WO2020158259A1 - 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料 - Google Patents

熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料 Download PDF

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林　大介
誠一 人見
輝樹 新居
慶太 ▲高▼橋
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a heat conductive material forming composition and a heat conductive material.
  • Patent Document 1 a film including a heat interface material that can be arranged on a heat transfer surface to fix the heat generating device to the heat dissipating component, is further flowable and crosslinkable, and dissipates the heat from the heat generating device.
  • a film characterized by the ability to transfer thermal energy to the part. (Claim 1) has been published.
  • diethylene glycol diglycidyl ether has been proposed (claim 6).
  • the present inventors have studied the film described in Patent Document 1, and have found that there is room for improvement in thermal conductivity.
  • this invention makes it a subject to provide the composition for heat conductive material formation which can provide the heat conductive material excellent in heat conductivity. Moreover, this invention also makes it a subject to provide the heat conductive material formed of the said composition.
  • a composition for forming a heat conductive material comprising a compound represented by the general formula (1), a phenol compound, and an inorganic material, The composition for forming a heat conductive material, wherein the content of the compound represented by the general formula (1) is 30.0% by mass or more based on the total organic solid content.
  • (XZ 1 -) m -A-(-Z 2 -Y) n (1)
  • m represents an integer of 3 or more.
  • n represents an integer of 0 or more.
  • X represents an epoxy group.
  • Y represents a hydroxyl group.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms.
  • One or more of —CH 2 — constituting the above alkylene group may be replaced by —O—.
  • A represents an m+n-valent aliphatic saturated hydrocarbon group.
  • One or more —CH 2 — constituting the above aliphatic saturated hydrocarbon group may be replaced by —O—.
  • One or more of —CH ⁇ constituting the above aliphatic saturated hydrocarbon group may be replaced by —N ⁇ .
  • a plurality of Z 2 may be the same or different.
  • composition for forming a heat conductive material according to any one of [1] to [8] which further comprises a curing accelerator.
  • composition for forming a heat conductive material according to any one of [6] to [8] which further comprises a surface modifier for the inorganic nitride.
  • the composition for heat conductive material formation which can provide the heat conductive material excellent in heat conductivity can be provided.
  • the heat conductive material formed of the said composition can be provided.
  • the composition the composition for forming a heat conductive material, and the heat conductive material of the present invention will be described in detail.
  • the description of the constituents described below may be made based on the representative embodiment of the present invention, but the present invention is not limited to such an embodiment.
  • the numerical range represented by “to” means the range including the numerical values before and after “to” as the lower limit value and the upper limit value.
  • the epoxy group is a functional group also called an oxiranyl group, and for example, two adjacent carbon atoms of a saturated hydrocarbon ring group are bonded by an oxo group (—O—) to form an oxirane ring.
  • the epoxy group also includes such groups. If possible, the epoxy group may or may not have a substituent (such as a methyl group).
  • (meth)acryloyl group means “any one or both of an acryloyl group and a methacryloyl group”.
  • (meth)acrylamide group means “one or both of acrylamide group and methacrylamide group”.
  • the acid anhydride group may be a monovalent group or a divalent group, unless otherwise specified.
  • the acid anhydride group represents a monovalent group, a substitution obtained by removing any hydrogen atom from an acid anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride.
  • an acid anhydride such as maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, and trimellitic anhydride.
  • a group represented by *-CO-O-CO-* is intended (* represents a bonding position).
  • alkyl group means a substituted or unsubstituted alkyl group as long as the intended effect is not impaired.
  • expressions such as “may” or “may” may or may not satisfy a condition such as “may” or “may”. Intended.
  • “may have a substituent” also includes “may have no substituent”.
  • the type of substituent, the position of the substituent, and the number of substituents in the case of “may have a substituent” are not particularly limited.
  • the number of substituents is, for example, 1 or 2 or more.
  • the substituent include a monovalent non-metal atomic group excluding a hydrogen atom, which can be selected from the following substituent group Y, for example.
  • examples of the halogen atom include chlorine atom, fluorine atom, bromine atom, and iodine atom.
  • Substituent group Y Halogen atom (-F, -Br, -Cl, -I etc.), hydroxyl group, amino group, carboxylic acid group and its conjugate base group, carboxylic acid anhydride group, cyanate ester group, unsaturated polymerizable group, epoxy group, oxetanyl Group, aziridinyl group, thiol group, isocyanate group, thioisocyanate group, aldehyde group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkyldithio group, aryldithio group, N-alkylamino group, N,N-dialkylamino Group, N-arylamino group, N,N-diarylamino group, N-alkyl-N-arylamino group, acyloxy group, carbamoyloxy group, N-alkylcarbamoyloxy group, N-arylcar
  • composition The composition for forming a heat conductive material of the present invention (hereinafter also referred to as “composition”) is a composition for forming a heat conductive material containing a compound represented by the general formula (1) described below, a phenol compound, and an inorganic substance. Therefore, the content of the compound represented by the general formula (1) is 30% by mass or more based on the total organic solid content.
  • the mechanism by which the composition of the present invention solves the problems of the present invention with the above-mentioned constitution is not necessarily clear, but the present inventors presume as follows. That is, the compound represented by the general formula (1) is a compound in a radial form having an aliphatic saturated hydrocarbon group.
  • Such a compound represented by the general formula (1) has a relatively low viscosity of the entire composition even in the presence of a phenol compound and an inorganic substance for improving the thermal conductivity of the heat conductive material. It is easy to do, and the bubbles can be easily removed from the composition. Therefore, when the content of the compound represented by the general formula (1) is 30% by mass or more with respect to the total organic solid content, when the composition is cured, the cured product (heat conductive material) contains heat. Microbubbles that adversely affect conductivity are less likely to remain, and the heat conductivity of the resulting heat conductive material is improved.
  • the compound represented by the general formula (1) has three or more epoxy groups and can increase the crosslink density of the heat conductive material, which also contributes to the heat conductivity of the obtained heat conductive material. I'm guessing. Further, the heat conductive material obtained by using the composition of the present invention has good insulation and adhesiveness.
  • the components contained in the composition will be described in detail.
  • m represents an integer of 3 or more. Among them, m is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10, and further preferably 3 to 6.
  • n represents an integer of 0 or more. Among them, n is preferably 0 to 5, more preferably 0 to 1, and further preferably 0.
  • X represents an epoxy group.
  • the epoxy group may have one or more substituents, and the substituent is preferably an alkyl group, and preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, A methyl group is more preferred.
  • the epoxy group preferably has no substituent.
  • the epoxy group represented by X is preferably an epoxy group represented by the following general formula.
  • R LH , R LH , and R LH each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and a hydrogen atom is preferable.
  • a substituent an alkyl group is preferable, a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable, and a methyl group is more preferable.
  • * represents a bonding position.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms.
  • the alkylene group may be linear or branched, and is preferably linear.
  • the alkylene group preferably has no substituent.
  • the alkylene group has 1 to 7 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, and more preferably 1 to 2 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms referred to here is the number of carbon atoms in the state before —CH 2 — constituting the above alkylene group is replaced with —O—, as described below.
  • —CH 2 — constituting the above alkylene group may be replaced by —O—.
  • the atom adjacent to —CH 2 — replaced by —O— is preferably a carbon atom or a nitrogen atom, and more preferably a carbon atom.
  • Z 1 is preferably the above alkylene group (the above alkylene group in which one or more of —CH 2 — may be replaced by —O—), and “—(CH 2 ) ZN —O—” Is more preferable.
  • ZN in “—(CH 2 ) ZN —O—” represents an integer of 1 to 6, preferably 1 to 3, and more preferably 1.
  • —(CH 2 ) ZN —O— “—(CH 2 ) ZN —” is preferably present on the X side (epoxy group side).
  • Z 2 is preferably a single bond.
  • A represents an m+n-valent aliphatic saturated hydrocarbon group.
  • the aliphatic saturated hydrocarbon group may have a straight chain structure, a branched chain structure, or a cyclic structure.
  • the aliphatic saturated hydrocarbon group is preferably a group having no branched chain cyclic structure.
  • the aliphatic saturated hydrocarbon group preferably has no substituent other than “X—Z 1 —” and “—Z 2 —Y”.
  • the aliphatic saturated hydrocarbon group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably has 3 to 20 carbon atoms, and further preferably has 2 to 15 carbon atoms.
  • the preferable number of carbon atoms referred to here is that —CH 2 — and/or —CH ⁇ constituting the above aliphatic saturated hydrocarbon group is replaced with —O— and/or —N ⁇ as described below. It is the number of carbons in the state before it is removed.
  • One or more (preferably 1 to 10, more preferably 1) of —CH 2 — constituting the above aliphatic saturated hydrocarbon group may be replaced by —O—.
  • the atom adjacent to —CH 2 — replaced by —O— is preferably a carbon atom or a nitrogen atom, and more preferably a carbon atom.
  • one or more (preferably 1 to 5, more preferably 1) of —CH ⁇ that constitutes the aliphatic saturated hydrocarbon group may be replaced by —N ⁇ .
  • the atom adjacent to —N ⁇ , which is substituted for —CH ⁇ is preferably a carbon atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom, and more preferably a carbon atom.
  • A is preferably any group represented by the following general formula.
  • * represents a bonding position.
  • the plurality of Xs when a plurality of Xs are present, the plurality of Xs may be the same or different.
  • the plurality of Ys When there are a plurality of Ys, the plurality of Ys may be the same or different.
  • the plurality of Z 1's When a plurality of Z 1's are present, the plurality of Z 1's may be the same or different.
  • a plurality of Z 2 may be the same or different.
  • the lower limit value of the epoxy group content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 4.0 mmol/g or more, more preferably 7.0 mmol/g or more.
  • the upper limit value is preferably 20.0 mmol/g or less, more preferably 15.0 mmol/g or less.
  • the said epoxy group content intends the number of epoxy groups which the compound 1g which has an epoxy group has.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably liquid at room temperature (23° C.).
  • the content of the compound represented by the general formula (1) is preferably 3.0 to 30.0% by mass, and 6.0 to 20.0% by mass based on the total solid content. Is more preferable, and 9.0 to 17.0 mass% is further preferable.
  • the solid content of the composition means all components except the solvent when the composition contains a solvent, and it is considered as a solid content even if it is a liquid component as long as it is a component other than the solvent. ..
  • the content of the compound represented by the general formula (1) is 30.0% by mass or more, more preferably 40.0% by mass or more, based on the total organic solid content, 40 More than 0.0 mass% is more preferable. As an upper limit, 70.0 mass% or less is preferable, and 60.0 mass% or less is more preferable.
  • the organic solid content of the composition means all components except the inorganic substance and the solvent (arbitrary component), and the organic solid content is a liquid component as long as it is a component other than the inorganic substance and the solvent. To consider.
  • the composition includes an inorganic material.
  • the inorganic substance any inorganic substance that has been conventionally used for the inorganic filler of the heat conductive material may be used.
  • the inorganic substance preferably contains an inorganic nitride or an inorganic oxide, more preferably an inorganic nitride, from the viewpoint that the thermal conductivity and the insulating property of the heat conductive material are more excellent.
  • the shape of the inorganic material is not particularly limited, and may be a particle shape, a film shape, or a plate shape.
  • Examples of the shape of the particulate inorganic material include rice granules, spheres, cubes, spindles, scales, aggregates, and irregular shapes.
  • inorganic oxide examples include zirconium oxide (ZrO 2 ), titanium oxide (TiO 2 ), silicon oxide (SiO 2 ), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), iron oxide (Fe 2 O 3 , FeO, Fe 3 ).
  • the above-mentioned inorganic oxides may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic oxide is preferably titanium oxide, aluminum oxide or zinc oxide, more preferably aluminum oxide.
  • the inorganic oxide may be an oxide produced by oxidizing a metal prepared as a non-oxide in an environment or the like.
  • inorganic nitride examples include boron nitride (BN), carbon nitride (C 3 N 4 ), silicon nitride (Si 3 N 4 ), gallium nitride (GaN), indium nitride (InN), aluminum nitride (AlN), Chromium Nitride (Cr 2 N), Copper Nitride (Cu 3 N), Iron Nitride (Fe 4 N), Iron Nitride (Fe 3 N), Lanthanum Nitride (LaN), Lithium Nitride (Li 3 N), Magnesium Nitride (Mg) 3 N 2 ), molybdenum nitride (Mo 2 N), niobium nitride (NbN), tantalum nitride (TaN), titanium nitride (TiN), tungsten nitride (W 2 N), tungsten nitride (WN 2 ), yttrium nitride (
  • the inorganic nitride preferably contains an aluminum atom, a boron atom, or a silicon atom, more preferably contains aluminum nitride, boron nitride, or silicon nitride, and further preferably contains aluminum nitride or boron nitride, It is especially preferred to include boron nitride.
  • the above inorganic nitrides may be used alone or in combination of two or more.
  • the size of the inorganic material is not particularly limited, but the average particle diameter of the inorganic material is preferably 500 ⁇ m or less, more preferably 300 ⁇ m or less, and further preferably 200 ⁇ m or less, from the viewpoint of more excellent dispersibility of the inorganic material.
  • the lower limit is not particularly limited, but from the viewpoint of handleability, it is preferably 10 nm or more, more preferably 100 nm or more.
  • the catalog value is adopted as the average particle size of the inorganic material. If there is no catalog value, the average particle size can be measured by using an electron microscope to randomly select 100 inorganic particles, measure the particle size (major axis) of each inorganic material, and calculate them. Calculate on average.
  • the inorganic material preferably contains at least one of an inorganic nitride and an inorganic oxide, and more preferably contains at least an inorganic nitride.
  • the inorganic nitride preferably contains at least one of boron nitride and aluminum nitride, and more preferably contains at least boron nitride.
  • the content of the inorganic nitride (preferably boron nitride) in the inorganic material is preferably 10 mass% or more, more preferably 50 mass% or more, still more preferably 80 mass% or more, based on the total mass of the inorganic material.
  • the upper limit is 100% by mass or less.
  • Aluminum oxide is preferable as the inorganic oxide.
  • the composition more preferably contains at least an inorganic material having an average particle size of 20 ⁇ m or more (preferably 40 ⁇ m or more) from the viewpoint that the heat conductivity of the heat conductive material is more excellent.
  • the content of the inorganic substance in the composition is preferably 40 to 95% by mass, more preferably 50 to 95% by mass, and further preferably 60 to 95% by mass, based on the total solid content of the composition.
  • the composition of the present invention comprises a phenolic compound.
  • the phenol compound is a compound having one or more (preferably two or more, more preferably three or more) phenolic hydroxyl groups. From the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, the phenol compound is one or more selected from the group consisting of the compound represented by the general formula (P1) and the compound represented by the general formula (P2). Is preferred.
  • m1 represents an integer of 0 or more.
  • m1 is preferably 0 to 10, more preferably 0 to 3, further preferably 0 or 1, and particularly preferably 1.
  • na and nc each independently represent an integer of 1 or more. It is preferable that na and nc are each independently 1 to 4.
  • R 1 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group portion in the alkoxy group and the alkyl group portion in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
  • R 1 and R 6 are each independently preferably a hydrogen atom or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom or a chlorine atom, and further preferably a hydrogen atom.
  • R 7 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. When plural R 7's are present, the plural R 7's may be the same or different. If R 7 there are a plurality of R 7 there are a plurality, also preferably at least one R 7 is a hydroxyl group.
  • L x1 represents a single bond, —C(R 2 )(R 3 )—, or —CO—, and —C(R 2 )(R 3 )— or —CO— is preferable.
  • L x2 represents a single bond, —C(R 4 )(R 5 )—, or —CO—, and —C(R 4 )(R 5 )— or —CO— is preferable.
  • R 2 to R 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the above substituents are each independently a hydroxyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group, and preferably a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group.
  • a boronic acid group, an aldehyde group, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group is more preferable.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group portion in the alkoxy group and the alkyl group portion in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
  • the phenyl group may or may not have a substituent, and when it has a substituent, it preferably has 1 to 3 hydroxyl groups.
  • R 2 to R 5 are each independently preferably a hydrogen atom or a hydroxyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • L x1 and L x2 are preferably each independently —CH 2 —, —CH(OH)—, —CO—, or —CH(Ph)—.
  • the above Ph represents a phenyl group which may have a substituent.
  • the plurality of R 4 s may be the same or different.
