KR20230125008A - 액정 매질, 이를 포함하는 액정 디스플레이, 및 화합물 - Google Patents

액정 매질, 이를 포함하는 액정 디스플레이, 및 화합물 Download PDF

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마르티나 윈드호르스트
아츠타카 마나베
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 C의 화합물을 포함하는, 바람직하게는 네마틱 상을 갖는, 액정 매질, 에너지-효율적 전자 광학 디스플레이, 특히 IPS 또는 FFS 효과를 기반으로 한 능동 매트릭스 디스플레이에서의 이의 용도, 이러한 유형의 액정 매질을 함유하는 이러한 유형의 디스플레이, 하나 이상의 추가적 메소제닉 화합물을 포함하는 액정 매질의 콘트라스트 및/또는 응답 시간의 개선을 위한 화학식 C의 화합물의 용도에 관한 것이고, 이는 본원에 구체화된 바와 같다:

상기 식에서, 매개변수는 본원에 제시된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질, 이를 포함하는 액정 디스플레이, 및 화합물
본 발명은, 특히 에너지-효율적인 액정 디스플레이에 사용하기 위한 액정 매질; 및 액정 디스플레이, 특히 유전적으로 양성인 액정을 사용하는, IPS(평면 내 스위칭) 또는 바람직하게는 FFS(프린지 필드 스위칭) 효과를 사용하는 액정 디스플레이에 관한 것이다. 마지막 것은 때때로 XB-FFS(엑스트라 휘도(extra brightness) FFS) 효과로도 지칭된다.
이러한 효과를 위해, 큰 평균 유전 상수(dielectric constant) 및 고 유전 비(dielectric ratio), 및 바람직하게는, 동시에 상대적으로 작은 유전 이방성을 야기하도록 분자 방향자(director)에 평행한 유전 상수가 높고 동시에 분자 방향자에 수직인 유전 상수가 높은 하나 이상의 화합물을 포함하는, 유전적으로 양성인 액정이 사용된다. 액정 매질은 유전적으로 음성인 화합물, 유전적으로 중성인 화합물 또는 둘 다를 임의적으로 추가로 포함한다. 액정 매질은 수평(즉 평면) 초기 정렬로 사용된다. 본 발명에 따른 액정 매질은 양의 유전 이방성을 가지며, 분자 방향자에 평행한 유전 상수가 크고 동시에 분자 방향자에 수직 유전 상수가 큰 화합물을 포함한다.
상기 매질은 이의 매우 낮은 산란에 기인하여 흑색 상태의 특히 우수한 표현으로 차별화된다. 이는 결과적으로 이의 높은 탄성 상수를 야기한다.
높은 탄성 상수는 더 높은 값의 회전 점도(γ1) 또한 야기할 수 있다. 또한, 비틀림(twist) 변형에 대한 탄성 상수(k22)에 대한 회전 점도(γ1)의 비의 더 높은 값의 결과로, 이는 더 높은 응답 시간을 야기한다. k22가 펼침(splay) 변형에 대한 탄성 상수(k11)에 대략적으로 비례함(k22의 값은 전형적으로 k11의 값의 약 절반임)에 기인하여, 이는 γ1 및 k11을 측정함으로써 용이하고 편리하게 대략적으로 계산될 수 있다.
액정 디스플레이의 콘트라스트는 한편으로 더 높은 투과율에 의해 향상될 수 있고, 이는 FFS 셀 레이아웃(layout)에서 더 높은 ε⊥에 의해 성취될 수 있다. 또한, 다른 한편으로, 이는 더 우수한 암(dark) 상태에 의해 향상될 수 있다. 후자, 즉 암 상태는 산란 매개변수에 의해 다른 것 중에서도 강하게 영향받는다. 이때, 높은 탄성 상수를 갖는 액정 매질이 산란을 감소시키고, 이에 따라, 액정 디스플레이의 콘트라스트를 향상시킨다. 또한, 이는 본 발명에 따른 디스플레이에서의 탁월한 성능을 야기한다.
유전적으로 양성인 액정을 사용하는 IPS 및 FFS 디스플레이는 당업계에 주지되어 있고, 다양한 유형의 디스플레이, 예컨대 데스크탑 모니터 및 TV 세트뿐만 아니라 모바일 용도에 폭넓게 채택되었다.
그러나, 최근에는, 유전적으로 음성인 액정을 사용하는 IPS 및 특히 FFS 디스플레이가 널리 채택되고 있다. 후자는, 종종 UB-FFS(울트라 휘도 FFS)로도 불린다. 이러한 디스플레이는, 예를 들어 US 2013/0207038 A1에 개시되어 있다. 이러한 디스플레이는, 종래에 사용되었던, 유전적으로 양성인 액정을 갖는 IPS 및 FFS 디스플레이에 비해 현저히 증가된 투과율을 특징으로 한다. 그러나, 유전적으로 음성인 종래의 액정을 사용하는 디스플레이는, 유전적으로 양성인 액정을 사용하는 각각의 디스플레이에 비해 더 높은 작동 전압을 필요로 하는 심각한 단점을 갖는다. UB-FFS에 사용되는 액정 매질은 -0.5 이하, 바람직하게는 -1.5 이하의 유전 이방성을 갖는다.
HB-FFS(고 휘도 FFS)에 사용되는 액정 매질은 0.5 이상, 바람직하게는 1.5 이상의 유전 이방성을 갖는다. 각각 메소제닉 화합물인 유전적으로 음성인 액정 화합물 및 유전적으로 양성인 액정 화합물 둘 다를 포함하는 HB-FFS를 위한 액정 매질이 US 2013/0207038 A1에 개시되어 있다. 이러한 매질은 꽤 큰 값의 ε⊥ 및 εav. 값을 특징으로 하지만, 이의 ε⊥/Δε의 비는 비교적 작다.
그러나, 본 발명에 따라, 수평 정렬에서는 유전적으로 양성인 액정 매질에 의한 IPS 또는 FFS 효과가 바람직하다.
전자 광학 디스플레이 요소에서의 이러한 효과의 산업적 용도는, 다양한 요건을 만족시켜야 하는 LC 상을 필요로 한다. 이때는, 수분, 공기 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선 영역의 복사선, 및 직류(DC) 및 교류(AC) 전기장에 대한 내화학성이 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 사용될 수 있는 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도의 액정 메소상(mesophase)을 갖는 것이 필요하다.
현재까지 개시된 액정 메조상을 갖는 일련의 화합물 중, 이러한 모든 요건을 만족시키는 단일 화합물을 포함하는 것은 없었다. 따라서, LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하기 위해 2 내지 25종, 바람직하게는 3 내지 18종의 화합물들의 혼합물이 일반적으로 제조되었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 개별적인 픽셀의 개별적인 스위칭에 사용될 수 있는 비선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. "능동 매트릭스"라는 용어는, 일반적으로 기판으로서의 유리 판 상에 배열된 박막 트랜지스터(TFT)가 사용되는 경우에 사용된다.
하기 2개의 기술 사이에는 차이가 있다: 반도체 화합물, 예를 들면 CdSe, 또는 금속 산화물, 예컨대 ZnO를 포함하는 TFT; 또는 다결정질 및 특히 비결정질 실리콘에 기초한 TFT. 현재, 후자의 기술이 전세계적으로 가장 큰 산업적 중요성을 갖는다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 판의 내측에 적용되고, 다른 유리 판은 이의 내측에 투명한 상대 전극을 수반한다. 픽셀 전극의 크기에 비해, TFT는 매우 작고, 이미지에 실질적으로 부정적인 영향을 미치지 않는다. 이러한 기술은 또한, 풀 컬러(full color)가 가능한 디스플레이로 확장될 수 있고, 이때 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가, 필터 요소가 각각의 스위칭가능한 픽셀에 대향하여 위치하는 방식으로 배열된다.
현재까지 가장 많이 사용되는 TFT 디스플레이는 일반적으로 전송시 교차 편광자를 사용하여 작동하고, 후면 발광식이다. TV 용도의 경우에는, ECB(또는 VAN) 셀 또는 FFS 셀이 사용되고, 모니터는 일반적으로 IPS 셀 또는 TN(비틀린 네마틱) 셀을 사용하고, 노트북, 랩탑 및 모바일 용도는 일반적으로 TN, VA 또는 FFS 셀을 사용한다.
"MLC 디스플레이"라는 용어는, 비선형 집적 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동 매트릭스 외에, 또한 수동 소자(예컨대 배리스터 또는 다이오드(MIM = 금속-절연체-금속))를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 용도, 모니터 및 노트북, 또는 예를 들어 자동차 제작 또는 항공기 제조에서 높은 정보 밀도를 갖는 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc.Eurodisplay 84, Sept.1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp.141 ff., Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc.Eurodisplay 84, Sept.1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp.145 ff., Paris]). 저항이 감소되면, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 열화된다. 디스플레이의 내측 표면과의 상호작용으로 인해, 액정 혼합물의 비 저항이 일반적으로 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 떨어지기 때문에, 긴 조작 기간에 걸쳐 허용가능한 저항 값을 가져야 하는 디스플레이의 경우 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
IPS 디스플레이(예를 들어, 문헌[Yeo, S.D., Paper 15.3: "An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 and 759]) 및 오랫동안 공지된 TN 디스플레이 외에, 특히 TV 용도로 현재 가장 중요한 액정 디스플레이의 3가지 가장 최신 유형 중 하나로서, ECB 효과를 사용하는 디스플레이가 소위 VAN(수직 정렬된 네마틱) 디스플레이로서 확립되었다.
가장 중요한 디자인은 다음과 같이 언급될 수 있다: MVA(다중-도메인 수직 정렬, 예를 들어 문헌[Yoshide, H. et al., Paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6 to 9] 및 [Liu, C.T. et al., Paper 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750 to 753]), PVA(패턴화된 수직 정렬, 예를 들어 문헌[Kim, Sang Soo, Paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760 to 763]) 및 ASV(진보된 수퍼 뷰(advanced super view), 예를 들어 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Hirofumi, Paper 15.2: "Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754 to 75]). VA 효과의 더 현대적 버전은 소위 PAVA(광-정렬 VA) 및 PSVA(중합체-안정화된 VA)이다.
예를 들어, 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 내지 M-6/26], 및 문헌[Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: "LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32]에서 일반적인 형태로 기술들이 비교된다. 증속 구동(overdrive)을 사용하는 어드레싱 방법에 의해 현대식 ECB 디스플레이의 응답 시간이 이미 상당히 개선되었지만(예를 들어 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., Paper 9.1: "A 57-in.Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp.106 to 109]), 특히 회색 색조의 스위칭에서, 비디오-호환성 응답 시간의 달성은 아직 만족할만한 정도로 해결되지 못한 문제이다.
ECB 디스플레이, 예컨대 ASV 디스플레이는 음성 유전 이방성(Δε)을 갖는 액정 매질을 사용하는 반면에, TN 및 지금까지의 모든 통상적인 IPS 디스플레이는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 사용한다. 그러나, 현재 유전적으로 음성인 액정 매질을 이용하는 IPS 및 FFS 디스플레이에 대한 요구가 증가하고 있다.
이러한 유형의 액정 디스플레이에서, 액정은, 전압의 인가시 광학 특성이 가역적으로 변하는 유전체로서 사용된다.
일반적으로, 디스플레이, 즉, 상기 언급된 효과에 따른 디스플레이에서는, 작동 전압이 가능한 한 낮아야 하고, 모두 동일한 부호의 유전 이방성을 갖고 가능한 가장 높은 유전 이방성을 갖는 액정 화합물로 일반적으로 주로 구성되는 액정 매질이 사용된다. 일반적으로, 중성 화합물이 최대한 비교적 적은 비율로 사용되거나, 가능한 경우, 매질의 유전 이방성의 부호와 반대되는 유전 이방성의 부호를 갖는 화합물은 사용되지 않는다. 음성 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 경우, 예컨대 ECB 또는 UB-FFS 디스플레이 경우, 이에 따라 음성 유전 이방성을 갖는 화합물이 주로 사용된다. 사용되는 각각의 액정 매질은, 음성 유전 이방성을 갖는 액정 화합물로 일반적으로 주로 이루어지고, 일반적으로 심지어 본질적으로 이루어진다.
본 발명에 따라 사용되는 매질에서는, 상당량의, 유전적으로 양성인 액정 화합물, 및 일반적으로 단지 매우 소량의 유전적으로 음성인 화합물이 전형적으로 사용되거나, 유전적으로 음성인 화합물은 심지어 전혀 사용되지 않는데, 그 이유는, 일반적으로 액정 디스플레이가 가능한 가장 낮은 어드레싱 전압을 갖도록 의도되기 때문이다. 동시에, 몇몇 경우, 소량의 유전적으로 중성인 화합물이 유리하게 사용될 수 있다.
US 2013/0207038 A1은, 유전적으로 음성인 액정을 추가로 혼입함으로써, 양성 유전 이방성을 갖는 액정을 사용하는 FFS 디스플레이의 성능을 개선하기 위한, HB-FFS 디스플레이용 액정 매질을 개시하고 있다. 그러나, 이는, 결과적인 매질의 총 유전 이방성에 대한 상기 화합물의 부정적인 기여를 보상할 필요성을 야기한다. 이를 위하여, 유전적으로 양성인 물질의 농도를 증가시키거나(이는 다시, 혼합물 중의 희석제로서, 유전적으로 중성인 화합물을 사용할 여지를 남김), 다르게는, 더 강한 양성 유전 이방성을 갖는 화합물이 사용되어야 한다. 이러한 두 가지 대안은 모두 디스플레이에서 액정의 응답 시간을 증가시키는 큰 단점을 가진다.
IPS 및 FFS 디스플레이를 위한, 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 이미 개시되어 있다. 이는 하기 몇몇 예에서 제시될 것이다.
CN 104232105 A, WO 2014/192390 및 WO 2015/007131은, 일부가 꽤 높은 방향자에 수직인 유전 상수를 갖는 양성 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 개시한다.
액정 혼합물의 상 범위는 디스플레이의 의도된 용도를 위해 충분히 넓어야 한다.
또한, 디스플레이에서 액정 매질의 응답 시간이 개선(즉, 감소)되어야 한다. 이는 특히, TV 또는 멀티미디어 용도를 위한 디스플레이의 경우에 중요하다. 응답 시간을 개선하기 위해, 과거에는 액정 매질의 회전 점도(γ1)를 최적화하는 것, 즉, 가능한 가장 낮은 회전 점도를 갖는 매질을 달성하는 것이 반복적으로 제안되었다. 그러나, 달성된 결과는 다수의 용도에 부적합하였고, 이에 따라 추가의 최적화 접근법을 찾는 것이 바람직한 것으로 보인다.
극도의 부하, 특히 자외선 노출 및 가열에 대한 매질의 적절한 안정성이 매우 특히 중요하다. 이는 특히, 모바일 장치(예컨대 핸드폰)에서의 디스플레이의 용도의 경우에 매우 중요할 것이다.
현재까지 개시된 MLC 디스플레이는, 이의 비교적 불량한 투과율 및 비교적 긴 응답 시간 외에, 추가의 단점을 갖는다. 이러한 단점은, 예를 들어, 이러한 디스플레이에서 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 시야각 의존성 및 특히 비스듬한 시야각으로 관찰 시 회색 스케일(grey scale)의 재생 곤란성뿐만 아니라, 부적합한 VHR 및 부적합한 수명이다. 이의 에너지 효율 및 동영상을 빨리 제공하는 능력을 개선하기 위해서는, 상기 디스플레이의 투과율 및 이의 응답 시간의 바람직한 개선이 필요하다.
따라서, 매우 높은 비저항과 동시에 넓은 작동 온도 범위, 짧은 응답 시간 및 비교적 낮은 임계 전압을 가짐으로써, 다양한 회색 색조가 생성될 수 있고, 특히 우수하고 안정한 VHR을 갖는 MLC 디스플레이가 계속 강력히 요구되고 있다.
본 발명은, ECB, IPS 또는 FFS 효과에 기초하고, 전술된 단점을 갖지 않거나 더 감소된 정도로만 갖는 동시에, 매우 높은 비 저항 값을 갖는, 모니터 및 TV 용도뿐만 아니라 모바일 용도(예컨대 휴대폰 및 네비게이션 시스템)를 위한 MLC 디스플레이를 제공하는 목적을 갖는다. 이는 특히, 휴대폰 및 네비게이션 시스템이 극도의 고온 및 극도의 저온에서도 작동하는 것을 보장해야 한다.
놀랍게도, 하나 이상, 바람직하게는 둘 이상의 화학식 C의 화합물(바람직하게는 하위화학식 C-1 및 C-4의 화합물, 특히 바람직하게는 하위화학식 C-1 및/또는 C-3의 화합물의 군으로부터부터 선택됨, 보다 바람직하게는 화학식 C-3의 화합물), 및 바람직하게는 추가적으로 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 화학식 B-1 내지 B-4의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 B의 화합물, 바람직하게는 화학식 B-2 및 B-4 화합물 둘 다를 포함하는 네마틱 액정 매질을 이들 디스플레이 요소에서 사용할 때, 특히 IPS 및 FFS 디스플레이에서, 낮은 임계 전압과 짧은 응답 시간, 충분히 넓은 네마틱 상, 유리한 복굴절률(Δn), 및 동시에 높은 투과율, 높은 콘트라스트 가열 및 UV 노출에 의한 분해에 대한 양호한 안정성, 및 안정하고 높은 VHR을 갖는 액정 디스플레이를 달성하는 것이 가능한 것으로 밝혀졌다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 하위화학식 I-1 및 I-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I-1 및 I-2 둘 다의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
