JP7313500B2 - 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス - Google Patents
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Description
本願は、その開示内容の全体を参照によって援用する、2014年7月9日出願の米国特許出願第62/022,300、2014年8月19日出願の米国特許出願第62/038,925、2014年10月6日出願の米国特許出願第62/060,192、及び2014年11月24日出願の米国特許出願第62/083,490の非仮出願である。
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、ピリミジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G4は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G2、G3、及びG5は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ-フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G2、G3、G4、及びG5は、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく;
mは、0から7までの整数であり;
nは、0から4までの整数であり;
m又はnが1よりも大きいとき、G4又はG5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;
nが0のとき、mは1以上であり、G4はそれぞれフェニル及びビフェニルからなる群から選択され;
nが1以上のとき、L1は、直接的な結合ではなく;
m及びnがいずれも0であるとき、L1は、ビフェニルである。
LA及びLBは、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
GA及びGBは、フェニル、ビフェニル、ピリジン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、及びフルオレンからなる群から選択され;
GA及びGBは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよい。
G1は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、及びフルオレンからなる群から選択され;
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、ピリミジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G4は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G2、G3、及びG5は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ-フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G2、G3、G4、及びG5は、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく;
mは、0から7までの整数であり;
nは、0から4までの整数であり;
m又はnが1よりも大きいとき、G4又はG5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;
nが0のとき、mは1以上であり、G4はそれぞれフェニル及びビフェニルからなる群から選択され;
nが1以上のとき、L1は、直接的な結合ではなく;
m及びnがいずれも0であるとき、L1は、ビフェニルである。
RB1及びRB2は、独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
RB1及びRB2は、結合して環を形成してもよい。
RB1及びRB2は、結合して環を形成してもよい。
Ar1は、トリフェニレン及びアザ-トリフェニレンからなる群から選択され;
Ar2は、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、ピリジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、アザ-ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾチオフェン、アザ-ジベンゾセレノフェン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ar3は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、ピリジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、アザ-ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾチオフェン、アザ-ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザ-カルバゾール、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ar1、Ar2、及びAr3は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、アリール、ヘテロアリール,及びこれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の置換基で更に置換されていてもよい。
R1及びR4は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、置換を表すか、又は無置換であり;
R2、R3、R5、及びR6は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、テトラ置換を表すか、又は無置換であり;
R1~R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、トリフェニレン、フェナントレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
LA及びLBは、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
GA及びGBは、フェニル、ビフェニル、ピリジン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、及びフルオレンからなる群から選択され;
GA及びGBは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよい。
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれモノ置換から可能な最も多い数の置換、又は無置換を表すことができ;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdのうち任意の2つの隣接する置換基は、縮合又は結合して、環を形成する、又は多座配位子を形成してもよい。
他の材料との組合せ
HIL/HTL:
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
ホスト:
HBL:
ETL:
本明細書で使用されている化学略語は、下記の通りである。
SPhosは、ジシクロヘキシル(2’,6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)ホスフィンである。
Pd2(dba)3は、トリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)である。
Pd(PPh3)4は、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)である。
DCMは、ジクロロメタンである。
EtOAcは、酢酸エチルである。
DMEは、ジメトキシエタンである。
THFは、テトラヒドロフランである。
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化合物F13の合成
デバイス実施例