  • the plurality of R 5's may be the same or different.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a benzene ring group or a naphthalene ring group.
  • Ar 1 and Ar 2 are preferably each independently a benzene ring group.
  • Q a represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a halogen atom, a carboxylic acid group, a boronic acid group, an aldehyde group, an alkoxy group, or an alkoxycarbonyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group may or may not have a substituent.
  • the alkyl group portion in the alkoxy group and the alkyl group portion in the alkoxycarbonyl group are the same as the above alkyl group.
  • the phenyl group may or may not have a substituent.
  • Q a is preferably bonded to the para-position with respect to the hydroxyl group which the benzene ring group to which Q a is bonded may have.
  • Q a is preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group is preferably a methyl group.
  • the plurality of R 7 , L x2 , and/or Q a may be the same or different. Good.
  • C represents a carbon atom which is a spiro atom.
  • X S and Y S each independently represent a divalent linking group having at least one phenolic hydroxyl group. In both ends of the X S, bound to the same carbon atom C respectively. The same carbon atom C is bonded to both ends of Y S. Further, the carbon atom C to which X S is bound at both ends and the carbon atom C to which Y S is bound at both ends are the same, and the compound represented by the general formula (P2) has It is a spiro compound with atoms.
  • X S and Y S are each independently a group represented by the general formula (P2L).
  • P2L -CR S1 R S2 -L S1 -L S2 -L S3 - (P2L)
  • the group represented by the general formula (P2L) in X S and the group represented by the general formula (P2L) in Y S may be the same or different.
  • R S1 and R S2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. Among them, R S1 and R S2 are preferably hydrogen atoms.
  • L S1 represents —CR S3 R S4 —, —O—, or —S—.
  • R S3 and R S4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • an alkyl group or an aryl group is preferable, independently of each other.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms.
  • a hydroxyl group is mentioned as a substituent which the said aryl group may have.
  • L S1 is preferably —CR S3 R S4 — and more preferably —C(CH 3 ) 2 —.
  • L S2 represents a divalent linking group having a phenolic hydroxyl group.
  • L S2 is preferably an aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group as a substituent or —CR S5 R S6 —.
  • the aromatic ring group in the aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group as the substituent may be monocyclic or polycyclic.
  • the aromatic ring group may be an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic ring group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms.
  • the number of phenolic hydroxyl groups that the aromatic ring group has as a substituent is 1 or more, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2.
  • the aromatic ring group may have a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) in addition to the hydroxyl group (phenolic hydroxyl group).
  • the aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group as the above substituent is preferably a benzene ring group having one or two hydroxyl groups as a substituent, and 1,2-benzenediyl having one or two hydroxyl groups as a substituent. Groups are more preferred.
  • R S5 in —CR S5 R S6 — represents a hydrogen atom or a substituent.
  • -CR S5 R S6 - R S6 in represents an aryl group having a hydroxyl group as a substituent.
  • the aryl group in the aryl group having a hydroxyl group as the substituent may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group preferably has 6 to 15 carbon atoms, and more preferably 6 carbon atoms.
  • the number of hydroxyl groups as a substituent in the aryl group having a hydroxyl group as a substituent is 1 or more, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2.
  • the aryl group in the aryl group having a hydroxyl group as the substituent may have a substituent other than the hydroxyl group (phenolic hydroxyl group).
  • the aryl group having a hydroxyl group as the above substituent is preferably a hydroxyphenyl group, more preferably a 4-hydroxyphenyl group.
  • L S2 is preferably an aromatic ring group having a phenolic hydroxyl group as a substituent, more preferably a benzene ring group having 1 or 2 hydroxyl groups as a substituent, and 1 or 2 hydroxyl groups as a substituent.
  • the 1,2-benzenediyl group having is more preferable.
  • L S3 represents a single bond, an alkylene group, —O—, or —S—.
  • the alkylene group may be linear or branched, preferably linear.
  • the alkylene group preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • As the alkylene group —C(CH 3 ) 2 — or —CH 2 —CH 2 — is preferable.
  • L S3 is preferably —O—.
  • the phenol compound is a compound represented by any of the general formulas (B01) to (B03) in the surface modifier described later, which has at least one phenolic hydroxyl group (phenolic hydroxyl group A compound represented by any of formulas (B01) to (B03)).
  • the above-mentioned compound used as a phenol compound is a compound represented by the general formula (B02) or (B03), and is a compound represented by the following general formula (B2R) having a hydroxyl group as a specific functional group.
  • a compound having three or more is preferable, and a compound having three or more is more preferable.
  • the above compound used as the phenol compound is also a compound represented by the general formula (B02) or (B03), and it is also preferable that the compound has only a hydroxyl group as a specific functional group. Details of the general formulas (B01) to (B03) will be described later.
  • phenol compounds include, for example, benzene polyols such as benzenetriol, biphenylaralkyl-type phenol resin, phenol novolac resin, cresol novolac resin, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin-modified phenol resin, dicyclopentadiene phenol addition type resin, and phenol.
  • benzene polyols such as benzenetriol, biphenylaralkyl-type phenol resin, phenol novolac resin, cresol novolac resin, aromatic hydrocarbon formaldehyde resin-modified phenol resin, dicyclopentadiene phenol addition type resin, and phenol.
  • Aralkyl resin polyhydric phenol novolac resin synthesized from polyhydric hydroxy compound and formaldehyde, naphthol aralkyl resin, trimethylol methane resin, tetraphenylol ethane resin, naphthol novolac resin, naphthol phenol co-condensed novolac resin, naphthol cresol co-contracted resin
  • a novolac resin, a biphenyl-modified phenol resin, a biphenyl-modified naphthol resin, an aminotriazine-modified phenol resin, or an alkoxy group-containing aromatic ring-modified novolac resin is also preferable.
  • the lower limit value of the hydroxyl group content of the phenol compound is preferably 3.0 mmol/g or more, more preferably 7.0 mmol/g or more.
  • the upper limit value is preferably 25.0 mmol/g or less, more preferably 20.0 mmol/g or less.
  • the said hydroxyl group content intends the number of hydroxyl groups (preferably phenolic hydroxyl group) which 1 g of phenol compounds have.
  • the phenol compound may have an active hydrogen-containing group (such as a carboxylic acid group) capable of undergoing a polymerization reaction with the epoxy compound.
  • the lower limit of the active hydrogen content of the phenolic compound (total content of hydrogen atoms in the hydroxyl group and carboxylic acid group) is preferably 3.0 mmol/g or more, more preferably 7.0 mmol/g or more.
  • the upper limit value is preferably 25.0 mmol/g or less, more preferably 20.0 mmol/g or less.
  • the content of active hydrogen is intended to mean the number of active hydrogen atoms contained in 1 g of the phenol compound.
  • the upper limit of the molecular weight of the phenol compound is preferably 600 or less, more preferably 500 or less, further preferably 450 or less, and particularly preferably 400 or less.
  • the lower limit value is preferably 110 or more, more preferably 300 or more.
  • the phenol compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the phenol compound is preferably 1.0% by mass or more, more preferably 3.0 to 25.0% by mass, based on the total solid content of the composition. , 5.0 to 20.0 mass% is more preferable.
  • the composition of the present invention may contain, as a compound other than the phenol compound, a compound having a group capable of reacting with an epoxy group (also referred to as “other active hydrogen-containing compound”).
  • the mass of the content of the other active hydrogen-containing compound relative to the content of the phenol compound in the composition of the present invention is preferably 0 to 1, more preferably 0 to 0.1, and further preferably 0 to 0.05.
  • the composition of the present invention may further contain an epoxy compound (other epoxy compound) other than the compound represented by the general formula (1).
  • the other epoxy compound is a compound having at least one epoxy group (oxiranyl group) in one molecule.
  • the epoxy group may or may not have a substituent, if possible.
  • the number of epoxy groups contained in other epoxy compounds is preferably 2 or more in one molecule, more preferably 2 to 40, further preferably 2 to 10, and particularly preferably 2.
  • the molecular weight of the other epoxy compound is preferably 150 to 10000, more preferably 150 to 2000, and further preferably 250 to 400.
  • the lower limit value of the epoxy group content of the other epoxy compound is preferably 2.0 mmol/g or more, more preferably 4.0 mmol/g or more, and further preferably 5.0 mmol/g or more.
  • the upper limit value is preferably 20.0 mmol/g or less, more preferably 15.0 mmol/g or less, still more preferably 10.0 mmol/g or less.
  • the said epoxy group content intends the number of epoxy groups which the epoxy compound 1g has.
  • the other epoxy compound may be a liquid crystal compound.
  • a liquid crystal compound having an epoxy group can also be used as the other epoxy compound.
  • the other epoxy compound (which may be other liquid crystalline epoxy compound) include, for example, a compound containing at least a part of a rod-like structure (a rod-like compound) and a compound disk containing at least a part of a disc-like structure.
  • the compound are: Among them, the rod-shaped compound is preferable because the heat conductive material obtained is more excellent in heat conductivity.
  • the rod-shaped compound and the discotic compound will be described in detail.
  • the rod-shaped compound is preferably the compound represented by the general formula (E1).
  • L E1 each independently represents a single bond or a divalent linking group.
  • L E1 is preferably a divalent linking group.
  • the above alkylene group may be linear, branched or cyclic, but is preferably a linear alkylene group having 1 to 2 carbon atoms.
  • a plurality of LE1s may be the same or different.
  • each of L E2 independently represents a single bond, —CH ⁇ CH—, —CO—O—, —O—CO—, —C(—CH 3 ) ⁇ CH—, —CH ⁇ .
  • L E2 is preferably a single bond, —CO—O—, or —O—CO— each independently. When a plurality of L E2s are present, the plurality of L E2s may be the same
  • L E3 is each independently a single bond or a 5-membered or 6-membered aromatic ring group which may have a substituent, or a 5-membered ring or a 6-membered ring. Represents a non-aromatic ring group or a polycyclic group composed of these rings. Examples of the aromatic ring group and non-aromatic ring group represented by L E3 include a 1,4-cyclohexanediyl group, a 1,4-cyclohexenediyl group, and 1,4 which may have a substituent.
  • -Phenylene group pyrimidine-2,5-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl group, 1,3,4-oxadiazole-2,5 Examples thereof include a -diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group, a naphthalene-1,5-diyl group, a thiophene-2,5-diyl group, and a pyridazine-3,6-diyl group.
  • a 1,4-cyclohexanediyl group it may be either a trans isomer or a cis structural isomer, and may be a mixture in an arbitrary ratio. Among them, the trans form is preferable.
  • L E3 is preferably a single bond, a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexenediyl group.
  • the substituent which the group represented by LE3 has, independently of each other, is preferably an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an acetyl group, more preferably an alkyl group (preferably having 1 carbon atom). preferable. When there are a plurality of substituents, the substituents may be the same or different. When there are a plurality of LE3s , the plurality of LE3s may be the same or different.
  • pe represents an integer of 0 or more.
  • pe is an integer of 2 or more, a plurality of (-L E3 -L E2- ) may be the same or different.
  • pe is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and further preferably 0.
  • L E4 each independently represents a substituent.
  • Each of the substituents is preferably an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or an acetyl group, more preferably an alkyl group (preferably having 1 carbon atom).
  • a plurality of LE4s may be the same or different. When le described below is an integer of 2 or more, a plurality of LE4s existing in the same ( LE4 ) le may be the same or different.
  • le's each independently represent an integer of 0 to 4. Among them, le is preferably 0 to 2 independently. A plurality of le may be the same or different.
  • the rod-shaped compound preferably has a biphenyl skeleton.
  • the epoxy compound which is a discotic compound, has a discotic structure at least partially.
  • the disc-shaped structure has at least an alicyclic ring or an aromatic ring.
  • the discotic compound can form a columnar structure by forming a stacking structure due to ⁇ - ⁇ interaction between molecules.
  • Angew. Chem. Int. Ed. examples thereof include the triphenylene structure described in 2012, 51, 7990-7993 or JP-A-7-306317, and the tri-substituted benzene structure described in JP-A 2007-2220 and 2010-244038.
  • the discotic compound preferably has three or more epoxy groups.
  • a cured product of an epoxy compound containing a discotic compound having three or more epoxy groups tends to have a high glass transition temperature and high heat resistance.
  • the number of epoxy groups contained in the discotic compound is preferably 8 or less, more preferably 6 or less.
  • discotic compound examples include C.I. Destrade et al. , Mol. Crysr. Liq. Cryst. , Vol. 71, page 111 (1981); Chemical Society of Japan, Quarterly Chemistry Review, No. 22, Liquid Crystal Chemistry, Chapter 5, Chapter 10, Section 2 (1994); Kohne et al. , Angew. Chem. Soc. Chem. Comm. , Page 1794 (1985); Zhang et al. , J. Am. Chem. Soc. , Vol. 116, page 2655 (1994), and compounds described in Japanese Patent No. 4592225 and the like, in which at least one (preferably three or more) at the terminal is an epoxy group.
  • the discotic compound examples include Angew. Chem. Int.
  • Examples of the other epoxy compound other than the above-mentioned epoxy compound include an epoxy compound represented by the general formula (BN).
  • n DN represents an integer of 0 or more, preferably 0 to 5, and more preferably 1.
  • R DN represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group —O—, —O—CO—, —CO—O—, —S—, an alkylene group (preferably having 1 to 10 carbon atoms), an arylene group (having carbon number: 6 to 20 is preferable) or a group consisting of a combination thereof is more preferable, an alkylene group is more preferable, and a methylene group is more preferable.
  • the other epoxy compound is a compound represented by any of the general formulas (B01) to (B03) in the surface modifier for inorganic nitride, which will be described later, and is a compound having one or more epoxy groups ( It is preferably different from the compounds represented by any of formulas (B01) to (B03) having an epoxy group.
  • the content of the other epoxy compound is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, further preferably 5% by mass or less, and particularly preferably substantially not contained, based on the total solid content of the composition. ..
  • the term "substantially free from other epoxy compounds” means that the content of the other epoxy compounds is 0.5% by mass or less based on the total solid content of the composition.
  • the content of the other epoxy compound is preferably 0 to 60% by mass, and more than 0% by mass to 5% by mass with respect to the total content of the compound represented by the general formula (1) and the other epoxy compound. Less than is more preferable.
  • the composition for forming a heat conductive material preferably contains an epoxy compound, and the epoxy compound is preferably a compound represented by the general formula (1).
  • the composition of the present invention may further contain a surface modifier because the heat conductivity of the heat conductive material is more excellent.
  • the surface modifier is a component that surface-modifies the above-mentioned inorganic material (for example, inorganic nitride and/or inorganic oxide).
  • “surface modification” means a state in which an organic substance is adsorbed on at least a part of the surface of the inorganic substance. The form of adsorption is not particularly limited as long as it is in a bound state. That is, the surface modification also includes a state in which an organic group obtained by removing a part of the organic substance is bonded to the surface of the inorganic substance.
  • the bond may be any bond such as a covalent bond, a coordinate bond, an ionic bond, a hydrogen bond, a van der Waals bond, and a metal bond.
  • the surface modification may be such that a monolayer is formed on at least a part of the surface.
  • the monomolecular film is a monolayer film formed by chemisorption of organic molecules, and is known as Self-Assembled MonoLayer (SAM).
  • SAM Self-Assembled MonoLayer
  • the surface modification may be performed on only a part of the surface of the inorganic material or on the entire surface.
  • the “surface modified inorganic substance” means an inorganic substance surface-modified with a surface modifier, that is, a substance in which an organic substance is adsorbed on the surface of the inorganic substance.
  • the surface modifier may be an inorganic nitride surface modifier (inorganic nitride surface modifier) or an inorganic oxide surface modifier (inorganic oxide surface modifier). That is, in the composition of the present invention, the inorganic material may constitute a surface-modified inorganic material (preferably a surface-modified inorganic nitride and/or a surface-modified inorganic oxide) in cooperation with the surface modifier.
  • a conventionally known surface modifier such as carboxylic acid such as long-chain alkyl fatty acid, organic phosphonic acid, organic phosphoric acid ester, organic silane molecule (silane coupling agent) can be used.
  • carboxylic acid such as long-chain alkyl fatty acid, organic phosphonic acid, organic phosphoric acid ester, organic silane molecule (silane coupling agent)
  • silane coupling agent organic silane molecule
  • the composition (preferably in the case where the inorganic material contains an inorganic nitride (such as boron nitride and/or aluminum nitride)) has a condensed ring skeleton (preferably condensed aromatic rings are condensed as a surface modifier). It is preferable to include a compound having a ring skeleton) or a compound having a triazine skeleton. That is, these compounds are preferably used as a surface modifier for inorganic nitride.
  • an inorganic nitride such as boron nitride and/or aluminum nitride
  • the surface modifier is a surface modifier having a phenolic hydroxyl group (for example, a surface modifier A having a phenolic hydroxyl group, or a surface modifier B having a phenolic hydroxyl group (a general formula having a phenolic hydroxyl group). (A compound represented by any of (B01) to (B03))).
