WO2021157246A1 - 組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス - Google Patents

組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス Download PDF

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WO2021157246A1
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WO
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group
compound
heat conductive
composition
preferable
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PCT/JP2020/048443
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誠一 人見
林　大介
輝樹 新居
慶太 高橋
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a composition, a heat conductive material, a heat conductive sheet, and a device with a heat conductive layer.
  • Patent Document 1 contains hexagonal boron nitride particles having an aspect ratio of 2 or more, a liquid crystal epoxy monomer, and a curing agent, and the liquid crystal epoxy monomer reacts with the curing agent.
  • the present inventors examined a composition for forming a heat conductive material containing an inorganic nitride with reference to the description in Patent Document 1, and found that the composition was cured for the purpose of improving the heat conductivity of the heat conductive material containing the inorganic nitride. It was found that there is room for further improvement in the handleability in the semi-cured state in the composition for forming a heat conductive material in which an accelerator is used.
  • [1] A composition containing a phenol compound, an epoxy compound, a compound represented by the formula (1) described later, and an inorganic nitride.
  • [2] The composition according to [1], wherein at least one of the substituents represented by R 1 to R 3 is substituted at the ortho position with respect to the bond position of the phosphorus atom in the benzene ring in the above formula (1). thing.
  • [3] The composition according to [1] or [2], wherein the substituent represented by R 1 to R 3 is an alkyl group having no substituent or an alkoxy group having no substituent.
  • [4] The composition according to any one of [1] to [3], wherein n1 to n3 independently represent 1 or 2 in the above formula (1).
  • the present invention it is possible to provide a composition capable of forming a heat conductive material having excellent heat conductivity and excellent handleability in a semi-cured state. Further, according to the present invention, it is possible to provide a heat conductive material, a heat conductive sheet, and a device with a heat conductive layer formed by the above composition.
  • the composition, the heat conductive material, the heat conductive sheet, and the device with the heat conductive layer of the present invention will be described in detail.
  • the description of the constituent elements described below may be based on a representative embodiment of the present invention, but the present invention is not limited to such an embodiment.
  • the numerical range represented by using "-" means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • the "content" of the component means the total content of the two or more kinds of components.
  • the epoxy group is a functional group also called an oxylanyl group.
  • an oxylanyl group For example, two adjacent carbon atoms of a saturated hydrocarbon ring group are bonded by an oxo group (—O—) to form an oxylan ring.
  • the group is also included in the epoxy group.
  • the epoxy group may or may not have a substituent (such as a methyl group), if possible.
  • the description of "(meth) acryloyl group” means “one or both of acryloyl group and methacryloyl group”.
  • the description of "(meth) acrylamide group” means “one or both of an acrylamide group and a methacrylamide group”.
  • the acid anhydride group may be a monovalent group or a divalent group unless otherwise specified.
  • the acid anhydride group represents a monovalent group, a substitution obtained by removing an arbitrary hydrogen atom from an acid anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride.
  • the group is mentioned.
  • the acid anhydride group represents a divalent group
  • the group represented by * -CO-O-CO- * is intended (* represents the bond position).
  • a substituent for example, a substituent group described later
  • Y may be possessed.
  • alkyl group means a substituted or unsubstituted alkyl group as long as the desired effect is not impaired.
  • the type of substituent, the position of the substituent, and the number of substituents in the case of “may have a substituent” are not particularly limited.
  • the number of substituents may be, for example, one or two or more.
  • the substituent include a monovalent non-metal atomic group excluding a hydrogen atom, and for example, it can be selected from the following substituent group Y.
  • examples of the halogen atom include a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • composition of the present invention contains a phenol compound, an epoxy compound, a compound represented by the formula (1) described later (hereinafter, also referred to as “specific compound”), and an inorganic nitride.
  • the composition of the present invention containing the above components (hereinafter, also referred to as “the present composition”) has excellent thermal conductivity and excellent handleability in a semi-cured state.
  • the curing reaction proceeds at a lower temperature side as compared with a composition in which a curing accelerator is not added due to the action of the curing accelerator, and the composition is cured. Is promoted, and it is known that the thermal conductivity of the cured product can be improved.
  • the present inventors have measured the thermal reaction behavior during curing treatment when a known curing accelerator such as triphenylphosphine is added to a composition containing a phenol compound, an epoxy compound and an inorganic nitride, with a differential scanning calorimeter.
  • the present invention has been completed by finding that a cured product having a high degree of progress in the curing reaction and excellent thermal conductivity can be formed by further curing the heat conductive material of the above.
  • the composition of the present invention contains a phenolic compound.
  • the phenol compound is a compound having at least one phenolic hydroxyl group.
  • the number of phenolic hydroxyl groups contained in the phenol compound is preferably 2 or more, and more preferably 3 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but 10 or less is preferable.
  • the phenolic compound preferably has no epoxy group.
  • phenol compound one or more selected from the group consisting of a compound represented by the general formula (P1), a compound represented by the general formula (P2), and a phenol compound having a triazine ring is preferable, and the composition.
  • a phenol compound having a triazine ring is more preferable in that the thermal conductivity, withstand voltage and peel strength of the thermally conductive material formed by using the above are improved.
  • m1 represents an integer of 0 or more.
  • na and nc each independently represent an integer of 1 or more.
  • Ar 1 and Ar 2 independently represent a benzene ring group or a naphthalene ring group, respectively.
  • R 1 and R 6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • L x1 represents a single bond, -C (R 2 ) (R 3 )-or-CO-, and L x 2 is a single bond, -C (R 4 ) (R 5 )-or-CO.
  • R 2 to R 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 7 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group.
  • Q a represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, aldehyde group, alkoxy group or an alkoxycarbonyl group.
  • M1 is preferably an integer of 0 to 10, more preferably an integer of 0 to 3, further preferably 0 or 1, and particularly preferably 1.
  • na and nc are preferably integers of 1 to 4 independently of each other, and more preferably 2 or 3.
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably benzene ring groups.
  • the alkyl groups represented by R 1 and R 6 may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group represented by R 1 and R 6 and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group represented by R 1 and R 6 are the same as those in the above alkyl group.
  • R 1 and R 6 are preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a chlorine atom, and even more preferably a hydrogen atom.
  • L x1 is preferably -C (R 2 ) (R 3 )-or -CO-.
  • L x2 is preferably -C (R 4 ) (R 5 )-or -CO-.
  • the substituent represented by R 2 ⁇ R 5, each independently, a hydroxyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, aldehyde group, alkyl group, alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group preferably ,
  • a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group is more preferable.
  • Alkyl group represented by R 2 ⁇ R 5 may be either linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • Alkyl moiety in the alkoxy group represented by R 2 ⁇ R 5, and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group represented by R 2 ⁇ R 5 is the same as the above alkyl group.
  • Phenyl group represented by R 2 ⁇ R 5 may have a substituent. When the phenyl group has a substituent, the phenyl group preferably has 1 to 3 hydroxyl groups.
  • R 2 to R 5 are preferably a hydrogen atom or a hydroxyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • L x1 and L x2 are independently -CH 2- , -CH (OH)-, -CO-, or, respectively.
  • -CH (Ph)- is preferable, and -CH 2 -is more preferable.
  • the Ph represents a phenyl group which may have a substituent.
  • the plurality of R 4 may each be the same or different.
  • the plurality of R 5 may each be the same or different.
  • m1 is an integer of 2 or more, if R 7 there is a plurality, a plurality of R 7 may each be the same or different. As R 7 , a hydroxyl group is preferable. Also, if R 7 there are a plurality, preferably at least one R 7 represents a hydroxyl group, and more preferably none plurality of R 7 is a hydroxyl group.
  • Alkyl group represented by Q a may be either linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • the alkyl group moiety in the alkoxy group represented by Q a and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group represented by Q a are the same as those of the above alkyl group.
  • Phenyl group represented by Q a may have a substituent.
  • Q a is preferably bonded to the para position with respect to the hydroxyl group that the benzene ring group to which Q a is bonded may have.
  • Q a is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and even more preferably a methyl group.
  • m1 is an integer of 2 or more, if the L x2 and / or Q a presence of a plurality, the plurality of L x2 and / or Q a, may each be the same or different.
  • m1 is 0 or 1 (more preferably 1)
  • na and nc are integers of 1 to 4 (more preferably 2 or 3).
  • Ar 1 and Ar 2 represent a benzene ring group
  • R 1 and R 6 represent a hydrogen atom
  • L x 1 and L x 2 represent -CH 2-
  • R 7 represents a hydroxyl group
  • Q a represents a hydroxyl group.
  • a combination representing a hydrogen atom or a methyl group (more preferably a methyl group) is preferred.
  • m2 represents an integer of 0 or more.
  • nx represents an integer from 0 to 4.
  • ny represents an integer of 0 to 2.
  • nz represents an integer of 0 to 2.
  • R 1 and R 6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • Q b represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • n an integer of 0 to 10 is preferable, and an integer of 0 to 4 is more preferable.
  • nx is preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • the plurality of ny may be the same or different from each other.
  • at least one ny preferably represents 1.
  • m2 represents 1
  • m2 represents 1
  • m2 represents 4
  • at least one of the four existing nys preferably represents 1, and more preferably two nys represent 1.
  • the nz is preferably 1.
  • the total number of nx, ny that may exist in a plurality of ny, and nz is preferably an integer of 2 or more, and more preferably an integer of 2 to 10.
  • R 1 and R 6 in the general formula (P2) may be the same as those described for R 1 and R 6 in the general formula (P1), including their preferred embodiments. If R 1 there are a plurality, the plurality of R 1 may each be the same or different. If R 6 there are a plurality, the plurality of R 6 may each be the same or different.
  • the alkyl group represented by Q b may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • Alkyl moiety in the alkoxy group represented by Q b, and the alkyl group moiety in the alkoxycarbonyl group represented by Q b are the same as the alkyl group represented by Q b.
  • the phenyl group represented by Q b may have a substituent.
  • Q b is preferably a hydrogen atom. If Q b there are a plurality, the plurality of Q b may each be the same or different.
  • Examples of the compound represented by the general formula (P2) include benzenetriol, and 1,3,5-benzenetriol is preferable.
  • a phenolic compound having a triazine ring has a structure in which a triazine ring group is bonded to an aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group via a single bond or a divalent linking group.
  • Examples of the phenol compound having a triazine ring include a compound represented by the following general formula (P3).
  • E 1 ⁇ E 3 are each independently a single bond, -NH-, or represents -NR-.
  • R represents a substituent.
  • B 1 to B 3 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent.
  • X 1 to X 3 each independently represent a hydroxyl group.
  • l, m, and n each independently represent an integer of 0 or more. The sum of l, m, and n is 2 or more.
  • R is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the plurality of Rs may be the same or different.
  • E 1 to E 3 are preferably single-bonded or -NH- independently of each other from the viewpoint of more excellent thermal conductivity of the heat conductive material. The reason for this is that when E 1 to E 3 are the above groups, the thermal conductivity due to the thermal conduction path formed by the compound represented by the general formula (P3) and the inorganic nitride is further enhanced. It is considered.
  • B 1 to B 3 are bonded to E 1 to E 3 and X 1 to X 3 by ring-membered atoms constituting the aromatic hydrocarbon ring group, respectively.
  • B 1 to B 3 may be a benzene ring group or a polycyclic aromatic hydrocarbon ring group.
  • the number of rings constituting the polycyclic aromatic hydrocarbon ring group is preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3.
  • Examples of B 1 to B 3 include a benzene ring group, a naphthalene ring group and an anthracene ring group.
  • the B 1 ⁇ B 3 independently, preferably is a benzene ring or a naphthalene ring group, a benzene ring group is more preferable.
  • l, m, and n are independently preferably 1 to 5, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1.
  • B 1 does not have a hydroxyl group.
  • B 2 has no hydroxyl group.
  • B 3 has no hydroxyl group.
  • B 1 to B 3 may have a substituent other than the hydroxyl group.
  • substituent other than the hydroxyl group that B 1 to B 3 may have include a group represented by the following general formula (P4).
  • * represents a bonding position with any of B 1 to B 3.
  • p represents an integer greater than or equal to 0.
  • q represents an integer of 0 to 2.
  • D 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 1 represents an aromatic ring group which may have a substituent or a cycloalkane ring group which may have a substituent.
  • Q and Y 1 independently have an aldehyde group (-CHO), a boronic acid group (-B (OH) 2 ), a hydroxyl group (-OH), an amino group, a thiol group (-SH), and a carboxylic acid group (-SH).
  • COOH represents a specific functional group selected from the group consisting of a monovalent group having a carboxylic acid anhydride group, an isocyanate group (-NCO), and a monovalent group having an oxetanyl group.
  • Y 1 represents a specific functional group other than the hydroxyl group.
  • examples of the divalent linking group represented by D 1 include -O-, -S-, -CO-, -NR N- , -SO 2- , an alkylene group, and A group consisting of a combination of these can be mentioned.
  • -NR N - in R N represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the alkylene group is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • D 1 is preferably a "single bond" or a "linking group consisting of a combination of groups selected from the group consisting of -O-, -CO-, and an alkylene group", and is a single bond, * A -alkylene group.
  • * A represents a a bond position opposite to the A 1
  • * B is the bonding position to A 1.
  • p is preferably 0 to 5, more preferably 0 or 1.
  • Y 1 binds directly to any of B 1 to B 3. That is, when p is 0, X 1 to X 3 represent the specific functional group itself other than the hydroxyl group.
  • q is preferably 0 or 1.
  • a 1 is bonded to D 1 , Y 1 , and Q with an atom constituting the aromatic ring group or the cycloalkane ring group.
  • the number of carbon atoms constituting the aromatic ring group represented by A 1 is preferably 6 or more, and more preferably 6 to 12.
  • the number of carbon atoms constituting the cycloalkane ring group represented by A 1 is preferably 6 or more, and more preferably 6 to 12.
  • the aromatic ring group represented by A 1 may be a monocyclic aromatic ring group or a polycyclic aromatic ring group.
  • the number of ring members of the monocyclic aromatic ring group is preferably 6 to 10.
  • the number of rings constituting the polycyclic aromatic ring group is preferably 2 to 4, more preferably 2.
  • the number of ring members of the rings constituting the polycyclic aromatic ring group is preferably 5 to 10 independently.
  • the aromatic ring group may be an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • the number of heteroatoms contained in the aromatic heterocyclic group is preferably 1 to 5.
  • hetero atom examples include a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom. Of these, a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom is preferable.
  • the substituent that the aromatic ring group represented by A 1 may have is preferably a substituent other than the substituent represented by the above general formula (P4).
  • the aromatic ring group represented by A 1 has a plurality of substituents
  • the plurality of substituents may be bonded to each other to form a non-aromatic ring.
  • the aromatic ring group represented by A 1 has a plurality of substituents and the plurality of substituents are bonded to each other to form a non-aromatic ring
  • the carbon atom contained only in the non-aromatic ring The number is not counted in the number of carbon atoms constituting the above aromatic ring group.
  • the number of carbon atoms shared by the aromatic ring and the non-aromatic ring in the aromatic ring group is counted as the number of carbon atoms constituting the aromatic ring group.
  • Examples of the aromatic ring group represented by A 1 include a benzene ring group, a naphthalene ring group, an anthracene ring group, a benzothiazole ring group, a carbazole ring group, an indole ring group and the like, and examples thereof include a benzene ring group or a naphthalene ring group. Ring groups are preferred.
  • the aromatic ring group represented by A 1 preferably has no substituent other than Y 1 and Q which may be present in a plurality.
  • the cycloalkane ring group represented by A 1 may be monocyclic or polycyclic.
  • the number of ring members of the monocyclic cycloalkane ring group is preferably 6 to 10.
  • the number of rings constituting the polycyclic cycloalkane ring group is preferably 2 to 4, more preferably 2.
  • the number of ring members of the rings constituting the polycyclic cycloalkane ring group is preferably 5 to 10 independently.
  • the cycloalkane ring group has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a ring other than the cycloalkane ring.
  • the cycloalkane ring group has a plurality of substituents and the plurality of substituents are bonded to each other to form a ring other than the cycloalkane ring, carbon contained only in the ring other than the cycloalkane ring.
  • the number of atoms is not included in the number of carbon atoms constituting the cycloalkane ring group.
  • the number of carbon atoms shared by the cycloalkane ring and the ring other than the cycloalkane ring in the cycloalkane ring group is counted as the number of carbon atoms constituting the cycloalkane ring group.
  • Examples of the cycloalkane ring group represented by A 1 include a cyclohexane ring group, a cycloheptane ring group, a norbornane ring group, and an adamantane ring group.
  • Q and Y 1 each independently represent the above-mentioned specific functional group. That is, the group represented by the general formula (P4) is a group having at least one specific functional group.
  • the group represented by the general formula (P4) is "a group having a specific functional group” even if the group represented by the general formula (P4) is a group containing a specific functional group as a part. Often, the group represented by the general formula (P4) may be the specific functional group itself.
  • the amino group as the specific functional group is not particularly limited, and may be any of a primary amino group, a secondary amino group, and a tertiary amino group.
  • Examples of the amino group for example, -N (R E) 2 ( R E are each independently a hydrogen atom or an alkyl group (a straight-chain or branched-chain)) include groups represented by ..
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent.
  • any hydrogen atom is removed from maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride.
  • the groups obtained can be mentioned.
  • the monovalent group having an oxetanyl group include groups represented by "- - L eo oxetanyl group".
  • Leo represents a single bond or a divalent linking group, and is a group consisting of an oxygen atom, an alkylene group (more preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), or a combination thereof. Is preferable.
  • the monovalent group having an oxetanyl group is preferably "-O-alkylene group-oxetanyl group".
  • the substituent that the oxetanyl group may have, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • the specific functional group is preferably an aldehyde group, a boronic acid group, or a hydroxyl group.
  • Q and Y 1 are preferably aldehyde groups, boronic acid groups, or hydroxyl groups independently of each other.
  • the groups represented by the plurality of general formulas (P4) may be the same or different from each other. ..
  • the total number of l, m, and n is preferably 2 to 10, and more preferably 3 to 6.
  • the total number of phenolic hydroxyl groups contained in the compound represented by the general formula (P3) is preferably 2 to 10, and more preferably 3 to 6.
  • B 1 has a least one hydroxyl group
  • B 2 having a least one hydroxyl group
  • B 3 have at least one hydroxyl group
  • B 1 is a hydroxyl group 1
  • B 2 has 1 or 2 hydroxyl groups
  • B 3 has 1 or 2 hydroxyl groups.
  • the atoms in B 1 to B 3 to which E 1 to E 3 are directly bonded and the atoms in B 1 to B 3 existing adjacent to each other are preferably unsubstituted.
  • the compound represented by the general formula (P3) is preferably a compound represented by the following general formula (P5).
  • E 1 ⁇ E 3 In the general formula (P5), E 1 ⁇ E 3 , including the preferred embodiment, it is the same as E 1 ⁇ E 3 in the general formula (P3).
  • g 1 ⁇ g 3 are each independently, represent 0 or 1.
  • Z 1a to Z 1c , Z 2a to Z 2c , and Z 3a to Z 3c each independently represent a hydrogen atom or a hydroxyl group.
  • a total of two or more represent hydroxyl groups.
  • g 1 to g 3 represent 0. Of Z 1a to Z 1c , Z 2a to Z 2c , and Z 3a to Z 3c , 2 to 9 preferably represent hydroxyl groups, and 3 to 6 more preferably represent hydroxyl groups.
  • Z 1a to Z 1c represents a hydroxyl group
  • Z 2a to Z 2c represents a hydroxyl group
  • Z 3a to Z 3c represents 0.
  • one or more of them represent hydroxyl groups
  • one or two of Z 1a to Z 1c represent hydroxyl groups
  • one or two of Z 2a to Z 2c represent hydroxyl groups
  • Z 3a to Z It is more preferable that one or two of 3c represent a hydroxyl group.
  • the phenol compound may be a compound represented by the general formula (P1), a compound represented by the general formula (P2), and other phenol compounds other than the phenol compound having a triazine ring.
  • Other phenol compounds include biphenyl aralkyl type phenol resin, phenol novolac resin, cresol novolac resin, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin modified phenol resin, dicyclopentadienephenol addition type resin, phenol aralkyl resin, and polyhydric hydroxy compound.
  • the lower limit of the hydroxyl group content of the phenol compound is preferably 3.0 mmol / g or more, more preferably 8.0 mmol / g or more, further preferably 11.0 mmol / g or more, and particularly preferably 12.0 mmol / g or more. Most preferably 13.0 mmol / g or more.
  • the upper limit is preferably 25.0 mmol / g or less, more preferably 23.0 mmol / g or less.
  • the hydroxyl group content is intended to be the number of hydroxyl groups (preferably phenolic hydroxyl groups) possessed by 1 g of the phenol compound.
  • the phenol compound may have an active hydrogen-containing group (carboxylic acid group or the like) capable of polymerizing with the epoxy compound.
  • the lower limit of the active hydrogen content of the phenol compound (total content of hydrogen atoms in hydroxyl groups, carboxylic acid groups, etc.) is preferably 8.0 mmol / g or more, more preferably 10.5 mmol / g or more, and 11.0 mmol. / G or more is more preferable, 12.0 mmol / g or more is particularly preferable, and 13.0 mmol / g or more is most preferable.
  • the upper limit is preferably 25.0 mmol / g or less, more preferably 23.0 mmol / g or less.
  • the molecular weight of the phenol compound is preferably 1000 or less, more preferably 800 or less, further preferably 600 or less, and particularly preferably 500 or less, from the viewpoint of more excellent thermal conductivity of the heat conductive material.
  • the lower limit is preferably 110 or more, and more preferably 300 or more.
  • the phenol compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the phenol compound is preferably 1.0 to 25.0% by mass, more preferably 3.0 to 20.0% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the total solid content of the composition is intended to be a component contained in the composition and forming a heat conductive material, and does not contain a solvent.
  • the component forming the heat conductive material referred to here may be a component whose chemical structure changes by reacting (polymerizing) when forming the heat conductive material. Further, if it is a component forming a heat conductive material, even if its property is liquid, it is regarded as a solid content.
  • the present composition may contain a compound having a group capable of reacting with an epoxy compound described later (also referred to as “another active hydrogen-containing compound”).
  • another active hydrogen-containing compound When the present composition contains a phenol compound and contains another active hydrogen-containing compound, the mass ratio of the content of the other active hydrogen-containing compound to the content of the phenol compound in the present composition (other activity).
  • the content of the hydrogen-containing compound / the content of the phenol compound) is preferably 0 to 1, more preferably 0 to 0.1, and even more preferably 0 to 0.05.
