JP3445689B2 - 液晶性光学フィルムおよび液晶性光学フィルムから成る液晶表示素子用補償フィルム並びに該補償フィルムを備えた液晶表示装置 - Google Patents

液晶性光学フィルムおよび液晶性光学フィルムから成る液晶表示素子用補償フィルム並びに該補償フィルムを備えた液晶表示装置

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JP3445689B2
JP3445689B2 JP20637995A JP20637995A JP3445689B2 JP 3445689 B2 JP3445689 B2 JP 3445689B2 JP 20637995 A JP20637995 A JP 20637995A JP 20637995 A JP20637995 A JP 20637995A JP 3445689 B2 JP3445689 B2 JP 3445689B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ディスプレ
ー、光エレクトロニクス、光学分野で有用な液晶性光学
フィルムに関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶の配向形態を固定化したフィルム
は，液晶構造に由来する特異な光学的性質を示すと共
に，環境に対して優れた耐性を示すユニークな材料であ
る。一般に液晶は、大きな複屈折を持ち，また配向形態
も多様性に富んでおり，複屈折性の延伸フィルム等では
得ることのできない光学性能を発揮することが可能であ
る。近年、液晶の性質、特に配向形態に伴う特異な光学
的性質を利用するために、該形態の固定化に関して種々
の報告が成されている。例えば特開平３−８７７２０号
公報には、ねじれネマチック配向を固定化した膜を液晶
表示素子用補償板の構成材料として用いたものに関し
て、また特開昭６４−６５１２４号公報には、スメクチ
ック液晶性ポリエステルからなる光学フィルターに関し
て、さらに特開平６−１８６５３４号公報には、コレス
テリック液晶性フィルムの製造方法について、それぞれ
開示されている。前記公報からも分かるように、液晶の
配向形態を固定化して形成された膜、フィルムなどは、
液晶の配向形態に基づく特異な光学的性質を利用し、光
学分野、特に液晶ディスプレー分野の技術開発に大きく
貢献しうるものである。
【０００３】液晶ディスプレーは、低電圧駆動、軽量、
低コストなどの特徴のゆえに、ディスプレー分野におい
ては、従来のブラウン管に替わり大きな地位を占めつつ
ある。液晶ディスプレーは、光学的に異方性を持った液
晶性物質の配向挙動を利用して表示させる方式である。
そのため液晶ディスプレーの表示画面においては、見る
方向によって画面の色調が変化するという問題（以下、
視角依存性という）を本質的に避け得ない。また液晶デ
ィスプレーに、例えば延伸フィルムや補償用液晶セルな
どの色補償光学素子を装着した際には、さらに視角依存
性が顕著となる。例えは、ツイステッドネマチックモー
ド（以下、ＴＮと略す）あるいはスーパーツイステッド
ネマチックモード（以下、ＳＴＮと略す）を利用したパ
ーソナルコンピューターまたはワードプロセッサーなど
のディスプレーは、表示画面を正面から見た際には、比
較的良好な画像が得られる。しかしながら、正面以外の
方向から表示画面を見た際には画面が着色したり、画像
が見難くなったりする場合がある。こうした液晶ディス
プレーの視角依存性は、使用者から好まれないばかりで
なく、例えば液晶ディスプレーを利用した壁掛けタイプ
などの大画面テレビに要求される大画面化に対応できな
いといった問題も生じる。すなわち大画面のディスプレ
ーを利用した場合、従来の技術では表示画面を正面から
見たとしても周辺部では、大画面であるがゆえにある程
度の視角がついてしまう。そのため画面全体にわたって
は、鮮明な画像を得られないことになる。
【０００４】上記の如きディスプレーの視角依存性を軽
減する補償手段として、厚み方向の屈折率が面内の屈折
率よりも大きなフィルムが有効であることが示唆され
（Ｍ．Ａｋａｔｕｋａ ｅｔ ａｌ．：Ｊａｐａｎ ｄ
ｉｓｐｌａｙ’８９，３３６（１９８９））、また、こ
の要求を満たす補償板が、例えば特開平５−２７２３５
号公報および特開平５−５３１０４号公報などに開示さ
れている。しかしながら上記公報に記載の補償板は、従
来の補償板よりは視野角依存性が改良されたものの、性
能的には満足できるものではなかった。この原因の一つ
としては、ＴＮおよびＳＴＮなどの液晶セル、具体的に
は液晶駆動セル内の液晶分子の配向がツイスト、すなわ
ちねじれ構造を持つものであり、上記公報記載の補償板
を用いたとしても、該ねじれ構造による視角に対する影
響を完全には補償していなかったことをあげることがで
き、更なる改良が望まれていた。
【０００５】またＳＴＮなどの複屈折モードを用いてい
る表示方式では、カラー表示のために、ねじれネマチッ
ク液晶性高分子フィルムやプラスチックシートを延伸し
て得られる各種位相差フィルムなどを利用して、液晶セ
ルに由来するねじれ構造のねじれ補償をしている。しか
し、これらのねじれ補償のために設けられた各種フィル
ムなどにおいても視角依存性の問題を解決することがで
きていない状況にあり、液晶セルに由来するねじれ構造
と屈折率異方性のどちらをも同時に補償し得る補償素子
の開発が強く望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
課題を解決した液晶性光学フィルムを提供することにあ
り、さらに該液晶性光学フィルムから成る、液晶表示素
子用補償フィルムを提供することにある。詳しくは、液
晶ディスプレーの視角依存性を軽減するために、液晶セ
ルに由来するねじれ構造と屈折率異方性のどちらをも同
時に補償し得ることが可能な補償フィルムを提供するこ
とにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、液晶ディ
スプレーの視角依存性を軽減するために、液晶セルの由
来するねじれ構造と屈折率異方性のどちらをも同時に補
償し得る光学フィルムを開発すべく鋭意検討した結果、
ディスコティック液晶をねじれ配向・固定化した新たな
液晶性光学フィルムの開発に成功し、さらに前記液晶性
光学フィルムが液晶ディスプレーの視角依存性の問題を
解消する優れた補償フィルムとなることを見いだし、遂
に本発明に到達した。
【０００８】すなわち本発明の第１は、液晶状態におけ
る液晶の配向形態を固定化したフィルムにおいて、該フ
ィルムがディスコティック液晶性材料から形成され、該
ディスコティック液晶の配向形態が、ねじれ配向であ
り、かつディスコティック液晶のダイレクターとフィル
ム平面法線とがなす角度が、フィルムの厚さ方向に変化
した状態で固定化されたものであることを特徴とする液
晶性光学フィルムに関する。また本発明の第２は、ディ
スコティック液晶性材料が、少なくとも１種の光学活性
な化合物を含有することを特徴とする上記第１に記載の
液晶性光学フィルムに関する。
【０００９】また本発明の第３は、少なくとも１種の光
学活性な化合物が、光学活性なディスコティック液晶性
化合物であることを特徴とする上記第１乃至第２に記載
の液晶性光学フィルムに関する。
【００１０】
【００１１】
【００１２】また本発明の第４は、ディスコティック液
晶のダイレクターとフィルム平面法線とがなす角度が、
フィルムの上面と下面とで異なることを特徴とする上記
第１乃至第３に記載の液晶性光学フィルムに関する。
【００１３】また本発明の第５は、上記第１乃至第４に
記載の液晶性光学フィルムから成ることを特徴とする液
晶表示素子用補償フィルムに関する。
【００１４】さらに本発明の第６は、上記第５に記載の
補償フィルムを１枚または複数枚備えたことを特徴とす
る液晶表示装置に関する。
【００１５】以下、本発明についてさらに詳しく説明す
る。以下では、本発明の液晶性光学フィルムの上位概念
に相当する液晶状態における液晶の配向形態を固定化し
たフィルムにおいて、該フィルムがディスコティック液
晶性材料から形成され、該ディスコティック液晶の配向
形態が、ねじれ配向である液晶性光学フィルムについて
も説明する。一般にディスコチック液晶は，平面性の高
い円盤状の形をしたメソゲンを有する分子により発現さ
れる液晶である。ディスコチック液晶の特徴は，液晶層
中の極微小領域における屈折率が負の一軸性を有するこ
とであり、図１のように、ある平面内での屈折率が一定
であり（この方向の屈折率をｎo とする）、その平面に
垂直な方向が光軸（以下ダイレクターと称する）であ
り、該ダイレクター方向の屈折率をｎe としたとき，ｎ
o ＞ｎe となっている。この微小領域におけるダイレク
ターを液晶相中でどのように配向させるかで，得られる
構造体の屈折率特性，ひいては光学特性が決定される。
本発明の液晶性光学フィルムは、所望の光学特性に合わ
せて配向形態の制御を行うことが可能である。
【００１６】通常、液晶層全体にわたってダイレクター
が同一方向を向いている場合、負の一軸性の構造物とな
り，従来の方法でディスコティック液晶を均一配向した
場合には、通常、図２（ａ），（ｂ）の構造をとる。図
２の（ａ）は、ダイレクターが基板の法線にあることか
らホメオトロピック配向と呼ばれ、また（ｂ）は、ダイ
レクターが基板法線から一定角度傾いたチルト配向であ
る。さらにディスコティック液晶の配向形態としては、
図２（ｃ）のようにフィルムの上面と下面とでフィルム
平面法線とダイレクターとのなす角度が異なる配向形態
も考えられる。この配向形態は、棒状の液晶分子では一
般にハイブリッド配向ということから、本発明者らもこ
の配向形態をハイブリッド配向という。
【００１７】本発明の液晶性光学フィルムは、上記の如
きホメオトロピック配向、チルト配向または該配向形態
に基づく負の一軸性構造や、ハイブリッド配向とは異な
る。つまりディスコティック液晶性材料を用い、該液晶
が液晶状態において形成した、ねじれ配向、つまりねじ
れ構造を有する配向形態を、該配向形態を損なうことな
く固定化されていることに最大の特徴がある。
【００１８】本発明の液晶性光学フィルムは、一般にフ
ィルム面に平行なある一平面をとれば、該平面に存在す
るディスコティック液晶分子のダイレクターは全て同一
方向を向く。本発明で言うねじれ配向とは、該液晶分子
が液晶状態において形成したねじれ構造を意味し、その
ねじれ構造とは、フィルムの厚さ方向に片方の面から他
方の面に向かって、ダイレクターのフィルム面内への投
影が単調増加的すなわち回転の方向を変えることなしに
回転する構造である。表現をかえて説明すれば、フィル
ム面に平行な複数の平面において、任意の少なくとも二
つの平面をとると、各々の該平面に存在するディスコテ
ィック液晶分子の投影されたダイレクターの向きとが３
６０度未満の場合に、該ダイレクターの向きが重ならな
い二つの平面をフィルム内に有する構造を言う。なお前
記任意の二つの平面において、片方の面に存在するディ
スコティック液晶分子のダイレクターの投影の向きと、
他方の面に存在するディスコティック液晶分子のダイレ
クターの投影の向きとが３６０度以上異なる場合があ
る。その際、ダイレクターの投影の向きが、任意の二つ
の平面でもって重なる二つの平面をフィルム内に有する
ことになる。具体的には、３６０度ねじれている場合、
任意の二つの平面においてそれぞれの投影されたダイレ
クターの向きが重なることとなる。このように３６０度
以上のねじれがフィルム内の二つの任意の平面間でもっ
て存在し、その結果ダイレクターの投影の向きが重なる
場合も、任意の回転軸でもってダイレクターの投影の向
きが回転、つまり３６０度以上ねじれた結果、そのダイ
レクターの投影の向きが重なるのであるから、二つの平
面間において、それぞれのダイレクターの投影の向きが
３６０度以上ある場合においても、本発明で言うねじれ
構造に相当する。ここで、ダイレクターが３６０度回転
するに要する膜厚を１ピッチとする。
【００１９】さらに本発明においては、液晶状態でねじ
れを持つと同時にディスコティック液晶のダイレクター
とフィルム平面法線とのなす角度（以後、チルト角と称
する）がフィルムの厚さ方向で変化した配向形態でもっ
て固定化することができる。なお本発明では、ねじれの
見かけの回転軸はフィルム平面法線方向にとり、ダイレ
クターのフィルム面内方向の成分の回転角によりねじれ
角を定義するが、チルト角が０．１度以内、好ましくは
０．５度以内、さらに好ましくは１度以内であるよう
な、ダイレクターがほぼフィルム平面法線方向を向く部
分については、そのねじれ角は無いものと見なす。
【００２０】また本発明のねじれ配向において、ダイレ
クターのフィルム面内成分の向きはフィルムの厚さ方向
の移動に伴い、通常単調増加的に変化するが、ダイレク
ターがほぼフィルム法線を向く部分がフィルム内部に存
在する場合には、その部分において単調増加的でなく変
化する場合もあり得る。この一例を図３に示した。図３
では、ダイレクターの方向を矢印で示している。また図
３−Ａは、ダイレクターをフィルムの斜め横から見た図
を表す。さらに図３−Ｂは、図３−Ａのダイレクターを
フィルムの真上から投影した図である。図３−Ｂの矢印
は、ダイレクターのフィルム面内成分の方向を表す。図
３においては、（１）から数字の順にフィルムの厚さ方
向に単調増加的に変化する。ところが（４）において
は、チルト角が０度となり、ダイレクターがフィルム平
面方向、すなわち真上を向く。従って（４）を通って
（５）に至る部分においてはダイレクターのフィルム面
内成分が存在しない部分を含むために該成分の向きの変
化が単調増加的でなくなる。（５）より以降は、チルト
角を増大させながら再び単調増加的に変化する、といっ
た場合である。このときのねじれ角は、単調増加的な変
化ではない部分の前後の単調増加的変化部分の合計をも
ってこれを定義する。
【００２１】本発明の液晶性光学フィルムのねじれ角
は、チルト角またはディスコティック液晶の固有複屈折
率などにより影響を受けるため一概には言えないが、通
常１〜５００度、好ましくは５〜３００度の範囲であ
る。
【００２２】次に、本発明の液晶性光学フィルムが形成
することが可能なねじれ配向の配向形態の例を図４（構
造Ａ）から図８（構造Ｅ）に示す。但し、該液晶性光学
フィルムの配向形態は、これらの配向形態に限定される
ものではない。なお図４から図８の図中、コイン状のも
のがディスコティック液晶性化合物の一分子を意味す
る。図４（構造Ａ）は、面内方向を向いたダイレクター
がねじれ構造をとったものである。図５（構造Ｂ）は、
一定のチルト角をもって傾いたものであり、（構造Ａ）
はチルト角が９０度である特別な場合とみなすこともで
きる。
【００２３】図６（構造Ｃ）は、（構造Ｂ）における見
かけの回転軸が基板法線から、あたかも一定角度傾いた
ものを図示しているが、本発明のねじれ構造における回
転軸はフィルム平面法線方向にある。したがって、（構
造Ｃ）では、チルト角が厚み方向で変化した配向、すな
わち以下に示す図７（構造Ｄ）または図８（構造Ｅ）の
特別な場合と見なす。
【００２４】（構造Ｄ）は、チルト角がフィルムの厚さ
方向で変化したものであるが、この場合はフィルム上面
と下面のチルト角が同一の場合を図示したものである。
一方、フィルム上面と下面とのチルト角は必ずしも同一
である必要はなく、（構造Ｅ）に示すように異なる値を
とることもできる。
【００２５】以上の配向形態の場合において、チルト
角、すなわちディスコティック液晶性化合物が有するダ
イレクターとフィルム平面法線とのなす角度は０〜９０
度の任意の値をとることができ、フィルムの厚さ方向全
体にわたって０度であることはできないが、厚さ方向の
一部においては、上記にも説明したように０度であるこ
とはできる。
【００２６】次に、本発明に用いるディスコティック液
晶性材料について説明する。該材料は、ディスコティッ
ク液晶性化合物単独、または、少なくとも一種の該液晶
性化合物を含有する混合物から成る。
【００２７】ディスコティック液晶はＣ．Ｄｅｓｔｒａ
ｄｅらにより、その分子の配向秩序によってＮＤ相（ｄ
ｉｓｃｏｔｉｃ ｎｅｍａｔｉｃ ｐｈａｓｅ）、Ｄｈ
ｏ相（ｈｅｘａｇｏｎａｌ ｏｒｄｅｒｅｄ ｃｏｌｕ
ｍｎａｒ ｐｈａｓｅ）、Ｄｈｄ相（ｈｅｘａｇｏｎａ
ｌ ｄｉｓｏｒｄｅｒｅｄ ｃｏｌｕｍｎａｒ ｐｈａ
ｓｅ）、Ｄｒｄ相（ｒｅｃｔａｎｇｕｌａｒ ｄｉｓｏ
ｒｄｅｒｅｄ ｃｏｌｕｍｎａｒ ｐｈａｓｅ）、Ｄｏ
ｂ相（ｏｂｌｉｑｕｅ ｃｏｌｕｍｎａｒ ｐｈａｓ
ｅ）のように分類されている（Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅ
ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓ
ｔ．，１０６，１２１（１９８４））。さらに、上記Ｎ
Ｄ相に光学活性物質を添加することでねじれを導入した
ＮＤ＊相の存在も示されている（Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅ
ｅｔ ａｌ．，Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９Ａ，１８
９（１９８０））。
【００２８】本発明において、これらの分子配向秩序は
特に限定されないが、配向の容易さの観点から、ＮＤ＊
相を少なくとも有する材料が好ましく、特に好ましいの
はＮＤ＊相を唯一の液晶相として有するものである。本
発明に用いられるディスコティック液晶性材料は、その
液晶状態における配向形態を損なうことなく固定化する
ために、固定化時に液晶相から結晶相への転移が起こら
ないものが好ましい。またフィルムを形成した際、使用
条件下で配向形態が保たれ、且つ、固体と同様に取り扱
いができるものが望ましい。さらに、本発明で言う固定
化した、という状態は、液晶構造がアモルファスなガラ
ス状態で凍結された状態が最も典型的、且つ好ましい態
様ではあるが、それだけに限定されるものではなく、本
発明の液晶性光学フィルムの使用条件下、具体的には、
通常０〜５０℃、より過酷な条件下では−３０〜７０℃
の温度範囲において、該フィルムに流動性が無く、また
外場や外力によって配向形態に変化を生じさせることな
く、固定化された配向形態を安定に保ち続けることがで
きる伏態を指すものである。以上のことより、本発明に
用いられるディスコティック液晶性材料としては、以下
のいずれかの性質を持つものが好ましい。
【００２９】液晶状態より低温域にガラス相のみを有
し、結晶相を持たない。すなわち液晶状態より温度を下
げていくとガラス状態で固定化される。 液晶状態より低温域に結晶相を有し、さらに結晶相よ
り低温域にガラス相を有するものであって、液晶状態か
ら温度を下げたとき、結晶相が出現せず（結晶相が過冷
却する場合、または昇温時のみに結晶化を起こすモノト
ロピックな場合）、液晶状態より温度を下げていくとガ
ラス状態で固定化される。 液晶状態より低温域に結晶相を有するが、さらに低温
域においては、明瞭なガラス転移を示さないものであっ
て、液晶状態から温度を下げたとき、結晶相が出現しな
い（結晶相が過冷却する場合、または昇温時にのみに結
晶化を起こすモノトロピックな場合）。この場合、融点
（固定化した後、再度高温に加熱したときに観測され
る）よりさらに低い温度では、分子の流動性がきわめて
制限された状況にある、実用上固体の材料とみなせる。 液晶状態より低温域で、昇温過程および降温過程にお
いても明瞭な結晶への転移もガラス状態への転移も観測
されないが、液晶状態における配向形態を固定化した
際、本フィルムの使用温度範囲内で流動性が全くなく、
且つ、ズリなどの外力や外場を加えても配向形態が変化
しない。
【００３０】上記のうち、より好ましいものはおよび
のいずれかの場合であり、最も好ましいのはの性質
を持ったものを用いる場合である。なお、およびの
いずれの場合でも実用上差し支えなく用いることができ
るが、液晶性光学フィルムの使用条件下で配向の乱れが
起こる可能性がないことを注意深く確かめる必要性があ
る。具体的には、通常０〜５０℃の温度範囲において、
例えばズリなどを強制的に加え、配向形態に乱れが生じ
なければ特に問題はない。ズリなどによって配向形態に
乱れが生じた場合、本来の光学性能は失われ、その後如
何なる処理を施してももとの配向形態に戻すことは困難
であり、実際の使用において大きな問題となる。
【００３１】本発明に用いるディスコティック液晶性材
料は、上記のいずれかの性質を持つと同時に、均一な欠
陥のない配向のために、良好なドメイン合一性を示すも
のが望ましい。ドメインの合一性が悪い場合には、得ら
れる構造がポリドメインとなり、ドメイン同士の境界に
配向欠陥が生じ、光を散乱するようになる。また、フィ
ルムの透過率低下にもつなかるので望ましくない。
【００３２】次に、該液晶性材料となり得るディスコテ
ィック液晶性化合物について説明する。該化合物の具体
的な構造は、主にディスコティック液晶相を発現させる
のに必須の円盤状の中心部分（ディスコゲン）と、液晶
相を安定化するために必要な置換基とで構成される。該
置換基は、一官能性のものが好ましく用いられるが、二
官能性のものを用いてディスコゲン同士を一部連結さ
せ、オリゴマー化またはポリマー化させたりして得られ
る化合物も本発明の材料として好ましく用いることがで
きる。この時二官能性の置換基を用いてディスコゲンが
主鎖に存在するポリマーとしても良いし、あるいはポリ
アクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリシロキサンのよう
なポリマー、好ましくは非晶性ポリマーの側鎖として存
在させても良い。
【００３３】具体的に本発明に用いることができるディ
スコティック液晶性化合物の構造について説明する。一
般に本発明に用いられるディスコティック液晶性化合物
は、図９の概念図のような形状をとる。なお、図９はあ
くまでも概念図であり、本発明はこれにより何ら制限さ
れるものではない。図９において（Ａ）は一官能性の置
換基のみを持つディスコティック液晶性化合物の一般的
構造であり、（Ｂ）は二官能性の置換基により二個のデ
ィスコゲンが結合した構造のものである。
【００３４】本発明では、少なくとも１種の光学活性な
化合物、好ましくは光学活性なディスコティック液晶性
化合物を該材料中に含有する、または少なくとも１種の
光学活性なディスコティック液晶性化合物から成る該材
料でもって本発明の液晶性光学フィルムを得る。光学活
性な化合物または光学活性なディスコティック液晶性化
合物において、鏡像体のいずれを該材料中に添加する、
または該材料として用いるかは、所望の光学特性によっ
て決定されるが、一般に逆の立体配置を持つ鏡像体を用
いると液晶相のねじれの向きを逆にできる。本発明にお
いて光学活性な化合物は、光学活性であって液晶相にね
じれを誘起することができるものであればいずれも使用
することができるが、相溶性の観点から使用するディス
コティック液晶と同様の液晶性を持つ化合物であること
が望ましく、より具体的にはディスコティック液晶性化
合物において、ディスコゲンに結合した複数の置換基部
分の一部、あるいは全部を光学活性な置換基で置き換え
た光学活性なディスコティック液晶性化合物が好まし
い。なお、置換基の一部に光学活性でない（以下、「ア
キラル」と言う語をこの意味で用いる）基を含有した該
液晶性化合物を用いることも可能であるし、また全部の
置換基がアキラルなディスコティック液晶性化合物と少
なくとも一つの光学活性な置換基が結合した光学活性な
ディスコティック液晶性化合物との混合物であっても使
用することが可能である。
【００３５】本発明において用いられるアキラルなディ
スコティック液晶性化合物および光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物を構成する、ディスコゲンと成りう
る化合物は、平面註に優れた分子構造を持つ化合物であ
り、一般に芳香環を持ち、置換基結合部位（以下、置換
部位と略す）を３個以上、好ましくは６個以上有する化
合物である。次に、具体的な置換基の構造について述べ
る。本発明に使用できる光学活性な一官能性の置換基
は、一般に炭素数３〜３０、好ましくは炭素数３〜２０
の置換基であり、必ずしも含まれる不斉中心の数が１個
に限られることはなく２個以上の不斉中心を持つ置換基
も用いることができる。具体的には次に示される置換基
を例示することができる（これらを例示１と称する）。
【００３６】１−メチルプロピル基、１−メチルブチル
基、２−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−
メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１−メチル
ヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシ
ル基、４−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、１−メチルオ
クチル基、２−メチルオクチル基、３−メチルオクチル
基、４−メチルオクチル基、５−メチルオクチル基、６
−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、２−メチル
ノニル基、３−メチルノニル基、４−メチルノニル基、
５−メチルノニル基、６−メチルノニル基、７−メチル
ノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルデシル基、
１−メチルウンデシル基、２−メチルウンデシル基、１
−メチルドデシル基、２−メチルドデシル基、１−エチ
ルブチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチ
ル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、
１−エチルヘプチル基、１−エチルオクチル基、１−エ
チルノニル基、１−エチルデシル基、１−エチルウンデ
シル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチ
ルブチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，２−ジ
メチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘプチル基、１，
２−ジメチルオクチル基、１，２−ジメチルノニル基、
１，２−ジメチルデシル基、１，２−ジメチルウンデシ
ル基、１，２−ジメチルドデシル基、グリシジル基、１
−トリフルオロメチルエチル基、１−トリフルオロメチ
ルプロピル基、１−トリフルオロメチルブチル基、１−
トリフルオロメチルペンチル基、１−トリフルオロメチ
ルヘキシル基、１−トリフルオロメチルヘプチル基、１
−トリフルオロメチルオクチル基、１−トリフルオロメ
チルノニル基、１−トリフルオロメチルデシル基、１−
フェニル−２，２，２，−トリフルオロエチル基、
【００３７】１−（４−メトキシフェニル）−２，２，
２，−トリフルオロエチル基、１−フルオロメチルエチ
ル基、１−フルオロメチルプロピル基、２−フルオロメ
チルプロピル基、１−フルオロメチルブチル基、１−ク
ロロメチルエチル基、１−クロロメチルプロピル基、２
−クロロメチルプロピル基、１−クロロメチルブチル
基、１−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、
２−メトキシプロピル基、２−メトキシペンチル基、２
−エトキシプロピル基、２−エトキシブチル基、２−ブ
トキシプロピル基、１−（メトキシメチル）エチル基、
１−（エトキシメチル）エチル基、１−（プロポキシエ
チル）エチル基、２−メトキシ−３−ペンチルオキシプ
ロピル基、２−メトキシ−３−ヘキシルオキシプロピル
基、２−メトキシ−３−ヘプチルオキシプロピル基、２
−メトキシ−３−オクチルオキシプロピル基、２−メト
キシ−３−ノニルオキシプロピル基、２−メトキシ−３
−デシルオキシプロピル基、２−メトキシ−３−ウンデ
シルオキシプロピル基、２−メトキシ−３−ドデシルオ
キシプロピル基、２−メトキシ−１−エトキシメチルエ
チル基、２−メトキシ−１−プロポキシメチルエチル
基、２−メトキシ−１−ブトキシメチルエチル基、２−
メトキシ−１−ペンチルオキシメチルエチル基、２−メ
トキシ−１−ヘキシルオキシメチルエチル基、２−メト
キシ−１−ヘプチルオキシメチルエチル基、２−メトキ
シ−１−オクチルオキシメチルエチル基、２−メトキシ
−１−ノニルオキシメチルエチル基、２−メトキシ−１
−デシルオキシメチルエチル基、２−メトキシ−１−ウ
ンデシルオキシメチルエチル基、２−メトキシ−４−メ
チルペンチル基、２−エトキシ−３−メチルペンチル
基、２−エトキシ−４−メチルペンチル基、２−プロポ
キシ−３−メチルペンチル基、２−プロポキシ−４−メ
チルペンチル基、２−ブトキシ−３−メチルペンチル
基、
【００３８】２−ブトキシ−４−メチルペンチル基、２
−エトキシ−３−フェニルプロピル基、２−プロポキシ
−３−フェニルプロピル基、２−ブトキシ−３−フェニ
ルプロピル基、２−ペンチルオキシ−３−フェニルプロ
ピル基、２−ヘキシルオキシ−３−フェニルプロピル
基、２−ヘプチルオキシ−３−フェニルプロピル基、２
−メトキシ−２−フェニルエチル基、２−エトキシ−２
−フェニルエチル基、２−プロポキシ−２−フェニルエ
チル基、２−ブトキシ−２−フェニルエチル基、２−ペ
ンチルオキシ−２−フェニルエチル基、２−エキシルオ
キシ−２−フェニルエチル基、２−メトキシ−２−（４
−ペンチルオキシフェニル）エチル基、２−メトキシ−
２−（４−ヘキシルオキシフェニル）エチル基、２−メ
トキシ−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）エチル
基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペ
ンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシ
クロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、３−
フェニルシクロヘキシル基、メンチル基、イソメンチル
基、２−（ペンテン−２−イル）−５−メチルシクロヘ
キシル基、４，４−ジメチルテトラヒドロフラ−２−ノ
ン−３−イル基、ノルボルナン−２−イル基、ノルボル
ナン−７−イル基、ボルネニル基、テルピネニル基、コ
レステリル基、２−（１−メトキシ−１−メチルエチ
ル）−５−メチルシクロヘキシル基、テトラヒドロフラ
ン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、テ
トラヒドロピラン−２−イル基、テトラヒドロピラン−
３−イル基、２−メトキシシクロヘキシル基、３−メト
キシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロペンチル
基、３−メトキシシクロペンチル基。
【００３９】一方、本発明に使用できる光学活性な二官
能性の置換基は一般に炭素数３〜３０、好ましくは、炭
素数３〜２０の置換基であり、具体的な例を次に示す
（これらを例示２と称する）。
【００４０】メチルエタン−１，２−ジイル基、１，２
−ジメチルエタン−１，２−ジイル基、フェニルエタン
−１，２−ジイル基、メトキシメチルエタン−１，２−
ジイル基、エトキシメチルエタン−１，２−ジイル基、
プロポキシメチルエタン−１，２−ジイル基、ブトキシ
メチルエタン−１，２−ジイル基、ペンチルオキシメチ
ルエタン−１，２−ジイル基、ヘキシルオキシメチルエ
タン−１，２−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−
ジイル基、２−フェニルブタン−１，４−ジイル基、２
−ベンジルブタン−１，４−ジイル基、２−エチルブタ
ン−１，４−ジイル基、１，２−ジメチルブタン−１，
４−ジイル基、２，３−ジメチルブタン−１，４−ジイ
ル基、２−メトキシブタン−１，４−ジイル基、２−エ
トキシブタン−１，４−ジイル基、２−プロポキシブタ
ン−１，４−ジイル基、２−ブトキシブタン−１，４−
ジイル基、２，３，ジメトキシブタン−１，４−ジイル
基、２，３−ジエトキシブタン−１，４−ジイル基、
２，３−ジベンジロキシブタン−１，４−ジイル基、１
−メチルヘキサン−１，６−ジイル基、２−メチルヘキ
サン−１，６−ジイル基、３−メチルヘキサン−１，６
−ジイル基、シクロペンタン−１，２−ジイル基、シク
ロペンタン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，
２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、シ
クロヘプタン−１，２−ジイル基、シクロオクタン−
１，２−ジイル基、１，２，２−トリメチルシクロペン
タン−１，３−ジメチル基、ノルボルナン−２，３−ジ
イル基、ノルボルナン−２，５−ジイル基、ノルボルナ
ン−２，６−ジイル基、５−ノルボルナンメチル−
（２，α）−ジイル基。
【００４１】次に本発明に用いられるディスコティック
液晶性化合物および光学活性なディスコティック液晶性
化合物の製造方法、つまり置換基と成りうる化合物とデ
ィスコゲンと成りうる化合物における置換部位との結合
方法について述べる。例示１または例示２に示された置
換基をディスコゲンと成りうる化合物の結合部位と結合
させる手段については特に制限されるものではないが、
例えばディスコゲンと成りうる化合物の置換部位が、ヒ
ドロキシル基またはメルカプト基を持つ場合、該部位を
アルキル化することによって、エーテル結合またはスル
フィド結合を形成せしめて、ディスコゲンと成りうる化
合物と置換基と成りうる化合物とを結合させる。この場
合には、例示１に記載した置換基を有するトシレート、
メシレート、ベンゼンスルホネート、ブロマイドもしく
はアイオダイド化合物など、または例示２に記載した置
換基を有するジトシレート、ジメシレート、ジベンゼン
スルホネート、ジブロマイドもしくはジアイオダイド化
合物などを塩基性化合物の存在下、または非存在下にお
いて、ディスコゲンと成りうる化合物の置換部位である
アルコキサイド、フェノキサイド、チオアルコキサイド
またはチオフェノキサイドと縮合せしめる方法を挙げる
ことができる。この際に用いられるヒドロキシル基また
はメルカプト基を持つディスコゲンとなりうる化合物の
具体例としては、
【００４２】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒド
ロキシトリフェニレン、２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサメルカプトトリフェニレン、１，２，５，６，
８，９，１２，１３−オクタヒドロキシジベンゾ［ｆ
ｇ，ｏｐ］ナフタセン、１，２，５，６，８，９，１
２，１３−オクタメルカプトジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナ
フタセン、１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、１，
３，５−トリメルカプトベンゼン、２，３，７，８，１
２，１３−ヘキサヒドロキシトルクセン、２，３，７，
８，１２，１３−ヘキサメルカプトトルクセン、２，
３，７，８，１２，１３−ヘキサヒドロキシトリオキサ
トルクセン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキサメル
カプトトリオキサトルクセン、１，２，３，５，６，７
−ヘキサヒドロキシアントラキノン、１，２，３，５，
６，７−ヘキサメルカプトアントラキノン、４−（２，
６−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４Ｈ−ピラン−
４−イリデン）−２，６−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−４Ｈ−ピラン、４−（２，６−ビス（４−メルカ
プトフェニル）−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）−２，
６−ビス（４−メルカプトフェニル）−４Ｈ−ピラン、
１，３，６，８−テトラヒドロキシピラン、１，３，
６，８−テトラメルカプトピラン、２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサキス（４−ヒドロキシベンゼン−１−
イルカルボキシ）トリフェニレン、２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサキス（６−ヒドロキシナフタレン−２
−イルカルボキシ）トリフェニレン、２，３，６，７，
１０，１１−ヘキサキス（４’−ヒドロキシ［１，１’
−ビフェニル］−４−イルカルボキシ）トリフェニレ
ン、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（４−ヒ
ドロキシフェニルアセトキシ）トリフェニレン、２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（４−ヒドロキシ
フェニルプロペノイロキシ）トリフェニレン、１，３，
５−トリス（４−ヒドロキシベンゼン−１−イルカルボ
キシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（６−ヒドロキシ
ナフタレン−２−イルカルボキシ）ベンゼン、１，３，
５−トリス（４’−ヒドロキシ［１，１’−ビフェニ
ル］−４−イルカルボキシ）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（４−ヒドロキシフェニルアセトキシ）ベンゼン、
【００４３】１，３，５−トリス（４−ヒドロキシフェ
ニルプロペノイロキシ）ベンゼン、２，３，７，８，１
２，１３−ヘキサキス（４−ヒドロキシベンゼン−１−
イルカルボキシ）トルクセン、２，３，７，８，１２，
１３−ヘキサキス（６−ヒドロキシナフタレン−２−イ
ルカルボキシ）トルクセン、２，３，７，８，１２，１
３−ヘキサキス（４’−ヒドロキシ［１，１’−ビフェ
ニル］−４−イルカルボキシ）トルクセン、２，３，
７，８，１２，１３−ヘキサキス（４−ヒドロキシフェ
ニルアセトキシ）トルクセン、２，３，７，８，１２，
１３−ヘキサキス（４−ヒドロキシフェニルプロペノイ
ロキシ）トルクセン、２，３，７，８，１２，１３−ヘ
キサキス（４−ヒドロキシベンゼン−１−イルカルボキ
シ）トリオキサトルクセン、２，３，７，８，１２，１
３−ヘキサキス（６−ヒドロキシナフタレン−２−イル
カルボキシ）トリオキサトルクセン、２，３，７，８，
１２，１３−ヘキサキス（４’−ヒドロキシ［１，１’
−ビフェニル］−４−イルカルボキシ）トリオキサトル
クセン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキサキス（４
−ヒドロキシフェニルアセトキシ）トリオキサトルクセ
ン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキサキス（４−ヒ
ドロキシフェニルプロペノイロキシ）トリオキサトルク
セン、１，２，５，６，８，９，１２，１３−オクタキ
ス（４−ヒドロキシベンゼン−１−イルカルボキシ）ジ
ベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセン、１，２，５，６，
８，９，１２，１３−オクタキス（６−ヒドロキシナフ
タレン−２−イルカルボキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］
ナフタセン、１，２，５，６，８，９，１２，１３−オ
クタキス（４’−ヒドロキシ［１，１’−ビフェニル］
−４−イルカルボキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタ
セン、１，２，５，６，８，９，１２，１３−オクタキ
ス（４−ヒドロキシフェニルアセトキシ）ジベンゾ［ｆ
ｇ，ｏｐ］ナフタセン、１，２，５，６，８，９，１
２，１３−オクタキス（４−ヒドロキシフェニルプロペ
ノイロキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセンなどを
挙げることができる。
【００４４】これらの中で好ましくは、２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン、
２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメルカプトトリフ
ェニレン、１，２，５，６，８，９，１２，１３−オク
タヒドロキシジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセン、１，
３，５−トリヒドロキシベンゼン、１，３，５−トリメ
ルカプトベンゼン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキ
サヒドロキシトルクセン、２，３，７，８，１２，１３
−ヘキサヒドロキシトリオキサトルクセン、１，２，
３，５，６，７−ヘキサヒドロキシアントラキノン、４
−（２，６−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４Ｈ−
ピラン−４−イリデン）−２，６−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−４Ｈ−ピランである。
【００４５】上記の結合方法を用いる場合、光学活性な
（ジ）トシレート、（ジ）ブロマイド、あるいは（ジ）
アイオダイド化合物は、１種または複数の混合物とし
て、本発明に用いることが可能なディスコティック液晶
性材料を構成する光学活性なディスコティック液晶性化
合物の調製に使用することもできる。また必要であれ
ば、アキラルな基の（ジ）トシレート、（ジ）メシレー
ト、（ジ）ベンゼンスルホネート、（ジ）ブロマイド、
（ジ）アイオダイド化合物との混合物を用いてアルキル
化せしめ、該ディスコティック液晶性化合物を得ること
もできる。
【００４６】本発明においては、光学活性ではないディ
スコティック液晶性化合物、つまりアキラルな基のみか
らなるディスコティック液晶性化合物と光学活性基を含
有する該液晶性化合物とを混合したディスコティック液
晶性材料を使用することができる。上記光学活性ではな
いディスコティック液晶性化合物を構成するアキラルな
置換基のうち一官能性の基は炭素数１〜３０、好ましく
は炭素数１〜２０の脂肪族基、脂環族基、または芳香族
基などを持つものであり、通常トシレート、メシレー
ト、ベンゼンスルホネート、ブロマイド、またはアイオ
ダイド化合物として、ディスコゲンと成りうる化合物の
置換部位との結合形成反応に供給される。
【００４７】具体的には、メチルトシレート、エチルト
シレート、プロピルトシレート、イソプロピルトシレー
ト、ブチルトシレート、イソブチルトシレート、ペンチ
ルトシレート、ヘキシルトシレート、ヘプチルトシレー
ト、オクチルトシレート、ノニルトシレート、デシルト
シレート、ウンデシルトシレート、ドデシルトシレー
ト、トリデシルトシレート、テトラデシルトシレート、
ベンジルトシレート、またはこれらに対応するメシレー
ト、ベンゼンスルホネート、ブロマイド、あるいはアイ
オダイド化合物などを挙げることができる。
【００４８】また、アキラルな炭素数２〜３０、好まし
くは炭素数２〜２０の二官能性の基を用いることもで
き、これも通常トシレート、メシレート、ベンゼンスル
ホネート、ブロマイド、あるいはアイオダイド化合物と
して結合形成反応に例えばアルキルトシレート、アリー
ルトシレートなどが供給される。具体的には、エタン−
１，２−ジトシレート、プロパン−１，３−ジトシレー
ト、ブタン−１，４−ジトシレート、ペンタン−１，５
−ジトシレート、ヘキサン−１，６−ジトシレート、ヘ
プタン−１，７−ジトシレート、オクタン−１，８−ジ
トシレート、ノナン−１，９−ジトシレート、デカン−
１，１０−ジトシレート、ウンデカン−１，１１−ジト
シレート、ドデカン−１，１２−ジトシレート、ベンゼ
ン−１，４−ジトシレート、ベンゼン−１，４−ジメチ
ル−α，α’−ジトシレート、シクロヘキサン−１，４
−ジメチル−α，α’−ジトシレート、またはこれらに
対応するジメシレート、ビスベンゼンスルホネート、ジ
ブロマイド、もしくはジアイオダイドなどを例示するこ
とができる。
【００４９】次に、ディスコゲンと成りうる化合物の置
換部位が、ヒドロキシル基またはメルカプト基を持つ場
合、光学活性なカルボン酸またはその機能性誘導体との
エステル結合を形成させることで本発明に用いることの
できる光学活性なディスコティック液晶性化合物を製造
することができる。その方法は特に制限されないが、例
えは、置換部位に低級脂肪酸エステルを有するディスコ
ゲンと成りうる化合物または、ディスコゲンと成りうる
化合物の置換部位のヒドロキシル基、若しくはメルカプ
ト基をアセチル化などにより低級脂肪酸とのエステルに
変換して得られた該化合物に対し、適当な光学活性なカ
ルボン酸化合物およびその機能性誘導体とのエステル交
換により、光学活性な基を導入することができる。ま
た、別の方法として光学活性なカルボン酸またはその機
能性誘導体をクロライド、酸無水物などに変換後、また
は例えばパラトルエンスルホン酸クロライド、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドなどのカルボン酸を活性化でき
る試剤の存在下、ヒドロキシル基若しくはメルカプト基
を置換部位として持つディスコゲンとなりうる化合物と
エステル形成し、所望のディスコティック液晶性化合物
を得ることもできる。
【００５０】上記の方法において用いることができるヒ
ドロキシル基、またはメルカプト基を置換部位として持
つディスコゲンと成りうる化合物の例としては先に例示
したものを挙げることができる。
【００５１】また置換部位に低級脂肪酸エステルを持つ
ディスコゲンと成りうる化合物の具体例としては、２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサアセトキシトリフェニ
レン、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアセチルチ
オトリフェニレン、１，２，５，６，８，９，１２，１
３−オクタアセトキシジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセ
ン、１，２，５，６，８，９，１２，１３−オクタアセ
チルチオジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセン、１，３，
５−トリアセトキシベンゼン、１，３，５−トリアセチ
ルチオベンゼン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキサ
アセトキシトルクセン、２，３，７，８，１２，１３−
ヘキサアセチルチオトルクセン、２，３，７，８，１
２，１３−ヘキサアセトキシトリオキサトルクセン、
２，３，７，８，１２，１３−ヘキサアセチルチオトリ
オキサトルクセン、１，２，３，５，６，７−ヘキサア
セトキシアントラキノン、１，２，３，５，６，７−ヘ
キサアセチルチオアントラキノン、４−（２，６−ビス
（４−アセトキシフェニル）−４Ｈ−ピラン−４−イリ
デン）−２，６−ビス（４−アセトキシシフェニル）−
４Ｈ−ピラン、４−（２，６−ビス（４−アセチルチオ
フェニル）−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）−２，６−
ビス（４−アセチルチオフェニル）−４Ｈ−ピラン、
１，３，６，８−テトラアセトキシピラン、１，３，
６，８−テトラアセチルチオピラン、２，３，６，７，
１０，１１−ヘキサキス（４−アセトキシベンゼン−１
−イルカルボキシ）トリフェニレン、２，３，６，７，
１０，１１−ヘキサキス（６−アセトキシナフタレン−
２−イルカルボキシ）トリフェニレン、２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサキス（４’−アセトキシ［１，
１’−ビフェニル］−４−イルカルボキシ）トリフェニ
レン、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（４−
アセトキシフェニルアセトキシ）トリフェニレン、２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサキス（４−アセトキシ
フェニルプロペノイロキシ）トリフェニレン、１，３，
５−トリス（４−アセトキシベンゼン−１−イルカルボ
キシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（６−アセトキシ
