JP6612623B2 - 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP6612623B2
JP6612623B2 JP2016000779A JP2016000779A JP6612623B2 JP 6612623 B2 JP6612623 B2 JP 6612623B2 JP 2016000779 A JP2016000779 A JP 2016000779A JP 2016000779 A JP2016000779 A JP 2016000779A JP 6612623 B2 JP6612623 B2 JP 6612623B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
combinations
biphenyl
pyridine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016000779A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2016128432A (ja
Inventor
リチャン・ゼン
スコット・ジョセフ
ウォルター・イェーガー
アレクセイ・ボリソビッチ・ジヤトキン
チュアンジュン・シャ
Original Assignee
ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション filed Critical ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション
Publication of JP2016128432A publication Critical patent/JP2016128432A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6612623B2 publication Critical patent/JP6612623B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D421/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D421/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/831—Aging
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

関連出願の相互参照
特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者：Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｍｉｃｈｉｇａｎ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ、及びＵｎｉｖｅｒｓａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの理事らの１又は複数によって、その利益になるように、且つ／又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
本発明は、ホスト又はコホストとしての使用のための化合物、及び前記化合物を含む有機発光ダイオード等のデバイスに関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、益々望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。
リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
緑色発光分子の一例は、下記の構造：
を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と表示されるトリス（２−フェニル）イリジウムである。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ／又は該媒質から堆積することができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するＩＰ（あまり負でないＩＰ）に相当する。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力（ＥＡ）（あまり負でないＥＡ）に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、同じ材料のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
ＯＬＥＤについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献４において見ることができる。
実施形態によれば、下記に示される式Ｉの構造で表される化合物が提供される。
式Ｉの構造において、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
Ｇ２及びＧ３は、それぞれ独立して、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ−フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｌは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｇ２、Ｇ３、及びＬは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく；
Ｒ３は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成してもよい。
本開示の他の態様によれば、１つ以上の有機発光デバイスを含むデバイスも提供される。前記有機発光デバイスの少なくとも１つは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含むことができる。前記有機層は、１つ以上の発光体ドーパントを含むことができる。前記有機層は、式Ｉで表される化合物、及び本明細書に記載されるその具体化合物を含むことが出来る。前記式Ｉで表される化合物は、ホストであり、前期有機層は、発光層であることができる。
他の実施形態によれば、式Ｉで表される化合物を含む組成物が提供される。
他の実施形態によれば、第１の化合物及び第２の化合物を含む組成物が提供される。前記第１の化合物は、式Ｉの構造、及び本明細書に記載されるその具体化合物で表されることができ、前記第２の化合物は、式ＩＩＩの構造で表されることができる。
式ＩＩＩの構造において、
Ｘは、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ、及びＮＲ’からなる群から選択され；
Ｌ２は、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｌ２は、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、アリール、ヘテロアリール，及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく；
Ｒ’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、それぞれ、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ１１は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表す。
本開示の他の実施形態においては、第１の電極と、第２の電極と、及び前記第１の電極と前記第２の電極との間に配置された第１の有機層とを含む有機発光デバイスを作製する方法が提供され、前記第１の有機層は、第１の化合物と第２の化合物との混合物を含む第１の組成物を含む。前記方法は、第１の電極がその上に配置された基板を提供することと；前記第１の電極上に前記第１の組成物を堆積することと；前記第１の有機層上に前記第２の電極を堆積することと、を含む。堆積工程は、化学蒸着技術（例えば、真空熱蒸着等）を用いて行われることができる。前記第１の化合物は、式Ｉの構造、及び本明細書に記載されるその具体化合物で表わされることができ、前記第２の化合物は、式ＩＩＩの構造、及び本明細書に記載されるその具体化合物で表わされることができる。
図１は、有機発光デバイスを示す。
図２は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。
図３は、本明細書中に記載される式Ｉを表す。
概して、ＯＬＥＤは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層（複数可）に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第４，７６９，２９２号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子（「蛍光」）を使用していた。蛍光発光は、概して、１０ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料（「リン光」）を有するＯＬＥＤが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Ｂａｌｄｏら、「Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅｓ」、３９５巻、１５１〜１５４、１９９８；（「Ｂａｌｄｏ−Ｉ」）及びＢａｌｄｏら、「Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７５巻、３号、４〜６（１９９９）（「Ｂａｌｄｏ−ＩＩ」）。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第７，２７９，７０４号５〜６段において更に詳細に記述されている。
図１は、有機発光デバイス１００を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス１００は、基板１１０、アノード１１５、正孔注入層１２０、正孔輸送層１２５、電子ブロッキング層１３０、発光層１３５、正孔ブロッキング層１４０、電子輸送層１４５、電子注入層１５０、保護層１５５、カソード１６０、及びバリア層１７０を含み得る。カソード１６０は、第一の導電層１６２及び第二の導電層１６４を有する複合カソードである。デバイス１００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるＵＳ７，２７９，７０４、６〜１０段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板−アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５、８４４、３６３号において開示されている。ｐ−ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、５０：１のモル比でｍ−ＭＴＤＡＴＡにＦ４−ＴＣＮＱをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるＴｈｏｍｐｓｏｎらの米国特許第６，３０３，２３８号において開示されている。ｎ−ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、１：１のモル比でＢＰｈｅｎにＬｉをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５，７０３，４３６号及び同第５，７０７，７４５号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したＩＴＯ層を持つＭｇ：Ａｇ等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０９７，１４７号及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において見ることができる。
