JP2009223140A - 光配向膜用組成物、並びに、光配向膜及びその製造方法、液晶セル及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた耐久性を有し、少ない光照射量で配向制御ができる光配向膜及び液晶表示装置を提供する。
【解決手段】光配向膜は、下記一般式(1)で表される化合物を含む。
[但し、前記一般式(1)中、L1、L2、L3及びL4は、それぞれ、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−O−、−S−、−N(CH3)−、−NH−、−N(CH3)−CO−、−NH−CO−、−CO−N(CH3)−及び−CO−NH−のいずれかであり、S1及びS2は、単結合及び置換されていてもよいアルキレン基のいずれかであり、Qは、重合性基であり、R1及びR2は、−F、−Cl、−Br、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかであり、P1及びP2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、0〜4の整数であり、mは、0〜3の整数であり、nは3以上の整数である。]
【選択図】なし
【解決手段】光配向膜は、下記一般式(1)で表される化合物を含む。
[但し、前記一般式(1)中、L1、L2、L3及びL4は、それぞれ、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−O−、−S−、−N(CH3)−、−NH−、−N(CH3)−CO−、−NH−CO−、−CO−N(CH3)−及び−CO−NH−のいずれかであり、S1及びS2は、単結合及び置換されていてもよいアルキレン基のいずれかであり、Qは、重合性基であり、R1及びR2は、−F、−Cl、−Br、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかであり、P1及びP2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、0〜4の整数であり、mは、0〜3の整数であり、nは3以上の整数である。]
【選択図】なし
Description
本発明は、光等に対して優れた耐久性を有し、少ない光照射量で液晶分子に対する配向制御能を付与することができる光配向膜用組成物、並びに、光配向膜及びその製造方法、液晶セル及び液晶表示装置に関する。
液晶を配向させる方法は、液晶表示装置用の配向膜などを製造する際に利用されている。
前記液晶を配向させる方法としては、支持体表面を化学的又は物理的に処理する方法が知られているが、中でも、ポリイミドなどの高分子樹脂膜を配向膜として支持体表面に被覆し、前記配向膜を一方向に布などで擦る、ラビング法がよく知られている。前記ラビング法によれば、支持体表面に平行、かつ、一方向に均一に配向した液晶のホモジニアス配向を得ることができる。
しかしながら、前記ラビング法では、配向膜を擦ることにより静電気や塵が発生して歩留まりが低下してしまう点や、定量的に配向制御を行うことが困難である点が、問題となっている。
前記液晶を配向させる方法としては、支持体表面を化学的又は物理的に処理する方法が知られているが、中でも、ポリイミドなどの高分子樹脂膜を配向膜として支持体表面に被覆し、前記配向膜を一方向に布などで擦る、ラビング法がよく知られている。前記ラビング法によれば、支持体表面に平行、かつ、一方向に均一に配向した液晶のホモジニアス配向を得ることができる。
しかしながら、前記ラビング法では、配向膜を擦ることにより静電気や塵が発生して歩留まりが低下してしまう点や、定量的に配向制御を行うことが困難である点が、問題となっている。
前記ラビング法における前記問題点を解決できる方法として、支持体表面に、光の照射により液晶の配向制御能が付与される光配向膜を設け、前記光配向膜に光を照射することにより液晶を配向させる、光配向膜法が注目されている。前記光配向膜法としては、例えば、アゾベンゼン誘導体のように光の作用で異性化反応を起こす化合物を、光配向膜として利用する技術が報告されている(特許文献1参照)。
しかしながら、前記特許文献1に記載の技術では、光配向膜の光耐久性が低いので、光配向膜が光に晒されているうちに液晶の配向制御能が低下してしまったり、異性化反応を起こすために必要な光照射量が多いので、製造コストがかかったりするという問題があった。
しかしながら、前記特許文献1に記載の技術では、光配向膜の光耐久性が低いので、光配向膜が光に晒されているうちに液晶の配向制御能が低下してしまったり、異性化反応を起こすために必要な光照射量が多いので、製造コストがかかったりするという問題があった。
また、前記光配向膜法として、一分子中に2個以上の重合性基を有する二色性染料を、光配向膜として利用する技術が報告されている(特許文献2参照)。
しかしながら、特許文献2には、重合性基を3つ以上有する化合物については何ら記載がなく、前記特許文献2に記載の技術では、依然として光耐久性が低いという問題があった。
したがって、光等に対して優れた耐久性を有し、少ない光照射量で液晶分子に対する配向制御能を付与することができる光配向膜及びその製造方法については、未だ満足なものが提供されていないのが現状である。
しかしながら、特許文献2には、重合性基を3つ以上有する化合物については何ら記載がなく、前記特許文献2に記載の技術では、依然として光耐久性が低いという問題があった。
したがって、光等に対して優れた耐久性を有し、少ない光照射量で液晶分子に対する配向制御能を付与することができる光配向膜及びその製造方法については、未だ満足なものが提供されていないのが現状である。
本発明は、従来における前記問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、光等に対して優れた耐久性を有し、少ない光照射量で液晶分子に対する配向制御能を付与することができる光配向膜用組成物、並びに、光配向膜及びその製造方法、液晶セル及び液晶表示装置を提供することを目的とする。
前記課題を解決するための手段は、以下の通りである。即ち、
<1> 下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする光配向膜用組成物である。
