TW201609712A - 有機電致發光材料及裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明描述一種包含第一化合物及第二化合物之組合物。該組
合物可為具有根據式I□之結構的第一化合
物與具有根據式II□之結構的第二化合物之
混合物。該組合物亦可為具有根據式III□之
結構的第一化合物與具有根據式IV□之結
構的第二化合物之混合物。本發明亦描述包括式I及式II或式III及式
IV之組合物的裝置，諸如OLED，以及製造該等裝置之方法。
Description
本申請案為2014年7月9日申請之美國專利申請案第62/022,300號；2014年8月19日申請之美國專利申請案第62/038,925號；2014年10月6日申請之美國專利申請案第62/060,192號；及2014年11月24日申請之美國專利申請案第62/083,490號之非臨時申請案，該等申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
所主張之發明係代表及/或聯合以下一或多方共同大學法人研究協議當事者而創製：密歇根大學委員會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(University of Southern California)及環球顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在所主張之發明創製之日及之前有效且所主張之發明係由於在該協議範疇內所進行之活動而創製。
本發明係關於用作主體、阻擋材料及電子傳輸材料之化合物，及包括該等化合物之裝置，諸如有機發光二極體。
利用有機材料之光電裝置由於許多原因而日益變得合乎需要。用於製造該等裝置之許多材料相對便宜，因此有機光電裝置具有優於
無機裝置之成本優勢的潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其非常適於特定應用，諸如在可撓性基板上的製造。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光敏晶體管、有機光伏打電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有超過習知材料之效能優勢。舉例而言，有機發射層發光所處之波長一般可容易地用適當摻雜劑來調節。
當跨越裝置施加電壓時，OLED利用發光之有機薄膜。OLED正成為用於諸如平板顯示器、照明及背光之應用的日益受關注之技術。若干OLED材料及構造描述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，該等專利係以全文引用的方式併入本文中。
磷光發射分子之一種應用為全顏色顯示器。關於該種顯示器之行業標準需要適合於發射特定色彩(稱為「飽和」色)之像素。詳言之，該等標準需要飽和紅色、綠色及藍色像素。色彩可使用此項技術中熟知之CIE座標量測。
綠色發射性分子之一實例為參(2-苯基吡啶)銥，表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖及下文之圖中，吾等以直線描繪氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵(dative bond)。
如本文中所用之術語「有機」包括可用於製造有機光電裝置之聚合材料以及小分子有機材料。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」實際上可能相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基並不會將某一分子自「小分子」類別中移除。小分子亦可例如作為聚合物主鏈上之側
基或作為主鏈之一部分併入聚合物中。小分子亦可充當樹狀體之核心部分，該樹狀體由一系列化學殼層組合於該核心部分上組成。樹狀體之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹狀體可為「小分子」，且咸信目前用於OLED領域之所有樹狀體均為小分子。
如本文中所用，「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂距基板最近。在將第一層描述為「置於」第二層「上方」時，第一層係置於離基板較遠處。除非指定第一層與第二層「接觸」，否則在第一層與第二層之間可能存在其他層。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，陰極亦可被描述為「置於」陽極「上方」。
如本文中所使用，「溶液可處理」意謂能夠溶解、分散或輸送於液體介質中及/或自液體介質沈積，該液體介質呈溶液或懸浮液形式。
當咸信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「光敏性」配位體。當咸信配位體並不促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「輔助性」配位體，但輔助性配位體可能改變光敏性配位體之性質。
如本文中所用且如熟習此項技術者通常所將瞭解，若第一能階較接近於真空能階，則第一「最高佔用分子軌域」(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或「最低未佔用分子軌域」(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)之能階「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能階。由於游離電位(IP)經量測相對於真空能階為負能量，故較高HOMO能階對應於具有較小絕對值之IP(IP為較不負的負值(less negative))。類似地，較高LUMO能階對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(EA為較不負的負值)。在頂部為真空能階之習知能階圖上，一種材料之LUMO能階高於同一材料之HOMO能階。「較高」HOMO或LUMO能階呈現比「較低」HOMO或LUMO能階接近於
該圖頂部。
如本文中所用且如熟習此項技術者通常所將瞭解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。由於功函數通常經量測相對於真空能階為負數，故此意謂「較高」功函數為更負之負值(more negative)。在頂部為真空能階之習知能階圖上，「較高」功函數經圖標為在向下方向上離真空能階較遠。因此，HOMO及LUMO能階之定義遵循與功函數不同的慣例。
關於OLED之更多詳情及上述定義可見於美國專利第7,279,704號中，其以全文引用的方式併入本文中。
根據一個實施例，提供一種材料組合物，其包含第一化合物。
第一化合物具有下式之結構：，式
I。在式I中：G1選自由以下組成之群：二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩及茀；L1、L2及L3各自獨立地選自由以下組成之群：直接鍵、苯基、聯苯、聯三苯、吡啶、嘧啶及其組合；G4選自由以下組成之群：苯基、聯苯、聯三苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、啡啉及其組合；G2、G3及G5各自獨立地選自由以下組成之群：苯基、聯苯、聯三苯、茀、萘、菲、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、啡啉、氮雜茀及其組合；
G2、G3、G4及G5各自視情況進一步經一或多個選自由以下組成之群的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、鹵素、硝基、腈、矽烷基、苯基、聯苯、聯三苯、吡啶及其組合；m為0至7之整數；n為0至4之整數；當m或n大於1時，各G4或G5可相同或不同；當n為0時，m等於或大於1，且各G4選自由苯基及聯苯組成之群；當n等於或大於1時，L1不為直接鍵；且當m及n均為0時，L1為聯苯。
根據本發明之另一實施例，提供包含具有以下結構之第一化合
物之材料之組合物：，式III。在式III結構中，
LA及LB選自由以下組成之群：直接鍵、苯基、聯苯、吡啶及其組合；GA及GB選自由以下組成之群：苯基、聯苯、吡啶、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩及茀；且GA及GB各自視情況進一步經一或多個選自由以下組成之群的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、鹵素、硝基、腈、矽烷基、苯基、聯苯、聯三苯、吡啶及其組合。
根據本發明之另一態樣，亦提供一種包括一或多個有機發光裝置之裝置。一或多個有機發光裝置中之至少一者可包括陽極；陰極；及安置在陽極與陰極之間的有機層。有機層可包括一種組合物，該組合物包含根據式I或式III之結構或本文所述的其變化中之任一者之化
合物。
在本發明之另一態樣中，提供一種用於製造有機發光裝置之方法。有機發光裝置可包括第一電極、第二電極及安置在第一電極與第二電極之間的第一有機層，其中第一有機層包含第一組合物，第一組合物包含第一化合物與第二化合物之混合物。
100‧‧‧裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧阻擋層
200‧‧‧倒置式OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示一種有機發光裝置。
圖2展示不具有獨立電子傳輸層之倒置式有機發光裝置。
圖3展示如本文中所揭示之式I。
圖4展示如本文中所揭示之式II。
圖5展示如本文中所揭示之式III。
圖6展示如本文中所揭示之式IV。
一般而言，OLED包含至少一個有機層，其安置於陽極與陰極之間且與陽極及陰極電連接。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子於該有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞定位於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之定域電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時，發射光。在一些情況下，激子可定位於準分子或激基複合物(exciplex)上。亦可能出現諸如熱弛豫之非輻射機制，但通常認為其為不合需要的。
最初的OLED使用自單重態發光(「螢光」)之發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入本文中。螢光發射通常在小於10奈秒(nanosecond)之時段內發生。
最近已說明具有自三重態發光(「磷光」)之發射材料的OLED。以引用方式全部併入之Baldo等人發表在Nature，第395卷，151-154,
1998上之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」(「Baldo-I」)及Baldo等人發表在Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6,(1999)上之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」(「Baldo-II」)。在美國專利第7,279,704號，第5-6欄中更詳細地描述磷光，該專利以引用的方式併入。
圖1展示一有機發光裝置100。該等圖並不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及阻擋層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用之方式併入之US 7,279,704的第6-10行中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之特性及功能。
可獲知此等層各自的更多實例。舉例而言，可撓且透明之基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中，該專利以全文引用的方式併入。p摻雜之電洞傳輸層的實例為按50：1之莫耳比摻雜F4-TCNQ之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案以全文引用的方式併入。發射材料及主體材料之實例揭示於Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，其以全文引用的方式併入。n摻雜之電子傳輸層的實例為按1：1之莫耳比摻雜Li之BPhen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案以全文引用的方式併入。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其以全文引用的方式併入)揭示陰極實例，包括具有金屬薄層之複合陰極，諸如上覆透明、導電、濺鍍沈積之ITO層的Mg：Ag。關於阻擋層之理論及用途更詳細地描述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，該等文獻以全文引用的方式併入。注入層之實例
提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該案以全文引用的方式併入。關於保護層之說明可見於美國專利申請公開案第2004/0174116號，該案以全文引用的方式併入。
圖2展示倒置式OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可以通過依序沈積所描述之層來製造。由於最常見之OLED構造具有置於陽極上方之陰極，而裝置200中陰極215置於陽極230下方，故裝置200可稱為「倒置式」OLED。可將與關於裝置100所述之彼等材料相似之材料用於裝置200之相應層中。圖2提供如何自裝置100之結構省略某些層的一個實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構係作為非限制實例而提供，且應理解，可以結合各種各樣之其他結構使用本發明的實施例。所描述之具體材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可藉由以不同方式組合所述各個層來獲得功能性OLED，或可根據設計、效能及成本因素完全省去各層。亦可包括未具體描述之其他層。
可使用除具體描述之彼等材料以外的材料。儘管本文中所提供之許多實例將各個層描述為包含單一材料，但應瞭解可使用材料之組合，諸如主體與摻雜劑之混合物，或更一般的混合物。該等層亦可具有各個子層。本文中對各個層給出之名稱並不意欲具有嚴格限制性。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且注入電洞至發射層220中，且可描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，OLED可描述為具有「有機層」，其置於陰極與陽極之間。如(例如)關於圖1及2所述，該有機層可包含單一層，或可進一步包含具有不同有機材料之多個層。
亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示，該案以全文引用的方式併入。另舉例而言，可使用具有單一有機層之
OLED。可堆棧OLED，如例如Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述，該案以全文引用的方式併入。OLED結構可偏離圖1及圖2中說明之簡單層狀結構。舉例而言，基板可包括成角反射表面以改良向外耦合，諸如如Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台面結構，及/或如Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之坑形結構，該等專利係以引用之方式全部併入。
