CN114269848A - 导热材料形成用组合物、导热材料、导热片、带导热层的器件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于提供一种能够获得导热性优异的导热材料的导热材料形成用组合物。并且,本发明的其他课题在于提供一种由上述导热材料形成用组合物形成的导热材料、导热片及带导热层的器件。本发明的导热材料形成用组合物包含:环氧化合物;无机物;及化合物X,具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、甲硅烷基、酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基及羧酸基的组中的官能团或者具有聚酰胺酸结构,上述无机物的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上,上述化合物X的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种导热材料形成用组合物、导热材料、导热片及带导热层的器件。
背景技术
近年来,个人电脑、一般家电及汽车等各种电气设备中使用的功率半导体器件的小型化快速发展。从伴随小型化而被高密度化的功率半导体器件中产生的热量变得不易控制。
为了应对这种问题,使用促进从功率半导体器件散热的导热材料。
例如,专利文献1中公开了一种“导热片,其具备由热固性树脂组合物形成的片体,所述热固性树脂组合物含有热固性树脂和无机氮化物粒子,其中含有50体积%以上所述无机氮化物粒子,所述无机氮化物粒子以15体积%以上的比例含有粒径30μm以下的氮化铝粒子,以10体积%以上的比例含有粒径20μm以下的氮化铝粒子,且以5体积%以上的比例含有粒径10μm以下的氮化铝粒子。(权利要求1)”。作为上述无机氮化物粒子,提出了将其表面的一部分或全部用硅烷偶联剂处理的无机氮化物粒子(权利要求3)。
以往技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2019-6837号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
本发明人等对专利文献1中记载的导热片进行了研究,其结果,发现导热性存在改善的余地。
因此,本发明的课题在于提供一种能够获得导热性优异的导热材料的导热材料形成用组合物。
并且,本发明的课题还在于提供一种由上述导热材料形成用组合物形成的导热材料、导热片及带导热层的器件。
用于解决技术课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究,其结果,发现了通过以下构成能够解决上述课题。
〔1〕一种导热材料形成用组合物,其包含:
环氧化合物;
无机物;及
化合物X,具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、甲硅烷基、酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基及羧酸基的组中的官能团或者具有聚酰胺酸结构,
上述无机物的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上,
上述化合物X的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上。
〔2〕根据〔1〕所述的导热材料形成用组合物,其进一步包含酚类化合物。
〔3〕根据〔2〕所述的导热材料形成用组合物,其中,
上述酚类化合物的羟基含量为12.0mmol/g以上。
〔4〕根据〔2〕或〔3〕所述的导热材料形成用组合物,其中,
上述酚类化合物的分子量为400以下。
〔5〕根据〔1〕至〔4〕中任一项所述的导热材料形成用组合物,其中,
上述化合物X具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基及甲硅烷基的组中的官能团或者具有聚酰胺酸结构。
〔6〕根据〔1〕至〔5〕中任一项所述的导热材料形成用组合物,其中,
上述化合物X是直链状或支链状的有机聚硅氧烷且具有2个以上与硅原子键合的烯基。
〔7〕根据〔1〕至〔6〕中任一项所述的导热材料形成用组合物,其中,
上述化合物X的含量相对于组合物的总固体成分为15~35质量%。
〔8〕根据〔1〕至〔7〕中任一项所述的导热材料形成用组合物,其中,
上述无机物包括无机氮化物。
〔9〕根据〔8〕所述的导热材料形成用组合物,其中,
上述无机氮化物包括氮化硼。
〔10〕根据〔1〕至〔9〕中任一项所述的导热材料形成用组合物,其进一步包含上述无机物的表面修饰剂。
〔11〕根据〔10〕所述的导热材料形成用组合物,其中,
上述表面修饰剂具有稠环骨架或三嗪骨架。
〔12〕根据〔1〕至〔11〕中任一项所述的导热材料形成用组合物,其进一步包含固化促进剂。
〔13〕一种导热材料,其通过固化〔1〕至〔12〕中任一项所述的导热材料形成用组合物固化来获得。
〔14〕一种导热片,其由〔13〕所述的导热材料构成。
〔15〕一种带导热层的器件,其具有:
器件;及
配置于上述器件上的导热层,包含〔14〕所述的导热片。
发明效果
根据本发明,能够提供一种能够获得导热性优异的导热材料的导热材料形成用组合物。
并且,根据本发明,能够提供一种由上述导热材料形成用组合物形成的导热材料、导热片及带导热层的器件。
具体实施方式
以下,对本发明的导热材料形成用组合物、导热材料、导热片及带导热层的器件进行详细说明。
有时根据本发明的代表性实施方式,对以下记载的构成要件进行说明,但本发明并不限于这种实施方式。
另外,在本说明书中,使用“~”表示的数值范围是指将记载于“~”的前后的数值作为下限值及上限值而包含的范围。
并且,在本说明书中,环氧乙烷基为也被称作环氧基的官能团,例如饱和烃环基的相邻的两个碳原子通过氧代基(-O-)键合而形成环氧乙烷环的基团等也包含于环氧乙烷基中。环氧乙烷基在可能的情况下可以具有取代基或不具有取代基(甲基等)。
并且,在本说明书中,“(甲基)丙烯酰基”的记载表示“丙烯酰基及甲基丙烯酰基中的任一个或两者”的含义。并且,“(甲基)丙烯酰胺基”的记载表示“丙烯酰胺基及甲基丙烯酰胺基中的任一个或两者”的含义。并且,“(甲基)丙烯酸酯基”的记载表示“丙烯酸酯基及甲基丙烯酸酯基中的任一个或两者”的含义。
在本说明书中,酸酐基可以为1价基团,也可以为2价基团。另外,酸酐基表示1价基团时,可举出从马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐等酸酐中去除任意氢原子而得到的取代基。并且,酸酐基表示2价基团时,是指*-CO-O-CO-*所表示的基团(*表示键合位置)。
在本说明书中,“可以具有取代基”时的取代基的种类、取代基的位置及取代基的数量并没有特别限制。取代基的数量例如可举出1个或2个以上。作为取代基的例子,可举出除氢原子以外的1价非金属原子团,例如能够选自以下取代基组Y。
取代基组Y:
卤原子(-F、-Br、-Cl、-I)、羟基、氨基、羧酸及其共轭碱基、羧酸酐基、氰酸酯基、不饱和聚合性基团、环氧乙烷基、氧杂环丁基、氮丙啶基、硫醇基、异氰酸酯基、硫代异氰酸酯基、醛基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基二硫基、芳基二硫基、N-烷基氨基、N,N-二烷基氨基、N-芳基氨基、N,N-二芳基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、酰氧基、氨甲酰氧基、N-烷基氨甲酰氧基、N-芳基氨甲酰氧基、N,N-二烷基氨甲酰氧基、N,N-二芳基氨甲酰氧基、N-烷基-N-芳基氨甲酰氧基、烷基硫氧基(sulfoxy group)、芳基硫氧基、酰硫基、酰氨基、N-烷基酰氨基、N-芳基酰氨基、脲基、N'-烷基脲基、N’,N’-二烷基脲基、N'-芳基脲基、N’,N’-二芳基脲基、N'-烷基-N'-芳基脲基、N-烷基脲基、N-芳基脲基、N'-烷基-N-烷基脲基、N'-烷基-N-芳基脲基、N’,N’-二烷基-N-烷基脲基、N’,N’-二烷基-N-芳基脲基、N'-芳基-N-烷基脲基、N'-芳基-N-芳基脲基、N’,N’-二芳基-N-烷基脲基、N’,N’-二芳基-N-芳基脲基、N'-烷基-N'-芳基-N-烷基脲基、N'-烷基-N'-芳基-N-芳基脲基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、N-烷基-N-烷氧基羰基氨基、N-烷基-N-芳氧基羰基氨基、N-芳基-N-烷氧基羰基氨基、N-芳基-N-芳氧基羰基氨基、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨甲酰基、N-烷基氨甲酰基、N,N-二烷基氨甲酰基、N-芳基氨甲酰基、N,N-二芳基氨甲酰基、N-烷基-N-芳基氨甲酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺基(-SO3H)及其共轭碱基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、氨亚磺酰基、N-烷基氨亚磺酰基、N,N-二烷基氨亚磺酰基、N-芳基氨亚磺酰基、N,N-二芳基氨亚磺酰基、N-烷基-N-芳基氨亚磺酰基、氨磺酰基、N-烷基氨磺酰基、N,N-二烷基氨磺酰基、N-芳基氨磺酰基、N,N-二芳基氨磺酰基、N-烷基-N-芳基氨磺酰基、N-酰基氨磺酰基及其共轭碱基、N-烷基磺酰基氨磺酰基(-SO2NHSO2(alkyl))及其共轭碱基、N-芳基磺酰基氨磺酰基(-SO2NHSO2(aryl))及其共轭碱基、N-烷基磺酰基氨甲酰基(-CONHSO2(alkyl))及其共轭碱基、N-芳基磺酰基氨甲酰基(-CONHSO2(aryl))及其共轭碱基、烷氧基甲硅烷基(-Si(Oalkyl)3)、芳氧基甲硅烷基(-Si(Oaryl)3)、羟基甲硅烷基(-Si(OH)3)及其共轭碱基、膦酰基(-PO3H2)及其共轭碱基、二烷基膦酰基(-PO3(alkyl)2)、二芳基膦酰基(-PO3(aryl)2)、烷基芳基膦酰基(-PO3(alkyl)(aryl))、单烷基膦酰基(-PO3H(alkyl))及其共轭碱基、单芳基膦酰基(-PO3H(aryl))及其共轭碱基、膦酰氧基(-OPO3H2)及其共轭碱基、二烷基膦酰氧基(-OPO3(alkyl)2)、二芳基膦酰氧基(-OPO3(aryl)2)、烷基芳基膦酰氧基(-OPO3(alkyl)(aryl))、单烷基膦酰氧基(-OPO3H(alkyl))及其共轭碱基、单芳基膦酰氧基(-OPO3H(aryl))及其共轭碱基、氰基、硝基、芳基、烯基、炔基及烷基。
并且,这些取代基如有可能可以由取代基彼此或与取代的基团键合而形成或不形成环。
并且,在本说明书中,重均分子量定义为基于GPC(Gel PermeationChromatography:凝胶渗透色谱)法的聚苯乙烯换算值。
[组合物]
本发明的导热材料形成用组合物(以下,还简称为“组合物”)是包含环氧化合物、无机物及化合物X的导热材料形成用组合物,
上述无机物的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上,
上述化合物X的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上。
上述化合物X是指具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、甲硅烷基、酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基及羧酸基的组中的官能团的化合物(以下,还称为“化合物X1”。)或者具有聚酰胺酸结构的化合物(以下,还称为“化合物X2”。)。
本发明的组合物以如上所述的构成解决本发明的课题的机理并不一定明确,但本发明人等推测如下。
即,本发明的组合物包含规定量的上述化合物X1时,容易形成基于环氧化合物与化合物X1的反应的交联结构和/或基于化合物X1彼此的反应的交联结构,并容易形成交联点多的致密的交联结构。并且,本发明的组合物包含规定量的上述化合物X2时,通过聚酰胺酸结构的分子间相互作用而容易形成致密的交联结构。即,推测本发明的组合物包含规定量的上述化合物X时,容易形成致密的交联结构且所获得的导热材料的导热性得到提高。
尤其,本发明的组合物进一步包含酚类化合物时,上述效果进一步优异。另外,本发明的组合物包含酚类化合物时,环氧化合物起到所谓主剂的作用,酚类化合物则起到固化剂的作用。本发明的组合物包含规定量的上述化合物X(化合物X1和/或上述化合物X2)且包含酚类化合物时,除了基于上述化合物X的上述致密的交联结构以外,还形成环氧化合物与酚类化合物的交联结构,因此上述效果更进一步优异。
推测本发明的组合物通过进一步包含规定量的无机物,显示出优异的导热性。
并且,通过本发明的组合物获得的导热材料的绝缘性(电绝缘性)及粘接性也良好。
以下,对组合物中包含的成分进行详细说明。
〔环氧化合物〕
本发明的组合物包含环氧化合物。
环氧化合物为在1个分子中具有至少1个环氧基(环氧乙烷基)的化合物。环氧基在可能的情况下可以具有取代基或不具有取代基。
关于环氧化合物所具有的环氧基的数量,在一个分子中优选2以上,更优选2~40,进一步优选2~10,尤其优选2。
环氧化合物的分子量优选150~10000,更优选150~2000,进一步优选200~600。
环氧化合物的环氧基含量的下限值优选2.0mmol/g以上,更优选4.0mmol/g以上,进一步优选5.0mmol/g以上。上限值优选20.0mmol/g以下,更优选15.0mmol/g以下,进一步优选10.0mmol/g以下。
另外,上述环氧基含量是指1g环氧化合物所具有的环氧基的数量。
环氧化合物在常温(23℃)下优选为液态。
环氧化合物可以显示出或不显示出液晶性。
即,环氧化合物可以为液晶化合物。换言之,具有环氧基的液晶化合物也能够用作环氧化合物。
作为环氧化合物(可以为液晶性的环氧化合物),例如可举出至少局部包含棒状结构的化合物(棒状化合物)及至少局部包含圆盘状结构的化合物(圆盘状化合物)。
其中,从所获得的导热材料的导热性更优异的方面考虑,优选棒状化合物。
以下,对棒状化合物及圆盘状化合物进行详细叙述。
<棒状化合物>
关于作为棒状化合物的环氧化合物,例如可举出甲亚胺类、氧化偶氮类、氰基联苯类、氰基苯酯类、苯甲酸酯类、环己烷羧酸苯酯类、氰基苯基环己烷类、氰基取代苯基嘧啶类、烷氧基取代苯基嘧啶类、苯基二噁烷类、二苯乙炔类及烯基环己基苄腈类。不仅能够使用如上所述的低分子化合物,也能够使用高分子化合物。上述高分子化合物为具有低分子的反应性基团的棒状化合物进行聚合而成的高分子化合物。
作为优选的棒状化合物,可举出下述通式(XXI)所表示的液晶化合物。
通式(XXI):Q1-L111-A111-L113-M-L114-A112-L112-Q2
通式(XXI)中,Q1及Q2分别独立地为环氧基,L111、L112、L113及L114分别独立地表示单键或2价连接基团。A111及A112分别独立地表示碳原子数1~20的2价连接基团(间隔基)。M表示介晶基团。
Q1及Q2的环氧基可以具有取代基或不具有取代基。
通式(XXI)中,L111、L112、L113及L114分别独立地表示单键或2价连接基团。
作为L111、L112、L113及L114所表示的2价连接基团,优选分别独立地为选自包括-O-、-S-、-CO-、-NR112-、-CO-O-、-O-CO-O-、-CO-NR112-、-NR112-CO-、-O-CO-、-CH2-O-、-O-CH2-、-O-CO-NR112-、-NR112-CO-O-及-NR112-CO-NR112-的组中的2价连接基团。上述R112为碳原子数1~7的烷基或氢原子。
其中,L113及L114优选分别独立地为-O-。
L111及L112优选分别独立地为单键。
通式(XXI)中,A111及A112分别独立地表示碳原子数1~20的2价连接基团。
2价连接基团可以包含不相邻的氧原子及硫原子等杂原子。其中,优选碳原子数1~12的亚烷基、亚烯基或亚炔基。上述亚烷基、亚烯基或亚炔基可以具有酯基或不具有酯基。
2价连接基团优选为直链状,并且,上述2价连接基团可以具有取代基或不具有取代基。作为取代基,例如可举出卤原子(氟原子、氯原子或溴原子)、氰基、甲基及乙基。
其中,A111及A112优选分别独立地为碳原子数1~12的亚烷基,更优选亚甲基。
通式(XXI)中,M表示介晶基团,作为上述介晶基团,可举出公知的介晶基团。其中,优选下述通式(XXII)所表示的基团。
通式(XXII):-(W1-L115)n-W2-
通式(XXII)中,W1及W2分别独立地表示2价环状亚烷基、2价环状亚烯基、亚芳基或2价杂环基。L115表示单键或2价连接基团。n表示1~4的整数。
作为W1及W2,例如可举出1,4-环己烯二基、1,4-环己烷二基、1,4-亚苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基、1,3,4-噁二唑-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,5-二基、噻吩-2,5-二基及哒嗪-3,6-二基。在1,4-环己烷二基的情况下,可以为反式体及顺式体的结构异构体中的任一异构体,也可以为任意比例的混合物。其中,优选反式体。
