WO2020158574A1 - 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス - Google Patents

熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス Download PDF

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WO2020158574A1
WO2020158574A1 PCT/JP2020/002344 JP2020002344W WO2020158574A1 WO 2020158574 A1 WO2020158574 A1 WO 2020158574A1 JP 2020002344 W JP2020002344 W JP 2020002344W WO 2020158574 A1 WO2020158574 A1 WO 2020158574A1
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WO
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group
compound
heat conductive
composition
general formula
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PCT/JP2020/002344
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French (fr)
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誠一 人見
林　大介
慶太 ▲高▼橋
輝樹 新居
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富士フイルム株式会社
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Publication date
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    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/34—Arrangements for cooling, heating, ventilating or temperature compensation ; Temperature sensing arrangements
    • H01L23/36—Selection of materials, or shaping, to facilitate cooling or heating, e.g. heatsinks

Definitions

  • the present invention relates to a composition for forming a heat conductive material, a heat conductive material, a heat conductive sheet, and a device with a heat conductive layer.
  • thermosetting adhesive containing boron nitride particles (A), an epoxy resin (B), and a phenol resin (C) is used to radiate heat through an insulating resin layer.
  • Member. (Claim 1) is disclosed.
  • the present inventors have examined the insulating resin layer described in Patent Document 1, and have found that there is room for improvement in thermal conductivity.
  • this invention makes it a subject to provide the composition for heat conductive material formation which can provide the heat conductive material excellent in heat conductivity.
  • Another object of the present invention is to provide a heat conductive material, a heat conductive sheet, and a device with a heat conductive layer, which are formed by the composition for forming a heat conductive material.
  • a composition for forming a heat conductive material containing a phenol compound, an epoxy compound, and an inorganic material, Whether the phenol compound contains a spirophenol compound having a phenolic hydroxyl group and a spiro structure A composition for forming a heat conductive material, wherein the epoxy compound satisfies at least one of an epoxy group and a spiro epoxy compound having a spiro structure.
  • the composition for forming a heat conductive material according to any one of [1] to [8] which further comprises a surface modifier for the inorganic material.
  • composition for forming a heat conductive material according to any one of [1] to [10] which further comprises a curing accelerator.
  • a heat conductive sheet made of the heat conductive material according to [12].
  • a device with a heat conductive layer comprising a device and a heat conductive layer including the heat conductive sheet according to [13] arranged on the device.
  • the composition for heat conductive material formation which can provide the heat conductive material excellent in heat conductivity can be provided. Further, according to the present invention, it is possible to provide a heat conductive material, a heat conductive sheet, and a device with a heat conductive layer which are formed by the composition for forming a heat conductive material.
  • the composition for forming a heat conductive material, the heat conductive material, the heat conductive sheet, and the device with the heat conductive layer of the present invention will be described in detail.
  • the description of the constituents described below may be made based on the representative embodiment of the present invention, but the present invention is not limited to such an embodiment.
  • the numerical range represented by “to” means the range including the numerical values before and after “to” as the lower limit value and the upper limit value.
  • the epoxy group is a functional group also called an oxiranyl group, and for example, two adjacent carbon atoms of a saturated hydrocarbon ring group are bonded by an oxo group (—O—) to form an oxirane ring. Groups which are included in the epoxy group. If possible, the epoxy group may or may not have a substituent (such as a methyl group).
  • (meth)acryloyl group means “either one or both of acryloyl group and methacryloyl group”.
  • (meth)acrylamide group means “one or both of acrylamide group and methacrylamide group”.
  • the acid anhydride group may be a monovalent group or a divalent group.
  • the acid anhydride group represents a monovalent group, a substitution obtained by removing any hydrogen atom from an acid anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride.
  • an acid anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride.
  • a group represented by *-CO-O-CO-* is intended (* represents a bonding position).
  • alkyl group means a substituted or unsubstituted alkyl group as long as the intended effect is not impaired.
  • expressions such as “may” or “may” may or may not satisfy a condition such as “may” or “may”. Intended.
  • “may have a substituent” also includes “may have no substituent”.
  • the type of substituent, the position of the substituent, and the number of substituents in the case of “may have a substituent” are not particularly limited.
  • the number of substituents is, for example, 1 or 2 or more.
  • the substituent include a monovalent non-metal atomic group excluding a hydrogen atom, which can be selected from the following substituent group Y, for example.
  • examples of the halogen atom include chlorine atom, fluorine atom, bromine atom, and iodine atom.
  • Substituent group Y Halogen atom (-F, -Br, -Cl, -I etc.), hydroxyl group, amino group, carboxylic acid group and its conjugate base group, carboxylic acid anhydride group, cyanate ester group, unsaturated polymerizable group, epoxy group, oxetanyl Group, aziridinyl group, thiol group, isocyanate group, thioisocyanate group, aldehyde group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkyldithio group, aryldithio group, N-alkylamino group, N,N-dialkylamino Group, N-arylamino group, N,N-diarylamino group, N-alkyl-N-arylamino group, acyloxy group, carbamoyloxy group, N-alkylcarbamoyloxy group, N-arylcar
  • composition for forming a heat conductive material (hereinafter, also simply referred to as “composition”) of the present invention is a composition containing a phenol compound, an epoxy compound, and an inorganic material. Furthermore, whether the phenol compound contains a spirophenol compound having a phenolic hydroxyl group and a spiro structure, The epoxy compound satisfies at least one of an epoxy group and a spiro epoxy compound having a spiro structure.
  • the present inventors have found that the spirophenol compound and/or spiroepoxy compound contained in the composition makes the heat conductive material rigid in the heat conductive material. It is speculated that the introduction of such a spiro structure contributes to the improvement of the thermal conductivity of the obtained thermal conductive material. Further, the heat conductive material obtained from the composition of the present invention can also be imparted with good insulation (electrical insulation).
  • the excellent thermal conductivity and/or insulating property of the thermally conductive material is also referred to as the excellent effect of the present invention.
  • the composition of the present invention contains a phenol compound and an epoxy compound, the phenol compound contains a spirophenol compound having a phenolic hydroxyl group and a spiro structure, or the epoxy compound has a spiroepoxy compound having an epoxy group and a spiro structure. Or at least one of them is satisfied.
  • the composition of the present invention contains the phenol compound and the epoxy compound, and at least one of the phenol compound and the epoxy compound contains the spiro compound. That is, the composition of the present invention contains at least one of a spirophenol compound and a spiroepoxy compound. From the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, the composition of the present invention preferably contains at least a spirophenol compound.
  • the spiro compound is a compound having a structure in which two rings share only one atom (preferably carbon atom). One atom shared by two rings is also called a spiro atom. From the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, the spiro compound (spirophenol compound and/or spiroepoxy compound) in the present invention preferably has a group represented by the following general formula (S1).
  • E S , F S , G S , and H S are each independently —O—, —S—, or a group in which the atom directly bonded to I S is a carbon atom (—CH 2 —, or Aromatic hydrocarbon group).
  • E S and H S are preferably —O— or a group in which the atom directly bonded to I S is a carbon atom.
  • F S and G S are preferably groups in which the atom directly bonded to I S is a carbon atom.
  • I S represents a carbon atom which is spiro atom.
  • the ring having F S and G S and the ring having F S and H S share I S as a spiro atom. ..
  • the composition of the present invention comprises a phenolic compound.
  • the phenol compound is a compound having at least one (preferably 2 to 10, more preferably 2 to 4, and still more preferably 4) phenolic hydroxyl groups.
  • the phenolic compound preferably has no epoxy group.
  • Phenolic compounds may include spirophenol compounds.
  • the epoxy compound does not contain a spiro epoxy compound, the phenol compound always contains a spiro phenol compound.
  • the content of the spirophenol compound is preferably 5% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, further preferably 50% by mass or more, and 85% by mass with respect to the total phenol compounds. % Or more is particularly preferable.
  • the upper limit is 100% by mass.
  • the spirophenol compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the spirophenol compound is a spiro compound having one or more phenolic hydroxyl groups (preferably 2 to 10, more preferably 2 to 4, and still more preferably 4).
  • the spirophenol compound is preferably a compound represented by the general formula (SP).
  • C represents a carbon atom which is a spiro atom.
  • X SP and Y SP each independently represent a divalent linking group having at least one phenolic hydroxyl group. Both ends of X SP are respectively bonded to the same carbon atom C. Both ends of Y SP are bonded to the same carbon atom C. Further, the carbon atom C to which X SP binds at both ends and the carbon atom C to which Y SP binds at both ends are the same, and the compound represented by the general formula (SP) has the above carbon atom C spiro. It is a spiro compound with atoms.
  • X SP and Y SP are preferably each independently a group represented by the general formula (S2P).
  • S2P general formula
  • the group represented by general formula (S2P) in X SP and the group represented by general formula (S2P) in Y SP may be the same or different.
  • R S1 and R S2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Among them, R S1 and R S2 are preferably hydrogen atoms.
  • L S1 represents —CR S3 R S4 —, —O—, or —S—.
  • R S3 and R S4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an alkyl group or an aryl group is preferable, independently of each other.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms.
  • L S1 is preferably —CR S3 R S4 — and more preferably —C(CH 3 ) 2 —.
  • L S2P represents a divalent linking group having a phenolic hydroxyl group.
  • L S2P is preferably an aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group as a substituent or -CR S5P R S6P- .
  • the aromatic ring group in the aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group as the substituent may be monocyclic or polycyclic.
  • the aromatic ring group may be an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic ring group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms.
  • the number of phenolic hydroxyl groups that the aromatic ring group has as a substituent is 1 or more, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2.
  • the aromatic ring group may have a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) in addition to the hydroxyl group (phenolic hydroxyl group).
  • the aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group as the above substituent is preferably a benzene ring group having one or two hydroxyl groups as a substituent, and 1,2-benzenediyl having one or two hydroxyl groups as a substituent. Groups are more preferred.
  • -CR S5P R S6P - in R S5P represents a hydrogen atom or a substituent.
  • -CR S5P R S6P - in R S6p represents an aryl group having a hydroxyl group as a substituent.
  • the aryl group in the aryl group having a hydroxyl group as the substituent may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms.
  • the number of hydroxyl groups as a substituent in the aryl group having a hydroxyl group as a substituent is 1 or more, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2.
  • the aryl group in the aryl group having a hydroxyl group as the substituent may have a substituent other than the hydroxyl group (phenolic hydroxyl group).
  • the aryl group having a hydroxyl group as the above substituent is preferably a hydroxyphenyl group, more preferably a 4-hydroxyphenyl group.
  • L S2P is preferably an aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group as a substituent, more preferably a benzene ring group having 1 or 2 hydroxyl groups as a substituent, and 1 or 2 hydroxyl groups as a substituent.
  • the 1,2-benzenediyl group having is more preferable.
  • L S3 represents a single bond, an alkylene group, —O—, or —S—.
  • the alkylene group may be linear or branched, preferably linear.
  • the alkylene group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • As the alkylene group —C(CH 3 ) 2 — or —CH 2 —CH 2 — is preferable.
  • L S3 is preferably —O—.
  • the spirophenol compound is more preferably a compound represented by the general formula (1).
  • ns1 and ns2 each independently represent an integer of 1 to 4.
  • Each of ns1 and ns2 is independently preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • a S and D S each independently represent —CR Sx R Sy —, —O—, or —S—.
  • R Sx and R Sy each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an alkyl group or an aryl group is preferable, independently of each other.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms. Examples of the substituent that the aryl group may have include a hydroxyl group.
  • R SA , R SB , R SC , and R SD each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms. Examples of the substituent that the aryl group may have include a hydroxyl group.
  • the spirophenol compound is more preferably a compound represented by the general formula (2).
  • ns1, ns2, R SA, R SB, R SC, and, R SD is the general formula (1) of ns1, ns2, R SA, R SB, R SC, and, R Each is the same as SD .
  • the lower limit of the molecular weight of the spirophenol compound is preferably 200 or more, more preferably 300 or more, and further preferably 350 or more.
  • the upper limit is preferably 600 or less, more preferably 400 or less.
  • the lower limit of the hydroxyl group content (preferably the phenolic hydroxyl group content) of the spirophenol compound is preferably 4.0 mmol/g or more, more preferably 6.5 mmol/g or more, 8 It is more preferably 0.0 mmol/g or more.
  • the upper limit is preferably 25.0 mmol/g or less, more preferably 11.5 mmol/g or less.
  • the said hydroxyl group content intends the number of hydroxyl groups (preferably phenolic hydroxyl group) which 1 g of phenol compounds have.
  • the spirophenol compound may have an active hydrogen-containing group (carboxylic acid group or the like) capable of undergoing a polymerization reaction with the epoxy group.
  • the lower limit of the active hydrogen content of the phenol compound (the total content of hydrogen atoms in the hydroxyl group and the carboxylic acid group) is preferably 4.0 mmol/g or more, more preferably 6.5 mmol/g or more, and 8.0 mmol/g. More than g is more preferable.
  • the upper limit is preferably 25.0 mmol/g or less, more preferably 11.5 mmol/g or less.
  • the phenol compound may include other phenol compounds other than the spirophenol compound.
  • the other phenol compound is preferably a compound represented by the general formula (P1).
  • m1 represents an integer of 0 or more.
  • m1 is preferably 0 to 10, more preferably 0 to 3, further preferably 0 or 1, and particularly preferably 1.
  • na and nc each independently represent an integer of 1 or more. It is preferable that na and nc are each independently 1 to 4.
  • R 1 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group portion in the alkoxy group and the alkyl group portion in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
  • R 1 and R 6 are each independently preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a chlorine atom, and further preferably a hydrogen atom.
  • R 7 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. When plural R 7's are present, the plural R 7's may be the same or different. If R 7 there are a plurality of R 7 there are a plurality, also preferably at least one R 7 is a hydroxyl group.
  • L x1 represents a single bond, —C(R 2 )(R 3 )—, or —CO—, and —C(R 2 )(R 3 )— or —CO— is preferable.
  • L x2 represents a single bond, —C(R 4 )(R 5 )—, or —CO—, and —C(R 4 )(R 5 )— or —CO— is preferable.
  • R 2 to R 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the above substituents are each independently a hydroxyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group, and preferably a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group.
  • a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group is more preferable.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group portion in the alkoxy group and the alkyl group portion in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
  • the phenyl group may or may not have a substituent, and when it has a substituent, it preferably has 1 to 3 hydroxyl groups.
  • R 2 to R 5 are each independently preferably a hydrogen atom or a hydroxyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • L x1 and L x2 are preferably each independently —CH 2 —, —CH(OH)—, —CO—, or —CH(Ph)—.
  • the above Ph represents a phenyl group which may have a substituent.
  • the plurality of R 4 s may be the same or different.
  • the plurality of R 5's may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a benzene ring group or a naphthalene ring group.
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably each independently a benzene ring group.
  • Q a represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group portion in the alkoxy group and the alkyl group portion in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
  • the phenyl group may or may not have a substituent.
  • Q a is preferably bonded to the para-position with respect to the hydroxyl group which the benzene ring group to which Q a is bonded may have.
  • Q a is preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably a methyl group.
  • the plurality of R 7 , L x2 , and/or Q a may be the same or different. Good.
  • phenol compounds include, for example, benzene polyols such as benzenetriol, biphenylaralkyl type phenol resins, phenol novolac resins, cresol novolac resins, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin modified phenol resins, dicyclopentadiene phenol addition type.
  • benzene polyols such as benzenetriol, biphenylaralkyl type phenol resins, phenol novolac resins, cresol novolac resins, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin modified phenol resins, dicyclopentadiene phenol addition type.
  • Resin phenol aralkyl resin, polyhydric phenol novolac resin synthesized from polyhydric hydroxy compound and formaldehyde, naphthol aralkyl resin, trimethylol methane resin, tetraphenylol ethane resin, naphthol novolac resin, naphthol phenol co-condensed novolac resin, naphthol A cresol co-condensed novolak resin, a biphenyl-modified phenol resin, a biphenyl-modified naphthol resin, an aminotriazine-modified phenol resin, or an alkoxy group-containing aromatic ring-modified novolac resin is also preferable.
  • the lower limit of the hydroxyl group content (preferably the phenolic hydroxyl group content) of the other phenol compounds is preferably 3.0 mmol/g or more, more preferably 7.0 mmol/g or more.
  • the upper limit is preferably 25.0 mmol/g or less, more preferably 20.0 mmol/g or less.
  • the other phenol compound may have an active hydrogen-containing group (carboxylic acid group or the like) capable of undergoing a polymerization reaction with the epoxy group.
  • the lower limit of the active hydrogen content of the phenol compound (the total content of hydrogen atoms in the hydroxyl group, the carboxylic acid group and the like) is preferably 3.0 mmol/g or more, more preferably 7.0 mmol/g or more.
  • the upper limit is preferably 25.0 mmol/g or less, more preferably 20.0 mmol/g or less.
  • the upper limit of the molecular weight of the other phenol compound is preferably 600 or less, more preferably 500 or less, further preferably 450 or less, and particularly preferably 400 or less.
  • the lower limit value is preferably 110 or more, more preferably 300 or more.
  • phenol compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the composition of the present invention may contain, as a compound other than the phenol compound, a compound having a group capable of reacting with an epoxy group (also referred to as “other active hydrogen-containing compound”).
  • a compound having a group capable of reacting with an epoxy group also referred to as “other active hydrogen-containing compound”.
  • the mass ratio of the content of the other active hydrogen-containing compounds to the content of all phenol compounds in the composition of the present invention is preferably 0 to 1, more preferably 0 to 0.1, and further preferably 0 to 0.05.
  • the composition of the present invention comprises an epoxy compound.
  • the epoxy compound is a compound having at least one (preferably two or more, more preferably 2 to 10) phenolic hydroxyl groups.
  • the epoxy compound may include a spiro epoxy compound. Especially when the phenolic compound does not contain a spirophenol compound, the epoxy compound necessarily contains a spiroepoxy compound.
  • the content of the spiro epoxy compound is preferably 5% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, further preferably 50% by mass or more, and 85% by mass with respect to the total epoxy compounds. % Or more is particularly preferable. The upper limit is 100% by mass.
  • the spiro epoxy compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the spiro epoxy compound is preferably a compound represented by the general formula (SE).
  • C represents a carbon atom which is a spiro atom.
  • X SE and Y SE each independently represent a divalent linking group having at least one epoxy group. Both ends of X SE are respectively bonded to the same carbon atom C. Both ends of Y SE are respectively bonded to the same carbon atom C.
  • the carbon atom C to which X SE is bound at both ends and the carbon atom C to which Y SE is bound at both ends are the same, and the compound represented by the general formula (SE) is It is a spiro compound with atoms.
  • X SE and Y SE are preferably each independently a group represented by the general formula (S2E).
  • S2E -CR S1 R S2 -L S1 -L S2E -L S3 -
  • the group represented by the general formula (S2E) in X SE and the group represented by the general formula (S2E) in Y SE may be the same or different.
  • Formula in (S2E), R S1, R S2, L S1 and, L S3 is in the above general formula (S2P), R S1, R S2, L S1, and the L S3, respectively similar is there.
  • L S2E represents a divalent linking group having an epoxy group.
  • L S2E is an aromatic ring group having an epoxy group-containing group as a substituent, or, -CR S5E R S6E - are preferred.
  • the aromatic ring group in the aromatic ring group having an epoxy group-containing group as the substituent may be monocyclic or polycyclic.
  • the aromatic ring group may be an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic ring group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms.
  • the number of epoxy group-containing groups that the aromatic ring group has as a substituent is 1 or more, preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 2.
  • the aromatic ring group may have a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) in addition to the epoxy group-containing group.
  • the aromatic ring group having an epoxy group-containing group as the substituent is preferably a benzene ring group having 1 or 2 epoxy group-containing groups as the substituent, and 1 or 2 epoxy group-containing groups as the substituent.
  • the 1,2-benzenediyl group having is more preferable.
  • the epoxy group-containing group is not limited as long as it has an epoxy group, and may be the epoxy group itself. Moreover, the epoxy group may have a substituent.
  • the substituent which the epoxy group may have is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the epoxy group-containing group is preferably a monovalent group having an epoxy group, and more preferably a group represented by "-L eo -epoxy group".
  • L eo is a single bond or a divalent linking group, and is an oxygen atom, an alkylene group (preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), or a group consisting of a combination thereof. preferable.
  • the monovalent group having an epoxy group is preferably “—O-alkylene group-epoxy group”.
  • the alkylene group is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably a methylene group.
  • the epoxy group-containing groups may be the same or different.
  • -CR S5E R S6E - in R S5E represents a hydrogen atom or a substituent.
  • -CR S5E R S6E - in R S6E represents an aryl group having an epoxy group-containing group as a substituent.
