JP2016069549A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物とエピハロヒドリンを反応させて得られる構造を有するエポキシ樹脂と、硬化剤を必須成分として含有するエポキシ樹脂組成物及びその硬化物である。
【化1】
(式中、mは繰り返し数で、平均値は0<m<10であり、Bは2価の炭化水素基であり、Xはそれぞれ独立して、2価の脂肪族環状炭化水素基、フェニレン基、ナフチレン基、置換基として炭素数1〜10の炭化水素基もしくはハロゲン原子を有するフェニレン基、置換基として炭素数1〜10の炭化水素基もしくはハロゲン原子を有するナフチレン基または下記一般式(2)で表される基のいずれかであり、Yはそれぞれ独立して、スピロ環構造を有する二価の基である。)
【選択図】なし
Description
で表される基のいずれかであり、Yはそれぞれ独立して、スピロ環構造を有する二価の基である。)
で表される化合物とエピハロヒドリンを反応させて得られる構造を有するエポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分とするエポキシ樹脂組成物ある。
または下記一般式(4)
で表される基のいずれかが好ましく、前記一般式(1)中のBはメチレンが好ましい。
で表されるジヒドロキシ化合物(a)1モルに対し、下記一般式(6)
で表されるハロゲン化アルキル基含有化合物(b)0.001〜1.0モルを反応させて得られた前記一般式(1)で表させる化合物とエピハロヒドリンとをさらに反応させ、前記一般式(1)で表させる化合物のヒドロキシ基をグリシジルエーテル化することによって得られるエポキシ樹脂が好ましく、
または下記一般式(8)
で表されるジヒドロキシ化合物のいずれかが好ましく、前記一般式(6)中のBは、メチレンが好ましい。
または下記一般式(10)
または下記一般式(11)
などが挙げられるがこれらに限定されるものではないし、これらを単独で使用しても2種類以上を併用してもよい。
などが挙げられるがこれらに限定されるものではないし、これらを単独で使用しても2種類以上を併用してもよい。
JIS K 7236規格に準拠して測定した。具体的には、電位差滴定装置を用い、溶媒としてメチルエチルケトンを使用し、臭素化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液を加え、0.1mol/L過塩素酸−酢酸溶液を用いた。
JIS K 7234規格、環球法に準拠して測定した。具体的には、自動軟化点装置(株式会社メイテック製、ASP−MG4)を用いた。
JIS K 7121、示差走査熱量測定に準拠して測定した。SII社製EXTER DSC6200を使用して、20℃から10℃/分の昇温速度により測定し、2サイクル目に得られたDSCチャートの補外ガラス転移開始温度(Tig)より求めた。
空洞共振法(ベクトルネットワークアナライザー(VNA)E8363B(アジレント・テクノロジー製)、空洞共振器摂動法誘電率測定装置(関東電子応用開発製))によって、1GHzの値を測定した。
JIS K 6854−1に準拠し、島津製作所製オートグラフにて、25℃雰囲気下、50mm/min.により測定した。
耐水性の指標としてPCT後ハンダ耐熱を測定した。JIS C 6481に準じて作製した試験片を121℃、0.2MPaのオートクレーブ中に3時間処理した後、260℃のハンダ浴中につけて、20分以上膨れやはがれが生じなかったものを○とし、10分以内に膨れやはがれが生じたものを×とし、それ以外を△と評価した。
JIS K 7113に準じた。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管及び水分離器を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、4−ヒドロキシベンズアルデヒド244部、ペンタエリスリトール136部、トルエン800部、N,N−ジメチルホルムアミド80部及びp−トルエンスルホン酸3.8部を仕込み、トルエンの還流温度(107〜112℃)で6時間、反応を行った。この間に生成した水はトルエンと共に系外へ留去した。反応終了後、反応系内の温度を80℃に下げたところ、結晶が析出したので、さらに温度を40℃まで下げた後、結晶を濾別し、水洗後、80℃で24時間乾燥を行い、下記一般式(16)
で表されるスピロ環構造を有するジヒドロキシ化合物(a2)を222部得た。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管及び水分離器を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、4−ヒドロキシベンズアルデヒド122部、バニリン152部、ペンタエリスリトール136部、トルエン900部、N,N−ジメチルホルムアミド90部及びp−トルエンスルホン酸3.8部を仕込み、トルエンの還流温度(107〜112℃)で10時間、反応を行った。この間に生成した水はトルエンと共に系外へ留去した。反応終了後、系内の温度を80℃に下げ、15%の水酸化ナトリウム水溶液4部を添加して、p−トルエンスルホン酸を中和した。次いで、トルエン及びN,N−ジメチルホルムアミドを、減圧留去して、下記一般式(18)
