JP5605035B2 - 印刷配線板用樹脂組成物並びにこれを用いたワニス、プリプレグ及び金属張積層板 - Google Patents
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Description
分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂とを含む組成物に関する。
分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂と、
一価フェノール化合物と
を含む組成物に関する。
分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂
を含む組成物に関する。
分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂を含み、かつ
一価フェノール化合物
を含む組成物に関する。
を含む組成物に関する。
一価フェノール化合物と
を含む組成物に関する。
本発明の第一の発明である印刷配線板用樹脂組成物は、(A)分子中にシアナト基を2つ以上有するシアネートエステル化合物及び/又はこれらのプレポリマと、(B)分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂とを含む組成物に関し、またさらに(C)一価フェノール化合物を含む、上記の印刷配線板用樹脂組成物に関する。本発明の第一の発明は、これらの印刷配線板用樹脂組成物を用いたワニス、プリプレグ及び金属張積層板に関する。
を示し、R2及びR3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、それぞれ同じであっても、異なってもよい、
で示されるシアネートエステル化合物、及び式(II):
式中、R4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、mは、1〜7の整数を示す、
で示されるシアネートエステル化合物が挙げられる。
式中、R5は、水素原子又はメチル基を示し、nは、0〜6の整数を示す、
で示されるエポキシ樹脂、及び式(IV):
式中、pは、1〜5の整数を示す、
で示されるエポキシ樹脂が挙げられる。
式中、R6、R7は、水素原子又はメチル基を示し、それぞれ同じであっても、異なってもよく、qは、1〜3の整数を示す、
で示される一価フェノール化合物、及び式(VI):
式中、R8は水素原子又はメチル基を示し、R9は
を示し、rは、1〜2の整数を示す、
で示される一価フェノール化合物が挙げられる。
式中、s、t、uは1〜5の整数を表し、それぞれ同じ値であっても異なってもよい、で示される臭化トリフェニルシアヌレート難燃剤等が挙げられ、誘電特性の点から、1,2−ジブロモ−4−(1,2−ジブロモエチル)シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン及び2,4,6−トリス(トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジンが好ましい。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン833g、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパンのプレポリマ(Arocy B−10、チバガイギー製)1000g及び3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)547gを投入し、80℃に加熱して攪拌溶解した。次いで、溶解確認後室温まで冷却し、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)1.25gを配合して不揮発分濃度約65重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン780g、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパンのビス(3,5−ジメチル−4−シアナトフェニル)メタンのプレポリマ(Arocy M−30、チバガイギー製)1000g及びビフェノールジグリシジルエーテルと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルとの混合ビフェニル型エポキシ樹脂(YL−6121H、ジャパンエポキシレジン製)447gを投入し、80℃に加熱して攪拌溶解した。次いで、溶解確認後室温まで冷却し、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)1.25gを配合して不揮発分濃度約65重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン885g、α,α′−ビス(4−シアナトフェニル)−m−ジイソプロピルベンゼン(RTX−366、チバガイギー製)1000g、ビフェニルアラルキレンノボラック型エポキシ樹脂(NC−3000S−H、日本化薬製)586gを投入し、80℃に加熱して攪拌溶解した。次いで、溶解確認した後に室温まで冷却し、p−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)62gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.4gを配合して不揮発分濃度約65重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン438gと2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(Arocy B−10、チバガイギー製)1000gとp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)30gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸マンガン(和光純薬工業製)0.3gを配合し、約1時間加熱反応させてフェノール変性シアネートオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン457gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)547gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−(α−クミル)フェノール92gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.15gを配合して不揮発分濃度約65重量%の樹脂ワニスを調製した。
参考例4において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000,ジャパンエポキシレジン製)をビフェニルアラルキレンノボラック型エポキシ樹脂(NC−3000S−H,日本化薬製)に代えて、表1に示す配合量で配合したこと以外は参考例4と同様にして樹脂ワニスを調製した。
参考例1において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER−331L、ダウケミカル製)を表1に示す配合量で配合したこと以外は、参考例1と同様にして不揮発分濃度約65%の樹脂ワニスを調製した。
参考例1において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりに、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(N−770、大日本インキ化学工業製)を表1に示す配合量で配合したこと以外は、参考例1と同様にして不揮発分濃度約65%の樹脂ワニスを調製した。
参考例1において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりに、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(N−865、大日本インキ化学工業製)を表1に示す配合量で配合したこと以外は、参考例1と同様にして不揮発分濃度約65%の樹脂ワニスを調製した。
参考例1において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりに、メチル基、tert−ブチル基置換型フェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂(TMH−574、住友化学製)を表1に示す配合量で配合したこと以外は、参考例1と同様にして不揮発分濃度約65%の樹脂ワニスを調製した。
参考例1において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりに、ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂(HP−7200、大日本インキ化学工業製)を表1に示す配合量で配合したこと以外は、参考例1と同様にして不揮発分濃度約65%の樹脂ワニスを調製した。
参考例1において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりに、β−ナフトールアラルキレン型エポキシ樹脂(ESN−175、新日鐵化学製)を表1に示す配合量で配合したこと以外は、参考例1と同様にして不揮発分濃度約65%の樹脂ワニスを調製した。
表3に示す配合量に従って金属張積層板用樹脂ワニスを製造した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン300gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)175gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(Arocy B−10、チバガイギー製)500gとp−tert−ブチルフェノール(関東化学製)32gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.13gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン530gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)308gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却し、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン275gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)100gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、ビス(3,5−ジメチル−4−シアナトフェニル)メタン(Arocy M−10、チバガイギー製)500gとp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)47gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸コバルト(和光純薬工業製)0.25gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン480g及びビフェノールジグリシジルエーテルと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルとの混合ビフェニル型エポキシ樹脂(YL−6121H、ジャパンエポキシレジン製)280gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却し、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン285gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)150gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(Arocy