  • the epoxy group-containing group mentioned here is the same as the above-mentioned epoxy group-containing group.
  • the aryl group in the aryl group having an epoxy group-containing group as the substituent may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms.
  • the number of epoxy group-containing groups as a substituent is 1 or more, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2.
  • the aryl group in the aryl group having an epoxy group-containing group as the above substituent may have a substituent other than the epoxy group-containing group.
  • the aryl group having an epoxy group-containing group as a substituent is preferably a phenyl group having 1 to 2 epoxy group-containing groups as a substituent, and more preferably a phenyl group having an epoxy group-containing group at the para position.
  • L S2E is preferably an aromatic ring group having an epoxy group-containing group as a substituent, more preferably a benzene ring group having one or two epoxy group-containing groups as a substituent, and one or two as a substituent. More preferred is a 1,2-benzenediyl group having one epoxy group-containing group.
  • the spiro epoxy compound is more preferably the compound represented by the general formula (1E).
  • ns1, ns2, A S , D S , R SA , R SB , R SC , and R SD are ns1 in the general formula (1) mentioned in the description of the phenol compound. , Ns2, A S , D S , R SA , R SB , R SC , and R SD , respectively.
  • R EP represents an epoxy group-containing group.
  • the epoxy group-containing group of REP is the same as the epoxy group-containing group mentioned in the explanation in the general formula (SE).
  • a plurality of REPs may be the same or different.
  • the spiro epoxy compound is more preferably a compound represented by the general formula (2E).
  • ns1, ns2, R SA , R SB , R SC , and R SD are ns1, ns2, R SA in the general formula (1) mentioned in the description of the phenol compound, It is the same as R SB , R SC , and R SD , respectively.
  • R EP in the general formula (2E) is the same as R EP in the general formula (1E).
  • the lower limit of the molecular weight of the spiro epoxy compound is preferably 300 or more, more preferably 400 or more, and further preferably 450 or more.
  • the upper limit is preferably 700 or less, more preferably 550 or less.
  • the lower limit of the epoxy group content of the spiroepoxy compound is preferably 2.0 mmol/g or more, more preferably 3.5 mmol/g or more, still more preferably 4.0 mmol/g or more. ..
  • the upper limit is preferably 20.0 mmol/g or less, more preferably 10.0 mmol/g or less.
  • the said epoxy group content intends the number of epoxy groups which the epoxy compound 1g has.
  • the epoxy compound may include other epoxy compounds other than the spiro epoxy compound.
  • the other epoxy compound is a compound having at least one epoxy group (oxiranyl group) in one molecule.
  • the epoxy group may or may not have a substituent, if possible.
  • the number of epoxy groups contained in other epoxy compounds is preferably 2 or more in one molecule, more preferably 2 to 40, further preferably 2 to 10, and particularly preferably 2.
  • the molecular weight of the other epoxy compound is preferably 150 to 10,000, more preferably 150 to 2,000.
  • the epoxy group content of the other epoxy compounds is preferably 2.0 to 20.0 mmol/g, more preferably 5.0 to 15.0 mmol/g.
  • the said epoxy group content intends the number of epoxy groups which the epoxy compound 1g has.
  • the epoxy compound may be liquid at room temperature (23° C.).
  • the other epoxy compound may be a liquid crystal compound.
  • it may be a liquid crystal compound having an epoxy group.
  • the other epoxy compound (which may be other liquid crystalline epoxy compound) include, for example, a compound containing at least a part of a rod-like structure (a rod-like compound) and a compound disk containing at least a part of a disc-like structure. Examples of the compound are: Hereinafter, the rod-shaped compound and the discotic compound will be described in detail.
  • Other epoxy compounds that are rod-shaped compounds include azomethines, azoxys, cyanobiphenyls, cyanophenyl esters, benzoic acid esters, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano-substituted phenylpyrimidines, alkoxys. Substituted phenylpyrimidines, phenyldioxanes, tolans, and alkenylcyclohexylbenzonitriles are included. Not only the above low molecular weight compounds but also high molecular weight compounds can be used.
  • the polymer compound is a polymer compound obtained by polymerizing a rod-shaped compound having a low-molecular reactive group.
  • Preferred rod-shaped compounds include rod-shaped compounds represented by the following general formula (XXI).
  • Q 1 and Q 2 each independently represent an epoxy group
  • L 111 , L 112 , L 113 , and L 114 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • a 111 and A 112 each independently represent a divalent linking group (spacer group) having 1 to 20 carbon atoms.
  • M represents a mesogen group.
  • the epoxy group of Q 1 and Q 2 may or may not have a substituent.
  • L 111 , L 112 , L 113 , and L 114 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking groups represented by L 111 , L 112 , L 113 , and L 114 are each independently -O-, -S-, -CO-, -NR 112 -, -CO-O.
  • R 112 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a hydrogen atom.
  • L 113 and L 114 are preferably each independently —O—.
  • L 111 and L 112 are preferably each independently a single bond.
  • a 111 and A 112 each independently represent a divalent linking group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the divalent linking group may contain hetero atoms such as oxygen atom and sulfur atom which are not adjacent to each other.
  • an alkylene group, an alkenylene group, or an alkynylene group having 1 to 12 carbon atoms is preferable.
  • the above alkylene group, alkenylene group, or alkynylene group may or may not have an ester group.
  • the divalent linking group is preferably linear, and the divalent linking group may or may not have a substituent.
  • substituents examples include a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, and bromine atom), a cyano group, a methyl group, and an ethyl group.
  • a 111 and A 112 are each independently preferably an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably a methylene group.
  • M represents a mesogen group, and the mesogen group may be a known mesogen group. Of these, a group represented by general formula (XXII) shown below is preferable.
  • W 1 and W 2 each independently represent a divalent cyclic alkylene group, a divalent cyclic alkenylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group.
  • L 115 represents a single bond or a divalent linking group.
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • W 1 and W 2 examples include 1,4-cyclohexenediyl, 1,4-cyclohexanediyl, 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 1,3. 4-thiadiazole-2,5-diyl, 1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-1,5-diyl, thiophene-2,5-diyl, And pyridazine-3,6-diyl.
  • 1,4-cyclohexanediyl it may be either a trans isomer or a cis structural isomer, and may be a mixture in an arbitrary ratio. Of these, the trans form is preferable.
  • W 1 and W 2 may each have a substituent.
  • substituents examples include the groups exemplified in the above-mentioned substituent group Y, and more specifically, a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom), a cyano group, carbon
  • An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms eg, methyl group, ethyl group, propyl group, etc.
  • an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms eg, methoxy group, ethoxy group, etc.
  • 1 to 10 carbon atoms Acyl group (eg, formyl group, acetyl group, etc.), C1-C10 alkoxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, etc.), C1-C10 acyloxy group (eg, Acetyloxy group, propionyloxy group, etc.), nitro group, trifluoromethyl group, difluoromethyl
  • L 115 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Examples of the divalent linking group represented by L 115 include the specific examples of the divalent linking group represented by L 111 to L 114 described above, and examples thereof include —CO—O— and —O—CO—. , —CH 2 —O—, and —O—CH 2 —.
  • the plurality of L 115 may be the same or different.
  • the preferable skeleton of the basic skeleton of the mesogen group represented by the above general formula (XXII) is exemplified below.
  • the mesogen group may have a substituent substituted on these skeletons.
  • the biphenyl skeleton is preferable because the heat conductivity of the obtained heat conductive material is more excellent.
  • the compound represented by the general formula (XXI) can be synthesized by referring to the method described in Japanese Patent Publication No. 11-513019 (WO97/00600).
  • the rod-shaped compound may be a monomer having a mesogenic group described in JP-A No. 11-323162 and Japanese Patent No. 4118691.
  • the rod-shaped compound is also preferably a compound represented by the general formula (E1).
  • L E1 each independently represents a single bond or a divalent linking group.
  • L E1 is preferably a divalent linking group.
  • the above alkylene group may be linear, branched or cyclic, but is preferably a linear alkylene group having 1 to 2 carbon atoms.
  • a plurality of LE1s may be the same or different.
  • each of L E2 independently represents a single bond, —CH ⁇ CH—, —CO—O—, —O—CO—, —C(—CH 3 ) ⁇ CH—, —CH ⁇ .
  • L E2 is preferably a single bond, —CO—O—, or —O—CO— each independently. When a plurality of L E2s are present, the plurality of L E2s may be the same
  • L E3 is each independently a single bond or a 5-membered or 6-membered aromatic ring group which may have a substituent, or a 5-membered ring or a 6-membered ring. Represents a non-aromatic ring group or a polycyclic group composed of these rings. Examples of the aromatic ring group and non-aromatic ring group represented by L E3 include a 1,4-cyclohexanediyl group, a 1,4-cyclohexenediyl group, and 1,4 which may have a substituent.
  • -Phenylene group pyrimidine-2,5-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl group, 1,3,4-oxadiazole-2,5 Examples thereof include a -diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group, a naphthalene-1,5-diyl group, a thiophene-2,5-diyl group, and a pyridazine-3,6-diyl group.
  • a 1,4-cyclohexanediyl group it may be either a trans isomer or a cis structural isomer, and may be a mixture in an arbitrary ratio. Among them, the trans form is preferable.
  • L E3 is preferably a single bond, a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexenediyl group.
  • the substituent which the group represented by LE3 has, independently of each other, is preferably an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an acetyl group, more preferably an alkyl group (preferably having 1 carbon atom). preferable. When there are a plurality of substituents, the substituents may be the same or different. When there are a plurality of LE3s , the plurality of LE3s may be the same or different.
  • pe represents an integer of 0 or more.
  • pe is an integer of 2 or more, a plurality of (-L E3 -L E2- ) may be the same or different.
  • pe is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and further preferably 0.
  • L E4 each independently represents a substituent.
  • Each of the substituents is preferably an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an acetyl group, more preferably an alkyl group (preferably having 1 carbon atom).
  • a plurality of LE4s may be the same or different. When le described below is an integer of 2 or more, a plurality of LE4s existing in the same ( LE4 ) le may be the same or different.
  • le's each independently represent an integer of 0 to 4. Among them, le is preferably 0 to 2 independently. A plurality of le may be the same or different.
  • the rod-shaped compound preferably has a biphenyl skeleton in that the heat conductivity of the resulting heat conductive material is more excellent.
  • the other epoxy compound preferably has a biphenyl skeleton, and the other epoxy compound in this case is more preferably a rod-shaped compound.
  • the other epoxy compound which is a discotic compound has a discotic structure at least partially.
  • the disc-shaped structure has at least an alicyclic ring or an aromatic ring.
  • the discotic compound can form a columnar structure by forming a stacking structure due to ⁇ - ⁇ interaction between molecules.
  • Angew. Chem. Int. Ed. examples thereof include the triphenylene structure described in 2012, 51, 7990-7993 or JP-A-7-306317, and the tri-substituted benzene structure described in JP-A 2007-2220 and 2010-244038.
  • a discotic compound is used as the other epoxy compound, a heat conductive material having high heat conductivity can be obtained.
  • the rod-shaped compound can conduct heat only linearly (one-dimensionally), whereas the discotic compound can conduct heat planarly (two-dimensionally) in the normal direction, so that the heat conduction path is It is believed that the thermal conductivity will increase and the thermal conductivity will improve.
  • the discotic compound preferably has three or more epoxy groups.
  • a cured product of a composition containing a discotic compound having three or more epoxy groups tends to have a high glass transition temperature and high heat resistance.
  • the number of epoxy groups contained in the discotic compound is preferably 8 or less, more preferably 6 or less.
  • discotic compound examples include C.I. Destrade et al. , Mol. Crysr. Liq. Cryst. , Vol. 71, page 111 (1981); Chemical Society of Japan, Quarterly Chemistry Review, No. 22, Liquid Crystal Chemistry, Chapter 5, Chapter 10, Section 2 (1994); Kohne et al. , Angew. Chem. Soc. Chem. Comm. , Page 1794 (1985); Zhang et al. , J. Am. Chem. Soc. , Vol. 116, page 2655 (1994), and compounds described in Japanese Patent No. 4592225 and the like, in which at least one (preferably three or more) of the terminals is an epoxy group.
  • the discotic compound examples include Angew. Chem.
  • triphenylene structure having triphenylene as a central ring as described in JP-A-7-306317, one or more (preferably three or more, more preferably 3 to 6) at the terminal.
  • a tri-substituted benzene structure having a benzene ring as a central ring as described in JP-A 2007-2220 and JP-A 2010-244038. Examples thereof include compounds having at least one (preferably three or more, more preferably three) epoxy groups.
  • epoxy compounds other than those mentioned above include, for example, epoxy compounds represented by the general formula (DN).
  • n DN represents an integer of 0 or more, preferably 0 to 5, and more preferably 1.
  • R DN represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group —O—, —O—CO—, —CO—O—, —S—, an alkylene group (preferably having 1 to 10 carbon atoms), an arylene group (having carbon number: 6 to 20 is preferable) or a group consisting of a combination thereof is more preferable, an alkylene group is more preferable, and a methylene group is more preferable.
  • epoxy compounds compounds in which an epoxy group is condensed are also included.
  • examples of such a compound include 3,4:8,9-diepoxybicyclo[4.3.0]nonane.
  • epoxy compounds include, for example, bisphenol A type epoxy compounds, bisphenol F type epoxy compounds, bisphenol S type epoxy compounds, bisphenol AD type epoxy compounds, which are glycidyl ethers of bisphenol A, F, S, AD and the like. Etc.; hydrogenated bisphenol A type epoxy compound, hydrogenated bisphenol AD type epoxy compound, etc.; phenol novolac type glycidyl ether (phenol novolac type epoxy compound), cresol novolac type glycidyl ether (cresol novolac type epoxy compound), bisphenol A novolac type glycidyl ether, etc.; dicyclopentadiene type glycidyl ether (dicyclopentadiene type epoxy compound); dihydroxypentadiene type glycidyl ether (dihydroxypentadiene type epoxy compound); polyhydroxybenzene type glycidyl ether (1,3- Examples thereof include polyhydroxybenzene type epoxy compounds such as phenylene bis(glycidyl ether);
  • epoxy compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the ratio between the content of the epoxy compound and the content of the phenol compound is such that the equivalent ratio (the number of epoxy groups/the number of hydroxyl groups) of the epoxy groups of all epoxy compounds and the hydroxyl groups of all phenol compounds is 30.
  • the amount of /70 to 70/30 is preferable, the amount of 40/60 to 60/40 is more preferable, and the amount of 45/55 to 55/45 is further preferable.
  • the ratio of the total epoxy compound content to the total phenol compound content in the composition is the equivalent ratio of the epoxy group of the epoxy compound and the active hydrogen of the phenol compound (hydrogen atom in hydroxyl group, etc.) (epoxy group).
  • the equivalent ratio of the total number of epoxy groups contained in the solid content and the total number of hydroxyl groups (preferably phenolic hydroxyl groups) contained in the solid content is preferably 30/70 to 70/30, more preferably 40/60 to 60/40, and further preferably 45/55 to 55/45. ..
  • the equivalent ratio of the total number of epoxy groups contained in the solid content and the total number of hydroxyl groups (preferably phenolic hydroxyl groups) contained in the solid content (the number of epoxy groups/of the hydroxyl groups) The number) is preferably 30/70 to 70/30, more preferably 40/60 to 60/40, and further preferably 45/55 to 55/45.
  • the equivalent ratio (the number of epoxy groups/the number of active hydrogen) of the ratio of the total number of epoxy groups contained in the solid content to the total number of active hydrogen contained in the solid content is 30. /70 to 70/30 is preferable, 40/60 to 60/40 is more preferable, and 45/55 to 55/45 is further preferable.
  • the solid content means a component forming a heat conductive material, and does not include a solvent.
  • the component forming the heat conductive material here may be a component which undergoes a reaction (polymerization) when the heat conductive material is formed to change its chemical structure. Further, as long as it is a component that forms the heat conductive material, it is regarded as a solid content even if the property is liquid.
  • the total content of the epoxy compound and the phenol compound in the composition is preferably 5 to 90% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, and 15 to 40% by mass based on the total solid content of the composition. Is more preferable.
  • the composition includes an inorganic material.
  • the inorganic substance any inorganic substance that has been conventionally used for the inorganic filler of the heat conductive material may be used.
  • an inorganic nitride or an inorganic oxide is preferable because the thermal conductivity and the insulating property of the heat conductive material are more excellent.
  • the shape of the inorganic material is not particularly limited, and may be particulate, film-like, or plate-like.
  • Examples of the shape of the particulate inorganic material include rice granules, spheres, cubes, spindles, scales, aggregates, and irregular shapes.
  • inorganic oxide examples include zirconium oxide (ZrO 2 ), titanium oxide (TiO 2 ), silicon oxide (SiO 2 ), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), iron oxide (Fe 2 O 3 , FeO, Fe 3 ).
  • the above-mentioned inorganic oxides may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic oxide is preferably titanium oxide, aluminum oxide or zinc oxide, more preferably aluminum oxide.
  • the inorganic oxide may be an oxide produced by oxidizing a metal prepared as a non-oxide in an environment or the like.
  • inorganic nitride examples include boron nitride (BN), carbon nitride (C 3 N 4 ), silicon nitride (Si 3 N 4 ), gallium nitride (GaN), indium nitride (InN), aluminum nitride (AlN), Chromium Nitride (Cr 2 N), Copper Nitride (Cu 3 N), Iron Nitride (Fe 4 N), Iron Nitride (Fe 3 N), Lanthanum Nitride (LaN), Lithium Nitride (Li 3 N), Magnesium Nitride (Mg) 3 N 2 ), molybdenum nitride (Mo 2 N), niobium nitride (NbN), tantalum nitride (TaN), titanium nitride (TiN), tungsten nitride (W 2 N), tungsten nitride (WN 2 ), yttrium nitride (
  • the above inorganic nitrides may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic nitride preferably contains an aluminum atom, a boron atom, or a silicon atom, more preferably contains aluminum nitride, boron nitride, or silicon nitride, and further preferably contains aluminum nitride or boron nitride, It is especially preferred to include boron nitride.
  • the size of the inorganic material is not particularly limited, but the average particle diameter of the inorganic material is preferably 500 ⁇ m or less, more preferably 300 ⁇ m or less, and further preferably 200 ⁇ m or less, from the viewpoint of more excellent dispersibility of the inorganic material.
  • the lower limit is not particularly limited, but from the viewpoint of handleability, it is preferably 10 nm or more, more preferably 100 nm or more.
  • the catalog value is adopted as the average particle size of the inorganic material. If there is no catalog value, the average particle size can be measured by using an electron microscope to randomly select 100 inorganic particles, measure the particle size (major axis) of each inorganic material, and calculate them. Calculate on average.
  • the inorganic material only one kind may be used, or two or more kinds may be used. From the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, the inorganic material preferably contains at least one of an inorganic nitride and an inorganic oxide, more preferably contains at least an inorganic nitride, and both an inorganic nitride and an inorganic oxide. It is more preferable to include From the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, the inorganic nitride preferably contains at least one of boron nitride and aluminum nitride, and more preferably contains at least boron nitride.
  • the content of the inorganic nitride (preferably boron nitride and/or aluminum nitride) in the inorganic material is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 40 to 100% by mass, based on the total mass of the inorganic material.
  • Aluminum oxide is preferable as the inorganic oxide. It is more preferable that the composition contains at least inorganic particles having an average particle size of 20 ⁇ m or more (preferably 40 ⁇ m or more) from the viewpoint that the thermal conductivity of the heat conductive material is more excellent.
  • the content of the inorganic substances in the composition is preferably 40 to 95% by mass, more preferably 50 to 95% by mass, and 60 to 95% by mass based on the total solid content of the composition. Mass% is more preferable.
  • the composition of the present invention may further contain a surface modifier because the heat conductivity of the heat conductive material is more excellent.
  • the surface modifier is a component that modifies the surface of the above-mentioned inorganic material.
  • “surface modification” means a state in which an organic substance is adsorbed on at least a part of the surface of the inorganic substance. The form of adsorption is not particularly limited as long as it is in a bound state. That is, the surface modification also includes a state in which an organic group obtained by removing a part of the organic substance is bonded to the surface of the inorganic substance.
  • the bond may be any bond such as a covalent bond, a coordinate bond, an ionic bond, a hydrogen bond, a van der Waals bond, and a metal bond.
  • the surface modification may be such that a monolayer is formed on at least a part of the surface.
  • the monomolecular film is a monolayer film formed by chemisorption of organic molecules, and is known as Self-Assembled MonoLayer (SAM).
  • SAM Self-Assembled MonoLayer
  • the surface modification may be performed on only a part of the surface of the inorganic material or on the entire surface.