  • the composition of the present invention comprises an epoxy compound.
  • An epoxy compound is a compound having at least one epoxy group (oxylanyl group) in one molecule.
  • the epoxy group may further have a substituent, if possible.
  • Examples of the substituent that the epoxy group may have include a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the number of epoxy groups contained in the epoxy compound is preferably 2 or more, more preferably 2 to 40, still more preferably 2 to 10, and particularly preferably 2 in one molecule.
  • the molecular weight of the epoxy compound is preferably 150 to 10000, more preferably 150 to 2000.
  • the lower limit of the epoxy group content of the epoxy compound is preferably 2.0 mmol / g or more, more preferably 4.0 mmol / g or more, and further preferably 5.0 mmol / g or more.
  • the upper limit is preferably 20.0 mmol / g or less, more preferably 15.0 mmol / g or less.
  • the epoxy group content is intended to be the number of epoxy groups contained in 1 g of the epoxy compound.
  • the epoxy compound is preferably liquid at room temperature (23 ° C.).
  • the epoxy compound preferably has an aromatic ring group, and more preferably has an aromatic hydrocarbon ring group.
  • the epoxy compound may or may not exhibit liquid crystallinity. That is, the epoxy compound may be a liquid crystal compound. In other words, a liquid crystal compound having an epoxy group can also be used as the epoxy compound.
  • the epoxy compound (which may be a liquid crystal epoxy compound) include a compound having a rod-like structure at least partially (a rod-like compound) and a compound having a disk-like structure at least partially. Be done.
  • the rod-shaped compound and the disk-shaped compound will be described in detail.
  • Examples of the epoxy compound which is a rod compound include an azomethine compound, an azoxy compound, a cyanobiphenyl compound, a cyanophenyl ester compound, a benzoic acid ester compound, a cyclohexanecarboxylic acid phenyl ester compound, a cyanophenylcyclohexane compound, a cyano-substituted phenylpyrimidin compound, and an alkoxy-substituted phenyl.
  • Examples thereof include pyrimidine compounds, phenyldioxane compounds, trans compounds, and alkenylcyclohexylbenzonitrile compounds.
  • the above-mentioned polymer compound is a polymer compound obtained by polymerizing a rod-shaped compound having a small molecule reactive group.
  • Preferred rod-shaped compounds include rod-shaped compounds represented by the following general formula (XXI).
  • Q 1 and Q 2 are independent epoxy groups, and L 111 , L 112 , L 113 , and L 114 each independently represent a single bond or a divalent linking group. .. A 111 and A 112 each independently represent a divalent linking group (spacer group) having 1 to 20 carbon atoms. M represents a mesogen group. Epoxy group of Q 1 and Q 2 may be substituted or may not have.
  • L 111 , L 112 , L 113 , and L 114 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking groups represented by L 111 , L 112 , L 113 , and L 114 are independently -O-, -S-, -CO-, -NR 112- , and -CO-O, respectively.
  • R 112 is an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 7 carbon atoms.
  • L 113 and L 114 are preferably —O— independently of each other.
  • L 111 and L 112 are preferably single bonds independently of each other.
  • a 111 and A 112 each independently represent a divalent linking group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the divalent linking group may contain heteroatoms such as non-adjacent oxygen and sulfur atoms.
  • an alkylene group, an alkaneylene group, or an alkynylene group having 1 to 12 carbon atoms is preferable.
  • the above-mentioned alkylene group, alkenylene group, or alkynylene group may or may not have an ester group.
  • the divalent linking group is preferably linear, and the divalent linking group may or may not have a substituent.
  • substituents examples include a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, and bromine atom), a cyano group, a methyl group, and an ethyl group.
  • a 111 and A 112 are each independently preferably an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably a methylene group.
  • M represents a mesogen group.
  • the mesogen group include known mesogen groups. Of these, a group represented by the following general formula (XXII) is preferable.
  • W 1 and W 2 independently represent a divalent cyclic alkylene group, a divalent cyclic alkaneylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, respectively.
  • L 115 represents a single bond or a divalent linking group.
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • W 1 and W 2 examples include 1,4-cyclohexenediyl, 1,4-cyclohexanediyl, 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 1,3. 4-Thiadiazole-2,5-diyl, 1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-1,5-diyl, thiophene-2,5-diyl, And pyridazine-3,6-diyl.
  • W 1 and W 2 may each have a substituent.
  • substituents include the groups exemplified in the above-mentioned substituent group Y, and more specifically, a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom), a cyano group, and a carbon.
  • An alkyl group having a number of 1 to 10 for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, etc.
  • an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms for example, a methoxy group, an ethoxy group, etc.
  • a group having 1 to 10 carbon atoms for example, an acyl group.
  • An acyl group for example, formyl group and acetyl group, etc.
  • an alkoxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, etc.
  • an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms for example, an acyloxy group.
  • W 1 there are a plurality W 1 existing in plural numbers may each be the same or different.
  • L 115 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by L 115 include the above-mentioned divalent linking groups represented by L 111 to L 114 , and examples thereof include -CO-O- and -O-CO-. , -CH 2- O-, and -O-CH 2- .
  • the plurality of L 115s may be the same or different from each other.
  • the preferred skeleton of the basic skeleton of the mesogen group represented by the above general formula (XXII) is illustrated below.
  • the mesogen groups may be substituted with substituents on these skeletons.
  • the biphenyl skeleton is preferable in that the obtained heat conductive material has more excellent thermal conductivity.
  • the compound represented by the general formula (XXI) can be synthesized by referring to the method described in JP-A No. 11-513019 (International Publication No. 97/000600).
  • the rod-shaped compound may be a monomer having a mesogen group described in JP-A-11-323162 and Patent No. 4118691.
  • the rod-shaped compound is preferably a compound represented by the general formula (E1).
  • LE1 independently represents a single bond or a divalent linking group. Of these, LE1 is preferably a divalent linking group.
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic, but a linear alkylene group having 1 or 2 carbon atoms is preferable.
  • a plurality of LE1s may be the same or different from each other.
  • L E2 are each independently a single bond, -CO-O-, or, -O-CO- is preferred.
  • the plurality of LE2s may be the same or
  • LE3 is an aromatic ring group of a 5-membered ring or a 6-membered ring, or a 5-membered ring or a 6-membered ring, which may independently have a single bond or a substituent. Represents a non-aromatic ring group or a polycyclic group composed of these rings.
  • Examples of aromatic groups and non-aromatic ring group represented by L E3 may have a substituent, 1,4-cyclohexane-diyl group, 1,4-cyclohexene-diyl group, 1,4-phenylene Group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, 1,3,4-thiadiazol-2,5-diyl group, 1,3,4-oxadiazol-2,5-diyl Examples thereof include a group, a naphthalene-2,6-diyl group, a naphthalene-1,5-diyl group, a thiophene-2,5-diyl group, and a pyridazine-3,6-diyl group.
  • L E3 represents a single bond, 1,4-phenylene group, or 1,4-cyclohexene-diyl group are preferable.
  • Substituent having a group represented by L E3 each independently represent an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or, preferably an acetyl group, an alkyl group is preferable than 7, further a methyl group preferable.
  • the substituents may be the same or different.
  • the plurality of LE3s may be the same or different.
  • pe represents an integer of 0 or more. If pe is the integer of 2 or more, there exist a plurality of (-L E3 -L E2 -) may each be the same or different. Among them, pe is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
  • LE4 independently represents a substituent.
  • Substituents represented by L E4 are each independently an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or, preferably an acetyl group, more preferably an alkyl group, a methyl group are more preferable.
  • a plurality of LE4s may be the same or different from each other. Further, when le described below is an integer of 2 or more, a plurality of LE4s existing in the same (LE4 ) le may be the same or different.
  • le independently represents an integer of 0 to 4. Among them, le is preferably 0 to 2 independently of each other. A plurality of le's may be the same or different from each other.
  • the rod-shaped compound preferably has a biphenyl skeleton in that the obtained heat conductive material is more excellent in heat conductivity.
  • the epoxy compound preferably has a biphenyl skeleton, and the epoxy compound in this case is more preferably a rod-shaped compound.
  • the epoxy compound which is a disk-shaped compound, has a disk-shaped structure at least partially.
  • the disc-like structure has at least an alicyclic or aromatic ring.
  • the disk-shaped compound can form a columnar structure by forming a stacking structure by ⁇ - ⁇ interaction between molecules.
  • Specific examples of the disk-shaped structure include the triphenylene structure described in Angelw. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993 or JP-A-7-306317, and JP-A-2007-002220 and special publications. Examples thereof include the tri-substituted benzene structure described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-244038.
  • the disk-shaped compound preferably has three or more epoxy groups.
  • a cured product of a composition containing a disk-shaped compound having three or more epoxy groups tends to have a high glass transition temperature and high heat resistance.
  • the number of epoxy groups contained in the disk-shaped compound is preferably 8 or less, more preferably 6 or less.
  • disk-shaped compounds include C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cryst., Vol. 71, page 111 (1981); Chemical Society of Japan, Quarterly Review of Chemistry, No. 22, Liquid Chemistry, Chapter 5, Chapter 10, Section 2 (1994); B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. Chem. Comm., Page 1794 (1985); J. Zhang et al. , J. Am. Chem. Soc., Vol. 116, page 2655 (1994), and in the compounds described in Patent No. 4592225, at least one (preferably three or more) terminals were used as epoxy groups. Examples include compounds. Examples of the disk-shaped compound include the triphenylene structures described in Angelw.
  • a compound represented by any of the following formulas (D1) to (D16) is preferable from the viewpoint of more excellent thermal conductivity of the heat conductive material.
  • the formulas (D1) to (D15) will be described, and then the formulas (D16) will be described.
  • “-LQ” represents “-LQ”
  • “QL-” represents "QL-”.
  • L represents a divalent linking group.
  • L is independently an alkylene group, an alkaneylene group, an arylene group, -CO-, -NH-, -O-, -S-, and a combination thereof.
  • a group selected from the group consisting of is preferable, and a group in which two or more groups selected from the group consisting of an alkylene group, an alkaneylene group, an arylene group, -CO-, -NH-, -O-, and -S- is combined. Is more preferable.
  • the alkylene group preferably has 1 to 12 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkenylene group is preferably 2 to 12.
  • the arylene group preferably has 10 or less carbon atoms.
  • the alkylene group, alkenylene group, and arylene group may have a substituent. Examples of the substituent include an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, an alkoxy group, an acyloxy group and the like.
  • L is shown below.
  • the bond on the left side binds to the central structure of the compound represented by any of the formulas (D1) to (D15) (hereinafter, also simply referred to as "central ring"), and the bond on the right side is Q.
  • AL means an alkylene group or an alkaneylene group
  • AR means an arylene group.
  • Q independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituents include the groups exemplified in the above-mentioned Substituent Group Y. More specifically, as the substituent, a hydroxyl group, a carboxylic acid group, an anhydrous carboxylic acid group, an amino group, a cyanate ester group, a thiol group, a halogen atom, an isocyanate group, a cyano group, an unsaturated polymerizable group, an epoxy group, and the like.
  • Examples thereof include an oxetanyl group, an aziridinyl group, a thioisocyanate group, an aldehyde group, and a sulfo group.
  • Q is a group other than the epoxy group, it is preferable that Q is stable with respect to the epoxy group.
  • one or more (preferably two or more) Qs represent an epoxy group.
  • all Qs represent epoxy groups.
  • the compounds represented by the formulas (D1) to (D15) preferably do not have -NH- from the viewpoint of the stability of the epoxy group.
  • the compound represented by the formula (D4) is preferable from the viewpoint of more excellent thermal conductivity of the heat conductive material.
  • the central ring of the disk-shaped compound is preferably a triphenylene ring.
  • the compound represented by the formula (XI) is preferable from the viewpoint of more excellent thermal conductivity of the heat conductive material.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are independently * -X 11- L 11- P 11 or * -X 12- L, respectively.
  • R 11, R 12, R 13 , R 14, R 15 and, among the R 16, two or more may, * - X 11 is -L 11 -P 11, 3 or more is * -X 11 -L is preferably 11 -P 11.
  • any one or more of R 11 and R 12 , one or more of R 13 and R 14 , and any one of R 15 and R 16 It is preferable that the number is * -X 11- L 11- P 11. It is more preferable that R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are all * -X 11- L 11- P 11. In addition, it is more preferred that R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are all the same.
  • X 11 is independently single-bonded, -O-, -CO-, -NH-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CO-NH-, -O-CO-.
  • X 11 independently has -O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CO-NH-, -CO-O-, -CO-NH-, and -NH.
  • -CO- or -NH-CO-O- is preferable, and -O-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-NH-, or -CO-NH- is more preferable.
  • -O-CO- or -CO-O- is even more preferred.
  • L 11 independently represents a single bond or a divalent linking group.
  • divalent linking groups include -O-, -O-CO-, -CO-O-, -S-, -NH-, and alkylene groups (preferably 1 to 10 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms). Is more preferable, 1 to 7 is more preferable), an arylene group (the number of carbon atoms is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 14 and even more preferably 6 to 10), and a group consisting of a combination thereof. Can be mentioned.
  • alkylene group examples include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, and a heptylene group.
  • arylene group examples include a 1,4-phenylene group, a 1,3-phenylene group, a 1,4-naphthylene group, a 1,5-naphthylene group, and an anthracenylene group, and a 1,4-phenylene group is preferable. ..
  • the alkylene group and the arylene group may each have a substituent.
  • the number of substituents is preferably 1 to 3, and more preferably 1.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited.
  • As the substituent a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methyl group is more preferable. It is also preferable that the alkylene group and the arylene group are unsubstituted.
  • P 11 represents an epoxy group.
  • the epoxy group may or may not have a substituent.
  • X 12 is similar to X 11 , and preferred embodiments are also the same.
  • L 12 is the same as L 11 , and the preferred embodiment is also the same.
  • -X 12 -L 12 - Examples of include examples of the above-mentioned L L101 ⁇ L143.
  • Y 12 is one or one of hydrogen atoms, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Represents a group in which two or more methylene groups are substituted with -O-, -S-, -NH-, -N (CH 3 )-, -CO-, -O-CO-, or -CO-O-. .. Y 12 is one or more in a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or in a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the methylene group of is a group substituted with -O-, -S-, -NH-, -N (CH 3 )-,-CO-, -O-CO-, or -CO-O-
  • One or more of the hydrogen atoms contained in 12 may be substituted with halogen atoms.
  • the compound represented by the formula (XI) conforms to the methods described in JP-A-7-306317, JP-A-7-281028, JP-A-2005-156822, and JP-A-2006-301614. Can be synthesized.
  • the compound represented by the formula (D16) is also preferable as the disk-shaped compound.
  • R 17X, R 18X, and, R 19X are each independently, * represents - (Z 21X -X 212X) n21X -L 21X -Q - X 211X. * Represents the position of connection with the central ring.
  • X 211X and X 212X are independently single-bonded, -O-, -CO-, -NH-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CO-NH-, -O.
  • Z 21X independently represents a 5- or 6-membered aromatic ring group or a 5- or 6-membered non-aromatic ring group, respectively.
  • L 21X represents a single bond or a divalent linking group.
  • Q is synonymous with Q in the formulas (D1) to (D15), and the preferred embodiment is also the same.
  • At least one Q among a plurality of existing Qs represents an epoxy group, and all the Qs are.
  • n21X represents an integer of 0 to 3.
  • a plurality of them (Z 21X- X 212X ) may be the same or different.
  • the compound represented by the formula (D16) preferably does not have -NH- from the viewpoint of the stability of the epoxy group.
  • the compound represented by the formula (D16) As the compound represented by the formula (D16), the compound represented by the formula (XII) is preferable.
  • R 17, R 18, and, R 19 are each independently, * - X 211 - (Z 21 -X 212) n21 -L 21 -P 21, or, * - X 221 - (Z 22 -X 222) representing the n22 -Y 22. * Represents the connection position with the central ring.
  • R 17, R 18 and two or more of R 19 is, * - X 211 - a (Z 21 -X 212) n21 -L 21 -P 21.
  • R 17, R 18, and all R 19 has, * - X 211 - that is (Z 21 -X 212) n21 -L 21 -P 21 preferable.
  • R 17 , R 18 , and R 19 are all the same.
  • X 211 , X 212 , X 221 and X 222 are independently single-bonded, -O-, -CO-, -NH-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O, respectively.
  • -CO-NH-, -O-CO-S-, -CO-O-, -CO-NH-, -CO-S-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NH-CO Represents -NH-, -NH-CO-S-, -S-, -S-CO-, -S-CO-O-, -S-CO-NH-, or -S-CO-S-.
  • single bond, -O-, -CO-O-, or -O-CO- is preferable, respectively.
  • Z 21 and Z 22 independently represent a 5- or 6-membered aromatic ring group or a 5- or 6-membered non-aromatic ring group, respectively. More specific Z 21 and Z 22 include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, and aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic ring group and the non-aromatic ring group may have a substituent.
  • the number of substituents is preferably 1 or 2, more preferably 1.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited.
  • As the substituent a halogen atom or a methyl group is preferable. It is also preferable that the aromatic ring group and the non-aromatic ring group are unsubstituted.
  • aromatic heterocyclic group examples include the following aromatic heterocyclic groups.
  • a 41 and A 42 each independently represent a methine group or a nitrogen atom.
  • X 4 represents an oxygen atom, a sulfur atom or an imino group. At least one of A 41 and A 42 is preferably a nitrogen atom, and more preferably both are nitrogen atoms. Further, X 4 is preferably an oxygen atom.
  • n21 and n22 which will be described later, are two or more, a plurality of (Z 21- X 212 ) and (Z 22- X 222 ) may be the same or different, respectively.
  • L 21 independently represents a single bond or a divalent linking group, and is synonymous with L 11 in the above formula (XI).
  • Examples of L 21 include -O-, -O-CO-, -CO-O-, -S-, -NH-, and an alkylene group (the number of carbon atoms is preferably 1 to 10 and more preferably 1 to 8). ⁇ 7 is more preferable), an arylene group (the number of carbon atoms is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 14, and even more preferably 6 to 10), or a group composed of a combination thereof is preferable.
  • n22 is 1 or more, -X 212 -L 21 - Examples of are examples of L in the above formula (D1) ⁇ (D15) L101 ⁇ L143 and the like as well.
  • P 21 represents an epoxy group.
  • the epoxy group may or may not have a substituent.
  • Y 22 is an independent hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • one or more methylene groups are replaced with -O-, -S-, -NH-, -N (CH 3 )-, -CO-, -O-CO-, or -CO-O-. It is synonymous with Y 12 in the general formula (XI), and the preferred range is also the same.
  • n21 and n22 independently represents an integer of 0 to 3, and from the viewpoint of better thermal conductivity, an integer of 1 to 3 is preferable, and 2 or 3 is more preferable.
  • Preferred examples of the disk-shaped compound include the following compounds.
  • R represents -X 212- L 21- P 21 .
  • the compound represented by the formula (XII) can be synthesized according to the methods described in JP-A-2010-244038, JP-A-2006-07692, and JP-A-2007-002220.
  • the disk-shaped compound is a compound having a hydrogen-bonding functional group from the viewpoint of reducing the electron density, strengthening the stacking, and facilitating the formation of a column-shaped aggregate.
  • Hydrogen-bonding functional groups include -O-CO-NH-, -CO-NH-, -NH-CO-, -NH-CO-O-, -NH-CO-NH-, and -NH-CO-S. -Or-S-CO-NH- and the like can be mentioned.
  • epoxy compounds examples of other epoxy compounds other than the above-mentioned epoxy compounds include epoxy compounds represented by the general formula (DN).
  • nDN represents an integer of 0 or more, and an integer of 0 to 5 is preferable, and 1 is more preferable.
  • RDN represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group includes -O-, -O-CO-, -CO-O-, -S-, an alkylene group (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an arylene group (the carbon number is preferably 1 to 10). 6 to 20 is preferable), or a group composed of a combination thereof is preferable, an alkylene group is more preferable, and a methylene group is further preferable.
  • Examples of other epoxy compounds include compounds in which the epoxy group is fused. Examples of such a compound include 3,4: 8,9-diepoxybicyclo [4.3.0] nonane and the like.
  • epoxy compounds include, for example, bisphenol A-type epoxy compounds, bisphenol F-type epoxy compounds, bisphenol S-type epoxy compounds, and bisphenol AD-type epoxy compounds, which are glycidyl ethers such as bisphenol A, F, S, and AD.
  • Etc . hydrogenated bisphenol A type epoxy compound, hydrogenated bisphenol AD type epoxy compound, etc .
  • phenol novolac type glycidyl ether phenol novolac type epoxy compound
  • cresol novolac type glycidyl ether cresol novolac type epoxy compound
  • bisphenol A Novolak type glycidyl ether etc .
  • Dicyclopentadiene type glycidyl ether dicyclopentadiene type epoxy compound
  • Dihydroxypentadiene type glycidyl ether dihydroxypentadiene type epoxy compound
  • Polyhydroxybenzene type glycidyl ether polyhydroxybenzene type
  • benzenepolycarboxylic acid type glycidyl esters benzenepolycarboxylic acid type epoxy compounds
  • trisphenol methane type epoxy compounds benzenepolycarboxylic acid type glycidyl esters
  • the epoxy compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the ratio of the number of epoxy groups contained in the epoxy compound to the number of phenolic hydroxyl groups contained in the phenol compound in the composition is 40/60 to 60/40. , 45/55 to 55/45 are preferable. That is, the ratio of the contents of the phenol compound and the epoxy compound in the composition is preferably such that the above-mentioned "number of epoxy groups / number of phenolic hydroxyl groups" is within the above range.
  • the equivalent ratio of the epoxy group of the epoxy compound to the active hydrogen (active hydrogen derived from a phenolic hydroxyl group or active hydrogen of another active hydrogen-containing compound) (may be The number of epoxy groups / number of active hydrogens) is preferably 30/70 to 70/30, more preferably 40/60 to 60/40, and even more preferably 45/55 to 55/45.
  • the total content of the epoxy compound and the phenol compound in the composition is preferably 5 to 90% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, and 15 to 40% by mass with respect to the total solid content of the composition. Is more preferable.
  • composition of the present invention contains a specific compound represented by the following formula (1).
  • the specific compound functions as a curing accelerator when the composition is used for curing treatment.
  • R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • n1 to n3 independently represent integers of 0 to 5.
  • the sum of n1 to n3 is an integer of 1 to 15. That is, at least one of the three benzene rings in the formula (1) has at least one substituent.
  • n1 is an integer of 2 to 5
  • two to five R 1 may be the same or different.
  • n2 is an integer of 2 to 5
  • two to five R 2 may be the same or different.