W1及W2分别可以具有取代基。作为取代基,例如可举出在上述取代基组Y中例示的基团,更具体而言,可举出卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)、氰基、碳原子数1~10的烷基(例如,甲基、乙基及丙基等)、碳原子数1~10的烷氧基(例如,甲氧基及乙氧基等)、碳原子数1~10的酰基(例如,甲酰基及乙酰基等)、碳原子数1~10的烷氧基羰基(例如,甲氧基羰基及乙氧基羰基等)、碳原子数1~10的酰氧基(例如,乙酰氧基及丙酰氧基等)、硝基、三氟甲基及二氟甲基等。
存在多个W1时,存在多个的W1分别可以相同也可以不同。
通式(XXII)中,L115表示单键或2价连接基团。作为L115所表示的2价连接基团,可举出上述L111~L114所表示的2价连接基团的具体例,例如可举出-CO-O-、-O-CO-、-CH2-O-及-O-CH2-。
存在多个L115时,存在多个的L115分别可以相同也可以不同。
以下例示出上述通式(XXII)所表示的介晶基团的基本骨架中优选的骨架。上述介晶基团可以在这些骨架上取代有取代基。
[化学式1]
[化学式2]
在上述骨架中,从所得到的导热材料的导热性更优异的方面考虑,优选联苯骨架。
另外,通式(XXI)所表示的化合物能够参考日本特表平11-513019号公报(WO97/00600)中记载的方法进行合成。
棒状化合物也可以为日本特开平11-323162号公报、日本专利4118691号中记载的具有介晶基团的单体。
棒状化合物优选为通式(E1)所表示的化合物。
[化学式3]
通式(E1)中,LE1分别独立地表示单键或2价连接基团。
其中,LE1优选2价连接基团。
2价连接基团优选-O-、-S-、-CO-、-NH-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、可以具有取代基的亚烷基或由它们中的两个以上的组合构成的基团,更优选-O-亚烷基-或-亚烷基-O-。
另外,上述亚烷基可以为直链状、支链状及环状中的任一种,但优选碳原子数1~2的直链状亚烷基。
存在多个的LE1分别可以相同也可以不同。
通式(E1)中,LE2分别独立地表示单键、-CH=CH-、-CO-O-、-O-CO-、-C(-CH3)=CH-、-CH=C(-CH3)-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C≡C-、-N=N+(-O-)-、-N+(-O-)=N-、-CH=N+(-O-)-、-N+(-O-)=CH-、-CH=CH-CO-、-CO-CH=CH-、-CH=C(-CN)-或-C(-CN)=CH-。
其中,LE2优选分别独立地为单键、-CO-O-或-O-CO-。
存在多个LE2时,存在多个的LE2分别可以相同也可以不同。
通式(E1)中,LE3分别独立地表示单键或可以具有取代基的5元环或6元环的芳香族环基或5元环或6元环的非芳香族环基或由这些环构成的多环基。
作为LE3所表示的芳香族环基及非芳香族环基的例子,例如可举出可以具有取代基的1,4-环己烷二基、1,4-环己烯二基、1,4-亚苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3,4-噻二唑-2,5-二基、1,3,4-噁二唑-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,5-二基、噻吩-2,5-二基及哒嗪-3,6-二基。在1,4-环己烷二基的情况下,可以为反式体及顺式体的结构异构体中的任一异构体,也可以为任意比例的混合物。其中,优选为反式体。
其中,LE3优选单键、1,4-亚苯基或1,4-环己烯二基。
LE3所表示的基团所具有的取代基优选分别独立地为烷基、烷氧基、卤原子、氰基、硝基或乙酰基,更优选烷基(优选碳原子数1)。
另外,存在多个取代基时,取代基分别可以相同也可以不同。
存在多个LE3时,存在多个的LE3分别可以相同也可以不同。
通式(E1)中,pe表示0以上的整数。
pe为2以上的整数时,存在多个的(-LE3-LE2-)分别可以相同也可以不同。
其中,pe优选0~2,更优选0或1,进一步优选0。
通式(E1)中,LE4分别独立地表示取代基。
取代基优选分别独立地为烷基、烷氧基、卤原子、氰基、硝基或乙酰基,更优选烷基(优选碳原子数1)。
存在多个的LE4分别可以相同也可以不同。并且,接着说明的le为2以上的整数时,在同一个(LE4)le中存在多个的LE4也分别可以相同也可以不同。
通式(E1)中,le分别独立地表示0~4的整数。
其中,le优选分别独立地为0~2。
存在多个的le分别可以相同也可以不同。
<圆盘状化合物>
作为圆盘状化合物的环氧化合物至少局部具有圆盘状结构。
圆盘状结构至少具有脂环或芳香族环。尤其,圆盘状结构具有芳香族环时,圆盘状化合物能够通过在分子间的π-π相互作用下形成堆积(stacking)结构来形成柱状结构。
作为圆盘状结构,具体而言,可举出Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,7990-7993或日本特开平7-306317号公报中记载的三亚苯(triphenylene)结构以及日本特开2007-2220号公报及日本特开2010-244038号公报中记载的3取代苯结构等。
若使用圆盘状化合物作为环氧化合物,则可获得显示出高导热性的导热材料。作为其理由,可考虑相对于棒状化合物只能线性(一维)导热,圆盘状化合物能够沿法线方向平面(二维)导热,因此导热路径增加而导热率提高。
上述圆盘状化合物优选具有3个以上环氧基。包含具有3个以上环氧基的圆盘状化合物的组合物的固化物存在玻璃化转变温度高、耐热性高的倾向。
圆盘状化合物所具有的环氧基的数量优选8以下,更优选6以下。
作为圆盘状化合物的具体例,可举出在C.Destradeetal.,Mol.Crysr.Liq.Cryst.,vol.71,page111(1981);日本化学会編、季刊化学总说、No.22、液晶化学、第5章、第10章第2节(1994);B.Kohneetal.,Angew.Chem.Soc.Chem.Comm.,page1794(1985);J.Zhangetal.,J.Am.Chem.Soc.,vol.116,page2655(1994)及日本专利第4592225号中记载的化合物等中将末端的至少一个(优选3个以上)作为环氧基的化合物。
作为圆盘状化合物,可举出在Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,7990-7993及日本特开平7-306317号公报中记载的三亚苯结构以及日本特开2007-2220号公报及日本特开2010-244038号公报中记载的3取代苯结构中将末端的至少一个(优选3个以上)作为环氧基的化合物等。
作为圆盘状化合物,从导热材料的导热性更优异的观点考虑,优选以下所示的式(D1)~(D16)中的任一个所表示的化合物。
首先,对式(D1)~(D15)进行说明,然后对式(D16)进行说明。
另外,以下式中,“-LQ”表示“-L-Q”,“QL-”表示“Q-L-”。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
式(D1)~(D15)中,L表示2价连接基团。
从导热材料的导热性更优异的观点考虑,L优选分别独立地为选自包括亚烷基、亚烯基、亚芳基、-CO-、-NH-、-O-、-S-及它们的组合的组中的基团,更优选为将选自包括亚烷基、亚烯基、亚芳基、-CO-、-NH-、-O-及-S-的组中的基团组合2个以上而得到的基团。
上述亚烷基的碳原子数优选1~12。上述亚烯基的碳原子数优选2~12。上述亚芳基的碳原子数优选10以下。
亚烷基、亚烯基及亚芳基可以具有取代基(优选烷基、卤原子、氰基、烷氧基及酰氧基等)。
以下示出L的例子。在以下例子中,左侧的连接键键合于式(D1)~(D15)中的任一个所表示的化合物的中心结构(以下,也简称为“中心环”),右侧的连接键与Q键合。
AL是指亚烷基或亚烯基,AR是指亚芳基。
L101:-AL-CO-O-AL-
L102:-AL-CO-O-AL-O-
L103:-AL-CO-O-AL-O-AL-
L104:-AL-CO-O-AL-O-CO-
L105:-CO-AR-O-AL-
L106:-CO-AR-O-AL-O-
L107:-CO-AR-O-AL-O-CO-
L108:-CO-NH-AL-
L109:-NH-AL-O-
L110:-NH-AL-O-CO-
L111:-O-AL-
L112:-O-AL-O-
L113:-O-AL-O-CO-
L114:-O-AL-O-CO-NH-AL-
L115:-O-AL-S-AL-
L116:-O-CO-AL-AR-O-AL-O-CO-
L117:-O-CO-AR-O-AL-CO-
L118:-O-CO-AR-O-AL-O-CO-
L119:-O-CO-AR-O-AL-O-AL-O-CO-
L120:-O-CO-AR-O-AL-O-AL-O-AL-O-CO-
L121:-S-AL-
L122:-S-AL-O-
L123:-S-AL-O-CO-
L124:-S-AL-S-AL-
L125:-S-AR-AL-
L126:-O-CO-AL-
L127:-O-CO-AL-O-
L128:-O-CO-AR-O-AL-
L129:-O-CO-
L130:-O-CO-AR-O-AL-O-CO-AL-S-AR-
L131:-O-CO-AL-S-AR-
L132:-O-CO-AR-O-AL-O-CO-AL-S-AL-
L133:-O-CO-AL-S-AR-
L134:-O-AL-S-AR-
L135:-AL-CO-O-AL-O-CO-AL-S-AR-
L136:-AL-CO-O-AL-O-CO-AL-S-AL-
L137:-O-AL-O-AR-
L138:-O-AL-O-CO-AR-
L139:-O-AL-NH-AR-
L140:-O-CO-AL-O-AR-
L141:-O-CO-AR-O-AL-O-AR-
L142:-AL-CO-O-AR-
L143:-AL-CO-O-AL-O-AR-
式(D1)~(D15)中,Q分别独立地表示氢原子或取代基。
作为取代基,可举出在上述取代基组Y中例示出的基团。更具体而言,作为取代基,可举出上述反应性官能团、卤原子、异氰酸酯基、氰基、不饱和聚合性基团、环氧基、氧杂环丁基、氮丙啶基、硫代异氰酸酯基、醛基及磺基。
其中,Q为环氧基以外的基团时,优选Q相对于环氧基稳定。
另外,式(D1)~(D15)中,一个以上(优选两个以上)的Q表示环氧基。其中,从导热材料的导热性更优异的观点考虑,优选所有的Q表示环氧基。
另外,从环氧基的稳定性方面考虑,式(D1)~(D15)所表示的化合物优选不具有-NH-。
在式(D1)~(D15)所表示的化合物中,从导热材料的导热性更优异的观点考虑,优选式(D4)所表示的化合物。换言之,圆盘状化合物的中心环优选为三亚苯环。
作为式(D4)所表示的化合物,从导热材料的导热性更优异的观点考虑,优选式(XI)所表示的化合物。
[化学式8]
式(XI)中,R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立地表示*-X11-L11-P11或*-X12-L12-Y12。
另外,*表示与三亚苯环的键合位置。
R11、R12、R13、R14、R15及R16中,2个以上为*-X11-L11-P11,优选3个以上为*-X11-L11-P11。
其中,从导热材料的导热性更优异的观点考虑,优选R11及R12中的任意1个以上、R13及R14中的任意1个以上以及R15及R16中的任意1个以上为*-X11-L11-P11。
更优选R11、R12、R13、R14、R15及R16全部为*-X11-L11-P11。而且,进一步优选R11、R12、R13、R14、R15及R16全部相同。
X11分别独立地表示单键、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。
其中,X11优选分别独立地为-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或-NH-CO-O-,更优选-O-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-NH-或-CO-NH-,进一步优选-O-CO-或-CO-O-。
L11分别独立地表示单键或2价连接基团。
作为2价连接基团的例子,可举出-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、-NH-、亚烷基(碳原子数优选1~10,更优选1~8,进一步优选1~7。)、亚芳基(碳原子数优选6~20,更优选6~14,进一步优选6~10。)或由它们的组合构成的基团。
作为上述亚烷基,可举出亚甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基及庚烯基。
作为上述亚芳基,可举出1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基及亚蒽基,优选1,4-亚苯基。
上述亚烷基及上述亚芳基分别可以具有取代基。取代基的数量优选1~3,更优选1。取代基的取代位置并没有特别限制。作为取代基,优选卤原子或碳原子数1~3的烷基,更优选甲基。
也优选上述亚烷基及上述亚芳基未经取代。其中,优选亚烷基未经取代。
作为-X11-L11-的例子,可举出作为上述L的例子的L101~L143。
P11表示环氧基。上述环氧基可以具有取代基或不具有取代基。
X12与X11相同,优选的条件也相同。
L12与L11相同,优选的条件也相同。
作为-X12-L12-的例子,可举出作为上述L的例子的L101~L143。
Y12表示氢原子、碳原子数1~20的直链状、支链状或环状烷基或在碳原子数1~20的直链状、支链状或环状烷基中1个或2个以上的亚甲基被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代的基团。
Y12为碳原子数1~20的直链状、支链状或环状烷基或在碳原子数1~20的直链状、支链状或环状烷基中1个或2个以上的亚甲基被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代的基团时,Y12中包含的1个以上的氢原子可以被卤原子取代。
关于式(XI)所表示的化合物的具体例,可举出在日本特开平7-281028号公报的0028~0036段、日本特开平7-306317号公报、日本特开2005-156822号公报的0016~0018段、日本特开2006-301614号公报的0067~0072段及液晶便览(平成12年YAMAZENCORPORATION发刊)330页~333页中记载的化合物中将末端的至少1个(优选3个以上)作为环氧基的化合物。
式(XI)所表示的化合物能够依据日本特开平7-306317号公报、日本特开平7-281028号公报、日本特开2005-156822号公报及日本特开2006-301614号公报中记载的方法进行合成。
并且,从导热材料的导热性更优异的观点考虑,作为圆盘状化合物,也优选式(D16)所表示的化合物。
[化学式9]
式(D16)中,A2X、A3X及A4X分别独立地表示-CH=或-N=。其中,A2X、A3X及A4X优选分别独立地为-CH=。
R17X、R18X及R19X分别独立地表示*-X211X-(Z21X-X212X)n21X-L21X-Q。*表示与中心环的键合位置。
X211X及X212X分别独立地表示单键、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。
Z21X分别独立地表示5元环或6元环的芳香族环基或5元环或6元环的非芳香族环基。
L21X表示单键或2价连接基团。
Q的含义与式(D1)~(D15)中的Q相同,优选的条件也相同。式(D16)中,在存在多个的Q中,至少一个(优选全部)Q表示环氧基。
n21X表示0~3的整数。n21X为2以上时,存在多个的(Z21X-X212X)可以相同也可以不同。
其中,从环氧基的稳定性的观点考虑,式(D16)所表示的化合物优选不具有-NH-。
作为式(D16)所表示的化合物,优选式(XII)所表示的化合物。
[化学式10]
式(XII)中,A2、A3及A4分别独立地表示-CH=或-N=。其中,A2、A3及A4优选-CH=。换言之,也优选圆盘状化合物的中心环为苯环。
R17、R18及R19分别独立地表示*-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21或*-X221-(Z22-X222)n22-Y22。*表示与中心环的键合位置。
R17、R18及R19中的2个以上为*-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21。从导热材料的导热性更优异的观点考虑,优选R17、R18及R19全部为*-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21。
而且,优选R17、R18及R19全部相同。
X211、X212、X221及X222分别独立地表示单键、-O-、-CO-、-NH-、-O-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-NH-、-O-CO-S-、-CO-O-、-CO-NH-、-CO-S-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-、-S-、-S-CO-、-S-CO-O-、-S-CO-NH-或-S-CO-S-。