  • the surface modifier having a phenolic hydroxyl group is preferably a compound different from the above-mentioned phenol compound.
  • the content of the surface modifier having the phenolic hydroxyl group is preferably less than 1.0% by mass based on the total solid content of the composition. More preferably less than 0.5% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.01% by mass or more, and more preferably 0.1% by mass or more.
  • the surface modifier is a surface modifier having a phenolic hydroxyl group
  • the number of phenolic hydroxyl groups contained in the surface modifier is preferably 1-10, more preferably 1-3, and even more preferably 1-2.
  • the surface modifier preferably the surface modifier for inorganic nitride
  • the surface modifier A described below is preferable.
  • the surface modifier A is a surface modifier having a condensed ring skeleton.
  • the surface modifier A satisfies the following conditions 1 and 2.
  • -Condition 1 A functional group selected from the functional group P shown below (hereinafter also referred to as "specific functional group A").
  • the acyl azide group means a group represented by the following structure.
  • * in a formula represents a bond position.
  • the counter anion (Z ⁇ ) of the acyl azide group is not particularly limited, and examples thereof include a halogen ion.
  • the succinimide group, oxetanyl group, and maleimide group each represent a group formed by removing one hydrogen atom at an arbitrary position from the compound represented by the following formula.
  • the above-mentioned onium group means a group having an onium salt structure.
  • An onium salt is a compound produced by a compound having an electron pair that is not involved in a chemical bond being coordinate-bonded with another cation-type compound by the electron pair.
  • an onium salt contains a cation and an anion.
  • the onium salt structure is not particularly limited, and examples thereof include ammonium salt structure, pyridinium salt structure, imidazolium salt structure, pyrrolidinium salt structure, piperidinium salt structure, triethylenediamine salt structure, phosphonium salt structure, sulfonium salt structure, and thiopyrylium salt structure. Etc.
  • the type of anion serving as a counter is not particularly limited, and a known anion is used.
  • the valence of the anion is not particularly limited, and examples thereof include a valence of 1 to 3 and a valence of 1 to 2 is preferable.
  • As the onium group a group having an ammonium salt structure represented by the following general formula (A1) is preferable.
  • R 1A to R 3A each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups).
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • M ⁇ represents an anion. * Represents a binding position.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the aryl halide group is not particularly limited as long as it is a group obtained by substituting one or more halogen atoms in an aromatic ring group.
  • the aromatic ring group may have either a monocyclic structure or a polycyclic structure, but a phenyl group is preferable.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • the aryl halide group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • aryl halide group examples include a fluorophenyl group, a perfluorophenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl group, and an iodophenyl group.
  • the phosphoric acid ester group is not particularly limited as long as it is a group represented by —OP( ⁇ O)(OR B ) 2 .
  • R B include a hydrogen atom or a monovalent organic group.
  • any one or more of R B represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group include an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups) and an aryl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the aryl group is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a pyrenyl group.
  • the halogenated alkyl group is not particularly limited, but examples thereof include groups in which an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • the alkyl group (including linear, branched, and cyclic) has preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom is preferable.
  • the halogenated alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • R C include a hydrogen atom and an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups).
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the imide ester group may have an onium salt structure in which an electron pair not involved in the chemical bond of imine nitrogen is coordinate-bonded with another cation (for example, hydrogen ion).
  • the alkoxysilyl group is not particularly limited, but examples thereof include groups represented by general formula (A2) shown below.
  • R D's each independently represent an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups). * Represents a binding position.
  • Examples of the alkyl group represented by R D include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, and more preferably 1 to 3 carbon atoms. Specific examples thereof include a trimethytoxysilyl group and a triethoxysilyl group.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the amino group is not particularly limited and may be any of primary, secondary and tertiary. Specific examples thereof include —N(R E ) 2 (R E's each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group (including linear, branched, and cyclic groups)). The number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • the alkyl group may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • the number of the specific functional group A in the surface modifier A is not particularly limited as long as it is 1 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is preferably 15 or less. Among them, 1 to 8 is preferable, 1 to 3 is more preferable, and 1 or 2 is even more preferable, because it is more excellent in dispersibility of the surface modified inorganic (preferably surface modified inorganic nitride).
  • the aromatic hydrocarbon ring is not particularly limited, and examples thereof include a 5-membered or more monocyclic aromatic hydrocarbon ring.
  • the upper limit of the number of ring members is not particularly limited, but it is often 10 or less.
  • a 5- or 6-membered monocyclic aromatic hydrocarbon ring is preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring include a cyclopentadienyl ring and a benzene ring.
  • the aromatic heterocycle is not particularly limited, but examples thereof include 5-membered or more monocyclic aromatic hydrocarbon rings.
  • the upper limit of the number of ring members is not particularly limited, but it is often 10 or less.
  • the aromatic heterocycle for example, a 5-membered or 6-membered monocyclic aromatic heterocycle is preferable.
  • the aromatic heterocycle include a thiophene ring, a thiazole ring, an imidazole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.
  • the condensed structure is not particularly limited as long as it is a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles, but in terms of being excellent in the effect of the present invention, among them, aromatic A condensed ring structure containing two or more rings of group hydrocarbon ring is preferable, a condensed ring structure containing two or more rings of benzene ring is more preferable, and a condensed ring structure containing three or more rings of benzene ring is more preferable.
  • the upper limit of the number of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles contained in the condensed structure is not particularly limited, but is often 10 or less, for example.
  • condensed ring structure containing two or more aromatic hydrocarbon rings include biphenylene, indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, pyrene, chrysene and tetracene.
  • the benzene ring is A condensed structure consisting of a condensed ring containing two or more rings is more preferable, a condensed structure consisting of a condensed ring containing three or more benzene rings is more preferable, and a condensed structure consisting of pyrene or perylene is particularly preferable.
  • the surface modifier A is preferably a compound represented by the general formula (V1), more preferably a compound represented by the general formula (V2), from the viewpoint of further improving the dispersibility.
  • V1 a compound represented by the general formula (V2)
  • X represents an n-valent organic group having a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles.
  • n represents an n-valent organic group (n is an integer of 1 or more).
  • n is not particularly limited as long as it is an integer of 1 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is preferably an integer of 15 or less.
  • 1 to 8 is preferable, 1 to 3 is more preferable, and 1 or 2 is even more preferable, because it is more excellent in dispersibility of the surface modified inorganic (preferably surface modified inorganic nitride).
  • Examples of the condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle in X include the structures described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • the n-valent organic group represented by X is not particularly limited as long as it has a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. From the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent, it is preferably a group formed by extracting n hydrogen atoms from a condensed ring containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. ..
  • the condensed structure may further have a substituent (for example, the substituent group Y).
  • Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or a monovalent group represented by the following general formula (B4).
  • n represents an integer of 2 or more, represents a divalent group represented by the following general formula (B3) in which a plurality of Ys are bonded.
  • Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or the following general formula: It represents a monovalent group represented by (B4).
  • Y is a monovalent group represented by the following general formula (B1), a monovalent group represented by the following general formula (B2), or the following general formula. It represents a monovalent group represented by (B4) or a divalent group represented by the following general formula (B3) in which a plurality of Y's are bonded.
  • n 2 or more, a plurality of Ys may be the same or different.
  • Y represents a divalent group represented by the following general formula (B3)
  • the compound represented by the general formula (V1) is represented by the following general formula (V3).
  • X has the same meaning as X in general formula (V1) described above.
  • L 3 has the same meaning as L 3 in the general formula (B3) to be described later.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • -X 111 - is, -O -, - S -, - NR F -, 2 monovalent organic group functional groups in P as described above, or, a group formed by combining these groups.
  • the total number of carbon atoms of the combined groups is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • the above P 1 is a monovalent organic group (boronic acid group (—B(OH) 2 ), aldehyde group (—CHO), isocyanate group (—N ⁇ C ⁇ O) or isovalent group in the above functional group P).
  • an ethynyl group and (Including prop-2-yn-1-yl group), maleimide group, thiol group (-SH), hydroxyl group (-OH), halogen atom (F atom, Cl atom, Br atom, and I atom)) Represents.
  • * 1 represents the bonding position with X.
  • L 2 represents a divalent organic group (carbonate group (—O—CO—O—), carbodiimide group (—N ⁇ C ⁇ N—), acid in the functional group P described above.
  • Anhydride group (-CO-O-CO-), ester group (-CO-O- or -O-CO-), carbonyl group (-CO-), or imidoester group (-C( NR C )- It represents a divalent linking group containing O— or —O—C( ⁇ NR C )—)).
  • L 2 examples include a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, and —O—, —S—, —NR F —(R F represents a hydrogen atom or an alkyl group), a divalent hydrocarbon group (eg, an alkylene group, an alkenylene group (eg, —CH ⁇ CH—), an alkynylene group (eg, —C ⁇ ) C-), and a linking group selected from the group consisting of arylene groups).
  • -X 112 - is a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, -O-, -S-, and -NR. It is a group in which a divalent group selected from F ⁇ is combined.
  • the total number of carbon atoms of the combined groups is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • the above P 2 represents a monovalent organic group.
  • the monovalent organic group represented by P 2 is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • * 2 represents the bonding position with X.
  • L 3 represents a divalent organic group (carbonate group (—O—CO—O—), carbodiimide group (—N ⁇ C ⁇ N—), acid in the functional group P described above.
  • Anhydride group (-CO-O-CO-), ester group (-CO-O- or -O-CO-), carbonyl group (-CO-), or imidoester group (-C( NR C )- It represents a divalent linking group containing O— or —O—C( ⁇ NR C )—)).
  • L 3 examples include a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, and —O—, —S—, —NR F —(R F represents a hydrogen atom or an alkyl group), a divalent hydrocarbon group (eg, an alkylene group, an alkenylene group (eg, —CH ⁇ CH—), an alkynylene group (eg, —C ⁇ ) C-), and a linking group selected from the group consisting of arylene groups).
  • R F represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • R F represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • a divalent hydrocarbon group eg, an alkylene group, an alkenylene group (eg, —CH ⁇ CH—), an alkynylene group (eg, —C ⁇ ) C-
  • a linking group selected from the group consisting of arylene groups
  • —X 113 — is a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, or a divalent organic group in the above-mentioned functional group P, and —O—, —S—, and —NR. It is a group in which a divalent group selected from F ⁇ is combined.
  • the total number of carbon atoms of the combined groups is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 12.
  • * 31 and * 32 represent the bonding position with the above X. That is, the above L 3 forms a ring with two different carbons on the condensed ring structure represented by the above X.
  • L 4 represents a m 11 +1 valent linking group.
  • m 11 represents an integer of 2 or more.
  • the upper limit of m 11 is not particularly limited, but is, for example, 100 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 15 or less.
  • the lower limit of m 11 is not particularly limited, but is preferably 4 or more.
  • the linking group represented by L 4 is not particularly limited, and examples thereof include an m 11 +1 valent aromatic hydrocarbon ring or a group represented by the following general formula (M1).
  • X 221 and X 222 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by X 221 and X 222 has the same meaning as the divalent linking group represented by L 1 in the general formula (B1) described above.
  • E 221 represents a substituent. Examples of the substituent represented by E 221 include the groups exemplified in the substituent group Y.
  • m 221 represents an integer of 2 to 5.
  • the m 221, among others 2 or 3 are preferred.
  • m 222 represents an integer of 0 to 3. However, m 221 +m 222 represents an integer of 2 to 5.
  • * 41 represents the bonding position with X.
  • * 42 represents the bonding position with P 4 .
  • the group represented by the general formula (M1) is preferably a group represented by the following general formula (M2).
  • X 223 , X 224 , and X 225 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by X 223 , X 224 , and X 225 has the same meaning as the divalent linking group represented by L 1 in the general formula (B1) described above.
  • E 222 and E 223 each independently represent a substituent. Examples of the substituents represented by E 222 and E 223 include the groups exemplified in the substituent group Y.
  • m 223 represents an integer of 1 to 5. As m 223 , 2 or 3 is particularly preferable.
  • m 224 represents an integer of 0 to 3.
  • m 225 represents 0 to 4 integers.
  • m 226 represents an integer of 2 to 5. Among them, 2 or 3 is preferable as m 226 . However, m 224 +m 226 represents an integer of 2 to 5. Further, m 223 +m 225 represents an integer of 1 to 5. * 41 represents the bonding position with X. * 42 represents the bonding position with P 4 .
  • X 11 represents an n 11 +n 12- valent organic group having a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles.
  • the above X 11 represents an n 11 +n 12 valent organic group (n 11 and n 12 are each independently an integer of 1 or more).
  • n 11 and n 12 are not particularly limited as long as they are each independently an integer of 1 or more.
  • the upper limit of n 11 +n 12 is not particularly limited, but an integer of 15 or less is preferable. Among them, 2 to 8 is preferable, 2 to 3 is more preferable, and 2 is even more preferable, because it is more excellent in dispersibility of the surface-modified inorganic material.
  • Examples of the condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle in X 11 include the structures described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • n 11 +n 12 valent organic group represented by X 11 is not particularly limited as long as it has a condensed ring structure containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. However, in view of more excellent effect of the present invention, it is formed by extracting n 11 +n 12 hydrogen atoms from a condensed ring containing two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle. Group is preferred.
  • the condensed structure may further have a substituent (for example, the substituent group Y) in addition to Y 11 and Y 12 .
  • the above Y 11 contains a functional group selected from the following functional group group Q.
  • the functional groups included in the above-mentioned functional group group P particularly correspond to groups that tend to have excellent adsorptivity to inorganic substances (particularly inorganic nitrides).
  • Y 12 contains a functional group selected from the following functional group group R.
  • the functional groups included in the above-mentioned functional group group P correspond to groups having a function of easily promoting curing of the composition.
  • Y 11 specifically represents a monovalent group represented by the following general formula (C1) or a monovalent group represented by the following general formula (C2), or , N 11 represents an integer of 2 or more, it represents a divalent group represented by the following general formula (C3) in which a plurality of Y 11 are bonded.
  • n 11 when n 11 is 1, Y 11 represents a monovalent group represented by the following general formula (C1) or a monovalent group represented by the following general formula (C2).
  • n 11 represents an integer of 2 or more, does Y 11 represent a monovalent group represented by the following general formula (C1) or a monovalent group represented by the following general formula (C2).
  • C3 represents a divalent group represented by the following general formula (C3) in which a plurality of Y 11 are bonded.
  • n 11 is 2 or more, a plurality of Y 11 may be the same or different.
  • X 11, Y 12 and,, n 12 has the same meaning as X 11, Y 12, and n 12 in general formula (V2).
  • M 3 has the same meaning as M 3 in the general formula (C3) to be described later.
  • M 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by M 1 has the same meaning as L 1 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • the above Q 1 is a monovalent organic group (boronic acid group (—B(OH) 2 ), aldehyde group (—CHO), isocyanate group (—N ⁇ C ⁇ O) or isovalent group in the above functional group group Q).
  • M 2 has the same meaning as L 2 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • Q 2 represents a monovalent organic group.
  • the monovalent linking group represented by Q 2 has the same meaning as P 2 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • * 2 represents the bonding position with X 11 .
