JP7257529B2 - 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス - Google Patents

熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス Download PDF

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Description

本発明は、熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び熱伝導層付きデバイスに関する。
パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献１では、「熱硬化性樹脂組成物で形成されたシート体を備えた熱伝導性シートであり、前記熱硬化性樹脂組成物は、熱硬化性樹脂と無機窒化物粒子とを含有し、前記無機窒化物粒子を５０体積％以上含有しており、前記無機窒化物粒子は、粒径３０μｍ以下の窒化アルミニウム粒子を１５体積％以上の割合で含有し、粒径２０μｍ以下の窒化アルミニウム粒子を１０体積％以上の割合で含有し、且つ、粒径１０μｍ以下の窒化アルミニウム粒子を５体積％以上の割合で含有する熱伝導性シート。（請求項１）」が開示されている。上記無機窒化物粒子としては、その表面の一部又は全部をシランカップリング剤で処理したものが提案されている（請求項３）。
特開２０１９－６８３７号公報
本発明者らは、特許文献１に記載された熱伝導性シートについて検討したところ、熱伝導性について改善の余地があることを知見した。
そこで、本発明は、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
〔１〕 エポキシ化合物と、
無機物と、
アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、シリル基、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、及びカルボン酸基からなる群より選ばれる官能基を１個以上有するか、又はポリアミック酸構造を有する化合物Ｘと、を含む熱伝導材料形成用組成物であって、
上記無機物の含有量が、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上であり、
上記化合物Ｘの含有量が、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上である、熱伝導材料形成用組成物。
〔２〕 さらに、フェノール化合物を含む、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔３〕 上記フェノール化合物の水酸基含有量が、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔４〕 上記フェノール化合物の分子量が、４００以下である、〔２〕又は〔３〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔５〕 上記化合物Ｘが、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、及びシリル基からなる群より選ばれる官能基を１個以上有するか、又はポリアミック酸構造を有する、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔６〕 上記化合物Ｘが、直鎖状又は分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであって、且つケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有する、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔７〕 上記化合物Ｘの含有量が、組成物の全固形分に対して、１５～３５質量％である、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔８〕 上記無機物が、無機窒化物を含む、〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔９〕 上記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、〔８〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１０〕 更に、上記無機物の表面修飾剤を含む、〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１１〕 上記表面修飾剤が、縮環骨格又はトリアジン骨格を有する、〔１０〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１２〕 更に、硬化促進剤を含む、〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１３〕 〔１〕～〔１２〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
〔１４〕 〔１３〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
〔１５〕 デバイスと、上記デバイス上に配置された〔１４〕に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
本発明によれば、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供できる。
また、本発明によれば、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料、熱伝導シート、及び熱伝導層付きデバイスを提供できる。
以下、本発明の熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、オキシラニル基は、エポキシ基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子２つがオキソ基（－Ｏ－）により結合してオキシラン環を形成している基等もオキシラニル基に含む。オキシラニル基は、可能な場合、置換基（メチル基等）を有していてもよいし有していなくてもよい。
また、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリルアミド基」との記載は、「アクリルアミド基及びメタクリルアミド基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリレート基」との記載は、「アクリレート基及びメタクリレート基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。
本明細書において、酸無水物基は、１価の基であってもよく、２価の基であってもよい。なお、酸無水物基が１価の基を表す場合、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基が挙げられる。また、酸無水物基が２価の基を表す場合、＊－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－＊で表される基を意図する（＊は結合位置を表す）。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数は例えば、１個、又は２個以上が挙げられる。置換基の例としては水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、例えば、以下の置換基群Ｙから選択できる。
置換基群Ｙ：
ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、オキシラニル基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。
また、本明細書において、重量平均分子量は、ＧＰＣ（Gel Permeation Chromatography）法によるポリスチレン換算値として定義される。
［組成物］
本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」とも言う）は、
エポキシ化合物と、
無機物と、
化合物Ｘと、を含む熱伝導材料形成用組成物であって、
上記無機物の含有量が、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上であり、
上記化合物Ｘの含有量が、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上である。
上記化合物Ｘとは、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、シリル基、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、及びカルボン酸基からなる群より選ばれる官能基を１個以上有する化合物（以下「化合物Ｘ１」ともいう。）、又はポリアミック酸構造を有する化合物（以下「化合物Ｘ２」ともいう。）である。
本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、本発明の組成物が上記化合物Ｘ１を所定量で含む場合、エポキシ化合物と化合物Ｘ１との反応による架橋構造及び／又は化合物Ｘ１同士の反応による架橋構造が形成されやすく、架橋点の多い緻密な架橋構造が形成され易い。また、本発明の組成物が上記化合物Ｘ２を所定量で含む場合、ポリアミック酸構造の分子間相互作用によって緻密な架橋構造が形成されやすい。つまり、本発明の組成物が上記化合物Ｘを所定量で含む場合、緻密な架橋構造が形成されやすく、得られる熱伝導材料の熱伝導性が向上している、と推測している。
特に、本発明の組成物が更にフェノール化合物を含む場合、上述の効果がより一層優れる。なお、本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、エポキシ化合物はいわゆる主剤として作用し、フェノール化合物はいわゆる硬化剤として作用する。本発明の組成物が上記化合物Ｘ（化合物Ｘ１及び／又は上記化合物Ｘ２）を所定量で含み、且つフェノール化合物を含む場合、上記化合物Ｘに基づく上述の緻密な架橋構造に加えて、更にエポキシ化合物とフェノール化合物との架橋構造も形成されるため、上述の効果がより一層優れる。
更に、本発明の組成物は、無機物を所定量含むことにより、優れた熱伝導性が発現する、推測している。
また、本発明の組成物から得られる熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）及び接着性も良好である。
以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
〔エポキシ化合物〕
本発明の組成物は、エポキシ化合物を含む。
エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１個のエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。エポキシ基は、可能な場合、置換基を有していても有していなくてもよい。
エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～４０がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２が特に好ましい。
エポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましく、２００～６００が更に好ましい。
エポキシ化合物のエポキシ基含有量の下限値は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、５．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限値は、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が更に好ましい。
なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
エポキシ化合物は、常温（２３℃）で、液状であるのが好ましい。
エポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もエポキシ化合物として使用できる。
エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
なかでも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から棒状化合物が好ましい。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
＜棒状化合物＞
棒状化合物であるエポキシ化合物としては、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及びアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
一般式（ＸＸＩ）：Ｑ１－Ｌ１１１－Ａ１１１－Ｌ１１３－Ｍ－Ｌ１１４－Ａ１１２－Ｌ１１２－Ｑ２
一般式（ＸＸＩ）中、Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立に、エポキシ基であり、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及びＬ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ１１１及びＡ１１２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。
Ｑ１及びＱ２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及びＬ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及びＬ１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ１１２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ１１２－、－ＮＲ１１２－ＣＯ－Ｏ－、及び－ＮＲ１１２－ＣＯ－ＮＲ１１２－からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ１１２は炭素数１～７のアルキル基又は水素原子である。
なかでも、Ｌ１１３及びＬ１１４は、それぞれ独立に、－Ｏ－が好ましい。
Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基を表す。
２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。なかでも、炭素数１～１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又はアルキニレン基が好ましい。上記、アルキレン基、アルケニレン基、又はアルキニレン基がエステル基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
２価の連結基は直鎖状であるのが好ましく、また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子）、シアノ基、メチル基、及びエチル基が挙げられる。
なかでも、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ｍはメソゲン基を表し、上記メソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。なかでも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。
一般式（ＸＸＩＩ）：－（Ｗ１－Ｌ１１５）ｎ－Ｗ２－
一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は２価のヘテロ環基を表す。Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１～４の整数を表す。
Ｗ１及びＷ２としては、例えば、１，４－シクロヘキセンジイル、１，４－シクロヘキサンジイル、１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、及びピリダジン－３，６－ジイルが挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。なかでも、トランス体が好ましい。
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及びプロピル基等）、炭素数１～１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及びエトキシ基等）、炭素数１～１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及びアセチル基等）、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基等）、炭素数１～１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及びプロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及びジフルオロメチル基等が挙げられる。
Ｗ１が複数存在する場合、複数存在するＷ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ１１５で表される２価の連結基としては、上述したＬ１１１～Ｌ１１４で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ２－Ｏ－、及び－Ｏ－ＣＨ２－が挙げられる。
Ｌ１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましい骨格を、以下に例示する。上記メソゲン基は、これらの骨格に置換基が置換していてもよい。
Figure 0007257529000001
Figure 0007257529000002
上記骨格のなかでも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格が好ましい。
なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１－５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
棒状化合物は、特開平１１－３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であるのも好ましい。
Figure 0007257529000003
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
なかでも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換意を有していてもよいアルキレン基、又はこれらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－又は－アルキレン基－Ｏ－がより好ましい。
なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよいが、炭素数１～２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（－ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＨ３）－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＮ）－、又は－Ｃ（－ＣＮ）＝ＣＨ－を表す。
なかでも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ３は、それぞれ独立に、単結合、又は置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香族環基又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基、又はこれらの環からなる多環基を表す。
ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、例えば、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及びピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。なかでも、トランス体であるのが好ましい。