B−10、チバガイギー製)500gとp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)15gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸マンガン(和光純薬工業製)0.16gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン520gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)273gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−(α−クミル)フェノール46gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン270gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)180gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、α,α′−ビス(4−シアナトフェニル)−m−ジイソプロピルベンゼン(RTX−366、チバガイギー製)450gとp−tert−アミルフェノール(東京化成工業製)4gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸鉄(関東化学製)0.14gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン535gとビフェニルアラルキレンノボラック型エポキシ樹脂(NC−3000S−H、日本化薬製)330gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)23gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン290gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)225gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、フェノールノボラック型シアネートエステル樹脂(REX−371、チバガイギー製)450gとp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)13gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸マンガン(和光純薬工業製)0.15gを配合し、約2時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン500gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)148gとクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(ESCN−190−3、住友化学製)90gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)45gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
参考例6において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000)を除き、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例6と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例6において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER−331L、ダウケミカル製)を表3に示す配合量で配合し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例6と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例6において、p−tert−ブチルフェノールの代わりにp−tert−アミルフェノール(東京化成工業製)を、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりにフェノールノボラック型エポキシ樹脂(N−770、大日本インキ化学工業製)をそれぞれ表3に示す配合量で配合し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例6と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例7において、ビフェノールジグリシジルエーテルと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルとの混合ビフェニル型エポキシ樹脂(YL−6121H)の代わりにビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(N−865、大日本インキ化学工業製)を、ナフテン酸コバルト(和光純薬工業製)の代わりにナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)をそれぞれ表3に示す配合量で配合し、不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例7と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例6において、p−tert−ブチルフェノールの代わりにp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)を、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりにフェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂(EPPN−502H、日本化薬製)をそれぞれ表3に示す配合量で配合し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例6と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
比較例10において、p−tert−オクチルフェノールの代わりにp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)を、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(N−685)の代わりにジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂(HP−7200、大日本インキ化学工業製)をそれぞれ表3に示す配合量で配合し、不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は比較例10と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
表5に示す配合量に従って金属張積層板用樹脂ワニスを製造した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン390gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)175gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(Arocy B−10、チバガイギー製)500gとp−tert−ブチルフェノール(関東化学製)32gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.13gを配合し、約4時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン608gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)308gと臭素化ポリスチレン(PDBS−80、グレートレイクス製)207gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却し、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン350gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)100gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、ビス(3,5−ジメチル−4−シアナトフェニル)メタン(Arocy M−10、チバガイギー製)500gとp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)47gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸コバルト(和光純薬工業製)0.25gを配合し、約4時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン550g及びビフェノールジグリシジルエーテルと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルとの混合ビフェニル型エポキシ樹脂(YL−6121H、ジャパンエポキシレジン製)280gと臭素化ポリフェニレンエーテル(PO−64P、グレートレイクス製)178gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却し、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン357gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)150gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(Arocy