JPH02153316A - 液晶誘電体 - Google Patents

液晶誘電体

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JPH02153316A
JPH02153316A JP1217651A JP21765189A JPH02153316A JP H02153316 A JPH02153316 A JP H02153316A JP 1217651 A JP1217651 A JP 1217651A JP 21765189 A JP21765189 A JP 21765189A JP H02153316 A JPH02153316 A JP H02153316A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は干渉色を持たず、そしてコントラストの角度依
存性が非常に小さい液晶表示素子に使用するための液晶
誘電体に関する。
液晶表示素子に対しては、電場の影響下にその光学的性
質、たとえば光透過、光散乱、複屈折、反射または色が
著しく変化するというネマチックまたはネマチック−コ
レステリック液晶材料の性質が利用される。このような
表示素子の作用は、たとえば動的散乱現象、整列相の変
形またはねじれセルにおけるシャツトーヘル7リツヒ効
果に基づいている。
慣用の形式の液晶表示素子の中で、特にねじれネマチッ
クセルに基づく素子に近年特別の重要性が増している。
これはこのような素子が小型バッテリーによってさえも
容易に利用できる比較的低いコントロール電圧で動作で
きることによる。さらにまt;、これらの表示素子は耐
えられないほど多数の駆動導線、入力導線および出力導
線を用いることなく高い情報密度を提供できるマトリッ
クス表示素子の形成に最も適することが従来から証明さ
れていた。
しかしながら実際に使用に際してねじれネマチックセル
の場合に、特にマトリックス表示素子の形成の場合に、
大きな難問題が依然として存在する。特に、観察角度に
対する表示コントラストの著しい依存性が通常見出され
る。表示コントラストは、観察方向が液晶層の面に対し
少なくともほぼ垂直であるかぎり良好である。
しかしながら、表示素子を、たとえば観察角度が垂直か
ら15〜20度より以上偏るような横側から斜めにある
ように見ると、表示コントラストは観察者が対面する偏
光子の位置に依存して、最後に表示がもはや認知できな
くなるまで、強く減少する。さらにまた、干渉色が多く
の場合に生ずる、すなわち黒白表示用の表示素子がさら
に液晶誘電体に面する電極表面の層の不規則性に依存し
て、可視光の金スペクトルにわたる色の遊動が見えるよ
うになる、紅色を示す。
偏光子間の液晶の挙動に関するMauguinによる研
究(Bull、Soc、franc、旧n、、34巻、
1911年、71−117頁)から、液晶セルで液晶材
料の層厚さと光学的異方性との積が使用光の波長より実
質的に大である場合に少なくとも干渉現象の生起が防止
できることが推断されていた。本明細書では、液晶材料
の光学的異方性は屈折の超常態指数と屈折の常態指数と
の間の差違と定義する。実際に、層厚さと光学的異方性
との積が1400nmより小さくなってはいけないこと
が経験的に受は入れられている。既知のエレクトロニク
ス製造業者の製品規格はこの積について2000nmよ
り大きい値を指示している。しかしながら、液晶誘電体
の層厚さを増すことによりこの数値を上げると、液晶材
料のスイッチング時間が層厚さの二乗で増大するという
事実により制限される。現在では通常10−12μの層
厚さが用いられるから、液晶誘電体は少なくとも0.1
4、好ましくは0.18より大きい光学的異方性を有す
ることが要求される。
この方法で、干渉色の発生による難点はねじれネマチッ
クセルの形成および使用においてほとんど解消されるが
、これによってはコントラストの強い角度依存性はほと
んど改善されない。
さらにまた、層厚さの減少が干渉色による妨害を生起さ
せるという事実が、たとえばテレビジョンスクリーンと
しての用途に必要とされる一層迅速にスイッチングする
液晶表示素子のこの方法での開発を阻止している。
本発明の目的は、表示コントラストが観察角度に対して
できるだけ低い依存性を有し、そしてその見え方が干渉
色の生起により悪い作用を受けない液晶表示素子を提供
することにある。
ここに、驚くべきことに、干渉色のない、ねじれネマチ
ックセルに基づく液晶表示素子が、その液晶誘電体の層
厚さと光学的異方性との積が150〜600nm1特に
