JP4738034B2 - 液晶性化合物、組成物および薄膜 - Google Patents
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Description
(1)下記一般式(DI)で表される液晶性化合物。
一般式(DI)
一般式(DI−A)
一般式(DI−B)
一般式(DI−R)
*−(−L21−Q2)n1−L22−L23−Q1
(一般式(DI−R)中、*は一般式(DI)におけるH1〜H3側と結合する位置を表し、L21は単結合または二価の連結基を表し、Q2は少なくとも1種類の環状構造を有する二価の基を表し、n1は0〜4の整数を表し、L22は、**−O−、**−O−CO−、**−CO−O−、**−O−CO−O−、**−S−、**−NH−、**−SO2−、**−CH2−、**−CH=CH−または**−C≡C−を表し、**はQ2側と結合する位置を表し、L23は、−O−、−S−、−C(=O)−、−SO2−、−NH−、−CH2−、−CH=CH−および−C≡C−ならびにこれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表し、Q1は重合性基または水素原子を表し、前記重合性基が水素原子を含む場合該水素原子は置換基で置換されていてもよい。n1が2以上のとき、複数個の−L21−Q2は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい。)
(2)下記一般式(DII)で表される液晶性化合物。
一般式(DII)
一般式(DII−R)
(3)(1)および/または(2)に記載の液晶性化合物を含有する組成物。
(4)(1)および/または(2)に記載の液晶性化合物が均一に配向した薄膜。
(5)前記配向した状態が固定化された(4)に記載の薄膜。
Y11、Y12およびY13は、いずれもメチンであることがより好ましく、メチンは無置換であることが最も好ましい。
*−(−L21−Q2)n1−L22−L23−Q1
L22は、好ましくは、**−O−、**−O−CO−、**−CO−O−、**−O−CO−O−、**−CH2−、**−CH=CH−、**−C≡C−であり、より好ましくは、**−O−、**−O−CO−、**−O−CO−O−、**−CH2−である。L22が水素原子を含む基であるときは、該水素原子は置換基で置換されていてもよい。このような置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のハロゲンで置換されたアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数2〜6のアシル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基、炭素原子数2〜6のアシルオキシ基、炭素原子数2〜6のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数2〜6のアルキルで置換されたカルバモイル基および炭素原子数2〜6のアシルアミノ基が好ましい例として挙げられ、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のアルキル基がより好ましい。
上記式(M−1)〜(M−6)の中、(M−1)または(M−2)が好ましく、(M−1)がより好ましい。
一般式(DII)
一般式(DII−R)
配向膜は、有機化合物(好ましくはポリマー)のラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュア・ブロジェット法(LB膜)による有機化合物(例、ω−トリコサン酸、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。
本発明の液晶性組成物に所望の配向を付与できるのであれば、配向膜としてはどのような層でもよいが、本発明においては、ラビング処理もしくは、光照射により形成される配向膜が好ましい。ポリマーのラビング処理により形成する配向膜が特に好ましい。ラビング処理は、一般にはポリマー層の表面を、紙や布で一定方向に数回擦ることにより実施することができるが、特に本発明では液晶便覧(丸善(株))に記載されている方法により行うことが好ましい。配向膜の厚さは、0.01〜10μmであることが好ましく、0.05〜3μmであることがさらに好ましい。
光学異方性層の形成にあたり本発明の液晶性組成物に加えることのできる添加剤の例としては、空気界面配向制御剤、ハジキ防止剤、重合開始剤、重合性モノマー等が挙げられる。