B−10、チバガイギー製)500gとp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)15gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸マンガン(和光純薬工業製)0.16gを配合し、約4時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン587gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)273gと臭素化トリフェニルシアヌレート(ピロガードSR−245、第一工業製薬製)172gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−(α−クミル)フェノール46gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン340gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)180gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、α,α′−ビス(4−シアナトフェニル)−m−ジイソプロピルベンゼン(RTX−366、チバガイギー製)450gとp−tert−アミルフェノール(東京化成工業製)4gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸鉄(関東化学製)0.14gを配合し、約4時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン600gとビフェニルアラルキレンノボラック型エポキシ樹脂(NC−3000S−H、日本化薬製)330gとビス(トリブロモフェノキシ)エタン(FF−680、グレートレイクス製)164gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)23gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン360gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)225gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、フェノールノボラック型シアネートエステル樹脂(REX−371、チバガイギー製)450gとp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)13gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸マンガン(和光純薬工業製)0.15gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン560gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)148g、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(ESCN−190−3、住友化学製)90g及びヘキサブロモシクロドデカン(CD−75P、グレートレイクス製)157gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)45gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン290gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)225gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、フェノールノボラック型シアネートエステル樹脂(REX−371、チバガイギー製)450gとp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)13gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸マンガン(和光純薬工業製)0.15gを配合し、約4時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステルオリゴマー溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン623gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)160gと臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ESB400T、住友化学工業製)230gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)45gと硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
参考例11において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000)を除き、臭素化ポリスチレン(PDBS−80、グレートレイクス製)を表5に示すような配合量に変更し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例11と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例11において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER−331L、ダウケミカル製)を表5に示す配合量で配合し、臭素化ポリスチレン(PDBS−80、グレートレイクス製)を表5に示すような配合量に変更し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例11と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例11において、p−tert−ブチルフェノールの代わりにp−tert−アミルフェノール(東京化成工業製)を、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりにフェノールノボラック型エポキシ樹脂(N−770、大日本インキ化学工業製)をそれぞれ表5に示す配合量で配合し、臭素化ポリスチレン(PDBS−80、グレートレイクス製)を表5に示すような配合量に変更し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例11と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例12において、p−tert−オクチルフェノールの代わりに臭素化ビスフェノールA(TBA、帝人化成製)、ビフェノールジグリシジルエーテルと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルとの混合ビフェニル型エポキシ樹脂(YL−6121H)の代わりにビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(N−865、大日本インキ化学工業製)を、ナフテン酸コバルト(和光純薬工業製)の代わりにナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)をそれぞれ表5に示す配合量で配合し、臭素化ポリフェニレンエーテル(PO−64P)を除いて、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例12と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例11において、p−tert−ブチルフェノールの代わりに臭素化ビスフェノールA(TBA、帝人化成製)を、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりにフェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂(EPPN−502H、日本化薬製)をそれぞれ表5に示す配合量で配合し、臭素化ポリスチレン(PDBS−80、グレートレイクス製)を除いて、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例11と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
比較例16において、臭素化ビスフェノールA(TBA)の代わりにp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)を、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(N−685)の代わりにジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂(HP−7200、大日本インキ化学工業製)と高分子量型臭素化エポキシ樹脂(5203、ジャパンエポキシレジン製)をそれぞれ表5に示す配合量で配合し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は比較例16と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
表7に示す配合量に従って金属張積層板用樹脂ワニスを製造した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン300gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)175gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(Arocy B−10、チバガイギー製)500gとp−tert−ブチルフェノール(関東化学製)32gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.13gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステル樹脂含有溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン530gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂、YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)308gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後に酸化防止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(TBMP)3.0g、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン275gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)100gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、ビス(3,5−ジメチル−4−シアナトフェニル)メタン(Arocy M−10、チバガイギー製)500gとp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)47gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸コバルト(和光純薬工業製)0.25gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステル樹脂含有溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン482g及びビフェノールジグリシジルエーテルと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルとの混合ビフェニル型エポキシ樹脂(YL−6121H、ジャパンエポキシレジン製)280gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後に酸化防止剤として2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(MBMTBP)2.8g、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン285gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)150gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(Arocy