더욱 바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및/또는 바람직하게는 화학식 IV 및/또는 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 2개 이상의 화합물, 및 바람직하게는 화학식 VI 내지 IX의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다(모든 화학식은 하기 정의됨).
이러한 유형의 매질은 특히, IPS 또는 FFS 디스플레이를 위한 능동 매트릭스 어드레싱을 갖는 전자 광학 디스플레이에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 추가적으로 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 더욱 바람직하게는 또한 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 및 가장 바람직하게는 추가적으로 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 바람직하게는 또한, 화학식 VI 내지 IX의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다(모든 화학식은 하기 정의되는 바와 같음).
본 발명에 따른 혼합물은 매우 넓은 네마틱 상 범위와 70℃ 이상의 등명점, 매우 유리한 값의 전기용량 역치, 비교적 높은 값의 보유율 및 동시에 -20℃ 및 -30℃에서 양호한 저온 안정성, 및 매우 낮은 회전 점도이다. 본 발명에 따른 혼합물은 또한 등명점 및 회전 점도의 양호한 비 및 비교적 높은 양성 유전 이방성에 의해 차별화된다.
현재, 놀랍게도, 양성 유전 이방성을 갖는 액정을 사용하는 FFS 유형의 LCD가 특별히 선택되는 액정 매질을 사용하여 구현될 수 있음이 밝혀졌다. 이러한 매질은 물리적 특성의 특정 조합을 특징으로 한다.이들 중 가장 결정적인 것은, 이들의 유전 특성, 및 높은 평균 유전 상수(εav .), 액정 분자의 방향자에 수직인 유전 상수(ε⊥)의 높음, 및 특히 마지막 2개의 값의 비교적 높은 비(ε⊥/Δε) 이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 액정 매질은, 한편으로는, 1.5 이상, 바람직하게는 2.5 이상의 유전 이방성의 값을 갖는다. 다른 한편으로는, 이는 바람직하게는 26 이하, 바람직하게는 15 이하, 가장 바람직하게는 10 이하의 유전 이방성을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직한 양태에서, 바람직하게는 1.5 이상 내지 20.0 이하 범위, 보다 바람직하게는 3.0 이상 내지 15.0 이하 범위, 가장 바람직하게는 2.0 이상 내지 12.0 이하 범위의 양성 유전 이방성을 갖는다.
본 발명의 액정 매질은 바람직하게는 네마틱 상이고, 하기를 포함한다:
a) 바람직하게는 1% 내지 40% 범위, 보다 바람직하게는 2% 내지 30% 범위, 특히 바람직하게는 3% 내지 20% 범위의 농도의 하나 이상의 하기 화학식 C의 화합물:
[상기 식에서,
은
바람직하게는
이고,
은 각각의 경우 서로 독립적으로
바람직하게는
가장 바람직하게는
이고,
RC1 및 RC2는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기, 바람직하게는 1개의 CH2 기는 서로 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -(CO)-O-, -O-(C=O)-, 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1개의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필렌 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일(1개의 -CH2- 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있음)이고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있음],
b) 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 바람직하게는 화학식 B-1 내지 B-4의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 1 내지 60%, 보다 바람직하게는 2 내지 40%, 특히 바람직하게는 3 내지 35%, 가장 바람직하게는 3 내지 20%의 농도의 하나 이상의 하기 화학식 B의 화합물:
[상기 식에서,
은
이고,
은 각각의 경우 서로 독립적으로
바람직하게는
가장 바람직하게는
이고,
n은 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
R1은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기, 바람직하게는 1개의 CH2 기는 서로 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -(CO)-O-, -O-(C=O)-, 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1개의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필렌 기, 1,3-사이클로펜틸렌 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일(1개의 -CH2- 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있음)이고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
X1은 F, Cl, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(마지막 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 보다 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있음], 및
하나 이상의 추가적 화합물, 바람직하게는 하기 조건 c) 내지 f)에 따르는 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적 화합물:
c) 하기 화학식 II 및 III의 화합물(바람직하게는 각각 3 초과의 유전 이방성을 갖는 화합물)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 바람직하게는 유전적으로 양성인 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II의 화합물:
상기 식에서,
R2는 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
는 각각의 경우 서로 독립적으로
바람직하게는
이고,
L21 및 L22는 H 또는 F이고, 바람직하게는 L21은 F이고,
X2는 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, -O-CH2CF3, -O-CH=CH2, -O-CH=CF2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2 또는 -OCF3이고,
m은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 2이고,
R3은 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 알켄일이고,
는 각각의 경우 서로 독립적으로
바람직하게는
이고,
L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 L31은 F이고,
X3은 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2, -OCHF2 또는 -OCF3이고,
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일결합, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일결합이고,
n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고, 이때 특히 상기 고리
은 로 대체될 수 있고, 특히 상기 고리
은 로 대체될 수 있고,
d) 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 하기 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 유전적으로 중성인 화합물:
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬이고 R42는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, R41은 알켄일이고 R42는 알킬이고,
는 서로 독립적으로, 가 2회 존재하는 경우 또한 이들은 서로 독립적으로
이고,
바람직하게는 중 하나 이상은 이고,
Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 존재하는 경우 또한 이들은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일결합이고,
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고,
R51 및 R52는 서로 독립적으로 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, R41 및 R42는 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 n-알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시이고,
는 존재하는 경우 각각 서로 독립적으로
바람직하게는
이고,
바람직하게는 는 이고,
존재하는 경우 는 바람직하게는 이고,
Z51 내지 Z53은 각각 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일결합, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 단일결합, 특히 바람직하게는 단일결합이고,
i 및 j는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이되,
(i + j)는 바람직하게는 0, 1 또는 2, 보다 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 1이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
e) 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 대안적으로 또는 부가적으로, 하기 화학식 VI 내지 IX의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 유전적으로 음성인 화합물(화학식 VII의 화합물은 화학식 IX의 화합물로부터 제외됨):
상기 식에서,
R61은 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
R62는 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
l은 0 또는 1이고,
R71은 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
R72는 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
는 이고,
R81은 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼, 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고,
R82는 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
는 ,
바람직하게는 ,
보다 바람직하게는 이고,
Z8은 -(C=O)-O-, -CH2-O-, -CF2-O- 또는 -CH2-CH2-, 바람직하게는 -(C=O)-O- 또는 -CH2-O-이고,
o는 0 또는 1이고,
R91 및 R92는 서로 독립적으로 상기에 RC1에 대해 제시된 의미를 갖고,
R91은 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 3 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
R92는 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼, 보다 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알켄일옥시 라디칼이고,
는 이고,
p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1이되,
(p + q)는 바람직하게는 0 또는 1이고,
가 를 나타내는 경우,
대안적으로, 바람직하게는 p = q = 1이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고,
화학식 VI 내지 IX에서, 특히 상기 고리
은 대안적으로 로 대체될 수 있고,
f) 임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 대안적으로 또는 부가적으로, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물(화학식 B, VII 및 IX의 화합물은 제외됨):
상기 식에서,
는
이고,
는
바람직하게는 이고,
n은 0 또는 1이고,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(이때 하나의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알킬, 알콕시 또는 알켄일옥시이고, R11은 대안적으로 R1이고, R12는 대안적으로 X1이고,
R1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(이때 하나의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 바람직하게는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
X1은 F, Cl, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(마지막 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 보다 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
본 발명 전반에 걸쳐, 1,3-사이클로펜텐일렌은 하기 화학식의 군으로부터 선택되는 모이어티(moiety)이다:
바람직하게는
가장 바람직하게는
.
본 발명의 액정 매질은 바람직하게는 네마틱 상을 나타내고, 20 내지 25℃의 주위 온도에서 네마틱이다.
바람직하게 사용되는 화학식 C의 화합물의 예는 하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 것들이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 화학식 C-1 내지 C-4, 바람직하게는 C-1 및/또는 C-3, 가장 바람직하게는 C-3의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 C의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 각각의 바람직한 의미를 비롯한 상기에 제시된 각각의 의미를 갖는다.
RC1이 1 내지 15개의 C 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 7의 C 원자, 가장 바 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼이고,
RC2가 1 내지 15개의 C 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 7의 C 원자, 가장 바 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 알킬옥시 라디칼인,
화합물이 특히 바람직하다.
사용되는 특히 바람직한 화합물은 화학식 C-1 및 C-3, 가장 바람직하게는 C-3의 화합물이다.
한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 C-5 내지 C-16의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 각각의 바람직한 의미를 비롯한 상기에 제시된 각각의 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 네마틱 상을 갖는다.
본 발명 전반에 걸쳐 및 특히 RC1 및 RC2의 정의에 대해, 알킬은 직쇄 또는 분지형일 수 있는 알킬 기를 의미한다. 이들 라디칼 각각은 바람직하게는 직쇄이고, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 C 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실 또는 n-헵틸이다.
알킬이 분지형 알킬 기를 의미하는 경우에, 이는 바람직하게는 2-알킬, 2-메틸알킬 또는 2-(2-에틸)-알킬, 바람직하게는 2-부틸(=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실 및 2-도데실을 의미한다. 가장 바람직한 이들 기는 2-헥실 및 2-옥틸이다.
키랄 화합물을 초래하는, 특히 RC1 및 RC2에 대한 대표적인 분지형 기는 또한 본원에서 키랄 기로 지칭된다. 특히 바람직한 키랄 기는 2-알킬, 2-알콕시, 2-메틸알킬, 2-메틸알콕시, 2-플루오로알킬, 2-플루오로알콕시, 2-(2-에틴)-알킬, 2-(2-에틴)-알콕시, 1,1,1-트라이플루오로-2-알킬 및 1,1,1-트라이플루오로-2-알콕시이다.
특히 바람직한 키랄 기는 예를 들어 2-부틸(=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸부틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메톡시옥톡시, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥타노일옥시, 5-메틸헵틸옥시카본일, 2-메틸부티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥사노일옥시, 2-클로르프로피온일옥시, 2-클로로-3-메틸부티릴옥시, 2-클로로-4-메틸발레릴옥시, 2-클로로-3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1-부톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸, 2-플루오로메틸옥틸옥시이다. 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-헥실, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸 및 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시가 매우 바람직하다.