[但し、前記一般式(1)中、Dは、下記一般式(2)〜(10)のいずれかで表される基であり、Mは、下記一般式(11)〜(17)のいずれかで表される基であり、L1、L2、L3及びL4は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−O−、−S−、−N(CH3)−、−NH−、−N(CH3)−CO−、−NH−CO−、−CO−N(CH3)−及び−CO−NH−のいずれかであり、S1及びS2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、単結合及び置換されていてもよいアルキレン基のいずれかであり、Qは、重合性基であり、R1及びR2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、−F、−Cl、−Br、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかであり、P1及びP2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、0〜4の整数であり、mは、0〜3の整数であり、nは3以上の整数である。]
[但し、前記一般式(11)中、R3は、−F、−Cl、−Br、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかであり、P3は、0〜4の整数である。]
<2> 重合開始剤を含有する<1>に記載の光配向膜用組成物である。
<3> <1>から<2>のいずれかに記載の光配向膜用組成物からなる光配向膜である。
<4> 一対の基板と、一対の前記基板に挟持される液晶組成物とを含む液晶セルであって、<3>に記載の光配向膜が、一対の前記基板のうち少なくとも一方の前記基板における、他方の前記基板に対して対向する面に配されてなる液晶セルである。
<5> <4>に記載の液晶セルを有する液晶表示装置である。
<6> IPSモード液晶表示装置及びTNモード液晶表示装置のいずれかである<5>に記載の液晶表示装置である。
<7> <1>から<2>のいずれかに記載の光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する塗布工程と、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光又は塗膜表面の斜め方向から非偏光を照射する第1の光照射工程と、を含む光配向膜の製造方法である。
<8> 第1の光照射工程の後に、光配向膜用組成物を加熱する加熱工程を含む<7>に記載の光配向膜の製造方法である。
<9> 加熱工程における加熱温度が50℃〜240℃である<8>に記載の光配向膜の製造方法である。
<10> 第1の光照射工程の後に、光配向膜用組成物の塗膜に対し、塗膜表面の法線方向から非偏向を照射する第2の光照射工程を含む<7>に記載の光配向膜の製造方法である。
<1> 下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする光配向膜用組成物である。
<2> 重合開始剤を含有する<1>に記載の光配向膜用組成物である。
<3> <1>から<2>のいずれかに記載の光配向膜用組成物からなる光配向膜である。
<4> 一対の基板と、一対の前記基板に挟持される液晶組成物とを含む液晶セルであって、<3>に記載の光配向膜が、一対の前記基板のうち少なくとも一方の前記基板における、他方の前記基板に対して対向する面に配されてなる液晶セルである。
<5> <4>に記載の液晶セルを有する液晶表示装置である。
<6> IPSモード液晶表示装置及びTNモード液晶表示装置のいずれかである<5>に記載の液晶表示装置である。
<7> <1>から<2>のいずれかに記載の光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する塗布工程と、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光又は塗膜表面の斜め方向から非偏光を照射する第1の光照射工程と、を含む光配向膜の製造方法である。
<8> 第1の光照射工程の後に、光配向膜用組成物を加熱する加熱工程を含む<7>に記載の光配向膜の製造方法である。
<9> 加熱工程における加熱温度が50℃〜240℃である<8>に記載の光配向膜の製造方法である。
<10> 第1の光照射工程の後に、光配向膜用組成物の塗膜に対し、塗膜表面の法線方向から非偏向を照射する第2の光照射工程を含む<7>に記載の光配向膜の製造方法である。
本発明によると、光等に対して優れた耐久性を有し、少ない光照射量で液晶分子に対する配向制御能を付与することができる光配向膜用組成物、並びに、光配向膜及びその製造方法、液晶セル及び液晶表示装置を提供することができる。
(光配向膜用組成物)
本発明の光配向膜用組成物は、下記一般式(1)で表される化合物を含み、必要に応じて重合開始剤などのその他の成分を含んでなる。
本発明の光配向膜用組成物は、下記一般式(1)で表される化合物を含み、必要に応じて重合開始剤などのその他の成分を含んでなる。
前記一般式(1)中、L1、L2、L3及びL4は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−O−、−S−、−N(CH3)−、−NH−、−N(CH3)−CO−、−NH−CO−、−CO−N(CH3)−及び−CO−NH−のいずれかを表す。
中でも、前記L1としては、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−O−、−N(CH3)−及び−NH−のいずれかが好ましく、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−O−及び−NH−が更に好ましい。
中でも、前記L2としては、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−及び−CO−O−のいずれかが好ましく、単結合、−O−、−O−CO−及び−O−CO−O−のいずれかが更に好ましい。
中でも、前記L3としては、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−及び−CO−O−のいずれかが好ましく、単結合、−O−CO−及び−CO−O−のいずれかが更に好ましい。
中でも、前記L4としては、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−及び−CO−O−のいずれかが好ましく、単結合、−O−、−O−CO−及び−O−CO−O−のいずれかが更に好ましい。
中でも、前記L1としては、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−O−、−N(CH3)−及び−NH−のいずれかが好ましく、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−O−及び−NH−が更に好ましい。
中でも、前記L2としては、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−及び−CO−O−のいずれかが好ましく、単結合、−O−、−O−CO−及び−O−CO−O−のいずれかが更に好ましい。