B−10、チバガイギー製)500gとp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)15gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸マンガン(和光純薬工業製)0.16gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステル樹脂含有溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン522gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)273gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−(α−クミル)フェノール46g、酸化防止剤として4,4′−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(BBMTBP)3.0g、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン270gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)180gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、α,α′−ビス(4−シアナトフェニル)−m−ジイソプロピルベンゼン(RTX−366、チバガイギー製)450gとp−tert−アミルフェノール(東京化成工業製)4gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸鉄(関東化学製)0.14gを配合し、約3時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステル樹脂含有溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン540gとビフェニルアラルキレンノボラック型エポキシ樹脂(NC−3000S−H、日本化薬製)330gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)23g、酸化防止剤として4,4′−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(BBMTBP)3.0g、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
温度計、冷却管、攪拌装置を備えた3リットルの4つ口セパラブルフラスコに、トルエン290gとポリフェニレンエーテル樹脂(PKN4752、日本GE製)225gを投入し、90℃に加熱し攪拌溶解した。次に、フェノールノボラック型シアネートエステル樹脂(REX−371、チバガイギー製)450gとp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)13gを投入し、溶解確認後に液温を110℃に保った後で反応促進剤としてナフテン酸マンガン(和光純薬工業製)0.15gを配合し、約2時間加熱反応させてポリフェニレンエーテル樹脂と相容化したフェノール変性シアネートエステル樹脂含有溶液を合成した。次いで反応液を冷却し、内温が80℃になったらメチルエチルケトン500gと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000、ジャパンエポキシレジン製)148gとクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(ESCN−190−3、住友化学製)90gを攪拌しながら配合して溶解を確認した後、室温まで冷却した後にp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)45g、酸化防止剤としてジラウリルチオジプロピオネート2.7g、硬化促進剤としてナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)0.1gを配合して不揮発分濃度約55重量%の樹脂ワニスを調製した。
参考例17において、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル(YX−4000)及び2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(TBMP)を除き、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例17と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例17において、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(TBMP)を除き、また、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりにビスフェノールA型エポキシ樹脂(DER−331L、ダウケミカル製)を表3に示す配合量で配合し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例17と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例17において、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(TBMP)を除き、また、p−tert−ブチルフェノールの代わりにp−tert−アミルフェノール(東京化成工業製)を、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりにフェノールノボラック型エポキシ樹脂(N−770、大日本インキ化学工業製)をそれぞれ表7に示す配合量で配合し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例17と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例18において、2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(MBMTBP)を除き、ビフェノールジグリシジルエーテルと3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルとの混合ビフェニル型エポキシ樹脂(YL−6121H)の代わりにビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(N−865、大日本インキ化学工業製)を、ナフテン酸コバルト(和光純薬工業製)の代わりにナフテン酸亜鉛(和光純薬工業製)をそれぞれ表7に示す配合量で配合し、不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例18と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
参考例17において、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(TBMP)を除き、p−tert−ブチルフェノールの代わりにp−tert−オクチルフェノール(和光純薬工業製)を、3,3′,5,5′−テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテルの代わりにフェノールサリチルアルデヒドノボラック型エポキシ樹脂(EPPN−502H、日本化薬製)をそれぞれ表7に示す配合量で配合し、かつ不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は参考例17と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
比較例21において、p−tert−オクチルフェノールの代わりにp−(α−クミル)フェノール(東京化成工業製)を、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(N−685)の代わりにジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂(HP−7200、大日本インキ化学工業製)をそれぞれ表7に示す配合量で配合し、不揮発分濃度約55%となるような配合量のメチルエチルケトンを配合したこと以外は比較例21と同様にして不揮発分濃度約55%の樹脂ワニスを調製した。
本発明の第一の発明によれば、本発明の印刷配線板用樹脂組成物を用いた硬化物は、高周波数帯域での誘電特性に優れ、しかも誘電特性の温度変化によるドリフト性も小さいことも分かった。また、ガラス状領域での曲げ強度と伸び及び高温領域における伸びが高い。さらに、本印刷配線板用樹脂組成物を用いて作製した金属張積層板は、プレッシャークッカーテスターを用いた厳しい条件下での耐湿耐熱性に優れている。したがって、1GHz以上の高周波信号を扱う各種電気・電子機器に用いる印刷配線板用の部材・部品用途として期待される。特に、本発明の樹脂組成物の特徴である優れた高周波特性と曲げ特性及び高い耐湿耐熱性は、厳しい条件下での耐熱性や耐クラック性が要求される高速サーバー、ルーター及び基地局装置等の高多層印刷配線板に使用される積層板及びプリプレグ用途として有効である。
Claims (7)
- 分子中にシアナト基を2つ以上有するシアネートエステル化合物及び/又はこれらのプレポリマと、
分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂と、
一価フェノール化合物と、
ポリフェニレンエーテル樹脂と、
を含み、
前記の分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂における、分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂が、式(IV):
式中、pは、1〜5の整数を示す、
であり、
前記の分子中にシアナト基を2つ以上有するシアネートエステル化合物及び/又はこれらのプレポリマ100重量部に対して、前記の分子中にビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂が10〜100重量部であり、そして前記一価フェノール化合物が2〜60重量部である、
ことを特徴とする印刷配線板用樹脂組成物。 - さらに、酸化防止剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項記載の印刷配線板用樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の印刷配線板用樹脂組成物を、溶媒に溶解又は分散させて得られる印刷配線板用樹脂ワニス。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の印刷配線板用樹脂組成物又は請求項5記載の印刷配線板用樹脂ワニスを基材に含浸後、80〜200℃で乾燥させて得られる印刷配線板用プリプレグ。
- 請求項6記載の印刷配線板用プリプレグを1枚以上重ね、少なくともその片面に金属箔を積層し、加熱加圧して得られる金属張積層板。
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