200〜500nmの数値を有する場合に得られること
が見出された。さらにまた、これらの表示素子の表示コ
ントラストは従来認められていた知見に反して、広い範
囲内にわたって観察角度にほとんど依存しない、すなわ
ちその再生情報を有するこれらの表示素子はほとんど全
方向から同様に容易にほとんど常時、読むことができる
従って、本発明はその液晶誘電体の層厚さと光学的異方
性との積が150〜600no+の数値を有することを
特徴とするねじれネマチックセルに基づく液晶表示素子
に使用するための液晶誘電体に関する。
偏光子、電極底板および電極を含み、電極の表面がそこ
に隣接する特定の液晶材料の優先配向が多くの場合にも
う1つの電極から90″′で相互にねじれているように
処理されている本発明による液晶表示素子の組立てはこ
の種の表示素子に慣用の構成に相応する。本明細書で用
いる構成の用語は広い意味を有し、また、文献により、
知られているねじれネマチックセルの全ての変更および
修正を包含し、また特にマトリックス表示素子および西
ドイツ国公開特許出願第2.748.738号(特開昭
54−72069)公報による表示素子(これはマグネ
ットをさらに包含する)を包含するものとする。しかし
ながら、本発明による表示素子と従来慣用のねじれネマ
チックセルに基づく表示素子との基本的差違は液晶層の
厚さにある。慣用の表示素子の層厚さが8μより小でな
く好ましくは少なくとも10μであり、一般に12〜2
0μであるのに対し、本発明による表示素子における層
厚さは多くて10μ、好ましくは5〜8μである。これ
は電極およびスペーサ一部品の製造耐性から可能である
かぎり、僅か3μの液晶層厚さを有する本発明による表
示素子の製造がまた可能である。5〜8μ、特に現在工
業的用途に好適である6〜7μの範囲内の層厚さを有す
るセルと同様に、液晶誘電体の光学的異方性Δnと層厚
さとの積が150〜600nm。
好ましくは200〜500nmの範囲内の数値を有する
に十分に大きい場合に、これらは予期されない程小さい
コントラストの角度依存性を示しそして干渉色を有しな
い。
本発明によるこのような表示素子で最適の性質はこの積
が400nm付近、すなわち350〜450 n ra
の範囲内の数値を有する場合に見られる。
0.03〜0.12、好ましくは0.05〜0.10の
範囲内の光学的異方性値を有する液晶誘電体は本発明に
よる表示素子用誘電体として使用される。たとえば僅か
に3μ厚さのような液晶層を有する極めて薄いセルの場
合に、本発明による干渉色を持たないという効果は0.
12より大きい光学的異方性を有する液晶誘電体を用い
ても得られる。
しかしながら、この種の系はこのように薄いセルを大規
模に製造することが工業的に困難であることに加えて、
その表示コントラストの角度依存性が、液晶誘電体の光
学的異方性値が0.12またはそれ以下である系に比較
して大きいことから、好ましくない。
0.12以下、好ましくは0.05〜0.10の範囲内
の光学的異方性Δnを有する液晶誘電体は慣用の液晶基
材から製造できる。この種の多くの材料は文献により知
られている。本発明による表示素子に用いる誘電体が液
晶メゾフェースを形成する式(1) %式%() の化合物の少なくとも1種を少なくとも50重量%含有
すると有利である。この式(1)において、基(A)お
よび(B)は液晶基材に一般に慣用である環または環系
を表わす。本発明によれば、これらの基の少なくとも1
つは非芳香族または部分的にのみ芳香族性の環式構成員
子好ましくはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン
環である。
この目的に使用できるその他の構造の構成員子は1.4
−ジ置換ビシクロ[2,2.2]オクタン環、トランス
−2,5−ジ置換1.3−ジオキサン環、2.6−ジ置
換1,2.3.4−テトラヒドロナフタリン系または4
−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)−フェニ
ル環である。同じ構造の構成員子が基(A)および(B
)のもう1方に存在することもできるが、さらにまた電
子光学用途に液晶物質として慣用される、特に別の位置
に1個以上のフッ素原子をまたさらに含有できる1、4
−ジ置換ベンゼン環、4.4−ジ置換ビフェニル系、2
.6−ジ置換ナフタリン系、2.5−ジ置換ピリミジン
環または3.6−ジ置換S−テトラジン環のようなホモ
芳香族性またはヘテロ芳香族性構造の構成員子を使用す
ることもできる。基Xはカルボキシル基または直接C−
C単結合を表わすと好ましい。さらにまた、たとえばチ
