칼, 특히 비닐 라디칼이다.
특히 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 하기 화학식 IV-1 내지 IV-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 IV-1의 화합물을 포함한다,
Figure pct00065
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬을 나타내고,
알켄일 및 알켄일'는, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4, 특히 바람직하게는 탄소수 2의 알켄일을 나타내고,
알켄일'는 바람직하게는 탄소수 2 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4, 특히 바람직하게는 탄소수 2 또는 3의 알켄일을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시를 나타낸다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-2의 화합물을 포함한다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화합물을 제시되는 총 농도로 포함하며, 이때 상기 매질 중에 존재하는 모든 화학식 I 및 화학식 II 내지 V의 화합물의 총 함량은 95% 이상, 더욱 바람직하게는 97% 이상, 가장 바람직하게는, 100%이다:
0.001 내지 1 중량%의 하나 이상의 화학식 I의 화합물,
5 내지 60 중량%의, 바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
5 내지 25 중량%의 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 및/또는
5 내지 60 중량%의 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 및/또는
3 내지 25 중량%의 하나 이상의 화학식 V의 화합물.
상기 총 함량에 대한 조건은 바람직하게는, 본 발명에 따른 모든 매질에 대해서도 유지된다.
다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 또한 바람직하게는, 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 중성 유전율을 갖는 화합물을, 바람직하게는 5% 이상 90% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이상 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 70% 이하 범위의 총 농도로 포함한다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기를 포함한다:
15 중량% 이상 65 중량% 이하 범위, 바람직하게는 30 중량% 이상 55 중량% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
5 중량% 이상 30 중량% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 III의 화합물.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질 중의 화학식 II의 화합물의 농도는 15 중량% 이상 65 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 15 중량% 이상 60 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 20 중량% 이상 55 중량% 이하, 가장 바람직하게는 25 중량% 이상 40 중량% 이하 범위이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 전광 디스플레이 또는 전광 컴포넌트에 관한 것이다. IPS 또는 FFS 효과, 바람직하게는 IPS 효과에 기초한 전광 디스플레이, 특히, 능동-매트릭스 어드레싱 장치에 의해 어드레싱되는 전광 디스플레이가 바람직하다.
따라서, 본 발명은 마찬가지로, 본 발명에 따른 액정 매질의 전광 디스플레이 또는 전광 컴포넌트에서의 용도, 및 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 임의적으로 추가의 화합물 및 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 하기 화학식 IV-2 및 IV-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pct00066
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시를 나타낸다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-1의 화합물을 포함한다:
Figure pct00067
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 V 하에 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R51은 탄소수 1 내지 7의 알킬 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일을 나타내고,
R52는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 바람직하게는 알킬을 나타낸다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 하기 화학식 V-1a 및 V-1b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V-1의 화합물을 포함한다:
Figure pct00068
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬을 나타내고,
알켄일은 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알켄일을 나타낸다.
화학식 I 내지 V의 화합물 이외에, 다른 구성요소가, 예를 들어 전체 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 또한 임의적으로 음의 유전율을 갖는 성분을 포함할 수 있으며, 이의 총 농도는 바람직하게는, 전체 매질을 기준으로 20% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이하이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 전체 혼합물을 기준으로 통틀어 하기를 포함한다:
25% 이상 65% 이하, 바람직하게는 30% 이상 60% 이하, 특히 바람직하게는 35% 이상 55% 이하의 화학식 II의 화합물 및/또는 III, 및
5% 이상 60% 이하, 바람직하게는 25% 이상 55% 이하, 특히 바람직하게는 35% 이상 55% 이하의 화학식 IV 및/또는 V의 화합물.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 키랄 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태는 하기 조건 중 하나 이상을 만족시키며, 여기서 두문자어(약어)는 하기 표 A 내지 C에서 설명되고, 하기 표 D에서 예시된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하기 조건 중 하나 이상을 만족시킨다:
i. 상기 액정 매질은 0.060 이상, 특히 바람직하게는 0.070 이상의 복굴절률을 가진다.
ii. 상기 액정 매질은 0.200 이하, 특히 바람직하게는 0.180 이하의 복굴절률을 가진다.
iii. 상기 액정 매질은 0.090 이상 0.160 이하 범위의 복굴절률을 가진다.
iv. 상기 액정 매질은, 바람직하게는 (하위)화학식 I-1 및 I-23, 가장 바람직하게는 (하위)화학식 I-23으로부터 선택되는 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 I의 화합물을 포함한다.
