JP7472135B2 - 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、表面修飾無機物 - Google Patents
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Description
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献1では、「有機ケイ素系カップリング剤或いは有機リン酸系カップリング剤で表面処理された窒化ホウ素」等を含む絶縁性熱伝導フィラー分散組成物が公開されている(請求項2)。
また、本発明は、熱伝導材料、及び、表面修飾無機物を提供することをも課題とする。
表面修飾無機物、及び、熱硬化性化合物を含む熱伝導材料形成用組成物であって、
上記表面修飾無機物が、以下の要件1及び要件2の少なくとも一方を満たす、熱伝導材料形成用組成物。
要件1:上記表面修飾無機物が、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した表面修飾剤A及び表面修飾剤Bとを含む表面修飾無機物Xを含み、
上記表面修飾剤A及び上記表面修飾剤Bは、それぞれ独立に、アルコキシシリル基、アルデヒド基、及び、ボロン酸基からなる群から選択される1以上の吸着基と、1以上の芳香環とを有し、
上記1以上の芳香環中の、単環の芳香環構造の合計数が2以上であり、
上記表面修飾剤Aは、更に、エポキシ基、オキセタニル基、及び、イソシアネート基からなる群から選択される1以上の官能基Aを有し、
上記表面修飾剤Bは、更に、水酸基、-NHRT、カルボキシル基、チオール基、及び、リン酸基からなる群から選択される1以上の官能基Bを有する。RTは、水素原子又はアルキル基を表す。
要件2:上記表面修飾無機物が、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した上記表面修飾剤Aとを含み、上記表面修飾剤Bを含まない、表面修飾無機物A、及び、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した上記表面修飾剤Bとを含み、上記表面修飾剤Aを含まない、表面修飾無機物Bを含む。
〔2〕
上記表面修飾剤A及び上記表面修飾剤Bにおける上記合計数が、それぞれ独立に、3以上である、〔1〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔3〕
上記表面修飾剤A及び上記表面修飾剤Bにおける上記合計数が、それぞれ独立に、4以上である、〔1〕又は〔2〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔4〕
上記無機物が、無機窒化物を含む、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔5〕
上記熱硬化性化合物が、エポキシ化合物を含む、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔6〕
上記熱硬化性化合物が、更に、フェノール化合物を含む、〔5〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔7〕
更に、硬化促進剤を含む、〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔8〕
〔1〕~〔7〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
〔9〕
表面修飾無機物であって、以下の要件1及び要件2の少なくとも一方を満たす、表面修飾無機物。
要件1:上記表面修飾無機物が、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した表面修飾剤A及び表面修飾剤Bとを含む表面修飾無機物Xを含み、
上記表面修飾剤A及び上記表面修飾剤Bは、それぞれ独立に、アルコキシシリル基、アルデヒド基、及び、ボロン酸基からなる群から選択される1以上の吸着基と、1以上の芳香環とを有し、
上記1以上の芳香環中の、単環の芳香環構造の合計数が2以上であり、
上記表面修飾剤Aは、更に、エポキシ基、オキセタニル基、及び、イソシアネート基からなる群から選択される1以上の官能基Aを有し、
上記表面修飾剤Bは、更に、水酸基、-NHRT、カルボキシル基、チオール基、及び、リン酸基からなる群から選択される1以上の官能基Bを有する。RTは、水素原子又はアルキル基を表す。
要件2:上記表面修飾無機物が、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した上記表面修飾剤Aとを含み、上記表面修飾剤Bを含まない、表面修飾無機物A、及び、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した上記表面修飾剤Bとを含み、上記表面修飾剤Aを含まない、表面修飾無機物Bを含む。
また、本発明は、熱伝導材料、及び、表面修飾無機物を提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数としては、例えば、1個、又は、2個以上が挙げられる。置換基としては、例えば、水素原子を除く1価の非金属原子団が挙げられ、以下の置換基群Yから選択される基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
ハロゲン原子(-F、-Br、-Cl、-I等)、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、N-アルキルアミノ基、N,N-ジアルキルアミノ基、N-アリールアミノ基、N,N-ジアリールアミノ基、N-アルキル-N-アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、N-アルキルカルバモイルオキシ基、N-アリールカルバモイルオキシ基、N,N-ジアルキルカルバモイルオキシ基、N,N-ジアリールカルバモイルオキシ基、N-アルキル-N-アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、N-アルキルアシルアミノ基、N-アリールアシルアミノ基、ウレイド基、N’-アルキルウレイド基、N’,N’-ジアルキルウレイド基、N’-アリールウレイド基、N’,N’-ジアリールウレイド基、N’-アルキル-N’-アリールウレイド基、N-アルキルウレイド基、N-アリールウレイド基、N’-アルキル-N-アルキルウレイド基、N’-アルキル-N-アリールウレイド基、N’,N’-ジアルキル-N-アルキルウレイド基、N’,N’-ジアルキル-N-アリールウレイド基、N’-アリール-N-アルキルウレイド基、N’-アリール-N-アリールウレイド基、N’,N’-ジアリール-N-アルキルウレイド基、N’,N’-ジアリール-N-アリールウレイド基、N’-アルキル-N’-アリール-N-アルキルウレイド基、N’-アルキル-N’-アリール-N-アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、N-アルキル-N-アルコキシカルボニルアミノ基、N-アルキル-N-アリーロキシカルボニルアミノ基、N-アリール-N-アルコキシカルボニルアミノ基、N-アリール-N-アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、N-アルキルカルバモイル基、N,N-ジアルキルカルバモイル基、N-アリールカルバモイル基、N,N-ジアリールカルバモイル基、N-アルキル-N-アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基(-SO3H)及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、N-アルキルスルフィナモイル基、N,N-ジアルキルスルフィナモイル基、N-アリールスルフィナモイル基、N,N-ジアリールスルフィナモイル基、N-アルキル-N-アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、N-アルキルスルファモイル基、N,N-ジアルキルスルファモイル基、N-アリールスルファモイル基、N,N-ジアリールスルファモイル基、N-アルキル-N-アリールスルファモイル基、N-アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、N-アルキルスルホニルスルファモイル基(-SO2NHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N-アリールスルホニルスルファモイル基(-SO2NHSO2(aryl))及びその共役塩基基、N-アルキルスルホニルカルバモイル基(-CONHSO2(alkyl))及びその共役塩基基、N-アリールスルホニルカルバモイル基(-CONHSO2(aryl))及びその共役塩基基、アルコキシシリル基(-Si(Oalkyl)3)、アリーロキシシリル基(-Si(Oaryl)3)、ヒドロキシシリル基(-Si(OH)3)及びその共役塩基基、ホスホノ基(-PO3H2)及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基(-PO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノ基(-PO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノ基(-PO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノ基(-PO3H(alkyl))及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基(-PO3H(aryl))及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基(-OPO3H2)及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基(-OPO3(alkyl)2)、ジアリールホスホノオキシ基(-OPO3(aryl)2)、アルキルアリールホスホノオキシ基(-OPO3(alkyl)(aryl))、モノアルキルホスホノオキシ基(-OPO3H(alkyl))及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基(-OPO3H(aryl))及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基(例えば、上述の各基のうちの1以上の基)を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアリール基も、置換基群Yから選択可能な基として含まれる。
置換基群Yから選択される基が炭素原子を有する場合、上記基が有する炭素数としては、例えば、1~20である。
置換基群Yから選択される基が有する水素原子以外の原子の数としては、例えば、1~30である。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。例えば、アルキル基(又は、アルコキシ基のように、アルキル基を部分構造として含む基におけるアルキル基部分)は、環状のアルキル基(シクロアルキル基)でもよく、部分構造として1以上の環状構造を有するアルキル基でもよい。
本発明の組成物は、表面修飾無機物、及び、熱硬化性化合物を含む組成物であって、
上記表面修飾無機物が、以下の要件1及び要件2の少なくとも一方を満たす。
要件1:上記表面修飾無機物が、無機物と上記無機物の表面上に吸着した表面修飾剤A及び表面修飾剤Bとを含む表面修飾無機物Xを含み、
