CN101068796A - 化合物、组合物和薄膜 - Google Patents

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Abstract

下式的液晶化合物：其中Y11、Y12和Y13是次甲基或N；L1、L2和L3是单键或二价基团；H1、H2和H3是式(DI－A)或(DI－B)；YA1、YA2、YB1和YB2是次甲基或N；XA和XB是O或S等等；R1、R2和R3是－(－L21－Q2)n1－L22－L23－Q1；L21是单键或二价基团；Q2是环状二价基团；n1是0－4；L22是－O－或－O－CO－等等；L23是－O－或－S－等等；Q1是可聚合基团或H。

Description

化合物、组合物和薄膜
                    技术领域
本发明涉及一种具有苯骨架的化合物，所述苯骨架在其侧枝带有5元杂环基团；涉及一种组合物和一种薄膜。具体地说，本发明涉及一种可用于制备延迟器的液晶化合物及其用途。
                    背景技术
迄今，已知盘状液晶化合物对于光学补偿薄膜材料是极其重要的化合物，例如JP-A-8-50206中所公开的。作为呈现盘状液晶性的液晶化合物，公开了2，3，6，7，10，11-六{4-(4-丙烯酰氧基己氧基)苯甲酰氧基}苯并菲(JP-A-7-306317)。所述液晶化合物用于迄今本领域已知的许多光学补偿薄片。
另一方面，必须根据液晶显示装置来控制光学补偿薄片的波长分散性，如JP-A-2004-184864中公开的。然而，迄今还没有关于波长分散性比2，3，6，7，10，11-六{4-(4-丙烯酰氧基己氧基)苯甲酰氧基}苯并菲的波长分散性小的液晶化合物(即，Re(在短波长下(例如，450nm)/Re(在长波长下(例如，650nm)值较小的液晶化合物)的报道。
必须根据待用光学补偿薄片补偿的液晶元件的光学性能来确定所述光学补偿薄片的延迟(Δnd)。本文提到的延迟(Δnd)是光学各向异性层的折射率各向异性(Δn)与所述光学各向异性层的厚度(d)之积。当光学各向异性层的折射率各向异性(Δn)大时，即使所述层的厚度(d)薄也可以补偿液晶元件。相反，当光学各向异性层的折射率各向异性(Δn)小时，所述层的厚度(d)必须大，结果，经常会发生液晶化合物排列的缺陷问题。
作为具有大折射率各向异性(Δn)的盘状液晶化合物，已知JP-A-2001-166147中公开的2，3，6，7，10，11-六{4-(4-丙烯酰氧基己氧基)肉桂酰氧基}苯并菲。然而，显然该液晶化合物的波长分散性比2，3，6，7，10，11-六{4-(4-丙烯酰氧基己氧基)苯甲酰氧基}苯并菲的波长分散性大。
Molecular Crystals and Liquid Crystals，2001，第370卷，第391页中报道了具有杂环基团的三元取代的苯。然而，经过研究，本发明的发明者们已经发现具有所述骨架的化合物不能如本文后面给出的实施例中所述容易地获得比2，3，6，7，10，11-六{4-烷氧基苯甲酰氧基}苯并菲的波长分散性低的波长分散性。
考虑到上述情形，本发明的一个目的是提供一种具有任意常规盘状液晶化合物都不能实现的低波长分散性的化合物。本发明的另一目的是提供一种能够同时满足低波长分散性和高Δn的液晶化合物。本发明的再一目的是提供一种含所述化合物的组合物，并提供一种通过使用所述化合物而形成的薄膜。
                    发明内容
上述目的可以通过下面所述的本发明实现。
(I)下式(DI)代表的化合物：
Figure A20058003459600081
其中Y11、Y12和Y13各自独立地代表次甲基或氮原子；L1、L2和L3各自独立地代表单键或二价连接基团；H1、H2和H3各自独立地代表下式(DI-A)或(DI-B)代表的基团；R1、R2和R3各自独立地代表下式(DI-R)代表的基团：
Figure A20058003459600091
其中YA1和YA2各自独立地代表次甲基或氮原子；XA代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基；*代表式(DI-A)的基团与式(DI)中L1-L3中任意一个相连的位置；**代表式(DI-A)的基团与式(DI)中R1-R3中任意一个相连的位置，
Figure A20058003459600092
其中YB1和YB2各自独立地代表次甲基或氮原子；XB代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基；*代表式(DI-B)的基团与式(DI)中L1-L3中任意一个相连的位置；**代表式(DI-B)的基团与式(DI)中R1-R3中任意一个相连的位置，
(DI-R)
*-(-L21-Q2)n1-L22-L23-Q1
其中*代表式(DI-R)的基团与式(DI)中H1-H3中任意一个相连的位置；L21代表单键或二价连接基团；Q2代表具有至少一个环状结构的二价基团；n1代表0-4的整数；L22代表**-O-、**-O-CO-、**-CO-O-、**-O-CO-O-、**-S-、**-NH-、**-SO2-、**-CH2-、**-CH＝CH-或**-C≡C-；**代表所述基团与Q2相连的位置；L23代表选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-SO2-、-NH-、-CH2-、-CH＝CH-和-C≡C-以及它们的组合的二价连接基团，并且当该二价连接基团含有氢原子时，该氢原子可以被取代基取代；Q1代表可聚合基团或氢原子，并且当所述可聚合基团含有氢原子时，该氢原子可以被取代基取代；当n1是2或更大时，多个(-L21-Q2)可以相同或不同。
(2)下式(DII)代表的化合物，特别是，下式(DII)代表的液晶化合物：
Figure A20058003459600101
其中Y31、Y32和Y33各自独立地代表次甲基或氮原子；R31、R32和R33各自独立地代表下式(DII-R)：
Figure A20058003459600102
其中A31和A32各自独立地代表次甲基或氮原子；X3代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基；Q31代表具有6-元环状结构的二价连接基团；n3代表1-3的整数；L31代表*-O-、*-O-CO-、*-CO-O-、*-O-CO-O-、*-S-、*-NH-、*-SO2-、*-CH2-、*-CH＝CH-或*-C≡C-；*代表所述基团与Q31相连的位置；L32代表选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-SO2-、-NH-、-CH2-、-CH＝CH-和-C≡C-以及它们的组合的二价连接基团，并且当该二价连接基团含有氢原子时，该氢原子可以被取代基取代；Q32代表可聚合基团或氢原子，并且当所述可聚合基团含有氢原子时，该氢原子可以被取代基取代；当n3是2或更大时，多个Q31可以相同或不同。
(3)一种组合物，其含有(1)和/或(2)的液晶化合物。
(4)一种薄膜，其中均匀地排列(1)和/或(2)的液晶化合物。
(5)(4)的薄膜，其中所述排列被固定。
根据本发明，可以提供同时满足高Δn和低波长分散性(常规盘状液晶化合物不能实现)的化合物(优选液晶化合物)。此外，也可以提供一种含该化合物的组合物(优选液晶组合物)和薄膜。
                    具体实施方式
下面详细描述本发明。在本说明书中，用语“一数值到另一数值”代表的数值范围是指落入代表该范围的下限的前一数值与代表其上限的后一数值之间的范围。
本发明的化合物由下式(DI)代表：
在式(DI)中，Y11、Y12和Y13各自独立地代表次甲基或氮原子。
当Y11、Y12和Y13是次甲基时，次甲基(CH)的氢原子可以被取代基取代。所述次甲基可以具有的取代基的优选实例是烷基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷硫基、芳硫基、卤原子(优选氟原子、氯原子)和氰基。这些取代基中，更优选的是烷基、烷氧基、烷氧基羰基、酰氧基、卤原子和氰基；最优选的是具有1-12个碳原子的烷基、具有1-12个碳原子的烷氧基、具有2-12个碳原子的烷氧基羰基、具有2-12个碳原子的酰氧基、卤原子和氰基。
更优选，Y11、Y12和Y13都是次甲基；并且最优选，它们的次甲基未被取代。
在式(DI)中，L1、L2和L3各自独立地代表单键或二价连接基团。当L1、L2和L3是二价连接基团时，它优选是选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-NR7-、-CH＝CH-、-C≡C-、二价环状基团和它们的组合的二价连接基团。R7代表具有1-7个碳原子的烷基或氢原子，优选具有1-4个碳原子的烷基或氢原子，更优选甲基、乙基或氢原子，最优选氢原子。
L1、L2和L3的二价环状基团是具有至少一个环状结构的二价连接基团(本文后面将其简称为环状基团)。该环状基团优选是5-元、6-元或7-元的，更优选5-元或6-元，最优选6-元。所述环状基团中的环可以是稠合环。然而，与稠合环相比，所述环更优选是单环。环状基团中的环可以是芳香环、脂族环或杂环中任意的。芳香环的优选实例是苯环和萘环。脂族环的优选实例是环己烷环。杂环的优选实例是吡啶环和嘧啶环。更优选，环状基团是芳香环或杂环。本发明的二价环状基团更优选是仅有环状结构的二价连接基团(然而，它可以具有取代基)，并且同样地也适用于下面。
L1、L2和L3代表的二价环状基团中，具有苯环的环状基团优选是1，4-亚苯基。具有萘环的环状基团优选是萘-1，5-二基和萘-2，6-二基。具有环己烷环的环状基团优选是1，4-亚环己基。具有吡啶环的环状基团优选是吡啶-2，5-二基。具有嘧啶环的环状基团优选是嘧啶-2，5-二基。
L1、L2和L3代表的二价环状基团可以具有取代基。取代基包括卤原子(优选氟原子、氯原子)、氰基、硝基、具有1-16个碳原子的烷基、具有2-16个碳原子的烯基、具有2-16个碳原子的炔基、具有1-16个碳原子的卤素取代的烷基、具有1-16个碳原子的烷氧基、具有2-16个碳原子的酰基、具有1-16个碳原子的烷硫基、具有2-16个碳原子的酰氧基、具有2-16个碳原子的烷氧基羰基、氨甲酰基、具有2-16个碳原子的烷基取代的氨甲酰基和具有2-16个碳原子的酰基氨基。
优选，L1、L2和L3是单键、*-O-CO-、*-CO-O-、*-CH＝CH-、*-C≡C、*-二价环状基团-、*-O-CO-二价环状基团-、*-CO-O-二价环状基团-、*-CH＝CH-二价环状基团-、*-C≡C-二价环状基团-、*-二价环状基团-O-CO-、*-二价环状基团-CO-O-、*-二价环状基团-CH＝CH-或*-二价环状基团-C≡C-；更优选单键、*-CH＝CH-、*-C≡C-、*-CH＝CH-二价环状基团-或*-C≡C-二价环状基团；最优选单键。其中，*代表所述基团与式(DI)中含有Y11、Y12和Y13的6-元环相连的位置。
H1、H2和H3各自独立地代表下式(DI-A)或(DI-B)：
Figure A20058003459600141
在式(DI-A)中，YA1和YA2各自独立地代表次甲基或氮原子。优选，YA1和YA2中至少一个是氮原子；更优选两个都是氮原子。XA代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基，优选氧原子。*代表所述基团与式(DI)中L1-L3中任意一个相连的位置；**代表所述基团与式(DI)中R1-R3中任意一个相连的位置)。
Figure A20058003459600142
在式(DI-B)中，YB1和YB2各自独立地代表次甲基或氮原子。优选，YB1和YB2中至少一个是氮原子；更优选两个都是氮原子。XB代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基，优选氧原子。*代表所述基团与式(DI)中L1-L3中任意一个相连的位置；**代表所述基团与式(DI)中R1-R3中任意一个相连的位置)。
R1、R2和R3各自独立地代表下式(DI-R)：
(DI-R)
*-(-L21-Q2)n1-L22-L23-Q1
在式(DI-R)中，*代表所述基团与式(DI)中H1-H3中任意一个相连的位置。
L21代表单键或二价连接基团。当L21是二价连接基团时，它优选是选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-NR7-、-CH＝CH-和-C≡C-以及它们的组合的二价连接基团。R7代表具有1-7个碳原子的烷基或氢原子，优选具有1-4个碳原子的烷基或氢原子，更优选甲基、乙基或氢原子，最优选氢原子。
优选，L21是单键、***-O-CO-、***-CO-O-、***-CH＝CH-或***-C≡C-中任意的(其中***代表所述基团与式(DI-R)中*侧相连的位置)，更优选单键。
Q2代表具有至少一个环状结构的二价基团(环状基团)。该环状基团优选是5-元、6-元或7-元环状基团，更优选5-元或6-元环状基团，最优选6-元环状基团。环状基团中的环状结构可以是稠合环。然而，与稠合环相比，更优选是单环。环状基团中的环可以是芳香环、脂族环或杂环中任意的。芳香环的优选实例是苯环、萘环、蒽环和菲环。脂族环的优选实例是环己烷环。杂环的优选实例是吡啶环和嘧啶环。
就Q2而言，具有苯环的环状基团优选是1，4-亚苯基。具有萘环的环状基团优选是萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-2，5-二基、萘-2，6-二基和萘-2，7-二基。具有环己烷环的环状基团优选是1，4-亚环己基。具有吡啶环的环状基团优选是吡啶-2，5-二基。具有嘧啶环的环状基团优选是嘧啶-2，5-二基。其中，特别优选1，4-亚苯基、萘-2，6-二基和1，4-亚环己基。