除非另有說明，否則各種實施例之任何層均可藉由任何適合的方法來沈積。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用之方式併入的頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)的沈積(諸如以全文引用之方式併入的美國專利第7,431,968號中所述)。
其他適合的沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括經由光罩沈積、冷熔接(諸如美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述，該等專利以全文引用的方式併入)，及聯合諸如噴墨及OVJD之一些沈積方法的圖案化。亦可使用其他方法。欲沈積之材料可經改質以使其與特定沈積方法相適合。舉例而言，可在小分子中使用分支或未分支且較佳含有至少3個碳之取代基(諸如烷基及芳基)以增強其經受溶液加工的能力。可使用具有20或20個以上碳之取代基，且3-20個碳為較佳範圍。由於不對稱材料可具有較低之再結晶傾向，故具有不對稱結構之材料之溶液可加工性可優於具有對稱結構之彼等材料。樹狀體取代基可用於增強小分子經受溶液加工之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可以進一步視情況包含阻擋層。阻擋層之一個用途系保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物
質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。阻擋層可以沈積在基板、電極上，沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁，或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。阻擋層可包含單個層或多個層。阻擋層可藉由各種已知的化學氣相沈積技術形成，且可以包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何適合材料或材料組合都可用於阻擋層。阻擋層可併有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用之方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述。為了被視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料與非聚合材料之重量比率可以在95：5至5：95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可以由同一前驅體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明之實施例製造之裝置可併入至多種多樣的電子組件模組(或單元)中，該等電子組件模組可併入至多個電子產品或中間組件中。此類電子產品或中間組件的實例包括可以為終端用戶產品製造商所利用之顯示螢幕、照明裝置(諸如離散光源裝置或照明面板)等。
此類電子組件模組可視情況包括驅動電子裝置及/或電源。根據本發明之實施例製造之裝置可併入至多種多樣的消費型產品中，該等消費型產品中併有一或多種電子組件模組(或單元)。此類消費型產品將包括含一或多個光源及/或某種類型之視覺顯示器中之一或多者的任何種類之產品。此類消費型產品之一些實例包括平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號的燈、平視顯示器、全透明或部分透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印刷機、電話、蜂巢式電話、平板電腦、平板手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄像機、取景器、微顯示器、3-
D顯示器、交通工具、大面積牆壁、劇院或體育館螢幕或指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明製造之裝置，包括被動型矩陣及主動型矩陣。意欲將該等裝置中之許多裝置用於對人類而言舒適的溫度範圍中，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳在室溫(20-25攝氏度)下，但可在此溫度範圍以外(例如-40攝氏度到+80攝氏度)使用。
本文所述之材料及結構可應用於除OLED以外之裝置。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電裝置可使用該等材料及結構。更一般而言，諸如有機晶體管之有機裝置可使用該等材料及結構。
如本文所用，術語「鹵基」、「鹵素」或「鹵化物」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所用之術語「烷基」涵蓋直鏈及分支鏈烷基。較佳烷基部分為含有一至十五個碳原子之烷基部分且包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基及其類似基團。另外，烷基可視情況經取代。
如本文所用之術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳環烷基為含有3至7個碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基及其類似基團。另外，環烷基可視情況經取代。
如本文所用之術語「烯基」涵蓋直鏈及分支鏈烯基。較佳烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外，烯基可視情況經取代。
如本文所用之術語「炔基」涵蓋直鏈及分支鏈炔基。較佳炔基為含有二至十五個碳原子之炔基。另外，炔基可視情況經取代。
如本文所用，術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換使用且涵蓋具有作為取代基之芳族基的烷基。另外，芳烷基可視情況經取代。
如本文所用之術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀基團。雜芳環基亦意謂雜芳基。較佳非芳族雜環基為含有包括至少一個雜原子
之3或7個環原子之雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似者，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似者。另外，雜環基可視情況經取代。
如本文所用之術語「芳基」或「芳族基」涵蓋單環基團及多環環系統。多環可具有兩個或兩個以上環，其中2個碳原子為2個鄰接環(環為「稠合的」)所共用，其中至少一個環為芳族，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，芳基可視情況經取代。
如本文所用之術語「雜芳基」涵蓋可包括1至3個雜原子之單環雜芳族基，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪及嘧啶及其類似者。術語雜芳基亦包括具有兩個或兩個以上環之多環雜芳族系統，其中2個原子為2個鄰接環(環為「稠合的」)所共用，其中至少一個環為雜芳基，例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外，雜芳基可視情況經取代。
烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基以及雜芳基可視情況經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環按基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合。
如本文所使用，「經取代」指示除H以外之取代基鍵結至相關位置，諸如碳。因此，舉例而言，在R1經單取代時，則一個R1必須不為H。類似地，在R1經二取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1未經取代時，R1對於所有可用位置而言均為氫。
本文所述之片段(亦即氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意謂各別片段中之一或多個C-H基團可經氮原子置換，
例如且無任何限制性地，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹喏啉及二苯并[f,h]喹啉。一般熟習此項技術者可容易地預想上文所描述之氮雜衍生物之其他氮類似物，且所有此類類似物意欲由如本文所闡述之術語涵蓋。
應理解，當將分子片段描述為取代基或另外連接至另一部分時，其名稱可如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用，此等不同命名取代基或連接片段之方式被視為等效的。
展現良好壽命及效率之OLED裝置之發射層(EML)通常需要兩種以上組分(例如3或4種組分)。使用真空熱蒸發(VTE)方法製造此類EML則需要在單獨VTE昇華坩堝中蒸發3或4種蒸發源材料，其與具有單個主體及發射極之標準雙組分EML相比極複雜且成本高，該標準雙組分EML僅需要兩種蒸發源。
預混合兩種或兩種以上材料且將其自一個VTE昇華坩堝蒸發可降低製造方法之複雜度。然而，共蒸發必須為穩定的且產生組成貫穿蒸發方法保持恆定之蒸發膜。膜之組成變化可不利地影響裝置效能。為了獲得在真空下自化合物混合物之穩定共蒸發，吾人將假定材料在相同條件下必須具有相同蒸發溫度。然而，此可能並非吾人必須考慮的唯一參數。當兩種化合物混合在一起時，其可與彼此相互作用且混合物之蒸發特性可不同於其個別特性。另一方面，蒸發溫度略微不同之材料可形成穩定共蒸發混合物。因此，極其難以獲得穩定共蒸發混合物。迄今為止，穩定共蒸發混合物實例非常少。材料之「蒸發溫度」在真空沈積工具中在通常介於1×10-7托至1×10-8托之間的恆定壓力下、在2Å/s沈積速率下在與經蒸發之材料之蒸發源相距設定距離定位的表面(例如VTE工具中之昇華坩堝)上進行量測。如一般熟習此項技術者所理解，預期本文所揭示之各種量測值(諸如溫度、壓力、沈
積速率等)由於產生此等定量值之量測中之預期公差而具有標稱變化。
除溫度之外的許多因素可促進達成穩定共蒸發之能力，諸如不同材料之混溶性及不同材料之相轉變溫度。本發明人發現，當兩種材料具有類似蒸發溫度及類似質量損失速率或類似蒸氣壓時，兩種材料可一致地共蒸發。材料之「質量損失速率」定義為隨時間推移損失之質量的百分比(「百分比/分鐘」或「%/min」)且藉由量測損失材料樣品質量之前10%所花費的時間來測定，如在達到穩定蒸發狀態之後藉由在既定實驗條件下在既定恆定溫度下對於既定材料進行熱重分析(TGA)來量測。既定恆定溫度為經選擇以使得質量損失速率值在約0.05到0.50%/min之間的一個溫度點。熟習此項技術者應理解，為了比較兩個參數，實驗條件應為一致的。量測質量損失速率及蒸氣壓之方法在此項技術中為熟知的且可例如見於Bull等人Mater.Sci.2011,34,7中。
在目前先進技術之OLED裝置中，EML可由三種或三種以上組分組成。在一個實例中，EML可由兩種主體型化合物及一種發射極組合(例如電洞傳輸共主體(h主體)、電子傳輸共主體(e主體)及一種能夠在室溫下充當OLED中之發射極的化合物)組成。在另一實例中，EML可由一種主體型化合物及兩種發射極型化合物(例如一種主體化合物及兩種各自能夠在室溫下充當OLED中之發射極的化合物)組成。習知地，為了使用VTE方法製造具有三種或三種以上組分之此類EML，需要三種或三種以上蒸發源，每種組分各一種。由於組分之濃度對於裝置效能至關重要，通常在沈積過程期間個別地量測各組分之沈積速率。此使得VTE方法複雜且成本高。因此，需要預混合此類EML之組分中之至少兩者以減少VTE蒸發源的數目。
若EML之三種或三種以上組分中之任兩者可預混合且形成共蒸
發源之穩定混合物，則EML層製造所需的蒸發源之數目將減少。為了使材料可預混合至蒸發源中，其應共蒸發且均一地沈積而不改變比率。混合物中之組分比率應與自此等預混合材料蒸發沈積之膜中之組分比率相同。因此，所沈積之膜中之兩種組分的濃度藉由其在預混合蒸發源中之濃度來控制。
本發明描述一種新類別之h主體及e主體，其可預混合且自單個源穩定地共蒸發。
根據一個實施例，揭示一種材料組合物，其包含第一化合物。
第一化合物具有下式之結構：，式
I。在式I中：G1選自由以下組成之群：二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩及茀；L1、L2及L3各自獨立地選自由以下組成之群：直接鍵、苯基、聯苯、聯三苯、吡啶、嘧啶及其組合；G4選自由以下組成之群：苯基、聯苯、聯三苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、啡啉及其組合；G2、G3及G5各自獨立地選自由以下組成之群：苯基、聯苯、聯三苯、茀、萘、菲、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、啡啉、氮雜茀及其組合；G2、G3、G4及G5各自視情況進一步經一或多個選自由以下組成之群的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、鹵素、硝基、腈、矽烷基、苯基、聯苯、聯三苯、吡啶及其組合；
m為0至7之整數；n為0至4之整數；當m或n大於1時，各G4或G5可相同或不同；當n為0時，m等於或大於1，且各G4選自由苯基及聯苯組成之群；當n等於或大於1時，L1不為直接鍵；且當m及n均為0時，L1為聯苯。
在一些實施例中，L1、L2及L3中之一或多者可為直接鍵，且直接鍵可為單鍵或雙鍵。當L1為直接鍵時，n=0。
在一些實施例中，n為0，而在其他實施例中n等於或大於1。在一些實施例中，m及n均為0。在一些實施例中，m等於或大於1。
在一些實施例中，G4具有選自由以下組成之群的結構：
在一些實施例中，G1具有選自由以下組成之群的結構：
及，其中
X選自由O、S及Se組成之群；RB1及RB2獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、烷氧基、芳基、雜芳基、鹵素及其組合；且RB1及RB2視情況接合以形成環。
在一些實施例中，L1選自由以下組成之群：及
在一些實施例中，G2、G3及G5獨立地選自由以下組成之群：
及；其中
RB1及RB2獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基、烷氧基、芳基、雜芳基、鹵素及其組合；且RB1及RB2視情況接合以形成環。
在一些實施例中，G2、G3、G4及G5中之至少一者經至少一個氟原子取代。
在一些實施例中，第一化合物具有下式：
或，其中X選自由
O、S及Se組成之群。
在一些實施例中，第一化合物係選自由以下組成之群：
在一些實施例中，n為0，m為1，且G4-G1具有選自由以下組成之
群的結構：
在一些實施例中，第一化合物係選自由以下組成之群：
在一些實施例中，第一化合物具有下式：，其中
L1為聯苯。
在一些實施例中，第一化合物係選自由以下組成之群：
在一些實施例中，組合物包含具有式II結構之第二化合物：
，式II.在式II結構中：