  • n3 is an integer of 2 to 5, two to five R 3 may be the same or different.
  • n1 to n3 are preferably integers of 0 to 2 independently, and are more preferably 1 or 2 and even more preferably 1 in that they are more excellent in handleability in a semi-cured state.
  • the total of n1 to n3 is preferably 2 to 6, more preferably 3 to 6, and even more preferably 3 in that it is more excellent in handleability in a semi-cured state.
  • the substitution position of the substituent represented by R 1 to R 3 is not particularly limited, but it is preferable that the substituent is substituted at the ortho-position or the para-position with respect to the bond position of the phosphorus atom in the benzene ring in the formula (1). .. Among them, at least one of the substituents represented by R 1 to R 3 is substituted at the ortho position with respect to the bond position of the phosphorus atom in the benzene ring in the formula (1) in that it is more excellent in handleability in the semi-cured state. It is preferable that each of the three benzene rings has at least one substituent substituted at the ortho position with respect to the bond position of the phosphorus atom. Examples of the specific compound having at least one substituent in which each of the three benzene rings in the formula (1) is substituted at the ortho position with respect to the bond position of the phosphorus atom are represented by the following formula (2). Examples of the compound to be used.
  • R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • Examples of the substituent represented by R 1 to R 3 include the groups exemplified in the above-mentioned substituent group Y, and more specifically, a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc.). , Alkyl group, alkoxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, acyloxy group, cyano group, and nitro group. These groups may further have substituents. Examples of the substituent that the substituents represented by R 1 to R 3 may have include a halogen atom.
  • the alkyl group represented by R 1 to R 3 may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group and an ethyl group. Examples thereof include an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • the alkyl group represented by R 1 to R 3 preferably has a halogen atom such as a fluorine atom or does not have a substituent, and more preferably has no substituent.
  • alkyl group moieties contained in each of the alkoxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, and acyloxy group represented by R 1 to R 3 are the same as those described for the above alkyl groups, including their preferred embodiments. be.
  • an alkyl group which may have a halogen atom or an alkoxy group which may have a halogen atom is preferable, and the thermal conductivity and withstand voltage of the heat conductive material are preferable.
  • An alkyl group having no substituent or an alkoxy group having no substituent is more preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having no substituent is further preferable, and the alkyl group has a substituent.
  • Alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are particularly preferable.
  • the specific compound preferably has at least one of the above preferred groups as a substituent represented by R 1 to R 3 , more preferably has at least two of the above preferred groups, and each of the three benzene rings. It is even more preferred that at least one of the above preferred groups is substituted.
  • the molecular weight of the specific compound is not particularly limited, but is preferably 500 or less, more preferably 420 or less, and even more preferably 360 or less.
  • the lower limit of the molecular weight of the specific compound is not particularly limited, but is preferably 270 or more.
  • Specific compounds include, for example, tris (C1-C4 alkylphenyl) phosphine, tris (C1-C4 alkoxyphenyl) phosphine, tris (bis (C1-C4 alkyl) phenyl) phosphine, tris (trifluoromethylphenyl) phosphine, and tris (trifluoromethylphenyl) phosphine.
  • tris (o- (C1-C4 alkyl) phenyl) phosphine, tris (o-methoxyphenyl) phosphine, tris (o-, m- or p-trifluoromethyl) are superior in handling in a semi-cured state.
  • phenyl) phosphine, bis (o- (C1-C4 alkyl)) phenylphosphine, or bis (o-methoxyphenyl) phenylphosphine, tris (o- (C1-C4 alkyl) phenyl) phosphine, or tris ( p-trifluoromethylphenyl) phosphine is more preferred.
  • tris (o-, m- or p- (C1-C4 alkyl) phenyl) phosphine tris (o-, m- or p- (C1-C4 alkoxy)) More preferred are phenyl) phosphine, bis (o-, m- or p- (C1-C4 alkyl) phenyl) phenylphosphine, or bis (o-, m- or p- (C1-C4 alkoxy) phenyl) phenylphosphine. ..
  • the specific compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the specific compound in the composition is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, still more preferably 0.2 to 2% by mass, based on the total solid content of the composition. preferable.
  • the composition of the present invention comprises an inorganic nitride.
  • the inorganic nitride include boron nitride (BN), carbon nitride (C 3 N 4 ), silicon nitride (Si 3 N 4 ), gallium nitride (GaN), indium nitride (InN), and aluminum nitride (AlN).
  • the above-mentioned inorganic nitride may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic nitride preferably contains at least one selected from the group consisting of a boron atom, an aluminum atom, and a silicon atom in that it has better thermal conductivity. More specifically, the inorganic nitride is preferably boron nitride, aluminum nitride, or silicon nitride, more preferably boron nitride or aluminum nitride, and even more preferably boron nitride.
  • the shape of the inorganic nitride is not particularly limited, and examples thereof include a particle shape, a film shape, and a plate shape, and the particle shape is preferable.
  • the shape thereof includes, for example, rice granules, spherical shape, cube shape, spindle shape, scaly shape, agglomerated shape, and indefinite shape, and scaly shape or agglomerated shape is preferable.
  • Aggregate is more preferable.
  • Aggregate particles are particles (aggregates) formed by agglomerating primary particles.
  • the shape of the agglomerate is not limited, but a spherical or indefinite shape is preferable.
  • the size of the inorganic nitride is not particularly limited, but the average particle size of the inorganic nitride is preferably 500 ⁇ m or less, more preferably 300 ⁇ m or less, still more preferably 150 ⁇ m or less, in that the dispersibility of the surface-modified inorganic nitride is more excellent. ..
  • the lower limit of the average particle size of the inorganic nitride is not particularly limited, but from the viewpoint of handleability, 10 nm or more is preferable, 100 nm or more is more preferable, 2 ⁇ m or more is further preferable, and 20 ⁇ m or more is particularly preferable.
  • the method for measuring the average particle size 100 inorganic nitrides are randomly selected using an electron microscope, the particle size (major axis) of each inorganic nitride is measured, and they are arithmetically averaged. Ask. When using a commercially available product, the catalog value may be used.
  • the inorganic nitride agglomerated inorganic nitride particles having an average particle size of 20 ⁇ m or more are preferable, and agglomerated boron nitride particles having an average particle size of 20 to 150 ⁇ m are more preferable.
  • the content of the inorganic nitride in the composition is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 20 to 90% by mass, still more preferably 40 to 85% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition may contain an inorganic substance other than the inorganic nitride (“other inorganic substance” described later).
  • the total content of "inorganic nitride” and “other inorganic substances” (hereinafter, both are collectively referred to as “inorganic substances”) is the total solid content of the composition.
  • 15 to 95% by mass is preferable, 40 to 90% by mass is more preferable, and 60 to 85% by mass is further preferable.
  • the content of the inorganic nitride is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 50 to 90% by mass, more preferably 60, based on the total solid content of the composition. It is more preferably ⁇ 85% by mass.
  • the content of the inorganic substance is within the above range, the heat conductivity of the obtained heat conductive material is more excellent.
  • the content of the inorganic nitride with respect to the entire inorganic substances is preferably 10% by mass or more, more preferably 30 to 90% by mass, still more preferably 40 to 75% by mass.
  • the present composition preferably contains inorganic nitride particles having an average particle size of 20 ⁇ m or more, and agglomerated inorganic nitride particles having an average particle size of 20 ⁇ m or more. It is more preferable to include particles, and it is further preferable to include aggregated boron nitride particles having an average particle size of 20 to 150 ⁇ m.
  • the inorganic substance contained in the composition is substantially only an inorganic substance having an average particle size of 20 ⁇ m or more (preferably an inorganic nitride, more preferably boron nitride).
  • the fact that the inorganic substances are substantially only inorganic substances having an average particle size of 20 ⁇ m or more means that the content of the inorganic substances having an average particle size of 20 ⁇ m or more is more than 99% by mass with respect to the total mass of the inorganic substances. ..
  • the inorganic substances have different average particle sizes.
  • both the inorganic substance X having an average particle size of 20 ⁇ m or more and the inorganic substance Y having an average particle size of less than 20 ⁇ m are used. It is also preferable to include it.
  • the average particle size of the inorganic substance X is preferably 20 to 300 ⁇ m, more preferably 30 to 200 ⁇ m.
  • the average particle size of the inorganic substance Y is preferably 10 nm or more and less than 20 ⁇ m, and more preferably 100 nm or more and 15 ⁇ m or less.
  • the inorganic substance X is preferably an inorganic nitride or an inorganic oxide, more preferably an inorganic nitride, and even more preferably boron nitride.
  • the inorganic substance Y is preferably an inorganic nitride or an inorganic oxide, more preferably boron nitride or aluminum oxide. As the inorganic substance X and the inorganic substance Y, each of them may be used alone or in combination of two or more.
  • the mass ratio of the content of the inorganic substance X to the content of the inorganic substance Y (content of the inorganic substance X / content of the inorganic substance Y) in the inorganic substance is preferably 50/50 to 99/1, and is 60/40 to 90/10. Is more preferable.
  • the present composition may contain other inorganic substances other than the inorganic nitride.
  • inorganic oxides are preferable because the obtained heat conductive material has more excellent thermal conductivity and insulating properties.
  • inorganic oxide examples include zirconium oxide (ZrO 2 ), titanium oxide (TiO 2 ), silicon oxide (SiO 2 ), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), iron oxide (Fe 2 O 3 , FeO, Fe 3).
  • the above-mentioned inorganic oxides may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic oxide is preferably titanium oxide, aluminum oxide or zinc oxide, and more preferably aluminum oxide.
  • the inorganic oxide may be an oxide produced by oxidizing a metal prepared as a non-oxide in an environment or the like.
  • the shape of other inorganic substances is not particularly limited, and examples thereof include particulate, film, and plate, and particulate is preferable.
  • examples thereof include rice granules, spheres, cubes, spindles, scales, agglutinates, and indefinite shapes.
  • the size of the other inorganic substances is not particularly limited, but the average particle size of the other inorganic substances is preferably 500 ⁇ m or less, more preferably 300 ⁇ m or less, still more preferably 200 ⁇ m or less, in that the dispersibility of the other inorganic substances is more excellent.
  • the lower limit is not particularly limited, but from the viewpoint of handleability, 10 nm or more is preferable, and 100 nm or more is more preferable.
  • the average particle size of other inorganic substances the catalog value is adopted when a commercially available product is used. If there is no catalog value, as the method for measuring the average particle size, 100 inorganic substances are randomly selected, the particle size (major axis) of each inorganic substance is measured, and the arithmetic is performed. Calculate on average.
  • inorganic substances may be used alone or in combination of two or more. When two or more kinds are used, it is also preferable to use two or more kinds of other inorganic substances having different average particle diameters in combination. For example, it is also preferable to use both other inorganic substances having an average particle size of 1 to 200 ⁇ m and other inorganic substances having an average particle size of 100 nm or more and less than 1 ⁇ m.
  • the content of the other inorganic substances in the composition is preferably 5 to 90% by mass, more preferably 10 to 60% by mass, and 20% by mass, based on the total solid content of the composition. It is more preferably ⁇ 45% by mass.
  • the present composition may contain arbitrary components other than phenol compounds, epoxy compounds, specific compounds and inorganic nitrides.
  • the optional component include the above-mentioned other inorganic substances, surface modifiers, curing accelerators other than specific compounds (hereinafter, also referred to as “other curing accelerators”), dispersants, and solvents.
  • other curing accelerators curing accelerators other than specific compounds
  • the present composition may contain a surface modifier that surface-modifies the above-mentioned inorganic substances (inorganic nitrides and other inorganic substances).
  • surface modification means a state in which an organic substance is adsorbed on at least a part of the surface of the inorganic substance.
  • the form of adsorption is not particularly limited as long as it is in a bonded state. That is, the surface modification also includes a state in which an organic group obtained by desorbing a part of an organic substance is bonded to the surface of the inorganic substance.
  • the bond may be any bond such as a covalent bond, a coordination bond, an ionic bond, a hydrogen bond, a van der Waals bond, and a metal bond.
  • the surface modification may be made to form a monolayer on at least a part of the surface.
  • the monolayer is a monolayer formed by the chemical adsorption of organic molecules and is known as Self-Assembled Mono Layer (SAM).
  • SAM Self-Assembled Mono Layer
  • only a part of the surface of the inorganic substance may be surface-modified, or the entire surface of the inorganic substance may be surface-modified.
  • the phenol compound and the compound contained in the epoxy compound are not included in the surface modifier.
  • the inorganic material may constitute a surface-modifying inorganic material together with the surface-modifying agent.
  • the method for producing the surface-modified inorganic substance is not particularly limited, and examples thereof include a method having a step of bringing the inorganic substance into contact with the surface modifier.
  • the contact between the inorganic substance and the surface modifier is carried out, for example, by stirring in a mixed solution of the inorganic substance, the surface modifier and the organic solvent.
  • the surface-modified inorganic substance may be separately prepared and then mixed with a part or all of the other components in the composition.
  • the composition preferably contains an organic silane molecule as a surface modifier (preferably a surface modifier for inorganic oxides, more preferably a surface modifier for aluminum oxide), and more preferably contains a compound having an alkoxysilyl group.
  • organic silane molecule include 3-aminopropyltriethoxysilane, 3- (2-aminoethyl) aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, and 3- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxy. Examples thereof include silane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptotriethoxysilane, and 3-ureidopropyltriethoxysilane.
  • the surface modifier may be used alone or in combination of two or more.
  • the mass ratio of the content of the surface modifier to the content of the inorganic substance is 0 in that the dispersibility of the inorganic substance is more excellent. It is preferably .0001 to 0.1, and more preferably 0.001 to 0.05.
  • the mass ratio of the content of the organic silane molecule to the content of the inorganic oxide is that the dispersibility of the inorganic oxide is more excellent.
  • / Content of inorganic oxide is preferably 0.00001 to 0.1, and more preferably 0.00005 to 0.05.
  • the composition may contain other curing accelerators other than the specific compound.
  • the types of other curing accelerators are not limited, for example, trialkylphosphine, tricycloalkylphosphine, tribenzylphosphine, diphenylcyclohexylphosphine, triphenylphosphine, triphenylphosphine triphenylborane, and tetraphenylphosphonium tetra.
  • Phosphine compounds other than specific compounds such as phenylborate; imidazole compounds such as 2-ethyl-4-methylimidazole and 1-benzyl-2-methylimidazole; boron trifluoride amine complex, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012- Examples thereof include the compounds described in paragraph 0052 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 067225.
  • compositions may be used alone or in combination of two or more.
  • content thereof is preferably 0.01 to 10% by mass with respect to the total solid content of the composition.
  • content thereof is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the content of the epoxy compound.
  • the composition may further contain a dispersant.
  • a dispersant When the composition contains a dispersant, the dispersibility of the inorganic substance in the composition can be improved, and the thermal conductivity and adhesiveness of the heat conductive material can be improved.
  • the dispersant can be appropriately selected from known dispersants.
  • DISPERBYK-106 manufactured by BYK-Chemie GmbH
  • DISPERBYK-111 manufactured by BYK-Chemie GmbH
  • ED-113 manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd.
  • Ajisper PN-411 manufactured by Ajinomoto Fine-Techno
  • REB122- 4 manufactured by Hitachi Kasei Kogyo
  • the dispersant may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dispersant is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the content of the inorganic substance.
  • the composition may further contain a solvent.
  • the type of solvent is not particularly limited, and it is preferably an organic solvent.
  • the organic solvent include cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, dichloromethane, and tetrahydrofuran.
  • the content of the solvent is preferably such that the solid content concentration of the composition is 20 to 90% by mass, more preferably 30 to 85% by mass, and 40 to 85% by mass. Is more preferable.
  • the present composition should be substantially free of elemental metals, alloys of two or more kinds of metals, and metal-containing substances such as metal hydroxides. preferable.
  • the term "substantially free” is intended to mean that the content of the component is 0.1% by mass or less based on the total solid content of the composition.
  • the content of the metal-containing material in the present composition is more preferably 0.01% by mass or less with respect to the total solid content of the composition.
  • the heat conductive material formed by using the composition also preferably contains substantially no of the above metal-containing material, and the content of the above metal-containing material is 0.01 with respect to the total mass of the heat-conducting material. It is more preferably mass% or less.
  • the composition preferably contains substantially no compound that reacts or interacts with a specific compound, and the content thereof is 0.01% by mass or less based on the total solid content of the composition. Is more preferable.
  • the compound that reacts with or interacts with the specific compound means a compound having a function of changing the chemical structure of the specific compound during storage of the present composition or during a curing treatment for forming a heat conductive material. .. Examples of the compound that reacts with or interacts with the specific compound include a quinone compound and an ionic compound.
  • the heat conductive material formed by using the composition also preferably contains substantially no compound that reacts or interacts with the above specific compound, and the content thereof is 0 with respect to the total mass of the heat conductive material. More preferably, it is 0.01% by mass or less.
  • the method for producing the composition is not particularly limited, and for example, the above-mentioned various components can be mixed and produced. When mixing, various components may be mixed all at once or sequentially.
  • the method of mixing the components is not particularly limited, and a known method can be used.
  • the mixing device used for mixing is preferably a liquid disperser, for example, a stirrer such as a rotating revolution mixer or a high-speed rotary shear type stirrer, a colloid mill, a roll mill, a high-pressure injection disperser, an ultrasonic disperser, a bead mill, etc. And a homogenizer.
  • the mixing device may be used alone or in combination of two or more. Deaeration treatment may be performed before and after mixing and / or at the same time.
  • the heat conductive material of the present invention is formed using the composition of the present invention.
  • the method for producing the heat conductive material is not particularly limited, but for example, it is preferable to cure the composition of the present invention to obtain a heat conductive material containing the cured product.
  • the method for curing the composition is not particularly limited, but a thermosetting treatment in which the thermosetting reaction is allowed to proceed by heating the composition is preferable.
  • the heating temperature during the thermosetting treatment is not particularly limited, and may be appropriately selected in the range of, for example, 50 to 250 ° C. Further, as the thermosetting treatment, a plurality of heat treatments having the same or different temperatures may be carried out.
  • the curing treatment is preferably performed on a film-like or sheet-like composition. Specifically, the composition may be applied and formed, and the obtained coating film may be subjected to the above curing treatment. As the curing treatment, it is preferable to apply the composition on the base material to form a coating film and cure the obtained coating film. At this time, a different base material may be brought into contact with the coating film formed on the base material, and then the curing treatment may be performed.
  • the cured product (heat conductive material) obtained after curing may or may not be separated from one or both of the substrates.
  • the composition may be applied on different substrates to form coating films, and the curing treatment may be performed in a state where the obtained coating films are in contact with each other.
  • the cured product (heat conductive material) obtained after curing may or may not be separated from one or both of the substrates.
  • press working may be performed.
  • the press used for press working is not limited, and for example, a flat plate press or a roll press may be used.
  • a base material with a coating film obtained by forming a coating film on the base material is sandwiched between a pair of rolls in which two rolls face each other, and the above pair of rolls is used. It is preferable to apply pressure in the film thickness direction of the coating film-coated base material while rotating the coating film-coated base material.
  • the base material may be present on only one side of the coating film, or the base material may be present on both sides of the coating film.
  • the base material with a coating film may be passed through the roll press only once or may be passed a plurality of times. Only one of the treatment by the flat plate press and the treatment by the roll press may be carried out, or both may be carried out.
  • the curing treatment may be completed when the composition is in a semi-cured state.
  • the semi-cured heat conductive material may be arranged so as to be in contact with the device or the like to be used, and then further cured by heating or the like to be finally cured. It is also preferable to bond the device and the heat conductive material by heating or the like during the main curing.
  • a method of producing a heat conductive material including a curing reaction refer to "High heat conductive composite material" (CMC Publishing, by Yutaka Takezawa), the contents of which are incorporated in the present specification.
  • the shape of the heat conductive material is not particularly limited, and can be formed into various shapes depending on the application. Typical shapes of the molded heat conductive material include, for example, a sheet shape and a particle shape, and a sheet shape is preferable. As the sheet-shaped heat conductive material (heat conductive sheet), a heat conductive sheet made of the heat conductive material is more preferable. Further, the thermal conductivity of the heat conductive material is preferably isotropic rather than anisotropic.
  • the film thickness of the heat conductive sheet is not particularly limited, but is preferably 10 to 1000 ⁇ m, more preferably 50 to 300 ⁇ m, and even more preferably 100 to 250 ⁇ m. The film thickness of the heat conductive sheet is the average film thickness. The film thickness of the heat conductive sheet can be measured by measuring the film thickness of any several points of the heat conductive sheet using a known film thickness measuring device and calculating the average value thereof.
  • the heat conductive material is preferably insulating (electrically insulating).
  • the composition is preferably a thermally conductive insulating composition.
  • the volume resistivity of the heat conductive material at 23 ° C. and 65% relative humidity is preferably 10 10 ⁇ ⁇ cm or more, more preferably 10 12 ⁇ ⁇ cm or more, and even more preferably 10 14 ⁇ ⁇ cm or more.
  • the upper limit is not particularly limited , but may be, for example, 10 18 ⁇ ⁇ cm or less.
  • the heat conductive material of the present invention may be a semi-cured product obtained by curing the composition of the present invention until it reaches a semi-cured state (so-called B stage state). That is, the heat conductive material of the present invention includes both a semi-cured heat conductive material (semi-cured heat conductive material) and a completely cured product (heat conductive material obtained by further curing from the semi-cured state). ..
  • the degree of progress of the curing process in the production of the heat conductive material can be determined, for example, by measuring the amount of heat associated with the curing reaction using a differential scanning calorimeter (DSC). More specifically, the object to be treated (coating film of the composition, etc.) before the curing treatment and the object to be cured (semi-hardened product or completely cured product) to be cured are measured using DSC, respectively, and the curing treatment is performed. The total calorific value HA of the previous object to be treated and the residual calorific value HB of the cured object to be treated are obtained.
  • DSC differential scanning calorimeter
  • the object to be treated is a heat conductive material (semi-cured product) in a semi-cured state.
  • the curing rate CR of the object to be treated obtained by the curing treatment is more than 50%, it can be said that the object to be treated is a heat conductive material (completely cured product) in a completely cured state.
  • the heat conductive material which is a semi-cured product can be produced by carrying out a curing treatment using the present composition so that the curing rate CR is 1 to 50%.
  • the heat conductive material which is a completely cured product can be produced by carrying out a curing treatment using the present composition so that the curing rate CR exceeds 50%.
  • the curing rate CR of the semi-cured product is preferably 1 to 40%, more preferably 1 to 30%, from the viewpoint of being more excellent in handleability.