Q2可以具有取代基。取代基的实例是卤原子(优选氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、硝基、具有1-16个碳原子的烷基、具有2-16个碳原子的烯基、具有2-16个碳原子的炔基、具有1-16个碳原子的卤素取代的烷基、具有1-16个碳原子的烷氧基、具有2-16个碳原子的酰基、具有1-16个碳原子的烷硫基、具有2-16个碳原子的酰氧基、具有2-16个碳原子的烷氧基羰基、氨甲酰基、具有2-16个碳原子的烷基取代的氨甲酰基和具有2-16个碳原子的酰基氨基。其中，优选是卤原子、氰基、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的卤素取代的烷基；更优选是卤原子、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的卤素取代的烷基；甚至更优选是卤原子、具有1-3个碳原子的烷基和三氟甲基。
n1代表0-4的整数，优选1-3的整数，更优选1或2。
L22代表**-O-、**-O-CO-、**-CO-O-、**-O-CO-O-、**-S-、**-NH-、**-SO2-、**-CH2-、**-CH＝CH-或**-C≡C-；**代表所述基团与Q2相连的位置。
优选，L22是**-O-、**-O-CO-、**-CO-O-、**-O-CO-O-、**-CH2-、**-CH＝CH-或**-C≡C-；更优选**-O-、**-O-CO-、**-O-CO-O-或**-CH2-。当L22是含氢原子的基团时，所述氢原子可以被取代基取代。取代基的优选实例是卤原子、氰基、硝基、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的卤素取代的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有2-6个碳原子的酰基、具有1-6个碳原子的烷硫基、具有2-6个碳原子的酰氧基、具有2-6个碳原子的烷氧基羰基、氨甲酰基、具有2-6个碳原子的烷基取代的氨甲酰基和具有2-6个碳原子的酰基氨基；并且更优选是卤原子和具有1-6个碳原子的烷基。
L23代表选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-SO2-、-NH-、-CH2-、-CH＝CH-和-C≡C-以及它们的组合的二价连接基团。-NH-、-CH2-和-CH＝CH-中的氢原子可以被取代基取代。取代基的优选实例是卤原子、氰基、硝基、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的卤素取代的烷基、具有1-6个碳原子的烷氧基、具有2-6个碳原子的酰基、具有1-6个碳原子的烷硫基、具有2-6个碳原子的酰氧基、具有2-6个碳原子的烷氧基羰基、氨甲酰基、具有2-6个碳原子的烷基取代的氨甲酰基和具有2-6个碳原子的酰基氨基；并且更优选是卤原子和具有1-6个碳原子的烷基。被这些取代基中任意的取代基取代，本发明的液晶化合物可以具有在制备含所述化合物的液晶组合物所用的溶剂中增加的溶解度。
优选，L23选自由-O-、-C(＝O)-、-CH2-、-CH＝CH-和-C≡C-以及它们的组合组成的组。更优选L23含有1-20个碳原子，甚至更优选2-14个碳原子。也优选，L23含有1-16个(-CH2-)，更优选1-12个(-CH2-)。
Q1代表可聚合基团或氢原子。当将本发明的液晶化合物用于光学薄膜例如希望其延迟受热不发生变化的光学补偿薄膜中时，Q1优选是可聚合基团。优选，所述基团的聚合反应是加成聚合反应(包括开环聚合反应)或缩合聚合反应。特别是，优选可聚合基团是可以进行加成聚合反应或缩合聚合反应的官能团。下面描述可聚合基团的实例。
Figure A20058003459600181
-SH    -OH    -NH2
Figure A20058003459600182
更优选，可聚合基团是可以进行加成聚合反应的官能团。作为这类可聚合基团，优选是可聚合烯键式不饱和基团或可开环聚合基团。
可聚合烯键式不饱和基团的实例有下式(M-1)至(M-6)：
Figure A20058003459600191
在式(M-3)和(M-4)中，R代表氢原子或烷基，优选氢原子或甲基。
式(M-1)至(M-6)中，优选式(M-1)或(M-2)，更优选式(M-1)。
可开环聚合基团优选是环状醚基，更优选环氧基或氧杂环丁烷基(oxetanyl)，最优选环氧基。
作为本发明的化合物，优选下式(DII)的化合物：
Figure A20058003459600192
在式(DII)中，Y31、Y32和Y33各自独立地代表次甲基或氮原子，并且它们具有与式(DI)中的Y11、Y12和Y13相同的含义。它们的优选范围也与式(DI)中的相同。
在式(DII)中，R31、R32和R33各自独立地代表下式(DII-R)：
在式(DII-R)中，A31和A32各自独立地代表次甲基或氮原子。优选，它们中至少一个是氮原子，更优选两个都是氮原子。X3代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基，优选氧原子。
Q31代表具有6-元环状结构的二价连接基团(后面称之为6-元环状基团)。6-元环可以是稠合环。然而，与稠合环相比，所述环更优选是单环。6-元环状基团中的环可以是芳香环、脂族环或杂环中任意的。芳香环的优选实例是苯环、萘环、蒽环和菲环。脂族环的优选实例是环己烷环。杂环的优选实例是吡啶环和嘧啶环。
就Q31而言，具有苯环的6-元环状基团优选是1，4-亚苯基。具有萘环的环状结构优选是萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-2，5-二基、萘-2，6-二基和萘-2，7-二基。具有环己烷环的环状结构优选是1，4-亚环己基。具有吡啶环的环状结构优选是吡啶-2，5-二基。具有嘧啶环的环状结构优选是嘧啶-2，5-二基。其中，特别优选1，4-亚苯基、萘-2，6-二基和1，4-亚环己基。
Q31的环状结构可以具有取代基。取代基的实例是卤原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、硝基、具有1-16个碳原子的烷基、具有2-16个碳原子的烯基、具有2-16个碳原子的炔基、具有1-16个碳原子的卤素取代的烷基、具有1-16个碳原子的烷氧基、具有2-16个碳原子的酰基、具有1-16个碳原子的烷硫基、具有2-16个碳原子的酰氧基、具有2-16个碳原子的烷氧基羰基、氨甲酰基、具有2-16个碳原子的烷基取代的氨甲酰基和具有2-16个碳原子的酰基氨基。作为6-元环状基团的取代基，优选卤原子、氰基、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的卤素取代的烷基；更优选卤原子、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的卤素取代的烷基；甚至更优选卤原子、具有1-3个碳原子的烷基和三氟甲基。
n3代表1-3的整数，优选1或2。
L31代表*-O-、*-O-CO-、*-CO-O-、*-O-CO-O-、*-S-、*-N(R)-、*-CH2-、*-CH＝CH-或*-C≡C-；*代表所述基团与Q31相连的位置。具体地说，它与式(DI-R)中的L22的含义相同，并且其优选范围也与式(DI-R)中的相同。
L32代表选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-NH-、-CH2-、-CH＝CH-和-C≡C-以及它们的组合的二价连接基团。具体地说，它与式(DI-R)中的L23的含义相同，并且其优选范围也与式(DI-R)中的相同。
在式(DII-R)中，Q32具有与式(DI-R)中的Q1相同的含义。
下面描述式(DI)的化合物的具体实例，然而，本发明并不限于此。
Figure A20058003459600221
X＝-OC4H9                       D-1
   -OC5H11                      D-2
   -OC6H13                      D-3
   -OC7H15                      D-4
   -OC8H17                      D-5
   -OCH2CH(CH3)C4H9             D-6
   -O(CH2)2OCOCH＝CH2           D-7
   -O(CH2)3OCOCH＝CH2           D-8
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2           D-9
   -O(CH2)5OCOCH＝CH2           D-10
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2           D-11
   -O(CH2)7OCOCH＝CH2           D-12
   -O(CH2)8OCOCH＝CH2           D-13
   -O(CH2)2CH(CH3)OCOCH＝CH2    D-14
   -O(CH2)3CH(CH3)OCOCH＝CH2    D-15
   -O(CH2CH2O)2COCH＝CH2        D-16
   -O(CH2)4OCOCH＝CHCH3         D-18
   -O(CH2)4OCH＝CH2             D-19
X＝-OCOC4H9                       D-21
   -OCOC5H11                      D-22
   -OCOC6H13                      D-23
   -OCO(CH2)2OCOCH＝CH2           D-24
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2           D-25
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2           D-26
   -OCO(CH2)5OCOCH＝CH2           D-27
   -OCO(CH2)6OCOCH＝CH2           D-28
   -OCO(CH2)7OCOCH＝CH2           D-29
   -OCO(CH2)2CH(CH3)OCOCH＝CH2    D-30
Figure A20058003459600232
   -OCO(CH2)2OCOCH＝CHCH3         D-32
   -OCO(CH2)4OCH＝CH2             D-33
Figure A20058003459600233
Figure A20058003459600234
X＝-OCOOC4H9                      D-35
   -OCOOC5H11                     D-36
   -OCOOC6H13                     D-37
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2          D-38
   -OCOO(CH2)3OCOCH＝CH2          D-39
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2          D-40
   -OCOO(CH2)5OCOCH＝CH2          D-41
   -OCOO(CH2)3OCOCH＝CH2          D-42
   -OCOO(CH2)7OCOCH＝CH2          D-43
   -OCOOCH(CH3)CH2CH2OCOCH＝CH2   D-44
   -OCOOC(CH2CH2O)2COCH＝CH2      D-45
Figure A20058003459600235
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CHCH3        D-47
   -OCOO(CH2)4OCH＝CH2            D-48
Figure A20058003459600241
X＝-OC4H9                     D-50
   -OC5H11                    D-51
   -OC6H13                    D-52
   -OC7H15                    D-53
   -OC8H17                    D-54
   -OCH2CH(CH3)C4H9           D-55
   -O(CH2)2OCOCH＝CH2         D-56
   -O(CH2)3OCOCH＝CH2         D-57
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2         D-58
   -O(CH2)5OCOCH＝CH2         D-59
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2         D-60
   -O(CH2)7OCOCH＝CH2         D-61
   -O(CH2)8OCOCH＝CH2         D-62
   -O(CH2)2CH(CH3)OCOCH＝CH2  D-63
   -O(CH2)3CH(CH3)OCOCH＝CH2  D-64
   -O(CH2CH2O)2COCH＝CH2      D-65
   -O(CH2)4OCOCH＝CHCH3       D-67
   -O(CH2)4OCH＝CH2           D-68
Figure A20058003459600243
Figure A20058003459600251
X＝-OCOC4H9                       D-70
   -OCOC5H11                      D-71