Ar1選自由聯伸三苯及氮雜聯伸三苯組成之群；Ar2選自由以下組成之群：直接鍵、苯基、聯苯、聯三苯、萘、吡啶、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并硒吩及其組合；Ar3選自由以下組成之群：苯、聯苯、聯三苯、萘、吡啶、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并硒吩、咔唑、氮雜咔唑及其組合；且Ar1、Ar2及Ar3各自獨立地、視情況進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代取代：氘、鹵素、烷基、芳基、雜芳基及其組合。
在一些實施例中，第二化合物選自由以下組成之群：
及，其中：
X選自由O、S及Se組成之群；R1及R4各自獨立地表示單取代、二取代或三取代、或無取代；R2、R3、R5及R6各自獨立地表示單取代、二取代、三取代或四取代、或無取代；且R1至R6各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、苯、聯苯、聯
三苯、萘、茀、聯伸三苯、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑及其組合。
在一些實施例中，第二化合物選自由以下組成之群：
在一些實施例中，第一化合物與第二化合物之混合物選自由以
下組成之群：
在一些實施例中，第一化合物與第二化合物之混合物選自由以
下組成之群：
在一些實施例中，組合物包含第二化合物，其中第二化合物為具有至少一個選自由以下組成之群的取代基之磷光發射Ir錯合物：烷基、環烷基、其部分或完全氘化之變異體、其部分或完全氟化之變異體及其組合。
物之材料之組合物：，式III。在式III結構中，
根據本發明之另一實施例，揭示包含具有以下結構之第一化合
LA及LB選自由以下組成之群：直接鍵、苯基、聯苯、吡啶及其組合；GA及GB選自由以下組成之群：苯基、聯苯、吡啶、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩及茀；且GA及GB各自視情況進一步經一或多個選自由以下組成之群的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、環烷基、環烷氧基、鹵素、硝基、腈、矽烷基、苯基、聯苯、聯三苯、吡啶及其組合。在一些實施例中，LA及LB中之一或多者可為直接鍵，且直接鍵可為單鍵或雙鍵。
在一些實施例中，第一化合物係選自由以下組成之群：
在一些實施例中，第一化合物之蒸發溫度T1為150℃至350℃；第二化合物之蒸發溫度T2為150℃至350℃；T1-T2之絕對值小於20℃；第一化合物在該混合物中具有濃度C1，且在藉由在真空沈積工具中在介於1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力下、在2Å/s沈積速率下在與經蒸發之混合物相距預定距離定位之表面上使該混合物蒸發而形成的膜中具有濃度C2；且(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
在一些實施例中，第一化合物在T1下之蒸氣壓P1為1atm，第二化合物在T2下之蒸氣壓P2為1atm；且P1/P2之比率在0.90至1.10範圍內。
在一些實施例中，第一化合物具有第一質量損失速率且第二化合物具有第二質量損失速率，其中第一質量損失速率與第二質量損失速率之間的比率在0.90至1.10範圍內。
在一些實施例中，如藉由高壓液相層析所測定，第一化合物及第二化合物各自之純度超過99%。
在一些實施例中，組合物亦包含第三化合物。在一些實施例中，第三化合物之化學結構與第一及第二化合物不同。在一些實施例中，第三化合物具有第三質量損失速率，且第一質量損失速率與第三質量損失速率之間的比率在0.90至1.10範圍內。在一些實施例中，第三化合物之蒸發溫度T3為150℃至350℃，且T1-T3之絕對值小於20℃。
在一些實施例中，組合物在小於T1及T2之溫度下呈液體形式。
在一些實施例中，組合物包含第二化合物，其中第二化合物具
有式IV：，其具有以下結構：
。在此類實施例中，Ar4選
自由以下組成之群：芳基、雜芳基、烷基、環烷基及其組合；L11及L12各自獨立地選自由以下組成之群：直接鍵、芳基、雜芳基、烷基、烷氧基及其組合；p為0至20之整數；當p大於1時，各G7可相同或不同；R11、R13、R15及R16各自獨立地表示單取代、二取代、三取代或四取代、或無取代；R12及R14各自獨立地表示單取代、二取代或三取代、或無取代；R11、R12、R13、R14、R15及R16各自獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、矽烷基、羰基、烷氧基、腈、異腈、芳基、雜芳基及其組合；且L11、L12及Ar4各自獨立地、視情況進一步經一或多個選自由以下組成之群的取代基取代：氘、鹵素、烷基、環烷基、矽烷基、羰基、烷氧基、腈、異腈、芳基、雜芳基及其組合。
在一些實施例中，第二化合物係選自由以下組成之群：
在一些實施例中，第二化合物係選自由以下組成之群：
在一些實施例中，第一化合物與第二化合物之混合物選自由以
下組成之群：
在一些實施例中，第一化合物與第二化合物之混合物為
在一些實施例中，第一化合物之蒸發溫度T1為150℃至350℃，第二化合物之蒸發溫度T2為150℃至350℃，或兩者。在一些實施例中，T1-T2之絕對值小於20℃。在一些實施例中，第一化合物在該混
合物中具有濃度C1，且在藉由在真空沈積工具中在介於1×10-6托至1×10-9托之間的恆定壓力下、在2Å/s沈積速率下在與經蒸發之混合物相距預定距離定位的表面上使該混合物蒸發而形成之膜中具有濃度C2。在一些實施例中，(C1-C2)/C1之絕對值小於5%。
在一些實施例中，第一化合物在T1下之蒸氣壓P1為1atm，第二化合物在T2下之蒸氣壓P2為1atm；且P1/P2之比率在0.90至1.10範圍內。
在一些實施例中，第一化合物具有第一質量損失速率且第二化合物具有第二質量損失速率，其中第一質量損失速率與第二質量損失速率之間的比率在0.90至1.10範圍內。
在一些實施例中，如藉由高壓液相層析所測定，第一化合物及第二化合物各自之純度超過99%。
在一些實施例中，組合物進一步包含第三化合物，其中第三化合物之化學結構與第一及第二化合物不同。在一些實施例中，第三化合物之蒸發溫度T3為150℃至350℃，且其中T1-T3之絕對值小於20℃。在一些實施例中，第三化合物具有第三質量損失速率，且第一質量損失速率與第三質量損失速率之間的比率在0.90至1.10範圍內。
在一些實施例中，組合物在小於T1及T2之溫度下呈液體形式。
根據本發明之另一態樣，亦提供一種包括一或多個有機發光裝置之裝置。一或多個有機發光裝置中之至少一者可包括陽極；陰極；及安置在陽極與陰極之間的有機層。有機層可包括一種組合物，該組合物包含根據式I或式III之結構或本文所述的其變化中之任一者之化合物。
在一些實施例中，有機層為發射層且組合物包含主體。
在一些實施例中，有機層亦包括磷光發射摻雜劑。在一些實施例中，該磷光發射摻雜劑為具有至少一個配位體，或在該配位體為雙
齒以上時，具有該配位體之一部分的過渡金屬錯合物，該配位體選自
由以下組成之群：
中：各X1至X13獨立地選自由碳及氮組成之群；X選自由以下組成之群：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR'R"、SiR'R"及GeR'R"；R'及R"視情況稠合或接合以形成環；各Ra、Rb、Rc及Rd可表示單取代至可能最大數目之取代或無取代；R'、R"、Ra、Rb、Rc及Rd各自獨立地選自由以下組成之群：氫、
氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且
Ra、Rb、Rc及Rd之任何兩個相鄰取代基視情況稠合或接合以形成環或形成多齒配位體。
在一些實施例中，有機層為阻擋層，且組合物為有機層中之阻擋材料。在一些實施例中，有機層為電子傳輸層，且組合物為有機層中之電子傳輸材料。
在一些實施例中，第一裝置選自由以下組成之群：消費型產品、電子組件模組、有機發光裝置及照明面板。
在一些實施例中，Ra、Rb、Rc及Rd中之至少一者選自由以下組成之群：烷基、環烷基、其部分或完全氘化之變異體、其部分或完全氟化之變異體，及其組合。
在本發明之另一態樣中，提供一種用於製造有機發光裝置之方法。有機發光裝置可包括第一電極、第二電極及安置在第一電極與第二電極之間的第一有機層，其中第一有機層包含第一組合物，第一組合物包含第一化合物與第二化合物之混合物。
在一些實施例中，該方法包括：提供其上安置有第一電極之基板；將第一組合物沈積在第一電極上方；及將第二電極沈積在第一有機層上方。在一些實施例中，第一組合物選自由調配物I及調配物II組成之群，其中調配物I包含式I之第一化合物及式II之第二化合物，且其中調配物II包含式III之第一化合物及式IV之第二化合物。
本文描述的適用於有機發光裝置之特定層的材料可與存在於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射性摻
雜劑可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他可能存在之層結合使用。下文描述或涉及之材料為可與本文所揭示之化合物組合使用之材料的非限制性實例，且熟習此項技術者容易查閱文獻以鑑別可組合使用之其他材料。
欲用於本發明之電洞注入/傳輸材料不受特別限制，且可使用任何化合物，只要該化合物通常用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物的自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物，及可交聯化合物。
用於HIL或HTL之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下通式結構：
Ar1至Ar9各選自由芳族烴環狀化合物組成之群，該等化合物諸如為苯、聯苯、三苯、聯伸三苯、萘、蒽、丙烯合萘、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，該等化合物諸如為二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻
吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等結構單元為選自芳族經環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型之基團，且直接相互鍵結或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團中之至少一者鍵結。其中各Ar進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，Ar1至Ar9係獨立地選自由以下組成之群：
其中k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
用於HIL或HTL之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式：
其中Met為原子量可大於40之金屬；(Y101-Y102)為雙齒配位體，
Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P以及S；L101為輔助性配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一態樣中，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。在另一態樣中，(Y101-Y102)為碳烯配位體。在另一態樣中，Met選自Ir、Pt、Os以及Zn。在另一態樣中，金屬錯合物具有小於約0.6V之相對於Fc+/Fc對之溶液態最小氧化電位。
本發明之有機EL裝置之發光層較佳含有至少一種金屬錯合物作為發光材料，且可含有將金屬錯合物用作摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將較佳用於發射各種顏色之裝置的主體材料加以分類，但任何主體材料可以與任何摻雜劑一起使用，只要三重態準則滿足即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
其中Met為金屬；(Y103-Y104)為雙齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可與金屬連接之最大配位體數之整數值；且k'+k"為可與金屬連接之最大配位體數。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
其中(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬的雙齒配位體。
在另一態樣中，Met選自Ir及Pt。在另一態樣中，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例係選自組成芳族烴環狀化合物之基團，諸如苯、聯苯、三苯基、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、甘菊環；組成芳族雜環化合物之基團，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲吩并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲啡、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及組成2至10個環狀結構單元之基團，該等環狀結構單元為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基之相同類型或不同類型基團且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團中之至少一者彼此鍵結。其中各基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中R101至R107獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、接酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上述Ar類似之定義。k為0至20或1至20之整數；k'''為0至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
Z101及Z102選自NR101、O或S。
電洞阻擋層(HBL)可用以減少離開發射層之電洞及/或激子之數量。當與缺乏阻斷層之相似裝置比較時，該阻斷層在裝置中之存在可產生大體上更高之效率。又，阻斷層可用以將發射限制於OLED之所要區域。
在一態樣中，用於HBL中之化合物含有與用作上文所描述之主體相同的分子或相同的官能基。
在另一態樣中，用於HBL中之化合物在分子中含有以下基團中之
至少一者：
其中k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
電子傳輸層(ETL)可包括能傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本質的(未經摻雜的)，或為經摻雜的。摻雜可用以增強電導率。ETL材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常用以傳輸電子即可。
在一態樣中，用於ETL中之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者：
其中R101係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上文提及之Ar類似之定義。Ar1至Ar3具有與上文所提及之Ar類似的定義。k為1至20之整數。X101至X108選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物包括(但不限於)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N,N配位之金屬的雙齒配位體；L101為另一配位體；k'為自1至可與金屬連接之最大配位體數目的整數值。
