JP2002020363A - 疎水性排除体積効果化合物 - Google Patents
疎水性排除体積効果化合物Info
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- JP2002020363A JP2002020363A JP2000205710A JP2000205710A JP2002020363A JP 2002020363 A JP2002020363 A JP 2002020363A JP 2000205710 A JP2000205710 A JP 2000205710A JP 2000205710 A JP2000205710 A JP 2000205710A JP 2002020363 A JP2002020363 A JP 2002020363A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶性分子の配向制御に有効な疎水性化合物
を得る。 【解決手段】 疎水性基と環状基とを下記式（Ｉ）で表
されるように連結する。 （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基また
は炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換シロキサノキシ
基であり；Ｌ1 は、単結合または−アルキレン基−、−
フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −あるいはそれらの組み合わせ
であり；Ｃｙ1 は、二価の芳香族基または二価の複素環
基であり；Ｌ2 は、単結合または−アルキレン基−、−
アルケニレン基−、−アルキニレン基−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2−あるいはそれらの
組み合わせであり；ｎは、２、３または４であり；そし
て、Ｃｙ2 は、ｎ価の芳香族基またはｎ価の複素環基で
ある。
を得る。 【解決手段】 疎水性基と環状基とを下記式（Ｉ）で表
されるように連結する。 （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基また
は炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換シロキサノキシ
基であり；Ｌ1 は、単結合または−アルキレン基−、−
フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −あるいはそれらの組み合わせ
であり；Ｃｙ1 は、二価の芳香族基または二価の複素環
基であり；Ｌ2 は、単結合または−アルキレン基−、−
アルケニレン基−、−アルキニレン基−、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2−あるいはそれらの
組み合わせであり；ｎは、２、３または４であり；そし
て、Ｃｙ2 は、ｎ価の芳香族基またはｎ価の複素環基で
ある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、疎水性基と排除体
積効果を有する複数の環状基とを連結した分子構造を有
する化合物に関する。特に本発明は、液晶の配向制御ま
たは金属表面の処理に有効な疎水性化合物に関する。
積効果を有する複数の環状基とを連結した分子構造を有
する化合物に関する。特に本発明は、液晶の配向制御ま
たは金属表面の処理に有効な疎水性化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】透過型液晶表示装置は、液晶セルおよび
その両側に配置された二枚の偏光板からなる。反射型液
晶表示装置は、反射板、液晶セル、そして一枚の偏光板
が、この順序で積層されている。液晶セルは、棒状液晶
性分子、それを封入するための二枚の基板および棒状液
晶性分子に電圧を加えるための電極層からなる。棒状液
晶性分子は、二枚の基板に、それぞれ設けられている配
向膜によって配向させる。二枚の配向膜の間隙に棒状液
晶性分子が注入された状態であるため、棒状液晶性分子
の配向状態は二枚の配向膜によって比較的容易に制御す
ることができる。
その両側に配置された二枚の偏光板からなる。反射型液
晶表示装置は、反射板、液晶セル、そして一枚の偏光板
が、この順序で積層されている。液晶セルは、棒状液晶
性分子、それを封入するための二枚の基板および棒状液
晶性分子に電圧を加えるための電極層からなる。棒状液
晶性分子は、二枚の基板に、それぞれ設けられている配
向膜によって配向させる。二枚の配向膜の間隙に棒状液
晶性分子が注入された状態であるため、棒状液晶性分子
の配向状態は二枚の配向膜によって比較的容易に制御す
ることができる。
【０００３】液晶表示装置の視野角拡大、あるいは着色
の解消を目的として、液晶セルと偏光板との間に、光学
補償シート（位相差板）を配置する場合が多い。光学補
償シートとしては、延伸複屈折フイルムが従来から使用
されている。ただし、延伸複屈折フイルムからなる光学
補償シートに代えて、透明支持体上に液晶性分子から形
成した光学的異方性層を有する光学補償シートを使用す
ることも提案されている。光学的異方性層は、液晶性分
子を配向させ、その配向状態を固定することにより形成
する。液晶性分子の配向状態は、透明支持体と光学的異
方性層との間に設けられる一枚の配向膜によって配向さ
せる。
の解消を目的として、液晶セルと偏光板との間に、光学
補償シート（位相差板）を配置する場合が多い。光学補
償シートとしては、延伸複屈折フイルムが従来から使用
されている。ただし、延伸複屈折フイルムからなる光学
補償シートに代えて、透明支持体上に液晶性分子から形
成した光学的異方性層を有する光学補償シートを使用す
ることも提案されている。光学的異方性層は、液晶性分
子を配向させ、その配向状態を固定することにより形成
する。液晶性分子の配向状態は、透明支持体と光学的異
方性層との間に設けられる一枚の配向膜によって配向さ
せる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】一枚の配向膜では、液
晶性分子を配向膜界面から空気界面まで均一に配向（モ
ノドメイン配向）させることが難しい。液晶性分子が均
一に配向していないと、ディスクリネーションによる光
散乱が生じる。本発明の目的は、液晶性分子の配向制御
に有効な疎水性化合物を提供することである。本発明の
別の目的は、金属表面処理剤として有用な疎水性化合物
を提供することである。
晶性分子を配向膜界面から空気界面まで均一に配向（モ
ノドメイン配向）させることが難しい。液晶性分子が均
一に配向していないと、ディスクリネーションによる光
散乱が生じる。本発明の目的は、液晶性分子の配向制御
に有効な疎水性化合物を提供することである。本発明の
別の目的は、金属表面処理剤として有用な疎水性化合物
を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記
（１）〜（１０）の疎水性排除体積効果化合物により達
成された。 （１）下記式（Ｉ）で表される疎水性排除体積効果化合
物： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換シロキサノキ
シ基であり；Ｌ1 は、単結合または−アルキレン基−、
−フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わせか
らなる群より選ばれる二価の連結基であって、Ｒは、水
素原子または炭素原子数が１乃至３０のアルキル基であ
る単結合または二価の連結基であり；Ｃｙ1 は、二価の
芳香族基または二価の複素環基であり；Ｌ2 は、単結合
または−アルキレン基−、−アルケニレン基−、−アル
キニレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、
−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わせからなる群より選
ばれる二価の連結基であって、Ｒは、水素原子または炭
素原子数が１乃至３０のアルキル基であり；ｎは、２、
３または４であり；そして、Ｃｙ2 は、ｎ価の芳香族基
またはｎ価の複素環基である］。
（１）〜（１０）の疎水性排除体積効果化合物により達
成された。 （１）下記式（Ｉ）で表される疎水性排除体積効果化合
物： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換シロキサノキ
シ基であり；Ｌ1 は、単結合または−アルキレン基−、
−フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わせか
らなる群より選ばれる二価の連結基であって、Ｒは、水
素原子または炭素原子数が１乃至３０のアルキル基であ
る単結合または二価の連結基であり；Ｃｙ1 は、二価の
芳香族基または二価の複素環基であり；Ｌ2 は、単結合
または−アルキレン基−、−アルケニレン基−、−アル
キニレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、
−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わせからなる群より選
ばれる二価の連結基であって、Ｒは、水素原子または炭
素原子数が１乃至３０のアルキル基であり；ｎは、２、
３または４であり；そして、Ｃｙ2 は、ｎ価の芳香族基
またはｎ価の複素環基である］。
【０００６】（２）式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原
子数が６乃至４０のフッ素置換脂肪族基である（１）に
記載の疎水性排除体積効果化合物。 （３）式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原子数が６乃至
４０の分岐を有する脂肪族基である（１）に記載の疎水
性排除体積効果化合物。 （４）式（Ｉ）において、Ｌ1 が、−アルキレン基−、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およ
びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連
結基であり、Ｒが、水素原子または炭素原子数が１乃至
２０のアルキル基である（１）に記載の疎水性排除体積
効果化合物。 （５）式（Ｉ）において、Ｃｙ1 が、二価の芳香族基で
ある（１）に記載の疎水性排除体積効果化合物。 （６）Ｃｙ1 の二価の芳香族基に、別の芳香族環が単結
合、ビニレン結合またはエチニレン結合を介して結合し
ている（５）に記載の疎水性排除体積効果化合物。
子数が６乃至４０のフッ素置換脂肪族基である（１）に
記載の疎水性排除体積効果化合物。 （３）式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原子数が６乃至
４０の分岐を有する脂肪族基である（１）に記載の疎水
性排除体積効果化合物。 （４）式（Ｉ）において、Ｌ1 が、−アルキレン基−、
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およ
びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連
結基であり、Ｒが、水素原子または炭素原子数が１乃至
２０のアルキル基である（１）に記載の疎水性排除体積
効果化合物。 （５）式（Ｉ）において、Ｃｙ1 が、二価の芳香族基で
ある（１）に記載の疎水性排除体積効果化合物。 （６）Ｃｙ1 の二価の芳香族基に、別の芳香族環が単結
合、ビニレン結合またはエチニレン結合を介して結合し
ている（５）に記載の疎水性排除体積効果化合物。
【０００７】（７）Ｃｙ1 およびＣｙ2 の環状構造が全
体として、平面構造を形成している（１）に記載の疎水
性排除体積効果化合物。 （８）式（Ｉ）において、Ｌ2 が、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わ
せからなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒが、
水素原子または炭素原子数が１乃至２０のアルキル基で
ある（１）に記載の疎水性排除体積効果化合物。 （９）式（Ｉ）において、ｎが、３または４である
（１）に記載の疎水性排除体積効果化合物。 （１０）式（Ｉ）において、Ｃｙ2 が、ｎ価のベンゼン
環残基またはｎ価の芳香族性複素環残基である（１）に
記載の疎水性排除体積効果化合物。
体として、平面構造を形成している（１）に記載の疎水
性排除体積効果化合物。 （８）式（Ｉ）において、Ｌ2 が、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わ
せからなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒが、
水素原子または炭素原子数が１乃至２０のアルキル基で
ある（１）に記載の疎水性排除体積効果化合物。 （９）式（Ｉ）において、ｎが、３または４である
（１）に記載の疎水性排除体積効果化合物。 （１０）式（Ｉ）において、Ｃｙ2 が、ｎ価のベンゼン
環残基またはｎ価の芳香族性複素環残基である（１）に
記載の疎水性排除体積効果化合物。
【０００８】
【発明の効果】本発明者の研究の結果、前記式（Ｉ）で
定義されるように、疎水性基（Ｈｂ）と排除体積効果を
示す複数の環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）とを連結し
た化合物は、液晶性分子、特に一枚の配向膜を用いた場
合の空気界面側液晶性分子の配向状態を制御する機能を
有することが判明した。従って、式（Ｉ）で表される疎
水性排除体積効果化合物を液晶配向促進剤として用いる
と、配向膜が設けられていない自由界面においても、液
晶性分子を均一に配向させることができる。さらに、本
発明者が研究を進めたところ、前記式（Ｉ）で定義され
るように疎水性基（Ｈｂ）と排除体積効果を示す複数の
環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）とを連結した化合物
が、金属材料に低表面エネルギー表面を付与する機能を
有していることも判明した。従って、式（Ｉ）で表され
る疎水性排除体積効果化合物を金属表面処理剤として用
いると、金属表面に、非粘着性、撥水性、防湿性、防汚
性、防錆性、着氷雪防止性、離型性、耐候性、低摩擦性
あるいは耐摩擦性を付与することができる。
定義されるように、疎水性基（Ｈｂ）と排除体積効果を
示す複数の環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）とを連結し
た化合物は、液晶性分子、特に一枚の配向膜を用いた場
合の空気界面側液晶性分子の配向状態を制御する機能を
有することが判明した。従って、式（Ｉ）で表される疎
水性排除体積効果化合物を液晶配向促進剤として用いる
と、配向膜が設けられていない自由界面においても、液
晶性分子を均一に配向させることができる。さらに、本
発明者が研究を進めたところ、前記式（Ｉ）で定義され
るように疎水性基（Ｈｂ）と排除体積効果を示す複数の
環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）とを連結した化合物
が、金属材料に低表面エネルギー表面を付与する機能を
有していることも判明した。従って、式（Ｉ）で表され
る疎水性排除体積効果化合物を金属表面処理剤として用
いると、金属表面に、非粘着性、撥水性、防湿性、防汚
性、防錆性、着氷雪防止性、離型性、耐候性、低摩擦性
あるいは耐摩擦性を付与することができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】［疎水性排除体積効果化合物］ 疎水性排除体積効果化合物は、下記式（Ｉ）で表され
る。 （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 式（Ｉ）において、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の
脂肪族基または炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換シ
ロキサノキシ基である。Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４
０の脂肪族基であることが好ましく、炭素原子数が６乃
至４０のフッ素置換脂肪族基または炭素原子数が６乃至
４０の分岐を有する脂肪族基であることがさらに好まし
く、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アルキル基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の分岐を有するアルキル基
であることが最も好ましい。Ｈｂが分岐を有する脂肪族
基であると、化合物の金属表面処理機能が改善される。
金属表面処理剤として使用する化合物は、常温かつ常圧
（金属表面処理剤として使用する条件）において液体で
あることが好ましい。従って、金属表面処理剤として使
用する化合物は、適当な融点および沸点を有することが
好ましい。融点および沸点は、二種類以上の化合物を混
合することにより調節することができるが、金属表面処
理機能を考慮すると、なるべく単一の化合物で液体であ
ることが好ましい。Ｈｂが分岐を有する脂肪族基である
と、金属表面処理機能を低下させることなく、比較的容
易に適当な沸点および融点を有する化合物を得ることが
できる。すなわち、金属表面処理機能を得るためには、
Ｈｂの疎水性基としての機能が重要である。Ｈｂを疎水
性基として機能させるため、炭素原子数を増加させると
化合物の融点が上昇する。Ｈｂが分岐を有すると、同じ
炭素原子数であっても、融点が低い化合物が得られる。
る。 （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 式（Ｉ）において、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の
脂肪族基または炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換シ
ロキサノキシ基である。Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４
０の脂肪族基であることが好ましく、炭素原子数が６乃
至４０のフッ素置換脂肪族基または炭素原子数が６乃至