オエステル基、メチレンオキシ基、メチレンチオ基また
はエチレン基を表わすこともできる。式(1)の化合物
中の側枝基R,およびR8は12個までのC[子を有す
るアルキル、アルコキシまたはアルカノイルオキシ基で
ある。■方の側杖基はまたシアノ、ニトロ、ハロゲンま
たはトリフルオロメチルであることもできる。
本発明により使用される低い光学的異方性を有する液晶
誘電体の好ましい成分は次の成分である。
弐nのシクロヘキシルシクロヘキサン、弐■のフェニル
シクロヘキサン、 式■のシクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、 式■のシクロヘキシル安息香酸シクロヘキシルエステル
、 式Vのシクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステ
ル、 式Xの安息香酸シクロヘキシルエステル、式VIのビフ
ェニリルシクロヘキサン、式■の安息香酸ビシクロヘキ
シルエステル、式■の4.4’−−、;シクロヘキシル
ビフェニル、式■の安息香酸シクロヘキシルフェニルエ
ステル、 式■のシクロヘキシル安息香酸フェニルエステル、 式X■のシクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルフェ
ニルエステル、 式XIVのシクロヘキサンカルボン酸ビシクロ式X■の
シクロヘキシル−1,3−ジオキサン、ヘキシルエステ
ル、 および 式XIIのシクロヘキシルシクロヘキサンカル式Xvの
シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸フェニルエス
テル、 ボン酸シクロヘキシルエステル、 式(II)〜(XII)の化合物において、側枝基 式xvrのフェニルビシクロ [2,2,2] オクタ (両翼基) R4およびR8は式(I)について前記した意味を有す
る。
ここでシクロヘキサン環また は1.3−ジオキサン環に結合した側枝基は12個まで
、 特に8個までのC原子を有するアルキルまたはアルカノ
イルオキシ基が好ましく、成る 式x■のフェニル−1,3−ジオキサン、場合にはシア
ノ基も好ましい。
本発明による表示素子用の液晶誘電体は式(I)、好ま
しくは式(II)〜(xIりの化合物の1種以上を少な
くとも50重量%を含有する。一般に、この種の誘電体
はこれらの化合物の2種以上を含有する混合物である。
このような混合物はさらに別の成分と一緒の混合物でも
よく、その組成はその光学的異方性が0.12の値を超
えないかぎり広い限度内で変えることができる。本発明
による液晶表示素子用に好適な誘電体は式(11)〜(
xn)の化合物の少なくとも1種を少なくとも60〜8
5重量%含有する。誘電体はまたこれらの群からの液晶
基材だけf構成されていてもよい。しかしながら、この
種の誘電体はさらに、その光学的異方性が0.12以上
に増大しないかぎり、慣用量の染料またはドーピング物
質を含有できる。
以下に本発明を第1図〜第5図を引用して説明する。
第1図は観察(又は視覚)角度θおよび−を定義する目
的の、液晶セルの説明図である。
第2図は9μの層厚さおよびΔn= 0.18 (dX
Δn” 1720nm)の光学的異方性を有する慣用の
ねじれネマチックセルの2種の異なる観察角度θからの
動作電圧に対する吸収の角度依存性を示している。垂直
方向(θ−0’;1=06)から見た場合に、吸収は約
3.7Vの動作電圧で最大値の90%に達し、次いで電
圧の増加に従い、ゆっくりとしかし−様に最大吸収値の
限界値まで達する傾向があり、吸収はθ−40″および
一一〇°の角度で見る場合に約2.7■の電圧で約95
%の最大値に達する。僅かにだけ増大した電圧で、吸収
は急勾配になり、正常動作に十分である90%の値に約
6vの電圧でだけ再び達する。その他の観察角度に係る
特徴(図示されていない)は吸収の初期最大値が異なる
動作電圧にある以外は質的に同様の経過を示す。当該技
術の現状に従うこのような液晶表示素子の場合に、角度
に依存して、少なくとも90%の吸収が6vの動作電圧
でだけ達成される。この数値は実用上の多くのタイプに
対してはあまりにも高すぎる。
このタイプの表示素子は電源として電池を用いて動作さ
せるから、追加のエネルギーを消費する高価な電圧−増
幅回路が必要になる。
第3図は当該技術の現状に従う同じ液晶セルの葉状グラ
フであり、θ−40’の一定の観察角度における吸収値
を観察角度−の函数としてグラフに書いたものである。
ここで、動作電圧はしきい電圧の2倍、すなわち約4.