なかでも、ＬＥ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はアセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－ＬＥ３－ＬＥ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
なかでも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はアセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
なかでも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
＜円盤状化合物＞
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造として、具体的には、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－２２２０号公報及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。
エポキシ化合物として円盤状化合物を用いれば、高い熱伝導性を示す熱伝導材料が得られる。その理由としては、棒状化合物が直線的（一次元的）にしか熱伝導できないのに対して、円盤状化合物は法線方向に平面的（二次元的）に熱伝導できるため、熱伝導パスが増え、熱伝導率が向上する、と考えられる。
上記円盤状化合物は、エポキシ基を３つ以上有するのが好ましい。３つ以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含む組成物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。
円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。
円盤状化合物の具体例としては、Ｃ． Ｄｅｓｔｒａｄｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｒ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， ｖｏｌ． ７１， ｐａｇｅ １１１ （１９８１） ；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ． Ｋｏｈｎｅ ｅｔ ａｌ．， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．， ｐａｇｅ １７９４ （１９８５）；Ｊ． Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ｖｏｌ． １１６， ｐａｇｅ ２６５５ （１９９４）、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７－２２２０号公報、及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。
円盤状化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、以下に示す式（Ｄ１）～（Ｄ１６）のいずれかで表される化合物が好ましい。
まず、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）について説明し、その後、式（Ｄ１６）について説明する。
なお、以下の式中、「－ＬＱ」は「－Ｌ－Ｑ」を表し、「ＱＬ－」は「Ｑ－Ｌ－」を表す。
Figure 0007257529000004
Figure 0007257529000005
Figure 0007257529000006
Figure 0007257529000007
式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｌは２価の連結基を表す。
熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｌは、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる基であるのが好ましく、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、及び－Ｓ－からなる群より選ばれる基を２個以上組み合わせた基であるのがより好ましい。
上記アルキレン基の炭素数は、１～１２が好ましい。上記アルケニレン基の炭素数は、２～１２が好ましい。上記アリーレン基の炭素数は、１０以下が好ましい。
アルキレン基、アルケニレン基、及びアリーレン基は、置換基（好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ、アルコキシ基、及びアシルオキシ基等）を有していてもよい。
Ｌの例を以下に示す。以下の例では、左側の結合手が式（Ｄ１）～（Ｄ１５）のいずれかで表される化合物の中心構造（以下、単に「中心環」ともいう）に結合し、右側の結合手がＱに結合する。
ＡＬはアルキレン基又はアルケニレン基を意味し、ＡＲはアリーレン基を意味する。
Ｌ１０１：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０４：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０５：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０６：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０７：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０８：－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１０９：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１０：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１１：－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１１２：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１３：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１４：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１１５：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１１６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－
Ｌ１１８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１９：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２１：－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２２：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２３：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２４：－Ｓ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２５：－Ｓ－ＡＲ－ＡＬ－
Ｌ１２６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－
Ｌ１２７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１２９：－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１３０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３２：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３３：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３４：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３５：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３６：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３７：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１３８：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－
Ｌ１３９：－Ｏ－ＡＬ－ＮＨ－ＡＲ－
Ｌ１４０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｑは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。より具体的には、置換基としては、上記反応性官能基、ハロゲン原子、イソシアネート基、シアノ基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、及びスルホ基が挙げられる。
ただし、Ｑがエポキシ基以外の基である場合、Ｑはエポキシ基に対して安定であるのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、１つ以上（好ましくは２つ以上）のＱは、エポキシ基を表す。なかでも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、すべてのＱがエポキシ基を表すのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。
式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物のなかでも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（Ｄ４）で表される化合物が好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はトリフェニレン環であるのが好ましい。
式（Ｄ４）で表される化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（ＸＩ）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007257529000008
式（ＸＩ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は、それぞれ独立に、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１、又は＊－Ｘ１２－Ｌ１２－Ｙ１２を表す。
なお、＊はトリフェニレン環との結合位置を表す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６のうち、２個以上は、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であり、３個以上が＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのが好ましい。
なかでも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ１１及びＲ１２のいずれか１個以上、Ｒ１３及びＲ１４のいずれか１個以上、並びに、Ｒ１５及びＲ１６のいずれか１個以上が、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのが好ましい。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６が、全て、＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であるのがより好ましい。加えて、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６が、全て同一であるのが更に好ましい。
Ｘ１１は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
なかでも、Ｘ１１は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－が好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、又は－ＣＯ－ＮＨ－がより好ましく、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－が更に好ましい。
Ｌ１１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
２価の連結基の例としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又はこれらの組み合わせからなる基が挙げられる。
上記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、及びヘプチレン基が挙げられる。
上記アリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、及びアントラセニレン基が挙げられ、１，４－フェニレン基が好ましい。
上記アルキレン基及び上記アリーレン基はそれぞれ置換基を有していてもよい。置換基の数は、１～３が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
上記アルキレン基及び上記アリーレン基は無置換であるのも好ましい。なかでも、アルキレン基は無置換であるのが好ましい。
－Ｘ１１－Ｌ１１－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。
Ｐ１１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
Ｘ１２は、Ｘ１１と同様であり、好適な条件も同様である。
Ｌ１２は、Ｌ１１と同様であり、好適な条件も同様である。
－Ｘ１２－Ｌ１２－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。
Ｙ１２は、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表す。
Ｙ１２が、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基の場合、Ｙ１２に含まれる水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい。
式（ＸＩ）で表される化合物の具体例については、特開平７－２８１０２８号公報の段落番号００２８～００３６、特開平７－３０６３１７号公報、特開２００５－１５６８２２号公報の段落番号００１６～００１８、特開２００６－３０１６１４号公報の段落番号００６７～００７２、及び液晶便覧（平成１２年丸善株式会社発刊）３３０頁～３３３頁に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
式（ＸＩ）で表される化合物は、特開平７－３０６３１７号公報、特開平７－２８１０２８号公報、特開２００５－１５６８２２号公報、及び特開２００６－３０１６１４号公報に記載の方法に準じて合成できる。
また、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、円盤状化合物として、式（Ｄ１６）で表される化合物も好ましい。
Figure 0007257529000009
式（Ｄ１６）中、Ａ２Ｘ、Ａ３Ｘ、及びＡ４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。なかでも、Ａ２Ｘ、Ａ３Ｘ、及びＡ４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝が好ましい。
Ｒ１７Ｘ、Ｒ１８Ｘ、及びＲ１９Ｘは、それぞれ独立に、＊－Ｘ２１１Ｘ－（Ｚ２１Ｘ－Ｘ２１２Ｘ）ｎ２１Ｘ－Ｌ２１Ｘ－Ｑを表す。＊は、中心環との結合位置を表す。
Ｘ２１１Ｘ及びＸ２１２Ｘは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
Ｚ２１Ｘは、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族環基、又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基を表す。
Ｌ２１Ｘは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｑは、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＱと同義であり、好ましい条件も同様である。式（Ｄ１６）中、複数存在するＱのうち、少なくとも１つ（好ましくは全部）のＱは、エポキシ基を表す。
ｎ２１Ｘは、０～３の整数を表す。ｎ２１Ｘが２以上の場合、複数存在する（Ｚ２１Ｘ－Ｘ２１２Ｘ）は、同一でも異なっていてもよい。
ただし、式（Ｄ１６）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。
式（Ｄ１６）で表される化合物としては、式（ＸＩＩ）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007257529000010
式（ＸＩＩ）中、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。なかでも、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、－ＣＨ＝が好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はベンゼン環であるのも好ましい。
Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９は、それぞれ独立に、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１、又は＊－Ｘ２２１－（Ｚ２２－Ｘ２２２）ｎ２２－Ｙ２２を表す。＊は中心環との結合位置を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９のうち２個以上は、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１である。熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９は全てが、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１であるのが好ましい。
加えて、Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９が、全て同一であるのが好ましい。
Ｘ２１１、Ｘ２１２、Ｘ２２１、及びＸ２２２は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
なかでも、Ｘ２１１、Ｘ２１２、Ｘ２２１、及びＸ２２２としては、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族環基、又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基を表し、例えば、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、及び芳香族複素環基が挙げられる。
上記芳香族環基及び上記非芳香族環基は、置換基を有していてもよい。置換基の数は１又は２が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は、特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又はメチル基が好ましい。上記芳香族環基及び上記非芳香族環基は無置換であるのも好ましい。
芳香族複素環基としては、例えば、以下の芳香族複素環基が挙げられる。
Figure 0007257529000011
式中、＊はＸ２１１又はＸ２２１に結合する部位を表す。＊＊はＸ２１２又はＸ２２２に結合する部位を表す。Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ独立に、メチン基又は窒素原子を表す。Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、又はイミノ基を表す。