   -OCOC6H13                      D-72
   -OCO(CH2)2OCOCH＝CH2           D-73
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2           D-74
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2           D-75
   -OCO(CH2)5OCOCH＝CH2           D-76
   -OCO(CH2)6OCOCH＝CH2           D-77
   -OCO(CH2)7OCOCH＝CH2           D-78
   -OCO(CH2)2CH(CH3)OCOCH＝CH2    D-79
   -OCO(CH2)2OCOCH＝CHCH3         D-81
   -OCO(CH2)4OCH＝CH2             D-82
Figure A20058003459600253
Figure A20058003459600254
X＝-OCOOC4H9                      D-84
   -OCOOC5H11                     D-85
   -OCOOC6H13                     D-86
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2          D-87
   -OCOO(CH2)3OCOCH＝CH2          D-88
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2          D-89
   -OCOO(CH2)5OCOCH＝CH2          D-90
   -OCOO(CH2)6OCOCH＝CH2          D-91
   -OCOOCH(CH3)CH2OCOCH＝CH2      D-92
   -OCOOCH(CH3)CH2CH2OCOCH＝CH2   D-93
   -OCOOC(CH2CH2O)2COCH＝CH2      D-94
Figure A20058003459600255
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CHCH3        D-96
   -OCOO(CH2)4OCH＝CH2            D-97
Figure A20058003459600261
X＝-OC4H9                     D-99
   -OC5H11                    D-100
   -OC6H13                    D-101
   -OC7H15                    D-102
   -OC8H17                    D-103
   -OCH2CH(CH3)C4H9           D-104
   -O(CH2)2OCOCH＝CH2         D-105
   -O(CH2)3OCOCH＝CH2         D-106
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2         D-107
   -O(CH2)5OCOCH＝CH2         D-108
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2         D-109
   -O(CH2)7OCOCH＝CH2         D-110
   -O(CH2)8OCOCH＝CH2         D-111
   -O(CH2)2CH(CH3)OCOCH＝CH2  D-112
   -O(CH2)3CH(CH3)OCOCH＝CH2  D-113
   -O(CH2CH2O)2COCH＝CH2      D-114
Figure A20058003459600262
   -O(CH2)4OCOCH＝CHCH3       D-116
   -O(CH2)4OCH＝CH2           D-117
Figure A20058003459600263
Figure A20058003459600271
X＝-OCOC4H9                        D-119
   -OCOC5H11                       D-120
   -OCOC6H13                       D-121
   -OCO(CH2)2OCOCH＝CH2            D-122
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2            D-123
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2            D-124
   -OCO(CH2)5OCOCH＝CH2            D-125
   -OCO(CH2)6OCOCH＝CH2            D-126
   -OCO(CH2)7OCOCH＝CH2            D-127
   -OCO(CH2)2CH(CH3)OCOCH＝CH2     D-128
Figure A20058003459600272
   -OCO(CH2)2OCOCH＝CHCH3          D-130
   -OCO(CH2)4OCH＝CH2              D-131
Figure A20058003459600273
Figure A20058003459600274
X＝-OCOOC4H9                       D-133
   -OCOOC5H11                      D-134
   -OCOOC6H13                      D-135
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2           D-136
   -OCOO(CH2)3OCOCH＝CH2           D-137
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2           D-138
   -OCOO(CH2)5OCOCH＝CH2           D-139
   -OCOO(CH2)6OCOCH＝CH2           D-140
   -OCOO(CH2)7OCOCH＝CH2           D-141
   -OCOOCH(CH3)CH2CH2OCOCH＝CH2    D-142
   -OCOOC(CH2CH2O)2COCH＝CH2       D-143
Figure A20058003459600275
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CHCH3         D-145
   -OCOO(CH2)4OCH＝CH2             D-146
Figure A20058003459600276
Figure A20058003459600281
X＝-OC6H13                 D-148
   -OCOC5H11               D-149
   -OCOOC4H9               D-150
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2      D-151
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2      D-152
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2    D-153
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-154
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2   D-155
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2   D-156
X＝-OC6H13                 D-157
   -OCOC5H11               D-158
   -OCOOC4H9               D-159
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2      D-160
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2      D-161
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2    D-162
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-163
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2   D-164
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2   D-165
X＝-OC6H13                 D-166
   -OCOC5H11               D-167
   -OCOOC4H9               D-168
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2      D-169
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2      D-170
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2    D-171
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-172
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2   D-173
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2   D-174
Figure A20058003459600291
X＝-OC6H13                  D-175
   -OCOC5H11                D-176
   -OCOOC4H9                D-178
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2       D-179
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2       D-180
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2     D-181
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2     D-182
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2    D-183
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-184
Figure A20058003459600301
X＝-OC6H13                  D-185
   -OCOC5H11                D-186
   -OCOOC4H9                D-187
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2       D-188
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2       D-189
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2     D-190
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2     D-191
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2    D-192
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-193
Figure A20058003459600302
X＝-OC6H13                  D-194
   -OCOC5H11                D-195
   -OCOOC4H9                D-196
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2       D-197
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2       D-198
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2     D-199
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2     D-200