上記表面修飾剤A及び上記表面修飾剤Bは、それぞれ独立に、アルコキシシリル基、アルデヒド基、及び、ボロン酸基からなる群から選択される1以上の吸着基と、1以上の芳香環とを有し、
上記1以上の芳香環中の、単環の芳香環構造の合計数が2以上であり、
上記表面修飾剤Aは、更に、エポキシ基、オキセタニル基、及び、イソシアネート基からなる群から選択される1以上の官能基Aを有し、
上記表面修飾剤Bは、更に、水酸基、-NHRT、カルボキシル基、チオール基、及び、リン酸基からなる群から選択される1以上の官能基Bを有する。RTは、水素原子又はアルキル基を表す。
要件2:上記表面修飾無機物が、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した上記表面修飾剤Aとを含み、上記表面修飾剤Bを含まない、表面修飾無機物A、及び、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した上記表面修飾剤Bとを含み、上記表面修飾剤Aを含まない、表面修飾無機物Bを含む。
本発明者らは、既存の熱伝導材料の接着性について検討した結果、熱伝導材料を被着体から強制剥離させた場合、熱伝導材料自体の凝集破壊を伴う剥離が起こりやすいことが分かった。そこで、熱伝導材料自体の強度を向上し、凝集破壊が生じにくいようにすれば、接着強度が改善すると推測した。そこで、本発明の組成物に、要件1及び/又は要件2を満たす表面修飾無機物を含ませることで、得られる熱伝導材料の強度が向上し課題を解決できたと考えている。
すなわち、表面修飾無機物が要件1を満たし、表面修飾剤A及び表面修飾剤Bとを含む表面修飾無機物Xを含む場合、表面修飾剤A及び表面修飾剤Bは、吸着基及び2以上の単環の芳香環構造を有するため、無機物上に強固かつ効率的に吸着(表面修飾)している。更に、表面修飾剤Aが有する官能基Aと、表面修飾剤Bが有する官能基Bとは、互いに化学結合を形成することが可能であるため、組成物を用いて熱伝導材料を形成する際に、表面修飾無機物X同士での化学結合が形成される。その結果、熱伝導材料中の無機物(表面修飾無機物)同士が、強固に結びつき、熱伝導材料の強度が向上されて、熱伝導材料の凝集破壊が起こりにくくなり、熱伝導材料の接着性が向上した、と考えている。
また、表面修飾無機物が要件2を満たし、表面修飾剤Aを含む表面修飾無機物Aと、表面修飾剤Bを含む表面修飾無機物Bとを含む場合、要件1で説明したのと同様に、それぞれの表面修飾剤は、それぞれの表面修飾無機物における無機物上に強固かつ効率的に吸着(表面修飾)している。更に、組成物を用いて熱伝導材料を形成する際に、表面修飾無機物Aの表面修飾剤Aにおける官能基Aと、表面修飾無機物Bの表面修飾剤Bにおける官能基Bとの間で化学結合を形成する。その結果、熱伝導材料中の無機物(表面修飾無機物A及び表面修飾無機物Bにおける無機物)同士が、強固に結びつき、熱伝導材料の強度が向上し、熱伝導材料の凝集破壊が起こりにくくなり、熱伝導材料の接着性が向上した、と考えている。
以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
本発明の組成物は、表面修飾無機物を含む。
本発明において、表面修飾無機物は、表面修飾無機物X、又は、表面修飾無機物A、及び、表面修飾無機物Bを含む。
本発明において、表面修飾無機物は、以下の要件1及び要件2の少なくとも一方を満たす。
要件1:上記表面修飾無機物が、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した表面修飾剤A及び表面修飾剤Bとを含む表面修飾無機物Xを含み、
上記表面修飾剤A及び上記表面修飾剤Bは、それぞれ独立に、アルコキシシリル基、アルデヒド基、及び、ボロン酸基からなる群から選択される1以上の吸着基と、1以上の芳香環とを有し、
上記1以上の芳香環中の、単環の芳香環構造の合計数が2以上であり、
上記表面修飾剤Aは、更に、エポキシ基、オキセタニル基、及び、イソシアネート基からなる群から選択される1以上の官能基Aを有し、
上記表面修飾剤Bは、更に、水酸基、-NHRT、カルボキシル基、チオール基、及び、リン酸基からなる群から選択される1以上の官能基Bを有する。RTは、水素原子又はアルキル基を表す。
要件2:上記表面修飾無機物が、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した上記表面修飾剤Aとを含み、上記表面修飾剤Bを含まない、表面修飾無機物A、及び、無機物と、上記無機物の表面上に吸着した上記表面修飾剤Bとを含み、上記表面修飾剤Aを含まない、表面修飾無機物Bを含む。
表面修飾無機物は、無機物を含む。
無機物としては、例えば、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。
表面修飾無機物(表面修飾無機物X、表面修飾無機物A、及び/又は、表面修飾無機物B)における無機物は、熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機窒化物又は無機酸化物を含むのが好ましく、無機窒化物を含むのがより好ましい。
上記の無機酸化物は、1種のみを使用していてもよいし、2種以上を使用していてもよい。
無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、又は酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。
無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。
無機窒化物は、アルミニウム原子、ホウ素原子、又は、珪素原子を含むのが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は、窒化珪素を含むのがより好ましく、窒化アルミニウム又は窒化ホウ素を含むのが更に好ましく、窒化ホウ素を含むのが特に好ましい。
上記の無機窒化物は、1種のみを使用していてもよいし、2種以上を使用していてもよい。
無機物の平均粒径は、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径は、電子顕微鏡を用いて、100個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径(長径)を測定し、それらを算術平均して求める。
無機物は、無機窒化物及び無機酸化物の少なくとも一方を含むのが好ましく、無機窒化物を少なくとも含むのがより好ましい。
上記無機窒化物は、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムの少なくとも一方を含むのが好ましく、窒化ホウ素を少なくとも含むのがより好ましい。
無機物中における無機窒化物(好ましくは窒化ホウ素)の含有量は、無機物の全質量に対して10質量%以上が好ましく、50質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。上限は、100質量%以下である。
上記無機酸化物は、酸化アルミニウムが好ましい。
熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、組成物は、平均粒径が20μm以上(好ましくは、40μm以上)の無機物を少なくとも含むのがより好ましい。
表面修飾剤(表面修飾剤A及び表面修飾剤B)は、上述の無機物(例えば無機窒化物及び/又は無機酸化物)を表面修飾する成分である。
本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部(例えば、後述する吸着基の一部又は全部)が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Self-AssembledMonoLayer(SAM)として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。本明細書において、「表面修飾無機物」は、表面修飾剤により表面修飾されている無機物、すなわち無機物の表面に有機物が吸着している物質を意味する。
表面修飾剤は、無機窒化物の表面修飾剤(無機窒化物用表面修飾剤)でもよいし、無機酸化物の表面修飾剤(無機酸化物用表面修飾剤)でもよい。
つまり、本発明の組成物において、無機物は、表面修飾剤と共同して、表面修飾無機物(好ましくは表面修飾無機窒化物及び/又は表面修飾無機酸化物)を構成していてもよい。
表面修飾剤Aは、アルコキシシリル基、アルデヒド基(-CHO)、及び、ボロン酸基(-B(OH)2)からなる群から選択される1以上の吸着基を有する。
一般式(AD1): *-Si(ORD)3
一般式(AD1)中、RDは、それぞれ独立して、アルキル基(直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。)を表す。*は、結合位置を表す。
RDで表されるアルキル基としては、例えば、炭素数1~10のアルキル基が挙げられ、炭素数1~6が好ましく、炭素数1~3がより好ましい。
なお、アルキル基は、更に置換基(例えば、置換基群Y)を有していてもよい。
アルコキシシリル基としては、具体的には、トリメトキシシリル基及びトリエトキシシリル基等が挙げられる。
表面修飾剤Aが有する吸着基の数は、1~5が好ましく、1~2がより好ましい。
ここで、「1以上の芳香環中の、単環の芳香環構造の合計数は2以上である」とは、表面修飾剤Aが多環の芳香環を有する場合は、上記多環の芳香環を構成するそれぞれの単環の芳香環構造を個別に計上して、表面修飾剤Aが合計2以上の単環の芳香環構造を有することを意図する。例えば、表面修飾剤Aがナフタレン環基を有する場合、上記ナフタレン環基に基づき、2の単環の芳香環構造が計上される。また、例えば、表面修飾剤Aが、「ベンゼン環-O-(CH2)3-O-ナフタレン環」で表される部分構造を有する場合、上記部分構造に基づき、3の単環の芳香環構造が計上される。
上記芳香環は単環の芳香環でもよく多環の芳香環でもよい。
上記単環の芳香環としては、例えば、ベンゼン環、フリル環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、セレノフェン環、及び、ピロール環が挙げられる。
中でも、上記単環の芳香環は、ベンゼン環又はトリアジン環が好ましい。
上記芳香環は、1種単独で使用しても良く、2種以上使用してもよい。
上記多環の芳香環としては、例えば、ナフタレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、アセフェナンスリレン環、アセアンスリレン環、ピレン環、クリセン環、テトラセン環、プレイアデン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ペンタセン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、及び、トリフェニレン環が挙げられる。
中でも、上記多環の芳香環は、ナフタレン環、ピレン環、又は、ペリレン環が好ましく、ピレン環又はペリレン環がより好ましく、ピレン環が更に好ましい。
上記芳香環には、更に、非芳香環が縮環していてもよいし縮環していなくてもよい。
上記エポキシ基は、オキシラン環から1つ又は2以上の水素原子(好ましくは1の水素原子)を除いてなる基である。上記エポキシ基は、可能な場合、更に置換基(直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~5のアルキル基等)を有していてもよい
また、上記オキセタニル基は、オキセタン環から1又は2以上の水素原子(好ましくは1の水素原子)を除いてなる基である。上記オキセタニル基は、可能な場合、更に置換基を有していてもよい
表面吸着剤Aは官能基Aを1種単独で有してもよく、2種以上を有してもよい。
表面修飾剤Aが有する官能基Aの数は、1~5が好ましく、1~2がより好ましい。
また、表面修飾剤Aは、後述する官能基Bを有さないのも好ましい。