본 발명 전체에 걸쳐, 특히 RD의 정의에 있어서, 알켄일은 알켄일 기를 의미하고, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 바람직하게는 직쇄이고, 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 C 원자를 갖는다. 바람직하게는, 이는 비닐, 1-E-알켄일 또는 3-E-알켄일이고, 가장 바람직하게는, 이는 비닐, 1-E-프로펜일, 1-E-부텐일, 1-E-펜텐일, 3-부텐일 또는 3-E-펜텐일이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 IPS 또는 FFS 디스플레이, 특히 바람직하게는 FFS 또는 SG-FFS 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은, 상기 및 하기 기재되는 바와 같이, 중합된 성분 및 저분자량 성분을 포함하는 액정 매질(이때, 중합된 성분은, 바람직하게는 전압의 인가에 의해, 액정 셀의 기판 사이의 액정 매질에서 하나 이상의 중합가능한 화합물의 중합에 의해 수득가능하고, 저분자량 성분은 본 발명에 따른 액정 혼합물임)의, 2개의 기판(이때, 하나 이상의 기판은 광에 투명하고 하나 이상의 기판은 전극 층을 가짐), 및 상기 기판 사이에 위치된 층으로 이루어진 액정 셀을 포함하는 IPS 또는 FFS 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스에 의해(능동 매트릭스 LCD, 간략히 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 다르게 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에서 유리한 방식으로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 C의 화합물(바람직하게는 화학식 C-1 내지 C-4, 가장 바람직하게는 화학식 C-1 및 C-3의 화합물의 군으로부터 선택됨)을 하나 이상의 저분자량 액정 화합물, 또는 액정 혼합물, 및 임의적으로 추가적 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합하는 단계를 포함하는 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
하기 의미가 상기 및 하기 적용된다.
용어 "FFS"는, 달리 지시되지 않는 한, FFS 및 SG-FFS 디스플레이를 나타내는 데 사용된다.
용어 "메소제닉 기"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있고, 이의 유인성 및 격퇴성 상호작용의 이방성에 기인하여 저분자량 또는 중합성 물질에서 액정(LC) 상을 야기하는 데 본질적으로 기여하는 기이다. 메소제닉 기를 함유하는 화합물(메소제닉 화합물)은 반드시 스스로 액정 상을 가질 필요는 없다. 또한, 메소제닉 화합물이 다른 화합물과 혼합한 후에 및/또는 중합 후에만 액정 상 거동을 나타내는 것이 가능하다. 전형적 메소제닉 기는, 예를 들어 강직한 막대형 또는 디스크형 유닛일 수 있다. 메소제닉 또는 액정 화합물과 관련하여 사용된 용어 및 정의의 개요는 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 제공된다.
상기 및 하기 간략히 "Sp"로도 지칭되는 용어 "스페이서(spacer) 기" 또는"스페이서"는 당업자에게 공지되어 있고 문헌에 기재되어 있고, 예를 들어 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]을 참조한다. 달리 지시되지 않는 한, 상기 및 하기 용어 "스페이서 기" 또는 "스페이서"는 중합가능한 메소제닉 화합물에서 메소제닉 기 및 중합가능한 기를 서로 연결시키는 가요성 기이다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "액정 매질"은 액정 혼합물 및 하나 이상의 중합가능한 화합물(예컨대 반응성 메소제닉)을 포함하는 매질을 나타내도록 의도된다. 용어 "액정 혼합물"(또는 "호스트 혼합물")은 배타적으로 중합가능하지 않은 저분자량 화합물로 이루어진, 바람직하게는 2개 이상의 액정 화합물 및 임의적으로 추가적 첨가제, 예컨대 키랄 도판트 또는 안정화제로 이루어진 액정 혼합물을 나타내도록 의도된다.
네마틱 상을 특히 실온에서 갖는 액정 혼합물 및 액정 매질이 특히 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되고/되거나 하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물의 군으로부터 선택된, 바람직하게는 3 초과의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 바람직하게는 유전적으로 양성인 화합물을 포함한다:
[상기 식에서,
매개변수는 화학식 II 하에 상기에 나타낸 각각의 의미를 갖고,
L23 및 L24는 서로 독립적으로 H 또는 F이고, 바람직하게는 L23은 F이고,
는 에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
화학식 II-1 및 II-2의 경우, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F이고,
화학식 II-2의 경우,
는 서로 독립적으로 바람직하게는 이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고, 상기 고리
는 로 대체될 수 있음]
[상기 식에서, 매개변수는 화학식 III 하에 제시된 의미를 갖고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고, 상기 고리
는 로 대체될 수 있음].
본 발명에 따른 매질은 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대안적으로 또는 부가적으로 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
상기 식에서,
매개변수는 상기에 나타낸 각각의 의미를 갖고,
매개변수 L31 및 L32는 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로 H 또는 F이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고, 상기 고리
는 로 대체될 수 있음].
액정 매질은 바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물(이때, L21 및 L22 및/또는 L23 및 L24 둘 다는 F를 나타냄)로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 II-1 및 II-2의 화합물(이때, L21, L22, L23 및 L24 모두는 F를 나타냄)로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-1a 및/또는 II-1b 및/또는 II-1d의 화합물, 바람직하게는 화학식 II-1a 및/또는 II-1d 또는 II-1b 및/또는 II-1d의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 II-1d의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
매개변수는 상기 정의된 각각의 의미를 갖고, L25 및 L26은, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 화학식 II-1a 및 II-1b에서, L21 및 L22 둘 다는 F이고, 화학식 II-1c 및 II-1d에서, L21 및 L22 둘 다는 F이고/이거나 L23 및 L24 둘 다는 F이고, 화학식 II-1e에서, L21, L22 및 L23은 F이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고, 상기 고리
는 로 대체될 수 있다.
한 양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, R2 및 X2는 화학식 II에 제시된 의미 또는 상기 또는 하기 제시된 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-2a 및/또는 II-2h 및/또는 II-2j의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
매개변수는 상기에 나타낸 각각의 의미를 갖고, L25 내지 L28은, 서로 독립적으로, H 또는 F이고, 바람직하게는 L27 및 L28 둘 다는 H이고, 특히 바람직하게는 L26은 H이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고, 상기 고리
는 로 대체될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 II-2a 내지 II-2k(이때, L21 및 L22 둘 다는 F이고/나타내거나 L23 및 L24 둘 다는 F를 나타냄)의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 액정 매질은 화학식 II-2a 내지 II-2k(이때, L21, L22, L23 및 L24 모두는 F를 나타냄)의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기 화학식, 특히 바람직하게는 화학식 II-2a-1 및/또는 II-2h-1 및/또는 II-2k-2의 화합물이다:
상기 식에서, R2 및 X2는 상기에 나타낸 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있고, 상기 고리
는 로 대체될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1의 화합물을 포함한다. 화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 내지 III-1j의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1c, III-1f, III-1g 및 III-1j의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 매개변수는 각각 상기 나타낸 바람직한 의미를 갖고, 매개변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이고, 매개변수 L35 및 L36은, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1c의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1c-1 내지 III-1c-5의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1c-1 및/또는 III-1c-2의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 III-1c-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기에 나타낸 의미를 갖고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1f의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-1 내지 III-1f-6의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1f-1 및/또는 III-1f-2 및/또는 III-1f-3 및/또는 III-1f-6의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 III-1f-3 및/또는 III-1f-6의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 III-1f-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기에 나타낸 의미를 갖고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1g의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1g-1 내지 III-1g-5의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1g-3의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기에 나타낸 의미를 갖고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1h의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1h-1 내지 III-1h-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1h-3의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기에 제시된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F이고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1i의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1i-1 및 III-1i-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1i-2의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기에 제시된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F이고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1j의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-1j-1 및 III-1j-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-1j-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기에 제시된 의미를 갖고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2의 화합물을 포함한다. 화학식 III-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 및 III-2b의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, 매개변수는 상기에 나타낸 각각의 의미를 갖고, 매개변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 매개변수와 독립적으로, H 또는 F이고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2a의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기에 나타낸 의미를 갖고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2b의 화합물을 포함하고, 이는 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-1 내지 III-2b-4의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2b-4의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기에 나타낸 의미를 갖고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대안적으로 또는 부가적으로, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
상기 식에서, 매개변수는 화학식 III 하에 상기에 나타낸 각각의 의미를 갖고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
이들 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서, R3은 상기에 나타낸 의미를 갖고, 이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 VI, VII, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택되는, -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 중성인 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에서, 원소 모두는 이들 각각의 동위원소를 포함한다. 특히, 화합물에서 하나 이상의 H는 D로 대체될 수 있고, 이는 또한 일부 양태에서 특히 바람직하다. 해당 화합물의 상응하게 높은 중수소화도는, 예를 들어 화합물의 검출 및 인식을 가능하게 한다. 이는 일부 경우, 특히 화학식 I의 화합물의 경우 매우 유용하다.
본 발명에서, 알킬은 특히 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 CH3-, C2H5-, n-C3H7-, n-C4H9- 또는 n-C5H11-이고, 알켄일은 특히 바람직하게는 CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- 또는 E-(n-C3H7)-CH=CH-이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우에 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VI의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VI-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 화학식 VI 하에 상기에 제시된 각각의 의미를 갖고,
바람직하게는 화학식 VI-1에서,
R61 및 R62는 서로 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시, 바람직하게는 에톡시, 부톡시 또는 펜톡시, 보다 바람직하게는 에톡시 또는 부톡시, 가장 바람직하게는 부톡시이고,
화학식 VI-2에서,
R61은 바람직하게는 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-텐-1-일, 펜트-3-엔-1-일, n-프로필 또는 n-펜틸이고,
R62는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 또는 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 가장 바람직하게는 에톡시이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우에 하기 화학식 VII-1 내지 VII-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