其中,作为X211、X212、X221及X222,优选分别独立地为单键、-O-、-CO-O-或-O-CO-。
Z21及Z22分别独立地表示5元环或6元环的芳香族环基或5元环或6元环的非芳香族环基,例如可举出1,4-亚苯基、1,3-亚苯基及芳香族杂环基。
上述芳香族环基及上述非芳香族环基可以具有取代基。取代基的数量优选1或2,更优选1。取代基的取代位置并没有特别限制。作为取代基,优选卤原子或甲基。也优选上述芳香族环基及上述非芳香族环基未经取代。
作为芳香族杂环基,例如可举出以下芳香族杂环基。
[化学式11]
式中,*表示键合于X211或X221的部位。**表示键合于X212或X222的部位。A41及A42分别独立地表示次甲基或氮原子。X4表示氧原子、硫原子、亚甲基或亚氨基。
A41及A42优选至少一个为氮原子,更优选两者为氮原子。并且,X4优选为氧原子。
后述n21及n22为2以上时,存在多个的(Z21-X212)及(Z22-X222)分别可以相同也可以不同。
L21分别独立地表示单键或2价连接基团,其含义与上述式(XI)中的L11相同。作为L21,优选-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、-NH-、亚烷基(碳原子数优选1~10,更优选1~8,进一步优选1~7。)、亚芳基(碳原子数优选6~20,更优选6~14,进一步优选6~10。)或由它们的组合构成的基团。
后述n22为1以上时,作为-X212-L21-的例子,同样可举出上述式(D1)~(D15)中的L的例子L101~L143。
P21表示环氧基。上述环氧基可以具有取代基或不具有取代基。
Y22分别独立地表示氢原子、碳原子数1~20的直链状、支链状或环状烷基或在碳原子数1~20的直链状、支链状或环状烷基中1个或2个以上的亚甲基被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-取代的基团,其含义与通式(XI)中的Y12相同,优选范围也相同。
n21及n22分别独立地表示0~3的整数,从导热性更优异的观点考虑,优选1~3的整数,更优选2~3。
作为圆盘状化合物的优选例,可举出以下化合物。
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
另外,下述结构式中,R表示-X212-L21-P21。
[化学式18]
关于式(XII)所表示的化合物的详细内容及具体例,能够参考在日本特开2010-244038号公报的0013~0077段中记载的化合物中将末端的至少1个(优选3个以上)作为环氧基的化合物,其内容编入本说明书中。
式(XII)所表示的化合物能够依据日本特开2010-244038号公报、日本特开2006-76992号公报及日本特开2007-2220号公报中记载的方法进行合成。
另外,从减小电子密度来增强堆积从而容易形成柱状聚集体的观点考虑,也优选圆盘状化合物为具有氢键性官能团的化合物。作为氢键性官能团,可举出-O-CO-NH-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-NH-、-NH-CO-S-或-S-CO-NH-等。
<其他环氧化合物>
作为上述环氧化合物以外的环氧化合物,例如可举出通式(DN)所表示的环氧化合物。
[化学式19]
通式(DN)中,nDN表示0以上的整数,优选0~5,更优选1。
RDN表示单键或2价连接基团。2价连接基团优选-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、亚烷基(碳原子数优选1~10。)、亚芳基(碳原子数优选6~20。)或由它们的组合构成的基团,更优选亚烷基,更优选亚甲基。
作为环氧化合物,例如还可举出双酚A、F、S、AD等缩水甘油醚即双酚A型环氧化合物(上述通式(E1)中,设为“pe=0”且“LE2为-C(CH3)2-”的化合物等)、双酚F型环氧化合物(上述通式(E1)中,设为“pe=0”且“LE2为-CH2-”的化合物等)、双酚S型环氧化合物、双酚AD型环氧化合物等;氢化的双酚A型环氧化合物、氢化的双酚AD型环氧化合物等;苯酚酚醛清漆型的缩水甘油醚(苯酚酚醛清漆型环氧化合物)、甲酚酚醛清漆型的缩水甘油醚(甲酚酚醛清漆型环氧化合物)、双酚A酚醛清漆型的缩水甘油醚等;二环戊二烯型的缩水甘油醚(二环戊二烯型环氧化合物);二羟基戊二烯型的缩水甘油醚(二羟基戊二烯型环氧化合物);多羟基苯型的缩水甘油醚(多羟基苯型环氧化合物);苯多羧酸型的缩水甘油酯(苯多羧酸型环氧化合物);3,4:8,9-二环氧双环[4.3.0]壬烷等脂环式环氧化合物及三酚基甲烷型环氧化合物。并且,还能够使用间苯二酚二缩水甘油醚等。
另外,环氧化合物是在以下说明的无机氮化物用表面修饰剂中的通式(B01)~(B03)的任一个所表示的化合物,优选与具有1个以上环氧基的化合物(具有环氧基的通式(B01)~(B03)的任一个所表示的化合物)不同。
环氧化合物可以单独使用一种,也可以使用两种以上。
组合物包含含有酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基或羧酸基作为特定官能团的化合物X1时,环氧化合物的含量与上述化合物X1及任意包含的固化剂(例如,后述酚类化合物)的合计含量之比优选环氧化合物的环氧基与能够与上述化合物X1中的环氧基进行反应的官能团及能够与任意包含的固化剂中的环氧基进行反应的官能团的当量比(环氧基的数量/能够与环氧基进行反应的官能团的数量)成为30/70~70/30的量,更优选上述当量比成为35/65~65/35的量,进一步优选上述当量比成为40/60~60/40的量。
另外,例如,作为能够与上述化合物X1中的环氧基进行反应的官能团,可举出酸酐基及氰酸酯基、以及氨基、硫醇基及羧酸基中包含的活性氢。并且,固化剂为后述酚类化合物时,作为能够与酚类化合物中的环氧基进行反应的官能团,可举出羟基。
并且,组合物包含酚类化合物时,组合物中的环氧化合物的含量与酚类化合物的含量之比优选环氧化合物的环氧基与酚类化合物的羟基的当量比(环氧基的数量/羟基的数量)成为30/70~70/30的量,更优选上述当量比成为40/60~60/40的量,进一步优选上述当量比成为45/55~55/45的量。
并且,组合物包含酚类化合物时,组合物中的环氧化合物和酚类化合物的合计含量相对于组合物的总固体成分,优选5~90质量%,更优选10~50质量%,进一步优选10~40质量%。
另外,在本说明书中,“总固体成分”是指形成导热材料的成分,不包括溶剂。在此所说的形成导热材料的成分可以是在形成导热材料时进行反应(聚合)而化学结构发生变化的成分。并且,只要是形成导热材料的成分,则即使其性状为液体状,也视为固体成分。
〔无机物〕
本发明的组合物包含无机物。
作为无机物,例如,可以使用一直以来在导热材料的无机填料中使用的任何无机物。从导热材料的导热性及绝缘性更优异的方面考虑,无机物优选包含无机氮化物或无机氧化物,更优选包含无机氮化物。
无机物的形状并没有特别限制,可以为粒子状,也可以为膜状或也可以为扁平状。粒子状无机物的形状可举出米粒状、球形状、立方体状、纺锤形状、鳞片状、凝聚状及不规则形状。
作为无机氧化物,例如可举出氧化锆(ZrO2)、氧化钛(TiO2)、氧化硅(SiO2)、氧化铝(Al2O3)、氧化铁(Fe2O3、FeO、Fe3O4)、氧化铜(CuO、Cu2O)、氧化锌(ZnO)、氧化钇(Y2O3)、氧化铌(Nb2O5)、氧化钼(MoO3)、氧化铟(In2O3、In2O)、氧化锡(SnO2)、氧化钽(Ta2O5)、氧化钨(WO3、W2O5)、氧化铅(PbO、PbO2)、氧化铋(Bi2O3)、氧化铈(CeO2、Ce2O3)、氧化锑(Sb2O3、Sb2O5)、氧化锗(GeO2、GeO)、氧化镧(La2O3)及氧化钌(RuO2)等。
上述无机氧化物可以仅使用一种,也可以使用两种以上。
无机氧化物优选氧化钛、氧化铝或氧化锌,更优选氧化铝。
无机氧化物也可以为以非氧化物的形态准备的金属通过在环境下等氧化而产生的氧化物。
作为无机氮化物,例如可举出氮化硼(BN)、氮化碳(C3N4)、氮化硅(Si3N4)、氮化镓(GaN)、氮化铟(InN)、氮化铝(AlN)、氮化铬(Cr2N)、氮化铜(Cu3N)、氮化铁(Fe4N)、氮化铁(Fe3N)、氮化镧(LaN)、氮化锂(Li3N)、氮化镁(Mg3N2)、氮化钼(Mo2N)、氮化铌(NbN)、氮化钽(TaN)、氮化钛(TiN)、氮化钨(W2N)、氮化钨(WN2)、氮化钇(YN)及氮化锆(ZrN)等。
无机氮化物优选包含铝原子、硼原子或硅原子,更优选包含氮化铝、氮化硼或氮化硅,进一步优选包含氮化铝或氮化硼,尤其优选包含氮化硼。
上述无机氮化物可以仅使用一种,也可以使用两种以上。
无机物的大小并没有特别限制,但从无机物的分散性更优异的方面考虑,无机物的平均粒径优选500μm以下,更优选300μm以下,进一步优选200μm以下。下限并没有特别限制,但在操作性的观点上,优选10nm以上,更优选100nm以上。
使用市售品时,无机物的平均粒径采用产品目录值。没有产品目录值时,上述平均粒径如下求出:使用电子显微镜随机选择100个无机物,测定各个无机物的粒径(长径)并对它们进行算术平均。
无机物可以仅使用一种,也可以使用两种以上。
无机物优选包含无机氮化物及无机氧化物中的至少一种,更优选至少包含无机氮化物。
上述无机氮化物优选包含氮化硼及氮化铝中的至少一种,更优选至少包含氮化硼。
无机物中的无机氮化物(优选氮化硼)的含量相对于无机物的总质量,优选10质量%以上,更优选50质量%以上,进一步优选80质量%以上。上限为100质量%以下。
上述无机氧化物优选氧化铝。
从导热材料的导热性更优异的方面考虑,组合物更优选至少包含平均粒径为20μm以上(优选40μm以上)的无机物。
组合物中的无机物的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上,优选40质量%以上,更优选50质量%以上,进一步优选60质量%以上。作为上限值,并没有特别限制,优选95质量%以下。
〔化合物X〕
本发明的组合物包含化合物X。
化合物X为具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、甲硅烷基、酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基及羧酸基的组中的官能团(以下,还称为“特定官能团”。)的化合物(化合物X1)或者具有聚酰胺酸结构的化合物(化合物X2)。
以下,对化合物X1及化合物X2分别进行详细说明。
<化合物X1>
化合物X1具有选自包括烯基、丙烯酸酯基(-O-CO-CH=CH2)、甲基丙烯酸酯基(-O-CO-C(CH3)=CH2)、甲硅烷基、酸酐基、氰酸酯基(-O-CN)、氨基、硫醇基(-SH)及羧酸基(-COOH)的组中的特定官能团。
化合物X1中包含的上述特定官能团的数量只要为1个以上,则并没有特别限制,优选2个以上。
并且,作为化合物X1,可以是低分子化合物,也可以是高分子化合物。
作为化合物X1的分子量,并没有特别限制,可举出50~100,000,优选100~100,000。另外,化合物X1是高分子化合物时,上述分子量表示重均分子量,其中优选1,000~50,000。
作为上述烯基,优选直链状或支链状。并且,上述烯基的碳原子数并没有特别限制,优选为2~8。
作为上述烯基,例如,可举出乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、己烯基及环己烯基等,优选乙烯基或烯丙基,更优选乙烯基。
另外,作为上述烯基的乙烯基包含在化合物X1中作为特定官能团时,优选键合于上述乙烯基的原子团不是-COO-。
作为上述甲硅烷基,并没有特别限制,优选水解性甲硅烷基,例如更优选下述通式(A)所表示的水解性甲硅烷基。
-Si(RA1)p(ORA2)3-p(A)
式中,RA1表示经取代或未经取代的1价烃基。RA2表示氢原子或者经取代或未经取代的1价烃基。p表示0~2的整数。RA1及RA2存在多个时,多个RA1彼此及多个RA2彼此可以相互相同,也可以不同。
作为RA1及RA2所表示的经取代或未经取代的1价烃基,例如,可举出烷基、芳基及芳烷基。
作为上述烷基,直链状、支链状及环状中的任一种。
作为上述烷基的碳原子数,例如可举出1~12,优选1~4,更优选1或2。
作为上述烷基,例如,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、环戊基、环己基及环庚基等。
作为上述芳基的碳原子数,例如,可举出6~12。芳基可以是单环,也可以是多环。
作为上述芳基,例如,可举出苯基及萘基等。
上述芳烷基是烷基的1个氢原子被芳基取代的基团,烷基部分可以为直链状、支链状及环状中的任一种。
上述芳烷基中的烷基部分的优选方式与上述烷基相同,芳基部分的优选方式与上述芳基相同。
作为上述芳烷基,例如,可举出苄基、苯乙基及苯丙基等。
RA1及RA2所表示的经取代或未经取代的1价烃基可以进一步具有取代基。作为取代基,可举出在上述取代基组Y中例示的基团,优选烷基及苯基。
作为上述酸酐基,并没有特别限制,可举出从马来酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐等酸酐去除1~2个(优选1个)任意氢原子来获得的基团。
作为上述氨基,可以为未经取代的氨基或经取代的氨基中的任一种,例如,优选下述通式(B)所表示的氨基。
-N(RB1)2 (B)
式中,RB1表示氢原子或烷基。其中,RB1中的至少1个为氢原子。
作为上述烷基,可以为直链状、支链状及环状的中的任一种。
作为上述烷基的碳原子数,例如为1~10,优选1~6,更优选1~3。另外,烷基可以进一步具有取代基(例如,在取代基组Y中例示的基团)。
作为化合物X1,从所获得的导热材料的导热性更优异的方面考虑,优选为具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基及甲硅烷基的组中的官能团的化合物,更优选为直链状或支链状的有机聚硅氧烷且具有2个以上与硅原子键合的烯基的化合物。作为直链状或支链状的有机聚硅氧烷的重均分子量,并没有特别限制,例如为1,000~50,000。
作为直链状或支链状的有机聚硅氧烷且具有2个以上与硅原子键合的烯基的化合物,优选为包含选自包括D单元、T单元及Q单元的组中的1种以上作为基本结构单元的有机聚硅氧烷,更优选包含D单元及T单元的1种以上作为基本结构单元的有机聚硅氧烷,进一步优选下述式(C)所表示的有机聚硅氧烷。
[化学式20]
式中,RC分别独立地表示不包含脂肪族不飽和键的未经取代或经取代的烃基。X表示烯基。a表示0~2000的数。
作为RC所表示的烃基,例如,可举出烷基、芳基及芳烷基。
作为上述烷基,直链状、支链状及环状中的任一种。
作为上述烷基的碳原子数,例如,可举出1~12,优选1~6。
作为上述烷基,例如,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、环戊基、环己基及环庚基等。
作为上述芳基的碳原子数,例如,可举出6~12。芳基可以是单环,也可以是多环。
作为上述芳基,例如,可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基及联苯基等。
上述芳烷基是烷基的1个氢原子被芳基取代的基团,烷基部分可以为直链状、支链状及环状中的任一种。
上述芳烷基中的烷基部分的优选方式与上述烷基相同,芳基部分的优选方式与上述芳基相同。
作为上述芳烷基,例如,可举出苄基、苯乙基、苯丙基及甲基苄基等。
RC所表示的烃基可以进一步具有取代基。作为取代基,可举出在上述取代基组Y中例示的基团,其中优选卤原子或氰基。作为具有取代基的烃基,例如,可举出氯甲基、2-溴乙基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、氯苯基、氟苯基、氰基乙基及3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基。
作为RC所表示的烃基,其中优选甲基、乙基、丙基、氯甲基、溴乙基、3,3,3-三氟丙基及氰基乙基等碳原子数1~3的未经取代或经取代的烷基、或者苯基、氯苯基及氟苯基等未经取代或经取代的苯基。
作为X所表示的烯基,优选乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、己烯基及环己烯基等碳原子数2~8的烯基,更优选乙烯基或烯丙基,进一步优选乙烯基。
另外,化合物X1可以在分子中包含多种特定官能团。化合物X1在分子中包含多种特定官能团时,从导热性更优异的方面考虑,能够优选使用至少包含选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基及甲硅烷基的组中的官能团的化合物。
以下,例示化合物X1的具体例,但作为化合物X1,并不限于此。
作为具有烯基作为特定官能团的化合物X1,能够使用Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制VF-600等市售品。