表面修飾剤Aは、一般式(Aa)で表される化合物であるのも好ましい。
[Pa-LPa-]maQa[-LRa-RAa]na (Aa)
上記芳香環基は環員原子として1以上(好ましくは1~3)のヘテロ原子(窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及び/又は、ホウ素原子等)を含んでいてもよく、含んでいなくてもよい。上記芳香環基の環員数は5~18が好ましい。
上記芳香環基は単環の芳香環基でも、多環の芳香環基でもよく、多環の芳香環基であるのが好ましい。
多環の芳香環基としては、例えば、ナフタレン環基、インダセン環基、アセナフチレン環基、フルオレン環基、フェナレン環基、フェナントレン環基、アントラセン環基、フルオランテン環基、アセフェナンスリレン環基、アセアンスリレン環基、ピレン環基、クリセン環基、テトラセン環基、プレイアデン環基、ピセン環基、ペリレン環基、ペンタフェン環基、ペンタセン環基、テトラフェニレン環基、ヘキサフェン環基、及び、トリフェニレン環基が挙げられる。
中でも、多環の芳香環基は、ナフタレン環基、又は、ピレン環基が好ましく、ピレン環基がより好ましい。
上記芳香環基には、更に、非芳香環が縮環していてもよいし縮環していなくてもよい。
吸着基については、すでに説明した通りである。
上記2価の連結基には芳香環が含まれていてもよい。
上記2価の連結基としては、例えば、-O-、-S-、-NRF-(RFは水素原子又はアルキル基を表す)、2価の炭化水素基(例えば、アルキレン基(好ましくは炭素数1~6)、アルケニレン基(-CH=CH-等。好ましくは炭素数2~6)、アルキニレン基(-C≡C-等。好ましくは炭素数2~6)、及びアリーレン基(フェニレン基等。好ましくは炭素数6~15))、カーボネート基(-O-CO-O-)、カルボジイミド基(-N=C=N-)、酸無水物基(-CO-O-CO-)、エステル基(-CO-O-又は-O-CO-)、カルボニル基(-CO-)、イミドエステル基(-C(=NRC)-O-又は-O-C(=NRC)-、RCは水素原子又はアルキル基を表す)、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。
上記アルキレン基、アルケニレン基、及び、アルキニレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、全体的又は部分的に環状構造を有していてもよい。
上記組み合わせた基としては、例えば、「-(2価の炭化水素基)-X111-」、「-X111-(2価の炭化水素基)-」、「-X111-(2価の炭化水素基)-X111-」、「-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-」、「-X111-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-」、「-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-X111-」、「-X111-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-X111-」、「-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-」、「-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-X111-」、又は、及び、「-X111-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-X111-(2価の炭化水素基)-」が挙げられる。
なお、-X111-は、-O-、-S-、-NRF-、カーボネート基、カルボジイミド基、酸無水物基、エステル基、カルボニル基、イミドエステル基、又は、これらを組み合わせた基である。
上記組み合わせた基の総炭素数は、1~20が好ましく、1~12がより好ましい。
上記組み合わせた基中に複数の-X111-及び/又は2価の炭化水素基が存在する場合、複数存在する-X111-及び/又は2価の炭化水素基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記2価の連結基は、可能な場合、更に置換基を有していてもよく、このような置換基が、吸着基、官能基A、及び/又は、官能基B(官能基Bについては後述する)を含んでいてもよい。この場合、上記置換基が、官能基A、及び/又は、官能基Bそのものであってもよい。上記置換基は、官能基Bを含まないのが好ましい。
官能基Aについては、すでに説明した通りである。
LRaにおける2価の連結基の例としては、LPaにおける2価の連結基の例として挙げた基が同様に挙げられる。
表面修飾剤Aは、一般式(Ab)で表される化合物であるのも好ましい。
Yb[-(Lb)mb-ZAb]nb (Ab)
上記芳香環基としては、一般式(Aa)中で説明した芳香環基が同様に適用できる。
Ybは、単環の芳香環基が好ましく、ベンゼン環基又はトリアジン環基がより好ましく、トリアジン環基が更に好ましい。
上記芳香環基は置換基を有していても有していなくてもよい。
上記芳香環基は、置換基Ra以外の置換基を有していてもよいし有していなくてもよい。
上記芳香環基としては、一般式(Aa)中で説明した芳香環基が同様に適用でき、中でもベンゼン環基又はナフタレン環基が好ましい。
置換基Raは、官能基Aを含み、吸着基を含まない、置換基Ra2でもよい。置換基Ra2は、官能基Aを一部分に含む基であってもよく、官能基Aそのものでもよい。
置換基Raは、吸着基及び官能基Aの両方を含む、置換基Ra3でもよい。
ZAbにおける芳香環基は、置換基Ra1、置換基Ra2、及び、置換基Ra3のうち、いずれか1種のみを有していてもよく、2種以上を有していてもよい。
ただし、一般式(Ab)は、複数存在する置換基Raに関して、「置換基Ra1と置換基Ra2とが少なくとも1つずつ存在すること(要件a1)」及び「置換基Ra3が少なくとも1つ存在すること(要件a2)」の一方又は両方の要件を満たす。
中でも、一般式(Ab)において、「置換基Ra1、置換基Ra2、及び、置換基Ra3のうち、置換基Ra1のみを有する芳香環基であるZAb」と「置換基Ra1、置換基Ra2、及び、置換基Ra3のうち、置換基Ra2のみを有する芳香環基であるZAb」との両方が存在しているのが好ましい。
上記2価の連結基としては、例えば、-O-、-S-、-CO-、-NRN-、-SO2-、アルキレン基、及び、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。-NRN-におけるRNは、水素原子又は置換基を表す。上記アルキレン基は、炭素数1~8の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。
中でも、Tは、「単結合」又は「-O-、-CO-、及び、アルキレン基からなる群から選択される組み合わせからなる基」が好ましく、単結合、*A-アルキレン基-O-CO-*B、*A-CO-O-アルキレン基-*B、*A-O-アルキレン基-O-*B、*A-CO-O-アルキレン基-O-CO-*B、*A-CO-O-アルキレン基-O-*B、又は、*A-O-アルキレン基-O-CO-*Bがより好ましい。
*Aは、Uとは反対側の結合位置であり、*Bは、Uとの結合位置である。
なお、Uは、T、VA、及び、WAに対して、上記芳香環基又は上記シクロアルカン環基の、環員原子で結合する。
Uにおける芳香環基としては、一般式(Aa)中で説明した芳香環基が同様に適用できる。
Uにおけるシクロアルカン環基は、単環でも多環でもよい。
上記シクロアルカン環基は、員環数は6~10が好ましい。
上記シクロアルカン環基の、環員原子である炭素原子の数は4~20が好ましく、6~12がより好ましい。上記環員原子である炭素原子の数とは、シクロアルカン環を構成する環員原子である炭素原子の数を意図する。
シクロアルカン環基が、複数の置換基を有し、上記複数の置換基同士が互いに結合してシクロアルカン環以外の環を形成した場合において、上記シクロアルカン環以外の環にのみ含まれる炭素原子の数は、上記環員原子である炭素原子の数には計上しない。なお、シクロアルカン環基中の、シクロアルカン環とシクロアルカン環以外の環とが共有する炭素原子については、上記環員原子である炭素原子の数として計上する。
Uにおける
吸着基を有する1価の基は、「-Leo-吸着基」で表される基が好ましい。Leoは、2価の連結基である。Leoにおける2価の連結基は、酸素原子、アルキレン基(好ましくは炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基)、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。
つまり、一般式(RAb)で表される基は、置換基Ra1(吸着基を含み、官能基Aを含まない基)でもよく、置換基Ra2(官能基Aを含み、吸着基を含まない基)でもよく、置換基Ra3(吸着基及び官能基Aの両方を含む基)でもよい。
中でも、pは、0~5が好ましく、0~1がより好ましい。
中でも、qは、0~1が好ましい。
また、一般式(RAb)中、T、U、VA、WA、及び/又は、qが複数存在する場合、複数存在するT、U、VA、WA、及び/又は、qはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、一般式(Ab)で表される化合物は、一般式(Ab2)で表される化合物であるのが好ましい。
Rは、置換基(好ましくは、炭素数1~5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基)を表す。E1~E3のうちに-NR-が複数存在する場合、複数存在するRはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、E1~E3は、それぞれ独立に、単結合又は-NH-が好ましい。この理由は、E1~E3が上記の基である場合、一般式(Ab2)で表される化合物と無機物(特に無機窒化物)との相互作用がより高まるためであると考えられている。
上記芳香環基としては、一般式(Aa)中で説明した芳香環基が同様に適用でき、中でもベンゼン環基又はナフタレン環基が好ましい。
lb、mb、及び、nbは、それぞれ独立に、0~5が好ましく、1~2がより好ましい。
例えば、mbが0である場合、一般式(Ab2)で表される化合物は、下記一般式で表される化合物である。
つまり、一般式(Ab2)中には、一般式(RAb)で表される基が、合計で「lb+mb+nb」個存在する。「lb+mb+nb」は、1以上(好ましくは2~10、より好ましくは3~6)である。
例えば、lbが1以上(より好ましくは1~2)であるのが好ましく、mbが1以上(より好ましくは1~2)であるのが好ましく、nbが1以上(より好ましくは1~2)であるのが好ましい。
中でも、一般式(Ab2)において、「X1が置換基Ra1である一般式(RAb)で表される基であり、X3が置換基Ra2である一般式(RAb)で表される基である」のが好ましく、「X1が置換基Ra1である一般式(RAb)で表される基であり、X2及びX3が置換基Ra2である一般式(RAb)で表される基である」のがより好ましい。
中でも、一般式(Ab)で表される化合物は、一般式(Ab3)で表される化合物又は一般式(Ab4)で表される化合物であるのがより好ましい。
一般式(Ab3)及び一般式(Ab4)におけるE1~E3は、一般式(Ab2)におけるE1~E3と同様である。
一般式(Ab3)及び一般式(Ab4)中、g1~g3は、それぞれ独立に、0又は1の整数を表す。
一般式(Ab3)及び一般式(Ab4)中、Z1a~Z1c、Z2a~Z2c、及び、Z3a~Z3cは、それぞれ独立に、水素原子又は一般式(RAb)で表される基を表す。
ただし、Z1a~Z1c、Z2a~Z2c、及び、Z3a~Z3cのうち、合計2個以上(好ましくは2~9個、より好ましくは3~6個)は、一般式(RAb)で表される基である。