中でも、前記L3としては、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−及び−CO−O−のいずれかが好ましく、単結合、−O−CO−及び−CO−O−のいずれかが更に好ましい。
中でも、前記L4としては、単結合、−O−、−O−CO−、−O−CO−O−及び−CO−O−のいずれかが好ましく、単結合、−O−、−O−CO−及び−O−CO−O−のいずれかが更に好ましい。
前記一般式(1)中、S1及びS2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、単結合及び置換されていてもよいアルキレン基のいずれかを表す。
前記「置換されていてもよいアルキレン基」とは、無置換のアルキレン基、−CH2−の水素原子が置換基により置換されたアルキレン基、及び、−CH2−が−O−又は−S−により置換されたアルキレン基の、いずれかを意味する。
前記「置換されていてもよいアルキレン基」とは、無置換のアルキレン基、−CH2−の水素原子が置換基により置換されたアルキレン基、及び、−CH2−が−O−又は−S−により置換されたアルキレン基の、いずれかを意味する。
前記「−CH2−の水素原子が置換基により置換されたアルキレン基」における前記置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、メチル基、メトキシ基、CN、F、Cl、Brなどが挙げられる。
前記「−CH2−が−O−又は−S−により置換されたアルキレン基」において、2つ以上の−CH2−が、−O−又は−S−に置換される場合には、互いに隣接していない−CH2−が−O−又は−S−に置換される。また、2つ以上の−CH2−が、−O−又は−S−に置換される場合には、それぞれ独立に、−O−又は−S−に置換される。また、前記「−CH2−が−O−又は−S−により置換されたアルキレン基」において、水素原子が前記置換基により置換されていてもよい。
前記「−CH2−が−O−又は−S−により置換されたアルキレン基」において、2つ以上の−CH2−が、−O−又は−S−に置換される場合には、互いに隣接していない−CH2−が−O−又は−S−に置換される。また、2つ以上の−CH2−が、−O−又は−S−に置換される場合には、それぞれ独立に、−O−又は−S−に置換される。また、前記「−CH2−が−O−又は−S−により置換されたアルキレン基」において、水素原子が前記置換基により置換されていてもよい。
前記S1及びS2としては、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、単結合及び置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキレン基のいずれかが好ましく、単結合、無置換の炭素数2〜8のアルキレン基及び−(CH2−CH2−O−CH2−CH2)−のいずれかがより好ましい。
前記一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、ハロゲン原子、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかを表す。
中でも、R1及びR2としては、−F、−Cl、−Br、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかが好ましく、−F、−Cl、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかがより好ましく、−F、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかが更に好ましい。
中でも、R1及びR2としては、−F、−Cl、−Br、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかが好ましく、−F、−Cl、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかがより好ましく、−F、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかが更に好ましい。
前記一般式(1)中、P1及びP2は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、0〜4の整数を表し、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましい。
前記一般式(1)中、mは、0〜3の整数を表し、0〜2の整数が好ましく、0〜1の整数がより好ましい。
前記一般式(1)中、nは3以上の整数を表す。
前記一般式(1)中、mは、0〜3の整数を表し、0〜2の整数が好ましく、0〜1の整数がより好ましい。
前記一般式(1)中、nは3以上の整数を表す。
前記一般式(1)中、Dは、下記一般式(2)〜(10)のいずれかで表される基を表す。中でも、下記一般式(2)〜(6)及び(8)のいずれかで表される基がより好ましく、下記一般式(2)及び(6)のいずれかで表される基が特に好ましい。
前記Dが円盤状化合物のコア部となることにより、前記Dに結合できる側鎖構造の数を3つ以上とすることができるので、前記一般式(1)で表される化合物が有する、液晶分子に対する配向制御能を高めることができる。更に、前記Dが円盤状化合物のコア部となることにより、前記Dに結合できる側鎖構造の数を3つ以上とすることができるので、前記一般式(1)で表される化合物が有する重合性基の数を3つ以上とすることができ、重合後の構造が安定になり、光や熱に対する耐久性を高めることができる。
前記一般式(1)中、Mは、下記一般式(11)〜(17)のいずれかで表される基を表す。中でも、下記一般式(11)〜(15)のいずれかで表される基がより好ましく、下記一般式(11)、(13)及び(14)のいずれかで表される基が特に好ましい。
前記Mが、前記一般式(11)〜(17)のいずれかで表される基であることにより、前記Dに結合する側鎖構造中の環状構造を増やすことができるので、液晶分子に対する配向制御能を高めることができる。
前記一般式(11)中、R3は、ハロゲン原子、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかを表す。
中でも、R3としては、−F、−Cl、−Br、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかが好ましく、−F、−Cl、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかがより好ましく、−F、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかが更に好ましい。
前記一般式(11)中、P3は、0〜4の整数を表し、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましい。
