JP6228799B2 - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
一般式(2)中、R1は、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、またはハロゲン原子であり、互いに同一であっても異なっていてもよい。炭素数1〜10の炭化水素基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の炭素数1〜10の直鎖または分岐アルキル基や、シクロヘキシル基等の炭素数4〜10の環状アルキル基や、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、インダニル基等の炭素数6〜10の置換基を有していてもよいアリール基や、ベンジル基、フェネチル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2,6−ジメチルベンジル基、3,5−ジメチルベンジル基、α−メチルベンジル基等の炭素数7〜10の置換基を有していてもよいアラルキル基等の置換基が挙げられ、好ましい置換基はメチル基、エチル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、α−メチルベンジル基である。
R2は単結合または二価の基であり、ハロゲン原子及び硫黄元素、窒素元素、酸素元素等のヘテロ元素を含んでいてもよい。二価の基の具体的な例としては、−CH2−,−C(CH3)2−,−CH(CH3)−,−C(CF3)2−,−CO−,−O−,−S−,−SO2−,ベンジリデン基、α−メチルベンジリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロペンチリデン基、9H−フルオレン−9−イリデン基、またはシクロヘキセニル基等が挙げられ、これらの基の芳香族骨格には更にR1と同義の置換基を有していてもよい。好ましい二価の基としては、−CH2−,−C(CH3)2−,−CO−,−O−,−S−,−SO2−,9H−フルオレン−9−イリデン基である。
また、耐熱性を更に付与したい場合は3官能以上のヒドロキシ化合物を少量併用すると効果を発するが、硬化物が高弾性化するため接着力に影響を与えない程度が許容される。
その他のエポキシ樹脂硬化剤としては、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、メチルナジック酸等の酸無水物類、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、メタキシレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン、ジアミノジフェニルエーテル、ジシアンジアミド、ダイマー酸等の酸類とポリアミン類との縮合物であるポリアミドアミン等のアミン系化合物等、トリフェニルホスフィン等のホスフィン化合物、テトラフェニルホスフォニウムブロマイド等のホスホニウム塩、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類及びそれらとトリメリット酸、イソシアヌル酸、硼素等との塩であるイミダゾール塩類、ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミン類、トリメチルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム塩類、ジアザビシクロ化合物及びそれらとフェノール類、フェノールノボラック樹脂類等との塩類3フッ化硼素とアミン類、エーテル化合物等との錯化合物、芳香族ホスホニウムまたはヨードニウム塩等が挙げられる。
JIS K 7236規格に準拠して測定した。具体的には、電位差滴定装置を用い、溶媒としてメチルエチルケトンを使用し、臭素化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液を加え、0.1mol/L過塩素酸−酢酸溶液を用いた。
試料に硫酸、塩酸、過塩素酸を加え、加熱して湿式灰化し、全てのリン原子をオルトリン酸とした。硫酸酸性溶液中でメタバナジン酸塩及びモリブデン酸塩を反応させ、生じたリンバナードモリブデン酸錯体の420nmにおける吸光度を測定し、リン原子含有率を%で表した。なお、エポキシ樹脂組成物の測定の試料にはBステージ樹脂粉を用いた。
試料に4%のメタノールを含むTHFを加え、10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを加えて、紫外可視分光光度計を用いて波長400nmから250nm間の吸光度を測定し、フェノール性水酸基を水酸基1当量当たりの試料のg数として求めた。
JIS C 6481に準処し、23℃下における24時間浸水前後の重量変化により測定を行った
空洞共振法(ベクトルネットワークアナライザー(VNA)E8363B(アジレント・テクノロジー製)、空洞共振器摂動法誘電率測定装置(関東電子応用開発製))によって、1GHzの値を測定した。
JIS K 6854−1に準拠し、島津製作所製オートグラフにて、25℃雰囲気下、50mm/minにより測定した。
耐水性の指標としてPCT後ハンダ耐熱を測定した。JIS C 6481に準じて作製した試験片を121℃、0.2MPaのオートクレーブ中に3時間処理した後、260℃のハンダ浴中につけて、20分以上膨れやはがれが生じなかったものを○とし、10分以内に膨れやはがれが生じたものを×とし、それ以外を△と評価した。
IPC TM−650に準じた方法により測定を行った。
JIS K 7121、示差走査熱量測定に準拠して測定した。SII社製EXTER DSC6200を使用して、20℃から10℃/分の昇温速度により測定し、2サイクル目に得られたDSCチャートの補外ガラス転移開始温度(Tig)より求めた。
銅張積層板から銅箔部分をエッチング液に浸漬することで除去し、洗浄と乾燥を行った後に、長さ127mm、幅12.7mmに切り出した試験片を用いて、UL94(Underwriters Laboratories Inc.の安全認証規格)の試験法(V法)に準じて着火して燃焼時間の測定を行った。評価はV−0,V−1,V−2で記した。但し、完全に燃焼したものは、「燃焼」と記した。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを806部と水酸化カリウムを201.7部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)スルホン(以下、TMBPS)を550部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)として4,4’−ビスクロロメチルビフェニル(以下、BCMB)を4.5部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを488部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを1290部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B1)526部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は156g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを367部と水酸化カリウムを91.7部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてTMBPSを250部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)としてBCMBを61.5部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを360部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを685部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B2)279部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は250g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを323部と水酸化カリウムを80.7部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてTMBPSを220部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)としてBCMBを90.2部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを401部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを663部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B3)261部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は432g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを293部と水酸化カリウムを73.3部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてTMBPSを200部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)としてBCMBを114.8部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを441部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを657部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B4)253部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は702g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを293部と水酸化カリウムを73.3部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてTMBPSを200部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)としてBCMBを123部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを460部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを670部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B5)230部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は1018g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを293部と水酸化カリウムを73.3部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてTMBPSを200部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)としてビスクロロメチルベンゼン(P−キシリレンジクロリド:PXDC)を57.2部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを307部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを544部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B6)215部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は399g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを438部と水酸化カリウムを109.6部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてテトラメチルビスフェノールF(以下、TMBPF)を250部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)としてPXDCを51.2部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを265部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを653部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B7)266部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は213g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを257部と水酸化カリウムを64.1部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてビスフェノールフルオレン(以下、BPFL)を200部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)としてBCMBを71.7部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを378部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを585部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B8)203部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は484g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノールを219部と水酸化カリウムを54.8部仕込み撹拌し、これにジヒドロキシ化合物(a)としてTMBPFを125部投入し、アルカリ金属塩とした。その後、ハロゲン化メチル基含有化合物(b)として1,5−ビスクロロメチルナフタレン (以下BCMN)を55部と溶剤としてビス(2−メトキシエチル)エーテルを201部投入し、撹拌しながら75℃まで昇温させ、2時間反応した。