一般式(RAb)で表される基については上述の通りである。
Z1a~Z1cのうちの少なくとも1つ(好ましくは1~2つ)が一般式(RAb)で表される基であるのが好ましく、Z2a~Z2cのうちの少なくとも1つ(好ましくは1~2つ)が一般式(RAb)で表される基であるのが好ましく、Z3a~Z3cのうちの少なくとも1つ(好ましくは1~2つ)が一般式(RAb)で表される基であるのが好ましい。
中でも、一般式(Ab3)及び一般式(Ab4)において、「Z1a~Z1cが、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ra1である一般式(RAb)で表される基であり、かつ、Z3a~Z3cが、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ra2である一般式(RAb)で表される基である」のが好ましく、「Z1a~Z1cが、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ra1である一般式(RAb)で表される基であり、かつ、Z2a~Z2c及びZ3a~Z3cが、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ra2である一般式(RAb)で表される基である」のがより好ましい。
表面修飾剤Bは、例えば、表面修飾剤Aにおける官能基Aが、後述する官能基Bに置き換わった化合物である。
上記吸着基は、表面修飾剤Aに関する記載中で説明した吸着基と同様である。
表面吸着剤Bは吸着基を1種単独で有してもよく、2種以上を有してもよい。
表面修飾剤Bが有する吸着基の数は、1~5が好ましく、1~2がより好ましい。
上記芳香環は、表面修飾剤Aに関する記載中で説明した芳香環と同様である。
「1以上の芳香環中の、単環の芳香環構造の合計数は2以上である」ことの意義も、表面修飾剤Aに関する記載中で説明したのと同様である。
-NHRTにおけるRTは、水素原子又はアルキル基を表す。上記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。上記アルキル基中の炭素数としては、例えば、1~10であり、1~6が好ましく、1~3がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基(例えば、置換基群Y)を有していてもよい。なかでも、-NHRTは、-NH2が好ましい。
表面吸着剤Bは官能基Bを1種単独で有してもよく、2種以上を有してもよい。
表面修飾剤Bが有する官能基Bの数は、1~5が好ましく、1~2がより好ましい。
また、表面修飾剤Bは、上述した官能基Aを有さないのも好ましい。
表面修飾剤Bは、一般式(Ba)で表される化合物であるのも好ましい。
[Pa-LPa-]maQa[-LRa-RBa]na (Ba)
ただし、一般式(Ba)において、LPa及びLRaにおける2価の連結基が、可能な場合に、更に有してもよい置換基は、官能基Aを含まないのが好ましい。
官能基Bについては、すでに説明した通りである。
一般式(Ba)中に、RBaが複数存在する場合、複数存在するRBaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
表面修飾剤Bは、一般式(Bb)で表される化合物であるのも好ましい。
Yb[-(Lb)mb-ZBb]nb (Bb)
上記芳香環基は、置換基Rb以外の置換基を有していてもよいし有していなくてもよい。
上記芳香環基としては、一般式(Aa)中で説明した芳香環基が同様に適用でき、中でもベンゼン環基又はナフタレン環基が好ましい。
置換基Rbは、官能基Bを含み、吸着基を含まない、置換基Rb2でもよい。置換基Rb2は、官能基Bを一部分に含む基であってもよく、官能基Bそのものでもよい。
置換基Rbは、吸着基及び官能基Bの両方を含む、置換基Rb3でもよい。
ZBbにおける芳香環基は、置換基Rb1、置換基Rb2、及び、置換基Rb3のうち、いずれか1種のみを有していてもよく、2種以上を有していてもよい。
ただし、一般式(Bb)は、複数存在する置換基Rbに関して、「置換基Rb1と置換基Rb2とが少なくとも1つずつ存在すること(要件b1)」及び「置換基Rb3が少なくとも1つ存在すること(要件b2)」の一方又は両方の要件を満たす。
中でも、一般式(Bb)において、「置換基Rb1、置換基Rb2、及び、置換基Rb3のうち、置換基Rb1のみを有する芳香環基であるZBb」と「置換基Rb1、置換基Rb2、及び、置換基Rb3のうち、置換基Rb2のみを有する芳香環基であるZBb」との両方が存在しているのが好ましい。
ただし、一般式(RBb)中のUは、T、VB、及び、WBに対して、上記芳香環基又は上記シクロアルカン環基の、環員原子で結合する。
上記吸着基含有基は、一般式(RAb)に関する記載中で説明した吸着基含有基と同様である。
官能基B含有基は、官能基B(水酸基、-NHRT、カルボキシル基、チオール基、又は、リン酸基)、又は、官能基Bを有する1価の基を意味する。官能基Bを有する1価の基は、「-Leo-官能基B」で表される基が好ましい。
上記Leoは、一般式(RAb)に関する記載中で説明したLeoと同様である。
つまり、一般式(RBb)で表される基は、置換基Rb1(吸着基を含み、官能基Bを含まない基)でもよく、置換基Rb2(官能基Bを含み、吸着基を含まない基)でもよく、置換基RB3(吸着基及び官能基Bの両方を含む基)でもよい。
また、一般式(RBb)中、VB及び/又はWBが複数存在する場合、複数存在するVB及び/又はWBはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、一般式(Bb)で表される化合物は、一般式(Bb2)で表される化合物であるのが好ましい。
つまり、一般式(Bb2)中には、一般式(RBb)で表される基が、合計で「lb+mb+nb」個存在する。「lb+mb+nb」は、1以上(好ましくは2~10、より好ましくは3~6)である。
中でも、一般式(Bb2)において、「X4が置換基Rb1である一般式(RBb)で表される基であり、X6が置換基Rb2である一般式(RBb)で表される基である」のが好ましく、「X4が置換基Rb1である一般式(RBb)で表される基であり、X5及びX6が置換基Rb2である一般式(RBb)で表される基である」のがより好ましい。
中でも、一般式(Bb)で表される化合物は、一般式(Bb3)で表される化合物又は一般式(Bb4)で表される化合物であるのがより好ましい。
一般式(Bb3)中、Z4a~Z4c、Z5a~Z5c、及び、Z6a~Z6cは、それぞれ独立に、水素原子又は一般式(RBb)で表される基を表す。
ただし、Z4a~Z4c、Z5a~Z5c、及び、Z6a~Z6cのうち、合計2個以上(好ましくは2~9個、より好ましくは3~6個)は、一般式(RBb)で表される基である。
一般式(RBb)で表される基については上述の通りである。
Z4a~Z4cのうちの少なくとも1つ(好ましくは1~2つ)が一般式(RBb)で表される基であるのが好ましく、Z5a~Z5cのうちの少なくとも1つ(好ましくは1~2つ)が一般式(RBb)で表される基であるのが好ましく、Z6a~Z6cのうちの少なくとも1つ(好ましくは1~2つ)が一般式(RBb)で表される基であるのが好ましい。
中でも、一般式(Bb3)及び一般式(Bb4)において、「Z4a~Z4cが、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rb1である一般式(RBb)で表される基であり、かつ、Z6a~Z6cが、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rb2である一般式(RBb)で表される基である」のが好ましく、「Z4a~Z4cが、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rb1である一般式(RBb)で表される基であり、かつ、Z5a~Z5c及びZ6a~Z6cが、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rb2である一般式(RBb)で表される基である」のがより好ましい。
表面修飾無機物(表面修飾無機物X、表面修飾剤無機物A、又は、表面修飾無機物B、)の製造方法は特に限定されず、例えば、無機物と表面修飾剤(表面修飾剤A及び/又は表面修飾剤B)とを接触させる工程を有する方法が挙げられる。
無機物と表面修飾剤A及び/又は表面修飾剤Bとの接触は、例えば、無機物及び表面修飾剤を含む溶液を攪拌することにより実施される。
上記溶液は、後述の熱硬化性化合物等のその他の成分を含むものであってもよい。例えば、無機物と表面修飾剤とを、本発明の組成物における別の原料の一部又は全部を含む溶液中で接触させてもよい。この場合、溶液中で表面修飾無機物が形成するのと、本発明の組成物を調製するのとが同一手順によって実施されてもよい。
無機物と表面修飾剤とを、本発明の組成物における別の原料の一部又は全部を含む溶液中で接触させて表面修飾無機物を形成する場合、上記溶液に対する表面修飾剤A及び表面修飾剤Bの添加量は、組成物の全固形分に対して、それぞれ独立に、0.001~10質量%となる量が好ましく、0.01~5質量%となる量がより好ましく、0.01~1質量%となる量が更に好ましい。
また、表面修飾無機物を別途作製してから、作製された表面修飾無機物を本発明の組成物における別の原料の一部又は全部と混合してもよい。
攪拌条件(攪拌回転数、温度条件)は特に限定されない。
表面修飾無機物において、表面修飾剤(表面修飾剤A及び/又は表面修飾剤B)は、無機物を表面修飾している。表面修飾剤は、無機物と結合を形成し、表面修飾を達成していることが好ましい。
表面修飾無機窒化物の形状は特に限定されず、粒子状、フィルム状及び板状であってもよい。
表面修飾無機物Xは、無機物と、無機物の表面上に吸着した表面修飾剤A及び表面修飾剤Bとを含む。
つまり、表面修飾剤無機物Xでは、無機物表面に、表面修飾剤Aと表面修飾剤Bとの両方とが吸着している。また、上述の通り、無機物表面に、その他の化合物が吸着していてもよい。
表面修飾無機物Xにおいて、無機物の表面上に吸着している、表面修飾剤Aと表面修飾剤Bとの質量比(表面修飾剤Aの質量/表面修飾剤Bの質量)は、1/99~99/1が好ましく、20/80~80/20がより好ましい。
表面修飾無機物Xは、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
表面修飾無機物Aは、無機物と、無機物の表面上に吸着した表面修飾剤Aとを含み、表面修飾剤Bを含まない。また、上述の通り、無機物表面に、その他の化合物が吸着していてもよい。
表面修飾無機物Aが表面修飾剤Bを含まないとは、表面修飾無機物Aは、無機物表面に、表面修飾剤Bが実質的に吸着していないことを意図する。
無機物表面に、表面修飾剤Bが実質的に吸着していないとは、無機物の表面上に表面修飾剤Bが全く吸着していないこと、又は、無機物の表面上に吸着している、表面修飾剤Aと表面修飾剤Bとの質量比(表面修飾剤Aの質量/表面修飾剤Bの質量)が99/1超であることを意図する。
表面修飾無機物Aは、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
表面修飾無機物Bは、無機物と、無機物の表面上に吸着した表面修飾剤Bとを含み、表面修飾剤Aを含まない。また、上述の通り、無機物表面に、その他の化合物が吸着していてもよい。
表面修飾無機物Bが表面修飾剤Aを含まないとは、表面修飾無機物Bは、無機物表面に、表面修飾剤Aが実質的に吸着していないことを意図する。
無機物表面に、表面修飾剤Aが実質的に吸着していないとは、無機物の表面上に表面修飾剤Aが全く吸着していないこと、又は、無機物の表面上に吸着している、表面修飾剤Aと表面修飾剤Bとの質量比(表面修飾剤Aの質量/表面修飾剤Bの質量)が1/99未満であることを意図する。