中でも、R3としては、−F、−Cl、−Br、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかが好ましく、−F、−Cl、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかがより好ましく、−F、−CH3、−OCH3及び−CNのいずれかが更に好ましい。
前記一般式(11)中、P3は、0〜4の整数を表し、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましい。
前記一般式(1)中、Qは、重合性基を表す。
1つの前記Qにおいて、1つの重合性基を含んでいてもよく、2つ以上の重合性基を含んでいてもよい。
前記Qとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式(12)〜(20)のいずれかで表される基がより好ましく、下記一般式(12)、(19)及び(20)のいずれかで表される基が更に好ましい。
1つの前記Qにおいて、1つの重合性基を含んでいてもよく、2つ以上の重合性基を含んでいてもよい。
前記Qとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式(12)〜(20)のいずれかで表される基がより好ましく、下記一般式(12)、(19)及び(20)のいずれかで表される基が更に好ましい。
以下に一般式(1)で表される化合物の例を示すが、これらに限定されるものではない。
なお、下記例において、Meはメチル基を表す。
なお、下記例において、Meはメチル基を表す。
前記光配向膜用組成物における、前記一般式(1)で表される化合物の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記光配向膜用組成物に対し、0.5〜10質量%が好ましく、0.5〜7質量%がより好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。
なお、前記一般式(1)で表される化合物のうち、代表的な化合物である上記構造式(D−16)で表される化合物の製造方法については、後記する実施例1において詳細かつ具体的に示した。当業者であれば、実施例の具体的説明を参照しつつ、原料化合物、反応条件、試薬などを適宜選択し、必要に応じてこれらの方法に適宜の修飾ないし改変を加えることにより、前記一般式(1)に包含される化合物をいずれも製造することができる。
−重合開始剤−
前記重合開始剤としては、特に制限はなく、前記一般式(1)で表される化合物中の重合性基に応じて選択することができ、例えば、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤などが挙げられる。前記ラジカル重合開始剤及び前記カチオン重合開始剤には、それぞれ、熱重合反応に用いる熱重合開始剤と光重合反応に用いる光重合開始剤とが含まれる。
前記ラジカル重合における熱重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリルなどが挙げられる。
前記ラジカル重合における前記光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許3549367号明細書記載)、アクリジン及びフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許4239850号明細書記載)及びオキサジアゾール化合物(米国特許4212970号明細書記載)等が挙げられる。
前記カチオン重合における熱重合開始剤としては、例えば、ベンジルスルホニウム塩系化合物などが挙げられる。
前記カチオン重合における光重合開始剤としては、例えば、有機スルフォニウム塩系、ヨードニウム塩系、フォスフォニウム塩系などが挙げられる。これら化合物の対イオンとしては、SbF6 −、PF6 −、BF6 −等が挙げられる。
前記重合開始剤としては、特に制限はなく、前記一般式(1)で表される化合物中の重合性基に応じて選択することができ、例えば、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤などが挙げられる。前記ラジカル重合開始剤及び前記カチオン重合開始剤には、それぞれ、熱重合反応に用いる熱重合開始剤と光重合反応に用いる光重合開始剤とが含まれる。
前記ラジカル重合における熱重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリルなどが挙げられる。
前記ラジカル重合における前記光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許3549367号明細書記載)、アクリジン及びフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許4239850号明細書記載)及びオキサジアゾール化合物(米国特許4212970号明細書記載)等が挙げられる。
前記カチオン重合における熱重合開始剤としては、例えば、ベンジルスルホニウム塩系化合物などが挙げられる。
前記カチオン重合における光重合開始剤としては、例えば、有機スルフォニウム塩系、ヨードニウム塩系、フォスフォニウム塩系などが挙げられる。これら化合物の対イオンとしては、SbF6 −、PF6 −、BF6 −等が挙げられる。
前記光配向膜用組成物における前記重合開始剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記光配向膜用組成物に対し、0.1〜10質量%が好ましく、0.1〜8質量%がより好ましく、0.1〜7質量%が特に好ましい。前記含有量が、0.1質量%未満であると、重合が充分に行われないことがある。前記含有量が、10質量%を超えると、液晶の配向性が低下することがある。前記含有量が前記特に好ましい範囲であると、重合が充分に行われ、かつ、液晶の配向性が高い点で有利である。
前記光配向膜用組成物は、前記一般式(1)で表される化合物を含んでいることにより、重合性基の数が3以上となるので、重合後の構造が安定になり、光や熱に対する耐久性を高めることができる。また、前記光配向膜用組成物は、前記一般式(1)で表される化合物を含んでいることにより、少ない光照射量で液晶分子に対する配向制御能を付与することができる。したがって、前記光配向膜用組成物は、光配向膜として好適に利用できる。
(光配向膜)
本発明の光配向膜は、前記光配向膜用組成物からなる。
前記光配向膜の膜厚としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、10〜500nmが好ましく、10〜300nmがより好ましく、10〜100nmがさらに好ましい。
本発明の光配向膜は、前記光配向膜用組成物からなる。