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2    D-201
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-202
Figure A20058003459600303
X＝-OC6H13                  D-203
   -OCOC5H11                D-204
   -OCOOC4H9                D-205
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2       D-206
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2       D-207
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2     D-208
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2     D-209
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2    D-210
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-211
Figure A20058003459600311
X＝-OC6H13                  D-212
   -OCOC5H11                D-213
   -OCOOC4H9                D-214
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2       D-215
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2       D-216
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2     D-217
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2     D-218
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2    D-219
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-220
Figure A20058003459600312
X＝-OC6H13                  D-221
   -OCOC5H11                D-222
   -OCOOC4H9                D-223
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2       D-224
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2     D-225
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-226
Figure A20058003459600313
X＝-OC6H13                  D-227
   -OCOC5H11                D-228
   -OCOOC4H9                D-229
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2       D-230
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2     D-231
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-232
X＝-OC6H13                  D-233
   -OCOC5H11                D-234
   -OCOOC4H9                D-235
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2       D-236
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2    D-237
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-238
Figure A20058003459600321
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-239
Figure A20058003459600322
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-240
Figure A20058003459600323
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-241
Figure A20058003459600324
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-242
Figure A20058003459600325
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-243
Figure A20058003459600326
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-244
Figure A20058003459600327
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-245
Figure A20058003459600328
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-246
Figure A20058003459600329
-O(CH2)6OCOCH＝CH2    D-247
Figure A20058003459600331
X＝-C8H17                  D-248
Figure A20058003459600332
   -(CH2)2OCOCH＝CH2       D-256
   -COO(CH2)4OCOCH＝CH2    D-257
Figure A20058003459600333
Figure A20058003459600341
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-264
Figure A20058003459600342
   -O(CH2)3OCOCH＝CH2    D-265
Figure A20058003459600343
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2    D-266
Figure A20058003459600344
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2    D-267
Figure A20058003459600345
   -O(CH2)3OCOCH＝CH2    D-268
Figure A20058003459600346
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2    D-269
Figure A20058003459600351
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-270
Figure A20058003459600352
   -O(CH2)3OCOCH＝CH2    D-271
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2    D-272
   -O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-273
Figure A20058003459600355
   -O(CH2)3OCOCH＝CH2    D-274
Figure A20058003459600356
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2    D-275
Figure A20058003459600361
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-276
   -OC6H13               D-277
Figure A20058003459600362
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-278
   -OC6H13               D-279
Figure A20058003459600363
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-280
    -OC6H13              D-281
Figure A20058003459600364
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-282
   -OC6H13               D-283
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-284
   -OC6H13               D-285
Figure A20058003459600366
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-286
   -OC6H13               D-287
Figure A20058003459600367
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-287-2
   -OC6H13               D-288
Figure A20058003459600368
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-289
   -OC6H13               D-290
Figure A20058003459600369
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-291
   -OC6H13               D-292
Figure A200580034596003610
X＝-O(CH2)2OCOCH＝CH2    D-293
   -OC6H13               D-294
X＝-OC6H13                     D-295
   -OCOC5H11                   D-296
   -OCOOC4H9                   D-297
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2          D-298
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2          D-299
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2        D-300
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2        D-301
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2       D-302
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2       D-303
   -OCOO(CH2CH2O)2COCH＝CH2    D-304
Figure A20058003459600372
X＝-OC6H13                     D-305
   -OCOC5H11                   D-306
   -OCOOC4H9                   D-307
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2          D-308
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2          D-309
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2        D-310
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2        D-311
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2       D-312
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2       D-313
   -OCOO(CH2CH2O)2COCH＝CH2    D-314
X＝-OC6H13                     D-315