  • the curing rate CR of the completely cured product is preferably 80% or more, more preferably 90% or more, and further preferably 99% or more.
  • the upper limit of the curing rate CR of the completely cured product is not particularly limited and may be 100%.
  • the heat conductive material can be used as a heat radiating material such as a heat radiating sheet, and can be used for heat radiating applications of various devices. More specifically, a device with a heat conductive layer can be produced by arranging a heat conductive layer containing a heat conductive material on the device, and heat generated from the device can be efficiently dissipated by the heat conductive layer.
  • the heat conductive layer may be a heat conductive multilayer sheet described later. Since the heat conductive material has excellent heat conductivity and high heat resistance, it is suitable for heat dissipation of power semiconductor devices used in various electric devices such as personal computers, general home appliances, and automobiles. ing.
  • the heat conductive material is excellent in heat conductivity and handleability in a semi-cured state, it is arranged in a part where it is difficult for light for photocuring to reach, such as a gap between members of various devices. It can also be used as a heat radiating material. Further, since the present composition is also excellent in adhesiveness, it can be used as an adhesive having thermal conductivity.
  • the heat conductive material obtained by using the present composition may be used in combination with other members other than the members formed from the present composition.
  • the heat conductive material may be used as a heat conductive multilayer sheet having a layer (heat conductive sheet) formed by using the present composition and other layers.
  • the heat conductive multilayer sheet may have a sheet-like support as the other layer.
  • the sheet-shaped support include a plastic film, a metal film, and a glass plate.
  • the material of the plastic film include polyester such as polyethylene terephthalate (PET), polycarbonate, acrylic resin, epoxy resin, polyurethane, polyamide, polyolefin, cellulose derivative, and silicone.
  • PET polyethylene terephthalate
  • acrylic resin acrylic resin
  • epoxy resin epoxy resin
  • polyurethane polyamide
  • polyolefin polyamide
  • cellulose derivative polyurethane
  • silicone silicone
  • the metal film include a copper film.
  • the heat conductive multilayer sheet may be a heat conductive multilayer sheet having a heat conductive sheet and an adhesive layer or an adhesive layer provided on one side or both sides of the heat conductive sheet.
  • one of the adhesive layer and the pressure-sensitive adhesive layer may be provided on one side or both sides of the heat conductive sheet, respectively, or both may be provided.
  • An adhesive layer may be provided on one surface of the heat conductive sheet, and an adhesive layer may be provided on the other surface.
  • the adhesive layer and / or the adhesive layer may be partially provided on one side or both sides of the heat conductive sheet, or may be provided on the entire surface.
  • the heat conductive sheet in the heat conductive multilayer sheet may be in a semi-cured state as described above.
  • the adhesive layer in the heat conductive multilayer sheet may be cured, semi-cured, or uncured.
  • the adhesive layer preferably contains at least one type of adhesive compound (resin and / or low molecular weight compound, etc.).
  • the adhesive layer may further contain other components such as fillers, if desired.
  • the compound having adhesiveness a compound having insulating property, adhesiveness and / or flexibility at the time of adhesion is preferable.
  • the epoxy compound may be an epoxy resin containing an acrylic modified rubber.
  • polyimide resin and the modified polyimide resin examples include Iupicort FS-100L (manufactured by Ube Industries, Ltd.), Semicofine SP-300, SP-400, SP-800 (manufactured by Toray Industries, Inc.), and Uimide series (manufactured by Toray Industries, Inc.). Products such as Unitika Ltd.) can be mentioned.
  • Examples of the above-mentioned polyamide-imide resin and modified polyamide-imide resin include KS series (manufactured by Hitachi Kasei Kogyo Co., Ltd.), Vilomax series (manufactured by Toyo Spinning Co., Ltd.), Toron (manufactured by Solvay Advanced Polymers Co., Ltd.) and the like. .. Above all, from the viewpoint of high heat resistance and high adhesiveness, it is preferable to use a modified polyamide-imide resin represented by the KS series (manufactured by Hitachi Kasei Kogyo Co., Ltd.).
  • the polyimide resin, the modified polyimide resin, the polyamide-imide resin, and the modified polyamide-imide resin used for the adhesive layer may be used alone or in combination of two or more.
  • an adhesive layer can be formed by directly applying a varnish obtained by dissolving these resins in a solvent to a support such as a PET film, and drying the coating film to form a film.
  • an epoxy compound as a compound having adhesiveness.
  • an epoxy composition containing an epoxy compound, a curing agent thereof, and a curing accelerator may be used to form an adhesive layer. It is also preferable to add glycidyl acrylate to the epoxy composition.
  • the epoxy composition for example, the descriptions of JP-A-2002-134531, JP-A-2002-226996, and JP-A-2003-221573 can be referred to.
  • the epoxy compound used for the adhesive layer is not particularly limited as long as it cures and exhibits an adhesive action.
  • a bisphenol A-type or bisphenol F-type liquid epoxy compound having a molecular weight of 500 or less is preferable in that the fluidity of the coating film at the time of lamination can be improved.
  • a polyfunctional epoxy compound may be used for the purpose of increasing the Tg (glass transition temperature).
  • the polyfunctional epoxy compound include a phenol novolac type epoxy compound and a cresol novolac type epoxy compound.
  • the epoxy compound used for the adhesive layer the epoxy compound described as the epoxy compound contained in the present composition may be used.
  • the curing agent for the epoxy compound examples include polyamide, polyamine, acid anhydride, polysulfide, boron trifluoride, and phenol compound (phenol novolac resin, bisphenol, which is a compound having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule. A, bisphenol F, bisphenol S, etc.). Phenolic novolak resin, bisphenol novolak resin, or cresol novolak resin, which are phenol compounds, are preferable from the viewpoint of excellent electrolytic corrosion resistance during moisture absorption.
  • the phenol compound described as the phenol compound contained in the present composition may be used.
  • a curing accelerator When a curing agent is used, it is preferable to use a curing accelerator together with the curing agent.
  • the curing accelerator include an imidazole compound and a phosphine compound, and a phosphine compound is preferable.
  • the imidazole compound include 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, and 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimerite.
  • the imidazole compound is commercially available from Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd. under the trade names of 2E4MZ, 2PZ-CN, and 2PZ-CNS.
  • Examples of the phosphine compound include trialkylphosphine, tricycloalkylphosphine, tribenzylphosphine, diphenylcyclohexylphosphine, triphenylphosphine, diphenyl (alkylphenyl) phosphine, diphenyl (alkoxyphenyl) phosphine, and bis (alkylphenyl) phenylphosphine.
  • Examples thereof include bis (alkoxyphenyl) phenylphosphine, tris (alkylphenyl) phosphine, tris (alkoxyphenyl) phosphine, triphenylphosphine triphenylborane, and tetraphenylphosphine tetraphenylborate.
  • the above phosphine compound may have a substituent such as a halogen atom.
  • the epoxy compound used for the adhesive layer is also preferably used in combination with a high molecular weight resin compatible with the epoxy compound.
  • a high molecular weight resin compatible with the epoxy compound include a high molecular weight epoxy compound, a functional group-containing rubber having a large polarity, and a functional group-containing reactive rubber having a large polarity.
  • the highly polar functional group-containing reactive rubber include acrylic modified rubber in which a highly polar functional group such as a carboxylic acid group is added to acrylic rubber.
  • compatible with an epoxy compound means a property of forming a homogeneous admixture without separating from the epoxy compound and separating into two or more phases after curing.
  • the weight average molecular weight of the high molecular weight resin is not particularly limited. From the viewpoint of reducing the tackiness of the adhesive in the B stage and improving the flexibility at the time of curing, the weight average molecular weight is preferably 30,000 or more.
  • the high molecular weight epoxy compound examples include a high molecular weight epoxy compound having a weight average molecular weight of 30,000 to 80,000 and an ultra high molecular weight epoxy compound having a weight average molecular weight of more than 80,000 (Special Fair 7-59617, Special Fair 7-59618). No., Tokuho 7-59619, Tokuho 7-59620, Tokuho 7-64911, Tokuho 7-68327), all of which are manufactured by Hitachi Kasei Kogyo Co., Ltd. ..
  • As the carboxic acid group-containing acrylic rubber for example, HTR-860P (trade name) is sold by Nagase ChemteX Corporation.
  • the amount added is 10 parts by mass or more when the resin constituting the adhesive layer is 100 parts by mass. It is preferably 40 parts by weight or less. When it is 10 parts by mass or more, it is easy to improve the flexibility, tackiness, and / or crack suppression of the phase containing the epoxy compound as the main component (hereinafter referred to as the epoxy compound phase), and it is insulated. The sex is hard to deteriorate. When it is 40 parts by weight or less, the Tg of the epoxy compound phase can be improved.
  • the weight average molecular weight of the high molecular weight epoxy compound is preferably 20,000 or more and 500,000 or less. In this range, the strength and / or flexibility in the sheet state and / or the film state is improved, and the tackiness is easily suppressed.
  • the polyamide-imide resin, the modified polyamide-imide resin, and the epoxy compound preferably used for the adhesive layer may be used alone or in combination of two or more. Further, a mixture in a varnish state in which these compounds are dissolved in a solvent may be used to form an adhesive layer. By applying such a mixture directly to a support such as a PET film and drying the solvent, the compound can be formed into a film and used as an adhesive layer.
  • silane coupling agent A silane coupling agent may be added to the adhesive layer in order to improve the interfacial bond between different materials.
  • examples of the silane coupling agent include ⁇ -glycidoxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane, ⁇ -aminopropyltriethoxysilane, ⁇ -ureidopropyltriethoxysilane, and N- ⁇ -. Aminoethyl- ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane can be mentioned.
  • ⁇ -mercaptopropyltrimethoxysilane or ⁇ -aminopropyltriethoxysilane is preferable from the viewpoint of adhesive strength.
  • the adhesive layer contains a silane coupling agent, the blending amount thereof is 0.1 to 10% by mass with respect to 100 parts by mass of the above-mentioned adhesive compound from the viewpoint of the effect of the addition and / or the influence on heat resistance. Part is preferable.
  • the adhesive layer may contain a filler. To improve the handleability and / or thermal conductivity of the adhesive layer, and to impart flame retardancy, adjust the melt viscosity, impart thixotropic properties, and / or improve the surface hardness.
  • the adhesive layer preferably contains a filler, and more preferably contains an inorganic filler.
  • the content thereof is not particularly limited, but 20 to 100 parts by volume is preferable with respect to 100 parts by volume of the above-mentioned adhesive compound contained in the adhesive layer. From the viewpoint of the effect of blending, the content is more preferably 30 parts by volume or more with respect to 100 parts by volume of the compound having adhesiveness. Further, from the viewpoint of optimizing the storage elastic modulus of the adhesive, improving the adhesiveness, and / or realizing void suppression to suppress deterioration of the insulating property, the above-mentioned content is 100 volumes of the compound having the above-mentioned adhesiveness. It is preferably 50 parts by volume or less with respect to the part.
  • the inorganic filler examples include aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, calcium oxide, magnesium oxide, alumina (aluminum oxide), aluminum nitride, aluminum borate whisker, and nitrided.
  • examples include boron, crystalline silica, amorphous silica, silicon nitride, talc, mica, and barium sulfate.
  • alumina, boron nitride, or aluminum nitride is preferable because it has high thermal conductivity, good heat dissipation, easy control of impurities, and good heat resistance and insulation.
  • One type of filler may be used alone, or two or more types may be used.
  • the average particle size of the filler contained in the adhesive layer is not particularly limited, but from the viewpoint of thermal conductivity, 0.1 to 10 ⁇ m is preferable, and 0.2 to 5 ⁇ m is more preferable.
  • the content of the filler in the adhesive layer is preferably 50% by volume or less (for example, 20 to 50% by volume) with respect to the total volume of the adhesive layer from the viewpoint of balancing adhesiveness and thermal conductivity. ..
  • the adhesive layer contains at least one selected from the group consisting of an epoxy compound and a modified polyamideimide resin as a compound having adhesiveness, and at least one selected from the group consisting of alumina and silicon oxide as a filler.
  • the content of the filler is 25 to 100 parts by volume with respect to 100 parts by volume of the adhesive having adhesiveness, and the average particle size of the filler is 0.2 to 5 ⁇ m. preferable.
  • the film thickness of the adhesive layer is preferably 1 to 16 ⁇ m, more preferably 2 to 15 ⁇ m, further preferably 3 to 14 ⁇ m, and particularly preferably 4 to 12 ⁇ m from the viewpoint of improving thermal conductivity and adhesiveness.
  • the film thickness of the adhesive layer can be measured using a micrometer, a stylus type film thickness meter, a needle type film thickness meter, or the like.
  • the material of the pressure-sensitive adhesive layer is known as various pressure-sensitive adhesives and / or thermosetting materials, and can be used without particular limitation as long as it has the required heat resistance and heat conduction performance. Further, a pressure-sensitive adhesive may be used in which various heat-conductive fillers are mixed in the pressure-sensitive adhesive layer to improve the heat-conductivity.
  • Examples of the pressure-sensitive adhesive forming the pressure-sensitive adhesive layer include an acrylic pressure-sensitive adhesive, an olefin-based pressure-sensitive adhesive, a silicone-based pressure-sensitive adhesive, a natural rubber-based pressure-sensitive adhesive, and a synthetic rubber-based pressure-sensitive adhesive.
  • Acrylic adhesives or olefin adhesives are preferable for applications near semiconductors in electronic devices because outgas is less likely to be generated. From the viewpoint of heat resistance, a silicone-based adhesive containing a silicone resin as a main raw material is preferable.
  • the "adhesive containing a silicone resin as a main raw material” is a pressure-sensitive adhesive containing a silicone resin in an amount of 60% by mass or more (preferably 80% by mass or more) with respect to the total mass of the pressure-sensitive adhesive.
  • the pressure-sensitive adhesive using a silicone resin as a main raw material include peroxide-crosslinked (cured) type silicone-based pressure-sensitive adhesives and addition-reaction type silicone-based pressure-sensitive adhesives.
  • an addition reaction type silicone-based pressure-sensitive adhesive is preferable because it has high thickness accuracy when it is made into a thin layer and it is easy to form a pressure-sensitive adhesive layer by a transfer method.
  • addition reaction type silicone adhesive examples include silicone rubber and silicone resin, and if necessary, a cross-linking agent, a filler, a plasticizer, an anti-aging agent, an anti-static agent, and / or a coloring agent.
  • adhesives containing additives such as (pigments, dyes, etc.).
  • the silicone rubber is not particularly limited as long as it is a silicone-based rubber component, but a silicone rubber containing an organopolysiloxane having a phenyl group is preferable, and an organopolysiloxane having methylphenylsiloxane as a main constituent unit is used. Silicone rubber containing is more preferable. Various functional groups such as vinyl groups may be introduced into the above-mentioned organopolysiloxane, if necessary.
  • the silicone resin is not particularly limited as long as it is a resin of silicone used in the silicone adhesive, for example, units consisting of constituent units "R 3 SiO 1/2", from the constituent unit “SiO 2" comprising units, units consisting of constituent units "RSiO 3/2", and has at least one unit selected from the group consisting of units consisting of constituent units "R 2 SiO" (co) comprising a polymer organopolysiloxane Examples include silicone resins containing.
  • R in the said structural unit represents a hydrocarbon group or a hydroxyl group.
  • acrylic pressure-sensitive adhesive examples include homopolymers and copolymers of (meth) acrylic acid and / or (meth) acrylic acid ester. Among them, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, etc. are the main acrylic pressure-sensitive adhesives because they are excellent in flexibility, chemical stability, processability, and / or controllability of adhesiveness.
  • a poly (meth) acrylic acid ester-based polymer compound as a raw material component is preferable.
  • a monomer selected from butyl acrylate, ethyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate and a monomer having a polar group selected from acrylate, acrylonitrile and hydroxyethyl acrylate are copolymerized to form -COOH.
  • a copolymer having a structure in which polar groups such as a group, -CN group and -OH group are introduced is preferable.
  • a crosslinked structure may be introduced into the acrylic pressure-sensitive adhesive as long as the flexibility is not impaired.
  • a crosslinked structure it is easy to improve long-term adhesion retention and film strength.
  • a polar group of a polymer having a polar group such as an ⁇ OH group with a functional group of a compound having a plurality of functional groups bonded to a polar group such as an isocyanate group and an epoxy group, a crosslinked structure is formed with the polymer. Can be introduced.
  • ⁇ Phenol compound> The phenolic compounds used in Examples and Comparative Examples are shown below.
  • the following compounds A-1, A-2 and A-3 correspond to the compounds represented by the above formula (P1), and the following compounds A-4 correspond to the compounds represented by the above formula (P3).
  • the following compound A-3 is cresol novolak (“LF-100” manufactured by Rignite Co., Ltd., weight average molecular weight 5000).
  • the epoxy compounds used in the preparation of the composition are shown below.
  • the following compound B-3 is a mixture of two types of epoxy compounds (trade name: Epototo ZX-1059, manufactured by Toto Kasei Co., Ltd.).
  • the following compound B-8 is "EPPN-201" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • C-1 Tris (o-tolyl) phosphine
  • C-2 Tris (4-trifluoromethylphenyl) phosphine
  • C-3 Tris (p-tolyl) phosphine
  • C-4 Tris ( o-methoxyphenyl) phosphine
  • C-5" tris (on-butylphenyl) phosphine
  • C-6 bis (o-tolyl) phenylphosphine
  • C-7 diphenyl (o-tolyl) phosphine
  • X-1 Triphenylphosphine
  • ⁇ Surface modifier> The following compound (“KBM-573” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., organic silane molecule) was used as a surface modifier for aluminum oxide.
  • composition for forming a heat conductive material was treated with a rotation / revolution mixer (manufactured by THINKY, Awatori Rentaro ARE-310) for 5 minutes to obtain a composition (composition for forming a heat conductive material) of each Example and each Comparative Example. ..
  • the amount of the solvent added was set so that the solid content concentration of the composition was 50 to 80% by mass.
  • the solid content concentration of the composition was adjusted for each composition within the above range so that the viscosities of the compositions were about the same.
  • the amount of the curing accelerator (specific compound or comparative compound), surface modifier, and filler (inorganic nitride and inorganic oxide) added was the amount (g) shown in Table 2.
  • Curing rate CR is less than 30%
  • Curing rate CR is 30% or more and less than 40%
  • Curing rate CR is 40% or more and less than 50%
  • D Curing rate CR is 50% or more
  • thermosetting sheet ⁇ Thermal conductivity> The thermal conductivity of each of the Examples and Comparative Examples produced by the above method was measured by the following method, and the thermal conductivity was evaluated from the measurement results according to the following evaluation criteria. The higher the measured value of thermal conductivity, the better the thermal conductivity of the heat conductive sheet.
  • ⁇ Dielectric breakdown voltage (withstand voltage)> For each of the heat conductive sheets of Examples and Comparative Examples produced by the above method, the dielectric breakdown voltage at 23 ° C. and 65% relative humidity was measured using a withstand voltage tester (manufactured by Kikusui Electronics Co., Ltd.). .. From the measured breakdown voltage (kV (200 ⁇ m conversion)), the breakdown voltage (withstand voltage) was evaluated according to the following evaluation criteria. The higher the measured value, the better the withstand voltage of the heat conductive sheet.
  • the copper foil peel strength of the obtained sample was measured by JIS C 6481. It was measured according to the method for measuring the peeling strength under normal conditions described in 1. The peeling of the copper foil in the peel strength test was performed at an angle of 90 ° with respect to the aluminum base substrate with the copper foil at a peeling rate of 50 mm / min. From the measured copper foil peel strength, the copper foil peel strength of the heat conductive sheet was evaluated based on the following criteria. The higher the measured value, the better the peel strength of the heat conductive sheet.
  • Table 2 shows the phenol compounds, epoxy compounds, curing accelerators (specific compounds or comparative compounds), surface modifiers (for inorganic oxides), and fillers (for inorganic oxides) used in the preparation of the compositions of each Example and Comparative Examples.
  • the types and amounts (g) of (inorganic nitrides and inorganic oxides) added, and the evaluation results of the semi-cured sheet and the heat conductive sheet are shown.
  • the column of "total amount” indicates the total amount (g) of the added amount of the phenol compound and the added amount of the epoxy compound used.
  • the column of "phenolic hydroxyl group / epoxy group” indicates the ratio (molar ratio) of the phenolic hydroxyl group of the phenolic compound used and the epoxy group of the epoxy compound.
  • the obtained heat conductive sheet had better heat conductivity (comparison of Examples 11 to 14 and the like). It was confirmed that when the phenol compound is a phenol compound having a triazine ring, the obtained heat conductive sheet has more excellent thermal conductivity, withstand voltage and peel strength (comparison of Examples 1 to 4 and the like).