前記光配向膜の膜厚としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、10〜500nmが好ましく、10〜300nmがより好ましく、10〜100nmがさらに好ましい。
(光配向膜の製造方法)
本発明の光配向膜の製造方法は、前記光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する塗布工程と、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光又は塗膜表面に対して斜め方向から非偏向を照射する第1の光照射工程とを含み、必要に応じて、その他の工程を含んでなる。
本発明の光配向膜の製造方法は、前記光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する塗布工程と、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光又は塗膜表面に対して斜め方向から非偏向を照射する第1の光照射工程とを含み、必要に応じて、その他の工程を含んでなる。
−塗布工程−
前記光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷などが挙げられる。
前記光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷などが挙げられる。
前記塗布工程において、前記光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する際には、前記光配向膜用組成物を溶媒に溶解して、塗布液として用いることが好ましい。
前記溶媒としては、前記光配向膜用組成物を溶解できる限り、特に制限はないが、塗布しやすい点で、室温での蒸気圧が比較的低く、かつ、沸点が高いことが好ましい。前記溶媒としては、例えば、1,1,2−トリクロロエタン、N−メチルピロリドン、ブトキシエタノール、γ−ブチロラクトン、エチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、フェノキシエタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。前記溶媒は、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
前記溶媒としては、前記光配向膜用組成物を溶解できる限り、特に制限はないが、塗布しやすい点で、室温での蒸気圧が比較的低く、かつ、沸点が高いことが好ましい。前記溶媒としては、例えば、1,1,2−トリクロロエタン、N−メチルピロリドン、ブトキシエタノール、γ−ブチロラクトン、エチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、フェノキシエタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどが挙げられる。前記溶媒は、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
前記支持体としては、前記支持体の表面に前記光配向膜用組成物が塗布されたときに、前記光配向膜用組成物の塗膜を形成できる限り、特に制限はないが、通常は、液晶セルにおいて液晶組成物を挟持するための基板である。
−第1の光照射工程−
前記第1の光照射工程においては、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光又は塗膜表面の斜め方向から非偏光を照射する。
前記第1の光照射工程においては、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光又は塗膜表面の斜め方向から非偏光を照射する。
前記偏光としては、特に制限はなく、例えば、直線偏光、円偏光、楕円偏光などが挙げられ、中でも、直線偏光が好ましい。
前記「斜め方向」とは、塗膜表面の法線方向に対して極角θ(0<θ<90°)傾けた方向である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記θが20〜80°であることが好ましい。
前記「斜め方向」とは、塗膜表面の法線方向に対して極角θ(0<θ<90°)傾けた方向である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記θが20〜80°であることが好ましい。
前記偏光又は前記非偏光における波長としては、前記光配向膜用組成物の塗膜に、液晶分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、例えば、紫外線、近紫外線、可視光線などが挙げられる。中でも、350nm〜450nmの近紫外線が特に好ましい。
前記偏光又は前記非偏光を照射するための光源としては、例えば、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどが挙げられる。このような光源から得た紫外線や可視光線に対して、干渉フィルタや色フィルタなどを用いることで、照射する波長範囲を制限することができる。また、これらの光源からの光に対して、偏光フィルタや偏光プリズムを用いることで、直線偏光を得ることができる。
前記偏光又は前記非偏光を照射するための光源としては、例えば、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどが挙げられる。このような光源から得た紫外線や可視光線に対して、干渉フィルタや色フィルタなどを用いることで、照射する波長範囲を制限することができる。また、これらの光源からの光に対して、偏光フィルタや偏光プリズムを用いることで、直線偏光を得ることができる。
前記偏光又は前記非偏光の積算光量としては、前記光配向膜用組成物の塗膜に、液晶分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、5〜300mJ/cm2が好ましく、10〜200mJ/cm2がより好ましく、10〜150mJ/cm2が更に好ましい。
前記偏光又は前記非偏光の照度としては、前記光配向膜用組成物の塗膜に、液晶分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、1〜300mW/cm2が好ましく、2〜100mW/cm2がより好ましく、5〜100mW/cm2が更に好ましい。
前記偏光又は前記非偏光の照度としては、前記光配向膜用組成物の塗膜に、液晶分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、1〜300mW/cm2が好ましく、2〜100mW/cm2がより好ましく、5〜100mW/cm2が更に好ましい。