v. 전체 혼합물 중의 화학식 II의 화합물의 총 농도는 25% 이상, 바람직하게는 30% 이상이고, 바람직하게는 25% 이상 49% 이하 범위, 특히 바람직하게는 29% 이상 47% 이하 범위, 매우 특히 바람직하게는 37% 이상 44% 이하 범위이다.
vi. 상기 액정 매질은, 바람직하게는 60% 이하까지, 특히 바람직하게는 50% 이하까지 농도의 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm 및/또는 CC-V-V 및/또는 CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vn, 특히 바람직하게는 화학식 CC-3-V의 화합물, 임의적으로, 추가적으로, 바람직하게는 15% 이하까지 농도의 화학식 CC-3-V1의 화합물, 및/또는 바람직하게는 40% 이하까지, 특히 바람직하게는 30% 이하까지 농도의 화학식 CC-4-V의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다.
vii. 상기 매질은 화학식 CC-n-V, 바람직하게는 화학식 CC-3-V의 화합물을, 바람직하게는 1% 이상 60% 이하의 농도, 더욱 바람직하게는 3% 이상 38% 이하의 농도로 포함한다.
viii. 전체 혼합물 중의 화학식 CC-3-V의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 15% 이하, 바람직하게는 10% 이하, 또는 20% 이상, 바람직하게는 25% 이상이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 액정 매질을 유전체로서 함유하는 것을 특징으로 하는, IPS 또는 FFS 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전광 디스플레이에 관한 것이다.
상기 액정 혼합물은 바람직하게는, 70℃ 이상의 폭을 갖는 네마틱 상 범위를 가진다.
이의 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 350 mPa·s 이하, 바람직하게는 250 mPa·s 이하, 특히, 150 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 혼합물은, 양의 유전율을 갖는 액정 매질을 사용하는 모든 IPS 및 FFS-TFT 용도(예컨대, SG-FFS)에 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 4 내지 15개, 특히 5 내지 12개, 특히 바람직하게는 10개 이하의 화합물로 사실상 완전히 이루어진다. 이러한 화합물은 바람직하게는 화학식 I, II III,IV, V, VI, VII, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 또한 임의적으로 18개 초과의 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 이는 바람직하게는 18 내지 25개의 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 시아노 기를 포함하지 않는 화합물을 주로 포함하고, 바람직하게는 이로 본질적으로 이루어지고, 가장 바람직하게는 이로 사실상 완전히 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 화학식 I, II, 및 II, IV 및 V의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 I, II-1, II-2, IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 매질은 상기 화학식의 화합물로 주로 이루어지고, 특히 바람직하게는 이로 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 이로 사실상 완전히 이루어진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 각각의 경우 적어도 -10℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 80℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -30℃ 이하 내지 85℃ 이상, 가장 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 90℃ 이상의 네마틱 상을 가진다.
본원에서 "네마틱 상을 가진다"는 표현은, 한편으로는, 상기 대응 온도의 저온에서 스멕틱 상 및 결정화가 관찰되지 않고, 다른 한편으로는, 네마틱 상의 가열시 등명점이 나타나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 상기 대응 온도에서 유동 점도계 내에서 수행하며, 100시간 이상 동안, 전광 용도에 대응하는 셀 두께를 갖는 시험 셀 내에서 저장성을 검사한다. 대응 시험 셀 내에서, -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1000시간 이상인 경우, 상기 매질은 상기 온도에서 안정한 것으로 간주된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 대응 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 등명점은 통상적으로 방법으로 모세관 내에서 측정한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 중간 내지 낮은 범위의 광학 이방성 값을 특징으로 한다. 복굴절률 값은 바람직하게는 0.075 이상 0.130 이하 범위, 특히 바람직하게는 0.085 이상 0.120 이하 범위, 매우 특히 바람직하게는 0.090 이상 0.115 이하 범위이다.
상기 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 양의 유전 이방성 및 비교적 높은 절대값의 유전 이방성(Δε)을 가지며, 이는 바람직하게는 9.0 이상 22 이하, 더욱 바람직하게는 18 이하, 더욱 바람직하게는 10 이상 15 이하, 특히 바람직하게는 4.0 이상 9.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 4.5 이상 8.0 이하 범위이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 1.0 V 이상 5.0 V 이하, 바람직하게는 2.5 V 이하, 바람직하게는 1.2 V 이상 2.2 V 이하, 특히 바람직하게는 1.3 V 이상 2.0 V 이하 범위의 비교적 높은 역치 전압(V0) 값을 가진다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀 내에서 높은 VHR 값을 가진다.