매개변수는 화학식 VII 하에 상기에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R71은 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-엔-1-일, 펜트-3-엔-1-일, n-프로필 또는 n-펜틸이고,
R72는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 또는 바람직하게는 1 내지 6개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 가장 바람직하게는 에톡시이고,
이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 1개의 메틸 기로 치환될 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VI-1의 화합물을 포함한다:
.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물을 포함한다:
.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물을 포함한다:
.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물을 포함한다:
.
화학식 B 또는 이의 바람직한 하위화학식의 화합물에 더하여, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 VI 및 VII의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 유전적으로 음성인 화합물을 바람직하게는 5% 이상 내지 90% 이상, 바람직하게는 10% 이상 내지 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 내지 70% 이하 범위의 총 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우에 하기 화학식 VIII-1 내지 VIII-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VIII-1의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 VIII-3의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
매개변수는 화학식 VIII 하에 상기에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R81은 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-엔-1-일, 펜트-3-엔-1-일, 에틸, n-프로필 또는 n-펜틸, 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-펜틸이고,
R82는 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼이다.
화학식 VIII-1 및 VIII-2에서, R82는 바람직하게는 2 또는 4개의 C 원자를 갖는 알콕시, 가장 바람직하게는 에톡시이고, 화학식 VIII-3에서, 이는 바람직하게는 알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필, 가장 바람직하게는 메틸이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식의 군의 화합물로부터 선택되는 화학식 VI 내지 IX의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
a는 1 또는 2이고,
알킬 및 알킬*은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합이고,
알켄일은 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼이고, 바람직하게는 CH2=CH-, CH2=CHCH2CH2-, CH3-CH=CH-, CH3-CH2-CH=CH-, CH3-(CH2)2-CH=CH-, CH3-(CH2)3-CH=CH- 또는 CH3-CH=CH-(CH2)2-이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 IV, 바람직하게는 하기 화학식 IVa의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R41은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5개의 C 원자를 갖는 n-알킬 라디칼이고,
R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼(모두 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 가짐), 비치환된 알켄일 라디칼(바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 가짐), 보다 바람직하게는 비닐 라디칼 또는 1-프로펜일 라디칼, 특히 비닐 라디칼이다.
특히 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 IV-1 내지 IV-6의 화합물, 바람직하게는 화학식 IV-1 및/또는 IV-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
알켄일 및 알켄일'은 서로 독립적으로 2 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2개의 C 원자를 갖는 알켄일이고,
알켄일'은 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자, 특히 바람직하게는 2 내지 3개의 C 원자를 갖는 알켄일이고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
특히 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-2의 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 화학식 IV의 화합물은 하기 하위화학식으로부터 선택된다:
상기 식에서, 프로필, 부틸 및 펜틸은 직쇄 기이다.
하기 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물이 가장 바람직하다:
상기 식에서, 프로필 기는 직쇄 기이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 I-1 및 I-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(이때 하나의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시이고,
R1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(이때 하나의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
X1은 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(마지막 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 보다 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 I-1-1 내지 I-1-12의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 I-3 및 I-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(이때 하나의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시이고,
R1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(이때 하나의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
X1은 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(마지막 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 보다 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 CF3 또는 OCF3이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 I-3-1 내지 I-3-12의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 바람직하게는 하기 화학식 B-1 및 B-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
X1은 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(마지막 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 보다 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 OCF3 또는 CF3이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 B-3 및 B-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 대안적으로 또는 추가적으로 포함한다:
상기 식에서,
R1은 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
X1은 F, Cl, CN, NCS, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시(마지막 4개의 기는 바람직하게는 1 내지 4개의 C 원자를 가짐), 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 보다 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는 OCF3 또는 CF3이다.
한 양태에서, 매질은 하기 화학식 B-1-1, B-2-1, B-2-2, B-3-1, B-4-1 및 B-4-2의 화합물 중 하나 이상을 대안적으로 또는 추가적으로 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 각각의 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 지시된 총 농도로 하기 화합물을 포함한다(이때 매질에 존재하는 화학식 C, 화학식 B 및 화학식 I 내지 IX의 화합물 전부의 총 함량은 바람직하게는 95% 이상, 보다 바람직하게는 97% 이상, 가장 바람직하게는 100%이다):
화학식 C의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 1 내지 30 중량%, 및
바람직하게는 화학식 I-1 및 I-2의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 I-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 I의 화합물 0 내지 30 중량%, 및/또는
바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II의 화합물 2 내지 60 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 III의 화합물 1 내지 60 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 IV의 화합물 20 내지 80 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 V의 화합물 0 내지 25 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 VI의 화합물 0 내지 25 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 VII의 화합물 0 내지 20 중량%, 및/또는
바람직하게는 화학식 VIII-1 및 VIII-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물 0 내지 30 중량%, 및/또는
하나 이상의 화학식 IX의 화합물 0 내지 60 중량%, 및/또는
화학식 B의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 0 내지 30 중량%
후자의 조건은 본원에 따른 모든 매질에 대해 유지된다.
더욱 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 C 또는 이의 바람직한 하위화학식, 및 화학식 I 및/또는 B 및/또는 화학식 II 및/또는 III 및/또는 VI 및/또는 VII 및/또는 VIII 및/또는 IX의 화합물 이외에, 바람직하게는 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택되는, 유전적으로 중성인 하나 이상의 화합물을 바람직하게는 5% 이상 내지 90% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 내지 70% 이하의 총 농도로 포함한다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직한 양태에서 하기를 포함한다:
3% 이상 내지 50% 이하 범위, 바람직하게는 5% 이상 내지 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 C의 화합물, 및/또는
5% 이상 내지 50% 이하 범위, 바람직하게는 10% 이상 내지 40% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
5% 이상 내지 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물, 및/또는
3% 이상 내지 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물, 및/또는
3% 이상 내지 50% 이하 범위, 바람직하게는 5% 이상 내지 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및/또는
3% 이상 내지 50% 이하 범위, 바람직하게는 5% 이상 내지 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 B의 화합물.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질에서 화학식 C의 화합물의 농도는 1% 이상 내지 20% 이하, 보다 바람직하게는 1.5% 이상 내지 20% 이하, 가장 바람직하게는 2% 이상 내지 10% 이하이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질에서 화학식 II의 화합물의 농도는 3% 이상 내지 60% 이하, 보다 바람직하게는 5% 이상 내지 55% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이상 내지 50% 이하, 가장 바람직하게는 15% 이상 내지 45% 이하 범위이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질에서 화학식 VII의 화합물의 농도는 2% 이상 내지 50% 이하, 보다 바람직하게는 5% 이상 내지 40% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이상 내지 35% 이하, 가장 바람직하게는 15% 이상 내지 30% 이하 범위이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질에서 화학식 VII-1의 화합물의 농도는 1% 이상 내지 40% 이하, 보다 바람직하게는 2% 이상 내지 35% 이하, 또는 대안적으로, 15% 이상 내지 25% 이하 범위이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질에서, 존재하는 경우, 화학식 VII-2의 화합물의 농도는 1% 이상 내지 40% 이하, 보다 바람직하게는 5% 이상 내지 35% 이하, 가장 바람직하게는 10% 이상 내지 30% 이하 범위이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질에서 화학식 B의 화합물의 농도는 1% 이상 내지 60% 이하, 보다 바람직하게는 3% 이상 내지 40% 이하, 가장 바람직하게는 5% 이상 내지 35% 이하 범위이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질에서 화학식 S의 화합물의 농도는 1% 이상 내지 60% 이하, 보다 바람직하게는 2% 이상 내지 40% 이하, 가장 바람직하게는 3% 이상 내지 35% 이하 범위이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 전자 광학 디스플레이 또는 전자 광학 컴포넌트에 관한 것이다. VA, ECB, IPS 또는 FFS 효과를 기초로 한, 바람직하게는 VA, IPS 또는 FFS 효과를 기초로 한 전자 광학 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 어드레싱 장치에 어드레싱되는 것이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 전자 광학 디스플레이 또는 전자 광학 컴포넌트에서의 본 발명에 따른 액정 매질의 용도; 및 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 하나 이상의 화학식 I의 화합물(바람직하게는 하나 이상의 하위화학식 I-1 및/또는 I-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-2의 화합물) 및/또는 하나 이상의 화학식 II의 화합물(바람직하게는 하나 이상의 하위화학식 II-1 및/또는 II-2의 화합물), 하나 이상의 화학식 VII의 화합물(바람직하게는 하나 이상의 하위화학식 VII-1 및/또는 VII-2의 화합물), 특히 바람직하게는 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상의 상이한 이들의 화학식으로부터의, 매우 특히 바람직하게는 이들 4개의 화학식 II-1, II-2, VII-1 및 VII-2 모두로부터의 하나 이상의 화합물, 및 바람직하게는 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가적 화합물(보다 바람직하게는 화학식 IV 및 화학식 V 둘 모두의 하나 이상의 화합물)과 혼합하는 것을 특징으로 하는 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 IV-2 및 IV-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