図２は、反転させたＯＬＥＤ２００を示す。デバイスは、基板２１０、カソード２１５、発光層２２０、正孔輸送層２２５、及びアノード２３０を含む。デバイス２００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なＯＬＥＤ構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス２００はアノード２３０の下に配置されたカソード２１５を有するため、デバイス２００は「反転させた」ＯＬＥＤと称されることがある。デバイス１００に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス２００の対応する層において使用してよい。図２は、いくつかの層が如何にしてデバイス１００の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図１及び２において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なＯＬＥＤは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス２００において、正孔輸送層２２５は正孔を輸送し、正孔を発光層２２０に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図１及び２に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるＦｒｉｅｎｄらの米国特許第５，２４７，１９０号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤが使用され得る。ＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第５，７０７，７４５号において記述されている通り、積み重ねられてよい。ＯＬＥＤ構造は、図１及び２において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Ｆｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，０９１，１９５号において記述されている通りのメサ構造及び／又はＢｕｌｏｖｉｃらの米国特許第５，８３４，８９３号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０１３，９８２号及び同第６，０８７，１９６号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，３３７，１０２号において記述されているもの等の有機気相堆積（ＯＶＰＤ）、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第７，４３１，９６８号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング（ＯＶＪＰ）による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，２９４，３９８号及び同第６，４６８，８１９号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びＯＶＪＤ等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも３個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。２０個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、３〜２０個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の１つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び／又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第７，９６８，１４６号、ＰＣＴ特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０２３０９８号及び同第ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４２８２９号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び／又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、９５：５から５：９５の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール（又はユニット）に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス（離散的光源デバイス又は照明パネル等）が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び／又は電源を任意に含むことができる。本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた１つ以上の電子部品モジュール（又はユニット）を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。このような消費者製品は、１つ以上の光源及び／又は１つ以上のある種の表示装置を含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡ）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、３−Ｄディスプレイ、車、大面積壁、劇場又はスタジアムのスクリーン、或いは看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏１８度から摂氏３０度、より好ましくは室温（摂氏２０〜２５度）等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏−４０度〜＋８０度で用いることもできる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
本明細書において、「ハロ」、「ハロゲン」、又は「ハライド」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む。
本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、１〜１５個の炭素原子を含むアルキル基であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含む。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、３〜７個の炭素原子を含むシクロアルキル基であり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含む。更に、前記シクロアルキル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、２〜１５個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキニル基は、２〜１５個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、芳香族環基及び非芳香族環基を意味する。ヘテロ芳香族環基は、ヘテロアリールも意味する。好ましいヘテロ非芳香族環基は、３又は７個の環原子を含む少なくとも１つのヘテロ原子であり、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の環状アミンを含み、及びテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」は、単環及び多環系を意味する。多環とは、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）により２つの炭素が共有されている２つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも１つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールである。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロアリール」は、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、及びピリミジン等、１〜３個のヘテロ原子を含む単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）により２つの原子が共されている２つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも１つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールであることができる。更に、前記ヘテロアリールは、置換されていてもよい。
前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、環状アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、「置換（された）」は、Ｈ以外の置換基が炭素等の関連している位置に結合していることを示す。したがって、例えば、Ｒ１が一置換である場合、Ｒ１はＨ以外でなくてはならない。同様に、Ｒ１が二置換である場合、Ｒ１のうちの２つは、Ｈ以外でなくてはならない。同様に、Ｒ１が無置換である場合、Ｒ１は全ての置換位置において水素である。
本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ−ジベンゾフラン、アザ−ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各フラグメント中のＣ−Ｈ基の１つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンとジベンゾ［ｆ，ｈ］キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
分子フラグメントが置換基として記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント（例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル）又は分子全体（ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。
本明細書に開示される化合物は、フルオレン−ジベンゾチオフェン／ジベンゾフラン／ジベンゾセレノフェン部分に結合されているトリアジンを含む。フルオレン、ジベンゾチオフェン、及びその類似物は、分子集合体に貢献する強固な化学構造により、優れた電荷輸送部分である。トリアジンは、隣接する層から効率的な電子注入を可能にする深いＬＵＭＯレベルを有する。前記化合物は、ベンゼン又はピリジン系リンカーによって連結された２つの基本単位（ｍｏｄｕｌｅｓ）を含む。１つの基本単位は、直接ジベンゾチオフェン又はその類似物に結合されたフルオレンを含み、拡張した強固な構造を生成し、分子集合体を更に促進する。他の基本単位は、電子が欠乏したトリアジン部分を含み、電子注入において十分に深いＬＯＭＯレベルを提供する。前記ベンゼン又はピリジン系リンカーによるこれらの２つの基本単位の分離は、前記２つの基本単位の個々の微調整を可能にする。この新規の化学構造で表される化合物は、ＯＬＥＤデバイス性能を向上させる。
１つの実施形態によれば、下記に示される式Ｉの構造で表される化合物が開示される。
式Ｉの構造においては、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
Ｇ２及びＧ３は、それぞれ独立して、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ−フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｌは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｇ２、Ｇ３、及びＬは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく；
Ｒ３は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成してもよい。
幾つかの実施形態においては、Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成しない。他の実施形態においては、Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成する。