   -OCOC5H11                   D-316
   -OCOOC4H9                   D-317
   -O(CH2)4OCOCH＝CH2          D-318
   -O(CH2)6OCOCH＝CH2          D-319
   -OCO(CH2)3OCOCH＝CH2        D-320
   -OCO(CH2)4OCOCH＝CH2        D-321
   -OCOO(CH2)2OCOCH＝CH2       D-322
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2       D-323
   -OCOO(CH2CH2O)2COCH＝CH2    D-324
X＝-O(CH2)4OCOCH＝CH2          D-325
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2       D-326
   -OCOO(CH2CH2O)2COCH＝CH2    D-327
Figure A20058003459600381
X＝-O(CH2)4OCOCH＝CH2         D-328
   -OCOO(CH2)4OCOCH＝CH2      D-329
   -OCOO(CH2CH2O)2COCH＝CH2   D-330
本文所提到的均匀排列是指没有缺陷的均匀单域排列。为了实现该排列状态，优选显示良好单域状态的液相。具有差单域状态的液相可能具有多域结构，其中域与域之间的界面可能具有排列缺陷并因此可能会散射光。当将具有良好单域状态的液相例如用在延迟器中时，所得延迟器可能容易具有高透光率。
本发明的液晶化合物可以呈现的液相包括柱相和盘状向列相(ND相)。这些液晶相中，优选显示良好单域状态的盘状向列相(ND相)。
优选，本发明的液晶化合物在20℃-300℃的范围内，更优选在40℃-280℃，最优选在60℃-250℃范围内呈现液晶相。措词“化合物在20℃-300℃的范围内呈现液相”是指化合物的液晶温度范围广泛地包括约20℃(具体地说，例如，10℃-22℃)和约300℃(具体地说，例如，298℃-310℃)和在它们之间。同样可用于40℃-280℃的范围和60℃-250℃的范围。
为了获得本发明的均匀排列的薄膜，可以任选将一些添加剂加入到液晶化合物中制得液晶组合物，并且可以将所得液晶组合物涂布到基底上并在基底上将其均匀排列以具有液晶状态。可以添加到液晶化合物中的添加剂的实例有空气-界面排列控制剂、收缩抑制剂、聚合引发剂和可聚合单体。
为了实现薄膜的均匀排列，优选在该薄膜上提供取向薄膜。然而，当盘状液晶化合物的光轴方向与薄膜表面的法线方向平行(垂直排列)时，取向薄膜不总是必须的。
取向薄膜可以通过如下方法提供：摩擦处理有机化合物(优选聚合物)的方法、倾斜蒸汽沉积无机化合物的方法、形成具有密纹的层的方法、或按照Langmuir-Blodgett工艺(LB薄膜)累积有机化合物(例如，ω-二十三酸、硬脂酸甲酯)的方法。而且，还已知通过对其施加电场、对其施加磁场或者对其进行光照射可以具有取向功能的取向薄膜。
取向薄膜可以是能够赋予本发明的液晶组合物以所需排列的所有的层。然而，在本发明中，优选能够通过摩擦处理或光照射形成的取向薄膜。特别优选可以通过聚合物摩擦处理而形成的取向薄膜。一般说来，摩擦处理可以通过用纸或布在预定方向摩擦聚合物层表面几次来进行。优选，在本发明中，摩擦处理是按照Handbook of LiquidCrystals(by Maruzen)中所述的方法进行的。优选，取向薄膜的厚度是0.01-10μm，更优选0.05-3μm。
本文所提到的被固定的排列的一个典型且优选的实施方式是液晶化合物的排列状态长时间保持原样，但是不限于此。在通常情况下，优选0℃-50℃的温度范围；并且在较苛刻条件下，优选-30℃至70℃的温度范围。在所述温度范围内，被固定的液晶组合物失去流动性并且其排列状态不因施加于所述组合物的外场条件或者外力而改变，并且因此所述液晶化合物的被固定的排列可以长时间地原样保持稳定。当排列状态已经最终被固定了的光学各向异性层是由本发明的液晶组合物形成的时，该组合物不再会呈现液晶性。例如，由于使用具有可聚合基团的化合物作为液晶化合物，因此所述化合物可以通过在热或光下反应而最终聚合和交联，结果所述化合物可能是因此失去其液晶性的聚合物。
可以添加到本发明的液晶组合物中以形成光学各向异性层的添加剂的实例是空气-界面排列控制剂、收缩抑制剂、聚合引发剂和可聚合单体。
[空气-界面排列控制剂]
在空气-界面处，液晶组合物以空气-界面的倾斜角排列。该倾斜角随液晶组合物中液晶化合物的类型和添加剂的类型而变化，因此必须根据组合物的目的来适当控制空气-界面的倾斜角。
为了控制倾斜角，例如，可以对组合物施加外场例如电场或磁场，或者可以向该组合物中添加添加剂。优选，使用添加剂。添加剂优选是在分子中具有至少一个取代或未取代的具有6-40个碳原子的脂族基团、或者取代或未取代的脂族取代的低聚硅氧烷氧基(oligosiloxanoxy)的化合物，更优选在分子中具有至少两个这种基团的化合物。例如，作为空气-界面排列控制剂，可以使用疏水排除体积效应化合物例如JP-A-2002-20363中所述的化合物。
添加到本发明的液晶组合物中的空气-界面排列控制剂的量优选是组合物的0.001质量％-20质量％，更优选0.01质量％-10质量％，最优选0.1质量％-5质量％。
[收缩抑制剂]
作为为了防止组合物在涂布到基底上时被排斥而添加到本发明的液晶组合物中的收缩抑制剂，一般说来，优选使用聚合物化合物。
聚合物没有特别的限制，只要它对倾斜角变化和本发明的液晶组合物的排列没有任何显著的副作用。
聚合物的实例描述在JP-A-8-95030。聚合物的特别优选的实例是纤维素酯。纤维素酯的实例有乙酸纤维素酯、乙酸丙酸纤维素酯、羟基丙基纤维素和乙酸丁酸纤维素酯。
用于收缩抑制而不干扰本发明的液晶组合物的排列的聚合物的用量通常是组合物的0.1-10质量％，但是优选0.1-8质量％，更优选0.1-5质量％。
[聚合引发剂]
就本发明的排列固定而言，例如，先将液晶化合物在形成液晶相的温度加热，然后在原样保持其排列状态的同时冷却，由此可以将液晶排列并原样固定而不干扰其原始排列。含有加入其中的聚合引发剂的本发明的液晶组合物可以加热至形成液晶相的温度，然后聚合和冷却，由此也可以将液晶排列原样固定。就本发明的排列固定而言，优选后一聚合法。聚合反应包括使用热聚合引发剂的热聚合反应和使用光聚合引发剂的光聚合反应和电子束照射聚合反应。为了防止载体受热变形和变性，这里优选光聚合反应或电子束照射聚合反应。
光聚合引发剂的实例有α-羰基化合物(美国专利2,367,661、2,367,670中所述)、偶姻醚(美国专利2,448,828中所述)、α-烃取代的芳香偶姻化合物(美国专利2,722,512中所述)、多核醌化合物(美国专利3,046,127、2,951,758中所述)、三芳基咪唑二聚物与对-氨基苯基酮的组合(美国专利3,549,367中所述)、吖啶和吩嗪化合物(JP-A-60-105667、美国专利4,239,850中所述)和二唑化合物(美国专利4,212,970中所述)。
本发明中光聚合引发剂的用量优选是光学各向异性层的涂布液的固体含量的0.01-20质量％，更优选0.5-5质量％。
就聚合反应用的光照射而言，优选使用紫外线。照射能量优选是10mJ/cm2-50J/cm2，更优选50mJ/cm2-800mJ/cm2。为了加速光聚合反应，可以在加热的同时进行光照射。环境中的氧浓度影响聚合度。因此，当在空气中不能达到所需的聚合度时，优选按照用氮吹洗的方法降低氧浓度。优选，氧浓度是至多10％，更优选至多7％，最优选至多3％。
[可聚合单体]
可以将可聚合单体加入到本发明的液晶组合物中。可用于本发明的可聚合单体没有特别的限制，只要它可以与本发明的液晶化合物混合并且它对液晶组合物的排列没有显著破坏。优选具有可聚合活性烯键式不饱和基团例如乙烯基、乙烯氧基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基的化合物。可聚合单体的添加量通常可以是液晶化合物的0.5-50质量％，优选1-30质量％。当使用具有两个或更多个反应性官能团的单体时，由于它可以有效地提高取向薄膜与光学各向异性层之间的粘合性因此是更优选的。
[涂布溶剂]
用于制备本发明的液晶组合物的溶剂优选是有机溶剂。有机溶剂的实例有酰胺类(例如，N，N-二甲基甲酰胺)、亚砜类(例如，二甲亚砜)、杂环化合物(例如，吡啶)、烃类(例如，甲苯、己烷)、烷基卤(例如，氯仿、二氯甲烷)、酯类(例如，乙酸甲酯、乙酸丁酯)、酮类(例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮)、醚类(例如，四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷)。优选烷基卤、酯类和酮类。可以将两种或更多种有机溶剂组合使用。
[涂布方法]
本发明的薄膜可以通过如下形成：用上述溶剂制备本发明的液晶组合物的涂布液，将该溶液涂布到取向薄膜上和对其处理以排列液晶组合物。可以任意已知方法(例如，按照金属丝棒涂法、挤出涂布法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、模涂法)将涂布液涂布到薄膜。
参照下面的实施例更具体地描述本发明。可以对下面实施例中所示的材料、用量、比例、处理和处理过程进行适当改变和改进，而不超出本发明的范围和精神。因此，本发明的范围并不限于下面的实施例。
[实施例1]
[D-3的制备]
根据下面方案制备D-3。
Figure A20058003459600431
(D-3A的制备)
将15.0g的4-氰基苯酚溶解在300ml的二甲基甲酰胺中，向其中加入20.9g的碳酸钾和18.5ml的1-溴己烷，然后在氮气气氛中于110℃将其搅拌5小时。向该反应溶液中加入水，然后用乙酸乙酯萃取并用饱和盐水洗涤。有机层在减压下浓缩，然后经柱层析提纯从而获得25.0g的D-3A。
(D-3B的制备)
将25.0g的D-3A溶解在200ml的乙醇中，向其中加入26.0ml的50％羟胺溶液，然后在90℃将其搅拌3小时。冷却之后，向反应液中加入甲醇，并通过过滤取出沉淀了的结晶并干燥，由此获得29.0g的结晶D-3B。
(D-3的制备)
将29.0g的D-3B溶解在300ml的1，4-二烷中，向其中加入10.2g的苯均三甲酰氯(trimesic acid chloride)和10.9ml的吡啶，并在90℃将其搅拌7小时。冷却之后，向其中加入甲醇，并经过滤取出沉淀了的结晶。经柱层析将其提纯，由此获得25g的D-3。由此获得的D-3的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.85(9H，t)
1.25-1.35(12H，m)
1.35-1.45(6H，m)
1.70-1.80(6H，m)
3.95(6H，t)
6.95(6H，d)
8.05(6H，d)
9.10(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察(texture observation)来测定由此获得的D-3的相变温度。首先，升温，并在约139℃化合物的晶相变为各向同性液相。接下来，从139℃逐渐降温，并在约123℃，化合物的相变为盘状向列相；并且当将温度进一步降低至98℃时，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，在冷却，化合物D-3在123℃-98℃的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例2]
[D-7的制备]
按照以下方案制备D-7：
Figure A20058003459600451
将11.0g的D-3溶解在100ml的CH2Cl2中，向其中加入135ml的三溴化硼(1.0M CH2Cl2溶液)。在40℃将其搅拌8小时，然后向反应溶液中加入水，并经过滤取出沉淀了的结晶。将该结晶干燥从而获得7.5g的上面的三羟基化合物。
将0.34g的2-溴丁醇溶解在5ml的二甲基乙酰胺中，向其中滴加0.26ml的氯丙烯酸，并在室温将其搅拌1小时。然后，将20ml的水和20ml的己烷加入其中以洗涤有机层。液-液分离之后，除去己烷层，并将0.3g的上面的三羟基化合物、0.44g的碳酸钾和30ml的二甲基甲酰胺加入其中，并在90℃将其搅拌5小时。向反应溶液中加入水并用CH2Cl2对其萃取。对有机层进行浓缩并经柱层析提纯，从而获得0.36g的D-7结晶。由此获得的D-7的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
4.33(6H，t)
4.60(6H，t)
5.89(3H，dd)
6.20(3H，dd)
6.50(3H，dd)
7.05(6H，d)
8.15(6H，d)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-7的相变温度。首先，升温，并且化合物的晶相在约173℃变为各向同性液相。接下来，从173℃逐渐降温，并在约89℃，化合物的相变为盘状向列相；并且当温度进一步降低至室温时，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，在冷却时，化合物D-7在89℃至室温的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例3]
[D-8的制备]
按照以下方案制备D-8：
Figure A20058003459600461
按照与实施例2中相同的方法获得0.3g的D-8，然而，如上对其改变原料化合物。由此获得的D-8的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
2.15-2.25(6H，m)
4.15(6H，t)
4.40(6H，t)
5.85(3H，dd)
6.25(3H，dd)
6.45(3H，dd)