作为具有(甲基)丙烯酸酯基作为特定官能团的化合物X1,可举出二季戊四醇三丙烯酸酯(市售品为KAYARAD D-330;Nippon Kayaku Co.,Ltd.制)、二季戊四醇四丙烯酸酯(市售品为KAYARAD D-320;Nippon Kayaku Co.,Ltd.制)、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯(市售品为KAYARAD D-310;Nippon Kayaku Co.,Ltd.制)、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(市售品为KAYARAD DPHA;Nippon Kayaku Co.,Ltd.制、NK ESTER A-DPH-12E;Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.制)及这些(甲基)丙烯酰基通过乙二醇和/或丙二醇残基键合的结构(例如,由Sartomer Company,Inc市售的SR454、SR499)。还能够使用这些的低聚物类型。
并且,作为具有(甲基)丙烯酸酯基作为特定官能团的化合物X1,还能够使用KAYARAD RP-1040、DPCA-20(Nippon Kayaku Co.,Ltd.制)。
并且,作为具有(甲基)丙烯酸酯基作为特定官能团的化合物X1,还能够使用三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基改性三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基改性三(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸乙氧基改性三(甲基)丙烯酸酯及五季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等3官能(甲基)丙烯酸酯化合物。作为3官能(甲基)丙烯酸酯化合物的市售品,可举出ARONIX M-309、M-310、M-321、M-350、M-360、M-313、M-315、M-306、M-305、M-303、M-452、M-450(TOAGOSEI CO.,LTD.制)、NK ESTER A9300、A-GLY-9E、A-GLY-20E、A-TMM-3、A-TMM-3L、A-TMM-3LM-N、A-TMPT、TMPT(Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.制)、KAYARADGPO-303、TMPTA、THE-330、TPA-330、PET-30(Nippon Kayaku Co.,Ltd.制)等。
作为具有甲硅烷基作为特定官能团的化合物X1,可举出四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四异丁氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、异丙基三甲氧基硅烷、异丙基三乙氧基硅烷、正丁基三甲氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基三乙氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基三甲氧基硅烷、3,3,3-三氟丙基三乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷及二乙基二甲氧基硅烷等。
作为市售品,例如,能够使用由Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.销售的KBM-503等。
作为具有酸酐基作为特定官能团的化合物X1,能够使用3-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐等。
作为具有氰酸酯基作为特定官能团的化合物X1,可举出双酚A二氰酸酯、多酚氰酸酯[低聚(3-亚甲基-1,5-亚苯基氰酸酯)]、4,4-亚甲基双(2,6-二甲基苯基氰酸酯)、4,4-亚乙基二苯基二氰酸酯、六氟双酚A二氰酸酯、2,2-双(4-氰酸酯)苯基丙烷、1,1-双(4-氰酸酯苯基甲烷)、双(4-氰酸酯-3,5-二甲基苯基)甲烷、1,3-双[4-氰酸酯苯基-1-(甲基亚乙基)]苯、双(4-氰酸酯苯基)硫醚及双(4-氰酸酯苯基)醚等单官能或2官能氰酸酯树脂、衍生自苯酚酚醛清漆或甲酚酚醛清漆等的酚醛清漆型氰酸酯树脂、以及将这些氰酸酯树脂的一部分三嗪化而成的预聚物等。
作为市售品,例如,能够使用由Huntsman Japan销售的L-10、XU366、XU378、XU371、由MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY,INC.销售的CYTESTER TA、CYTESTER NCN等。
作为具有氨基作为特定官能团的化合物X1,可举出4,4-二氨基二苯基醚、4,4-二氨基二苯基甲烷、3,3-二氨基二苯基甲烷、3,3-二氯联苯胺、4,4-二氨基二苯基硫醚、3,3-二氨基二苯基砜、1,5-二氨基萘、间苯二胺、对苯二胺、3,3-二甲基-4,4-联苯二胺、联苯胺、3,3-二甲基联苯胺、3,3-二甲氧基联苯胺、4,4-二氨基二苯基砜、4,4-二氨基二苯基硫醚及4,4-二氨基二苯基丙烷等。
作为具有硫醇基作为特定官能团的化合物X1,可举出1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、3-巯基邻苯二甲酸二(1-巯基乙基)、邻苯二甲酸二(2-巯基丙基)、邻苯二甲酸二(3-巯基丁基)、乙二醇双(3-巯基丁酸酯)、丙二醇双(3-巯基丁酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丁酸酯)、丁烷二醇双(3-巯基丁酸酯)、辛烷二醇双(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、五季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丁酸酯)、乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、丙二醇双(2-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(2-巯基丙酸酯)、丁烷二醇双(2-巯基丙酸酯)、辛烷二醇双(2-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基丙酸酯)、五季戊四醇四(2-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基丙酸酯)、乙二醇双(4-巯基戊酸酯)、二乙二醇双(4-巯基戊酸酯)、丁烷二醇双(4-巯基戊酸酯)、辛烷二醇双(4-巯基戊酸酯)、三羟甲基丙烷三(4-巯基戊酸酯)、五季戊四醇四(4-巯基戊酸酯)、二季戊四醇六(4-巯基戊酸酯)、乙二醇双(3-巯基戊酸酯)、丙二醇双(3-巯基戊酸酯)、二乙二醇双(3-巯基戊酸酯)、丁烷二醇双(3-巯基戊酸酯)、辛烷二醇双(3-巯基戊酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基戊酸酯)、五季戊四醇四(3-巯基戊酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基戊酸酯)、氢化双酚A双(3-巯基丁酸酯)、双酚A二羟基乙基醚-3-巯基丁酸酯、4,4’-(9-亚芴基)双(2-苯氧基乙基(3-巯基丁酸酯))、乙二醇双(3-巯基-3-苯基丙酸酯)、丙二醇双(3-巯基-3-苯基丙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基-3-苯基丙酸酯)、丁烷二醇双(3-巯基-3-苯基丙酸酯)、辛烷二醇双(3-巯基-3-苯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基-3-苯基丙酸酯)、三-2-(3-巯基-3-苯基丙酸酯)乙基异氰脲酸酯、五季戊四醇四(3-巯基-3-苯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基-3-苯基丙酸酯)、1,3,5-三[2-(3-巯基丁酰氧基乙基)]-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮等。
并且,作为具有硫醇基作为特定官能团的化合物X1,也能够使用1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷(市售品为SHOWA DENKO K.K.制“Karenz MT BD1”)、五季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)(市售品为SHOWA DENKO K.K.制“Karenz MT PE1”)、1,3,5-三[2-(3-巯基丁酰氧基乙基)]-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(市售品为SHOWA DENKO K.K.制“Karenz MTNR1”)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸酯)(市售品为SHOWADENKO K.K.制“TEMB”)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)(市售品为SHOWA DENKO K.K.制“TPMB”)等。
并且,作为具有硫醇基作为特定官能团的化合物X1,还能够使用邻苯二甲酸二(2-巯基异丁基)、乙二醇双(2-巯基异丁酸酯)、丙二醇双(2-巯基异丁酸酯)、二乙二醇双(2-巯基异丁酸酯)、丁烷二醇双(2-巯基异丁酸酯)、辛烷二醇双(2-巯基异丁酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基异丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基异丁酸酯)、五季戊四醇四(2-巯基异丁酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基异丁酸酯)、邻苯二甲酸二(3-巯基-3-甲基丁基)、乙二醇双(3-巯基-3-甲基丁酸酯)、丙二醇双(3-巯基-3-甲基丁酸酯)、二乙二醇双(3-巯基-3-甲基丁酸酯)、丁烷二醇双(3-巯基-3-甲基丁酸酯)、辛烷二醇双(3-巯基-3-甲基丁酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基-3-甲基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基-3-甲基丁酸酯)、五季戊四醇四(3-巯基-3-甲基丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基-3-甲基丁酸酯)等。
作为具有羧酸基作为特定官能团的化合物X1,能够使用丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、富马酸、马来酸及马来酸单烷基酯(马来酸单甲基酯及马来酸单乙基酯等)等。
特定官能团为酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基或羧酸基时,包含上述特定官能团的化合物X1能够与环氧化合物进行反应。特定官能团为酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基或羧酸基时,化合物X1的特定官能团含量优选0.01~100mmol/g,更优选0.1~50mmol/g。
另外,上述特定官能团含量是指1g化合物X1所具有的特定官能团的数量。
并且,特定官能团为酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基或羧酸基时,组合物中的环氧化合物的含量与上述化合物X1及任意包含的固化剂(例如,后述酚类化合物)的合计含量之比(环氧化合物的环氧基与能够与上述化合物X1中的环氧基进行反应的官能团及能够与任意包含的固化剂中的环氧基进行反应的官能团的当量比(环氧基的数/能够与环氧基进行反应的官能团的数量))如上所述。
特定官能团为烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基时,包含上述特定官能团的化合物X1能够进行聚合反应。
特定官能团为甲硅烷基(尤其,水解性甲硅烷基)时,包含上述特定官能团的化合物X1能够进行自缩合反应。
<化合物X2>
化合物X2是具有聚酰胺酸结构的化合物。
具有聚酰胺酸结构的化合物可通过使酸二酐与二胺进行聚合反应来获得,并具有聚合物结构(聚酰胺酸结构),该聚合物结构包含具有-CO-NH-键及-COOH基的重复单元。
作为上述酸二酐,可举出均苯四甲酸二酐、3,3,4,4-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3,4,4-联苯基四羧酸二酐、2,3,3,4-联苯基四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐及1,4,5,8-萘四羧酸二酐等芳香族四羧酸二酐。另外,这些可以使用2种以上。
作为上述二胺的例子,可举出4,4-二氨基二苯基醚、4,4-二氨基二苯基甲烷、3,3-二氨基二苯基甲烷、3,3-二氯联苯胺、4,4-二氨基二苯基硫醚、3,3-二氨基二苯基砜、1,5-二氨基萘、间苯二胺、对苯二胺、3,3-二甲基-4,4-联苯二胺、联苯胺、3,3-二甲基联苯胺、3,3-二甲氧基联苯胺、4,4-二氨基二苯基砜、4,4-二氨基二苯基硫醚及4,4-二氨基二苯基丙烷等芳香族二胺。另外,这些可以使用2种以上。
作为化合物X2的重均分子量,并没有特别限制,例如为1,000~300,000,优选3,000~100,000。
作为化合物X,从所获得的导热材料的导热性更优异的方面考虑,优选为具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基及甲硅烷基的组中的官能团的化合物或者具有聚酰胺酸结构的化合物,更优选直链状或支链状的有机聚硅氧烷且具有2个以上与硅原子键合的烯基的化合物。
化合物X可以单独使用一种,也可以使用两种以上。
本发明的组合物中,化合物X的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上,优选15质量%以上。并且,作为上限值,例如为50质量%以下,优选40质量%以下,更优选35质量%以下。
〔固化剂〕
本发明的组合物还优选包含能够与环氧化合物进行反应的固化剂。
作为固化剂,优选酚类化合物及酸酐。
作为上述酚类化合物,可举出后述酚类化合物。
作为上述酸酐,例如,可举出3-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、4-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、3-甲基-六氢邻苯二甲酸酐及4-甲基-六氢邻苯二甲酸酐等。
作为固化剂,其中,从导热材料的导热性更优异的方面考虑,更优选酚类化合物。
另外,上述酸酐也属于化合物X1。即,具有1个以上化合物X1的酸酐基的化合物可以具有作为固化剂的功能。本发明的组合物包含作为化合物X1具有1个以上酸酐基的化合物时,优选包含酚类化合物作为固化剂。
能够与固化剂的环氧化合物进行反应的官能团的含量(以下,还称为“官能团含量”。)的下限值优选3.0mmol/g以上,更优选12.0mmol/g以上。上限值优选25.0mmol/g以下,更优选20.0mmol/g以下。
另外,上述官能团含量表示1g固化剂所具有的上述官能团的数量。
作为固化剂的分子量,并没有特别限制,优选600以下。另外,下限值并没有特别限制,优选110以上。
固化剂可以单独使用一种,也可以使用两种以上。
本发明的组合物包含固化剂时,固化剂的含量相对于组合物的总固体成分,优选1.0质量%以上。另外,上限值并没有特别限制,优选25.0质量%以下。
<酚类化合物>
酚类化合物是具有1个以上(优选2个以上,更优选3个以上)酚性羟基的化合物。
从导热性更优异的方面考虑,作为酚类化合物,优选为选自包括通式(P1)所表示的化合物及通式(P2)所表示的化合物的组中的一种以上。
<通式(P1)所表示的化合物>
以下示出通式(P1)。
[化学式21]
通式(P1)中,m1表示0以上的整数。
m1优选0~10,更优选0~3,进一步优选0或1,尤其优选1。
通式(P1)中,na及nc分别独立地表示1以上的整数。
na及nc优选分别独立地为1~4。
通式(P1)中,R1及R6分别独立地表示氢原子、卤原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。
上述烷基可以为直链状,也可以为支链状。上述烷基的碳原子数优选1~10。上述烷基可以具有取代基或不具有取代基。
上述烷氧基中的烷基部分及上述烷氧基羰基中的烷基部分与上述烷基相同。
R1及R6优选分别独立地为氢原子或卤原子,更优选氢原子或氯原子,进一步优选氢原子。
通式(P1)中,R7表示氢原子或羟基。
存在多个R7时,存在多个的R7分别可以相同,也可以不同。
存在多个R7时,存在多个的R7中,还优选至少1个R7表示羟基。
通式(P1)中,Lx1表示单键、-C(R2)(R3)-、-C(R8)(R9)-C(R10)(R11)-或-CO-,优选-C(R2)(R3)-、-C(R8)(R9)-C(R10)(R11)-或-CO-。