液晶性組成物は、空気界面においては空気界面のチルト角で配向する。このチルト角は、液晶性組成物に含まれる液晶性化合物の種類や添加剤の種類等で、その程度が異なるため、目的に応じて空気界面のチルト角を任意に制御する必要がある。
本発明の液晶性組成物に添加し、該組成物の塗布時のハジキを防止するための材料としては、一般に高分子化合物を好適に用いることができる。
使用するポリマーとしては、本発明の液晶性組成物の傾斜角変化や配向を著しく阻害しない限り、特に制限はない。
ポリマーの例としては、特開平8−95030号公報に記載があり、特に好ましい具体的ポリマー例としてはセルロースエステル類を挙げることができる。セルロースエステルの例としては、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、ヒドロキシプロピルセルロースおよびセルロースアセテートブチレートを挙げることができる。
本発明の液晶性組成物の配向を阻害しないように、ハジキ防止目的で使用されるポリマーの添加量は、本発明の液晶性組成物に対して一般に0.1〜10質量%の範囲にあり、0.1〜8質量%の範囲にあることがより好ましく、0.1〜5質量%の範囲にあることがさらに好ましい。
本発明における配向状態の固定化は、例えば、液晶性組成物を一度液晶相形成温度まで加熱し、次にその配向状態を維持したまま冷却することにより、その液晶状態における配向形態を損なうことなく固定化することで形成できる。また、本発明の液晶性組成物に重合開始剤を添加した組成物を液晶相形成温度まで加熱した後、重合させ冷却することによって液晶状態の配向状態を固定化することで形成できる。本発明における配向状態の固定化は、後者の重合反応により行うことが好ましい。重合反応には、熱重合開始剤を用いる熱重合反応と光重合開始剤を用いる光重合反応と電子線照射による重合反応が含まれるが、熱により支持体等が変形、変質するのを防ぐためにも、光重合反応または電子線照射による重合反応が好ましい。
光重合開始剤の使用量は、光学異方性層の塗布液の固形分の0.01〜20質量%であることが好ましく、0.5〜5質量%であることがさらに好ましい。
本発明の液晶性組成物には、重合性のモノマーを添加してもよい。本発明で使用できる重合性モノマーとしては、本発明の液晶性化合物と相溶性を有し、液晶組成物の配向阻害を著しく引き起こさない限り、特に限定はない。これらの中では重合活性なエチレン性不飽和基、例えばビニル基、ビニルオキシ基、アクリロイル基およびメタクリロイル基などを有する化合物が好ましく用いられる。上記重合性モノマーの添加量は、液晶性化合物に対して一般に0.5〜50質量%の範囲にあり、1〜30質量%の範囲にあることが好ましい。また反応性官能基数が2以上のモノマーを用いると、配向膜と光学異方性層間の密着性を高める効果が期待できるため、特に好ましい。
本発明の液晶性組成物の調製に使用する溶媒としては、有機溶媒が好ましく用いられる。有機溶媒の例には、アミド(例、N,N−ジメチルホルムアミド)、スルホキシド(例、ジメチルスルホキシド)、ヘテロ環化合物(例、ピリジン)、炭化水素(例、トルエン、ヘキサン)、アルキルハライド(例、クロロホルム、ジクロロメタン)、エステル(例、酢酸メチル、酢酸ブチル)、ケトン(例、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン)、エーテル(例、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン)が含まれる。アルキルハライド、エステルおよびケトンが好ましい。二種類以上の有機溶媒を併用してもよい。
本発明の薄膜は、上記溶媒を用いて本発明の液晶性組成物の塗布液を調製し配向膜上に塗布し、本発明の液晶性組成物を配向処理することにより形成できる。塗布液の塗布は、公知の方法(例えば、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法)により実施できる。
4−シアノフェノール15.0gをジメチルホルムアミド300mlに溶解させ、炭酸カリウム20.9g、1−ブロモヘキサン18.5mlを添加後、窒素雰囲気下、110℃で5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を減圧濃縮後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、D−3Aを25.0g得た。