  • the “surface modified inorganic substance” means an inorganic substance surface-modified with a surface modifier, that is, a substance in which an organic substance is adsorbed on the surface of the inorganic substance. That is, in the composition of the present invention, the inorganic material may constitute a surface-modified inorganic material (preferably a surface-modified inorganic nitride and/or a surface-modified inorganic oxide) in cooperation with the surface modifier.
  • the surface modifier and the above-mentioned phenol compound and epoxy compound are preferably different compounds.
  • the surface modifier conventionally known surface modifiers such as carboxylic acid such as long chain alkyl fatty acid, organic phosphonic acid, organic phosphoric acid ester, organic silane molecule (silane coupling agent) can be used.
  • carboxylic acid such as long chain alkyl fatty acid, organic phosphonic acid, organic phosphoric acid ester, organic silane molecule (silane coupling agent)
  • silane coupling agent organic silane molecule
  • the composition preferably contains a compound having a condensed ring skeleton or a triazine skeleton as a surface modifier (preferably in the case where the inorganic material includes an inorganic nitride (such as boron nitride and/or aluminum nitride)).
  • the condensed ring skeleton is preferably a condensed ring skeleton of aromatic rings.
  • Such a surface modifier preferably the surface modifier A and/or the surface modifier B described later
  • the surface modifier A is a surface modifier having a condensed ring skeleton.
  • the surface modifier A satisfies the following conditions 1 and 2.
  • -Condition 1 A functional group selected from the functional group P shown below (hereinafter also referred to as "specific functional group A").
  • the acyl azide group means a group represented by the following structure.
  • * in a formula represents a bond position.
  • the counter anion (Z ⁇ ) of the acyl azide group is not particularly limited, and examples thereof include a halogen ion.
  • the succinimide group, oxetanyl group, and maleimide group each represent a group formed by removing one hydrogen atom at an arbitrary position from the compound represented by the following formula.
  • the above-mentioned onium group means a group having an onium salt structure.
  • An onium salt is a compound produced by a compound having an electron pair that is not involved in a chemical bond being coordinate-bonded with another cation-type compound by the electron pair.
  • an onium salt contains a cation and an anion.
  • the onium salt structure is not particularly limited, and examples thereof include ammonium salt structure, pyridinium salt structure, imidazolium salt structure, pyrrolidinium salt structure, piperidinium salt structure, triethylenediamine salt structure, phosphonium salt structure, sulfonium salt structure, and thiopyrylium salt structure. Etc.
  • the type of anion serving as a counter is not particularly limited, and a known anion is used.
  • the valence of the anion is not particularly limited, and examples thereof include a valence of 1 to 3 and a valence of 1 to 2 is preferable.
  • As the onium group a group having an ammonium salt structure represented by the following general formula (A1) is preferable.
  • R 1A to R 3A each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups).
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • M ⁇ represents an anion. * Represents a binding position.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the aryl halide group is not particularly limited as long as it is a group in which one or more halogen atoms are substituted on the aromatic ring group.
  • the aromatic ring group may have either a monocyclic structure or a polycyclic structure, but a phenyl group is preferable.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • the aryl halide group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • aryl halide group examples include a fluorophenyl group, a perfluorophenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl group, and an iodophenyl group.
  • the phosphoric acid ester group is not particularly limited as long as it is a group represented by —OP( ⁇ O)(OR B ) 2 .
  • R B include a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • any one or more of R B represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group include an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups) and an aryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the aryl group is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a pyrenyl group.
  • the above-mentioned halogenated alkyl group is not particularly limited, but examples thereof include groups in which one or more halogen atoms have been substituted on an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group (including linear, branched, and cyclic) has preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom is preferable.
  • the halogenated alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • R C include a hydrogen atom and an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups).
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the imide ester group may have an onium salt structure in which an electron pair not involved in the chemical bond of imine nitrogen is coordinate-bonded with another cation (for example, hydrogen ion).
  • the alkoxysilyl group is not particularly limited, and examples thereof include groups represented by general formula (A2) below.
  • R D's each independently represent an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups). * Represents a binding position.
  • Examples of the alkyl group represented by R D include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms. Specific examples thereof include a trimethytoxysilyl group and a triethoxysilyl group.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the amino group is not particularly limited and may be any of primary, secondary and tertiary. Specific examples thereof include —N(R E ) 2 (R E's each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups)). The number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the number of the specific functional group A in the surface modifier A is not particularly limited as long as it is 1 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is preferably 15 or less. Among them, 1 to 8 is preferable, 1 to 3 is more preferable, and 1 or 2 is still more preferable, because it is more excellent in dispersibility of the surface-modified inorganic nitride.
  • the aromatic hydrocarbon ring is not particularly limited, and examples thereof include a 5-membered or more monocyclic aromatic hydrocarbon ring.
  • the upper limit of the number of ring members is not particularly limited, but it is often 10 or less.
  • a 5- or 6-membered monocyclic aromatic hydrocarbon ring is preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring include a cyclopentadienyl ring and a benzene ring.
  • the aromatic heterocycle is not particularly limited, but examples thereof include 5-membered or more monocyclic aromatic hydrocarbon rings.
  • the upper limit of the number of ring members is not particularly limited, but it is often 10 or less.
  • the aromatic heterocycle for example, a 5-membered or 6-membered monocyclic aromatic heterocycle is preferable.
  • the aromatic heterocycle include a thiophene ring, a thiazole ring, an imidazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.
  • the condensed structure is not particularly limited as long as it is a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles, but in terms of being excellent in the effect of the present invention, among them, aromatic A condensed ring structure containing two or more rings of group hydrocarbon ring is preferable, a condensed ring structure containing two or more rings of benzene ring is more preferable, and a condensed ring structure containing three or more rings of benzene ring is more preferable.
  • the upper limit of the number of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles contained in the condensed structure is not particularly limited, but is often 10 or less, for example.
  • condensed ring structure containing two or more aromatic hydrocarbon rings include biphenylene, indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, pyrene, chrysene and tetracene.
  • the benzene ring is A condensed structure consisting of a condensed ring containing two or more rings is more preferable, a condensed structure consisting of a condensed ring containing three or more benzene rings is more preferable, and a condensed structure consisting of pyrene or perylene is particularly preferable.
  • the surface modifier A is preferably a compound represented by the general formula (V1), more preferably a compound represented by the general formula (V2), from the viewpoint of further improving the dispersibility.
  • V1 a compound represented by the general formula (V2)
  • X represents an n-valent organic group having a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles.
  • n is an integer of 1 or more.
  • n is not particularly limited as long as it is an integer of 1 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is preferably an integer of 15 or less.
  • 1 to 8 is preferable, 1 to 3 is more preferable, and 1 or 2 is still more preferable, because it is more excellent in dispersibility of the surface-modified inorganic nitride.
  • Examples of the condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle in X include the structures described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • the n-valent organic group represented by X is not particularly limited as long as it has a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. From the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, it is preferably a group formed by extracting n hydrogen atoms from a condensed ring containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. ..
  • the condensed structure may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or a monovalent group represented by the following general formula (B4).
  • n represents an integer of 2 or more, represents a divalent group represented by the following general formula (B3) in which a plurality of Ys are bonded.
  • Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or the following general formula: It represents a monovalent group represented by (B4).
  • Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or the following general formula. It represents a monovalent group represented by (B4) or a divalent group represented by the following general formula (B3) in which a plurality of Y's are bonded.
  • n 2 or more, a plurality of Ys may be the same or different.
  • Y represents a divalent group represented by the following general formula (B3)
  • the compound represented by the general formula (V1) is represented by the following general formula (V3).
  • X has the same meaning as X in general formula (V1) described above.
  • L 3 has the same meaning as L 3 in the general formula (B3) to be described later.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • -X 111 - is, -O -, - S -, - NR F -, 2 monovalent organic group functional groups in P as described above, or, a group formed by combining these groups.
  • the total number of carbon atoms of the combined groups is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • the above P 1 is a monovalent organic group (boronic acid group (—B(OH) 2 ), aldehyde group (—CHO), isocyanate group (—N ⁇ C ⁇ O) or isovalent group in the above functional group P).
  • an ethynyl group and (Including prop-2-yn-1-yl group), maleimide group, thiol group (-SH), hydroxyl group (-OH), halogen atom (F atom, Cl atom, Br atom, and I atom)) Represents.
  • * 1 represents the bonding position with X.
  • L 2 represents a divalent organic group (carbonate group (—O—CO—O—), carbodiimide group (—N ⁇ C ⁇ N—), acid in the functional group P described above.
  • Anhydride group (-CO-O-CO-), ester group (-CO-O- or -O-CO-), carbonyl group (-CO-), or imidoester group (-C( NR C )- It represents a divalent linking group containing O— or —O—C( ⁇ NR C )—)).
  • L 2 examples include a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, and —O—, —S—, —NR F —(R F represents a hydrogen atom or an alkyl group), a divalent hydrocarbon group (eg, an alkylene group, an alkenylene group (eg, —CH ⁇ CH—), an alkynylene group (eg, —C ⁇ ) C-), and a linking group selected from the group consisting of arylene groups).
  • -X 112 - is a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, -O-, -S-, and -NR. It is a group in which a divalent group selected from F ⁇ is combined.
  • the total number of carbon atoms of the combined groups is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • the above P 2 represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group represented by P 2 is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • * 2 represents the bonding position with X.
  • L 3 represents a divalent organic group (carbonate group (—O—CO—O—), carbodiimide group (—N ⁇ C ⁇ N—), acid in the functional group P described above.
  • Anhydride group (-CO-O-CO-), ester group (-CO-O- or -O-CO-), carbonyl group (-CO-), or imidoester group (-C( NR C )- It represents a divalent linking group containing O— or —O—C( ⁇ NR C )—)).
  • L 3 examples include a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, and —O—, —S—, —NR F —(R F represents a hydrogen atom or an alkyl group), a divalent hydrocarbon group (eg, an alkylene group, an alkenylene group (eg, —CH ⁇ CH—), an alkynylene group (eg, —C ⁇ ) C-), and a linking group selected from the group consisting of arylene groups).
  • R F represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • R F represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • a divalent hydrocarbon group eg, an alkylene group, an alkenylene group (eg, —CH ⁇ CH—), an alkynylene group (eg, —C ⁇ ) C-
  • a linking group selected from the group consisting of arylene groups
  • —X 113 — is a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, and —O—, —S—, and —NR. It is a group in which a divalent group selected from F ⁇ is combined.
  • the total number of carbon atoms of the combined groups is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • * 31 and * 32 represent the bonding position with the above X. That is, the above L 3 forms a ring with two different carbons on the condensed ring structure represented by the above X.
  • L 4 represents a m 11 +1 valent linking group.
  • m 11 represents an integer of 2 or more.
  • the upper limit of m 11 is not particularly limited, but is, for example, 100 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 15 or less.
  • the lower limit of m 11 is not particularly limited, but is preferably 4 or more.
  • the linking group represented by L 4 is not particularly limited, and examples thereof include an m 11 +1 valent aromatic hydrocarbon ring or a group represented by the following general formula (M1).
  • X 221 and X 222 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by X 221 and X 222 has the same meaning as the divalent linking group represented by L 1 in the general formula (B1) described above.
  • E 221 represents a substituent. Examples of the substituent represented by E 221 include the groups exemplified in the substituent group Y.
  • m 221 represents an integer of 2 to 5.
  • the m 221, among others 2 or 3 are preferred.
  • m 222 represents an integer of 0 to 3. However, m 221 +m 222 represents an integer of 2 to 5.
  • * 41 represents the bonding position with X.
  • * 42 represents the bonding position with P 4 .
  • the group represented by the general formula (M1) is preferably a group represented by the following general formula (M2).
  • X 223 , X 224 , and X 225 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by X 223 , X 224 , and X 225 has the same meaning as the divalent linking group represented by L 1 in the general formula (B1) described above.
  • E 222 and E 223 each independently represent a substituent. Examples of the substituents represented by E 222 and E 223 include the groups exemplified in the substituent group Y.
  • m 223 represents an integer of 1 to 5. As m 223 , 2 or 3 is particularly preferable.
  • m 224 represents an integer of 0 to 3.
  • m 225 represents 0 to 4 integers.
  • m 226 represents an integer of 2 to 5. Among them, 2 or 3 is preferable as m 226 . However, m 224 +m 226 represents an integer of 2 to 5. Further, m 223 +m 225 represents an integer of 1 to 5. * 41 represents the bonding position with X. * 42 represents the bonding position with P 4 .
  • X 11 represents an n 11 +n 12- valent organic group having a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles.
  • the above X 11 represents an n 11 +n 12 valent organic group (n 11 and n 12 are each independently an integer of 1 or more).
  • n 11 and n 12 are not particularly limited as long as they are each independently an integer of 1 or more.
  • the upper limit of n 11 +n 12 is not particularly limited, but an integer of 15 or less is preferable. Among them, 2 to 8 is preferable, 2 to 3 is more preferable, and 2 is even more preferable, because it is more excellent in dispersibility of the surface-modified inorganic material.
  • Examples of the condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle in X 11 include the structures described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • n 11 +n 12 valent organic group represented by X 11 is not particularly limited as long as it has a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. However, in view of more excellent effect of the present invention, it is formed by extracting n 11 +n 12 hydrogen atoms from a condensed ring containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. Group is preferred.
  • the condensed structure may further have a substituent (for example, the substituent group Y) in addition to Y 11 and Y 12 .
  • the above Y 11 contains a functional group selected from the following functional group group Q.
  • the functional groups included in the above-mentioned functional group group P particularly correspond to groups that tend to have excellent adsorptivity to inorganic substances (particularly inorganic nitrides).
  • Y 12 contains a functional group selected from the following functional group group R.
  • the functional groups included in the above-mentioned functional group group P correspond to groups having a function of easily promoting curing of the composition.
  • Y 11 specifically represents a monovalent group represented by the following general formula (C1) or a monovalent group represented by the following general formula (C2), or , N 11 represents an integer of 2 or more, it represents a divalent group represented by the following general formula (C3) in which a plurality of Y 11 are bonded.
  • n 11 when n 11 is 1, Y 11 represents a monovalent group represented by the following general formula (C1) or a monovalent group represented by the following general formula (C2).
  • n 11 represents an integer of 2 or more, does Y 11 represent a monovalent group represented by the following general formula (C1) or a monovalent group represented by the following general formula (C2).
  • C3 represents a divalent group represented by the following general formula (C3) in which a plurality of Y 11 are bonded.
  • n 11 is 2 or more, a plurality of Y 11 may be the same or different.
  • X 11, Y 12 and,, n 12 has the same meaning as X 11, Y 12, and n 12 in general formula (V2).
  • M 3 has the same meaning as M 3 in the general formula (C3) to be described later.
  • M 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by M 1 has the same meaning as L 1 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • the above Q 1 is a monovalent organic group (boronic acid group (—B(OH) 2 ), aldehyde group (—CHO), isocyanate group (—N ⁇ C ⁇ O) or isovalent group in the above functional group group Q).
  • M 2 has the same meaning as L 2 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • Q 2 represents a monovalent organic group.
  • the monovalent linking group represented by Q 2 has the same meaning as P 2 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • * 2 represents the bonding position with X 11 .
  • M 3 has the same meaning as L 3 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • * 31 and * 32 represent the bonding position with the above X 11 . That is, the M 3 forms a ring with two different carbons on the condensed ring structure represented by X 11 .
  • Y 12 represents a monovalent group represented by the following general formula (D1) or a monovalent group represented by the following general formula (D2).
  • W 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 1 represents a carboxylic acid group, an alkoxysilyl group, an acryl group, a methacryl group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, a hydroxyl group, or an amino group.
  • * 1 represents the bonding position with X 11 .
  • the said R ⁇ 1 > represents the functional group mentioned in the functional group R mentioned above.
  • the divalent linking group represented by W 1 has the same meaning as L 1 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • * 1 represents the bonding position with X 11 .
  • W 2 represents a m 21 +1 valent linking group.
  • m 21 represents an integer of 2 or more.
  • the upper limit of m 21 is not particularly limited, but is, for example, 100 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 15 or less.
  • the lower limit of m 21 is not particularly limited, but is preferably 4 or more.
  • R 2 represents a carboxylic acid group, an alkoxysilyl group, an acryl group, a methacryl group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, a hydroxyl group, or an amino group.
  • R 2 represents a functional group described in functional groups R described above.
  • the m 21 +1 valent linking group represented by W 2 has the same meaning as L 4 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • * 2 represents the bonding position with X 11 .
  • the molecular weight of the surface modifier A is, for example, 150 or more, and is preferably 200 or more in terms of more excellent dispersibility of the surface modified inorganic nitride, and is preferably 2,000 or less from the viewpoint of solubility. 000 or less is more preferable.
  • the surface modifier is also preferably surface modifier B described below.
  • the surface modifier B is a compound represented by the following general formula (W1).
  • X represents a benzene ring group or a heterocyclic group which may have a substituent. That is, X represents a benzene ring group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • the heterocyclic group is not particularly limited, but examples thereof include an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group.
  • the aliphatic heterocyclic group includes a 5-membered ring group, a 6-membered ring group, a 7-membered ring group, or a condensed ring group thereof.
  • examples of the aromatic heterocyclic group include a 5-membered ring group, a 6-membered ring group, or a 7-membered ring group, or a condensed ring group thereof.
  • the condensed ring group may include a ring group other than the heterocyclic group such as a benzene ring group.
  • Specific examples of the aliphatic heterocyclic group are not particularly limited, and examples thereof include an oxolane ring group, an oxane ring group, a piperidine ring group, and a piperazine ring group.
  • hetero atom contained in the aromatic heterocyclic group examples include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • the carbon number of the aromatic heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 3 to 20.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic group are not particularly limited, but include furan ring group, thiophene ring group, pyrrole ring group, oxazole ring group, isoxazole ring group, oxadiazole ring group, thiazole ring group, isothiazole ring group.
  • the heterocyclic group represented by X is preferably an aromatic heterocyclic group.
  • X is preferably a benzene ring group or a triazine ring group, and more preferably a triazine ring group.
  • the substituent preferably contains a specific functional group B described later.
  • W1 In the general formula (W1), n represents an integer of 3 to 6, and n has a group represented by [-(L 1 ) m -Z] bonded to X.
  • the group represented by [-(L 1 ) m -Z] is a group directly bonded to X.
  • RN represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent.
  • the arylene group represented by L 1 preferably has 6 to 20 carbon atoms, more preferably has 6 to 10 carbon atoms, and further preferably has 6 carbon atoms.
  • the arylene group is preferably a phenylene group.
  • the above-mentioned arylene group is a phenylene group, it is particularly limited to a position bonded to an adjacent group (two groups of X, L 1 and Z, including a case where both two groups are L 1 ). Alternatively, they may be bonded at any of the ortho positions, the meta positions, and the para positions, and it is preferable that they are bonded at the para position.
  • the arylene group may or may not have a substituent, and preferably does not have a substituent.
  • the substituent When the arylene group has a substituent, the substituent preferably contains a specific functional group B described later.
  • L 1 is an ester group
  • the carbon atom in the ester group is preferably on the X side.
  • L 1 is a thioester group
  • the sulfur atom in the thioester group is preferably present on the X side.
  • the unsaturated hydrocarbon group represented by L 1 may be linear or branched, and may have a cyclic structure.
  • the carbon number of the unsaturated hydrocarbon group is preferably 2-10, more preferably 2-5, even more preferably 2-3, and particularly preferably 2. However, the number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms contained in the substituent that the unsaturated hydrocarbon group may have.
  • the unsaturated hydrocarbon group may or may not have a substituent, and preferably has no substituent.
  • the substituent preferably contains the specific functional group B.
  • R N of —NR N — represented by L 1 is an organic group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, R N has the number of carbon atoms which may have a substituent.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent, and an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent. It is preferably a group.
  • the alkyl group may be linear or branched, and may have a cyclic structure.
  • R N is preferably a hydrogen atom.
  • m represents an integer of 0 or more. m is preferably an integer of 0 to 10, more preferably an integer of 0 to 5, even more preferably an integer of 0 to 2, particularly preferably an integer of 1 to 2. When m is 0, Z is directly bonded to X. When m is 1, L 1 is an arylene group, an ester group, an ether group, a thioester group, a thioether group, a carbonyl group, —NR N —, an azo group, or a substituent which may have a substituent.
  • an unsaturated hydrocarbon group which may be substituted an arylene group which may have a substituent, an ester group, an ether group, a carbonyl group, or an unsaturated hydrocarbon group which may have a substituent.
  • an ester group, an ether group, a carbonyl group, or an unsaturated hydrocarbon group which may have a substituent is more preferable.
  • [-(L 1 ) m -Z] is [-L 1 -L 1 -Z]
  • L 1 bonded to X is an arylene group which may have a substituent. Is preferred.