幾つかの実施形態においては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルメチル、２−エチルヘキシル、２−エチルオクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、ナフタレン、キノリン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基である。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記の式ＩＩの構造で表される。
幾つかの実施形態においては、式ＩＩの構造は、更に置換されない。幾つかの実施形態においては、式ＩＩの構造は、１つ以上の下記：重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せで更に置換されることができる。
幾つかの実施形態においては、Ｇ２及びＧ３は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される部分である。
Ｒ１’及びＲ２’は、独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソプロピル、イソブチル、ターブチル、ターブチルメチル、２−エチルヘキシル、２−エチルオクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ１’及びＲ２’は、結合して環を形成してもよく；
Ｘ’は、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択される。幾つかの実施形態においては、Ｇ２及びＧ３は、更に置換されない。他の実施形態においては、Ｇ２及びＧ３は、１つ以上の重水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、及びピリジンによって更に置換される。
幾つかの実施形態においては、Ｌは下記からなる群から選択される部分である。
幾つかの実施形態においては、Ｌは、更に置換されない。幾つかの実施形態においては、Ｌは、１つ以上の重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、及びピリジンによって更に置換される。
幾つかのより具体的な実施形態においては、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
本開示の他の態様によれば、少なくとも１つの有機発光デバイスを含むデバイスも提供される。前記有機発光デバイスの少なくとも１つは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含むことができる。前記有機層は、１つ以上の発光体ドーパントを含むことができる。前記有機層は、式Ｉで表される化合物及び本明細書に記載されるその具体化合物を含むことができる。式Ｉで表される化合物は、ホストであることができ、前記有機層は、発光層であることができる。
幾つかの実施形態においては、前記有機層は、発光ドーパントを更に含む。幾つかの実施形態においては、前記発光ドーパントは、下記からなる群から選択される少なくとも１つの配位子を有する遷移金属錯体である。
式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換であることができ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択されることができ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄの２つの隣接する置換基は、結合して縮合環を形成してもよいし、多座配位子を形成してもよい。
幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ブロッキング層であり、式Ｉで表される化合物は、前記有機層中のブロッキング材料である。
幾つかの実施形態においては、前記有機層は、電子輸送層であり、式Ｉで表される化合物は、前記有機層中の電子輸送材料である。
幾つかの実施形態においては、前記デバイスは、消費者製品、電子部品モジュール、有機発光デバイス、及び照明パネルからなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、前記有機層は、第１の化合物及び第２の化合物を含む第１の組成物を含む。幾つかの実施形態においては、前記第１の化合物は、式Ｉで表される化合物及び本明細書に記載されるその具体化合物であり、前記第２の化合物は、下記の式ＩＩＩの構造で表される。
式ＩＩＩ中、Ｘは、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ、及びＮＲ’からなる群から選択され；
Ｌ２は、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｌ２は、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく；
Ｒ’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、それぞれ、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ１１は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表す。
幾つかの実施形態においては、Ｒ’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基である。
本開示の他の態様によれば、式Ｉで表される化合物及びその具体化合物を含む組成物が記載される。前記組成物は、本明細書中に開示されている溶媒、コホスト、発光材料、正孔注入材料、正孔輸送材料、及び電子輸送層材料からなる群から選択される１つ以上の成分を含むことができる。
多くの場合、良好な寿命及び効率を示すＯＬＥＤデバイスの発光層（ＥＭＬ）は、２超の成分（例えば、３個又は４個の成分）を必要とする。１つの例として、前記ＥＭＬは、２つのホスト型化合物及び発光体の組合せを含むことができる（例えば、正孔輸送コホスト（ｈ−ホスト）、電子輸送コホスト（ｅ−ホスト）、及び室温でＯＬＥＤ中の発光体として機能することができる化合物等）。他の例において、前記ＥＭＬは、１つのホスト型化合物及び２つの発光体型化合物からなることができる（例えば、ホスト化合物及びそれぞれ室温でＯＬＥＤ中の発光体として機能することができる２つの化合物等）。従来、このような３つ以上の成分を有するＥＭＬを作製するために、ＶＴＥプロセスは、それぞれの成分のための３つ以上の蒸着源を必要とする。成分の濃度は、デバイス性能にとって重要であるため、一般的には、それぞれの成分の堆積速度は、堆積プロセス中、それぞれ測定され、制御される。このことは、ＶＴＥプロセスを複雑且つコストがかかるものにする。
２つ以上の材料を予混合し、これらを１つのＶＴＥ昇華るつぼから蒸着させることは、作成プロセスの複雑さを低減する。しかし、一般的な製造プロセスにおいて、ソース材料の単一（１回）の装填を用いて、複数の膜を堆積する。膜の組成における変動は、デバイス性能に悪影響を及ぼすため、この単一源二成分共蒸着は、蒸着プロセスを通して安定であり、且つ蒸着された膜の全てにおいて一定のままである組成物を生成しなくてはならない。安定した共蒸着において、混合物中の成分の比率は、これらの予混合された材料からの蒸着堆積膜中の成分の比率と同じでなくてはならない。したがって、堆積された膜中の２つの成分の濃度は、予混合された蒸着源中の濃度によって決定される。
真空下で化合物の混合物から安定した共蒸着を得るために、各材料は、同一条件下で、同一の蒸発温度を有している必要があると想定される。しかしながら、これが検討すべき唯一のパラメーターでない場合もある。２つの化合物を互いに混合すると、これら化合物は、互いに相互作用し合い、混合物の蒸着特性は、これら化合物の個々の性質と異なることがある。一方で、蒸発温度が僅かに異なる材料は、安定した共蒸着混合物を形成することがある。材料の「蒸発温度」は、真空蒸着器具中、１×１０−７Ｔｏｒｒ〜１×１０−８Ｔｏｒｒの通常の一定圧力、２Å／秒の堆積速度で、蒸着される前記材料の蒸着源から一定距離だけ離れて位置する表面で測定される（例えば、ＶＴＥ器具における昇華るつぼ等）。当業者に理解されるように、これらの定量値を与える測定において予期される誤差のため、本明細書に開示される、温度、圧力、堆積速度等の様々な測定値は、僅かにばらつきを有すると予想される。
異なる材料の混和性及び異なる材料の相転移温度等、温度以外の多くの要因が安定した共蒸着を達成する能力に寄与することができる。本発明者らは、２つ以上の材料が類似した蒸発温度、類似した質量損失率、又は類似した蒸気圧を有する場合、前記２つ以上の材料は、首尾よく共蒸着できることを見出した。材料の「質量損失率」は、経時（「ミリグラム／分」又は「ｍｇ／ｍｉｎ」）において損失された質量として定義され、熱質量分析（ＴＧＡ）によって、予め定義されたタイムスパンで、所定の一定温度、予め定義された実験条件のセットで、サンプル材料の等温重量損失を測定することで求められる。前記所定の一定温度は、質量損失率の値が約０．００５ｍｇ／分〜約０．０５ｍｇ／分となるように選ばれた１つの温度点である。当業者であれば、２つのパラメーターを比較するためには、実験条件は一定でなければならないことを理解されよう。質量損失率及び蒸気圧の測定方法は、当技術分野でよく知られており、例えば、Ｂｕｌｌら．Ｍａｔｅｒ．Ｓｃｉ．２０１１，３４，７に見られる。
現在の技術水準のＯＬＥＤデバイスにおいては、ＥＭＬは、３つ以上の成分からなることができる。ＥＭＬの３つ以上の成分のうちいずれか２つが予混合され、共蒸着源の安定した混合物を生成することができれば、ＥＭＬ層作製のために必要とされる蒸着源の数を減らすであろう。材料が蒸着源に予混合可能になるために、これら材料は、共蒸着し、比率を変えることなく均一に堆積すべきである。混合物中の成分の比率は、これら予混合された材料から蒸着された堆積膜中の成分の比率と同じでなくてはいけない。したがって、堆積された膜中の２つの成分の濃度は、予混合された蒸着源中の濃度によって制御される。したがって、このようなＥＭＬの成分の少なくとも２つを予混合し、ＶＴＥ蒸着源の数を減らすことが望ましい。
幾つかの実施形態においては、本開示は、予混合され、単一源から安定して共蒸着されることができる新しいｈ−ホスト及びｅ−ホストを記載する。
本開示の他の態様においては、第１の化合物及び第２の化合物を含む組成物が記載される。前記第１の化合物は、式Ｉの構造、及び本明細書に記載されるその具体化合物で表されることができ、前記第２の化合物は、下記の式ＩＩＩの構造で表わされることができる。
式ＩＩＩの構造において、
Ｘは、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ、及びＮＲ’からなる群から選択され；
Ｌ２は、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｌ２は、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく；
Ｒ’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
Ｒ７、Ｒ８、及びＲ１１は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表す。
幾つかの実施形態においては、前記第２の化合物は、下記からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、前記組成物は、化合物１〜化合物９９から選択される少なくとも１つの化合物及び化合物Ｈ１〜化合物Ｈ３０から選択される少なくとも１つの化合物を含む。幾つかの実施形態においては、前記組成物は、下記に記載されるＣＰ１〜ＣＰ１０から選択される。
幾つかの実施形態においては、前記第１の化合物は、１５０℃〜３５０℃の蒸発温度Ｔ１を有し；前記第２の化合物は、１５０℃〜３５０℃の蒸発温度Ｔ２を有し；Ｔ１−Ｔ２の絶対値は、２０℃未満であり；前記第１の化合物は、前記混合物中に濃度Ｃ１を有し、蒸着される前記混合物から所定の距離だけ離れて位置する表面に、真空蒸着器具中、１×１０−６Ｔｏｒｒ〜１×１０−９Ｔｏｒｒの一定圧力、及び堆積速度２Å／秒で、前記混合物を蒸着させることによって形成された膜において、前記第１の化合物は、濃度Ｃ２を有し；（Ｃ１−Ｃ２）／Ｃ１の絶対値が５％未満である。幾つかの実施形態においては、前記（Ｃ１−Ｃ２）／Ｃ１の絶対値が３％未満である。