D−3A25.0gをエタノール200mlに溶解させ、50%ヒドロキシルアミン溶液26.0mlを添加後、90℃で3時間撹拌した。冷却後、反応液にメタノールを加え、析出した結晶を濾別し乾燥しD−3Bの結晶を29.0g得た。
D−3B29.0gを1,4−ジオキサン300mlに溶解させ、トリメシン酸クロライド10.2g、ピリジン10.9mlを添加後、90℃で7時間撹拌した。冷却後、メタノールを添加し、析出した結晶を濾取した。カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、D−3を25g得た。得られたD−3のNMRスペクトルは以下の通りであった。
0.85(9H、t)
1.25−1.35(12H、m)
1.35−1.45(6H、m)
1.70−1.80(6H、m)
3.95(6H、t)
6.95(6H、d)
8.05(6H、d)
9.10(3H、s)
2−ブロモブタノール0.34gをジメチルアセトアミド5mlに溶解後、アクリル酸クロライド0.26mlを滴下し、室温で1時間攪拌後、水20ml、ヘキサン20mlを加え、有機層を洗浄した。分液後、ヘキサン層を留去し、上記トリヒドロキシ体0.3g、炭酸カリウム0.44gおよびジメチルホルムアミド30mlを加え、90℃で5時間攪拌した。反応液に水を加え、CH2Cl2で抽出後、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いて精製を行うことで、D−7の結晶0.36gを得た。得られたD−7のNMRスペクトルは以下の通りであった。
4.33(6H、t)
4.60(6H、t)
5.89(3H、dd)
6.20(3H、dd)
6.50(3H、dd)
7.05(6H、d)
8.15(6H、d)
9.20(3H、s)
2.15−2.25(6H、m)
4.15(6H、t)
4.40(6H、t)
5.85(3H、dd)
6.25(3H、dd)
6.45(3H、dd)
7.05(6H、d)
8.20(6H、d)
9.25(3H、s)
1.90−2.00(12H、m)
4.10(6H、t)
4.30(6H、t)
5.85(3H、dd)
6.15(3H、dd)
6.45(3H、dd)
7.05(6H、d)
8.15(6H、d)
9.25(3H、s)
1.55−1.65(6H、m)
1.75−1.85(6H、m)
1.85−1.95(6H、m)
4.05(6H、t)
4.20(6H、t)
5.80(3H、dd)
6.13(3H、dd)
6.40(3H、dd)
7.03(6H、d)
8.15(6H、d)
9.25(3H、s)
1.40−1.60(12H、m)
1.70−1.80(6H、m)
1.80−1.90(6H、m)
4.05(6H、t)
4.20(6H、t)
5.80(3H、dd)
6.13(3H、dd)
6.40(3H、dd)
7.05(6H、d)
8.15(6H、d)
9.20(3H、s)
4.40−4.60(12H、m)
5.90(3H、dd)
6.20(3H、dd)
6.50(3H、dd)
7.45(6H、d)
8.30(6H、d)
9.30(3H、s)
2.15−2.25(6H、m)
2.75(6H、t)
4.30(6H、t)
5.85(3H、dd)
6.25(3H、dd)
6.45(3H、dd)
7.30(6H、d)
8.28(6H、d)
9.23(3H、s)
0.85(9H、t)
1.25−1.35(12H、m)
1.35−1.45(6H、m)
1.70−1.80(6H、m)
4.10(6H、t)
6.80(3H、dd)
6.90(3H、dd)
8.15(3H、t)
9.20(3H、s)
1.90−2.00(12H、m)
4.10(6H、t)
4.30(6H、t)
5.85(3H、dd)
6.15(3H、dd)
6.45(3H、dd)
6.80(3H、dd)
6.90(3H、dd)
8.15(3H、t)
9.20(3H、s)
[D−63の合成]
下記スキームにしたがって合成した。
1.40(9H、d)
2.15(6H、m)
4.10(6H、t)
5.25(3H、m)
5.85(3H、dd)
6.15(3H、dd)
6.45(3H、dd)
6.80(3H、d)
6.85(3H、d)
8.15(3H、t)
9.20(3H、s)
1.80−2.00(12H、m)
4.25(6H、t)
4.35(6H、t)
5.85(3H、dd)
6.15(3H、dd)
6.45(3H、dd)
7.25(6H、d)
8.30(3H、t)
9.25(3H、s)
[D−101の合成]