前記光配向膜用組成物が、前記一般式(1)で表される化合物を含んでいることにより、上記のように少ない積算光量及び少ない照度であっても、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、好適に液晶分子に対する配向制御能を付与することができる。
−その他の工程−
前記その他の工程としては、例えば、第1の光照射工程の後に、前記光配向膜用組成物を加熱する加熱工程、第1の光照射工程の後に、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、塗膜表面の法線方向から非偏光を照射する第2の光照射工程などが挙げられる。
前記その他の工程としては、前記加熱工程のみを行ってもよく、前記第2の光照射工程のみを行ってもよく、両方の工程を行ってもよい。また、前記加熱工程及び前記第2の光照射工程を行う場合には、いずれの工程を先に行ってもよい。
前記その他の工程としては、例えば、第1の光照射工程の後に、前記光配向膜用組成物を加熱する加熱工程、第1の光照射工程の後に、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、塗膜表面の法線方向から非偏光を照射する第2の光照射工程などが挙げられる。
前記その他の工程としては、前記加熱工程のみを行ってもよく、前記第2の光照射工程のみを行ってもよく、両方の工程を行ってもよい。また、前記加熱工程及び前記第2の光照射工程を行う場合には、いずれの工程を先に行ってもよい。
−−加熱工程−−
前記加熱工程では、前記光配向膜用組成物を加熱することにより、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させる。
前記加熱工程における加熱温度としては、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、一般的には、50〜240℃であり、80〜200℃が好ましく、80〜190℃がより好ましい。
前記加熱工程により、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることで、前記光配向膜用組成物の塗膜(光配向膜)が、液晶分子に対する配向制御能を有した状態で重合されるので、光や熱に対する耐久性を高めることができる。
前記加熱工程では、前記光配向膜用組成物を加熱することにより、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させる。
前記加熱工程における加熱温度としては、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、一般的には、50〜240℃であり、80〜200℃が好ましく、80〜190℃がより好ましい。
前記加熱工程により、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることで、前記光配向膜用組成物の塗膜(光配向膜)が、液晶分子に対する配向制御能を有した状態で重合されるので、光や熱に対する耐久性を高めることができる。
−−第2の光照射工程−−
前記第2の光照射工程では、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、塗膜表面の法線方向から非偏光を照射することにより、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させる。
前記第2の光照射工程では、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、塗膜表面の法線方向から非偏光を照射することにより、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させる。
前記非偏光における波長としては、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、波長250〜450nmにピークを有することが好ましく、波長300〜410nmにピークを有することがさらに好ましい。
前記非偏光の積算光量としては、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、10mJ/cm2〜10J/cm2が好ましく、50mJ/cm2〜5J/cm2が更に好ましい。
前記非偏光の照度としては、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、10〜1,000mW/cm2が好ましく、20〜500mW/cm2がより好ましく、25〜350mW/cm2が更に好ましい。
前記非偏光の照射は、窒素雰囲気下又は加熱条件下で行うと、重合反応が促進される点で好ましい。
前記第2の光照射工程により、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることで、前記光配向膜用組成物の塗膜(光配向膜)が、液晶分子に対する配向制御能を有した状態で重合されるので、光や熱に対する耐久性を高めることができる。
前記非偏光の照度としては、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることができる限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、10〜1,000mW/cm2が好ましく、20〜500mW/cm2がより好ましく、25〜350mW/cm2が更に好ましい。
前記非偏光の照射は、窒素雰囲気下又は加熱条件下で行うと、重合反応が促進される点で好ましい。
前記第2の光照射工程により、前記一般式(1)で表される化合物の重合を進行させることで、前記光配向膜用組成物の塗膜(光配向膜)が、液晶分子に対する配向制御能を有した状態で重合されるので、光や熱に対する耐久性を高めることができる。
(液晶セル)
本発明の液晶セルは、一対の基板と、一対の前記基板に挟持される液晶組成物とを含む液晶セルであって、前記光配向膜が、一対の前記基板のうち少なくとも一方の前記基板における、他方の前記基板に対して対向する面に配されてなることを特徴とする。
本発明の液晶セルは、一対の基板と、一対の前記基板に挟持される液晶組成物とを含む液晶セルであって、前記光配向膜が、一対の前記基板のうち少なくとも一方の前記基板における、他方の前記基板に対して対向する面に配されてなることを特徴とする。
前記光配向膜の構成については、既に説明したとおりであるので、説明を省略する。
前記光配向膜は、一対の前記基板のうち一方の基板のみに配されていてもよく、対向する両方の基板に配されていてもよい。
前記光配向膜は、一対の前記基板のうち一方の基板のみに配されていてもよく、対向する両方の基板に配されていてもよい。
−基板−
