JP5319280B2 - 2−エチル−ヘキシルおよびメタクリル酸を製造するための統合プラントおよびそれに基づく方法 - Google Patents
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Description
IBAは、イソブチルアルデヒドと称されることもあるイソブタナールを意味する。
適切な設備構成要素
反応器構成要素は、反応器と、固定床反応器、移動床反応器、流体床反応器、撹拌タンク反応器、栓流反応器、蒸留塔反応器、および気相、液相または混合相反応を実施するための他の反応器などの反応器を動作させるための全ての関連設備とを含み、ここで、反応器は、導管設備、供給ライン、リサイクルライン、コンプレッサ、エキスパンダ、ヒータ、冷却ジャケット、温度制御装置、圧力制御装置、バルブ、コンピュータ制御ユニット、オペレータ制御ユニットなどを含んでも差し支えない。
適切なエステル化触媒としては、以下に限られないが、ルイスとブレンステッド両方の酸と塩基が挙げられる。そのような触媒の例としては、硫酸、リン酸、塩化水素酸、酸性イオン交換樹脂、水酸化ナトリウム、塩基性イオン交換樹脂などが挙げられる。
Mo12PaVbCucMIdMIIeMIIIfOg (I)
を有し、
ここで、
MIは、ビスマス(Bi)、ホウ素(B)およびそれらの混合物または組合せからなる群より選択され、
MIIは、カリウム(K)、ルビジウム(Rb)、セシウム(Cs)、タリウム(Tl)、およびそれらの混合物または組合せからなる群より選択され、
MIIIは、アンチモン(Sb)、セリウム(Ce)、ニオブ(Nb)、インジウム(In)、鉄(Fe)、クロム(Cr)、ヒ素(As)、銀(Ag)、亜鉛(Zn)、ゲルマニウム(Ge)、ガリウム(Ga)、ジルコニウム(Zr)、マグネシウム(Mg)、バリウム(Ba)、鉛(Pb)、スズ(Sn)、チタン(Ti)、アルミニウム(Al)、ケイ素(Si)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、ランタン(La)、およびそれらの混合物または組合せからなる群より選択され、
aは、約0.1および約3.5の間の値を持つ数であり、
bは、約0.01および約5.0の間の値を持つ数であり、
cは、約0.0および約1.5の間の値を持つ数であり、
dは、MIがBiであるときに約0.01および約2.0の間の値、またはMIがBであるときに約0.01および約5.0の間の値を持つ数であり、dがBiおよびBの混合物を表すときに、Biは約0.01および約2.0の間に及び、Bは約0.01および約5.0の間に及び、
eは、約0.0および約5.0の間の値を持つ数であり、
fは、約0.0および約5.0の間の値を持つ数であり、
gは、化学式(I)の触媒の酸化状態を釣り合わせるための十分な数の酸素原子を表す値を持つ数である。
他の好ましい触媒としては、ここに引用する、以下のリスト:米国特許第3,840,595号; 同第3,865,873号; 同第3,875,220号; 同第3,925,464号; 同第3,856,182号; 同第3,965,163号; 同第3,998,876号; 同第3,998,877号; 同第4,000,088号; 同第4,001,316号; 同第4,017,423号; 同第4,042,533号; 同第4,042,625号; 同第4,051,179号; 同第4,052,450号; 同第4,052,450号; 同第4,070,397号; 同第4,101,448号; 同第4,115,441号;同第4,118,419号; 同第4,124,634号; 同第4,124,634号; 同第4,138,366号; 同第4,138,366号; 同第4,165,296号; 同第4,166,190号; 同第4,169,070号; 同第4,172,051号; 同第4,180,678号; 同第4,212,767号; 同第4,212,767号; 同第4,212,767号; 同第4,223,161号; 同第4,225,466号; 同第4,238,359号; 同第4,240,930号; 同第4,250,054号; 同第4,252,681号; 同第4,252,682号; 同第4,252,683号; 同第4,259,211号; 同第4,261,858号; 