幾つかの実施形態においては、前記第１の化合物は、２００℃〜３５０℃の蒸発温度Ｔ１を有し、前記第２の化合物は、２００℃〜３５０℃の蒸発温度Ｔ２を有する。幾つかの実施形態においては、前記組成物は、Ｔ１及びＴ２より低い温度で液体である。
幾つかの実施形態においては、前記第１の化合物は、１ａｔｍ、Ｔ１で蒸気圧Ｐ１を有し、前記第２の化合物は、１ａｔｍ、Ｔ２で蒸気圧Ｐ２を有し、Ｐ１／Ｐ２の比は、０．９０〜１．１０の範囲内である。
幾つかの実施形態においては、前記第１の化合物は、第１の質量損失率を有し、前記第２の化合物は、第２の質量損失率を有し、前記第１の質量損失率と前記第２の質量損失率との間の比は、０．９０〜１．１０の範囲内である。幾つかの実施形態においては、前記第１の質量損失率と前記第２の質量損失率との間の比は、０．９５〜１．０５の範囲内である。幾つかの実施形態においては、前記第１の質量損失率と前記第２の質量損失率との間の比は、０．９７〜１．０３の範囲内である。
幾つかの実施形態においては、前記第１の化合物及び前記第２の化合物は、それぞれ、高速液体クロマトグラフィーによる測定で、それぞれ９９％超の純度を有する。
幾つかの実施形態においては、前記組成物は、第３の化合物を更に含み、前記第３の化合物は、前記第１の化合物及び前記第２の化合物とは異なる化学構造を有し、前記第３の化合物は、１５０℃〜３５０℃の蒸発温度Ｔ３を有し、Ｔ１−Ｔ３の絶対値は、２０℃未満である。前記第１の化合物及び前記第２の化合物とは異なる第３の化合物を含む幾つかの実施形態においては、前記第３の化合物は、第３の質量損失率を有し、前記第１の質量損失率と前記第３の質量損失率との間の比は、０．９０〜１．１０の範囲内である。
本開示の他の態様においては、第１の電極と、第２の電極と、及び前記第１の電極と前記第２の電極との間に配置される第１の有機層とを含む有機発光デバイスを作製する方法が記載され、前記第１の有機層は、第１の化合物と第２の化合物との混合物を含む第１の組成物を含む。前記方法は、第１の電極がその上に配置された基板を提供することと；前記第１の電極上に前記第１の組成物を堆積することと；前記第１の有機層上に前記第２の電極を堆積することと、を含む。堆積工程は、化学蒸着技術（例えば、真空熱蒸着等）を用いて行われることができる。前記第１の化合物は、式Ｉの構造、及び本明細書に記載されるその具体化合物で表わされることができ、前記第２の化合物は、式ＩＩＩの構造、及び本明細書に記載されるその具体化合物で表わされることができる。
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
ＨＩＬ／ＨＴＬ：
本発明の実施形態において使用される正孔注入／輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入／輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フッ化炭化水素を含有するポリマー；伝導性ドーパントを持つポリマー；ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ等の導電性ポリマー；ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー；ＭｏＯｘ等の金属酸化物誘導体；１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のｐ型半導体有機化合物；金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造を含むがこれらに限定されない。
Ａｒ１からＡｒ９のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である２から１０個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して、互いに結合している。ここで、各Ａｒは、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。
一態様において、Ａｒ１からＡｒ９は、
からなる群から独立に選択される。
式中、ｋは１から２０までの整数であり；Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮであり；Ｚ１０１はＮＡｒ１、Ｏ、又はＳであり；Ａｒ１は、上記で定義したものと同じ基を有する。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。
式中、Ｍｅｔは、４０より大きい原子量を有し得る金属であり；（Ｙ１０１−Ｙ１０２）は二座配位子であり、Ｙ１０１及びＹ１０２は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ１０１は補助配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、（Ｙ１０１−Ｙ１０２）は２−フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、（Ｙ１０１−Ｙ１０２）はカルベン配位子である。別の態様において、Ｍｅｔは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＺｎから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Ｆｃ＋／Ｆｃカップルに対して、溶液中で約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。
ホスト：
本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。下記の表において、各色を発光するデバイスに好ましいホスト材料が分類されているが、三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いてもよい。
ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。
式中、Ｍｅｔは金属であり；（Ｙ１０３−Ｙ１０４）は二座配位子であり、Ｙ１０３及びＹ１０４は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、金属錯体は、下記の錯体である。
式中、（Ｏ−Ｎ）は、原子Ｏ及びＮに配位された金属を有する二座配位子である。
別の態様において、Ｍｅｔは、Ｉｒ及びＰｔから選択される。更なる態様において、（Ｙ１０３−Ｙ１０４）はカルベン配位子である。
ホスト材料として使用される有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して互いに結合している２から１０個の環式構造単位からなる群から選択される。各基は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。
一態様において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
式中、Ｒ１０１からＲ１０７は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。ｋは０から２０又は１から２０までの整数であり；ｋ’’’は、０から２０までの整数である。Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。Ｚ１０１及びＺ１０２はＮＲ１０１、Ｏ、又はＳである。
ＨＢＬ：
正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）を使用して、発光層から出る正孔及び／又は励起子の数を低減させることができる。デバイスにおけるそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、発光をＯＬＥＤの所望の領域に制限することもできる。
一態様において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。
別の態様において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
式中、ｋは１から２０までの整数であり；Ｌ１０１は他の配位子であり、ｋ’は１から３までの整数である。
ＥＴＬ：
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である（ドープされていない）か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ＥＴＬ材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、前記ＥＴＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
式中、Ｒ１０１は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。Ａｒ１からＡｒ３は、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。ｋは１から２０までの整数である。Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。
別の態様において、前記ＥＴＬ中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
式中、（Ｏ−Ｎ）又は（Ｎ−Ｎ）は、原子Ｏ、Ｎ又はＮ、Ｎに配位された金属を有する二座配位子であり；Ｌ１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。
ＯＬＥＤデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンを包含する。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンも包含する。
本明細書において開示されている材料に加えて且つ／又はそれらと組み合わせて、多くの正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、ドーパント材料、励起子／正孔ブロッキング層材料、電子輸送及び電子注入材料がＯＬＥＤにおいて使用され得る。ＯＬＥＤ中で本明細書において開示されている材料と組み合わせて使用され得る材料の非限定的な例を、以下の表Ａに収載する。表Ａは、材料の非限定的なクラス、各クラスについての化合物の非限定的な例、及び該材料を開示している参考文献を収載する。
合成例
本明細書で使用されている化学略語は、下記の通りである。
ＳＰｈｏｓは、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシ−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィンである。
Ｐｄ２（ｄｂａ）３は、トリ（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）である。
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。
ＤＣＭは、ジクロロメタンである。
ＥｔＯＡｃは、酢酸エチルである。
ＤＭＥは、ジメトキシエタンである。
ＴＨＦは、テトラヒドロフランである。
化合物１の合成
２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン （１１．５５ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２００ｍｌ）の溶液に、シクロヘキサン中、ｓｅｃ−ブチルリチウムの溶液（３０．９ｍｌ、４３．３ｍｍｏｌ、１．４Ｍ）を−７８℃で徐々に添加した。得られた混合物を−７８℃で２時間撹拌し、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（９．８１ｍｌ、４８．１ｍｍｏｌ）をシリンジで添加した。反応溶液を徐々に室温まで加温させ、１４時間撹拌した。反応をメタノール（ＭｅＯＨ）でクエンチし、溶媒を真空で除去した。残渣をＤＣＭ中に溶解し、水と食塩水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、その後濾過し、溶媒を蒸発させた。ヘプタン／ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ（７５／２０／５〜４０／５０／１０、ｖ／ｖ／ｖ）溶離液を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで粗生成物を精製し、トルエンから再結晶化し、白色固体として２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た（１３．１ｇ、８４％）。