20℃에서 새로 충전된 셀 내에서, 상기 매질의 VHR 값은 95% 이상, 바람직하게는 97% 이상, 특히 바람직하게는 98% 이상, 매우 특히 바람직하게는 99% 이상이고, 100℃의 오븐 내에서 상기 셀 내에서 5분 후, 상기 값은 90% 이상, 바람직하게는 93% 이상, 특히 바람직하게는 96% 이상, 매우 특히 바람직하게는 98% 이상이다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질은, 더 높은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질에 비해 더 낮은 VHR을 가지며, 그 역도 성립한다.
또한, 개별적인 물리적 특성에 대한 바람직한 값이, 각각의 경우, 서로 조합된 본 발명에 따른 매질에 의해 유지된다.
본원에서, "화합물"(화합물(들)로도 표시됨)이라는 용어는, 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 1개 및 복수개의 화합물을 둘 다 의미한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기를 포함한다:
바람직하게는 화학식 I-1 및/또는 I-23의 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 PUQU-n-F, CDUQU-n-F, APUQU-n-F 및 PGUQU-n-F, 및/또는 CPUQU-n-F의 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 CCP-n-OT, CGG-n-F, 및 CGG-n-OD,의 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 CC-n-V, CCP-n-m, CCP-V-n, CCP-V2-n 및 CGP-n-n의 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 IV 및/또는 V의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 바람직하게는 화학식 CC-n-V, CC-n-Vm, CC-n-mVl 및 CC-nV-Vm, 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-2V1 및 CC-V-V의 화합물의 군, 특히 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V, CC-3-2V1 및 CC-V-V의 화합물의 군, 매우 특히 바람직하게는 화학식 CC-3-V의 화합물, 및 임의적으로 추가적으로, 화학식 CC-4-V 및/또는 CC-3-V1 및/또는 CC-3-2V1 및/또는 CC-V-V의 화합물(들)로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및/또는 CCP-V2-1의 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 화학식 V의 화합물.
본 발명에 대해, 개별적인 경우 달리 제시되지 않는 한, 상기 조성물의 구성요소의 명세와 관련하여 하기 정의가 적용된다:
- "포함하다": 상기 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 5% 이상, 특히 바람직하게는 10% 이상, 매우 특히 바람직하게는 20% 이상임,
- "~로 주로 이루어지다": 상기 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 50% 이상, 특히 바람직하게는 55% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 60% 이상임,
- "~로 본질적으로 이루어지다": 상기 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 95% 이상임, 및
- "~로 사실상 완전히 이루어지다": 상기 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 98% 이상, 특히 바람직하게는 99% 이상 및 매우 특히 바람직하게는 100.0%임.
이는, 구성요소(이는 성분 및 화합물일 수 있음)를 갖는 조성물로서의 매질, 및 구성요소를 갖는 성분 둘 다에 적용된다. 전체 매질에 대한 개별 화합물의 농도와 관련해서만, "포함하다"라는 용어는, 해당 화합물의 농도가 바람직하게는 1% 이상, 특히 바람직하게는 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 4% 이상임을 의미한다.
본 발명에 대해, "≤"은 이하, 바람직하게는 미만을 의미하고, "≥"는 이상, 바람직하게는 초과를 의미한다.
본 발명에 대해,
Figure pct00069
는 트랜스 1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,
Figure pct00070
는 시스- 및 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 둘 다의 혼합물을 나타내고,
Figure pct00071
는 1,4-페닐렌을 나타낸다.
본 발명에 대해, 표현 "양의 유전율을 갖는 화합물"은, 1.5 초과의 Δε을 갖는 화합물을 의미하고, 표현 "중성 유전율을 갖는 화합물"은, -1.5 ≤ Δε ≤ 1.5인 화합물을 의미하고, 표현 "음의 유전율을 갖는 화합물"은, Δε가 -1.5 미만인 화합물을 의미한다.
양의 유전율을 갖는 화합물 및 중성 유전율을 갖는 화합물의 Δε을 측정하는데 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-4792이고, 음의 유전율을 갖는 화합물의 Δε을 측정하는데 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-2857이며, 이들은 모두 독일 소재의 메르크 카게아아로부터 입수된다. 조사할 각각의 화합물에 대한 값은, 조사할 화합물의 첨가 및 후 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화, 및 사용되는 화합물의 100% 까지의 외삽으로부터 수득된다. 조사할 화합물을 10%의 양으로 호스트 혼합물에 용해시킨다. 상기 목적을 위한 해당 성분의 용해도가 너무 낮은 경우, 목적하는 온도에서 조사가 수행될 수 있을 때가지, 농도를 단계별로 반으로 줄인다.