同第4,261,859号; 同第4,261,860号; 同第4,271,040号; 同第4,272,408号; 同第4,273,676号; 同第4,297,247号; 同第4,301,030号; 同第4,301,031号; 同第4,305,843号; 同第4,314,074号; 同第4,319,042号; 同第4,320,227号; 同第4,339,355号; 同第4,341,900号; 同第4,347,163号; 同第4,356,114号; 同第4,356,316号; 同第4,358,608号; 同第4,358,610号; 同第4,404,397号; 同第4,440,948号; 同第4,443,555号; 同第4,444,906号; 同第4,467,113号; 同第4,469,810号; 同第4,471,062号; 同第4,489,170号; 同第4,528,398号; 同第4,530,916号; 同第4,558,028号; 同第4,558,029号; 同第4,565,801号; 同第4,595,778号; 同第4,745,217号; 同第4,803,302号; 同第4,804,778号; 同第4,814,305号;同第4,891,347号;同第4,925,823号; 同第4,925,980号; 同第4,954,650号; 同第4,968,838号; 同第4,985,592号; 同第4,985,592号; 同第5,102,846号; 同第5,102,847号; 同第5,198,579号; 同第4,621,155号; 同第4,652,673号;同第4,720,575号;同第4,757,038号;同第4,816,603号;同第4,966,990号; 同第5,093,521号; 同第5,104,844号; 同第5,126,307号; 同第5,153,162号; 同第5,173,468号; 同第5,206,431号; 同第5,221,767号; 同第5,239,115号; 同第5,264,627号; 同第5,420,091号; 同第5,422,326号; または同第5,521,137号; および欧州特許第l13156 Bl号; 同第64371 Bl号; 同第265733 Bl号; 同第180997 Bl号; または同第268201 Bl号に含まれるメタクロレインおよびイソブタナール酸化の両方の例を含む米国特許および欧州特許の各明細書に記載された触媒が挙げられる。
ここで図1を参照すると、概して100で示された本発明の設備の好ましい実施の形態が、ヒドロホルミル化装置102へのプロピレン供給流105をサポートするプロピレン供給源104に連結されたプロピレン入力103およびヒドロホルミル化装置102への合成ガス供給流108をサポートする合成ガス供給源107に連結された合成ガス入力106を有するヒドロホルミル化装置102を含むのが示されている。ヒドロホルミル化装置102は、ヒドロホルミル化出力110も含む。ヒドロホルミル化装置102は、ヒドロホルミル化触媒、好ましくはコバルトカルボニル系ヒドロホルミル化触媒の存在下で、プロピレンおよび合成ガス(一酸化炭素と水素の混合物)を、出力110を通して排出されるn−ブタナールおよびイソブタナールの混合物を含むヒドロホルミル化生成物流112に転化するように適合されている。その生成物流112は、少量のn−ブタノールおよびイソブタノールも含んでいる。
アルデヒド供給原料転化
本発明の方法に用いられる触媒は、担体を利用せずに用いても、もしくは不活性担体上に支持されても、またはそれにより希釈されても差し支えない。適切な不活性担体としては、以下に限られないが、ケイ酸塩、シリカ、アルミン酸塩、アルミナ、シリカ・アルミナ、炭化ケイ素、ジルコニア、チタニア、マグネシア、同様の酸化物もしくはそれらの混合物または組合せが挙げられる。
本発明の装置および方法は、2−エチル−ヘキサノール製造・利用設備由来のイソブタナールおよびメタクリル酸製造・利用設備の第1段酸化反応において誘導されたメタクロレインの混合物を含むアルデヒド供給原料からメタクリル酸を製造するように設計されている。それゆえ、本発明の装置および方法は、流れの全体の利用効率を改善し、同じ設備内の流れを必要とすることにより下流生成物の製造を改善するように設計されている。すなわち、メタクリル酸メチルポリマーおよびコポリマーを現場で製造でき、メタクリル酸2−エチル−ヘキシルポリマーおよびコポリマー並びにメタクリル酸ブチルコポリマーを現場で製造できる。