で表されるスピロ環構造を有するジヒドロキシ化合物(a3)を360部得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノール330部と水酸化カリウム57部を仕込み撹拌しながら、下記一般式(19)
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノール320部と水酸化カリウム29部を仕込み撹拌しながら、合成例1で得られた前記ジヒドロキシ化合物(a2)112部を仕込み、アルカリ金属塩とした。その後、α、α’−パラキシレンジクロライド7部とDEDM100部を仕込み、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度を保持しながら2時間反応した。反応終了後、0.0067MPaの減圧下100℃まで昇温し、メタノール全量を留去したのち、エピクロルヒドリン250部を仕込み、撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液18部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、エピクロルヒドリン及びDEDMを減圧留去し、トルエン600部に溶解した後、水洗により生成した塩を除いた。その後、溶媒であるトルエンを減圧留去し、エポキシ樹脂(e4)を120部得た。得られたエポキシ樹脂(e4)のエポキシ当量は330g/eq.だった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、純水10部と水酸化カリウム58部を仕込み撹拌しながら、合成例1で得られた前記ジヒドロキシ化合物(a1)172部を仕込み、アルカリ金属塩とした。その後、1,4−ビス(クロロメチル)ナフタレンと1,5−ビス(クロロメチル)ナフタレンの混合物67.5部とDEDMを200部仕込み、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度を保持しながら2時間反応した。反応終了後、エピクロルヒドリン250部を仕込み、撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液15.6部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、エピクロルヒドリン及びDEDMを減圧留去し、トルエン600部に溶解した後、水洗により生成した塩を除いた。その後、溶媒であるトルエンを減圧留去し、エポキシ樹脂(e5)を200部得た。得られたエポキシ樹脂(e5)のエポキシ当量は602g/eq.だった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、合成例2で得られた前記ジヒドロキシ化合物(a3)187部、エピクロルヒドリン600部、DEDM200部を入れ撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液125部を3時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリン及びDEDMを減圧留去し、エポキシ樹脂(e6)を200部得た。得られたエポキシ樹脂(e6)のエポキシ当量は245g/eq.だった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコに、メタノール320部と水酸化カリウム58部を仕込み撹拌しながら、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)スルホン153部を仕込み、アルカリ金属塩とした。その後、BCMB37部とDEDM200部を仕込み、撹拌しながら75℃まで昇温し、同温度を保持しながら2時間反応した。反応終了後、0.0067MPaの減圧下100℃まで昇温し、メタノール全量を留去したのち、エピクロルヒドリン450部を仕込み、撹拌溶解した。均一に溶解後、0.024MPaの減圧下75℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液30部を2時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離層で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。滴下終了後、同条件でさらに1時間反応を継続した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリン及びDEDMを留去し、エポキシ樹脂(e7)を185部得た。得られたエポキシ樹脂(e7)のエポキシ当量は313g/eq.だった。