Ａ４１及びＡ４２は、少なくとも一方が窒素原子であるのが好ましく、両方が窒素原子であるのがより好ましい。また、Ｘ４は、酸素原子であるのが好ましい。
後述するｎ２１及びｎ２２が２以上の場合、複数存在する（Ｚ２１－Ｘ２１２）及び（Ｚ２２－Ｘ２２２）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ２１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表し、上述した式（ＸＩ）におけるＬ１１と同義である。Ｌ２１としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又はこれらの組み合わせからなる基が好ましい。
後述するｎ２２が１以上の場合において、－Ｘ２１２－Ｌ２１－の例としては、上述の式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が同様に挙げられる。
Ｐ２１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
Ｙ２２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表し、一般式（ＸＩ）におけるＹ１２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ｎ２１及びｎ２２はそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、熱伝導性がより優れる観点から、１～３の整数が好ましく、２～３がより好ましい。
円盤状化合物の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる。
Figure 0007257529000012
Figure 0007257529000013
Figure 0007257529000014
Figure 0007257529000015
Figure 0007257529000016
Figure 0007257529000017
Figure 0007257529000018
Figure 0007257529000019
Figure 0007257529000020
Figure 0007257529000021
Figure 0007257529000022
Figure 0007257529000023
Figure 0007257529000024
Figure 0007257529000025
なお、下記構造式中、Ｒは、－Ｘ２１２－Ｌ２１－Ｐ２１を表す。
Figure 0007257529000026
式（ＸＩＩ）で表される化合物の詳細、及び具体例については、特開２０１０－２４４０３８号公報の段落００１３～００７７に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物を参照でき、その内容は本明細書に組み込まれる。
式（ＸＩＩ）で表される化合物は、特開２０１０－２４４０３８号公報、特開２００６－７６９９２号公報、及び特開２００７－２２２０号公報に記載の方法に準じて合成できる。
なお、電子密度を減らしてスタッキングを強くし、カラム状集合体を形成しやすくなるという観点から、円盤状化合物は水素結合性官能基を有する化合物であるのも好ましい。水素結合性官能基としては、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、又は－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－等が挙げられる。
＜その他のエポキシ化合物＞
上述のエポキシ化合物以外の、エポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
Figure 0007257529000027
一般式（ＤＮ）中、ｎＤＮは、０以上の整数を表し、０～５が好ましく、１がより好ましい。
ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又はこれらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。
エポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物（上述の一般式（Ｅ１）において、「ｐｅ＝０」かつ「ＬＥ２を－Ｃ（ＣＨ３）２－」とした化合物等）、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物（上述の一般式（Ｅ１）において、「ｐｅ＝０」かつ「ＬＥ２を－ＣＨ２－」とした化合物等）、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナン等の脂環式エポキシ化合物、及びトリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。また、レゾルシノールジグリシジルエーテル等も使用できる。
なお、エポキシ化合物は、後段で説明する無機窒化物用表面修飾剤における一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）のいずれかで表される化合物であって、エポキシ基を１個以上有する化合物（エポキシ基を有する一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）のいずれかで表される化合物）とは異なるのが好ましい。
エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
組成物が、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、又はカルボン酸基を特定官能基として含む化合物Ｘ１を含む場合、エポキシ化合物の含有量と、上記化合物Ｘ１及び任意で含まれる硬化剤（例えば、後述のフェノール化合物）の合計含有量との比は、エポキシ化合物のエポキシ基と、上記化合物Ｘ１中におけるエポキシ基と反応し得る官能基及び任意で含まれる硬化剤中におけるエポキシ基と反応し得る官能基との当量比（エポキシ基の数／エポキシ基と反応し得る官能基の数）が、３０／７０～７０／３０となる量が好ましく、３５／６５～６５／３５となる量がより好ましく４０／６０～６０／４０となる量が更に好ましい。
なお、例えば、上記化合物Ｘ１中のエポキシ基と反応し得る官能基としては、酸無水物基及びシアネートエステル基、並びに、アミノ基、チオール基、及びカルボン酸基に含まれる活性水素が挙げられる。また、硬化剤が後述のフェノール化合物である場合、フェノール化合物中のエポキシ基と反応し得る官能基としては水酸基が挙げられる。
また、組成物がフェノール化合物を含む場合、組成物におけるエポキシ化合物の含有量とフェノール化合物の含有量との比は、エポキシ化合物のエポキシ基と、フェノール化合物の水酸基との当量比（エポキシ基の数／水酸基の数）が、３０／７０～７０／３０となる量が好ましく、４０／６０～６０／４０となる量がより好ましく、４５／５５～５５／４５となる量が更に好ましい。
また、組成物がフェノール化合物を含む場合、組成物におけるエポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、５～９０質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましく、１０～４０質量％が更に好ましい。
なお、本明細書中、「全固形分」とは、熱伝導材料を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、熱伝導材料を形成する成分は、熱伝導材料を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
〔無機物〕
本発明の組成物は、無機物を含む。
無機物としては、例えば、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。無機物は、熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機窒化物又は無機酸化物を含むのが好ましく、無機窒化物を含むのがより好ましい。
無機物の形状は特に制限されず、粒子状であってもよく、フィルム状であってもよく、又は板状であってもよい。粒子状無機物の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び不定形状が挙げられる。
無機酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化鉄（Ｆｅ２Ｏ３、ＦｅＯ、Ｆｅ３Ｏ４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ５）、酸化タングステン（ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ２）、酸化ビスマス（Ｂｉ２Ｏ３）、酸化セリウム（ＣｅＯ２、Ｃｅ２Ｏ３）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ２Ｏ３）、及び酸化ルテニウム（ＲｕＯ２）等が挙げられる。
上記の無機酸化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、又は酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。
無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。
無機窒化物としては、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ３Ｎ４）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ４Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ３Ｎ２）、窒化モリブデン（Ｍｏ２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ２Ｎ）、窒化タングステン（ＷＮ２）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。
無機窒化物は、アルミニウム原子、ホウ素原子、又は珪素原子を含むのが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は窒化珪素を含むのがより好ましく、窒化アルミニウム又は窒化ホウ素を含むのが更に好ましく、窒化ホウ素を含むのが特に好ましい。
上記の無機窒化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
無機物の大きさは特に制限されないが、無機物の分散性がより優れる点で、無機物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。
無機物の平均粒径は、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径は、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
無機物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。
無機物は、無機窒化物及び無機酸化物の少なくとも一方を含むのが好ましく、無機窒化物を少なくとも含むのがより好ましい。
上記無機窒化物は、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムの少なくとも一方を含むのが好ましく、窒化ホウ素を少なくとも含むのがより好ましい。
無機物中における無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）の含有量は、無機物の全質量に対して１０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましい。上限は、１００質量％以下である。
上記無機酸化物は、酸化アルミニウムが好ましい。
熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、組成物は、平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、４０μｍ以上）の無機物を少なくとも含むのがより好ましい。
組成物中における無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上であり、４０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上が更に好ましい。上限値としては特に制限されないが、９５質量％以下が好ましい。
〔化合物Ｘ〕
本発明の組成物は、化合物Ｘを含む。
化合物Ｘは、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、シリル基、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、及びカルボン酸基からなる群より選ばれる官能基（以下「特定官能基」ともいう。）を１個以上有する化合物（化合物Ｘ１）であるか、又はポリアミック酸構造を有する化合物（化合物Ｘ２）である。
以下において、化合物Ｘ１及び化合物Ｘ２について、各々詳述する。
＜化合物Ｘ１＞
化合物Ｘ１は、アルケニル基、アクリレート基（－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２）、メタクリレート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、シリル基、酸無水物基、シアネートエステル基（－Ｏ－ＣＮ）、アミノ基、チオール基（－ＳＨ）、及びカルボン酸基（－ＣＯＯＨ）からなる群より選ばれる特定官能基を有する。
化合物Ｘ１中に含まれる上記特定官能基の数は、１個以上であれば特に制限されないが、２個以上が好ましい。
また、化合物Ｘ１としては、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
化合物Ｘ１の分子量としては特に制限されず、５０～１００,０００が挙げられ、１００～１００,０００が好ましい。なお、化合物Ｘ１が高分子化合物である場合、上記分子量は重量平均分子量を意図し、なかでも、１,０００～５０,０００が好ましい。
上記アルケニル基としては、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。また、上記アルケニル基の炭素数は特に制限されないが、２～８であることが好ましい。
上記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、及びシクロヘキセニル基等が挙げられ、ビニル基又はアリル基が好ましく、ビニル基がより好ましい。
なお、上記アルケニル基としてビニル基が特定官能基として化合物Ｘ１中に含まれる場合、上記ビニル基に結合する原子団は、－ＣＯＯ－ではないことが好ましい。
上記シリル基としては特に制限されないが、加水分解性シリル基が好ましく、例えば、下記一般式（Ａ）で表される加水分解性シリル基がより好ましい。
－Ｓｉ（ＲＡ１）ｐ（ＯＲＡ２）３－ｐ （Ａ）
式中、ＲＡ１は、置換又は無置換の１価の炭化水素基を表す。ＲＡ２は、水素原子又は置換若しくは無置換の１価の炭化水素基を表す。ｐは、０～２の整数を示す。ＲＡ１及びＲＡ２が複数存在する場合、複数のＲＡ１同士、及び複数のＲＡ２同士は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ＲＡ１及びＲＡ２で表される置換又は無置換の１価の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基が挙げられる。
上記アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。
上記アルキル基の炭素数としては、例えば、１～１２が挙げられ、１～４が好ましく、１又は２がより好ましい。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基等が挙げられる。
上記アリール基の炭素数としては、例えば、６～１２が挙げられる。アリール基は、単環であっても多環であってもよい。
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、及びナフチル基等が挙げられる。
上記アラルキル基は、アルキル基の水素原子の１つがアリール基で置換されたものであり、アルキル基部分は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。
上記アラルキル基におけるアルキル基部分の好適態様は、上記アルキル基と同様であり、アリール基部分の好適態様は、上記アリール基と同様である。
上記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、及びフェニルプロピル基等が挙げられる。
ＲＡ１及びＲＡ２で表される置換又は無置換の１価の炭化水素基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられ、アルキル基及びフェニル基が好ましい。
上記酸無水物基としては特に制限されないが、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を１～２個（好ましくは１個）除いて得られる基が挙げられる。
上記アミノ基としては、無置換アミノ基又は置換アミノ基のいずれであってもよく、例えば、下記一般式（Ｂ）で表されるアミノ基が好ましい。
－Ｎ（ＲＢ１）２ （Ｂ）
式中、ＲＢ１は、水素原子又はアルキル基を表す。但し、ＲＢ１のうち少なくとも１個は、水素原子である。
上記アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
上記アルキル基の炭素数としては、例えば、１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙで例示される基）を有していてもよい。
化合物Ｘ１としては、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、及びシリル基からなる群より選ばれる１個以上の官能基を有する化合物であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであって、且つケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有する化合物であることがより好ましい。直鎖状又は分岐鎖状のオルガノポリシロキサンの重量平均分子量としては特に制限されないが、例えば、１,０００～５０,０００である。
直鎖状又は分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであって、且つケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有する化合物としては、Ｄ単位、Ｔ単位、及びＱ単位からなる群から選ばれる１種以上を基本構成単位として含むオルガノポリシロキサンであること好ましく、Ｄ単位及びＴ単位の１種以上を基本構成単位として含むオルガノポリシロキサンがより好ましく、下記式（Ｃ）で表されるオルガノポリシロキサンが更に好ましい。
Figure 0007257529000028
式中、ＲＣは、それぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を含まない、無置換又は置換の炭化水素基を表す。Ｘは、アルケニル基を表す。ａは、０～２０００の数を表す。
ＲＣで表される炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基が挙げられる。
上記アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。
上記アルキル基の炭素数としては、例えば、１～１２が挙げられ、１～６が好ましい。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基等が挙げられる。
上記アリール基の炭素数としては、例えば、６～１２が挙げられる。アリール基は、単環であっても多環であってもよい。
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、及びビフェニリル基等が挙げられる。
上記アラルキル基は、アルキル基の水素原子の１つがアリール基で置換されたものであり、アルキル基部分は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。
上記アラルキル基におけるアルキル基部分の好適態様は、上記アルキル基と同様であり、アリール基部分の好適態様は、上記アリール基と同様である。