４０の分岐を有する脂肪族基であることがさらに好まし
く、炭素原子数が６乃至４０のフッ素置換アルキル基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の分岐を有するアルキル基
であることが最も好ましい。Ｈｂが分岐を有する脂肪族
基であると、化合物の金属表面処理機能が改善される。
金属表面処理剤として使用する化合物は、常温かつ常圧
（金属表面処理剤として使用する条件）において液体で
あることが好ましい。従って、金属表面処理剤として使
用する化合物は、適当な融点および沸点を有することが
好ましい。融点および沸点は、二種類以上の化合物を混
合することにより調節することができるが、金属表面処
理機能を考慮すると、なるべく単一の化合物で液体であ
ることが好ましい。Ｈｂが分岐を有する脂肪族基である
と、金属表面処理機能を低下させることなく、比較的容
易に適当な沸点および融点を有する化合物を得ることが
できる。すなわち、金属表面処理機能を得るためには、
Ｈｂの疎水性基としての機能が重要である。Ｈｂを疎水
性基として機能させるため、炭素原子数を増加させると
化合物の融点が上昇する。Ｈｂが分岐を有すると、同じ
炭素原子数であっても、融点が低い化合物が得られる。
【００１０】脂肪族基は、環状脂肪族基よりも鎖状脂肪
族基の方が好ましい。鎖状脂肪族基は分岐を有していて
もよい。脂肪族基の炭素原子数は、７乃至３５であるこ
とが好ましく、８乃至３０であることがより好ましく、
９乃至２５であることがさらに好ましく、１０乃至２０
であることが最も好ましい。脂肪族基には、アルキル
基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
基、アルキニル基および置換アルキニル基が含まれる。
アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基および置換
アルケニル基が好ましく、アルキル基および置換アルキ
ル基がさらに好ましい。脂肪族基の置換基の例には、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルキル
基（好ましくは、炭素原子数が１乃至５のアルキル
基）、アルコキシ基、置換アルコキシ基（例えば、オリ
ゴアルコキシ基）、アルケニルオキシ基（例、ビニルオ
キシ）、アシル基（例、アクリロイル、メタクリロイ
ル）、アシルオキシ基（例、アクリロイルオキシ、ベン
ゾイルオキシ）、スルファモイル、脂肪族置換スルファ
モイル基およびエポキシ基（例、エポキシエチル）が含
まれる。置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、フ
ッ素原子がさらに好ましい。フッ素置換脂肪族基におい
て、フッ素原子が脂肪族基の水素原子を置換している割
合は、５０乃至１００％であることが好ましく、６０乃
至１００％であることがより好ましく、７０乃至１００
％であることがさらに好ましく、８０乃至１００％であ
ることがさらにまた好ましく、８５乃至１００％である
ことが最も好ましい。
族基の方が好ましい。鎖状脂肪族基は分岐を有していて
もよい。脂肪族基の炭素原子数は、７乃至３５であるこ
とが好ましく、８乃至３０であることがより好ましく、
９乃至２５であることがさらに好ましく、１０乃至２０
であることが最も好ましい。脂肪族基には、アルキル
基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
基、アルキニル基および置換アルキニル基が含まれる。
アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基および置換
アルケニル基が好ましく、アルキル基および置換アルキ
ル基がさらに好ましい。脂肪族基の置換基の例には、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アルキル
基（好ましくは、炭素原子数が１乃至５のアルキル
基）、アルコキシ基、置換アルコキシ基（例えば、オリ
ゴアルコキシ基）、アルケニルオキシ基（例、ビニルオ
キシ）、アシル基（例、アクリロイル、メタクリロイ
ル）、アシルオキシ基（例、アクリロイルオキシ、ベン
ゾイルオキシ）、スルファモイル、脂肪族置換スルファ
モイル基およびエポキシ基（例、エポキシエチル）が含
まれる。置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、フ
ッ素原子がさらに好ましい。フッ素置換脂肪族基におい
て、フッ素原子が脂肪族基の水素原子を置換している割
合は、５０乃至１００％であることが好ましく、６０乃
至１００％であることがより好ましく、７０乃至１００
％であることがさらに好ましく、８０乃至１００％であ
ることがさらにまた好ましく、８５乃至１００％である
ことが最も好ましい。
【００１１】脂肪族置換シロキサノキシ基の炭素原子数
は、７乃至３５であることが好ましく、８乃至３０であ
ることがより好ましく、９乃至２５であることがさらに
好ましく、１０乃至２０であることが最も好ましい。脂
肪族置換シロキサノキシ基は、下記式で表される。 Ｒ1 −（ＳｉＲ2 2−Ｏ）q − 式中、Ｒ1 は、水素原子、ヒドロキシルまたは脂肪族基
であり；Ｒ2 は、水素原子、脂肪族基またはアルコキシ
基であり；そして、ｑは、１乃至１２の整数である。上
記脂肪族基は、環状脂肪族基よりも鎖状脂肪族基の方が
好ましい。鎖状脂肪族基は分岐を有していてもよい。脂
肪族基の炭素原子数は、１乃至１２であることが好まし
く、１乃至８であることがより好ましく、１乃至６であ
ることがさらに好ましく、１乃至４であることがさらに
また好ましい。脂肪族基には、アルキル基、置換アルキ
ル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基
および置換アルキニル基が含まれる。アルキル基、置換
アルキル基、アルケニル基および置換アルケニル基が好
ましく、アルキル基および置換アルキル基がさらに好ま
しい。脂肪族基の置換基の例には、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、アルコキシ基、置換アルコ
キシ基（例えば、オリゴアルコキシ基）、アルケニルオ
キシ基（例、ビニルオキシ）、アシル基（例、アクリロ
イル、メタクリロイル）、アシルオキシ基（例、アクリ
ロイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、スルファモイル、
脂肪族置換スルファモイル基およびエポキシ基（例、エ
ポキシエチル）が含まれる。上記アルコキシ基は、環状
構造あるいは分岐を有していてもよい。アルコキシ基の
炭素原子数は、１乃至１２であることが好ましく、１乃
至８であることがより好ましく、１乃至６であることが
さらに好ましく、１乃至４であることがさらにまた好ま
しい。以下に、Ｈｂの例を示す。
は、７乃至３５であることが好ましく、８乃至３０であ
ることがより好ましく、９乃至２５であることがさらに
好ましく、１０乃至２０であることが最も好ましい。脂
肪族置換シロキサノキシ基は、下記式で表される。 Ｒ1 −（ＳｉＲ2 2−Ｏ）q − 式中、Ｒ1 は、水素原子、ヒドロキシルまたは脂肪族基
であり；Ｒ2 は、水素原子、脂肪族基またはアルコキシ
基であり；そして、ｑは、１乃至１２の整数である。上
記脂肪族基は、環状脂肪族基よりも鎖状脂肪族基の方が
好ましい。鎖状脂肪族基は分岐を有していてもよい。脂
肪族基の炭素原子数は、１乃至１２であることが好まし
く、１乃至８であることがより好ましく、１乃至６であ
ることがさらに好ましく、１乃至４であることがさらに
また好ましい。脂肪族基には、アルキル基、置換アルキ
ル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基
および置換アルキニル基が含まれる。アルキル基、置換
アルキル基、アルケニル基および置換アルケニル基が好
ましく、アルキル基および置換アルキル基がさらに好ま
しい。脂肪族基の置換基の例には、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、アルコキシ基、置換アルコ
キシ基（例えば、オリゴアルコキシ基）、アルケニルオ
キシ基（例、ビニルオキシ）、アシル基（例、アクリロ
イル、メタクリロイル）、アシルオキシ基（例、アクリ
ロイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、スルファモイル、
脂肪族置換スルファモイル基およびエポキシ基（例、エ
ポキシエチル）が含まれる。上記アルコキシ基は、環状
構造あるいは分岐を有していてもよい。アルコキシ基の
炭素原子数は、１乃至１２であることが好ましく、１乃
至８であることがより好ましく、１乃至６であることが
さらに好ましく、１乃至４であることがさらにまた好ま
しい。以下に、Ｈｂの例を示す。
【００１２】 Ｈｂ１：ｎ−Ｃ16Ｈ33− Ｈｂ２：ｎ−Ｃ20Ｈ41− Ｈｂ３：ｎ−Ｃ6 Ｈ13−ＣＨ（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−ＣＨ2
−ＣＨ2 − Ｈｂ４：ｎ−Ｃ12Ｈ25− Ｈｂ５：ｎ−Ｃ18Ｈ37− Ｈｂ６：ｎ−Ｃ14Ｈ29− Ｈｂ７：ｎ−Ｃ15Ｈ31− Ｈｂ８：ｎ−Ｃ10Ｈ21− Ｈｂ９：ｎ−Ｃ10Ｈ21−ＣＨ（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−ＣＨ2
−ＣＨ2 − Ｈｂ１０：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−
−ＣＨ2 − Ｈｂ４：ｎ−Ｃ12Ｈ25− Ｈｂ５：ｎ−Ｃ18Ｈ37− Ｈｂ６：ｎ−Ｃ14Ｈ29− Ｈｂ７：ｎ−Ｃ15Ｈ31− Ｈｂ８：ｎ−Ｃ10Ｈ21− Ｈｂ９：ｎ−Ｃ10Ｈ21−ＣＨ（ｎ−Ｃ4 Ｈ9 ）−ＣＨ2
−ＣＨ2 − Ｈｂ１０：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−
【００１３】 Ｈｂ１１：ｎ−Ｃ8 Ｈ17− Ｈｂ１２：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 −｛Ｃ3 Ｈ6 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）｝3 −Ｃ2 Ｈ4 − Ｈｂ１３：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 −｛Ｃ3 Ｈ6 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）｝2 −Ｃ3 Ｈ6 −Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ−ＣＨ2 − Ｈｂ１４：ｎ−Ｃ8 Ｈ17−ＣＨ（ｎ−Ｃ6 Ｈ13）−ＣＨ
2 −ＣＨ2 − Ｈｂ１５：ｎ−Ｃ6 Ｈ13−ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）−ＣＨ2 −
ＣＨ2 − Ｈｂ１６：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−ＣＨ（ｎ−Ｃ4 Ｆ9 ）−ＣＨ
2 − Ｈｂ１７：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−ＣＦ（ｎ−Ｃ6 Ｆ13）−ＣＦ
2 −ＣＦ2 − Ｈｂ１８：ｎ−Ｃ3 Ｆ7 −ＣＦ（ＣＦ3 ）−ＣＦ2 − Ｈｂ１９：Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 −｛Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −
Ｏ｝6 −Ｏ− Ｈｂ２０：Ｓｉ（ＯＣ3 Ｈ7 ）（Ｃ16Ｆ33）（Ｃ2 Ｈ4
−ＳＯ2 −ＮＨ−Ｃ8 Ｆ 17）−Ｏ−
3 ）｝3 −Ｃ2 Ｈ4 − Ｈｂ１３：ＣＨ（ＣＨ3 ）2 −｛Ｃ3 Ｈ6 −ＣＨ（ＣＨ
3 ）｝2 −Ｃ3 Ｈ6 −Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ−ＣＨ2 − Ｈｂ１４：ｎ−Ｃ8 Ｈ17−ＣＨ（ｎ−Ｃ6 Ｈ13）−ＣＨ
2 −ＣＨ2 − Ｈｂ１５：ｎ−Ｃ6 Ｈ13−ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）−ＣＨ2 −
ＣＨ2 − Ｈｂ１６：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−ＣＨ（ｎ−Ｃ4 Ｆ9 ）−ＣＨ
2 − Ｈｂ１７：ｎ−Ｃ8 Ｆ17−ＣＦ（ｎ−Ｃ6 Ｆ13）−ＣＦ
2 −ＣＦ2 − Ｈｂ１８：ｎ−Ｃ3 Ｆ7 −ＣＦ（ＣＦ3 ）−ＣＦ2 − Ｈｂ１９：Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 −｛Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −
Ｏ｝6 −Ｏ− Ｈｂ２０：Ｓｉ（ＯＣ3 Ｈ7 ）（Ｃ16Ｆ33）（Ｃ2 Ｈ4
−ＳＯ2 −ＮＨ−Ｃ8 Ｆ 17）−Ｏ−
【００１４】式（Ｉ）において、Ｌ1 は、単結合または
−アルキレン基−、−フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそ
れらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基
である。Ｒは、水素原子または炭素原子数が１乃至２０
のアルキル基である。Ｌ1 は、−アルキレン基−、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそ
れらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基
であることが好ましい。Ｒは、水素原子または炭素原子
数が１乃至２０のアルキル基であることが好ましく、水
素原子または炭素原子数が１乃至１５のアルキル基であ
ることがさらに好ましく、水素原子または炭素原子数が
１乃至１２のアルキル基であることが最も好ましい。上
記アルキレン基またはフッ素置換アルキレン基の炭素原
子数は、１乃至４０であることが好ましく、１乃至３０
であることがより好ましく、１乃至２０であることがさ
らに好ましく、１乃至１５であることがさらにまた好ま
しく、１乃至１２であることが最も好ましい。以下に、
Ｌ1 の例を示す。左側がＨｂに結合し、右側がＣｙ1 に
結合する。
−アルキレン基−、−フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそ
れらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基
である。Ｒは、水素原子または炭素原子数が１乃至２０
のアルキル基である。Ｌ1 は、−アルキレン基−、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそ
れらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基
であることが好ましい。Ｒは、水素原子または炭素原子
数が１乃至２０のアルキル基であることが好ましく、水
素原子または炭素原子数が１乃至１５のアルキル基であ
ることがさらに好ましく、水素原子または炭素原子数が
１乃至１２のアルキル基であることが最も好ましい。上
記アルキレン基またはフッ素置換アルキレン基の炭素原
子数は、１乃至４０であることが好ましく、１乃至３０
であることがより好ましく、１乃至２０であることがさ
らに好ましく、１乃至１５であることがさらにまた好ま
しく、１乃至１２であることが最も好ましい。以下に、
Ｌ1 の例を示す。左側がＨｂに結合し、右側がＣｙ1 に
結合する。
【００１５】 Ｌ１０：単結合 Ｌ１１：−Ｏ− Ｌ１２：−Ｏ−ＣＯ− Ｌ１３：−Ｏ−Ｃ4 Ｈ8 −ＣＯ− Ｌ１４：−Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ4 −Ｏ− Ｌ１５：−Ｓ− Ｌ１６：−Ｎ（ｎ−Ｃ12Ｈ25）− Ｌ１７：−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ｎ−Ｃ3 Ｈ7 ）−Ｓ
Ｏ2 − Ｌ１８：−ＣＦ（ＣＦ3 ）−｛Ｏ−ＣＦ2 −ＣＦ（ＣＦ
3 ）｝3 −Ｏ−
Ｏ2 − Ｌ１８：−ＣＦ（ＣＦ3 ）−｛Ｏ−ＣＦ2 −ＣＦ（ＣＦ
3 ）｝3 −Ｏ−
【００１６】式（Ｉ）において、Ｃｙ1 は、二価の芳香
族基または二価の複素環基である。Ｃｙ1 は、二価の芳
香族基であることが好ましい。二価の芳香族基は、アリ
ーレン基および置換アリーレン基を意味する。アリーレ
ン基の例には、フェニレン、インデニレン、ナフチレ
ン、フルオレニレン、フェナントレニレン、アントラセ
ニレンおよびピレニレンが含まれる。フェニレンおよび
ナフチレンが好ましい。置換アリーレン基の置換基の例
には、脂肪族基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、メトキシエト
キシ）、アリールオキシ基（例、、フェノキシ）、アリ
ールアゾ基（例、フェニルアゾ）、アルキルチオ基
（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ）、アル
キルアミノ基（例、メチルアミノ、プロピルアミノ）、
アシル基（例、アセチル、プロパノイル、オクタノイ
ル、ベンゾイル）、アシルオキシ基（例、アセトキシ、
ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、ヒドロキシ
ル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、スルホ、カル
バモイル、スルファモイルおよびウレイドが含まれる。
二価の芳香族基に、別の芳香族環が単結合、ビニレン結
合またはエチニレン結合を介して置換基として結合して
いると、後述するように特定の液晶配向促進機能が得ら
れる。また、Ｈｂ−Ｌ1 −に相当する基を、置換基とし
て有してもよい。
族基または二価の複素環基である。Ｃｙ1 は、二価の芳
香族基であることが好ましい。二価の芳香族基は、アリ
ーレン基および置換アリーレン基を意味する。アリーレ
ン基の例には、フェニレン、インデニレン、ナフチレ
ン、フルオレニレン、フェナントレニレン、アントラセ
ニレンおよびピレニレンが含まれる。フェニレンおよび
ナフチレンが好ましい。置換アリーレン基の置換基の例
には、脂肪族基、芳香族基、複素環基、ハロゲン原子、
アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、メトキシエト