表面修飾無機物Bは、1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
本発明の組成物が、表面修飾無機物X、表面修飾無機物A、及び/又は、表面修飾無機物Bのうちの2種以上の表面修飾無機物を含む場合(例えば、表面修飾無機物Aと表面修飾無機物Bとを含む場合)、上記2種以上の表面修飾無機物における無機物はそれぞれ同一でも異なっていてもい。
また、本発明の組成物が、表面修飾無機物A及び表面修飾無機物Bを含む場合、本発明の組成物中、表面修飾無機物A及び表面修飾無機物Bの合計含有量が、表面修飾無機物の全質量に対して、10~100質量%でもよく、50~100%でもよく、90~100%でもよい。この場合、表面修飾無機物A及び表面修飾無機物B以外の表面修飾無機物は、表面修飾無機物Xである。
本発明の組成物が、表面修飾無機物A及び表面修飾無機物Bを含む場合、表面修飾無機物Aと表面修飾無機物Bとの質量比(表面修飾無機物Aの質量/表面修飾無機物Bの質量)は、1/99~99/1が好ましく、20/80~80/20がより好ましく、35/65~65/35が更に好ましい。
なお、本発明の組成物が、上述の表面修飾無機物(表面修飾無機物X、表面修飾無機物A、及び/又は、表面修飾無機物B)には該当しない材料であって、無機物と、無機物の表面上に吸着した、表面修飾剤A及び表面修飾剤Bのいずれでもない化合物と、を含む材料を含んでいてもよい。
本発明の組成物は、熱硬化性化合物を含む。
熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、メラミン化合物、尿素化合物、及び、フェノール化合物が挙げられる。
ただし、熱硬化性化合物は、上述の表面修飾無機物(表面修飾無機物X、表面修飾無機物A、及び、表面修飾無機物B)、及び、表面修飾剤(表面修飾剤A及び表面修飾剤B)以外である。
熱硬化性化合物は、エポキシ化合物を含むのが好ましい。
エポキシ化合物は、1分子中に、少なくとも1個のエポキシ基(オキシラニル基)を有する化合物である。エポキシ基は、可能な場合、置換基を有していても有していなくてもよい。
エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、1分子中、2以上が好ましく、2~40がより好ましく、2~10が更に好ましく、2が特に好ましい。
エポキシ化合物の分子量は、150~10000が好ましく、150~2000がより好ましく、250~400が更に好ましい。
なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物1gが有する、エポキシ基の数を意図する。
つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もエポキシ化合物として使用できる。
エポキシ化合物(液晶性のエポキシ化合物であってもよい)としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物(棒状化合物)、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から棒状化合物が好ましい。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
棒状化合物であるエポキシ化合物としては、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状化合物としては、例えば、下記一般式(E1)で表される棒状化合物が挙げられる。
中でも、LE1は、2価の連結基が好ましい。
2価の連結基は、-O-、-S-、-CO-、-NH-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの2以上の組み合わせからなる基が好ましく、-O-アルキレン基-又は-アルキレン基-O-がより好ましい。
なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数1~2の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するLE1は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、LE2は、それぞれ独立に、単結合、-CO-O-、又は、-O-CO-が好ましい。
LE2が複数存在する場合、複数存在するLE2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
LE3で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、例えば、置換基を有していてもよい、1,4-シクロヘキサンジイル基、1,4-シクロヘキセンジイル基、1,4-フェニレン基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジイル基、1,3,4-オキサジアゾール-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,5-ジイル基、チオフェン-2,5-ジイル基、及び、ピリダジン-3,6-ジイル基が挙げられる。1,4-シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、LE3は、単結合、1,4-フェニレン基、又は、1,4-シクロヘキセンジイル基が好ましい。
LE3で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基(好ましくは炭素数1)がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
LE3が複数存在する場合、複数存在するLE3は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
peが2以上の整数である場合、複数存在する(-LE3-LE2-)は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、peは、0~2が好ましく、0又は1がより好ましく、0が更に好ましい。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基(好ましくは炭素数1)がより好ましい。
複数存在するLE4は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するleが2以上の整数である場合、同一の(LE4)le中に複数存在するLE4も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、leは、それぞれ独立に、0~2が好ましい。
複数存在するleは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ-π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造としては、例えば、Angew.Chem.Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993又は特開平7-306317号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開2007-2220号公報及び特開2010-244038号公報に記載の3置換ベンゼン構造等が挙げられる。
円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、8以下が好ましく、6以下より好ましい。
円盤状化合物としては、例えば、Angew.Chem.Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993、及び特開平7-306317号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開2007-2220号公報、及び、特開2010-244038号公報に記載の3置換ベンゼン構造において末端の少なくとも1個(好ましくは3個以上)をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。
RDNは、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基は、-O-、-O-CO-、-CO-O-、-S-、アルキレン基(炭素数は、1~10が好ましい。)、アリーレン基(炭素数は、6~20が好ましい。)、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。
更に、エポキシ化合物は、一般式(Ab2)において、X1~X3が、それぞれ独立に、「一般式(RAb)において、VA及び複数存在し得るWAのうち、全ての基がエポキシ基又はエポキシ基を有する1価の基である基」を表す化合物でもよい。
本発明の組成物がエポキシ化合物を含む場合、エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、1.0~25.0質量%が好ましく、3.0~20.0質量%がより好ましく、10.0~20.0質量%が更に好ましい。
本発明の組成物における熱硬化性化合物は、更に、フェノール化合物を含むのが好ましい。
フェノール化合物は、フェノール性水酸基を1個以上(好ましくは2個以上、より好ましくは3個以上)有する化合物である。
本発明の効果がより優れる点から、フェノール化合物としては、一般式(P1)で表される化合物が挙げられる。
一般式(P1)を以下に示す。
m1は、0~10が好ましく、0~3がより好ましく、0又は1が更に好ましく、1が特に好ましい。
na及びncは、それぞれ独立に、1~4が好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、1~10が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
R1及びR6は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
R7が複数存在する場合、複数存在するR7は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
R7が複数存在する場合、複数存在するR7のうち、少なくとも1個のR7が水酸基を表すのも好ましい。
Lx2は、単結合、-C(R4)(R5)-、又は、-CO-を表し、-C(R4)(R5)-、又は、-CO-が好ましい。
R2~R5は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、1~10が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は1~3個の水酸基を有するのがより好ましい。
R2~R5は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Lx1及びLx2は、それぞれ独立に、-CH2-、-CH(OH)-、-CO-、又は、
-CH(Ph)-が好ましい。
上記Phは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
なお、一般式(P1)中に、R4が複数存在する場合、複数存在するR4は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。R5が複数存在する場合、複数存在するR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、1~10が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