7.05(6H，d)
8.20(6H，d)
9.25(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-8的相变温度。首先，升温，并且化合物的晶相在约141℃变为各向同性液相。接下来，从141℃逐渐降温，并在约104℃，化合物的相变为盘状向列相；并且当温度进一步降低至室温时，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，在冷却时，化合物D-8在104℃至室温的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例4]
[D-9的制备]
按照以下方案制备D-9：
按照与实施例2中相同的方法获得0.3g的D-9，然而，如上对其改变原料化合物。由此获得的D-9的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.90-2.00(12H，m)
4.10(6H，t)
4.30(6H，t)
5.85(3H，dd)
6.15(3H，dd)
6.45(3H，dd)
7.05(6H，d)
8.15(6H，d)
9.25(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-9的相变温度。首先，升温，并且化合物的晶相在约119℃变为各向同性液相。接下来，从119℃逐渐降温，并在约106℃，化合物的相变为盘状向列相；并且当温度进一步降低至72℃时，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，在冷却时，化合物D-9在106℃-72℃的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例5]
[D-10的制备]
按照以下方案制备D-10：
Figure A20058003459600491
按照与实施例2中相同的方法获得0.35g的D-10，然而，如上对其改变原料化合物。由此获得的D-10的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.55-1.65(6H，m)
1.75-1.85(6H，m)
1.85-1.95(6H，m)
4.05(6H，t)
4.20(6H，t)
5.80(3H，dd)
6.13(3H，dd)
6.40(3H，dd)
7.03(6H，d)
8.15(6H，d)
9.25(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-10的相变温度。首先，升温，并且化合物的晶相在约144℃变为各向同性液相。接下来，从144℃逐渐降温，并在约106℃，化合物的相变为盘状向列相；并且当温度进一步降低至72℃时，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，在冷却时，化合物D-10在106℃-72℃的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例6]
[D-11的制备]
按照以下方案制备D-11：
Figure A20058003459600501
按照与实施例2中相同的方法获得0.35g的D-11，然而，如上对其改变原料化合物。由此获得的D-11的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.40-1.60(12H，m)
1.70-1.80(6H，m)
1.80-1.90(6H，m)
4.05(6H，t)
4.20(6H，t)
5.80(3H，dd)
6.13(3H，dd)
6.40(3H，dd)
7.05(6H，d)
8.15(6H，d)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-11的相变温度。首先，升温，并且化合物的晶相在约90℃变为各向同性液相。接下来，从90℃逐渐降温，并在约87℃，化合物的相变为盘状向列相；并且当温度进一步降低至室温时，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，在冷却时，化合物D-11在87℃至室温的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例7]
[D-38的制备]
按照以下方案制备D-38：
Figure A20058003459600511
将0.73g的丙烯酸-2-羟基乙酯溶解在10ml的四氢呋喃中，并在用冰冷却的同时，向其中滴加0.84ml的二甲基苯胺，并向其中添加0.62g的三光气。使其恢复至室温并搅拌2小时，然后在用冰冷却的同时，向其中添加0.35g的上面的三羟基化合物。然后，向其中滴加0.31ml的吡啶，并于室温将其搅拌2小时。反应之后，向其中加入甲醇，并经过滤取出沉淀了的结晶。经柱层析将其提纯，由此获得0.38g的D-38。由此获得的D-38的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
4.40-4.60(12H，m)
5.90(3H，dd)
6.20(3H，dd)
6.50(3H，dd)
7.45(6H，d)
8.30(6H，d)
9.30(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-38的相变温度。首先，升温，并且化合物的晶相于约114℃变为各向同性液相。接下来，从114℃逐渐降温，并在约94℃，化合物的相变为盘状向列相；并且当温度进一步降低至室温时，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，在冷却时，化合物D-38在94℃至室温的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例8]
[D-25的制备]
按照以下方案制备D-25：
Figure A20058003459600531
将13g的丙烯酸-4-羟基丁酯溶解在450ml的丙酮中，并且在用冰冷却的同时，向所得溶液中滴加通过将180ml的水和60ml的硫酸加入到三氧化铬中而制得的溶液。在室温将其搅拌5小时，然后在减压下蒸发掉丙酮。向反应溶液中加入水，并用乙酸乙酯对其萃取。将有机层在减压下浓缩，并通过柱层析提纯，从而获得10.9g的D-25A。将3.2g的D-25A溶解在10ml的甲苯中，向其中加入4.5ml的亚硫酰二氯和催化量的二甲基甲酰胺，并在40℃将其搅拌20分钟。减压下蒸发掉甲苯从而获得D-25B。将0.35g的上面的三羟基化合物溶解在10ml的四氢呋喃中，向其中加入0.43ml的二异丙基乙胺、催化量的二甲氨基吡啶和0.88g的D-25B，并在室温将其搅拌1小时。反应之后，向其中加入甲醇，并经过滤取出沉淀了的结晶。经柱层析将其提纯从而获得0.40g的D-25。由此获得的D-25的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
2.15-2.25(6H，m)
2.75(6H，t)
4.30(6H，t)
5.85(3H，dd)
6.25(3H，dd)
6.45(3H，dd)
7.30(6H，d)
8.28(6H，d)
9.23(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-25的相变温度。首先，升温，并且化合物的晶相于约140℃变为各向同性液相。接下来，从140℃逐渐降温，并在约78℃，化合物的相变为盘状向列相；并且当温度进一步降低至69℃时，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，在冷却时，化合物D-25在78℃-69℃的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例9]
[D-52的制备]
按照以下方案制备D-52：
Figure A20058003459600551
按照与实施例1中相同的方法获得35g的D-52，然而，如上对其改变原料化合物。由此获得的D-52的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.85(9H，t)
1.25-1.35(12H，m)
1.35-1.45(6H，m)
1.70-1.80(6H，m)
4.10(6H，t)
6.80(3H，dd)
6.90(3H，dd)
8.15(3H，t)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-52的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约141℃变为盘状向列液晶相。大于142℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-52在141℃-142℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例10]
[D-58的制备]
按照以下方案制备D-58：
Figure A20058003459600561
按照与实施例2中相同的方法获得8.0g的D-58，然而，D-58以4-溴-1-丁醇为原料，由此获得的D-58的NMR如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.90-2.00(12H，m)
4.10(6H，t)
4.30(6H，t)
5.85(3H，dd)
6.15(3H，dd)
6.45(3H，dd)
6.80(3H，dd)
6.90(3H，dd)
8.15(3H，t)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-58的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约127℃变为盘状向列液晶相。大于139℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-58在127℃-139℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例11]
[D-63的制备]
按照以下方案制备D-63：
Figure A20058003459600571
将通过将9.6g的对甲苯磺酰氯溶解在10ml的丙酮中而制得的溶液滴加到9.0ml的1，3-丁二醇和7.7ml的三乙胺的混合物中，并在40℃将其搅拌4小时，然后将50ml的水和50ml的甲苯加入其中以洗涤有机层。液-液分离之后，蒸发掉甲苯层，并将3.1g的上面的三羟基化合物、8.3g的碳酸钾、4.5g的碘化钠和二甲基甲酰胺加入其中，并在80℃搅拌8小时。向反应溶液中加入水，并将沉淀了的结晶由四氢呋喃和乙腈重结晶。将所得结晶溶解在二甲基乙酰胺中，并将2.1ml的氯丙烯酸滴加其中，并在40℃搅拌4小时。然后，加入500ml的甲醇，并经过滤取出沉淀了的结晶。沉淀了的结晶由此经过滤取出，并且该结晶经柱层析提纯从而获得1.8g的结晶D-68。由此获得的D-68的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.40(9H，d)
2.15(6H，m)
4.10(6H，t)
5.25(3H，m)
5.85(3H，dd)
6.15(3H，dd)
6.45(3H，dd)
6.80(3H，d)
6.85(3H，d)
8.15(3H，t)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-68的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约84℃变为盘状向列液晶相。大于135℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-68在84℃-135℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例12]
[D-89的制备]
按照以下方案制备D-89：
Figure A20058003459600591
按照与实施例7中相同的方法获得20g的D-89，然而，D-89以丙烯酸-4-羟基丁酯为原料。由此获得的D-89的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.80-2.00(12H，m)
4.25(6H，t)
4.35(6H，t)
5.85(3H，dd)
6.15(3H，dd)
6.45(3H，dd)
7.25(6H，d)
8.30(3H，t)
9.25(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-89的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约85℃变为盘状向列液晶相。大于104℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-89在85℃-104℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例13]
[D-101的制备]
按照以下方案制备D-101：
将100ml的四氢呋喃和11.7ml的己醇加入到5.18g的氢化钠中。在室温将其搅拌20分钟，然后在用冰冷却的同时，将通过将10g的3，4-二氟苄腈溶解在80ml的四氢呋喃中而制得的溶液滴加其中。在室温将其搅拌5小时，并向反应溶液中滴加水，并用乙酸乙酯萃取。对有机层进行浓缩并经柱层析提纯从而获得15.5g的D-101A结晶。接下来，以与实施例1中相同的方式对其进行处理，由此获得D-101。D-101的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.95(9H，t)
1.30-1.40(12H，m)