キシ）、アリールオキシ基（例、、フェノキシ）、アリ
ールアゾ基（例、フェニルアゾ）、アルキルチオ基
（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ）、アル
キルアミノ基（例、メチルアミノ、プロピルアミノ）、
アシル基（例、アセチル、プロパノイル、オクタノイ
ル、ベンゾイル）、アシルオキシ基（例、アセトキシ、
ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、ヒドロキシ
ル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、スルホ、カル
バモイル、スルファモイルおよびウレイドが含まれる。
二価の芳香族基に、別の芳香族環が単結合、ビニレン結
合またはエチニレン結合を介して置換基として結合して
いると、後述するように特定の液晶配向促進機能が得ら
れる。また、Ｈｂ−Ｌ1 −に相当する基を、置換基とし
て有してもよい。
【００１７】二価の複素環基は、５員、６員または７員
の複素環を有することが好ましい。５員環または６員環
がさらに好ましく、６員環が最も好ましい。複素環を構
成する複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫
黄原子が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であるこ
とが好ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環
である。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好
ましい。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピ
ロール環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール
環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾー
ル環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジ
ン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、
トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン
環、チイン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン
環、モルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミ
ジン環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環
が含まれる。
の複素環を有することが好ましい。５員環または６員環
がさらに好ましく、６員環が最も好ましい。複素環を構
成する複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫
黄原子が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であるこ
とが好ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環
である。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好
ましい。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピ
ロール環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール
環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾー
ル環、イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジ
ン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、
トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン
環、チイン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン
環、モルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミ
ジン環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環
が含まれる。
【００１８】複素環に、他の複素環、脂肪族環または芳
香族環が縮合していてもよい。縮合複素環の例には、ベ
ンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン
環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、
ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾ
ール環、ベンゾイミダゾール環、クロメン環、クロマン
環、イソクロマン環、キノリン環、イソキノリン環、シ
ンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリ
ン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、キサンテン
環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロ
リン環、フェナジン環、フェノキサジン環、チアントレ
ン環、インドリジン環、キノリジン環、キヌクリジン
環、ナフチリジン環、プリン環およびプテリジン環が含
まれる。二価の複素環基は、置換基を有していてもよ
い。置換基の例は、置換アリーレン基の置換基の例と同
様である。二価の複素環基は、複素原子（例えば、ピペ
リジン環の窒素原子）で、Ｌ1 または（Ｌ1 が単結合の
場合）分子中心の環状基（Ｃｙ2 ）と結合してもよい。
また、結合する複素原子がオニウム塩（例、オキソニウ
ム塩、スルホニウム塩、アンモニウム塩）を形成してい
もよい。Ｃｙ1 および後述するＣｙ2 の環状構造が、全
体として平面構造を形成してもよい。環状構造が全体と
して平面構造（すなわち円盤状構造）を形成している
と、後述するように特定の液晶配向促進機能が得られ
る。以下に、Ｃｙ1 の例を示す。複数のＨｂ−Ｌ1 −に
相当する基が二価の芳香族基または二価の複素環基に結
合している場合、いずれか一つが式（Ｉ）で定義するＨ
ｂ−Ｌ1 −であって、残りは二価の芳香族基または二価
の複素環基の置換基である。
香族環が縮合していてもよい。縮合複素環の例には、ベ
ンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン
環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、
ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾ
ール環、ベンゾイミダゾール環、クロメン環、クロマン
環、イソクロマン環、キノリン環、イソキノリン環、シ
ンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリ
ン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、キサンテン
環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロ
リン環、フェナジン環、フェノキサジン環、チアントレ
ン環、インドリジン環、キノリジン環、キヌクリジン
環、ナフチリジン環、プリン環およびプテリジン環が含
まれる。二価の複素環基は、置換基を有していてもよ
い。置換基の例は、置換アリーレン基の置換基の例と同
様である。二価の複素環基は、複素原子（例えば、ピペ
リジン環の窒素原子）で、Ｌ1 または（Ｌ1 が単結合の
場合）分子中心の環状基（Ｃｙ2 ）と結合してもよい。
また、結合する複素原子がオニウム塩（例、オキソニウ
ム塩、スルホニウム塩、アンモニウム塩）を形成してい
もよい。Ｃｙ1 および後述するＣｙ2 の環状構造が、全
体として平面構造を形成してもよい。環状構造が全体と
して平面構造（すなわち円盤状構造）を形成している
と、後述するように特定の液晶配向促進機能が得られ
る。以下に、Ｃｙ1 の例を示す。複数のＨｂ−Ｌ1 −に
相当する基が二価の芳香族基または二価の複素環基に結
合している場合、いずれか一つが式（Ｉ）で定義するＨ
ｂ−Ｌ1 −であって、残りは二価の芳香族基または二価
の複素環基の置換基である。
【００１９】
【化１】
【００２０】
【化２】
【００２１】
【化３】
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】式（Ｉ）において、Ｌ2 は、単結合または
−アルキレン基−、−アルケニレン基−、−アルキニレ
ン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ
2 −およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる
二価の連結基である。Ｒは、水素原子または炭素原子数
が１乃至３０のアルキル基である。Ｌ2 は、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの
組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基である
ことが好ましい。Ｒは、水素原子または炭素原子数が１
乃至２０のアルキル基であることが好ましく、水素原子
または炭素原子数が１乃至１５のアルキル基であること
がさらに好ましく、水素原子または炭素原子数が１乃至
１２のアルキル基であることが最も好ましい。上記アル
キレン基の炭素原子数は、１乃至４０であることが好ま
しく、１乃至３０であることがより好ましく、１乃至２
０であることがさらに好ましく、１乃至１５であること
がさらにまた好ましく、１乃至１２であることが最も好
ましい。上記アルケニレン基またはアルキニレン基の炭
素原子数は、２乃至４０であることが好ましく、２乃至
３０であることがより好ましく、２乃至２０であること
がさらに好ましく、２乃至１５であることがさらにまた
好ましく、２乃至１２であることが最も好ましい。以下
に、Ｌ2 の例を示す。左側がＣｙ1 に結合し、右側がＣ
ｙ2 に結合する。
−アルキレン基−、−アルケニレン基−、−アルキニレ
ン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ
2 −およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる
二価の連結基である。Ｒは、水素原子または炭素原子数
が１乃至３０のアルキル基である。Ｌ2 は、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの
組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基である
ことが好ましい。Ｒは、水素原子または炭素原子数が１
乃至２０のアルキル基であることが好ましく、水素原子
または炭素原子数が１乃至１５のアルキル基であること
がさらに好ましく、水素原子または炭素原子数が１乃至
１２のアルキル基であることが最も好ましい。上記アル
キレン基の炭素原子数は、１乃至４０であることが好ま
しく、１乃至３０であることがより好ましく、１乃至２
０であることがさらに好ましく、１乃至１５であること
がさらにまた好ましく、１乃至１２であることが最も好
ましい。上記アルケニレン基またはアルキニレン基の炭
素原子数は、２乃至４０であることが好ましく、２乃至
３０であることがより好ましく、２乃至２０であること
がさらに好ましく、２乃至１５であることがさらにまた
好ましく、２乃至１２であることが最も好ましい。以下
に、Ｌ2 の例を示す。左側がＣｙ1 に結合し、右側がＣ
ｙ2 に結合する。
【００２７】 Ｌ２０：単結合 Ｌ２１：−Ｓ− Ｌ２２：−ＮＨ− Ｌ２３：−ＮＨ−ＳＯ2 −ＮＨ− Ｌ２４：−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ− Ｌ２５：−ＳＯ2 − Ｌ２６：−Ｏ−ＮＨ− Ｌ２７：−Ｃ≡Ｃ− Ｌ２８：−ＣＨ＝ＣＨ−Ｓ− Ｌ２９：−ＣＨ2 −Ｏ− Ｌ３０：−Ｎ（ＣＨ3 ）− Ｌ３１：−ＣＯ−Ｏ−
【００２８】式（Ｉ）において、ｎは、２、３または４
である。ｎは、３または４であることが好ましい。式
（Ｉ）において、Ｃｙ2 は、ｎ価の芳香族基またはｎ価
の複素環基である。芳香族基の芳香族環の例には、ベン
ゼン環、インデン環、ナフタレン環、フルオレン環、フ
ェナントレン環、アントラセン環およびピレン環が含ま
れる。ベンゼン環およびナフタレン環が好ましく、ベン
ゼン環が特に好ましい。芳香族基は置換基を有していて
もよい。置換基の例には、脂肪族基、芳香族基、複素環
基、ハロゲン原子、アルコキシ基（例、メトキシ、エト
キシ、メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（例、、
フェノキシ）、アリールアゾ基（例、フェニルアゾ）、
アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピ
ルチオ）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、プロ
ピルアミノ）、アリールアミノ基（例、フェニルアミ
ノ）、アシル基（例、アセチル、プロパノイル、オクタ
ノイル、ベンゾイル）、アシルオキシ基（例、アセトキ
シ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、ヒドロキ
シル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、スルホ、カ
ルバモイル、スルファモイルおよびウレイドが含まれ
る。
である。ｎは、３または４であることが好ましい。式
（Ｉ）において、Ｃｙ2 は、ｎ価の芳香族基またはｎ価
の複素環基である。芳香族基の芳香族環の例には、ベン
ゼン環、インデン環、ナフタレン環、フルオレン環、フ
ェナントレン環、アントラセン環およびピレン環が含ま
れる。ベンゼン環およびナフタレン環が好ましく、ベン
ゼン環が特に好ましい。芳香族基は置換基を有していて
もよい。置換基の例には、脂肪族基、芳香族基、複素環
基、ハロゲン原子、アルコキシ基（例、メトキシ、エト
キシ、メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（例、、
フェノキシ）、アリールアゾ基（例、フェニルアゾ）、
アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピ
ルチオ）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、プロ
ピルアミノ）、アリールアミノ基（例、フェニルアミ
ノ）、アシル基（例、アセチル、プロパノイル、オクタ
ノイル、ベンゾイル）、アシルオキシ基（例、アセトキ
シ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ）、ヒドロキ
シル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、スルホ、カ
ルバモイル、スルファモイルおよびウレイドが含まれ
る。
【００２９】複素環基は、５員、６員または７員の複素
環を有することが好ましい。５員環または６員環がさら
に好ましく、６員環が最も好ましい。複素環を構成する
複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子
が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であることが好
ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環であ
る。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好まし
い。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピロー
ル環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール環、イ
ソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、
イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、
ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、トリア
ゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン環、チ
イン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン環、モ
ルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環が含
まれる。トリアジン環が好ましく、１，３，５−トリア
ジン環が特に好ましい。複素環に他の複素環、脂肪族環
または芳香族環が縮合していてもよい。ただし、単環式
複素環が好ましい。以下に、Ｃｙ2 の例を示す。
環を有することが好ましい。５員環または６員環がさら
に好ましく、６員環が最も好ましい。複素環を構成する
複素原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子
が好ましい。複素環は、芳香族性複素環であることが好
ましい。芳香族性複素環は、一般に不飽和複素環であ
る。最多二重結合を有する不飽和複素環がさらに好まし
い。複素環の例には、フラン環、チオフェン環、ピロー
ル環、ピロリン環、ピロリジン環、オキサゾール環、イ
ソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、
イミダゾール環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、
ピラゾール環、ピラゾリン環、ピラゾリジン環、トリア
ゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピラン環、チ
イン環、ピリジン環、ピペリジン環、オキサジン環、モ
ルホリン環、チアジン環、ピリダジン環、ピリミジン
環、ピラジン環、ピペラジン環およびトリアジン環が含
まれる。トリアジン環が好ましく、１，３，５−トリア
ジン環が特に好ましい。複素環に他の複素環、脂肪族環
または芳香族環が縮合していてもよい。ただし、単環式
複素環が好ましい。以下に、Ｃｙ2 の例を示す。
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】疎水性排除体積効果化合物は、以上述べた
疎水性基（Ｈｂ）、連結基（Ｌ1 、Ｌ2 ）および環状基
（Ｃｙ1 、Ｃｙ2 ）を組み合わせた化合物である。これ
らの組み合わせについて、特に制限はない。以下に、式
（Ｉ）で表される疎水性排除体積効果化合物の例を示
す。
疎水性基（Ｈｂ）、連結基（Ｌ1 、Ｌ2 ）および環状基
（Ｃｙ1 、Ｃｙ2 ）を組み合わせた化合物である。これ
らの組み合わせについて、特に制限はない。以下に、式
（Ｉ）で表される疎水性排除体積効果化合物の例を示
す。
【００３５】
【化１２】
【００３６】
【化１３】
【００３７】
【化１４】
【００３８】
【化１５】
【００３９】
【化１６】
【００４０】
【化１７】
【００４１】
【化１８】
【００４２】
【化１９】
【００４３】
【化２０】
【００４４】
【化２１】
【００４５】
【化２２】
【００４６】
【化２３】
【００４７】
【化２４】
【００４８】
【化２５】
【００４９】
【化２６】
【００５０】
【化２７】
【００５１】
【化２８】
【００５２】
【化２９】
【００５３】
【化３０】
【００５４】
【化３１】
【００５５】
【化３２】
【００５６】
【化３３】
【００５７】
【化３４】
【００５８】
【化３５】
【００５９】
【化３６】
【００６０】
【化３７】
【００６１】
【化３８】
【００６２】
【化３９】
【００６３】
【化４０】
【００６４】
【化４１】
【００６５】
【化４２】
【００６６】
【化４３】
【００６７】
【化４４】
【００６８】
【化４５】
【００６９】
【化４６】
【００７０】
【化４７】
【００７１】
【化４８】
【００７２】
【化４９】
【００７３】
【化５０】
【００７４】
【化５１】
【００７５】
【化５２】
【００７６】
【化５３】
【００７７】
【化５４】
【００７８】
【化５５】
【００７９】
【化５６】
【００８０】
【化５７】
【００８１】［液晶配向促進機能］式（Ｉ）で表される
化合物は、液晶と混合して塗布した後に空気界面側に偏
在することができる。空気界面側に偏在するためには、
液晶と不相溶であること、すなわち液晶と相分離する必
要がある。式（Ｉ）で表される化合物では、疎水性基
（Ｈｂ）が機能して、液晶との相分離が起こる。なお、
疎水性基（Ｈｂ）がフッ素置換脂肪族基であると、明確
な相分離が起こる。さらに、液晶の配向を促進するため
には、比較的剛直で液晶の分子分極特性に近い性質を有
する部分構造が必要である。排除体積効果を有する複数
の環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）は、上記のような部
分構造に該当する。本発明者は、式（Ｉ）で表される化
合物が空気界面近傍で、疎水性基（Ｈｂ）を空気側に向
け、排除体積効果を有する環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ
2 ）を液晶側に向けて存在していると推定している。排
除体積効果を有する環状構造（Ｃｙ 1 およびＣｙ2 ）
は、全体として平面構造を形成する場合と、一部の環状
構造が液晶側に杭のように突き出した構造を有する場合
（例えば、少なくとも二つの環を、単結合、ビニレン結
合またはエチニレン結合により結合した構造を含む場
合）とがある。
化合物は、液晶と混合して塗布した後に空気界面側に偏
在することができる。空気界面側に偏在するためには、
液晶と不相溶であること、すなわち液晶と相分離する必
要がある。式（Ｉ）で表される化合物では、疎水性基
（Ｈｂ）が機能して、液晶との相分離が起こる。なお、
疎水性基（Ｈｂ）がフッ素置換脂肪族基であると、明確
な相分離が起こる。さらに、液晶の配向を促進するため
には、比較的剛直で液晶の分子分極特性に近い性質を有
する部分構造が必要である。排除体積効果を有する複数
の環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）は、上記のような部
分構造に該当する。本発明者は、式（Ｉ）で表される化
合物が空気界面近傍で、疎水性基（Ｈｂ）を空気側に向
け、排除体積効果を有する環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ
2 ）を液晶側に向けて存在していると推定している。排
除体積効果を有する環状構造（Ｃｙ 1 およびＣｙ2 ）
は、全体として平面構造を形成する場合と、一部の環状
構造が液晶側に杭のように突き出した構造を有する場合
（例えば、少なくとも二つの環を、単結合、ビニレン結
合またはエチニレン結合により結合した構造を含む場
合）とがある。
【００８２】環状構造が全体として平面構造を形成する
場合、式（Ｉ）で表される化合物は棒状液晶に対して、
水平配向効果を示す。環状構造が全体として平面構造を
形成する場合、ディスコティック液晶に対しては、排除
体積効果を有する環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）が親
水性であるか疎水性であるかの違いに応じて、水平配向
効果または垂直配向効果を示す。一部の環状構造が液晶
側に杭のように突き出した構造を有する場合は、棒状液
晶とディスコティック液晶の双方に対して、垂直配向効
果を示す。以上のように、液晶と式（Ｉ）で表される化
合物との間の静電気的な分子間の引力と排除体積効果に
よる斥力を、化合物の分子構造、特に排除体積効果を有
する環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）を変化させること
で自由に制御するできる。すなわち、式（Ｉ）で表され
る化合物の種類を適切に選択することによって、空気界
面側での液晶性分子の傾斜角を、液晶性分子の種類に限
定されることなく、任意に制御できる。液晶配向促進剤
として用いる化合物は、液晶の量の０．０１乃至２０質
量％の量で使用することが好ましく、０．１乃至５質量
％の量で使用することがさらに好ましい。
場合、式（Ｉ）で表される化合物は棒状液晶に対して、
水平配向効果を示す。環状構造が全体として平面構造を
形成する場合、ディスコティック液晶に対しては、排除
体積効果を有する環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）が親
水性であるか疎水性であるかの違いに応じて、水平配向
効果または垂直配向効果を示す。一部の環状構造が液晶
側に杭のように突き出した構造を有する場合は、棒状液
晶とディスコティック液晶の双方に対して、垂直配向効
果を示す。以上のように、液晶と式（Ｉ）で表される化
合物との間の静電気的な分子間の引力と排除体積効果に
よる斥力を、化合物の分子構造、特に排除体積効果を有
する環状構造（Ｃｙ1 およびＣｙ2 ）を変化させること
で自由に制御するできる。すなわち、式（Ｉ）で表され
る化合物の種類を適切に選択することによって、空気界
面側での液晶性分子の傾斜角を、液晶性分子の種類に限
定されることなく、任意に制御できる。液晶配向促進剤
として用いる化合物は、液晶の量の０．０１乃至２０質
量％の量で使用することが好ましく、０．１乃至５質量
％の量で使用することがさらに好ましい。
【００８３】［金属表面処理機能］式（Ｉ）で表される
化合物の疎水性基（Ｈｂ）には、金属材料に低表面エネ
ルギー表面を付与する機能もある。従って、式（Ｉ）で
表される化合物で金属表面を処理すると、非粘着性、撥
水性、防湿性、防汚性、防錆性、着氷雪防止性、離型
性、耐候性、低摩擦性や耐摩擦性のような複合機能をよ
り効果的に発現させることができる。従来の金属表面処
理剤は、金属表面の処理剤の被膜が剥離または破壊され
やすいとの問題があった。式（Ｉ）で表される化合物の
環状構造（Ｃｙ1 、Ｃｙ2 ）は、排除体積効果を有し、
金属表面との親和性が優れている。そのため、金属表面
に形成される処理剤（式（Ｉ）で表される化合物）の皮
膜の強度も、従来の金属表面処理剤と比較して優れてい
る。
化合物の疎水性基（Ｈｂ）には、金属材料に低表面エネ
ルギー表面を付与する機能もある。従って、式（Ｉ）で
表される化合物で金属表面を処理すると、非粘着性、撥
水性、防湿性、防汚性、防錆性、着氷雪防止性、離型
性、耐候性、低摩擦性や耐摩擦性のような複合機能をよ
り効果的に発現させることができる。従来の金属表面処
理剤は、金属表面の処理剤の被膜が剥離または破壊され
やすいとの問題があった。式（Ｉ）で表される化合物の
環状構造（Ｃｙ1 、Ｃｙ2 ）は、排除体積効果を有し、
金属表面との親和性が優れている。そのため、金属表面
に形成される処理剤（式（Ｉ）で表される化合物）の皮
膜の強度も、従来の金属表面処理剤と比較して優れてい
る。
【００８４】
【実施例】［実施例１］
【００８５】
【化５８】
【００８６】（化合物（Ａ）の合成）攪拌器を装着した
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、フッ素系界面活性剤（メ
ガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業（株）
製）３４．９ｇ（０．０６モル）、テトラヒドロフラン
５０ｍｌおよびトリエチルアミン８．３７ｍｌ（０．０
６モル）を加え、攪拌して溶液を得た。溶液を−５℃に
冷却し、メタンスルホニルクロリド４．６４ｍｌ（０．
０６モル）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した溶
液を、攪拌しながら滴下した。滴下終了後、室温下で１
時間攪拌した。酢酸エチル／飽和食塩水で抽出、洗浄し
た後、酢酸エチル相を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。酢酸エチルを減圧留去し、３９．３ｇの化合物
（Ａ）を得た（収率９９％）。化合物（Ａ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、フッ素系界面活性剤（メ
ガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業（株）
製）３４．９ｇ（０．０６モル）、テトラヒドロフラン
５０ｍｌおよびトリエチルアミン８．３７ｍｌ（０．０
６モル）を加え、攪拌して溶液を得た。溶液を−５℃に
冷却し、メタンスルホニルクロリド４．６４ｍｌ（０．
０６モル）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した溶
液を、攪拌しながら滴下した。滴下終了後、室温下で１
時間攪拌した。酢酸エチル／飽和食塩水で抽出、洗浄し
た後、酢酸エチル相を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。酢酸エチルを減圧留去し、３９．３ｇの化合物
（Ａ）を得た（収率９９％）。化合物（Ａ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。
【００８７】
【化５９】
【００８８】（化合物（Ｂ）の合成）攪拌器を装着した
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、ｐ−ニトロフェノール
７．４ｇ（０．０５３モル）、得られた化合物（Ａ）３
９．３ｇ（０．０５９モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌを加え、攪拌して溶液を得た。炭
酸カリウム２９．５ｇ（０．２１モル）を加え、１３０
℃に加熱して３０分間攪拌した。室温に冷却後、酢酸エ
チル／飽和食塩水で抽出、洗浄し、酢酸エチル相を分液
採取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを
減圧留去し、メタノール３００ｍｌで攪拌洗浄して、化
合物（Ｂ）２６．９ｇ（収率７１％）を得た。
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、ｐ−ニトロフェノール
７．４ｇ（０．０５３モル）、得られた化合物（Ａ）３
９．３ｇ（０．０５９モル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｌを加え、攪拌して溶液を得た。炭
酸カリウム２９．５ｇ（０．２１モル）を加え、１３０
℃に加熱して３０分間攪拌した。室温に冷却後、酢酸エ
チル／飽和食塩水で抽出、洗浄し、酢酸エチル相を分液
採取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチルを
減圧留去し、メタノール３００ｍｌで攪拌洗浄して、化
合物（Ｂ）２６．９ｇ（収率７１％）を得た。
【００８９】
【化６０】
【００９０】（化合物（Ｃ）の合成）攪拌器と還流冷却
器とを装着した３００ｍｌ三ツ口フラスコに、還元鉄
８．４８ｇ（０．１５２モル）、イソプロピルアルコー
ル１５０ｍｌ、水６０ｍｌおよび塩化アンモニウム０．
３０ｇ（５．７ミリモル）を加え、９０℃に加熱攪拌
し、還流させた。この中に、得られた化合物（Ｂ）２
６．８ｇ（０．０３８モル）を徐々に添加し、そのまま
２時間加熱攪拌を続けた。加熱状態のまま、テトラヒド
ロフラン１００ｍｌを添加して、セライト濾過した。濾
液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを減圧留去し、ハルツ状（粘稠液状）の
化合物（Ｃ）２０．５ｇ（収率８０％）を得た。
器とを装着した３００ｍｌ三ツ口フラスコに、還元鉄
８．４８ｇ（０．１５２モル）、イソプロピルアルコー
ル１５０ｍｌ、水６０ｍｌおよび塩化アンモニウム０．
３０ｇ（５．７ミリモル）を加え、９０℃に加熱攪拌
し、還流させた。この中に、得られた化合物（Ｂ）２
６．８ｇ（０．０３８モル）を徐々に添加し、そのまま
２時間加熱攪拌を続けた。加熱状態のまま、テトラヒド
ロフラン１００ｍｌを添加して、セライト濾過した。濾
液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。酢酸エチルを減圧留去し、ハルツ状（粘稠液状）の
化合物（Ｃ）２０．５ｇ（収率８０％）を得た。
【００９１】
【化６１】
【００９２】（化合物（２８）の合成）攪拌器と還流冷
却器とを装着した５００ｍｌ三ツ口フラスコに、得られ
た化合物（Ｃ）２０．４ｇ、メチルエチルケトン２００
ｍｌ、シアヌルクロライド２．０３ｇ（０．０１１モ
ル）および炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１０モル）を
加え、窒素気流下１００℃で６時間加熱攪拌した。室温
に冷却後、酢酸エチル／飽和食塩水で抽出、洗浄し、酢
酸エチル相を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
酢酸エチルを減圧留去したのち、アセトン１１０ｍｌと
イソプロピルアルコール３３０ｍｌとで再結晶した。収
量７．２８ｇ（収率３８％）、融点２２７℃。ＣＤＣｌ
3 を溶媒とする 1Ｈ−ＮＭＲ：１．０ppm. triplet，３
Ｈ；１．３ppm. multiplet，２Ｈ；３．４〜４．０ppm.
multiplet，４Ｈ；４．２ppm. triplet，２Ｈ；６．９
ppm. doublet，２Ｈ；７．５ppm. doublet，２Ｈ
却器とを装着した５００ｍｌ三ツ口フラスコに、得られ
た化合物（Ｃ）２０．４ｇ、メチルエチルケトン２００
ｍｌ、シアヌルクロライド２．０３ｇ（０．０１１モ
ル）および炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１０モル）を
加え、窒素気流下１００℃で６時間加熱攪拌した。室温
に冷却後、酢酸エチル／飽和食塩水で抽出、洗浄し、酢
酸エチル相を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
酢酸エチルを減圧留去したのち、アセトン１１０ｍｌと
イソプロピルアルコール３３０ｍｌとで再結晶した。収
量７．２８ｇ（収率３８％）、融点２２７℃。ＣＤＣｌ
3 を溶媒とする 1Ｈ−ＮＭＲ：１．０ppm. triplet，３
Ｈ；１．３ppm. multiplet，２Ｈ；３．４〜４．０ppm.
multiplet，４Ｈ；４．２ppm. triplet，２Ｈ；６．９
ppm. doublet，２Ｈ；７．５ppm. doublet，２Ｈ
【００９３】［実施例２］
【００９４】
【化６２】
【００９５】（化合物（Ｄ）の合成）実施例１で得られ
た化合物（Ａ）およびニトロカテコールを用い、実施例
１の化合物（Ｂ）の合成と同様にして、化合物（Ｄ）を
合成した（収率８４％）。
た化合物（Ａ）およびニトロカテコールを用い、実施例
１の化合物（Ｂ）の合成と同様にして、化合物（Ｄ）を
合成した（収率８４％）。
【００９６】
【化６３】
【００９７】（化合物（Ｅ）の合成）得られた化合物
（Ｄ）を用い、実施例１の化合物（Ｃ）の合成と同様に
して、化合物（Ｅ）を合成した（収率８８％）。
（Ｄ）を用い、実施例１の化合物（Ｃ）の合成と同様に
して、化合物（Ｅ）を合成した（収率８８％）。
【００９８】
【化６４】
【００９９】（化合物（３０）の合成）得られた化合物
（Ｅ）と塩化シアヌルを用い、実施例１の化合物（２
８）の合成と同様にして、化合物（３０）を合成した。
精製はシリカゲルを固定相、ヘキサン／酢酸エチル（２
／１）を展開相とするカラムクロマトグラフィーを用い
た。収率３３％、融点８１〜８３℃。ＣＤＣｌ3 を溶媒
とする 1Ｈ−ＮＭＲ：０．９ppm. triplet，６Ｈ；１．
６〜１．８ppm. multiplet，４Ｈ；３．４〜３．６ppm.
multiplet，８Ｈ；４．２ppm. triplet，４Ｈ；６．８
〜７．４ppm. multiplet，３Ｈ
（Ｅ）と塩化シアヌルを用い、実施例１の化合物（２
８）の合成と同様にして、化合物（３０）を合成した。
精製はシリカゲルを固定相、ヘキサン／酢酸エチル（２
／１）を展開相とするカラムクロマトグラフィーを用い
た。収率３３％、融点８１〜８３℃。ＣＤＣｌ3 を溶媒
とする 1Ｈ−ＮＭＲ：０．９ppm. triplet，６Ｈ；１．
６〜１．８ppm. multiplet，４Ｈ；３．４〜３．６ppm.