前記基板の材料としては、特に制限はなく、有機材料及び無機材料のいずれも用いることができる。前記有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、トリアセチルセルロースなどが挙げられる。前記無機材料としては、ガラス、シリコンなどが挙げられる。また、前記基板には、ITO、Cr、Alなどの電極層、カラーフィルタ層などが設けられていてもよい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、有機材料及び無機材料のいずれも用いることができる。前記有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、トリアセチルセルロースなどが挙げられる。前記無機材料としては、ガラス、シリコンなどが挙げられる。また、前記基板には、ITO、Cr、Alなどの電極層、カラーフィルタ層などが設けられていてもよい。
−液晶組成物−
前記液晶組成物としては、液晶分子を含む限り特に制限はなく、従来公知のものの中から選択することができる。
前記液晶組成物としては、液晶分子を含む限り特に制限はなく、従来公知のものの中から選択することができる。
(液晶表示装置)
本発明の液晶表示装置は、前記液晶セルを有することを特徴とする。
前記液晶表示装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、IPS(In−Place−Switching)モード液晶表示装置、TN(Twisted Nematic)モード液晶表示装置などが挙げられる。中でも、前記光配向膜が液晶分子を水平配向させる水平配向膜として有用である点で、IPSモード液晶表示装置が好ましい。
本発明の液晶表示装置は、前記液晶セルを有することを特徴とする。
前記液晶表示装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、IPS(In−Place−Switching)モード液晶表示装置、TN(Twisted Nematic)モード液晶表示装置などが挙げられる。中でも、前記光配向膜が液晶分子を水平配向させる水平配向膜として有用である点で、IPSモード液晶表示装置が好ましい。
以下に本発明の実施例を説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
なお、本実施例における配合比は、特に記載のない限り、質量比である。
なお、本実施例における配合比は、特に記載のない限り、質量比である。
(実施例1)
−前記構造式(D−16)で表される化合物の合成−
前記構造式(D−16)で表される化合物を、下記合成ルートに従って合成した。
−前記構造式(D−16)で表される化合物の合成−
前記構造式(D−16)で表される化合物を、下記合成ルートに従って合成した。
前記合成ルートにおいて、化合物(d)を合成する工程及び化合物(g)から化合物(h)を合成する工程は、特開2002−097170号公報の記載に従って行った。
化合物(a)(275mmol)の1N塩酸溶液470mLを内温0℃に冷却後、NaNO2(275mmol)水溶液93mLをゆっくり滴下した。滴下後、メタノール240mLを加え1時間攪拌した。その後、化合物(b)(275mmol)、KOH(522mmol)、メタノール187mLを加え、2時間攪拌後、1N塩酸を288mL加えた。30分攪拌した後、析出物をろ過し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=3/2)にて精製し、化合物(c)を得た。この工程において、化合物(c)の収率は7%であった。
化合物(c)(40mmol)のジメチルアセトアミド溶液50mLに、化合物(d)(10mmol)、炭酸カリウム(12mmol)を加え、90℃まで昇温し、3時間撹拌した。酢酸エチルを加え、有機層を希塩酸で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=3/1)にて精製し、化合物(e)を得た。この工程において、化合物(e)の収率は50%であった。
化合物(e)(5mmol)のジメチルアセトアミド溶液10mLに、化合物(f)(6mmol)、炭酸カリウム(8mmol)を加え、90℃まで昇温し、3時間撹拌した。酢酸エチルを加え、有機層を希塩酸で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)にて精製し、化合物(g)を得たのち、特願2001−221995を参考にして化合物(h)を合成した。この工程において、化合物(g)の収率は50%であり、化合物(h)の収率は60%であった。
化合物(h)(5mmol)のジメチルアセトアミド溶液10mLに、化合物(i)(0.69mmol)、炭酸カリウム(6mmol)を加え、110℃まで昇温し、5時間撹拌した。酢酸エチルを加え、有機層を希塩酸で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:塩化メチレン/酢酸エチル=3/1)にて精製し、構造式(D−16)で表される化合物を得た。この工程において、構造式(D−16)で表される化合物の収率は70%であった。
なお、合成した前記構造式(D−16)で表される化合物について、NMRを用いて構造分析を行ったところ、1H NMR(300MHz、CDC13)において、σ7.9(s,6H)に上記構造式(6)で表される基に由来するピークが検出された。
−光配向膜用組成物の製造−
下記組成を混合し、光配向膜用組成物を製造した。
構造式(D−16)で表される化合物 1.92質量部
重合開始剤イルガキュアー907(チバガイギー社製) 0.06質量部
カヤキュアーDETX(日本化薬(株)製) 0.02質量部
ジメチルホルムアミド 98質量部
下記組成を混合し、光配向膜用組成物を製造した。
構造式(D−16)で表される化合物 1.92質量部
重合開始剤イルガキュアー907(チバガイギー社製) 0.06質量部
カヤキュアーDETX(日本化薬(株)製) 0.02質量部
ジメチルホルムアミド 98質量部
−光配向膜の製造−
前記光配向膜用組成物を、スピンコート法(3,500rpm、20秒)によりガラス基板上に塗布した後、前記光配向膜用組成物の塗面に対し、塗膜表面の法線方向から波長365nmの偏光紫外線を、積算光量が100mJ/cm2となるように照射した。
そして、空気下、60℃で高圧水銀灯により、非偏光の紫外線を、積算光量が50mJ/cm2となるように照射し、実施例1の光配向膜を製造した。
前記光配向膜用組成物を、スピンコート法(3,500rpm、20秒)によりガラス基板上に塗布した後、前記光配向膜用組成物の塗面に対し、塗膜表面の法線方向から波長365nmの偏光紫外線を、積算光量が100mJ/cm2となるように照射した。
そして、空気下、60℃で高圧水銀灯により、非偏光の紫外線を、積算光量が50mJ/cm2となるように照射し、実施例1の光配向膜を製造した。
(実施例2)