  • L 1 bonded to Z is an ester group, an ether group, a thioester group, a thioether group, a carbonyl group, —NR N —, an azo group, or an unsaturated hydrocarbon group which may have a substituent. It is preferable that it is an ester group or an unsaturated hydrocarbon group which may have a substituent.
  • m is larger than 2
  • a plurality of L 1's present in [-(L 1 ) m -Z] may be the same or different, but it is preferable that L 1's bonded to each other are different.
  • -(L 1 ) m- is preferably a group represented by general formula (Lq). That is, the group represented by [-(L 1 ) m -Z] is preferably the group represented by [-L a -Z].
  • L a is a single bond, —O—, —CO—, —COO—, phenylene group, —C ⁇ C—, —C ⁇ C—, —phenylene group —COO—, or —phenylene group —C ⁇ C. -Represents.
  • Z represents an aryl group or a heterocyclic group which may have a substituent. That is, Z represents an aryl group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • the aryl group represented by Z preferably has 6 to 20 carbon atoms, more preferably has 6 to 14 carbon atoms, and further preferably has 6 carbon atoms. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the heterocyclic group represented by Z the above-mentioned heterocyclic group which can be X can be similarly mentioned.
  • the heterocyclic group represented by Z preferably exhibits aromaticity.
  • Z is preferably an aryl group, more preferably a phenyl group or an anthracenyl group, and even more preferably a phenyl group.
  • Z also preferably has a substituent, and more preferably the substituent contains a specific functional group B described later.
  • the number of substituents in one Z is preferably 0 to 5, more preferably 0 to 2, and even more preferably 1 to 2. It is preferable that at least one of a plurality of Z's has a substituent containing the specific functional group B.
  • the surface modifier B preferably has a total of one or more specific functional groups B contained in a plurality of Z substituents, more preferably two or more, and further preferably three or more.
  • the upper limit of the total number of the specific functional groups B contained in the plural substituents of Z that the surface modifier B has is not particularly limited, but is preferably 15 or less, more preferably 10 or less, and further preferably 8 or less.
  • n represents an integer of 3 to 6.
  • Each group of a plurality of [-(L 1 ) m -Z] may be the same or different. That is, in the general formula (W1), is m the presence of a plurality may be the same or different, L 1 that there are a plurality in the case where L 1 there are a plurality may be the same or different, the Z presence of a plurality of identical But it can be different. It is also preferable that a plurality of m are the same. Further, it is preferable that all of the plural m's represent an integer of 1 or more, and it is also preferable that all of them represent an integer of 2 or more.
  • a plurality of [-(L 1 ) m -Z] have the same structure except for the substituents that Z has, and that all the structures including the substituent that Z has are also the same. .. n is preferably 3 or 6.
  • a group which can be either (L 1 ) m or Z is present in [-(L 1 ) m -Z]
  • the group is referred to as (L 1 ) m .
  • [-(L 1 ) m -Z] is [-benzene ring group-benzene ring group-halogen atom]
  • the left benzene ring group is (L 1 ) m and not Z.
  • L 1 is a phenylene group (arylene group)
  • Z is a phenyl group having a halogen atom as a substituent (aryl group)
  • m 0
  • Z is not a phenyl group (aryl group) having an aryl halide group as a substituent”.
  • the surface modifier B represented by the general formula (W1) preferably has four or more benzene ring groups.
  • the surface modifier B preferably has a structure of triphenylbenzene. It is also preferable that the surface modifier B represented by the general formula (W1) has a total of four or more benzene ring groups and triazine ring groups. In this case, for example, X is also preferably a triazine ring group.
  • the surface modifier B preferably has one or more specific functional groups B, more preferably two or more.
  • the specific functional group B is a boronic acid group, an aldehyde group, a hydroxyl group, a carboxylic acid group, an isocyanate group, an isothiocyanate group, a cyanate group, an acyl azide group, a succinimide group, a sulfonyl chloride group, a carboxylic acid chloride group, an onium group, Carbonate group, aryl halide group, carbodiimide group, acid anhydride group (monovalent acid anhydride group), phosphonic acid group, phosphinic acid group, phosphoric acid group, phosphoric acid ester group, sulfonic acid group, halogen atom, halogenated From alkyl group, nitrile group, nitro group, imide ester group, alkoxycarbonyl group, alkoxysilyl group, acryloyl group,
  • the hydroxyl group is intended to be a group in which an —OH group is directly bonded to a carbon atom.
  • the —OH group existing in the form contained in the carboxylic acid group (—COOH) is not a hydroxyl group.
  • the alkoxycarbonyl group is not particularly limited as long as it is a group represented by —CO—O—R f .
  • R f represents an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups).
  • the carbon number of the alkyl group represented by R f is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the specific functional groups B the functional groups overlapping with the specific functional group A are as described for the specific functional group A.
  • the plurality of specific functional groups B may be the same or different.
  • the position where the specific functional group B exists is not particularly limited, and for example, the specific functional group B may be contained in the substituent of X in the general formula (W1) and is an arylene group or an unsaturated hydrocarbon group. In the case, it may be contained in the substituent of L 1 or may be contained in the substituent of Z.
  • the specific functional group B may combine with a group other than the specific functional group B to form one substituent.
  • a plurality of specific functional groups B may be contained in one substituent.
  • the substituent containing the specific functional group B is preferably a group represented by the general formula (Rx), a group represented by the general formula (Ry), or a group represented by the general formula (Rz).
  • Lx 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited, and examples thereof include any one selected from the group consisting of —O—, —CO—, —NH— and a divalent hydrocarbon group, or a combination of two or more thereof. Represents a valent linking group.
  • the divalent hydrocarbon group may further have a substituent (for example, the groups exemplified in the substituent group Y).
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include an alkylene group, an alkenylene group (eg, —CH ⁇ CH—), an alkynylene group (eg, —C ⁇ C—), and an arylene group (eg, phenylene group). Can be mentioned.
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic, but is preferably linear.
  • the carbon number thereof is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and further preferably 1 to 4.
  • Lx 1 is a single bond, -AL-, -O-, -O-CO-, -O-AL-, -AL-CO-, -O-AL-O-, -O-CO-AL-, -CO-O-AL-, -AL-NH-CO-, -O-AL-O-AL-, -CO-O-AL-O-, or -O-AL-O-Ar- is preferable.
  • the AL represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms (the carbon number is preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 4).
  • Ar represents an arylene group having 6 to 20 carbon atoms (preferably a phenylene group).
  • Lx 1 is "-O-AL-O-Ar-"
  • Ar in "-O-AL-O-Ar-” is bonded to Qx.
  • Qx represents a monovalent specific functional group B.
  • Ly 1 represents a divalent linking group containing a carbodiimide group, a carbonate group, or an imide ester group.
  • the divalent linking group represented by Ly 1 may include a carbodiimide group, a carbonate group, or an imide ester group, and may be a combination with another linking group.
  • Examples of the other linking group include an alkylene group.
  • Ly 1 may be an -alkylene group -Ly 3 -alkylene group-.
  • Ly 3 represents a carbodiimide group, a carbonate group, or an imide ester group.
  • the above Qy represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group represented by Qy is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • s represents an integer of 2 to 3. s is preferably 2.
  • Lz 1 represents a group which can be represented by Lx 1 described above, and preferable conditions are also the same.
  • a plurality of Lz 2's each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited, and examples thereof include any one or a combination of two or more selected from the group consisting of —O—, —CO—, —NH—, and a divalent hydrocarbon group. Represents a divalent linking group.
  • the divalent hydrocarbon group may further have a substituent (for example, the groups exemplified in the substituent group Y).
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include an alkylene group, an alkenylene group (eg, —CH ⁇ CH—), an alkynylene group (eg, —C ⁇ C—), and an arylene group (eg, phenylene group). Can be mentioned.
  • the alkylene group may be linear, branched, or cyclic, but linear is preferred.
  • the carbon number thereof is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and further preferably 1 to 4.
  • Lz 2 includes a single bond, -AL-, -O-, -O-CO-, -O-AL-, -AL-CO-, -O-AL-O-, -O-CO-AL-, -CO-O-AL-, -AL-NH-CO-, -O-AL-O-AL-, -CO-O-AL-O-, -O-AL-O-Ar-, or -O -Ar- is preferred.
  • the AL represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms (the carbon number is preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 4).
  • Ar represents an arylene group having 6 to 20 carbon atoms (preferably a phenylene group).
  • Sz represents a (s+1)-valent linking group.
  • a (s+1)-valent aromatic ring group is preferable.
  • the aromatic ring group may be an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group, and is preferably a benzene ring group or a triazine ring group.
  • Qz represents a monovalent specific functional group B.
  • a plurality of Qz's each independently represent a group which can be represented by the above Qx, and preferable conditions are also the same.
  • the surface modifier B is preferably a compound represented by the following general formula (W2).
  • R a represents a hydrogen atom, a monovalent specific functional group B, or —L a —Z.
  • L a and Z are as described above.
  • the compound represented by the general formula (W2) is represented by 6 -L a -Z.
  • Has a group that is When all T's are -N , the compound represented by the general formula (W2) has a triazine ring.
  • L a the definition of L a is as described above. Note that the plurality of L a may be the same or different.
  • Ar's each independently represent an aryl group.
  • a preferable example of the aryl group includes an aryl group represented by Z.
  • R b's each independently represent a substituent containing the specific functional group B.
  • the definition of the specific functional group B is as described above.
  • a group represented by the general formula (Rx), a group represented by the general formula (Ry), or a group represented by the general formula (Rz) is preferable.
  • p's each independently represent an integer of 0 to 5. p is preferably 0 to 2. Above all, among the three p's in the general formula (W3), the embodiment 1 in which two p's are 0 and one p is 1 or the embodiment 2 in which all three p's are 1 are preferable.
  • R c represents a hydrogen atom, a monovalent specific functional group B, or —L a —Ar—(R b ) p .
  • L a , Ar, R b and p are as described above.
  • the molecular weight of the surface modifier B is preferably 300 or more, and more preferably 350 or more, because it is more excellent in dispersibility of the surface-modified inorganic nitride.
  • the molecular weight of the surface modifier B is preferably 3000 or less, more preferably 2000 or less, from the viewpoint of excellent solubility.
  • the surface modifier B can be synthesized according to a known method.
  • the composition also preferably contains an organic silane molecule (preferably a compound having an alkoxysilyl group) as a surface modifier (preferably when the inorganic substance includes an inorganic oxide (aluminum oxide or the like)).
  • organic silane molecule preferably a compound having an alkoxysilyl group
  • examples of the organic silane molecule include surface modifier A, surface modifier B, and other surface modifiers that do not fall under any of these.
  • the other surface modifiers described above are preferably used as the surface modifier for the inorganic oxide, and more preferably used as the surface modifier for the aluminum oxide.
  • Examples of the organic silane molecule that is the other surface modifier include 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-(2-aminoethyl)aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, and 3-(2 -Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptotriethoxysilane, and 3-ureidopropyltriethoxysilane.
  • the surface modifier may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the surface modifier is preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.10 to 5% by mass, based on the total amount of the inorganic substances.
  • the content of the surface modifier for inorganic nitride (preferably the surface modifier A and the surface modifier B) is 0.01 to 10 with respect to the total amount of the inorganic nitride (preferably boron nitride and/or aluminum nitride). Mass% is preferable, and 0.10 to 5 mass% is more preferable.
  • the content of the organic silane molecule as the surface modifier is preferably 0.01 to 10 mass% with respect to the total inorganic oxide (preferably aluminum oxide). , 0.10 to 5 mass% is more preferable.
  • the composition may further include a curing accelerator.
  • the type of the curing accelerator is not limited, and examples thereof include triphenylphosphine, boron trifluoride amine complex, and the compound described in paragraph 0052 of JP2012-67225A.
  • 2-methylimidazole (trade name: 2MZ), 2-undecylimidazole (trade name: C11-Z), 2-heptadecylimidazole (trade name: C17Z), 1,2-dimethylimidazole (trade name) 1.2DMZ), 2-ethyl-4-methylimidazole (trade name: 2E4MZ), 2-phenylimidazole (trade name: 2PZ), 2-phenyl-4-methylimidazole (trade name: 2P4MZ), 1-benzyl -2-Methylimidazole (trade name; 1B2MZ), 1-benzyl-2-phenylimidazole (trade name; 1B2PZ), 1-cyanoethyl-2-methylimidazole (trade name; 2MZ-CN), 1-cyanoethyl-2- Undecyl imidazole (trade name; C11Z-CN), 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate (tradename:
  • the curing accelerator may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the curing accelerator is preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.10 to 5% by mass, based on all epoxy compounds.
  • the composition may further include a dispersant.
  • a dispersant When the composition contains a dispersant, the dispersibility of the inorganic substance in the composition containing the epoxy compound and the phenol compound is improved, and more excellent thermal conductivity and adhesiveness can be realized.
  • the dispersant can be appropriately selected from commonly used dispersants.
  • DISPERBYK-106 manufactured by BYK-Chemie GmbH
  • DISPERBYK-111 manufactured by BYK-Chemie GmbH
  • ED-113 manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd.
  • Addisper PN-411 manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc.
  • REB122-. 4 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.
  • the dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dispersant is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on all the inorganic substances.
  • the composition may further include a solvent.
  • the type of solvent is not particularly limited, and an organic solvent is preferable.
  • the organic solvent include cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, dichloromethane, and tetrahydrofuran.
  • the content of the solvent is preferably such that the solid content concentration of the composition is 20 to 90% by mass, more preferably 30 to 85% by mass, and 40 to 85% by mass. Is more preferable, and an amount of 50 to 80% by mass is particularly preferable.
  • the method for producing the composition is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • the composition can be produced by mixing the various components described above. When mixing, various components may be mixed at once or sequentially.
  • the method of mixing the components is not particularly limited, and a known method can be used.
  • the mixing device used for mixing is preferably a submerged disperser, for example, a revolving revolution mixer, a stirrer such as a high-speed rotary shearing stirrer, a colloid mill, a roll mill, a high-pressure jet disperser, an ultrasonic disperser, a bead mill, And a homogenizer.
  • the mixing device may be used alone or in combination of two or more.
  • a degassing treatment may be performed before and/or after mixing and/or simultaneously.
  • the composition of the present invention is cured to obtain the heat conductive material of the present invention.
  • the method for curing the composition is not particularly limited, but a thermosetting reaction is preferable.
  • the heating temperature during the thermosetting reaction is not particularly limited. For example, it may be appropriately selected within the range of 50 to 250°C.
  • the curing treatment is preferably performed on the film-shaped or sheet-shaped composition. Specifically, for example, the composition may be applied to form a film and a curing reaction may be performed. When carrying out the curing treatment, it is preferable to coat the composition on the substrate to form a coating film and then cure the composition.
  • the coating film formed on the base material may be contacted with a different base material and then cured.
  • the cured product (heat conductive material) obtained after curing may or may not be separated from one or both of the substrates.
  • the composition may be applied onto different substrates to form coating films, and the curing treatment may be performed in a state where the obtained coating films are in contact with each other.
  • the cured product (heat conductive material) obtained after curing may or may not be separated from one or both of the substrates. Pressing may be performed during the curing treatment. There is no limitation on the press used for press working, and for example, a flat plate press or a roll press may be used.
  • a coated substrate obtained by forming a coating film on a substrate is sandwiched between a pair of rolls in which two rolls face each other, and the pair of rolls is It is preferable to apply pressure in the film thickness direction of the coated substrate while rotating and passing the coated substrate.
  • the substrate with a coating film may have the substrate on only one surface of the coating film, or may have the substrate on both surfaces of the coating film.
  • the coating-coated substrate may be passed through the roll press only once or may be passed a plurality of times. Only one of the flat plate press treatment and the roll press treatment may be performed, or both may be performed.
  • the curing treatment may be terminated when the composition is brought into a semi-cured state.
  • the heat conductive material of the present invention in a semi-cured state may be arranged so as to come into contact with a device or the like used, and then further cured by heating or the like to be finally cured. It is also preferable that the device and the heat conductive material of the present invention are adhered to each other by heating or the like at the time of the main curing.
  • “High heat conductive composite material” CMC Publishing, Yoshitaka Takezawa
  • the shape of the heat conductive material is not particularly limited, and can be formed into various shapes depending on the application.
  • a typical shape of the molded heat conducting material is, for example, a sheet shape. That is, the heat conductive material of the present invention is also preferably a heat conductive sheet. Further, the heat conductivity of the heat conductive material of the present invention is preferably anisotropic rather than anisotropic.
  • the heat conductive material is preferably insulating (electrically insulating).
  • the composition of the present invention is preferably a heat conductive insulating composition.
  • the volume resistivity of the heat conductive material at 23° C. relative humidity 65% is preferably 10 10 ⁇ cm or more, more preferably 10 12 ⁇ cm or more, and further preferably 10 14 ⁇ cm or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is usually 10 18 ⁇ cm or less.
  • the heat conductive material of the present invention can be used as a heat dissipation material such as a heat dissipation sheet, and can be used for heat dissipation of various devices. More specifically, a heat conduction layer containing the heat conduction material of the present invention is arranged on a device to produce a device with a heat conduction layer, and heat generated from the device can be efficiently radiated by the heat conduction layer. Since the heat conductive material of the present invention has sufficient heat conductivity and high heat resistance, it can be used for power semiconductor devices used in various electric appliances such as personal computers, general household appliances, and automobiles. Suitable for heat dissipation applications.
  • the heat conductive material of the present invention has sufficient heat conductivity even in a semi-cured state, it is difficult to reach light for light curing such as a gap between members of various devices. It can also be used as a heat dissipating material. Further, since it has excellent adhesiveness, it can be used as an adhesive having thermal conductivity.
  • the heat conductive material of the present invention may be used in combination with other members other than the member formed from the composition.
  • a sheet-shaped heat conductive material heat conductive sheet
  • a sheet-shaped support other than the layer formed from the composition.
  • the sheet-shaped support include a plastic film, a metal film, or a glass plate.
  • the material of the plastic film include polyester such as polyethylene terephthalate (PET), polycarbonate, acrylic resin, epoxy resin, polyurethane, polyamide, polyolefin, cellulose derivative, and silicone.
  • PET polyethylene terephthalate
  • a copper film is mentioned as a metal film.
  • the thickness of the sheet-shaped heat conductive material (heat conductive sheet) is preferably 100 to 300 ⁇ m, more preferably 150 to 250 ⁇ m.
  • Epoxy compound> The epoxy compounds used in Examples and Comparative Examples are shown below.
  • the following B-5 is a mixture of two kinds of epoxy compounds (trade name: Epotote ZX-1059, manufactured by Tohto Kasei Co., Ltd.).
  • TPP triphenylphosphine
  • 2PZ-CN 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole (manufactured by Shikoku Chemicals)
  • 2PHZ-PW 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole (manufactured by Shikoku Chemicals)
  • DISPERBYK-106 (a polymer salt having an acidic group) was used as a dispersant.
  • a curing liquid was prepared by mixing the epoxy compounds and the phenol compounds in the combinations shown in Table 1 below in an equivalent amount (the amount in which the number of epoxy groups in the epoxy compound is equal to the number of hydroxyl groups in the phenol compound).
  • solvent, dispersant, surface modifier (surface modifier for aluminum oxide, surface modifier for inorganic nitride), and curing accelerator were mixed in this order, an inorganic material was added.
  • the obtained mixture was treated for 5 minutes with a rotation/revolution mixer (Awatori Kentaro ARE-310, manufactured by THINKY) to obtain a composition of each Example or Comparative Example (composition for forming a heat conductive material).
  • the amount of the solvent added was such that the solid content concentration of the composition was 50 to 80% by mass.
  • the solid content concentration of the composition was adjusted for each composition within the above range so that the viscosities of the compositions were about the same.
  • the amount of the curing accelerator added was such that the content of the curing accelerator in the composition was 1% by mass with respect to the content of the epoxy compound.
  • Table 1 shows the types of curing accelerators used.
  • the amount of addition of the inorganic substances total of all the inorganic substances was such that the content of the inorganic substances in the composition became the value (% by mass) shown in Table 1 with respect to the total solid content of the composition.
  • the inorganic substances were mixed and used so that the ratio (mass ratio) of the content of each inorganic substance satisfies the relationship shown in Table 1.
  • the amount of the dispersant added was such that the content of the dispersant in the composition was 0.2% by mass based on the content of the inorganic substance.
  • the amount of the surface modifier for aluminum oxide added was 0.2 with respect to the content of the surface modifier for aluminum oxide in the composition (the total content of AA-3 and AA04). The amount was set to mass %.
  • the surface modifier for aluminum oxide is not used.
  • the content of the surface modifier for inorganic nitride is determined by the content of the surface modifier for inorganic nitride in the composition (PTX-60 , PT-110, HP-40 MF100, and S-50)).