  • M 3 has the same meaning as L 3 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • * 31 and * 32 represent the bonding position with the above X 11 . That is, the M 3 forms a ring with two different carbons on the condensed ring structure represented by X 11 .
  • Y 12 represents a monovalent group represented by the following general formula (D1) or a monovalent group represented by the following general formula (D2).
  • W 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 1 represents a carboxylic acid group, an alkoxysilyl group, an acryl group, a methacryl group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, a hydroxyl group, or an amino group.
  • * 1 represents the bonding position with X 11 .
  • the said R ⁇ 1 > represents the functional group mentioned in the functional group R mentioned above.
  • the divalent linking group represented by W 1 has the same meaning as L 1 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • * 1 represents the bonding position with X 11 .
  • W 2 represents a m 21 +1 valent linking group.
  • m 21 represents an integer of 2 or more.
  • the upper limit of m 21 is not particularly limited, but is, for example, 100 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 15 or less.
  • the lower limit of m 21 is not particularly limited, but is preferably 4 or more.
  • R 2 represents a carboxylic acid group, an alkoxysilyl group, an acryl group, a methacryl group, an oxetanyl group, a vinyl group, an alkynyl group, a maleimide group, a thiol group, a hydroxyl group, or an amino group.
  • R 2 represents a functional group described in functional groups R described above.
  • the m 21 +1 valent linking group represented by W 2 has the same meaning as L 4 described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • * 2 represents the bonding position with X 11 .
  • the molecular weight of the surface modifier A is, for example, 150 or more, and is preferably 200 or more in terms of the dispersibility of the surface-modified inorganic material (preferably the surface-modified inorganic nitride), and is preferably 200 or more. 000 or less is preferable, and 1,000 or less is more preferable.
  • the surface modifier B is a compound represented by the general formula (B01).
  • mB represents an integer of 0 or more (preferably 0 to 10), and when mB is 0, Z B is directly bonded to X B.
  • n B represents an integer of 3 to 6.
  • X B represents a benzene ring group or a heterocyclic group (preferably a triazine ring group) which may have a substituent.
  • L 1B is an arylene group which may have a substituent, an ester group, an ether group, a thioester group, a thioether group, a carbonyl group, —NR N —, an azo group, or an unsaturated which may have a substituent. Represents a hydrocarbon group.
  • Z B represents an aromatic ring group which may have a substituent.
  • Plural mBs may be the same or different.
  • the plurality of L 1Bs may be the same or different.
  • the plurality of Z B present may be the same or different.
  • the surface modifier B is preferably a compound represented by the general formula (B02).
  • E 1 to E 3 each independently represent a single bond, —NH—, or —NR—.
  • R represents a substituent (preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms).
  • the plurality of Rs may be the same or different.
  • E 1 to E 3 are preferably each independently a single bond or —NH— from the viewpoint that the obtained heat conductive material is more excellent in thermal conductivity. The reason for this is considered to be that when E 1 to E 3 are the above groups, the interaction between the compound represented by the general formula (B02) and the inorganic substance (in particular, the inorganic nitride) is further enhanced. ..
  • B 1 to B 3 each independently represent an aromatic ring group which may have a substituent and which has 6 or more carbon atoms as ring member atoms.
  • B 1 to B 3 are bonded to E 1 to E 3 and X 1 to X 3 , respectively, by the ring member atom of the aromatic ring group.
  • the aromatic ring group may be a monocyclic aromatic ring group or a polycyclic aromatic ring group.
  • the number of member rings of the monocyclic aromatic ring group is preferably 6 to 10.
  • the number of rings constituting the polycyclic aromatic ring group is preferably 2 to 4, and more preferably 2.
  • the number of ring members constituting the above polycyclic aromatic ring group is preferably 5 to 10 independently.
  • the aromatic ring group may be an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • the number of hetero atoms contained in the aromatic heterocyclic group is preferably 1-5.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, a tellurium atom, a phosphorus atom, a silicon atom, and a boron atom. Of these, a nitrogen atom, a sulfur atom, or an oxygen atom is preferable.
  • the substituent which the aromatic ring group of B 1 to B 3 may have is preferably other than the substituent represented by the general formula (B2R) described later.
  • the substituent when the atom in B 1 existing adjacent to the atom in B 1 to which E 1 is directly bonded has a substituent, the substituent may be a hydroxyl group.
  • the substituent When the atom in B 2 existing adjacent to the atom in B 2 to which E 2 is directly bonded has a substituent, the substituent may be a hydroxyl group.
  • the substituent may be a hydroxyl group.
  • the aromatic ring group of B 1 to B 3 has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a non-aromatic ring.
  • the number of carbon atoms which are ring member atoms in the aromatic ring group represented by B 1 to B 3 is 6 or more (preferably 6 to 12).
  • the number of carbon atoms which are ring member atoms means the number of carbon atoms which are ring member atoms constituting an aromatic ring.
  • the aromatic ring group has a plurality of substituents, in the case where the plurality of substituents are bonded to each other to form a non-aromatic ring, the number of carbon atoms contained only in the non-aromatic ring is It is not included in the number of carbon atoms that are ring members. Note that carbon atoms shared by an aromatic ring and a non-aromatic ring in an aromatic ring group are counted as the number of carbon atoms that are ring member atoms.
  • B 1 to B 3 examples include a benzene ring group, a naphthalene ring group, an anthracene ring group, a benzothiazole ring group, a carbazole ring group, and an indole ring group.
  • B 1 to B 3 are each independently preferably a benzene ring group or a naphthalene ring group.
  • lb, mb, and nb each independently represent an integer of 0 or more.
  • Each of lb, mb, and nb is preferably 0-5, more preferably 1-2, independently of each other.
  • B 1 does not have X 1 .
  • B 2 has no X 2 .
  • B 3 does not have X 3 .
  • the compound represented by the general formula (B02) is a compound represented by the following general formula.
  • a plurality ( 1 b) of X 1 s may be the same or different.
  • mb is 2 or more (that is, when a plurality of X 2 are present)
  • nb is 2 or more (that is, when there are a plurality of X 3 s )
  • a plurality (nb) of X 3 s may be the same or different.
  • X 1 to X 3 each independently represent a group represented by formula (B2R).
  • D 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group include —O—, —S—, —CO—, —NR N —, —SO 2 —, an alkylene group, or a combination thereof.
  • R N in —NR N — represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the alkylene group is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • D 1 is preferably a “single bond” or a “group consisting of a combination selected from the group consisting of —O—, —CO—, and an alkylene group”, a single bond, * A —alkylene group —O— CO-* B , * A- CO-O-alkylene group-* B , * A- O-alkylene group-O-* B , * A- CO-O-alkylene group-O-CO-* B , * A A -CO-O-alkylene group -O-* B or a * A- O-alkylene group -O-CO-* B is more preferable.
  • * A represents a a bond position opposite to the A 1
  • * B is the bonding position to A 1.
  • a 1 is an aromatic ring group which may have a substituent, and which has 6 or more carbon atoms as ring member atoms, or a ring which may have a substituent. It represents a cycloalkane ring group in which the number of carbon atoms that are member atoms is 6 or more.
  • a 1 is bonded to D 1 , Y 1 , and Q B by a ring member atom of the aromatic ring group or the cycloalkane ring group.
  • the aromatic ring group represented by A 1 and having 6 or more carbon atoms as ring members, which may have a substituent is a ring member represented by B 1 to B 3 , which may have a substituent. It is the same as the aromatic ring group in which the number of carbon atoms is 6 or more.
  • the cycloalkane ring group for A 1 which may have a substituent and has 6 or more carbon atoms which are ring member atoms
  • the cycloalkane ring group may be monocyclic or polycyclic.
  • the number of members of the monocyclic cycloalkane ring group is preferably 6-10.
  • the number of rings constituting the above polycyclic cycloalkane ring group is preferably 2 to 4, and more preferably 2.
  • the number of ring members constituting the above polycyclic cycloalkane ring group is preferably 5 to 10 independently.
  • the plurality of substituents may be bonded to each other to form a ring other than the cycloalkane ring.
  • the cycloalkane ring group has 6 or more (preferably 6 to 12) carbon atoms as ring member atoms.
  • the number of carbon atoms which are ring member atoms means the number of carbon atoms which are ring member atoms constituting the cycloalkane ring.
  • the cycloalkane ring group has a plurality of substituents, and when the plurality of substituents are bonded to each other to form a ring other than the cycloalkane ring, a carbon atom contained only in the ring other than the cycloalkane ring. Is not included in the number of carbon atoms that are ring members. Note that carbon atoms shared by the cycloalkane ring and rings other than the cycloalkane ring in the cycloalkane ring group are counted as the number of carbon atoms that are ring member atoms.
  • Examples of the cycloalkane ring group having 6 or more carbon atoms as ring members, which may have a substituent, in A 1 include, for example, a cyclohexane ring group, a cycloheptane ring group, a norbornane ring group, and Examples thereof include an adamantane ring group.
  • Q B and Y 1 are each independently a monovalent group having an aldehyde group (—CHO), a boronic acid group (—B(OH) 2 ), a hydroxyl group (—OH), and an epoxy group.
  • Group, amino group, thiol group (-SH), carboxylic acid group (-COOH), monovalent group having carboxylic acid anhydride group, isocyanate group (-NCO), and monovalent group having oxetanyl group Represents a specific functional group selected from the group consisting of That is, the group represented by the general formula (B2R) is a group having at least one specific functional group.
  • the group represented by the general formula (B2R) is “a group having a specific functional group” even if the group represented by the general formula (B2R) partially contains the specific functional group.
  • the group represented by the general formula (B2R) may be the specific functional group itself.
  • the monovalent group having an epoxy group as the specific functional group is preferably, for example, a group represented by “—L eo -epoxy group”.
  • L eo is a single bond or a divalent linking group, and is an oxygen atom, an alkylene group (preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), or a group consisting of a combination thereof. preferable.
  • the monovalent group having an epoxy group is preferably “—O-alkylene group-epoxy group”.
  • the substituent that the epoxy group may have is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the amino group as the specific functional group is not particularly limited, and may be any of primary, secondary, and tertiary.
  • —N(R E ) 2 R E each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group (which may be linear or branched)).
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1-10, more preferably 1-6, and even more preferably 1-3.
  • the alkyl group may further have a substituent.
  • Examples of the monovalent group having a carboxylic acid anhydride group as the specific functional group include, for example, maleic anhydride, phthalic anhydride, pyromellitic dianhydride, and trimellitic dianhydride from which any hydrogen atom is removed. Groups obtained in this way are preferred.
  • the monovalent group having an oxetanyl group as the above-mentioned specific functional group is preferably a group represented by, for example, "-L eo -oxetanyl group".
  • L eo is a single bond or a divalent linking group, and is an oxygen atom, an alkylene group (preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), or a group consisting of a combination thereof. preferable.
  • the above-mentioned monovalent group having an oxetanyl group is preferably “—O-alkylene group-oxetanyl group”.
  • the substituent that the oxetanyl group may have is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the specific functional group is preferably a monovalent group having an aldehyde group, a boronic acid group, a hydroxyl group, or an epoxy group.
  • Q B and Y 1 are each preferably independently a monovalent group having an aldehyde group, a boronic acid group, a hydroxyl group, or an epoxy group.
  • p represents an integer of 0 or more. Among them, p is preferably 0 to 5, and more preferably 0 to 1. When p is 0, Y 1 is directly bonded to any of B 1 to B 3 . That is, X 1 to X 3 may be specific functional groups themselves.
  • q represents an integer of 0 to 2.
  • p is preferably 0 to 1.
  • the plurality of groups represented by the general formula (B2R) are the same or different. May be.
  • D 1 there are a plurality D 1 there are a plurality, may each be the same or different.
  • a 1 a plurality of A 1 may be the same or different.
  • Q B there are a plurality Q B where there are a plurality, may each be the same or different.
  • Y 1's When a plurality of Y 1's are present, the plurality of Y 1's may be the same or different.
  • the plurality of p's may be the same or different.
  • the plurality of qs the plurality of qs may be the same or different.
  • the total number of lb, mb, and nb is 2 or more (preferably 2 to 10, more preferably 3 to 6).
  • the total number of X 1 to X 3 that may be present in plural numbers is 2 or more (preferably 2 to 10, more preferably 3 to 6). That is, in the general formula (B02), the total number of the plurality of X 1 that may exist, the number of the X 2 that may exist, and the number of X 3 that may exist, is It is 2 or more, preferably 2 to 10, and more preferably 3 to 6.
  • lb is preferably 1 or more (more preferably 1-2), mb is preferably 1 or more (more preferably 1-2), and nb is 1 or more (more preferably 1-2).
  • B 1 is, preferably has a X 1 1 or more (more preferably 1 to 2)
  • B 2 is a X 2 1 or more (preferably 1 to 2) preferably has
  • lb is not less than 1, if at least one of X 1 is a hydroxyl group, and atoms in B 1 in which X 1 is the hydroxyl group is directly bonded, and atom in B 1 that E 1 is bonded directly Are preferably not adjacent to each other.
  • mb is not less than 1, if at least one of X 2 is a hydroxyl group, is a atom in B 2 binding X 2 is the hydroxyl group is directly with the atoms in B 2 where E 2 is directly bonded, It is preferably not adjacent to each other.
  • nb is 1 or more, if at least one of X 3 is a hydroxyl group, is a atom in B 3 that X 3 is the hydroxyl group is directly bonded, the atom in B 3 that E 3 are directly bonded, It is preferably not adjacent to each other.
  • B 1 is a benzene ring group and the benzene ring group has a hydroxyl group at the ortho position of E 1
  • the hydroxyl group does not correspond to X 1 and the above-mentioned “plurality exists”. Need not be included in the “number of good X 1 ”.
  • the present inventors have found that the hydroxyl groups existing on B 1 to B 3 at positions adjacent to E 1 to E 3 are greatly affected by steric hindrance, and heat transfer between inorganic substances (inorganic nitrides, etc.) occurs. It is difficult to form a good path, and it is considered that the hydroxyl groups existing at different positions are more effective in improving the thermal conductivity.
  • the atom in B 1 to which E 1 is directly bonded and the atom (preferably carbon atom) in B 1 existing adjacent to each other are preferably unsubstituted.
  • the atom in B 2 to which E 2 is directly bonded and the atom (preferably carbon atom) in B 2 existing adjacent to each other are preferably unsubstituted.
  • the atom in B 3 to which E 3 is directly bonded and the atom (preferably carbon atom) in B 3 existing adjacent to each other are preferably unsubstituted.
  • the compound represented by the general formula (B02) may have one type alone or two or more types represented by the general formula (B2R).
  • the compound represented by the general formula (B02) is a “compound having only a hydroxyl group as a specific functional group”, a “compound having only a monovalent group having an epoxy group as a specific functional group”, or a “specific functional group”.
  • a total of lb present X 1 , mb present X 2 , and nb present X 3 (that is, among lb+mb+nb present groups represented by the general formula (B2R))
  • One or more is a group having a specific functional group of at least one of an aldehyde group and a boronic acid group, and 1 or more in total of lb existing X 1 , mb existing X 2 , and nb existing X 3 (that is, in lb+mb+nb existing groups represented by general formula (B2R))
  • a compound in which (preferably 1 to 4) is a group having a specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group is preferable.
  • the “group having a specific functional group of at least one of an aldehyde group and a boronic acid group” and the “group having a specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group” exist as separate groups. Is preferred.
  • a hydroxyl group or a monovalent group having an epoxy group is preferable, and a hydroxyl group is more preferable.
  • the above-mentioned "group having a specific functional group of at least one of an aldehyde group and a boronic acid group” does not have any "specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group". Further, it is preferable that the above-mentioned “group having a specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group” has neither an aldehyde group nor a boronic acid group. By satisfying such a condition, the heat conductivity of the obtained heat conductive material is more excellent.
  • the present inventors presume that the mechanism is as follows.
  • the aldehyde group and/or the boronic acid group is particularly preferably an inorganic substance (especially boron nitride). Such as inorganic nitride).
  • the aldehyde group and/or the boronic acid group is mainly an inorganic substance (particularly an inorganic substance).
  • the compound represented by the general formula (B02) is preferably the compound represented by the general formula (B03).
  • E 1 to E 3 each independently represent a single bond, —NH—, or —NR—.
  • R represents a substituent.
  • Formula (B03) in E 1 ⁇ E 3 are the same as E 1 ⁇ E 3 in the general formula (B02).
  • g 1 to g 3 each independently represent an integer of 0 or 1.
  • Z 1a to Z 1c , Z 2a to Z 2c , and Z 3a to Z 3c each independently represent a hydrogen atom or a group represented by formula (B2R).
  • Z 1a to Z 1c , Z 2a to Z 2c , and Z 3a to Z 3c two or more in total (preferably 2 to 9, more preferably 3 to 6) are represented by the general formula (B2R ) Is a group represented by.
  • the group represented by formula (B2R) is as described above.
  • Z 1a to Z 1c is a group represented by the general formula (B2R), and one or more (preferably 1 to 2) of Z 2a to Z 2c is used.
  • B2R general formula