Lx2表示单键、-C(R4)(R5)-或-CO-,优选-C(R4)(R5)-或-CO-。
R2~R5及R8~R11分别独立地表示氢原子或取代基。
上述取代基优选分别独立地为羟基、苯基、卤原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基,更优选羟基、卤原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷基、烷氧基或烷氧基羰基。
上述烷基可以为直链状,也可以为支链状。上述烷基的碳原子数优选1~10。上述烷基可以具有取代基或不具有取代基。
上述烷氧基中的烷基部分及上述烷氧基羰基中的烷基部分与上述烷基相同。
上述苯基可以具有取代基或不具有取代基,具有取代基时,更优选具有1~3个羟基。
R2~R5优选分别独立地为氢原子或羟基,更优选氢原子。
R8~R11优选分别独立地为氢原子或苯基。另外,上述苯基更优选具有1~3个羟基。
Lx1优选-CH2-、-CH(OH)-、-CO-、-CH(Ph)-、-CCH3(CH3)-或-CH(Ph)-CH(Ph)-,更优选-CH2-、-CH(OH)-、-CO-或-CH(Ph)-。Lx2优选-CH2-、-CH(OH)-、-CO-或-CH(Ph)-。
上述Ph表示可以具有取代基的苯基。
另外,在通式(P1)中存在多个R4时,存在多个的R4分别可以相同,也可以不同。存在多个R5时,存在多个的R5分别可以相同,也可以不同。
通式(P1)中,Ar1及Ar2分别独立地表示苯环基或萘环基。
Ar1及Ar2优选分别独立地为苯环基。
通式(P1)中,Qa表示氢原子、烷基、苯基、卤原子、羧酸基、硼酸基、醛基、烷氧基或烷氧基羰基。
上述烷基可以为直链状,也可以为支链状。上述烷基的碳原子数优选1~10。上述烷基可以具有取代基或不具有取代基。
上述烷氧基中的烷基部分及上述烷氧基羰基中的烷基部分与上述烷基相同。
上述苯基可以具有取代基或不具有取代基。
相对于Qa所键合的苯环基可以具有的羟基,Qa优选键合于对位。
Qa优选氢原子或烷基。上述烷基优选甲基。
另外,在通式(P1)中存在多个R7、Lx2和/或Qa时,存在多个的R7、Lx2和/或Qa分别可以相同,也可以不同。
除此以外,作为酚类化合物,例如,也优选苯三醇等苯聚醇、联苯基芳烷型苯酚树脂、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性苯酚树脂、二环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷树脂、由多价羟基化合物和甲醛合成的多价苯酚酚醛清漆树脂、萘酚芳烷树脂、三羟甲基甲烷树脂、四酚乙烷树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萘酚苯酚共缩酚醛清漆树脂、萘酚甲酚共缩酚醛清漆树脂、联苯基改性苯酚树脂、联苯基改性萘酚树脂、氨基三嗪改性苯酚树脂或含烷氧基芳香环改性酚醛清漆树脂等。
酚类化合物的羟基含量的下限值优选3.0mmol/g以上,更优选12.0mmol/g以上。上限值优选25.0mmol/g以下,更优选20.0mmol/g以下。
另外,上述羟基含量是指酚类化合物1g所具有的羟基(优选酚性羟基)的数量。
并且,除了羟基以外,酚类化合物还可以具有能够与环氧化合物进行聚合反应的含活性氢基(羧酸基等)。酚类化合物的活性氢的含量(羟基及羧酸基等中的氢原子的合计含量)的下限值优选3.0mmol/g以上,更优选7.0mmol/g以上。上限值优选25.0mmol/g以下,更优选20.0mmol/g以下。
另外,上述活性氢的含量表示1g酚类化合物所具有的活性氢原子的数量。
酚类化合物的分子量的上限值优选600以下,更优选500以下,进一步优选400以下。下限值优选110以上,更优选250以上,进一步优选300以上。
酚类化合物可以单独使用一种,也可以使用两种以上。
本发明的组合物包含酚类化合物时,酚类化合物的含量相对于组合物的总固体成分,优选1.0质量%以上,更优选3.0~25.0质量%,进一步优选5.0~20.0质量%。
另外,组合物中的环氧化合物的含量与酚类化合物的含量之比如上所述。
〔表面修饰剂〕
从导热材料的导热性更优异的方面考虑,本发明的组合物可以进一步包含表面修饰剂。
表面修饰剂为对上述无机物进行表面修饰的成分。
在本说明书中,“表面修饰”是指在无机物的表面的至少一部分吸附有有机物的状态。吸附的形态并没有特别限定,只要是键合的状态即可。即,表面修饰也包括有机物的一部分脱离而得到的有机基键合于无机物表面的状态。键合可以为共价键合、配位键合、离子键合、氢键合、范德华键合及金属键合等任何键合。表面修饰也可以以在表面的至少一部分形成单分子膜的方式进行。单分子膜为通过有机分子的化学吸附而形成的单层膜,其被已知为自组装单分子层(Self-Assembled MonoLayer(SAM))。另外,在本说明书中,表面修饰可以仅为无机物的表面的一部分,也可以为整体。在本说明书中,“表面修饰无机物”是指由表面修饰剂进行了表面修饰的无机物,即在无机物的表面上吸附有有机物的物质。
即,在本发明的组合物中,无机物可以与表面修饰剂一同构成表面修饰无机物(优选表面修饰无机氮化物和/或表面修饰无机氧化物)。
作为表面修饰剂,能够使用长链烷基脂肪酸等羧酸、有机膦酸、有机磷酸酯、有机硅烷分子(硅烷偶联剂)等以往公知的表面修饰剂。除此以外,例如也可以利用日本特开2009-502529号公报、日本特开2001-192500号公报、日本专利4694929号中记载的表面修饰剂。
并且,(优选在无机物包含无机氮化物(氮化硼和/或氮化铝等)时)组合物优选包含具有稠环骨架或三嗪骨架的化合物作为表面修饰剂。
<表面修饰剂A>
作为表面修饰剂,例如优选以下说明的表面修饰剂A。另外,表面修饰剂A为具有稠环骨架的表面修饰剂。
表面修饰剂A满足下述条件1及条件2。
·条件1:具有选自以下所示的官能团组P中的官能团(以下也称为“特定官能团A”)。
(官能团组P)
选自包括硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N=C=O)、异硫氰酸酯基(-N=C=S)、氰酸酯基(-O-CN)、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酰氯基(-COCl)、鎓基、碳酸酯基(-O-CO-O-)、卤代芳基、碳二亚胺基(-N=C=N-)、酸酐基(-CO-O-CO-或马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐等1价酸酐基)、羧酸基(-COOH)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(=O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(=O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤代烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(=NRC)-O-或-O-C(=NRC)-)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2=CH2)、甲基丙烯酸基(-OCOCH(CH3)=CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH=CH2)、炔基(从炔(alkyne)中去除一个氢原子而得到的基团。例如,包括乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)、卤原子(F原子、Cl原子、Br原子及I原子)及氨基的组中的官能团。
上述酰基叠氮基是指由下述结构表示的基团。另外,式中的*表示键合位置。酰基叠氮基的抗衡阴离子(Z-)并没有特别限定,例如可举出卤离子。
[化学式22]
上述琥珀酰亚胺基、氧杂环丁基及马来酰亚胺基分别表示从由下述式表示的化合物中去除一个任意位置的氢原子而形成的基团。
[化学式23]
并且,上述鎓基是指具有鎓盐结构的基团。鎓盐是指具有不参与化学键合的电子对的化合物通过该电子对与其他阳离子形态的化合物进行配位键合而产生的化合物。鎓盐通常包含阳离子和阴离子。
作为鎓盐结构并没有特别限定,例如可举出铵盐结构、吡啶鎓盐结构、咪唑鎓盐结构、吡咯烷鎓盐结构、哌啶鎓结构、三乙烯二胺盐结构、鏻盐结构、锍盐结构及硫代吡喃鎓盐结构等。另外,成为抗衡的阴离子的种类并没有特别限定,可以使用公知的阴离子。阴离子的价数也并没有特别限定,例如可举出1~3价,优选1~2价。
作为鎓基,其中优选具有下述通式(A1)所表示的铵盐结构的基团。
[化学式24]
通式(A1)中,R1A~R3A分别独立地表示氢原子或烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一种。)。烷基中的碳原子数例如为1~10,优选1~6,更优选1~3。M-表示阴离子。*表示键合位置。另外,烷基可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。
作为上述卤代芳基,只要是在芳香环基上取代有1个以上的卤原子的基团,则并没有特别限定。作为上述芳香环基,可以为单环结构及多环结构中的任一种,但优选苯基。并且,作为卤原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,优选氟原子。另外,卤代芳基可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。
作为卤代芳基,具体而言,可举出氟苯基、全氟苯基、氯苯基、溴苯基及碘苯基等。
作为上述磷酸酯基,只要是-OP(=O)(ORB)2所表示的基团,则并没有特别限定。作为上述RB,可举出氢原子或1价有机基团。其中,RB中的任意一个以上表示1价有机基团。作为1价有机基团,例如可举出烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一种。)及芳基。烷基中的碳原子数例如为1~10,优选1~6,更优选1~3。另外,烷基可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。并且,作为芳基并没有特别限定,例如可举出苯基及芘基等。
作为上述卤代烷基并没有特别限定,例如可举出在碳原子数1~10的烷基上取代1个以上卤原子的基团。上述烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一种。)的碳原子数优选1~6,更优选1~3。作为卤原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子,优选氟原子、氯原子或溴原子。另外,卤代烷基可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。
作为上述酰亚胺酯基,只要是-C(=NRC)-O-或-O-C(=NRC)-所表示的基团,则并没有特别限定。作为上述RC,例如可举出氢原子及烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一种。)。烷基中的碳原子数例如为1~10,优选1~6,更优选1~3。另外,烷基可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。
另外,酰亚胺酯基可以通过与不参与亚胺氮(imine nitrogen)的化学键合的电子对与其他阳离子(例如,氢离子)进行配位键合而成为鎓盐结构。
作为上述烷氧基甲硅烷基并没有特别限定,例如可举出下述通式(A2)所表示的基团。
通式(A2):*-Si(ORD)3
通式(A2)中,RD分别独立地表示烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一种。)。*表示键合位置。
作为RD所表示的烷基,例如可举出碳原子数1~10的烷基,优选碳原子数1~6,更优选碳原子数1~3。
具体而言,可举出三甲氧基甲硅烷基及三乙氧基甲硅烷基等。
另外,烷基可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。
作为上述氨基并没有特别限定,可以为伯氨基、仲氨基及叔氨基中的任一种。具体而言,可举出-N(RE)2(RE分别独立地可举出氢原子或烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一种。))。烷基中的碳原子数例如为1~10,优选1~6,更优选1~3。另外,烷基可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。
在表面修饰剂A中,上述特定官能团A的数量只要1个以上即可,并没有特别限定。并且,其上限并没有特别限定,但优选15以下。其中,从表面修饰无机氮化物的分散性更优异的方面考虑,优选1~8,更优选1~3,进一步优选1或2。
·条件2:具有包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构。
作为上述芳香族烃环并没有特别限定,例如可举出5元以上的单环式芳香族烃环。环元数的上限并没有特别限制,但10元以下的情况较多。作为芳香族烃环,优选5元或6元的单环式芳香族烃环。
作为芳香族烃环,例如可举出环戊二烯基环及苯环等。
作为上述芳香族杂环并没有特别限定,例如可举出5元以上的单环式芳香族烃环。环元数的上限并没有特别限制,但10元以下的情况较多。作为芳香族杂环,例如优选5元或6元的单环式芳香族杂环。
作为芳香族杂环,例如可举出噻吩环、噻唑环、咪唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环及三嗪环。
作为上述缩合结构,只要是包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构,则并没有特别限定,其中从本发明的效果更优异的方面考虑,优选包含2环以上的芳香族烃环的稠环结构,更优选包含2环以上的苯环的稠环结构,进一步优选包含3环以上的苯环的稠环结构。另外,上述缩合结构中包含的芳香族烃环及芳香族杂环的个数的上限并没有特别限制,例如10个以下的情况较多。
作为包含2环以上的芳香族烃环的稠环结构,具体而言,优选由选自包括亚联苯、苯并二茚、苊烯、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、芘、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯、己芬及三亚苯的组中的稠环构成的缩合结构,其中从本发明的效果更优异的方面考虑,更优选由包含2环以上的苯环的稠环构成的缩合结构,进一步优选由包含3环以上的苯环的稠环构成的缩合结构,尤其优选由芘或苝构成的缩合结构。
在分散性进一步得到提高的观点上,上述表面修饰剂A优选为通式(V1)所表示的化合物,更优选为通式(V2)所表示的化合物。
以下,对通式(V1)所表示的化合物及通式(V2)所表示的化合物分别进行说明。
(通式(V1)所表示的化合物)
[化学式25]
通式(V1)中,X表示具有稠环结构的n价有机基团,所述稠环结构包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上。
上述X表示n价有机基团(n为1以上的整数)。n只要是1以上的整数,则并没有特别限定。并且,其上限并没有特别限定,但优选为15以下的整数。其中,从表面修饰无机氮化物的分散性更优异的方面考虑,优选1~8,更优选1~3,进一步优选1或2。
作为上述X中的包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构,可举出上述结构,并且优选的方式也相同。
作为上述X所表示的n价有机基团,只要具有包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构,则并没有特别限定,但从本发明的效果更优异的方面考虑,优选为从包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环中抽出n个氢原子而形成的基团。
另外,上述缩合结构除了特定官能团A以外,还可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。
上述Y表示下述通式(B1)所表示的1价基团、下述通式(B2)所表示的1价基团或下述通式(B4)所表示的1价基团,或者在n表示2以上的整数时表示由多个Y键合而成的下述通式(B3)所表示的2价基团。
换言之,n为1时,上述Y表示下述通式(B1)所表示的1价基团、下述通式(B2)所表示的1价基团或下述通式(B4)所表示的1价基团。
n表示2以上的整数时,上述Y表示下述通式(B1)所表示的1价基团、下述通式(B2)所表示的1价基团或下述通式(B4)所表示的1价基团,或者表示由多个Y键合而成的下述通式(B3)所表示的2价基团。另外,n为2以上时,具有多个的Y分别可以相同也,可以不同。
另外,Y表示下述通式(B3)所表示的2价基团时,通式(V1)所表示的化合物由下述通式(V3)表示。
[化学式26]
通式(V3)中,X的含义与上述通式(V1)中的X相同。并且,L3的含义与后述通式(B3)中的L3相同。