  • the prepared composition was evenly applied on the release surface of the polyester film (NP-100A manufactured by Panak Co., Ltd., film thickness 100 ⁇ m) which had been subjected to the release treatment, and the coating film was left at 120° C. for 5 minutes.
  • Got Two such coated polyester films were prepared, and the two coated polyester films were bonded to each other on their coating surfaces, and then hot-pressed under heat in air (hot plate temperature 65° C., pressure 12 MPa).
  • a semi-cured film was obtained by performing a treatment for minutes.
  • the resulting semi-cured film is heat-pressed under air (hot plate temperature 160° C., pressure 12 MPa for 20 minutes, and then under normal pressure at 180° C. 90 minutes) to cure the coating film, and then the resin sheet.
  • Got The polyester films on both sides of the resin sheet were peeled off to obtain a heat conductive sheet having an average film thickness of 200 ⁇ m.
  • the thermal conductivity was evaluated using each thermal conductive sheet obtained by using each composition.
  • the thermal conductivity was measured by the following method, and the thermal conductivity was evaluated according to the following criteria.
  • the measured thermal conductivity was classified according to the following criteria, and the thermal conductivity was evaluated. “A+”: 15 W/m ⁇ K or more “A”: 10 W/m ⁇ K or more and less than 15 W/m ⁇ K “B”: 8 W/m ⁇ K or more and less than 10 W/m ⁇ K “C”: 5 W/m ⁇ K or more and less than 8 W/m ⁇ K “D”: less than 5 W/m ⁇ K Table 1 shows the results.
  • the measured thermal conductive sheet volume resistance value was classified according to the following criteria, and the insulation property was evaluated. “A”: 10 14 ⁇ cm or more “B”: 10 12 ⁇ cm or more and less than 10 14 ⁇ cm “C”: 10 10 ⁇ cm or more and less than 10 12 ⁇ cm “D”: 10 10 ⁇ cm less than cm
  • Table 1 is shown below.
  • the "Structure” column in the “Phenol Compound” column shows the structure of the phenol compound used.
  • S1 means that the phenol compound is a compound represented by the general formula (1).
  • S means that the phenol compound is a spirophenol compound other than the compound represented by the general formula (1).
  • “-” means that the phenolic compound is not a spirophenol compound.
  • the “Structure” column in the “Epoxy compound” column shows the structure of the epoxy compound used.
  • “S1” means that the epoxy compound is a compound represented by the general formula (1E).
  • “-” means that the epoxy compound is not a spiro epoxy compound.
  • the column of "the number of functional groups” shows the hydroxyl group content (mmol/g) of the phenol compound used.
  • the column of “Type of surface modifier” shows whether or not the surface modifier for inorganic nitride is used, and the type of the surface modifier for inorganic nitride used when the surface modifier for inorganic nitride is used.

Abstract

熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供する。上熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供する。熱伝導材料形成用組成物は、フェノール化合物、エポキシ化合物、及び、無機物を含む熱伝導材料形成用組成物であって、フェノール化合物が、スピロフェノール化合物を含むか、エポキシ化合物が、スピロエポキシ化合物を含むかの、少なくとも一方を満たす。

Description

熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス
　本発明は、熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスに関する。
　パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
　このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
　例えば、特許文献１には「窒化ホウ素粒子（Ａ）とエポキシ樹脂（Ｂ）とフェノール樹脂（Ｃ）とを含有する熱硬化性接着剤からなる…絶縁樹脂層を通じて放熱させるべく用いられる…放熱用部材。（請求項１）」が開示されている。
特開２０１３－８９６７０号公報
　本発明者らは、特許文献１に記載された絶縁樹脂層について検討したところ、熱伝導性について改善の余地があることを知見した。
　そこで、本発明は、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
　〔１〕
　フェノール化合物、エポキシ化合物、及び、無機物を含む熱伝導材料形成用組成物であって、
　上記フェノール化合物が、フェノール性水酸基及びスピロ構造を有するスピロフェノール化合物を含むか、
　上記エポキシ化合物が、エポキシ基及びスピロ構造を有するスピロエポキシ化合物を含むかの、少なくとも一方を満たす、熱伝導材料形成用組成物。
　〔２〕
　スピロフェノール化合物を含む、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔３〕
　スピロフェノール化合物を含み、上記スピロフェノール化合物が、後述する一般式（１）で表される化合物である、〔１〕又は〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔４〕
　スピロフェノール化合物を含み、上記スピロフェノール化合物が、後述する一般式（２）で表される化合物である、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔５〕
　上記スピロフェノール化合物の水酸基含有量が、６．５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔６〕
　上記スピロフェノール化合物の分子量が、４００以下である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔７〕
　上記無機物が、無機窒化物を含む、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔８〕
　上記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、〔７〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔９〕
　更に、上記無機物の表面修飾剤を含む、〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔１０〕
　上記表面修飾剤が、縮環骨格又はトリアジン骨格を有する、〔９〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔１１〕
　更に、硬化促進剤を含む、〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
　〔１２〕
　〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
　〔１３〕
　〔１２〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
　〔１４〕
　デバイスと、上記デバイス上に配置された〔１３〕に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
　本発明によれば、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供できる。
　また、本発明によれば、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供できる。
　以下、本発明の熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。
　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　また、本明細書において、エポキシ基は、オキシラニル基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子２つがオキソ基（－Ｏ－）により結合してオキシラン環を形成している基等もエポキシ基に含む。エポキシ基は、可能な場合、置換基（メチル基等）を有していてもよいし有していなくてもよい。
　また、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリルアミド基」との記載は、「アクリルアミド基及びメタクリルアミド基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。
　本明細書において、酸無水物基は、１価の基であってもよく、２価の基であってもよい。なお、酸無水物基が１価の基を表す場合、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基が挙げられる。また、酸無水物基が２価の基を表す場合、＊－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－＊で表される基を意図する（＊は結合位置を表す）。
　なお、本明細書において、置換または無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよいし、有していなくてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基を意味する。
　なお、本明細書において「してもよい」又は「でもよい」等の表現は、「してもよい」又は「でもよい」等とされた条件を満たしてもよく、満たさなくてもよいことを意図する。例えば、「置換基を有していてもよい」とは、「置換基を有さなくてもよい」ことをも含む。
　また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数は例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。
　置換基の例としては水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、例えば、以下の置換基群Ｙから選択できる。
　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
　置換基群Ｙ：
　ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。
　また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。
［組成物］
　本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」とも言う）は、フェノール化合物、エポキシ化合物、及び、無機物を含む組成物である。
　更に、上記フェノール化合物が、フェノール性水酸基及びスピロ構造を有するスピロフェノール化合物を含むか、
　上記エポキシ化合物が、エポキシ基及びスピロ構造を有するスピロエポキシ化合物を含むかの、少なくとも一方を満たす。
　上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは、組成物に含まれるスピロフェノール化合物及び／又はスピロエポキシ化合物によって、熱伝導材料中に剛直なスピロ構造が導入されたことが、得られる熱伝導材料の熱伝導性の向上に寄与している、と推測している。
　また、本発明の組成物から得られる熱伝導材料には良好な絶縁性（電気絶縁性）も付与できる。
　以下、熱伝導材料の熱伝導性及び／又は絶縁性が優れることを、本発明の効果が優れるとも言う。
　以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
〔スピロ化合物〕
　本発明の組成物は、フェノール化合物及びエポキシ化合物を含み、上記フェノール化合物が、フェノール性水酸基及びスピロ構造を有するスピロフェノール化合物を含むか、上記エポキシ化合物が、エポキシ基及びスピロ構造を有するスピロエポキシ化合物を含むかの、少なくとも一方を満たす。
　言い換えると、本発明の組成物は、上記フェノール化合物及び上記エポキシ化合物を含み、上記フェノール化合物及び上記エポキシ化合物のうち、少なくとも一方がスピロ化合物を含む。
　つまり、本発明の組成物は、スピロフェノール化合物及びスピロエポキシ化合物の少なくとも一方を含む。
　本発明の効果がより優れる点から、本発明の組成物は、少なくともスピロフェノール化合物を含むのが好ましい。
　スピロ化合物とは、２個の環が、１個の原子（好ましくは炭素原子）のみを共有している構造を有する化合物である。
　２個の環が共有する１個の原子をスピロ原子とも言う。
　本発明の効果がより優れる点から、本発明においてスピロ化合物（スピロフェノール化合物及び／又はスピロエポキシ化合物）は、下記一般式（Ｓ１）で表される基を有するのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　一般式（Ｓ１）中、＊は結合位置を表す。
　ＥＳ、ＦＳ、ＧＳ、及び、ＨＳは、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、ＩＳと直接結合する原子が炭素原子である基（－ＣＨ２－、又は、芳香族炭化水素基等）を表す。
　中でも、ＥＳ及びＨＳは、－Ｏ－、又は、ＩＳと直接結合する原子が炭素原子である基が好ましい。
　ＦＳ及びＧＳは、ＩＳと直接結合する原子が炭素原子である基が好ましい。
　ＩＳは、スピロ原子である炭素原子を表す。
　なお、一般式（Ｓ１）で表される基を有するスピロ化合物においては、ＦＳとＧＳとを有する環と、ＦＳとＨＳとを有する環とが、スピロ原子としてＩＳを共有する。
〔フェノール化合物〕
　本発明の組成物はフェノール化合物を含む。フェノール化合物は、フェノール性水酸基を少なくとも１個以上（好ましくは２～１０個、より好ましくは２～４個、更に好ましくは４個）有する化合物である。
　フェノール化合物は、エポキシ基を有さないのが好ましい。
＜スピロフェノール化合物＞
　フェノール化合物は、スピロフェノール化合物を含んでよい。
　特に、エポキシ化合物がスピロエポキシ化合物を含まない場合、フェノール化合物は、スピロフェノール化合物を必ず含む。
　フェノール化合物がスピロフェノール化合物を含む場合、スピロフェノール化合物の含有量は、全フェノール化合物に対して、５質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、５０質量％以上が更に好ましく、８５質量％以上が特に好ましい。上限は、１００質量％である。
　スピロフェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　スピロフェノール化合物は、スピロ化合物であって、フェノール性水酸基を１個以上（好ましくは２～１０個、より好ましくは２～４個、更に好ましくは４個）有する化合物である。
（一般式（ＳＰ））
　本発明の効果がより優れる点から、スピロフェノール化合物は、一般式（ＳＰ）で表される化合物であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（ＳＰ）中、Ｃはスピロ原子である炭素原子を表す。
　一般式（ＳＰ）中、ＸＳＰ及びＹＳＰは、それぞれ独立に、フェノール性水酸基を１個以上有する２価の連結基を表す。
　ＸＳＰの両末端では、それぞれ同一の炭素原子Ｃと結合している。ＹＳＰの両末端では、それぞれ同一の炭素原子Ｃと結合している。また、ＸＳＰが両末端で結合する炭素原子Ｃと、ＹＳＰが両末端で結合する炭素原子Ｃとは同一であり、一般式（ＳＰ）で表される化合物は、上記炭素原子Ｃをスピロ原子とするスピロ化合物である。
　ＸＳＰ及びＹＳＰは、それぞれ独立に、一般式（Ｓ２Ｐ）で表される基であるのが好ましい。
　－ＣＲＳ１ＲＳ２－ＬＳ１－ＬＳ２Ｐ－ＬＳ３－　　　　　（Ｓ２Ｐ）
　なお、ＸＳＰにおける一般式（Ｓ２Ｐ）で表される基と、ＹＳＰにおける一般式（Ｓ２Ｐ）で表される基とは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｓ２Ｐ）中、ＲＳ１及びＲＳ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　中でも、ＲＳ１及びＲＳ２は、水素原子が好ましい。
　一般式（Ｓ２Ｐ）中、ＬＳ１は、－ＣＲＳ３ＲＳ４－、－Ｏ－、又は、－Ｓ－を表す。
　ＲＳ３及びＲＳ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＳ３及びＲＳ４の置換基としては、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基が好ましい。
　上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は１～６が好ましい。
　上記アリール基としては、単環でも多環でもよい。上記アリール基の炭素数としては、６～１５が好ましく、６がより好ましい。
　中でも、ＬＳ１は、－ＣＲＳ３ＲＳ４－が好ましく、－Ｃ（ＣＨ３）２－がより好ましい。
　一般式（Ｓ２Ｐ）中、ＬＳ２Ｐは、フェノール性水酸基を有する２価の連結基を表す。
　ＬＳ２Ｐは、置換基としてフェノール性水酸基を有する芳香環基、又は、－ＣＲＳ５ＰＲＳ６Ｐ－が好ましい。
　上記置換基としてフェノール性水酸基を有する芳香環基における芳香環基は、単環でも多環でもよい。上記芳香環基は、芳香族炭化水素基でも芳香族複素環基でもよい。上記芳香環基の炭素数は、６～１５が好ましく、６がより好ましい。
　上記芳香環基が置換基として有するフェノール性水酸基の数は、１以上であり、１～５が好ましく、１～２がより好ましい。上記芳香環基は、水酸基（フェノール性水酸基）以外にも置換基（好ましくは炭素数１～３のアルキル基）を有していてもよい。
　上記置換基としてフェノール性水酸基を有する芳香環基は、置換基として１個又は２個の水酸基を有するベンゼン環基が好ましく、置換基として１個又は２個の水酸基を有する１，２－ベンゼンジイル基がより好ましい。
　－ＣＲＳ５ＰＲＳ６Ｐ－におけるＲＳ５Ｐは、水素原子又は置換基を表す。
　－ＣＲＳ５ＰＲＳ６Ｐ－におけるＲＳ６Ｐは、置換基として水酸基を有するアリール基を表す。
　上記置換基として水酸基を有するアリール基におけるアリール基としては、単環でも多環でもよい。上記アリール基の炭素数としては、６～１５が好ましく、６がより好ましい。
　上記置換基として水酸基を有するアリール基における、置換基としての水酸基の数は、１以上であり、１～５が好ましく、１～２がより好ましい。上記置換基として水酸基を有するアリール基におけるアリール基は、水酸基（フェノール性水酸基）以外にも置換基を有していてもよい。
　上記置換基として水酸基を有するアリール基は、ヒドロキシフェニル基が好ましく、４－ヒドロキシフェニル基がより好ましい。
　中でも、ＬＳ２Ｐは、置換基としてフェノール性水酸基を有する芳香環基が好ましく、置換基として１個又は２個の水酸基を有するベンゼン環基がより好ましく、置換基として１個又は２個の水酸基を有する１，２－ベンゼンジイル基が更に好ましい。
　一般式（Ｓ２Ｐ）中、ＬＳ３は、単結合、アルキレン基、－Ｏ－、又は、－Ｓ－を表す。
　上記アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。
　上記アルキレン基の炭素数は１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　上記アルキレン基として－Ｃ（ＣＨ３）２－、又は、－ＣＨ２－ＣＨ２－が好ましい。
　中でも、ＬＳ３は、－Ｏ－が好ましい。
（一般式（１））
　本発明の効果がより優れる点から、スピロフェノール化合物は、一般式（１）で表される化合物であるのがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）中、ｎｓ１及びｎｓ２は、それぞれ独立に、１～４の整数を表す。
　ｎｓ１及びｎｓ２は、それぞれ独立に、１～２が好ましく、２がより好ましい。
　一般式（１）中、ＡＳ及びＤＳは、それぞれ独立に、－ＣＲＳｘＲＳｙ－、－Ｏ－、又は、－Ｓ－を表す。
　ＲＳｘ及びＲＳｙは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　ＲＳｘ及びＲＳｙの置換基としては、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基が好ましい。
　上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は１～６が好ましい。
　上記アリール基としては、単環でも多環でもよい。上記アリール基の炭素数としては、６～１５が好ましく、６がより好ましい。上記アリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、水酸基が挙げられる。
　一般式（１）中、ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又は、アリール基を表す。
　上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は１～６が好ましい。
　上記アリール基としては、単環でも多環でもよい。上記アリール基の炭素数としては、６～１５が好ましく、６がより好ましい。上記アリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、水酸基が挙げられる。
（一般式（２））
　本発明の効果がより優れる点から、スピロフェノール化合物は、一般式（２）で表される化合物であるのが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（２）中の、ｎｓ１、ｎｓ２、ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤは、一般式（１）中のｎｓ１、ｎｓ２、ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤとそれぞれ同様である。
　本発明の効果がより優れる点から、スピロフェノール化合物の分子量の下限は、２００以上が好ましく、３００以上が好ましく、３５０以上が更に好ましい。上限は、６００以下が好ましく、４００以下がより好ましい。
　本発明の効果がより優れる点から、スピロフェノール化合物の水酸基含有量（好ましくはフェノール性水酸基含有量）の下限は、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、６．５ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１１．５ｍｍｏｌ／ｇ以下が更に好ましい。
　なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
　また、スピロフェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ基と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限は、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、６．５ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１１．５ｍｍｏｌ／ｇ以下が更に好ましい。
＜その他のフェノール化合物＞
　フェノール化合物は、スピロフェノール化合物以外の、その他のフェノール化合物を含んでもよい。
（一般式（Ｐ１））
　本発明の効果がより優れる点から、その他のフェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。
　ｍ１は、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。
　ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１～４が好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、Ｒ７は、水素原子又は水酸基を表す。
　Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７のうち、少なくとも１個のＲ７が水酸基を表すのも好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、Ｌｘ１は、単結合、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－又は－ＣＯ－が好ましい。
　Ｌｘ２は、単結合、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－が好ましい。
　Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
　上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１～３個の水酸基を有するのがより好ましい。
　Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－ＣＯ－、又は、－ＣＨ（Ｐｈ）－が好ましい。
　上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
　なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｐ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。
　一般式（Ｐ１）中、Ｑａは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
　上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
　Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。
　Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。
　なお、一般式（Ｐ１）中にＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａが複数存在する場合、複数存在するＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　その他のフェノール化合物としては、他にも、例えば、ベンゼントリオールなどのベンゼンポリオール、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、又は、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂等も好ましい。
　その他のフェノール化合物の水酸基含有量（好ましくはフェノール性水酸基含有量）の下限は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。
上限は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
　また、その他のフェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ基と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
　その他のフェノール化合物の分子量の上限値は、６００以下が好ましく、５００以下がより好ましく、４５０以下が更に好ましく、４００以下が特に好ましい。下限値は、１１０以上が好ましく、３００以上がより好ましい。
　その他のフェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　なお、本発明の組成物は、フェノール化合物以外の化合物として、エポキシ基と反応可能な基を有する化合物（「その他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでもよい。
　本発明の組成物が、その他の活性水素含有化合物を含む場合、本発明の組成物中における、全フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比（その他の活性水素含有化合物の含有量／全フェノール化合物の含有量）は、０～１が好ましく、０～０．１がより好ましく、０～０．０５が更に好ましい。
〔エポキシ化合物〕
　本発明の組成物はエポキシ化合物を含む。エポキシ化合物は、フェノール性水酸基を少なくとも１個以上（好ましくは２個以上、より好ましくは２～１０個）有する化合物である。
＜スピロエポキシ化合物＞
　エポキシ化合物は、スピロエポキシ化合物を含んでよい。
　特に、フェノール化合物がスピロフェノール化合物を含まない場合、エポキシ化合物は、スピロエポキシ化合物を必ず含む。
　エポキシ化合物がスピロエポキシ化合物を含む場合、スピロエポキシ化合物の含有量は、全エポキシ化合物に対して、５質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、５０質量％以上が更に好ましく、８５質量％以上が特に好ましい。上限は、１００質量％である。
　スピロエポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
（一般式（ＳＥ））
　本発明の効果がより優れる点から、スピロエポキシ化合物は、一般式（ＳＥ）で表される化合物であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（ＳＥ）中、Ｃはスピロ原子である炭素原子を表す。
　一般式（ＳＥ）中、ＸＳＥ及びＹＳＥは、それぞれ独立に、エポキシ基を１個以上有する２価の連結基を表す。
　ＸＳＥの両末端では、それぞれ同一の炭素原子Ｃと結合している。ＹＳＥの両末端では、それぞれ同一の炭素原子Ｃと結合している。また、ＸＳＥが両末端で結合する炭素原子Ｃと、ＹＳＥが両末端で結合する炭素原子Ｃとは同一であり、一般式（ＳＥ）で表される化合物は、上記炭素原子Ｃをスピロ原子とするスピロ化合物である。
　ＸＳＥ及びＹＳＥは、それぞれ独立に、一般式（Ｓ２Ｅ）で表される基であるのが好ましい。
　－ＣＲＳ１ＲＳ２－ＬＳ１－ＬＳ２Ｅ－ＬＳ３－　　　　　（Ｓ２Ｅ）
　なお、ＸＳＥにおける一般式（Ｓ２Ｅ）で表される基と、ＹＳＥにおける一般式（Ｓ２Ｅ）で表される基とは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｓ２Ｅ）中の、ＲＳ１、ＲＳ２、ＬＳ１、及び、ＬＳ３は、上述の一般式（Ｓ２Ｐ）における、ＲＳ１、ＲＳ２、ＬＳ１、及び、ＬＳ３と、それぞれ同様である。
　一般式（Ｓ２Ｅ）中、ＬＳ２Ｅは、エポキシ基を有する２価の連結基を表す。
　ＬＳ２Ｅは、置換基としてエポキシ基含有基を有する芳香環基、又は、－ＣＲＳ５ＥＲＳ６Ｅ－が好ましい。
　上記置換基としてエポキシ基含有基を有する芳香環基における芳香環基は、単環でも多環でもよい。上記芳香環基は、芳香族炭化水素基でも芳香族複素環基でもよい。上記芳香環基の炭素数は、６～１５が好ましく、６がより好ましい。
　上記芳香環基が置換基として有するエポキシ基含有基の数は、１以上であり、１～５が好ましく、１～２がより好ましい。上記芳香環基は、エポキシ基含有基以外にも置換基（好ましくは炭素数１～３のアルキル基）を有していてもよい。