  • Z 1a to Z 1c , Z 2a to Z 2c , and Z 3a to Z 3c are each independently a “hydrogen atom and a group represented by the general formula (B2R) in which the specific functional group is a hydroxyl group”. Or a group selected from the group consisting of a group represented by the formula (B2R), which is a monovalent group having a hydrogen atom and a specific functional group having an epoxy group. It is preferable that it is a "group.”
  • At least one (preferably 1 to 2) of Z 1a to Z 1c , Z 2a to Z 2c , and Z 3a to Z 3c is at least one of an aldehyde group and a boronic acid group.
  • a group represented by the general formula (B2R) having a specific functional group, and One or more (preferably 1 to 4) of Z 1a to Z 1c , Z 2a to Z 2c , and Z 3a to Z 3c represent a specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group. It is also preferably a group represented by the general formula (B2R).
  • At least one (preferably 1 to 2) of Z 1a to Z 1c is a group represented by the general formula (B2R) having a specific functional group of at least one of an aldehyde group and a boronic acid group.
  • At least one (preferably 1 to 2) of Z 2a to Z 2c is a group represented by the general formula (B2R) having a specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group
  • At least one (preferably 1 to 2) of Z 3a to Z 3c is a group represented by the general formula (B2R) having a specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group. More preferable.
  • a hydroxyl group or a monovalent group having an epoxy group is preferable, and a hydroxyl group is more preferable.
  • the "group represented by the general formula (B2R) having a specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group” has any "specific functional group which is neither an aldehyde group nor a boronic acid group”. It is also preferable not to.
  • the composition also preferably contains an organic silane molecule (preferably a compound having an alkoxysilyl group) as a surface modifier (preferably when the inorganic substance includes an inorganic oxide (aluminum oxide or the like)).
  • organic silane molecule preferably a compound having an alkoxysilyl group
  • examples of the organic silane molecule include surface modifier A, surface modifier B, and other surface modifiers that do not fall under any of these.
  • the organic silane molecule which is such another surface modifier is preferably used as a surface modifier for inorganic oxide (preferably a surface modifier for aluminum oxide).
  • Examples of the organic silane molecule that is the other surface modifier include 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-(2-aminoethyl)aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, and 3-(2 -Aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptotriethoxysilane, and 3-ureidopropyltriethoxysilane.
  • the surface modifier may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the surface modifier is 0 relative to the total solid content of the composition. 0.01 to 10 mass% is preferable, and 0.05 to 5 mass% is more preferable.
  • the content of the surface modifier for inorganic nitride (preferably the total content of the surface modifier A and the surface modifier B) is preferably 0.01 to 10% by mass with respect to the total solid content of the composition. , More preferably 0.05 to 5% by mass.
  • the content of the surface modifier for the inorganic oxide preferably the organic silane molecule which is another surface modifier
  • the content of the surface modifier is 0.01 with respect to the total mass of the inorganic material. It is preferably -10% by mass, more preferably 0.10-5% by mass.
  • the content of the surface modifier for inorganic nitride (preferably the total content of surface modifier A and surface modifier B) is 0.01 with respect to the total mass of the inorganic nitride (preferably boron nitride). It is preferably -10% by mass, more preferably 0.10-5% by mass.
  • the content of the surface modifier for the inorganic oxide is 0.01 to 10 mass% with respect to the total mass of the inorganic oxide (preferably aluminum oxide). It is preferably 0.10 to 5% by mass and more preferably.
  • the content of the compound having an epoxy group other than the compound represented by the general formula (1) (for example, the other epoxy compound described above, and a surface modifier having an epoxy group, etc.) (total)
  • the content is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, further preferably 5% by mass or less, and particularly preferably substantially not contained, based on the total solid content of the composition.
  • substantially free of a compound having an epoxy group other than the compound represented by the general formula (1) means the content of the compound having an epoxy group other than the compound represented by the general formula (1). Means 0.5% by mass or less based on the total solid content of the composition.
  • the content of the compound having an epoxy group other than the compound represented by the general formula (1) is the compound represented by the general formula (1) and the epoxy group other than the compound represented by the general formula (1). It is preferably 0 to 60% by mass, more preferably 0% by mass to less than 5% by mass, based on the total content with the compound having
  • the total number of epoxy groups contained in the solid content (for example, the number of epoxies contained in the compound represented by the general formula (1), the number of epoxies contained in other epoxy compounds, and the epoxy group).
  • the total number of phenolic hydroxyl groups contained in the solid content with respect to the total number of epoxy groups contained in the group-containing surface modifier (for example, the number of phenolic hydroxyl groups contained in the phenol compound and the surface modification containing phenolic hydroxyl groups)
  • the ratio (total number of phenolic hydroxyl groups contained in the agent) (total number of phenolic hydroxyl groups contained in the solid content/total number of epoxy groups contained in the solid content) is 0.50 to 2.00. It is preferably 0.65 to 1.50, more preferably 0.90 to 1.10.
  • the ratio of the total number of active hydrogen atoms contained in the solid content (hydrogen atom of phenolic hydroxyl group, etc.) to the total number of epoxy groups contained in the solid content (active hydrogen atoms contained in the solid content (Total number/total number of epoxy groups contained in solid content) is preferably 0.50 to 2.00, more preferably 0.65 to 1.50, still more preferably 0.90 to 1.10.
  • the composition may further include a curing accelerator.
  • the type of the curing accelerator is not limited, and examples thereof include triphenylphosphine, boron trifluoride amine complex, and the compound described in paragraph 0052 of JP2012-67225A.
  • 2-methylimidazole (trade name: 2MZ), 2-undecylimidazole (trade name: C11-Z), 2-heptadecylimidazole (trade name: C17Z), 1,2-dimethylimidazole (trade name) 1.2DMZ), 2-ethyl-4-methylimidazole (trade name: 2E4MZ), 2-phenylimidazole (trade name: 2PZ), 2-phenyl-4-methylimidazole (trade name: 2P4MZ), 1-benzyl -2-Methylimidazole (trade name; 1B2MZ), 1-benzyl-2-phenylimidazole (trade name; 1B2PZ), 1-cyanoethyl-2-methylimidazole (trade name; 2MZ-CN), 1-cyanoethyl-2- Undecyl imidazole (trade name; C11Z-CN), 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate (tradename:
  • the curing accelerator may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the curing accelerator is preferably 0.01 to 10% by mass with respect to the total content of the compound represented by the general formula (1) and other epoxy compounds. , 0.1 to 5 mass% is more preferable.
  • the composition may further include a dispersant.
  • a dispersant When the composition contains a dispersant, the dispersibility of the inorganic material in the composition is improved, and more excellent thermal conductivity and adhesiveness can be realized.
  • the dispersant can be appropriately selected from commonly used dispersants.
  • DISPERBYK-106 manufactured by BYK-Chemie GmbH
  • DISPERBYK-111 manufactured by BYK-Chemie GmbH
  • ED-113 manufactured by Kusumoto Kasei Co., Ltd.
  • Addisper PN-411 manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc.
  • REB122-. 4 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.
  • the dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dispersant is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the content of the inorganic substance.
  • the composition may further include a solvent.
  • the type of solvent is not particularly limited, and an organic solvent is preferable.
  • the organic solvent include cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, dichloromethane, and tetrahydrofuran.
  • the content of the solvent is preferably such that the solid content concentration of the composition is 20 to 90% by mass, more preferably 30 to 85% by mass, and 40 to 85% by mass. Is more preferable.
  • the method for producing the composition is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • the composition can be produced by mixing the various components described above. When mixing, various components may be mixed at once or sequentially.
  • the method of mixing the components is not particularly limited, and a known method can be used.
  • the mixing device used for mixing is preferably a submerged disperser, for example, a revolving revolution mixer, a stirrer such as a high-speed rotary shearing stirrer, a colloid mill, a roll mill, a high-pressure jet disperser, an ultrasonic disperser, a bead mill, And a homogenizer.
  • the mixing device may be used alone or in combination of two or more.
  • a degassing treatment may be performed before and/or after mixing and/or at the same time.
  • the composition of the present invention is a composition for forming a heat conductive material.
  • the composition of the present invention is cured to obtain a heat conductive material.
  • the method for curing the composition is not particularly limited, but a thermosetting reaction is preferable.
  • the heating temperature during the thermosetting reaction is not particularly limited. For example, it may be appropriately selected within the range of 50 to 250°C.
  • the curing treatment is preferably performed on the film-shaped or sheet-shaped composition. Specifically, for example, the composition may be applied to form a film and a curing reaction may be performed.
  • the composition When carrying out the curing treatment, it is preferable to coat the composition on the substrate to form a coating film and then cure the composition. At this time, the coating film formed on the base material may be contacted with a different base material and then cured.
  • the cured product (heat conductive material) obtained after curing may or may not be separated from one or both of the substrates.
  • the composition when the curing treatment is performed, the composition may be applied onto different substrates to form coating films, and the curing treatment may be performed in a state where the obtained coating films are in contact with each other.
  • the cured product (heat conductive material) obtained after curing may or may not be separated from one or both of the substrates. Pressing may be performed during the curing treatment.
  • a flat plate press or a roll press there is no limitation on the press used for press working, and for example, a flat plate press or a roll press may be used.
  • a roll press for example, a coated substrate obtained by forming a coating film on a substrate is sandwiched between a pair of rolls in which two rolls face each other, and the pair of rolls is It is preferable to apply pressure in the film thickness direction of the coated substrate while rotating and passing the coated substrate.
  • the substrate with a coating film may have the substrate on only one surface of the coating film, or may have the substrate on both surfaces of the coating film.
  • the coating-coated substrate may be passed through the roll press only once or may be passed a plurality of times. Only one of the flat plate press treatment and the roll press treatment may be performed, or both may be performed.
  • the curing treatment may be terminated when the composition is brought into a semi-cured state.
  • the heat conductive material of the present invention in a semi-cured state may be arranged so as to come into contact with a device or the like used, and then further cured by heating or the like to be finally cured. It is also preferable that the device and the heat conductive material of the present invention are adhered to each other by heating or the like at the time of the main curing.
  • “High heat conductive composite material” CMC Publishing, Yoshitaka Takezawa
  • the shape of the heat conductive material is not particularly limited, and can be formed into various shapes depending on the application.
  • a typical shape of the molded heat conducting material is, for example, a sheet shape. That is, the heat conductive material obtained by using the composition of the present invention is also preferably a heat conductive sheet. Further, it is preferable that the heat conductivity of the heat conductive material obtained by using the composition of the present invention is isotropic rather than anisotropic.
  • the heat conductive material is preferably insulating (electrically insulating).
  • the composition of the present invention is preferably a heat conductive insulating composition.
  • the volume resistivity of the heat conductive material at 23° C. relative humidity 65% is preferably 10 10 ⁇ cm or more, more preferably 10 12 ⁇ cm or more, and further preferably 10 14 ⁇ cm or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is usually 10 18 ⁇ cm or less.
  • the heat conductive material obtained by using the composition of the present invention can be used as a heat dissipation material such as a heat dissipation sheet and can be used for heat dissipation of various devices. More specifically, a heat conduction layer containing the heat conduction material of the present invention is arranged on a device to produce a device with a heat conduction layer, and heat generated from the device can be efficiently radiated by the heat conduction layer. Since the heat conductive material obtained using the composition of the present invention has sufficient heat conductivity and high heat resistance, it is used for various electric devices such as personal computers, general household appliances, and automobiles. Suitable for heat dissipation of existing power semiconductor devices.
  • the heat conductive material obtained by using the composition of the present invention has sufficient heat conductivity even in a semi-cured state, it can reach light for photo-curing such as gaps between members of various devices. It can also be used as a heat dissipating material that is placed in a part that is difficult to heat. Further, since it has excellent adhesiveness, it can be used as an adhesive having thermal conductivity.
  • the heat conductive material obtained by using the composition of the present invention may be used in combination with other members other than the member formed from the composition.
  • a sheet-shaped heat conductive material heat conductive sheet
  • a sheet-shaped support other than the layer formed from the composition.
  • the sheet-shaped support include a plastic film, a metal film, or a glass plate.
  • the material of the plastic film include polyester such as polyethylene terephthalate (PET), polycarbonate, acrylic resin, epoxy resin, polyurethane, polyamide, polyolefin, cellulose derivative, and silicone.
  • PET polyethylene terephthalate
  • a copper film is mentioned as a metal film.
  • the thickness of the sheet-shaped heat conductive material (heat conductive sheet) is preferably 100 to 300 ⁇ m, more preferably 150 to 250 ⁇ m.
  • Epoxy compound The epoxy compounds (the compounds represented by the general formula (1) or other epoxy compounds) used in Examples and Comparative Examples are shown below.
  • the epoxy compound C-1 is YX-4000 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, and the epoxy compound C-2 is EPPN-201 manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • E-1 PPh 3 (triphenylphosphine)
  • E-2 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole (trade name: 2PZ-CN, manufactured by Shikoku Chemicals)
  • E-3 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole (trade name: 2PHZ-PW, manufactured by Shikoku Chemicals)
  • DISPERBYK-106 (a polymer salt having an acidic group) was used as a dispersant.
  • the following compounds were used as a surface modifier (organic silane molecule) for aluminum oxide.
  • composition The hardening liquid which mix
  • the amount of the solvent added was such that the solid content concentration of the composition was 50 to 80% by mass.
  • the solid content concentration of the composition was adjusted for each composition within the above range so that the viscosities of the compositions were about the same.
  • the inorganic substances were mixed and used so that the ratio (mass ratio) of the content of each inorganic substance satisfies the relationship shown in Table 1.
  • the solid content of the composition of each Example or Comparative Example is shown in Table 1.
  • the thermal conductivity was evaluated using each thermal conductive sheet obtained by using each composition.
  • the thermal conductivity was measured by the following method, and the thermal conductivity was evaluated according to the following criteria.
  • the measured thermal conductive sheet volume resistance value was classified according to the following criteria, and the insulation property was evaluated. “A”: 10 14 ⁇ cm or more “B”: 10 12 ⁇ cm or more and less than 10 14 ⁇ cm “C”: 10 10 ⁇ cm or more and less than 10 12 ⁇ cm “D”: less than 10 10 ⁇ cm
  • a tensile shear test according to JIS K 6850 was performed using the copper plates as adherends and the composition as an adhesive.
  • the test body was prepared by laminating two copper plates (size: 100 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.3 mm) with an adhesion area of 12.5 mm ⁇ 25 mm.
  • the curing conditions for the composition were the same as those used for preparing the heat conductive sheet in the heat conductivity measurement.
  • a Tensilon universal material testing machine RTc-1225A was used, and the tensile speed was 0.05 mm/s.
  • Table 1 is shown below.
  • the “content (%)” column indicates the content (mass %) of each component with respect to the total solid content.
  • the column of "hydroxyl group content (mmol/g)” shows the content (mmol/g) of the phenolic hydroxyl group in the phenol compound used.
  • the column of "epoxy group content (mmol/g)” is the epoxy group content (mmol/g) in the used epoxy compound (compound represented by the general formula (1) or other epoxy compound). Indicates.
  • the column of “content (%) of compound represented by general formula (1) with respect to organic solid content” is the content (mass of the compound represented by general formula (1) in the composition with respect to the total organic solid content. %) is shown.
  • composition of the present invention can provide a heat conductive material having excellent heat conductivity.
  • heat-conducting material is excellent in insulation and adhesiveness.
  • Z 1 is an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms (one or more of —CH 2 — constituting the alkylene group is replaced with —O— It was confirmed that the resulting heat conductive material had better heat conductivity, insulating property, and/or adhesive property. (Comparison between Examples using B-11 as the compound represented by General Formula (1) and Examples using other compounds represented by General Formula (1), etc.)
  • the resulting heat conductive material is more excellent in insulating property and/or adhesive property. It was confirmed. (Comparison between Examples 89 to 99 and Examples 1 to 11)