multiplet，８Ｈ；４．２ppm. triplet，４Ｈ；６．８
〜７．４ppm. multiplet，３Ｈ
【０１００】［実施例３］
【０１０１】
【化６５】
【０１０２】（化合物（Ｆ）の合成）３−ヒドロキシ−
２−ナフトエ酸２０ｇ（０．１１モル）およびｐ−トル
エンスルホン酸１９ｇ（０．１モル）をエタノール４０
０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流した。反応液を水１リ
ットルにあけ、酢酸エチル１リットルで抽出した。有機
相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝２０
／１）で精製し、化合物（Ｆ）を１７ｇ（０．０７９モ
ル）得た。
２−ナフトエ酸２０ｇ（０．１１モル）およびｐ−トル
エンスルホン酸１９ｇ（０．１モル）をエタノール４０
０ｍｌに溶解し、３時間加熱還流した。反応液を水１リ
ットルにあけ、酢酸エチル１リットルで抽出した。有機
相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝２０
／１）で精製し、化合物（Ｆ）を１７ｇ（０．０７９モ
ル）得た。
【０１０３】
【化６６】
【０１０４】（化合物（Ａ）の合成）フッ素系界面活性
剤（メガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業
（株）製）２９ｇ（０．０５モル）およびトリエチルア
ミン７．１ｍｌをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解
し、溶液を−５℃以下に冷却した。メタンスルホニルク
ロリド４ｍｌ（０．０５モル）をテトラヒドロフラン５
０ｍｌに溶解した溶液を、反応液の温度が５℃以上にな
らない速度で滴下した。滴下後、反応液を室温にて１時
間攪拌した。反応液を水１リットルにあけ、酢酸エチル
１リットルで抽出した。有機相を減圧下にて濃縮し、化
合物（Ａ）を油状物として得た。化合物（Ａ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。
剤（メガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業
（株）製）２９ｇ（０．０５モル）およびトリエチルア
ミン７．１ｍｌをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解
し、溶液を−５℃以下に冷却した。メタンスルホニルク
ロリド４ｍｌ（０．０５モル）をテトラヒドロフラン５
０ｍｌに溶解した溶液を、反応液の温度が５℃以上にな
らない速度で滴下した。滴下後、反応液を室温にて１時
間攪拌した。反応液を水１リットルにあけ、酢酸エチル
１リットルで抽出した。有機相を減圧下にて濃縮し、化
合物（Ａ）を油状物として得た。化合物（Ａ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。
【０１０５】
【化６７】
【０１０６】（化合物（Ｇ）の合成）得られた化合物
（Ａ）および化合物（Ｆ）１０ｇ（０．０４６モル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、炭
酸カリウム３０ｇ（０．２１モル）を加えて１２０℃に
て３時間加熱攪拌した。反応液を水１リットルにあけ、
酢酸エチル１リットルで抽出した。有機相を４％希塩酸
で洗い、有機相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル
＝１０／１）で精製し、化合物（Ｇ）を２９ｇ（０．０
３７モル）得た。
（Ａ）および化合物（Ｆ）１０ｇ（０．０４６モル）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、炭
酸カリウム３０ｇ（０．２１モル）を加えて１２０℃に
て３時間加熱攪拌した。反応液を水１リットルにあけ、
酢酸エチル１リットルで抽出した。有機相を４％希塩酸
で洗い、有機相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル
＝１０／１）で精製し、化合物（Ｇ）を２９ｇ（０．０
３７モル）得た。
【０１０７】
【化６８】
【０１０８】（化合物（Ｈ）の合成）得られた化合物
（Ｇ）２９ｇ（０．０３７モル）をエタノール１００ｍ
ｌに溶解し、その溶液に水酸化ナトリウム３ｇ（０．０
７４モル）を水１００ｍｌに溶解したアルカリ水溶液を
加え、８０℃にて１時間加熱攪拌した。反応液を冷却
後、反応液に１モル／リットル塩酸１００ｍｌを加え
て、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機相を減圧下
にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製
し、化合物（Ｈ）を２６ｇ（０．０３５モル）得た。
（Ｇ）２９ｇ（０．０３７モル）をエタノール１００ｍ
ｌに溶解し、その溶液に水酸化ナトリウム３ｇ（０．０
７４モル）を水１００ｍｌに溶解したアルカリ水溶液を
加え、８０℃にて１時間加熱攪拌した。反応液を冷却
後、反応液に１モル／リットル塩酸１００ｍｌを加え
て、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機相を減圧下
にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製
し、化合物（Ｈ）を２６ｇ（０．０３５モル）得た。
【０１０９】
【化６９】
【０１１０】（化合物（３４）の合成）メタンスルホニ
ルクロリド１．１６ｍｌ（０．０１５モル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、−５℃以下に冷却した。
溶液に、得られた化合物（Ｈ）１１．３ｇ（０．０１５
モル）とエチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ（０．
０１５モル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した
溶液を反応液の温度が５℃以上にならない速度で滴下し
た。滴下後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を５℃
以下に冷却し、エチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ
（０．０１５モル）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン０．３ｇ（２．４ミリモル）を加え、続いて
１，３，５−トリヒドロキシベンゼン二水和物０．７４
ｇ（４．６ミリモル）を硫酸ナトリウムで脱水したテト
ラヒドロキシフラン溶液１０ｍｌを滴下した。滴下後、
反応液を室温で３時間攪拌した後、反応液を水２００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機相を
減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）
で精製し、化合物（３４）を８．２ｇ（３．４ミリモ
ル）得た。融点は、１１３〜１１６℃であった。ＣＤＣ
ｌ3 を溶媒とする 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ＝０ppm.）：
８．２５（ｄ、３Ｈ）；７．７３（ｄ、３Ｈ）；７．５
０（ｄ、６Ｈ）；７．３５（ｄ、６Ｈ）；７．２７
（Ｓ、３Ｈ）；７．１０（Ｓ、３Ｈ）；７．００（ｄ、
３Ｈ）；４．３３（ｂｓ、６Ｈ）；３．４０〜４．２０
（ｍ、１２Ｈ）；１．５０〜１．９０（ｍ、６Ｈ）；
０．８８（ｔ、９Ｈ）
ルクロリド１．１６ｍｌ（０．０１５モル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、−５℃以下に冷却した。
溶液に、得られた化合物（Ｈ）１１．３ｇ（０．０１５
モル）とエチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ（０．
０１５モル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した
溶液を反応液の温度が５℃以上にならない速度で滴下し
た。滴下後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を５℃
以下に冷却し、エチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ
（０．０１５モル）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン０．３ｇ（２．４ミリモル）を加え、続いて
１，３，５−トリヒドロキシベンゼン二水和物０．７４
ｇ（４．６ミリモル）を硫酸ナトリウムで脱水したテト
ラヒドロキシフラン溶液１０ｍｌを滴下した。滴下後、
反応液を室温で３時間攪拌した後、反応液を水２００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機相を
減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）
で精製し、化合物（３４）を８．２ｇ（３．４ミリモ
ル）得た。融点は、１１３〜１１６℃であった。ＣＤＣ
ｌ3 を溶媒とする 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ＝０ppm.）：
８．２５（ｄ、３Ｈ）；７．７３（ｄ、３Ｈ）；７．５
０（ｄ、６Ｈ）；７．３５（ｄ、６Ｈ）；７．２７
（Ｓ、３Ｈ）；７．１０（Ｓ、３Ｈ）；７．００（ｄ、
３Ｈ）；４．３３（ｂｓ、６Ｈ）；３．４０〜４．２０
（ｍ、１２Ｈ）；１．５０〜１．９０（ｍ、６Ｈ）；
０．８８（ｔ、９Ｈ）
【０１１１】［実施例４］
【０１１２】
【化７０】
【０１１３】（化合物（Ｉ）の合成）５−ブロモサリチ
ル酸５６ｇ（０．２６モル）とオルト蟻酸エチル１００
ｍｌとを混合し、１４０℃で３時間加熱攪拌した。反応
液を減圧下で加熱しながら濃縮し、化合物（Ｉ）６３ｇ
（０．２６モル）を得た。
ル酸５６ｇ（０．２６モル）とオルト蟻酸エチル１００
ｍｌとを混合し、１４０℃で３時間加熱攪拌した。反応
液を減圧下で加熱しながら濃縮し、化合物（Ｉ）６３ｇ
（０．２６モル）を得た。
【０１１４】
【化７１】
【０１１５】（化合物（Ｊ）の合成）実施例３で得られ
た化合物（Ａ）と得られた化合物（Ｉ）１３ｇ（０．０
５３モル）とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム３０ｇ（０．２１モル）を加
えて１２０℃にて３時間加熱攪拌した。反応液を水１リ
ットルにあけ、酢酸エチル１リットルで抽出した。有機
相を４％希塩酸で洗い、有機相を減圧下にて濃縮し、濃
縮物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、化合物（Ｊ）を
４１ｇ（０．０５モル）得た。
た化合物（Ａ）と得られた化合物（Ｉ）１３ｇ（０．０
５３モル）とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム３０ｇ（０．２１モル）を加
えて１２０℃にて３時間加熱攪拌した。反応液を水１リ
ットルにあけ、酢酸エチル１リットルで抽出した。有機
相を４％希塩酸で洗い、有機相を減圧下にて濃縮し、濃
縮物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、化合物（Ｊ）を
４１ｇ（０．０５モル）得た。
【０１１６】
【化７２】
【０１１７】（化合物（Ｋ）の合成）得られた化合物
（Ｊ）３８．４ｇ（０．０４７モル）とフェニルアセチ
レン５．２ｇ（０．０５１モル）とをトリエチルアミン
３０ｍｌに加え、攪拌して溶解した。得られた溶液に、
ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム０．１
ｇ、ヨウ化銅０．０１ｇ、トリフェニルホスフィン０．
２ｇを加えて、１２０℃で３時間加熱攪拌した。反応液
を水５００ｍｌにあけ、濃塩酸２０ｍｌを加えて酢酸エ
チル５００ｍｌで抽出し、有機相を減圧下で乾燥し、化
合物（Ｋ）を油状物として得た。化合物（Ｋ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。
（Ｊ）３８．４ｇ（０．０４７モル）とフェニルアセチ
レン５．２ｇ（０．０５１モル）とをトリエチルアミン
３０ｍｌに加え、攪拌して溶解した。得られた溶液に、
ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム０．１
ｇ、ヨウ化銅０．０１ｇ、トリフェニルホスフィン０．
２ｇを加えて、１２０℃で３時間加熱攪拌した。反応液
を水５００ｍｌにあけ、濃塩酸２０ｍｌを加えて酢酸エ
チル５００ｍｌで抽出し、有機相を減圧下で乾燥し、化
合物（Ｋ）を油状物として得た。化合物（Ｋ）は精製せ
ず、このまま次工程に用いた。
【０１１８】
【化７３】
【０１１９】（化合物（Ｌ）の合成）得られた化合物
（Ｋ）をエタノール２００ｍｌに溶解し、その溶液に水
酸化ナトリウム１２ｇ（０．３モル）を水２００ｍｌに
溶解したアルカリ水溶液を加え、８０℃にて１時間加熱
攪拌した。反応液を冷却後、反応液に水２００ｍｌおよ
び濃塩酸３０ｍｌを加えて、酢酸エチル５００ｍｌで抽
出した。有機相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸
エチル＝４／１）で精製し、化合物（Ｌ）を２８ｇ
（０．０３５モル）得た。
（Ｋ）をエタノール２００ｍｌに溶解し、その溶液に水
酸化ナトリウム１２ｇ（０．３モル）を水２００ｍｌに
溶解したアルカリ水溶液を加え、８０℃にて１時間加熱
攪拌した。反応液を冷却後、反応液に水２００ｍｌおよ
び濃塩酸３０ｍｌを加えて、酢酸エチル５００ｍｌで抽
出した。有機相を減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸
エチル＝４／１）で精製し、化合物（Ｌ）を２８ｇ
（０．０３５モル）得た。
【０１２０】
【化７４】
【０１２１】（化合物（３３）の合成）メタンスルホニ
ルクロリド１．１６ｍｌ（０．０１５モル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、−５℃以下に冷却した。
溶液に、得られた化合物（Ｌ）１２．１ｇ（０．０１５
モル）とエチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ（０．
０１５モル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した
溶液を反応液の温度が５℃以上にならない速度で滴下し
た。滴下後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を５℃
以下に冷却し、エチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ
（０．０１５モル）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン０．３ｇ（２．４ミリモル）を加え、続いて
１，３，５−トリヒドロキシベンゼン二水和物０．７４
ｇ（４．６ミリモル）を硫酸ナトリウムで脱水したテト
ラヒドロキシフラン溶液１０ｍｌを滴下した。滴下後、
反応液を室温で３時間攪拌した後、反応液を水２００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機相を
減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）
で精製し、化合物（３３）を８ｇ（３．３ミリモル）得
た。融点は、１４８℃であった。ＣＤＣｌ3 を溶媒とす
る 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ＝０ppm.）：８．６０（ｓ、３
Ｈ）；７．９５（ｄ、３Ｈ）；７．８５（ｄ、３Ｈ）；
７．６０（ｔ、３Ｈ）；７．４０〜７．５２（ｍ、６
Ｈ）；７．２７（ｓ、３Ｈ）；４．４０（ｂｓ、６
Ｈ）；３．７２〜４．１０（ｍ、６Ｈ）；３．５６
（ｔ、６Ｈ）；１．５０〜１．９０（ｍ、６Ｈ）；０．
８０（ｔ、９Ｈ）
ルクロリド１．１６ｍｌ（０．０１５モル）をテトラヒ
ドロフラン２０ｍｌに溶解し、−５℃以下に冷却した。
溶液に、得られた化合物（Ｌ）１２．１ｇ（０．０１５
モル）とエチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ（０．
０１５モル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した
溶液を反応液の温度が５℃以上にならない速度で滴下し
た。滴下後、室温にて３０分間攪拌した。反応液を５℃
以下に冷却し、エチルジイソプロピルアミン２．８ｍｌ
（０．０１５モル）および４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン０．３ｇ（２．４ミリモル）を加え、続いて
１，３，５−トリヒドロキシベンゼン二水和物０．７４
ｇ（４．６ミリモル）を硫酸ナトリウムで脱水したテト
ラヒドロキシフラン溶液１０ｍｌを滴下した。滴下後、
反応液を室温で３時間攪拌した後、反応液を水２００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機相を
減圧下にて濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）
で精製し、化合物（３３）を８ｇ（３．３ミリモル）得
た。融点は、１４８℃であった。ＣＤＣｌ3 を溶媒とす
る 1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ＝０ppm.）：８．６０（ｓ、３
Ｈ）；７．９５（ｄ、３Ｈ）；７．８５（ｄ、３Ｈ）；
７．６０（ｔ、３Ｈ）；７．４０〜７．５２（ｍ、６
Ｈ）；７．２７（ｓ、３Ｈ）；４．４０（ｂｓ、６
Ｈ）；３．７２〜４．１０（ｍ、６Ｈ）；３．５６