본 발명에 따른 액정 매질은 또한, 필요한 경우, 추가의 첨가제(예를 들어, 안정화제 및/또는 다색성(예컨대, 이색성) 안료 및/또는 키랄 도판트)를 통상의 양으로 포함할 수 있다. 사용되는 첨가제의 양은 바람직하게는, 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 10% 이하, 특히 바람직하게는 0.1% 이상 6% 이하이다. 사용되는 개별 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1% 이상 3% 이하이다. 상기 액정 매질의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우, 상기 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로 고려되지 않는다.
특정 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 하나 이상의 반응성 화합물, 바람직하게는 반응성 메소젠, 및 필요한 경우, 또한 추가의 첨가제(예컨대, 중합 개시제 및/또는 중합 조절제)를 통상의 양으로 포함하는 중합 전구체를 포함할 수 있다. 사용되는 첨가제의 양은, 전체 혼합물의 양을 기준으로 총 0% 이상 10% 이하, 바람직하게는 0.1% 이상 2% 이하이다. 상기 액정 매질의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우, 상기 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로 고려되지 않는다.
상기 조성물은, 통상의 방식으로 혼합된 복수의 화합물, 바람직하게는 3개 이상 30개 이하, 특히 바람직하게는 6개 이상 20개 이하, 매우 특히 바람직하게는 10개 이상 16개 이하의 화합물로 이루어진다. 일반적으로, 더 소량으로 사용되는 성분의 목적하는 양이, 상기 혼합물의 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 이는 유리하게는 승온에서 수행된다. 선택되는 온도가 주요 구성요소의 등명점 초과인 경우, 용해 조작의 완료를 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 상기 액정 혼합물을 다른 통상적으로 방식으로, 예를 들어 예비-혼합물(pre-mixture)을 사용하거나 또는 소위 멀티용기 시스템(multi-bottle-system)으로부터 제조할 수도 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 65℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상, 매우 유리한 용량성 역치 값, 비교적 높은 전압 보전율 값, 및 동시에, -30℃ 및 -40℃에서 매우 우수한 저온 안정성을 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 낮은 회전 점도(γ1)를 특징으로 한다.
당업자에게 말할 필요도 없이, 본 발명에 따른 매질은 또한, 예를 들어, H, N, O, Cl, F가 대응 동위원소로 대체된, 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 IPS 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제 2001/022569 A 호 또는 제 2002/030782 A 호에 기술된 통상적인 기하구조에 대응한다.
본 발명에 따른 액정 상은, 예를 들어, 현재까지 개시된 임의의 유형의 IPS 및 FFS LCD 디스플레이에 사용될 수 있는 방식으로, 적합한 첨가제에 의해 개질될 수 있다.
하기 표 E는, 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 제시하는 것이다. 상기 혼합물이 하나 이상의 도판트를 포함하는 경우, 그 양은 0.01% 내지 4%, 바람직하게는 0.1% 내지 1.0%이다.
예를 들어, 바람직하게는 0.001% 내지 6%, 특히 0.1% 내지 3%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 추가의 안정화제는 하기 표 F에 도시된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 페놀의 군, 더욱 바람직하게는 2,6-다이-3급-부틸 페놀 유도체(이는 바람직하게는, 하기 표 F에 열거되는 페놀임), 가장 바람직하게는 화학식 S-1 및 S-2의 군으로부터 선택되는 안정화제를 추가로 포함한다:
Figure pct00072
상기 식에서,
RS는 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬을 나타낸다.
화학식 S-1 또는 S-2의 특히 바람직한 구조는 하기 화학식 S-1-3 및 S-2-3의 화합물이다:
Figure pct00073
.
본 발명의 목적을 위해, 모든 농도는, 달리 명시적으로 나타내지 않는 ㅎ나, 중량%로 제시되며, 대응하는 전체 혼합물 또는 전체 혼합물 성분에 대한 것이다. 본원에서 "혼합물"이라는 용어는, 상기 액정 매질을 기술하는 것이다.
달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 본원에 제시되는 모든 온도 값, 예를 들어, 융점 T(C,N), 스멕틱(S)에서 네마틱(N)으로의 상 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨(℃)로 제시되며, 모든 온도차는 대응적으로 차등 ℃(°또는 도)로 제시된다.
본 발명에 대해, "역치 전압"이라는 용어는, 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 프리데릭스(Freedericks)-역치(VFr)로도 공지된 용량성 역치 전압(V0)에 관한 것이다.
각각의 경우 달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고 결정되었으며, 20℃의 온도에 대해 적용되고, Δn은 436 nm, 589 nm 및 633 nm에서 결정되고, Δε은 1 kHz에서 결정된다.