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Abstract

熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供する。また、熱伝導材料を提供する。熱伝導材料形成用組成物は、一般式（１）で表される化合物、フェノール化合物、及び、無機物を含み、一般式（１）で表される化合物の含有量が、全有機固形分に対して、３０．０質量％以上である。　（Ｘ－Ｚ１－）ｍ－Ａ－（－Ｚ２－Ｙ）ｎ　（１）

Description

熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料

　本発明は、熱伝導材料形成用組成物、及び、熱伝導材料に関する。

　パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。

　このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。

　例えば、特許文献１では、「熱発生装置を熱放散部品に固定するために伝熱面に配置可能な熱界面材料を含むフィルムで、さらに流動可能、架橋可能であり、熱発生装置から熱放散部品への熱エネルギーの伝達が可能なことを特徴とするフィルム。（請求項１）」が公開されている。上記フィルムの成分としては、例えば、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルが提案されている（請求項６）。

特表２００８－５４５８６９号公報

　本発明者らは、特許文献１に記載されたフィルムについて検討したところ、熱伝導性について改善の余地があることを知見した。

　そこで、本発明は、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供することを課題とする。

　また、本発明は、上記組成物により形成される、熱伝導材料を提供することをも課題とする。

　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

　〔１〕

　一般式（１）で表される化合物、フェノール化合物、及び、無機物を含む熱伝導材料形成用組成物であって、

　上記一般式（１）で表される化合物の含有量が、全有機固形分に対して、３０．０質量％以上である、熱伝導材料形成用組成物。

　　（Ｘ－Ｚ１－）ｍ－Ａ－（－Ｚ２－Ｙ）ｎ　　　　（１）

　一般式（１）中、ｍは、３以上の整数を表す。

　ｎは、０以上の整数を表す。

　Ｘは、エポキシ基を表す。

　Ｙは、水酸基を表す。

　Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～７のアルキレン基を表す。

　上記アルキレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上は、－Ｏ－で置き換えられていてもよい。

　Ａは、ｍ＋ｎ価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。

　上記脂肪族飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の１個以上は、－Ｏ－で置き換えられていてもよい。

　上記脂肪族飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ＜の１個以上は、－Ｎ＜で置き換えられていてもよい。

　Ｘが複数存在する場合、複数存在するＸは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　Ｙが複数存在する場合、複数存在するＹは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　Ｚ１が複数存在する場合、複数存在するＺ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　Ｚ２が複数存在する場合、複数存在するＺ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　〔２〕

　Ｚ１が、上記アルキレン基である、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔３〕

　上記一般式（１）で表される化合物の含有量が、全有機固形分に対して、４０．０質量％以上である、〔１〕又は〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔４〕

　上記一般式（１）で表される化合物以外には、エポキシ基を有する化合物を実質的に含まない、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔５〕

　上記フェノール化合物の水酸基含有量が、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔６〕

　上記無機物が、無機窒化物を含む、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔７〕

　上記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、〔６〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔８〕

　上記無機窒化物の含有量が、上記無機物の全質量に対して、５０質量％以上である、〔６〕又は〔７〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔９〕

　更に、硬化促進剤を含む、〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔１０〕

　更に、上記無機窒化物の表面修飾剤を含む、〔６〕～〔８〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。

　〔１１〕

　〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。

　本発明によれば、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供できる。

　また、本発明によれば、上記組成物により形成される熱伝導材料を提供できる。

　以下、本発明の組成物、熱伝導材料形成用組成物、及び、熱伝導材料について詳細に説明する。

　以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。

　なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

　また、本明細書において、エポキシ基は、オキシラニル基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子２個がオキソ基（－Ｏ－）により結合してオキシラン環を形成している基等もエポキシ基に含む。エポキシ基は、可能な場合、置換基（メチル基等）を有していてもよいし有していなくてもよい。

　また、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリルアミド基」との記載は、「アクリルアミド基及びメタクリルアミド基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。

　本明細書において、酸無水物基は、特段の記載が無い場合、１価の基であってもよく、２価の基であってもよい。なお、酸無水物基が１価の基を表す場合、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基が挙げられる。また、酸無水物基が２価の基を表す場合、＊－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－＊で表される基を意図する（＊は結合位置を表す）。

　なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基を意味する。

　なお、本明細書において「してもよい」又は「でもよい」等の表現は、「してもよい」又は「でもよい」等とされた条件を満たしてもよく、満たさなくてもよいことを意図する。例えば、「置換基を有していてもよい」とは、「置換基を有さなくてもよい」ことをも含む。

　また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数は例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基の例としては水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、例えば、以下の置換基群Ｙから選択できる。

　本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。

　置換基群Ｙ：

　ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。

　また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。

［組成物］

　本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下「組成物」とも言う）は、後述する一般式（１）で表される化合物、フェノール化合物、及び、無機物を含む熱伝導材料形成用組成物であって、一般式（１）で表される化合物の含有量が、全有機固形分に対して、３０質量％以上である。

　本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。

　すなわち、一般式（１）で表される化合物は、脂肪族飽和炭化水素基を有する放射状形態の化合物である。このような一般式（１）で表される化合物は、熱伝導材料の熱伝導性を向上させるための、フェノール化合物、及び、無機物との共存下においても、組成物全体の粘度を比較的低くしやすく、組成物からの泡抜けも良好となる。そのため、一般式（１）で表される化合物の含有量が、全有機固形分に対して３０質量％以上である場合、組成物を硬化した際に硬化物（熱伝導材料）中に、熱伝導性に悪影響を与えるマイクロバブルが残りにくく、得られる熱伝導材料の熱伝導性が改善する。更に、一般式（１）で表される化合物は、エポキシ基を３個以上有しており、熱伝導材料の架橋密度を高めることができる点も、得られる熱伝導材料の熱伝導性に寄与している、と推測している。

　また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、絶縁性及び接着性も良好である。

　以下、組成物に含まれる成分について詳述する。

〔一般式（１）で表される化合物〕

　一般式（１）を下記に示す。

　　（Ｘ－Ｚ１－）ｍ－Ａ－（－Ｚ２－Ｙ）ｎ　　　　（１）

　一般式（１）中、ｍは３以上の整数を表す。

　中でも、ｍは、３～２０が好ましく、３～１０がより好ましく、３～６が更に好ましい。

　一般式（１）中、ｎは、０以上の整数を表す。

　中でも、ｎは、０～５が好ましく、０～１がより好ましく、０が更に好ましい。

　一般式（１）中、Ｘは、エポキシ基を表す。

　エポキシ基は、可能な場合、１個以上の置換基を有していてもよく、置換基としてはアルキル基が好ましく、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。

　エポキシ基は、置換基を有さないのが好ましい。

　中でも、Ｘで表されるエポキシ基は、下記一般式で表されるエポキシ基が好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

　上記一般式中、ＲＬＨ、ＲＬＨ、及び、ＲＬＨは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子が好ましい。

　上記置換基としてはアルキル基が好ましく、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。

　上記式中、＊は結合位置を表す。

　一般式（１）中、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～７のアルキレン基を表す。

　上記アルキレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。

　上記アルキレン基は、置換基を有さないのが好ましい。

　上記アルキレン基の炭素数は、１～７であり、１～４が好ましく、１～２がより好ましい。

　なお、ここで言う炭素数は、上記アルキレン基を構成する－ＣＨ２－が、次に説明するように、－Ｏ－で置き換えられる前の状態における炭素数である。

　上記アルキレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上（好ましくは１～４個、より好ましくは１個）は、－Ｏ－で置き換えられていてもよい。ただし、－ＣＨ２－に対して置き換わった－Ｏ－が隣接する原子は、炭素原子又は窒素原子であるのが好ましく、炭素原子であるのがより好ましい。

　中でも、Ｚ１は、上記アルキレン基（－ＣＨ２－の１個以上が－Ｏ－で置き換えられていてもよい上記アルキレン基）であるのが好ましく、「－（ＣＨ２）ＺＮ－Ｏ－」がより好ましい。「－（ＣＨ２）ＺＮ－Ｏ－」におけるＺＮは、１～６の整数を表し、１～３が好ましく、１がより好ましい。「－（ＣＨ２）ＺＮ－Ｏ－」において、「－（ＣＨ２）ＺＮ－」がＸ側（エポキシ基側）に存在するのが好ましい。

　Ｚ２は、単結合が好ましい。

　Ａは、ｍ＋ｎ価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。

　上記脂肪族飽和炭化水素基は、直鎖状でもよく、分岐鎖状でもよく、環状構造を有してもよい。上記脂肪族飽和炭化水素基は、分岐鎖状の環状構造を有さない基であるのが好ましい。

　上記脂肪族飽和炭化水素基は、「Ｘ－Ｚ１－」及び「－Ｚ２－Ｙ」以外の置換基を有さないのが好ましい。

　上記脂肪族飽和炭化水素基の炭素数は、１～３０が好ましく、３～２０がより好ましく、２～１５が更に好ましい。

　なお、ここで言う好ましい炭素数は、上記脂肪族飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ２－及び／又は－ＣＨ＜が、次に説明するように、－Ｏ－及び／又は－Ｎ＜で置き換えられる前の状態における炭素数である。

　上記脂肪族飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の１個以上（好ましくは１～１０個、より好ましくは１個）は、－Ｏ－で置き換えられていてもよい。ただし、－ＣＨ２－に対して置き換わった－Ｏ－が隣接する原子は、炭素原子又は窒素原子であるのが好ましく、炭素原子であるのがより好ましい。

　また、脂肪族飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ＜の１個以上（好ましくは１～５個、より好ましくは１個）は、－Ｎ＜で置き換えられていてもよい。ただし、－ＣＨ＜に対して置き換わった－Ｎ＜が隣接する原子は、炭素原子、酸素原子、又は、窒素原子であるのが好ましく、炭素原子であるのがより好ましい。

　中でも、Ａは、下記一般式で表されるいずれかの基であるのが好ましい。

　なお、下記一般式中、＊は結合位置を表す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

　一般式（１）中、Ｘが複数存在する場合、複数存在するＸは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｙが複数存在する場合、複数存在するＹは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｚ１が複数存在する場合、複数存在するＺ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｚ２が複数存在する場合、複数存在するＺ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（１）で表される化合物のエポキシ基含有量の下限値は、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値としては、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。

　なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ基を有する化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。

　一般式（１）で表される化合物は、常温（２３℃）で、液状であるのが好ましい。

　本発明の組成物中、一般式（１）で表される化合物の含有量は、全固形分に対して、３．０～３０．０質量％が好ましく、６．０～２０．０質量％がより好ましく、９．０～１７．０質量％が更に好ましい。

　本明細書で組成物の固形分とは、組成物が溶媒を含有する場合に、溶媒を除いたすべての成分を意図し、溶媒以外の成分であれば液状成分であっても固形分とみなす。

　本発明の組成物中、一般式（１）で表される化合物の含有量は、全有機固形分に対して、３０．０質量％以上であり、４０．０質量％以上がより好ましく、４０．０質量％超が更に好ましい。上限としては、７０．０質量％以下が好ましく、６０．０質量％以下がより好ましい。

　なお、本明細書で組成物の有機固形分とは、無機物と溶媒（任意成分）を除いたすべての成分を意図し、無機物及び溶媒以外の成分であれば液状成分であっても有機固形分とみなす。

〔無機物〕

　組成物は、無機物を含む。

　無機物としては、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。無機物としては、熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機窒化物又は無機酸化物を含むのが好ましく、無機窒化物を含むのがより好ましい。

　無機物の形状は特に制限されず、粒子状であってもよく、フィルム状であってもよく、又は板状であってもよい。粒子状無機物の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられる。

　無機酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化鉄（Ｆｅ２Ｏ３、ＦｅＯ、Ｆｅ３Ｏ４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ５）、酸化タングステン（ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ２）、酸化ビスマス（Ｂｉ２Ｏ３）、酸化セリウム（ＣｅＯ２、Ｃｅ２Ｏ３）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ２Ｏ３）、及び、酸化ルテニウム（ＲｕＯ２）等が挙げられる。

　上記の無機酸化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。

　無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、又は酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。

　無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。

　無機窒化物としては、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ３Ｎ４）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ４Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ３Ｎ２）、窒化モリブデン（Ｍｏ２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ２Ｎ）、窒化タングステン（ＷＮ２）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び、窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。

　無機窒化物は、アルミニウム原子、ホウ素原子、又は、珪素原子を含むのが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は、窒化珪素を含むのがより好ましく、窒化アルミニウム又は窒化ホウ素を含むのが更に好ましく、窒化ホウ素を含むのが特に好ましい。

　上記の無機窒化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。

　無機物の大きさは特に制限されないが、無機物の分散性がより優れる点で、無機物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。

　無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。

　無機物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。

　無機物は、無機窒化物及び無機酸化物の少なくとも一方を含むのが好ましく、無機窒化物を少なくとも含むのがより好ましい。

　上記無機窒化物としては、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムの少なくとも一方を含むのが好ましく、窒化ホウ素を少なくとも含むのがより好ましい。

　無機物中における無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）の含有量は、無機物の全質量に対して１０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましい。上限は、１００質量％以下である。

　上記無機酸化物としては、酸化アルミニウムが好ましい。

　熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、組成物は、平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、４０μｍ以上）の無機物を少なくとも含むのがより好ましい。

　組成物中における無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、４０～９５質量％が好ましく、５０～９５質量％がより好ましく、６０～９５質量％が更に好ましい。

〔フェノール化合物〕

　本発明の組成物は、フェノール化合物を含む。

　フェノール化合物は、フェノール性水酸基を１個以上（好ましくは２個以上、より好ましくは３個以上）有する化合物である。

　本発明の効果がより優れる点から、フェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物、及び、一般式（Ｐ２）で表される化合物からなる群から選択される１種以上であるのが好ましい。

＜一般式（Ｐ１）で表される化合物＞

　一般式（Ｐ１）を以下に示す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

　一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。

　ｍ１は、０～１０が好ましく、０～３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。

　一般式（Ｐ１）中、ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。

　ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１～４が好ましい。

　一般式（Ｐ１）中、Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。

　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。

　Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。

　一般式（Ｐ１）中、Ｒ７は、水素原子又は水酸基を表す。

　Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７のうち、少なくとも１個のＲ７が水酸基を表すのも好ましい。

　一般式（Ｐ１）中、Ｌｘ１は、単結合、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）－又は－ＣＯ－が好ましい。

　Ｌｘ２は、単結合、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）－、又は、－ＣＯ－が好ましい。

　Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。

　上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。

　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。

　上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１～３個の水酸基を有するのがより好ましい。

　Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。

　Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＯＨ）－、－ＣＯ－、又は、－ＣＨ（Ｐｈ）－が好ましい。

　上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。

　なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（Ｐ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基を表す。

　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。

　一般式（Ｐ１）中、Ｑａは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。

　上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

　上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。

　上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。

　Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。

　Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。

　なお、一般式（Ｐ１）中にＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａが複数存在する場合、複数存在するＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

＜一般式（Ｐ２）で表される化合物＞

　一般式（Ｐ２）を以下に示す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

　一般式（Ｐ２）中、Ｃはスピロ原子である炭素原子を表す。

　一般式（Ｐ２）中、ＸＳ及びＹＳは、それぞれ独立に、フェノール性水酸基を１個以上有する２価の連結基を表す。

　ＸＳの両末端では、それぞれ同一の炭素原子Ｃと結合している。ＹＳの両末端では、それぞれ同一の炭素原子Ｃと結合している。また、ＸＳが両末端で結合する炭素原子Ｃと、ＹＳが両末端で結合する炭素原子Ｃとは同一であり、一般式（Ｐ２）で表される化合物は、上記炭素原子Ｃをスピロ原子とするスピロ化合物である。