알콕시는 1 내지 5개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 4개의 C 원자를 갖는 알콕시이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 V-1의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
매개변수는 화학식 V 하에 상기에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R51은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일이고,
R52는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 또는 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알콕시, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 바람직하게는 알킬이다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 하기 화학식 V-1a 및 V-1b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 V-1의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
알켄일은 2 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알켄일이다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 임의적으로 화학식 VII-1 및 VII-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 V의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질의 복굴절률의 파장 분산을 감소시키는 방법에 관한 것으로서, 화학식 B의 하나 이상의 화합물이 매질에 사용되는 것을 특징으로 한다.
화학식 C, B 및 I 내지 IX의 화합물 이외에, 다른 구성성분이 또한 전체 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 임의적으로 또한 유전적으로 양성인 화합물을 포함할 수 있고, 이의 총 농도는 바람직하게는 전체 매질을 기준으로 20% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이하이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 전체 혼합물을 기준으로 하기를 포함한다:
1% 이상 내지 30% 이하, 바람직하게는 1.5% 이상 내지 20% 이하, 특히 바람직하게는 2% 이상 내지 10% 이하의 화학식 C의 화합물, 및/또는
1% 이상 내지 20% 이하, 바람직하게는 1% 이상 내지 15% 이하, 특히 바람직하게는 2% 이상 내지 12% 이하의 화학식 B의 화합물, 및/또는
0% 이상 내지 20% 이하, 바람직하게는 0% 이상 내지 15% 이하, 특히 바람직하게는 0% 이상 내지 12% 이하의 화학식 I의 화합물, 및/또는
3% 이상 내지 50% 이하, 바람직하게는 4% 이상 내지 45% 이하, 특히 바람직하게는 5% 이상 내지 40% 이하의 화학식 II 및/또는 III의 화합물, 및/또는
0% 이상 내지 35% 이하, 바람직하게는 2% 이상 내지 30% 이하, 특히 바람직하게는 3% 이상 내지 25% 이하의 화학식 IV 및/또는 V의 화합물, 및/또는
5% 이상 내지 50% 이하 10% 이상 내지 45% 이하, 바람직하게는 15% 이상 내지 40% 이하의 화학식 VI 및/또는 VII 및/또는 VIII 및/또는 IX의 화합물.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 키랄 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 하기 조건 중 하나 이상을 충족시키되, 이때 두문자어(약어)는 표 A 내지 C에 설명되어 있고 표 D의 예에 의해 예시된다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 하기 조건 중 하나 이상을 충족시킨다:
i. 액정 매질은 0.060 이상, 특히 바람직하게는 0.070 이상의 복굴절률을 갖는다.
ii. 액정 매질은 0.200 이하, 특히 바람직하게는 0.180 이하의 복굴절률을 갖는다.
iii. 액정 매질은 0.090 이상 내지 0.160 이하 범위의 복굴절률을 갖는다.
iv. 액정 매질은 바람직하게는 (하위) 화학식 C-1 내지 C-4, 가장 바람직하게는 (하위) 화학식 C-1 및/또는 C-3으로부터 선택된 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 C의 화합물을 포함한다.
v. 액정 매질은 바람직하게는 (하위) 화학식 B-1 내지 B-4, 가장 바람직하게는 (하위) 화학식 B-2 및/또는 B-4로부터 선택된 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 B의 화합물을 포함한다.
vi. 액정 매질은 바람직하게는 (하위) 화학식 I-1 및 I-2, 가장 바람직하게는 (하위) 화학식 I-2로부터 선택된 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 I의 화합물을 포함한다.
vii. 전체 혼합물에서 화학식 II의 화합물의 총 농도는 25% 이상, 바람직하게는 30% 이상이고, 바람직하게는 25% 이상 내지 49% 이하 범위, 특히 바람직하게는 29% 이상 내지 47% 이하 범위, 매우 특히 바람직하게는 37% 이상 내지 44% 이하 범위이다.
viii. 액정 매질은 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm 및/또는 CC-V-V 및/또는 CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vn, 특히 바람직하게는 CC-3-V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 바람직하게는 최대 60% 이하, 특히 바람직하게는 최대 50% 이하의 농도로 포함하고, 임의적으로 추가적으로 CC-3-V1을 바람직하게는 최대 15% 이하의 농도로, 및/또는 CC-4-V를 바람직하게는 최대 40% 이하, 특히 바람직하게는 최대 30% 이하의 농도로 포함한다.
ix. 매질은 화학식 CC-n-V, 바람직하게는 CC-3-V의 화합물을 바람직하게는 1% 이상 내지 60% 이하의 농도, 보다 바람직하게는 3% 이상 내지 35% 이하의 농도로 포함한다.
x. 전체 혼합물에서 화학식 CC-3-V의 화합물의 총 농도는 15% 이하, 바람직하게는 10% 이하, 또는 20% 이상, 바람직하게는 25% 이상이다.
xi. 전체 혼합물에서 화학식 Y-nO-Om의 화합물의 총 농도는 2% 이상 내지 30% 이하, 바람직하게는 5% 이상 내지 15% 이하이다.
xii. 전체 혼합물에서 화학식 CY-n-Om의 화합물의 총 농도는 5% 이상 내지 60% 이하, 바람직하게는 15% 이상 내지 45% 이하이다.
xiii. 전체 혼합물에서 화학식 CCY-n-Om 및/또는 CCY-n-m, 바람직하게는 CCY-n-Om의 화합물의 총 농도는 5% 이상 내지 40% 이하, 바람직하게는 1% 이상 내지 25% 이하이다.
xiv. 전체 혼합물에서 화학식 CLY-n-Om의 총 농도는 5% 이상 내지 40% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 30% 이하이다.
xv. 액정 매질은 화학식 IV, 바람직하게는 화학식 IV-1 및/또는 IV-2의 하나 이상의 화합물을 바람직하게는 1% 이상, 특히 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 3% 이상 내지 50% 이하, 바람직하게는 35% 이하의 총 농도로 포함한다.
xvi. 액정 매질은 화학식 V, 바람직하게는 화학식 V-1 및/또는 V-2의 하나 이상의 화합물을 바람직하게는 1% 이상, 특히 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 15% 이상 내지 35% 이하, 바람직하게는 30% 이하의 총 농도로 포함한다.
xvii. 전체 혼합물에서 화학식 CCP-V-n, 바람직하게는 CCP-V-1의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5% 이상 내지 30% 이하, 바람직하게는 15% 이상 내지 25% 이하이다.
xviii. 전체 혼합물에서 화학식 CCP-V2-n, 바람직하게는 CCP-V2-1의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 1% 이상 내지 15% 이하, 바람직하게는 2% 이상 내지 10% 이하이다.
또한, 본 발명은 VA, ECB, IPS, FFS 또는 UB-FFS 효과를 기초로 한 능동 매트릭스 어드레싱을 갖는 전자 광학 디스플레이에 관한 것으로서, 이는 본 발명에 따른 액정 매질을 유전체로서 포함하는 것을 특징으로 한다.
액정 혼합물은 바람직하게는 70° 이상의 너비를 갖는 네마틱 상 범위를 갖는다.
회전 점도(γ1)는 바람직하게는 350 mPa·s 이하, 바람직하게는 250 mPa·s 이하, 특히 150 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 혼합물은 유전적으로 양성인 액정 매질을 사용하는 모든 IPS 및 FFS-TFT 용도, 예컨대 XB-FFS에 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 4 내지 15개, 특히 5 내지 12개, 특히 바람직하게는 10개 이하의 화합물로 거의 완전히 이루어진다. 이는 바람직하게는 화학식 C, B, I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 임의적으로 또한 18개 초과의 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 경우, 이는 바람직하게는 18 내지 25개의 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 시아노 기를 포함하지 않는 화합물을 주로 포함하고, 바람직하게는 이로 본질적으로 이루어지고, 가장 바람직하게는 거의 완전히 이루어진다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 화학식 C, B, I, II 및, II, IV, V 및 VI 내지 IX의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 C-1, C-2, C-3, C-4, B-1, B-2, B-3, B-4, I-1, I-2, II-1, II-2, III-1, III-2, IV, V, VII-1, VII-2, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함하고; 이는 바람직하게는 상기 화학식의 화합물로 주로, 특히 바람직하게는 본질적으로, 매우 특히 바람직하게는 거의 완전히 이루어진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각각의 경우 적어도 -10℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 80℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -30℃ 이하 내지 85℃ 이상, 가장 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 90℃ 이상의 네마틱 상을 갖는다.
본원에서 표현 "네마틱 상을 가지다"는 한편으로는, 저온의 대응하는 온도에서 스멕틱 상 없음 및 결정화 없음이 관찰됨을 의미하고, 다른 한편으로는, 네마틱 상으로부터 가열 시 등명점이 나타나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행되고, 100시간 이상 동안 전자 광학 용도에 상응하는 셀 두께를 갖는 시험 셀에서 저장에 의해 확인된다. 해당하는 시험 셀에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1,000시간 이상인 경우, 매질은 그 온도에서 안정한 것으로 간주된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 해당하는 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 등명점은 종래 방법에 의해 모세관에서 측정된다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 중간에서 낮은 범위의 광학 이방성 값을 특징으로 한다. 복굴절률 값은 바람직하게는 0.075 이상 내지 0.130 이하 범위, 특히 바람직하게는 0.085 이상 내지 0.120 이하 범위, 매우 특히 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.115 이하 범위이다.
이러한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 양성 유전 이방성 Δε(바람직하게는 2.0 이상 내지 20 이하, 보다 바람직하게는 15 이하, 보다 바람직하게는 2.0 이상 내지 10 이하, 특히 바람직하게는 2.0 이상 내지 9.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.5 이상 내지 8.0 이하 범위)을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 1.0 V 이상 내지 5.0 V 이하, 바람직하게는 2.5 V 이하, 바람직하게는 1.2 V 이상 내지 2.2 V 이하, 특히 바람직하게는 1.3 V 이상 내지 2.0 V 이하 범위의 비교적 낮은 값의 임계 전압(V0)을 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서의 비교적 높은 값의 VHR을 갖는다.
일반적으로, 본원에서 낮은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 액정 매질은 높은 어드레싱 전압 또는 임계 전압을 갖는 것보다 낮은 VHR을 갖고, 그 역도 마찬가지이다.
개별적 물리적 특성의 바람직한 값은 바람직하게는 또한 각각의 경우 서로 조합된 본 발명에 따른 매질에 의해 유지된다.
본 발명에서, 용어 "화합물"은 달리 명확하게 지시되지 않는 한 하나의 화합물 및 복수의 화합물 모두를 의미한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기를 포함한다:
하나 이상의 화학식 C의 화합물, 및
화학식 CB-n-F, CB-n-OT, CB-n-T, LB-n-F, LB-n-OT 및 LB-n-T로 이루어진 군, 보다 바람직하게는 화학식 CB-n-OT, CB-n-T, LB-n-OT 및 LB-n-T로 이루어진 군, 바람직하게는 화학식 CB-n-OT, CB-n-T로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 B의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 PUQU-n-F, CDUQU-n-F, APUQU-n-F 및 PGUQU-n-F로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 CCP-n-OT, CGG-n-F 및 CGG-n-OD로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 CC-n-V, CCP-n-m, CCP-V-n, CCP-V2-n 및 CGP-n-n으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV 및/또는 V의 화합물 및/또는
바람직하게는 화학식 Y-n-Om, Y-nO-Om 및/또는 CY-n-Om의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 Y-3-O1, Y-4O-O4, CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및 CY-5-O4의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VI의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 바람직하게는 화학식 CCY-n-m 및 CCY-n-Om, 바람직하게는 화학식 CCY-n-Om의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 CCY-3-O2, CCY-2-O2, CCY-3-O1, CCY-3-O3, CCY-4-O2, CCY-3-O2 및 CCY-5-O2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 바람직하게는 화학식 CLY-2-O4, CLY-3-O2 및 CLY-3-O3의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 VII-2, 바람직하게는 화학식 CLY-n-Om의 하나 이상의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 CZY-n-On 및 CCOY-n-m으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 PYP-n-m, PYP-n-mVl 및 PYP-n-mVl로 이루어진 군, 바람직하게는 화학식 PYP-2-3, PYP-2-4, PYP-2-5, PYP-2-V 및 PYP-2-2V1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IX의 화합물, 및/또는
화학식 PGP-n-m, PGP-n-V, PGP-n-Vm, PGP-n-mV 및 PGP-n-mVl로 이루어진 군, 바람직하게는 화학식 PGP-2-3, PGP-2-4, PGP-2-5, PGP-1-V, PGP-2-V 및 PGP-2-2V1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 바람직하게는 화학식 CC-n-V, CC-n-Vm, CC-n-mVl 및 CC-nV-Vm, 바람직하게는 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-2V1 및 CC-V-V, 특히 바람직하게는 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V, CC-3-2V1 및 CC-V-V, 매우 특히 바람직하게는 CC-3-V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 및 임의적으로 추가적으로 화학식 CC-4-V 및/또는 CC-3-V1 및/또는 CC-3-2V1 및/또는 CC-V-V의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 필수적으로, 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및/또는 CCP-V2-1로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 V의 화합물.