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Abstract

本発明の課題は、熱伝導性に優れ、かつ、半硬化状態におけるハンドリング性に優れる熱伝導材料を形成し得る組成物を提供する。また、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することにある。　本発明の組成物は、フェノール化合物、エポキシ化合物、式（１）で表される化合物、及び、無機窒化物を含む。

Description

組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス
　本発明は、組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスに関する。
　パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
　このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
　例えば、特許文献１には、アスペクト比が２以上の六方晶窒化ホウ素粒子と、液晶性エポキシモノマーと、硬化剤と、を含有し、前記液晶性エポキシモノマーが前記硬化剤と反応することにより、スメクチック構造のドメインを有する樹脂マトリックスを形成可能なエポキシ樹脂組成物、そのエポキシ樹脂組成物の半硬化物であるＢステージシート、並びに、そのエポキシ樹脂組成物の硬化物である放熱材料に関する発明（請求項１、１３及び１８参照）が記載されている。
国際公開第２０１６／１９０２６０号
　本発明者らは、特許文献１の記載を参考にして無機窒化物を含む熱伝導材料形成用組成物について検討したところ、無機窒化物を含む熱伝導材料の熱伝導性の向上を目的として硬化促進剤が使用されている熱伝導材料形成用組成物において、半硬化状態におけるハンドリング性について更なる改善の余地があることを知見した。
　そこで、本発明は、熱伝導性に優れ、かつ、半硬化状態におけるハンドリング性に優れる熱伝導材料を形成し得る組成物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記組成物により形成される、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
　〔１〕
　フェノール化合物、エポキシ化合物、後述する式（１）で表される化合物、及び、無機窒化物を含む、組成物。
　〔２〕
　上記Ｒ１～Ｒ３で表される置換基の少なくとも１つが、上記式（１）中のベンゼン環においてリン原子の結合位置に対してオルト位に置換している、〔１〕に記載の組成物。
　〔３〕
　上記Ｒ１～Ｒ３で表される置換基が、置換基を有さないアルキル基又は置換基を有さないアルコキシ基である、〔１〕又は〔２〕に記載の組成物。
　〔４〕
　上記式（１）中、ｎ１～ｎ３がそれぞれ独立に１又は２を表す、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の組成物。
　〔５〕
　上記フェノール化合物の分子量が、１０００以下である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の組成物。
　〔６〕
　上記フェノール化合物が、トリアジン環を有するフェノール化合物を含む、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の組成物。
　〔７〕
　上記無機窒化物が、平均粒径が２０μｍ以上である凝集状の無機窒化物粒子を含む、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の組成物。
　〔８〕
　上記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の組成物。
　〔９〕
　〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の組成物を硬化して形成される、熱伝導材料。
　〔１０〕
　〔９〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
　〔１１〕
　デバイスと、上記デバイス上に配置された、〔１０〕に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層と、を有する、熱伝導層付きデバイス。
　本発明によれば、熱伝導性に優れ、かつ、半硬化状態におけるハンドリング性に優れる熱伝導材料を形成し得る組成物を提供できる。
　また、本発明によれば、上記組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供できる。
　以下、本発明の組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、ある成分が２種以上存在する場合、その成分の「含有量」は、それら２種以上の成分の合計含有量を意味する。
　本明細書において、エポキシ基は、オキシラニル基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子２個がオキソ基（－Ｏ－）により結合してオキシラン環を形成している基等もエポキシ基に含む。エポキシ基は、可能な場合、置換基（メチル基等）を有していてもよいし有していなくてもよい。
　本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリルアミド基」との記載は、「アクリルアミド基及びメタクリルアミド基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。
　本明細書において、酸無水物基は、特段の記載が無い場合、１価の基であってもよく、２価の基であってもよい。なお、酸無水物基が１価の基を表す場合、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基が挙げられる。また、酸無水物基が２価の基を表す場合、＊－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－＊で表される基を意図する（＊は結合位置を表す）。
　なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基を意味する。
　なお、本明細書において「してもよい」等といった表現は、「してもよい」とされた条件を満たしてもよく、満たさなくてもよいことを意図する。例えば、「置換基を有していてもよい」とは、「置換基を有さなくてもよい」ことをも含む。
　また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数は例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基の例としては水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、例えば、以下の置換基群Ｙから選択できる。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
（置換基群Ｙ）
　ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。
　また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。
［組成物］
　本発明の組成物は、フェノール化合物、エポキシ化合物、後述する式（１）で表される化合物（以下「特定化合物」とも記載する）、及び、無機窒化物を含む。
　上記の成分を含む本発明の組成物（以下「本組成物」とも記載する）は、熱伝導性に優れ、かつ、半硬化状態におけるハンドリング性に優れる。
　従来、熱伝導材料形成用組成物に硬化促進剤を添加することにより、硬化促進剤の作用により硬化促進剤を添加しない組成物に比較してより低温側で硬化反応が進み、組成物の硬化が促進されるため、硬化物の熱伝導性を向上できることが知られている。
　本発明者らは、フェノール化合物、エポキシ化合物及び無機窒化物を含む組成物において、トリフェニルホスフィン等の公知の硬化促進剤を添加した場合の硬化処理時の熱的反応挙動を、示差走査熱量計（ＤＳＣ：Differential scanning calorimetry）を用いて確認したところ、硬化反応のピーク温度の低下に伴って硬化反応の開始温度が低下し過ぎるために、硬化処理の開始段階で硬化反応が急激に進んでしまい、半硬化状態になるように硬化処理を停止しても、適度なハンドリング性を有する熱伝導材料を形成することが困難であることを知見した。
　本発明者らは、鋭意検討の結果、詳細なメカニズムは明らかではないが、フェノール化合物、エポキシ化合物及び無機窒化物を含む組成物において、上記の特定化合物を硬化促進剤として使用した場合、硬化反応の開始温度が低下し過ぎることがないため、適度なハンドリング性を有する半硬化状態の熱伝導材料を容易に形成でき、なお且つ、硬化反応のピーク温度は適度に低下するために、半硬化状態の熱伝導材料に対して更なる硬化処理を行うことにより、硬化反応の進行度が高く、熱伝導性に優れた硬化物を形成できることを見出し、本発明を完成させた。
　以下、組成物に含まれる各成分について詳述する。
〔フェノール化合物〕
　本発明の組成物は、フェノール化合物を含む。フェノール化合物は、フェノール性水酸基を少なくとも１個以上有する化合物である。
　フェノール化合物が有するフェノール性水酸基の数は、２個以上が好ましく、３個以上がより好ましい。上限値は特に制限されないが、１０個以下が好ましい。
　フェノール化合物は、エポキシ基を有さないことが好ましい。
　フェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物、一般式（Ｐ２）で表される化合物、及び、トリアジン環を有するフェノール化合物からなる群から選択される１種以上が好ましく、組成物を用いて形成される熱伝導材料の熱伝導性、耐電圧及びピール強度が向上する点で、トリアジン環を有するフェノール化合物がより好ましい。
＜一般式（Ｐ１）で表される化合物＞
　一般式（Ｐ１）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。
　ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基を表す。
　Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　Ｌｘ１は、単結合、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－、又は、－ＣＯ－を表し、Ｌｘ２は、単結合、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－を表し、Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　Ｒ７は、水素原子又は水酸基を表す。
　Ｑａは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　ｍ１は、０～１０の整数が好ましく、０～３の整数がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
　ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に１～４の整数が好ましく、２又は３がより好ましい。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、ベンゼン環基が好ましい。
　Ｒ１及びＲ６で表されるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ１及びＲ６で表されるアルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、Ｒ１及びＲ６で表されるアルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
　Ｌｘ１は、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－又は－ＣＯ－が好ましい。
　Ｌｘ２は、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－が好ましい。
　Ｒ２～Ｒ５で表される置換基としては、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
　Ｒ２～Ｒ５で表されるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ２～Ｒ５で表されるアルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、Ｒ２～Ｒ５で表されるアルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　Ｒ２～Ｒ５で表されるフェニル基は、置換基を有していてもよい。上記フェニル基が置換基を有する場合、上記フェニル基は１～３個の水酸基を有することが好ましい。
　Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－ＣＯ－、又は、
－ＣＨ（Ｐｈ）－が好ましく、－ＣＨ２－がより好ましい。上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
　なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数のＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。一般式（Ｐ１）中に、Ｒ５が複数存在する場合、複数のＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｍ１が２以上の整数であり、Ｒ７が複数存在する場合、複数のＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ７としては、水酸基が好ましい。また、Ｒ７が複数存在する場合、少なくとも１個のＲ７が水酸基を表すことが好ましく、複数のＲ７がいずれも水酸基を表すことがより好ましい。
　Ｑａで表されるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していてもよい。
　Ｑａで表されるアルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、Ｑａで表されるアルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　Ｑａで表されるフェニル基は、置換基を有していてもよい。
　Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合することが好ましい。
　Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
　ｍ１が２以上の整数であり、Ｌｘ２及び／又はＱａが複数存在する場合、複数のＬｘ２及び／又はＱａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｐ１）で表される化合物としては、一般式（Ｐ１）中、ｍ１が０又は１（より好ましくは１）であり、ｎａ及びｎｃが１～４の整数（より好ましくは２又は３）であり、Ａｒ１及びＡｒ２がベンゼン環基を表し、Ｒ１及びＲ６が水素原子を表し、Ｌｘ１及びＬｘ２が－ＣＨ２－を表し、Ｒ７が水酸基を表し、Ｑａが水素原子又はメチル基（より好ましくはメチル基）を表す組み合わせが、好ましい。
＜一般式（Ｐ２）で表される化合物＞
　一般式（Ｐ２）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　一般式（Ｐ２）中、ｍ２は０以上の整数を表す。
　ｎｘは、０～４の整数を表す。
　ｎｙは、０～２の整数を表す。
　ｎｚは、０～２の整数を表す。
　Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　Ｑｂは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　ｍ２は、０～１０の整数が好ましく、０～４の整数がより好ましい。
　ｎｘは、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
　ｎｙが複数存在する場合、複数のｎｙは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　複数存在してもよいｎｙのうち、少なくとも１個のｎｙは１を表すことが好ましい。例えば、ｍ２が１を表す場合、１個存在するｎｙが１を表すことが好ましい。ｍ２が４を表す場合、４個存在するｎｙのうち少なくとも１個のｎｙが１を表すことが好ましく、２個のｎｙが１を表すことがより好ましい。
　ｎｚは、１が好ましい。
　一般式（Ｐ２）中で、ｎｘと、複数存在し得るｎｙと、ｎｚとの合計数は、２以上の整数が好ましく、２～１０の整数がより好ましい。
　一般式（Ｐ２）中のＲ１及びＲ６は、その好ましい態様も含めて、一般式（Ｐ１）中のＲ１及びＲ６について記載した事項とそれぞれ同じであってよい。
　Ｒ１が複数存在する場合、複数のＲ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ６が複数存在する場合、複数のＲ６は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ｑｂで表されるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していてもよい。
　Ｑｂで表されるアルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、Ｑｂで表されるアルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、Ｑｂで表されるアルキル基と同様である。
　Ｑｂで表されるフェニル基は、置換基を有していてもよい。
　Ｑｂは、水素原子が好ましい。
　Ｑｂが複数存在する場合、複数のＱｂは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｐ２）で表される化合物としては、例えばベンゼントリオールが挙げられ、１，３，５－ベンゼントリオールが好ましい。
＜トリアジン環を有するフェノール化合物＞
　トリアジン環を有するフェノール化合物は、トリアジン環基が単結合又は２価の連結基を介して、フェノール性水酸基を有する芳香環基と結合した構造を有する。
　トリアジン環を有するフェノール化合物としては、例えば、下記一般式（Ｐ３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（Ｐ３）中、Ｅ１～Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合、－ＮＨ－、又は、－ＮＲ－を表す。Ｒは、置換基を表す。
　Ｂ１～Ｂ３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい芳香族炭化水素環基を表す。
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、水酸基を表す。
　ｌ、ｍ、及び、ｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ｌ、ｍ、及び、ｎの合計は２以上である。
　Ｅ１～Ｅ３が－ＮＲ－を表す場合のＲとしては、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。Ｅ１～Ｅ３のうち２個又は３個が－ＮＲ－を表す場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、Ｅ１～Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合又は－ＮＨ－が好ましい。この理由は、Ｅ１～Ｅ３が上記の基である場合、一般式（Ｐ３）で表される化合物と無機窒化物とで形成される熱伝導パスによる熱伝導性がより高まるためであると考えられている。
　Ｂ１～Ｂ３は、Ｅ１～Ｅ３及びＸ１～Ｘ３に対して、それぞれ、上記芳香族炭化水素環基を構成する環員原子で結合する。
　Ｂ１～Ｂ３は、ベンゼン環基であっても多環式芳香族炭化水素環基であってもよい。上記多環式芳香族炭化水素環基を構成する環の数は２～４が好ましく、２又は３がより好ましい。
　Ｂ１～Ｂ３としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基及びアントラセン環基が挙げられる。中でも、Ｂ１～Ｂ３としては、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基が好ましく、ベンゼン環基がより好ましい。
　一般式（Ｐ３）中、ｌ、ｍ、及び、ｎは、それぞれ独立に、１～５が好ましく、１又は２がより好ましく、１が更に好ましい。
　なお、ｌが０の場合、Ｂ１は水酸基を有さない。ｍが０の場合、Ｂ２は水酸基を有さない。ｎが０の場合、Ｂ３は水酸基を有さない。
　Ｂ１～Ｂ３は、水酸基以外の置換基を有してもよい。Ｂ１～Ｂ３が有してもよい水酸基以外の置換基としては、下記一般式（Ｐ４）で表される基が挙げられる。Ｂ１～Ｂ３の芳香環基が置換基を複数有する場合、上記複数の置換基同士は互いに結合して非芳香環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（Ｐ４）中、＊は、Ｂ１～Ｂ３のいずれかとの結合位置を表す。
　ｐは、０以上の整数を表す。
　ｑは、０～２の整数を表す。
　Ｄ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ａ１は、置換基を有してもよい芳香環基、又は、置換基を有してもよいシクロアルカン環基を表す。
　Ｑ及びＹ１は、それぞれ独立に、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、水酸基（－ＯＨ）、アミノ基、チオール基（－ＳＨ）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、カルボン酸無水物基を有する１価の基、イソシアネート基（－ＮＣＯ）、及び、オキセタニル基を有する１価の基からなる群から選択される特定官能基を表す。
　ただし、ｐが０である場合、Ｙ１は、水酸基以外の特定官能基を表す。
　一般式（Ｐ４）中、Ｄ１で表される２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲＮ－、－ＳＯ２－、アルキレン基、及び、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。－ＮＲＮ－におけるＲＮは、水素原子又は置換基を表す。上記アルキレン基は、炭素数１～８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。
　中でも、Ｄ１は、「単結合」又は「－Ｏ－、－ＣＯ－、及び、アルキレン基からなる群から選択される基の組み合わせからなる連結基」が好ましく、単結合、＊Ａ－アルキレン基－Ｏ－ＣＯ－＊Ｂ、＊Ａ－ＣＯ－Ｏ－アルキレン基－＊Ｂ、＊Ａ－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－＊Ｂ、＊Ａ－ＣＯ－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－ＣＯ－＊Ｂ、＊Ａ－ＣＯ－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－＊Ｂ、又は、＊Ａ－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－ＣＯ－＊Ｂがより好ましい。
　＊Ａは、Ａ１とは反対側の結合位置であり、＊Ｂは、Ａ１との結合位置である。
　一般式（Ｐ４）中、ｐは、０～５が好ましく、０又は１がより好ましい。
　ｐが０である場合、Ｙ１は、Ｂ１～Ｂ３のいずれかと直接結合する。つまり、ｐが０である場合、Ｘ１～Ｘ３は、水酸基以外の特定官能基そのものを表す。
　一般式（Ｐ４）中、ｑは、０又は１が好ましい。
　一般式（Ｐ４）中、Ａ１は、Ｄ１、Ｙ１、及び、Ｑに対して、上記芳香環基又は上記シクロアルカン環基を構成する原子で結合する。
　Ａ１で表される芳香環基を構成する炭素原子の数は、６以上が好ましく、６～１２がより好ましい。また、Ａ１で表されるシクロアルカン環基を構成する炭素原子の数は、６以上が好ましく、６～１２がより好ましい。
　Ａ１で表される芳香環基は、単環式芳香環基でも多環式芳香環基でもよい。
　上記単環式芳香環基の環員数は６～１０が好ましい。
　上記多環式芳香環基を構成する環の数は２～４が好ましく、２がより好ましい。上記多環式芳香環基を構成する環の環員数は、それぞれ独立に、５～１０が好ましい。
　上記芳香環基は、芳香族炭化水素環基でも芳香族複素環基でもよい。
　上記芳香族複素環基が有するヘテロ原子の数は、１～５が好ましい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及び、ホウ素原子が挙げられる。中でも、窒素原子、硫黄原子、又は、酸素原子が好ましい。
　Ａ１で表される芳香環基が有してもよい置換基は、上記一般式（Ｐ４）で表される置換基以外の置換基が好ましい。Ａ１で表される芳香環基が置換基を複数有する場合、上記複数の置換基同士は互いに結合して非芳香環を形成してもよい。
　Ａ１で表される芳香環基が、複数の置換基を有し、上記複数の置換基同士が互いに結合して非芳香環を形成する場合において、上記非芳香環にのみ含まれる炭素原子の数は、上記の芳香環基を構成する炭素原子の数には計上しない。一方、上記芳香環基中の、芳香環と非芳香環とが共有する炭素原子の数は、上記の芳香環基を構成する炭素原子の数として計上する。
　Ａ１で表される芳香環基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、アントラセン環基、ベンゾチアゾール環基、カルバゾール環基、及び、インドール環基等が挙げられ、ベンゼン環基又はナフタレン環基が好ましい。
　Ａ１で表される芳香環基は、Ｙ１及び複数存在してもよいＱ以外に置換基を有さないことが好ましい。
　Ａ１で表されるシクロアルカン環基は、単環でも多環でもよい。
　上記単環のシクロアルカン環基の環員数は６～１０が好ましい。
　上記多環のシクロアルカン環基を構成する環の数は２～４が好ましく、２がより好ましい。上記多環のシクロアルカン環基を構成する環の環員数は、それぞれ独立に、５～１０が好ましい。
　上記シクロアルカン環基が置換基を複数有する場合、上記複数の置換基同士は互いに結合してシクロアルカン環以外の環を形成してもよい。
　上記シクロアルカン環基が、複数の置換基を有し、上記複数の置換基同士が互いに結合してシクロアルカン環以外の環を形成する場合において、上記シクロアルカン環以外の環にのみ含まれる炭素原子の数は、上記シクロアルカン環基を構成する炭素原子の数には計上しない。なお、上記シクロアルカン環基中の、シクロアルカン環とシクロアルカン環以外の環とが共有する炭素原子の数は、シクロアルカン環基を構成する炭素原子の数として計上する。
　Ａ１で表されるシクロアルカン環基としては、例えば、シクロヘキサン環基、シクロヘプタン環基、ノルボルナン環基、及び、アダマンタン環基が挙げられる。
　一般式（Ｐ４）中、Ｑ及びＹ１は、それぞれ独立に、上記の特定官能基を表す。
　つまり、一般式（Ｐ４）で表される基は、少なくとも１個の特定官能基を有する基である。ここで、一般式（Ｐ４）で表される基が「特定官能基を有する基である」とは、一般式（Ｐ４）で表される基が一部分として特定官能基を含む基であってもよく、一般式（Ｐ４）で表される基が特定官能基そのものであってもよい。
　上記特定官能基としてのアミノ基は、特に制限されず、１級アミノ基、２級アミノ基、及び、３級アミノ基のいずれであってもよい。上記アミノ基としては、例えば、－Ｎ（ＲＥ）２（ＲＥは、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基（直鎖状でも分岐鎖状でもよい））で表される基が挙げられる。上記アルキル基中の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基を有していてもよい。
　上記特定官能基としての、カルボン酸無水物基を有する１価の基としては、例えば、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸から、任意の水素原子を除いて得られる基が挙げられる。
　上記特定官能基としての、オキセタニル基を有する１価の基としては、例えば、「－Ｌｅｏ－オキセタニル基」で表される基が挙げられる。Ｌｅｏは、単結合又は２価の連結基を表し、酸素原子、アルキレン基（より好ましくは炭素数１～６の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。
　中でも、上記オキセタニル基を有する１価の基は、「－Ｏ－アルキレン基－オキセタニル基」が好ましい。
　なお、オキセタニル基が有してもよい置換基としては、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。
　中でも、特定官能基は、アルデヒド基、ボロン酸基、又は、水酸基が好ましい。言い換えると、Ｑ及びＹ１は、それぞれ独立に、アルデヒド基、ボロン酸基、又は、水酸基が好ましい。
　上記一般式（Ｐ３）で表される化合物が、一般式（Ｐ４）で表される基を複数有する場合、複数の一般式（Ｐ４）で表される基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｐ３）中、ｌ、ｍ、及び、ｎの合計数は、２～１０が好ましく、３～６がより好ましい。
　また、一般式（Ｐ３）で表される化合物が有するフェノール性水酸基の合計数は、２～１０が好ましく、３～６がより好ましい。
　一般式（Ｐ３）中、Ｂ１が水酸基を１個以上有し、Ｂ２が水酸基を１個以上有し、かつ、Ｂ３が水酸基を１個以上有することが好ましく、Ｂ１が水酸基を１又は２個有し、Ｂ２が水酸基を１又は２個有し、かつ、Ｂ３が水酸基を１又は２個有することがより好ましい。
　また、一般式（Ｐ３）中、Ｅ１～Ｅ３が直接結合するＢ１～Ｂ３中の原子と、互いに隣接して存在するＢ１～Ｂ３中の原子は、それぞれ無置換が好ましい。
　一般式（Ｐ３）で表される化合物は、下記一般式（Ｐ５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（Ｐ５）中、Ｅ１～Ｅ３は、好ましい態様も含めて、一般式（Ｐ３）におけるＥ１～Ｅ３と同様である。
　一般式（Ｐ５）中、ｇ１～ｇ３は、それぞれ独立に、０又は１を表す。
　一般式（Ｐ５）中、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃ、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃ、及び、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃは、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基を表す。
　ただし、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃ、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃ、及び、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうち、合計２個以上は水酸基を表す。
　ｇ１～ｇ３は、０を表すことが好ましい。
　Ｚ１ａ～Ｚ１ｃ、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃ、及び、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうち、２～９個が水酸基を表すことが好ましく、３～６個が水酸基を表すことがより好ましい。
　一般式（Ｐ３）中、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃのうちの１個以上が水酸基を表し、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃのうちの１個以上が水酸基を表し、かつ、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうちの１個以上が水酸基を表すことが好ましく、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃのうちの１又は２個が水酸基を表し、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃのうちの１又は２個が水酸基を表し、かつ、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうちの１又は２個が水酸基を表すことがより好ましい。
　フェノール化合物は、上記一般式（Ｐ１）で表される化合物、上記一般式（Ｐ２）で表される化合物、及び、上記トリアジン環を有するフェノール化合物以外のその他のフェノール化合物であってもよい。
　その他のフェノール化合物としては、例えば、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、及び、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂が挙げられる。
　フェノール化合物の水酸基含有量の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が特に好ましく、１３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が最も好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２３．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
　なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
　また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が特に好ましく、１３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が最も好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２３．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