上記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、及びメチルベンジル基等が挙げられる。
ＲＣで表される炭化水素基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられるが、なかでも、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましい。置換基を有する炭化水素基としては、例えば、クロロメチル基、２－ブロモエチル基、３－クロロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、シアノエチル基、及び３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル基が挙げられる。
ＲＣで表される炭化水素基としては、なかでも、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基、ブロモエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及びシアノエチル基等の炭素原子数１～３の無置換又は置換のアルキル基、又は、フェニル基、クロロフェニル基、及びフルオロフェニル基等の無置換又は置換のフェニル基が好ましい。
Ｘで表されるアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、及びシクロヘキセニル基等の炭素数２～８のアルケニル基が好ましく、ビニル基又はアリル基がより好ましく、ビニル基が更に好ましい。
なお、化合物Ｘ１においては、分子中に特定官能基を複数種含んでいてもよい。化合物Ｘ１が分子中に特定官能基を複数種含んでいる場合、熱伝導性がより優れる点で、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、及びシリル基からなる群より選ばれる官能基を少なくとも含むものを好ましく使用できる。
以下、化合物Ｘ１の具体例を例示するが、化合物Ｘ１としてはこれに制限されない。
特定官能基としてアルケニル基を有する化合物Ｘ１としては、信越化学工業（株）製のＶＦ－６００等の市販品を使用できる。
特定官能基として（メタ）アクリレート基を有する化合物Ｘ１としては、ジペンタエリスリトールトリアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ－３３０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ－３２０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ Ｄ－３１０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製、ＮＫエステルＡ－ＤＰＨ－１２Ｅ；新中村化学工業（株）製）、及びこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコール及び／又はプロピレングリコール残基を介して結合している構造（例えば、サートマー（株）から市販されている、ＳＲ４５４、ＳＲ４９９）が挙げられる。これらのオリゴマータイプも使用できる。
また、特定官能基として（メタ）アクリレート基を有する化合物Ｘ１としては、ＫＡＹＡＲＡＤ ＲＰ－１０４０、ＤＰＣＡ－２０（日本化薬（株）製）を使用することもできる。
また、特定官能基として（メタ）アクリレート基を有する化合物Ｘ１としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、及びペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の３官能の（メタ）アクリレート化合物を使用することもできる。３官能の（メタ）アクリレート化合物の市販品としては、アロニックスＭ－３０９、Ｍ－３１０、Ｍ－３２１、Ｍ－３５０、Ｍ－３６０、Ｍ－３１３、Ｍ－３１５、Ｍ－３０６、Ｍ－３０５、Ｍ－３０３、Ｍ－４５２、Ｍ－４５０（東亞合成（株）製）、ＮＫエステル Ａ９３００、Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ、Ａ－ＴＭＭ－３、Ａ－ＴＭＭ－３Ｌ、Ａ－ＴＭＭ－３ＬＭ－Ｎ、Ａ－ＴＭＰＴ、ＴＭＰＴ（新中村化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＧＰＯ－３０３、ＴＭＰＴＡ、ＴＨＥ－３３０、ＴＰＡ－３３０、ＰＥＴ－３０（日本化薬（株）製）等が挙げられる。
特定官能基としてシリル基を有する化合物Ｘ１としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラｎ－プロポキシシラン、テトラｉ－プロポキシシラン、テトラｎ－ブトキシシラン、テトラｉ－ブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ｉ－プロピルトリメトキシシラン、ｉ－プロピルトリエトキシシラン、ｎ－ブチルトリメトキシシラン、ｉ－ブチルトリメトキシシラン、γ－クロロプロピルトリメトキシシラン、γ－クロロプロピルトリエトキシシラン、３，３，３－トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、３，３，３－トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、及びジエチルジメトキシシラン等が挙げられる。
市販品としては、例えば、信越化学工業（株）製から販売されているＫＢＭ－５０３等を使用できる。
特定官能基として酸無水物基を有する化合物Ｘ１としては、３－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等を使用できる。
特定官能基としてシアネートエステル基を有する化合物Ｘ１としては、ビスフェノールＡジシアネート、ポリフェノールシアネート［オリゴ（３－メチレン－１，５－フェニレンシアネート）］、４，４－メチレンビス（２，６－ジメチルフェニルシアネート）、４，４－エチリデンジフェニルジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールＡジシアネート、２，２－ビス（４－シアネート）フェニルプロパン、１，１－ビス（４－シアネートフェニルメタン）、ビス（４－シアネート－３，５－ジメチルフェニル）メタン、１，３－ビス［４－シアネートフェニル－１－（メチルエチリデン）］ベンゼン、ビス（４－シアネートフェニル）チオエーテル及びビス（４－シアネートフェニル）エーテル等の単官能又は２官能シアネートエステル樹脂、フェノールノボラック又はクレゾールノボラック等から誘導されるノボラック型シアネートエステル樹脂、並びにこれらシアネートエステル樹脂の一部をトリアジン化したプレポリマー等が挙げられる。
市販品としては、例えば、ハンツマン・ジャパン（株）から販売されているＬ－１０、ＸＵ３６６、ＸＵ３７８、ＸＵ３７１、三菱ガス化学（株）から販売されているＣＹＴＥＳＴＥＲ ＴＡ、ＣＹＴＥＳＴＥＲ ＮＣＮ等を使用できる。
特定官能基としてアミノ基を有する化合物Ｘ１としては、４，４－ジアミノジフェニルエーテル、４，４－ジアミノジフェニルメタン、３，３－ジアミノジフェニルメタン、３，３－ジクロロベンジジン、４，４－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３－ジアミノジフェニルスルフォン、１，５－ジアミノナフタレン、ｍ－フェニレンジアミン、ｐ－フェニレンジアミン、３，３－ジメチル－４，４－ビフェニルジアミン、ベンジジン、３，３－ジメチルベンジジン、３，３－ジメトキシベンジジン、４，４－ジアミノジフェニルスルフォン、４，４－ジアミノジフェニルスルフィド、及び４，４－ジアミノジフェニルプロパン等が挙げられる。
特定官能基としてチオール基を有する化合物Ｘ１としては、１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン、３－メルカプトフタル酸ジ（１－メルカプトエチル）、フタル酸ジ（２－メルカプトプロピル）、フタル酸ジ（３－メルカプトブチル）、エチレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、プロピレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトブチレート）、オクタンジオールビス（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトプロピオネート）、プロピレングリコールビス（２－メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトプロピオネート）、オクタンジオールビス（２－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（４－メルカプトバレレート）、ジエチレングリコールビス（４－メルカプトバレレート）、ブタンジオールビス（４－メルカプトバレレート）、オクタンジオールビス（４－メルカプトバレレート）、トリメチロールプロパントリス（４－メルカプトバレレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（４－メルカプトバレレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（４－メルカプトバレレート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトバレレート）、プロピレングリコールビス（３－メルカプトバレレート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトバレレート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトバレレート）、オクタンジオールビス（３－メルカプトバレレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトバレレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトバレレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトバレレート）、水素化ビスフェノールＡビス（３－メルカプトブチレート）、ビスフェノールＡジヒドロキシエチルエーテル－３－メルカプトブチレート、４，４’－（９－フルオレニリデン）ビス（２－フェノキシエチル（３-メルカプトブチレート））、エチレングリコールビス（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）、プロピレングリコールビス（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）、オクタンジオールビス（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）、トリス－２－（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）エチルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプト－３－フェニルプロピオネート）、１，３，５－トリス［２－（３－メルカプトブチリルオキシエチル）］－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン等が挙げられる。
また、特定官能基としてチオール基を有する化合物Ｘ１としては、１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン（市販品としては昭和電工（株）製「カレンズＭＴ ＢＤ１」）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）（市販品としては昭和電工（株）製「「カレンズＭＴ ＰＥ１」）、１，３，５－トリス［２－（３－メルカプトブチリルオキシエチル）］－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン（市販品としては昭和電工（株）製「カレンズＭＴ ＮＲ１」）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトブチレート）（市販品としては昭和電工（株）製「「ＴＥＭＢ」）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）（市販品としては昭和電工（株）製「「ＴＰＭＢ」）等も使用できる。
また、特定官能基としてチオール基を有する化合物Ｘ１としては、フタル酸ジ（２－メルカプトイソブチル）、エチレングリコールビス（２－メルカプトイソブチレート）、プロピレングリコールビス（２－メルカプトイソブチレート）、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトイソブチレート）、ブタンジオールビス（２－メルカプトイソブチレート）、オクタンジオールビス（２－メルカプトイソブチレート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトイソブチレート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトイソブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトイソブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２－メルカプトイソブチレート）、フタル酸ジ（３－メルカプト－３－メチルブチル）、エチレングリコールビス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）、プロピレングリコールビス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）、ブタンジオールビス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）、オクタンジオールビス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプト－３－メチルブチレート）等も使用できる。
特定官能基としてカルボン酸基を有する化合物Ｘ１としては、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、フマル酸、マレイン酸、及びマレイン酸モノアルキルエステル（マレイン酸モノメチルエステル 、及びマレイン酸モノエチルエステル等）等を使用できる。
特定官能基が、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、又はカルボン酸基である場合、上記特定官能基を含む化合物Ｘ１は、エポキシ化合物と反応し得る。特定官能基が、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、又はカルボン酸基である場合、化合物Ｘ１の特定官能基含有量は、０．０１～１００ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、０．１～５０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。
なお、上記特定官能基含有量は、１ｇの化合物Ｘ１が有する、特定官能基の数を意図する。
また、特定官能基が、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、又はカルボン酸基である場合、組成物における、エポキシ化合物の含有量と、上記化合物Ｘ１及び任意で含まれる硬化剤（例えば、後述のフェノール化合物）の合計含有量との比（エポキシ化合物のエポキシ基と、上記化合物Ｘ１中におけるエポキシ基と反応し得る官能基及び任意で含まれる硬化剤中におけるエポキシ基と反応し得る官能基との当量比（エポキシ基の数／エポキシ基と反応し得る官能基の数））は、既述のとおりである。
特定官能基が、アルケニル基、アクリレート基、又はメタクリレート基である場合、上記特定官能基を含む化合物Ｘ１は、重合反応を生じ得る。
特定官能基が、シリル基（特に、加水分解性シリル基）である場合、上記特定官能基を含む化合物Ｘ１は、又は自己縮合反応を生じ得る。
＜化合物Ｘ２＞
化合物Ｘ２は、ポリアミック酸構造を有する化合物である。
ポリアミック酸構造を有する化合物は、酸二無水物とジアミンとを重合反応させて得られ、－ＣＯ－ＮＨ－結合及び－ＣＯＯＨ基を有する繰り返し単位を含むポリマー構造（ポリアミック酸構造）を有する。
上記酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水物、３，３，４，４－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３，４，４－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３，４－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，３，６，７－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、及び１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。なお、これらを２種以上使用してもよい。
上記ジアミンの例としては、４，４－ジアミノジフェニルエーテル、４，４－ジアミノジフェニルメタン、３，３－ジアミノジフェニルメタン、３，３－ジクロロベンジジン、４，４－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３－ジアミノジフェニルスルフォン、１，５－ジアミノナフタレン、ｍ－フェニレンジアミン、ｐ－フェニレンジアミン、３，３－ジメチル－４，４－ビフェニルジアミン、ベンジジン、３，３－ジメチルベンジジン、３，３－ジメトキシベンジジン、４，４－ジアミノジフェニルスルフォン、４，４－ジアミノジフェニルスルフィド、及び４，４－ジアミノジフェニルプロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。なお、これらを２種以上使用してもよい。
化合物Ｘ２の重量平均分子量としては特に制限されないが、例えば、１,０００～３００,０００であり、３,０００～１００,０００が好ましい。
化合物Ｘとしては、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、及びシリル基からなる群より選ばれる官能基を１個以上有する化合物であるか、又はポリアミック酸構造を有する化合物であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであって、且つケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有する化合物であることがより好ましい。
化合物Ｘは、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
本発明の組成物中、化合物Ｘの含有量は、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上であり、１５質量％以上が好ましい。また、上限値としては、例えば、５０質量％以下であり、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下がより好ましい。
〔硬化剤〕
本発明の組成物は、エポキシ化合物と反応し得る硬化剤を含むことも好ましい。
硬化剤としては、フェノール化合物及び酸無水物が好ましい。
上記フェノール化合物としては、後述するフェノール化合物が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、３－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、４－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、３－メチル－ヘキサヒドロ無水フタル酸、及び４－メチル－ヘキサヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
硬化剤としては、なかでも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、フェノール化合物がより好ましい。
なお、上記酸無水物は化合物Ｘ１にも該当する。つまり、化合物Ｘ１の酸無水物基を１個以上有する化合物が、硬化剤としての機能を有していてもよい。本発明の組成物は、化合物Ｘ１として酸無水物基を１個以上有する化合物を含む場合、フェノール化合物を硬化剤として含むのが好ましい。
硬化剤のエポキシ化合物と反応し得る官能基の含有量（以下「官能基含有量」ともいう。）の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記官能基含有量は、硬化剤１ｇが有する、上記官能基の数を意図する。