下記スキームにしたがって合成した。
0.95(9H、t)
1.30−1.40(12H、m)
1.40−1.50(6H、m)
1.85−1.95(6H、m)
4.20(6H、t)
7.10(3H、dd)
7.90−8.00(6H、m)
9.20(3H、s)
1.40−1.60(12H、m)
1.65−1.75(6H、m)
1.75−1.85(6H、m)
4.15(6H、t)
4.25(6H、t)
5.80(3H、dd)
6.15(3H、dd)
6.45(3H、dd)
7.10(3H、dd)
7.90−8.00(6H、m)
9.25(3H、s)
1.40(9H、d)
2.20(6H、m)
4.20(6H、t)
5.25(3H、m)
5.85(3H、dd)
6.15(3H、dd)
6.45(3H、dd)
7.10(3H、t)
7.95(6H、m)
9.20(3H、s)
4.50(6H、t)
4.60(6H、t)
5.92(3H、dd)
6.20(3H、dd)
6.50(3H、dd)
7.45(3H、dd)
8.10−8.20(6H、m)
9.30(3H、s)
0.90(9H、t)
1.30−1.40(12H、m)
1.40−1.50(6H、m)
1.85−1.95(6H、m)
4.10(6H、t)
7.02(3H、d)
8.10(3H、dd)
8.25(3H、d)
9.20(3H、s)
0.90(9H、t)
1.30−1.40(12H、m)
1.40−1.50(6H、m)
1.85−1.95(6H、m)
4.10(6H、t)
7.00(3H、d)
8.10(3H、dd)
8.40(3H、d)
9.20(3H、s)
その後、実施例1と同様の方法で、D−166AをD−166に変換し、3.0gを得た。得られたD−166のNMRスペクトルは以下の通りであった。
0.90(9H、t)
1.30−1.40(12H、m)
1.50−1.60(6H、m)
1.80−1.90(6H、m)
2.32(9H、s)
4.05(6H、t)
6.92(3H、d)
8.00(3H、d)
8.02(3H、dd)
9.20(3H、s)
0.90(9H、t)
1.30−1.40(12H、m)
1.50−1.60(6H、m)
1.80−1.90(6H、m)
4.15(6H、t)
7.15(3H、d)
8.35(3H、dd)
8.45(3H、d)
9.25(3H、s)
0.95(9H、t)
1.30−1.40(12H、m)
1.50−1.60(6H、m)
1.85−1.95(6H、m)
4.15(6H、t)
6.85−6.95(3H、m)
7.90−8.00(3H、m)
9.25(3H、s)
4.50(6H、t)
4.60(6H、t)
5.90(3H、dd)
6.20(3H、dd)
6.50(3H、dd)
7。20−7.30(3H、m)
8.00−8.10(3H、m)
9.30(3H、s)
0.90(9H、t)
1.00−1.10(6H、m)
1.20−1.40(24H、m)
1.50−1.60(6H、m)
1.90−2.00(12H、m)
7.40(6H、d)
8.15(6H、d)
9.23(3H、s)
以下、4−ブロモ−1−ブタノールを原料に用い、実施例2と同様の方法で合成を行いD−298を0.53g得た。得られたD−298のNMRスペクトルは以下の通りである。
1.90−2.05(12H、m)
4.15(6H、t)
4.20(6H、t)
5.85(3H、dd)
6.15(3H、dd)
6.45(3H、dd)
7.15−7.30(6H、m)
7.85(3H、d)
7.95(3H、d)
8.25(3H、d)
8.70(3H、s)
9.30(3H、s)
1.85−2.00(12H、m)
4.25(6H、m)
4.35(6H、m)
5.85(6H、d)
6.15(3H、dd)
6.45(3H、d)
7.45(3H、d)
7.70(3H、s)
7.95(3H、d)
8.05(3H、d)
8.30(3H、d)
8.80(3H、s)
9.30(3H、s)
[D−304の合成]
下記スキームにしたがって合成した。
3.80−3.90(12H、m)
4.35(6H、t)
4.45(6H、t)
5.85(3H、dd)
6.20(3H、dd)
6.45(3H、dd)
7.45(3H、d)
7.70(3H、s)
7.95(3H、d)
8.05(3H、d)
8.25(3H、d)
8.75(3H、s)
9.30(3H、s)
[D−89を均一に配向させた薄膜の作製]