　ＸＳ及びＹＳは、それぞれ独立に、一般式（Ｐ２Ｌ）で表される基であるのが好ましい。

　－ＣＲＳ１ＲＳ２－ＬＳ１－ＬＳ２－ＬＳ３－　　　　　（Ｐ２Ｌ）

　なお、ＸＳにおける一般式（Ｐ２Ｌ）で表される基と、ＹＳにおける一般式（Ｐ２Ｌ）で表される基とは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（Ｐ２Ｌ）中、ＲＳ１及びＲＳ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。

　中でも、ＲＳ１及びＲＳ２は、水素原子が好ましい。

　一般式（Ｐ２Ｌ）中、ＬＳ１は、－ＣＲＳ３ＲＳ４－、－Ｏ－、又は、－Ｓ－を表す。

　ＲＳ３及びＲＳ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。

　ＲＳ３及びＲＳ４の置換基としては、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基が好ましい。

　上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は１～６が好ましい。

　上記アリール基としては、単環でも多環でもよい。上記アリール基の炭素数としては、６～１５が好ましく、６がより好ましい。上記アリール基が有していてもよい置換基としては、水酸基が挙げられる。

　中でも、ＬＳ１は、－ＣＲＳ３ＲＳ４－が好ましく、－Ｃ（ＣＨ３）２－がより好ましい。

　一般式（Ｐ２Ｌ）中、ＬＳ２は、フェノール性水酸基を有する２価の連結基を表す。

　ＬＳ２は、置換基としてフェノール性水酸基を有する芳香環基、又は、－ＣＲＳ５ＲＳ６－が好ましい。

　上記置換基としてフェノール性水酸基を有する芳香環基における芳香環基は、単環でも多環でもよい。上記芳香環基は、芳香族炭化水素基でも芳香族複素環基でもよい。上記芳香環基の炭素数は、６～１５が好ましく、６がより好ましい。

　上記芳香環基が置換基として有するフェノール性水酸基の数は、１以上であり、１～５が好ましく、１～２がより好ましい。上記芳香環基は、水酸基（フェノール性水酸基）以外にも置換基（好ましくは炭素数１～３のアルキル基）を有していてもよい。

　上記置換基としてフェノール性水酸基を有する芳香環基は、置換基として１個又は２個の水酸基を有するベンゼン環基が好ましく、置換基として１個又は２個の水酸基を有する１，２－ベンゼンジイル基がより好ましい。

　－ＣＲＳ５ＲＳ６－におけるＲＳ５は、水素原子又は置換基を表す。

　－ＣＲＳ５ＲＳ６－におけるＲＳ６は、置換基として水酸基を有するアリール基を表す。

　上記置換基として水酸基を有するアリール基におけるアリール基としては、単環でも多環でもよい。上記アリール基の炭素数としては、６～１５が好ましく、６がより好ましい。

　上記置換基として水酸基を有するアリール基における、置換基としての水酸基の数は、１以上であり、１～５が好ましく、１～２がより好ましい。上記置換基として水酸基を有するアリール基におけるアリール基は、水酸基（フェノール性水酸基）以外にも置換基を有していてもよい。

　上記置換基として水酸基を有するアリール基は、ヒドロキシフェニル基が好ましく、４－ヒドロキシフェニル基がより好ましい。

　中でも、ＬＳ２は、置換基としてフェノール性水酸基を有する芳香環基が好ましく、置換基として１個又は２個の水酸基を有するベンゼン環基がより好ましく、置換基として１個又は２個の水酸基を有する１，２－ベンゼンジイル基が更に好ましい。

　一般式（Ｐ２Ｌ）中、ＬＳ３は、単結合、アルキレン基、－Ｏ－、又は、－Ｓ－を表す。

　上記アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。

　上記アルキレン基の炭素数は１～６が好ましく、１～３がより好ましい。

　上記アルキレン基として－Ｃ（ＣＨ３）２－、又は、－ＣＨ２－ＣＨ２－が好ましい。

　中でも、ＬＳ３は、－Ｏ－が好ましい。

＜フェノール性水酸基を有する一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）のいずれかで表される化合物＞

　また、フェノール化合物としては、後段で説明する表面修飾剤における一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）のいずれかで表される化合物であって、フェノール性水酸基を１個以上有する化合物（フェノール性水酸基を有する一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）のいずれかで表される化合物）であってもよい。

　フェノール化合物として使用される上記化合物は、一般式（Ｂ０２）又は（Ｂ０３）で表される化合物であって、特定官能基として水酸基を有する後述する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基を、２個以上有する化合物であるのが好ましく、３個以上有する化合物であるのがより好ましい。

　また、フェノール化合物として使用される上記化合物は、一般式（Ｂ０２）又は（Ｂ０３）で表される化合物であって、特定官能基として水酸基のみを有している化合物であるのも好ましい。

　一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）の詳細については、後述する。

　その他にもフェノール化合物としては、例えば、ベンゼントリオールなどのベンゼンポリオール、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、又は、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂等も好ましい。

　フェノール化合物の水酸基含有量の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。

　なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。

　また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。

　なお、上記活性水素の含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、活性水素原子の数を意図する。

　フェノール化合物の分子量の上限値は、６００以下が好ましく、５００以下がより好ましく、４５０以下が更に好ましく、４００以下が特に好ましい。下限値は、１１０以上が好ましく、３００以上がより好ましい。

　フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

　本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０質量%以上が好ましく、３．０～２５．０質量％がより好ましく、５．０～２０．０質量％が更に好ましい。

　なお、本発明の組成物は、フェノール化合物以外の化合物として、エポキシ基と反応可能な基を有する化合物（「その他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでもよい。

　本発明の組成物が、フェノール化合物を含み、かつ、その他の活性水素含有化合物を含む場合、本発明の組成物中における、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比（その他の活性水素含有化合物の含有量／フェノール化合物の含有量）は、０～１が好ましく、０～０．１がより好ましく、０～０．０５が更に好ましい。

〔その他のエポキシ化合物〕

　本発明の組成物は、更に、一般式（１）で表される化合物以外のエポキシ化合物（その他のエポキシ化合物）を含んでもよい。

　その他のエポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１個のエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。エポキシ基は、可能な場合、置換基を有していても有していなくてもよい。

　その他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～４０がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２が特に好ましい。

　その他のエポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましく、２５０～４００が更に好ましい。

　その他のエポキシ化合物のエポキシ基含有量の下限値は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、５．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限値としては、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が更に好ましい。

　なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。

　その他のエポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。

　つまり、その他のエポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もその他のエポキシ化合物として使用できる。

　その他のエポキシ化合物（液晶性のその他のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。

　中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から棒状化合物が好ましい。

　以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。

（棒状化合物）

　棒状化合物であるその他のエポキシ化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。

　好ましい棒状化合物としては、下記一般式（Ｅ１）で表される棒状化合物が挙げられる。

　中でも、棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であるのが好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。

　中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。

　２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－又は－アルキレン基－Ｏ－がより好ましい。

　なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１～２の直鎖状アルキレン基が好ましい。

　複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（－ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＨ３）－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－Ｎ＋（－Ｏ－）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＮ）－、又は、－Ｃ（－ＣＮ）＝ＣＨ－を表す。

　中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。

　ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香族環基又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。

　ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。

　中でも、ＬＥ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。

　ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。

　なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。

　ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－ＬＥ３－ＬＥ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。

　一般式（Ｅ１）中、ＬＥ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。

　置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。

　複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。

　中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。

　複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　棒状化合物は、ビフェニル骨格を有するのが好ましい。

（円盤状化合物）

　円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。

　円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。

　円盤状構造として、具体的には、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．　Ｅｄ．　２０１２，　５１，　７９９０－７９９３又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－２２２０号公報及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。

　上記円盤状化合物は、エポキシ基を３個以上有するのが好ましい。３個以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含むエポキシ化合物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。

　円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。

　円盤状化合物の具体例としては、Ｃ．　Ｄｅｓｔｒａｄｅ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｍｏｌ．　Ｃｒｙｓｒ．　Ｌｉｑ．　Ｃｒｙｓｔ．，　ｖｏｌ．　７１，　ｐａｇｅ　１１１　（１９８１）　；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ．　Ｋｏｈｎｅ　ｅｔ　ａｌ．，　Ａｎｇｅｗ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　Ｃｈｅｍ．　Ｃｏｍｍ．，　ｐａｇｅ　１７９４　（１９８５）；Ｊ．　Ｚｈａｎｇ　ｅｔ　ａｌ．，　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．，　ｖｏｌ．　１１６，　ｐａｇｅ　２６５５　（１９９４）、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。

　円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．　Ｅｄ．　２０１２，　５１，　７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７－２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。

　上述のエポキシ化合物以外の、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＢＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

　一般式（ＤＮ）中、ｎＤＮは、０以上の整数を表し、０～５が好ましく、１がより好ましい。

　ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。

　その他のエポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物（上述の一般式（Ｅ１）において、「ｐｅ＝０」かつ「ＬＥ２を－Ｃ（ＣＨ３）２－」とした化合物等）、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナン等の脂環式エポキシ化合物、及び、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。

　なお、その他のエポキシ化合物は、後段で説明する無機窒化物用表面修飾剤における一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）のいずれかで表される化合物であって、エポキシ基を１個以上有する化合物（エポキシ基を有する一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）のいずれかで表される化合物）とは異なるのが好ましい。

　その他のエポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下が更に好ましく、実質的に含まないのが特に好ましい。ここで、その他のエポキシ化合物が実質的に含まれないとは、その他のエポキシ化合物の含有量が、組成物の全固形分に対して、０．５質量％以下であることを意味する。

　また、その他のエポキシ化合物の含有量は、一般式（１）で表される化合物とその他のエポキシ化合物との合計含有量に対して、０～６０質量％が好ましく、０質量％以上５質量％未満がより好ましい。熱伝導材料形成用組成物は、エポキシ化合物を含み、エポキシ化合物は一般式（１）で表される化合物からなることが好ましい。

〔表面修飾剤〕

　本発明の組成物は、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、更に表面修飾剤を含んでいてもよい。

　表面修飾剤は、上述の無機物（例えば無機窒化物及び／又は無機酸化物）を表面修飾する成分である。

　本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。本明細書において、「表面修飾無機物」は、表面修飾剤により表面修飾されている無機物、すなわち無機物の表面に有機物が吸着している物質を意味する。

　表面修飾剤は、無機窒化物の表面修飾剤（無機窒化物用表面修飾剤）でもよいし、無機酸化物の表面修飾剤（無機酸化物用表面修飾剤）でもよい。

　つまり、本発明の組成物において、無機物は、表面修飾剤と共同して、表面修飾無機物（好ましくは表面修飾無機窒化物及び／又は表面修飾無機酸化物）を構成していてもよい。

　表面修飾剤としては、長鎖アルキル脂肪酸等のカルボン酸、有機ホスホン酸、有機リン酸エステル、有機シラン分子（シランカップリング剤）等従来公知の表面修飾剤を使用できる。その他、例えば、特開２００９－５０２５２９号公報、特開２００１－１９２５００号公報、特許４６９４９２９号に記載の表面修飾剤を利用してもよい。

　また、（好ましくは、無機物が無機窒化物（窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム等）を含む場合において、）組成物は、表面修飾剤として縮環骨格（好ましくは芳香族環同士が縮環した縮環骨格）を含む化合物又はトリアジン骨格を有する化合物を含むのが好ましい。

　つまりこれらの化合物は、無機窒化物用表面修飾剤として使用されるのが好ましい。

　なお、後述の通り、表面修飾剤はフェノール性水酸基を有する表面修飾剤（例えば、フェノール性水酸基を有する表面修飾剤Ａ、又は、フェノール性水酸基を有する表面修飾剤Ｂ（フェノール性水酸基を有する一般式（Ｂ０１）～（Ｂ０３）のいずれかで表される化合物））であってもよい。

　ただし、上記フェノール性水酸基を有する表面修飾剤は、上述のフェノール化合物とは異なる化合物であるのが好ましい。

　また、組成物が上記フェノール性水酸基を有する表面修飾剤を含む場合、上記フェノール性水酸基を有する表面修飾剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０質量％未満が好ましく、０．５質量％未満がより好ましい。下限としては、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましい。

　また、表面修飾剤がフェノール性水酸基を有する表面修飾剤である場合、上記表面修飾剤が有するフェノール性水酸基の数は１～１０が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。

＜表面修飾剤Ａ＞

　表面修飾剤（好ましくは無機窒化物用表面修飾剤）としては、例えば、以下に説明する表面修飾剤Ａが好ましい。なお、表面修飾剤Ａは、縮環骨格を有する表面修飾剤である。

　表面修飾剤Ａは、下記条件１及び条件２を満たす。

・条件１：以下に示す官能基群Ｐから選ばれる官能基（以下「特定官能基Ａ」ともいう）を有する。

（官能基群Ｐ）

　ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アリールハライド基、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－、又は、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、ハロゲン原子（Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、及びＩ原子）、及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基。

　上記アシルアジド基は、下記構造により表される基を意図する。なお、式中の＊は結合位置を表す。アシルアジド基のカウンターアニオン（Ｚ－）は特に限定されず、例えばハロゲンイオンが挙げられる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

　上記コハク酸イミド基、オキセタニル基、及びマレイミド基は、それぞれ下記式より表される化合物から、任意の位置の水素原子を一つ除いて形成される基を表す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

　また、上記オニウム基とは、オニウム塩構造を有する基を意味する。オニウム塩とは、化学結合に関与しない電子対を有する化合物が、その電子対によって、他の陽イオン形の化合物と配位結合して生ずる化合物である。通常、オニウム塩は、カチオンとアニオンとを含む。

　オニウム塩構造としては特に限定されないが、例えば、アンモニウム塩構造、ピリジニウム塩構造、イミダゾリウム塩構造、ピロリジニウム塩構造、ピペリジニウム塩構造、トリエチレンジアミン塩構造、ホスホニウム塩構造、スルホニウム塩構造、及びチオピリリウム塩構造等が挙げられる。なお、カウンターとなるアニオンの種類は特に限定されず、公知のアニオンが用いられる。アニオンの価数も特に限定されず、例えば、１～３価が挙げられ、１～２価が好ましい。

　オニウム基としては、中でも、下記一般式（Ａ１）で表されるアンモニウム塩構造を有する基が好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

　一般式（Ａ１）中、Ｒ１Ａ～Ｒ３Ａは、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）を表す。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。Ｍ－は、アニオンを表す。

＊は、結合位置を表す。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。

　上記アリールハライド基としては、芳香環基にハロゲン原子が１個以上置換した基であれば特に限定されない。上記芳香環基としては、単環構造及び多環構造のいずれであってもよいが、フェニル基が好ましい。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。なお、アリールハライド基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。

　アリールハライド基としては、具体的には、フルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、及びヨードフェニル基等が挙げられる。

　上記リン酸エステル基としては、－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２で表される基であれば特に限定されない。上記ＲＢとしては、水素原子又は１価の有機基が挙げられる。ただし、ＲＢのいずれか１つ以上は１価の有機基を表す。１価の有機基としては、例えば、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）及びアリール基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。また、アリール基としては、特に限定されないが、例えばフェニル基、及びピレニル基等が挙げられる。

　上記ハロゲン化アルキル基としては特に限定されないが、例えば、炭素数１～１０のアルキル基にハロゲン原子が１個以上置換した基が挙げられる。上記アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。なお、ハロゲン化アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。

　上記イミドエステル基としては、－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－で表される基であれば特に限定されない。上記ＲＣとしては、例えば、水素原子及びアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。

　なお、イミドエステル基は、イミン窒素の化学結合に関与しない電子対が他の陽イオン（例えば、水素イオン）と配位結合してオニウム塩構造となっていてもよい。

　上記アルコキシシリル基としては特に限定されないが、例えば、下記一般式（Ａ２）で表される基が挙げられる。

　一般式（Ａ２）：　＊－Ｓｉ（ＯＲＤ）３

　一般式（Ａ２）中、ＲＤは、それぞれ独立して、アルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。）を表す。＊は、結合位置を表す。

　ＲＤで表されるアルキル基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、炭素数１～６が好ましく、炭素数１～３がより好ましい。

　具体的には、トリメチトキシシリル基及びトリエトキシシリル基等が挙げられる。

　なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。

　上記アミノ基としては特に限定されず、１級、２級、及び３級のいずれであってもよい。具体的には、－Ｎ（ＲＥ）２（ＲＥは、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基（直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれも含む。））が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。