5vの一定値に保持する。これらの条件下に、少なくと
も90%の吸収が約38″〜52″の角度−範囲でだけ
達成され、そして少なくとも60%の吸収か−−5°〜
90°、すなわち約85@の範囲にわたってだけ達成さ
れる。
第4図は本発明による6、5μの層厚さおよびΔn=0
.06の誘電体の光学的異方性を有する(d×Δn= 
390nm)液晶セルの場合の動作電圧に対する吸収の
角度依存性を示している。垂直方向で見る場合に、特性
は第2図による慣用の表示素子の場合に相応する290
%の吸収が同様に3.7vの動作電圧で達成される。4
0″の視覚角度θの場合に、90%の吸収がまた2、7
Vで達成される。しかしながら、電圧が増加しt;場合
でも吸収は少し上昇するだけであり、再び少し落ちるが
、90%より少なくはならない。その他の観察角度θに
ついての特性は同様の様相を示す。
観察角度からほとんど独立している少なくとも90%の
吸収が本発明による液晶表示素子により3.7vの動作
電圧ですでに達成される。
第5図は本発明による9μの層厚さおよびΔn=0.0
6の誘電体の光学的異方性を有する(d×Δn= 54
0nm)液晶セルの葉状グラフである。
このグラフでは、吸収値がθ−4011の一定の観察角
度およびしきい電圧の2倍の一定の動作電圧における観
察角度−の函数としてまたグラフに書かれている。ここ
で、少なくとも90%の吸収が約31’〜58°の一範
囲で達成されるが、この吸収は一90°(270°)〜
+172’で、すなわち約262°の範囲にわたって、
80%以上である。これは慣用の構成の素子の液晶セル
の範囲の3倍以上である。
法例は本発明による表示素子で使用する低い光学的異方
性を有する液晶誘電体に関する。
例  1 4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)−
ベンゾニトリル25%、 4− (1−ランス−4−n−プロピルシクロヘキシル
)−フエネトール18%、 トランス−トランス−4−〇−ブチルシクロヘキシルー
シクロヘキサン−4′−カルボニトリル20%、 トランス−トランス−4−エチルシクロヘキシル−ジク
ロヘキサン−4′−カルボニトリル20%、 トランス−4−n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
4−(トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル)−
フェニルエステル10%、および トランス−トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル
シクロヘキサン−4′−カルボン酸トランス−4−n−
jロピルシクロヘキシルエステル7% からなる液晶誘電体は一7°Cの融点、+60’の透明
点、20°Cで26 X 10” ’Pa、 sの粘度
、△ε−+6.03の誘電異方性およびΔn=0.08
の光学的異方性を有する。ねじれネマチックセルに6.
5μの層厚さで使用すると、20°で測定したしきい電
圧は1.85Vである。このしきい電圧の温度依存性は
9 、5 m V / ’C!である。従ってこの誘電
体は時分割駆動する、本発明による液晶誘電体に極めて
適している。
例  2 トランス−トランス−4−エチルシクロヘキシル−ジク
ロヘキサン−4′−カルボニトリル29%、 トランス−トランス−4−n−ブチルシクロヘキシル−
ジクロヘキサン−4′−カルボニトリル29%、 4− (トランス−4−〇−プロピルシクロヘキシル)
−フエ不トール28%、 トランス−トランス−4−n−プロピルシクロヘキシル
−ジクロヘキサン−4′−カルボン酸トランス−4−ロ
ープロピルシクロヘキシルエステル9%、および 4− (1−ランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル
)−4’−n−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル5
% からなる液晶誘電体は一6°C〜+63°Cの温度範囲
内のネマチックメゾフェース、20°Cで28×1O−
3Pa、sの粘度、△t=+3.55の誘電異方性およ
びΔn=0.07の光学的異方性を有する。20℃で測
定したしきい電圧は2.16Vであり、そしてしきい電
圧の温度依存性は13.511IV/’Cである。
この誘電体は時分割駆動する、本発明による液晶表示素
子に良く適している。
例  3 p−トランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル14%、 p−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリ
ル10%、 トランス−4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−メトキシシクロヘキサン9%、トランス−4−(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−プロピルオ
キシシクロヘキサン9%、 トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−メトキシシクロヘキサン9%、トランス−4−(
1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−エチルオ
キシシクロヘキサン9%、 トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−(4−エチルフェニル)−ジクロヘキサン8%、 トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−(4−プロピルフェニル)−ジクロヘキサン8%
、 トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−(4−プロピルフェニル)−ジクロヘキサン8%
、 トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−フルオルシクロヘキサンおよび 2− (トランス−4−プロピルビシクロヘキシル−4
′−イル)−5−プロピルピリジン8%よりなる液晶誘
電体は一22°Cの融点、+81′Cの透明点およびΔ
n−0,098の光学異方性を有する。
例  4 1)−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニ
トリル15%、 p−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリ
ル5%、 トランス−4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−プロピルオキシシクロヘキサン10%、 トランス−4−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−メトキシシクロヘキサン15%、トランス−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−エチル
オキシシクロヘキサン15%、 トランス−4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−(4−エチルフェニル)−ジクロヘキサン9%、 トランス−4−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−(p−ジアノフェニル)−ジクロヘキサン9%
、 4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−ビフェニル8%、 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフェ
ニル7%、および 4.4’−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−ビフェニル7% よりなる液晶誘電体は一5°0の融点、+95°Cの透
明点およびΔn=0.099の光学異方性を有する。
例  5 p−トランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル25%、 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル20%、トランス、ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル20%、トランス−1−(p−エト