在OLED裝置之每個層中所用之任何上述化合物中，氫原子可部分或完全氘化。因此，任何具體列出之取代基，諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等涵蓋其非氘化、部分氘化以及完全氘化形式。類似地，取代基類別，諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等亦涵蓋其非氘化、部分氘化以及完全氘化形式。
除本文所揭示之材料外及/或與本文所揭示的材料組合，OLED中還可以使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸材料及電子注入材料。可與本文所揭示之材料組合用於OLED中之該等材料的非限制性實例列於以下表A中。表A列舉材料之非限制性類別、用於各類別之化合物的非限制性實例以及揭示該等材料之參考文獻。
在整個本文檔中所用之化學縮寫如下：SPhos為二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦，Pd2(dba)3為參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)，Pd(PPh3)4為肆(三苯基膦)鈀(0)，DCM為二氯甲烷，EtOAc為乙酸乙酯，DME為二甲氧基乙烷，且THF為四氫呋喃。
在氮氣氛圍下在經氮氣吹掃之250mL雙頸圓底燒瓶中將二苯并[b,d]噻吩-4-基酸(3.0g，13.15mmol)及1,3-二溴-5-氯苯(10.67g，39.5mmol)溶解於甲苯(150ml)中以得到無色溶液。向反應混合物中添加含K2CO3(7.27g，52.6mmol)之水(50ml)，接著添加Pd(PPh3)4(0.304g，0.263mmol)。隨後將反應混合物在氮氣下加熱至回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機相，蒸發溶劑，
且在減壓下蒸餾出未反應之1,3-二溴-5-氯苯。用庚烷/DCM(9/1，v/v)作為溶離劑對殘餘物進行矽膠管柱層析，獲得呈白色固體狀之4-(3-溴-5-氯苯基)二苯并[b,d]噻吩(3.5g，71.2%)。
將4-(3-溴-5-氯苯基)二苯并[b,d]噻吩(4.0g，10.70mmol)、[1,1'-聯苯]-4-基酸(2.120g，10.70mmol)、K2CO3(3.0g，21.4mmol)及Pd(PPh3)4(0.37g，0.32mmol)於甲苯(150ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機層，且蒸發溶劑。藉由用庚烷/DCM(4/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，分離出呈白色固體狀之4-(5-氯-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩(1.4g，29%)。
將4-(5-氯-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩(1.40g，3.13mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼)(1.59g，6.26mmol)、乙酸鉀(0.92g，9.40mmol)、SPhos(0.25g，0.61mmol)及Pd2(dba)3(0.11g，0.12mmol)於二噁烷(150ml)中之混合物在氮氣
下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用EtOAc稀釋反應混合物，用鹽水及水洗滌，且經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑後，藉由用庚烷/EtOAc(9/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之2-(5-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(1.1g，65%)。
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.84g，6.87mmol)、2-(5-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.70g，6.87mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.137mmol)及K2CO3(2.85g,20.61mmol)於DME(150ml)、甲苯(100ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾分離固體，且連續用水、甲醇及EtOAc洗滌。將粗產物溶解於熱甲苯中，經由短矽膠塞過濾，且自甲苯再結晶，產生呈白色固體狀之化合物A5(3.1g，70%)。
將3-溴-5-氯-1,1'-聯苯(10g，37.4mmol)、(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)酸(11.37g，37.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.432g，0.374mmol)
及K2CO3(10.33g，74.8mmol)於甲苯(150ml)及水(30ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機相，且蒸發溶劑。藉由用庚烷/DCM(4/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之4-(5-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)-6-苯基二苯并[b,d]噻吩(12.1g，72.4%)。
將4-(5-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)-6-苯基二苯并[b,d]噻吩(13.0g，29.1mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼)(14.77g，58.2mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.22mmol)、SPhos(0.35g，0.85mmol)及乙酸鉀(8.56g，87mmol)於二噁烷(200ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用水使反應溶液淬滅，且用EtOAc萃取。合併之有機萃取物經Na2SO4乾燥，且蒸發溶劑。藉由用庚烷/EtOAc(9/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之4,4,5,5-四甲基-2-(5-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-1,3,2-二氧雜硼(13.2g，84%)。
將4,4,5,5-四甲基-2-(5-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-1,3,2-二氧雜硼(3.55g，6.59mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-
三嗪(1.765g，6.59mmol)、Pd(PPh3)4(0.152g，0.132mmol)及K2CO3(1.822g，13.18mmol)於甲苯(100ml)、DME(100ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機層，經由短矽膠塞過濾且濃縮。收集沈澱，連續用庚烷、乙醇及庚烷洗滌，產生呈白色固體狀之化合物A11(3.9g，92%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.44g，7.44mmol)、2-(5-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.92g，6.95mmol)、Pd2(dba)3(0.159g，0.174mmol)、SPhos(0.4g，0.976mmol)及K3PO4(4.80g，20.9mmol)於甲苯(125ml)、DME(100ml)及水(25ml)中之溶液在氮氣下回流18小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，將其溶解於沸騰的甲苯(800ml)中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發掉溶劑後，自甲苯再結晶化合物A14(3.50g，70%)，產生白色固體。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.51g，7.60mmol)、2-(5-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-
二苯基-1,3,5-三嗪(2.9g，6.91mmol)、Pd2(dba)3(0.190g，0.207mmol)、SPhos(0.5g，1.220mmol)及K3PO4(4.77g，20.7mmol)於甲苯(125ml)、DME(100ml)及水(20ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，將其溶解於沸騰的甲苯(800ml)中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發掉溶劑後，自甲苯再結晶化合物A17(3.75g，76%)，產生白色固體。
將3-溴-5-氯-1,1'-聯苯(14.8g，55.3mmol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基酸(12.62g，55.3mmol)、Pd(PPh3)4(0.639g，0.553mmol)及K2CO3(15.29g，111mmol)於甲苯(150ml)及水(30ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機相。在蒸發掉溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(85/15，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之4-(5-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩(15.4g，70%)。
將4-(5-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩(11.88g，32.0mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼)(16.27g，
64.1mmol)、Pd2(dba)3(280mg)、SPhos(0.32g，0.78mmol)及乙酸鉀(9.43g，96mmol)於二噁烷(200ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用水使反應混合物淬滅，且用EtOAc萃取。在蒸發掉溶劑之後，通過用庚烷/EtOAc(9/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，且自庚烷再結晶，產生呈白色固體狀之2-(5-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(11.1g，74.9%)。
將2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.24g，6.52mmol)、2-(5-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.01g，6.52mmol)、Pd(PPh3)4(0.151g，0.130mmol)及K2CO3(1.801g，13.03mmol)於甲苯(180ml)、DME(30ml)及水(30ml)中之溶液在氮氣下回流12小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，且連續用乙醇、水及乙醇洗滌。自甲苯再結晶粗產物，產生呈白色固體狀之化合物A32(2.7g，64%)。
將2,4-二([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(3.0g，7.14mmol)及2-(5-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.30g，7.14mmol)、Pd(PPh3)4(0.164g，0.14mmol)及K2CO3(1.975g，14.29mmol)於甲苯(100ml)、DME(100ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，且連續用乙醇、水、乙醇及庚烷洗滌。將粗產物溶解於熱甲苯中，經由短矽膠塞過濾，且自甲苯再結晶，產生呈白色固體狀之化合物A35(3.7g，72%產率)。
在室溫(約22℃)下將藉由在氮氣下在無水THF(100ml)中使2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(19.33g，70.8mmol)及Mg(2.58g，106mmol)回流2小時製備之格林納試劑(Grignard reagent)溶液逐滴轉移至2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(8.0g，35.4mmol)於無水THF(50ml)中之溶液中。將反應混合物在氮氣下攪拌隔夜(約12小時)，用濃HCl溶液淬滅，且用EtOAc萃取。分離有機相，且蒸發溶劑。藉由用庚烷/DCM(9/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，且自庚烷再結晶，產生呈黃色晶體狀之2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(11g，81%)。
將2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.0g，7.82mmol)、2-(5-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.61g，7.82mmol)、Pd(PPh3)4(0.18g，0.156mmol)及K2CO3(2.16g，15.63mmol)於甲苯(100ml)、DME(100ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流12h。在冷卻至室溫(約22℃)後，分離有機相，且蒸發溶劑。藉由用庚烷/DCM(6/4，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析及用庚烷濕磨來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之化合物A38(4.3g，80%)。