상기 화합물의 유전 이방성은, 각각의 경우, 20 μm의 셀 두께 및 1 kHz에서의 호메오트로픽 및 수평(homogeneous) 정렬을 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서, 10%의 상기 화합물을 액정 호스트에 용해시키고, 생성 혼합물의 정전용량(capacitance)을 결정함으로써 결정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.3 V 내지 1.0 V이지만, 조사되는 각각의 액정 혼합물의 용량성 역치보다는 항상 더 낮다.
역치 전압뿐만 아니라 다른 전광 특성은, 메르크에서 제조된 시험 셀을 사용하여 결정된다. Δε을 결정하기 위한 시험 셀은 약 20 ㎛의 셀 두께를 가진다. 전극은 1.13 ㎠의 면적 및 가드 링(guard ring)을 갖는 원형 ITO 전극이다. 배향 층은 호메오트로픽 배향(ε⊥)의 경우 일본 소재의 닛산 케미칼스(Nissan Chemicals)로부터 입수한 SE-1211이고, 수평 배향(ε∥)의 경우 일본 소재의 재팬 신테틱 러버(Japan Synthetic Rubber)로부터 입수한 폴리이미드 AL-1054이다. 전기 용량은 0.3 Vrms의 전압을 갖는 사인파를 이용하여 솔라트론(Solatron) 1260 주파수 반응 분석기를 사용하여 결정된다. 전광 측정에 사용되는 광은 백색 광이다. 독일 소재의 아우트로닉-멜처스(Autronic-Melchers)로부터 시판되는 DMS 장치를 사용하는 구성(set-up)이 여기에 사용된다. 특징적인 전압은 수직 관찰 하에 결정되었다. 임계 전압(V10), 중간-회색 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은 각각 10%, 50% 및 90% 상대적 콘트라스트에 대해 결정되었다.
달리 제시되지 않는 한, 키랄 도판트는 사용되는 액정 혼합물에 첨가되지 않지만, 이러한 유형의 도핑이 필요한 용도에 특히 적합하다.
회전 점도는 회전 영구 자석 방법 및 변형된 우벨로드(Ubbelohde) 점도계에서 유동 점도를 사용하여 측정된다. 액정 혼합물 ZLI-2293, ZLI-4792 및 MLC-6608(이들 모두 독일 다름스타트 소재의 메르크 카게아아로부터의 제품)의 경우, 20℃에서 측정된 회전 점도값은 각각 161 mPa·s, 133 mPa·s 및 186 mPa·s이고, 유동 점도 값(ν)은 각각 21 mm2·s-1, 14 mm2·s-1 및 27 mm2·s-1이다.
실용적 목적을 위해, 물질의 분산은 하기 방법으로 편리하게 특징지어질 수 있으며, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 이것이 본원 전반에 걸쳐 사용된다. 복굴절률 값은, 20℃의 온도 및 몇몇 고정된 파장에서, 물질과 접촉하는 프리즘의 면 상에 수직 배향을 갖는 변형된 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 결정된다. 복굴절률 값은 436 nm(저압 수은 램프의 각각의 선택된 스펙트럼 선), 589 nm(나트륨 "D" 선) 및 633 nm(관찰자의 눈에 대한 손상을 방지하기 위해 감쇠기/확산기와 조합으로 사용되는 HE-Ne 레이저의 파장)의 특정 파장 값에서 결정된다. 하기 표에서, Δn은 589 nm에서 제시되며, Δ(Δn)은 Δ(Δn) = Δn(436 nm) - Δn(633 nm)으로 제시된다.
달리 명시적으로 제시되지 않는 한, 하기 기호가 사용된다:
V0: 20℃에서의 용량성(capacitive) 역치 전압[V],
ne: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상(extraordinary) 굴절률,
no: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률,
Δn: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성,
λ: 파장(λ)[nm],
Δn(λ): 20℃ 및 파장(λ)에서 측정된 광학 이방성,
Δ(Δn): Δn(20℃, 436 nm) - Δn(20℃, 633 nm)로 정의되는 광학 이방성 변화,
Δ(Δn*): Δ(Δn)/Δn(20℃, 589 nm)로 정의되는 "광학 이방성의 상대적 변화",
ε⊥: 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 수직인 유전 감수율,
ε∥: 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 평행한 유전 감수율,
Δε: 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성,
T(N,I) 또는 clp : 등명점[℃],
ν: 20℃에서 측정된 유동 점도[mm2·s-1],
γ1: 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s],
k11: 탄성 계수, 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형률[pN],
k22: 탄성 계수, 20℃에서의 "비틀림" 변형률[pN],
k33: 탄성 계수, 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형률[pN],
LTS: 시험 셀 내에서 결정된, 상의 저온 안정성,
VHR: 전압 보전율,
ΔVHR: 전압 보전율의 감소, 및
Srel: VHR의 상대적 안정성.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 그러나, 하기 실시예는, 바람직하게 사용되는 화합물들을 사용하는 바람직한 혼합물 개념 및 이들 각각의 농도 및 이들 서로의 조합을 당업자에게 보여준다. 또한, 하기 실시예는 접근가능한 특성 및 특성들의 조합을 예시한다.