化合物１の合成
ＤＭＥ（３１ｍｌ）、トルエン（１０ｍｌ）、及び水（１０ｍｌ）中、２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２．６３ｇ、５．４１ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．０ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（２．１３６ｇ、１５．４５ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下で１４時間還流した。室温まで冷却した後、濾過により固体を回収し、エタノールで洗浄し、沸騰トルエン中で再溶解し、シリカゲルのショートプラグに通して濾過した。溶媒を蒸発させると、粗生成物をトルエンから再結晶化し、白色固体として化合物１を得た（３．８ｇ、７４％）。
化合物２の合成
２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
ＴＨＦ（２００ｍｌ）中、４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（１０．６３７ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロヘキサン中、ｓｅｃ−ブチルリチウムの溶液（２７．２ｍｌ、３８．１ｍｍｏｌ、１．４Ｍ）を−７８℃で徐々に添加した。得られた混合物を−７８℃で２時間撹拌し、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（８．６５ｍｌ、４２．４ｍｍｏｌ）を一度に添加してクエンチした。混合物を徐々に室温まで加温し、一晩撹拌し、その後メタノールでクエンチした。溶媒を蒸発させた。ヘプタン／ＤＣＭ（４／１〜１／１）溶離液を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで残渣を精製し、ＭｅＯＨ中に析出させ、白色固体として２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを得た（９．３ｇ、収率６５．５％）。
化合物２の合成
トルエン（１５．００ｍｌ）、ＤＭＥ（４５．０ｍｌ）、及び水（１５ｍｌ）中、２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３．３ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．２５８ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１２０ｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．１０８ｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）、及びＫ３ＰＯ４（４．１８ｇ、１９．７０ｍｍｏｌ）の懸濁液を窒素下で１４時間還流した。室温まで冷却した後、反応溶液を水でクエンチした。有機相を分離し、溶媒を蒸発させた。ヘプタン／ＤＣＭ（９５／５〜９／１）溶離液を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで粗生成物を精製し、白色固体として化合物２を得た（３．１ｇ、収率６９％）。
化合物４の合成
ＤＭＥ（４３ｍｌ）、トルエン（１４ｍｌ）、及び水（１４ｍｌ）中、２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３．６５ｇ、７．５０ｍｍｏｌ）、２−（５−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．０ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１６４ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．２９３ｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）、及びＫ３ＰＯ４（４．５５ｇ、２１．４３ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下で１４時間還流した。室温まで冷却した後、固体を濾過により回収し、エタノールで洗浄し、沸騰トルエン中に再溶解し、その後シリカゲルのショートプラグに通して濾過した。溶媒を蒸発させた後、粗生成物をトルエンから再結晶化し、白色固体として化合物４を得た（３．５ｇ、６６％）。
化合物５の合成
ＤＭＥ（３６ｍｌ）、トルエン（１２ｍｌ）、及び水（１２ｍｌ）中、２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３．１４ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）、２−（５−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２．５ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１６４ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．１４７ｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（２．４６９ｇ、１７．８６ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下で１４時間還流した。室温まで冷却した後、有機相を分離し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させた後、ヘプタン／ＤＣＭ（４／１〜２／１、ｖ／ｖ）溶離液を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで残渣を精製し、トルエン／ヘプタンの混合物から再結晶化し、白色固体として、化合物５を得た（２．７５ｇ、６１％）。
化合物３５の合成
トルエン（１００ｍｌ）、ＤＭＥ（１００ｍｌ）、及び水（２５ｍｌ）中、２−（６−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（２．８３ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）、２−（３−クロロフェニル）−４−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（２．６２ｇ、５．６９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（．１５ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．４ｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）、及びＫ３ＰＯ４（３．８９ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下で１４時間還流した。室温まで冷却した後、有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させた後、ヘプタン／ＤＣＭ（４／１〜２／１、ｖ／ｖ）溶離液を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで残渣を精製し、メタノールで粉砕し、白色固体として化合物３５を得た（３．６５ｇ、８１％）。
デバイス実施例
ＯＬＥＤデバイスはいずれも高真空下（＜１０−７Ｔｏｒｒ）における熱蒸着で作製した。アノード電極は、１２０ｎｍの酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）であった。カソード電極は、１ｎｍのＬｉＦと、１００ｎｍのＡｌとからなった。デバイスはいずれも、作製後直ちに、窒素グローブボックス（Ｈ２Ｏ及びＯ２は、＜１ｐｐｍ）中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。
デバイス構造
デバイス実施例の第１のセットは、ＩＴＯ表面から順に、正孔注入層（ＨＩＬ）として、１０ｎｍのＬＧ１０１（ＬＧ Ｃｈｅｍから）；正孔輸送層（ＨＴＬ）として、４５ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＤ）；及び３０ｎｍの発光層（ＥＭＬ）とからなる有機積層体を有する。前記ＥＭＬの上には、正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）として、５０ｎｍの発明化合物又は比較化合物、電子輸送層（ＥＴＬ）として、４０ｎｍのトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を堆積させた。前記ＥＭＬは、３つの成分からなり、コホストとして、２０重量％の発明化合物（化合物２）又は比較化合物（ＣＣ−１、ＣＣ−２、ＣＣ−３、ＣＣ−４、及びＣＣ−５）と、発光ドーパントとして、１０重量％のＧＤと共に、ホストとして７０重量％のＨＨを用いる。用いられた化合物の構造は、下記に示される。
下記の表１は、デバイスデータのまとめである。発光効率（ＬＥ）及び寿命（ＬＴ９７）のいずれも９，０００ニトで記録された。ＬＴ９７とは、一定の電流密度で初期輝度の９７％まで低減するのにかかる時間として定義され、デバイスＣ−１のＬＴ９７を基準とする。
選択されたデバイス成分及び結果
ＨＢＬ中、及びＥＭＬ中のコホストとして発明化合物２を用いたデバイス１が、ＨＢＬ中、及びＥＭＬ中のコホストとして比較化合物を用いたデバイスＣ−１、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ−４、及びＣ−５よりも高い効率及び長い寿命を有することが分かった。デバイスデータによれば、フルオレン部分が、化合物にとって、高い効率及び長い寿命を有するために非常に重要な要素（ｂｕｉｌｄｉｎｇ ｂｌｏｃｋ）であるだけでなく、前記フルオレン部分が前記化合物に結合する場所（ｗａｙ）も優れたデバイス性能には必須である。本質的に、フルオレン、ジベンゾチオフェン、及びトリアジンを含む独特な化学構造は、発明化合物の優れた性能に貢献する。
予混合実施例
選択された正孔輸送ホスト（ｈホスト）と、本明細書中に記載される化合物の予混合性は、これら２つの成分の予混合物を単一源の共蒸着によって作製された膜の組成分析により評価された。
化合物２及び化合物Ｈ８を物理的に混合、粉砕し、蒸着源に装填した。２Å／ｓの速度、真空チャンバー内、１０−７Ｔｏｒｒ未満の圧力下で、予混合組成物を熱的に共蒸着し、ガラス基板上に堆積した。５００Åの膜の堆積後、堆積の停止及び蒸着源を冷却せずに、基板を連続的に取り替えた。材料がなくなったら堆積を停止した。膜の組成は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分析し、結果を表２に示す。
重量比１：１で化合物２及び化合物Ｈ８を含む予混合物から連続して堆積された膜のＨＰＬＣ組成（％）（ＨＰＬＣの条件：Ｃ１８、１００ ４５分、検出波長 ２５４ｎｍ）。
化合物２及び化合物Ｈ８の成分の組成は、プレート１〜プレート９まで大きくは変わらなかった。濃度における幾つかの変動は、いずれの傾向も示さず、ＨＰＬＣ分析の正確さ（ａｃｃｕｒａｃｙ）によって説明されることができる。プロセスを通じて、５％以内の堆積前後の濃度変化は、商業的なＯＬＥＤの適用に良好で有用だと考えられている。これらの結果は、化合物２及び化合物Ｈ８を含む予混合物が共蒸着をするのに安定した予混合物であることを実証する。この予混合物の共蒸着安定性は、材料のこれらの２つのクラスに関連した独特な化学構造に起因していると考えられている。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
米国特許第５，８４４，３６３号明細書 米国特許第６，３０３，２３８号明細書 米国特許第５，７０７，７４５号明細書 米国特許第７，２７９，７０４号明細書
１００ 有機発光デバイス
１１０ 基板
１１５ アノード
１２０ 正孔注入層
１２５ 正孔輸送層
１３０ 電子ブロッキング層
１３５ 発光層
１４０ 正孔ブロッキング層
１４５ 電子輸送層
１５０ 電子注入層
１５５ 保護層
１６０ カソード
１６２ 第一の導電層
１６４ 第二の導電層
１７０ バリア層
２００ 反転させたＯＬＥＤ、デバイス
２１０ 基板
２１５ カソード
２２０ 発光層
２２５ 正孔輸送層
２３０ アノード