4,4,5,5-四甲基-2-(5-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-1,3,2-二氧雜硼(1.98g，3.68mmol)、2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(1.264g，3.68mmol)、Pd(PPh3)4(0.085g，0.074mmol)及K2CO3(1.016g，7.35mmol)於DME(150ml)及水(5ml)中之溶液在氮氣下回流12小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，連續用乙醇、水、乙醇及庚烷洗滌，隨後將其溶解於沸騰的甲苯中且經由短矽膠塞過濾。在蒸發掉溶劑後，自甲苯再結晶化合物A41(2.3g，87%)，產生白色固體。
將4,4,5,5-四甲基-2-(5-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-1,3,2-二氧雜硼(3.18g，5.91mmol)、2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.267g，5.91mmol)、Pd(PPh3)4(0.136g，0.118mmol)及碳酸鉀(1.632g，11.81mmol)於甲苯(30ml)、DME(100ml)及水(20ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機層，且蒸發溶劑。藉由用庚烷/DCM(1/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之化合物A47(2.1g，47%)。
將2-(5-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(1.70g，3.68mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.43g，3.68mmol)、Pd(PPh3)4(0.085g，0.074mmol)及K2CO3(1.02g，7.35mmol)於DME(120ml)及水(20ml)中之溶液在氮氣下回流14小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集沈澱，連續用乙醇、水、乙醇及庚烷洗滌，產生呈白色固體狀之化合物 A110(2.1g，產率89%)。
將2-(5-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.4g，8.10mmol)、2-(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.28g，8.50mmol)、Pd2(dba)3(0.222g，0.243mmol)、SPhos(0.199g，0.486mmol)及K2CO3(3.36g，24.29mmol)於甲苯(16ml)、DME(48ml)及水(16ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾來收集固體，且用乙醇濕磨。將粗產物溶解於沸騰的甲苯中，隨後經由短矽膠塞過濾，且自甲苯再結晶，產生呈白色固體狀之化合物A113(4.25g，82%)。
將(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)酸(5.0g，21.0mmol)、1,3-二溴-5-氯苯(14.19g，52.5mmol)、(PPh3)4(0.49g，0.42mmol)及K2CO3(5.80g，42.0mmol)於甲苯(200ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流18小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機層，且蒸餾出過量的1,3-二溴-5-氯苯。藉由用庚烷/DCM(9/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈無色結晶固體狀之2-(3-溴-5-氯苯基)-9,9-
二甲基-9H-茀(6.2g，77%)。
將2-(3-溴-5-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-茀(7.7g，20.07mmol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基酸(4.58g，20.07mmol)、Pd(PPh3)4(0.464g，0.401mmol)及K2CO3(5.55g，40.1mmol)於DME(150ml)及水(20ml)中之溶液在氮氣下回流12小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機相，且蒸發溶劑。藉由用庚烷/DCM(9/1到4/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化粗產物，產生呈白色結晶固體狀之4-(3-氯-5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩(9.0g，92%)。
將4-(3-氯-5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩(9.5g，19.51mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼)(9.91g，39.0mmol)、Pd2(dba)3(0.268g，0.293mmol)、SPhos(0.240g，0.585mmol)及乙酸鉀(5.74g，58.5mmol)於二噁烷中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用水稀釋反應混合物，且用乙酸乙酯萃取。過濾且蒸發合併之有機萃取物。藉由用庚烷/DCM(1/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化粗產物，產生呈白色結晶固體狀之2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(7.8g，69.1%)。
將2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(5.84g，10.09mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.70g，10.09mmol)、Pd(PPh3)4(0.233g，0.202mmol)及K2CO3(3.49g，25.2mmol)於DME(100ml)、甲苯(100ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集沈澱，隨後連續用水、乙醇及庚烷洗滌，產生呈白色固體狀之化合物A116(5.5g，80%)
將2-(5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3g，5.47mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.464g，5.47mmol)、Pd(PPh3)4(0.126g，0.109mmol)及K2CO3(1.512g，10.94mmol)於甲苯(75ml)、DME(75ml)及水(20ml)中之溶液在氮氣下回流6小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集沈澱，隨後連續用水、乙醇、庚烷及乙醇洗滌，產生呈白色固體狀之化合物B3(2.8g，78%)。
將2-(3-溴-5-氯苯基)-9,9-二甲基-9H-茀(5g，13.03mmol)、[1,1'-聯苯]-4-基酸(2.58g，13.03mmol)、Pd(PPh3)4(0.301g，0.261mmol)及K2CO3(5.40g，39.1mmol)於DME(150ml)及水(25ml)中之溶液在氮氣下回流12小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機相，且蒸發溶劑。藉由用庚烷/DCM(1/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化粗產物，且自庚烷再結晶，產生呈無色晶體狀之2-(5-氯-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-9,9-二甲基-9H-茀(3.6g，60.5%)。
將2-(5-氯-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-9,9-二甲基-9H-茀(6.8g，14.88mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜硼)(7.56g，29.8mmol)、Pd2(dba)3(0.273g，0.298mmol)、SPhos(0.244g，0.595mmol)及乙酸鉀(2.92g，29.8mmol)於二噁烷(100ml)及DME(100ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，過濾出固體。在蒸發掉溶劑後，藉由用庚烷/DCM(1/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之2-(5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-
1,3,2-二氧雜硼(5.0g，61.3%)。
將2-(5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-[1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(5.17g，9.43mmol)、2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.62g，9.43mmol)、Pd(PPh3)4(0.218g，0.189mmol)及碳酸鉀(2.61g，18.85mmol)於DME(75ml)、甲苯(75ml)及水(10ml)中之溶液在氮氣下回流15小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，隨後連續用乙醇、水、乙醇及庚烷洗滌，產生呈白色結晶固體狀之化合物B6(4.2g，58%)。
將2-(3,5-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(4g，6.80mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.819g，6.80mmol)、Pd(PPh3)4(0.079g，0.068mmol)及K2CO3(1.878g，13.59mmol)於DME(75ml)、甲苯(75ml)及水(10mL)中之溶液在氮氣下回流18小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，隨
後連續用乙醇、水、乙醇及庚烷洗滌，產生呈白色結晶固體狀之化合物B7(3.5g，74%)。
在-78℃下向二苯并[b,d]硒吩(7g，30.3mmol)於無水THF(151ml)中之溶液中逐滴添加第二丁基鋰(23.79ml，33.3mmol)之溶液。在此溫度下攪拌所得混合物2小時，且升溫至室溫(約22℃)。在將混合物冷卻到-78℃之後，經約1分鐘藉由注射器用2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(7.72ml，37.9mmol)使混合物淬滅，隨後逐步升溫至室溫(約22℃)且攪拌隔夜(約12小時)。用甲醇使所得混合物淬滅，且在真空中移除溶劑。藉由用庚烷/DCM(4/1到1/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化粗產物，產生呈黃色油狀之2-(二苯并[b,d]硒吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(7g，65%)。
將2-(二苯并[b,d]硒吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(7.0g，19.60mmol)、碘苯(2.62ml，23.52mmol)、Pd(PPh3)4(0.453g，0.392mmol)及K2CO3(8.13g，58.8mmol)於THF(78ml)及水(19.60ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用乙酸乙酯及水分配反應混合物。分離有機相，隨後用鹽水洗滌且經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(9/1，v/v)作為溶
離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈無色油狀之4-苯基二苯并[b,d]硒吩(5.3g，88%)。
將4-苯基二苯并[b,d]硒吩(5.3g，17.25mmol)於THF(108ml)中之溶液冷卻至-78℃，且用第二丁基鋰於環己烷中之1.4M溶液(16.63ml，23.29mmol)緩慢處理。在此-78℃下攪拌所得混合物1小時，隨後使之升溫至室溫(約22℃)。將深紅色溶液冷卻至-78℃，且藉由注射器用2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(5.28ml，25.9mmol)淬滅。使反應混合物逐步升溫至室溫(約22℃)，且攪拌16小時。用甲醇使所得混合物淬滅，隨後在真空中移除溶劑。將殘餘物溶解於DCM中，用水及鹽水洗滌，且隨後經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑之後，自庚烷再結晶粗產物，產生呈淺黃色固體狀之4,4,5,5-四甲基-2-(6-苯基二苯并[b,d]硒吩-4-基)-1,3,2-二氧雜硼(5g，67%)。
將4,4,5,5-四甲基-2-(6-苯基二苯并[b,d]硒吩-4-基)-1,3,2-二氧雜硼(2.0g，4.62mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.882g，4.85mmol)、Pd(PPh3)4(0.160g，0.139mmol)及K2CO3(1.914g，13.85mmol)於DME(28ml)、甲苯(9ml)及水(9ml)中之溶液在氮氣下回流8小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，隨後
用水及乙醇洗滌，溶解於沸騰的甲苯中，且最後經由短矽膠塞過濾。
在蒸發溶劑之後，自甲苯再結晶呈白色固體狀之化合物C21(2.6g，74%)。
將4,4,5,5-四甲基-2-(3-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼(3.0g，6.49mmol)、2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.454g，7.14mmol)、Pd(PPh3)4(0.375g，0.324mmol)及K2CO3(2.69g，19.46mmol)於甲苯(13ml)、DME(39ml)及水(13ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，隨後用乙醇濕磨，溶解於沸騰的甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，自甲苯再結晶呈白色固體狀之化合物C23(3.78g，91%)。