본 발명의 특정한 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IX의 화합물을 포함한다.
또한, 화학식 IX의 화합물은 액정 혼합물에서, 특히 p = q = 1이고 고리 A9가 1,4-페닐렌인 경우 안정화제로서 매우 적합하다. 특히, 이는 UV 노출에 대한 혼합물의 VHR을 안정화시킨다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 IX-1 내지 IX-4의 화합물, 매우 특히 바람직하게는 화학식 IX-1 내지 IX-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IX의 화합물을 포함한다:
상기 식에서, 매개변수는 화학식 IX 하에 제시된 의미를 갖는다.
더욱 바람직한 양태에서, 매질은 화학식 IX-3, 바람직하게는 하기 화학식 IX-3-a의 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬'은 서로 독립적으로 1 내지 7개의 C 원자, 바람직하게는 2 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬이다.
화학식 IX의 화합물이 본 발명에 따른 액정 매질에 사용되는 경우에, 이는 바람직하게는 20% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이하, 가장 바람직하게는 5% 이하의 농도로 존재하며 개별적(즉 동종) 화합물의 경우 바람직하게는 10% 이하, 보다 바람직하게는 5% 이하의 농도로 존재한다.
본 발명에서, 개별적인 경우에서 달리 지시되지 않는 한, 하기 정의가 조성물의 구성성분들의 설명과 관련하여 적용된다:
- "포함하다": 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 5% 이상, 특히 바람직하게는 10% 이상, 매우 특히 바람직하게는 20% 이상이다.
- "~로 주로 이루어지다": 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 50% 이상, 특히 바람직하게는 55% 이상, 매우 특히 바람직하게는 60% 이상이다.
- "~로 본질적으로 이루어지다": 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상, 매우 특히 바람직하게는 95% 이상이다.
- "~로 거의 완전히 이루어지다": 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 98% 이상, 특히 바람직하게는 99% 이상, 매우 특히 바람직하게는 100.0%이다.
이는, 화합물의 군 및 개별 화합물일 수 있는 구성요소를 갖는 조성물로서의 매질, 및 각각의 구성요소인 화합물을 갖는 화합물의 군 둘 다에 적용된다. 전체 매질에 대한 개별적인 화합물의 농도와 관련된 경우에만, 용어 "포함하다"는 하기를 의미한다: 해당 화합물 또는 화합물들의 농도가 바람직하게는 1% 이상, 특히 바람직하게는 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 4% 이상이다.
본 발명에서, "≤"는 이하, 바람직하게는 미만을 의미하고, "≥"는 이상, 바람직하게는 초과를 의미한다.
본 발명에서 는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌이고,
는 시스- 및 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 둘 모두의 혼합물이고,
는 1,4-페닐렌이다.
본 발명에서, "유전적으로 양성인 화합물"이란 표현은, 1.5 초과의 Δε을 갖는 화합물을 의미하고, "유전적으로 중성인 화합물"이란 표현은 -1.5 이상 내지 1.5 이하의 Δε을 갖는 화합물을 의미하고, "유전적으로 음성인 화합물"이란 표현은 -1.5 미만의 Δε을 갖는 화합물을 의미한다. 이들 화합물의 유전 이방성은, 액정 호스트에 10%의 화합물을 용해시키고, 각각의 경우, 20 ㎛의 셀 두께 및 수직 및 수평 표면 정렬을 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서 1 kHz에서 결과적인 혼합물의 전기용량을 결정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 이는 항상, 조사할 각각의 액정 혼합물의 전기용량 역치보다 낮다.
유전적으로 양성인 화합물 및 유전적으로 중성인 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-4792이고, 유전적으로 음성인 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-2857이고, 이들 둘 다 독일의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수된다. 조사할 각각의 화합물의 값은, 조사할 화합물을 첨가한 후 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화, 및 사용되는 화합물의 100%로의 외삽으로부터 수득된다. 조사할 화합물을 10%의 양으로 호스트 혼합물에 용해시킨다. 이러한 목적을 위해 성분의 용해도가 너무 낮은 경우, 목적하는 온도에서 조사가 수행될 수 있을 때까지, 농도를 단계적으로 이등분한다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은, 필요에 따라, 추가의 첨가제, 예컨대 안정화제 및/또는 다색성(예컨대 이색성) 염료 및/또는 키랄 도판트를 통상적인 양으로 포함할 수 있다. 사용되는 첨가제의 양은 바람직하게는 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 내지 10% 이하, 특히 바람직하게는 0.1% 이상 내지 6% 이하이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1% 이상 내지 3% 이하이다. 이러한 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로, 상기 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우 고려되지 않는다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 하나 이상의 반응성 화합물, 바람직하게는 반응성 메소제닉, 및 필요한 경우, 추가의 첨가제, 예컨대 중합 개시제 및/또는 중합 조절제를 통상의 양으로 포함하는 중합체 전구체를 포함한다. 사용되는 첨가제의 양은, 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 내지 10% 이하, 바람직하게는 0.1% 이상 내지 2% 이하이다. 이러한 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로, 상기 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우 고려되지 않는다.
상기 조성물은, 통상적인 방식으로 혼합된 복수개의 화합물, 바람직하게는 3종 이상 내지 30종 이하, 특히 바람직하게는 6종 이상 내지 20종 이하, 매우 특히 바람직하게는 10종 이상 내지 16종 이하의 화합물로 이루어진다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 화합물의 목적하는 양이, 혼합물의 주요 구성성분을 구성하는 화합물에 용해된다. 이는 유리하게는 고온에서 수행된다. 선택되는 온도가 주요 구성성분의 등명점보다 높은 경우, 용해 작업의 완료를 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방식, 예를 들어 예비-혼합물(pre-mix)을 사용하거나, 소위 "멀티-보틀 시스템(multi-bottle system)"으로부터 액정 혼합물을 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 혼합물은, 65℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상, 매우 유리한 값의 전기용량 역치, 비교적 높은 값의 보유율, 및 동시에, -30℃ 및 -40℃에서 매우 우수한 저온 안정성이다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 낮은 회전 점도(γ1)로 차별화된다.
VA, IPS, FFS 또는 PALC 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 매질이, 예를 들어 대응 동위원소로 H, N, O, Cl, F가 대체된 화합물을 포함할 수도 있음은 당업자에게 말할 필요도 없다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들어 EP-A 0 240 379에 기술된 바와 같은 통상적인 기하구조에 상응한다.
본 발명에 따른 액정 상은, 예를 들어 현재까지 개시된 임의의 유형의 IPS 및 FFS LCD 디스플레이에 사용될 수 있도록 적합한 첨가제로 개질될 수 있다.
하기 표 E는, 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도판트이다. 상기 혼합물이 하나 이상의 도판트를 포함하는 경우, 이는 0.01 내지 4%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0%의 양으로 사용된다.
바람직하게는 0.01 내지 6%, 특히 0.1 내지 3%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제는, 예를 들어 하기 표 F에 도시된다.
본 발명의 목적을 위해, 모든 농도는, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 중량%로 제시되고, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 상응하는 전체 혼합물 또는 전체 혼합물 구성요소에 관한 것이다. 이러한 맥락에서, "혼합물"이라는 용어는 액정 매질을 기술하는 것이다.
달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 본 발명에서 제시된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스멕틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨(℃)로 제시되고, 모든 온도 차이는 차등(differential) 도(°)로 대응적으로 제시된다.
달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 본 발명에서 "임계 전압"이라는 용어는, 프리데릭(Freederick) 임계 전압 값으로도 공지된 전기용량 역치(V0)와 관련된다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov.1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도에 대해 적용되고, 각각의 경우 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, Δn은 436 nm, 589 nm 및 633 nm에서 결정되고, Δε은 1 kHz에서 결정된다.
전자 광학 특성, 예를 들어 임계 전압(V0)(용량 측정)은, 메르크 재펜(Merck Japan)에서 제조된 시험 샐 내에서 결정된 스위칭 거동이다. 측정 셀은 소다-석회 유리 기판을 갖고, 서로 수직으로 러빙되어 액정의 수직 정렬에 영향을 주는 폴리이미드 정렬 층(SE-1211 및 희석제 **26; 1:1 혼합 비)(둘 다 일본의 닛산 케미칼스(Nissan Chemicals)로부터 입수됨)을 갖는 ECB 또는 VA 배열 내에 구성된다. 투명하고 실질적으로 정사각형인 ITO 전극의 표면적은 1 cm2이다.
달리 지시되지 않는 한, 키랄 도판트는, 사용되는 액정 혼합물에 첨가되지 않지만, 후자는 또한 이러한 유형의 도핑이 필요한 용도에 특히 적합하다.
회전 점도는 회전 영구 자석 방법을 사용하여 결정되고, 유동 점도는 변형된 우베로데(Ubbelohde) 점도계 내에서 결정된다. 액정 혼합물 ZLI-2293, ZLI-4792 및 MLC-6608의 경우, 모든 제품은 독일의 메르크 카게아아로부터 입수되고, 20℃에서 결정된 이들의 회전 점도 값은 각각 161 mPa·s, 133 mPa·s 및 186 mPa·s이고, 유동 점도 값(ν)은 각각 21 mm2·s-1, 14 mm2·s-1 및 27 mm2·s-1이다.
실용적 목적을 위해, 물질의 분산은 하기 방법으로 편리하게 특성규명될 수 있고, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 이것이 본 발명 전반에 걸쳐 사용된다. 복굴절률 값은, 20℃의 온도 및 몇몇 고정된 파장에서, 물질과 접촉하는 면 상에 수직 정렬 표면을 갖는 변형된 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 측정된다. 복굴절률 값은 436 nm(저압 수은 램프의 각각의 선택되는 스펙트럼 선), 589 nm(나트륨 "D" 선) 및 633 nm(관찰자의 눈에 대한 손상을 방지하기 위해 감쇠기/확산기와 조합으로 사용되는 HE-Ne 레이저의 파장)의 특정 파장 값에서 측정된다. 하기 표에서, Δn은 589 nm에서 제시되고, Δ(Δn)은 Δ(Δn) = Δn(436 nm) - Δn(633 nm)으로 제시된다.
달리 명시적으로 지시되지 않는 한, 하기 기호가 사용된다:
V0: 20℃에서의 전기용량 임계 전압[V],
ne: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상(extraordinary) 굴절률,
no: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상 굴절률,
Δn: 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성,
λ: 파장(λ)[nm],
Δn(λ): 20℃ 및 파장(λ)에서 측정된 광학 이방성,
Δ(Δn): Δn(20℃, 436 nm) - Δn(20℃, 633 nm)으로 정의되는 광학 이방성 변화,
Δ(Δn*): Δ(Δn)/Δn(20℃, 589 nm)으로 정의되는 "광학 이방성의 상대적 변화",
ε⊥: 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 수직인 유전 감수율,
ε∥: 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 평행한 유전 감수율,
Δε: 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성,
T(N,I) 또는 clp.: 등명점[℃],
ν: 20℃에서 측정된 유동 점도[mm2·s-1],
γ1: 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s],
k11: 탄성 상수, 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형률[pN],
k22: 탄성 상수, 20℃에서의 "비틀림" 변형률[pN](k22 ½ k11),
k33: 탄성 상수, 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형률[pN],
kav .: kav . ≡ (3/2 k11 + k33) / 3 (k11 + k22 + k33) / 3으로서 본원에 정의되는 20℃에서의 평균 탄성 상수[pN],
LTS: 시험 셀 내에서 측정된, 상의 저온 안정성,
VHR: 전압 보전율,
ΔVHR: 전압 보전율의 감소,
Srel: VHR의 상대적 안정성.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 그러나, 하기 실시예는, 바람직하게 사용되는 화합물들을 사용하는 바람직한 혼합물 개념 및 이들 각각의 농도 및 이들 서로의 조합을 당업자에게 나타낸다. 또한, 하기 실시예는 접근가능한 특성 및 특성의 조합을 예시한다.
본 발명 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시되고, 화학식으로의 전환은 하기 표 A 내지 C에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n +1, CmH2m+1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은, 각각의 경우 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 바람직하게는, n, m 및 l은, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이다. 하기 표 A는 화합물의 핵의 고리 요소에 대한 코드이고, 하기 표 B는 가교(bridging) 유닛을 열거하고, 하기 표 C는 분자의 좌측 및 우측 단부 기의 의미를 열거한다. 이러한 두문자어는, 임의적인 연결 기를 갖는 고리 요소에 대한 코드, 및 이어서 첫 번째 하이픈 및 좌측 단부 기에 대한 코드, 및 두 번째 하이픈 및 우측 단부 기에 대한 코드로 구성된다. 하기 표 D는, 각각의 약어와 함께 화합물의 예시적 구조이다.
표 A: 고리 요소
표 B: 가교 단위
표 C: 말단 기
상기 표 C에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표 C의 다른 약어를 위한 자리이다.
화학식 B의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 후술되는 화합물 중 하나 이상을 포함한다.
하기 약어가 사용된다:
(n, m, k 및 l은 서로 독립적으로 각각 정수, 바람직하게는 1 내지 9 바람직하게는 1 내지 7이고, k 및 l는 0일 수도 있고, 바람직하게는 0 내지 4, 보다 바람직하게는 0 또는 2, 가장 바람직하게는 2일 수 있고, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 조합 "-nO-"에서는 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 2 또는 4이고, m은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, 조합 "-Om"에서는 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 보다 바람직하게는 2 또는 4이다. 조합 "-lVm"은 바람직하게는 "2V1"이다.)
표 D
예시적이고 바람직한 화학식 C의 화합물
예시적이고 바람직한 높은 ε⊥을 갖는 화학식 B의 화합물
예시적이고 바람직한 높은 ε⊥을 갖는 화학식 I의 화합물
예시적이고 바람직한 높은 ε⊥을 갖는 화학식 I의 화합물
예시적이고 바람직한 높은 ε⊥을 갖는 화학식 B의 화합물
예시적이고 바람직한 유전적으로 양성인 화합물
예시적이고 바람직한 유전적으로 중성인 화합물
추가적인 유전적으로 중성인 화합물