Qaは、Qaが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。
Qaは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。
なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物1gが有する、水酸基(好ましくはフェノール性水酸基)の数を意図する。
また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基(カルボン酸基等)を有していてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量(水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量)の下限値は、3.0mmol/g以上が好ましく、7.0mmol/g以上がより好ましい。上限値は、25.0mmol/g以下が好ましく、20.0mmol/g以下がより好ましい。
なお、上記活性水素の含有量は、フェノール化合物1gが有する、活性水素原子の数を意図する。
本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、1.0質量%以上が好ましく、3.0~25.0質量%がより好ましく、5.0~20.0質量%が更に好ましい。
本発明の組成物が、フェノール化合物を含み、かつ、その他の活性水素含有化合物を含む場合、本発明の組成物中における、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比(その他の活性水素含有化合物の含有量/フェノール化合物の含有量)は、0~1が好ましく、0~0.1がより好ましく、0~0.05が更に好ましい。
また、組成物における熱硬化性化合物において、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、熱硬化性化合物の全質量に対して、30~100質量%が好ましく、70~100質量%がより好ましく、90~100質量%が更に好ましい。
組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。
硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開2012-67225号公報の段落0052に記載の化合物が挙げられる。その他にも、2-メチルイミダゾール(商品名;2MZ)、2-ウンデシルイミダゾール(商品名;C11-Z)、2-ヘプタデシルイミダゾール(商品名;C17Z)、1,2-ジメチルイミダゾール(商品名;1.2DMZ)、2-エチル-4-メチルイミダゾール(商品名;2E4MZ)、2-フェニルイミダゾール(商品名;2PZ)、2-フェニル-4-メチルイミダゾール(商品名;2P4MZ)、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール(商品名;1B2MZ)、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール(商品名;1B2PZ)、1-シアノエチル-2-メチルイミダゾール(商品名;2MZ-CN)、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール(商品名;C11Z-CN)、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾリウムトリメリテイト(商品名;2PZCNS-PW)、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン(商品名;2MZ-A)、2,4-ジアミノ-6-[2’-ウンデシルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン(商品名;C11Z-A)、2,4-ジアミノ-6-[2’-エチル-4’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン(商品名;2E4MZ-A)、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物(商品名;2MA-OK)、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール(商品名;2PHZ-PW)、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール(商品名;2P4MHZ-PW)、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール(商品名;2PZ-CN)、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン(商品名;2MZA-PW)、及び、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物(商品名;2MAOK-PW)などのイミダゾール系硬化促進剤等が挙げられる(いずれも四国化成工業(株)製)。
硬化促進剤は、1種単独で使用してもよく2種以上使用してもよい。
組成物が硬化促進剤を含む場合、硬化促進剤の含有量は、フェノール化合物とエポキシ化合物との合計含有量に対して、0.01~10質量%が好ましく、0.1~5質量%がより好ましい。
組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。
組成物が分散剤を含むと、組成物中での無機物の分散性が向上し、より優れた熱伝導率と接着性を実現できる。
分散剤は1種単独で使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
組成物が分散剤を含む場合、分散剤の含有量は、無機物の含有量に対して、0.01~10質量%が好ましく、0.1~5質量%がより好ましい。
組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、20~90質量%とする量が好ましく、30~85質量%とする量がより好ましく、40~85質量%とする量が更に好ましい。
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
また上述の通り、混合する際は、表面修飾無機物(表面修飾無機物X、表面修飾無機物A、及び/又は、表面修飾無機物B)を別途作製してから、別途作製した表面修飾無機物を組成物の他の原料と混合する方法を行ってもよいし、表面修飾剤(表面修飾剤A及び/又は表面修飾剤B)と無機物とを組成物の他の原料とともに混合して、得られた混合系の中で表面修飾無機物を作製する方法を行ってもよいし、これらの両方の方法を行ってもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は1種単独で使用してもよく、2種以上使用してもよい。混合の前後、及び/又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
本発明の組成物は熱伝導材料形成用組成物であるのが好ましい。
本発明の組成物を硬化処理して熱伝導材料が得られる。
組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、50~250℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物(熱伝導材料)は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物(熱伝導材料)は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
組成物を半硬化状態にするための硬化処理(「半硬化処理」ともいう)と、硬化を完全にするための硬化処理(「本硬化処理」ともいう)とを、別々の工程に分けて行ってもよい。
半硬化処理において、別々の基材上に形成した塗膜同士を積層させた状態で半硬化処理を行ってもよいし、塗膜同士を積層させずに半硬化処理を行ってもよい。半硬化処理は、組成物から形成された塗膜と、更に、上記塗膜以外の材料とを接触させた状態で実施してもよい。
本硬化処理においては、半硬化膜を、そのまま無加圧で加熱等してもよいし、プレス加工を行ってから、又は、行いながら加熱等してもよい。この際、本硬化処理において、別々の半硬化膜同士を積層させた状態で本硬化処理を行ってもよいし、半硬化膜同士を積層させずに本硬化処理を行ってもよい。
また、本硬化処理は、半硬化膜を、使用されるデバイス等に接触するように配置した状態で実施してもよい。本硬化処理によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、2本のロールが対向する1対のロールに挟持し、上記1対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに1回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
半硬化処理及び/又は本硬化処理等における硬化処理の際に、平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
つまり、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
例えば、熱伝導材料の23℃相対湿度65%における体積抵抗率は、1010Ω・cm以上が好ましく、1012Ω・cm以上がより好ましく、1014Ω・cm以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、通常1018Ω・cm以下である。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。上記熱伝導層は、後述する熱伝導性多層シート含む熱伝導層であってもよい。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
例えば、シート状の熱伝導材料(熱伝導シート)は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、例えば、プラスチックフィルム、金属フィルム、又は、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、例えば、銅フィルムが挙げられる。
シート状の熱伝導材料(熱伝導シート)の膜厚は、100~300μmが好ましく、150~250μmがより好ましい。
また、熱伝導材料(好ましくは熱伝導シート)に対して、接着剤層及び/又は粘着剤層を組み合わせてもよい。
このような接着剤層及び/又は粘着剤層を介して、熱伝導材料をデバイスのような熱を移動させるべき対象物と接合することで、熱伝導材料と対象物との、より強固な接合を実現できる。
例えば、熱伝導性多層シートとして、熱伝導シートと、上記熱伝導シートの片面又は両面に設けられた、接着剤層又は粘着剤層と、を有する、熱伝導性多層シートを作製してもよい。
なお、上記熱伝導シートの片面又は両面には、それぞれ接着剤層及び粘着剤層の一方が設けられていてもよく、両方が設けられていてもよい。上記熱伝導シートの一面に接着剤層が設けられていて、他の面に粘着剤層が設けられていてもよい。また、上記熱伝導シートの片面又は両面には、接着剤層及び/又は粘着剤層が部分的に設けられていてもよく、全面的に設けられていてもよい。
なお、上述の通り、本発明において熱伝導シート等の熱伝導材料は半硬化状態(半硬化膜)であってもよく、熱伝導性多層シートにおける熱伝導シートが半硬化状態であってもよい。熱伝導性多層シートにおける接着剤層は硬化していてもよく半硬化状態であってもよく未硬化状態であってもよい。
接着剤層は接着性を有する化合物(樹脂及び/又は低分子量体等)を少なくとも1種含むのが好ましい。
接着剤層は、必要に応じてフィラー等のその他の成分を更に含んでもよい。