ガラス基板上に、PVA−203(クラレ(株)製)の水溶液を塗布し、100℃で3分乾燥させた。PVA−203の厚みは、0.5μmであった。このPVA−203の薄膜を設けた基板上に下記塗布液をスピンコートし、90℃の恒温槽中に入れ、5分後に600mJの紫外線を照射して配向状態を固定した。室温まで放冷後、偏光顕微鏡でその配向状態を観察すると、ディスコティック液晶性化合物が欠陥なくホメオトロピック配向していることが分かった。液晶性化合物の層の厚みは、3.3μmであった。
・前記液晶性化合物 D−89 100質量部
・下記空気界面配向制御剤 V−(1) 0.2質量部
・イルガキュア907(長瀬産業(株)) 3.0質量部
・ジエチルチオキサントン 1.0質量部
・メチルエチルケトン 250質量部
[D−109を均一に配向させた薄膜の作製]
上記のPVA−203の薄膜を設けた基板上に下記塗布液をスピンコートし、100℃の恒温槽中に入れ、5分後に600mJの紫外線を照射して配向状態を固定した。室温まで放冷後、偏光顕微鏡でその配向状態を観察すると、ディスコティック液晶性化合物が欠陥なくホメオトロピック配向していることが分かった。液晶性化合物の層の厚みは、3.0μmであった。
・前記液晶性化合物 D−109 100質量部
・上記空気界面配向制御剤 V−(1) 0.2質量部
・イルガキュア907(長瀬産業(株)) 3.0質量部
・ジエチルチオキサントン 1.0質量部
・メチルエチルケトン 250質量部
[従来のディスコティック液晶性化合物を均一に配向させた薄膜の作製]
上記のPVA−203の薄膜を設けた基板上に下記塗布液をスピンコートし、190℃の恒温槽中に入れ、5分後に600mJの紫外線を照射して配向状態を固定した。室温まで放冷後、偏光顕微鏡でその配向状態を観察すると、ディスコティック液晶性化合物が欠陥なくホメオトロピック配向していることが分かった。
液晶性化合物の層の厚みは、3.0μmであった。
・下記液晶性化合物 JD−1 100質量部
・上記空気界面配向制御剤 V−(1) 0.2質量部
・イルガキュア907(長瀬産業(株)) 3.0質量部
・ジエチルチオキサントン 1.0質量部
・メチルエチルケトン 250質量部
実施例22および23ならびに比較例1で得られた薄膜の波長分散値(Re(478nm)/Re(748nm)は、KOBRA(王子計測機器(株)製)を用いて、斜め40°から478nmおよび748nmのレターデーションを測定することで求めた。
また、ΔnはKOBRA(王子計測機器(株)製)を用いて、589nmの波長を使用して観察角度を変えてレターデーションを測定し、屈折率楕円体モデルと仮想して、Designing Concepts of the Discotic Negative Compensation Films SID98 DIGESTに記載されている手法でΔn・dを算出し、別途求めた膜厚(d)で割ることで求めた。結果を第1表に示す。
文献記載の方法(Kim, Bong Giらの報告、Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001年, 370巻, 391頁)に従い合成した下記化合物JD−2を10μmのセルギャップの水平配向セル((株)EHC製;KSRP−10/A107M1NSS(ZZ))に150℃で注入し、130℃でホメオトロピック配向させた。その後、上記の方法で波長分散値を求めたところ、1.19であった。
下記液晶性化合物JD−3を10μmのセルギャップの水平配向セル((株)EHC製;KSRP−10/A107M1NSS(ZZ))に200℃で注入し、190℃でホメオトロピック配向させた。その後、上記の方法で波長分散値を求めたところ1.18であった。
Claims (6)
- 下記一般式(DII)で表される液晶性化合物。
一般式(DII)
一般式(DII−R)
- 前記L31が**−O−、**−O−CO−、**−O−CO−O−または**−CH2−である請求項1に記載の液晶性化合物。
- 前記L32が−O−、−C(=O)−、−CH2−、−CH=CH−および−C≡C−ならびにこれらの組み合わせからなる群より選ばれるものであって、炭素原子を1〜20個含有する、請求項1または2に記載の液晶性化合物。
- 前記L32は−CH2−基を1〜16個含有する請求項3に記載の液晶性化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶性化合物が均一に配向した薄膜。
- 前記配向した状態が固定化された請求項5に記載の薄膜。
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