將2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.75g，8.00mmol)、6-苯基-二苯并[b,d]噻吩-4-基酸(2.68g，8.80mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.22mmol)及SPhos(0.40g，0.98mmol)及K3PO4(5.52g，24.00mmol)於甲苯(150ml)、DME(125ml)及水(30ml)中之溶液在氮氣下
回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集沈澱，且用水及DCM洗滌，隨後將其溶解於沸騰的甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，自甲苯再結晶化合物C29(2.42g，53%)，得到白色固體。
將4,4,5,5-四甲基-2-(3-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼(3.09g，6.69mmol)、2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.3g，6.69mmol)、Pd2(dba)3(0.123g，0.134mmol)及SPhos(0.110g，0.268mmol)及K3PO4(4.26g，20.07mmol)於甲苯(20ml)、DME(30ml)及水(10ml)中之懸浮液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，隨後將其溶解於沸騰的甲苯中，經由短矽膠塞過濾，且自甲苯再結晶，產生呈白色固體狀之化合物C47(3.51g，81%)。
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-1,3,2-二氧雜硼(3.5g，7.57mmol)、2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪
(2.169g，6.31mmol)、Pd2(dba)3(0.17g，0.19mmol)、SPhos(0.23g，0.57mmol)及K3PO4(4.02g，18.9mmol)於甲苯(100ml)、DME(100ml)及水(10ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，經由矽膠塞過濾反應混合物。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(9/1到4/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析及自DCM再結晶來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之化合物C56(2.2g，54%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.75g，8.11mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.61g，9.73mmol)、Pd2(dba)3(0.149g，0.162mmol)、SPhos(0.266g，0.649mmol)及磷酸鉀水合物(3.74g，16.22mmol)於甲苯(90mL)及水(10mL)中之混合物溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在完成後，蒸發甲苯，且用二氯甲烷萃取混合物(不完全可溶)，且用鹽水及水洗滌。合併有機層，經Na2SO4乾燥，且在真空下濃縮。用乙醇且隨後用甲苯濕磨粗物質，產生呈淡黃色固體狀之化合物C65(3.0g，65%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(4g，8.65mmol)、2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.75g，8.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.28g，0.24mmol)及K2CO3(3.31g，24mmol)於甲苯(125ml)、DME(100ml)及水(25ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集沈澱，隨後用甲苯沖洗。用甲苯及甲醇連續濕磨粗產物，隨後在真空下昇華，產生呈白色固體狀之化合物C68(4.25g，83%)。
將2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.1g，6.11mmol)、2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(2.82g，6.11mmol)、Pd(PPh3)4(0.141g，0.122mmol)及K2CO3(2.53g，18.32mmol)於DME(150ml)及水(20ml)中之懸浮液在氮氣下回流3小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，隨後用水及乙醇洗滌。將固體溶解於沸騰的甲苯中，經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，自甲苯再結晶粗產物，產生呈淡黃色固體狀之化合物C71(2.9g，74%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(4.2g，9.41mmol)、2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.46g，10.07mmol)、Pd2(dba)3(0.258g，0.282mmol)、SPhos(0.463g，1.129mmol)及K3PO4(6.49g，28.2mmol)於甲苯(125ml)、DME(100ml)及水(25ml)中之溶液在氮氣下回流18小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，將其溶解於沸騰的甲苯中，經由短矽膠塞過濾，且自甲苯再結晶，產生呈白色固體狀之化合物C73(4.5g，76%)。
2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2.64g，6,07mmol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴二苯并[b,d]噻吩(2.53g，6.10mmol)、Pd2(dba)3(0.139g，0.152mmol)、SPhos(0.187g，0.455mmol)及K3PO4(2.146g，10.11mmol)於甲苯(75ml)、DME(75ml)及水(7.50ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，用庚烷/DCM(4/1到7/3，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析及自庚烷再結晶來純
化，產生呈白色固體狀之化合物C74(2.0g，61%)。
將4-碘-二苯并[b,d]硒吩(10g，28.0mmol)、[1,1'-聯苯]-4-基酸(8.32g，42.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.624g，1.400mmol)及K2CO3(7.74g，56.0mmol)於DME(200ml)及水(40ml)中之溶液在氮氣下回流24小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，用水及庚烷洗滌，隨後溶解於沸騰的甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，自甲苯再結晶呈白色固體狀之4-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]硒吩(8.0g，74%)。
在-78℃下向4-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]硒吩(5.5g，14.35mmol)於THF(150ml)中之溶液中逐滴添加第二丁基鋰之溶液(18.45ml，25.8mmol)。將所得混合物在-78℃下攪拌5小時，隨後一次性添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(5.12ml，25.1mmol)。將反應混合物逐步升溫至室溫(約22℃)且攪拌16小時，隨後用水淬滅。所得混合物用乙酸乙酯萃取，隨後經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(4/1到3/2，v/v)作為溶離劑進行矽膠管
柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]硒吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(2.6g，36%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]硒吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(2.62g，5.15mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2g，5.15mmol)、Pd(PPh3)4(0.179g，0.155mmol)及K2CO3(1.424g，10.30mmol)於DME(150ml)、甲苯(50ml)及水(40ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，連續用水及庚烷洗滌，隨後將其溶解於沸騰的甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。藉由連續自庚烷及甲苯再結晶來進一步純化粗產物，產生呈白色晶體狀之化合物C75(2.1g，59%)。
將2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.409g，7.01mmol)、2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(2.7g，5.84mmol)、Pd2(dba)3(0.107g，0.117mmol)、SPhos(0.096g，0.234mmol)及K2CO3(2.421g，17.52mmol)於甲苯(20
ml)、DME(65ml)及水(15ml)中之懸浮液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用水稀釋反應混合物。藉由過濾收集固體，用水及乙醇洗滌，將其再溶解於熱甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，自EtOAc再結晶殘餘物，產生呈白色固體狀之化合物C83(3.2g，85%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(4.03g，8.73mmol)、2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.50g，7.27mmol)、Pd2(dba)3(0.20g，0.22mmol)、SPhos(0.27g，0.65mmol)及K3PO4(4.63g，21.8mmol)於甲苯(100ml)、DME(100ml)及水(10ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用DCM稀釋反應混合物，且經由矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(4/1至3/2，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析及自DCM再結晶來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之化合物C101(1.6g，43%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-
1,3,2-二氧雜硼(3.1g，6.70mmol)、2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.54g，7.37mmol)、Pd2(dba)3(0.123g，0.134mmol)及SPhos(0.110g，0.268mmol)及K3PO4(4.27g，20.11mmol)於甲苯(20.00ml)、DME(30.0ml)及水(10ml)中之懸浮液在氮氣下回流隔夜。在冷卻至室溫之後，將其用水稀釋，且藉由過濾收集固體且用乙醇洗滌。
將粗產物溶解於沸騰的甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發掉溶劑後，自甲苯再結晶呈白色固體狀之化合物C110(4.2g，97%)。
將(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)酸(3.14g，10.32mmol)、2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.6g，9.38mmol)、Pd(PPh3)4(0.217g，0.188mmol)及K2CO3(3.89g，28.1mmol)於DME(180ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流14小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，連續用甲醇、水、乙醇、乙酸乙酯及庚烷洗滌，隨後將其溶解於二氯甲烷中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，用乙醇及庚烷濕磨粗產物，產生呈白色固體狀之化合物C119(4.0g，70%)。
將2,4-二氯-6-(4-氯苯基)-1,3,5-三嗪(5g，19.19mmol)、(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)酸(9.14g，38.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.444g，0.384mmol)及K2CO3(7.96g，57.6mmol)於DME(150ml)及水(15ml)中之溶液在氮氣下回流13小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機相。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(4/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之2-(4-氯苯基)-4,6-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三嗪(5.43g，49.1%)。
2-(4-氯苯基)-4,6-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三嗪(5.43g，9.42mmol)、(6-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)酸(2.87g，9.42mmol)、Pd2(dba)3(0.129g，0.141mmol)、SPhos(0.116g，0.283mmol)及K3PO4(4.34g，18.85mmol)於DME(200ml)及水(25ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，分離有機相且藉由用庚烷/DCM(1/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化，產生呈白色固體狀之化合物C131。