　上記置換基としてエポキシ基含有基を有する芳香環基は、置換基として１個又は２個のエポキシ基含有基を有するベンゼン環基が好ましく、置換基として１個又は２個のエポキシ基含有基を有する１，２－ベンゼンジイル基がより好ましい。
　なお、エポキシ基含有基とは、エポキシ基を有する基であれば制限はなく、エポキシ基そのものであってもよい。
　また、エポキシ基が置換基を有していてもよい。エポキシ基が有してもよい置換基としては、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。
　エポキシ基含有基は、エポキシ基を有する１価の基が好ましく、「－Ｌｅｏ－エポキシ基」で表される基がより好ましい。Ｌｅｏは、単結合又は２価の連結基であり、酸素原子、アルキレン基（好ましくは炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。
　中でも、上記エポキシ基を有する１価の基は、「－Ｏ－アルキレン基－エポキシ基」が好ましい。上記アルキレン基は、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
　エポキシ基含有基が複数存在する場合、エポキシ基含有基はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　－ＣＲＳ５ＥＲＳ６Ｅ－におけるＲＳ５Ｅは、水素原子又は置換基を表す。
　－ＣＲＳ５ＥＲＳ６Ｅ－におけるＲＳ６Ｅは、置換基としてエポキシ基含有基を有するアリール基を表す。
　ここで言うエポキシ基含有基は、上述のエポキシ基含有基と同様である。
　上記置換基としてエポキシ基含有基を有するアリール基におけるアリール基としては、単環でも多環でもよい。上記アリール基の炭素数としては、６～１５が好ましく、６がより好ましい。
　上記置換基としてエポキシ基含有基を有するアリール基における、置換基としてのエポキシ基含有基の数は、１以上であり、１～５が好ましく、１～２がより好ましい。上記置換基としてエポキシ基含有基を有するアリール基におけるアリール基は、エポキシ基含有基以外にも置換基を有していてもよい。
　上記置換基としてエポキシ基含有基を有するアリール基は、置換基として１～２個のエポキシ基含有基を有するフェニル基が好ましく、パラ位にエポキシ基含有基を有するフェニル基がより好ましい。
　中でも、ＬＳ２Ｅは、置換基としてエポキシ基含有基を有する芳香環基が好ましく、置換基として１個又は２個のエポキシ基含有基を有するベンゼン環基がより好ましく、置換基として１個又は２個のエポキシ基含有基を有する１，２－ベンゼンジイル基が更に好ましい。
（一般式（１Ｅ））
　本発明の効果がより優れる点から、スピロエポキシ化合物は、一般式（１Ｅ）で表される化合物であるのがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（１Ｅ）中の、ｎｓ１、ｎｓ２、ＡＳ、ＤＳ、ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤは、フェノール化合物の説明中で挙げた一般式（１）中の、ｎｓ１、ｎｓ２、ＡＳ、ＤＳ、ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤとそれぞれ同様である。
　一般式（１Ｅ）中、ＲＥＰは、エポキシ基含有基を表す。
　ＲＥＰのエポキシ基含有基は、一般式（ＳＥ）中の説明で挙げたエポキシ基含有基と同様である。
　複数存在するＲＥＰは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
（一般式（２Ｅ））
　本発明の効果がより優れる点から、スピロエポキシ化合物は、一般式（２Ｅ）で表される化合物であるのが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（２Ｅ）中の、ｎｓ１、ｎｓ２、ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤは、フェノール化合物の説明中で挙げた一般式（１）中の、ｎｓ１、ｎｓ２、ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤとそれぞれ同様である。
　一般式（２Ｅ）中のＲＥＰは、一般式（１Ｅ）中のＲＥＰと同様である。
　本発明の効果がより優れる点から、スピロエポキシ化合物の分子量の下限は、３００以上が好ましく、４００以上が好ましく、４５０以上が更に好ましい。上限は、７００以下が好ましく、５５０以下がより好ましい。
　本発明の効果がより優れる点から、スピロエポキシ化合物のエポキシ基含有量の下限は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、３．５ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限は、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が更に好ましい。
　なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
＜その他のエポキシ化合物＞
　エポキシ化合物は、スピロエポキシ化合物以外の、その他のエポキシ化合物を含んでもよい。
　その他のエポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１つのエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。エポキシ基は、可能な場合、置換基を有していても有していなくてもよい。
　その他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～４０がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２が特に好ましい。
　その他のエポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましい。
　その他のエポキシ化合物のエポキシ基含有量は、２．０～２０．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、５．０～１５．０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。
　なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
　エポキシ化合物は、常温（２３℃）で、液状であってもよい。
　その他のエポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
　つまり、その他のエポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物であってもよい。
　その他のエポキシ化合物（液晶性のその他のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
　以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
＜棒状化合物＞
　棒状化合物であるその他のエポキシ化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
　好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
　一般式（ＸＸＩ）：Ｑ１－Ｌ１１１－Ａ１１１－Ｌ１１３－Ｍ－Ｌ１１４－Ａ１１２－Ｌ１１２－Ｑ２
　一般式（ＸＸＩ）中、Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立に、エポキシ基であり、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ１１１及びＡ１１２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。
　Ｑ１及びＱ２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
　一般式（ＸＸＩ）中、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－Ｏ－、及び、－ＮＲ１１２－ＣＯ－ＮＲ１１２－からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ１１２は炭素数１～７のアルキル基又は水素原子である。
　中でも、Ｌ１１３及びＬ１１４は、それぞれ独立に、－Ｏ－が好ましい。
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。
　一般式（ＸＸＩ）中、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基を表す。
　２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１～１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基がエステル基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
　２価の連結基は直鎖状であるのが好ましく、また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
　中でも、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
　一般式（ＸＸＩ）中、Ｍはメソゲン基を表し、上記メソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。中でも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。
　一般式（ＸＸＩＩ）：－（Ｗ１－Ｌ１１５）ｎ－Ｗ２－　
　一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、２価のヘテロ環基を表す。Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１～４の整数を表す。
　Ｗ１及びＷ２としては、例えば、１，４－シクロヘキセンジイル、１，４－シクロヘキサンジイル、１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、及び、ピリダジン－３，６－ジイルが挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体が好ましい。
　Ｗ１及びＷ２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１～１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１～１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１～１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及び、ジフルオロメチル基等が挙げられる。
　Ｗ１が複数存在する場合、複数存在するＷ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ１１５で表される２価の連結基としては、上述したＬ１１１～Ｌ１１４で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、及び、－Ｏ－ＣＨ２－が挙げられる。
　Ｌ１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましい骨格を、以下に例示する。上記メソゲン基は、これらの骨格に置換基が置換していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記骨格の中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格が好ましい。
　なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１－５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
　棒状化合物は、特開平１１－３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
　棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であるのも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
　中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
　２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－又は－アルキレン基－Ｏ－がより好ましい。
　なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１～２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
　複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（－ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＨ３）－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＮ）－、又は、－Ｃ（－ＣＮ）＝ＣＨ－を表す。
　中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
　ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香族環基又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。
　ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
　中でも、ＬＥ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
　ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
　なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。
　ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－ＬＥ３－ＬＥ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。
　置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
　複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
　中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
　複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　棒状化合物は、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格を有するのが好ましい。
　言い換えると、その他のエポキシ化合物は、ビフェニル骨格を有するのが好ましく、この場合のその他のエポキシ化合物は棒状化合物であるのがより好ましい。
＜円盤状化合物＞
　円盤状化合物であるその他のエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
　円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
　円盤状構造として、具体的には、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．　Ｅｄ．　２０１２，　５１，　７９９０－７９９３又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－２２２０号公報及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。
　その他のエポキシ化合物として円盤状化合物を用いれば、高い熱伝導性を示す熱伝導材料が得られる。その理由としては、棒状化合物が直線的（一次元的）にしか熱伝導できないのに対して、円盤状化合物は法線方向に平面的（二次元的）に熱伝導できるため、熱伝導パスが増え、熱伝導率が向上する、と考えられる。
　上記円盤状化合物は、エポキシ基を３つ以上有するのが好ましい。３つ以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含む組成物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。
　円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。
　円盤状化合物の具体例としては、Ｃ．　Ｄｅｓｔｒａｄｅ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｍｏｌ．　Ｃｒｙｓｒ．　Ｌｉｑ．　Ｃｒｙｓｔ．，　ｖｏｌ．　７１，　ｐａｇｅ　１１１　（１９８１）　；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ．　Ｋｏｈｎｅ　ｅｔ　ａｌ．，　Ａｎｇｅｗ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｃｈｅｍ．　Ｃｏｍｍ．，　ｐａｇｅ　１７９４　（１９８５）；Ｊ．　Ｚｈａｎｇ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．，　ｖｏｌ．　１１６，　ｐａｇｅ　２６５５　（１９９４）、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
　円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．　Ｅｄ．　２０１２，　５１，　７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載があるようなトリフェニレンを中心環としたトリフェニレン構造において、末端の１個以上（好ましくは３個以上、より好ましくは３～６個）をエポキシ基とした化合物、並びに、特開２００７－２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載があるようなベンゼン環を中心環とした３置換ベンゼン構造において、末端の１個以上（好ましくは３個以上、より好ましくは３個）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。
　上述以外の、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（ＤＮ）中、ｎＤＮは、０以上の整数を表し、０～５が好ましく、１がより好ましい。
　ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。
　その他のエポキシ化合物としては、エポキシ基が、縮環している化合物も挙げられる。このような化合物としては、例えば、３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナン等が挙げられる。
　その他のエポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（１，３－フェニレンビス（グリシジルエーテル）のようなポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；及び、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。
　その他のエポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　本発明の組成物において、フェノール化合物がスピロフェノール化合物を含み、かつ、エポキシ化合物がスピロエポキシ化合物を含む場合、例えば、スピロフェノール化合物の含有量が全フェノール化合物に対して５０質量％以上で、かつ、スピロエポキシ化合物の含有量が全エポキシ化合物に対して５質量％未満でもよい。また、例えば、スピロフェノール化合物の含有量が全フェノール化合物に対して５質量％未満で、かつ、スピロエポキシ化合物の含有量が全エポキシ化合物に対して５０質量％以上でもよい。
　組成物における、エポキシ化合物の含有量とフェノール化合物の含有量との比は、全エポキシ化合物のエポキシ基と、全フェノール化合物の水酸基との当量比（エポキシ基の数／水酸基の数）が、３０／７０～７０／３０となる量が好ましく、４０／６０～６０／４０となる量がより好ましく、４５／５５～５５／４５となる量が更に好ましい。
　また、組成物における、全エポキシ化合物の含有量と全フェノール化合物の含有量との比は、エポキシ化合物のエポキシ基と、フェノール化合物の活性水素（水酸基における水素原子等）との当量比（エポキシ基の数／活性水素の数）が、３０／７０～７０／３０となる量が好ましく、４０／６０～６０／４０となる量がより好ましく、４５／５５～５５／４５となる量が更に好ましい。
　本発明の組成物において、固形分が有するエポキシ基の数の合計数と、固形分が有する水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の合計数との比との当量比（エポキシ基の数／水酸基の数）が、３０／７０～７０／３０が好ましく、４０／６０～６０／４０がより好ましく、４５／５５～５５／４５が更に好ましい。
　本発明の組成物において、固形分が有するエポキシ基の数の合計数と、固形分が有する活性水素の合計数との比との当量比（エポキシ基の数／活性水素の数）が、３０／７０～７０／３０が好ましく、４０／６０～６０／４０がより好ましく、４５／５５～５５／４５が更に好ましい。
　なお、固形分とは、熱伝導材料を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、熱伝導材料を形成する成分は、熱伝導材料を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
　また、組成物中、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、５～９０質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましく、１５～４０質量％が更に好ましい。
〔無機物〕
　組成物は、無機物を含む。
　無機物としては、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。無機物としては、熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機窒化物又は無機酸化物が好ましい。
　無機物の形状は特に制限されず、粒子状であってもよく、フィルム状であってもよく、又は板状であってもよい。粒子状無機物の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられる。
　無機酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化鉄（Ｆｅ２Ｏ３、ＦｅＯ、Ｆｅ３Ｏ４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ５）、酸化タングステン（ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ２）、酸化ビスマス（Ｂｉ２Ｏ３）、酸化セリウム（ＣｅＯ２、Ｃｅ２Ｏ３）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ２Ｏ３）、及び、酸化ルテニウム（ＲｕＯ２）等が挙げられる。
　上記の無機酸化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
　無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、又は酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。
　無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。
　無機窒化物としては、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ３Ｎ４）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ４Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ３Ｎ２）、窒化モリブデン（Ｍｏ２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ２Ｎ）、窒化タングステン（ＷＮ２）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び、窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。
　上記の無機窒化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
　無機窒化物は、アルミニウム原子、ホウ素原子、又は、珪素原子を含むのが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は、窒化珪素を含むのがより好ましく、窒化アルミニウム又は窒化ホウ素を含むのが更に好ましく、窒化ホウ素を含むのが特に好ましい。
　無機物の大きさは特に制限されないが、無機物の分散性がより優れる点で、無機物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。
　無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
　無機物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。
　本発明の効果がより優れる点から、無機物は、無機窒化物及び無機酸化物の少なくとも一方を含むのが好ましく、無機窒化物を少なくとも含むのがより好ましく、無機窒化物と無機酸化物との両方を含むのが更に好ましい。
　本発明の効果がより優れる点から、上記無機窒化物としては、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムの少なくとも一方を含むのが好ましく、窒化ホウ素を少なくとも含むのがより好ましい。
　無機物中における無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム）の含有量は、無機物の全質量に対して１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましい。
　上記無機酸化物としては、酸化アルミニウムが好ましい。
　熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、組成物は、平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、４０μｍ以上）の無機粒子を少なくとも含むのがより好ましい。
　本発明の効果がより優れる点から、組成物中における無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、４０～９５質量％が好ましく、５０～９５質量％がより好ましく、６０～９５質量％が更に好ましい。
〔表面修飾剤〕
　本発明の組成物は、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、更に表面修飾剤を含んでいてもよい。
　表面修飾剤は、上述の無機物を表面修飾する成分である。
　本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。本明細書において、「表面修飾無機物」は、表面修飾剤により表面修飾されている無機物、すなわち無機物の表面に有機物が吸着している物質を意味する。
　つまり、本発明の組成物において、無機物は、表面修飾剤と共同して、表面修飾無機物（好ましくは表面修飾無機窒化物及び／又は表面修飾無機酸化物）を構成していてもよい。
　表面修飾剤と、上述のフェノール化合物及びエポキシ化合物とは、互いに異なる化合物であるのが好ましい。
　表面修飾剤としては、長鎖アルキル脂肪酸等のカルボン酸、有機ホスホン酸、有機リン酸エステル、有機シラン分子（シランカップリング剤）等従来公知の表面修飾剤を使用できる。その他、例えば、特開２００９－５０２５２９号公報、特開２００１－１９２５００号公報、特許４６９４９２９号に記載の表面修飾剤を利用してもよい。
　また、（好ましくは、無機物が無機窒化物（窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム等）を含む場合において、）組成物は、表面修飾剤として縮環骨格又はトリアジン骨格を有する化合物を含むのが好ましい。
　上記縮環骨格は、芳香族環同士の縮環骨格であるのが好ましい。
　このような表面修飾剤（好ましくは後述する表面修飾剤Ａ及び／又は表面修飾剤Ｂ）は、無機窒化物用表面修飾剤として使用するのが好ましい。
＜表面修飾剤Ａ＞
　表面修飾剤としては、例えば、以下に説明する表面修飾剤Ａが好ましい。なお、表面修飾剤Ａは、縮環骨格を有する表面修飾剤である。
　表面修飾剤Ａは、下記条件１及び条件２を満たす。
・条件１：以下に示す官能基群Ｐから選ばれる官能基（以下「特定官能基Ａ」ともいう）を有する。
（官能基群Ｐ）
　ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アリールハライド基、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－、又は、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、ハロゲン原子（Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、及びＩ原子）、及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基。
　上記アシルアジド基は、下記構造により表される基を意図する。なお、式中の＊は結合位置を表す。アシルアジド基のカウンターアニオン（Ｚ－）は特に限定されず、例えばハロゲンイオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記コハク酸イミド基、オキセタニル基、及びマレイミド基は、それぞれ下記式より表される化合物から、任意の位置の水素原子を一つ除いて形成される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　また、上記オニウム基とは、オニウム塩構造を有する基を意味する。オニウム塩とは、化学結合に関与しない電子対を有する化合物が、その電子対によって、他の陽イオン形の化合物と配位結合して生ずる化合物である。通常、オニウム塩は、カチオンとアニオンとを含む。
　オニウム塩構造としては特に限定されないが、例えば、アンモニウム塩構造、ピリジニウム塩構造、イミダゾリウム塩構造、ピロリジニウム塩構造、ピペリジニウム塩構造、トリエチレンジアミン塩構造、ホスホニウム塩構造、スルホニウム塩構造、及びチオピリリウム塩構造等が挙げられる。なお、カウンターとなるアニオンの種類は特に限定されず、公知のアニオンが用いられる。アニオンの価数も特に限定されず、例えば、１～３価が挙げられ、１～２価が好ましい。
　オニウム基としては、中でも、下記一般式（Ａ１）で表されるアンモニウム塩構造を有する基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（Ａ１）中、Ｒ１Ａ～Ｒ３Ａは、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）を表す。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。Ｍ－は、アニオンを表す。
＊は、結合位置を表す。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記アリールハライド基としては、芳香環基にハロゲン原子が１個以上置換した基であれば特に限定されない。上記芳香環基としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよいが、フェニル基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。なお、アリールハライド基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　アリールハライド基としては、具体的には、フルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、及びヨードフェニル基等が挙げられる。
　上記リン酸エステル基としては、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２で表される基であれば特に限定されない。上記ＲＢとしては、水素原子又は１価の有機基が挙げられる。ただし、ＲＢのいずれか１つ以上は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、例えば、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）及びアリール基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。また、アリール基としては、特に限定されないが、例えばフェニル基、及びピレニル基等が挙げられる。
　上記ハロゲン化アルキル基としては特に限定されないが、例えば、炭素数１～１０のアルキル基にハロゲン原子が１個以上置換した基が挙げられる。上記アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。なお、ハロゲン化アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記イミドエステル基としては、－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－で表される基であれば特に限定されない。上記ＲＣとしては、例えば、水素原子及びアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　なお、イミドエステル基は、イミン窒素の化学結合に関与しない電子対が他の陽イオン（例えば、水素イオン）と配位結合してオニウム塩構造となっていてもよい。
　上記アルコキシシリル基としては特に限定されないが、例えば、下記一般式（Ａ２）で表される基が挙げられる。