硬化剤の分子量としては特に制限されないが、６００以下が好ましい。なお、下限値は特に制限されないが、１１０以上が好ましい。
硬化剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
本発明の組成物が硬化剤を含む場合、硬化剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０質量％以上が好ましい。なお、上限値は特に制限されないが、２５．０質量％以下が好ましい。
＜フェノール化合物＞
フェノール化合物は、フェノール性水酸基を１個以上（好ましくは２個以上、より好ましくは３個以上）有する化合物である。
熱伝導性がより優れる点から、フェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物、及び一般式（Ｐ２）で表される化合物からなる群から選択される１種以上であるのが好ましい。
＜一般式（Ｐ１）で表される化合物＞
一般式（Ｐ１）を以下に示す。
Figure 0007257529000029
一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。
ｍ１は、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
一般式（Ｐ１）中、ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。
ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１～４が好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｒ７は、水素原子又は水酸基を表す。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７のうち、少なくとも１個のＲ７が水酸基を表すのも好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｌｘ１は、単結合、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－、－Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）－Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）－、又は－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－、－Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）－Ｃ（Ｒ１０）（Ｒ１１）－、又は－ＣＯ－が好ましい。
Ｌｘ２は、単結合、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は－ＣＯ－が好ましい。
Ｒ２～Ｒ５及びＲ８～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１～３個の水酸基を有するのがより好ましい。
Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ８～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子又はフェニル基が好ましい。なお、上記フェニル基は、１～３個の水酸基を有していることがより好ましい。
Ｌｘ１は、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－ＣＯ－、－ＣＨ（Ｐｈ）－、－ＣＣＨ３（ＣＨ３）－、又は－ＣＨ（Ｐｈ）－ＣＨ（Ｐｈ）－が好ましく、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－ＣＯ－、又は－ＣＨ（Ｐｈ）－がより好ましい。Ｌｘ２は、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－ＣＯ－、又は－ＣＨ（Ｐｈ）－が好ましい。
上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｐ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｑａは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又はアルコキシカルボニル基を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。
Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。
なお、一般式（Ｐ１）中にＲ７、Ｌｘ２、及び／又はＱａが複数存在する場合、複数存在するＲ７、Ｌｘ２、及び／又はＱａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
その他にもフェノール化合物としては、例えば、ベンゼントリオール等のベンゼンポリオール、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、又はアルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂等も好ましい。
フェノール化合物の水酸基含有量の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記活性水素の含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、活性水素原子の数を意図する。
フェノール化合物の分子量の上限値は、６００以下が好ましく、５００以下がより好ましく、４００以下が更に好ましい。下限値は、１１０以上が好ましく、２５０以上がより好ましく、３００以上が更に好ましい。
フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０質量％以上が好ましく、３．０～２５．０質量％がより好ましく、５．０～２０．０質量％が更に好ましい。
なお、組成物における、エポキシ化合物の含有量とフェノール化合物の含有量との比は、既述の通りである。
〔表面修飾剤〕
本発明の組成物は、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、更に表面修飾剤を含んでいてもよい。
表面修飾剤は、上述の無機物を表面修飾する成分である。
本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。本明細書において、「表面修飾無機物」は、表面修飾剤により表面修飾されている無機物、すなわち無機物の表面に有機物が吸着している物質を意味する。
つまり、本発明の組成物において、無機物は、表面修飾剤と共同して、表面修飾無機物（好ましくは表面修飾無機窒化物及び／又は表面修飾無機酸化物）を構成していてもよい。
表面修飾剤としては、長鎖アルキル脂肪酸等のカルボン酸、有機ホスホン酸、有機リン酸エステル、有機シラン分子（シランカップリング剤）等従来公知の表面修飾剤を使用できる。その他、例えば、特開２００９－５０２５２９号公報、特開２００１－１９２５００号公報、特許４６９４９２９号に記載の表面修飾剤を利用してもよい。
また、（好ましくは、無機物が無機窒化物（窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム等）を含む場合において、）組成物は、表面修飾剤として縮環骨格又はトリアジン骨格を有する化合物を含むのが好ましい。
＜表面修飾剤Ａ＞
表面修飾剤としては、例えば、以下に説明する表面修飾剤Ａが好ましい。なお、表面修飾剤Ａは、縮環骨格を有する表面修飾剤である。
表面修飾剤Ａは、下記条件１及び条件２を満たす。
・条件１：以下に示す官能基群Ｐから選ばれる官能基（以下「特定官能基Ａ」ともいう）を有する。
（官能基群Ｐ）
ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アリールハライド基、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－、又は無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、ハロゲン原子（Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、及びＩ原子）、及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基。
上記アシルアジド基は、下記構造により表される基を意図する。なお、式中の＊は結合位置を表す。アシルアジド基のカウンターアニオン（Ｚ－）は特に限定されず、例えばハロゲンイオンが挙げられる。
Figure 0007257529000030
上記コハク酸イミド基、オキセタニル基、及びマレイミド基は、それぞれ下記式より表される化合物から、任意の位置の水素原子を一つ除いて形成される基を表す。
Figure 0007257529000031
また、上記オニウム基とは、オニウム塩構造を有する基を意味する。オニウム塩とは、化学結合に関与しない電子対を有する化合物が、その電子対によって、他の陽イオン形の化合物と配位結合して生ずる化合物である。通常、オニウム塩は、カチオンとアニオンとを含む。
オニウム塩構造としては特に限定されないが、例えば、アンモニウム塩構造、ピリジニウム塩構造、イミダゾリウム塩構造、ピロリジニウム塩構造、ピペリジニウム塩構造、トリエチレンジアミン塩構造、ホスホニウム塩構造、スルホニウム塩構造、及びチオピリリウム塩構造等が挙げられる。なお、カウンターとなるアニオンの種類は特に限定されず、公知のアニオンが用いられる。アニオンの価数も特に限定されず、例えば、１～３価が挙げられ、１～２価が好ましい。
オニウム基としては、なかでも、下記一般式（Ａ１）で表されるアンモニウム塩構造を有する基が好ましい。
Figure 0007257529000032
一般式（Ａ１）中、Ｒ１Ａ～Ｒ３Ａは、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）を表す。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。Ｍ－は、アニオンを表す。＊は、結合位置を表す。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
上記アリールハライド基としては、芳香環基にハロゲン原子が１個以上置換した基であれば特に限定されない。上記芳香環基としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよいが、フェニル基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。なお、アリールハライド基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
アリールハライド基としては、具体的には、フルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、及びヨードフェニル基等が挙げられる。
上記リン酸エステル基としては、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２で表される基であれば特に限定されない。上記ＲＢとしては、水素原子又は１価の有機基が挙げられる。ただし、ＲＢのいずれか１つ以上は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、例えば、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）及びアリール基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。また、アリール基としては、特に限定されないが、例えばフェニル基、及びピレニル基等が挙げられる。
上記ハロゲン化アルキル基としては特に限定されないが、例えば、炭素数１～１０のアルキル基にハロゲン原子が１個以上置換した基が挙げられる。上記アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。なお、ハロゲン化アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
上記イミドエステル基としては、－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－で表される基であれば特に限定されない。上記ＲＣとしては、例えば、水素原子及びアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
なお、イミドエステル基は、イミン窒素の化学結合に関与しない電子対が他の陽イオン（例えば、水素イオン）と配位結合してオニウム塩構造となっていてもよい。
上記アルコキシシリル基としては特に限定されないが、例えば、下記一般式（Ａ２）で表される基が挙げられる。
一般式（Ａ２）： ＊－Ｓｉ（ＯＲＤ）３
一般式（Ａ２）中、ＲＤは、それぞれ独立して、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）を表す。＊は、結合位置を表す。
ＲＤで表されるアルキル基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～６が好ましく、炭素数１～３がより好ましい。
具体的には、トリメチトキシシリル基及びトリエトキシシリル基等が挙げられる。
なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
上記アミノ基としては特に限定されず、１級、２級、及び３級のいずれであってもよい。具体的には、－Ｎ（ＲＥ）２（ＲＥは、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。））が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
表面修飾剤Ａ中、上記特定官能基Ａの数は１以上であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下が好ましい。なかでも、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、１～８が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が更に好ましい。
・条件２：芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有する。
上記芳香族炭化水素環としては特に限定されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族炭化水素環としては、５員又は６員の単環式芳香族炭化水素環が好ましい。
芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロペンタジエニル環及びベンゼン環等が挙げられる。
上記芳香族複素環としては特に限定されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族複素環としては、例えば、５員又は６員の単環式芳香族複素環が好ましい。
芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及びトリアジン環が挙げられる。
上記縮合構造としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造であれば特に限定されないが、本発明の効果により優れる点で、なかでも、芳香族炭化水素環を２環以上含む縮環構造が好ましく、ベンゼン環を２環以上含む縮環構造がより好ましく、ベンゼン環を３環以上含む縮環構造が更に好ましい。なお、上記縮合構造中に含まれる芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の個数の上限は特に制限されないが、例えば、１０個以下の場合が多い。
芳香族炭化水素環を２環以上含む縮環構造としては、具体的に、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナンスリレン、アセアンスリレン、ピレン、クリセン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、及びトリフェニレンからなる群より選ばれる縮合環からなる縮合構造が好ましく、本発明の効果により優れる点で、上記のうち、ベンゼン環を２環以上含む縮合環からなる縮合構造がより好ましく、ベンゼン環を３環以上含む縮合環からなる縮合構造が更に好ましく、ピレン又はペリレンからなる縮合構造が特に好ましい。
上記表面修飾剤Ａは、分散性がより向上する点で、一般式（Ｖ１）で表される化合物であるのが好ましく、一般式（Ｖ２）で表される化合物であるのがより好ましい。
以下、一般式（Ｖ１）で表される化合物及び一般式（Ｖ２）で表される化合物についてそれぞれ説明する。
（一般式（Ｖ１）で表される化合物）
Figure 0007257529000033
一般式（Ｖ１）中、Ｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有するｎ価の有機基を表す。
上記Ｘは、ｎ価の有機基（ｎは１以上の整数）を表す。ｎは、１以上の整数であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下の整数であるのが好ましい。なかでも、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、１～８が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が更に好ましい。
上記Ｘ中における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造としては、上述した構造が挙げられ、また好ましい態様も同じである。
上記Ｘで表されるｎ価の有機基としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有しさえすれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮合環からｎ個の水素原子を引き抜いて形成される基であるのが好ましい。
なお、上記縮合構造は、特定官能基Ａ以外に、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、若しくは下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表すか、又はｎが２以上の整数を表す場合には、複数のＹが結合してなる下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す。
言い換えると、ｎが１である場合には、上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、又は下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表す。
ｎが２以上の整数を表す場合には、上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、若しくは下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表すか、又は複数のＹが結合してなる下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数あるＹはそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。
なお、Ｙが、下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す場合、一般式（Ｖ１）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ３）で表される。
Figure 0007257529000034
一般式（Ｖ３）中、Ｘは、上述した一般式（Ｖ１）中のＸと同義である。また、Ｌ３は、後述する一般式（Ｂ３）中のＬ３と同義である。
一般式（Ｂ１）：＊１－Ｌ１－Ｐ１
一般式（Ｂ１）中、Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
２価の連結基としては特に限定されないが、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））、又はこれらを組み合わせた基が挙げられる。