表1に示す配合処方によりエポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤、及び溶剤を配合し、不揮発分が50%のエポキシ樹脂組成物ワニスを得た。エポキシ樹脂、硬化剤、及び硬化促進剤は予めメチルエチルケトン(MEK)に溶解して使用した。得られたエポキシ樹脂組成物ワニスをガラスクロス(日東紡株式会社製、IPC規格の2116)に含浸させた後、その含浸クロスを熱風循環オーブン中にて、150℃で8分間乾燥させ、Bステージ状のプリプレグを得た。さらに、得られたプリプレグ4枚と銅箔(三井金属鉱業株式会社製、3EC−III、厚み35μm)を重ね、130℃×15分+190℃×80分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、0.5mm厚の両面銅張積層板を得た。得られた両面銅張積層板を用いて、ガラス転移温度、接着力、及び耐水性の評価を行った。また、Bステージ状のプリプレグのガラスクロスからBステージ状の樹脂組成物を分離し、190℃×80分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、比誘電率及び誘電正接評価用の硬化物を得た。評価結果を表2に示す。
表3に示す配合処方によりエポキシ樹脂、硬化剤、及び硬化促進剤を配合し、加熱ニーダーに入れて加熱混合し、樹脂組成物を得た。次に高強度炭素繊維(東レ株式会社製、T700、引張り強さ4.8GPa、引張弾性率235GPa)を一方向に引き揃えた後に、得られた樹脂組成物を加熱溶融し、圧力を加えて含浸させて樹脂含有率35%の一方向炭素繊維プリプレグを得た。得られたプリプレグを長さ30cm、幅30cmに裁断したものを繊維方向が同一になるように17枚積層して積層体を形成し、リリースクロスを重ねた後、ブリーダークロスを重ね、さらにブリーダークロスを重ね、ナイロンパックで包み、成形用スタックを形成した。この形成用スタックを130℃、1時間の条件下でオートクレーブ成形して、繊維体積含有率60%の炭素繊維複合材料を得た。得られた炭素繊維複合材料を用いて、ガラス転移温度、曲げ強度、及び曲げ弾性率の評価を行った。なお、プリプレグ中の樹脂含有率の測定法はJIS K 7071に、繊維体積含有率はJIS H 7401に準じて測定した。また、加熱ニーダーに入れて加熱混合した樹脂組成物を、190℃×80分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、比誘電率及び誘電正接評価用の硬化物を得た。評価結果を表4に示す。
表5に示す配合処方によりエポキシ樹脂、硬化剤、及び硬化促進剤を配合し、120℃に加熱しながら、撹枠し均一化してエポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を減圧下で脱泡した後、金型に注型し、熱風循環オーブン中にて、150℃で2時間、次いで、180℃で3時間硬化して注型硬化物を得た。得られた注型硬化物を用いて、ガラス転移温度、比誘電率、及び誘電正接の評価を行った。評価結果を表6に示す。
Claims (13)
- 下記一般式(1)
で表される基のいずれかであり、Yはそれぞれ独立して、スピロ環構造を有する二価の基である。)
で表される化合物とエピハロヒドリンを反応させて得られる構造を有するエポキシ樹脂と、硬化剤とを必須成分とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記一般式(1)中のBがメチレンである請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、下記一般式(5)
で表されるジヒドロキシ化合物(a)1モルに対し、下記一般式(6)
で表される基のいずれかであり、Zはハロゲン原子を示す。)
で表されるハロゲン化アルキル基含有化合物(b)0.001〜1.0モルを反応させて得られた下記一般式(1)
で表される基のいずれかであり、Yはそれぞれ独立して、スピロ環構造を有する二価の基である。)
で表させる化合物とエピハロヒドリンとをさらに反応させ、前記一般式(1)で表させる化合物のヒドロキシ基をグリシジルエーテル化することによって得られたエポキシ樹脂である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 前記一般式(6)中のBがメチレンである請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂のエポキシ基1モルに対して、前記硬化剤の活性水素基が0.4〜1.2モルの範囲である請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とする接着シート。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂積層板。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂封止材。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするエポキシ樹脂注型材。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させた硬化物。
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