　一般式（Ａ２）：　＊－Ｓｉ（ＯＲＤ）３
　一般式（Ａ２）中、ＲＤは、それぞれ独立して、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）を表す。＊は、結合位置を表す。
　ＲＤで表されるアルキル基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～６が好ましく、炭素数１～３がより好ましい。
　具体的には、トリメチトキシシリル基及びトリエトキシシリル基等が挙げられる。
　なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記アミノ基としては特に限定されず、１級、２級、及び３級のいずれであってもよい。具体的には、－Ｎ（ＲＥ）２（ＲＥは、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。））が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　表面修飾剤Ａ中、上記特定官能基Ａの数は１以上であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下が好ましい。中でも、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、１～８が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が更に好ましい。
・条件２：芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有する。
　上記芳香族炭化水素環としては特に限定されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族炭化水素環としては、５員又は６員の単環式芳香族炭化水素環が好ましい。
　芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロペンタジエニル環及びベンゼン環等が挙げられる。
　上記芳香族複素環としては特に限定されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族複素環としては、例えば、５員又は６員の単環式芳香族複素環が好ましい。
　芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び、トリアジン環が挙げられる。
　上記縮合構造としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造であれば特に限定されないが、本発明の効果により優れる点で、中でも、芳香族炭化水素環を２環以上含む縮環構造が好ましく、ベンゼン環を２環以上含む縮環構造がより好ましく、ベンゼン環を３環以上含む縮環構造が更に好ましい。なお、上記縮合構造中に含まれる芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の個数の上限は特に制限されないが、例えば、１０個以下の場合が多い。
　芳香族炭化水素環を２環以上含む縮環構造としては、具体的に、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナンスリレン、アセアンスリレン、ピレン、クリセン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、及びトリフェニレンからなる群より選ばれる縮合環からなる縮合構造が好ましく、本発明の効果により優れる点で、上記のうち、ベンゼン環を２環以上含む縮合環からなる縮合構造がより好ましく、ベンゼン環を３環以上含む縮合環からなる縮合構造が更に好ましく、ピレン又はペリレンからなる縮合構造が特に好ましい。
　上記表面修飾剤Ａは、分散性がより向上する点で、一般式（Ｖ１）で表される化合物であるのが好ましく、一般式（Ｖ２）で表される化合物であるのがより好ましい。
　以下、一般式（Ｖ１）で表される化合物及び一般式（Ｖ２）で表される化合物についてそれぞれ説明する。
（一般式（Ｖ１）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（Ｖ１）中、Ｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有するｎ価の有機基を表す。
　上記Ｘは、ｎ価の有機基（ｎは１以上の整数）を表す。ｎは、１以上の整数であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下の整数であるのが好ましい。中でも、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、１～８が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が更に好ましい。
　上記Ｘ中における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造としては、上述した構造が挙げられ、また好ましい態様も同じである。
　上記Ｘで表されるｎ価の有機基としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有しさえすれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮合環からｎ個の水素原子を引き抜いて形成される基であるのが好ましい。
　なお、上記縮合構造は、特定官能基Ａ以外に、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、若しくは下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表すか、又は、ｎが２以上の整数を表す場合には、複数のＹが結合してなる下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す。
　言い換えると、ｎが１である場合には、上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、又は下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表す。
　ｎが２以上の整数を表す場合には、上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、若しくは下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表すか、又は、複数のＹが結合してなる下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数あるＹはそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。
　なお、Ｙが、下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す場合、一般式（Ｖ１）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（Ｖ３）中、Ｘは、上述した一般式（Ｖ１）中のＸと同義である。また、Ｌ３は、後述する一般式（Ｂ３）中のＬ３と同義である。
　一般式（Ｂ１）：＊１－Ｌ１－Ｐ１
　一般式（Ｂ１）中、Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　２価の連結基としては特に限定されないが、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。
　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－、－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、又は、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１１－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、これらを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
　上記Ｐ１は、上述した官能基群Ｐ中の１価の有機基（ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、アリールハライド基、酸無水物基（無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基が挙げられる。）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、ハロゲン原子（Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、及びＩ原子））を表す。
　＊１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
　一般式（Ｂ２）：＊２－Ｌ２－Ｐ２
　一般式（Ｂ２）中、Ｌ２は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、又はイミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））を含む２価の連結基を表す。
　上記Ｌ２としては、例えば、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、及び２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）からなる群より選ばれる連結基と、を組み合わせた基が挙げられる。
　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１２－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１２－は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、及び－ＮＲＦ－から選ばれる２価の基とを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
　上記Ｐ２は、１価の有機基を表す。上記Ｐ２で表される１価の有機基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　＊２は、上記Ｘとの結合位置を表す。
　一般式（Ｂ３）：＊３１－Ｌ３－＊３２
　一般式（Ｂ３）中、Ｌ３は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、又はイミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））を含む２価の連結基を表す。
　上記Ｌ３としては、例えば、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、及び２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）からなる群より選ばれる連結基と、を組み合わせた基が挙げられる。
　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－、－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－、及び－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１３－は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、及び－ＮＲＦ－から選ばれる２価の基とを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
　＊３１及び＊３２は、上記Ｘとの結合位置を表す。つまり、上記Ｌ３は、上記Ｘで表される縮環構造上の異なる２つの炭素とともに環を形成する。
　一般式（Ｂ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（Ｂ４）中、Ｌ４は、ｍ１１＋１価の連結基を表す。
　ｍ１１は２以上の整数を表す。ｍ１１の上限値としては特に制限されないが、例えば、１００以下であり、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。ｍ１１の下限値としては特に制限されないが、４以上が好ましい。
　Ｌ４で表される連結基としては特に制限されないが、例えば、ｍ１１＋１価の芳香族炭化水素環又は下記一般式（Ｍ１）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記一般式（Ｍ１）中、Ｘ２２１及びＸ２２２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｘ２２１及びＸ２２２で表される２価の連結基としては、上述した一般式（Ｂ１）中のＬ１で表される２価の連結基と同義である。
　Ｅ２２１は、置換基を表す。Ｅ２２１で表される置換基としては、置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。
　ｍ２２１は、２～５の整数を表す。ｍ２２１としては、中でも２又は３が好ましい。
　ｍ２２２は、０～３の整数を表す。
　但し、ｍ２２１＋ｍ２２２は、２～５の整数を表す。
　＊４１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
　＊４２は、上記Ｐ４との結合位置を表す。
　上記一般式（Ｍ１）で表される基は、中でも、下記一般式（Ｍ２）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記一般式（Ｍ２）中、Ｘ２２３、Ｘ２２４、及びＸ２２５は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｘ２２３、Ｘ２２４、及びＸ２２５で表される２価の連結基としては、上述した一般式（Ｂ１）中のＬ１で表される２価の連結基と同義である。
　Ｅ２２２及びＥ２２３は、それぞれ独立に、置換基を表す。Ｅ２２２及びＥ２２３で表される置換基としては、置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。
　ｍ２２３は、１～５の整数を表す。ｍ２２３としては、中でも２又は３が好ましい。
　ｍ２２４は、０～３の整数を表す。
　ｍ２２５は、０～４整数を表す。
　ｍ２２６は、２～５の整数を表す。ｍ２２６としては、中でも２又は３が好ましい。
　但し、ｍ２２４＋ｍ２２６は、２～５の整数を表す。また、ｍ２２３＋ｍ２２５は、１～５の整数を表す。
　＊４１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
　＊４２は、上記Ｐ４との結合位置を表す。
　上記Ｐ４は、上述した一般式（Ｂ１）中のＰ１と同義である。
　＊４は、上記Ｘとの結合位置を表す。
（一般式（Ｖ２）で表される化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（Ｖ２）中、Ｘ１１は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有するｎ１１＋ｎ１２価の有機基を表す。
　上記Ｘ１１は、ｎ１１＋ｎ１２価の有機基（ｎ１１、ｎ１２は、それぞれ独立して１以上の整数）を表す。ｎ１１、ｎ１２は、それぞれ独立して、１以上の整数であれば特に限定されない。また、ｎ１１＋ｎ１２の上限は特に限定されないが、１５以下の整数であるのが好ましい。中でも、表面修飾無機物の分散性により優れる点で、２～８が好ましく、２～３がより好ましく、２が更に好ましい。
　上記Ｘ１１中における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造としては、上述した構造が挙げられ、また好ましい態様も同じである。
　上記Ｘ１１で表されるｎ１１＋ｎ１２価の有機基としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有しさえすれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮合環からｎ１１＋ｎ１２個の水素原子を引き抜いて形成される基であるのが好ましい。
　なお、上記縮合構造は、Ｙ１１及びＹ１２以外に、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
　上記Ｙ１１は、下記官能基群Ｑから選ばれる官能基を含む。下記官能基群Ｑに挙げられる官能基は、上述した官能基群Ｐに挙げられる官能基の中でも、特に、無機物（特に無機窒化物）への吸着性に優れる傾向がある基に相当する。
　また、上記Ｙ１２は、下記官能基群Ｒから選ばれる官能基を含む。下記官能基群Ｒに挙げられる官能基は、上述した官能基群Ｐに挙げられる官能基の中でも、組成物の硬化を促進しやすい機能を有する基に相当する。
（官能基群Ｑ）
　ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アリールハライド基、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－、又は、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－）、及びハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）からなる群より選ばれる官能基。
（官能基群Ｒ）
　カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基。
　一般式（Ｖ２）中、上記Ｙ１１は、具体的に、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基若しくは下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表すか、又は、ｎ１１が２以上の整数を表す場合には、複数のＹ１１が結合してなる下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す。
　言い換えると、ｎ１１が１である場合には、上記Ｙ１１は、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基又は下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表す。ｎ１１が２以上の整数を表す場合には、上記Ｙ１１は、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基若しくは下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表すか、又は、複数のＹ１１が結合してなる下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す。なお、ｎ１１が２以上の場合、複数あるＹ１１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。
　なお、上記Ｙ１１が、下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す場合、一般式（Ｖ２）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（Ｖ４）中、Ｘ１１、Ｙ１２、及び、ｎ１２は、上述した一般式（Ｖ２）中のＸ１１、Ｙ１２、及びｎ１２と同義である。また、Ｍ３は、後述する一般式（Ｃ３）中のＭ３と同義である。
　一般式（Ｃ１）：＊１－Ｍ１－Ｑ１
　一般式（Ｃ１）中、Ｍ１は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｍ１で表される２価の連結基としては、上述したＬ１と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
　上記Ｑ１は、上述する官能基群Ｑ中の１価の有機基（ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、アリールハライド基、酸無水物基（無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基が挙げられる。）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子））を表す。＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
　一般式（Ｃ２）：＊２－Ｍ２－Ｑ２
　一般式（Ｂ２）中、Ｍ２は、上述したＬ２と同義であり、また、好ましい態様も同じである。上記Ｑ２は、１価の有機基を表す。Ｑ２で表される１価の連結基としては、上述したＰ２と同義であり、また、好ましい態様も同じである。＊２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
　一般式（Ｃ３）：＊３１－Ｍ３－＊３２
　一般式（Ｂ３）中、Ｍ３は、上述したＬ３と同義であり、また、好ましい態様も同じである。＊３１及び＊３２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。つまり、上記Ｍ３は、上記Ｘ１１で表される縮環構造上の異なる２つの炭素とともに環を形成する。
　上記Ｙ１２は、下記一般式（Ｄ１）で表される１価の基、又は下記一般式（Ｄ２）で表される１価の基を表す。
　一般式（Ｄ１）：＊１－Ｗ１－Ｒ１
　一般式（Ｄ１）中、Ｗ１は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ１は、カルボン酸基、アルコキシシリル基、アクリル基、メタクリル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、水酸基、又はアミノ基を表す。＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。なお、上記Ｒ１は、上述した官能基群Ｒ中に挙げた官能基を表す。
　Ｗ１で表される２価の連結基としては、上述したＬ１と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
　＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
　一般式（Ｄ２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（Ｄ２）中、Ｗ２は、ｍ２１＋１価の連結基を表す。
　ｍ２１は、２以上の整数を表す。ｍ２１の上限値としては特に制限されないが、例えば、１００以下であり、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。ｍ２１の下限値としては特に制限されないが、４以上が好ましい。
　Ｒ２は、カルボン酸基、アルコキシシリル基、アクリル基、メタクリル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、水酸基、又はアミノ基を表す。なお、上記Ｒ２は、上述した官能基群Ｒ中に挙げた官能基を表す。
　Ｗ２で表されるｍ２１＋１価の連結基としては、上述したＬ４と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
　＊２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
　上記表面修飾剤Ａの分子量は、例えば、１５０以上であり、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、２００以上が好ましく、また、溶解度の観点から、２，０００以下が好ましく、１，０００以下がより好ましい。
＜表面修飾剤Ｂ＞
　また、表面修飾剤は、以下に説明する、表面修飾剤Ｂであるのも好ましい。
　表面修飾剤Ｂは、下記一般式（Ｗ１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（Ｗ１）中、Ｘは、置換基を有してもよい、ベンゼン環基又はヘテロ環基を表す。つまり、Ｘは、置換基を有してもよいベンゼン環基、又は、置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。
　上記ヘテロ環基としては、特に限定されないが、例えば、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基が挙げられる。なお、脂肪族ヘテロ環基としては、５員環基、６員環基、若しくは、７員環基、又は、その縮合環基が挙げられる。また、芳香族ヘテロ環基としては、５員環基、６員環基、若しくは、７員環基、又は、その縮合環基が挙げられる。
　なお、上記縮合環基においては、ベンゼン環基等のヘテロ環基以外の環基が含まれていてもよい。
　上記脂肪族ヘテロ環基の具体例としては、特に限定されないが、例えば、オキソラン環基、オキサン環基、ピぺリジン環基、及び、ピペラジン環基等が挙げられる。
　上記芳香族ヘテロ環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び、硫黄原子が挙げられる。芳香族ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、３～２０が好ましい。
　上記芳香族ヘテロ環基の具体例としては特に限定されないが、フラン環基、チオフェン環基、ピロール環基、オキサゾール環基、イソオキサゾール環基、オキサジアゾール環基、チアゾール環基、イソチアゾール環基、チアジアゾール環基、イミダゾール環基、ピラゾール環基、トリアゾール環基、フラザン環基、テトラゾール環基、ピリジン環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、トリアジン環基、テトラジン環基、ベンゾフラン環基、イソベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、インドール環基、インドリン環基、イソインドール環基、ベンゾオキサゾール環基、ベンゾチアゾール環基、インダゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、キノリン環基、イソキノリン環基、シンノリン環基、フタラジン環基、キナゾリン環基、キノキサリン環基、ジベンゾフラン環基、ジベンゾチオフェン環基、カルバゾール環基、アクリジン環基、フェナントリジン環基、フェナントロリン環基、フェナジン環基、ナフチリジン環基、プリン環基、及び、プテリジン環基等が挙げられる。
　Ｘで表されるヘテロ環基は、芳香族ヘテロ環基であるのが好ましい。
　中でも、Ｘは、ベンゼン環基又はトリアジン環基であるのが好ましく、トリアジン環基がより好ましい。
　Ｘが置換基を有する場合、置換基は後述する特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
　一般式（Ｗ１）中、ｎは３～６の整数を表し、Ｘには、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基がｎ個結合している。
　一般式（Ｗ１）中、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基は、Ｘと直接結合する基である。
　複数存在し得るＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、エーテル基（－Ｏ－）、チオエステル基（－ＳＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＳＯ－）、チオエーテル基（－Ｓ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、－ＮＲＮ－、アゾ基（－Ｎ＝Ｎ－）、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基を表す。
　なお、ＲＮは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の有機基を表す。
　Ｌ１で表されるアリーレン基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１０がより好ましく、６が更に好ましい。中でも、アリーレン基は、フェニレン基であるのが好ましい。
　上記アリーレン基がフェニレン基の場合、隣接する基（Ｘ、Ｌ１、及び、Ｚのうちの２個の基で、２個の基が共にＬ１の場合を含む）と結合する位置に特に制限はなく、オルト位、メタ位、及び、パラ位のいずれの位置で結合していてもよく、パラ位で結合しているのが好ましい。上記アリーレン基は置換基を有しても有さなくてもよく、有さないのが好ましい。上記アリーレン基が置換基を有する場合、置換基は後述する特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
　Ｌ１がエステル基の場合、エステル基中の炭素原子はＸの側に存在するのが好ましい。Ｌ１がチオエステル基の場合、チオエステル基中の硫黄原子はＸの側に存在するのが好ましい。
　Ｌ１で表される不飽和炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。不飽和炭化水素基の炭素数は、２～１０が好ましく、２～５がより好ましく、２～３が更に好ましく、２が特に好ましい。ただし、上記炭素数に、上記不飽和炭化水素基が有し得る置換基に含まれる炭素原子の数は含まない。上記不飽和炭化水素基が有する不飽和結合は、二重結合（－Ｃ＝Ｃ－）でも、三重結合（－Ｃ≡Ｃ－）でもよい。上記不飽和炭化水素基は置換基を有しても有さなくてもよく、有さないのが好ましい。上記不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、置換基は特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
　Ｌ１で表される－ＮＲＮ－のＲＮが、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の有機基である場合、ＲＮは置換基を有していてもよい炭素数１～１０アルキル基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～５のアルキル基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～３のアルキル基であるのが好ましい。上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。ＲＮは水素原子が好ましい。
　ｍは０以上の整数を表す。ｍは、０～１０の整数が好ましく、０～５の整数がより好ましく、０～２の整数が更に好ましく、１～２の整数が特に好ましい。
　ｍが０の場合、ＺはＸと直接結合する。
　ｍが１の場合、Ｌ１は、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、－ＮＲＮ－、アゾ基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが好ましく、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのがより好ましく、エステル基、エーテル基、カルボニル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが更に好ましい。
　ｍが２の場合、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］は［－Ｌ１－Ｌ１－Ｚ］であり、Ｘと結合するＬ１は、置換基を有してもよいアリーレン基であるのが好ましい。この場合、Ｚと結合するＬ１は、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、－ＮＲＮ－、アゾ基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが好ましく、エステル基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのがより好ましい。
　ｍが２よりも大きい場合、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］中に複数存在するＬ１は同一でも異なっていてもよいが、互いに結合するＬ１同士は異なっているのが好ましい。
　一般式（Ｗ１）中の－（Ｌ１）ｍ－は、一般式（Ｌｑ）で表される基であるのが好ましい。つまり、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基は、［－Ｌａ－Ｚ］で表される基であるのが好ましい。
　一般式（Ｌｑ）　－Ｌａ－　
　Ｌａは、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、フェニレン基、－Ｃ＝Ｃ－、－Ｃ≡Ｃ－、－フェニレン基－ＣＯＯ－、又は、－フェニレン基－Ｃ≡Ｃ－を表す。
　Ｚは、置換基を有してもよい、アリール基又はヘテロ環基を表す。つまり、Ｚは、置換基を有してもよいアリール基、又は、置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。
　Ｚで表されるアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６が更に好ましい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及び、アントラセニル基等が挙げられる。
　Ｚで表されるヘテロ環基としては、上述のＸがなり得るヘテロ環基が同様に挙げられる。また、Ｚで表されるヘテロ環基は芳香族性を示すのが好ましい。
　中でも、Ｚは、アリール基であるのが好ましく、フェニル基又はアントラセニル基であるのがより好ましく、フェニル基であるのが更に好ましい。
　Ｚは、置換基を有するのも好ましく、上記置換基が後述する特定官能基Ｂを含むのがより好ましい。１個のＺが有する置換基の数は、０～５が好ましく、０～２がより好ましく、１～２が更に好ましい。
　複数存在するＺのうち少なくとも１個が、特定官能基Ｂを含む置換基を有するのが好ましい。
　表面修飾剤Ｂは、複数存在するＺの置換基に含まれる特定官能基Ｂを、合計で、１以上有するのが好ましく、２以上有するのがより好ましく、３以上有するのが更に好ましい。
　表面修飾剤Ｂが有する、複数存在するＺの置換基に含まれる特定官能基Ｂの合計数の上限に特に制限はないが、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下が更に好ましい。
　上述の通り、一般式（Ｗ１）中、ｎは３～６の整数を表す。複数の［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］の各基は、同一でも異なっていてもよい。
　つまり、一般式（Ｗ１）中、複数存在するｍは同一でも異なっていてもよく、Ｌ１が複数存在する場合において複数存在するＬ１は同一でも異なっていてもよく、複数存在するＺは同一でも異なっていてもよい。