上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－、－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、又は－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１１－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又はこれらを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
上記Ｐ１は、上述した官能基群Ｐ中の１価の有機基（ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、アリールハライド基、酸無水物基（無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基が挙げられる。）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、ハロゲン原子（Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、及びＩ原子））を表す。
＊１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
一般式（Ｂ２）：＊２－Ｌ２－Ｐ２
一般式（Ｂ２）中、Ｌ２は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、又はイミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））を含む２価の連結基を表す。
上記Ｌ２としては、例えば、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、及び２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）からなる群より選ばれる連結基と、を組み合わせた基が挙げられる。
上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１２－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１２－は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、及び－ＮＲＦ－から選ばれる２価の基とを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
上記Ｐ２は、１価の有機基を表す。上記Ｐ２で表される１価の有機基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
＊２は、上記Ｘとの結合位置を表す。
一般式（Ｂ３）：＊３１－Ｌ３－＊３２
一般式（Ｂ３）中、Ｌ３は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、又はイミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））を含む２価の連結基を表す。
上記Ｌ３としては、例えば、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、及び２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）からなる群より選ばれる連結基と、を組み合わせた基が挙げられる。
上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－、－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－、及び－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１３－は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、及び－ＮＲＦ－から選ばれる２価の基とを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。
＊３１及び＊３２は、上記Ｘとの結合位置を表す。つまり、上記Ｌ３は、上記Ｘで表される縮環構造上の異なる２つの炭素とともに環を形成する。
一般式（Ｂ４）：
Figure 0007257529000035
一般式（Ｂ４）中、Ｌ４は、ｍ１１＋１価の連結基を表す。
ｍ１１は２以上の整数を表す。ｍ１１の上限値としては特に制限されないが、例えば、１００以下であり、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。ｍ１１の下限値としては特に制限されないが、４以上が好ましい。
Ｌ４で表される連結基としては特に制限されないが、例えば、ｍ１１＋１価の芳香族炭化水素環又は下記一般式（Ｍ１）で表される基が挙げられる。
Figure 0007257529000036
上記一般式（Ｍ１）中、Ｘ２２１及びＸ２２２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｘ２２１及びＸ２２２で表される２価の連結基としては、上述した一般式（Ｂ１）中のＬ１で表される２価の連結基と同義である。
Ｅ２２１は、置換基を表す。Ｅ２２１で表される置換基としては、置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。
ｍ２２１は、２～５の整数を表す。ｍ２２１としては、なかでも２又は３が好ましい。
ｍ２２２は、０～３の整数を表す。
但し、ｍ２２１＋ｍ２２２は、２～５の整数を表す。
＊４１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
＊４２は、上記Ｐ４との結合位置を表す。
上記一般式（Ｍ１）で表される基は、なかでも、下記一般式（Ｍ２）で表される基が好ましい。
Figure 0007257529000037
上記一般式（Ｍ２）中、Ｘ２２３、Ｘ２２４、及びＸ２２５は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｘ２２３、Ｘ２２４、及びＸ２２５で表される２価の連結基としては、上述した一般式（Ｂ１）中のＬ１で表される２価の連結基と同義である。
Ｅ２２２及びＥ２２３は、それぞれ独立に、置換基を表す。Ｅ２２２及びＥ２２３で表される置換基としては、置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。
ｍ２２３は、１～５の整数を表す。ｍ２２３としては、なかでも２又は３が好ましい。
ｍ２２４は、０～３の整数を表す。
ｍ２２５は、０～４整数を表す。
ｍ２２６は、２～５の整数を表す。ｍ２２６としては、なかでも２又は３が好ましい。
但し、ｍ２２４＋ｍ２２６は、２～５の整数を表す。また、ｍ２２３＋ｍ２２５は、１～５の整数を表す。
＊４１は、上記Ｘとの結合位置を表す。
＊４２は、上記Ｐ４との結合位置を表す。
上記Ｐ４は、上述した一般式（Ｂ１）中のＰ１と同義である。
＊４は、上記Ｘとの結合位置を表す。
（一般式（Ｖ２）で表される化合物）
Figure 0007257529000038
一般式（Ｖ２）中、Ｘ１１は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有するｎ１１＋ｎ１２価の有機基を表す。
上記Ｘ１１は、ｎ１１＋ｎ１２価の有機基（ｎ１１、ｎ１２は、それぞれ独立して１以上の整数）を表す。ｎ１１、ｎ１２は、それぞれ独立して、１以上の整数であれば特に限定されない。また、ｎ１１＋ｎ１２の上限は特に限定されないが、１５以下の整数であるのが好ましい。なかでも、表面修飾無機物の分散性により優れる点で、２～８が好ましく、２～３がより好ましく、２が更に好ましい。
上記Ｘ１１中における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造としては、上述した構造が挙げられ、また好ましい態様も同じである。
上記Ｘ１１で表されるｎ１１＋ｎ１２価の有機基としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有しさえすれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮合環からｎ１１＋ｎ１２個の水素原子を引き抜いて形成される基であるのが好ましい。
なお、上記縮合構造は、Ｙ１１及びＹ１２以外に、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。
上記Ｙ１１は、下記官能基群Ｑから選ばれる官能基を含む。下記官能基群Ｑに挙げられる官能基は、上述した官能基群Ｐに挙げられる官能基のなかでも、特に、無機物（特に無機窒化物）への吸着性に優れる傾向がある基に相当する。
また、上記Ｙ１２は、下記官能基群Ｒから選ばれる官能基を含む。下記官能基群Ｒに挙げられる官能基は、上述した官能基群Ｐに挙げられる官能基のなかでも、組成物の硬化を促進しやすい機能を有する基に相当する。
（官能基群Ｑ）
ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アリールハライド基、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－、又は無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－）、及びハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子）からなる群より選ばれる官能基。
（官能基群Ｒ）
カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基。
一般式（Ｖ２）中、上記Ｙ１１は、具体的に、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基若しくは下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表すか、又はｎ１１が２以上の整数を表す場合には、複数のＹ１１が結合してなる下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す。
言い換えると、ｎ１１が１である場合には、上記Ｙ１１は、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基又は下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表す。ｎ１１が２以上の整数を表す場合には、上記Ｙ１１は、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基若しくは下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表すか、又は複数のＹ１１が結合してなる下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す。なお、ｎ１１が２以上の場合、複数あるＹ１１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。
なお、上記Ｙ１１が、下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す場合、一般式（Ｖ２）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ４）で表される。
Figure 0007257529000039
一般式（Ｖ４）中、Ｘ１１、Ｙ１２、及びｎ１２は、上述した一般式（Ｖ２）中のＸ１１、Ｙ１２、及びｎ１２と同義である。また、Ｍ３は、後述する一般式（Ｃ３）中のＭ３と同義である。
一般式（Ｃ１）：＊１－Ｍ１－Ｑ１
一般式（Ｃ１）中、Ｍ１は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｍ１で表される２価の連結基としては、上述したＬ１と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
上記Ｑ１は、上述する官能基群Ｑ中の１価の有機基（ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、アリールハライド基、酸無水物基（無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基が挙げられる。）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子）を表す。＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
一般式（Ｃ２）：＊２－Ｍ２－Ｑ２
一般式（Ｂ２）中、Ｍ２は、上述したＬ２と同義であり、また、好ましい態様も同じである。上記Ｑ２は、１価の有機基を表す。Ｑ２で表される１価の連結基としては、上述したＰ２と同義であり、また、好ましい態様も同じである。＊２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
一般式（Ｃ３）：＊３１－Ｍ３－＊３２
一般式（Ｂ３）中、Ｍ３は、上述したＬ３と同義であり、また、好ましい態様も同じである。＊３１及び＊３２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。つまり、上記Ｍ３は、上記Ｘ１１で表される縮環構造上の異なる２つの炭素とともに環を形成する。
上記Ｙ１２は、下記一般式（Ｄ１）で表される１価の基、又は下記一般式（Ｄ２）で表される１価の基を表す。
一般式（Ｄ１）：＊１－Ｗ１－Ｒ１
一般式（Ｄ１）中、Ｗ１は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ１は、カルボン酸基、アルコキシシリル基、アクリル基、メタクリル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、水酸基、又はアミノ基を表す。＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。なお、上記Ｒ１は、上述した官能基群Ｒ中に挙げた官能基を表す。
Ｗ１で表される２価の連結基としては、上述したＬ１と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
一般式（Ｄ２）：
Figure 0007257529000040
一般式（Ｄ２）中、Ｗ２は、ｍ２１＋１価の連結基を表す。
ｍ２１は、２以上の整数を表す。ｍ２１の上限値としては特に制限されないが、例えば、１００以下であり、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。ｍ２１の下限値としては特に制限されないが、４以上が好ましい。
Ｒ２は、カルボン酸基、アルコキシシリル基、アクリル基、メタクリル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、水酸基、又はアミノ基を表す。なお、上記Ｒ２は、上述した官能基群Ｒ中に挙げた官能基を表す。
Ｗ２で表されるｍ２１＋１価の連結基としては、上述したＬ４と同義であり、また、好ましい態様も同じである。
＊２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。
上記表面修飾剤Ａの分子量は、例えば、１５０以上であり、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点で、２００以上が好ましく、また、溶解度の観点から、２，０００以下が好ましく、１，０００以下がより好ましい。
＜表面修飾剤Ｂ＞
また、表面修飾剤は、以下に説明する、表面修飾剤Ｂであるのも好ましい。
表面修飾剤Ｂは、下記一般式（Ｗ１）で表される化合物である。
Figure 0007257529000041
一般式（Ｗ１）中、Ｘは、置換基を有してもよい、ベンゼン環基又はヘテロ環基を表す。つまり、Ｘは、置換基を有してもよいベンゼン環基、又は置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。
上記ヘテロ環基としては、特に限定されないが、例えば、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基が挙げられる。なお、脂肪族ヘテロ環基としては、５員環基、６員環基、若しくは、７員環基、又はその縮合環基が挙げられる。また、芳香族ヘテロ環基としては、５員環基、６員環基、若しくは、７員環基、又はその縮合環基が挙げられる。
なお、上記縮合環基においては、ベンゼン環基等のヘテロ環基以外の環基が含まれていてもよい。
上記脂肪族ヘテロ環基の具体例としては、特に限定されないが、例えば、オキソラン環基、オキサン環基、ピぺリジン環基、及びピペラジン環基等が挙げられる。
上記芳香族ヘテロ環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。芳香族ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、３～２０が好ましい。
上記芳香族ヘテロ環基の具体例としては特に限定されないが、フラン環基、チオフェン環基、ピロール環基、オキサゾール環基、イソオキサゾール環基、オキサジアゾール環基、チアゾール環基、イソチアゾール環基、チアジアゾール環基、イミダゾール環基、ピラゾール環基、トリアゾール環基、フラザン環基、テトラゾール環基、ピリジン環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、トリアジン環基、テトラジン環基、ベンゾフラン環基、イソベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、インドール環基、インドリン環基、イソインドール環基、ベンゾオキサゾール環基、ベンゾチアゾール環基、インダゾール環基、ベンゾイミダゾール環基、キノリン環基、イソキノリン環基、シンノリン環基、フタラジン環基、キナゾリン環基、キノキサリン環基、ジベンゾフラン環基、ジベンゾチオフェン環基、カルバゾール環基、アクリジン環基、フェナントリジン環基、フェナントロリン環基、フェナジン環基、ナフチリジン環基、プリン環基、及びプテリジン環基等が挙げられる。
Ｘで表されるヘテロ環基は、芳香族ヘテロ環基であるのが好ましい。
なかでも、Ｘは、ベンゼン環基又はトリアジン環基であるのが好ましく、トリアジン環基がより好ましい。
Ｘが置換基を有する場合、置換基は後述する特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
一般式（Ｗ１）中、ｎは３～６の整数を表し、Ｘには、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基がｎ個結合している。
一般式（Ｗ１）中、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基は、Ｘと直接結合する基である。
複数存在し得るＬ１は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、エーテル基（－Ｏ－）、チオエステル基（－ＳＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＳＯ－）、チオエーテル基（－Ｓ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、－ＮＲＮ－、アゾ基（－Ｎ＝Ｎ－）、又は置換基を有してもよい不飽和炭化水素基を表す。
なお、ＲＮは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０の有機基を表す。
Ｌ１で表されるアリーレン基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１０がより好ましく、６が更に好ましい。なかでも、アリーレン基は、フェニレン基であるのが好ましい。
上記アリーレン基がフェニレン基の場合、隣接する基（Ｘ、Ｌ１、及びＺのうちの２個の基で、２個の基が共にＬ１の場合を含む）と結合する位置に特に制限はなく、オルト位、メタ位、及びパラ位のいずれの位置で結合していてもよく、パラ位で結合しているのが好ましい。上記アリーレン基は置換基を有しても有さなくてもよく、有さないのが好ましい。上記アリーレン基が置換基を有する場合、置換基は後述する特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
Ｌ１がエステル基の場合、エステル基中の炭素原子はＸの側に存在するのが好ましい。Ｌ１がチオエステル基の場合、チオエステル基中の硫黄原子はＸの側に存在するのが好ましい。
Ｌ１で表される不飽和炭化水素基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。不飽和炭化水素基の炭素数は、２～１０が好ましく、２～５がより好ましく、２～３が更に好ましく、２が特に好ましい。ただし、上記炭素数に、上記不飽和炭化水素基が有し得る置換基に含まれる炭素原子の数は含まない。上記不飽和炭化水素基が有する不飽和結合は、二重結合（－Ｃ＝Ｃ－）でも、三重結合（－Ｃ≡Ｃ－）でもよい。上記不飽和炭化水素基は置換基を有しても有さなくてもよく、有さないのが好ましい。上記不飽和炭化水素基が置換基を有する場合、置換基は特定官能基Ｂを含むのが好ましい。