Claims (14)

  1. 下記の式Ｉの構造で表されることを特徴とする化合物。
    （式Ｉ中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
    Ｇ２及びＧ３は、それぞれ独立して、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ−フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｌは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｇ２、Ｇ３、及びＬは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく；
    Ｒ３は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
    Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成してもよい。）
    （ただし、前記化合物が、以下の化合物である場合を除く。）
  2. 前記化合物が下記からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化合物が下記の式ＩＩの構造で表される請求項１に記載の化合物。
  4. Ｇ２及びＧ３がそれぞれ独立して、下記からなる群から選択される部分である請求項１に記載の化合物。
    （式中、Ｒ１’及びＲ２’は、独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソプロピル、イソブチル、ターブチル、ターブチルメチル、２−エチルヘキシル、２−エチルオクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｒ１’及びＲ２’は、結合して環を形成してもよく；
    Ｘ’は、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択される。）
  5. Ｌが下記からなる群から選択される部分である請求項１に記載の化合物。
  6. 前記化合物が下記からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  7. １つ以上の有機発光デバイスを含むデバイスであって、前記１つ以上の有機発光デバイスの少なくとも１つは、
    アノードと；
    カソードと；
    前記アノードと前記カソードとの間に配置され、下記の式Ｉで表される化合物を含む有機層と、を含むことを特徴とするデバイス。
    （式Ｉ中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
    Ｇ２及びＧ３は、それぞれ独立して、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ−フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｌは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｇ２、Ｇ３、及びＬは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく；
    Ｒ３は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
    Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成してもよい。）
    （ただし、前記化合物が、以下の化合物である場合を除く。）
  8. 前記式Ｉで表される化合物が下記からなる群から選択される請求項７に記載のデバイス。
  9. 前記有機層が発光ドーパントを更に含み、前記発光ドーパントが、下記からなる群から選択される少なくとも１つの配位子を有する遷移金属錯体である請求項７に記載のデバイス。
    （式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表してもよい、又は無置換であってもよく；
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄの２つの隣接する置換基は、結合して縮合環を形成してもよいし、多座配位子を形成してもよい。）
  10. 下記条件（Ａ）又は（Ｂ）である請求項７に記載のデバイス。
    （Ａ）前記有機層がブロッキング層であり、前記式Ｉで表される化合物が前記有機層中のブロッキング材料である。
    （Ｂ）前記有機層が電子輸送層であり、前記式Ｉで表される化合物が前記有機層中の電子輸送材料である。
  11. 第１の化合物及び第２の化合物を含む材料の組成物であって、
    前記第１の化合物は、下記式Ｉの構造で表され；
    （式Ｉ中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
    Ｇ２及びＧ３は、それぞれ独立して、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ−フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｌは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｇ２、Ｇ３、及びＬは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく；
    Ｒ３は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
    Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成してもよい。）
    前記第２の化合物は、下記式ＩＩＩの構造で表されることを特徴とする組成物。
    （式ＩＩＩ中、Ｘは、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ、及びＮＲ’からなる群から選択され；
    Ｌ２は、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｌ２は、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、アリール、ヘテロアリール，及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく；
    Ｒ’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、それぞれ、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
    Ｒ７、Ｒ８、及びＲ１１は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表す。）
  12. 前記第２の化合物が下記からなる群から選択される請求項１１に記載の組成物。
  13. １つ以上の有機発光デバイスを含むデバイスであって、前記１つ以上の有機発光デバイスの少なくとも１つは、
    アノードと；
    カソードと；
    前記アノードと前記カソードとの間に配置され、第１の化合物と第２の化合物との混合物を更に含む第１の組成物を含む有機層とを含み、
    前記第１の化合物は、下記式Ｉの構造で表され、
    （式Ｉ中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
    Ｇ２及びＧ３は、それぞれ独立して、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ−フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｌは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｇ２、Ｇ３、及びＬは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく；
    Ｒ３は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
    Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成してもよい。）
    前記第２の化合物は、下記式ＩＩＩの構造で表されることを特徴とするデバイス。
    （式ＩＩＩ中、Ｘは、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ、及びＮＲ’からなる群から選択され；
    Ｌ２は、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｌ２は、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、アリール、ヘテロアリール，及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく；
    Ｒ’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、それぞれ、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
    Ｒ７、Ｒ８、及びＲ１１は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表す。）
  14. 第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と前記第２の電極との間に配置され、第１の化合物と第２の化合物との混合物を含む第１の組成物を含む第１の有機層とを含む有機発光デバイスを作製する方法であって、前記方法は、
    前記第１の電極がその上に配置された基板を提供することと；
    前記第１の電極上に前記第１の組成物を堆積することと；
    前記第１の有機層上に前記第２の電極を堆積することと、を含み、前記第１の化合物は、
    下記式Ｉの構造で表され、
    （式Ｉ中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され；
    Ｇ２及びＧ３は、それぞれ独立して、ベンゼン、ビフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ピリジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン、フェナントロリン、アザ−フルオレン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｌは、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｇ２、Ｇ３、及びＬは、それぞれ、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の非縮合置換基で更に置換されていてもよく；
    Ｒ３は、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
    Ｒ１及びＲ２は、結合して環を形成してもよい。）
    前記第２の化合物は、下記式ＩＩＩの構造で表されることを特徴とする方法。
    （式ＩＩＩ中、Ｘは、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ、及びＮＲ’からなる群から選択され；
    Ｌ２は、直接的な結合、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、ピリジン、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
    Ｌ２は、水素、重水素、アルキル、アルコキシル、シクロアルキル、シクロアルコキシル、ハロゲン、ニトロ、ニトリル、シリル、アリール、ヘテロアリール，及びこれらの組合せからなる群から選択される１つ以上の置換基で更に置換されていてもよく；
    Ｒ’、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、及びＲ１１は、それぞれ、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される非縮合置換基であり；
    Ｒ７、Ｒ８、及びＲ１１は、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し；
    Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、モノ、ジ、又はトリ置換を表す、又は無置換を表す。）
JP2016000779A 2015-01-07 2016-01-06 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス Active JP6612623B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/591,555 2015-01-07
US14/591,555 US9406892B2 (en) 2015-01-07 2015-01-07 Organic electroluminescent materials and devices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2016128432A JP2016128432A (ja) 2016-07-14
JP6612623B2 true JP6612623B2 (ja) 2019-11-27