ナフタレン−２−イルカルボキシ）ベンゼン、１，３，
５−トリス（４’−アセトキシ［１，１’−ビフェニ
ル］−４−イルカルボキシ）ベンゼン、１，３，５−ト
リス（４−アセトキシフェニルアセトキシ）ベンゼン、
１，３，５−トリス（４−アセトキシフェニルプロペノ
イロキシ）ベンゼン、２，３，７，８，１２，１３−ヘ
キサキス（４−アセトキシベンゼン−１−イルカルボキ
シ）トルクセン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキサ
キス（６−アセトキシナフタレン−２−イルカルボキ
シ）トルクセン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキサ
キス（４’−アセトキシ［１，１’−ビフェニル］−４
−イルカルボキシ）トルクセン、２，３，７，８，１
２，１３−ヘキサキス（４−アセトキシフェニルアセト
キシ）トルクセン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキ
サキス（４−アセトキシフェニルプロペノイロキシ）ト
ルクセン、
【００５２】２，３，７，８，１２，１３−ヘキサキス
（４−アセトキシベンゼン−１−イルカルボキシ）トリ
オキサトルクセン、２，３，７，８，１２，１３−ヘキ
サキス（６−アセトキシナフタレン−２−イルカルボキ
シ）トリオキサトルクセン、２，３，７，８，１２，１
３−ヘキサキス（４’−アセトキシ［１，１’−ビフェ
ニル］−４−イルカルボキシ）トリオキサトルクセン、
２，３，７，８，１２，１３−ヘキサキス（４−アセト
キシフェニルアセトキシ）トリオキサトルクセン、２，
３，７，８，１２，１３−ヘキサキス（４−アセトキシ
フェニルプロペノイロキシ）トリオキサトルクセン、
１，２，５，６，８，９，１２，１３−オクタキス（４
−アセトキシベンゼン−１−イルカルボキシ）ジベンゾ
［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセン、１，２，５，６，８，９，
１２，１３−オクタキス（６−アセトキシナフタレン−
２−イルカルボキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセ
ン、１，２，５，６，８，９，１２，１３−オクタキス
（４’−アセトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−イ
ルカルボキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセン、
１，２，５，６，８，９，１２，１３−オクタキス（４
−アセトキシフェニルアセトキシ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏ
ｐ］ナフタセン、１，２，５，６，８，９，１２，１３
−オクタキス（４−アセトキシフェニルプロペノイロキ
シ）ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセンなどを挙げるこ
とができる。
【００５３】これらの中で好ましくは、２，３，６，
７，１０，１１−ヘキサアセトキシトリフェニレン、
１，２，５，６，８，９，１２，１３−オクタアセトキ
シジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセン、１，３，５−ト
リアセトキシベンゼン、２，３，７，８，１２，１３−
ヘキサアセトキシトルクセン、２，３，７，８，１２，
１３−ヘキサアセトキシトリオキサトルクセン、４−
（２，６−ビス（４−アセトキシフェニル）−４Ｈ−ピ
ラン−４−イリデン）−２，６−ビス（４−アセトキシ
シフェニル）−４Ｈ−ピランである。
【００５４】またこの際、ディスコゲンとなりうる化合
物の置換部位に存在する低級脂肪酸エステルとのエステ
ル交換反応に使用できる光学活性なカルボン酸またはそ
の機能性誘導体は、炭素数３〜３０、好ましくは炭素数
３〜２０のカルボン酸またはその機能性誘導体であり、
例えば前記に例示した一官能性置換基を有するカルボン
酸またはその機能性誘導体を使用することが可能であ
る。
【００５５】具体的には、２−メチル酪酸、２−メチル
ペンタン酸、３−メチルペンタン酸、２−メチルヘキサ
ン酸、３−メチルヘキサン酸、４−メチルヘキサン酸、
２−メチルヘプタン酸、３−メチルヘプタン酸、４−メ
チルヘプタン酸、５−メチルヘプタン酸、２−メチルオ
クタン酸、３−メチルオクタン酸、４−メチルオクタン
酸、５−メチルオクタン酸、６−メチルオクタン酸、２
−メチルノナン酸、３−メチルノナン酸、４−メチルノ
ナン酸、５−メチルノナン酸、６−メチルノナン酸、７
−メチルノナン酸、２−メチルデカン酸、２−メチルウ
ンデカン酸、２−メチルドデカン酸、２−エチルペンタ
ン酸、２−エチルヘキサン酸、２−フルオロメチルプロ
ピオン酸、２−クロロメチルプロピオン酸、２−メトキ
シプロピオン酸、２−メトキシ酪酸、２−メトキシペン
タン酸、２−エトキシプロピオン酸、２−エトキシ酪
酸、２−プトキシプロピオン酸、２−メトキシ−３−ペ
ンチルオキシプロピオン酸、２−メトキシ−３−ヘキシ
ルオキシプロピオン酸、２−メトキシ−３−ヘプチルオ
キシプロピオン酸、２−メトキシ−３−オクチルオキシ
プロピオン酸、２−メトキシ−３−ノニルオキシプロピ
オン酸、２−メトキシ−３−デシルオキシプロピオン
酸、２−メトキシ−３−ウンデシルオキシプロピオン
酸、２−メトキシ−３−ドデシルオキシプロピオン酸、
２−メトキシ−４−メチルペンタン酸、２−エトキシ−
３−メチルペンタン酸、２−エトキシ−４−メチルペン
タン酸、２−プロポキシ−３−メチルペンタン酸、２−
プロポキシ−４−メチルペンタン酸、２−ブトキシ−３
−メチルペンタン酸、２−ブトキシ−４−メチルペンタ
ン酸、２−エトキシ−３−フェニルプロピオン酸、２−
プロポキシ−３−フェニルプロピオン酸、２−ブトキシ
−３−フェニルプロピオン酸、２−ペンチルオキシ−３
−フェニルプロピオン酸、２−ヘキシルオキシ−３−フ
ェニルプロピオン酸、２−ヘプチルオキシ−３−フェニ
ルプロピオン酸、２−メトキシ−２−フェニル酢酸、２
−エトキシ−２−フェニル酢酸、２−プロポキシ−２−
フェニル酢酸、２−ブトキシ−２−フェニル酢酸、２−
ペンチルオキシ−２−フェニル酢酸、２−エキシルオキ
シ−２−フェニル酢酸、２−メトキシ−２−（４−ペン
チルオキシフェニル）酢酸、２−メトキシ−２−（４−
ヘキシルオキシフェニル）酢酸、２−メトキシ−２−
（４−ヘプチルオキシフェニル）酢酸、
【００５６】２−メチルシクロペンタンカルボン酸、３
−メチルシクロペンタンカルボン酸、２−メチルシクロ
ヘキサンカルボン酸、３−メチルシクロヘキサンカルボ
ン酸、２−フェニルシクロヘキサンカルボン酸、３−フ
ェニルシクロヘキサンカルボン酸、２−（ペンテン−２
−イル）−５−メチルシクロヘキサンカルボン酸、４，
４−ジメチルテトラヒドロフラ−２−ノン−３−カルボ
ン酸、ノルボルナン−２−カルボン酸、ノルボルナン−
７−カルボン酸、２−（１−メトキシ−１−メチルエチ
ル）−５−メチルシクロヘキサンカルボン酸、テトラヒ
ドロフラン−２−カルボン酸、テトラヒドロフラン−３
−カルボン酸、テトラヒドロピラン−２−カルボン酸、
テトラヒドロピラン−３−カルボン酸、２−メトキシシ
クロヘキサンカルボン酸、３−メトキシシクロヘキサン
カルボン酸、２−メトキシシクロペンタンカルボン酸、
３−メトキシシクロペンタンカルボン酸などを例示でき
る。
【００５７】さらに、芳香族基を持つ光学活性なカルボ
ン酸またはその機能性誘導体も本発明に用いるディスコ
ティック液晶性化合物の製造に好適に用いられる。具体
的には、安息香酸、メトキシ安息香酸、エトキシ安息香
酸、プロポキシ安息香酸、イソプロポキシ安息香酸、ブ
トキシ安息香酸、イソブトキシ安息香酸、ｓｅｃ−ブト
キシ安息香酸、ｔｅｒｔ−ブトキシ安息香酸、ペンチル
オキシ安息香酸、ヘキシルオキシ安息香酸、ヘプチルオ
キシ安息香酸、オキシルオキシ安息香酸、ノニルオキシ
安息香酸、デシルオキシ安息香酸、フルオロ安息香酸、
ジフルオロ安息香酸、トリフルオロメチル安息香酸、ク
ロロ安息香酸、ジクロロ安息香酸、メチル安息香酸、エ
チル安息香酸、プロピル安息香酸、イソプロピル安息香
酸、ブチル安息香酸、イソブチル安息香酸、ｓｅｃ−ブ
チル安息香酸、、ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ペンチル
安息香酸、ヘキシル安息香酸、ヘプチル安息香酸、オク
チル安息香酸、ノニル安息香酸、デシル安息香酸、安息
香酸、ジメトキシ安息香酸、ジエトキシ安息香酸、ジプ
ロポキシ安息香酸、ジイソプロポキシ安息香酸、ジブト
キシ安息香酸、ジイソブトキシ安息香酸、ジペンチルオ
キシ安息香酸、ジヘキシルオキシ安息香酸、ジヘプチル
オキシ安息香酸、ジオキシルオキシ安息香酸、ジノニル
オキシ安息香酸、ジデシルオキシ安息香酸、ジフルオロ
安息香酸、ジクロロ安息香酸、
【００５８】ジメチル安息香酸、桂皮酸、メトキシ桂皮
酸、エトキシ桂皮酸、プロポキシ桂皮酸、イソプロポキ
シ桂皮酸、ブトキシ桂皮酸、イソブトキシ桂皮酸、ｓｅ
ｃ−ブトキシ桂皮酸、ｔｅｒｔ−ブトキシ桂皮酸、ペン
チルオキシ桂皮酸、ヘキシルオキシ桂皮酸、ヘプチルオ
キシ桂皮酸、オキシルオキシ桂皮酸、ノニルオキシ桂皮
酸、デシルオキシ桂皮酸、フルオロ桂皮酸、トリフルオ
ロメチル桂皮酸、クロロ桂皮酸、ブロモ桂皮酸、ニトロ
桂皮酸、ジメチルアミノ桂皮酸、メチル桂皮酸、エチル
桂皮酸、プロピル桂皮酸、イソプロピル桂皮酸、ブチル
桂皮酸、イソブチル桂皮酸、ｓｅｃ−ブチル桂皮酸、、
ｔｅｒｔ−ブチル桂皮酸、ペンチル桂皮酸、ヘキシル桂
皮酸、ヘプチル桂皮酸、オクチル桂皮酸、ノニル桂皮
酸、デシル桂皮酸、フェニル酢酸、（メトキシ）フェニ
ル酢酸、（エトキシ）フェニル酢酸、（プロポキシ）フ
ェニル酢酸、（イソプロポキシ）フェニル酢酸、（ブト
キシ）フェニル酢酸、（イソブトキシ）フェニル酢酸、
（ｓｅｃ−ブトキシ）フェニル酢酸、（ｔｅｒｔ−ブト
キシ）フェニル酢酸、（ペンチルオキシ）フェニル酢
酸、（ヘキシルオキシ）フェニル酢酸、（ヘプチルオキ
シ）フェニル酢酸、（オキシルオキシ）フェニル酢酸、
（ノニルオキシ）フェニル酢酸、（デシルオキシ）フェ
ニル酢酸、（フルオロ）フェニル酢酸、（トリフルオロ
メチル）フェニル酢酸、（クロロ）フェニル酢酸、（ブ
ロモ）フェニル酢酸、（ニトロ）フェニル酢酸、（ジメ
チルアミノ）フェニル酢酸、（メチル）フェニル酢酸、
（エチル）フェニル酢酸、（プロピル）フェニル酢酸、
（イソプロピル）フェニル酢酸、（ブチル）フェニル酢
酸、（イソブチル）フェニル酢酸、（ｓｅｃ−ブチル）
フェニル酢酸、（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル酢酸、
（ペンチル）フェニル酢酸、（ヘキシル）フェニル酢
酸、（ヘプチル）フェニル酢酸、（オクチル）フェニル
酢酸、（ノニル）フェニル酢酸、（デシル）フェニル酢
酸、フェニル酪酸、フェニル吉草酸、フェニルヘキサン
酸、スチルベンカルボン酸、１−ナフトエ酸、２−ナフ
トエ酸、［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸な
どのカルボン酸の一個あるいは複数の水素が光学活性基
により置換されたカルボン酸またはその機能性誘導体で
あるが、好ましくは、容易に入手可能であるなどの理由
から光学活性なアルコキシ基により置換された上記カル
ボン酸またはその機能性誘導体を利用することが望まし
い。
【００５９】上記の芳香族基を持つ光学活性なカルボン
酸またはその機能性誘導体は、その製造方法についての
制限は特になく、市販されているものを利用するか、ま
たは公知の方法により製造することができる。最も入手
が容易である光学活性なアルコキシ基により置換された
カルボン酸の一般的な製造方法について概説する。
【００６０】これらの化合物は例えば、ヒドロキシカル
ボン酸のヒドロキシ基を光学活性な基によりアルキル化
することによって得ることかできる。この時用いること
ができるヒドロキシカルボン酸の例としては、２−ヒド
ロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロ
キシ安息香酸、３，４−ジヒドロキシ安息香酸、３，
４，５−トリヒドロキシ安息香酸、３−メトキシ−４−
ヒドロキシ安息香酸、４−メトキシ−３−ヒドロキシ安
息香酸、３−メトキシ−４，５−ジヒドロキシ安息香
酸、４−メトキシ−３，５−ジヒドロキシ安息香酸、３
−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシ安息香酸、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメトキシ安息香酸、２−ヒドロキシ
フェニル酢酸、３−ヒドロキシフェニル酢酸、４−ヒド
ロキシフェニル酢酸、３，４−ジヒドロキシフェニル酢
酸、３，４，５−トリヒドロキシフェニル酢酸、３−メ
トキシ−４−ヒドロキシフェニル酢酸、４−メトキシ−
３−ヒドロキシフェニル酢酸、３−メトキシ−４，５−
ジヒドロキシフェニル酢酸、４−メトキシ−３，５−ジ
ヒドロキシフェニル酢酸、３−ヒドロキシ−４，５−ジ
メトキシフェニル酢酸、４−ヒドロキシ−３，５−ジメ
トキシフェニル酢酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、３−ヒド
ロキシ桂皮酸、４−ヒドロキシ桂皮酸、３，４−ジヒド
ロキシ桂皮酸、３，４，５−トリヒドロキシ桂皮酸、３
−メトキシ−４−ヒドロキシ桂皮酸、４−メトキシ−３
−ヒドロキシ桂皮酸、３−メトキシ−４，５−ジヒドロ
キシ桂皮酸、４−メトキシ−３，５−ジヒドロキシ桂皮
酸、３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシ桂皮酸、４−
ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ桂皮酸、６−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸、４’−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−４
−カルボン酸、２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸、４−
ヒドロキシ−１−ナフトエ酸などを具体例として例示で
きる。
【００６１】これらのヒドロキシカルボン酸のヒドロキ
シル基を適当な光学活性な基を有する化合物によりアル
キル化すれば本発明に用いることができるディスコティ
ック液晶性化合物を製造する際に使用することが可能
な、芳香族基を持つカルボン酸誘導体を得ることができ
る。アルキル化の方法としては、光学活性なアルキル基
を有するトシレート、メシレート、ベンゼンスルホネー
ト、ブロマイドまたはアイオダイド化合物などを塩基の
存在下、ヒドロキシカルボン酸と反応させる方法（以後
Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ法と称する）を例示することがで
きる。この時用いることができる光学活性なアルキル基
を有するトシレート、メシレート、ベンゼンスルホネー
ト、ブロマイド、アイオダイド化合物としては、例示１
あるいは例示２に示したような基を有する該化合物およ
びその機能性誘導体を例示することかできる。いずれの
化合物およびその機能性誘導体も好適に用いることがで
きるが、入手の容易さなどからトシレート、メシレート
またはブロマイド、より好ましくはトシレートが用いら
れる。
【００６２】一方、置換基と成りうる化合物において、
ヒドロキシル基を２個以上持つヒドロキシカルボン酸を
原料とする場合には、光学活性なトシレート、メシレー
ト、ベンゼンスルホネート、ブロマイド、またはアイオ
ダイド化合物とともにアキラルな基のトシレート、メシ
レート、ベンゼンスルホネート、ブロマイド、またはア
イオダイド化合物とを共存させ、ヒドロキシ基の一部に
光学活性基、残りの部分にアキラルな基を導入した光学
活性なカルボン酸またはその機能性誘導体を得、これを
本発明に用いる液晶性化合物の製造に使用することも可
能である。この時使用できるアキラルな基のトシレー
ト、メシレート、ベンゼンスルホネート、ブロマイド、
あるいはアイオダイド化合物などは、炭素数１〜３０、
好ましくは炭素数１〜２０の脂肪族基、脂環族基または
芳香族基を有する化合物またはその機能性誘導体であ
る。代表例としてトシレート化合物を例示するならば、
メチルトシレート、エチルトシレート、プロピルトシレ
ート、イソプロピルトシレート、ブチルトシレート、イ
ソブチルトシレート、ペンチルトシレート、ヘキシルト
シレート、ヘプチルトシレート、オクチルトシレート、
ノニルトシレート、デシルトシレート、ウンデシルトシ
レート、ドデシルトシレート、トリデシルトシレート、
テトラデシルトシレート、ベンジルトシレート、アリル
トシレート、シクロヘキシルトシレートなどを挙げるこ
とができる。
【００６３】一方、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル
基、など求電子置換基のオルトまたはパラ位にあるフル
オロ基、クロロ基、ニトロ基、などが求核置換反応を受
けやすいことを利用してアルコキサイドとの反応により
本発明の材料を構成するディスコティック液晶性化合物
を製造する際に用いることができる芳香族基を持つカル
ボン酸誘導体を製造する方法（以後ＳＮＡｒ方法と称す
る）も利用することができる。この時用いることができ
る芳香族化合物としては、２−フルオロベンゾニトリ
ル、４−フルオロベンゾニトリル、２−ニトロベンゾニ
トリル、４−ニトロベンゾニトリル、２−クロロベンゾ
ニトリル、４−クロロベンゾニトリル、２，４−ジニト
ロベンゾニトリル、３，４−ジニトロベンゾニトリル、
３−ニトロ−４−フルオロベンゾニトリル、３−フルオ
ロ−４−ニトロベンゾニトリル、２−ニトロ−４−クロ
ロベンゾニトリル、４−フルオロ安息香酸、２−フルオ
ロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸、２−ニトロ安息香
酸、４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸、４−クロロ−
３−ニトロ安息香酸、などを挙げることができる。この
時ニトリルが中間体として得られる場合には、該ニトリ
ルを酸性反応条件下あるいはアルカリ性反応条件下公知
の方法で加水分解することにより、所望の光学活性なカ
ルボン酸またはその機能性誘導体を得ることができる。
また、ニトロ基を含有する光学活性なカルボン酸または
その機能性誘導体が得られる場合にも、可視域に吸収を
持つなど不適当な性質がない限り本発明に用いることが
できる。また必要であるならば、適当な方法により他の
置換基に変換しても何ら差し支えない。
【００６４】ＳＮＡｒ法において用いることができるア
ルコキサイドの例としては、例示１に示す置換基を持つ
アルコキサイドを例示できる。これらは一般に例示１に
示される置換基を持つアルコールをアルカリ金属または
有機アルカリ化合物など、具体的にはＮａ、Ｋ、ｎＢｕ
Ｌｉ、ＮａＨ、ＫＨ、ｔｅｒｔＢｕＯＫなどと、必要で
あれば適当な溶媒中で反応させることにより得ることが
できる。この場合において用いることができるアルコー
ルとしては例示１の置換基を有するアルコールおよび／
またはその機能性誘導体を例示することができる。
【００６５】以上の方法により得られる芳香族基を持つ
カルボン酸誘導体の具体的構造について以下にさらに詳
しく述べる。安息香酸誘導体の場合、光学活性な基によ
る置換位置は一般に２、３、４位のいずれの位置が置換
されたものも用いることができるが、製造の容易さなど
から４置換体が最も好ましく用いることができる。その
具体的な化合物は例示１の置換基を有する安息香酸誘導
体を挙げることができる。
【００６６】具体的には、４−（１−メチルプロポキ
シ）安息香酸、４−（１−メチルブトキシ）安息香酸、
４−（１−メチルペンチルオキシ）安息香酸、４−（１
−メチルヘキシルオキシ）安息香酸、４−（１−メチル
ヘプチルオキシ）安息香酸、４−（１−メチルオクチル
オキシ）安息香酸、４−（２−メチルブトキシ）安息香
酸、４−（２−メチルペンチルオキシ）安息香酸、４−
（２−メチルヘキシルオキシ）安息香酸、４−（２−メ
チルヘプチルオキシ）安息香酸、４−メンチルオキシ安
息香酸、４，５−ビス（１−メチルプロポキシ）安息香
酸、４，５−ビス（１−メチルブトキシ）安息香酸、
４，５−ビス（１−メチルプロポキシ）−３−メトキシ
安息香酸、４，５−ビス（１−メチルブトキシ）−３−
メトキシ安息香酸、３，５−ビス（１−メチルプロポキ
シ）安息香酸、３，５−ビス（１−メチルブトキシ）安
息香酸、３，５−ビス（１−メチルプロポキシ）−４−
メトキシ安息香酸、３，５−ビス（１−メチルブトキ
シ）−４−メトキシ安息香酸、３，４，５−トリス（１
−メチルプロポキシ）安息香酸、３，４，５−トリス
（１−メチルブトキシ）安息香酸、３，４，５−トリス
（１−メチルペンチルオキシ）安息香酸、３，４，５−
トリス（１−メチルヘキシルオキシ）安息香酸、３，
４，５−トリス（１−メチルヘプチルオキシ）安息香
酸、３，４，５−トリス（１−メチルオクチルオキシ）
安息香酸、３，４，５−トリス（２−メチルブトキシ）
安息香酸、３，４，５−トリス（２−メチルペンチルオ
キシ）安息香酸、３，４，５−トリス（２−メチルヘキ
シルオキシ）安息香酸、３，４，５−トリス（２−メチ
ルヘプチルオキシ）安息香酸などを例示できる。
【００６７】フェニル酢酸誘導体の場合、光学活性基に
よる置換位置は一般に２、３、４のいずれの位置が置換
されたものも用いることができるが、製造の容易さなど
から具体的には、４−（１−メチルプロポキシ）フェニ
ル酢酸、４−（１−メチルブトキシ）フェニル酢酸、４
−（１−メチルペンチルオキシ）フェニル酢酸、４−
（１−メチルヘキシルオキシ）フェニル酢酸、４−（１
−メチルヘプチルオキシ）フェニル酢酸、４−（１−メ
チルオクチルオキシ）フェニル酢酸、４−（２−メチル
ブトキシ）フェニル酢酸、４−（２−メチルペンチルオ
キシ）フェニル酢酸、４−（２−メチルヘキシルオキ
シ）フェニル酢酸、４−（２−メチルヘプチルオキシ）
フェニル酢酸、４−メンチルオキシフェニル酢酸、４，
５−ビス（１−メチルプロポキシ）フェニル酢酸、４，
５−ビス（１−メチルブトキシ）フェニル酢酸、４，５
−ビス（１−メチルペンチルオキシ）フェニル酢酸、
４，５−ビス（１−メチルヘキシルオキシ）フェニル酢
酸、４，５−ビス（１−メチルプロポキシ）−３−メト
キシフェニル酢酸、４，５−ビス（１−メチルブトキ
シ）−３−メトキシフェニル酢酸、４，５−ビス（１−
メチルペンチルオキシ）−３−メトキシフェニル酢酸、
４，５−ビス（１−メチルヘキシルオキシ）−３−メト
キシフェニル酢酸、３，４，５−トリス（１−メチルプ
ロポキシ）フェニル酢酸、３，４，５−トリス（１−メ
チルブトキシ）フェニル酢酸、３，４，５−トリス（１
−メチルペンチルオキシ）フェニル酢酸、３，４，５−
トリス（１−メチルヘキシルオキシ）フェニル酢酸、
３，４，５−トリス（１−メチルヘプチルオキシ）フェ
ニル酢酸、３，４，５−トリス（１−メチルオクチルオ
キシ）フェニル酢酸、３，４，５−トリス（２−メチル
ブトキシ）フェニル酢酸などを例示できる。
【００６８】桂皮酸誘導体の場合、光学活性基による置
換位置は一般に２、３、４のいずれの位置が置換された
ものも用いることができるが、製造の容易さなどから４
置換体が最も好ましく用いることができ、具体的には、
４−（１−メチルプロポキシ）桂皮酸、４−（１−メチ
ルブトキシ）桂皮酸、４−（１−メチルペンチルオキ
シ）桂皮酸、４−（１−メチルヘキシルオキシ）桂皮
酸、４−（１−メチルヘプチルオキシ）桂皮酸、４−
（１−メチルオクチルオキシ）桂皮酸、４−（２−メチ
ルブトキシ）桂皮酸、４−（２−メチルペンチルオキ
シ）桂皮酸、４−（２−メチルヘキシルオキシ）桂皮
酸、４−（２−メチルヘプチルオキシ）桂皮酸、４−メ
ンチルオキシ桂皮酸、４，５−ビス（１−メチルプロポ
キシ）桂皮酸、４，５−ビス（１−メチルブトキシ）桂
皮酸、４，５−ビス（１−メチルペンチルオキシ）桂皮
酸、４，５−ビス（１−メチルヘキシルオキシ）桂皮
酸、４，５−ビス（１−メチルヘプチルオキシ）桂皮
酸、４，５−ビス（１−メチルオクチルオキシ）桂皮
酸、４，５−ビス（１−メチルプロポキシ）−３−メト