（ｔ、６Ｈ）；１．５０〜１．９０（ｍ、６Ｈ）；０．
８０（ｔ、９Ｈ）
【０１２２】［実施例５］
【０１２３】
【化７５】
【０１２４】（化合物（Ａ）の合成）フッ素系界面活性
剤（メガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業
（株）製）５８．６ｇ（とトリエチルアミン１２．１４
ｇとをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下、
攪拌した。メタンスルホニルクロリド１２．６ｇを約２
３分かけて滴下したところ、白沈が生じ、若干発熱し
た。滴下終了後、氷冷下にて５０分環、室温にて１５分
間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応
液を希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出および分液の
後、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。これを濃縮したところ、目的とする化合
物（Ａ）を無色のワックス状固体として得た。収量は６
６．５７ｇ、収率はほぼ定量的であった。構造は、ＮＭ
Ｒと質量スペクトルで確認した。
剤（メガファックＦ−１０４、大日本インキ化学工業
（株）製）５８．６ｇ（とトリエチルアミン１２．１４
ｇとをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下、
攪拌した。メタンスルホニルクロリド１２．６ｇを約２
３分かけて滴下したところ、白沈が生じ、若干発熱し
た。滴下終了後、氷冷下にて５０分環、室温にて１５分
間攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応
液を希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出および分液の
後、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。これを濃縮したところ、目的とする化合
物（Ａ）を無色のワックス状固体として得た。収量は６
６．５７ｇ、収率はほぼ定量的であった。構造は、ＮＭ
Ｒと質量スペクトルで確認した。
【０１２５】
【化７６】
【０１２６】（化合物（Ｍ）の合成）２−ニトロ−４−
フェニルフェノール８．６１ｇ、得られた化合物（Ａ）
３１．８４ｇおよび炭酸カリウム８．９ｇに、ジメチル
ホルムアミド１５０ｍｌを加え、１００℃にて５時間加
熱した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応液を
希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分液の後、有機
相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥
した。これを濃縮し、アセトニトリルにて再結晶したと
ころ、目的とする化合物（Ｍ）を淡黄色結晶として得
た。収量は２７．２９ｇ、収率は８７％であった。構造
はＮＭＲおよび質量スペクトルで確認した。
フェニルフェノール８．６１ｇ、得られた化合物（Ａ）
３１．８４ｇおよび炭酸カリウム８．９ｇに、ジメチル
ホルムアミド１５０ｍｌを加え、１００℃にて５時間加
熱した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応液を
希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分液の後、有機
相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥
した。これを濃縮し、アセトニトリルにて再結晶したと
ころ、目的とする化合物（Ｍ）を淡黄色結晶として得
た。収量は２７．２９ｇ、収率は８７％であった。構造
はＮＭＲおよび質量スペクトルで確認した。
【０１２７】
【化７７】
【０１２８】（化合物（Ｎ）の合成）還元鉄１６ｇ、塩
化アンモニウム１．６ｇ、水２０ｍｌ、イソプロピルア
ルコール２００ｍｌを蒸気浴上にて加熱還流しながら攪
拌し、その中に得られた化合物（Ｍ）を少しずつ加え
た。２．５時間加熱還流し、ＴＬＣにて反応の終了を確
認した後、反応液を熱いままセライトにて濾過し、テト
ラヒドロフランにて洗浄した。これを濃縮したところ、
目的とする化合物（Ｎ）を灰色結晶として得た。収量は
１６．５６ｇであった。化合物（Ｎ）は精製せず、この
まま次工程に用いた。
化アンモニウム１．６ｇ、水２０ｍｌ、イソプロピルア
ルコール２００ｍｌを蒸気浴上にて加熱還流しながら攪
拌し、その中に得られた化合物（Ｍ）を少しずつ加え
た。２．５時間加熱還流し、ＴＬＣにて反応の終了を確
認した後、反応液を熱いままセライトにて濾過し、テト
ラヒドロフランにて洗浄した。これを濃縮したところ、
目的とする化合物（Ｎ）を灰色結晶として得た。収量は
１６．５６ｇであった。化合物（Ｎ）は精製せず、この
まま次工程に用いた。
【０１２９】
【化７８】
【０１３０】（化合物（２９）の合成）得られた化合物
（Ｎ）、炭酸カリウム３．５９ｇおよび塩化シアヌル
１．１１ｇにメチルエチルケトン１００ｍｌを加え、３
時間加熱還流した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した
後、反応液を希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分
液の後、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した。これを濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝２
／１）で精製したところ、目的とする化合物（２９）を
粘稠な油状物として得た。収量は８．７９ｇであった。
構造は質量スペクトルで確認した。
（Ｎ）、炭酸カリウム３．５９ｇおよび塩化シアヌル
１．１１ｇにメチルエチルケトン１００ｍｌを加え、３
時間加熱還流した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した
後、反応液を希塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分
液の後、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した。これを濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝２
／１）で精製したところ、目的とする化合物（２９）を
粘稠な油状物として得た。収量は８．７９ｇであった。
構造は質量スペクトルで確認した。
【０１３１】［実施例６］
【０１３２】
【化７９】
【０１３３】（５−フェニルサリチル酸の合成）５−ブ
ロモサリチル酸２１．７ｇ、フェニル硼酸１３．４１ｇ
および炭酸カリウム１５．２８ｇを水４００ｍｌに溶解
し、４０分間室温にて攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了
を確認した後、反応液を希塩酸−酢酸エチル中に注い
だ。抽出、分液の後、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、
硫酸マグネシウムにて乾燥した。これを濃縮し、アセト
ニトリルにて再結晶したところ、目的とする４−フェニ
ルサリチル酸を無色結晶として得た。収量は１８．５８
ｇ、収率は８７％であった。構造は質量スペクトルで確
認した。
ロモサリチル酸２１．７ｇ、フェニル硼酸１３．４１ｇ
および炭酸カリウム１５．２８ｇを水４００ｍｌに溶解
し、４０分間室温にて攪拌した。ＴＬＣにて反応の終了
を確認した後、反応液を希塩酸−酢酸エチル中に注い
だ。抽出、分液の後、有機相を飽和食塩水にて洗浄し、
硫酸マグネシウムにて乾燥した。これを濃縮し、アセト
ニトリルにて再結晶したところ、目的とする４−フェニ
ルサリチル酸を無色結晶として得た。収量は１８．５８
ｇ、収率は８７％であった。構造は質量スペクトルで確
認した。
【０１３４】
【化８０】
【０１３５】（５−フェニルサリチル酸エチルの合成）
５−フェニルサリチル酸１８．５８ｇに、エタノール３
５０ｍｌ、トルエン１００ｍｌおよび濃硫酸４２ｍｌを
加え、１４時間加熱還流した。ＴＬＣにて原料が大半消
失したことを確認した後、反応液を希塩酸−酢酸エチル
中に注いだ。抽出、分液の後、有機相を水および飽和食
塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。これ
を濃縮し、エタノールにて再結晶したところ、目的とす
る５−フェニルサリチル酸エチルを無色結晶として得
た。収量は１１．５３ｇ、収率は５５％であった。構造
は、ＮＭＲおよび質量スペクトルで確認した。
５−フェニルサリチル酸１８．５８ｇに、エタノール３
５０ｍｌ、トルエン１００ｍｌおよび濃硫酸４２ｍｌを
加え、１４時間加熱還流した。ＴＬＣにて原料が大半消
失したことを確認した後、反応液を希塩酸−酢酸エチル
中に注いだ。抽出、分液の後、有機相を水および飽和食
塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。これ
を濃縮し、エタノールにて再結晶したところ、目的とす
る５−フェニルサリチル酸エチルを無色結晶として得
た。収量は１１．５３ｇ、収率は５５％であった。構造
は、ＮＭＲおよび質量スペクトルで確認した。
【０１３６】
【化８１】
【０１３７】（化合物（Ｏ）の合成）５−フェニルサリ
チル酸エチル１１．４６ｇ、実施例５で得た化合物
（Ａ）３４．０３ｇ、炭酸カリウム１１．２ｇおよびジ
メチルホルムアミド１５０ｍｌを１００℃にて加熱攪拌
した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応液を希
塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分液の後、有機相
を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。これを濃縮し、アセトニトリルにて再結晶したとこ
ろ、目的とする化合物（Ｏ）を無色結晶として得た。収
量は３３．１０ｇ、収率は８６％であった。構造は、Ｎ
ＭＲおよび質量スペクトルで確認した。
チル酸エチル１１．４６ｇ、実施例５で得た化合物
（Ａ）３４．０３ｇ、炭酸カリウム１１．２ｇおよびジ
メチルホルムアミド１５０ｍｌを１００℃にて加熱攪拌
した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、反応液を希
塩酸−酢酸エチル中に注いだ。抽出、分液の後、有機相
を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。これを濃縮し、アセトニトリルにて再結晶したとこ
ろ、目的とする化合物（Ｏ）を無色結晶として得た。収
量は３３．１０ｇ、収率は８６％であった。構造は、Ｎ
ＭＲおよび質量スペクトルで確認した。
【０１３８】
【化８２】
【０１３９】（化合物（Ｐ）の合成）化合物（Ｏ）１
５．８ｇを２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、氷
冷下、攪拌した。この中に２０ｍｌの水に溶解した４．
０ｇの水酸化ナトリウムを加えた。反応液を６０℃に加
熱し、２時間攪拌した。ＴＣＬにて反応の終了を確認し
た後、反応液中に希塩酸を滴下した。析出した白色結晶
を濾過し、水洗した。終了は１。２７ｇ、収率は定量的
であった。
５．８ｇを２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、氷
冷下、攪拌した。この中に２０ｍｌの水に溶解した４．
０ｇの水酸化ナトリウムを加えた。反応液を６０℃に加
熱し、２時間攪拌した。ＴＣＬにて反応の終了を確認し
た後、反応液中に希塩酸を滴下した。析出した白色結晶
を濾過し、水洗した。終了は１。２７ｇ、収率は定量的
であった。
【０１４０】
【化８３】
【０１４１】（化合物（３２）の合成）化合物（Ｐ）
７．０３ｇを塩化メチレン６０ｍｌに溶解し、ジメチル
ホルムアミドを一滴加え、窒素気流にて室温下、オキサ
リルクロリド１．２ｍｌを滴下した。反応液を２．５時
間加熱還流した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、
６０℃にて塩化メチレンを減圧留去した。得られた白色
固体をテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し、１，３，
５−トリヒドロキシベンゼン０．３８ｇおよびピリジン
５ｍｌを加え、６０℃にて６時間攪拌した。反応液を希
塩酸−酢酸エチル中に注ぎ、抽出、分液の後、有機相を
飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。これを濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶
出液：クロロホルム／ヘキサン＝４／３）にて精製後、
アセトニトリルにて再結晶したところ、目的とする化合
物（３２）を無色結晶として得た。収量は３．２４ｇ、
収率は４５％であった。構造は、ＮＭＲおよび質量スペ
クトルで確認した。
７．０３ｇを塩化メチレン６０ｍｌに溶解し、ジメチル
ホルムアミドを一滴加え、窒素気流にて室温下、オキサ
リルクロリド１．２ｍｌを滴下した。反応液を２．５時
間加熱還流した。ＴＬＣにて反応の終了を確認した後、
６０℃にて塩化メチレンを減圧留去した。得られた白色
固体をテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解し、１，３，
５−トリヒドロキシベンゼン０．３８ｇおよびピリジン
５ｍｌを加え、６０℃にて６時間攪拌した。反応液を希
塩酸−酢酸エチル中に注ぎ、抽出、分液の後、有機相を
飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。これを濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶
出液：クロロホルム／ヘキサン＝４／３）にて精製後、
アセトニトリルにて再結晶したところ、目的とする化合
物（３２）を無色結晶として得た。収量は３．２４ｇ、
収率は４５％であった。構造は、ＮＭＲおよび質量スペ
クトルで確認した。
【０１４２】［応用例１］ガラス基板上に、ポリイミド
配向膜（ＬＸ−１４００、日立化成デュポン社製）を形
成して、ラビング処理した。下記の棒状液晶性分子
（Ｑ）に、化合物（２７）を第１表に示す濃度となるよ
うに添加した。混合物をクロロホルムで約１５重量％に
希釈した。希釈液を配向膜の上に滴下して、第１表に示
す回転速度でスピンコートした。１２０℃のホットステ
ージに乗せて、直ちに棒状液晶性分子の配向状態（初期
配向）を偏光顕微鏡で観察した。棒状液晶性分子（Ｑ）
のみでは、１０７〜１６６℃の温度範囲でネマティック
相を示す。次に、混合物が等方性相となる温度（ｉｓｏ
点）を測定した。そして、混合物をｉｓｏ点以上に加熱
してから、１２０℃における棒状液晶性分子の配向状態
（加熱後配向）を偏光顕微鏡で観察した。以上の結果を
第１表に示す。
配向膜（ＬＸ−１４００、日立化成デュポン社製）を形
成して、ラビング処理した。下記の棒状液晶性分子
（Ｑ）に、化合物（２７）を第１表に示す濃度となるよ
うに添加した。混合物をクロロホルムで約１５重量％に
希釈した。希釈液を配向膜の上に滴下して、第１表に示
す回転速度でスピンコートした。１２０℃のホットステ
ージに乗せて、直ちに棒状液晶性分子の配向状態（初期
配向）を偏光顕微鏡で観察した。棒状液晶性分子（Ｑ）
のみでは、１０７〜１６６℃の温度範囲でネマティック
相を示す。次に、混合物が等方性相となる温度（ｉｓｏ
点）を測定した。そして、混合物をｉｓｏ点以上に加熱
してから、１２０℃における棒状液晶性分子の配向状態
（加熱後配向）を偏光顕微鏡で観察した。以上の結果を
第１表に示す。
【０１４３】
【化８４】
【０１４４】
【表１】 第１表 ──────────────────────────────────── 化合物（２７） ｉｓｏ 回転速度１０００ｒｐｍ 回転速度３００ｒｐｍ の濃度（％） 点（℃） 初期配向 加熱後配向 初期配向 加熱後配向 ──────────────────────────────────── なし １６４．９ デュアル デュアル − − ０．０２３ １６４．９ デュアル モノ 海島 モノ ０．０４７ １６５．０ デュアル＊ モノ モノ モノ ０．１７ １６４．７ モノ＊＊ モノ＊＊ − − ０．４９ １６４．２ モノ＊＊ モノ＊＊ − − ０．９８ １６３．５ モノ＊＊＊ モノ＊＊＊ − − ４．９６ １６３．５ モノ＊＊＊ モノ＊＊＊ − − １１．２ １６３．４ モノ＊＊＊ モノ＊＊＊ − − ──────────────────────────────────── （註） −： 実施せず デュアル：デュアルドメイン（海島状のリバースチルトドメイン）が発生し、空 気界面側で傾斜して、厚み方向にハイブリッド配向している状態 モノ： リバースチルトドメインの発生が全く無く、空気界面側で水平配向し て、厚み方向にもホモジニアス（モノドメイン）配向している状態 ＊： 部分的にモノドメインに変化 ＊＊： 濡性変化（高温側で濡れの良化）が発生 ＊＊＊： 丸状相分離（直径２０〜３００μｍの円形等方性領域）の発生
【０１４５】［応用例２］応用例１で用いた棒状液晶性
分子（Ｑ）に、化合物（２８）、（２９）、（３０）、
（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）ま
たは（３６）を、１重量％添加した。混合物をクロロホ
ルムで約１５重量％に希釈した。希釈液を応用例１で作
製した配向膜の上に滴下して、１０００ｒｐｍの回転速
度でスピンコートした。１２０℃で１分間加熱し、１２
０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で
観察した。いずれの化合物を添加した場合においても、
リバースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界
面側で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノ
ドメイン）に配向していた。また、化合物を添加しない
状態と比較して、塗布適性の改善も認められた。
分子（Ｑ）に、化合物（２８）、（２９）、（３０）、
（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３５）ま
たは（３６）を、１重量％添加した。混合物をクロロホ
ルムで約１５重量％に希釈した。希釈液を応用例１で作
製した配向膜の上に滴下して、１０００ｒｐｍの回転速
度でスピンコートした。１２０℃で１分間加熱し、１２
０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で
観察した。いずれの化合物を添加した場合においても、
リバースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界
面側で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノ
ドメイン）に配向していた。また、化合物を添加しない
状態と比較して、塗布適性の改善も認められた。
【０１４６】［参考例１］応用例１で用いた棒状液晶性
分子（Ｑ）に、下記の比較化合物（Ｒ）、（Ｓ）、
（Ｔ）、（Ｕ）または（Ｖ）を、１重量％添加した。混
合物をクロロホルムで約１５重量％に希釈した。希釈液
を応用例１で作製した配向膜の上に滴下して、１０００
ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１２０℃で１分
間加熱し、１２０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状態
を偏光顕微鏡で観察した。いずれの化合物を添加した場
合においても、海島状のリバースチルトドメインが多数
発生しており、配向促進効果が認められなかった。ま
た、化合物を添加しない状態と比較して、塗布適性も劣
化していた。
分子（Ｑ）に、下記の比較化合物（Ｒ）、（Ｓ）、
（Ｔ）、（Ｕ）または（Ｖ）を、１重量％添加した。混
合物をクロロホルムで約１５重量％に希釈した。希釈液
を応用例１で作製した配向膜の上に滴下して、１０００
ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１２０℃で１分
間加熱し、１２０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状態
を偏光顕微鏡で観察した。いずれの化合物を添加した場
合においても、海島状のリバースチルトドメインが多数
発生しており、配向促進効果が認められなかった。ま
た、化合物を添加しない状態と比較して、塗布適性も劣
化していた。
【０１４７】
【化８５】
【０１４８】
【化８６】
【０１４９】
【化８７】
【０１５０】
【化８８】
【０１５１】
【化８９】
【０１５２】［応用例３］応用例１において、化合物
（２７）を添加しなかったサンプルについて、波長５４
６ｎｍにおけるレターデーションをセナルモン法により
測定したところ、２７４ｎｍであった。応用例１で用い
た棒状液晶性分子（Ｑ）に、化合物（２７）を、１重量
％添加した。混合物をクロロホルムで約１５重量％に希
釈した。希釈液を応用例１で作製した配向膜の上に滴下
して、１０００ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。
１２０℃で１分間加熱し、１２０℃の状態で棒状液晶性
分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リ
バースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面
側で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノド
メイン）に配向していた。波長５４６ｎｍにおけるレタ
ーデーションを測定したところ、３８８ｎｍであった。
また、化合物を添加しない状態と比較して、塗布適性の
改善も認められた。別に、応用例１で用いた棒状液晶性
分子（Ｑ）に、化合物（４５）を、１重量％添加した。
混合物をクロロホルムで約１５重量％に希釈した。希釈
液を応用例１で作製した配向膜の上に滴下して、１００
０ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１２０℃で１
分間加熱し、１２０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状
態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リバースチルト
ドメインが全く発生しておらず、空気界面側で水平配向
して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメイン）に配
向していた。波長５４６ｎｍにおけるレターデーション
を測定したところ、１９７ｎｍであった。また、化合物
を添加しない状態と比較して、塗布適性の改善も認めら
れた。
（２７）を添加しなかったサンプルについて、波長５４
６ｎｍにおけるレターデーションをセナルモン法により
測定したところ、２７４ｎｍであった。応用例１で用い
た棒状液晶性分子（Ｑ）に、化合物（２７）を、１重量
％添加した。混合物をクロロホルムで約１５重量％に希
釈した。希釈液を応用例１で作製した配向膜の上に滴下
して、１０００ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。
１２０℃で１分間加熱し、１２０℃の状態で棒状液晶性
分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リ
バースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面
側で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノド
メイン）に配向していた。波長５４６ｎｍにおけるレタ
ーデーションを測定したところ、３８８ｎｍであった。
また、化合物を添加しない状態と比較して、塗布適性の
改善も認められた。別に、応用例１で用いた棒状液晶性
分子（Ｑ）に、化合物（４５）を、１重量％添加した。
混合物をクロロホルムで約１５重量％に希釈した。希釈
液を応用例１で作製した配向膜の上に滴下して、１００
０ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１２０℃で１
分間加熱し、１２０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状
態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リバースチルト
ドメインが全く発生しておらず、空気界面側で水平配向
して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメイン）に配
向していた。波長５４６ｎｍにおけるレターデーション
を測定したところ、１９７ｎｍであった。また、化合物
を添加しない状態と比較して、塗布適性の改善も認めら
れた。
【０１５３】［応用例４］市販の非重合性液晶組成物
（ＺＬＩ−１１３２、メルク社製）を応用例１で作製し
た配向膜の上に滴下して、２０００ｒｐｍの回転速度で
スピンコートした。室温での配向状態を偏光顕微鏡で観
察したところ、海島状のリバースチルトドメイン）が多
数発生し、空気界面側で傾斜して、厚み方向にハイブリ
ッド配向していた。次に、非重合性液晶組成物に化合物
（２７）、（２９）、（３１）、（３４）または（３
６）を１重量％添加した。混合物をを応用例１で作製し
た配向膜の上に滴下して、２０００ｒｐｍの回転速度で
スピンコートした。室温での配向状態を偏光顕微鏡で観
察した。いずれの化合物を添加した場合においても、リ
バースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面
側で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノド
メイン）に配向していた。また、化合物を添加しない状
態と比較して、塗布適性の改善も認められた。
（ＺＬＩ−１１３２、メルク社製）を応用例１で作製し
た配向膜の上に滴下して、２０００ｒｐｍの回転速度で
スピンコートした。室温での配向状態を偏光顕微鏡で観
察したところ、海島状のリバースチルトドメイン）が多
数発生し、空気界面側で傾斜して、厚み方向にハイブリ
ッド配向していた。次に、非重合性液晶組成物に化合物
（２７）、（２９）、（３１）、（３４）または（３
６）を１重量％添加した。混合物をを応用例１で作製し
た配向膜の上に滴下して、２０００ｒｐｍの回転速度で
スピンコートした。室温での配向状態を偏光顕微鏡で観
察した。いずれの化合物を添加した場合においても、リ
バースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面
側で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノド
メイン）に配向していた。また、化合物を添加しない状
態と比較して、塗布適性の改善も認められた。
【０１５４】［応用例５］応用例１で用いた棒状液晶性
分子（Ｑ）に、化合物（３０）を０．２重量％、さらに
重合開始剤（イルガキュア９０７、チバガイギー社製）
を３重量％添加した。混合物をクロロホルムで約１０重
量％に希釈した。希釈液を応用例１で作製した配向膜の
上に滴下して、２５００ｒｐｍの回転速度でスピンコー
トした。１２０℃で１分間加熱し、１２０℃の状態で棒
状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その
結果、リバースチルトドメインが全く発生しておらず、
空気界面側で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス
（モノドメイン）に配向していた。１２０℃のまま、窒
素雰囲気下で高圧水銀灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の
照射量で紫外線を照射し、棒状液晶性分子を重合させ
た。作製した光学異方性素子について、レターデション
の角度依存性を調べた。結果を図１に示す。図１のＸ軸
は基板法線方向を０゜とする光入射角度であり、Ｙ軸は
波長５４６ｎｍで測定したレターデーション（ｎｍ）で
ある。図１において、黒四角（■）は、回転軸が基板面
内にあり、かつラビング方向に垂直な方向の測定値であ
る。白丸（〇）は、回転軸が基板面内にあり、かつラビ
ング方向に平行な方向の測定値である。図１に示される
結果から明らかなように、作製した光学異方性素子で
は、光軸が、基板面内でラビング方向に平行である。こ
れは、固定された液晶性分子がホモジニアス配向してい
ることを示している。
分子（Ｑ）に、化合物（３０）を０．２重量％、さらに
重合開始剤（イルガキュア９０７、チバガイギー社製）
を３重量％添加した。混合物をクロロホルムで約１０重
量％に希釈した。希釈液を応用例１で作製した配向膜の
上に滴下して、２５００ｒｐｍの回転速度でスピンコー
トした。１２０℃で１分間加熱し、１２０℃の状態で棒
状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その
結果、リバースチルトドメインが全く発生しておらず、
空気界面側で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス
（モノドメイン）に配向していた。１２０℃のまま、窒
素雰囲気下で高圧水銀灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の
照射量で紫外線を照射し、棒状液晶性分子を重合させ
た。作製した光学異方性素子について、レターデション
の角度依存性を調べた。結果を図１に示す。図１のＸ軸
は基板法線方向を０゜とする光入射角度であり、Ｙ軸は
波長５４６ｎｍで測定したレターデーション（ｎｍ）で
ある。図１において、黒四角（■）は、回転軸が基板面
内にあり、かつラビング方向に垂直な方向の測定値であ
る。白丸（〇）は、回転軸が基板面内にあり、かつラビ
ング方向に平行な方向の測定値である。図１に示される
結果から明らかなように、作製した光学異方性素子で
は、光軸が、基板面内でラビング方向に平行である。こ
れは、固定された液晶性分子がホモジニアス配向してい
ることを示している。
【０１５５】［応用例６］下記の棒状液晶性分子（Ｗ）
に、化合物（３０）を０．２重量％、さらに重合開始剤
（イルガキュア９０７、チバガイギー社製）を３重量％
添加した。混合物をクロロホルムで約１０重量％に希釈
した。希釈液を応用例１で作製した配向膜の上に滴下し
て、２５００ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１
４０℃で１分間加熱し、１４０℃の状態で棒状液晶性分
子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リバ
ースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面側
で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメ
イン）に配向していた。なお、棒状液晶性分子（Ｗ）の
みでは、１３１〜２３５℃の温度範囲でネマティック相
を示す。
に、化合物（３０）を０．２重量％、さらに重合開始剤
（イルガキュア９０７、チバガイギー社製）を３重量％
添加した。混合物をクロロホルムで約１０重量％に希釈
した。希釈液を応用例１で作製した配向膜の上に滴下し
て、２５００ｒｐｍの回転速度でスピンコートした。１
４０℃で１分間加熱し、１４０℃の状態で棒状液晶性分
子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その結果、リバ
ースチルトドメインが全く発生しておらず、空気界面側
で水平配向して、厚み方向にもホモジニアス（モノドメ
イン）に配向していた。なお、棒状液晶性分子（Ｗ）の
みでは、１３１〜２３５℃の温度範囲でネマティック相
を示す。
【０１５６】
【化９０】
【０１５７】１４０℃のまま、窒素雰囲気下で高圧水銀
灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射
し、棒状液晶性分子を重合させた。作製した光学異方性
素子について、レターデションの角度依存性を調べた。
結果を図２に示す。図２のＸ軸は基板法線方向を０゜と
する光入射角度であり、Ｙ軸は波長５４６ｎｍで測定し
たレターデーション（ｎｍ）である。図２において、黒
四角（■）は、回転軸が基板面内にあり、かつラビング
方向に垂直な方向の測定値である。白丸（〇）は、回転
軸が基板面内にあり、かつラビング方向に平行な方向の
測定値である。図２に示される結果から明らかなよう
に、作製した光学異方性素子では、光軸が、基板面内で
ラビング方向に平行である。これは、固定された液晶性
分子がホモジニアス配向していることを示している。
灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射
し、棒状液晶性分子を重合させた。作製した光学異方性
素子について、レターデションの角度依存性を調べた。
結果を図２に示す。図２のＸ軸は基板法線方向を０゜と
する光入射角度であり、Ｙ軸は波長５４６ｎｍで測定し
たレターデーション（ｎｍ）である。図２において、黒
四角（■）は、回転軸が基板面内にあり、かつラビング
方向に垂直な方向の測定値である。白丸（〇）は、回転
軸が基板面内にあり、かつラビング方向に平行な方向の
測定値である。図２に示される結果から明らかなよう
に、作製した光学異方性素子では、光軸が、基板面内で
ラビング方向に平行である。これは、固定された液晶性
分子がホモジニアス配向していることを示している。
【０１５８】［参考例２］応用例１で用いた棒状液晶性
分子（Ｑ）に、重合開始剤（イルガキュア９０７、チバ
ガイギー社製）を３重量％添加した。混合物をクロロホ
ルムで約１０重量％に希釈した。希釈液を応用例１で作
製した配向膜の上に滴下して、１０００ｒｐｍの回転速
度でスピンコートした。１２０℃で１分間加熱し、１２
０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で
観察した。その結果、リバースチルトドメインが発生し
ていた。１２０℃のまま、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を
用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射し、
棒状液晶性分子を重合させた。作製した光学異方性素子
について、レターデションの角度依存性を調べた。結果
を図３に示す。図３のＸ軸は基板法線方向を０゜とする
光入射角度であり、Ｙ軸は波長５４６ｎｍで測定したレ
ターデーション（ｎｍ）である。回転軸は、基板面内に
あり、かつラビング方向に垂直であった。図３におい
て、黒四角（■）と白丸（〇）とは、それぞれ傾斜方向
が異なるドメインごとの測定値である。図３に示される
結果から明らかなように、作製した光学異方性素子で
は、固定された液晶性分子がドメイン毎に傾斜方向が異
なるハイブリッド配向をしている。
分子（Ｑ）に、重合開始剤（イルガキュア９０７、チバ
ガイギー社製）を３重量％添加した。混合物をクロロホ
ルムで約１０重量％に希釈した。希釈液を応用例１で作
製した配向膜の上に滴下して、１０００ｒｐｍの回転速
度でスピンコートした。１２０℃で１分間加熱し、１２
０℃の状態で棒状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で
観察した。その結果、リバースチルトドメインが発生し