Family

ID=55068826

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016000779A Active JP6612623B2 (ja) 2015-01-07 2016-01-06 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9406892B2 (ja)
EP (1) EP3043398B1 (ja)
JP (1) JP6612623B2 (ja)
KR (1) KR102484830B1 (ja)
CN (1) CN105753847B (ja)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013530135A (ja) 2010-04-30 2013-07-25 アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ 四配位パラジウム錯体の合成およびその発光素子におけるその適用
WO2012162488A1 (en) 2011-05-26 2012-11-29 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays
WO2014047616A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
WO2014109814A2 (en) 2012-10-26 2014-07-17 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
US9941479B2 (en) 2014-06-02 2018-04-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
US9923155B2 (en) 2014-07-24 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
WO2016025921A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes
WO2016029137A1 (en) 2014-08-22 2016-02-25 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters
US9865825B2 (en) 2014-11-10 2018-01-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Emitters based on octahedral metal complexes
US10033003B2 (en) 2014-11-10 2018-07-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
US9879039B2 (en) 2015-06-03 2018-01-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
US10158091B2 (en) 2015-08-04 2018-12-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof
KR101919194B1 (ko) * 2015-09-15 2018-11-15 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11335865B2 (en) 2016-04-15 2022-05-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University OLED with multi-emissive material layer
KR101849747B1 (ko) 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN109415354B (zh) * 2016-08-19 2023-11-14 九州有机光材股份有限公司 电荷传输材料、化合物、延迟荧光材料及有机发光元件
US10177323B2 (en) 2016-08-22 2019-01-08 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues
KR20210083134A (ko) 2016-10-12 2021-07-06 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 협대역 적색 인광성 4좌 백금(ii) 착물
WO2018084423A2 (ko) * 2016-11-07 2018-05-11 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101885899B1 (ko) 2016-11-07 2018-08-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183670B2 (en) 2016-12-16 2021-11-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light emitting diode with split emissive layer
KR102678967B1 (ko) 2017-01-27 2024-06-26 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터
JP2018163975A (ja) * 2017-03-24 2018-10-18 出光興産株式会社 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20180108425A (ko) 2017-03-24 2018-10-04 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101943428B1 (ko) 2017-03-24 2019-01-30 엘티소재주식회사 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
US10516117B2 (en) 2017-05-19 2019-12-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
KR102232510B1 (ko) * 2017-05-26 2021-03-26 삼성에스디아이 주식회사 인광 호스트용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110520419B (zh) 2017-07-19 2023-05-26 株式会社Lg化学 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR101856728B1 (ko) 2017-08-10 2018-05-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102038031B1 (ko) 2017-09-15 2019-10-30 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2019066242A1 (ko) * 2017-09-29 2019-04-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102418440B1 (ko) 2017-09-29 2022-07-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11594688B2 (en) 2017-10-17 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters
US11647643B2 (en) 2017-10-17 2023-05-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Hole-blocking materials for organic light emitting diodes
CN109928961B (zh) * 2017-12-15 2021-06-15 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用
US11706977B2 (en) 2018-01-11 2023-07-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound
US11765972B2 (en) * 2018-02-20 2023-09-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device using the same
KR20200122313A (ko) 2018-02-20 2020-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
WO2019172652A1 (ko) * 2018-03-06 2019-09-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US12037348B2 (en) 2018-03-09 2024-07-16 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue and narrow band green and red emitting metal complexes
KR102206482B1 (ko) 2018-04-24 2021-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
WO2019209031A1 (ko) * 2018-04-24 2019-10-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102044943B1 (ko) 2018-05-28 2019-11-14 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN111683940B (zh) * 2018-05-29 2023-09-12 株式会社Lg化学 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR20210016423A (ko) 2018-05-30 2021-02-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR102225905B1 (ko) * 2018-06-14 2021-03-10 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020013572A1 (ko) * 2018-07-09 2020-01-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US12091429B2 (en) 2018-07-16 2024-09-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications
KR102599592B1 (ko) * 2018-08-30 2023-11-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN112449639B (zh) * 2018-11-06 2023-09-12 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光器件
US11832517B2 (en) 2018-11-06 2023-11-28 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same
KR20200061721A (ko) * 2018-11-26 2020-06-03 두산솔루스 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US11878988B2 (en) 2019-01-24 2024-01-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues
US11594691B2 (en) 2019-01-25 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters
CN110373182B (zh) * 2019-07-10 2023-06-06 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及其制备方法和器件
US11785838B2 (en) 2019-10-02 2023-10-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
KR102537419B1 (ko) * 2019-11-04 2023-05-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US11945985B2 (en) 2020-05-19 2024-04-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes
CN111961038B (zh) * 2020-07-20 2021-10-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、有机致电发光器件及电子装置
KR20240088831A (ko) * 2021-10-14 2024-06-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자용의 혼합 분체 및 그 제조 방법, 상기 혼합 분체를 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자의 제조 방법, 상기 혼합 분체에서의 화합물의 선택 방법, 및 진공 증착용의 조성물