將(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)酸(2.25g，5.92
mmol)、2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.4g，6.25mmol)、Pd(PPh3)4(0.137g，0.118mmol)及K2CO3(2.453g，17.75mmol)於DME(200ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流14小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，連續用甲醇、水、乙醇、乙酸乙酯及庚烷洗滌，隨後將其溶解於沸騰的甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，用乙醇及庚烷濕磨粗產物，產生化合物C134(3.0g，75%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(4.41g，9.89mmol)、2-(3-氯苯基)-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(4.25g，9.24mmol)、Pd2(dba)3(0.211g，0.231mmol)、SPhos(0.379g，0.924mmol)及K3PO4(6.38g，27.7mmol)於甲苯(125ml)、DME(100ml)及水(30ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用甲苯萃取反應混合物。
在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/甲苯(4/1到1/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之化合物C139(4.1g，59.7%)。
在-78℃下向2,8-二苯基二苯并[b,d]噻吩(7.45g，22.14mmol)於無水THF中的溶液中逐滴添加第二丁基鋰於環己烷中的溶液(28.5ml，39.9mmol)。將反應混合物在-78℃下攪拌2小時，同時以1mL/min之速率添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(7.21g，38.8mmol)。使反應混合物逐步升溫至室溫(約22℃)，且攪拌16小時，隨後用10%NH4Cl水溶液淬滅。用乙酸乙酯萃取所得混合物。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(1/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，且隨後自庚烷再結晶，產生呈白色晶體狀之2-(2,8-二苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(5.5g，53.7%)。
將2-(2,8-二苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.03g，6.55mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.54g，6.55mmol)、Pd2(dba)3(0.090g，0.098mmol)、SPhos(0.081g，0.197mmol)及K3PO4(3.02g，13.11mmol)於DME(100ml)、甲苯(100ml)及水(10ml)中之溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，連續用乙醇、水、乙醇及庚烷洗滌，且隨後用沸騰的甲苯濕磨，產生呈白色固體狀之化合物173(4.0g，95%)。
在-78℃下向2,4-二苯基二苯并[b,d]噻吩(10g，29.7mmol)於無水THF中之溶液中逐滴添加第二丁基鋰於環己烷中之溶液(38.2ml，53.5mmol)。將反應混合物在-78℃下攪拌2小時，同時以1mL/min之速率添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(10.61ml，52.0mmol)。使反應混合物逐步升溫至室溫(約22℃)，且攪拌16小時，隨後用10%NH4Cl水溶液淬滅。用乙酸乙酯萃取所得混合物。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(4/1到0/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，隨後自庚烷再結晶，得到呈白色晶體狀之2-(6,8-二苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(9.5g，69%)。
將2-(6,8-二苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(4.29g，9.27mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3g，7.73mmol)、Pd(PPh3)4(0.269g，0.232mmol)及K2CO3(2.14g，15.45mmol)於DME(200ml)及水(40.0ml)中之溶液在氮氣下回流5小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，將其溶解於沸騰的二甲苯中，隨後經由短矽膠塞過濾，且自二甲苯再結晶，產生呈
白色固體狀之化合物C185(2.6g，52.3%)。
將2-(4'-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.0g，7.14mmol)、2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.53g，7.64mmol)、Pd2(dba)3(0.196g，0.214mmol)、SPhos(0.40g，0.976mmol)及K3PO4(4.93g，21.43mmol)於DME(80ml)、甲苯(160ml)及水(25ml)中之溶液回流18小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，用水洗滌，隨後將其溶解於沸騰的甲苯中且經由短矽膠塞過濾，且自甲苯再結晶，產生呈白色固體狀之化合物C251(3.43g，67%)。
將2-(6-([1,1'-聯苯]-4-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(2.72g，5.89mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-雙(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪(2.5g，5.89mmol)、Pd2(dba)3(0.081g，0.088mmol)、SPhos(0.073g，0.177mmol)及K3PO4(2.71g，11.79mmol)於DME(200ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流18小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，且藉由用庚烷/DCM(1/1，v/v)作為
溶離劑進行矽膠管柱層析來純化，且自庚烷再結晶，產生呈白色晶體狀之化合物C254(2.5g，62%)。
將2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(3.5g，9.06mmol)、2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.43g，9.97mmol)、Pd2(dba)3(0.166g，0.181mmol)、SPhos(0.149g，0.362mmol)及K3PO4(5.77g，27.2mmol)於DME(70)及水(15ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用水稀釋反應混合物。藉由過濾收集固體，用甲醇洗滌，將其溶解於熱甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，自甲苯再結晶呈白色固體狀之化合物D1(4.20g，82%)。
將4-(4-氯苯基)二苯并[b,d]噻吩(2.46g，8.35mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(4.0g，9.19mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.17mmol)、SPhos(0.27g，0.67mmol)及K3PO4(2.89g，16.7mmol)於DME(90ml)及水(10ml)中之溶液在氮氣下回流6小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用水稀釋反應
混合物。藉由過濾收集固體，連續用水及甲醇洗滌，將其再溶解於熱甲苯中，且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，自甲苯再結晶呈白色固體狀之化合物248(2.1g，50%)。
將2,4,6-三(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪(3g，5.49mmol)、[1,1'-聯苯]-4-基酸(3.48g，17.58mmol)、Pd2(dba)3(0.101g，0.110mmol)、SPhos(0.180g，0.440mmol)及K3PO4(2.332g，10.99mmol)於甲苯(54ml)及水(6ml)中之溶液在氮氣下回流12小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，連續用水、甲醇及甲苯洗滌。藉由昇華來純化粗產物，產生呈白色固體狀之化合物F1(1.7g，40%)。
在0℃下向2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(3.1g，16.7mmol)於THF(50ml)中之溶液中逐滴添加溴化(3-氯苯基)鎂之溶液(50ml，50.0mmol)。將其緩慢升溫至室溫(約22℃)，且攪拌2小時。用甲苯稀釋反應混合物，且倒入至HCl水溶液(1M，200ml)中。分離有機層，用水洗滌，且隨後經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑之後，藉由矽膠管柱層析來純化殘
餘物，產生呈淺黃色固體狀之2-氯-4,6-雙(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(2.1g，37%)。
將2-氯-4,6-雙(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(3.6g，10.7mmol)、[1,1'-聯苯]-3-基酸(3.2g，16.0mmol)、K2CO3(4.4g，32.1mmol)及Pd(PPh3)4(0.62g，0.54mmol)於DME(60ml)及水(20ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，經由矽膠塞過濾反應混合物。蒸發濾液，且藉由用庚烷/DCM(9/1到7/3，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析及用甲醇自DCM沈澱來純化殘餘物，得到呈白色固體狀之2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-雙(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(3.7g，76%)。
將2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-雙(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(3.7g，8.1mmol)、[1,1'-聯苯]-4-基酸(4.0g，20.4mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.16mmol)、SPhos(0.27g，0.65mmol)及K3PO4單水合物(5.6g，24.4mmol)於間二甲苯(200ml)及水(20ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，且用水及甲苯洗滌。隨後將固體溶解於沸騰的鄰二甲苯中，且經由短矽膠塞過
濾。在蒸發溶劑之後，自鄰二甲苯再結晶呈白色固體狀之化合物F2(4.5g，80%)。
將2-氯-4,6-雙(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(0.2g，0.59mmol)、[1,1'-聯苯]-4-基酸(0.14g，0.71mmol)、K2CO3(0.25g，1.78mmol)及Pd(PPh3)4(0.034g，0.030mmol)於DME(21ml)及水(7ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，經由矽膠塞過濾反應混合物。有機層經分離，用水洗滌，且隨後經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/DCM(9/1到7/3，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化粗產物，產生呈白色固體狀之2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-雙(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(0.2g，74%)。
將2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-雙(3-氯苯基)-1,3,5-三嗪(2.3g，5.1mmol)、[1,1'-聯苯]-4-基酸(3.0g，15.2mmol)、Pd2(dba)3(0.093g，0.10mmol)、SPhos(0.17g，0.41mmol)及K3PO4單水合物(3.5g，15.2mmol)於間二甲苯(200ml)及水(20ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾來收集固體，
且用沸騰的鄰二甲苯濕磨。藉由昇華來純化粗產物，產生呈白色固體狀之化合物F3(2.1g，60%)。
將2,4-二氯-6-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三嗪(2.2g，6.43mmol)、2-([1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(2.75g，7.71mmol)、Pd(PPh3)4(0.223g，0.193mmol)及K2CO3(2.67g，19.29mmol)於DME(100ml)、甲苯(100ml)及水(20ml)中的溶液在氮氣下回流16小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，隨後連續用水及甲苯洗滌，產生呈白色固體狀之化合物F4(1.7g，36%)。