キシフェニル)−4−プロピルシクロヘキサン18%、 トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−ジクロヘキサンカルボン酸−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシルエステル)7%、および トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸(p
−トランス−4−7’口ビルシク口へキシルフェニルエ
ステル)10%、 よりなる液晶誘電体は一7℃の融点、+60°Cの透明
点およびΔn=0.08の光学異方性を有する。
例  6 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル29%、トランス、ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル29%、トランス−1−p−エトキ
シフェニル−4−プロヒルシクロヘキサン28%、 トランス、トランス−4−7”ロピルシクロヘキシルシ
クロヘキサン−4′−カルボン酸−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシルエステル)9%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル5% よりなる液晶誘電体は一6℃の融点、+63°Cの透明
点およびΔn=0.07の光学異方性を有する。
例  7 P−トランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル25%、 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリルトランス、トランス−
4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4′−カル
ボニトリル20%、トランス−t−p−エトキシフェニ
ル−4−プロピルシクロヘキサン18%、 トランス−4−()ランス−4−プチルシクロヘキシル
)−ジクロヘキサンカルボン酸−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシルエステル)7%、および トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−(
p−トランス−4−7’口ピルシク口へキシルフェニル
エステル)10% よりなる液晶誘電体は一7°Cの融点、+60°Cの透
明点およびΔn=0.08の光学異方性を有する。
例  8 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル28%、トランス、ト
ランス−4−プロピルシクロへキンルシクロヘキサンー
4′−カルボニトリル19%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル23%、および トランス、トランス−4−へブチルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボニトリル30%、 よりなる液晶誘電体は+6°Cの融点、+72°Cの透
明点およびΔn=0.06の光学異方性を有する。
例  9 p−トランス−4−エチルシクロへキシルベンゾニトリ
ル17%、 p−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリ
ル8%、 トランス、トランス−4−エチルシクロへキシシンクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル20%、トランス、ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル20%、トランス−4−ペンチルシ
クロヘキサンカルボンキシルフェニルエステル) 10
%、 トランス−4−(1−ランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−ジクロヘキサンカルボン酸−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシルエステル)7%、および トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−(
p−エトキシフェニルエステル)18%よりなる液晶誘
電体は一9°Cの融点、+60℃の透明点およびΔn=
0.08の光学異方性を有する。
例  10 トランス−1−p−エトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン25%、 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル20%、トランス、ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル20%、トランス−4−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸−(p−1ランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルフェニルエステル)10%、 トランス−4− ()ランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−ジクロヘキサンカルボン酸−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシルエステル)7%、および トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボンよりな
る液晶誘電体は一7℃の融点、+61’Oの透明点およ
び△口=0.07の光学異方性を有する。
例  11 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−ベンゾニ
トリル19%、 p−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニト
リル18%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロへキシシンクロ
ヘキサン−4′ーカルボニトリル4−0ランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)ビフェニル5%、 トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボンおよび トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボンa −
 ( p−エトキシフェニルエステル) 16%よりな
る液晶誘電体は一10’c!の融点、+60°Cの透明
点およびΔn=0.loの光学異方性を有する。
例  12 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル19%、トランス、ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル19%、2−p−ジアノフェニル−
5−プロピル−1,3−ジオキサン9%、 2−p−ジアノフェニル−5−ブチル−1,3−ジオキ
サン10%、 4.4’−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−ビフェニル7%、 4−(1−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4
’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−ビフ
ェニル3%、 トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボ7H−(
9−)ランス−4−プロピルシクロヘキシルフェニルエ
ステル)9%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシル−ジク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルエステル9%、および トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボンルエス
テル) 15% よりなる液晶誘電体は一5℃の融点、+85°Cの透明
点およびΔn=0.076の光学異方性を有する。
例  13 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリルトランス、トランス−
4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4′−カル
ボニトリル19%、4、4′−ビス−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)ビフェニル7%、 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−7’ロビルシクロヘキシル)−ビフ
ェニル3%、 トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボンキシル
フェニルエステル) 11%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシル−ジク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルエステル8%、 トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボンおよび トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−(
トランス−4−プロピルシクロヘキシルエステル) 1
5% よりなる液晶誘電体は一6℃の融点、+92℃の透明点
およびΔn=0.075の光学異方性を有する。
例  14 9−)ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル18%、 p−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリ
ル11%、 p−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニト
リル トランス−1−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4−プロピルオキシシクロヘキサン18%、 トランス−1−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4−メトキシシクロヘキサン8%、 トランス−1− (1−ランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−4−エチルオキシシクロヘキサンl1%、 トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシル−ジ
クロヘキサン− ンス−4−’口ビルシク口ヘキシルエステル4%、 トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシル−ジ
クロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−ペン
チルシクロヘキシルエステル4%、 トランス、トランス−4−プチルシクロヘキシルーシク
ロ・ヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシルエステル4%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシル−ジク
ロヘキサン14′−カルボン酸−トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル4%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル5% よりなる液晶誘電体は+71 ’Oの透明点およびΔn
= 0.084の光学異方性を有する。
例  15 p−)ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル15%、 トランス−L−p−エトキシフェニル−4−7’ロピル
シクロヘキサン15%、 トランス−1−p−ブトキシフェニル−4−プロピルシ
クロヘキサン13%、 トランス−1−p−プロピルフェニル−4−ペンチルシ
クロヘキサン10%、 トランス−1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4−プロピルオキシシクロヘキサン15%、 トランス−1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4−エチルオキシシクロヘキサン7% トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシル−ジ
クロヘキサン− ンス−4−ペンチルシクロヘキシルエステル3%、 トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシル−ジ
クロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−7’
ロビルシクロヘキシル工ステル3%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシル−ジク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−7”ロ
ピルシクロヘキシルエステル4%、 トランス、トランス−4−プチルシクロヘキシルーンク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル4%、 4−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル4’−(
+ーランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル
6%、および 4、4′− ヒス−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)ビフェニル5% よりなる液晶誘電体は+7 1 ’Oの透明点およびΔ
n= 0.0835の光学異方性を有する。
例  16 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル7%、トランス、トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル9%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル15%、トランス、ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサン−
4′−カルボニトリル9%、 トランス−1−()ランス−4−7”ロピルシクロヘキ
シル)−4−エチルオキシシクロヘキサン11%、 トランス−t− <トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−4−プロピルオキシシクロヘキサン20%、 トランス−1− ()ランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4−メトキンシクロヘキサン5%、 トランス−1− (トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4−エチルオキシシクロヘキサン18%、およ
び トランス、トランス−4−7’口ピルシク口へキシルシ
クロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−ペン
チルシクロヘキシルエステル6% よりなる液晶誘電体は一7°Cの融点、+63°Cの透
明点および△ロー0.0516の光学異方性を有する。
例  17 p−トランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニト
リル15%、 トランス−1−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4−メトキシシクロヘキサン5%、 トランス−1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4−プロピルオキシシクロヘキサン16%、 トランス−1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4−メトキシシクロヘキサン16%、 トランス−1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4−エチルオキシシクロヘキサン16%、 トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルエステル5%、 トランス、トランス−4−プロピルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシルエステル5%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボン酸−トランス4−プロピルシ
クロヘキシルエステル5%、トランス、トランス−4−
ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4′−カルボン
酸−トランス4−ペンチルシクロヘキシルエステル5%
、4.4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)ビフェニル4%、 4−0ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)4’−(
1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル
4%、および 4.4′−ビス−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ビフェニル4% よりなる液晶誘電体は+94°Cの透明点およびΔn=
 0.0735の光学異方性を有する。
例  18 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル13%、トランス、ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−
4′−カルボニトリル6%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル13%、トランス、ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサン−
4′−カルボニトリル6%、 2−9−ジアノフェニル−5−プロピル−1.3−ジオ
キサン6%、 2−p−ジアノフェニル−5−ブチル−1.3−ジオキ
サン7%、 2−p−ジアノフェニル−5−ペンチル−1.3−ジオ
キサン6%、 4、4′−ビス−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)ビフェニル4%、 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル4’−(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル6
%、 トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−(p
−)ランス−4−プロピルシクロヘキシルフェニルエス
テル)7%、 トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−(
p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルフェニルエ
ステル)6%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボン酸−トランス−4−7’ロピ
ルシクロヘキシル工ステル5%、トランス−4−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルエステル)7%、および トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボンルエス
テル)8% よりなる液晶誘電体は一21’Oの融点、+89°Cの
透明点およびΔn−0.081の光学異方性を有する。
例  19 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサンー4′−カルボニトリル18%、トランス、ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサン−
4′−カルボニトリル5%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン− トランス、トランス−4−ペンチルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−4′−カルボニトリル5%、 トランス、トランス−4−へブチルシクロヘキシルシク
ロヘキサン−4′ーカルボニトリル5%、 トランス−4−プロとルシクロヘキサンカルボンa−(
)ランス−4−プロピルシクロヘキシルエステル> 1
7%、 トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボンルエス
テル> 18%、 トランス、トランス−4−プロピルシクロへキンルシク
ロヘキサンー4′ーカルボンwt−<トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシルエステル)5%、 トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボンM−()ランス−4−7”ロ
ピルシクロヘキシルエステル)6%、および トランス、トランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボン酸−(1−ランス−4−ペン
チルシクロヘキシルエステル)6% よりなる誘電体は+68℃の透明点およびΔn−0、0
512の光学異方性を有する。
例  20 p−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリ
ル9%、 トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボンm−(
)ランス−4−プロピルシクロヘキシルエステル)l1
%、 トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−<
トランス−4−プロピルシクロヘキシルエステル) 1
1%、 トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボンH−(p
−トランス−4−プロピルシクロヘキシルフェニルエス
テル) 15%、 トランス−4−(ペンチルシクロヘキサンカルボンa(
p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルフェニルエ
ステル)11%、 p−トランス−4−プロピルシクロヘキシル−安息tr
m − ( p−プロピルフェニルエステル)6%、 トランス、トランス−4−エチルシクロヘキシルシクロ
ヘキサン−4′−カルボニトリル16%、トランス、ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4
′−カルボニトリル15%、および 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル6% よりなる液晶誘電体は一14°Cの融点、+ 92.3
℃の透明点およびΔn= 0.082の光学異方性を有
する。
例  21 9−)ランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボ711&
−(p−エトキシフェニルエステル)15%、トランス
−4−ブチルシクロヘキサンカルボンm− (p−エト
キシフェニルエステル) 14%、トランス−4−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸−(p−メトキシフェニ
ルエステル)17%、トランス−4−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸−(p−ペンチルフェニルエステル)
18%、トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボン
m−(p−トランス−4−プロピルシクロヘキシルフェ
ニルエステル) 10%、およびトランス、トランス−
4−ブチルシクロヘキシルシクロヘキサン−4′−カル
ボニトリル7%よりなる液晶誘電体は−1 0 ’Oの
融点、+65°Cの透明点およびΔn−0.092の光