触媒の概論
以下の実施例は、本発明の特定の触媒配合物および比較の触媒の調製、か焼および試験を示す。実施例1は、BおよびBiの両方を含む本発明の特別な触媒の調製を示しており、一方で、比較例1は、BおよびBiを含まない触媒の調製を示している。比較例2および3は、イソブタナール、メタクロレインおよびその混合物の転化に関して本発明の触媒を比較するために用いられるヘテロポリ酸である。本発明と比較例の触媒に関する性能データを分析した実施例も含まれている。100パーセントのイソブタナールまたはメタクロレインからなるアルデヒド供給原料の転化は、本発明の設備に使用することは考えられないが、以下の実施例は、純粋なアルデヒドおよび2種類のアルデヒドの50:50の混合物からメタクリル酸を製造する上での本発明の好ましい触媒の活性および選択性を示す。
実施例1
以下の実施例は、以下の化学式Mo12P1.5V0.5Cu0.1Bi0.5Sb0.8Cs1.0B0.5Ogを持つ本発明の触媒の50gのバッチの調製を示す。
以下の比較例は、以下の化学式Mo12P1.5V0.5Cu0.1Sb0.8Cs1.0Ogを持つ本発明の触媒の50gのバッチの調製を示す。
この比較例は、米国特許第4,381,411号明細書の実施例1による触媒の調製を示している。
市販のヘテロポリ酸触媒(NH4)3PMoO12の試料。
試験1
6ccの実施例1の触媒を固定床反応器中に充填し、9ccの石英片で希釈した。触媒を、以下の組成:4体積%のイソブチルアルデヒド(IBA)および30体積%の水蒸気で残りが窒素である組成を持ち、2つの異なる酸素対IBAモル比(O2/HC)を有する水蒸気について試験した。反応温度および蒸気流の流量を変えることによって、様々な条件下で転化率および選択率のデータを得た。得られた排気流をガスクロマトグラフィー(GC)により分析した。
IBA転化率%=[(IBAi−IBAf)/IBAi]×100
MAA選択率%=[(MAA)/(IBAi−IBAf)]×100
MAC選択率%=[(MAC)/(IBAi−IBAf)]×100
6ccの実施例1の触媒を固定床反応器中に充填し、9ccの石英片で希釈した。触媒を、以下の組成:4体積%のメタクロレイン(MAC)および30体積%の水蒸気で残りが窒素である組成を持ち、3つの異なる流量での2つの異なる酸素対MACモル比(O2/HC)を有する水蒸気について試験した。得られた排気流をガスクロマトグラフィー(GC)により分析した。
MAC転化率%=[(MACi−MACf)/MACi]×100
MAA選択率%=[(MAA)/(MACi−MACf)]×100
6ccの実施例1と比較例1の触媒を固定床反応器中に充填し、9ccの石英片で希釈した。各触媒を、以下の組成:4体積%のIBAおよび30体積%の水蒸気で残りが窒素である供給物を用いて、酸素のIBAに対する比が2である酸素の存在下で、試験した。生成物をGCにより分析した。IBAは、MACを経る2段階プロセスでMAAに転化されるので、IBA転化データは、表IIIに示されるようなMAC転化成分を含む。
MAC転化率%=[(MACi+IBAi−MACf−IBAf)/(MACi+IBAi)]×100
MAA選択率%=[(MAA)/(MACi−MACf)+(MAA)/(IBAi−IBAf)]×100
6ccの実施例1および比較例2と3の触媒を固定床反応器中に充填し、9ccの石英片で希釈した。各触媒を、2体積%のIBA、2体積%のMAC、30体積%の水蒸気で残りが窒素である供給物について、酸素の炭化水素に対する比が2である酸素の存在下で、試験した。酸化反応は、284℃の温度、50sccmの供給流量で行った。生成物をGCにより分析した。
102,202,302 ヒドロホルミル化装置
114,214,314 蒸留装置
132,232,332 重合ユニット
138,238,338 水素化ユニット
146,246,346 二量体化ユニット
154,254,354 第1の酸化反応器装置
166,266,366 第2の酸化反応器装置
277,377 n−ブタノール転化ユニット
279,379 2−エチル−ヘキサノール転化ユニット
282,382 メタクリル酸n−ブチル製造ユニット