　フェノール化合物の分子量は、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、１０００以下が好ましく、８００以下がより好ましく、６００以下が更に好ましく、５００以下が特に好ましい。下限値は、１１０以上が好ましく、３００以上がより好ましい。
　フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０～２５．０質量％が好ましく、３．０～２０．０質量％がより好ましい。
　なお、組成物の全固形分とは、組成物に含まれ、熱伝導材料を形成する成分を意図し、溶剤は含まれない。ここでいう、熱伝導材料を形成する成分は、熱伝導材料を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
　なお、本組成物は、フェノール化合物以外に、後述のエポキシ化合物と反応可能な基を有する化合物（「他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでいてもよい。
　本組成物が、フェノール化合物を含み、かつ、他の活性水素含有化合物を含む場合、本組成物における、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比（その他の活性水素含有化合物の含有量／フェノール化合物の含有量）は、０～１が好ましく、０～０．１がより好ましく、０～０．０５が更に好ましい。
〔エポキシ化合物〕
　本発明の組成物は、エポキシ化合物を含む。
　エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１つのエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。
　上記エポキシ基は、可能な場合、更に置換基を有していてもよい。上記エポキシ基が有していてもよい置換基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～５のアルキル基が挙げられる。
　エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～４０がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２が特に好ましい。
　エポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましい。
　エポキシ化合物のエポキシ基含有量の下限値は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、５．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限値としては、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
　なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
　エポキシ化合物は、常温（２３℃）で、液状であることが好ましい。
　エポキシ化合物は、芳香環基を有することが好ましく、芳香族炭化水素環基を有することがより好ましい。
　エポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
　つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もエポキシ化合物として使用できる。
　エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
　以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
（棒状化合物）
　棒状化合物であるエポキシ化合物としては、アゾメチン化合物、アゾキシ化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル化合物、安息香酸エステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル化合物、シアノフェニルシクロヘキサン化合物、シアノ置換フェニルピリミジン化合物、アルコキシ置換フェニルピリミジン化合物、フェニルジオキサン化合物、トラン化合物、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル化合物が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
　好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
　一般式（ＸＸＩ）：Ｑ１－Ｌ１１１－Ａ１１１－Ｌ１１３－Ｍ－Ｌ１１４－Ａ１１２－Ｌ１１２－Ｑ２
　一般式（ＸＸＩ）中、Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立に、エポキシ基であり、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ１１１及びＡ１１２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。
　Ｑ１及びＱ２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
　一般式（ＸＸＩ）中、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－Ｏ－、及び、－ＮＲ１１２－ＣＯ－ＮＲ１１２－からなる群より選ばれる２価の連結基であることが好ましい。上記Ｒ１１２は炭素数１～７のアルキル基又は水素原子である。
　中でも、Ｌ１１３及びＬ１１４は、それぞれ独立に、－Ｏ－が好ましい。
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。
　一般式（ＸＸＩ）中、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基を表す。
　２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１～１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基がエステル基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
　２価の連結基は直鎖状であることが好ましく、また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、並びに、エチル基が挙げられる。
　中でも、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
　一般式（ＸＸＩ）中、Ｍはメソゲン基を表す。上記メソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。中でも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。
　一般式（ＸＸＩＩ）：－（Ｗ１－Ｌ１１５）ｎ－Ｗ２－
　一般式（ＸＸＩＩ）中、Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、２価のヘテロ環基を表す。Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１～４の整数を表す。
　Ｗ１及びＷ２としては、例えば、１，４－シクロヘキセンジイル、１，４－シクロヘキサンジイル、１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、及び、ピリダジン－３，６－ジイルが挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体が好ましい。
　Ｗ１及びＷ２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１～１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１～１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１～１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、並びに、ジフルオロメチル基等が挙げられる。
　Ｗ１が複数存在する場合、複数存在するＷ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ１１５で表される２価の連結基としては、上述したＬ１１１～Ｌ１１４で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、及び、－Ｏ－ＣＨ２－が挙げられる。
　Ｌ１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましい骨格を、以下に例示する。上記メソゲン基は、これらの骨格に置換基が置換していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記骨格の中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格が好ましい。
　なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１－５１３０１９号公報（国際公開第９７／０００６００号）に記載の方法を参照して合成できる。
　棒状化合物は、特開平１１－３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
　中でも、棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
　中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
　２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－又は－アルキレン基－Ｏ－がより好ましい。
　なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１又は２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
　複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（－ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＨ３）－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＮ）－、又は、－Ｃ（－ＣＮ）＝ＣＨ－を表す。
　中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
　ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環もしくは６員環の芳香環基又は５員環もしくは６員環の非芳香環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。
　ＬＥ３で表される芳香環基及び非芳香環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体が好ましい。
　ＬＥ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
　ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基が７より好ましく、メチル基が更に好ましい。
　なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。
　ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－ＬＥ３－ＬＥ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。
　ＬＥ４で表される置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
　複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
　複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　棒状化合物は、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格を有することが好ましい。
　言い換えると、エポキシ化合物は、ビフェニル骨格を有することが好ましく、この場合のエポキシ化合物は棒状化合物であることがより好ましい。
（円盤状化合物）
　円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
　円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香環を有する。特に、円盤状構造が、芳香環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
　円盤状構造として、具体的には、Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。
　上記円盤状化合物は、エポキシ基を３つ以上有することが好ましい。３つ以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含む組成物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。
　円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下がより好ましい。
　円盤状化合物の具体例としては、C. Destrade et al., Mol. Crysr. Liq. Cryst., vol. 71, page 111 (1981)；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；B. Kohne et al., Angew. Chem. Soc. Chem. Comm., page 1794 (1985)；J. Zhang et al., J. Am. Chem. Soc., vol. 116, page 2655 (1994)、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
　円盤状化合物としては、Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７－００２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。
　円盤状化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、以下に示す式（Ｄ１）～（Ｄ１６）のいずれかで表される化合物が好ましい。
　まず、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）について説明し、その後、式（Ｄ１６）について説明する。
　なお、以下の式中、「－ＬＱ」は「－Ｌ－Ｑ」を表し、「ＱＬ－」は「Ｑ－Ｌ－」を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｌは２価の連結基を表す。
　熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｌは、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、及び、これらの組み合わせからなる群より選ばれる基が好ましく、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、及び、－Ｓ－からなる群より選ばれる基を２個以上組み合わせた基がより好ましい。
　上記アルキレン基の炭素数は、１～１２が好ましい。上記アルケニレン基の炭素数は、２～１２が好ましい。上記アリーレン基の炭素数は、１０以下が好ましい。
　アルキレン基、アルケニレン基、及び、アリーレン基は、置換基を有していてもよい。上記置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ、アルコキシ基、及び、アシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｌの例を以下に示す。以下の例では、左側の結合手が式（Ｄ１）～（Ｄ１５）のいずれかで表される化合物の中心構造（以下、単に「中心環」ともいう）に結合し、右側の結合手がＱに結合する。
　ＡＬはアルキレン基又はアルケニレン基を意味し、ＡＲはアリーレン基を意味する。
Ｌ１０１：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０４：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０５：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０６：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０７：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０８：－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１０９：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１０：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１１：－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１１２：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１３：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１４：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１１５：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１１６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－
Ｌ１１８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１９：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２１：－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２２：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２３：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２４：－Ｓ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２５：－Ｓ－ＡＲ－ＡＬ－
Ｌ１２６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－
Ｌ１２７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１２９：－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１３０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３２：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３３：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３４：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３５：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３６：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３７：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１３８：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－
Ｌ１３９：－Ｏ－ＡＬ－ＮＨ－ＡＲ－
Ｌ１４０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
　式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｑは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。より具体的には、置換基としては、水酸基、カルボン酸基、無水カルボン酸基、アミノ基、シアネートエステル基、チオール基、ハロゲン原子、イソシアネート基、シアノ基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、及び、スルホ基が挙げられる。
　ただし、Ｑがエポキシ基以外の基である場合、Ｑはエポキシ基に対して安定であることが好ましい。
　なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、１つ以上（好ましくは２つ以上）のＱは、エポキシ基を表す。中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、すべてのＱがエポキシ基を表すことがより好ましい。
　なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないことが好ましい。
　式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物の中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（Ｄ４）で表される化合物が好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はトリフェニレン環であることが好ましい。
　式（Ｄ４）で表される化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（ＸＩ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（ＸＩ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６は、それぞれ独立に、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１、又は、＊－Ｘ１２－Ｌ１２－Ｙ１２を表す。
　なお、＊はトリフェニレン環との結合位置を表す。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６のうち、２個以上は、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であり、３個以上が＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であることが好ましい。
　中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ１１及びＲ１２のいずれか１個以上、Ｒ１３及びＲ１４のいずれか１個以上、並びに、Ｒ１５及びＲ１６のいずれか１個以上が、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であることが好ましい。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６が、全て、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であることがより好ましい。加えて、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及び、Ｒ１６が、全て同一であることが更に好ましい。
　Ｘ１１は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
　中でも、Ｘ１１は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－が好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－ＣＯ－ＮＨ－がより好ましく、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－が更に好ましい。
　Ｌ１１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
　２価の連結基の例としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、及び、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。
　上記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、及び、ヘプチレン基が挙げられる。
　上記アリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、及び、アントラセニレン基が挙げられ、１，４－フェニレン基が好ましい。
　上記アルキレン基及び上記アリーレン基はそれぞれ置換基を有していてもよい。置換基の数は、１～３が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
　上記アルキレン基及び上記アリーレン基は無置換であることも好ましい。
　－Ｘ１１－Ｌ１１－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。
　Ｐ１１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
　Ｘ１２は、Ｘ１１と同様であり、好適な態様も同様である。
　Ｌ１２は、Ｌ１１と同様であり、好適な態様も同様である。
　－Ｘ１２－Ｌ１２－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。
　Ｙ１２は、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表す。
　Ｙ１２が、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基である場合、Ｙ１２に含まれる水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい。
　式（ＸＩ）で表される化合物の具体例については、特開平７－２８１０２８号公報の段落番号００２８～００３６、特開平７－３０６３１７号公報、特開２００５－１５６８２２号公報の段落番号００１６～００１８、特開２００６－３０１６１４号公報の段落番号００６７～００７２、及び、液晶便覧（平成１２年丸善株式会社発刊）３３０頁～３３３頁に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
　式（ＸＩ）で表される化合物は、特開平７－３０６３１７号公報、特開平７－２８１０２８号公報、特開２００５－１５６８２２号公報、及び、特開２００６－３０１６１４号公報に記載の方法に準じて合成できる。
　また、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、円盤状化合物としては、式（Ｄ１６）で表される化合物も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（Ｄ１６）中、Ａ２Ｘ、Ａ３Ｘ、及び、Ａ４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。中でも、Ａ２Ｘ、Ａ３Ｘ、及び、Ａ４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝が好ましい。
　Ｒ１７Ｘ、Ｒ１８Ｘ、及び、Ｒ１９Ｘは、それぞれ独立に、＊－Ｘ２１１Ｘ－（Ｚ２１Ｘ－Ｘ２１２Ｘ）ｎ２１Ｘ－Ｌ２１Ｘ－Ｑを表す。＊は、中心環との結合位置を表す。
　Ｘ２１１Ｘ及びＸ２１２Ｘは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
　Ｚ２１Ｘは、それぞれ独立に、５員環もしくは６員環の芳香環基、又は、５員環もしくは６員環の非芳香環基を表す。
　Ｌ２１Ｘは、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｑは、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＱと同義であり、好ましい態様も同様である。式（Ｄ１６）中、複数存在するＱのうち、少なくとも１つのＱはエポキシ基を表し、全てのＱがす。
　ｎ２１Ｘは、０～３の整数を表す。ｎ２１Ｘが２以上の場合、複数存在する（Ｚ２１Ｘ－Ｘ２１２Ｘ）は、同一でも異なっていてもよい。
　ただし、式（Ｄ１６）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないことが好ましい。
　式（Ｄ１６）で表される化合物としては、式（ＸＩＩ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（ＸＩＩ）中、Ａ２、Ａ３、及び、Ａ４は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。中でも、Ａ２、Ａ３、及び、Ａ４は、－ＣＨ＝が好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はベンゼン環であることも好ましい。
　Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９は、それぞれ独立に、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１、又は、＊－Ｘ２２１－（Ｚ２２－Ｘ２２２）ｎ２２－Ｙ２２を表す。＊は中心環との結合位置を表す。
　Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９のうち２個以上は、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１である。熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９は全てが、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１であることが好ましい。
　加えて、Ｒ１７、Ｒ１８、及び、Ｒ１９が、全て同一であることが好ましい。
　Ｘ２１１、Ｘ２１２、Ｘ２２１、及び、Ｘ２２２は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
　中でも、Ｘ２１１、Ｘ２１２、Ｘ２２１、及び、Ｘ２２２としては、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、５員環もしくは６員環の芳香環基、又は、５員環もしくは６員環の非芳香環基を表す。より具体的なＺ２１及びＺ２２としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。
　上記芳香環基及び上記非芳香環基は、置換基を有していてもよい。置換基の数は１又は２が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は、特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又はメチル基が好ましい。上記芳香環基及び上記非芳香環基は無置換であることも好ましい。
　芳香族複素環基としては、例えば、以下の芳香族複素環基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式中、＊はＸ２１１又はＸ２２１に結合する部位を表す。＊＊はＸ２１２又はＸ２２２に結合する部位を表す。Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ独立に、メチン基又は窒素原子を表す。Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子、又は、イミノ基を表す。
　Ａ４１及びＡ４２は、少なくとも一方が窒素原子であることが好ましく、両方が窒素原子であることがより好ましい。また、Ｘ４は、酸素原子であることが好ましい。
　後述するｎ２１及びｎ２２が２以上の場合、複数存在する（Ｚ２１－Ｘ２１２）及び（Ｚ２２－Ｘ２２２）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ｌ２１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表し、上述した式（ＸＩ）におけるＬ１１と同義である。Ｌ２１としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。
　後述するｎ２２が１以上の場合において、－Ｘ２１２－Ｌ２１－の例としては、上述の式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が同様に挙げられる。
　Ｐ２１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していいなくてもよい。
　Ｙ２２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は、－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表し、一般式（ＸＩ）におけるＹ１２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ｎ２１及びｎ２２はそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、熱伝導性がより優れる観点から、１～３の整数が好ましく、２又は３がより好ましい。