Family Cites Families (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
DE60031729T2 (de) * 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6821643B1 (en) 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
DE60232415D1 (de) 2001-06-20 2009-07-02 Showa Denko Kk Licht emittierendes material und organische leuchtdiode
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6878975B2 (en) 2002-02-08 2005-04-12 Agilent Technologies, Inc. Polarization field enhanced tunnel structures
AU2003240832A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Copolymers having tunable energy levels and color of emission
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
EP1550707B1 (en) 2002-08-27 2016-03-23 UDC Ireland Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR101314034B1 (ko) 2003-03-24 2013-10-02 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 Ｉｒ의 페닐-피라졸 착물
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
KR101032355B1 (ko) 2003-05-29 2011-05-03 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
KR100834327B1 (ko) 2004-03-11 2008-06-02 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1893718B1 (en) 2004-06-28 2018-10-03 UDC Ireland Limited Electroluminescent metal complexes with triazoles and benotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
WO2006072002A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic complexes
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR20140082808A (ko) 2005-05-31 2014-07-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트
KR101010846B1 (ko) 2005-06-07 2011-01-25 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 금속착체 및 이것을 이용한 유기 전계 발광소자
JP5324217B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20080085000A (ko) 2005-12-01 2008-09-22 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
EP1981898B2 (en) 2006-02-10 2019-04-10 Universal Display Corporation Metal complexes of imidazo[1,2-f]phenanthridine ligands for use in OLED devices
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
EP2011790B1 (en) 2006-04-26 2016-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
JP5081821B2 (ja) 2006-06-02 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090040896A (ko) 2006-08-23 2009-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이들을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
KR101370183B1 (ko) 2006-11-24 2014-03-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
EP2112994B1 (en) 2007-02-23 2011-01-26 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
WO2008132085A1 (de) 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
US8440826B2 (en) 2007-06-22 2013-05-14 Basf Se Light emitting Cu (I) complexes
US20090001477A1 (en) 2007-06-29 2009-01-01 Louis Lu-Chen Hsu Hybrid Fully-Silicided (FUSI)/Partially-Silicided (PASI) Structures
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JPWO2009008198A1 (ja) 2007-07-07 2010-09-02 出光興産株式会社 ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR20100032888A (ko) 2007-07-10 2010-03-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
JP2010534739A (ja) 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体
TWI531567B (zh) * 2007-08-08 2016-05-01 環球展覽公司 有機電發光材料及裝置
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
CN101896494B (zh) 2007-10-17 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5270571B2 (ja) 2007-11-22 2013-08-21 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
EP2221897A4 (en) 2007-11-22 2012-08-08 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT AND ORGANIC EL-MATERIAL SOLUTION
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8471248B2 (en) 2008-02-12 2013-06-25 Basf Se Electroluminiscent metal complexes with dibenzo[f,h] quinoxalines
KR101431644B1 (ko) * 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012005724A1 (en) * 2010-07-07 2012-01-12 Universal Display Corporation Host material for organic light emitting devices
JP5735241B2 (ja) 2010-09-08 2015-06-17 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子及び電荷輸送材料
KR20120031684A (ko) 2010-09-27 2012-04-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102010048608A1 (de) * 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2655347A1 (en) 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Triazine derivatives for electronic applications
KR101486561B1 (ko) 2010-12-31 2015-01-26 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
KR101396171B1 (ko) * 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20130025190A (ko) 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
CN103946215B (zh) * 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
KR20130094903A (ko) 2012-02-17 2013-08-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물
WO2013129836A1 (ko) * 2012-02-27 2013-09-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2013149897A1 (en) * 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furan polymers and small molecules for electronic applications
KR102148539B1 (ko) 2012-06-18 2020-08-26 토소가부시키가이샤 환상 아진 화합물, 그 제조 방법, 및 그것을 함유하는 유기 전계발광소자
KR101380060B1 (ko) 2012-07-13 2014-04-01 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
JP6339071B2 (ja) 2012-07-23 2018-06-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
FR2994355B1 (fr) * 2012-08-06 2014-08-29 Renault Sa Systeme de commande du couple electromagnetique d'une machine electrique notamment pour vehicule automobile
WO2014054912A1 (en) * 2012-10-04 2014-04-10 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
CN106459018B (zh) * 2014-05-05 2022-01-25 默克专利有限公司 用于有机发光器件的材料
KR101764969B1 (ko) * 2014-05-26 2017-08-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) * 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
CN105753847B (zh) 2019-07-23
EP3043398A1 (en) 2016-07-13
KR20160085206A (ko) 2016-07-15
US9406892B2 (en) 2016-08-02
KR102484830B1 (ko) 2023-01-04
JP2016128432A (ja) 2016-07-14
CN105753847A (zh) 2016-07-13
US20160197285A1 (en) 2016-07-07
EP3043398B1 (en) 2018-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6612623B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
KR102685764B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
JP7313500B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
KR102691706B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
JP6814243B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP7373536B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP6619578B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
JP6608235B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
JP6694697B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
JP6628470B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス
JP6485802B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス
JP6385152B2 (ja) Ｐｈｏｌｅｄ用の新規ホスト材料
JP2023126777A (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP2016076696A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
JP6313143B2 (ja) 有機発光ダイオードの材料
KR102691708B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
KR20240040705A (ko) 유기 전계발광 물질 및 소자
JP6468774B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
JP2018188422A (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
JP2018046273A (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180706

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20190206

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20190307

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190319

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190513

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20191029

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20191031

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6612623

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250