通式(B1):*1-L1-P1
通式(B1)中,L1表示单键或2价连接基团。
作为2价连接基团并没有特别限定,例如可举出-O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)、2价烃基(例如,亚烷基、亚烯基(例:-CH=CH-)、亚炔基(例:-C≡C-)及亚芳基)、上述官能团组P中的2价有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N=C=N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(=NRC)-O-或-O-C(=NRC)-))或将它们组合而成的基团。
作为上述组合基团,例如可举出-(2价烃基)-X111-、-X111-(2价烃基)-、-(2价烃基)-X111-(2价烃基)-、-X111-(2价烃基)-X111-(2价烃基)-或-(2价烃基)-X111-(2价烃基)-X111-等。另外,-X111-为-O-、-S-、-NRF-、上述官能团组P中的2价有机基团或将它们组合而成的基团。上述组合而成的基团的总碳原子数例如为1~20,优选1~12。
上述P1表示上述官能团组P中的1价有机基团(硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N=C=O)、异硫氰酸酯基(-N=C=S)、氰酸酯基(-O-CN)、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酰氯基(-COCl)、鎓基、卤代芳基、酸酐基(可举出马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐等1价酸酐基。)、羧酸基(-COOH)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(=O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(=O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤代烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2=CH2)、甲基丙烯酸基(-OCOCH(CH3)=CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH=CH2)、炔基(从炔中去除一个氢原子而得到的基团。例如,包括乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)、卤原子(F原子、Cl原子、Br原子及I原子))。
*1表示与上述X的键合位置。
通式(B2):*2-L2-P2
通式(B2)中,L2表示包含上述官能团组P中的2价有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N=C=N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)或酰亚胺酯基(-C(=NRC)-O-或-O-C(=NRC)-))的2价连接基团。
作为上述L2,例如可举出上述官能团组P中的2价有机基团或将上述官能团组P中的2价有机基团与选自包括O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)及2价烃基(例如,亚烷基、亚烯基(例如:-CH=CH-)、亚炔基(例如:-C≡C-)及亚芳基)的组中的连接基团组合而成的基团。
作为上述组合而成的基团,例如可举出-(2价烃基)-X112-等。另外,-X112-为上述官能团组P中的2价有机基团或将上述官能团组P中的2价有机基团与选自-O-、-S-及-NRF-中的2价基团组合而成的基团。上述组合而成的基团的总碳原子数例如为1~20,优选1~12。
上述P2表示1价有机基团。作为上述P2所表示的1价有机基团并没有特别限定,例如可举出烷基。烷基中的碳原子数例如为1~10,优选1~6,更优选1~3。
*2表示与上述X的键合位置。
通式(B3):*31-L3-*32
通式(B3)中,L3表示包含上述官能团组P中的2价有机基团(碳酸酯基(-O-CO-O-)、碳二亚胺基(-N=C=N-)、酸酐基(-CO-O-CO-)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)或酰亚胺酯基(-C(=NRC)-O-或-O-C(=NRC)-))的2价连接基团。
作为上述L3,例如可举出上述官能团组P中的2价有机基团或将上述官能团组P中的2价有机基团与选自包括O-、-S-、-NRF-(RF表示氢原子或烷基。)及2价烃基(例如,亚烷基、亚烯基(例:-CH=CH-)、亚炔基(例:-C≡C-)及亚芳基)的组中的连接基团组合而成的基团。
作为上述组合而成的基团,例如可举出-(2价烃基)-X113-(2价烃基)-、-(2价烃基)-X113-、-X113-(2价烃基)-及-X113-(2价烃基)-X113-等。另外,-X113-为上述官能团组P中的2价有机基团或将上述官能团组P中的2价有机基团与选自-O-、-S-及-NRF-中的2价基团组合而成的基团。上述组合而成的基团的总碳原子数例如为1~20,优选1~12。
*31及*32表示与上述X的键合位置。即,上述L3与上述X所表示的稠环结构上的不同的两个碳一同形成环。
通式(B4):
[化学式27]
通式(B4)中,L4表示m11+1价连接基团。
m11表示2以上的整数。作为m11的上限值并没有特别限制,例如为100以下,优选30以下,更优选20以下,进一步优选15以下。作为m11的下限值并没有特别限制,但优选4以上。
作为L4所表示的连接基团并没有特别限制,例如可举出m11+1价芳香族烃环或下述通式(M1)所表示的基团。
[化学式28]
上述通式(M1)中,X221及X222分别独立地表示单键或2价连接基团。作为X221及X222所表示的2价连接基团,其含义与上述通式(B1)中的L1所表示的2价连接基团相同。
E221表示取代基。作为E221所表示的取代基,可举出在取代基组Y中例示出的基团。
m221表示2~5的整数。作为m221,其中优选2或3。
m222表示0~3的整数。
其中,m221+m222表示2~5的整数。
*41表示与上述X的键合位置。
*42表示与上述P4的键合位置。
其中,上述通式(M1)所表示的基团优选下述通式(M2)所表示的基团。
[化学式29]
上述通式(M2)中,X223、X224及X225分别独立地表示单键或2价连接基团。作为X223、X224及X225所表示的2价连接基团,其含义与上述通式(B1)中的L1所表示的2价连接基团相同。
E222及E223分别独立地表示取代基。作为E222及E223所表示的取代基,可举出在取代基组Y中例示出的基团。
m223表示1~5的整数。作为m223,其中优选2或3。
m224表示0~3的整数。
m225表示0~4整数。
m226表示2~5的整数。作为m226,其中优选2或3。
其中,m224+m226表示2~5的整数。并且,m223+m225表示1~5的整数。
*41表示与上述X的键合位置。
*42表示与上述P4的键合位置。
上述P4的含义与上述通式(B1)中的P1相同。
*4表示与上述X的键合位置。
(通式(V2)所表示的化合物)
[化学式30]
通式(V2)中,X11表示具有包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构的n11+n12价有机基团。
上述X11表示n11+n12价有机基团(n11、n12分别独立地为1以上的整数)。只要n11、n12分别独立地为1以上的整数,则并没有特别限定。并且,n11+n12的上限并没有特别限定,但优选为15以下的整数。其中,从表面修饰无机物的分散性更优异的方面考虑,优选2~8,更优选2~3,进一步优选2。
作为上述X11中的包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构,可举出上述结构,并且优选的方式也相同。
作为上述X11所表示的n11+n12价有机基团,只要具有包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环结构,则并没有特别限定,但从本发明的效果更优异的方面考虑,优选为从包含选自包括芳香族烃环及芳香族杂环的组中的2环以上的稠环中抽出n11+n12个氢原子而形成的基团。
另外,上述缩合结构除了Y11及Y12以外,还可以进一步具有取代基(例如,取代基组Y)。
上述Y11包含选自下述官能团组Q中的官能团。在下述官能团组Q中举出的官能团相当于在上述官能团组P中举出的官能团中尤其存在对无机物(尤其是无机氮化物)的吸附性优异的倾向的基团。
并且,上述Y12包含选自下述官能团组R中的官能团。在下述官能团组R中举出的官能团相当于在上述官能团组P中举出的官能团中具有容易促进组合物的固化的功能的基团。
(官能团组Q)
选自包括硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N=C=O)、异硫氰酸酯基(-N=C=S)、氰酸酯基(-O-CN)、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酰氯基(-COCl)、鎓基、碳酸酯基(-O-CO-O-)、卤代芳基、碳二亚胺基(-N=C=N-)、酸酐基(-CO-O-CO-或马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐等1价酸酐基)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(=O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(=O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤代烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、羰基(-CO-)、酰亚胺酯基(-C(=NRC)-O-或-O-C(=NRC)-)及卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)的组中的官能团。
(官能团组R)
选自包括羧酸基(-COOH)、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基(-OCOCH2=CH2)、甲基丙烯酸基(-OCOCH(CH3)=CH2)、氧杂环丁基、乙烯基(-CH=CH2)、炔基(从炔中去除一个氢原子而得到的基团。例如,包括乙炔基及丙-2-炔-1-基等。)、马来酰亚胺基、硫醇基(-SH)、羟基(-OH)及氨基的组中的官能团。
具体而言,通式(V2)中,上述Y11表示下述通式(C1)所表示的1价基团或下述通式(C2)所表示的1价基团,或者在n11表示2以上的整数时,表示由多个Y11键合而成的下述通式(C3)所表示的2价基团。
换言之,n11为1时,上述Y11表示下述通式(C1)所表示的1价基团或下述通式(C2)所表示的1价基团。n11表示2以上的整数时,上述Y11表示下述通式(C1)所表示的1价基团或下述通式(C2)所表示的1价基团,或者,表示由多个Y11键合而成的下述通式(C3)所表示的2价基团。另外,n11为2以上时,具有多个的Y11分别可以相同,也可以不同。
另外,上述Y11表示下述通式(C3)所表示的2价基团时,通式(V2)所表示的化合物由下述通式(V4)表示。
[化学式31]
通式(V4)中,X11、Y12及n12的含义与上述通式(V2)中的X11、Y12及n12相同。并且,M3的含义与后述通式(C3)中的M3相同。
通式(C1):*1-M1-Q1
通式(C1)中,M1表示单键或2价连接基团。作为M1所表示的2价连接基团,其含义与上述L1相同,并且优选的方式也相同。
上述Q1表示上述官能团组Q中的1价有机基团(硼酸基(-B(OH)2)、醛基(-CHO)、异氰酸酯基(-N=C=O)、异硫氰酸酯基(-N=C=S)、氰酸酯基(-O-CN)、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基(-SO2Cl)、羧酰氯基(-COCl)、鎓基、卤代芳基、酸酐基(可举出马来酸酐、邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐及偏苯三酸酐等1价酸酐基。)、膦酸基(-PO(OH)2)、次膦酸基(-HPO(OH))、磷酸基(-OP(=O)(OH)2)、磷酸酯基(-OP(=O)(ORB)2)、磺酸基(-SO3H)、卤代烷基、腈基(-CN)、硝基(-NO2)或卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子))。*1表示与上述X11的键合位置。
通式(C2):*2-M2-Q2
通式(B2)中,M2的含义与上述L2相同,并且优选的方式也相同。上述Q2表示1价有机基团。作为Q2所表示的1价连接基团,其含义与上述P2相同,并且优选的方式也相同。*2表示与上述X11的键合位置。
通式(C3):*31-M3-*32
通式(B3)中,M3的含义与上述L3相同,并且优选的方式也相同。*31及*32表示与上述X11的键合位置。即,上述M3与上述X11所表示的稠环结构上的不同的两个碳一同形成环。
上述Y12表示下述通式(D1)所表示的1价基团或下述通式(D2)所表示的1价基团。
通式(D1):*1-W1-R1
通式(D1)中,W1表示单键或2价连接基团。R1表示羧酸基、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、氧杂环丁基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基、硫醇基、羟基或氨基。*1表示与上述X11的键合位置。另外,上述R1表示在上述官能团组R中举出的官能团。
作为W1所表示的2价连接基团,其含义与上述L1相同,并且优选的方式也相同。
*1表示与上述X11的键合位置。
通式(D2):
[化学式32]
通式(D2)中,W2表示m21+1价连接基团。
m21表示2以上的整数。作为m21的上限值并没有特别限制,例如为100以下,优选30以下,更优选20以下,进一步优选15以下。作为m21的下限值并没有特别限制,但优选4以上。
R2表示羧酸基、烷氧基甲硅烷基、丙烯酸基、甲基丙烯酸基、氧杂环丁基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基、硫醇基、羟基或氨基。另外,上述R2表示在上述官能团组R中举出的官能团。
作为W2所表示的m21+1价连接基团,其含义与上述L4相同,并且优选的方式也相同。
*2表示与上述X11的键合位置。
上述表面修饰剂A的分子量例如为150以上,从表面修饰无机氮化物的分散性更优异的方面考虑,优选200以上,并且,从溶解度的观点考虑,优选2,000以下,更优选1,000以下。
<表面修饰剂B>
并且,表面修饰剂也优选为以下说明的表面修饰剂B。
表面修饰剂B为下述通式(W1)所表示的化合物。
[化学式33]
通式(W1)中,X表示可以具有取代基的苯环基或杂环基。即,X表示可以具有取代基的苯环基或可以具有取代基的杂环基。
作为上述杂环基并没有特别限定,例如可举出脂肪族杂环基及芳香族杂环基。另外,作为脂肪族杂环基,可举出5元环基、6元环基或7元环基或其稠环基。并且,作为芳香族杂环基,可举出5元环基、6元环基或7元环基或其稠环基。
另外,在上述稠环基中可以包含苯环基等杂环基以外的环基。
作为上述脂肪族杂环基的具体例并没有特别限定,例如可举出氧杂环戊烷环基、噁烷环基、哌啶环基及哌嗪环基等。
作为上述芳香族杂环基所包含的杂原子,例如可举出氮原子、氧原子及硫原子。芳香族杂环基的碳原子数并没有特别限定,但优选3~20。
作为上述芳香族杂环基的具体例并没有特别限定,可举出呋喃环基、噻吩环基、吡咯环基、噁唑环基、异噁唑环基、噁二唑环基、噻唑环基、异噻唑环基、噻二唑环基、咪唑环基、吡唑环基、三唑环基、呋咱环基、四唑环基、吡啶环基、哒嗪环基、嘧啶环基、吡嗪环基、三嗪环基、四嗪环基、苯并呋喃环基、异苯并呋喃环基、苯并噻吩环基、吲哚环基、吲哚啉环基、异吲哚环基、苯并噁唑环基、苯并噻唑环基、吲唑环基、苯并咪唑环基、喹啉环基、异喹啉环基、噌啉环基、酞嗪环基、喹唑啉环基、喹喔啉环基、二苯并呋喃环基、二苯并噻吩环基、咔唑环基、吖啶环基、菲啶环基、菲咯啉环基、吩嗪环基、萘啶环基、嘌呤环基及蝶啶环基等。
X所表示的杂环基优选为芳香族杂环基。
其中,X优选为苯环基或三嗪环基,更优选为三嗪环基。
X具有取代基时,取代基优选包含后述特定官能团B。
通式(W1)中,n表示3~6的整数,X上键合有n个[-(L1)m-Z]所表示的基团。
通式(W1)中,[-(L1)m-Z]所表示的基团为与X直接键合的基团。
能够存在多个的L1分别独立地表示可以具有取代基的亚芳基、酯基(-CO-O-或-O-CO-)、醚基(-O-)、硫酯基(-SO-O-或-O-SO-)、硫醚基(-S-)、羰基(-CO-)、-NRN-、偶氮基(-N=N-)或可以具有取代基的不饱和烃基。
另外,RN表示氢原子或可以具有取代基的碳原子数1~10的有机基团。
L1所表示的亚芳基的碳原子数优选6~20,更优选6~10,进一步优选6。其中,亚芳基优选为亚苯基。