キシ桂皮酸、４，５−ビス（１−メチルブトキシ）−３
−メトキシ桂皮酸、４，５−ビス（１−メチルペンチル
オキシ）−３−メトキシ桂皮酸、３，５−ビス（１−メ
チルプロポキシ）桂皮酸、３，５−ビス（１−メチルブ
トキシ）桂皮酸、３，５−ビス（１−メチルペンチルオ
キシ）桂皮酸、３，５−ビス（１−メチルヘキシルオキ
シ）桂皮酸、３，５−ビス（１−メチルヘプチルオキ
シ）桂皮酸、３，５−ビス（１−メチルオクチルオキ
シ）桂皮酸、３，４，５−トリス（１−メチルプロポキ
シ）桂皮酸、３，４，５−トリス（１−メチルブトキ
シ）桂皮酸、３，４，５−トリス（１−メチルペンチル
オキシ）桂皮酸、３，４，５−トリス（１−メチルヘキ
シルオキシ）桂皮酸、３，４，５−トリス（１−メチル
ヘプチルオキシ）桂皮酸などを例示できる。
【００６９】一方、ナフトエ酸誘導体としては、一般に
置換ナフトエ酸のどの異性体も好適に使用できるが、好
ましくはカルボン酸基はナフタレン環の２の位置にある
ものが用いられ、置換基は６または７、好ましくは６の
位置にあるものが用いられる。具体的には、６−（１−
メチルプロポキシ）−２−ナフトエ酸、６−（１−メチ
ルブトキシ）−２−ナフトエ酸、６−（１−メチルペン
チルオキシ）−２−ナフトエ酸、６−（１−メチルヘキ
シルオキシ）−２−ナフトエ酸、６−（１−メチルヘプ
チルオキシ）−２−ナフトエ酸、６−（１−メチルオク
チルオキシ）−２−ナフトエ酸、６−（２−メチルブト
キシ）−２−ナフトエ酸、６−（２−メチルペンチルオ
キシ）−２−ナフトエ酸、６−（２−メチルヘキシルオ
キシ）−２−ナフトエ酸、６−（２−メチルヘプチルオ
キシ）−２−ナフトエ酸などを例示できる。
【００７０】さらに、［１，１’−ビフェニル］カルボ
ン酸誘導体としては、一般に置換［１，１’−ビフェニ
ル］カルボン酸のどの異性体も好適に使用できるが、好
ましくはカルボン酸基は［１，１’−ビフェニル］基の
４の位置にあるものが用いられ、置換基は４’の位置に
あるものが用いられる。
【００７１】具体的には、４’−（１−メチルプロポキ
シ）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸、
４’−（１−メチルブトキシ）−［１，１’−ビフェニ
ル］−４−カルボン酸、４’−（１−メチルペンチルオ
キシ）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸、
４’−（１−メチルヘキシルオキシ）−［１，１’−ビ
フェニル］−４−カルボン酸、４’−（１−メチルヘプ
チルオキシ）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボ
ン酸、４’−（１−メチルオクチルオキシ）−［１，
１’−ビフェニル］−４−カルボン酸、４’−（２−メ
チルブトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−４−カル
ボン酸、４’−（２−メチルペンチルオキシ）−［１，
１’−ビフェニル］−４−カルボン酸、４’−（２−メ
チルヘキシルオキシ）−［１，１’−ビフェニル］−４
−カルボン酸、４’−（２−メチルヘプチルオキシ）−
［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸などを例示
できる。
【００７２】一方、モノカルボン酸だけではなくジカル
ボン酸も好適に使用でき、その例として、メチルコハク
酸、２−ジメチルアミノコハク酸、２−メトキシコハク
酸、２−エトキシコハク酸、２−ベンジルコハク酸、２
−フェニルコハク酸、２−（４−メトキシフェニルメチ
ル）コハク酸、２，３−ジメチルコハク酸、２，３−ジ
フェニルコハク酸、２，３−ジメトキシコハク酸、２，
３−ジエトキシコハク酸、２−メチルグルタル酸、２，
３−ジメチルグルタル酸、２−ジメチルアミノグルタル
酸、２−メトキシグルタル酸、２−メチルアジピン酸、
３−メチルアジピン酸、３，４−ジメチルアジピン酸、
カンファー酸、シクロヘキサンジカルボン酸などを示す
ことができる。
【００７３】また、例示２の光学活性な二官能性基の両
側を安息香酸基、ナフトエ酸基、［１，１’−ビフェニ
ル］カルボン酸基、オキシ安息香酸基、オキシナフトエ
酸基、オキシ［１，１’−ビフェニル］カルボン酸基、
オキシフェニル酢酸基またはオキシ桂皮酸基などで挟む
形のジカルボン酸なども好適に用いることができる。
【００７４】これらの製造法は先述した一官能性の芳香
族基を持つ光学活性カルボン酸誘導体の製造方法と基本
的に同一であり、Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ法の場合に用い
ることができるトシレート、メシレート、ベンゼンスル
ホネート、ブロマイド、アイオダイド化合物としては例
示２の置換基を有する、ビストシレート、ビスメシレー
ト、ベンゼンスルホネート、ジブロマイドまたはジアイ
オダイド化合物などを用いる。また、ＳＮＡｒ法におい
てアルコキサイドの原料となるアルコールとしては例示
２記載の置換基を有する各種ジオール化合物を使用する
ことができる。
【００７５】次に、二官能性の芳香族基を持つ光学活性
カルボン酸の具体例を示す。以下、例示２に示した置換
基の両側に同一の芳香族基を持つ化合物を示すが、本発
明では必ずしも同一であることは必要ではなく異なった
芳香族基が結合した二官能性の芳香族基を持つ光学活性
カルボン酸も好適に使用できる。
【００７６】まず、安息香酸誘導体の場合、光学活性基
による置換位置は一般に２、３、４のいずれの位置が置
換されたものも用いることができるが、製造の容易さな
どから４置換体が最も好ましく用いることができ、具体
的には、４，４’−（１−メチルエタン−１，２−ジイ
ルビスオキシ）ビス安息香酸、４，４’−（１−メチル
プロパン−１，３−ジイルビスオキシ）ビス安息香酸、
４，４’−（２−メチルブタン−１，４−ジイルビスオ
キシ）ビス安息香酸、４，４’−（２−メチルペンタン
−１，５−ジイルビスオキシ）ビス安息香酸、４，４’
−（３−メチルヘキサン−１，６−ジイルビスオキシ）
ビス安息香酸などを例示できる。
【００７７】フェニル酢酸誘導体の場合、光学活性基に
よる置換位置は一般に２、３、４のいずれの位置が置換
されたものも用いることができるが、製造の容易さなど
から４置換体が最も好ましく用いることができ、具体的
には、４，４’−（１−メチルエタン−１，２−ジイル
ビスオキシ）ビスフェニル酢酸、４，４’−（１−メチ
ルプロパン−１，３−ジイルビスオキシ）ビスフェニル
酢酸、４，４’−（２−メチルブタン−１，４−ジイル
ビスオキシ）ビスフェニル酢酸、４，４’−（２−メチ
ルペンタン−１，５−ジイルビスオキシ）ビスフェニル
酢酸、４，４’−（３−メチルヘキサン−１，６−ジイ
ルビスオキシ）ビスフェニル酢酸などを例示できる。
【００７８】桂皮酸誘導体の場合、光学活性基による置
換位置は一般に２、３、４のいずれの位置が置換された
ものも用いることができるが、製造の容易さなどから４
置換体が最も好ましく用いることができ、具体的には、
４，４’−（１−メチルエタン−１，２−ジイルビスオ
キシ）ビス桂皮酸、４，４’−（１−メチルプロパン−
１，３−ジイルビスオキシ）ビス桂皮酸、４，４’−
（２−メチルブタン−１，４−ジイルビスオキシ）ビス
桂皮酸、４，４’−（２−メチルペンタン−１，５−ジ
イルビスオキシ）ビス桂皮酸、４，４’−（３−メチル
ヘキサン−１，６−ジイルビスオキシ）ビス桂皮酸など
を例示できる。
【００７９】一方、ナフトエ酸誘導体としては、一般に
置換ナフトエ酸のどの異性体も好適に使用できるが、好
ましくはカルボン酸基はナフタレンの２の位置にあるも
のが用いられ、置換基は６または７、好ましくは６の位
置にあるものが用いられる。具体的には、６，６’−
（１−メチルエタン−１，２−ジイルビスオキシ）ビス
（２−ナフトエ酸）、６，６’−（１−メチルプロパン
−１，３−ジイルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ
酸）、６，６’−（２−メチルブタン−１，４−ジイル
ビスオキシ）ビス（２−ナフトエ酸）、６，６’−（２
−メチルペンタン−１，５−ジイルビスオキシ）ビス
（２−ナフトエ酸）、６，６’−（３−メチルヘキサン
−１，６−ジイルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ酸）
などを例示できる。
【００８０】さらに、［１，１’−ビフェニル］カルボ
ン酸誘導体としては、一般に置換［１，１’−ビフェニ
ル］カルボン酸のどの異性体も好適に使用できるが、好
ましくはカルボン酸基は［１，１’−ビフェニル］基の
４の位置にあるものが用いられ、置換基は４’の位置に
あるものが用いられる。具体的には、４’，４’’’−
（１−メチルエタン−１，２−ジイルビスオキシ）ビス
（［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸）、
４’，４’’’−（１−メチルプロパン−１，３−ジイ
ルビスオキシ）ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−
カルボン酸）、４’，４’’’−（２−メチルブタン−
１，４−ジイルビスオキシ）ビス（［１，１’−ビフェ
ニル］−４−カルボン酸）、４’，４’’’−（２−メ
チルペンタン−１，５−ジイルビスオキシ）ビス
（［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸）、
４’，４’’’−（３−メチルヘキサン−１，６−ジイ
ルビスオキシ）ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−
カルボン酸）などを例示できる。
【００８１】以上、本発明に用いられる光学活性カルボ
ン酸に関して述べたが、特に例示１に示される置換基を
二個以上持つ化合物においては、メゾ体など本質的に光
学活性となり得ない組み合わせ以外、それぞれ違った構
造のものとを組み合わせた化合物も本発明においては何
ら差し支えなく使用できることを最後に述べておく。以
上に述べた光学活性カルボン酸類および光学活性ジカル
ボン酸類は単独化合物あるいは複数の光学活性カルボン
酸混合物として該液晶性化合物の調製に使用することも
できる。また必要であるならば、アキラルなカルボン酸
またはその機能性誘導体との混合物を用いることもでき
る。
【００８２】さらに、アキラルなカルボン酸またはその
機能性誘導体のみから製造されたディスコティック液晶
性化合物と光学活性なカルボン酸またはその機能性誘導
体を含有する原料から製造されたディスコティック液晶
性化合物とを混合することによっても本発明に用いられ
るディスコティック液晶性材料を調製することができ
る。
【００８３】この時に用いられるアキラルなカルボン酸
としては、上記光学活性カルボン酸のラセミ体、あるい
はメゾ体の他、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、
ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノ
ナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデ
カン酸、テトラデカン酸、オクタデカン酸、ヘキサデカ
ン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン
酸、エイコサン酸、４−ペンテン酸、３−ペンテン酸な
どの炭素数２〜３０のアルカン酸またはアルケン酸など
を例示できる。
【００８４】その他に、炭素数７〜３７、好ましくは炭
素数７〜２７の安息香酸またはその機能性誘導体も好適
に使用できる。以下にその例を示すが、置換された安息
香酸を用いる場合にはその置換位置に特に制限はなく、
２，３，４の位置もすべて好適に使用できるが、好まし
くは４の位置の置換体が入手しやすさなどの理由で利用
される。
【００８５】その具体例として、安息香酸、４−メチル
安息香酸、４−エチル安息香酸、４−プロピル安息香
酸、４−イソプロピル安息香酸、４−ブチル安息香酸、
４−ｓｅｃ−ブチル安息香酸、４−イソブチル安息香
酸、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、４−ペンチル安息
香酸、４−ヘキシル安息香酸、４−ヘプチル安息香酸、
４−オクチル安息香酸、４−ノニル安息香酸、４−デシ
ル安息香酸、４−ウンデシル安息香酸、４−ドデシル安
息香酸、４−トリデシル安息香酸、４−テトラデシル安
息香酸、４−クロロ安息香酸、４−ブロモ安息香酸、４
−ニトロ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸、４−
ヒドロキシ安息香酸、４−メトキシ安息香酸酸、４−エ
トキシ安息香酸、４−プロポキシ安息香酸、４−イソプ
ロポキシ安息香酸、４−ブトキシ安息香酸、４−ｓｅｃ
−ブトキシ安息香酸、４−イソブトキシ安息香酸、４−
ｔｅｒｔ−ブトキシ安息香酸、４−ペンチルオキシ安息
香酸、４−ヘキシルオキシ安息香酸、４−ヘプチルオキ
シ安息香酸、４−オクチルオキシ安息香酸、４−ノニル
オキシ安息香酸、４−デシルオキシ安息香酸、４−ウン
デシルオキシ安息香酸、４−ドデシルオキシ安息香酸、
４−トリデシルオキシ安息香酸、４−テトラデシルオキ
シ安息香酸、３−メチル安息香酸、３−メトキシ安息香
酸酸、３−エトキシ安息香酸、３−プロポキシ安息香
酸、３−ブトキシ安息香酸、３−ペンチルオキシ安息香
酸、３−ヘキシルオキシ安息香酸、３−ヘプチルオキシ
安息香酸、３−オクチルオキシ安息香酸、３−ノニルオ
キシ安息香酸、３−デシルオキシ安息香酸、２−メチル
安息香酸、２−メトキシ安息香酸酸、２−エトキシ安息
香酸、２−プロポキシ安息香酸、２−ブトキシ安息香
酸、２−ペンチルオキシ安息香酸、２−ヘキシルオキシ
安息香酸、２−ヘプチルオキシ安息香酸、２−オクチル
オキシ安息香酸、２−ノニルオキシ安息香酸、２−デシ
ルオキシ安息香酸などを例示できる。
【００８６】また、アキラルなカルボン酸として炭素数
１１〜４１、好ましくは炭素数１１〜３１のナフトエ酸
誘導体も好適に使用できる。置換されたナフトエ酸誘導
体を用いる場合には、その置換位置に特に制限はなく、
すべての異性体が好適に使用できるが、好ましくは２の
位置にカルボン酸基、６または７、好ましくは６の位置
に置換基が結合したものが入手しやすさなどの理由で利
用される。
【００８７】その具体例として、２−ナフトエ酸、６−
メチル−２−ナフトエ酸、６−イソプロピル−２−ナフ
トエ酸、６−メトキシナフトエ酸酸、エトキシ−２−ナ
フトエ酸、６−プロポキシ−２−ナフトエ酸、６−ブト
キシ−２−ナフトエ酸、６−ペンチルオキシ−２−ナフ
トエ酸、６−ヘキシルオキシ−２−ナフトエ酸、６−ヘ
プチルオキシ−２−ナフトエ酸、６−オクチルオキシ−
２−ナフトエ酸、６−ノニルオキシ−２−ナフトエ酸、
６−デシルオキシ−２−ナフトエ酸などを例示できる。
【００８８】さらに、アキラルなカルボン酸として炭素
数９〜炭素数３９、好ましくは炭素数９〜２９の［１，
１’−ビフェニル］カルボン酸誘導体も好適に使用でき
る。置換された［１，１’−ビフェニル］カルボン酸誘
導体を用いる場合には、その置換位置に特に制限はな
く、すべての異性体が好適に使用できるが、好ましくは
４の位置にカルボン酸基、４’の位置に置換基が結合し
たものが入手しやすさなどの理由で利用される。
【００８９】その具体例として、［１，１’−ビフェニ
ル］−４−カルボン酸、４’−メチル［１，１’−ビフ
ェニル］−４−カルボン酸、４’−メトキシ［１，１’
−ビフェニル］−４−カルボン酸酸、４’−エトキシ
［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸、４’−プ
ロポキシ［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸、
４’−ブトキシ［１，１’−ビフェニル］−４−カルボ
ン酸、４，−ペンチルオキシ［１，１’−ビフェニル］
−４−カルボン酸、４’−ヘキシルオキシ［１，１’−
ビフェニル］−４−カルボン酸、４’−ヘプチルオキシ
［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸、４’−オ
クチルオキシ［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン
酸、４’−ノニルオキシ［１，１’−ビフェニル］−４
−カルボン酸、４’−デシルオキシ［１，１’−ビフェ
ニル］−４−カルボン酸などを例示できる。
【００９０】さらにアキラルな二官能性のカルボン酸を
使用することもできその具体例として、シュウ酸、マロ
ン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカ
ンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、トリデカンジ
カルボン酸、テトラデカンジカルボン酸、１，４−シク
ロヘキサンジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、２，５
−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタレンジカル
ボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、［１，１’
−ビフェニル］−４，４’−ジカルボン酸、フマール
酸、マレイン酸、スチルベン−４，４’−ジカルボン
酸、［１，１’−ジシクロヘキサン］−４，４’−ジカ
ルボン酸、ベンゼン−１，４−ジイルビス（３−プロペ
ニル酸）など炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２
０のジカルボン酸を挙げることができる。
【００９１】さらに安息香酸基、ナフトエ酸基、［１，
１’−ビフェニル］カルボン酸基から選ばれる２個の基
により、炭素数２〜３０、好ましくは炭素数２〜２０の
脂肪族基、脂環族基、芳香族基などの有機基が挟まれた
形のジカルボン酸も好適に用いることができ、以下にそ
の例を示す。安息香酸誘導体を用いる場合一般に２、
３、４のいずれの位置が置換されたものも用いることが
できるが、製造の容易さなどから４置換体が最も好まし
く用いることができる。また、置換ナフトエ酸を用いる
場合には、一般に置換ナフトエ酸のどの異性体も好適に
使用できるが、好ましくはカルボン酸基はナフタレン環
の２の位置にあるものが用いられ、置換基は６または
７、好ましくは６の位置にあるものが用いられる。置換
［１，１’−ビフェニル］カルボン酸についてもどの異
性体も好適に使用できるが、好ましくはカルボン酸基は
［１，１’−ビフェニル］基の４の位置にあるものが用
いられ、置換基は４’の位置にあるものが用いられる。
【００９２】その具体例として、４，４’−（エタン−
１，２−ジイルビスオキシ）ビス安息香酸、４，４’−
（プロパン−１，３−ジイルビスオキシ）ビス安息香
酸、４，４’−（ブタン−１，４−ジイルビスオキシ）
ビス安息香酸、４，４’−（ペンタン−１，５−ジイル
ビスオキシ）ビス安息香酸、４，４’−（ヘキサン−
１，６−ジイルビスオキシ）ビス安息香酸、４，４’−
４，４’−（ヘプタン−１，７−ジイルビスオキシ）ビ
ス安息香酸、４，４’−（オクタン−１，８−ジイルビ
スオキシ）ビス安息香酸、４，４’−（ノナン−１，９
−ジイルビスオキシ）ビス安息香酸、４，４’−（デカ
ン−１，１０−ジイルビスオキシ）ビス安息香酸、４，
４’−（ウンデカン−１，１１−ジイルビスオキシ）ビ
ス安息香酸、４，４’−（ドデカン−１，１２−ジイル
ビスオキシ）ビス安息香酸、４，４’−（ベンゼン−
１，４−ジイルビスオキシ）ビス安息香酸、４，４’−
（ベンゼン−１，４−ジメチル−α，α’−ジイルビス
オキシ）ビス安息香酸、４，４’−（シクロヘキサン−
１，４−ジメチル−α，α’−ジイルビスオキシ）ビス
安息香酸、
【００９３】６，６’−（エタン−１，２−ジイルビス
オキシ）ビス（２−ナフトエ酸）、６，６’−（プロパ
ン−１，３−ジイルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ
酸）、６，６’−（ブタン−１，４−ジイルビスオキ
シ）ビス（２−ナフトエ酸）、６，６’−（ペンタン−
１，５−ジイルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ酸）、
６，６’−（ヘキサン−１，６−ジイルビスオキシ）ビ
ス（２−ナフトエ酸）、６，６’−６，６’−（ヘプタ
ン−１，７−ジイルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ
酸）、６，６’−（オクタン−１，８−ジイルビスオキ
シ）ビス（２−ナフトエ酸）、６，６’−（ノナン−
１，９−ジイルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ酸）、
６，６’−（デカン−１，１０−ジイルビスオキシ）ビ
ス（２−ナフトエ酸）、６，６’−（ウンデカン−１，
１１−ジイルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ酸）、
６，６’−（ドデカン−１，１２−ジイルビスオキシ）
ビス（２−ナフトエ酸）、６，６’−（ベンゼン−１，
４−ジイルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ酸）、６，
６’−（ベンゼン−１，４−ジメチル−α，α’−ジイ
ルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ酸）、６，６’−
（シクロヘキサン−１，４−ジメチル−α，α’−ジイ
ルビスオキシ）ビス（２−ナフトエ酸）、４’，
４’’’−（エタン−１，２−ジイルビスオキシ）ビス
（［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸）、
４’，４’’’−（プロパン−１，３−ジイルビスオキ
シ）ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン
酸）、４’，４’’’−（ブタン−１，４−ジイルビス
オキシ）ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−カルボ
ン酸）、４’，４’’’−（ペンタン−１，５−ジイル
ビスオキシ）ビス（〔１，１’−ビフェニル］−４−カ
ルボン酸）、４’，４’’’−（ヘキサン−１，６−ジ
イルビスオキシ）ビス（［１，１’−ビフェニル］−４
−カルボン酸）、４’，４’’’−（ヘプタン−１，７
−ジイルビスオキシ）ビス（［１，１’−ビフェニル］
−４−カルボン酸）、４’，４’’’−（オクタン−
１，８−ジイルビスオキシ）ビス（［１，１’−ビフェ
ニル］−４−カルボン酸）、４’，４’’’−（ノナン
−１，９−ジイルビスオキシ）ビス（［１，１’−ビフ
ェニル］−４−カルボン酸）、４’，４’’’−（デカ
ン−１，１０−ジイルビスオキシ）ビス（［１，１’−
ビフェニル］−４−カルボン酸）、４’，４’’’−
（ウンデカン−１，１１−ジイルビスオキシ）ビス
（［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン酸）、
４’，４’’’−（ドデカン−１，１２−ジイルビスオ
キシ）ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−カルボン
酸）、４’，４’’’−（ベンゼン−１，４−ジイルビ
スオキシ）ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−カル
ボン酸）、４’，４’’’−（ベンゼン−１，４−ジメ
チル−α，α’−ジイルビスオキシ）ビス（［１，１’
−ビフェニル］−４−カルボン酸）、４’，４’’’−
（シクロヘキサン−１，４−ジメチル−α，α’−ジイ
ルビスオキシ）ビス（［１，１’−ビフェニル］−４−
カルボン酸）などを挙げることができる。
【００９４】また、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、テトラエチレングリコールなどの２個の
末端ヒドロキシ基をヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシナ
フトエ酸、ヒドロキシ［１，１’−ビフェニル］カルボ
ン酸のヒドロキシ基とエーテル結合を形成させて得られ
る化合物も使用できる。さらにこれら安息香酸、ナフト
エ酸、［１，１’−ビフェニル］カルボン酸基を含む二
官能性カルボン酸では、両側が、例えば片方が安息香酸
基、もう片方がナフトエ酸基のように違った化合物でも
差し支えなく使用できる。
【００９５】一方、ディスコゲンと成りうる化合物の置
換部位がカルボキシル基を持つ場合には、カルボキシル
基と例示１の基を持つアルコールとの間にエステル結合
を作ることができるが、その方法はエステル交換法、酸
ハロゲン化物法、酸無水物法、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドを用いる方法など公知の方法を採ることができ
る。この時用いることができるディスコゲンとなりうる
化合物としては、トリフェニレン−２，３，６，７，１
０，１１−ヘキサカルボン酸、ジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］
ナフタセン−１，２，５，６，８，９，１２，１３−オ
クタカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン
酸、トルクセン−２，３，７，８，１２，１３−ヘキサ
カルボン酸、トリオキサトルクセン−２，３，７，８，
１２，１３−ヘキサカルボン酸、アントラキノン−１，
２，３，５，６，７−ヘキサカルボン酸、４−（２，６
−ビス（４−ヒドロキシカルボニルフェニル）−４Ｈ−
ピラン−４−イリデン）−２，６−ビス（４−ヒドロキ
シカルボニルフェニル）−４Ｈ−ピラン、ピラン−１，
３，６，８−テトラカルボン酸、（ベンゼン−１，３，
５−トリカルボキシ）−６，６’，６’’−トリス（ナ
フタレン−２−カルボン酸）、（ベンゼン−１，３，５
−トリカルボキシ）−４，４’，４’’−トリ安息香酸
などを挙げることができる。
【００９６】これらの中で好ましくは、トリフェニレン
−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボン酸、ジ
ベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセン−１，２，５，６，
８，９，１２，１３−オクタカルボン酸、ベンゼン−
１，３，５−トリカルボン酸、トルクセン−２，３，
７，８，１２，１３−ヘキサカルボン酸である。
【００９７】また、これらのカルボン酸を有するディス
コゲンとなりうる化合物とエステル結合を形成し得る光
学活性アルコールは炭素数３〜３０、好ましくは炭素数
３〜２０のアルコールであり、具体的には例示１に記載
の置換基を有する光学活性なアルコールを１種または複
数用いることができる。さらにアキラルなアルコールと
の混合物を用いることもできる。この時用いることがで
きるアキラルなアルコールは炭素数１〜３０好ましくは
炭素数１〜２０のアルコールであり、脂肪族、脂環族ア
ルコール、具体的にはメタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノー
ル、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オク
タノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、
ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ス
テアリルアルコール、シクロヘキサノール、などを例示
することができる。
【００９８】以上、ディスコゲンと成りうる化合物のヒ
ドロキシ基あるいはメルカプト基のアルキル化、該化合
物のヒドロキシ基あるいはメルカプト基のエステル化、
および該化合物のカルボキシル基のエステル化、につい
て詳細に述べたが、特にヒドロキシ基あるいはメルカプ
ト基を持つディスコゲンと成りうる化合物の場合、その
一部をアルキル化し、残りをエステル化するような製造
方法も可能である。
【００９９】以上のようにして得られた光学活性な置換
基を持つディスコティック液晶性化合物は、必要であれ
ばアキラルなディスコティック液晶性化合物と混合して
本発明に用いられるディスコティック液晶性材料とする
ことができる。この時、光学活性な置換基濃度は必要と
されるねじれの大きさにより決定されるが、一般にすべ
ての置換基を光学活性な基とすることは、高価な原料を
大量に使用しなければならない。通常、光学活性なディ
スコティック液晶性化合物を単独で該材料として用いる
場合、光学活性な置換基成分は全置換基成分に対して通
常０．００１〜１００モル％、好ましくは０．０１〜５
０モル％、さらに好ましくは０．１〜３０モル％の範囲
である。また、組成物、例えば置換基が全て光学活性な
ディスコティック液晶性化合物と置換基が全てアキラル
な該化合物との組成物として該材料に用いる場合には、
光学活性なディスコティック液晶性化合物の光学活性な
置換基成分は、光学活性なディスコティック液晶性化合
物が有する置換基成分とアキラルなディスコティック液
晶性化合物が有する置換基成分を足した全置換基成分に
対して通常０．００１〜１００モル％、好ましくは、
０．０１〜５０モル％、さらに好ましくは０．１〜３０
モル％の範囲である。したがって、複数の光学活性なデ
ィスコティック液晶性化合物または複数の光学活性なデ
ィスコティック液晶性化合物と複数のアキラルなディス
コティック液晶性化合物との混合物を該材料として用い
る場合にも、光学活性な置換基成分が、上記の割合とな
るように混合すればよい。なお、組成物として用いる場
合、光学活性な置換基の割合が上記の割合となるよう
に、固体混合、溶液混合あるいはメルト混合などの方法
でもって混合し、該混合物を調製する。
【０１００】本発明に用いられるディスコティック液晶
性化合物の製造において、ある一個のディスコゲンと成
りうる化合物の特定の置換部位に特定の置換基を導入す
る、というような高度な選択性制御を行う必要は全くな
い。したがってディスコゲンとなりうる化合物と置換基
となりうる複数の異なった化合物とを一つの反応容器内
で同時に反応させ、異なった複数の置換基を有するディ
スコティック液晶性化合物を本発明に使用することがで
きる。またこの際に複数のディスコゲンと成りうる化合
物と置換基となりうる複数の光学活性な該化合物および
複数のアキラルな該化合物とを混合して所望のディスコ
ティック液晶性化合物を製造して得られた該液晶性化合
物も本発明においては好適に用いることができる。もち
ろん、この場合得られる化合物は多様な置換基分布の化
合物の混合物となるが、本発明では液晶相からの結晶相
への転移が起こっては望ましくないので、例えば分子の
対称性を低下させるなど、上記のごとき多種類の置換基
となりうる化合物を用いることは好ましい態様である。
さらに、異なった置換基組成のディスコティック液晶性
化合物同士を混合して用いることも全く差し支えない。
【０１０１】なお以上説明したディスコティック液晶性
化合物からなる該液晶性材料は、光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物および／またはアラルキルなディス
コティック液晶性化合物のみから実質的になる該液晶性
材料であることが望ましい。以上説明したディスコティ
ック液晶性を構成するディスコティック液晶性化合物の
具体的な構造を以下に示す。
【０１０２】
【化１】
【０１０３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１０４】
【化２】
【０１０５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１０６】
【化３】
【０１０７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１０８】
【化４】
【０１０９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１１０】
【化５】
【０１１１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１１２】
【化６】
【０１１３】（ただし、Ｒ１は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表さ
れる直鎖もしくは分岐したアルキル基、または例示１に
記載した置換基から選ばれる。Ｂ１および／またはＢ２
は（ａ）および（ｂ）から選ばれる少なくとも１種の結
合手であり、Ｑは、ＣｍＨ２ｍで表される直鎖もしくは
分岐したアルキレン基、または例示２に記載された置換
基である。光学活性なディスコティック液晶性化合物の
場合、Ｒ１は例示１に記載の置換基を有するまたはＢ１
もしくはＢ２のうち少なくとも１つが、Ｑに例示２に記
載された光学活性な置換基を有する。ここでｎは１以上
１８以下の整数、好ましく３以上１４以下の整数、また
ｍは２以上１６以下の整数、好ましくは４以上１２以下
の整数である。平均分子量は、３，０００から１０，０
００の範囲である。）
【０１１４】
【化７】
【０１１５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１１６】
【化８】
【０１１７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１１８】
【化９】
【０１１９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１２０】
【化１０】
【０１２１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１２２】
【化１１】
【０１２３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１２４】
【化１２】
【０１２５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。）
【０１２６】
【化１３】
【０１２７】（ただし、Ｒ１は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表さ
れる直鎖もしくは分岐したアルキル基、または例示１に
記載した置換基から選ばれる。Ｂ１および／またはＢ２
は（ａ），（ｂ）および（ｃ）から選ばれる少なくとも
１種の結合手であり、Ｑは、ＣｍＨ２ｍで表される直鎖
もしくは分岐したアルキレン基、または例示２に記載さ
れた置換基である。光学活性なディスコティック液晶性
化合物の場合、Ｒ１は例示１に記載の置換基を有するま
たはＢ１もしくはＢ２のうち少なくとも１つが、Ｑに例
示２に記載された光学活性な置換基を有する。ここでｎ
は１以上１８以下の整数、好ましく３以上１４以下の整
数、またｍは２以上１６以下の整数、好ましくは４以上
１２以下の整数である。平均分子量は、３，０００から
１０，０００の範囲である。）
【０１２８】
【化１４】
【０１２９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、Ｃ
ｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル
基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種ま
たは複数である。光学活性なディスコティック液晶性化
合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のうち少なく
とも１個は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活
性な置換基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。）
【０１３０】
【化１５】
【０１３１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、Ｃ
ｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル
基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種ま
たは複数である。光学活性なディスコティック液晶性化
合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のうち少なく
とも１個は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活
性な置換基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。）
【０１３２】
【化１６】
【０１３３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、Ｃ
ｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル
基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種ま
たは複数である。光学活性なディスコティック液晶性化
合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のうち少なく
とも１個は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活
性な置換基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。）
【０１３４】
【化１７】
【０１３５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、Ｃ
ｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル
基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種ま
たは複数である。光学活性なディスコティック液晶性化
合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のうち少なく
とも１個は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活
性な置換基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。）
【０１３６】
【化１８】
【０１３７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、Ｃ
ｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル
基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種ま
たは複数である。光学活性なディスコティック液晶性化
合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のうち少なく
とも１個は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活
性な置換基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。）
【０１３８】
【化１９】
【０１３９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、Ｃ
ｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル
基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種ま
たは複数である。光学活性なディスコティック液晶性化
合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のうち少なく
とも１個は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活
性な置換基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。）
【０１４０】
【化２０】
【０１４１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、Ｃ
ｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル
基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種ま
たは複数である。光学活性なディスコティック液晶性化
合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４のうち少なく
とも１個は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活
性な置換基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。）
【０１４２】
【化２１】
【０１４３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１４４】
【化２２】
【０１４５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１４６】
【化２３】
【０１４７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１４８】
【化２４】
【０１４９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１５０】
【化２５】
【０１５１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１５２】
【化２６】
【０１５３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１５４】
【化２７】
【０１５５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１５６】
【化２８】
【０１５７】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。また、ＸおよびＹは、
０≦Ｘ≦６、０≦Ｙ≦６、Ｘ＋Ｙ≦６である。）
【０１５８】
【化２９】
【０１５９】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２のうち少なくとも１個は、例示
１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換基であ
る。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以
上１４以下の整数である。また、Ｘは、０≦Ｘ≦６であ
る。）
【０１６０】
【化３０】
【０１６１】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。また、ＸおよびＹは、
０≦Ｘ≦６、０≦Ｙ≦６、Ｘ＋Ｙ≦６である。）
【０１６２】
【化３１】
【０１６３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、Ｃ６Ｈ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。また、ｋは１、２または３である。）
【０１６４】
【化３２】
【０１６５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、次の一般式で示す置換基であ
る。）
【０１６６】
【化３３】
【０１６７】（ただし、ＡはＣｍＨ２ｍで表される直鎖
もしくは分岐したアルキレン基、または例示２に記載さ
れた置換基から選ばれる。ｍは２以上１６以下の整数、
好ましくは４以上１２以下の整数である。光学活性なデ
ィスコティック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０の
うち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選ば
れる光学活性な置換基またはＱの置換基が、上記一般式
におけるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光学
活性な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の整
数、好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分子
量は、３，０００から１０，０００の範囲である。）
【０１６８】
【化３４】
【０１６９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記した置換基である。光学
活性なディスコティック液晶性化合物の場合には、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ
９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置
換基から選ばれる光学活性な置換基またはＱにおけるＡ
が例示２から選ばれる少なくとも１種の光学活性な置換
基を有する。ここでｎは１以上１８以下の整数、好まし
くは３以上１４以下の整数である。平均分子量は、３，
０００から１０，０００の範囲である。）
【０１７０】
【化３５】
【０１７１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記一般式に記載された置換
基である。光学活性なディスコティック液晶性化合物の
場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示
１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換基または
ＱにおけるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光
学活性な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の
整数、好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分
子量は３，０００から１０，０００の範囲である。）
【０１７２】
【化３６】
【０１７３】で表されるポリマー。（ただし、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。Ｑは、前記一般式に記載された
置換基である。光学活性なディスコティック液晶性化合
物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置
換基から選ばれる光学活性な置換基またはＱにおけるＡ
が例示２から選ばれる少なくとも１種の光学活性な置換
基を有する。ここでｎは１以上１８以下の整数、好まし
くは３以上１４以下の整数である。平均分子量は５，０
００から１００，０００の範囲である。）
【０１７４】
【化３７】
【０１７５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１７６】
【化３８】
【０１７７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１７８】
【化３９】
【０１７９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１８０】
【化４０】
【０１８１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１８２】
【化４１】
【０１８３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１８４】
【化４２】
【０１８５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１８６】
【化４３】
【０１８７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１８８】
【化４４】
【０１８９】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。また、ＸおよびＹは、