中でも接着性及び絶縁性の観点から、ポリイミド樹脂、変性ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、変性ポリアミドイミド樹脂、及び、エポキシ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
エポキシ化合物は、アクリル変性ゴムを含有するエポキシ樹脂であってもよい。
中でも、高耐熱性及び高接着性の観点から、KSシリーズ(日立化成工業株式会社製)に代表される変性ポリアミドイミド樹脂を用いることが好ましい。
またこれらの樹脂は、通常、樹脂が溶剤に溶解したワニス状態であり、PETフィルム等の支持体に直接塗布し溶剤を乾燥させることによりフィルム化して接着剤層として用いることもできる。
エポキシ組成物の詳細については、例えば、特開2002-134531号公報、特開2002-226796号公報、及び、2003-221573号公報等の記載を参照することもできる。
接着剤層に使用されるエポキシ化合物として、本発明の組成物において使用できるエポキシ化合物として説明したエポキシ化合物を使用してもよい。
また、上記硬化剤として、本発明の組成物において使用できるフェノール化合物として説明したフェノール化合物を使用してもよい。
上記硬化促進剤としては、本発明の組成物において使用できる効果促進剤(トリフェニルホスフィン等)として説明した硬化促進剤を使用してもよい。
エポキシ化合物と相溶性がある高分子量樹脂としては、例えば、高分子量エポキシ化合物、極性の大きい官能基含有ゴム、及び、極性の大きい官能基含有反応性ゴムが挙げられる。
上記極性の大きい官能基含有反応性ゴムとしては、アクリルゴムにカルボキシル基のような極性が大きい官能基を付加したアクリル変性ゴムが挙げられる。
上記高分子量樹脂の重量平均分子量は特に制限されない。Bステージにおける接着剤のタック性の低減や硬化時の可撓性を向上させる観点から、重量平均分子量が3万以上であることが好ましい。
10質量部以上であると、エポキシ化合物を主成分とする相(以下エポキシ化合物相という)の可撓性の向上、タック性の向上、及び/又は、クラック抑制等を実現しやすく、絶縁性が低下しにくい。40重量部以下であると、エポキシ化合物相のTgの向上させられる。
またこれらの化合物は、化合物が溶媒に溶解したワニス状態の混合物にしてもよい。このような混合物を、PETフィルム等の支持体に直接塗布し、溶媒を乾燥させることにより、化合物をフィルム化して接着剤層として用いることができる。
接着剤層には、異種材料間の界面結合をよくするために、シランカップリング剤を配合してもよい。
上記シランカップリング剤としては、例えば、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、γ-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、及び、N-β-アミノエチル-γ-アミノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
中でも、接着強度の観点から、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、又は、γ-アミノプロピルトリエトキシシランが好ましい。
接着剤層がシランカップリング剤を含む場合、その配合量は、添加による効果及び/又は耐熱性への影響の観点から、上記接着性を有する化合物100質量部に対し、0.1~10質量部が好ましい。
接着剤層は、フィラー(好ましくは無機フィラー)を含んでもよい。
接着剤層がフィラーを含むことで、接着剤層の取扱い性や熱伝導性が向上する。また難燃性を与えること、溶融粘度を調整すること、チクソトロピック性を付与すること、及び/又は、表面硬度を向上すること等が可能になる。
配合の効果の点から上記含有量が30体積部以上であることがより好ましい。また接着剤の貯蔵弾性率の好適化、接着性の向上、及び/又は、ボイド抑制などを実現して絶縁性の低下等を抑制する観点から、上記含有量が50体積部以下であることも好ましい。
中でも、熱伝導率が高いため放熱性が良く、不純物を制御しやすく、耐熱性及び絶縁性が良好な点で、アルミナ、窒化ホウ素、又は、窒化アルミニウムが好ましい。
フィラーは、1種類単独で使用してもよく、2種類以上を使用してもよい。
接着剤層の膜厚は、マイクロメータ、触針式膜厚計、針式膜厚計等を用いて測定することができる。
上記粘着剤層の材料としては、各種粘着剤及び/又は熱硬化系材料等で、必要とする耐熱性能及び熱伝導性能を有するものであれば、特に限定することなく使用できる。また、粘着剤層中に各種熱伝導性フィラーを混合して熱伝導性を高めた粘着剤を用いてもよい。
電子機器における半導体付近での使用用途では、アウトガスが発生しにくい点で、アクリル系粘着剤又はオレフィン系粘着剤が好ましい。また耐熱性の観点からは、シリコーン樹脂を主原料とするシリコーン系粘着剤が好ましい。
なお、「シリコーン樹脂を主原料とする粘着剤」とは、シリコーン樹脂を60質量%以上(好ましくは80質量%以上)含む粘着剤のことである。
シリコーン樹脂を主原料とする粘着剤としては、例えば、過酸化物架橋(硬化)型シリコーン系粘着剤及び付加反応型シリコーン系粘着剤が挙げられる。中でも、薄層にした場合の厚み精度が高く、転写法での粘着剤層形成が容易な点で、付加反応型シリコーン系粘着剤が好ましい。
本発明は、表面修飾無機物の発明も含む。
表面修飾無機物については、本発明の組成物中の説明で上述した通りである。
後段に示す化合物A-1(75mg、表面修飾剤Aに該当する化合物)をTHF(250mL、テトラヒドロフラン)に溶解させてA-1溶解液を得た。このA-1溶解液に、水島合金鉄製窒化ホウ素「HP40 MF-100」(100g)を添加し一晩撹拌することで吸着処理を行った。吸着処理後、得られたスラリー液をろ過し、ろ液とろ物とに分離した。ろ取した粉末(上記ろ物)を乾燥させることで、化合物A-1で修飾された表面修飾BN(BN-A1)を得た。窒化ホウ素添加前のA-1溶解液の吸収スペクトルと、吸着処理後の上記ろ液の吸収スペクトルとの差から、窒化ホウ素1g当たりの化合物A-1の吸着量は0.40mgと算出した。
BN-A1は、表面修飾無機物Aに該当する。
BN-B1は、表面修飾無機物Bに該当する。
BN-A1B1は、表面修飾無機物Xに該当する。
なお、後述する実施例で使用される化合物A-2~A-8(表面修飾剤Aに該当)、及び、化合物B-2~B-9(表面修飾剤Bに該当)についても、同様に、無機物(窒化ホウ素等)の表面に吸着することが確認された。
〔組成物の調製及び評価〕
[各種成分]
以下に、実施例又は比較例で使用した各種成分を示す。
(エポキシ化合物)
以下に、実施例又は比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
なお、エポキシ化合物C-2は2種類のエポキシ化合物の混合物である(商品名:エポトートZX-1059、東都化成株式会社製)。
エポキシ化合物C-4は、日本化薬株式会社製のEPPN-502Hである。
以下に、実施例又は比較例で使用したフェノール化合物を示す。
フェノール化合物D-5は、明和化成株式会社製のMEH7500である。
(表面修飾剤A)
以下に、実施例又は比較例で使用した表面修飾剤Aを示す。
以下に、実施例又は比較例で使用した表面修飾剤Bを示す。
以下に、実施例又は比較例で使用した比較用化合物を示す。
以下に、実施例又は比較例で使用した無機物を示す。
「AA-3」:酸化アルミニウム(平均粒径:3μm、住友化学製)
「AA-04」:酸化アルミニウム(平均粒径:0.4μm、住友化学製)
「HP40 MF100」:凝集状窒化ホウ素(平均粒径:40μm、水島合金鉄製)
以下に、実施例又は比較例で使用した表面修飾無機物を示す。
以下の表面修飾無機物の製造方法は、それぞれ≪実施例X≫で示した通りである。
「BN-A1」:HP-40 MF100を化合物A-1で修飾した表面修飾窒化ホウ素
「BN-B1」:HP-40 MF100を化合物B-1で修飾した表面修飾窒化ホウ素
「BN-A1B1」:HP-40 MF100を化合物A-1と化合物B-1とで修飾した表面修飾窒化ホウ素
以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。
「E-1」:2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール(商品名;2PHZ-PW、四国化成工業製)
「E-2」:1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール(商品名;2PZ-CN、四国化成工業製)
「E-3」:1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール(商品名;C11Z-CN、四国化成工業製)
「E-4」:2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン(商品名;2MZA-PW、四国化成工業製)
「E-5」:2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物(商品名;2MAOK-PW、四国化成工業製)
「E-6」:TPP(トリフェニルホスフィン)
分散剤として、DISPERBYK-106(酸性基を有するポリマー塩)を使用した。
溶媒として、シクロペンタノン使用した。
下記表1に示す組み合わせのエポキシ化合物とフェノール化合物とを配合した硬化液を調製した。
得られた硬化液の全量、溶媒、分散剤、表面修飾剤(又は比較用化合物)、及び、硬化促進剤の順で混合した後、無機物(無機窒化物、無機酸化物)を添加して混合物を得た。得られた混合物を自転公転ミキサー(THINKY社製、あわとり練太郎ARE-310)で5分間処理して、各実施例又は比較例の組成物(熱伝導材料形成用組成物)を得た。
ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が50~80質量%になる量とした。
なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
また、無機物は、各無機物の含有量の質量比が表1に示す関係を満たすように混合して使用した。
ただし、実施例26及び27においては、表面修飾剤及び無機物に代えて、別途製造済みの表面修飾無機物を添加した混合物を得て、それ以外は他の実施例又は比較例と同様の手順で、組成物を得た。
各実施例又は比較例の組成物における固形分の配合を表1に示す。
なお、実施例28~30の組成物はそれぞれ同様の組成物であり、実施例28~30では試験体の作製方法がそれぞれ異なる。比較例5~6の組成物はそれぞれ同様の組成物であり、比較例5~6では後述する試験体の作製方法がそれぞれ異なる。
<試験体作製>
評価に用いる試験体を、下記に示す作製方法A、作製方法B、又は、作製方法Cで作製した。
実施例1~28、比較例1~4の組成物を用いて、それぞれ、下記手順に従って試験体を作製した。
アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム(NP-100A パナック社製、膜厚100μm)の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、120℃で5分間放置して塗膜を得た。
このような塗膜付きポリエステルフィルムを2枚作製し、2枚の塗膜付きポリエステルフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で平板の熱プレス(熱板温度65℃、圧力20MPaで1分間処理)することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜からポリエステルフィルムを剥がし、アルミニウム板と銅箔の間に挟み、空気下で熱プレス(熱板温度180℃、圧力5MPaで5分間処理した後、更に、常圧下で180℃90分)で処理して銅箔付きアルミベース基板を得た。