본 발명 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시되며, 화학식으로의 전환은 하기 표 A 내지 C에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1, CmH2m+1 및 ClH2l+1, 또는 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은, 각각의 경우 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 바람직하게, n, m 및 l은, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7이다. 하기 표 A는 화합물의 핵의 고리 요소에 대한 코드를 나타내고, 하기 표 B는 가교 단위를 열거하고, 하기 표 C는 분자의 좌측 및 우측 말단기의 의미를 열거한다. 이러한 두문자어는, 임의적인 연결 기를 갖는 고리 요소에 대한 코드, 및 이어서 첫 번째 하이픈 및 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 두 번째 하이픈 및 우측 말단 기에 대한 코드로 구성된다. 하기 표 D는, 각각의 약어와 함께 화합물의 예시적 구조를 나타낸다
표 A: 고리 요소
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
표 B: 가교 단위
Figure pct00077
표 C: 말단 기
Figure pct00078
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표로부터의 다른 약어에 대한 이격표시이다.
상기 화학식 B의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는, 이후에 언급되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m, k 및 L은, 서로 독립적으로, 각각 정수, 바람직하게는 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 7이고, k 및 L은 가능하게는 또한 0일 수 있고, 바람직하게는 0 내지 4, 더욱 바람직하게는 0 또는 2, 가장 바람직하게는 2이고, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 조합 "-nO-"에서, 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 2 또는 4이고, m은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 조합 "-Om"에서, 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 더욱 바람직하게는 2 또는 4이다. 조합 "-lVm"은 바람직하게는 "2V1"이다.)
예시적으로, 바람직한 양의 유전율을 갖는 화합물은 하기와 같다:
표 D
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
.
예시적인 바람직한 중성 유전율을 갖는 화합물은 하기와 같다:
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
.
하기 표 E는, 본 발명에 따른 혼합물에 바람직하게 사용되는 키랄 도판트를 도시한다.
표 E
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 상기 표 E로부터의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 F는, 화학식 I의 화합물의 화합물에 더하여, 본 발명에 따른 혼합물에 바람직하게 사용되는 안정화제를 도시한다. 여기서, 매개변수 n은 1 내지 12 범위의 정수를 나타낸다. 특히, 도시되는 페놀 유도체는, 이것이 산화방지제로서 작용하기 ?문에, 추가적 안정화제로서 사용될 수 있다.
표 F
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
상기 식에서, n은, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7이다.
실시예
하기 실시예는 어떤 방식으로도 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 설명한다. 그러나, 당업에게는, 상기 물리적 특성이 어떤 특성을 달성할 수 있고 어떤 범위로 개질될 수 있는지 자명할 것이다. 특히, 이에 따라, 바람직하게 달성될 수 있는 다양한 특성들의 조합이 당업자에게 잘 정의된다.
하기 화학식 RH-1, RH-2 및 RH-3의 중합가능 안정화제(중합가능 피페리딘 유도체)가 사용된다:
Figure pct00102
[공급처: 산타 크루즈 바이오테크놀로지 인코포레이티드(Santa Cruz Biotechnology Inc.)(CAS 31582-45-3)]
Figure pct00103
첨가제에 대한 합성 실시예
예시적인 화학식 I의 화합물을 하기와 같이 또는 국제 특허 출원 공개 제 WO 2016/116119 A1 호(실시예)에 따라 합성하였다.
합성 실시예
화합물 RH-2를 하기와 같이 제조하였다.
Figure pct00104
4-하이드록실 TEMPO(8.00 g, 45.5 mmol) 및 4-(다이메틸아미노)피리딘(0.30 g, 2.46 mmol)을 100 mL의 DCM에 가했다. 2℃로 냉각시킨 후, 트라이에틸아민(25.00 ml, 180.35 mmol)을 상기 용액에 가하고, 이어서 50 mL의 DCM 중의 3-브로모-프로피오닐 클로라이드(6.00 ml, 50.6 mmol)를 적가하였다. 첨가가 완료된 후, 이 반응 혼합물을 실온으로 가온하였다. TLC가 완전한 전환을 나타낸 후, 수성 암모늄 클로라이드 용액을 가했다. 수성 상을 DCM으로 추출하였다. 유기 상을 합치고, 무수 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고, 여과하였다. 진공 중에서 용매를 제거한 후, 고체 잔사를, 용리액으로서 DCM/메틸 t-부틸 에터(MTBE)(95:5)를 사용하여 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 헵탄/MTBE로부터 추가로 재결정화시켜, 적색 결정으로서 화합물 3을 수득하였다(4.2 g, m.p. 102 ℃).