０≦Ｘ≦６、０≦Ｙ≦６、Ｘ＋Ｙ≦６である。）
【０１９０】
【化４５】
【０１９１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記に記載された置換基であ
る。光学活性なディスコティック液晶性化合物の場合に
は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示１に記
載の置換基から選ばれる光学活性な置換基またはＱにお
けるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光学活性
な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分子量
は、３，０００から１０，０００の範囲である。）
【０１９２】
【化４６】
【０１９３】で表されるポリマー。（ただし、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。Ｑは、前記に記載された置換基
Ｑと同一である。光学活性なディスコティック液晶性化
合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７、Ｒ８のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基またはＱにおけ
るＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光学活性な
置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の整数、好
ましくは３以上１４以下の整数である。平均分子量は
５，０００から１００，０００の範囲である。）
【０１９４】
【化４７】
【０１９５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１９６】
【化４８】
【０１９７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０１９８】
【化４９】
【０１９９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２００】
【化５０】
【０２０１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２０２】
【化５１】
【０２０３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２０４】
【化５２】
【０２０５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２０６】
【化５３】
【０２０７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２０８】
【化５４】
【０２０９】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。また、ＸおよびＹは、
０≦Ｘ≦６、０≦Ｙ≦６、Ｘ＋Ｙ≦６である。）
【０２１０】
【化５５】
【０２１１】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒは、ＣｎＨ２ｎ＋１
で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、または例
示１に記載した置換基から選ばれる１種または複数であ
る。光学活性なディスコティック液晶性化合物の場合に
は、Ｒ１、Ｒ２のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。また、Ｘは、０≦Ｘ≦６である。）
【０２１２】
【化５６】
【０２１３】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。また、ＸおよびＹは、
０≦Ｘ≦６、０≦Ｙ≦６、Ｘ＋Ｙ≦６である。）
【０２１４】
【化５７】
【０２１５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。またｋは、１、２、もしくは３であ
る。）
【０２１６】
【化５８】
【０２１７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記に記載された置換基であ
る。光学活性なディスコティック液晶性化合物の場合に
は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示１に記
載の置換基から選ばれる光学活性な置換基またはＱにお
けるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光学活性
な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の整数、
好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分子量
は、３，０００から１０，０００の範囲である。）
【０２１８】
【化５９】
【０２１９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記に記載した置換基Ｑと同
一である。光学活性なディスコティック液晶性化合物の
場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示
１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換基または
ＱにおけるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光
学活性な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の
整数、好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分
子量は、３，０００から１０，０００の範囲である。）
【０２２０】
【化６０】
【０２２１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記に記載した置換基Ｑと同
一である。光学活性なディスコティック液晶性化合物の
場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示
１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換基または
ＱにおけるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光
学活性な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の
整数、好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分
子量は、３，０００から１０，０００の範囲である）
【０２２２】
【化６１】
【０２２３】で表されるポリマー。（ただし、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。Ｑは、前記に記載した置換基Ｑ
と同一である。光学活性なディスコティック液晶性化合
物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置
換基またはＱにおけるＡが例示２から選ばれる少なくと
も１種の光学活性な置換基を有する。ここでｎは１以上
１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。平均分子量は５，０００から１００，０００の範囲
である。）
【０２２４】
【化６２】
【０２２５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２２６】
【化６３】
【０２２７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２２８】
【化６４】
【０２２９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２３０】
【化６５】
【０２３１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２３２】
【化６６】
【０２３３】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２３４】
【化６７】
【０２３５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２３６】
【化６８】
【０２３７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２３８】
【化６９】
【０２３９】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。また、ＸおよびＹは、
０≦Ｘ≦６、０≦Ｙ≦６、Ｘ＋Ｙ≦６である。）
【０２４０】
【化７０】
【０２４１】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２のうち少なくとも１個は、例示
１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換基であ
る。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以
上１４以下の整数である。また、Ｘは、０≦Ｘ≦６であ
る。）
【０２４２】
【化７１】
【０２４３】で表される組成物。カッコ横の数字はモル
組成比を表す。（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、ＣｎＨ
２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキル基、
または例示１に記載した置換基から選ばれる１種または
複数である。光学活性なディスコティック液晶性化合物
の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち少なくとも１個
は、例示１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換
基である。ここでｎは１以上１８以下の整数、好ましく
は３以上１４以下の整数である。また、ＸおよびＹは、
０≦Ｘ≦６、０≦Ｙ≦６、Ｘ＋Ｙ≦６である。）
【０２４４】
【化７２】
【０２４５】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分
岐したアルキル基、または例示１に記載した置換基から
選ばれる１種または複数である。光学活性なディスコテ
ィック液晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１個は、例示１に記載
の置換基から選ばれる光学活性な置換基である。ここで
ｎは１以上１８以下の整数、好ましくは３以上１４以下
の整数である。）
【０２４６】
【化７３】
【０２４７】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記に記載した置換基Ｑと同
一である。光学活性なディスコティック液晶性化合物の
場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示
１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換基または
ＱにおけるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光
学活性な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の
整数、好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分
子量は、３，０００から１０，０００の範囲である。）
【０２４８】
【化７４】
【０２４９】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記に記載した置換基Ｑと同
一である。光学活性なディスコティック液晶性化合物の
場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示
１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換基または
ＱにおけるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光
学活性な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の
整数、好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分
子量は、３，０００から１０，０００の範囲である。）
【０２５０】
【化７５】
【０２５１】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、
ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したアルキ
ル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる１種
または複数である。Ｑは、前記に記載した置換基Ｑと同
一である。光学活性なディスコティック液晶性化合物の
場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０のうち少なくとも１個は、例示
１に記載の置換基から選ばれる光学活性な置換基または
ＱにおけるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種の光
学活性な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以下の
整数、好ましくは３以上１４以下の整数である。平均分
子量は、３，０００から１０，０００の範囲である。）
【０２５２】
【化７６】
【０２５３】で表されるポリマー。（ただし、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。Ｑは、前記した置換基Ｑと同一
である。光学活性なディスコティック液品性化合物の場
合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基ま
たはＱにおけるＡが例示２から選ばれる少なくとも１種
の光学活吐な置換基を有する。ここでｎは１以上１８以
下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数である。平
均分子量は５，０００から１００，０００の範囲であ
る。）
【０２５４】また上記の如き構造式を有する化合物を側
鎖に持つ、例えばポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、ポリシロキサンなどのポリマーも好適に用いられ
る。具体的には、
【０２５５】
【化７７】
【０２５６】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２５７】
【化７８】
【０２５８】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２５９】
【化７９】
【０２６０】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２６１】
【化８０】
【０２６２】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２６３】
【化８１】
【０２６４】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２６５】
【化８２】
【０２６６】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活けなディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２６７】
【化８３】
【０２６８】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２６９】
【化８４】
【０２７０】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２７１】
【化８５】
【０２７２】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２７３】
【化８６】
【０２７４】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２７５】
【化８７】
【０２７６】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２７７】
【化８８】
【０２７８】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２７９】
【化８９】
【０２８０】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２８１】
【化９０】
【０２８２】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２８３】
【化９１】
【０２８４】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であ
る。）
【０２８５】
【化９２】
【０２８６】（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
は、ＣｎＨ２ｎ＋１で表される直鎖もしくは分岐したア
ルキル基、または例示１に記載した置換基から選ばれる
１種または複数である。光学活性なディスコティック液
晶性化合物の場合には、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
のうち少なくとも１個は、例示１に記載の置換基から選
ばれる光学活性な置換基である。ここでｎは１以上１８
以下の整数、好ましくは３以上１４以下の整数であり、
またｍは、２以上１６以下の整数、好ましくは４以上１
２以下の整数である。） なお、上記ポリマーの平均分子量は、５，０００以上１
００，０００以下の範囲である。
【０２８７】以上例示した構造は、ディスコティック液
晶性化合物の典型的な例であり、本発明に用いられるデ
ィスコティック液晶性材料を構成する該化合物は、これ
らに限定されるものではなく、上述した性質を有するも
のであれば、如何なる構造のディスコティック液晶性化
合物でも単独または混合物として使用することができ
る。上記のごときディスコティック液晶性材料を用い
て、均一にねじれ配向・固定化した液晶性光学フィルム
を得るには、以下に説明する基板および各工程を踏むこ
とが本発明において好ましい。まず、ディスコティック
液晶性材料を配向基板上に塗布する。本発明に用いるこ
とのできる配向基板は、液晶の傾く向きを規定できるよ
うに、異方性を有している基板であることが望ましい。
配向基板が、全く液晶の傾く向きを規定できない場合に
は、無秩序な方位に傾いた構造しか得られず望む光学的
性能は得られない。
【０２８８】本発明に用いることのできる配向基板とし
て、具体的には次のような面内の異方性を有している材
料が望ましく、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリア
ミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリエーテルケトン、ポリケトンサルファイド、ポ
リエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレ
ンサルファイド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリ
アセタール、ポリカーボネート、ポリアリレート、アク
リル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、セ
ルロース系プラスチックス、エポキシ樹脂、フェノール
樹脂などのプラスチックフィルム基板および一軸延伸フ
ィルム基板、表面にスリット上の溝をつけたアルミニウ
ム、鉄、銅などの金属基板、表面をスリット状にエッチ
ング加工したアルカリガラス、ホウ珪酸ガラス、フリン
トガラスなどのガラス基板、などを例示できる。
【０２８９】本発明においては上記基板に、親水化処理
や疎水化処理などの表面処理を施した上記各種基板でも
良く、また上記プラスチックフィルム基板にラビング処
理を施したラビングプラスチックフィルム基板、または
ラビング処理を施したプラスチック膜、例えばラビング
ポリイミド膜、ラビングポリビニルアルコール膜などを
有する上記各種基板、さらに酸化珪素の斜め蒸着膜など
を有する上記各種基板なども用いることができる。さら
に具体的には、ラビングポリイミド膜を有する基板、ラ
ビングポリイミド基板、ラビングポリエーテルエーテル
ケトン基板、ラビングポリエーテルケトン基板、ラビン
グポリエーテルスルフォン基板、ラビングポリフェニレ
ンサルファイド基板、ラビングポリエチレンテレフタレ
ート基板、ラビングポリエチレンナフタレート基板、ラ
ビングポリアリレート基板、ラビングセルロース系プラ
スチック基板を挙げることができる。
【０２９０】本発明の液晶性光学フィルムは、これらの
配向基板上に前記のディスコティック液晶性材料を塗布
し、ついで均一配向過程、固定化過程を経て得られる。
ディスコティック液晶性材料の塗布は、各種溶媒に該材
料を溶解した溶液、あるいは、該材料を溶融した状態の
ものを用いて行うことができるが、プロセス上、溶媒に
ディスコティック液晶性材料を溶解した該溶液を用いて
塗布する、溶液塗布法が望ましい。
【０２９１】溶液塗布について説明する。まず、ディス
コティック液晶性材料を溶媒に溶かし所定濃度の溶液を
調製する。この際の溶媒の選択は該液晶性材料、あるい
は塗布に適当な粘度などにより変化し得るが、通常、常
圧での沸点が３０〜３００℃、好ましくは６０〜２５０
℃の範囲にあるものが用いられ、具体例としてベンゼ
ン、トルエン、キシレン、テトラリン、メチルナフタレ
ンなどの芳香族炭化水素類、へキサン、シクロヘキサ
ン、へプタン、オクタン、ノナン、デカリンなどの鎖状
あるいは環状脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングルコ
ールジエチルエーテルなどのエーテル類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラクロロエタ
ン、四塩化炭素、トリクロロエチレン、テトラクロロエ
チレン、オルソジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、メトキシエタノール、エトキシエタノー
ル、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ジエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルなどのアルコール類、フェノー
ル、パラクロロフェノール、クレゾールなどのフェノー
ル類、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、エチレ
ングリコールジアセテート、γ−ブチロラクトンなどの
カルボン酸エステルあるいはラクトン類、エチレンカー
ボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネートなどの炭酸エステル類、ジ
メチルスルホキサイド、スルホランなどのスルホン類、
アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類、あ
るいは水およびこれらの混合物などを用いることもでき
る。
【０２９２】溶液の濃度は、該液晶性材料の溶解性や最
終的に目的とする液晶性光学フィルムの膜厚に依存する
ため一概には言えないが、通常、１〜６０重量％で使用
され、好ましくは３〜４０重量％の範囲である。これら
のディスコティック液晶性材料溶液を、次に上記の配向