上述亚芳基为亚苯基时,与相邻的基团(为X、L1及Z中的2个基团,包括2个基团均为L1的情况)键合的位置并没有特别限制,可以在邻位、间位及对位中的任一位置处键合,优选在对位处键合。上述亚芳基可以具有取代基或不具有取代基,优选不具有取代基。上述亚芳基具有取代基时,取代基优选包含后述特定官能团B。
L1为酯基时,酯基中的碳原子优选存在于X侧。L1为硫酯基时,硫酯基中的硫原子优选存在于X侧。
L1所表示的不饱和烃基可以为直链状,也可以为支链状,且可以具有环状结构。不饱和烃基的碳原子数优选2~10,更优选2~5,进一步优选2~3,尤其优选2。其中,上述碳原子数中不包括上述不饱和烃基所能具有的取代基中包含的碳原子的数量。上述不饱和烃基所具有的不饱和键可以为双键(-C=C-),也可以为三键(-C≡C-)。上述不饱和烃基可以具有取代基或不具有取代基,优选不具有取代基。上述不饱和烃基具有取代基时,取代基优选包含特定官能团B。
L1所表示的-NRN-的RN为可以具有取代基的碳原子数1~10的有机基团时,RN优选为可以具有取代基的碳原子数1~10的烷基,优选为可以具有取代基的碳原子数1~5的烷基,优选为可以具有取代基的碳原子数1~3的烷基。上述烷基可以为直链状或支链状,也可以具有环结构。RN优选氢原子。
m表示0以上的整数。m优选0~10的整数,更优选0~5的整数,进一步优选0~2的整数,尤其优选1~2的整数。
m为0时,Z与X直接键合。
m为1时,L1优选为可以具有取代基的亚芳基、酯基、醚基、硫酯基、硫醚基、羰基、-NRN-、偶氮基或可以具有取代基的不饱和烃基,更优选为可以具有取代基的亚芳基、酯基、醚基、羰基或可以具有取代基的不饱和烃基,进一步优选为酯基、醚基、羰基或可以具有取代基的不饱和烃基。
m为2时,优选[-(L1)m-Z]为[-L1-L1-Z],且与X键合的L1为可以具有取代基的亚芳基。在该情况下,与Z键合的L1优选为酯基、醚基、硫酯基、硫醚基、羰基、-NRN-、偶氮基或可以具有取代基的不饱和烃基,更优选为酯基或可以具有取代基的不饱和烃基。
m大于2时,在[-(L1)m-Z]中存在多个的L1可以相同,也可以不同,但优选相互键合的L1彼此不同。
通式(W1)中的-(L1)m-优选为通式(Lq)所表示的基团。即,[-(L1)m-Z]所表示的基团优选为[-La-Z]所表示的基团。
通式(Lq)-La-
La表示单键、-O-、-CO-、-COO-、亚苯基、-C=C-、-C≡C-、-亚苯基-COO-或-亚苯基-C≡C-。
Z表示可以具有取代基的芳基或杂环基。即,Z表示可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的杂环基。
Z所表示的芳基的碳原子数优选6~20,更优选6~14,进一步优选6。作为芳基,例如可举出苯基、萘基及蒽基等。
作为Z所表示的杂环基,同样可举出能够成为上述X的杂环基。并且,Z所表示的杂环基优选显示出芳香族性。
其中,Z优选为芳基,更优选为苯基或蒽基,进一步优选为苯基。
也优选Z具有取代基,更优选上述取代基包含后述特定官能团B。1个Z所具有的取代基的数量优选0~5,更优选0~2,进一步优选1~2。
优选存在多个的Z中的至少1个具有包含特定官能团B的取代基。
表面修饰剂B优选合计具有一个以上的包含于存在多个的Z的取代基中的特定官能团B,更优选具有两个以上,进一步优选具有3个以上。
表面修饰剂B所具有的、包含于存在多个的Z的取代基中的特定官能团B的合计数的上限并没有特别限制,但优选15以下,更优选10以下,进一步优选8以下。
如上所述,通式(W1)中,n表示3~6的整数。多个[-(L1)m-Z]的各基团可以相同,也可以不同。
即,通式(W1)中,存在多个的m可以相同,也可以不同,存在多个L1时,存在多个的L1可以相同,也可以不同,存在多个的Z可以相同,也可以不同。
也优选存在多个的m均相同。并且,优选存在多个的m均表示1以上的整数,也优选均表示2以上的整数。
关于存在多个的[-(L1)m-Z],也优选除了Z所具有的取代基以外的任何结构均相同,也优选包括Z所具有的取代基也在内的任何结构均相同。
n优选为3或6。
在[-(L1)m-Z]中存在可以为(L1)m也可以为Z的基团时,该基团设为(L1)m。例如,[-(L1)m-Z]为[-苯环基-苯环基-卤原子]时,左侧的苯环基为(L1)m,而不是Z。更具体而言,在上述情况下,是“m=1,L1为亚苯基(亚芳基),且Z为具有卤原子作为取代基的苯基(芳基)”,而不是“m=0,且Z为具有卤代芳基作为取代基的苯基(芳基)”。
并且,优选通式(W1)所表示的表面修饰剂B具有4个以上的苯环基。例如,也优选表面修饰剂B具有三苯基苯的结构。
并且,也优选通式(W1)所表示的表面修饰剂B具有合计4个以上的苯环基和三嗪环基。在该情况下,例如也优选X为三嗪环基。
(特定官能团B)
表面修饰剂B优选具有1个以上的特定官能团B,更优选具有2个以上。
特定官能团B是选自包括硼酸基、醛基、羟基、羧酸基、异氰酸酯基、异硫氰酸酯基、氰酸酯基、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基、羧酰氯基、鎓基、碳酸酯基、卤代芳基、碳二亚胺基、酸酐基(1价酸酐基)、膦酸基、次膦酸基、磷酸基、磷酸酯基、磺酸基、卤原子、卤代烷基、腈基、硝基、酰亚胺酯基、烷氧基羰基、烷氧基甲硅烷基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基、硫醇基、氨基及甲硅烷基的组中的基团。
其中,作为特定官能团B,优选羟基、氨基、酸酐基、硫醇基、羧酸基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基或乙烯基。
另外,上述羟基是指-OH基直接键合于碳原子的基团。例如,以包含于羧酸基(-COOH)中的形态存在的-OH基不是羟基。
作为上述烷氧基羰基,只要是-CO-O-Rf所表示的基团,则并没有特别限定。上述Rf表示烷基(包括直链状、支链状及环状中的任一种。)。
作为Rf所表示的烷基的碳原子数,例如可举出1~10,优选1~6,更优选1~3。
并且,特定官能团B中的与特定官能团A重复的官能团如关于特定官能团A所说明的那样。
表面修饰剂B具有多个特定官能团B时,多个特定官能团B可以相同,也可以不同。
特定官能团B所存在的位置并没有特别限制,例如特定官能团B可以包含于通式(W1)中的X的取代基中,也可以包含于亚芳基或不饱和烃基时的L1的取代基中,也可以包含于Z的取代基中。
另外,特定官能团B可以与特定官能团B以外的基团键合而形成1个取代基。
并且,可以在1个取代基中包含多个特定官能团B。
作为包含特定官能团B的取代基,优选通式(Rx)所表示的基团、通式(Ry)所表示的基团或通式(Rz)所表示的基团。
通式(Rx)-Lx1-Qx
通式(Ry)-Ly1-Qy
通式(Rz)-Lz1-Sz-(Lz2-Qz)s
通式(Rx)中,Lx1表示单键或2价连接基团。
作为2价连接基团并没有特别限制,例如表示选自包括-O-、-CO-、-NH-、2价烃基的组中的任一种或将两种以上组合而成的2价连接基团。
上述2价烃基可以进一步具有取代基(例如,在取代基组Y中例示出的基团)。
作为上述2价烃基,例如可举出亚烷基、亚烯基(例:-CH=CH-)、亚炔基(例如:-C≡C-)及亚芳基(例:亚苯基)。作为上述亚烷基,可以为直链状、支链状、环状中的任一种,但优选直链状。并且,其碳原子数优选1~10,更优选1~6,进一步优选1~4。
作为Lx1,优选单键、-AL-、-O-、-O-CO-、-O-AL-、-AL-CO-、-O-AL-O-、-O-CO-AL-、-CO-O-AL-、-AL-NH-CO-、-O-AL-O-AL-、-CO-O-AL-O-或-O-AL-O-Ar-。
上述AL表示碳原子数1~10的亚烷基(碳原子数优选1~6,更优选1~4。)。
上述Ar表示碳原子数6~20的亚芳基(优选亚苯基)。另外,Lx1为“-O-AL-O-Ar-”时,“-O-AL-O-Ar-”中的Ar与Qx键合。
Qx表示1价特定官能团B。具体而言,可举出醛基、羟基、羧酸基、异氰酸酯基、异硫氰酸酯基、氰酸酯基、酰基叠氮基、琥珀酰亚胺基、磺酰氯基、羧酰氯基、鎓基、卤代芳基、膦酸基、次膦酸基、磷酸基、磺酸基、磷酸酯基、卤原子、酸酐基、卤代烷基、腈基、硝基、烷氧基羰基、烷氧基甲硅烷基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、氧杂环丁基、乙烯基、炔基、马来酰亚胺基、硫醇基、氨基、环氧基及甲硅烷基。
通式(Ry)中,Ly1表示包含碳二亚胺基、碳酸酯基或酰亚胺酯基的2价连接基团。Ly1所表示的2价连接基团只要包含碳二亚胺基、碳酸酯基或酰亚胺酯基即可,也可以为与其他连接基团的组合。作为其他连接基团,可举出亚烷基。例如,Ly1可以为-亚烷基-Ly3-亚烷基-。Ly3表示碳二亚胺基、碳酸酯基或酰亚胺酯基。
上述Qy表示1价有机基团。作为上述Qy所表示的1价有机基团并没有特别限定,例如可举出烷基。烷基中的碳原子数例如为1~10,优选1~6,更优选1~3。
通式(Rz)中,s表示2~3的整数。s优选2。
Lz1表示上述Lx1所能表示的基团,优选的条件也相同。
存在多个的Lz2分别独立地表示单键或2价连接基团。
作为2价连接基团并没有特别限制,例如表示选自包括-O-、-CO-、-NH-及2价烃基的组中的任一种或将两种以上组合而成的2价连接基团。
上述2价烃基可以进一步具有取代基(例如,在取代基组Y中例示出的基团)。
作为上述2价烃基,例如可举出亚烷基、亚烯基(例:-CH=CH-)、亚炔基(例如:-C≡C-)及亚芳基(例:亚苯基)。作为上述亚烷基,可以为直链状、支链状及环状中的任一种,但优选直链状。并且,其碳原子数优选1~10,更优选1~6,进一步优选1~4。
作为Lz2,优选单键、-AL-、-O-、-O-CO-、-O-AL-、-AL-CO-、-O-AL-O-、-O-CO-AL-、-CO-O-AL-、-AL-NH-CO-、-O-AL-O-AL-、-CO-O-AL-O-、-O-AL-O-Ar-或-O-Ar-。
上述AL表示碳原子数1~10的亚烷基(碳原子数优选1~6,更优选1~4。)。
上述Ar表示碳原子数6~20的亚芳基(优选亚苯基)。
Sz表示(s+1)价连接基团。
作为Sz,优选(s+1)价芳香环基。上述芳香环基可以为芳香族烃环基,也可以为芳香族杂环基,优选苯环基或三嗪环基。
Qz表示1价特定官能团B。
存在多个的Qz分别独立地表示上述Qx所能表示的基团,优选的条件也相同。
(通式(W2)所表示的化合物)
表面修饰剂B优选为下述通式(W2)所表示的化合物。
[化学式34]
通式(W2)中,La及Z的定义如上所述。另外,多个La可以相同,也可以不同。多个Z可以相同,也可以不同。
T分别独立地表示-CRa=或-N=。Ra表示氢原子、1价特定官能团B或-La-Z。La及Z的定义如上所述。
例如,所有的T为-CRa=且所有的Ra为-La-Z时,通式(W2)所表示的化合物具有6个-La-Z所表示的基团。
并且,所有的T为-N=时,通式(W2)所表示的化合物具有三嗪环。
(通式(W3)所表示的化合物)
作为通式(W2)所表示的化合物,优选通式(W3)所表示的化合物。
[化学式35]
通式(W3)中,La的定义如上所述。另外,多个La可以相同,也可以不同。
Ar分别独立地表示芳基。作为芳基的优选方式,可举出Z所表示的芳基。
Rb分别独立地表示包含特定官能团B的取代基。特定官能团B的定义如上所述。并且,作为包含特定官能团B的取代基,优选通式(Rx)所表示的基团、通式(Ry)所表示的基团或通式(Rz)所表示的基团。
p分别独立地表示0~5的整数。p优选0~2。其中,优选通式(W3)中的3个p中2个p为0且1个p为1的方式1或者3个p全部为1的方式2。
通式(W3)中,T1分别独立地表示-CRc=或-N=。Rc表示氢原子、1价特定官能团B或-La-Ar-(Rb)p。La、Ar、Rb及p的定义如上所述。
从表面修饰无机氮化物的分散性更优异的观点考虑,上述表面修饰剂B的分子量优选300以上,更优选350以上。并且,从溶解度优异的观点考虑,上述表面修饰剂B的分子量优选3000以下,更优选2000以下。
表面修饰剂B能够按照公知的方法进行合成。
<其他表面修饰剂>
并且,也优选组合物(优选在无机物包含无机氧化物(氧化铝等)时)包含有机硅烷分子(优选具有烷氧基甲硅烷基的化合物)作为表面修饰剂。作为上述有机硅烷分子,可举出表面修饰剂A、表面修饰剂B及不属于它们中的任何一种的其他表面修饰剂。
关于作为上述其他表面修饰剂的有机硅烷分子,例如可举出3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基三乙氧基硅烷及3-脲基丙基三乙氧基硅烷。
表面修饰剂可以单独使用一种,也可以使用两种以上。
组合物包含表面修饰剂时,表面修饰剂的含量相对于无机物的含量的质量比(表面修饰剂的含量/无机物的含量)优选0.0001~10,更优选0.0001~5。
并且,表面修饰剂A及表面修饰剂B的合计含量相对于无机氮化物(优选氮化硼和/或氮化铝)的含量的质量比(表面修饰剂A及表面修饰剂B的合计含量/无机氮化物的含量)优选0.0001~10,更优选0.0001~5。
作为表面修饰剂的有机硅烷分子(优选作为其他表面修饰剂的有机硅烷分子)的含量相对于无机氧化物(优选氧化铝)的含量的质量比(有机硅烷分子的含量/无机氧化物的含量)优选0.0001~10,更优选0.001~5。
〔固化促进剂〕
本发明的组合物可以进一步包含固化促进剂。
固化促进剂的种类并没有限制,例如可举出三苯基膦、2-乙基-4-甲基咪唑、三氟化硼胺络合物、1-苄基-2-甲基咪唑及日本特开2012-67225号公报的0052段中记载的化合物。
固化促进剂可以单独使用一种,也可以使用两种以上。
组合物包含固化促进剂时,固化促进剂的含量相对于环氧化合物的含量的质量比(固化促进剂的含量/环氧化合物的含量)优选0.0001~10,更优选0.001~5。
〔聚合引发剂〕
本发明的组合物可以包含聚合引发剂。其中,本发明的组合物包含含有选自包括烯基、丙烯酸酯基及甲基丙烯酸酯基的组中的特定官能团的化合物X1时,本发明的组合物优选包含聚合引发剂。
作为聚合引发剂,并无特别限制,能够使用公知的聚合引发剂。作为聚合引发剂,例如,可举出光聚合引发剂及热聚合引发剂等,优选光聚合引发剂。另外,作为聚合引发剂,优选所谓的自由基聚合引发剂。
本发明的组合物包含聚合引发剂时,作为组合物中的聚合引发剂的含量,并没有特别限制,相对于化合物X的含量,优选0.5~15质量%,更优选1.0~10质量%,进一步优选1.5~8.0质量%。聚合引发剂可以单独使用1种,也可以同时使用2种以上。同时使用2种以上的聚合引发剂时,优选合计含量在上述范围内。
〔分散剂〕
本发明的组合物可以进一步包含分散剂。
若组合物包含分散剂,则组合物中的无机物的分散性提高,能够实现更优异的导热率和粘接性。
作为分散剂,能够从通常使用的分散剂中适当选择。例如,可举出DISPERBYK-106(BYK-Chemie GmbH制)、DISPERBYK-111(BYK-Chemie GmbH制)、ED-113(KusumotoChemicals,Ltd.制)、AJISPER PN-411(Ajinomoto Fine-Techno Co.,Inc.制)及REB122-4(Hitachi Chemical Co.,Ltd.制)等。
分散剂可以单独使用一种,也可以使用两种以上。
组合物包含分散剂时,分散剂的含量相对于无机物的含量的质量比(分散剂的含量/无机物的含量)优选0.0001~10,更优选0.001~5。
〔溶剂〕
本发明的组合物可以进一步包含溶剂。
溶剂的种类并没有特别限制,优选为有机溶剂。作为有机溶剂,例如可举出环戊酮、环己酮、乙酸乙酯、甲基乙基酮、二氯甲烷及四氢呋喃等。
组合物包含溶剂时,溶剂的含量优选为使组合物的固体成分浓度成为20~90质量%的量,更优选为使组合物的固体成分浓度成为30~80质量%的量,进一步优选为使组合物的固体成分浓度成为40~80质量%的量。
〔组合物的制造方法〕
组合物的制造方法并没有特别限制,能够采用公知的方法,例如能够混合上述各种成分来进行制造。在进行混合时,可以将各种成分一并混合,也可以依次混合。
混合成分的方法并没有特别限制,能够使用公知的方法。混合中使用的混合装置优选浸没式分散机,例如可举出自转公转搅拌机、高速旋转剪切型搅拌机等搅拌机、胶体磨、辊磨机、高压喷射式分散机、超声波分散机、珠磨机及均质机。混合装置可以单独使用一种,也可以使用两种以上。在混合前后和/或与此同时可以进行除气处理。
〔组合物的固化方法〕
将本发明的组合物进行固化处理而得到本发明的导热材料。
组合物的固化方法并没有特别限制,但优选热固化反应。
热固化反应时的加热温度并没有特别限制。例如,在50~250℃的范围内适当选择即可。并且,在进行热固化反应时,可以实施多次不同温度的加热处理。
优选对制成膜状或片状组合物进行固化处理。具体而言,例如将组合物涂布成膜并进行固化反应即可。
在进行固化处理时,优选在基材上涂布组合物而形成涂膜之后使其固化。此时,可以使另一不同的基材与形成于基材上的涂膜接触之后进行固化处理。固化后得到的固化物(导热材料)可以与一个或两个基材分离,也可以不分离。
并且,在进行固化处理时,可以在各个基材上涂布组合物而分别形成涂膜,并在使所得到的涂膜彼此接触的状态下进行固化处理。固化后得到的固化物(导热材料)可以与一个或两个基材分离,也可以不分离。
在进行固化处理时,可以进行冲压(press)加工。冲压加工中使用的压力机并没有限制,例如可以使用平板压机,也可以使用辊压机。