実施例29の組成物を用いて、下記手順に従って試験体を作製した。
アプリケーターを用いて、離型処理したPETフィルム(PET756501、リンテック社製、膜厚75μm)の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、120℃で4分間放置して塗膜を得た。
上記塗膜の表面に、更に、新たな上記ポリエステルフィルムを、離型面側を対抗させて貼り合わせた。ポリエステルフィルムに挟まれた塗膜を、空気下でロールプレスすることで半硬化膜を得た。ロールプレスの際は、塗膜の膜面の温度が100℃になるように加熱し、線圧は544N/cmとした。
得られた半硬化膜からポリエステルフィルムを剥がし、アルミニウム板と銅箔の間に挟み、空気下で熱プレス(熱板温度180℃、圧力5MPaで5分間処理した後、更に、常圧下で180℃90分)で処理して銅箔付きアルミベース基板を得た。
実施例30~31、比較例5~6の組成物を用いて、それぞれ、下記手順に従って試験体を作製した。
アプリケーターを用いて、離型処理したPETフィルム(PET756501、リンテック社製、膜厚75μm)の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、120℃で4分間加熱してから、さらに80℃で2分間加熱することで、半硬化膜を得た。
得られた半硬化膜からポリエステルフィルムを剥がし、アルミニウム板と銅箔の間に挟み、空気下で熱プレス(熱板温度180℃、圧力5MPaで5分間処理した後、更に、常圧下で180℃90分)で処理して銅箔付きアルミベース基板を得た。
得られた銅箔付きアルミベース基板の銅箔ピール強度をJIS C 6481に記載の常態での引きはがし強さの測定方法に従って測定した。
A :3N/cm以上
B+:2.7N/cm以上3N/cm未満
B-:2.3N/cm以上2.7N/cm未満
C :2.0N/cm以上2.3N/cm未満
D :2.0N/cm未満
表1中、「量(%)」の欄は、各成分の、全固形分に対する含有量(質量%)を示す。
「芳香環数」欄は、表面修飾剤A及び表面修飾剤Bがそれぞれ有する単環の芳香環構造の数を示す。
「作製方法」欄は、各実施例又は比較例における試験体作成が、上述の作製方法A~Cのいずれに該当するかを示す。
また、上述の<試験体作製>の作製方法A~Cにおいて、半硬化膜からポリエステルフィルムを剥がさずに、半硬化膜を空気下で熱プレス(熱板温度180℃、圧力5MPaで5分間処理した後、更に、常圧下で180℃90分)で処理して樹脂シートを得た。樹脂シートについているポリエステルフィルムを剥がし、試験用シートを得た。
各実施例の組成物を用いて各作製方法で作製した試験用シートについて熱伝導率を測定したところ、いずれの試験用シートも10W/m・K以上の熱伝導性を示し、熱伝導シート(シート状の熱伝導材料)として使用可能であることが確認された。
Claims (7)
- 表面修飾無機物、及び、熱硬化性化合物を含む熱伝導材料形成用組成物であって、
前記熱硬化性化合物が、エポキシ化合物及びフェノール化合物を含み、
前記表面修飾無機物が、以下の要件1及び要件2の少なくとも一方を満たし、
要件1:前記表面修飾無機物が、無機物と、前記無機物の表面上に吸着した表面修飾剤A及び表面修飾剤Bとを含む表面修飾無機物Xを含み、
前記表面修飾剤Aは、下記一般式(Aa)で表される。
[Pa-LPa-]maQa[-LRa-RAa]na (Aa)
一般式(Aa)中、maは、1~3の整数を表す。
naは、1~3の整数を表す。
Qaは、置換基を有してもよい(na+ma)価の芳香環基を表す。
Paは、アルコキシシリル基、アルデヒド基、及び、ボロン酸基からなる群から選択される吸着基を表す。Paが複数存在する場合、複数存在するPaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
LPaは、単結合又は2価の連結基を表す。LPaが複数存在する場合、複数存在するLPaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RAaは、エポキシ基、オキセタニル基、及び、イソシアネート基からなる群から選択される官能基Aを表す。RAaが複数存在する場合、複数存在するRAaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
LRaは、単結合又は2価の連結基を表す。LRaが複数存在する場合、複数存在するLRaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ma個のLPa、Qa、及び、na個のLRa中に含まれる、単環の芳香環構造の合計数は、2以上である。
前記表面修飾剤Bは、一般式(Ba)で表される。
[Pa-LPa-]maQa[-LRa-RBa]na (Ba)
一般式(Ba)中、maは、1~3の整数を表す。
naは、1~3の整数を表す。
Qaは置換基を有してもよい(na+ma)価の芳香環基を表す。
Paはアルコキシシリル基、アルデヒド基、及び、ボロン酸基からなる群から選択される吸着基を表す。Paが複数存在する場合、複数存在するPaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
LPaは、単結合又は2価の連結基を表す。LPaが複数存在する場合、複数存在するLPaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RBaは水酸基、-NHRT、カルボキシル基、チオール基、及び、リン酸基からなる群から選択される1以上の官能基Bを表す。RTは、水素原子又はアルキル基を表す。RBaが複数存在する場合、複数存在するR Ba はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
LRaは、単結合又は2価の連結基を表す。LRaが複数存在する場合、複数存在するLRaはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ma個のLPa、Qa、及び、na個のLRa中に含まれる、単環の芳香環構造の合計数は、2以上である。
要件2:前記表面修飾無機物が、無機物と、前記無機物の表面上に吸着した前記表面修飾剤Aとを含み、前記表面修飾剤Bを含まない、表面修飾無機物A、及び、無機物と、前記無機物の表面上に吸着した前記表面修飾剤Bとを含み、前記表面修飾剤Aを含まない、表面修飾無機物Bを含む。
更に、前記表面修飾剤Aの含有量が、前記熱伝導材料形成用組成物の全固形分に対して0.01質量%以上であり、
前記表面修飾剤Bの含有量が、前記熱伝導材料形成用組成物の全固形分に対して0.01質量%以上である、熱伝導材料形成用組成物。 - 前記表面修飾剤A及び前記表面修飾剤Bにおける前記合計数が、それぞれ独立に、3以上である、請求項1に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 前記表面修飾剤A及び前記表面修飾剤Bにおける前記合計数が、それぞれ独立に、4以上である、請求項1又は2に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 前記無機物が、無機窒化物を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 更に、硬化促進剤を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
- 熱伝導材料の形成に用いられる表面修飾無機物であって、以下の要件1及び要件2の少なくとも一方を満たし、前記熱伝導材料が、前記表面修飾無機物及び熱硬化性化合物を含む組成物を硬化して得られる硬化物であり、前記熱硬化性化合物がエポキシ化合物及びフェノール化合物を含む、表面修飾無機物。
要件1:前記表面修飾無機物が、無機物と、前記無機物の表面上に吸着した表面修飾剤A及び表面修飾剤Bとを含む表面修飾無機物Xを含み、
前記表面修飾剤Aは、下記一般式(Aa)で表され、
前記表面修飾剤Bは、下記一般式(Ba)で表され、
前記表面修飾無機物Xにおいて、前記無機物に対する前記表面修飾剤A及び前記表面修飾剤Bの合計の質量比が、0.00039以上である。
[P a -L Pa -] ma Q a [-L Ra -R Aa ] na (Aa)
一般式(Aa)中、maは、1~3の整数を表す。
naは、1~3の整数を表す。
Q a は、置換基を有してもよい(na+ma)価の芳香環基を表す。
P a は、アルコキシシリル基、アルデヒド基、及び、ボロン酸基からなる群から選択される吸着基を表す。P a が複数存在する場合、複数存在するP a はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L Pa は、単結合又は2価の連結基を表す。L Pa が複数存在する場合、複数存在するL Pa はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R Aa は、エポキシ基、オキセタニル基、及び、イソシアネート基からなる群から選択される官能基Aを表す。R Aa が複数存在する場合、複数存在するR Aa はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L Ra は、単結合又は2価の連結基を表す。L Ra が複数存在する場合、複数存在するL Ra はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ma個のL Pa 、Q a 、及び、na個のL Ra 中に含まれる、単環の芳香環構造の合計数は、2以上である。
[P a -L Pa -] ma Q a [-L Ra -R Ba ] na (Ba)
一般式(Ba)中、maは、1~3の整数を表す。
naは、1~3の整数を表す。
Q a は置換基を有してもよい(na+ma)価の芳香環基を表す。
P a はアルコキシシリル基、アルデヒド基、及び、ボロン酸基からなる群から選択される吸着基を表す。P a が複数存在する場合、複数存在するP a はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L Pa は、単結合又は2価の連結基を表す。L Pa が複数存在する場合、複数存在するL Pa はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R Ba は水酸基、-NHR T 、カルボキシル基、チオール基、及び、リン酸基からなる群から選択される1以上の官能基Bを表す。R T は、水素原子又はアルキル基を表す。R Ba が複数存在する場合、複数存在するR Ba はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
L Ra は、単結合又は2価の連結基を表す。L Ra が複数存在する場合、複数存在するL Ra はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ma個のL Pa 、Q a 、及び、na個のL Ra 中に含まれる、単環の芳香環構造の合計数は、2以上である。
要件2:前記表面修飾無機物が、無機物と、前記無機物の表面上に吸着した前記表面修飾剤Aとを含み、前記表面修飾剤Bを含まない、表面修飾無機物A、及び、無機物と、前記無機物の表面上に吸着した前記表面修飾剤Bとを含み、前記表面修飾剤Aを含まない、表面修飾無機物Bを含む。
前記表面修飾無機物Aにおいて、前記無機物に対する前記表面修飾剤Aの質量比が、0.0004以上であり、
前記表面修飾無機物Bにおいて、前記無機物に対する前記表面修飾剤Bの質量比が、0.00038以上である。
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