將二苯并[b,d]噻吩-4-基酸(5.0g，21.92mmol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(12.39g，54.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.267g，1.096mmol)及K2CO3(9.09g，65.8mmol)於THF(比率：10.0，體積：199ml)及水(比率：1.000，體積：19.93ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。在冷卻至室溫(約22℃)之後，經由短矽膠塞過濾反應溶液。通過矽膠管柱層析及昇華來純化粗產物，產生呈黃色固體狀之2-氯-4-(二
苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.1g，72%)。
將2-([1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(2.359g，6.62mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.25g，6.02mmol)、Pd(PPh3)4(0.348g，0.301mmol)及K2CO3(2.495g，18.05mmol)於DME(比率：10.0，體積：54.7ml)及水(比率：1.000，體積：5.47ml)中之溶液在氮氣下回流隔夜(約12小時)。
在冷卻至室溫(約22℃)之後，用水及THF稀釋反應混合物。藉由過濾收集固體，連續用水、THF及乙醇洗滌，連續用熱乙醇、DCM及甲苯濕磨，且隨後昇華，產生呈白色固體狀之化合物F7(3.24g，77%)。
在60℃下在氮氣下向用碘活化之Mg(1.6g，65.9mmol)於THF(50ml)中之懸浮液中逐滴添加2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(12.0g，43.9mmol)於THF(100ml)中之溶液。在添加之後，使反應混合物回流3小時，隨後在0℃下將其轉移到2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(8.10g，43.9mmol)於THF(50ml)中之溶液中。隨後使反應混合物升溫至室溫(約22℃)，且攪拌隔夜(約12小時)，隨後用HCl水溶液淬滅。用EtOAc萃取所得混合物。經Na2SO4乾燥經合併之有機萃取物。在蒸發溶劑之
後，藉由用庚烷/EtOAc(9/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之2,4-二氯-6-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g，53%)。
將2-([1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼(4.00g，11.23mmol)、2,4-二氯-6-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三嗪(10.76g，31.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.259g，0.225mmol)及K2CO3(4.66g，33.7mmol)於DME(150ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流18小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，用水稀釋反應混合物，隨後用EtOAc萃取，且經Na2SO4乾燥有機萃取物。在蒸發溶劑之後，藉由用庚烷/EtOAc(4/1，v/v)作為溶離劑進行矽膠管柱層析來純化殘餘物，產生呈白色固體狀之2-([1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4-氯-6-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三嗪(4.5g，8.39mmol，74.8%產率)。
將2-([1,1'：4',1"-聯三苯]-3-基)-4-氯-6-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-1,3,5-三嗪(2.7g，5.04mmol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基酸(1.72g，7.56mmol)、Pd(PPh3)4(0.116g，0.101mmol)及K2CO3(2.1g，15.11mmol)於甲苯(200ml)、DME(300ml)及水(50ml)中之溶液在氮氣下回流14小時。在冷卻至室溫(約22℃)之後，藉由過濾收集固體，且連續用水、甲醇、EtOAc及庚烷洗滌。將粗產物溶解於沸騰的甲苯中，
且經由短矽膠塞過濾。在蒸發溶劑之後，化合物F13(16.5g，48%)呈白色固體狀地沈澱。
OLED中之應用. 所有裝置均藉由高真空(約10-7托)熱蒸發製造。陽極電極為80nm之氧化銦錫(ITO)。陰極電極由1nm之LiF接著為100nm之Al組成。直接在製造之後在一氮手套工作箱(<1ppm之H2O及O2)內使用以環氧樹脂密封的一玻璃蓋來囊封所有裝置，且一濕氣吸氣劑包括於該封包內。
裝置實例-第1組. 第一組裝置實例具有自ITO表面開始依次由以下組成之有機堆疊：10nm之LG101(來自LG Chem)作為電洞注入層(HIL)、45nm之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基聯苯(NPD)作為電洞傳輸層(HTL)、及30nm之化合物E8與20重量%本發明化合物(化合物C65)或比較性化合物(CC-1)及10重量%之發射極GD一起作為發射層(EML)。在EML之頂部上，沈積50nm之化合物C65或CC-1作為電洞阻擋層(HBL)，接著為40nm之參(8-羥基喹啉基)鋁(Alq3)作為電子傳輸層(ETL)。所用化合物之結構展示如下。
以下表D1為在9000尼特(nit)下記錄之裝置實例1之裝置資料、電壓(V)、外部效率(EQE)及功率效率(PE)的概述。
表D1
表D1中之資料展示，使用本發明化合物(化合物C65)作為共主體及HBL之裝置1在較低驅動電壓下達成比使用比較性化合物CC-1作為共主體及HBL之裝置C-1更高的效率。
裝置實例-第2組. 第二組裝置實例具有與裝置實例1中相同之結構，除了使用摻雜有15%GD之本發明化合物C101或比較性化合物CC-2作為雙組分EML之外。所用本發明及比較性化合物之化學結構呈現如下。
以下表D2為在9000尼特下記錄之裝置實例2之相對裝置資料的概述。裝置壽命LT97定義為裝置在恆定電流密度下在初始亮度為9000尼特的情況下衰減至其原始亮度之97%所需的時間，且該等值相對於裝置C-2之值標準化。
表D2中之資料展示，使用本發明化合物(化合物C101)作為主體及HBL之裝置2達成比使用比較性化合物CC-2作為主體及HBL之裝置C-2更高的效率及更長的壽命。
裝置實例-第3組. 第三組裝置實例具有與裝置實例1中相同之結構。所用本發明及比較性化合物之化學結構呈現如下。
以下表D3為在1000尼特下記錄之裝置實例3之相對裝置記錄的概述。由在50mA/cm2之電流密度下量測之值計算裝置壽命LT95，其定義為裝置在恆定電流密度下在初始亮度為1000尼特的情況下衰減至其原始亮度之95%所需的時間，同時加速度因子為1.8，且將其相對於裝置C-3之壽命標準化。
表D3中之資料展示，在與E8一起在EML中用作共主體及用作EBL的情況下，在二苯并噻吩或橋接苯基上具有取代之本發明化合物展現比不具有此等取代之比較性化合物更長的壽命。
裝置實例-第4組. 第四組裝置具有與裝置實例2中相同之結構。
所用本發明及比較性化合物之化學結構呈現如下。
以下表D4為在1000尼特下記錄之裝置實例4之相對裝置資料的概述。裝置壽命LT95相對於裝置C-4之壽命標準化。
表D4中之資料展示，使用本發明化合物作為主體及HBL之OLED裝置具有比使用比較性化合物之裝置更長的壽命。
裝置實例-第5組. 第五組裝置具有與裝置實例1中相同之結構。
所用本發明及比較性化合物之化學結構呈現如下。
以下表D5為在9000尼特下記錄之裝置實例5之相對裝置資料的概述。裝置壽命LT97定義為裝置在恆定電流密度下在初始亮度為9000尼特的情況下衰減至其原始亮度之97%所需的時間，且該等值相對於裝置C-11之值標準化。
表D5中之資料展示，使用本發明化合物(化合物D2)作為主體及HBL之裝置31達成比使用比較性化合物CC-11作為主體及HBL之裝置C-11更高的效率及更長的壽命。
表D1至D5中之裝置資料一起展示，具有獨特化學結構之本發明化合物在其用作OLED中之主體或共主體及EBL時優於比較性化合物。公認的是，OLED裝置效能高度取決於材料特性，其可歸因於材料化學結構。
所選擇h主體及e主體之相容性藉由經此兩種組分之預混合物之單源共蒸發製造之膜的組成分析來評估。所選擇h主體及e主體之第一組潛在預混合物呈現在表PM1中。
預混合物實例-第1組：對於預混合物PM-A4，以7：3之重量比率提供化合物E8及化合物C74，隨後將其以物理方式混合，磨碎且裝入蒸發源中。在真空腔室中在小於10-7托之壓力下以2Å/s之速率使預混合的組合物熱共蒸發，且沈積至玻璃基板上。在沈積500Å之膜之後連續地置換基板而不停止沈積及冷卻該源。藉由高效液相層析(HPLC)來分析膜之組成，且結果展示在表2中。
如表PM2中所示，組分化合物E8及化合物C74之組成在板1至板9中並不明顯變化。濃度之較小波動並不揭示任何傾向，且可由HPLC分析之精確性來解釋。通常，在整個過程期間在5%內之沈積前後濃度變化視為良好且適用於商業OLED應用。
預混合物實例-第2組：對於預混合物PM-A12，以3：2之重量比率提供化合物E26際化合物C74，隨後將其以物理方式混合，磨碎且裝入蒸發源中。在真空腔室中在小於10-7托之壓力下以2Å/s之速率使預混合的組合物熱共蒸發，且沈積至玻璃基板上。在沈積500Å之膜之後連續地置換基板而不停止沈積及冷卻該源。藉由高效液相層析(HPLC)來分析膜之組成，且結果展示在表PM3中。
表PM3：由以重量比率3：2包含化合物E26及化合物C74之預混合物(PM-A12)依次沈積之膜的HPLC組成(%)。(HPLC條件C18，100 45
再次，板1至8之結果僅展示較小變化，且將視為良好且適用於商業OLED應用。
預混合物實例-第3組. 對於預混合物PM-A16，以1：1之重量比率提供化合物E30及化合物C74，隨後將其以物理方式混合，磨碎且裝入蒸發源中。在真空腔室中在小於10-7托之壓力下以2Å/s之速率使預混合的組合物熱共蒸發，且沈積至玻璃基板上。在沈積500Å之膜之後連續地置換基板而不停止沈積及冷卻該源。藉由高效液相層析(HPLC)來分析膜之組成，且結果展示在表PM4中。
表PM2、PM3及PM4中之資料展示，預混合物PM-A4、PM-A12及PM-A16中兩種組分之比率在連續單源共蒸發期間並不明顯變化。
濃度之較小波動並不揭示任何傾向，且可由HPLC分析之精確性來解釋。通常，在整個過程期間在5%內之沈積前後濃度變化視為良好且適用於商業OLED應用。此等實驗得出結論，PM-A4、PM-A12及PM-A16為用於共蒸發之穩定預混合物。認為此等預混合物之共蒸發穩定性可追溯至與此兩類材料相關聯之獨特化學結構。
所選擇h主體及e主體之第二組潛在預混合物呈現在表PM5中。
實例1. 對於預混合物PM-B3，以9：1之重量比率提供化合物G8及化合物F13，隨後將其以物理方式混合，磨碎且裝入蒸發源中。在真空腔室中在小於10-7托之壓力下以2Å/s之速率使預混合的組合物熱共蒸發，且沈積至玻璃基板上。在沈積500Å之膜之後連續地置換基板而不停止沈積或冷卻該源。在材料耗盡後停止沈積。藉由高效液相層析(HPLC)來分析膜之組成，且結果展示在表PM6中。
表PM6：由以重量比率9：1包含化合物G8及化合物F13之預混合
物(PM-B3)依次沈積之膜的HPLC組成(%)。(HPLC條件C18，100 45分鐘，偵測波長254nm)(歸因於不同吸收係數，HPLC組成可能或可能不與重量比率一致)。
組分化合物G8及化合物F13之組成在板1至板4中並不明顯變化。
濃度之較小波動並不揭示任何傾向，且可由HPLC分析之精確性來解釋。通常，在整個過程期間在5%內之沈積前後濃度變化視為良好且適用於商業OLED應用。此等結果展現，PM3為用於共蒸發之穩定預混合物。認為此預混合物之共蒸發穩定性可追溯至與此兩類材料相關聯之獨特化學結構。
應瞭解本文中所述之各種實施例僅作為實例且不意欲限制本發明之範疇。舉例而言，在不背離本發明精神的情況下，本文中所述之許多材料及結構可經其他材料及結構取代。如熟習此項技術者將顯而易見，如所主張之本發明可因此包括相對於本文中所描述之特定實例及較佳實施例的變體。應理解，關於為何本發明起作用之各種理論並不意欲為限制性的。
100‧‧‧裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧阻擋層
Claims (20)
- 一種材料組合物，其包含第一化合物，其中該第一化合物具有下式：
- 如請求項1之組合物，其中n為0。
- 如請求項1之組合物，其中n等於或大於1。
- 如請求項1之組合物，其中m及n均為0。
- 如請求項1之組合物，其中G1具有選自由以下組成之群的結構：
- 如請求項1之組合物，其中L1選自由以下組成之群：
- 如請求項1之組合物，其中G2、G3及G5獨立地選自由以下組成之群：
- 如請求項1之組合物，其中G2、G3、G4及G5中之至少一者經至少一個氟原子取代。
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物具有下式：
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物選自由以下組成之群：
- 如請求項1之組合物，其中，當n為0且m為1時，G4-G1具有選自由以下組成之群的結構：
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物選自由以下組成之群：化合物C1至C3，其各自由化合物C4至C6，其各自由下化合物C7至C9，其各自由下
- 如請求項1之組合物，其中該第一化合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項1之組合物，其中該組合物包含第二化合物；其中該第二化合物具有式II：
- 如請求項14之組合物，其中該第二化合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項14之組合物，其中該第二化合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項14之組合物，其中該第一化合物與該第二化合物之混合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項1之組合物，其中該組合物包含第二化合物；其中該第二化合物為具有至少一個選自由以下組成之群的取代基之磷光發射Ir錯合物：烷基、環烷基、其部分或完全氘化之變異體、其部分或完全氟化之變異體及其組合。
- 一種材料組合物，其包含第一化合物，其中該第一化合物具有下式：
- 一種第一裝置，其包含第一有機發光裝置，該第一有機發光裝置包含：陽極；陰極；及安置在該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包含一種材料組合物，該組合物包含第一化合物，其中該第一化合物具有選自由式I及式III組成之群的式；
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