288,388 メタクリル酸2−エチル−ヘキシル製造ユニット
293,393 メタクリル酸メタル製造ユニット
401 ポリメタクリル酸メチルユニット
402 ポリメタクリル酸ブチルユニット
403 ポリメタクリル酸2−エチル−ヘキシルユニット
Claims (14)
- イソブテン、t−ブタノールおよびそれらの組合せからなる群より選択されるメタクロレイン前駆体を含む供給流および酸素を含む第1の酸化流を第1の酸化触媒の存在下で接触させて、メタクロレインを含む不飽和アルデヒド流を形成し、
プロペンを含むアルケン流および水素と一酸化炭素を含む合成ガス流をヒドロホルミル化触媒の存在下で接触させて、n−ブタナールとイソブタナールを含む飽和アルデヒド流を形成し、
前記飽和アルデヒド流を、イソブタナールを含むイソブタナール含有流(IBA流)およびn−ブタナールを含むn−ブタナール含有流(NBA流)に分離し、
前記不飽和アルデヒド流、前記IBA流、および酸素を含む第2の酸化流を、少なくともMo、PおよびVを含むヘテロポリ酸触媒である第2の酸化触媒の存在下で接触させて、メタクリル酸を含むメタクリル酸含有流(MAA流)を生成する、
各工程を有してなる方法。 - 前記MAA流の一部およびメタノールを含む第1のアルカノール流をエステル化触媒の存在下で接触させて、メタクリル酸メチルを含むメタクリル酸メチル含有流(MMA流)を形成する工程をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記NBA流の一部を二量体化して、生成物前駆体流を形成し、
該生成物前駆体流を水素化して、2−エチル−ヘキサノールを含む2−エチル−ヘキサノール含有流(2EH流)を形成する、
各工程をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の方法。 - 前記MAA流の一部および前記2EH流の一部を接触させて、メタクリル酸2−エチル−ヘキシルを含むメタクリル酸2−エチル−ヘキシル含有流(2EHMA流)を形成する工程をさらに含むことを特徴とする請求項3記載の方法。
- 前記NBA流の一部を水素化して、n−ブタノールを含むn−ブタノール流(NBOH流)を形成し、
前記MAA流の一部および前記NBOH流の一部をエステル化触媒の存在下で接触させて、メタクリル酸n−ブチルを含むメタクリル酸n−ブチル流(NBMA流)を形成する、
各工程をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の方法。 - 前記NBA流の一部を重合触媒の存在下で、随意的にコモノマーの存在下で重合させて、n−ブタナール由来モノマー単位を含有するポリマーを含むポリマー流を形成する工程をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記MMA流の一部を重合触媒の存在下で、随意的にコモノマーの存在下で重合させて、メタクリル酸メチル由来モノマー単位を含有するポリマーを含むポリマー流を形成する工程をさらに含むことを特徴とする請求項2記載の方法。
- 前記2EHMA流の一部を重合触媒の存在下で、随意的にコモノマーの存在下で重合させて、メタクリル酸2−エチル−ヘキシル由来モノマー単位を含有するポリマーを含むポリマー流を形成する工程をさらに含むことを特徴とする請求項4記載の方法。
- 前記NBMA流の一部を重合触媒の存在下で、随意的にコモノマーの存在下で重合させて、メタクリル酸n−ブチル由来モノマー単位を含有するポリマーを含むポリマー流を形成する工程をさらに含むことを特徴とする請求項5記載の方法。
- 前記ヘテロポリ酸触媒がCuをさらに含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記ヘテロポリ酸触媒が、カリウム(K)、ルビジウム(Rb)、セシウム(Cs)、タリウム(Tl)、およびそれらの混合物または組合せからなる群より選択される成分をさらに含むことを特徴とする請求項10記載の方法。
- 前記ヘテロポリ酸触媒が、
一般化学式:
Mo12PaVbCucMIdMIIeMIIIfOg (I)
を有し、
ここで、
MIは、ビスマス(Bi)、ホウ素(B)およびそれらの組合せからなる群より選択され、