学異方性を有する。
【図面の簡単な説明】
第1図は液晶セルを、その観察角度を定義する目的で描
いた図解図であって、Aは観測者の視線を、Bは偏光子
をモしてCは垂直方向を表わす。第2図および第4図は
従来慣用の液晶表示素子および本発明による表示素子の
ねじれネマチックセルの観察角度に対する吸収の角度依
存性をそれぞれ示すグラフである。第3図および第5図
は従来慣用の液晶表示素子および本発明による表示素子
の一定の観察角度における吸収を観察角度の函数として
それぞれ示した葉状グラフである。 代 理 人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)液晶誘電体の層厚さと光学的異方性Δnとの積が、
    150〜600nmの数値を有することを特徴とするね
    じれネマチックセルに基づく液晶表示素子に使用するた
    めの液晶誘電体。 2)上記の液晶誘電体が0.03〜0.12の範囲の光
    学的異方性Δnを有する特許請求の範囲第1項に記載の
    液晶誘電体。 3)3〜10μの層厚さを有する、液晶表示素子で使用
    するための特許請求の範囲第2項に記載の誘電体。 4)シクロヘキシルシクロヘキサン類、安息香酸のシク
    ロヘキシル、ビシクロヘキシルまたはシクロヘキシルフ
    ェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸のフェニル
    、シクロヘキシルフェニル、ビシクロヘキシルまたはシ
    クロヘキシル各エステル、フェニルシクロヘキサン類、
    シクロヘキシルビフェニル類、4,4′−ジシクロヘキ
    シルビフェニル類、シクロヘキシル安息香酸のフェニル
    またはシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロ
    ヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエ
    ステル、フェニル−1,3−ジオキサン類またはシクロ
    ヘキシル−1,3−ジオキサン類および(または)フェ
    ニルビシクロ[2.2.2]オクタン類からなる群から
    選ばれた1種又は2種以上の液晶化合物を少なくとも5
    0重量%含有することを特徴とする、特許請求の範囲第
    2項または第3項に記載の液晶誘電体。 5)液晶メソフェースを形成する、式( I ) R_1−(A)−X−(B)−R_2( I ) [式中、基(A)および基(B)のうちの少なくとも一
    つはトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環、1,
    4−ジ置換ビシクロ[2.2.2]オクタン環、トラン
    ス−2,5−ジ置換1,3−ジオキサン環、2,6−ジ
    置換1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン系または
    4−(トランス−4−アルキルシクロヘキシル)−フェ
    ニル環であり、基(A)および基(B)のうちの他の一
    つは同一の意味を有するか、あるいはまた、電気光学用
    の液晶物質に慣用のホモ芳香族またはヘテロ芳香族の構
    造要素であることができ、基Xは、カルボキシル基、直
    接C−C単結合、チオエステル基、メチレンオキシ基、
    メチレンチオ基またはエチレン基であり、そして両側基
    R_1およびR_2は、それぞれ、12個までのC原子
    を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルオキ
    シ基であり、両側基R_1およびR_2のうちの一つは
    また、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたはトリフルオロメ
    チルであることができる] で示される化合物の少なくとも1種を少なくとも50重
    量%含有することを特徴とする、特許請求の範囲第2項
    、第3項または第4項に記載の誘電体。 6)上記式( I )中に存在するホモ芳香族またはヘテ
    ロ芳香族の構造要素が1,4−ジ置換ベンゼン環(この
    環はさらに他の位置に1個または2個以上のフッ素原子
    を含有することができる)、4,4′−ジ置換ビフェニ
    ル系、2,6−ジ置換ナフタレン系、2,5−ジ置換ピ
    リミジン環または3,6−ジ置換s−テトラジン環であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第5項に記載の誘電
    体。 7)式(II)で示されるシクロヘキシルシクロヘキサン
    化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式(III)で示されるフェニルシクロヘキサン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式(IV)で示されるシクロヘキサンカルボン酸フェニル
    エステル ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式(V)で示されるシクロヘキサンカルボン酸シクロヘ
    キシルエステル ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 式(VI)で示されるビフェニリルシクロヘキサン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 式(VII)で示される4,4′−ジシクロヘキシルビフ
    ェニル化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) 式(VIII)で示されるシクロヘキシル安息香酸フェニル
    エステル ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) 式(IX)で示されるシクロヘキシル安息香酸シクロヘキ
    シルエステル ▲数式、化学式、表等があります▼(IX) 式(X)で示される安息香酸シクロヘキシルエステル ▲数式、化学式、表等があります▼(X) 式(X I )で示される安息香酸ビシクロヘキシルエス
    テル ▲数式、化学式、表等があります▼(X I ) 式(XII)で示される安息香酸シクロヘキシルフェニル
    エステル ▲数式、化学式、表等があります▼(XII) 式(XIII)で示されるシクロヘキサンカルボン酸シク
    ロヘキシルフェニルエステル ▲数式、化学式、表等があります▼(XIII) 式(XIV)で示されるシクロヘキサンカルボン酸ビシク
    ロヘキシルエステル ▲数式、化学式、表等があります▼(XIV) 式(XV)で示されるシクロヘキシルシクロヘキサンカ
    ルボン酸シクロヘキシルエステ ル ▲数式、化学式、表等があります▼(XV) 式(XVI)で示されるフェニルビシクロ [2.2.2]オクタン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(XVI) 式(XVII)で示されるフェニル−1,3−ジオキサン
    化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(XVII) 式(XVIII)で示されるシクロヘキシル−1,3−ジオ
    キサン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(XVIII) あるいは式(XIX)で示されるシクロヘキシルシクロヘ
    キサンカルボン酸フェニルエステル ▲数式、化学式、表等があります▼(XIX) (各式中、両側基R_1およびR_2は、式( I )に
    関して前記した意味を有する) を含有することを特徴とする、特許請求の範囲第2項、
    第3項、第4項、第5項または第6項に記載の誘電体。 8)式(II)〜(XIX)で示される化合物の1種または
    2種以上を少なくとも50重量%含有することを特徴と
    する、特許請求の範囲第7項に記載の誘電体。 9)式(II)〜(XIX)で示される化合物のうちの少な
    くとも1種を少なくとも60〜85重量%含有すること
    を特徴とする、特許請求の範囲第8項に記載の誘電体。
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