ていた。１２０℃のまま、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を
用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射し、
棒状液晶性分子を重合させた。作製した光学異方性素子
について、レターデションの角度依存性を調べた。結果
を図３に示す。図３のＸ軸は基板法線方向を０゜とする
光入射角度であり、Ｙ軸は波長５４６ｎｍで測定したレ
ターデーション（ｎｍ）である。回転軸は、基板面内に
あり、かつラビング方向に垂直であった。図３におい
て、黒四角（■）と白丸（〇）とは、それぞれ傾斜方向
が異なるドメインごとの測定値である。図３に示される
結果から明らかなように、作製した光学異方性素子で
は、固定された液晶性分子がドメイン毎に傾斜方向が異
なるハイブリッド配向をしている。
【０１５９】［応用例７］下記の液晶性組成物を加温し
て調製した。液晶性組成物を応用例１で作製した配向膜
の上に滴下して、５００ｒｐｍの回転速度でスピンコー
トした。１３０℃で１分間加熱し、１３０℃の状態で棒
状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その
結果、リバースチルトドメインが全く発生しておらず、
均一にねじれ配向していた。
て調製した。液晶性組成物を応用例１で作製した配向膜
の上に滴下して、５００ｒｐｍの回転速度でスピンコー
トした。１３０℃で１分間加熱し、１３０℃の状態で棒
状液晶性分子の配向状態を偏光顕微鏡で観察した。その
結果、リバースチルトドメインが全く発生しておらず、
均一にねじれ配向していた。
【０１６０】 ──────────────────────────────────── 液晶性組成物組成 ──────────────────────────────────── 下記の棒状液晶性分子（Ｘ） ０．３２重量部 応用例１で用いた棒状液晶性分子（Ｑ） ５０重量部 応用例６で用いた棒状液晶性分子（Ｗ） ５０重量部 化合物（３０） ０．２重量部 重合開始剤（イルガキュア９０７、チバガイギー社製） ３重量部 クロロホルム ４００重量部 ────────────────────────────────────
【０１６１】
【化９１】
【０１６２】１３０℃のまま、窒素雰囲気下で高圧水銀
灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射
し、棒状液晶性分子を重合させた。作製した光学異方性
素子の液晶層の厚さは５．３μｍであり、波長５５０ｎ
ｍで測定したレターデーションは８６０ｎｍであった。
また、液晶性分子の捻れ角は２４０度であった。
灯を用い、３００ｍＪ／ｃｍ2 の照射量で紫外線を照射
し、棒状液晶性分子を重合させた。作製した光学異方性
素子の液晶層の厚さは５．３μｍであり、波長５５０ｎ
ｍで測定したレターデーションは８６０ｎｍであった。
また、液晶性分子の捻れ角は２４０度であった。
【０１６３】［応用例８］厚さ１００μｍ、サイズ２７
０ｍｍ×１００ｍｍのトリアセチルセルロースフイルム
（フジタック、富士写真フイルム（株）製）を透明支持
体として用いた。下記の繰り替えし単位（Ｙ）からなる
ポリイミドを、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび２−
ブタノンの混合溶媒に溶解して５重量％溶液を調製し
た。得られた溶液を、バーコーターを用いて透明支持体
の上に塗布した。塗布層を、８０℃の温風で１０分間乾
燥し、表面をラビング処理して、配向膜を形成した。
０ｍｍ×１００ｍｍのトリアセチルセルロースフイルム
（フジタック、富士写真フイルム（株）製）を透明支持
体として用いた。下記の繰り替えし単位（Ｙ）からなる
ポリイミドを、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよび２−
ブタノンの混合溶媒に溶解して５重量％溶液を調製し
た。得られた溶液を、バーコーターを用いて透明支持体
の上に塗布した。塗布層を、８０℃の温風で１０分間乾
燥し、表面をラビング処理して、配向膜を形成した。
【０１６４】
【化９２】
【０１６５】配向膜の上に、以下の組成の塗布液をエク
ストルージョン法により塗布し、１３０℃に加熱して、
ディスコティック液晶性化合物を配向させた。
ストルージョン法により塗布し、１３０℃に加熱して、
ディスコティック液晶性化合物を配向させた。
【０１６６】 ──────────────────────────────────── 液晶層塗布液 ──────────────────────────────────── 下記のディスコティック液晶性分子（Ｚ） １００重量部 化合物（３２） ５．０重量部 光重合開始剤（イルガキュア９０７、日本チバガイギー（株）製） ０．２重量部 ２−ブタノン １８５重量部 ────────────────────────────────────
【０１６７】
【化９３】
【０１６８】塗布層を１３０℃に加熱した状態で、４秒
間紫外線を照射し、ディスコティック液晶性化合物の末
端ビニル基を重合させ、配向状態を固定した。このよう
にして、光学異方性素子を作製した。光学異方性素子の
面内レターデーションを測定し、その角度依存性からデ
ィスコティック液晶性分子の平均傾斜角を求めたとこ
ろ、８９゜であった。また、ディスコティック液晶性分
子の配向状態を偏光顕微鏡で確認したところ、全ての分
子が均一に配向（モノドメイン配向）しており、配向欠
陥は全く認められなかった。
間紫外線を照射し、ディスコティック液晶性化合物の末
端ビニル基を重合させ、配向状態を固定した。このよう
にして、光学異方性素子を作製した。光学異方性素子の
面内レターデーションを測定し、その角度依存性からデ
ィスコティック液晶性分子の平均傾斜角を求めたとこ
ろ、８９゜であった。また、ディスコティック液晶性分
子の配向状態を偏光顕微鏡で確認したところ、全ての分
子が均一に配向（モノドメイン配向）しており、配向欠
陥は全く認められなかった。
【０１６９】［応用例９］クロロホルム１リットルに、
化合物（２０）０．１ｇを添加して、充分に混合して、
溶解させた。得られた溶液に小サイズの鉄板を５分間浸
漬し、引き上げた後で風乾した。試料鉄板に対する金属
表面処理効果を評価するため、定法により水に対する接
触角（濡れ性）を測定した。さらに、温度８０℃、相対
湿度９０％で５００時間放置（強制試験）したのち、同
様に水に対する接触角（濡れ性）を測定した。次のよう
な結果が得られた。 金属表面処理前の試料鉄板表面の接触角： ８゜ 金属表面処理後の試料鉄板表面の接触角：８１゜ 強制試験後の試料鉄板表面の接触角： ７９゜
化合物（２０）０．１ｇを添加して、充分に混合して、
溶解させた。得られた溶液に小サイズの鉄板を５分間浸
漬し、引き上げた後で風乾した。試料鉄板に対する金属
表面処理効果を評価するため、定法により水に対する接
触角（濡れ性）を測定した。さらに、温度８０℃、相対
湿度９０％で５００時間放置（強制試験）したのち、同
様に水に対する接触角（濡れ性）を測定した。次のよう
な結果が得られた。 金属表面処理前の試料鉄板表面の接触角： ８゜ 金属表面処理後の試料鉄板表面の接触角：８１゜ 強制試験後の試料鉄板表面の接触角： ７９゜
【０１７０】ついで、試料表面の非粘着性を評価するた
めに、未硬化のエポキシ樹脂を二枚の試料鉄板の間にサ
ンドウィッチし、エポキシ樹脂の硬化が完了した後に試
料鉄板を剥離した。さらに、その剥離後の試料鉄板二枚
の間にエポキシ樹脂をサンドウィッチし、硬化後剥離す
るという処理を５回連続して行った。次のような結果が
得られた。 金属表面処理前の試料鉄板の剥離：不可 金属表面処理後の試料鉄板の剥離：容易 ５回連続処理後の試料鉄板の剥離：容易
めに、未硬化のエポキシ樹脂を二枚の試料鉄板の間にサ
ンドウィッチし、エポキシ樹脂の硬化が完了した後に試
料鉄板を剥離した。さらに、その剥離後の試料鉄板二枚
の間にエポキシ樹脂をサンドウィッチし、硬化後剥離す
るという処理を５回連続して行った。次のような結果が
得られた。 金属表面処理前の試料鉄板の剥離：不可 金属表面処理後の試料鉄板の剥離：容易 ５回連続処理後の試料鉄板の剥離：容易
【０１７１】以上の結果から明らかなように、金属表面
処理剤の適用が容易であり、また、優れた撥水性ばかり
でなく、優れた非粘着性も達成されている。さらに、金
属表面処理剤としての性能の耐久性も優れている。
処理剤の適用が容易であり、また、優れた撥水性ばかり
でなく、優れた非粘着性も達成されている。さらに、金
属表面処理剤としての性能の耐久性も優れている。
【０１７２】［応用例１０］応用例９と同様に調製した
処理液を、光ディスク複製用金型に適用した。金型を処
理液に浸漬したところ、金属表面処理剤が金型の表面に
強固に結合し、かつ金型表面の非常に微細な凹凸にも悪
影響を与えない極めて薄い金属表面処理剤からなる被膜
が形成された。この金型を使用して、繰り返し光ディス
クを複製したところ、金型からの光ディスクの離型が良
好であった。
処理液を、光ディスク複製用金型に適用した。金型を処
理液に浸漬したところ、金属表面処理剤が金型の表面に
強固に結合し、かつ金型表面の非常に微細な凹凸にも悪
影響を与えない極めて薄い金属表面処理剤からなる被膜
が形成された。この金型を使用して、繰り返し光ディス
クを複製したところ、金型からの光ディスクの離型が良
好であった。
【０１７３】［応用例１１］応用例９と同様に調製した
処理液を、インクジェットプリンタのノズル面に適用し
た。プリンタのノズルを処理液に浸漬し、窒素ガスを軽
く流しながら乾燥したのち印字を行った。その結果、ノ
ズル面の濡れが減少し、インクの噴射方向が安定し、ド
ットの形成も良好であった。
処理液を、インクジェットプリンタのノズル面に適用し
た。プリンタのノズルを処理液に浸漬し、窒素ガスを軽
く流しながら乾燥したのち印字を行った。その結果、ノ
ズル面の濡れが減少し、インクの噴射方向が安定し、ド
ットの形成も良好であった。
【図１】応用例５で作製した光学異方性素子について、
レターデションの角度依存性を調べた結果を示すグラフ
である。
レターデションの角度依存性を調べた結果を示すグラフ
である。
【図２】応用例６で作製した光学異方性素子について、
レターデションの角度依存性を調べた結果を示すグラフ
である。
レターデションの角度依存性を調べた結果を示すグラフ
である。
【図３】参考例２で作製した光学異方性素子について、
レターデションの角度依存性を調べた結果を示すグラフ
である。
レターデションの角度依存性を調べた結果を示すグラフ
である。
Ｘ 基板法線方向を０゜とする光入射角度 Ｙ 波長５４６ｎｍで測定したレターデーション（ｎ
ｍ） ■ 回転軸が基板面内にあり、かつラビング方向に垂直
な方向の測定値（図１および図２）または傾斜方向が異
なるドメインごとの測定値（図３） 〇 回転軸が基板面内にあり、かつラビング方向に平行
な方向の測定値（図１および図２）または傾斜方向が異
なるドメインごとの測定値（図３）
ｍ） ■ 回転軸が基板面内にあり、かつラビング方向に垂直
な方向の測定値（図１および図２）または傾斜方向が異
なるドメインごとの測定値（図３） 〇 回転軸が基板面内にあり、かつラビング方向に平行
な方向の測定値（図１および図２）または傾斜方向が異
なるドメインごとの測定値（図３）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 251/70 Ｃ０７Ｄ 251/70 Ｚ ４Ｈ００６ 307/42 307/42 339/08 339/08 401/14 401/14 403/14 403/14 417/14 417/14 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 5/30 5/30 Ｇ０２Ｆ 1/1337 ５２０ Ｇ０２Ｆ 1/1337 ５２０ (72)発明者 松岡 光進 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 竹内 寛 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H049 BA46 BC09 BC22 2H090 HB07Y HB13Y HB15Y HC05 HC08 HC13 MB01 4C023 PA07 4C037 HA13 4C063 AA05 CC34 CC43 CC62 CC67 DD07 DD12 DD43 EE10 4H006 AA01 AB64
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表される疎水性排除体積
効果化合物： （Ｉ）（Ｈｂ−Ｌ1 −Ｃｙ1 −Ｌ2 −）n Ｃｙ2 ［式中、Ｈｂは、炭素原子数が６乃至４０の脂肪族基ま
たは炭素原子数が６乃至４０の脂肪族置換シロキサノキ
シ基であり；Ｌ1 は、単結合または−アルキレン基−、
−フッ素置換アルキレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わせか
らなる群より選ばれる二価の連結基であって、Ｒは、水
素原子または炭素原子数が１乃至３０のアルキル基であ
る単結合または二価の連結基であり；Ｃｙ1 は、二価の
芳香族基または二価の複素環基であり；Ｌ2 は、単結合
または−アルキレン基−、−アルケニレン基−、−アル
キニレン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、
−ＳＯ2 −およびそれらの組み合わせからなる群より選
ばれる二価の連結基であって、Ｒは、水素原子または炭
素原子数が１乃至３０のアルキル基であり；ｎは、２、
３または４であり；そして、Ｃｙ2 は、ｎ価の芳香族基
またはｎ価の複素環基である］。 - 【請求項２】 式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原子数
が６乃至４０のフッ素置換脂肪族基である請求項１に記
載の疎水性排除体積効果化合物。 - 【請求項３】 式（Ｉ）において、Ｈｂが、炭素原子数
が６乃至４０の分岐を有する脂肪族基である請求項１に
記載の疎水性排除体積効果化合物。 - 【請求項４】 式（Ｉ）において、Ｌ1 が、−アルキレ
ン基−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ
2 −およびそれらの組み合わせからなる群より選ばれる
二価の連結基であり、Ｒが、水素原子または炭素原子数
が１乃至２０のアルキル基である請求項１に記載の疎水
性排除体積効果化合物。 - 【請求項５】 式（Ｉ）において、Ｃｙ1 が、二価の芳
香族基である請求項１に記載の疎水性排除体積効果化合
物。 - 【請求項６】 Ｃｙ1 の二価の芳香族基に、別の芳香族
環が単結合、ビニレン結合またはエチニレン結合を介し
て結合している請求項５に記載の疎水性排除体積効果化
合物。 - 【請求項７】 Ｃｙ1 およびＣｙ2 の環状構造が全体と
して、平面構造を形成している請求項１に記載の疎水性
排除体積効果化合物。 - 【請求項８】 式（Ｉ）において、Ｌ2 が、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＳＯ2 −およびそれらの
組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基であ
り、Ｒが、水素原子または炭素原子数が１乃至２０のア
ルキル基である請求項１に記載の疎水性排除体積効果化
合物。 - 【請求項９】 式（Ｉ）において、ｎが、３または４で
ある請求項１に記載の疎水性排除体積効果化合物。 - 【請求項１０】 式（Ｉ）において、Ｃｙ2 が、ｎ価の
ベンゼン環残基またはｎ価の芳香族性複素環残基である
請求項１に記載の疎水性排除体積効果化合物。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP2000205710A JP2002020363A (ja) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | 疎水性排除体積効果化合物 |
| US09/899,031 US6875483B2 (en) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | Liquid crystal composition comprising liquid crystal molecules and alignment promoter |
| EP01115725A EP1170353B1 (en) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | Liquid crystal composition comprising liquid crystal molecules and aligment promoter |
| DE60114518T DE60114518T2 (de) | 2000-07-06 | 2001-07-06 | Flüssigkristallzusammensetzung, die Flüssigkristallmoleküle und Ausrichtungsmittel enthält |
| HK02104841.1A HK1042921B (zh) | 2000-07-06 | 2002-06-28 | 包含液晶分子和定位促進劑的液晶組合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000205710A JP2002020363A (ja) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | 疎水性排除体積効果化合物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP2000205710A Withdrawn JP2002020363A (ja) | 2000-07-06 | 2000-07-06 | 疎水性排除体積効果化合物 |
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|---|---|
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