예시적이고 바람직한 유전적으로 음성인 화합물
표 E는 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 사용되는 키랄 도판트이다.
표 E
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 표 E의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 F는 바람직하게는 화학식 I의 화합물에 더하여 본 발명에 따른 혼합물에서 사용될 수 있는 안정화제이다. 이때, 매개변수 n은 1 내지 12의 정수이다. 특히, 제시된 페놀 유도체는 이들이 산화방지제로서 작용하므로 추가 안정화제로서 사용될 수 있다.
표 F
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 표 F의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 특히 하기 2개의 화학식의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
.
실시예
하기 실시예는 어떤 방식으로도 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 설명한다. 그러나, 당업자에게는 물리적 특성으로부터 어떤 특성이 달성될 수 있고 어떤 범위에서 개질될 수 있는지 자명할 것이다. 특히, 바람직하게는, 달성될 수 있는 다양한 특성들의 조합은 당업자에게 잘 정의되어 있다.
하기 표에서, 말단 기에 대한 하기 약어가 사용된다:
물리적 특성은 20℃의 온도에서 제시되고, γ1은 mPa·s로 제시된다.
화합물 실시예/우선적으로 사용되는 화합물의 실시예
추가 화합물 실시예/우선적으로 사용되는 화합물의 실시예
혼합물 실시예
하기에 실시예 혼합물이 개시된다.
비교 실시예 1
하기 혼합물(CM-1)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 CM-1은 높은 투과율을 제공한다.
실시예 1
하기 혼합물(M-1)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-1은 빠른 응답 시간 매개변수 및 높은 투과율을 갖는다.
실시예 2
하기 혼합물(M-2)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-2는 더 높은 투과율을 갖는다.
실시예 3
하기 혼합물(M-3)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-3은 빠른 응답 시간 및 높은 투과율을 갖는다.
실시예 4
하기 혼합물(M-4)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-4는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 5
하기 혼합물(M-5)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-5는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 6
하기 혼합물(M-6)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-6은 특성의 우수한 조합을 갖는다
실시예 7
하기 혼합물(M-7)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-7은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 8
하기 혼합물(M-8)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-8은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 9
하기 혼합물(M-9)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-9는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 10
하기 혼합물(M-10)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-10은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 11
하기 혼합물(M-11)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-11은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 12
하기 혼합물(M-12)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-12는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 13
하기 혼합물(M-13)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-13은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 14
하기 혼합물(M-14)을 제조하고 조사한다.
실시예 15
하기 혼합물(M-15)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-15는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 16
하기 혼합물(M-16)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-16은 특성의 우수한 특성을 갖는다.
실시예 17
하기 혼합물(M-17)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-17은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 18
하기 혼합물(M-18)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-18은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 19
하기 혼합물(M-19)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-19는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 20
하기 혼합물(M-20)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-20은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 21
하기 혼합물(M-21)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-21은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 22
하기 혼합물(M-22)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-22는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 23
하기 혼합물(M-23)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-23은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 24
하기 혼합물(M-24)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-24는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 25
하기 혼합물(M-25)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-25는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 26
하기 혼합물(M-26)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-26은 특성의 우수한 특성을 갖는다.
실시예 27
하기 혼합물(M-27)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-27은 특성의 우수한 특성을 갖는다.
실시예 28
하기 혼합물(M-28)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-28은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 29
하기 혼합물(M-29)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-29는 특성의 우수한 조합을 갖는다
실시예 30
하기 혼합물(M-30)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-30은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 31
하기 혼합물(M-31)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-31은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 32
하기 혼합물(M-32)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-32는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 33
하기 혼합물(M-33)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-33은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 34
하기 혼합물(M-34)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-34는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 35
하기 혼합물(M-35)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-35는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 36
하기 혼합물(M-36)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-36은 특성의 우수한 특성을 갖는다.
실시예 37
하기 혼합물(M-37)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-37은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 38
하기 혼합물(M-38)을 제조하고 조사한다.
상기 혼합물 M-38은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 39.1 내지 39.4
실시예 39.1
실시예 1의 혼합물 M-1에, 100 ppm의 화합물 S-1을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 39.2
실시예 1의 혼합물 M-1에, 100 ppm의 화합물 S-2를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 39.3
실시예 1의 혼합물 M-1에, 100 ppm의 화합물 S-3(상기 식에서, n은 3임)을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 39.4
실시예 1의 혼합물 M-1에, 100 ppm의 화합물 S-4(상기 식에서, n은 3임)를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 40.1 내지 40.4
실시예 40.1
실시예 2의 혼합물 M-2에, 100 ppm의 화합물 S-1을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 40.2
실시예 2의 혼합물 M-2에, 100 ppm의 화합물 S-2를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 40.3
실시예 2의 혼합물 M-2에, 100 ppm의 화합물 S-3을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 40.4
실시예 2의 혼합물 M-2에, 100 ppm의 화합물 S-4를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 41.1 내지 41.4
실시예 41.1
실시예 3의 혼합물 M-3에, 100 ppm의 화합물 S-1을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 41.2
실시예 3의 혼합물 M-3에, 100 ppm의 화합물 S-2를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 41.3
실시예 3의 혼합물 M-3에, 100 ppm의 화합물 S-3을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 41.4
실시예 3의 혼합물 M-3에, 100 ppm의 화합물 S-4를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 42.1 내지 42.4
실시예 42.1
실시예 28의 혼합물 M-28에, 100 ppm의 화합물 S-1을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 42.2
실시예 28의 혼합물 M-28에, 100 ppm의 화합물 S-2를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 42.3
실시예 28의 혼합물 M-28에, 100 ppm의 화합물 S-3을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 42.4
실시예 28의 혼합물 M-28에, 100 ppm의 화합물 S-4를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 43
하기 혼합물(M-43)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-43
상기 혼합물 M-43은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
혼합물 M-43에, 0.04%의 화합물 S-4를 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
혼합물 M-43에, 0.040%의 화합물 S-4 및 0.005%의 화합물 S-5를 첨가하였다. 생성된 혼합물은 매우 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 44
하기 혼합물(M-44)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-44
상기 혼합물 M-44는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 45
하기 혼합물(M-45)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-45
상기 혼합물 M-45는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 46
하기 혼합물(M-46)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-46
상기 혼합물 M-46은 특성의 우수한 특성을 갖는다.
실시예 47
하기 혼합물(M-47)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-47
상기 혼합물 M-47은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 48
하기 혼합물(M-48)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-48
상기 혼합물 M-48은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 49
하기 혼합물(M-49)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-49
상기 혼합물 M-49는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 50
하기 혼합물(M-50)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-50
상기 혼합물 M-50은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 51
하기 혼합물(M-51)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-51
상기 혼합물 M-51은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 52
하기 혼합물(M-52)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-52
상기 혼합물 M-52는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 53
하기 혼합물(M-53)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-53
상기 혼합물 M-53은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 54
하기 혼합물(M-54)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-54
상기 혼합물 M-54는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 55
하기 혼합물(M-55)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-55
상기 혼합물 M-55는 특성의 우수한 조합을 갖는다.
혼합물 M-55에, 0.04%의 화합물 S-3을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 56
하기 혼합물(M-56)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-56
상기 혼합물 M-56은 특성의 우수한 특성을 갖는다.
혼합물 M-56에, 0.04%의 화합물 S-3을 첨가한다. 생성된 혼합물은 탁월한 안정성을 나타낸다.
실시예 57
하기 혼합물(M-57)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-57
상기 혼합물 M-57은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 58
하기 혼합물(M-58)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-58
상기 혼합물 M-58은 특성의 우수한 조합을 갖는다.
실시예 59
하기 혼합물(M-59)을 제조하고 조사한다.
혼합물 M-59
상기 혼합물 M-59는 특성의 우수한 조합을 갖는다.