基板上に塗布する。塗布の方法としては、スピンコート
法、ロールコート法、プリント法、カーテンコート法
（ダイコート法）、浸漬引き上げ法などを採用できる。
塗布後、溶媒を除去し、基板状に膜厚の均一な液晶性材
料の層を形成させる。溶媒除去条件は特に限定されず、
溶媒がおおむね除去でき、該液晶性材料の層が流動した
り流れ落ちたりさえしなければ良い。通常、室温での風
乾、ホットプレート上での乾燥、乾燥炉での乾燥、温風
や熱風の吹き付けなどを利用して溶媒を除去する。この
塗布・乾燥工程の段階は、まず基板上に均一にディスコ
ティック液晶性材料の層を形成させることが目的であ
り、通常該液晶性材料層はまだ目的の配向を形成してい
ない。目的の配向を形成するためには次の熱処理を行う
ことが本発明においては好ましい。
【０２９３】熱処理は、ディスコティック液晶性材料の
液晶転移点以上で行う。すなわち該液晶性材料の液晶状
態で配向させるか、または、一旦液晶層を呈する温度範
囲よりもさらに高温の等方性液体状態にした後、液晶層
を呈する温度範囲にまで降温することにより行う。熱処
理温度は、ディスコティック液晶性材料により異なるた
め一概には言えないが、通常５０〜３００℃の温度範囲
で行われ、特に１００〜２５０℃の範囲が好適である。
また、液晶が十分な配向をするために必要な時間は、デ
ィスコティック液晶性材料により異なるため一概には言
えないが、通常５秒〜２時間の範囲で行われ、好ましく
は１０秒〜４０分の範囲、特に好ましくは２０秒〜２０
分の範囲である。５秒より短い場合、該液晶性材料層の
温度が所定温度まで上がりきらず配向不十分となる恐れ
があり、また、２時間より長い場合には、生産性が低下
する恐れがある。なお、本発明では、上記の熱処理工程
において、該液晶性材料の磁化率異方性または誘電異方
性を利用して、磁場や電場を用いることにより、ディス
コティック液晶性材料の配向形態を制御、または配向形
態形成を促進させることもできる。より詳しくは、磁場
の印加下では通常芳香環は反磁性を示すため、芳香環平
面が磁場と平行になろうとする力が働く。一方、電場の
印加下では、分子の双極子モーメントが電場と平行にな
ろうとする力が働く。このそれぞれの力を利用し、任意
の方向から磁場または電場を印加することにより、フィ
ルム内部のディスコティック液晶性化合物分子の配向方
向を制御し、所望の配向形態にする。磁場を印加する場
合、その強さは一般に０．１ＫＧから１０ＫＧの範囲で
あり、電場を印加する場合、その強さは一般に１００Ｋ
Ｖ／ｍから１０ＭＶ／ｍの範囲である。
【０２９４】こうして得られたディスコティック液晶の
ねじれ配向を、次に冷却することにより、該配向形態を
損なうことなく固定化し、本発明の液晶性光学フィルム
を得る。一般に、冷却の過程で結晶層が出現する場合、
液晶状態における配向は結晶化に伴い破壊されてしま
う。本発明に用いるディスコティック液晶性材料は、結
晶相を全く有しないか、潜在的に結晶相を有していても
冷却時には結晶相が現れない性質を持ったもの、あるい
は明瞭な結晶転移点および液晶転移点は確認されないけ
れども、液晶性光学フィルムの使用温度範囲内において
は流動性が無く、且つ、外場や外力を加えても配向形態
が変化しない、というような性質のものを用いるため、
結晶化による配向形態の破壊は起こらない。
【０２９５】本発明の液晶性光学フィルムは、ディスコ
ティック液晶性材料の液晶転移点以下に冷却することに
より好適な該フィルムを得ることができる。冷却は熱処
理雰囲気中から室温中に取り出すだけで均一に固定化す
ることができる。また、空冷、水冷などの強制冷却、徐
冷などを行っても何ら差し支えなく、さらに冷却速度に
も特に制限はないが、あまりに長い時間をかけての徐冷
は生産性の低下を招く。また、潜在的な結晶層などの出
現を促す可能性があり望ましくない。通常、冷却に必要
な時間は３０分以下、好ましくは１０分以下である。
【０２９６】固定化後の液晶性光学フィルムの膜厚は、
用途により一概には言えないが、１０ｎｍ〜１００μｍ
の範囲が好ましく、特に１００ｎｍ〜５０μｍの範囲が
好ましい。膜厚が１０ｎｍ未満の場合、複屈折性が小さ
く十分な光学性能が得られ難く、また、膜厚が１００μ
ｍを越える場合には製造時に配向欠陥が出やすくなるの
で好ましくない。以上の工程によって得られる本発明の
液晶性光学フィルムは、特異な配向形態を有するが故に
今までにない光学特性を発揮する。その光学特性を利用
し、該フィルムを液晶ディスプレーなどの視野角や色な
どの補償手段として使用することができる。本発明の液
晶性光学フィルムを液晶表示素子用補償フィルム（以
後、補償フィルムと略す）として実際に液晶セルに配置
する場合、該フィルムの使用形態として上述の配向基板
を該フィルムから剥離して、フィルム単体で用いる、配
向基板上に形成したそのままの状態で使用する、という
ことが可能である。
【０２９７】フィルム単体として用いる場合には、配向
基板を該フィルムとの界面で、ロールなどを用いて機械
的に剥離する方法、構造材料すべてに対する貧溶媒に浸
漬した後機械的に剥離する方法、貧溶媒中で超音波をあ
てて剥離する方法、配向基板と該フィルムとの熱膨張係
数の差を利用して温度変化を与えて剥離する方法、配向
基板そのもの、または配向基板上の配向膜を溶解除去す
る方法などを例示することができる。剥離性は、用いる
ディスコティック液晶性材料と配向基板の密着性によっ
て異なるため、その系に最も適した方法を採用すべきで
ある。
【０２９８】次に、配向基板上に形成した状態で補償フ
ィルムを用いる場合、配向基板が透明で光学的に等方で
あるか、あるいは配向基板が液晶表示装置にとって必要
な部材である場合には、そのまま目的とする液晶表示素
子として使用することができる。さらに配向基板上でデ
ィスコティック液晶性材料を配向固定化して得られた本
発明の補償フィルムを該基板から剥離して、光学用途に
応じて、それに適した別の基板上に移しかえて使用する
こともできる。
【０２９９】例えば、使用する配向基板が、目的とする
配向形態を得るために必要なものではあるが、液晶表示
装置に対して好ましくない影響を与えるような該基板を
用いた場合、その基板を配向固定化後の補償フィルムか
ら除去し、別の基板に移しかえることができる。具体的
には次のような方法を採用できる。目的とする液晶表示
装置に組み込む液晶表示素子に適した基板（以下、第二
の基板と称する）と配向基板上の補償フィルムとを、接
着剤または粘着剤を用いて貼り付ける。次に、配向基板
と本発明の補償フィルムの界面で剥離し、補償フィルム
を液晶表示素子に適した第二の基板側に転写して液晶表
示素子を製造することが可能である。
【０３００】転写に用いられる第二の基板としては、適
度な平面性を有するものであれば特に限定されないが、
ガラスおよび透明で光学的等方性を有するプラスチック
フィルムが好適である。かかるプラスチックフィルムの
例としては、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリ
カーボネート、ポリエーテルスルフォン、ポリフェニレ
ンサルファイド、ポリアリレート、アモルファスポリオ
レフィン、トリアセチルセルロース、あるいはエポキシ
樹脂などを挙げることができる。中でもポリメチルメタ
クリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート、トリ
アセチルセルロース、ポリエーテルスルフォンなどが好
ましく用いられる。また、光学的に異方性であっても、
液晶表示装置にとって必要な部材である場合には、その
まま使用することができる。このような例としては、ポ
リカーボネートやポリスチレンなどのプラスチックフィ
ルムを延伸して得られる位相差フィルム、偏光フィルム
などが挙げられる。
【０３０１】さらに、用いられる第二の基板の例として
液晶表示セルそのものを挙げることができる。液晶表示
セルは、通常上下２枚の電極付きガラス基板を用いてお
り、この上下いずれか、あるいは両面のガラス上に本発
明の補償フィルムを転写すれば、本補償フィルムの組み
込みがすでに達成されたことになる。また表示セルを形
成するガラス基板そのものを配向基板として本発明の補
償フィルムを製造することも、もちろん可能である。転
写に用いられる第二の基板と本発明の補償フィルムとを
貼り付ける接着剤または粘着剤は、光学グレードのもの
であれば特に制限はないが、アクリル系、エポキシ系、
エチレン−酢酸ビニル共重合体系、ゴム系などを用いる
ことができる。
【０３０２】本発明の補償フィルムを液晶表示素子に適
した第二の基板へ転写する工程は、第二の基板の接着後
に配向基板を該フィルムとの界面で剥離することにより
行うことができる。剥離の方法は、上述でも説明した
が、ロールなどを用いて機械的に剥離する方法、構造材
料すべてに対する貧溶媒に浸漬した後機械的に剥離する
方法、貧溶媒中で超音波をあてて剥離する方法、配向基
板と該光学フィルムとの熱膨張係数の差を利用して温度
変化を与えて剥離する方法、配向基板そのもの、または
配向基板上の配向膜を溶解除去する方法などを例示する
ことができる。剥離性は、用いるディスコティック液晶
性材料と配向基板の密着性によって異なるため、その系
に最も適した方法を採用すべきである。また本発明の補
償フィルムには、必要であれば表面の保護のために透明
プラスチックフィルムなどの保護層などを設けることも
できる。
【０３０３】本発明の補償フィルムが十分な光学的性能
を発揮するためには、補償フィルムの膜厚、ねじれ角、
ねじれの方向、およびフィルムの三次元方向の屈折率を
液晶表示セルに応じマッチングさせることが必要であ
る。これらの制御方法としては、補償フィルムの膜厚に
ついては上述の通り塗布時の溶液濃度の制御による方
法、ねじれ角については液晶性材料中の光学活性基の添
加量により制御する方法、ねじれの方向については使用
する光学活性物質の鏡像体の選択などを例示できる。さ
らに、フィルムの三次元方向の屈折率を制御する方法と
しては、使用する液晶材料の種類を適宜選択することに
より固有屈折率楕円体の形状を変化させる、あるいはラ
ビング条件などアンカリング条件を変更したり、配向時
に電場、磁場などの外場を作用させることによりフィル
ム内のディスコティック液晶分子のチルト角をコントロ
ールする、などの方法を例示することができる。
【０３０４】本発明の液晶性光学フィルムから成る、液
晶表示素子用補償フィルムは、光学的に異方性をもった
液晶ディスプレー、好ましくは光学的に異方性を持つと
同時に、液晶セルの液晶が４０〜３６０度、好ましくは
６０〜３００度の範囲のねじれ角を有するねじれ構造を
有した液晶ディスプレーが補償の対象である。該液晶デ
ィスプレーの種類については、特に限定されないが，具
体的な例を示せば，単純マトリックス方式もしくはアク
ティブマトリックス方式のＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅ
ｍａｔｉｃ液晶ディスプレー、またはＳＴＮ（Ｓｕｐｅ
ｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）液晶ディスプレ
ーなどのねじれネマチック液晶配向を利用したディスプ
レーを挙げることができる。また表示システムの方式と
しては，それぞれについて直視型，投射型，反射型があ
る。
【０３０５】本発明の液晶性光学フィルムから成る補償
フィルムが有すべきねじれ角は、対象とする液晶セルの
構造に大きく依存する。一般にねじれを持つ液晶セルに
は、ノーマリーホワイト（ＮＷ）およびノーマリーブラ
ック（ＮＢ）の二種類のモードが存在する。例えば非選
択の状態、すなわち液晶セル中の液晶分子の多くが面内
方向を向き、面内のリターデーションが最大となる状態
においてＮＷモードでは白色を表示し、ＮＢモードでは
逆に黒色を表示する。この時には透過光が感じる液晶セ
ルのねじれ角が最大となる。一方、選択の状態、すなわ
ち液晶分子の多くが基板法線方向を向き、面内のリター
デーションが最小となる状態においては、ＮＷモードで
は黒色が表示され、ＮＢモードでは白色が表示される。
このとき透過光が感じる液晶セルのねじれは最小とな
る。
【０３０６】従って、例えば黒色を表示する状態におい
て補償を行おうとしても、ねじれが最小の状態のＮＷモ
ードと、ねじれが最大の状態のＮＢモードの両モードで
は、補償フィルムが対応すべきねじれの度合いは大きく
異なる。しかし、このような広範囲のねじれ角の補償に
対しても、本発明の液晶性光学フィルムから成る補償フ
ィルムは、ディスコティック液晶性材料の種類および／
または該材料中に占める光学活性な化合物の含有量ある
いは光学活性な置換基成分濃度を調節することにより容
易に対応させることができることを強調しておく。
【０３０７】本発明の補償フィルムの配置位置に付いて
説明する。本補償フィルムの配置位置は液晶ディスプレ
ーの２枚の偏光板の間であればどこでもよく，１枚また
は複数枚の補償フィルムを配置することができる。本発
明では、１枚または２枚の補償フィルムを用いることが
実用上好ましい。３枚以上の補償フィルムを用いても補
償効果は見られるが，コストアップに繋がるためあまり
好ましいとはいえない。また、従来の光学フィルム，た
とえば負の一軸性屈折率構造をもつフィルムや、正の一
軸性屈折率構造をもつフィルムを併せて使用することも
可能である。但し、視野角補償などの補償効果に対して
決定的な役割を果たすのは本発明の補償フィルムであ
り，他の従来の光学フィルム、補償板のみを如何様に組
み合わせて用いたとしても、本発明の補償フィルムのよ
うな顕著な補償効果は得ることができない。
【０３０８】本発明の補償フィルムを１枚または複数枚
備えた液晶表示装置は、従来から問題となっていた視角
によるコントラスト、色調などの改善に大きく寄与する
ものであり、例えばディスプレーを大面積化しようとす
る場合において、画面中央部と周辺部との表示の質の差
を大幅に軽減することができる。以上のように本発明の
液晶性光学フィルムからなる液晶表示素子用補償フィル
ムは、液晶ディスプレーに本質的な屈折率異方性および
ねじれが視角および色調に与える影響を軽減することを
可能にすることで液晶ディスプレーの高性能化および大
面積化に寄与でき、きわめて工業的な価値の大きなもの
である。
【０３０９】
【実施例】以下に実施例を述べるが、本発明はこれらに
制限されるものではない。なお実施例で用いた各分析法
は以下の通りである。
【０３１０】（化学構造決定）４００ＭＨｚの１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（日本電子製ＪＮＭ−ＧＸ４００）で測定した。 （光学顕微鏡観察）オリンパス製の偏光顕微鏡ＢＸ−５
０を用いて、オルソスコープ観察およびコノスコープ観
察を行った。また、液晶相の同定はメトラーホットステ
ージ（ＦＰ−８０）上で加熱しながらテクスチャー観察
することにより行った。 （偏光解析）（株）溝尻光学工業所製エリプソメーター
ＤＶＡ−３６ＶＷＬＤを用いて行った。 （屈折率測定）アタゴ（株）製アッベ屈折計Ｔｙｐｅ−
４Ｔを用いて行った。 （膜厚測定）（株）小坂研究所製高精度薄膜段差測定器
ＥＴ−１０を主に用いた。また、干渉波測定（日本分光
紫外・可視・近赤外分光光度計Ｖ−５７０）と屈折率
のデータから膜厚を求める方法も併用した。 （視野角特性）液晶表示素子正面でのコントラスト特性
の評価および視野角特性の評価は（株）トプコン社製色
彩輝度計ＢＭ−７を用いて行った。
【０３１１】（フィルムの配向形態解析）本発明の液晶
性光学フィルムの配向形態の解析は、以下に述べる測定
およびシミュレーションによる解析を組み合わせて行っ
た。先ず、見かけのリターデーションは、ベレックコン
ペンセーターを用いた偏光顕微鏡下の観察によって求め
た。フィルム界面近傍の屈折率は、アッベ屈折計により
求めた。但しこの際、空気界面側のフィルム界面近傍の
屈折率測定は、中間液としてイオウのヨードメタン飽和
溶液を用い、該溶液をフィルム上に塗布し測定を行っ
た。また、ラビング界面側のフィルム界面近傍の屈折率
測定は、適当な表面処理を施した高屈折率ガラス（屈折
率１．８４）を基板としてアッベ屈折計により求めた。
この結果、得られる界面での屈折率の値および屈折率異
方性から界面近傍での分子配向状態を推定・決定した。
【０３１２】一方見かけのねじれ角は、偏光顕微鏡下の
観察により測定した。１ピッチ（ダイレクターが３６０
度回転するに要する膜厚）当たりのリターデーション
が、測定光である可視光波長より十分小さい場合には、
クロスニコル状態での消光軸のラビング軸からの方位角
より求めた。但しここで言う消光軸とは、厳密な意味で
の消光軸ではなく、透過光強度がゼロとなる必要はなく
最小値を与える方向を意味する。また消光軸はラビング
軸を該方位角だけ回転した方向を向き、ラビング軸と同
一平面上にある。この時構造Ａ（図４）または構造Ｂ
（図５）の如きねじれ配向を形成した際には、消光軸は
実際のねじれ角の大凡半分の角度に現れる。また構造Ｃ
（図６）、構造Ｄ（図７）または構造Ｅ（図８）の如き
ねじれ配向を形成した際には、ねじれがチルト角の大な
る部分または小なる部分のどちらで多く発生しているか
により消光軸と実際のねじれ角との関係は異なる。チル
ト角が小さい部分、すなわちリターデーションへの影響
が少ない部分において主にねじれが発生し、チルト角が
大きい部分においてねじれが少ない場合には、実際のね
じね角と消光軸の方位角はほぼ等しくなる。逆にチルト
角が小さい部分でねじれが少なく、チルト角が大きい部
分で主にねじれが発生している場合には、ねじれ角は消
光軸方位角の２倍に近くなる。ねじれの発生がチルト角
大または小のどちらの領域で多く発生しているかは、光
学活性な置換基濃度が異なる種々のサンプルを作成し、
それぞれの見かけのリターデーションを測定し、光学活
性濃度による見かけのリターデーションの変化により判
断することができる。具体的には、チルト角が大きい部
分において、ねじれが多く発生しているのであれば、ね
じれにより面内異方性が解消するためリターデーション
はフィルムの厚さ方向に平均化され、小さくなる。また
逆にチルト角が小さい部分でねじれが多く発生している
場合には、ねじれによるリターデーションの変化はほと
んどない。以上の結果より、ねじれの発生領域が判断で
きる。また１ピッチ当たりのリターデーションが、測定
光である可視光波長と同程度またはそれ以上の場合に
は、ラビング軸と下偏光板軸を一致させ上偏光板軸の角
度を変化させることにより、ねじれ角を求めた。またウ
ェーブガイド法を用いてもこの場合には、ねじれ角およ
びリターデーションを求めることもできる。さらに正確
なリターデーション、ねじれ角およびフィルム内部の配
向形態を解析する際には、入射偏光の入射角度、方位
角、楕円率を変化させながら出射光の偏光解析を行っ
た。この結果をベレマンの４×４マトリックス法（Ｄ．
Ｗ．Ｂｅｒｒｅｍａｎ，Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔ
ｔ．，２８，１６８３（１９７２））または拡張ジョー
ンズ行列法（Ｐ．Ｙｅｈ，Ｊ，Ｏｐｔ．Ｓｏｃ．Ａ
ｍ．，７２，５０７（１９８２））によるシミュレーシ
ョンに基づく計算結果と照合することにより詳細な解析
を行った。
【０３１３】ディスコティック液晶性化合物の調製 なお、以下に示す液晶性化合物の調製に用いた光学活性
な化合物の光学純度は、全て９９％以上である。 （調製１）２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアセト
キシトリフェニレン５ｍｍｏｌ、４−（（Ｒ）−１−メ
チルヘプチルオキシ）安息香酸３０ｍｍｏｌをガラスフ
ラスコ中窒素雰囲気下で激しく撹拌しながら２５０℃で
８時間脱酢酸反応を行い、ヘキサキス（（Ｒ）−１−メ
チルヘプチルオキシベンゾイロキシ）トリフェニレン
（液晶性化合物１）を得た。 （調製２）３，４−ビス（（Ｒ）−（２−メチルブトキ
シ））安息香酸と塩化チオニルから合成した３，４−ビ
ス（（Ｒ）−（２−メチルブトキシ））安息香酸クロラ
イド４０ｍｍｏｌと１，２，５，６，８，９，１２，１
３−オクタヒドロキシジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセ
ン５ｍｍｏｌをピリジン２００ｍｌ中で混合し、室温で
４時間、１００℃で８時間反応させた。溶媒を減圧下エ
バポレーターにより留去した後１Ｎ塩酸２００ｍｌを加
え、酢酸エチル２００ｍｌで二回抽出した。有機層を飽
和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した後無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒留去後フラッシュカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、オクタキス（ビス（（Ｒ）
−（２−メチルブトキシ））ベンゾイル）ジベンゾ［ｆ
ｇ，ｏｐ］ナフタセン（液晶性化合物２）を得た。
【０３１４】（調製３）２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサアセトキシトルクセン５．５ｍｍｏｌ、１，３，
５−トリアセトキシベンゼン１ｍｍｏｌ、４−（（Ｒ）
−１−メチルヘキシルオキシ）桂皮酸３０ｍｍｏｌを用
い調製１と同様の操作を行い（液晶性化合物３）を得
た。 （調製４）２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアセト
キシトリフェニレン５ｍｍｏｌ、６−ヘキシルオキシ−
２−ナフトエ酸１５ｍｍｏｌ、４−ペンチロキシ安息香
酸１５ｍｍｏｌを用い、調製１と同様の操作を行い光学
活性基を持たない（液晶性化合物４）を得た。 （調製５）１，２，５，６，８，９，１２，１３−オク
タアセトキシジベンゾ［ｆｇ，ｏｐ］ナフタセン５ｍｍ
ｏｌ、４’−ヘプチルオキシ［１，１’−ビフェニル］
−４−カルボン酸８ｍｍｏｌ、４−ヘキシロキシ安息香
酸３０ｍｍｏｌ、ステアリン酸２ｍｍｏｌを用い、調製
１と同様の操作を行い光学活性基を持たない（液晶性化
合物５）を得た。
【０３１５】（調製６）２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサアセトキシトリフェニレン５ｍｍｏｌ、４−
（（Ｒ）−１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸３ｍｍ
ｏｌ、４−ヘプチルオキシ安息香酸１５ｍｍｏｌ、４−
ブトキシ安息香酸１２ｍｍｏｌを用い調製１と同様の操
作を行い（液晶性化合物６）を得た。 （調製７）２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアセト
キシトリフェニレン５ｍｍｏ１、３，４−ビス（ペンチ
ルオキシ）安息香酸２７ｍｍｏｌ、および二官能性の側
鎖成分として４，４’−（（Ｒ）−３−メチルヘキサン
−１，６−ジイルビス（オキシ））ビス安息香酸１．５
ｍｍｏｌを用いて調製１と同様の操作を行い（液晶性化
合物７）を得た。 （調製８）２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアセト
キシトリフェニレン５ｍｍｏｌ、４−（（−）−メンチ
ルオキシ）安息香酸１０ｍｍｏｌ、４−ヘキシルオキシ
フェニル酢酸２０ｍｍｏｌを用いて調製１と同様の操作
を行い（液晶性化合物８）を得た。
【０３１６】（調製９）２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサアセトキシトリフェノレン５ｍｍｏｌ、４−
（（ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ）安息香酸３０ｍ
ｍｏｌをガラスフラスコ中、窒素雰囲気下で激しく攪拌
しながら２５０℃、８時間脱酢酸反応を行い、ヘキサキ
ス（（ＳＲ）−１−メチルヘプチルオキシベンゾイルオ
キシ）トリフェニレン（液晶性化合物９）を得た。 （調製１０）２，３，６，７，１０，１１−ヘキサアセ
トキシトリフェノレン５ｍｍｏｌ、４−ブトキシ安息香
酸１７．５ｍｍｏｌ、４−ヘプチルオキシ安息香酸１
２．５ｍｍｏｌを用い、調製１と同様の操作を行い、光
学活性な置換基を有しない液晶性化合物１０を得た。 （調製１１）液晶性化合物４を８部、液晶性化合物１０
を２部混合して、光学活性な置換基を有しない液晶性化
合物１１を得た。
【０３１７】（実施例１）液晶性化合物２を３部、液晶
性化合物５を７部を混合して液晶材料濃度が１０重量％
となるようにフェノール／テトラクロロエタン（６０／