1.40-1.50(6H，m)
1.85-1.95(6H，m)
4.20(6H，t)
7.10(3H，dd)
7.90-8.00(6H，m)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-101的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约135℃变为盘状向列液晶相。大于162℃时，该相变为各向同性液相。特别是发现，D-101在135℃-162℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例14]
[D-109的制备]
按照以下方案制备D-109：
Figure A20058003459600621
按照与实施例2中相同的方法获得0.35g的D-109，然而，D-109以6-溴-1-己醇为原料，由此获得的D-109的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.40-1.60(12H，m)
1.65-1.75(6H，m)
1.75-1.85(6H，m)
4.15(6H，t)
4.25(6H，t)
5.80(3H，dd)
6.15(3H，dd)
6.45(3H，dd)
7.10(3H，dd)
7.90-8.00(6H，m)
9.25(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-109的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约79℃变为盘状向列液晶相。大于120℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-109在79℃-120℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例15]
[D-112的制备]
按照以下方案制备D-112：
Figure A20058003459600631
按照与实施例11中相同的方法获得1.8g的D-112。由此获得的D-112的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.40(9H，d)
2.20(6H，m)
4.20(6H，t)
5.25(3H，m)
5.85(3H，dd)
6.15(3H，dd)
6.45(3H，dd)
7.10(3H，t)
7.95(6H，m)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-112的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约124℃变为盘状向列液晶相。大于147℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-112在124℃-147℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例16]
[D-136的制备]
按照以下方案制备D-136：
Figure A20058003459600651
按照与实施例7中相同的方法获得0.35g的D-136。由此获得的D-136的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
4.50(6H，t)
4.60(6H，t)
5.92(3H，dd)
6.20(3H，dd)
6.50(3H，dd)
7.45(3H，dd)
8.10-8.20(6H，m)
9.30(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-136的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约128℃变为盘状向列液晶相。大于129℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-136在128℃-129℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例17]
[D-148的制备]
按照以下方案制备D-148：
Figure A20058003459600661
按照与实施例12中相同的方法获得2.5g的D-148。由此获得的D-148的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.90(9H，t)
1.30-1.40(12H，m)
1.40-1.50(6H，m)
1.85-1.95(6H，m)
4.10(6H，t)
7.02(3H，d)
8.10(3H，dd)
8.25(3H，d)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-148的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约145℃变为盘状向列液晶相。大于167℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-148在145℃-167℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例18]
[D-157的制备]
按照以下方案制备D-157：
Figure A20058003459600671
按照与实施例1中相同的方法获得6.5g的D-157，然而，如上对其改变原料化合物。由此获得的D-157的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.90(9H，t)
1.30-1.40(12H，m)
1.40-1.50(6H，m)
1.85-1.95(6H，m)
4.10(6H，t)
7.00(3H，d)
8.10(3H，dd)
8.40(3H，d)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-157的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约166℃变为液晶相。大于168℃时，相变为各向同性液相。接下来，当将化合物从170℃逐渐冷却时，其相于约157℃变为盘状向列相。进一步冷却至140℃时，其相再次变为晶相。特别是发现，在加热时，D-157在166℃-168℃的温度范围内呈现柱相，并且在冷却时，它在157℃-140℃的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例19]
[D-166的制备]
按照以下方案制备D-166：
Figure A20058003459600681
将5.5g的3-甲基-4-羟基苯甲醛溶解在50ml的二甲基甲酰胺中，向其中加入8.4g的碳酸钾和6.8g的1-溴己烷。然后，在氮气气氛中将其于110℃搅拌5小时。向反应溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取，并用饱和盐水洗涤。有机层在减压下浓缩，并将100ml的乙醇加入到所得油状产物中。在用冰冷却的同时，将9.0g的羟胺-O-磺酸的水溶液滴加到其中。使其在55℃反应6小时，并向反应溶液中加入水，用乙酸乙酯萃取并用饱和盐水洗涤。有机层在减压下浓缩并经柱层析提纯从而获得5.6g的D-166A。
接下来，以与实施例1中相同的方式将D-166A转变成D-166。D-166的产量是3.0g。由此获得的D-166的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.90(9H，t)
1.30-1.40(12H，m)
1.50-1.60(6H，m)
1.80-1.90(6H，m)
2.32(9H，s)
4.05(6H，t)
6.92(3H，d)
8.00(3H，d)
8.02(3H，dd)
9.20(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-166的相变温度。升温，并且化合物的晶相于约135℃变为盘状向列液晶相。大于160℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-166在135℃-160℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例20]
[D-175的制备]
按照以下方案制备D-175：
Figure A20058003459600701
按照与实施例1中相同的方法获得5.2g的D-175，然而，如上对其改变原料化合物。由此获得的D-175的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.90(9H，t)
1.30-1.40(12H，m)
1.50-1.60(6H，m)
1.80-1.90(6H，m)
4.15(6H，t)
7.15(3H，d)
8.35(3H，dd)
8.45(3H，d)
9.25(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-175的相变温度。首先，升温，并且化合物的晶相于约131℃变为各向同性液相。接下来，从131℃逐渐降温，并且化合物的相于约124℃变为盘状向列相。在约106℃，化合物的盘状向列相变为柱相。进一步冷却至88℃，化合物的相再次变为晶相。特别是发现，D-175在124℃-106℃的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例21]
[D-194的制备]
按照以下方案制备D-194：
Figure A20058003459600711
以与实施例1中相同的方法获得1.0g的D-194，然而，如上对其改变原料化合物。由此获得的D-194的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.95(9H，t)
1.30-1.40(12H，m)
1.50-1.60(6H，m)
1.85-1.95(6H，m)
4.15(6H，t)
6.85-6.95(3H，m)
7.90-8.00(3H，m)
9.25(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-194的相变温度。将环境温度升高，并且化合物的晶相于约119℃变为盘状向列液晶相。大于149℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-194在119℃-149℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例22]
[D-201的制备]
按照以下方案制备D-201：
Figure A20058003459600731
以与实施例2中相同的方式制备三羟基化合物，然而，如上对其改变原料化合物。使用所述三羟基化合物，以与实施例7中相同的方式获得0.35g的D-201。由此获得的D-201的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
4.50(6H，t)
4.60(6H，t)
5.90(3H，dd)
6.20(3H，dd)
6.50(3H，dd)
7.20-7.30(3H，m)
8.00-8.10(3H，m)
9.30(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-201的相变温度。将环境温度升高，并且化合物的晶相于约75℃变为盘状向列液晶相。大于117℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-201在75℃-117℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例23]
[D-250的制备]
按照以下方案制备D-250：
Figure A20058003459600741
按照与实施例1中相同的方法获得0.3g的D-250。由此获得的D-250的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
0.90(9H，t)
1.00-1.10(6H，m)
1.20-1.40(24H，m)
1.50-1.60(6H，m)
1.90-2.00(12H，m)
7.40(6H，d)
8.15(6H，d)
9.23(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-250的相变温度。将环境温度升高，并且化合物的晶相在约232℃变为各向同性液相。然后，从232℃逐渐降温，并且化合物的相于约199℃变为盘状向列相。进一步降低至169℃，相又变为晶相。特别是发现，在冷却时，D-250在199℃-169℃的温度范围内呈现盘状向列相。
[实施例24]
[D-298的制备]
按照以下方案制备D-298：
Figure A20058003459600761
将21g的6-氰基-2-萘酚溶解在210ml的甲醇中，并向其中滴加66ml的50％羟胺的水溶液。在40℃将其搅拌5小时，并向反应溶液中加入冰水。将沉淀了的结晶经过滤取出。将结晶溶解在250ml的二甲基乙酰胺中，并向其中添加11ml的吡啶。向其中添加将9.8g的苯均三甲酰氯溶解在25ml的乙腈中而制得的溶液，在100℃搅拌2小时。然后，向反应溶液中添加冰水，并经过滤取出沉淀了的结晶。将该结晶干燥，并获得20g的上面的三羟基化合物。
接下来，使用4-溴-1-丁醇作为原料化合物，以与实施例2中相同的方式获得0.53g的D-298。由此获得的D-298的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.90-2.05(12H，m)
4.15(6H，t)
4.20(6H，t)
5.85(3H，dd)
6.15(3H，dd)