Claims (13)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 C의 화합물:

    [상기 식에서,
    은

    이고,
    은 각각의 경우 서로 독립적으로

    이고,
    RC1 및 RC2는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 서로 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -(CO)-O-, -O-(C=O)-, 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있고, 바람직하게는 1개의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일(1개의 -CH2- 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있음)이고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
    이때, 각각의 상기 고리는 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기로 치환될 수 있음], 및
    하나 이상의 하기 화학식 B의 화합물:

    [상기 식에서,
    은

    이고,
    은 각각의 경우 서로 독립적으로

    이고,
    n은 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
    R1은 RC1에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬 라디칼(상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 서로 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -O-, -(CO)-O-, -O-(C=O)-, 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌으로 대체될 수 있음)이고,
    X1은 F, Cl, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시임]
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

    상기 식에서,
    R2는 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일이고,
    는 각각의 경우 서로 독립적으로

    이고,
    L21 및 L22는 H 또는 F이고,
    X2는 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고,
    m은 0, 1, 2 또는 3이고,
    R3은 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일이고,
    는 각각의 경우 서로 독립적으로

    이고,
    L31 및 L32는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    X3은 할로겐, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 C 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3이고,
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일결합이고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이고,
    이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기로 치환될 수 있다.
  3. 하기 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 유전적으로 중성인 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

    상기 식에서,
    R41 및 R42는 서로 독립적으로 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
    는 서로 독립적으로, 가 2회 존재하는 경우 또한 이들은 서로 독립적으로

    이고,
    Z41 및 Z42는 서로 독립적으로, Z41이 2회 존재하는 경우 또한 이들은 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일결합이고,
    p는 0, 1 또는 2이고,
    R51 및 R52는 서로 독립적으로 R41 및 R42에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고,
    는 존재하는 경우 각각 서로 독립적으로

    이고,
    Z51 내지 Z53은 각각 서로 독립적으로 -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일결합이고,
    i 및 j는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1이되,
    이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기로 치환될 수 있다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 B의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:

    상기 식에서,
    은

    이고,
    은 각각의 경우 서로 독립적으로

    이고,
    n은 1 또는 2이고,
    R1은 RC1에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬, 불화된 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일이고,
    X1은 F, Cl, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시이다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질로서, 화학식 B, VII 및 IX의 화합물은 제외되는, 액정 매질:

    상기 식에서,
    는

    이고,
    는

    이고,
    n은 0 또는 1이고,
    R11 및 R12는 서로 독립적으로 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 불화된 알킬(이때 하나의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일이고, R11은 대안적으로 R1이고, R12는 대안적으로 X1이고,
    R1은 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시(이때 하나의 CH2 기는 1,2-사이클로프로필 기, 1,3-사이클로펜틸 기 또는 1,3-사이클로펜텐일렌 기로 대체될 수 있음), 또는 바람직하게는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
    X1은 F, Cl, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시이고,
    이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기로 치환될 수 있다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 VI 내지 IX의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질로서, 화학식 VII의 화합물은 화학식 IX의 화합물로부터 제외되는, 액정 매질:

    상기 식에서,
    R61은 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
    R62는 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
    l은 0 또는 1이고,
    R71은 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼이고,
    R72는 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 6개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
    는 이고,
    R81은 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일 라디칼이고,
    R82는 제1항에서 RC1에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자, 1 내지 6개의 C 원자, 또는 2 내지 6개의 C 원자, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의 C 원자를 갖는 비치환된 알켄일옥시 라디칼이고,
    는 이고,
    Z8은 -(C=O)-O-, -CH2-O-, -CF2-O- 또는 -CH2-CH2-이고,
    o는 0 또는 1이고,
    R91 및 R92는 서로 독립적으로 R71에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고,
    는 이고,
    p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    이때, 각각의 상기 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 각각 임의적으로 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기로 치환될 수 있다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    전체 액정 매질 중 화학식 B의 화합물의 총 농도가 1% 이상 내지 60% 이하인, 액정 매질.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 키랄 화합물 및/또는 하나 이상의 안정화제를 추가로 포함하는 액정 매질.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 전자 광학 디스플레이 또는 전자 광학 컴포넌트(component).
  10. 제9항에 있어서,
    IPS 또는 FFS 모드를 기반으로 하는 디스플레이.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서,
    능동 매트릭스 어드레싱 장치(active-matrix addressing device)를 포함하는 디스플레이.
  12. 전자 광학 디스플레이 또는 전자 광학 컴포넌트에서의 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  13. 하나 이상의 화학식 C의 화합물을 하나 이상의 추가적 메소제닉(mesogenic) 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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