Ｌ１で表される－ＮＲＮ－のＲＮが、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の有機基である場合、ＲＮは置換基を有していてもよい炭素数１～１０アルキル基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～５のアルキル基であるのが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～３のアルキル基であるのが好ましい。上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。ＲＮは水素原子が好ましい。
ｍは０以上の整数を表す。ｍは、０～１０の整数が好ましく、０～５の整数がより好ましく、０～２の整数が更に好ましく、１～２の整数が特に好ましい。
ｍが０の場合、ＺはＸと直接結合する。
ｍが１の場合、Ｌ１は、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、－ＮＲＮ－、アゾ基、又は置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが好ましく、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、又は置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのがより好ましく、エステル基、エーテル基、カルボニル基、又は置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが更に好ましい。
ｍが２の場合、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］は［－Ｌ１－Ｌ１－Ｚ］であり、Ｘと結合するＬ１は、置換基を有してもよいアリーレン基であるのが好ましい。この場合、Ｚと結合するＬ１は、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、－ＮＲＮ－、アゾ基、又は置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのが好ましく、エステル基、又は置換基を有してもよい不飽和炭化水素基であるのがより好ましい。
ｍが２よりも大きい場合、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］中に複数存在するＬ１は同一でも異なっていてもよいが、互いに結合するＬ１同士は異なっているのが好ましい。
一般式（Ｗ１）中の－（Ｌ１）ｍ－は、一般式（Ｌｑ）で表される基であるのが好ましい。つまり、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］で表される基は、［－Ｌａ－Ｚ］で表される基であるのが好ましい。
一般式（Ｌｑ） －Ｌａ－
Ｌａは、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、フェニレン基、－Ｃ＝Ｃ－、－Ｃ≡Ｃ－、－フェニレン基－ＣＯＯ－、又は－フェニレン基－Ｃ≡Ｃ－を表す。
Ｚは、置換基を有してもよい、アリール基又はヘテロ環基を表す。つまり、Ｚは、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいヘテロ環基を表す。
Ｚで表されるアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６が更に好ましい。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基等が挙げられる。
Ｚで表されるヘテロ環基としては、上述のＸがなり得るヘテロ環基が同様に挙げられる。また、Ｚで表されるヘテロ環基は芳香族性を示すのが好ましい。
なかでも、Ｚは、アリール基であるのが好ましく、フェニル基又はアントラセニル基であるのがより好ましく、フェニル基であるのが更に好ましい。
Ｚは、置換基を有するのも好ましく、上記置換基が後述する特定官能基Ｂを含むのがより好ましい。１個のＺが有する置換基の数は、０～５が好ましく、０～２がより好ましく、１～２が更に好ましい。
複数存在するＺのうち少なくとも１個が、特定官能基Ｂを含む置換基を有するのが好ましい。
表面修飾剤Ｂは、複数存在するＺの置換基に含まれる特定官能基Ｂを、合計で、１以上有するのが好ましく、２以上有するのがより好ましく、３以上有するのが更に好ましい。
表面修飾剤Ｂが有する、複数存在するＺの置換基に含まれる特定官能基Ｂの合計数の上限に特に制限はないが、１５以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下が更に好ましい。
上述の通り、一般式（Ｗ１）中、ｎは３～６の整数を表す。複数の［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］の各基は、同一でも異なっていてもよい。
つまり、一般式（Ｗ１）中、複数存在するｍは同一でも異なっていてもよく、Ｌ１が複数存在する場合において複数存在するＬ１は同一でも異なっていてもよく、複数存在するＺは同一でも異なっていてもよい。
複数存在するｍは、いずれも同一であるのも好ましい。また、複数存在するｍが、いずれも１以上の整数を表すのが好ましく、いずれも２以上の整数を表すのも好ましい。
複数存在する［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］は、Ｚが有する置換基以外いずれの構成も同一であるのも好ましく、Ｚが有する置換基も含めていずれの構成も同一であるのも好ましい。
ｎは、３又は６であるのが好ましい。
［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］中に、（Ｌ１）ｍでもＺでもあり得る基が存在する場合、その基は（Ｌ１）ｍであるとする。例えば、［－（Ｌ１）ｍ－Ｚ］が、［－ベンゼン環基－ベンゼン環基－ハロゲン原子］である場合、左側のベンゼン環基は（Ｌ１）ｍであって、Ｚではない。より具体的には、上記の場合、「ｍ＝１、Ｌ１はフェニレン基（アリーレン基）、かつ、Ｚは置換基としてはハロゲン原子を有するフェニル基（アリール基）」であって、「ｍ＝０、かつ、Ｚは置換基としてアリールハライド基を有するフェニル基（アリール基）」ではない。
また、一般式（Ｗ１）で表される表面修飾剤Ｂは、ベンゼン環基を４個以上有するのが好ましい。例えば、表面修飾剤Ｂは、トリフェニルベンゼンの構造を有するのも好ましい。
また、一般式（Ｗ１）で表される表面修飾剤Ｂが、ベンゼン環基とトリアジン環基とを合計４個以上有するのも好ましい。この場合、例えば、Ｘがトリアジン環基であるのも好ましい。
（特定官能基Ｂ）
表面修飾剤Ｂは、特定官能基Ｂを１個以上有するのが好ましく、２個以上有するのがより好ましい。
特定官能基Ｂとは、ボロン酸基、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、カーボネート基、アリールハライド基、カルボジイミド基、酸無水物基（１価の酸無水物基）、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、イミドエステル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、及びシリル基からなる群より選ばれる基である。
なかでも、特定官能基Ｂとしては、水酸基、アミノ基、酸無水物基、チオール基、カルボン酸基、アクリロイル基、メタクリロイル基、又はビニル基が好ましい。
なお、上記水酸基は、－ＯＨ基が直接炭素原子に結合している基を意図する。例えば、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）に含まれる形態で存在する－ＯＨ基は、水酸基ではないとする。
上記アルコキシカルボニル基としては、－ＣＯ－Ｏ－Ｒｆで表される基であれば特に限定されない。上記Ｒｆは、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれも含む。）を表す。
Ｒｆで表されるアルキル基の炭素数としては、例えば、１～１０が挙げられ、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
また、特定官能基Ｂのうち、特定官能基Ａと重複する官能基は、特定官能基Ａに関して説明した通りである。
表面修飾剤Ｂが、複数の特定官能基Ｂを有する場合、複数の特定官能基Ｂは同一でも異なっていてもよい。
特定官能基Ｂが存在する位置は特に制限されず、例えば、特定官能基Ｂは一般式（Ｗ１）中のＸの置換基に含まれていてもよく、アリーレン基又は不飽和炭化水素基である場合のＬ１の置換基に含まれていてもよく、Ｚの置換基に含まれていてもよい。
なお、特定官能基Ｂは、特定官能基Ｂ以外の基と結合して、１個の置換基を形成してもよい。
また、特定官能基Ｂは１個の置換基中に複数含まれていてもよい。
特定官能基Ｂを含む置換基としては、一般式（Ｒｘ）で表される基、一般式（Ｒｙ）で表される基、又は一般式（Ｒｚ）で表される基が好ましい。
一般式（Ｒｘ） －Ｌｘ１－Ｑｘ
一般式（Ｒｙ） －Ｌｙ１－Ｑｙ
一般式（Ｒｚ） －Ｌｚ１－Ｓｚ－（Ｌｚ２－Ｑｚ）ｓ
一般式（Ｒｘ）中、Ｌｘ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、２価の炭化水素基からなる群より選ばれるいずれか１種又は２種以上を組み合わせた２価の連結基を表す。
上記２価の炭化水素基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙで例示された基）を有していてもよい。
上記２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基（例：フェニレン基）が挙げられる。上記アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。また、その炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。
Ｌｘ１としては、単結合、－ＡＬ－、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＮＨ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、又は－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－が好ましい。
上記ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基（炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。）を表す。
上記Ａｒは、炭素数６～２０アリーレン基（フェニレン基が好ましい）を表す。なお、Ｌｘ１が「－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－」である場合、「－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－」中のＡｒがＱｘと結合する。
Ｑｘは、１価の特定官能基Ｂを表す。具体的には、アルデヒド基、水酸基、カルボン酸基、イソシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基、カルボン酸クロリド基、オニウム基、アリールハライド基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、リン酸基、スルホン酸基、リン酸エステル基、ハロゲン原子、酸無水物基、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシシリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、アミノ基、エポキシ基、及びシリル基が挙げられる。
一般式（Ｒｙ）中、Ｌｙ１は、カルボジイミド基、カーボネート基、又はイミドエステル基を含む２価の連結基を表す。Ｌｙ１で表される２価の連結基は、カルボジイミド基、カーボネート基、又はイミドエステル基を含んでいればよく、他の連結基との組み合わせでもよい。他の連結基としては、アルキレン基が挙げられる。例えば、Ｌｙ１は、－アルキレン基－Ｌｙ３－アルキレン基－であってもよい。Ｌｙ３は、カルボジイミド基、カーボネート基、又はイミドエステル基を表す。
上記Ｑｙは、１価の有機基を表す。上記Ｑｙで表される１価の有機基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。
一般式（Ｒｚ）中、ｓは２～３の整数を表す。ｓは、２が好ましい。
Ｌｚ１は、上記Ｌｘ１が表し得る基を表し、好ましい条件も同様である。
複数存在するＬｚ２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、及び２価の炭化水素基からなる群より選ばれるいずれか１種又は２種以上を組み合わせた２価の連結基を表す。
上記２価の炭化水素基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙで例示された基）を有していてもよい。
上記２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基（例：フェニレン基）が挙げられる。上記アルキレン基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよいが直鎖状が好ましい。また、その炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。
Ｌｚ２としては、単結合、－ＡＬ－、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＮＨ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－Ａｒ－、又は－Ｏ－Ａｒ－が好ましい。
上記ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基（炭素数は、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。）を表す。
上記Ａｒは、炭素数６～２０アリーレン基（フェニレン基が好ましい）を表す。
Ｓｚは、（ｓ＋１）価の連結基を表す。
Ｓｚとしては、（ｓ＋１）価の芳香環基が好ましい。上記芳香環基は芳香族炭化水素環基でも芳香族ヘテロ環基でもよく、ベンゼン環基又はトリアジン環基が好ましい。
Ｑｚは、１価の特定官能基Ｂを表す。
複数存在するＱｚは、それぞれ独立に、上記Ｑｘが表し得る基を表し、好ましい条件も同様である。
（一般式（Ｗ２）で表される化合物）
表面修飾剤Ｂは、下記一般式（Ｗ２）で表される化合物であるのが好ましい。
Figure 0007257529000042
一般式（Ｗ２）中、Ｌａ及びＺの定義は、上述した通りである。なお、複数のＬａは、同一であっても、異なっていてもよい。複数のＺは、同一であっても、異なっていてもよい。
Ｔは、それぞれ独立に、－ＣＲａ＝、又は－Ｎ＝を表す。Ｒａは、水素原子、１価の特定官能基Ｂ、又は－Ｌａ－Ｚを表す。Ｌａ及びＺの定義は、上述した通りである。
例えば、全てのＴが－ＣＲａ＝であり、かつ、全てのＲａが－Ｌａ－Ｚである場合、一般式（Ｗ２）で表される化合物は６個の－Ｌａ－Ｚで表される基を有する。
また、全てのＴが－Ｎ＝である場合、一般式（Ｗ２）で表される化合物はトリアジン環を有する。
（一般式（Ｗ３）で表される化合物）
一般式（Ｗ２）で表される化合物としては、一般式（Ｗ３）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007257529000043
一般式（Ｗ３）中、Ｌａの定義は、上述した通りである。なお、複数のＬａは、同一であっても、異なっていてもよい。
Ａｒは、それぞれ独立に、アリール基を表す。アリール基の好適態様としては、Ｚで表されるアリール基が挙げられる。
Ｒｂは、それぞれ独立に、特定官能基Ｂを含む置換基を表す。特定官能基Ｂの定義は、上述した通りである。また、特定官能基Ｂを含む置換基としては、一般式（Ｒｘ）で表される基、一般式（Ｒｙ）で表される基、又は一般式（Ｒｚ）で表される基が好ましい。
ｐは、それぞれ独立に、０～５の整数を表す。ｐは、０～２が好ましい。なかでも、一般式（Ｗ３）中の３つのｐのうち、２つのｐが０で、かつ、１つのｐが１である態様１、又は３つのｐが全て１である態様２が好ましい。
一般式（Ｗ３）中、Ｔ１は、それぞれ独立に、－ＣＲｃ＝、又は－Ｎ＝を表す。Ｒｃは、水素原子、１価の特定官能基Ｂ、又は－Ｌａ－Ａｒ－（Ｒｂ）ｐを表す。Ｌａ、Ａｒ、Ｒｂ及びｐの定義は、上述した通りである。
上記表面修飾剤Ｂの分子量は、表面修飾無機窒化物の分散性により優れる点から、３００以上が好ましく、３５０以上がより好ましい。また、上記表面修飾剤Ｂの分子量は、溶解度に優れる点から、３０００以下が好ましく、２０００以下がより好ましい。
表面修飾剤Ｂは、公知の方法に従って合成できる。
＜その他の表面修飾剤＞
また、組成物は、（好ましくは、無機物が無機酸化物（酸化アルミニウム等）を含む場合において、）表面修飾剤として有機シラン分子（好ましくはアルコキシシリル基を有する化合物）を含むのも好ましい。上記有機シラン分子としては、表面修飾剤Ａ、表面修飾剤Ｂ、及びこれらのいずれにも該当しないその他の表面修飾剤が挙げられる。
上記その他の表面修飾剤である有機シラン分子としては、例えば、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトトリエトキシシラン、及び３－ウレイドプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、無機物の含有量に対する、表面修飾剤の含有量の質量比（表面修飾剤の含有量／無機物の含有量）は、０．０００１～１０が好ましく、０．０００１～５がより好ましい。
また、無機窒化物（好ましくは、窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム）の含有量に対する、表面修飾剤Ａ及び表面修飾剤Ｂの合計含有量の質量比（表面修飾剤Ａ及び表面修飾剤Ｂの合計含有量／無機窒化物の含有量）は、０．０００１～１０が好ましく、０．０００１～５がより好ましい。
無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）の含有量に対する、表面修飾剤としての有機シラン分子（好ましくはその他の表面修飾剤である有機シラン分子）の含有量の質量比（有機シラン分子の含有量／無機酸化物の含有量）は、０．０００１～１０が好ましく、０．００１～５がより好ましい。
〔硬化促進剤〕
本発明の組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。
硬化促進剤の種類は制限されず、例えば、トリフェニルホスフィン、２－エチル－４－メチルイミダゾール、三フッ化ホウ素アミン錯体、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、及び特開２０１２－６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。
硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
組成物が硬化促進剤を含む場合、エポキシ化合物の含有量に対する、硬化促進剤の含有量の質量比（硬化促進剤の含有量／エポキシ化合物の含有量）は、０．０００１～１０が好ましく、０．００１～５がより好ましい。
〔重合開始剤〕
本発明の組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。なかでも、本発明の組成物が、アルケニル基、アクリレート基、及びメタクリレート基からなる群より選ばれる特定官能基を含む化合物Ｘ１を含む場合、本発明の組成物は、重合開始剤を含むことが好ましい。
重合開始剤としては特に制限されず、公知の重合開始剤を使用できる。重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤、及び熱重合開始剤等が挙げられ、光重合開始剤が好ましい。なお、重合開始剤としては、いわゆるラジカル重合開始剤が好ましい。
本発明の組成物が重合開始剤を含む場合、組成物中における重合開始剤の含有量としては特に制限されないが、化合物Ｘの含有量に対して、０．５～１５質量％が好ましく、１．０～１０質量％がより好ましく、１．５～８．０質量％が更に好ましい。重合開始剤は、１種を単独で用いても、２種以上を併用してもよい。２種以上の重合開始剤を併用する場合には、合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