　円盤状化合物の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　なお、下記構造式中、Ｒは、－Ｘ２１２－Ｌ２１－Ｐ２１を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（ＸＩＩ）で表される化合物の詳細、及び具体例については、特開２０１０－２４４０３８号公報の段落００１３～００７７に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物を参照でき、その内容は本明細書に組み込まれる。
　式（ＸＩＩ）で表される化合物は、特開２０１０－２４４０３８号公報、特開２００６－０７６９９２号公報、及び、特開２００７－００２２２０号公報に記載の方法に準じて合成できる。
　なお、電子密度を減らしてスタッキングを強くし、カラム状集合体を形成しやすくなる点から、円盤状化合物は水素結合性官能基を有する化合物であることも好ましい。水素結合性官能基としては、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－等が挙げられる。
（その他のエポキシ化合物）
　上述のエポキシ化合物以外の、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（ＤＮ）中、ｎＤＮは、０以上の整数を表し、０～５の整数が好ましく、１がより好ましい。
　ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。
　その他のエポキシ化合物としては、エポキシ基が、縮環している化合物も挙げられる。このような化合物としては、例えば、３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナン等が挙げられる。
　その他のエポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；及び、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。
　エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　組成物においてフェノール化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比（エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数）が、４０／６０～６０／４０であり、４５／５５～５５／４５が好ましい。
　つまり、組成物中の、フェノール化合物とエポキシ化合物との含有量の比は、上記「エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数」が上記範囲内になるような比であることが好ましい。
　また、組成物において、エポキシ化合物のエポキシ基と、活性水素（フェノール性水酸基に由来する活性水素であってもよく、その他の活性水素含有化合物の活性水素であってもよい）との当量比（エポキシ基の数／活性水素の数）は、３０／７０～７０／３０が好ましく、４０／６０～６０／４０がより好ましく、４５／５５～５５／４５が更に好ましい。
　また、組成物中、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、５～９０質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましく、１５～４０質量％が更に好ましい。
〔特定化合物〕
　本発明の組成物は、下記式（１）で表される特定化合物を含む。
　特定化合物は、組成物を用いて硬化処理する際の硬化促進剤として機能する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（１）中、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１～ｎ３はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。ｎ１～ｎ３の合計は１～１５の整数である。
　即ち、式（１）中の３つのベンゼン環の少なくとも１つは、少なくとも１つの置換基を有する。
　また、ｎ１が２～５の整数である場合、２～５個のＲ１は同一でも異なっていてもよい。ｎ２が２～５の整数である場合、２～５個のＲ２は同一でも異なっていてもよい。ｎ３が２～５の整数である場合、２～５個のＲ３は同一でも異なっていてもよい。
　ｎ１～ｎ３は、それぞれ独立に０～２の整数が好ましく、半硬化状態におけるハンドリング性により優れる点で、１又は２がより好ましく、１が更に好ましい。
　ｎ１～ｎ３の合計は、半硬化状態におけるハンドリング性により優れる点で、２～６が好ましく、３～６がより好ましく、３が更に好ましい。
　Ｒ１～Ｒ３で表される置換基の置換位置は特に制限されないが、式（１）中のベンゼン環においてリン原子の結合位置に対してオルト位又はパラ位に置換していることが好ましい。
　中でも、半硬化状態におけるハンドリング性により優れる点で、Ｒ１～Ｒ３で表される置換基の少なくとも１つが、式（１）中のベンゼン環においてリン原子の結合位置に対してオルト位に置換していることが好ましく、３つのベンゼン環のそれぞれが、リン原子の結合位置に対してオルト位に置換している置換基を少なくとも１つ有することがより好ましい。
　式（１）中の３つのベンゼン環のそれぞれが、リン原子の結合位置に対してオルト位に置換している置換基を少なくとも１つ有する特定化合物としては、例えば、下記式（２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（２）中、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。
　Ｒ１～Ｒ３で表される置換基としては、例えば、上記の置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等）、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、シアノ基、並びに、ニトロ基が挙げられる。
　これらの基は、置換基を更に有してもよい。Ｒ１～Ｒ３で表される置換基が有してもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ３で表されるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基。ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及び、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
　また、Ｒ１～Ｒ３で表されるアルキル基は、フッ素原子等のハロゲン原子を有するか、又は、置換基を有さないことが好ましく、置換基を有さないことがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ３で表されるアルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、及び、アシルオキシ基のそれぞれに含まれるアルキル基部分は、その好ましい態様も含めて、上記アルキル基について記載した事項と同じである。
　Ｒ１～Ｒ３で表される置換基としては、ハロゲン原子を有してもよいアルキル基、又は、ハロゲン原子を有してもよいアルコキシ基が好ましく、熱伝導材料の熱伝導性及び耐電圧がより優れる点から、置換基を有さないアルキル基又は置換基を有さないアルコキシ基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１～６のアルキル基が更に好ましく、置換基を有さない炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。
　特定化合物は、Ｒ１～Ｒ３で表される置換基として、上記の好ましい基を少なくとも１つ有することが好ましく、上記の好ましい基を少なくとも２つ有することがより好ましく、３つのベンゼン環のそれぞれに上記の好ましい基の少なくとも１つが置換していることが更に好ましい。
　特定化合物の分子量は特に制限されないが、５００以下が好ましく、４２０以下がより好ましく、３６０以下が更に好ましい。特定化合物の分子量の下限は特に制限されないが、２７０以上が好ましい。
　特定化合物としては、例えば、トリス（Ｃ１～Ｃ４アルキルフェニル）ホスフィン、トリス（Ｃ１～Ｃ４アルコキシフェニル）ホスフィン、トリス（ビス（Ｃ１～Ｃ４アルキル）フェニル）ホスフィン、トリス（トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、及び、トリス（フルオロフェニル）ホスフィン等の、各ベンゼン環がＲ１～Ｒ３で表される置換基を少なくとも１つ有するトリフェニルホスフィン；ビス（Ｃ１～Ｃ４アルキルフェニル）フェニルホスフィン、ビス（Ｃ１～Ｃ４アルコキシフェニル）フェニルホスフィン、ビス（ビス（Ｃ１～Ｃ４アルキル）フェニル）フェニルホスフィン、ビス（トリフルオロメチルフェニル）フェニルホスフィン、及び、ビス（フルオロフェニル）フェニルホスフィン等のＲ１～Ｒ３で表される置換基のいずれか２つを有するトリフェニルホスフィン；並びに、ジフェニル（Ｃ１～Ｃ４アルキルフェニル）ホスフィン、ジフェニル（Ｃ１～Ｃ４アルコキシフェニル）ホスフィン、ジフェニル（ビス（Ｃ１～Ｃ４アルコキシ）フェニル）ホスフィン、ジフェニル（トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、及び、ジフェニル（フルオロフェニル）ホスフィン等のＲ１～Ｒ３で表される置換基を１つ有するトリフェニルホスフィンが挙げられる。
　中でも、半硬化状態におけるハンドリング性により優れる点からは、トリス（ｏ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）フェニル）ホスフィン、トリス（ｏ－メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（ｏ－、ｍ－もしくはｐ－トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、ビス（ｏ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル））フェニルホスフィン、又は、ビス（ｏ－メトキシフェニル）フェニルホスフィンが好ましく、トリス（ｏ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）フェニル）ホスフィン、又は、トリス（ｐ－トリフルオロメチルフェニル）ホスフィンがより好ましい。
　また、硬化物の熱伝導性により優れる点からは、トリス（ｏ－、ｍ－もしくはｐ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）フェニル）ホスフィン、トリス（ｏ－、ｍ－もしくはｐ－（Ｃ１～Ｃ４アルコキシ）フェニル）ホスフィン、ビス（ｏ－、ｍ－もしくはｐ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）フェニル）フェニルホスフィン、又は、ビス（ｏ－、ｍ－もしくはｐ－（Ｃ１～Ｃ４アルコキシ）フェニル）フェニルホスフィンがより好ましい。
　組成物において、特定化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　組成物における特定化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましく、０．２～２質量％が更に好ましい。
〔無機窒化物〕
　本発明の組成物は、無機窒化物を含む。
　無機窒化物としては、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ３Ｎ４）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ４Ｎ又はＦｅ３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ３Ｎ２）、窒化モリブデン（Ｍｏ２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ２Ｎ、ＷＮ２、又は、ＷＮ）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び、窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。
　上記の無機窒化物は、１種単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
　無機窒化物は、熱伝導性がより優れる点で、ホウ素原子、アルミニウム原子、及び、珪素原子からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。より具体的には、無機窒化物は、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、又は、窒化ケイ素が好ましく、窒化ホウ素又は窒化アルミニウムがより好ましく、窒化ホウ素が更に好ましい。
　無機窒化物の形状は特に制限されず、粒子状、フィルム状、及び、板状が挙げられ、粒子状が好ましい。無機窒化物が粒子状である場合、その形状としては、例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられ、鱗片状又は凝集状が好ましく、凝集状がより好ましい。
　凝集状の粒子とは、一次粒子が凝集してなる粒子（凝集体）である。凝集体の形状は制限されないが、球状又は不定形状が好ましい。
　無機窒化物の大きさは特に制限されないが、表面修飾無機窒化物の分散性がより優れる点で、無機窒化物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、１５０μｍ以下が更に好ましい。無機窒化物の平均粒径の下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましく、２μｍ以上が更に好ましく、２０μｍ以上が特に好ましい。
　上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機窒化物を無作為に選択して、それぞれの無機窒化物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。なお、市販品を用いる場合、カタログ値を用いてもよい。
　無機窒化物としては、平均粒径が２０μｍ以上である凝集状の無機窒化物粒子が好ましく、平均粒径が２０～１５０μｍである凝集状の窒化ホウ素粒子がより好ましい。
　組成物における無機窒化物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１０～９５質量％が好ましく、２０～９０質量％がより好ましく、４０～８５質量％が更に好ましい。
　また、組成物は、無機窒化物以外の無機物（後述する「その他の無機物」）を含んでもよい。
　組成物が、その他の無機物を含む場合、「無機窒化物」と「その他の無機物」との合計（以下、両者を総称して「無機物」と記載する）の含有量は、組成物の全固形分に対して、１５～９５質量％が好ましく、４０～９０質量％がより好ましく、６０～８５質量％が更に好ましい。
　また、組成物が、その他の無機物を含まない場合、無機窒化物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１０～９５質量％が好ましく、５０～９０質量％がより好ましく、６０～８５質量％が更に好ましい。
　無機物の含有量が上記範囲内であると、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる。
　組成物がその他の無機物を含む場合、無機物全体に対する無機窒化物の含有量は、１０質量％以上が好ましく、３０～９０質量％がより好ましく、４０～７５質量％が更に好ましい。
　熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、本組成物は、平均粒径が２０μｍ以上である無機窒化物粒子を含むことが好ましく、平均粒径が２０μｍ以上である凝集状の無機窒化物粒子を含むことがより好ましく、平均粒径が２０～１５０μｍである凝集状の窒化ホウ素粒子を含むことが更に好ましい。
　組成物が含む無機物は、実質的に平均粒径が２０μｍ以上の無機物（好ましく無機窒化物、より好ましくは窒化ホウ素）のみであることも好ましい。無機物が、実質的に平均粒径が２０μｍ以上の無機物のみであるとは、無機物の全質量に対して、平均粒径が２０μｍ以上の無機物の含有量が９９質量％超であることを意味する。
　また、無機物は、平均粒径が異なる無機物をそれぞれ有することも好ましく、例えば、平均粒径が２０μｍ以上の無機物である無機物Ｘと、平均粒径が２０μｍ未満の無機物である無機物Ｙとの両方を含むことも好ましい。
　上記無機物Ｘの平均粒径は、２０～３００μｍが好ましく、３０～２００μｍがより好ましい。上記無機物Ｙの平均粒径は、１０ｎｍ以上２０μｍ未満が好ましく、１００ｎｍ以上１５μｍ以下がより好ましい。
　無機物Ｘは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、無機窒化物がより好ましく、窒化ホウ素が更に好ましい。
　無機物Ｙは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、窒化ホウ素又は酸化アルミニウムがより好ましい。
　無機物Ｘ及び無機物Ｙは、それぞれ、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　無機物中、無機物Ｘの含有量と無機物Ｙの含有量との質量比（無機物Ｘの含有量／無機物Ｙの含有量）は、５０／５０～９９／１が好ましく、６０／４０～９０／１０が更に好ましい。
＜その他の無機物＞
　本組成物は、無機窒化物以外のその他の無機物を含んでいてもよい。
　その他の無機物としては、得られる熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機酸化物が好ましい。
　無機酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化鉄（Ｆｅ２Ｏ３、ＦｅＯ、Ｆｅ３Ｏ４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ５）、酸化タングステン（ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ２）、酸化ビスマス（Ｂｉ２Ｏ３）、酸化セリウム（ＣｅＯ２、Ｃｅ２Ｏ３）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ２Ｏ３）、及び、酸化ルテニウム（ＲｕＯ２）が挙げられる。
　上記の無機酸化物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム又は酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。
　無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じた酸化物であってもよい。
　その他の無機物の形状は特に制限されず、例えば、粒子状、フィルム状、及び、板状が挙げられ、粒子状が好ましい。その他の無機物が粒子状である場合、その形状としては、例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられる。
　その他の無機物の大きさは特に制限されないが、その他の無機物の分散性がより優れる点で、その他の無機物の平均粒径は、５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。
　その他の無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
　その他の無機物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。２種以上を使用する場合、平均粒径の異なる２種以上のその他の無機物を組み合わせて使用することも好ましい。例えば、平均粒径が１～２００μｍのその他の無機物と、平均粒径が１００ｎｍ以上１μｍ未満のその他の無機物との両方を使用することも好ましい。
　組成物がその他の無機物を含む場合、組成物中におけるその他の無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、５～９０質量％が好ましく、１０～６０質量％がより好ましく、２０～４５質量％が更に好ましい。
〔任意成分〕
　本組成物は、フェノール化合物、エポキシ化合物、特定化合物及び無機窒化物以外の任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、例えば、上記のその他の無機物、表面修飾剤、特定化合物以外の硬化促進剤（以下「その他の硬化促進剤」とも記載する）、分散剤、及び、溶剤が挙げられる。
　以下、組成物が含んでいてもよい任意成分について詳述する。
＜表面修飾剤＞
　本組成物は、上記無機物（無機窒化物及びその他の無機物）を表面修飾する表面修飾剤を含んでいてもよい。
　本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も包含する。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－Ａｓｓｅｍｂｌｅｄ　Ｍｏｎｏ　Ｌａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。本明細書において、無機物の表面の一部のみが表面修飾されていてもよいし、無機物の全表面が表面修飾されていてもよい。
　なお、上記フェノール化合物及び上記エポキシ化合物に含まれる化合物は、表面修飾剤に含まれない。
　組成物において、無機物は、表面修飾剤とともに表面修飾無機物を構成していてもよい。
　表面修飾無機物の製造方法は特に限定されず、例えば、無機物と表面修飾剤とを接触させる工程を有する方法が挙げられる。無機物と表面修飾剤との接触は、例えば、無機物、表面修飾剤及び有機溶剤の混合液中で攪拌することにより実施される。
　また、表面修飾無機物を別途作製してから、作製された表面修飾無機物を組成物における他の成分の一部又は全部と混合してもよい。
　組成物は、表面修飾剤（好ましくは無機酸化物用表面修飾剤、より好ましくは酸化アルミニウム用表面修飾剤）として、有機シラン分子を含むことが好ましく、アルコキシシリル基を有する化合物を含むことがより好ましい。
　有機シラン分子としては、例えば、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトトリエトキシシラン、及び、３－ウレイドプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
　表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　組成物が表面修飾剤を含む場合、無機物の分散性がより優れる点で、無機物の含有量に対する表面修飾剤の含有量の質量比（表面修飾剤の含有量／無機物の含有量）が、０．０００１～０．１であることが好ましく、０．００１～０．０５であることがより好ましい。
　組成物が、無機酸化物及び有機シラン分子を含む場合、無機酸化物の分散性がより優れる点で、無機酸化物の含有量に対する有機シラン分子の含有量の質量比（有機シラン分子の含有量／無機酸化物の含有量）が、０．００００１～０．１であることが好ましく、０．００００５～０．０５であることがより好ましい。
＜その他の硬化促進剤＞
　組成物は、特定化合物以外のその他の硬化促進剤を含んでいてもよい。
　その他の硬化促進剤の種類は制限されず、例えば、トリアルキルホスフィン、トリシクロアルキルホスフィン、トリベンジルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン、及び、テトラフェニルホスフォニウムテトラフェニルボレ－ト等の特定化合物以外のホスフィン化合物；２－エチル－４－メチルイミダゾール、及び、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物；三フッ化ホウ素アミン錯体、並びに、特開２０１２－０６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。
　その他の硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
　組成物がその他の硬化促進剤を含む場合、その含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましい。
　組成物がその他の硬化促進剤を含む場合、その含有量は、エポキシ化合物の含有量に対して０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
＜分散剤＞
　組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。
　組成物が分散剤を含む場合、組成物中での無機物の分散性が向上し、熱伝導材料の熱伝導性及び接着性を向上できる。
　分散剤としては、公知の分散剤から適宜選択できる。例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ製）、ＥＤ－１１３（楠本化成株式会社製）、アジスパーＰＮ－４１１（味の素ファインテクノ製）、及び、ＲＥＢ１２２－４（日立化成工業製）等が挙げられる。
　分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　組成物が分散剤を含む場合、分散剤の含有量は、無機物の含有量に対して０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
＜溶剤＞
　組成物は、更に、溶剤を含んでいてもよい。
　溶剤の種類は特に制限されず、有機溶剤であることが好ましい。有機溶剤としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフランが挙げられる。
　組成物が溶剤を含む場合、溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量％とする量が好ましく、３０～８５質量％とする量がより好ましく、４０～８５質量％とする量が更に好ましい。
　本組成物は、上記の無機物（無機窒化物及びその他の無機物）以外に、金属単体、２種以上の金属の合金、及び、金属水酸化物等の金属含有物を実質的に含まないことが好ましい。本明細書において「実質的に含まない」とは、その成分の含有量が組成物の全固形分に対して０．１質量％以下であることを意図する。本組成物における上記金属含有物の含有量は、組成物の全固形分に対して０．０１質量％以下であることがより好ましい。
　組成物を用いて形成される熱伝導材料もまた、上記の金属含有物を実質的に含まないことが好ましく、上記の金属含有物の含有量が熱伝導材料の全質量に対して０．０１質量％以下であることがより好ましい。
　本組成物は、上記の成分以外に、特定化合物と反応又は相互作用を生じる化合物を実質的に含まないことが好ましく、その含有量が組成物の全固形分に対して０．０１質量％以下であることがより好ましい。特定化合物と反応又は相互作用を生じる化合物とは、本組成物の保管中、又は、熱伝導材料を形成するための硬化処理中において、特定化合物の化学構造を変化させる機能を有する化合物を意味する。特定化合物と反応又は相互作用を生じる化合物としては、例えば、キノン化合物、及び、イオン性化合物が挙げられる。
　組成物を用いて形成される熱伝導材料もまた、上記の特定化合物と反応又は相互作用を生じる化合物を実質的に含まないことが好ましく、その含有量が熱伝導材料の全質量に対して０．０１質量％以下であることがより好ましい。
〔組成物の製造方法〕
　組成物の製造方法は、特に制限されず、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
　成分を混合する方法に特に制限されず、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
［熱伝導材料］
　本発明の熱伝導材料は、本発明の組成物を用いて形成される。
　熱伝導材料の製造方法は特に制限されないが、例えば、本発明の組成物を硬化させて、上記硬化物を含有する熱伝導材料を得ることが好ましい。組成物の硬化方法としては、特に制限されないが、組成物を加熱することにより熱硬化反応を進行させる熱硬化処理が好ましい。
　熱硬化処理の際の加熱温度は、特に制限されず、例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化処理として、温度が同一又は異なる複数の加熱処理を実施してもよい。
　硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うことが好ましい。具体的には、組成物を塗布成膜し、得られた塗膜に対して上記の硬化処理を行えばよい。
　硬化処理としては、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を硬化させることが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
　硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
　また、硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスは制限されず、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
　ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加することが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
　平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは、一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
　また、硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。半硬化状態の熱伝導材料を、使用されるデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等により硬化を進行させ、本硬化させてもよい。上記本硬化させる際の加熱等によって、デバイスと熱伝導材料とを接着させることも好ましい。
　硬化反応を含む熱伝導材料の作製方法については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照でき、その内容は本明細書に組み込まれる。
〔熱伝導材料の特性〕
　熱伝導材料の形状は特に制限されず、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状及び粒子状が挙げられ、シート状が好ましい。シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）としては、熱伝導材料からなる熱伝導シートがより好ましい。
　また、熱伝導材料の熱伝導性は、異方的ではなく、等方的であることが好ましい。
　熱伝導シートの膜厚は、特に制限されないが、１０～１０００μｍが好ましく、５０～３００μｍがより好ましく、１００～２５０μｍが更に好ましい。
　熱伝導シートの膜厚は平均膜厚である。熱伝導シートの膜厚は、公知の膜厚測定器を用いて熱伝導シートの任意の数点の膜厚を測定し、それらの平均値を算出することにより測定できる。
　熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であることが好ましい。言い換えると、本組成物は、熱伝導性絶縁組成物であることが好ましい。
　例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、例えば１０１８Ω・ｃｍ以下であってよい。
　上記の通り、本発明の熱伝導材料は、本発明の組成物を半硬化状態（いわゆるＢステージ状態）になるまで硬化処理して得られる半硬化物であってもよい。つまり、本発明の熱伝導材料は、半硬化物である熱伝導材料（半硬化状態の熱伝導材料）も、完全硬化物（半硬化状態から更に硬化処理して得られる熱伝導材料）も含む。
　熱伝導材料の製造における硬化処理の進行程度は、例えば、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて、硬化反応に伴う熱量を測定することにより、判断できる。
　より具体的には、ＤＳＣを用いて硬化処理前の被処理物（組成物の塗布膜等）と硬化処理された被処理物（半硬化物又は完全硬化物）とをそれぞれ測定し、硬化処理前の被処理物の総発熱量ＨＡ、及び、硬化処理された被処理物の残留発熱量ＨＢを得る。次いで、得られた総発熱量ＨＡ及び残留発熱量ＨＢを、ＣＲ＝（（ＨＡ－ＨＢ）／ＨＡ）＊１００の式に代入して、半硬化シートの硬化率ＣＲ（単位：％）を算出する。このようにして得られた硬化率ＣＲから、硬化処理による組成物の硬化状態が判断できる。
　硬化処理により得られる被処理物の上記硬化率ＣＲが１～５０％である場合、その被処理物は半硬化状態の熱伝導材料（半硬化物）であるといえる。また、硬化処理により得られる被処理物の上記硬化率ＣＲが５０％超である場合、その被処理物は完全硬化状態にある熱伝導材料（完全硬化物）であるといえる。
　換言すれば、半硬化物である熱伝導材料は、本組成物を用いた硬化処理を、上記硬化率ＣＲが１～５０％となるように実施することにより、製造できる。また、完全硬化物である熱伝導材料は、本組成物を用いた硬化処理を、上記硬化率ＣＲが５０％超となるように実施することにより、製造できる。
　半硬化物の硬化率ＣＲは、ハンドリング性により優れる点から、１～４０％が好ましく、１～３０％がより好ましい。
　完全硬化物の硬化率ＣＲは、８０％以上が好ましく、９０％以上がより好ましく、９９％以上が更に好ましい。完全硬化物の硬化率ＣＲの上限は特に制限されず、１００％であってよい。
〔熱伝導材料の用途〕