6.45(3H，dd)
7.15-7.30(6H，m)
7.85(3H，d)
7.95(3H，d)
8.25(3H，d)
8.70(3H，s)
9.30(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-298的相变温度。将环境温度升高，并且化合物的晶相于约166℃变为向列液晶相。大于215℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-298在166℃-215℃的温度范围内呈现向列液晶相。
[实施例25]
[D-303的制备]
按照以下方案制备D-303：
Figure A20058003459600781
按照与实施例7中相同的方法获得0.78g的D-303，然而，D-303以丙烯酸-4-羟基丁酯为原料。由此获得的D-303的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
1.85-2.00(12H，m)
4.25(6H，m)
4.35(6H，m)
5.85(6H，d)
6.15(3H，dd)
6.45(3H，d)
7.45(3H，d)
7.70(3H，s)
7.95(3H，d)
8.05(3H，d)
8.30(3H，d)
8.80(3H，s)
9.30(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-303的相变温度。将环境温度升高，并且化合物的晶相于约170℃变为盘状向列液晶相。大于220℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-303在170℃-220℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例26]
[D-304的制备]
按照与实施例7中相同的方法获得0.60g的D-304，然而，D-304以丙烯酸-2-(2-羟基乙基)乙酯为原料。由此获得的D-304的NMR谱如下：
1H-NMR(溶剂：CDCl3，标准：四甲基硅烷)δ(ppm)
3.80-3.90(12H，m)
4.35(6H，t)
4.45(6H，t)
5.85(3H，dd)
6.20(3H，dd)
6.45(3H，dd)
7.45(3H，d)
7.70(3H，s)
7.95(3H，d)
8.05(3H，d)
8.25(3H，d)
8.75(3H，s)
9.30(3H，s)
通过用偏光显微镜进行织构观察来测定由此获得的D-304的相变温度。将环境温度升高，并且化合物的晶相于约108℃变为柱状液晶相。进一步加热，柱相于约111℃变为盘状向列液晶相。大于197℃时，相变为各向同性液相。特别是发现，D-304在111℃-197℃的温度范围内呈现盘状向列液晶相。
[实施例27]
[均匀排列的D-89的薄膜的制备]
将PVA-203的水溶液(得自Kuraray)涂布到玻璃基底上，并在100℃干燥3分钟。PVA-203的厚度是0.5μm。以旋涂方式将下面所述的涂布液涂布到已涂布有PVA-203的薄膜的基底上，并放置在90℃的恒温箱中。5分钟之后，对其施加600mJ紫外线，由此将液晶薄膜的排列固定。冷却至室温之后，用偏光显微镜观察薄膜的排列，证实盘状液晶化合物垂直排列，而且没有缺陷。液晶化合物层的厚度是3.3μm。
(涂布液)
液晶化合物D-89                     100质量份
空气-界面排列控制剂V-(1)           0.2质量份
Irgacure 907(得自Nagase Sangyo)    3.0质量份
二乙基噻吨酮                       1.0质量份
甲基乙基酮                         250质量份
空气-界面排列控制剂V-(1)：
Figure A20058003459600811
[实施例28]
[均匀排列的D-109的薄膜的制备]
以旋涂方式将下面所述的涂布液涂布到已涂布有PVA-203的薄膜的基底上，并放置在100℃的恒温箱中。5分钟之后，对其施加600mJ紫外线，由此将液晶薄膜的排列固定。冷却至室温之后，用偏光显微镜观察薄膜的排列，证实盘状液晶化合物垂直排列，而且没有缺陷。液晶化合物层的厚度是3.0μm。
(涂布液)
液晶化合物D-109                    100质量份
空气-界面排列控制剂V-(1)           0.2质量份
Irgacure 907(得自Nagase Sangyo)    3.0质量份
二乙基噻吨酮                       1.0质量份
甲基乙基酮                         250质量份
[对比实施例1]
[均匀排列的常规盘状液晶化合物的薄膜的制备]
以旋涂方式将下面所述的涂布液涂布到已涂布有PVA-203的薄膜的基底上，并放置在190℃的恒温箱中。5分钟之后，对其施加600mJ紫外线，由此将液晶薄膜的排列固定。冷却至室温之后，用偏光显微镜观察薄膜的排列，证实盘状液晶化合物垂直排列，而且没有缺陷。液晶化合物层的厚度是3.0μm。
(涂布液)
下面所述的液晶化合物JD-1           100质量份
空气-界面排列控制剂V-(1)           0.2质量份
Irgacure 907(得自Nagase Sangyo)    3.0质量份
二乙基噻吨酮                       1.0质量份
甲基乙基酮                         250质量份
Figure A20058003459600821
[在Δn和波长分散性方面的比较]
使用KOBRA(得自Oji Keisokuki)测定实施例27和28以及对比实施例1获得的薄膜的波长分散值(Re(478nm)/Re(748nm))，它是由40°的倾斜角下在478nm和748nm测定的薄膜的延迟获得的。
同样使用KOBRA(得自Oji Keisokuki)，如下测定薄膜的Δn：在589nm的波长下，以不同角度测定薄膜的延迟。假设薄膜是折射率椭球(index ellipsoid)模式，根据Designing Concepts of the DiscoticNegative Compensation Films SID98 DIGEST中所述的方法计算薄膜的Δn·d。将其除以单独测定的薄膜厚度(d)，由此获得Δn。结果示于表1。
                            表1
    Δn     波长分散值
实施例27   本发明的液晶化合物D-89     0.11     1.10
实施例28   本发明的液晶化合物D-109     0.14     1.12
对比实施例1   常规液晶化合物JD-1     0.09     1.18
表1的结果证实，与常规液晶化合物相比，本发明的液晶化合物具有较高Δn和较低波长分散性的优点。
[对比实施例2]
以下化合物JD-2是按照文献(Kim，Bong Gi等的报告，MolecularCrystals and Liquid Crystals，2001，第370卷，第391页)中所述的方法制得的，在150℃将JD-2注入到元件间隙为10μm的水平排列的元件(EHC’s KSRP-10/A107M1NSS(ZZ))中，并在130℃垂直排列。接下来，按照上面所述的方法测定其波长分散值，并且波长分散值为1.19。
Figure A20058003459600831
[对比实施例3]
在200℃将以下液晶化合物JD-3注入到元件间隙为10μm的水平排列的元件(EHC’s KSRP-10/A107M1NSS(ZZ))中，在190℃垂直排列。接下来，按照上面所述的方法测定其波长分散值，并且波长分散值是1.18。
Figure A20058003459600841
对比实施例2和对比实施例3的结果证实，与常规的非聚合型液晶化合物JD-3以及具有与本发明化合物骨架类似的骨架的常规液晶化合物JD-2相比，本发明的液晶化合物具有波长分散性较低的优点。

Claims (20)

1、一种下式(DI)代表的化合物：
Figure A2005800345960002C1
其中Y11、Y12和Y13各自独立地代表次甲基或氮原子；L1、L2和L3各自独立地代表单键或二价连接基团；H1、H2和H3各自独立地代表下式(DI-A)或(DI-B)代表的基团；R1、R2和R3各自独立地代表下式(DI-R)代表的基团：
Figure A2005800345960002C2
其中YA1和YA2各自独立地代表次甲基或氮原子；XA代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基；*代表式(DI-A)的基团与式(DI)中L1-L3中任意一个相连的位置；**代表式(DI-A)的基团与式(DI)中R1-R3中任意一个相连的位置，
Figure A2005800345960003C1
其中YB1和YB2各自独立地代表次甲基或氮原子；XB代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基；*代表式(DI-B)的基团与式(DI)中L1-L3中任意一个相连的位置；**代表式(DI-B)的基团与式(DI)中R1-R3中任意一个相连的位置，
               (DI-R)
               *-(-L21-Q2)n1-L22-L23-Q1
其中*代表式(DI-R)的基团与式(DI)中H1-H3中任意一个相连的位置；L21代表单键或二价连接基团；Q2代表具有至少一个环状结构的二价基团；n1代表0-4的整数；L22代表**-O-、**-O-CO-、**-CO-O-、**-O-CO-O-、**-S-、**-NH-、**-SO2-、**-CH2-、**-CH＝CH-或**-C≡C-；**代表所述基团与Q2相连的位置；L23代表选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-SO2-、-NH-、-CH2-、-CH＝CH-和-C≡C-以及它们的组合的二价连接基团，并且当该二价连接基团含有氢原子时，该氢原子可以被取代基取代；Q1代表可聚合基团或氢原子，并且当所述可聚合基团含有氢原子时，该氢原子可以被取代基取代；当n1是2或更大时，多个(-L21-Q2)可以相同或不同。
2、权利要求1的化合物，其中在式(DI)中，Y11、Y12和Y13都是次甲基。
3、权利要求1或2的化合物，其中在式(DI)中，L1、L2和L3各自独立地代表单键、*-O-CO-、*-CO-O-、*-CH＝CH-、*-C≡C-、*-二价环状基团-、*-O-CO-二价环状基团-、*-CO-O-二价环状基团-、*-CH＝CH-二价环状基团-、*-C≡C-二价环状基团-、*-二价环状基团-O-CO-、*-二价环状基团-CO-O-、*-二价环状基团-CH＝CH-或*-二价环状基团-C≡C-，其中*代表所述基团与式(DI)中含有Y11、Y12和Y13的6-元环相连的位置。
4、权利要求1-3任一项的化合物，其中在式(DI-A)中，YA1和YA2中至少一个是氮原子。
5、权利要求1-4任一项的化合物，其中在式(DI-A)中，XA是氧原子。
6、权利要求1-5任一项的化合物，其中在式(DI-B)中，YB1和YB2中至少一个是氮原子。
7、权利要求1-6任一项的化合物，其中在式(DI-B)中，XB是氧原子。
8、权利要求1-7任一项的化合物，其中在式(DI-R)中，L21是单键、***-O-CO-、***-CO-O-、***-CH＝CH-或***-C≡C-，其中***代表所述基团与式(DI-R)中*侧相连的位置。
9、权利要求1-8任一项的化合物，其中在式(DI-R)中，Q2是苯环、萘环、蒽环、菲环、环己烷环、吡啶环或嘧啶环。
10、权利要求1-9任一项的化合物，其中在式(DI-R)中，L22是**-O-、**-O-CO-、**-O-CO-O-或**-CH2-，其中**代表所述基团与Q2相连的位置。
11、权利要求1-10任一项的化合物，其中在式(DI-R)中，L23是-O-、-C(＝O)-、-CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或它们的组合。
12、权利要求1-11任一项的化合物，其中在式(DI)中，Q1是可聚合基团。
13、下式(DII)代表的化合物：
Figure A2005800345960005C1
其中Y31、Y32和Y33各自独立地代表次甲基或氮原子；R31、R32和R33各自独立地代表下式(DII-R)：
Figure A2005800345960005C2
其中A31和A32各自独立地代表次甲基或氮原子；X3代表氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基；Q31代表具有6-元环状结构的二价连接基团；n3代表1-3的整数；L31代表*-O-、*-O-CO-、*-CO-O-、*-O-CO-O-、*-S-、*-NH-、*-SO2-、*-CH2-、*-CH＝CH-或*-C≡C-；*代表所述基团与Q31相连的位置；L32代表选自-O-、-S-、-C(＝O)-、-SO2-、-NH-、-CH2-、-CH＝CH-和-C≡C-以及它们的组合的二价连接基团，并且当该二价连接基团含有氢原子时，该氢原子可以被取代基取代；Q32代表可聚合基团或氢原子，并且当所述可聚合基团含有氢原子时，该氢原子可以被取代基取代；当n3是2或更大时，多个Q31可以相同或不同。
14、权利要求13的化合物，其中在式(DII-R)中，A31和A32都是氮原子，并且X3是氧原子。
15、权利要求13或14的化合物，其中在式(DII-R)中，Q31具有苯环。
16、权利要求1-12任一项的化合物，其是液晶化合物。
17、权利要求13-15任一项的化合物，其是液晶化合物。
18、一种组合物，其含有权利要求16或17的至少一种化合物。
19、一种薄膜，其中均匀地排列权利要求16或17的化合物。
20、权利要求19的薄膜，其中所述排列被固定。
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