〔分散剤〕
本発明の組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。
組成物が分散剤を含むと、組成物中での無機物の分散性が向上し、より優れた熱伝導率と接着性を実現できる。
分散剤としては、通常使用される分散剤から適宜選択できる。例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ製）、ＥＤ－１１３（楠本化成株式会社製）、アジスパーＰＮ－４１１（味の素ファインテクノ製）、及びＲＥＢ１２２－４（日立化成工業製）等が挙げられる。
分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
組成物が分散剤を含む場合、無機物の含有量に対する、分散剤の含有量の質量比（分散剤の含有量／無機物の含有量）は、０．０００１～１０が好ましく、０．００１～５がより好ましい。
〔溶媒〕
本発明の組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量％とする量が好ましく、３０～８０質量％とする量がより好ましく、４０～８０質量％とする量が更に好ましい。
〔組成物の製造方法〕
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及びホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後に、及び／又は同時に、脱気処理を行ってもよい。
〔組成物の硬化方法〕
本発明の組成物を硬化処理して本発明の熱伝導材料が得られる。
組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、さらに異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
また、硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。半硬化状態の本発明の熱伝導材料を、使用されるデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等により硬化を進行させ、本硬化させてもよい。上記本硬化させる際の加熱等によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。
硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。
熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。
つまり、本発明の熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、本発明の熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、本発明の組成物は、熱伝導性絶縁組成物であるのが好ましい。
例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましく、１０１６Ω・ｃｍ以上が特に好ましい。上限は特に制限されないが、通常１０１８Ω・ｃｍ以下である。
［熱伝導材料の用途］
本発明の熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。
本発明の熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、本発明の熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
本発明の熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、又はガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及びシリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。
以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
［組成物の調製及び評価］
〔各種成分〕
以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。
＜硬化剤＞
（フェノール化合物）
以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。
なお、フェノール化合物Ａ－３は、明和化成株式会社製 ＭＥＨ－７５００である。
Figure 0007257529000044
Figure 0007257529000045
（酸無水物）
以下に、実施例及び比較例で使用した酸無水物Ａ－６を示す。なお、実施例１４において硬化剤として使用される酸無水物は、化合物Ｘにも該当する。
「Ａ－６」：３－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸と４－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸の混合物（日立化成（株）製「ＨＮ－２２００」）
＜エポキシ化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
なお、下記Ｂ－３は２種類のエポキシ化合物の混合物である（商品名：エポトートＺＸ－１０５９、東都化成株式会社製）。
Figure 0007257529000046
Figure 0007257529000047
＜無機物＞
以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。
「ＨＰ－４０ ＭＦ１００」：凝集状窒化ホウ素（平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄製）
「ＡＡ－０４」：アルミナ（平均粒径：０．５μｍ、住友化学製）
「ＡＡ－１８」：アルミナ（平均粒径：２０μｍ、住友化学製）
＜硬化促進剤＞
硬化促進剤として、ＰＰｈ３（トリフェニルホスフィン）使用した。
＜化合物Ｘ＞
以下に、実施例及び比較例で使用した化合物Ｘを示す。
「Ｘ－１」：トリメチロールプロパントリアクリレート（新中村化学工業（株）製「Ａ－ＴＭＰＴ」）
「Ｘ－２」：シランカップリング剤（信越化学工業（株）製「ＫＢＭ－５０３」）
「Ｘ－３」：硬化性シラノール（信越化学工業（株）製「ＶＦ－６００」）
「Ｘ－４」：３－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸と４－メチル－１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸の混合物（日立化成（株）製「ＨＮ－２２００」）
「Ｘ－５」：ノボラック型シアネートエステル樹脂（ハンツマン・ジャパン（株）製「ＸＵ３７１」）
「Ｘ－６」：ジアミノジフェニルメタン
「Ｘ－７」：トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）（昭和電工（株）製「ＴＰＭＢ」）
「Ｘ－８」：ポリアミック酸構造を有する化合物（３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物とｐ－フェニレンジアミン及び４，４’－ジアミノジフェニルエーテルの混合物（モル比５：５）とからなるポリアミック酸
「Ｘ－９」：２－メタクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学製「ライトエステルＨＯ－ＭＳ」）
「Ｘ－１０」：マレイン酸（東京化成工業社製）
＜表面修飾剤＞
以下に、実施例で使用した表面修飾剤を示す。
Figure 0007257529000048
＜溶媒＞
溶媒として、シクロペンタノン使用した。
＜分散剤＞
分散剤として、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（酸性基を有するポリマー塩）を使用した。
＜重合開始剤＞
以下に、実施例で使用した表面修飾剤を示す。
「ＶＡｍ－１１０」（富士フイルム和光純薬社製、油溶性アゾ重合開始剤）
「ＡＩＢＮ」（アゾビスイソブチロニトリル）
「ＰＢＯ」（過酸化ベンゾイル）
〔組成物の調製〕
下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物と硬化剤（フェノール化合物又は酸無水物）とを、当量（エポキシ化合物のエポキシ基の数と、フェノール化合物の水酸基の数又は酸無水物の酸無物基の数とが等しくなる量）で配合した硬化液を調製した。
上記硬化液、溶媒、化合物Ｘ、重合開始剤、分散剤、表面修飾剤、及び硬化促進剤の順で混合した後、無機物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。
なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
硬化促進剤の添加量は、組成物中の硬化促進剤の含有量が、エポキシ化合物の含有量に対して、１質量％となる量とした（表中の「＊Ａ」欄）。使用した硬化促進剤の種類を表１に示す。
化合物Ｘの添加量は、組成物中の化合物Ｘの含有量が、組成物の全固形分に対して、表１に示す値（質量％）になる量とした。使用した化合物Ｘの種類を表１に示す。
重合開始剤の添加量は、組成物中の重合開始剤の含有量が、化合物Ｘの含有量に対して、１質量％となる量とした（表中の「＊Ｂ」欄）。使用した重合開始剤の種類を表１に示す。
無機物の添加量（全無機物の合計）は、組成物中の無機物の含有量が、組成物の全固形分に対して、表１に示す値（質量％）になる量とした。
分散剤の添加量は、組成物中の分散剤の含有量が、無機物の含有量に対して、０．２質量％となる量とした。
表面修飾剤を使用する場合、表面修飾剤の添加量は、組成物中の表面修飾剤の含有量が、無機窒化物の含有量（ＨＰ－４０ ＭＦ１００の添加量）に対して、０．３質量％となる量とした。
表中、硬化剤とエポキシ化合物からなる硬化液の含有量は、組成物の全固形分のうち、無機物、硬化促進剤、化合物Ｘ、重合開始剤、分散剤、表面修飾剤を除いた残量（質量％）である。
〔評価〕
＜熱伝導性＞
アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
このような塗膜付きポリエステルフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きポリエステルフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度６５℃、圧力１２ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１６０℃、圧力１２ＭＰａで２０分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分）で処理して塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚２００μｍの熱伝導性シートを得た。
各組成物を用いて得られた、それぞれの熱伝導性シートを用いて、熱伝導性評価を実施した。下記の方法で熱伝導率の測定を行い、下記の基準に従って熱伝導性を評価した。
（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導性シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導性シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導性シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導性シートの熱伝導率を算出した。
（評価基準）
測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性を評価した。
「Ａ＋」：１３Ｗ／ｍ・Ｋ以上
「Ａ」： １０Ｗ／ｍ・Ｋ以上１３Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｂ」： ８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｃ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｄ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
結果を表１に示す。
＜絶縁性＞
上記「熱伝導性」の評価と同様にして作製した熱伝導性シートの、２３℃相対湿度６５％における体積抵抗値を、ハイレスタＭＣＰ－ＨＴ４５０型（（株）三菱化学アナリテック製）を用いて測定した。
（評価基準）
測定された熱伝導性シート体積抵抗値を下記基準に照らして区分し、絶縁性を評価した。
「Ａ＋」： １０１６Ω・ｃｍ以上
「Ａ」： １０１４Ω・ｃｍ以上１０１６Ω・ｃｍ未満
「Ｂ」： １０１２Ω・ｃｍ以上１０１４Ω・ｃｍ未満
「Ｃ」： １０１０Ω・ｃｍ以上１０１２Ω・ｃｍ未満
「Ｄ」： １０１０Ω・ｃｍ未満
結果を表１に示す。
＜銅ピール試験＞
アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。このような塗膜を２枚作製し、この２枚の塗膜を１２０℃で貼り合せた。次いで、ポリエステルフィルムを剥がして積層体を得た。
次に、得られた積層体を被着体である電解銅箔（厚み：３５μｍ）とアルミ（厚み：８００μｍ）の間に挟み込んで、熱プレス（２０ＭＰａ、１２０℃、１分間）により貼り合わせ、半硬化状態のシートを得た。次に、この半硬化状態のシートを熱プレス（５ＭＰａ、１８０℃、５分間）、続く後硬化（１８０℃、９０分間）することにより、シート層（上記積層体から形成される硬化層）と被着体を一体化させた。その後、２０ｍｍ×７０ｍｍのサイズに切り出し、剥離試験用テストピースを作製した。
次いで、上記テストピースを株式会社エー・アンド・デイ製の引張試験装置を用いて、銅箔部分を５０ｍｍ／ｍｉｎの剥離速度で９０°ピール試験を実施し、被着体とシート層との密着度合いを接着力によって評価した。
（評価基準）
測定された接着力を下記基準に照らして区分し、接着性を評価した。
「Ａ＋」： ５Ｎ／ｃｍ以上
「Ａ」： ４Ｎ／ｃｍ以上５Ｎ／ｃｍ未満
「Ｂ」： ３Ｎ／ｃｍ以上４Ｎ／ｃｍ未満
「Ｃ」： １Ｎ／ｃｍ以上３Ｎ／ｃｍ未満
「Ｄ」： １Ｎ／ｃｍ未満
〔結果〕
以下、表１を示す。
表１中、「硬化剤」欄における「官能基数」は、使用したフェノール化合物の水酸基含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）又は使用した酸無水物の酸無水物基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を示す。
「化合物Ｘの構成」の欄において、「化合物Ｘの種類」の欄は、使用した化合物Ｘの構造を示す。具体的には、使用した化合物Ｘが、アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、シリル基、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、及びカルボン酸基からなる群より選ばれる特定官能基を１個以上有する化合物（化合物Ｘ１）である場合を「Ａ」として示し、使用した化合物Ｘが、ポリアミック酸構造を有する化合物（化合物Ｘ２）である場合を「Ｂ」として示す。また、「特定官能基の種類」の欄は、使用した化合物Ｘ１が有する特定官能基の種類を示す。
Figure 0007257529000049
表１の結果から、実施例の組成物から形成された熱伝導シートは、熱伝導性、絶縁性、及び接着性が優れることが明らかである。
実施例１、１４、及び１５の対比から、硬化剤としてフェノール化合物を含む場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性、絶縁性、及び接着性がより優れることが分かる。
実施例１、２、４、６～１１、２０の対比から、化合物Ｘがアルケニル基、（メタ）アクリレート、及びシリル基からなる群より選ばれるいずれか１種以上の特定官能基を有する化合物であるか、又はポリアミック酸構造を有する化合物（実施例１、２、４、１０、２０が該当）である場合（好ましくは化合物Ｘがアルケニル基を有する化合物（実施例４が該当）である場合）、得られる熱伝導シートの熱伝導性、絶縁性、及び接着性がより優れることが分かる。
実施例２と実施例３の対比から、組成物中の化合物Ｘの含有量が、組成物の全固形分量に対して１５質量％以上である場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性、絶縁性、及び接着性がより優れることが分かる。
実施例４と実施例５の対比から、組成物中の化合物Ｘの含有量が、組成物の全固形分量に対して３５質量％以下である場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性、絶縁性、及び接着性がより優れることが分かる。
実施例１、１６、及び１７の対比から、組成物が表面修飾剤を含む場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性、絶縁性、及び接着性がより優れることが分かる。
実施例１、１８、及び１９の対比から、組成物が窒化窒化物を含む場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性、絶縁性、及び接着性がより優れることが分かる。
実施例１、２１～２４の対比から、フェノール化合物の分子量が４００以下であり、官能基数が１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である場合、得られる熱伝導シートの熱伝導性、絶縁性、及び接着性がより優れることが分かる。
表１の結果から、比較例の組成物から形成された熱伝導シートは、所望の要求を満たさないことが明らかである。

Claims (11)

  1. エポキシ化合物と、
    無機物と、
    アルケニル基、アクリレート基、メタクリレート基、シリル基、酸無水物基、シアネートエステル基、アミノ基、チオール基、及びカルボン酸基からなる群より選ばれる官能基を１個以上有するか、又はポリアミック酸構造を有する化合物Ｘと、
    フェノール化合物と、を含む熱伝導材料形成用組成物であって、
    前記化合物Ｘが、直鎖状又は分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであって、且つケイ素原子に結合したアルケニル基を２個以上有する化合物を含み、
    前記無機物の含有量が、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上であり、
    前記化合物Ｘの含有量が、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上であり、
    前記無機物が、無機窒化物を含む、熱伝導材料形成用組成物。
  2. 前記フェノール化合物の水酸基含有量が、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、請求項１に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  3. 前記フェノール化合物の分子量が、４００以下である、請求項１又は２に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  4. 前記化合物Ｘの含有量が、組成物の全固形分に対して、１５～３５質量％である、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  5. 前記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  6. 更に、前記無機物の表面修飾剤を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  7. 前記表面修飾剤が、縮環骨格又はトリアジン骨格を有する、請求項６に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  8. 更に、硬化促進剤を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
  9. 請求項１～８のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
  10. 請求項９に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
  11. デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項１０に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
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