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ (ppm): 6.54 (br. m., 1 H, H올레핀), 6.24 (br. m., 1 H, H올레핀), 6.00 (br. m., 1 H, H올레핀), MS (EI+) m/z: C12H20NO3에 대한 [M]+ 계산치: 226.3; 검출치: 226.1.
추가의 안정화제
추가의 안정화제로서, S-1-3 또는 S-2-3의 구조로부터의 화합물이 유리하게 사용될 수 있으며, 이는 하기 화학식 S-1-3 및 S-2-3을 가진다:
Figure pct00105
혼합물 실시예
본 발명에 따른 실시예의 제조를 위해, 하기 호스트 혼합물 H1 내지 H4가 사용된다:
H1 : 네마틱 호스트-혼합물
Figure pct00106
H2 : 네마틱 호스트-혼합물
Figure pct00107
H3 : 네마틱 호스트-혼합물
Figure pct00108
H4 : 네마틱 호스트-혼합물
Figure pct00109
비교예 A
호스트 혼합물 H1과 0.05 중량%의 중합불가능 안정화제 S-1-3을 혼합함으로써, 혼합물 (A)를 제조하였다. 이 혼합물을, 후면조명 부하 시험 전후에 전압 보전율에 대해 조사하였다.
혼합물 실시예 1
비교예(A)의 혼합물 (A)에, 중합가능 첨가제 RH-1을 0.01 중량%의 농도로 가했다.
혼합물 실시예 2
비교예(A)의 혼합물 (A)에, 중합가능 첨가제 RH-2를 0.01 중량%의 농도로 가했다.
VHR 측정: 후면조명 부하 하의 중합가능 피페리딘 유도체의 효과
(a) 러빙된 폴리이미드 및 (b) 광-정렬된 폴리이미드를 사용하는 시험 셀에, 전술된 실시예의 매질을 충전하였다. 상기 (a) 및 (b)에 대한 상기 시험 셀의 전압 보전율(VHR)을, 집중 광 부하(intensive light load)(120분) 전후에 측정하였다(하기 표 1 및 2). 조사된 광은, 디스플레이의 전형적인 백색 CCFL 후면조명의 500시간과 동등하다.
표 1: 러빙된 폴리미이드(옵트머(OPTMER)(등록상표) AL16301, 제이에스알 코포레이션(JSR Corp.))를 사용한 VHR 결과
Figure pct00110
표 2: 광-정렬된 폴리이미드를 사용한 결과
Figure pct00111
비교예 B
호스트 혼합물 H1을 0.05 중량%의 중합불가능 안정화제 S-2-3과 혼합함으로써 혼합물 (B)를 제조하였다. 이 혼합물을, 후면조명 부하 시험 전후에 전압 보전율에 대해 조사하였다.
혼합물 실시예 3
비교예(B)의 혼합물 (B)에, 중합가능 첨가제 RH-1을 0.01 중량%의 농도로 가했다.
혼합물 실시예 4
비교예(B)의 혼합물 (B)에, 중합가능 첨가제 RH-2를 0.01 중량%의 농도로 가했다.
VHR 측정: 후면조명 부하 하의 중합가능 피페리딘 유도체의 효과
(a) 러빙된 폴리이미드 및 (b) 광-정렬된 폴리이미드를 사용하는 시험 셀에, 전술된 실시예의 매질을 충전하고, VHR을 상기와 같이 측정하였다(하기 표 3 및 4).
표 3: 러빙된 폴리미이드(옵트머(등록상표) AL16301, 제이에스알 코포레이션)를 사용한 VHR 결과
Figure pct00112
표 4: 광-정렬된 폴리이미드를 사용한 결과
Figure pct00113
중합가능 첨가제, 예를 들면 화학식 RH-1 또는 RH-2의 화합물을 사용함으로써, 후면조명 부하 이후의 VHR 강하가 방지되었다. 실시예 1 내지 4의 혼합물로 충전된 시험 셀은 후면조명 부하 이후 적은 VHR 감소를 나타냈고, 임의의 중합가능 첨가제가 없는 비교예(비교예 A 및 B)는 상당한 VHR 강하를 나타냈다.