　熱伝導材料は、放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。上記熱伝導層は、後述する熱伝導性多層シートであってもよい。
　熱伝導材料は、熱伝導性に優れるとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
　更に、熱伝導材料は、熱伝導性に優れ、かつ、半硬化状態におけるハンドリング性に優れるため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させることが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、本組成物は、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
　本組成物を用いて得られる熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
　例えば、熱伝導材料は、本組成物を用いて形成される層（熱伝導シート）とその他の層とを有する熱伝導性多層シートとして使用されてもよい。
　熱伝導性多層シートは、上記その他の層としてシート状の支持体を有していてもよい。
　シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、及び、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。
　また、熱伝導材料には、接着剤層及び／又は粘着剤層が貼り合わされていてもよい。このような接着剤層及び／又は粘着剤層を介して、熱伝導材料を、デバイス等の熱を移動させる対象物と接合することで、熱伝導材料と対象物とのより強固な接合を実現できる。
　熱伝導性多層シートは、熱伝導シートと、上記熱伝導シートの片面又は両面に設けられた接着剤層又は粘着剤層とを有する、熱伝導性多層シートであってもよい。
　なお、上記熱伝導シートの片面又は両面には、それぞれ接着剤層及び粘着剤層の一方が設けられていてもよく、両方が設けられていてもよい。上記熱伝導シートの一面に接着剤層が設けられていて、他の面に粘着剤層が設けられていてもよい。また、上記熱伝導シートの片面又は両面には、接着剤層及び／又は粘着剤層が部分的に設けられていてもよく、全面的に設けられていてもよい。
　なお、熱伝導性多層シートにおける熱伝導シートは、上記の通り半硬化状態であってもよい。熱伝導性多層シートにおける接着剤層は、硬化していてもよく半硬化状態であってもよく未硬化状態であってもよい。
＜接着剤層＞
　接着剤層は、接着性を有する化合物（樹脂及び／又は低分子量体等）を少なくとも１種含むことが好ましい。
　接着剤層は、必要に応じてフィラー等のその他の成分を更に含んでもよい。
　上記接着性を有する化合物としては、接着時において、絶縁性、接着性、及び／又は、柔軟性を有する化合物が好ましい。
　中でも接着性及び絶縁性の観点から、ポリイミド樹脂、変性ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、変性ポリアミドイミド樹脂、及び、エポキシ化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
　エポキシ化合物は、アクリル変性ゴムを含有するエポキシ樹脂であってもよい。
　上記ポリイミド樹脂及び変性ポリイミド樹脂としては、例えば、ユピコートＦＳ－１００Ｌ（宇部興産株式会社製）、セミコファインＳＰ－３００、ＳＰ－４００、ＳＰ－８００（東レ株式会社製）、及び、Ｕイミドシリーズ（ユニチカ株式会社製）等に代表される製品等が挙げられる。
　上記ポリアミドイミド樹脂及び変性ポリアミドイミド樹脂としては、例えば、ＫＳシリーズ（日立化成工業株式会社製）、バイロマックスシリーズ（東洋紡績株式会社製）、及び、トーロン（ソルベイアドバンスドポリマーズ社製）等が挙げられる。
　中でも、高耐熱性及び高接着性の観点から、ＫＳシリーズ（日立化成工業株式会社製）に代表される変性ポリアミドイミド樹脂を用いることが好ましい。
　上記接着剤層に用いられる、ポリイミド樹脂、変性ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、及び、変性ポリアミドイミド樹脂は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　例えば、これらの樹脂を溶剤に溶解して得られるワニスをＰＥＴフィルム等の支持体に直接塗布し、塗布膜を乾燥させてフィルム化することにより、接着剤層を形成できる。
　また、接着性を有する化合物としてエポキシ化合物を用いてもよい。例えば、エポキシ化合物、その硬化剤、及び、硬化促進剤を含むエポキシ組成物を用いて、接着剤層を形成してもよい。上記エポキシ組成物には、グリシジルアクリレートを添加することも好ましい。
　エポキシ組成物の詳細については、例えば、特開２００２－１３４５３１号公報、特開２００２－２２６７９６号公報、及び、２００３－２２１５７３号公報等の記載を参照できる。
　接着剤層に使用されるエポキシ化合物は、硬化して接着作用を呈するものであればよく、特に制限されない。積層時の塗布膜の流動性を向上できる点で、分子量が５００以下のビスフェノールＡ型又はビスフェノールＦ型の液状であるエポキシ化合物が好ましい。エポキシ化合物として、高Ｔｇ（ガラス転移温度）化を目的に多官能のエポキシ化合物を使用してもよい。多官能エポキシ化合物としては、例えば、フェノールノボラック型のエポキシ化合物、及び、クレゾールノボラック型のエポキシ化合物が挙げられる。
　接着剤層に使用されるエポキシ化合物として、本組成物に含まれるエポキシ化合物として説明したエポキシ化合物を使用してもよい。
　エポキシ化合物の硬化剤としては、例えば、ポリアミド、ポリアミン、酸無水物、ポリスルフィド、三弗化硼素、並びに、フェノール化合物（フェノールノボラック樹脂、フェノール性水酸基を１分子中に２個以上有する化合物であるビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、及び、ビスフェノールＳ等）が挙げられる。吸湿時の耐電食性に優れる点から、フェノール化合物であるフェノールノボラック樹脂、ビスフェノールノボラック樹脂、又は、クレゾールノボラック樹脂が好ましい。
　上記硬化剤として、本組成物に含まれるフェノール化合物として説明したフェノール化合物を使用してもよい。
　硬化剤を用いる場合は、硬化剤とともに硬化促進剤を用いることが好ましい。硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール化合物、及び、ホスフィン化合物が挙げられ、ホスフィン化合物が好ましい。
　イミダゾール化合物としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、及び、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテートが挙げられる。イミダゾール化合物は、例えば、四国化成工業株式会社から２Ｅ４ＭＺ、２ＰＺ－ＣＮ、及び、２ＰＺ－ＣＮＳという商品名で市販されている。
　ホスフィン化合物としては、例えば、トリアルキルホスフィン、トリシクロアルキルホスフィン、トリベンジルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニル（アルキルフェニル）ホスフィン、ジフェニル（アルコキシフェニル）ホスフィン、ビス（アルキルフェニル）フェニルホスフィン、ビス（アルコキシフェニル）フェニルホスフィン、トリス（アルキルフェニル）ホスフィン、トリス（アルコキシフェニル）ホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン、及び、テトラフェニルホスフォニウムテトラフェニルボレ－トが挙げられる。上記のホスフィン化合物は、ハロゲン原子等の置換基を有していてもよい。
　接着剤層に用いるエポキシ化合物は、エポキシ化合物と相溶性がある高分子量樹脂と併用されることも好ましい。
　エポキシ化合物と相溶性がある高分子量樹脂としては、例えば、高分子量エポキシ化合物、極性の大きい官能基含有ゴム、及び、極性の大きい官能基含有反応性ゴムが挙げられる。
　上記極性の大きい官能基含有反応性ゴムとしては、アクリルゴムにカルボン酸基のような極性が大きい官能基を付加したアクリル変性ゴムが挙げられる。
　ここで、エポキシ化合物と相溶性があるとは、硬化後にエポキシ化合物と分離して二つ以上の相に分かれることなく、均質混和物を形成する性質を言う。
　上記高分子量樹脂の重量平均分子量は特に制限されない。Ｂステージにおける接着剤のタック性を低減し、硬化時の可撓性を向上させる観点から、重量平均分子量が３万以上であることが好ましい。
　高分子量エポキシ化合物としては、重量平均分子量が３万～８万の高分子量エポキシ化合物、及び、重量平均分子量が８万を超える超高分子量エポキシ化合物（特公平７－５９６１７号、特公平７－５９６１８号、特公平７－５９６１９号、特公平７－５９６２０号、特公平７－６４９１１号、特公平７－６８３２７号公報参照）が挙げられ、これらはいずれも日立化成工業株式会社で製造されている。上記カルボキン酸基含有アクリルゴムとしては、例えば、ナガセケムテックス社から、ＨＴＲ－８６０Ｐ（商品名）が販売されている。
　上記エポキシ化合物と相溶性がありかつ重量平均分子量が３万以上の高分子量樹脂を用いる場合、その添加量は、接着剤層を構成する樹脂を１００質量部とした場合に、１０質量部以上であることが好ましく、４０重量部以下であることが好ましい。
　１０質量部以上であると、エポキシ化合物を主成分とする相（以下エポキシ化合物相という）の可撓性の向上、タック性の向上、及び／又は、クラック抑制等を実現しやすく、かつ、絶縁性が低下しにくい。４０重量部以下であると、エポキシ化合物相のＴｇを向上できる。
　高分子量エポキシ化合物の重量平均分子量は、２万以上５０万以下であることが好ましい。この範囲では、シート状態及び／又はフィルム状態での強度及び／又は可撓性が向上し、タック性も抑制しやすい。
　上記接着剤層に好適に用いられる、ポリアミドイミド樹脂、変性ポリアミドイミド樹脂、及び、エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。また、これらの化合物が溶剤に溶解したワニス状態の混合物を使用して、接着剤層を形成してもよい。このような混合物を、ＰＥＴフィルム等の支持体に直接塗布し、溶剤を乾燥させることにより、化合物をフィルム化して接着剤層として用いることができる。
（シランカップリング剤）
　接着剤層には、異種材料間の界面結合をよくするために、シランカップリング剤を配合してもよい。
　上記シランカップリング剤としては、例えば、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、及び、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
　中でも、接着強度の観点から、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、又は、γ－アミノプロピルトリエトキシシランが好ましい。
　接着剤層がシランカップリング剤を含む場合、その配合量は、添加による効果及び／又は耐熱性への影響の観点から、上記接着性を有する化合物１００質量部に対し、０．１～１０質量部が好ましい。
（フィラー）
　接着剤層は、フィラーを含んでもよい。
　接着剤層の取扱い性及び／又は熱伝導性が向上し、また、難燃性を与えること、溶融粘度を調整すること、チクソトロピック性を付与すること、及び／又は、表面硬度を向上すること等が可能になるため、接着剤層はフィラーを含むことが好ましく、無機フィラーを含むことがより好ましい。
　接着剤層がフィラーを含む場合、その含有量は特に制限されないが、接着剤層に含まれる上記接着性を有する化合物１００体積部に対して、２０～１００体積部が好ましい。
　配合の効果の点から上記含有量は、上記接着性を有する化合物１００体積部に対して３０体積部以上がより好ましい。また接着剤の貯蔵弾性率の好適化、接着性の向上、及び／又は、ボイド抑制を実現して絶縁性の低下等を抑制する観点から、上記含有量は、上記接着性を有する化合物１００体積部に対して５０体積部以下が好ましい。
　無機フィラーとしては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、アルミナ（酸化アルミニウム）、窒化アルミニウム、ホウ酸アルミウィスカ、窒化ホウ素、結晶性シリカ、非晶性シリカ、窒化ケイ素、タルク、マイカ、及び、硫酸バリウムが挙げられる。
　中でも、熱伝導率が高いため放熱性が良く、不純物を制御しやすく、かつ、耐熱性及び絶縁性が良好な点で、アルミナ、窒化ホウ素、又は、窒化アルミニウムが好ましい。
　フィラーは、１種類単独で使用してもよく、２種類以上を使用してもよい。
　接着剤層に含まれるフィラーの平均粒子径は特に制限されないが、熱伝導性の観点から、０．１～１０μｍが好ましく、０．２～５μｍがより好ましい。
　接着剤層におけるフィラーの含有量は、接着性と熱伝導性のバランスをとる観点から、接着剤層の全体積に対して、５０体積％以下（例えば２０～５０体積％）であることも好ましい。
　特に、接着剤層が接着性を有する化合物としてエポキシ化合物及び変性ポリアミドイミド樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含み、フィラーとしてアルミナ及び酸化ケイ素からなる群より選択される少なくとも１種を含み、フィラーの含有量が接着性を有する化合物１００体積部に対して２５～１００体積部であり、フィラーの平均粒子径が０．２～５μｍであることが、接着強度と熱伝導率の観点から好ましい。
　接着剤層の膜厚は、熱伝導率及び接着性の向上の観点から、１～１６μｍが好ましく、２～１５μｍがより好ましく、３～１４μｍが更に好ましく、４～１２μｍが特に好ましい。
　接着剤層の膜厚は、マイクロメータ、触針式膜厚計、又は、針式膜厚計等を用いて測定できる。
＜粘着剤層＞
　上記粘着剤層の材料としては、各種粘着剤及び／又は熱硬化系材料等として公知であり、必要とする耐熱性能及び熱伝導性能を有する材料であれば、特に制限することなく使用できる。また、粘着剤層中に各種熱伝導性フィラーを混合して熱伝導性を高めた粘着剤を用いてもよい。
　粘着剤層を形成する粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、オレフィン系粘着剤、シリコーン系粘着剤、天然ゴム系粘着剤、及び、合成ゴム系粘着剤が挙げられる。
　電子機器における半導体付近での用途では、アウトガスが発生しにくい点で、アクリル系粘着剤又はオレフィン系粘着剤が好ましい。また耐熱性の観点からは、シリコーン樹脂を主原料とするシリコーン系粘着剤が好ましい。
　なお、「シリコーン樹脂を主原料とする粘着剤」とは、シリコーン樹脂を粘着剤の総質量に対して６０質量％以上（好ましくは８０質量％以上）含む粘着剤のことである。
　シリコーン樹脂を主原料とする粘着剤としては、例えば、過酸化物架橋（硬化）型シリコーン系粘着剤及び付加反応型シリコーン系粘着剤が挙げられる。中でも、薄層にした場合の厚み精度が高く、転写法での粘着剤層形成が容易な点で、付加反応型シリコーン系粘着剤が好ましい。
　付加反応型シリコーン系粘着剤としては、例えば、シリコーンゴムとシリコーンレジンとを含有し、さらに必要に応じて架橋剤、充填剤、可塑剤、老化防止剤、帯電防止剤、及び／又は、着色剤（顔料、染料など）等の添加剤を含有する粘着剤が挙げられる。
　上記シリコーンゴムとしては、シリコーン系のゴム成分であれば特に制限されないが、フェニル基を有しているオルガノポリシロキサンを含むシリコーンゴムが好ましく、メチルフェニルシロキサンを主な構成単位としているオルガノポリシロキサンを含むシリコーンゴムがより好ましい。上記のオルガノポリシロキサンには、必要に応じて、ビニル基等の各種官能基が導入されていてもよい。
　上記シリコーンレジンとしては、シリコーン系粘着剤に使用されているシリコーン系のレジンであれば特に制限されないが、例えば、構成単位「Ｒ３ＳｉＯ１／２」からなる単位、構成単位「ＳｉＯ２」からなる単位、構成単位「ＲＳｉＯ３／２」からなる単位、及び、構成単位「Ｒ２ＳｉＯ」からなる単位からなる群より選択される少なくとも１つの単位を有する（共）重合体からなるオルガノポリシロキサンを含むシリコーンレジンが挙げられる。なお、上記構成単位におけるＲは、炭化水素基又はヒドロキシル基を示す。
　アクリル系粘着剤としては、（メタ）アクリル酸及び／又は（メタ）アクリル酸エステルの単独重合体及び共重合体が挙げられる。
　中でも、柔軟性、化学的安定性、加工性、及び／又は、粘着性のコントロール可能性に優れる点で、アクリル系粘着剤としては、アクリル酸ブチル、又は、アクリル酸２－エチルヘキシル等を主な原料成分としたポリ（メタ）アクリル酸エステル系の高分子化合物が好ましい。
　上記高分子化合物としては、アクリル酸ブチル、アクリル酸エチル及びアクリル酸２－エチルヘキシルから選ばれるモノマーと、アクリル酸、アクリロニトリル及びヒドロキシエチルアクリレートから選ばれる極性基を有するモノマーとを共重合し、－ＣＯＯＨ基、－ＣＮ基及び－ＯＨ基等の極性基を導入した構造を有する共重合体が好ましい。
　また、アクリル系粘着剤には、柔軟性を損なわない範囲で架橋構造を導入してもよい。架橋構造を導入することで、長期間の密着保持性及び膜強度を改善しやすい。例えば、－ＯＨ基等の極性基を有するポリマーの極性基と、イソシアネート基及びエポキシ基等の極性基と結合する官能基を複数持つ化合物の官能基とを反応させることで、上記ポリマーに架橋構造を導入できる。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
［組成物の調製及び評価］
〔各成分〕
　以下に、各実施例及び各比較例の組成物の調製に使用した各成分を示す。
＜フェノール化合物＞
　以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。
　下記化合物Ａ－１、Ａ－２及びＡ－３は、上記式（Ｐ１）で表される化合物に該当し、下記化合物Ａ－４は、上記式（Ｐ３）で表される化合物に該当する。
　なお、下記化合物Ａ－３は、クレゾールノボラック（リグナイト株式会社製「ＬＦ－１００」、重量平均分子量５０００）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
＜エポキシ化合物＞
　以下に、組成物の調製に使用したエポキシ化合物を示す。
　なお、下記化合物Ｂ－３は２種類のエポキシ化合物の混合物である（商品名：エポトートＺＸ－１０５９、東都化成株式会社製）。
　また、下記化合物Ｂ－８は、日本化薬株式会社製「ＥＰＰＮ－２０１」である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　
＜硬化促進剤＞
　以下に、実施例及び比較例で使用した硬化促進剤（特定化合物又は比較用化合物）を示す。以下のＣ－１～Ｃ－７が特定化合物であり、Ｘ－１が特定化合物に該当しない比較用化合物である。
　「Ｃ－１」：トリス（ｏ－トリル）ホスフィン
　「Ｃ－２」：トリス（４－トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン
　「Ｃ－３」：トリス（ｐ－トリル）ホスフィン
　「Ｃ－４」：トリス（ｏ－メトキシフェニル）ホスフィン
　「Ｃ－５」：トリス（ｏ－ｎ－ブチルフェニル）ホスフィン
　「Ｃ－６」：ビス（ｏ－トリル）フェニルホスフィン
　「Ｃ－７」：ジフェニル（ｏ－トリル）ホスフィン
　「Ｘ－１」：トリフェニルホスフィン
＜無機物＞
　実施例及び比較例において、以下の無機物（無機窒化物及び無機酸化物）を使用した。
　「ＨＰ－４０　ＭＦ１００」：凝集状窒化ホウ素粒子（平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄株式会社製）
　「ＳＰ－３」：鱗片状窒化ホウ素粒子（平均粒径：４μｍ、デンカ株式会社製）
　「ＳＧＰＳ」：凝集状窒化ホウ素粒子（平均粒径：１２μｍ、デンカ株式会社製）
　「ＡＡ－３」：酸化アルミニウム粒子（平均粒径：３μｍ、住友化学株式会社製）
　「ＡＡ－０４」：酸化アルミニウム粒子（平均粒径：０．４μｍ、住友化学株式会社製）
＜表面修飾剤＞
　酸化アルミニウム用表面修飾剤として、下記化合物（信越化学工業株式会社製「ＫＢＭ－５７３」、有機シラン分子）を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
＜溶剤＞
　溶剤として、シクロペンタノン使用した。
［参考例１～７、比較参考例１～２］
〔硬化性組成物の調製〕
　下記表１に示す組み合わせのフェノール化合物とエポキシ化合物とを、フェノール化合物のフェノール性水酸基とエポキシ化合物のエポキシ基との比率がモル比で５０／５０であり、両者の合計が２１ｇになるように配合して、混合液を調製した。得られた混合液に、下記表１に記載の硬化促進剤を、フェノール化合物に対して３質量％となる量で添加して、硬化性組成物を調製した。
〔硬化性組成物の評価〕
　セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、各硬化性組成物の反応挙動を測定した。測定結果に基づいて、反応ピークの立ち上がり点を反応開始温度（℃）とした。各参考例及び各比較参考例の硬化性組成物の反応開始温度（℃）、反応ピーク温度（℃）及び半値幅（℃）から、各硬化促進剤を比較した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　表１に示す結果より、フェノール化合物、エポキシ化合物及び特定化合物を含む参考例１～７の組成物では、硬化促進剤Ｘ－１としてトリフェニルホスフィンを含む比較参考例２の組成物に比較して硬化処理時の反応開始温度が高いため、硬化処理の開始段階における硬化反応の急激な進行を抑制できることが確認された。
　また、フェノール化合物、エポキシ化合物及び特定化合物を含む熱伝導材料形成用組成物では、硬化促進剤を添加しない比較参考例１の組成物に比較して、反応ピーク温度を格段に低く、なお且つ、硬化促進剤Ｘ－１を含む比較参考例２の組成物に比較して反応ピークが鋭いために、半硬化状態の熱伝導材料に対して更に硬化処理すると、内部での硬化反応が急速に進み、硬化率が１００％により近く、熱伝導性がより優れた完全硬化物を形成できることが確認された。
［実施例１～４３、比較例１～２］
〔組成物の調製〕
　下記表２に示す組み合わせのフェノール化合物とエポキシ化合物とを、両者の合計量（ｇ）が表２に記載の量になり、フェノール化合物のフェノール性水酸基とエポキシ化合物のエポキシ基との比率が表１に記載のモル比になるように配合して、硬化液を調製した。
　得られた硬化液の全量、溶剤、表面修飾剤、及び、硬化促進剤の順で混合した後、充填剤（無機窒化物、無機酸化物）を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例及び各比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
　ここで、溶剤の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
　硬化促進剤（特定化合物又は比較用化合物）、表面修飾剤、並びに、充填剤（無機窒化物及び無機酸化物）の添加量は、表２に示す量（ｇ）とした。
〔半硬化シート（半硬化状態の熱伝導シート）の作製〕
　マイクロメーター付きアプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（「ＰＥＴ７５６５０１」、リンテック株式会社製、膜厚７５μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で４分間放置することで、未硬化の塗膜（未加熱シート）付きポリエステルフィルムを作製した。
　得られた塗膜付きポリエステルフィルムに、離型処理したポリエステルフィルムを、その離型面が塗膜に接するように貼り合わせた。得られた積層体を、空気下１００℃のロールプレス機にて圧着させ、半硬化シート（平均膜厚１２０μｍ）と２枚のポリエステルフィルムとからなる積層体を作製した。
〔熱伝導シートの作製〕
　上記の方法で作製された積層体を、空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力２０ＭＰａで５分間処理した後、更に熱板温度１８０℃、常圧下で９０分間処理）して塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚１２０μｍの熱伝導シートを得た。
〔半硬化シートの評価〕
＜硬化率＞
　上記で得られた積層体から２枚のポリエステルフィルムを剥がして、半硬化シートを取り出した。
　セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用いて、１０℃／分の昇温条件の下、上記で得られた未加熱シート及び半硬化シートの反応挙動を測定し、未加熱シートの発熱量（総発熱量ＨＡ）及び半硬化シートの発熱量（残留発熱量ＨＢ）をそれぞれ得た。得られた総発熱量ＨＡ及び残留発熱量ＨＢを、ＣＲ＝（（ＨＡ－ＨＢ）／ＨＡ）＊１００の式に代入して、半硬化シートの硬化率ＣＲ（％）を求めた。得られた硬化率ＣＲから、下記の評価基準に基づいて評価した。
（評価基準）
　「Ａ」：硬化率ＣＲが３０％未満
　「Ｂ」：硬化率ＣＲが３０％以上４０％未満
　「Ｃ」：硬化率ＣＲが４０％以上５０％未満
　「Ｄ」：硬化率ＣＲが５０％以上
＜ハンドリング性＞
　各実施例及び各比較例の半硬化シートを、５ｃｍ×１０ｃｍの短冊状に切り出し、折り曲げ試験用のサンプルを作製した。得られたサンプルについて、円筒形マンドレル試験機（コーテック株式会社製）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ　５６００－５－１に記載の方法に従って、折り曲げ試験を行った。それぞれの直径が３２、２５、２０、１９、１６、１３、１２、１０、９、８、６、５、４、３及び２ｍｍである円筒形マンドレルを使用し、サンプルが破断したときの折り曲げ試験に使用したマンドレルの直径から、下記の評価基準に基づいて半硬化シートのハンドリング性を評価した。サンプルが破断したときに使用したマンドレルの直径が短いほど、半硬化シートのハンドリング性がより優れる。
（評価基準）
　「Ａ」：２０ｍｍでは破断せず、１９ｍｍ以下で破断もしくは破断無し
　「Ｂ」：２５ｍｍで破損せず、２０ｍｍで破損
　「Ｃ」：３２ｍｍでは破損せず、２５ｍｍで破損
　「Ｄ」：３２ｍｍで破損
〔熱硬化シートの評価〕
＜熱伝導性＞
　上記の方法で作製された各実施例及び各比較例の熱伝導シートについて、下記の方法で熱伝導率を測定し、測定結果から、下記の評価基準に従って熱伝導性を評価した。熱伝導率の測定値が高いほど、熱伝導シートの熱伝導性が優れることを示す。
（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導シートの熱伝導率を算出した。
（熱伝導性評価基準）
　「Ａ」：１５Ｗ／ｍ・Ｋ以上
　「Ｂ」：１３Ｗ／ｍ・Ｋ以上１５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｃ」：１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上１３Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｄ」：１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満
＜絶縁破壊電圧（耐電圧）＞
　上記の方法で作製された各実施例及び各比較例の熱伝導シートについて、２３℃及び相対湿度６５％における絶縁破壊電圧を、耐電圧試験機（菊水電子工業株式会社製）を用いて測定した。
　測定された絶縁破壊電圧（ｋＶ（２００μｍ換算））から、下記の評価基準に従って絶縁破壊電圧（耐電圧）を評価した。測定値が高いほど、熱伝導シートの耐電圧が優れることを示す。
（耐電圧評価基準）
　「Ａ」：１０ｋＶ以上
　「Ｂ」：８ｋＶ以上１０ｋＶ未満
　「Ｃ」：６ｋＶ以上８ｋＶ未満
　「Ｄ」：６ｋＶ未満
＜銅箔ピール強度＞
　上記の方法で作製された積層体から２枚のポリエステルフィルムを剥がし、得られた半硬化シートを２０ｍｍ×６０ｍｍの短冊状に切り出し、被着体である電解銅箔（２０ｍｍ×１００ｍｍ、厚み：３５μｍ）とアルミニウム板（３０ｍｍ×６０ｍｍ、厚み：１ｍｍ）の間に挟んだ。得られた積層体を、空気下で熱プレス処理（熱板温度１８０℃、圧力２０ＭＰａで５分間処理した後、熱板温度１８０℃、常圧下で９０分間処理）することにより、熱伝導シートと被着体とが一体化した銅箔付きアルミベース基板を得た。
　得られたサンプルの銅箔ピール強度を、デジタルフォースゲージ（ＺＴＳ－２００Ｎ、株式会社イマダ製）と９０度剥離試験治具（Ｐ９０－２００Ｎ－ＢＢ、株式会社イマダ製）を用いて、ＪＩＳ　Ｃ　６４８１に記載の常態での引きはがし強さの測定方法に従って測定した。ピール強度試験における銅箔の剥離は、銅箔付きアルミベース基板に対して９０°の角度で、５０ｍｍ／分の剥離速度で実施した。
　測定された銅箔ピール強度から、以下の基準に基づいて熱伝導シートの銅箔ピール強度を評価した。測定値が高いほど、熱伝導シートのピール強度が優れることを示す。
（銅箔ピール強度評価基準）
　「Ａ」：ピール強度が５Ｎ／ｃｍ以上
　「Ｂ」：ピール強度が４Ｎ／ｃｍ以上５Ｎ／ｃｍ未満
　「Ｃ」：ピール強度が３Ｎ／ｃｍ以上４Ｎ／ｃｍ未満
　「Ｄ」：ピール強度が３Ｎ／ｃｍ未満
［結果］
　表２に、各実施例及び各比較例の組成物の調製に使用したフェノール化合物、エポキシ化合物、硬化促進剤（特定化合物又は比較用化合物）、表面修飾剤（無機酸化物用）、充填剤（無機窒化物及び無機酸化物）の種類と添加量（ｇ）、並びに、半硬化シート及び熱伝導シートの評価結果を示す。
　表２中、「合計量」の欄は、使用したフェノール化合物の添加量とエポキシ化合物の添加量の合計（ｇ）を示す。
　「フェノール性水酸基／エポキシ基」の欄は、使用したフェノール化合物が有するフェノール性水酸基とエポキシ化合物が有するエポキシ基との比率（モル比）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表２に示す結果より、本発明の組成物を用いれば、半硬化時のハンドリング性に優れ、かつ、熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られることが確認された。
　特定化合物において、Ｒ１～Ｒ３で表される置換基がベンゼン環においてリン原子の結合位置に対してオルト位に置換している場合、得られる半硬化シートのハンドリング性がより優れることが確認された（実施例４と実施例６との比較等）。
　特定化合物において、Ｒ１～Ｒ３で表される置換基が、置換基を有さないアルキル基又は置換基を有さないアルコキシ基である場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性及び耐電圧がより優れることが確認された（実施例４～６の比較等）。
　特定化合物において、ｎ１～ｎ３がいずれも１である場合、ｎ１～ｎ３のいずれかが０である場合と比較して、得られる半硬化シートのハンドリング性がより優れることが確認された（実施例４と実施例９との比較等）。
　フェノール化合物の分子量が１０００以下である場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性がより優れることが確認された（実施例１１～１４の比較等）。
　フェノール化合物が、トリアジン環を有するフェノール化合物である場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性、耐電圧及びピール強度がより優れることが確認された（実施例１～４の比較等）。
　無機窒化物が、平均粒径が２０μｍ以上である凝集状の無機窒化物粒子である場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性がより優れることが確認された（実施例４と実施例４２との比較、実施例４０と実施例４３との比較）。

Claims (11)

  1. 　フェノール化合物、エポキシ化合物、下記式（１）で表される化合物、及び、無機窒化物を含む、組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　式（１）中、Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１～ｎ３はそれぞれ独立に０～５の整数を表す。ｎ１～ｎ３の合計は１～１５の整数である。
  2. 　前記Ｒ１～Ｒ３で表される置換基の少なくとも１つが、前記式（１）中のベンゼン環においてリン原子の結合位置に対してオルト位に置換している、請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記Ｒ１～Ｒ３で表される置換基が、置換基を有さないアルキル基又は置換基を有さないアルコキシ基である、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 　前記式（１）中、ｎ１～ｎ３がそれぞれ独立に１又は２を表す、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 　前記フェノール化合物の分子量が、１０００以下である、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 　前記フェノール化合物が、トリアジン環を有するフェノール化合物を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. 　前記無機窒化物が、平均粒径が２０μｍ以上である凝集状の無機窒化物粒子を含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 　前記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の組成物。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の組成物を硬化して形成される、熱伝導材料。
  10. 　請求項９に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
  11. 　デバイスと、前記デバイス上に配置された、請求項１０に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層と、を有する、熱伝導層付きデバイス。
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