実施例1における合成ルートにおいて、化合物(i)に代えて下記化合物(j)を用いた以外は、実施例1と同様にして、構造式(D−1)で表される化合物を合成した。
そして、実施例1において、構造式(D−16)で表される化合物に代えて、構造式(D−1)で表される化合物とした以外は、実施例1と同様にして、実施例2の光配向膜を製造した。
実施例1における合成ルートにおいて、化合物(i)に代えて下記化合物(j)を用いた以外は、実施例1と同様にして、構造式(D−1)で表される化合物を合成した。
(実施例3)
実施例1における合成ルートにおいて、化合物(i)に代えて下記化合物(k)を用いた以外は、実施例1と同様にして、構造式(D−8)で表される化合物を合成した。
そして、実施例1において、構造式(D−16)で表される化合物に代えて、構造式(D−8)で表される化合物とした以外は、実施例1と同様にして、実施例3の光配向膜を製造した。
実施例1における合成ルートにおいて、化合物(i)に代えて下記化合物(k)を用いた以外は、実施例1と同様にして、構造式(D−8)で表される化合物を合成した。
(比較例1)
実施例1において、構造式(D−16)で表される化合物に代えて、下記に示す比較例化合物1を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1の光配向膜を製造した。なお、下記に示す比較例化合物1は、特許第3883848号公報に記載の化合物である。
実施例1において、構造式(D−16)で表される化合物に代えて、下記に示す比較例化合物1を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、比較例1の光配向膜を製造した。なお、下記に示す比較例化合物1は、特許第3883848号公報に記載の化合物である。
(1)配向性評価
実施例1〜3及び比較例1で製造した光配向膜に対し、下記組成の液晶組成物のイソプロピルアルコール溶液をスピンコート法(2,000rpm、20秒)により塗布した後、80℃で10秒間加熱し、室温にもどして液晶の配向性を観察し、下記評価基準に従って配向性を評価した。結果を表1に示す。
実施例1〜3及び比較例1で製造した光配向膜に対し、下記組成の液晶組成物のイソプロピルアルコール溶液をスピンコート法(2,000rpm、20秒)により塗布した後、80℃で10秒間加熱し、室温にもどして液晶の配向性を観察し、下記評価基準に従って配向性を評価した。結果を表1に示す。
−液晶組成物−
MLC−16000−100(メルク社製液晶化合物) 34.9質量部
下記に示す空気界面制御剤(A) 0.0349質量部
イソプロピルアルコール 65質量部
MLC−16000−100(メルク社製液晶化合物) 34.9質量部
下記に示す空気界面制御剤(A) 0.0349質量部
イソプロピルアルコール 65質量部
<配向性の評価基準>
◎:クロスニコル下で光漏れがほとんど観察されない。
○:クロスニコル下で光漏れが少し観察される。
×:クロスニコル下で光漏れが観察される。
◎:クロスニコル下で光漏れがほとんど観察されない。
○:クロスニコル下で光漏れが少し観察される。
×:クロスニコル下で光漏れが観察される。
(2)光耐久性評価
実施例1〜3及び比較例1で製造した光配向膜に対し、波長365nmの非偏光の紫外線を、積算光量が50J/cm2となるように照射した。次に、前記光配向膜に対し、上記「(1)配向性評価」と同様に、上記組成の液晶組成物のイソプロピルアルコール溶液をスピンコート法(2,000rpm、20秒)により塗布した後、80℃で10秒間加熱し、室温にもどして液晶の配向性を観察し、下記評価基準に従って配向性を評価した。結果を表1に示す。
実施例1〜3及び比較例1で製造した光配向膜に対し、波長365nmの非偏光の紫外線を、積算光量が50J/cm2となるように照射した。次に、前記光配向膜に対し、上記「(1)配向性評価」と同様に、上記組成の液晶組成物のイソプロピルアルコール溶液をスピンコート法(2,000rpm、20秒)により塗布した後、80℃で10秒間加熱し、室温にもどして液晶の配向性を観察し、下記評価基準に従って配向性を評価した。結果を表1に示す。
<光耐久性の評価基準>
◎:上記光耐久性評価において波長365nmの非偏光の紫外線を照射しない場合と比較して、光漏れがほとんど変化しない。
○:上記光耐久性評価において波長365nmの非偏光の紫外線を照射しない場合と比較して、光漏れが少し悪化している。
×:上記光耐久性評価において波長365nmの非偏光の紫外線を照射しない場合と比較して、光漏れが明らかに悪化している。
◎:上記光耐久性評価において波長365nmの非偏光の紫外線を照射しない場合と比較して、光漏れがほとんど変化しない。
○:上記光耐久性評価において波長365nmの非偏光の紫外線を照射しない場合と比較して、光漏れが少し悪化している。
×:上記光耐久性評価において波長365nmの非偏光の紫外線を照射しない場合と比較して、光漏れが明らかに悪化している。
表1の結果から、実施例1〜3の光配向膜は、少ない光照射量で製造することができ、比較例1の光配向膜に比べ、光耐久性に優れている(光を照射した後でも、液晶分子に対する配向制御能が変化しない)ことを確認した。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする光配向膜用組成物。
- 重合開始剤を含有する請求項1に記載の光配向膜用組成物。
- 請求項1から2のいずれかに記載の光配向膜用組成物からなる光配向膜。
- 一対の基板と、一対の前記基板に挟持される液晶組成物とを含む液晶セルであって、請求項3に記載の光配向膜が、一対の前記基板のうち少なくとも一方の前記基板における、他方の前記基板に対して対向する面に配されてなる液晶セル。
- 請求項4に記載の液晶セルを有する液晶表示装置。
- IPSモード液晶表示装置及びTNモード液晶表示装置のいずれかである請求項5に記載の液晶表示装置。
- 請求項1から2のいずれかに記載の光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する塗布工程と、前記光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光又は塗膜表面の斜め方向から非偏光を照射する第1の光照射工程と、を含む光配向膜の製造方法。
- 第1の光照射工程の後に、光配向膜用組成物を加熱する加熱工程を含む請求項7に記載の光配向膜の製造方法。
- 加熱工程における加熱温度が50℃〜240℃である請求項8に記載の光配向膜の製造方法。
- 第1の光照射工程の後に、光配向膜用組成物の塗膜に対し、塗膜表面の法線方向から非偏向を照射する第2の光照射工程を含む請求項7に記載の光配向膜の製造方法。
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