MIIは、カリウム(K)、ルビジウム(Rb)、セシウム(Cs)、タリウム(Tl)、およびそれらの混合物または組合せからなる群より選択され、
MIIIは、アンチモン(Sb)、セリウム(Ce)、ニオブ(Nb)、インジウム(In)、鉄(Fe)、クロム(Cr)、ヒ素(As)、銀(Ag)、亜鉛(Zn)、ゲルマニウム(Ge)、ガリウム(Ga)、ジルコニウム(Zr)、マグネシウム(Mg)、バリウム(Ba)、鉛(Pb)、スズ(Sn)、チタン(Ti)、アルミニウム(Al)、ケイ素(Si)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、ランタン(La)、およびそれらの混合物または組合せからなる群より選択され、
aは、0.1および3.5の間の値を持つ数であり、
bは、0.01および5.0の間の値を持つ数であり、
cは、0.0および1.5の間の値を持つ数であり、
dは、MIがBiであるときに0.01および2.0の間の値、またはMIがBであるときに0.01および5.0の間の値を持つ数であり、dがBiおよびBの混合物を表すときに、Biは0.01および2.0の間に及び、Bは0.01および5.0の間に及び、
eは、0.0および5.0の間の値を持つ数であり、
fは、0.0および5.0の間の値を持つ数であり、
gは、化学式(I)の触媒の酸化状態を釣り合わせるための十分な数の酸素原子を表す値を持つ数であることを特徴とする請求項10記載の方法。 - n−ブタナールとそれに由来する生成物および副生成物としてのイソブタナールを製造するように適合されたブタナール製造・利用設備、および
メタクリル酸とそれに由来する生成物を製造するように適合されたメタクリル酸製造・利用設備であって、前記メタクリル酸が、イソブテン、t−ブタノールおよびそれらの組合せからなる群より選択されるメタクロレイン前駆体と、前記ブタナール製造・利用設備において製造された副生成物のイソブタナールから製造されるものであるメタクリル酸製造・利用設備、
を有してなり、
該メタクリル酸製造・利用設備が、酸素および第1の酸化触媒の存在下でメタクロレイン前駆体をメタクロレイン生成物に転化するよう設計されたメタクロレイン製造ユニット、および、酸素および第2の酸化触媒の存在下で前記メタクロレイン生成物およびイソブタナール生成物をメタクリル酸生成物に転化するよう設計されたメタクリル酸製造ユニットを含み、前記第2の酸化触媒が、少なくともMo、PおよびVを含むヘテロポリ酸触媒である、
ことを特徴とする統合設備。 - ブタナール製造反応器およびブタナール分離器を備えたブタナール製造・利用設備であって、
前記ブタナール製造反応器が
プロピレン供給源に連結されたプロピレン入口、
合成ガス供給源に連結された合成ガス入口、
ヒドロホルミル化触媒、および
ブタナール反応器出口、
を有し、プロピレンおよび合成ガスをn−ブタナールとイソブタナールの混合物に転化するように適合され、
前記ブタナール分離器が、
前記ブタナール反応器出口に連結されたブタナール入口、
n−ブタナール分離器出口、および
イソブタナール分離器出口、
を有し、n−ブタナールをイソブタナールから分離するように適合されている、
ブタナール製造・利用設備と;
メタクロレイン製造反応器およびメタクリル酸製造反応器を備えたメタクリル酸製造・利用設備であって、
前記メタクロレイン製造反応器が、
メタクロレイン前駆体供給源に連結されたメタクロレイン前駆体入口、
第1の酸化剤の第1の供給源に連結された第1の酸化剤の入口、
混合金属酸化物触媒、および
メタクロレイン出口、
を有し、イソブテン、t−ブタノールおよびそれらの組合せからなる群より選択されるメタクロレイン前駆体をメタクロレインに転化するように適合され、
前記メタクリル酸製造反応器が、
前記メタクロレイン入口に連結され、かつ前記イソブタナール分離器出口に連結された入口、
第2の酸化剤の供給源に連結された第2の酸化剤の入口、
少なくともMo、PおよびVを含むヘテロポリ酸触媒、および
メタクリル酸出口、
を有し、前記メタクロレインおよびイソブタナールをメタクリル酸に転化するように適合されている、
メタクリル酸製造・利用設備と、
を備えた装置。
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