使用辊压机时,例如优选将在基材上形成涂膜而得到的带涂膜的基材夹持于两根辊对置的一对辊之间,一边使上述一对辊旋转而使上述带涂膜的基材通过,一边沿上述带涂膜的基材的膜厚方向附加压力。上述带涂膜的基材可以仅在涂膜的一面存在基材,也可以在涂膜的两面存在基材。上述带涂膜的基材可以仅通过一次辊压机,也可以通过多次。
基于平板压机的处理和基于辊压机的处理可以仅实施其中一种,也可以实施两种。
并且,可以在组合物成为半固化状态的时点结束固化处理。可以将半固化状态的本发明的导热材料以与所使用的器件等接触的方式配置之后,进一步通过加热等进行固化而使其正式固化。也优选通过上述正式固化时的加热等而使器件和本发明的导热材料粘接。
关于包括固化反应的导热材料的制作,能够参考“高导热性复合材料”(CMC出版,竹泽由高著)。
导热材料的形状并没有特别限制,根据用途能够成型为各种形状。作为所成型的导热材料的典型形状,例如可举出片状。
即,本发明的导热材料也优选为导热片。
并且,本发明的导热材料的导热性优选为各向同性,而不是各向异性。
导热材料优选为绝缘性(电绝缘性)。换言之,本发明的组合物优选为导热性绝缘组合物。
例如,导热材料在23℃、相对湿度65%下的体积电阻率优选1010Ω·cm以上,更优选1012Ω·cm以上,进一步优选1014Ω·cm以上,尤其优选1016Ω·cm以上。上限并没有特别限制,但通常为1018Ω·cm以下。
[导热材料的用途]
本发明的导热材料能够用作散热片等散热材料,且能够用于各种器件的散热用途。更具体而言,通过在器件上配置包含本发明的导热材料的导热层来制作带导热层的器件,能够高效率地将来自器件的发热由导热层进行散热。
本发明的导热材料具有充分的导热性,并且具有高耐热性,因此适合于个人电脑、一般家电及汽车等各种电气设备中使用的功率半导体器件的散热用途。
另外,本发明的导热材料即使为半固化状态也具有充分的导热性,因此也能够用作配置于各种装置的部件的间隙等光固化用的光难以到达的部位的散热材料。并且,由于粘接性也优异,因此也能够用作具有导热性的粘接剂。
本发明的导热材料可以与由本组合物形成的部件以外的其他部件组合而使用。
例如,片状导热材料(导热片)可以与由本组合物形成的层以外的片状支撑体组合。
作为片状支撑体,可举出塑料膜、金属膜或玻璃板。作为塑料膜的材料,例如可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)等聚酯、聚碳酸酯、丙烯酸树脂、环氧树脂、聚氨酯、聚酰胺、聚烯烃、纤维素衍生物及硅酮。作为金属膜,可举出铜膜。
实施例
以下,根据实施例对本发明进行进一步详细的说明。以下实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等只要不脱离本发明的宗旨,则能够适当进行变更。因此,本发明的范围不应通过以下所示的实施例进行限定性解释。
[组合物的制备及评价]
〔各种成分〕
以下示出实施例及比较例中使用的各种成分。
<固化剂>
〔酚类化合物〕
以下示出实施例及比较例中使用的酚类化合物。
另外,酚类化合物A-3是Meiwa Plastic Industries,Ltd.制MEH-7500。
[化学式36]
[化学式37]
(酸酐)
以下,示出实施例及比较例中使用的酸酐A-6。另外,在实施例14中用作固化剂的酸酐也属于化合物X。
“A-6”:3-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐与4-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐的混合物(Hitachi Chemical Co.,Ltd.制“HN-2200”)
<环氧化合物>
以下示出实施例及比较例中使用的环氧化合物。
另外,下述B-3为两种环氧化合物的混合物(商品名:Epo Tohto ZX-1059,TohtoKasei Co.,Ltd.制)。
[化学式38]
[化学式39]
<无机物>
以下示出实施例及比较例中使用的无机物。
“HP-40MF100”:凝聚状氮化硼(平均粒径:40μm,Mizushima Ferroalloy Co.,Ltd.制)
“AA-04”:氧化铝(平均粒径:0.5μm,SUMITOMO CHEMICAL COMPANY,LIMITED制)
“AA-18”:氧化铝(平均粒径:20μm,SUMITOMO CHEMICAL COMPANY,LIMITED制)
<固化促进剂>
作为固化促进剂,使用了PPh3(三苯基膦)。
<化合物X>
以下,示出实施例及比较例中使用的化合物X。
“X-1”:三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.制“A-TMPT”)
“X-2”:硅烷偶联剂(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制“KBM-503”)
“X-3”:固化性硅烷醇(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制“VF-600”)
“X-4”:3-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐与4-甲基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐的混合物(Hitachi Chemical Co.,Ltd.制“HN-2200”)
“X-5”:酚醛清漆型氰酸酯树脂(Huntsman Japan制“XU371”)
“X-6”:二氨基二苯基甲烷
“X-7”:三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)(SHOWA DENKO K.K.制“TPMB”)
“X-8”:具有聚酰胺酸结构的化合物(由3,3’,4,4’-联苯基四羧酸二酐和对苯二胺及4,4’-二氨基二苯基醚的混合物(摩尔比5:5)构成的聚酰胺酸)
“X-9”:2-甲基丙烯酰氧基乙基琥珀酸(KYOEISHA CHEMICAL Co.,LTD.制“LIGHTESTER HO-MS”)
“X-10”:马来酸(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.制)
<表面修饰剂>
以下,示出实施例中使用的表面修饰剂。
[化学式40]
<溶剂>
作为溶剂,使用了环戊酮。
<分散剂>
作为分散剂,使用了DISPERBYK-106(具有酸性基团的聚合物盐)。
<聚合引发剂>
以下,示出实施例中使用的表面修饰剂。
“VAm-110”(FUJIFILM Wako Pure Chemical,Ltd.制,油溶性偶氮聚合引发剂)
“AIBN”(偶氮二异丁腈)
“PBO”(过氧化苯甲酰)
〔组合物的制备〕
制备了将下述表1所示组合的环氧化合物和固化剂(酚类化合物或酸酐)以当量(环氧化合物的环氧基的数量与酚类化合物的羟基的数量或酸酐的酸酐基的数量变相同的量)配合的固化液。
依次混合上述固化液、溶剂、化合物X、聚合引发剂、分散剂、表面修饰剂及固化促进剂之后,添加了无机物。用自转公转搅拌机(THINKY CORPORATION制,Awatori RentaroARE-310)将所得到的混合物处理5分钟而得到了各实施例或比较例的组合物(导热材料形成用组合物)。
在此,溶剂的添加量设为组合物的固体成分浓度成为50~80质量%的量。
另外,将组合物的固体成分浓度在上述范围内对每种组合物调整为使组合物的粘度分别成为相同程度。
固化促进剂的添加量设为组合物中的固化促进剂的含量相对于环氧化合物的含量成为1质量%的量(表中的“*A”一栏)。将所使用的固化促进剂的种类示于表1。
化合物X的添加量设为组合物中的化合物X的含量相对于组合物的总固体成分成为表1所示的值(质量%)的量。将所使用的化合物X的种类示于表1。
聚合引发剂的添加量设为组合物中的聚合引发剂的含量相对于化合物X的含量成为1质量%的量(表中的“*B”一栏)。将所使用的聚合引发剂的种类示于表1。
无机物的添加量(所有无机物的合计)设为组合物中的无机物的含量相对于组合物的总固体成分成为表1所示的值(质量%)的量。
分散剂的添加量设为组合物中的分散剂的含量相对于无机物的含量成为0.2质量%的量。
使用表面修饰剂时,将表面修饰剂的添加量设为组合物中的表面修饰剂的含量相对于无机氮化物的含量(HP-40MF100的添加量)成为0.3质量%的量。
表中,在组合物的总固体成分中,由固化剂和环氧化合物构成的固化液的含量是除了无机物、固化促进剂、化合物X、聚合引发剂、分散剂、表面修饰剂以外的余量(质量%)。
〔评价〕
<导热性>
使用敷抹器在经脱模处理的聚酯膜(NP-100A,PANAC Corporation制,膜厚100μm)的脱模面上均匀地涂布所制备出的组合物,并在120℃下放置5分钟而得到了涂膜。
制作两片这样的带涂膜的聚酯膜,将两片带涂膜的聚酯膜彼此的涂膜面彼此贴合之后,在空气下进行热压(在热板温度65℃、压力12MPa下处理1分钟),由此得到了半固化膜。将所得到的半固化膜在空气下通过热压(在热板温度160℃、压力12MPa下处理20分钟之后,进而在常压下且在180℃下处理90分钟)进行处理而使涂膜固化,从而得到了树脂片。剥离位于树脂片的两面的聚酯膜,得到了平均膜厚200μm的导热片。
使用利用各组合物而得到的各个导热片实施了导热性评价。利用下述方法进行导热率的测定,并按照下述基准评价了导热性。
(导热率(W/m·k)的测定)
(1)使用NETZSCH公司制造的“LFA467”并利用激光闪光法测定了导热片的厚度方向的热扩散系数。
(2)使用Mettler Toledo International Inc.制造的天平“XS204”并利用阿基米德法(使用“固体比重测定套件”)测定了导热片的比重。
(3)使用Seiko Instruments Inc.制造的“DSC320/6200”,在10℃/分钟的升温条件下求出了25℃下的导热片的比热。
(4)所得到的热扩散系数乘以比重及比热来计算出导热片的导热率。
(评价基准)
根据下述基准将所测定出的导热率进行区分,并评价了导热性。
“A+”:13W/m·K以上
“A”:10W/m·K以上且小于13W/m·K
“B”:8W/m·K以上且小于10W/m·K
“C”:5W/m·K以上且小于8W/m·K
“D”:小于5W/m·K
将结果示于表1。
<绝缘性>
使用HIRESTA MCP-HT450型(Mitsubishi Chemical Analytech Co.,Ltd.制)测定了以与上述“导热性”的评价相同的方式制作出的导热片在23℃、相对湿度65%下的体积电阻值。
(评价基准)
根据下述基准将所测定出的导热片的体积电阻值进行区分,并评价了绝缘性。
“A+”:1016Ω·cm以上
“A”:1014Ω·cm以上且小于1016Ω·cm
“B”:1012Ω·cm以上且小于1014Ω·cm
“C”:1010Ω·cm以上且小于1012Ω·cm
“D”:小于1010Ω·cm
将结果示于表1。
<铜剥离试验>
使用敷抹器在经脱模处理的聚酯膜(NP-100A,PANAC Corporation制,膜厚100μm)的脱模面上均匀地涂布所制备出的组合物,并在120℃下放置5分钟而得到了涂膜。制作2片这样的涂膜,并在120℃下将该2片涂抹贴合。接着,剥离聚酯膜来获得了层叠体。
接着,将所获得的层叠体夹入被粘体即电解铜箔(厚度:35μm)与铝(厚度:800μm)之间,并通过热压(20MPa、120℃、1分钟)贴合而获得了半固化状态的片体。接着,对该半固化状态的片体进行热压(5MPa、180℃、5分钟)之后进行固化(180℃、90分钟),由此使片体层(由上述层叠体形成的固化层)与被粘体一体化。之后,切出20mm×70mm的尺寸,制作了剥离试验用测试片。
接着,利用A&D Company,Limited制拉伸试验装置,以50mm/min的剥离速度,对上述测试片的铜箔部分实施了90°剥离试验,根据粘接力评价了被粘体与片体层的密合程度。
(评价基准)
将所测定出的粘接力按照下述基准区分,并评价了粘接性。
“A+”:5N/cm以上
“A”:4N/cm以上且小于5N/cm
“B”:3N/cm以上且小于4N/cm
“C”:1N/cm以上且小于3N/cm
“D”:小于1N/cm
〔结果〕
以下示出表1。
表1中,“固化剂”一栏的“官能团数”表示所使用的酚类化合物的羟基含量(mmol/g)或所使用的酸酐的酸酐基的含量(mmol/g)。
在“化合物X的构成”一栏中,“化合物X的种类”一栏示出所使用的化合物X的结构。具体而言,将所使用的化合物X为具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、甲硅烷基、酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基及羧酸基的组中的特定官能团的化合物(化合物X1)的情况示为“A”,将所使用的化合物X为具有聚酰胺酸结构的化合物(化合物X2)的情况示为“B”。并且,“特定官能团的种类”一栏示出所使用的化合物X1所具有的特定官能团的种类。
从表1的结果可知,由实施例的组合物形成的导热片的导热性、绝缘性及粘接性优异。
从实施例1、14及15的对比可知,包含酚类化合物作为固化剂时,所获得的导热片的导热性、绝缘性及粘接性更优异。
从实施例1、2、4、6~11、20的对比可知,在化合物X为具有一种以上选自包括烯基、(甲基)丙烯酸酯及甲硅烷基的组中的任意特定官能团的化合物或者具有聚酰胺酸结构的化合物(实施例1、2、4、10、20属于该情况)的情况(优选为化合物X具有烯基的化合物(实施例4属于该情况)的情况)下,所获得的导热片的导热性、绝缘性及粘接性更优异。
从实施例2与实施例3的对比可知,在组合物中的化合物X的含量相对于组合物的总固体成分量为15质量%以上时,所获得的导热片的导热性、绝缘性及粘接性更优异。
从实施例4与实施例5的对比可知,在组合物中的化合物X的含量相对于组合物的总固体成分量为35质量%以下时,所获得的导热片的导热性、绝缘性及粘接性更优异。
从实施例1、16及17的对比可知,组合物包含表面修饰剂时,所获得的导热片的导热性、绝缘性及粘接性更优异。
从实施例1、18及19的对比可知,组合物包含无机氮化物时,所获得的导热片的导热性、绝缘性及粘接性更优异。
从实施例1、21~24的对比可知,酚类化合物的分子量为400以下且官能团数为12.0mmol/g以上时,所获得的导热片的导热性、绝缘性及粘接性更优异。
从表1的结果可知,由比较例的组合物形成的导热片未满足所期望的要求。
Claims (15)
1.一种导热材料形成用组合物,其包含:
环氧化合物;
无机物;及
化合物X,该化合物X具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、甲硅烷基、酸酐基、氰酸酯基、氨基、硫醇基及羧酸基的组中的官能团或者具有聚酰胺酸结构,
所述无机物的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上,
所述化合物X的含量相对于组合物的总固体成分为10质量%以上。
2.根据权利要求1所述的导热材料形成用组合物,其进一步包含酚类化合物。
3.根据权利要求2所述的导热材料形成用组合物,其中,
所述酚类化合物的羟基含量为12.0mmol/g以上。
4.根据权利要求2或3所述的导热材料形成用组合物,其中,
所述酚类化合物的分子量为400以下。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的导热材料形成用组合物,其中,
所述化合物X具有1个以上选自包括烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基及甲硅烷基的组中的官能团或者具有聚酰胺酸结构。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的导热材料形成用组合物,其中,
所述化合物X是直链状或支链状的有机聚硅氧烷且具有2个以上与硅原子键合的烯基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的导热材料形成用组合物,其中,
所述化合物X的含量相对于组合物的总固体成分为15~35质量%。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的导热材料形成用组合物,其中,
所述无机物包括无机氮化物。
9.根据权利要求8所述的导热材料形成用组合物,其中,
所述无机氮化物包括氮化硼。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的导热材料形成用组合物,其进一步包含所述无机物的表面修饰剂。
11.根据权利要求10所述的导热材料形成用组合物,其中,
所述表面修饰剂具有稠环骨架或三嗪骨架。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的导热材料形成用组合物,其进一步包含固化促进剂。
13.一种导热材料,其是通过将权利要求1至12中任一项所述的导热材料形成用组合物固化来获得的。
14.一种导热片,其由权利要求13所述的导热材料构成。
15.一种带导热层的器件,其具有:
器件;及
配置于所述器件上的导热层,该导热层包含权利要求14所述的导热片。
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