　複数存在するｍは、いずれも同一であるのも好ましい。また、複数存在するｍが、いずれも１以上の整数を表すのが好ましく、いずれも２以上の整数を表すのも好ましい。
　複数存在する［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］は、Ｚが有する置換基以外いずれの構成も同一であるのも好ましく、Ｚが有する置換基も含めていずれの構成も同一であるのも好ましい。
　ｎは、３又は６であるのが好ましい。
　［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］中に、（Ｌ１）ｍでもＺでもあり得る基が存在する場合、その基は（Ｌ１）ｍであるとする。例えば、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］が、［－ベンゼン環基－ベンゼン環基－ハロゲン原子］である場合、左側のベンゼン環基は（Ｌ１）ｍであって、Ｚではない。より具体的には、上記の場合、「ｍ＝１、Ｌ１はフェニレン基（アリーレン基）、かつ、Ｚは置換基としてはハロゲン原子を有するフェニル基（アリール基）」であって、「ｍ＝０、かつ、Ｚは置換基としてアリールハライド基を有するフェニル基（アリール基）」ではない。
　また、一般式（Ｗ１）で表される表面修飾剤Ｂは、ベンゼン環基を４個以上有するのが好ましい。例えば、表面修飾剤Ｂは、トリフェニルベンゼンの構造を有するのも好ましい。
　また、一般式（Ｗ１）で表される表面修飾剤Ｂが、ベンゼン環基とトリアジン環基とを合計４個以上有するのも好ましい。この場合、例えば、Ｘがトリアジン環基であるのも好ましい。
（特定官能基Ｂ）
　表面修飾剤Ｂは、特定官能基Ｂを１個以上有するのが好ましく、２個以上有するのがより好ましい。
　特定官能基Ｂとは、ボロン酸基、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、カーボネート基、アリールハライド基、カルボジイミド基、酸無水物基（１価の酸無水物基）、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、イミドエステル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、及び、シリル基からなる群より選ばれる基である。
　中でも、特定官能基Ｂとしては、水酸基、アミノ基、酸無水物基、チオール基、カルボン酸基、アクリロイル基、メタクリロイル基、又は、ビニル基が好ましい。
　なお、上記水酸基は、－ＯＨ基が直接炭素原子に結合している基を意図する。例えば、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）に含まれる形態で存在する－ＯＨ基は、水酸基ではないとする。
　上記アルコキシカルボニル基としては、－ＣＯ－Ｏ－Ｒｆで表される基であれば特に限定されない。上記Ｒｆは、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれも含む。）を表す。
　Ｒｆで表されるアルキル基の炭素数としては、例えば、１～１０が挙げられ、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　また、特定官能基Ｂのうち、特定官能基Ａと重複する官能基は、特定官能基Ａに関して説明した通りである。
　表面修飾剤Ｂが、複数の特定官能基Ｂを有する場合、複数の特定官能基Ｂは同一でも異なっていてもよい。
　特定官能基Ｂが存在する位置は特に制限されず、例えば、特定官能基Ｂは一般式（Ｗ１）中のＸの置換基に含まれていてもよく、アリーレン基又は不飽和炭化水素基である場合のＬ１の置換基に含まれていてもよく、Ｚの置換基に含まれていてもよい。
　なお、特定官能基Ｂは、特定官能基Ｂ以外の基と結合して、１個の置換基を形成してもよい。
　また、特定官能基Ｂは１個の置換基中に複数含まれていてもよい。
　特定官能基Ｂを含む置換基としては、一般式（Ｒｘ）で表される基、一般式（Ｒｙ）で表される基、又は、一般式（Ｒｚ）で表される基が好ましい。
　一般式（Ｒｘ）　－Ｌｘ１－Ｑｘ
　一般式（Ｒｙ）　－Ｌｙ１－Ｑｙ
　一般式（Ｒｚ）　－Ｌｚ１－Ｓｚ－（Ｌｚ２－Ｑｚ）ｓ
　一般式（Ｒｘ）中、Ｌｘ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、２価の炭化水素基からなる群より選ばれるいずれか１種又は２種以上を組み合わせた２価の連結基を表す。
　上記２価の炭化水素基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙで例示された基）を有していてもよい。
　上記２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及び、アリーレン基（例：フェニレン基）が挙げられる。上記アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。また、その炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。
　Ｌｘ１としては、単結合、－ＡＬ－、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＮＨ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－が好ましい。
　上記ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基（炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。）を表す。
　上記Ａｒは、炭素数６～２０アリーレン基（フェニレン基が好ましい）を表す。なお、Ｌｘ１が「－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－」である場合、「－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－」中のＡｒがＱｘと結合する。
　Ｑｘは、１価の特定官能基Ｂを表す。具体的には、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、アリールハライド基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、スルホン酸基、リン酸エステル基、ハロゲン原子、酸無水物基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、エポキシ基、及び、シリル基が挙げられる。
　一般式（Ｒｙ）中、Ｌｙ１は、カルボジイミド基、カーボネート基、又は、イミドエステル基を含む２価の連結基を表す。Ｌｙ１で表される２価の連結基は、カルボジイミド基、カーボネート基、又は、イミドエステル基を含んでいればよく、他の連結基との組み合わせでもよい。他の連結基としては、アルキレン基が挙げられる。例えば、Ｌｙ１は、－アルキレン基－Ｌｙ３－アルキレン基－であってもよい。Ｌｙ３は、カルボジイミド基、カーボネート基、又は、イミドエステル基を表す。
　上記Ｑｙは、１価の有機基を表す。上記Ｑｙで表される１価の有機基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
　一般式（Ｒｚ）中、ｓは２～３の整数を表す。ｓは、２が好ましい。
　Ｌｚ１は、上記Ｌｘ１が表し得る基を表し、好ましい条件も同様である。
　複数存在するＬｚ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
　２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、及び、２価の炭化水素基からなる群より選ばれるいずれか１種又は２種以上を組み合わせた２価の連結基を表す。
　上記２価の炭化水素基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙで例示された基）を有していてもよい。
　上記２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及び、アリーレン基（例：フェニレン基）が挙げられる。上記アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。また、その炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。
　Ｌｚ２としては、単結合、－ＡＬ－、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＮＨ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－、又は、－Ｏ－Ａｒ－が好ましい。
　上記ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基（炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。）を表す。
　上記Ａｒは、炭素数６～２０アリーレン基（フェニレン基が好ましい）を表す。
　Ｓｚは、（ｓ＋１）価の連結基を表す。
　Ｓｚとしては、（ｓ＋１）価の芳香環基が好ましい。上記芳香環基は芳香族炭化水素環基でも芳香族ヘテロ環基でもよく、ベンゼン環基又はトリアジン環基が好ましい。
　Ｑｚは、１価の特定官能基Ｂを表す。
　複数存在するＱｚは、それぞれ独立に、上記Ｑｘが表し得る基を表し、好ましい条件も同様である。
（一般式（Ｗ２）で表される化合物）
　表面修飾剤Ｂは、下記一般式（Ｗ２）で表される化合物であるのが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（Ｗ２）中、Ｌａ及びＺの定義は、上述した通りである。なお、複数のＬａは、同一であっても、異なっていてもよい。複数のＺは、同一であっても、異なっていてもよい。
　Ｔは、それぞれ独立に、－ＣＲａ＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒａは、水素原子、１価の特定官能基Ｂ、又は、－Ｌａ－Ｚを表す。Ｌａ及びＺの定義は、上述した通りである。
　例えば、全てのＴが－ＣＲａ＝であり、かつ、全てのＲａが－Ｌａ－Ｚである場合、一般式（Ｗ２）で表される化合物は６個の－Ｌａ－Ｚで表される基を有する。
　また、全てのＴが－Ｎ＝である場合、一般式（Ｗ２）で表される化合物はトリアジン環を有する。
（一般式（Ｗ３）で表される化合物）
　一般式（Ｗ２）で表される化合物としては、一般式（Ｗ３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（Ｗ３）中、Ｌａの定義は、上述した通りである。なお、複数のＬａは、同一であっても、異なっていてもよい。
　Ａｒは、それぞれ独立に、アリール基を表す。アリール基の好適態様としては、Ｚで表されるアリール基が挙げられる。
　Ｒｂは、それぞれ独立に、特定官能基Ｂを含む置換基を表す。特定官能基Ｂの定義は、上述した通りである。また、特定官能基Ｂを含む置換基としては、一般式（Ｒｘ）で表される基、一般式（Ｒｙ）で表される基、又は、一般式（Ｒｚ）で表される基が好ましい。
　ｐは、それぞれ独立に、０～５の整数を表す。ｐは、０～２が好ましい。中でも、一般式（Ｗ３）中の３つのｐのうち、２つのｐが０で、かつ、１つのｐが１である態様１、又は、３つのｐが全て１である態様２が好ましい。
　一般式（Ｗ３）中、Ｔ１は、それぞれ独立に、－ＣＲｃ＝、又は、－Ｎ＝を表す。Ｒｃは、水素原子、１価の特定官能基Ｂ、又は－Ｌａ－Ａｒ－（Ｒｂ）ｐを表す。Ｌａ、Ａｒ、Ｒｂ及びｐの定義は、上述した通りである。
　上記表面修飾剤Ｂの分子量は、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点から、３００以上が好ましく、３５０以上がより好ましい。また、上記表面修飾剤Ｂの分子量は、溶解度に優れる点から、３０００以下が好ましく、２０００以下がより好ましい。
　表面修飾剤Ｂは、公知の方法に従って合成できる。
＜その他の表面修飾剤＞
　また、組成物は、（好ましくは、無機物が無機酸化物（酸化アルミニウム等）を含む場合において、）表面修飾剤として有機シラン分子（好ましくはアルコキシシリル基を有する化合物）を含むのも好ましい。上記有機シラン分子としては、表面修飾剤Ａ、表面修飾剤Ｂ、及び、これらのいずれにも該当しないその他の表面修飾剤が挙げられる。
　上記その他の表面修飾剤は無機酸化物用表面修飾剤として使用するのが好ましく、酸化アルミニウム用表面修飾剤として使用するのがより好ましい。
　上記その他の表面修飾剤である有機シラン分子としては、例えば、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトトリエトキシシラン、及び、３－ウレイドプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
　表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
　組成物が表面修飾剤を含む場合、表面修飾剤の含有量は、全無機物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
　無機窒化物用表面修飾剤（好ましくは表面修飾剤Ａ及び表面修飾剤Ｂ）の含有量は、全無機窒化物（好ましくは、窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム）に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
　表面修飾剤としての有機シラン分子（好ましくはその他の表面修飾剤である有機シラン分子）の含有量は、全無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
〔硬化促進剤〕
　組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。
　硬化促進剤の種類は制限されず、例えば、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、及び、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）などのイミダゾール系硬化促進剤等が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。
　硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
　硬化促進剤の含有量は、全エポキシ化合物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
〔分散剤〕
　組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。
　組成物が分散剤を含むと、エポキシ化合物及びフェノール化合物を含む組成物中での無機物の分散性が向上し、より優れた熱伝導率と接着性を実現できる。
　分散剤としては、通常使用される分散剤から適宜選択できる。例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ製）、ＥＤ－１１３（楠本化成株式会社製）、アジスパーＰＮ－４１１（味の素ファインテクノ製）、及び、ＲＥＢ１２２－４（日立化成工業製）等が挙げられる。
　分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
　分散剤の含有量は、全無機物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。
〔溶媒〕
　組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
　溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
　組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量%とする量が好ましく、３０～８５質量%とする量がより好ましく、４０～８５質量％とする量が更に好ましく、５０～８０質量％とする量が特に好ましい。
〔組成物の製造方法〕
　組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
　成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後に、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
〔組成物の硬化方法〕
　本発明の組成物を硬化処理して本発明の熱伝導材料が得られる。
　組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
　熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
　硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
　硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
　また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
　硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
　ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
　平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
　また、硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。半硬化状態の本発明の熱伝導材料を、使用されるデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等により硬化を進行させ、本硬化させてもよい。上記本硬化させる際の加熱等によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。
　硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。
　熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。
　つまり、本発明の熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
　また、本発明の熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
　熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、本発明の組成物は、熱伝導性絶縁組成物であるのが好ましい。
　例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、通常１０１８Ω・ｃｍ以下である。
［熱伝導材料の用途］
　本発明の熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。
　本発明の熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
　更に、本発明の熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
　本発明の熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
　例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
　シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、又は、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。
　シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、１００～３００μｍが好ましく、１５０～２５０μｍがより好ましい。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
〔組成物の調製及び評価〕
［各種成分］
　以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。
＜フェノール化合物＞
　以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
＜エポキシ化合物＞
　以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
　なお、下記Ｂ－５は２種類のエポキシ化合物の混合物である（商品名：エポトートＺＸ－１０５９、東都化成株式会社製）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
＜無機物＞
　以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。
　「ＰＴＸ－６０」：凝集状窒化ホウ素（平均粒径：６０μｍ、モーメンティブ製）
　「ＰＴ－１１０」：平板状窒化ホウ素（平均粒径：４５μｍ、モーメンティブ製）
　「ＡＡ－３」：酸化アルミニウム（平均粒径：３μｍ、住友化学製）
　「ＡＡ－０４」：酸化アルミニウム（平均粒径：０．４μｍ、住友化学製）
　「Ｓ－５０」：窒化アルミニウム（平均粒径：５５μｍ、ＭＡＲＵＷＡ製）
　「ＨＰ４０　ＭＦ１００」：凝集状窒化ホウ素（平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄製）
＜硬化促進剤＞
　以下に、実施例及び比較例で使用した硬化促進剤を示す。
　「ＴＰＰ」：トリフェニルホスフィン
　「２ＰＺ－ＣＮ」：１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（四国化成工業製）
　「２ＰＨＺ－ＰＷ」：２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（四国化成工業製）
＜溶媒＞
　溶媒として、シクロペンタノン使用した。
＜分散剤＞
　分散剤として、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（酸性基を有するポリマー塩）を使用した。
＜酸化アルミニウム用表面処理剤（有機シラン分子）＞
　酸化アルミニウム用表面修飾剤として、下記化合物を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
＜無機窒化物用表面修飾剤＞
　以下に、実施例及び比較例で使用した無機窒化物用表面修飾剤を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［組成物の調製］
　下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物とフェノール化合物とを、当量（エポキシ化合物のエポキシ基の数と、フェノール化合物の水酸基の数とが等しくなる量）で配合した硬化液を調製した。
　上記硬化液、溶媒、分散剤、表面修飾剤（酸化アルミニウム用表面修飾剤、無機窒化物用表面修飾剤）、及び、硬化促進剤の順で混合した後、無機物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
　ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。
　なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
　硬化促進剤の添加量は、組成物中の硬化促進剤の含有量が、エポキシ化合物の含有量に対して、１質量％となる量とした。使用した硬化促進剤の種類を表１に示す。
　無機物の添加量（全無機物の合計）は、組成物中の無機物の含有量が、組成物の全固形分に対して、表１に示す値（質量％）になる量とした。
　また、無機物は、各無機物の含有量の比（質量比）が表１に示す関係を満たすように混合して使用した。
　分散剤の添加量は、組成物中の分散剤の含有量が、無機物の含有量に対して、０．２質量％となる量とした。
　酸化アルミニウム用表面修飾剤の添加量は、組成物中の酸化アルミニウム用表面修飾剤の含有量が、酸化アルミニウムの含有量（ＡＡ－３とＡＡ０４との合計含有量）に対して、０．２質量％となる量とした。なお、組成物が酸化アルミニウムを含まない場合、酸化アルミニウム用表面修飾剤は使用しない。
　無機窒化物用表面修飾剤を使用する場合、無機窒化物用表面修飾剤の添加量は、組成物中の無機窒化物用表面修飾剤の含有量が、無機窒化物の含有量（ＰＴＸ－６０、ＰＴ－１１０、ＨＰ－４０　ＭＦ１００、Ｓ－５０の合計添加量）に対して、０．３質量％となる量とした。
［評価］
＜熱伝導性＞
　アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ　パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
　このような塗膜付きポリエステルフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きポリエステルフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度６５℃、圧力１２ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１６０℃、圧力１２ＭＰａで２０分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分）で処理して塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚２００μｍの熱伝導性シートを得た。
　各組成物を用いて得られた、それぞれの熱伝導性シートを用いて、熱伝導性評価を実施した。下記の方法で熱伝導率の測定を行い、下記の基準に従って熱伝導性を評価した。
（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導性シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導性シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導性シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導性シートの熱伝導率を算出した。
（評価基準）
　測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性を評価した。
　「Ａ＋」：１５Ｗ／ｍ・Ｋ以上
　「Ａ」：　１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上１５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｂ」：　８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｃ」：　５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｄ」：　５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　結果を表１に示す。
＜絶縁性＞
　上記「熱伝導性」の評価と同様にして作製した熱伝導性シートの、２３℃相対湿度６５％における体積抵抗値を、ハイレスタＭＣＰ－ＨＴ４５０型（（株）三菱化学アナリテック製）を用いて測定した。
（評価基準）
　測定された熱伝導性シート体積抵抗値を下記基準に照らして区分し、絶縁性を評価した。
　「Ａ」：　１０１４Ω・ｃｍ以上
　「Ｂ」：　１０１２Ω・ｃｍ以上１０１４Ω・ｃｍ未満
　「Ｃ」：　１０１０Ω・ｃｍ以上１０１２Ω・ｃｍ未満
　「Ｄ」：　１０１０Ω・ｃｍ未満
［結果］
　以下、表１を示す。
　表１中、「フェノール化合物」の欄における「構造」の欄は、使用したフェノール化合物の構造を示す。「Ｓ１」はフェノール化合物が一般式（１）で表される化合物であることを意味する。「Ｓ」はフェノール化合物が、一般式（１）で表される化合物以外のスピロフェノール化合物であることを意味する。「－」は、フェノール化合物がスピロフェノール化合物ではないことを意味する。
　「エポキシ化合物」の欄における「構造」の欄は、使用したエポキシ化合物の構造を示す。「Ｓ１」はエポキシ化合物が一般式（１Ｅ）で表される化合物であることを意味する。「－」は、エポキシ化合物がスピロエポキシ化合物ではないことを意味する。
　「官能基数」の欄は、使用したフェノール化合物の水酸基含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を示す。
　「表面修飾剤種類」の欄は、無機窒化物用表面修飾剤の使用の有無、及び、無機窒化物用表面修飾剤を使用した場合における使用した無機窒化物用表面修飾剤の種類を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　表に示す結果より、本発明の組成物を用いれば、熱伝導性に優れる熱伝導材料が得られることが確認された。また、上記熱伝導材料は、絶縁性にも優れることが確認された。
　組成物が窒化ホウ素を含む場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された。
（実施例２と実施例２２との比較等）
　スピロフェノール化合物が、一般式（１）で表される化合物である場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性及び／又は絶縁性がより優れることが確認された。
（実施例２１２～３０７と、他の実施例との比較等）
　スピロフェノール化合物の分子量が４００以下である場合、得られる熱伝導材料の絶縁性がより優れることが確認された。
（フェノール化合物Ａ－３を使用した実施例と、フェノール化合物Ａ－１、Ａ－２、Ａ－４を使用した実施例との比較（一般式（１）で表される化合物を使用した実施例同士の比較）等）
　スピロフェノール化合物の水酸基含有量が６．５ｍｍｏｌ／ｇ以上である場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性及び／又は絶縁性がより優れることが確認された。
（フェノール化合物Ａ－２、Ａ－３、Ａ－４を使用した実施例と、フェノール化合物Ａ－１を使用した実施例との比較（一般式（１）で表される化合物を使用した実施例同士の比較）、フェノール化合物Ａ－６を使用した実施例と、フェノール化合物Ａ－５を使用した実施例との比較（一般式（１）で表される化合物以外のスピロフェノール化合物を使用した実施例同士の比較）等）
　表面修飾剤として縮環骨格又はトリアジン骨格を有する化合物を使用する場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れることが確認された（実施例１、５～８、１０～１２、１４～１９の結果等）。

Claims (14)

  1. 　フェノール化合物、エポキシ化合物、及び、無機物を含む熱伝導材料形成用組成物であって、
    　前記フェノール化合物が、フェノール性水酸基及びスピロ構造を有するスピロフェノール化合物を含むか、
    　前記エポキシ化合物が、エポキシ基及びスピロ構造を有するスピロエポキシ化合物を含むかの、少なくとも一方を満たす、熱伝導材料形成用組成物。
  2. 　前記スピロフェノール化合物を含む、請求項１に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  3. 　前記スピロフェノール化合物を含み、前記スピロフェノール化合物が、一般式（１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の熱伝導材料形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（１）中、ｎｓ１及びｎｓ２は、それぞれ独立に、１～４の整数を表す。
    　ＡＳ及びＤＳは、それぞれ独立に、－ＣＲＳｘＲＳｙ－、－Ｏ－、又は、－Ｓ－を表す。
    　ＲＳｘ及びＲＳｙは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
    　ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又は、アリール基を表す。
  4. 　前記スピロフェノール化合物を含み、前記スピロフェノール化合物が、一般式（２）で表される化合物である、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　一般式（２）中、ｎｓ１及びｎｓ２は、それぞれ独立に、１～４の整数を表す。
    　ＲＳＡ、ＲＳＢ、ＲＳＣ、及び、ＲＳＤは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又は、アリール基を表す。
  5. 　前記スピロフェノール化合物の水酸基含有量が、６．５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  6. 　前記スピロフェノール化合物の分子量が、４００以下である、請求項１～５のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  7. 　前記無機物が、無機窒化物を含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  8. 　前記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、請求項７に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  9. 　更に、前記無機物の表面修飾剤を含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  10. 　前記表面修飾剤が、縮環骨格又はトリアジン骨格を有する、請求項９に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  11. 　更に、硬化促進剤を含む、請求項１～１０のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  12. 　請求項１～１１のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
  13. 　請求項１２に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
  14. 　デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項１３に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
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