Claims (13)

  1. 네마틱 상 및 1.5 이상의 유전 이방성(Δε)을 갖는 액정 매질로서,
    하기 화학식 I의 하나 이상의 중합가능 화합물 또는 이의 중합된 형태를 포함하는 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pct00114

    상기 식에서, 기들은, 서로 독립적으로, 및 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미를 가진다:
    T는 하기 화학식 (1) 내지 (3)으로부터 선택되는 기이고:
    Figure pct00115
    ,
    Rg는 H 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시알킬, 또는 벤질이고,
    Ra, Rb, Rc 및 Rd는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,
    P는 비닐옥시, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 클로로아크릴레이트, 옥세탄 또는 에폭시이고,
    Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고,
    A1 및 A2는, 4 내지 30개의 고리 원자를 갖는 지환족, 헤테로환형, 방향족 또는 헤테로방향족이고, 이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 임의적으로 하나 이상의 L 또는 R-(A3-Z3)m2- 기로 치환되고, A1 및 A2 중 하나는 또한 단일 결합을 나타낼 수 있고,
    A3은, 4 내지 30개의 고리 원자를 갖는 지환족, 헤테로환형, 방향족 또는 헤테로방향족이고, 이는 또한 융합된 고리를 함유할 수 있고, 임의적으로 하나 이상의 L 기로 치환되고,
    Z1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR00R000-, 또는 단일 결합이고, 단, m1이 0이고 Sp가 단일 결합인 경우, Z1은 단일 결합이고,
    Z2 및 Z3은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -C≡C-, -CH=CH-CO-O-, -O-CO-CH=CH-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CR00R000-, 또는 단일 결합이고,
    R00 및 R000은 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고,
    R은 P-Sp-, H, F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2- 기는 임의적으로, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체되고, 하나 이상의 H 원자들은 각각 임의적으로 F, Cl 또는 P-Sp-로 대체되거나, R은 상기 화학식 (1), (2), (3) 및 (4)로부터 선택되는 기이고,
    L은 P-Sp-, F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬이고, 이때 하나 이상의 비인접 CH2- 기는 임의적으로, O- 및/또는 S-원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, 또는 -O-CO-O-로 대체되고, 하나 이상의 H 원자들은 각각 임의적으로 F, Cl 또는 P-Sp-로 대체되거나, L은 상기 화학식 (1), (2), (3) 및 (4)로부터 선택되는 기이고,
    m1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    m2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    n은 1, 2, 3 또는 4이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I에서, m1이 0 또는 1인 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이, T가
    Figure pct00116
    로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 Ra, Rb, Rc 및 Rd가 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬인, 화학식 I의 화합물의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 액정 매질
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pct00117

    상기 식에서,
    R2는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일을 나타내고,
    Figure pct00118
    는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
    Figure pct00119

    를 나타내고,
    L21 및 L22는 H 또는 F를 나타내고,
    X2는 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
    m은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    R3은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일을 나타내고,
    Figure pct00120
    는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
    Figure pct00121
    이고,
    L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    X3은 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3이고,
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    n은 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 IV 및 V의 군으로부터 선택되는 중성 유전율을 갖는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pct00122

    상기 식에서,
    R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일을 나타내고,
    Figure pct00123
    는, 서로 독립적으로, 및
    Figure pct00124
    이 2회 나타나는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
    Figure pct00125

    를 나타내고,
    Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 및 Z41이 2회 나타나는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
    p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
    R51 및 R52는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일을 나타내고,
    Figure pct00126
    는, 존재하는 경우, 각각 서로 독립적으로,
    Figure pct00127

    를 나타내고,
    Z51 내지 Z53은, 각각 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합을 나타내고,
    i 및 j는, 각각 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    하기 화학식 S-1 및 S-2의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pct00128

    상기 식에서, RS은 탄소수 1 내지 9의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 9의 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬을 나타낸다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    전체 매질 중의 화학식 I의 화합물의 총 농도가 0.001% 이상 0.05% 이하인 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 IV-A의 화합물을 하나 이상 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pct00129

    상기 식에서,
    R41은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼 또는 탄소수 2 내지 7의 비치환된 알켄일 라디칼을 나타내고,
    R42는 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 7의 비치환된 알켄일 라디칼, 또는 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼을 나타낸다.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 전광 디스플레이 또는 전광 컴포넌트.
  10. 제 9 항에 있어서,
    IPS- 또는 FFS-모드에 기초하는 것을 특징으로 하는 디스플레이.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    능동-매트릭스 어드레싱 장치를 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이.
  12. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 전광 디스플레이 또는 전광 컴포넌트에서의 용도.
  13. 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 추가의 메소젠성 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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