反応終了後、濾過により生成した塩を除き、50mmHgの減圧下100℃まで昇温しメタノール、ビス(2−メトキシエチル)エーテル全量を留去したのち、トルエンを393部仕込み溶解した。リン酸で中和分液した後、更に水洗分液を2回繰り返した後、トルエンを留去して淡黄色固形状のフェノール化合物(B9)142部を得た。得られたフェノール化合物のフェノール性水酸基当量は370g/eqであった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコにYDPN−638(新日鉄住金化学株式会社製、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量=177g/eq)を359部と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(HCA:三光株式会社製)141部を160℃で4時間反応させ、リン含有エポキシ樹脂(A2)を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は370g/eq、リン含有率=4.0%であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコにHCAを67部、1,4−ナフトキノンを48部、及びトルエンを142部入れて、75℃で30分間撹拌した後、110℃で90分間脱水反応させた後にESN−485(新日鉄住金化学株式会社製、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、エポキシ当量=296g/eq)518部を加えた後、昇温してトルエンの除去を行った。その後、触媒としてトリフェニルホスフィン(TPP)を0.01部加えて、160℃で4時間反応させ、リン含有エポキシ樹脂(A5)を得た。得られたエポキシ樹脂の当量は551g/eq、リン含有率=1.5%であった
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコにHCAを70部、1,4−ナフトキノンを25部、及びトルエンを148部入れて、75℃で30分間撹拌した後、110℃で90分間脱水反応させた後にNC−7700(日本化薬株式会社製、βナフトールクレゾール縮合型エポキシ樹脂、エポキシ当量=222g/eq)540部を加えた後、昇温してトルエンの除去を行った。その後、触媒としてTPPを0.01部加えて、160℃で4時間反応させ、リン含有エポキシ樹脂(A6)を得た。得られたエポキシ樹脂の当量はエポキシ当量372=g/eq、リン含有率=1.5%であった。
(A1):YDPN−638(新日鉄住金化学株式会社製、フェノールノボラックエポキシ樹脂、エポキシ当量=177g/eq)
(A2):ESN−485(新日鉄住金化学株式会社製、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、エポキシ当量=296g/eq)
(A3):合成例10のエポキシ樹脂
(A4):TX−0821(新日鉄住金化学株式会社製、リン含有エポキシ樹脂、エポキシ当量=536g/eq、リン含有率=3.0%)
(A5):TX−1106B(新日鉄住金化学株式会社製、リン含有エポキシ樹脂、エポキシ当量=385g/eq、リン含有率=2.5%)
(A6):合成例11のエポキシ樹脂
(A7):合成例12のエポキシ樹脂
(B1):合成例1のフェノール化合物
(B2):合成例2のフェノール化合物
(B3):合成例3のフェノール化合物
(B4):合成例4のフェノール化合物
(B5):合成例5のフェノール化合物
(B6):合成例6のフェノール化合物
(B7):合成例7のフェノール化合物
(B8):合成例8のフェノール化合物
(B9):合成例9のフェノール化合物
(B10):ショウノールBRG−557(昭和電工株式会社製、フェノールノボラック樹脂、フェノール性水酸基当量=105g/eq、軟化点=86℃)
(B11):TH−2500(新日鉄住金化学株式会社製、ビスフェノールA型フェノール樹脂、フェノール性水酸基当量=240g/eq、軟化点=82℃)
(B12):ジシアンジアミド(DICY、活性水素当量=21g/eq)
(C1):キュアゾール2E4MZ(四国化成工業株式会社製、2−エチル−4−メチルイミダゾール)
表1に示す配合処方により加熱したエポキシ樹脂(A)に硬化剤(B)を120℃に加熱しながら、撹拌し均一化してエポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物は同温度下で減圧脱泡した後、硬化促進剤を投入して丁寧に気泡を巻き込まないように均一化して金型に注型し、熱風循環オーブン中にて、150℃で2時間、次いで、180℃で3時間硬化して硬化物を得た。得られた注型硬化物の評価結果を表1に示す。
表2に示す配合処方によりエポキシ樹脂(A)、硬化剤(B)、硬化促進剤、及び溶剤を配合し、不揮発分が50%のエポキシ樹脂組成物ワニスを得た。エポキシ樹脂(A)、硬化剤(B)、及び硬化促進剤は予めメチルエチルケトン(MEK)に溶解して使用した。得られたエポキシ樹脂組成物ワニスをガラスクロス(日東紡株式会社製、IPC規格の2116)に含浸させた後、その含浸クロスを熱風循環オーブン中にて、150℃で7分間乾燥させ、Bステージ状のプリプレグを得た。得られたプリプレグの一方は積層成形用にプリプレグ4枚と銅箔(三井金属鉱業株式会社製、3EC−III、厚み35μm)を重ね、130℃×15分+190℃×80分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、0.5mm厚の積層板を得た。もう一方は誘電特性測定用に樹脂単独硬化物成形を目的として、プリプレグ数枚の粉砕から得られた約10gのBステージ樹脂粉を用いて、テフロン枠型を使用して同一の真空プレス硬化条件により2mm厚の樹脂板を得た。これら得られた成形物の評価結果を表2に示す。
Claims (8)
- エポキシ樹脂(A)と下記一般式(1)で表されるフェノール化合物(B)を含有するエポキシ樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂(A)が、ノボラック型のエポキシ樹脂または0.5〜6.0質量のリン含有率であるリン含有エポキシ樹脂を50〜100質量%含むエポキシ樹脂であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 前記フェノール性化合物(B)が、下記一般式(3)で表されるジヒドロキシ化合物(a)1モルに対し、下記一般式(4)で表されるハロゲン化メチル基含有化合物(b)を0.001〜1.0モルの範囲で反応させて得られるフェノール化合物(B)である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(式中、R1は水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基またはハロゲン原子であり、互いに同一であってもよく異なっていてもよい。R2は単結合または二価の基である。) - 前記フェノール性化合物(B)のフェノール性水酸基当量が1000g/eq以下である請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ基1モルに対して、前記フェノール化合物(B)を含むエポキシ樹脂硬化剤の活性水素基が0.4〜1.2モルの範囲である請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とする接着シート。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂積層板。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させた硬化物。
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