４０重量比）の光学活性な置換基成分濃度３０モル％の
ディスコティック液晶性材料溶液を調製した。この溶液
を用いて、表面にＳｉＯ２をスパッタリング製膜した１
５０ｍｍ×２３０ｍｍの大きさで厚さ１ｍｍの高屈折率
ガラス基板上に、スクリーン印刷機を用いてキャストし
た後に乾燥し、２３０℃で３０分間熱処理を行い、次に
冷却した均一なモノドメインの構造を固定化し透明な液
晶性光学フィルム１を得た。偏光解析のウェーブガイド
法による測定の結果、該フィルムのねじれ角は−２４０
°（右ねじれ）、リターデーションは８１７ｎｍ、であ
ることがわかった。また、ガラス基板界面近傍のフィル
ムの屈折率は、スパッタリングの垂直方向で１．６６、
スパッタリング方向に１．５６であり、空気界面近傍に
おけるフィルムの屈折率もスパッタリングの垂直方向か
ら−２４０°、ねじった方向に１．６６、その垂直方向
に１．５６であり、該液晶性材料本来の屈折率異方性と
ほぼ一致することから、両界面近傍における分子のチル
ト角はほぼ９０°であることがわかった。これらの測定
結果とさらに詳細な偏光解析の結果、本フィルムの平均
のチルト角はほぼ９０°であり、図４（構造Ａ）のよう
な配向形態を形成していることがわかった。次に該フィ
ルムを補償フィルムとしてガラス基板面を液晶セルの上
基板に貼合し、作製した液晶表示素子の視野角特性を評
価した。本発明の実施例１における液晶表示素子は、図
１０に示すように、上側偏光板１、補償フィルム２、液
晶セル３、下側偏光板４、液晶セルの上基板５、液晶セ
ルの下基板６、透明電極７、配向膜８、ネマチック液晶
９で構成され、またその軸配置は図５−２に示すよう
に、上偏光板の吸収軸を１１、下偏光板の吸収軸を１
２、液晶セルの上基板での液晶の配向方向を１３、液晶
セルの下基板での液晶の配向方向を１４、補償フィルム
と上偏光板が接する面側での補償フィルム中の液晶分子
の配向方向を１５、補償フィルムと液晶セルの接する面
側での補償フィルム中の液晶分子の配向方向を１６、１
３と１４から決まる液晶セルのねじれ角を２１、１５と
１６から決まる補償フィルムのねじれ角を２２、１１と
１５のなす角を２３、１３と１６のなす角を２４、１２
と１４のなす角を２５、１１と１２のなす角を２６、と
すると、２１は２４０゜、２２は−２４０°、２３は４
５°、２４は０゜、２５は４５°、２６は９０°に設定
する。ネマチック液晶９にはメルク社製の液晶ＺＬＩ−
２２９３にＢＤＨ社製のカイラルドーパントＣＢ−１５
を添加したものを用いた。使用したセルのセルギャップ
は６．２μｍとし、配向膜８にはポリイミド膜を用いプ
レチルト角約３°でホモジニアス配向させた。以上のよ
うに作製した本発明の実施例９における液晶表示素子に
１／２４０デューティ、１／１５バイアス、フレーム周
波数１００Ｈｚの駆動電圧を印加し、液晶表示素子を正
面から観測したときに最大コントラストを与える駆動電
圧において視野角特性を評価した。図１３に本発明の実
施例９における液晶表示素子の視野角特性を示す。この
視野角特性を図１２に示した従来の補償フィルムを使用
したものと比較すると３０：１の等コントラスト曲線で
左右に２０度以上広がっていることがわかる。また、上
下に関しても従来品と同等以上の特性を示しており、全
体的に視野角特性が拡大していることがわかる。
【０３１８】（実施例２）液晶性化合物１を４部、液晶
性化合物３を４部、液晶性化合物４を１７部および液晶
性化合物７を５部混合して液晶材料濃度が１０重量％と
なるようにフェノール／テトラクロロエタン（６０／４
０重量比）のディスコティック液晶性材料（光学活性な
置換基成分濃度２．０モル％）溶液を調製した。この溶
液を用いて、表面にＳｉＯ２をスパッタリング製膜した
５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさで厚さ１ｍｍのガラス基板
上に、スピンコート法を用いて塗布した後に乾燥し、基
板に平行方向に２ｋＧの磁場を印加しながら２４０℃で
２０分間熱処理を行い、次に冷却して均一なモノドメイ
ンの構造を固定化し、透明な液晶性光学フィルム２を得
た。ウェーブガイド法による測定結果より、該フィルム
のねじれ角は−１２０°（右ねじれ）、リターデーショ
ンは４１０ｎｍであることがわかった。また実施例１と
同様に屈折率測定の結果、両界面のチルト角は、ガラス
基板面でほぼ９０°、空気界面ではほぼ８０°であるこ
とがわかった。本フィルムの配向形態をさらに詳細に調
べるために、磁場を用いない以外は、全て上記実験と同
様な操作を行い、比較用フィルムを作成した。比較用フ
ィルムは、両界面のチルト角はほぼ９０°であり、リタ
ーデーションは５１０ｎｍであったる他の要素はほぼ同
一であるにもかかわらず、磁場をかけて作成したフィル
ムのリターデーションが４１０ｎｍと減少することか
ら、フィルム内部において液晶分子のチルト角が増加
し、上面および下面のチルト角は若干異なるが図７（構
造Ｄ）のような構造であることが示唆された。さらに詳
細な偏光解析により、本フィルムの配向形態が図７（構
造Ｄ）のようなものであることが確認できた。次に該フ
ィルムを補償フィルムとして液晶セルの上下両面にガラ
ス基板面と液晶セルの基板が接するように貼合し、作製
した液晶表示素子の視野角特性を評価した。本発明の実
施例２における液晶表示素子は、図１４に示すように、
上側偏光板１、上側補償フィルム２、液晶セル３、下側
補償フィルム２’、下側偏光板４、液晶セルの上基板
５、液晶セルの下基板６、透明電極７、配向膜８、ネマ
チック液晶９で構成され、またその軸配置は図１５に示
すように上偏光板の吸収軸を１１、下偏光板の吸収軸を
１２、液晶セルの上基板での液晶の配向方向を１３、液
晶セルの下基板での液晶の配向方向を１４、上側補償フ
ィルムと上側偏光板が接する面側での上側補償フィルム
中の液晶分子の配向方向を１５、上側補償フィルムと液
晶セルの接する面側での上側補償フィルム中の液晶分子
の配向方向を１６、下側補償フィルムと下側偏光板が接
する面側での下側補償フィルム中の液晶分子の配向方向
を１７、下側補償フィルムと液晶セルの接する面側での
下側補償フィルム中の液晶分子の配向方向を１８、１３
と１４から決まる液晶セルのねじれ角を２１、１５と１
６から決まる上側補償フィルムのねじれ角を２２、１７
と１８から決まる下側補償フィルムのねじれ角を２
２’、１１と１５のなす角を２３、１３と１６のなす角
を２４、１２と１７のなす角を２３’、１４と１８のな
す角を２４’、１１と１２のなす角を２５とすると、２
１は２４０°、２２は−１２０°、２２’は−１２０
°、２３は４５°、２３’は４５°、２４は０゜、２５
は９０°に設定する。ネマチック液晶９にはメルク社製
の液晶ＺＬＩ−２２９３にＢＤＨ社製のカイラルドーパ
ントＣＢ−１５を添加したものを用いた。使用したセル
のセルギャップは６．２μｍとし、配向膜８にはポリイ
ミド膜を用いプレチルト角約３°でホモジニアス配向さ
せた。以上のように作製した本発明の実施例２における
液晶表示素子に１／２４０デューティ、１／１５バイア
ス、フレーム周波数１００Ｈｚの駆動電圧を印加し、液
晶表示素子を正面から観測したときに最大コントラスト
を与える駆動電圧において視野角特性を評価した。図１
６に本発明の実施例２における液晶表示素子の視野角特
性を示す。この視野角特性を図１２に示した従来の補償
フィルムを使用したものと比較すると３０：１の等コン
トラスト曲線で上下左右に３０度以上広がっていること
がわかる。また、従来品で生じていたコントラスト比が
１：１以下の領域、すなわち反転領域が実施例２におけ
る液晶表示素子では大幅に減少しており、視野角特性が
大幅に拡大していることがわかる。
【０３１９】（実施例３）液晶性化合物４を２０部、液
晶性化合物６を０．５部および液晶性化合物８を０．５
部をクロロホルムに溶解し、液晶材料濃度として８重量
％に調整した光学活性な置換基成分濃度１．０モル％の
ディスコティック液晶性材料溶液を得た後、ラビングポ
リイミド膜を有する１５ｃｍ角のガラス基板上にスピン
コート法により塗布した。次いで４５℃のホットプレー
ト上で乾燥し、オーブン中２２０℃で１５分間熱処理し
た後、室温中に取り出して冷却し、基板上の厚さ１．１
μｍの透明な液晶性光学フィルム３を得た。該フィルム
の配向形態は、実施例１および２と同様な両界面での屈
折率測定、偏光解析の結果、図８（構造Ｅ）に示したよ
うな、ねじれ構造を有すると同時に膜厚方向でダイレク
ターの方向が変化するハイブリッド構造を有しているこ
とがわかった。フィルム正面から見たとき、見かけ上、
リターデーションは３０ｎｍで、液晶のダイレクターと
フィルム法線のなす角は、空気界面で約９０゜、ラビン
グポリイミドガラス基板界面では約０゜であった。また
見かけ上、ねじれは右巻きで１２°であり、遅相軸はラ
ビングポリイミドガラス界面においてはラビング方向と
垂直な方位にあり、空気界面側ではそれより１２°回転
した方位にあった。次に該フィルムを２枚用いて、図１
７の（ａ）および（ｂ）に記載したような構成でＮＷモ
ードのＴＮ液晶素子に対する視野角補償効果を調べた。
ＴＮ液晶セルの作成は、まず２枚のラビングポリイミド
膜を有するＩＴＯ電極基板を互いにラビング方向が直交
するように重ね４．７μｍのギャップを形成させた後、
この間にＢＤＨ社製ＣＢ−１５を少量添加したメルク社
製液晶ＺＬＩ−３７７１を挟むことにより行った。得ら
れた液晶セルは９０゜左ねじれで電圧無印可時のリター
デーションは４９０ｎｍであった。駆動電圧２Ｖと６Ｖ
で二値表示をを行った結果、図１８に示したように、該
フィルムにより視野角が大きく広がることを確認でき
た。
【０３２０】（実施例４）液晶性化合物４を２０部、液
晶性化合物６を１部および液晶性化合物８を０．５部を
ブチルセロソルブに溶かし液晶材料濃度として３０重量
％のディスコティック液晶性材料溶液（光学活性な置換
基成分濃度１．３モル％）を調製した。次いで、ロール
コーターにより幅２５ｃｍのラビングポリイミドフィル
ム（厚さ１００μｍのデュポン社製カプトンフィルムを
ラビングしたもの）に１０ｃｍにわたって塗布した。７
０℃の熱風で乾燥し、２５０℃で２分熱処理した後、冷
却して液晶相を固定化したラビングポリイミドフィルム
上の厚さ４．１μｍの液晶性光学フィルム４を得た。次
に、ポリイミドフィルムが透明性に欠けティスプレー用
途として用いるには問題があるため、液晶性光学フィル
ムを光学グレードのポリエーテルスルフォンに粘着剤を
介して転写した。操作は粘着処理を施したポリエーテル
スルフォンとラビングポリイミドフィルム上のフィルム
４とを、粘着相とフィルム４が接するようにして張り合
わせ、次いでラビングポリイミドフィルムを剥離するこ
とにより行った。
【０３２１】粘着相を有するポリエーテルスルフォン上
のフィルム４は、前記実施例の如き両界面での屈折率測
定、偏光解析の結果、図８（構造Ｅ）に示したような、
ねじれ構造を有すると同時に膜厚方向でダイレクターの
方向が変化するハイブリッド構造を有することがわかっ
た。フィルム正面から見たとき、見かけのリターデーシ
ョンは２４０ｎｍで液晶のダイレクターとフィルム法線
のなす角は、空気界面で約３０゜、粘着層界面では約９
０°であった。また見かけ上、ねじれは右巻きで４５°
であり、遅相軸は空気界面においては剥離前のラビング
ポリイミドフィルムのラビング方向に対応する方向に垂
直な方位にあり、粘着層界面ではそれより４５°回転し
た方位にあった。次に該フィルムを２枚用い、実施例３
で用いたＴＮセルに対し図１９のように配置し、ノーマ
リーブラックモードの液晶素子を作成した。駆動電圧は
２Ｖと６Ｖで二値表示を行い、２Ｖで着色のない完全な
黒表示、６Ｖで白表示が得られた。また、図２０に示し
たように、視野角の広い表示が得られた。
【０３２２】（実施例５）液晶性化合物１１に液晶性化
合物１を光学活性な置換基成分濃度が０．２５、０．
５、０．７５、１．０、１．５、２．０、２．５、３．
０、４．０、５．０重量％となるように適宜混合し、そ
れぞれの濃度のディスコティック液晶性材料を１５％ブ
チルセロソルブ溶液として調製した。該溶液を、表面に
ラビングポリイミド膜を作成したガラス板にスピンコー
ト方により、１０種類の濃度の該溶液をそれぞれ、熱処
理後の膜厚が０．８μｍ、１．０μｍ、１．４μｍとな
るように塗布した。続いて、８０℃で３０分乾燥、２２
０℃で１５分熱処理を行い液晶性光学フィルムを得た。
該フィルムは、いずれもモノドメインとなり透明性の良
いものであった。先ず、それぞれのフィルムのリターデ
ーションをベレックコンペンセーターを用いた方法によ
り求めたところ、膜厚０．８μｍで約３０ｎｍ、膜厚
１．０μｍで約３５ｎｍ、膜厚１．４μｍで約５０ｎｍ
となり、光学活性濃度による大きな変化は認められなか
った。このことから、ねじれは主にチルト角が小さい部
分で生じ、チルト角が大きい部分でのねじれは小さいと
判断された。したがってねじね角は消光軸方位角にほぼ
等しいことがわかった。これらのフィルムの膜厚を干渉
法により、ねじれ角をラビング軸を基準とした消光軸方
位の測定により求めた。図２に光学活性な置換基成分濃
度と見かけのねじれ角との関係を図示した。図２より、
光学活性濃度および膜厚が増加することによってねじれ
角が増大していることがわかる。なお、ねじれの方向は
全て右回りであった。液晶性化合物１の替わりに、その
鏡像体である液晶性化合物９を用いて、光学活性濃度が
異なる１０種の液晶性材料および１５％ブチルセロソル
ブ溶液を調製し、同様の実験を行った。結果、ねじれの
方向が左回りとなった以外は、ほぼ上記の結果と同様の
結果が得られた。
【０３２３】以上、６０種のフィルムのガラス面側の屈
折率は、いずれもラビング方向、ラビングに垂直な方向
とも約１．６６であり、異方性は認められなかった。こ
のことから、それぞれのフィルムのチルト角はほぼ０゜
に近いことがわかった。一方空気界面での屈折率は、い
ずれのフィルムもラビング方向からそれぞれのフィルム
のねじね角分だけ回転した方向で約１．６６、それに垂
直な方向で約１．５６であり、該界面でのチルト角はほ
ぼ９０°に近いことが詳細な解析より判明した。このこ
とから、いずれのフィルムも図８構造Ｅの如きねじれ配
向を形成していることが明らかとなった。これらの液晶
性光学フィルムを、それぞれ補償フィルムとして２枚ず
つ用い、図２２の（ａ）および（ｂ）に記載した構成で
もってＮＷモードのＴＮ液晶装置に対する視野角改良効
果を調べた。なお、ＴＮセルの作成および駆動方式は、
実施例３と同様に行った。結果を図２３に示した。図２
３において、◎は視野角改良効果が大きく認められた方
向、○は視野角改良効果が認められた方向、△は視野角
改良効果があまり認められなかった方向を意味する。ま
た４個のマス目は、それぞれ左上が上、右上が下、左下
が左、右下が右の方向を意味する。
【０３２４】
【発明の効果】本発明の液晶性光学フィルムは、ディス
コティック液晶性材料に起因する特異な配向形態を固定
化したフィルムであり、従来に見られない光学的特性を
持った優れた光学フィルムである。また本発明の液晶性
光学フィルムからなる液晶表示素子用補償フィルムは、
液晶ディスプレイに本質的な屈折率異方性およびねじれ
が視角および色調に与える影響を軽減することを可能に
することで液晶ディスプレイの高性能化および大面積化
に寄与できると考えられ、きわめて工業的な価値の大き
なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 ディスコティック液晶のもつ固有の屈折率分
布とダイレクターについて説明した図。
【図２】 ディスコティイク液晶のとり得る配向形態の
模式図。図中の矢印がダイレクターを意味する。（ａ）
は、ダイレクターがフィルム平面に垂直な負の一軸性構
造（ホメオトロピック配向）。（ｂ）は、ダイレクター
がフィルムの平面に対して一定角度チルトした負の一軸
構造（チルト配向）。（ｃ）は、ダイレクターがフィル
ムの厚み方向で変化したハイブリッド配向。
【図３】 本発明のねじれ構造において、ディスコティ
ック液晶性化合物のダイレクターが連続的に変化する部
分と不連続的に変化する部分との説明図。 （Ａ）斜め横から見た図 （Ｂ）真上から見た図
【図４】 本発明の液晶性光学フィルムが形成すること
が可能な配向形態の模式図。図中のコイン状のものがデ
ィスコティック液晶化合物の一分子を意味する。 （構造Ａ）面内方向を向いたダイレクターのねじれ構
造。
【図５】 本発明の液晶性光学フィルムが形成すること
が可能な配向形態の模式図。図中のコイン状のものがデ
ィスコティック液晶化合物の一分子を意味する。 （構造Ｂ）一定のチルト角を持ったねじれ構造。
【図６】 本発明の液晶性光学フィルムが形成すること
が可能な配向形態の模式図。図中のコイン状のものがデ
ィスコティック液晶化合物の一分子を意味する。 （構造Ｃ）チルト角がフィルムの厚さ方向で変化したね
じれ構造。図中のコイン状のものがディスコティック液
晶性化合物の一分子を意味する。
【図７】 本発明の液晶性光学フィルムが形成すること
が可能な配向形態の模式図。図中のコイン状のものがデ
ィスコティック液晶化合物の一分子を意味する。 （構造Ｄ）チルト角がフィルムの厚さ方向で変化したね
じれ構造。
【図８】 本発明の液晶性光学フィルムが形成すること
が可能な配向形態の模式図。図中のコイン状のものがデ
ィスコテイック液晶化合物の一分子を意味する。 （構造Ｅ）フィルムの上面と下面とのチルト角が異なっ
たねじれ構造。
【図９】 ディスコティック液晶性化合物の概念形状。
【図１０】 実施例１で使用した液晶表示素子の構成
図。 １：上偏光板 ２：補償フィルム（フィルム１） ３：液晶セル ４：下偏光板 ５：液晶セル上基板 ６：液晶セル下基板 ７：透明電極 ８：配向膜 ９：ネマチック液晶
【図１１】 実施例１で使用した液晶表示素子の軸配
置。 １１：上偏光板の吸収軸 １２：下偏光板の吸収軸 １３：液晶セルの上基板での液晶の配向方向 １４：液晶セルの下基板での液晶の配向方向 １５：補償フィルムと上偏光板の接する面側での補償フ
ィルム中の液晶分子の配向方向 １６：補償フィルムと液晶セルの接する面側での補償フ
ィルム中の液晶分子の配向方向 ２１：１３と１４から決まる液晶セルのねじれ角 ２２：１５と１６から決まる補償フィルムのねじれ角 ２３：１１と１５のなす角 ２４：１３と１６のなす角 ２５：１２と１４のなす角 ２６：１１と１２のなす角
【図１２】 従来の補償フィルムを使用した場合におけ
る視野角特性。
【図１３】 実施例１の補償フィルムを使用した場合に
おける視野角特性。
【図１４】 実施例２で使用した液晶表示素子の構成
図。 １：上偏光板 ２：上側補償フィルム（フィルム２） ２’：下側補償フィルム（フィルム３） ３：液晶セル ４：下偏光板 ５：液晶セル上基板 ６：液晶セル下基板 ７：透明電極 ８：配向膜 ９：ネマチック液晶
【図１５】 実施例２で使用した液晶表示素子の構成部
材の軸配置。 １１：上偏光板の吸収軸 １２：下偏光板の吸収軸 １３：液晶セルの上基板での液晶の配向方向 １４：液晶セルの下基板での液晶の配向方向 １５：上側補償フィルムと上偏光板の接する面側での上
側補償フィルム中の液晶分子の配向方向 １６：上側補償フィルムと液晶セルの接する面側での上
側補償フィルム中の液晶分子の配向方向 １７：下側補償フィルムと下偏光板の接する面側での上
側補償フィルム中の液晶分子の配向方向 １８：下側補償フィルムと液晶セルの接する面側での下
側補償フィルム中の液晶分子の配向方向 ２１：１３と１４から決まる液晶セルのねじれ角 ２２：１５と１６から決まる補償フィルムのねじれ角 ２３：１１と１５のなす角 ２３’：１２と１７のなす角 ２４：１３と１６のなす角 ２４’：１４と１８のなす角 ２５：１１と１２のなす角
【図１６】 実施例２の補償フィルムを使用した場合に
おける視野角特性。
【図１７】 実施例３で使用した液晶表示装置の斜視図
（ａ）および各構成部材の軸配置（ａおよびｂ） １：上偏光板 ２：ＴＮ液晶セル ３：ラビングポリイミド膜を有する上電極基板 ４：ラビングポリイミド膜を有する下電極基板 ５：下偏光板 ６：透明基板上の補償フィルム ７：補償フィルム（フィルム３） ８：基板（ラビングポリイミド膜を有するガラス基板） ９：透明基板上の補償フィルム １０：補償フィルム（フィルム３） １１：基板（ラビングポリイミド膜を有するガラス基
板） １２：上偏光板の透過軸 １３：上電極基板のラビング方向 １４：下電極基板のラビング方向 １５：下偏光板の透過軸 １６：基板のラビング方向 １７：基板のラビング方向
【図１８】 実施例３で得られた視野角特性（コントラ
スト３０の等コントラスト曲線） （ａ）補償板なし（図１４において部材６，９が無い場
合） （ｂ）補償板あり
【図１９】 実施例４で使用した液晶表示装置の斜視図
（ａ）および各構成部材の軸配置（ａおよびｂ）。 １：上偏光板 ２：ＴＮ液晶セル ３：ラビングポリイミド膜を有する上電極基板 ４：ラビングポリイミド膜を有する下電極基板 ５：下偏光板 ６：透明基板上の補償フィルム ７：補償フィルム（フィルム４） ８：基板（粘着層を有するポリエーテルスルフォンフィ
ルム） ９：透明基板上の補償フィルム １０：補償フィルム（フィルム４） １１：基板（粘着層を有するポリエーテルスルフォンフ
ィルム） １２：上偏光板の透過軸 １３：上電極基板のラビング方向 １４：下電極基板のラビング方向 １５：下偏光板の透過軸 １６：ポリイミドフィルムのラビング方向に対応する方
向 １７：ポリイミドフィルムのラビング方向に対応する方
向
【図２０】 実施例４で得られた視野角特性（コントラ
スト３０の等コントラスト曲線）。
【図２１】 光学活性な置換基成分濃度と見かけのねじ
れ角との関係図。
【図２２】 実施例５で使用した液晶表示装置の斜視図
（ａ）および軸配置（ｂ）。 １：上偏光板 ２：ＴＮ液晶セル ３：ラビングポリイミド膜を有する上電極基板 ４：ラビングポリイミド膜を有する下電極基板 ５：下偏光板 ６：透明基板上の補償フィルム ７：補償フィルム ８：透明基板（ラビングポリイミド膜を有するガラス基
板） ９：透明基板上の補償フィルム １０：補償フィルム １１：透明基板（ラビングポリイミド膜を有するガラス
基板） １２：上偏光板の透過軸 １３：上電極基板のラビング方向 １４：下電極基板のラビング方向 １５：下偏光板の透過軸 １６：補償フィルムの消光軸 １７：補償フィルムの消光軸
【図２３】 実施例５における視野角改良効果の結果。
フロントページの続き (72)発明者 佐藤 康司 神奈川県横浜市中区千鳥町８番地 日本 石油株式会社中央技術研究所内 (56)参考文献 特開 平２−111918（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−50204（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−500284（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02F 1/13363

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 液晶状態における液晶の配向形態を固定
    化したフィルムにおいて、該フィルムがディスコティッ
    ク液晶性材料から形成され、該ディスコティック液晶の
    配向形態が、ねじれ配向であり、かつディスコティック
    液晶のダイレクターとフィルム平面法線とがなす角度
    が、フィルムの厚さ方向に変化した状態で固定化された
    ものであることを特徴とする液晶性光学フィルム。
  2. 【請求項２】 ディスコティック液晶性材料が、少なく
    とも１種の光学活性な化合物を含有することを特徴とす
    る請求項１記載の液晶性光学フィルム。
  3. 【請求項３】 少なくとも１種の光学活性な化合物が、
    光学活性なディスコティック液晶性化合物であることを
    特徴とする請求項２記載の液晶性光学フィルム。
  4. 【請求項４】 ディスコティック液晶のダイレクターと
    フィルム平面法線とがなす角度が、フィルムの上面と下
    面とで異なることを特徴とする請求項１乃至３のいずれ
    か１項に記載の液晶性光学フィルム。
  5. 【請求項５】 請求項１乃至４のいずれか１項に記載の
    液晶性光学フィルムから成ることを特徴とする液晶表示
    素子用補償フィルム。
  6. 【請求項６】 請求項５記載の補償フィルムを１枚また
    は複数枚備えたことを特徴とする液晶表示装置。
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