デバイスはいずれも、高真空下(約10-7Torr)における熱蒸着で作製した。アノード電極は、80nmの酸化インジウムスズ(ITO)である。カソード電極は、1nmのLiFと、100nmのAlとからなった。デバイスはいずれも、作製後すぐに、窒素グローブボックス(H2O及びO2は、<1ppm)中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。
デバイス実施例の第1のセットは、ITO表面から順に、正孔注入層(HIL)として10nmのLG101(LG Chemから)、正孔輸送層(HTL)として45nmの4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノビフェニル(NPD)、発光層(EML)として、30nmの化合物E8と20重量%の本願発明化合物(化合物C65)又は比較化合物(CC-1)、及び10重量%の発光体GDとからなる有機積層体を有する。前記EMLの上に、正孔ブロッキング層(HBL)として、50nmの化合物C65又はCC-1、電子輸送層(ETL)として、40nmのトリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)を堆積した。使用された化合物の構造は、下記に示される。
デバイス実施例の第2のセットは、15%のGDでドープした本願発明化合物C101又は比較化合物CC-2を2成分EMLとして用いた以外は、デバイス実施例1と同様の構造を有する。使用される本願発明化合物及び比較化合物の化学構造は、下記に示される。
デバイス実施例の第3のセットは、デバイス実施例1におけるセットと同様の構造を有する。使用される本願発明化合物及び比較化合物の化学構造は、下記に示される。
デバイスの第4のセットは、デバイス実施例2におけるセットと同様の構造を有する。使用される本願発明化合物及び比較化合物の化学構造は、下記に示される。
予混合実施例
予混合物PM-A4について、化合物E8及び化合物C74を7:3の重量比で準備し、その後物理的に混合、粉砕し、蒸着源に装填した。真空チャンバー内で、2Å/sの速度、10-7Torr未満の圧力下で予混合組成物を熱的に共蒸着し、ガラス基板上に堆積した。500Åの膜の堆積後、堆積の停止及び蒸着源を冷却せずに、基板を連続的に取り替えた。膜の組成物を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析し、結果は表PM2に示される。
予混合物PM-A12について、化合物E26及び化合物C74を3:2の重量比で準備し、その後物理的に混合、粉砕し、蒸着源に装填した。真空チャンバー内で、2Å/sの速度、10-7Torr未満の圧力下で予混合組成物を熱的に共蒸着し、ガラス基板上に堆積した。500Åの膜の堆積後、堆積の停止及び蒸着源を冷却せずに、基板を連続的に取り替えた。膜の組成物を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析し、結果は表PM3に示される。
予混合物PM-A16について、化合物E30及び化合物C74を1:1の重量比で準備し、その後物理的に混合、粉砕し、蒸着源に装填した。真空チャンバー内で、2Å/秒の速度、10-7Torr未満の圧力下で予混合組成物を熱的に共蒸着し、ガラス基板上に堆積した。500Åの膜の堆積後、堆積の停止及び蒸着源を冷却せずに、基板を連続的に取り替えた。膜の組成物を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析し、結果は表PM4に示される。
予混合物PM-B3について、化合物G8及び化合物F13を9:1の重量比で準備し、その後物理的に混合、粉砕し、蒸着源に装填した。真空チャンバー内で、2Å/秒の速度、10-7Torr未満の圧力下で予混合組成物を熱的に共蒸着し、ガラス基板上に堆積した。500Åの膜の堆積後、堆積の停止及び蒸着源を冷却せずに、基板を連続的に取り替えた。材料がなくなったら堆積を停止した。膜の組成物を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析し、結果は表PM6に示される。
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (5)
- 式Iで表されることを特徴とするホスト化合物。
RB1及びRB2は、独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシル、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
RB1及びRB2は、結合して環を形成してもよく;
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、ピリミジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G4は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G2、及びG3は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G5は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ-フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
G2、G3、G4、及びG5は、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく;
mは、1から7までの整数であり;
nは、0から4までの整数であり;
G4又はG5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく;
nが0であるとき、G4はそれぞれフェニル及びビフェニルからなる群から選択され;
nが1以上のとき、L1は、直接的な結合ではない。)
(ただし、前記ホスト化合物が、L1がフェニルであり、L2及びL3がそれぞれ直接的な結合であり、G1がジベンゾチオフェン、又はジベンゾフランであり、G2、及びG3がフェニルであり、mが1であり、G4がフェニル、又はピリジンであり、G5がピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フェニル、ビフェニル、及びフェナントレンからなる群から選択される化合物である場合を除く。) - 下記からなる群から選択される請求項1に記載のホスト化合物。
- 第1のホスト化合物として請求項1から2のいずれかに記載のホスト化合物と、
第2のホスト化合物と、を含むことを特徴とする混合物。 - 第2のホスト化合物が、式IIで表される請求項3に記載の混合物。
Ar2は、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、ピリジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、アザ-ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾチオフェン、アザ-ジベンゾセレノフェン、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ar3は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、ピリジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、アザ-ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾチオフェン、アザ-ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザ-カルバゾール、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ar1、Ar2、及びAr3は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、アリール、ヘテロアリール,及びこれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の置換基で更に置換されていてもよい。) - 請求項1から2のいずれかに記載のホスト化合物、請求項3から4のいずれかに記載の混合物の少なくともいずれかを含むことを特徴とする有機層。
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