　表面修飾剤Ａ中、上記特定官能基Ａの数は１以上であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下が好ましい。中でも、表面修飾無機物（好ましくは表面修飾無機窒化物）の分散性により優れる点で、１～８が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が更に好ましい。

・条件２：芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有する。

　上記芳香族炭化水素環としては特に限定されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族炭化水素環としては、５員又は６員の単環式芳香族炭化水素環が好ましい。

　芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロペンタジエニル環及びベンゼン環等が挙げられる。

　上記芳香族複素環としては特に限定されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族複素環としては、例えば、５員又は６員の単環式芳香族複素環が好ましい。

　芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び、トリアジン環が挙げられる。

　上記縮合構造としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造であれば特に限定されないが、本発明の効果により優れる点で、中でも、芳香族炭化水素環を２環以上含む縮環構造が好ましく、ベンゼン環を２環以上含む縮環構造がより好ましく、ベンゼン環を３環以上含む縮環構造が更に好ましい。なお、上記縮合構造中に含まれる芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の個数の上限は特に制限されないが、例えば、１０個以下の場合が多い。

　芳香族炭化水素環を２環以上含む縮環構造としては、具体的に、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナンスリレン、アセアンスリレン、ピレン、クリセン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、及びトリフェニレンからなる群より選ばれる縮合環からなる縮合構造が好ましく、本発明の効果により優れる点で、上記のうち、ベンゼン環を２環以上含む縮合環からなる縮合構造がより好ましく、ベンゼン環を３環以上含む縮合環からなる縮合構造が更に好ましく、ピレン又はペリレンからなる縮合構造が特に好ましい。

　上記表面修飾剤Ａは、分散性がより向上する点で、一般式（Ｖ１）で表される化合物であるのが好ましく、一般式（Ｖ２）で表される化合物であるのがより好ましい。

　以下、一般式（Ｖ１）で表される化合物及び一般式（Ｖ２）で表される化合物についてそれぞれ説明する。

（一般式（Ｖ１）で表される化合物）

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010

　一般式（Ｖ１）中、Ｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有するｎ価の有機基を表す。

　上記Ｘは、ｎ価の有機基（ｎは１以上の整数）を表す。ｎは、１以上の整数であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下の整数であるのが好ましい。中でも、表面修飾無機物（好ましくは表面修飾無機窒化物）の分散性により優れる点で、１～８が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が更に好ましい。

　上記Ｘ中における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造としては、上述した構造が挙げられ、また好ましい態様も同じである。

　上記Ｘで表されるｎ価の有機基としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有しさえすれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮合環からｎ個の水素原子を引き抜いて形成される基であるのが好ましい。

　なお、上記縮合構造は、特定官能基Ａ以外に、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。

　上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、若しくは下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表すか、又は、ｎが２以上の整数を表す場合には、複数のＹが結合してなる下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す。

　言い換えると、ｎが１である場合には、上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、又は下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表す。

　ｎが２以上の整数を表す場合には、上記Ｙは、下記一般式（Ｂ１）で表される１価の基、下記一般式（Ｂ２）で表される１価の基、若しくは下記一般式（Ｂ４）で表される１価の基を表すか、又は、複数のＹが結合してなる下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数あるＹはそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。

　なお、Ｙが、下記一般式（Ｂ３）で表される２価の基を表す場合、一般式（Ｖ１）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ３）で表される。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

　一般式（Ｖ３）中、Ｘは、上述した一般式（Ｖ１）中のＸと同義である。また、Ｌ３は、後述する一般式（Ｂ３）中のＬ３と同義である。

　一般式（Ｂ１）：＊１－Ｌ１－Ｐ１

　一般式（Ｂ１）中、Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。

　２価の連結基としては特に限定されないが、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。

　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－、－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－、又は、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１１－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１１－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、これらを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。

　上記Ｐ１は、上述した官能基群Ｐ中の１価の有機基（ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、アリールハライド基、酸無水物基（無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基が挙げられる。）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、ハロゲン原子（Ｆ原子、Ｃｌ原子、Ｂｒ原子、及びＩ原子））を表す。

　＊１は、上記Ｘとの結合位置を表す。

　一般式（Ｂ２）：＊２－Ｌ２－Ｐ２

　一般式（Ｂ２）中、Ｌ２は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、又はイミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））を含む２価の連結基を表す。

　上記Ｌ２としては、例えば、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、及び２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）からなる群より選ばれる連結基と、を組み合わせた基が挙げられる。

　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１２－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１２－は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、及び－ＮＲＦ－から選ばれる２価の基とを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。

　上記Ｐ２は、１価の有機基を表す。上記Ｐ２で表される１価の有機基としては、特に限定されず、例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、例えば１～１０であり、１～６が好ましく、１～３がより好ましい。

　＊２は、上記Ｘとの結合位置を表す。

　一般式（Ｂ３）：＊３１－Ｌ３－＊３２

　一般式（Ｂ３）中、Ｌ３は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基（カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、又はイミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－））を含む２価の連結基を表す。

　上記Ｌ３としては、例えば、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＦ－（ＲＦは、水素原子、又はアルキル基を表す。）、及び２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及びアリーレン基）からなる群より選ばれる連結基と、を組み合わせた基が挙げられる。

　上記組み合わせた基としては、例えば、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－、－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－、－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－、及び－Ｘ１１３－（２価の炭化水素基）－Ｘ１１３－等が挙げられる。なお、－Ｘ１１３－は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基、又は、上述した官能基群Ｐ中の２価の有機基と、－Ｏ－、－Ｓ－、及び－ＮＲＦ－から選ばれる２価の基とを組み合わせた基である。上記組み合わせた基の総炭素数は、例えば、１～２０であり、１～１２が好ましい。

　＊３１及び＊３２は、上記Ｘとの結合位置を表す。つまり、上記Ｌ３は、上記Ｘで表される縮環構造上の異なる２つの炭素とともに環を形成する。

　一般式（Ｂ４）：

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012

　一般式（Ｂ４）中、Ｌ４は、ｍ１１＋１価の連結基を表す。

　ｍ１１は２以上の整数を表す。ｍ１１の上限値としては特に制限されないが、例えば、１００以下であり、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。ｍ１１の下限値としては特に制限されないが、４以上が好ましい。

　Ｌ４で表される連結基としては特に制限されないが、例えば、ｍ１１＋１価の芳香族炭化水素環又は下記一般式（Ｍ１）で表される基が挙げられる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013

　上記一般式（Ｍ１）中、Ｘ２２１及びＸ２２２は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｘ２２１及びＸ２２２で表される２価の連結基としては、上述した一般式（Ｂ１）中のＬ１で表される２価の連結基と同義である。

　Ｅ２２１は、置換基を表す。Ｅ２２１で表される置換基としては、置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。

　ｍ２２１は、２～５の整数を表す。ｍ２２１としては、中でも２又は３が好ましい。

　ｍ２２２は、０～３の整数を表す。

　但し、ｍ２２１＋ｍ２２２は、２～５の整数を表す。

　＊４１は、上記Ｘとの結合位置を表す。

　＊４２は、上記Ｐ４との結合位置を表す。

　上記一般式（Ｍ１）で表される基は、中でも、下記一般式（Ｍ２）で表される基が好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014

　上記一般式（Ｍ２）中、Ｘ２２３、Ｘ２２４、及びＸ２２５は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｘ２２３、Ｘ２２４、及びＸ２２５で表される２価の連結基としては、上述した一般式（Ｂ１）中のＬ１で表される２価の連結基と同義である。

　Ｅ２２２及びＥ２２３は、それぞれ独立に、置換基を表す。Ｅ２２２及びＥ２２３で表される置換基としては、置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。

　ｍ２２３は、１～５の整数を表す。ｍ２２３としては、中でも２又は３が好ましい。

　ｍ２２４は、０～３の整数を表す。

　ｍ２２５は、０～４整数を表す。

　ｍ２２６は、２～５の整数を表す。ｍ２２６としては、中でも２又は３が好ましい。

　但し、ｍ２２４＋ｍ２２６は、２～５の整数を表す。また、ｍ２２３＋ｍ２２５は、１～５の整数を表す。

　＊４１は、上記Ｘとの結合位置を表す。

　＊４２は、上記Ｐ４との結合位置を表す。

　上記Ｐ４は、上述した一般式（Ｂ１）中のＰ１と同義である。

　＊４は、上記Ｘとの結合位置を表す。

（一般式（Ｖ２）で表される化合物）

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015

　一般式（Ｖ２）中、Ｘ１１は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有するｎ１１＋ｎ１２価の有機基を表す。

　上記Ｘ１１は、ｎ１１＋ｎ１２価の有機基（ｎ１１、ｎ１２は、それぞれ独立して１以上の整数）を表す。ｎ１１、ｎ１２は、それぞれ独立して、１以上の整数であれば特に限定されない。また、ｎ１１＋ｎ１２の上限は特に限定されないが、１５以下の整数であるのが好ましい。中でも、表面修飾無機物の分散性により優れる点で、２～８が好ましく、２～３がより好ましく、２が更に好ましい。

　上記Ｘ１１中における芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造としては、上述した構造が挙げられ、また好ましい態様も同じである。

　上記Ｘ１１で表されるｎ１１＋ｎ１２価の有機基としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮環構造を有しさえすれば特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群より選ばれる２環以上を含む縮合環からｎ１１＋ｎ１２個の水素原子を引き抜いて形成される基であるのが好ましい。

　なお、上記縮合構造は、Ｙ１１及びＹ１２以外に、更に置換基（例えば、置換基群Ｙ）を有していてもよい。

　上記Ｙ１１は、下記官能基群Ｑから選ばれる官能基を含む。下記官能基群Ｑに挙げられる官能基は、上述した官能基群Ｐに挙げられる官能基の中でも、特に、無機物（特に無機窒化物）への吸着性に優れる傾向がある基に相当する。

　また、上記Ｙ１２は、下記官能基群Ｒから選ばれる官能基を含む。下記官能基群Ｒに挙げられる官能基は、上述した官能基群Ｐに挙げられる官能基の中でも、組成物の硬化を促進しやすい機能を有する基に相当する。

（官能基群Ｑ）

　ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、カーボネート基（－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－）、アリールハライド基、カルボジイミド基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）、酸無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－、又は、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、エステル基（－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、イミドエステル基（－Ｃ（＝ＮＲＣ）－Ｏ－又は－Ｏ－Ｃ（＝ＮＲＣ）－）、及びハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）からなる群より選ばれる官能基。

（官能基群Ｒ）

　カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、アルコキシシリル基、アクリル基（－ＯＣＯＣＨ２＝ＣＨ２）、メタクリル基（－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）、オキセタニル基、ビニル基（－ＣＨ＝ＣＨ２）、アルキニル基（アルキンから水素原子を一つ除いた基。例えば、エチニル基、及びプロパ－２－イン－１－イル基等が含まれる。）、マレイミド基、チオール基（－ＳＨ）、水酸基（－ＯＨ）、及びアミノ基からなる群より選ばれる官能基。

　一般式（Ｖ２）中、上記Ｙ１１は、具体的に、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基若しくは下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表すか、又は、ｎ１１が２以上の整数を表す場合には、複数のＹ１１が結合してなる下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す。

　言い換えると、ｎ１１が１である場合には、上記Ｙ１１は、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基又は下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表す。ｎ１１が２以上の整数を表す場合には、上記Ｙ１１は、下記一般式（Ｃ１）で表される１価の基若しくは下記一般式（Ｃ２）で表される１価の基を表すか、又は、複数のＹ１１が結合してなる下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す。なお、ｎ１１が２以上の場合、複数あるＹ１１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。

　なお、上記Ｙ１１が、下記一般式（Ｃ３）で表される２価の基を表す場合、一般式（Ｖ２）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ４）で表される。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016

　一般式（Ｖ４）中、Ｘ１１、Ｙ１２、及び、ｎ１２は、上述した一般式（Ｖ２）中のＸ１１、Ｙ１２、及びｎ１２と同義である。また、Ｍ３は、後述する一般式（Ｃ３）中のＭ３と同義である。

　一般式（Ｃ１）：＊１－Ｍ１－Ｑ１

　一般式（Ｃ１）中、Ｍ１は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｍ１で表される２価の連結基としては、上述したＬ１と同義であり、また、好ましい態様も同じである。

　上記Ｑ１は、上述する官能基群Ｑ中の１価の有機基（ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、イソシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）、イソチオシアネート基（－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）、シアネート基（－Ｏ－ＣＮ）、アシルアジド基、コハク酸イミド基、スルホニルクロリド基（－ＳＯ２Ｃｌ）、カルボン酸クロリド基（－ＣＯＣｌ）、オニウム基、アリールハライド基、酸無水物基（無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の１価の酸無水物基が挙げられる。）、ホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）２）、ホスフィン酸基（－ＨＰＯ（ＯＨ））、リン酸基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）２）、リン酸エステル基（－ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲＢ）２）、スルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）、ハロゲン化アルキル基、ニトリル基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子））を表す。＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。

　一般式（Ｃ２）：＊２－Ｍ２－Ｑ２

　一般式（Ｂ２）中、Ｍ２は、上述したＬ２と同義であり、また、好ましい態様も同じである。上記Ｑ２は、１価の有機基を表す。Ｑ２で表される１価の連結基としては、上述したＰ２と同義であり、また、好ましい態様も同じである。＊２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。

　一般式（Ｃ３）：＊３１－Ｍ３－＊３２

　一般式（Ｂ３）中、Ｍ３は、上述したＬ３と同義であり、また、好ましい態様も同じである。＊３１及び＊３２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。つまり、上記Ｍ３は、上記Ｘ１１で表される縮環構造上の異なる２つの炭素とともに環を形成する。

　上記Ｙ１２は、下記一般式（Ｄ１）で表される１価の基、又は下記一般式（Ｄ２）で表される１価の基を表す。

　一般式（Ｄ１）：＊１－Ｗ１－Ｒ１

　一般式（Ｄ１）中、Ｗ１は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ１は、カルボン酸基、アルコキシシリル基、アクリル基、メタクリル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、水酸基、又はアミノ基を表す。＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。なお、上記Ｒ１は、上述した官能基群Ｒ中に挙げた官能基を表す。

　Ｗ１で表される２価の連結基としては、上述したＬ１と同義であり、また、好ましい態様も同じである。

　＊１は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。

　一般式（Ｄ２）：

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017

　一般式（Ｄ２）中、Ｗ２は、ｍ２１＋１価の連結基を表す。

　ｍ２１は、２以上の整数を表す。ｍ２１の上限値としては特に制限されないが、例えば、１００以下であり、３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１５以下が更に好ましい。ｍ２１の下限値としては特に制限されないが、４以上が好ましい。

　Ｒ２は、カルボン酸基、アルコキシシリル基、アクリル基、メタクリル基、オキセタニル基、ビニル基、アルキニル基、マレイミド基、チオール基、水酸基、又はアミノ基を表す。なお、上記Ｒ２は、上述した官能基群Ｒ中に挙げた官能基を表す。

　Ｗ２で表されるｍ２１＋１価の連結基としては、上述したＬ４と同義であり、また、好ましい態様も同じである。

　＊２は、上記Ｘ１１との結合位置を表す。

　上記表面修飾剤Ａの分子量は、例えば、１５０以上であり、表面修飾無機物（好ましくは表面修飾無機窒化物）の分散性により優れる点で、２００以上が好ましく、また、溶解度の観点から、２，０００以下が好ましく、１，０００以下がより好ましい。

＜表面修飾剤Ｂ＞

　表面修飾剤（好ましくは無機窒化物用表面修飾剤）としては、例えば、以下に説明する表面修飾剤Ｂも好ましい。

　表面修飾剤Ｂは、一般式（Ｂ０１）で表される化合物である。

（一般式（Ｂ０１）で表される化合物）

　　ＸＢ－［－（Ｌ１Ｂ）ｍＢ－ＺＢ］ｎＢ　　　　（Ｂ０１）

　一般式（Ｂ０１）中、ｍＢは、０以上の整数（好ましくは０～１０）を表し、ｍＢが０の場合、ＺＢはＸＢと直接結合する。

　ｎＢは３～６の整数を表す。

　ＸＢは、置換基を有してもよい、ベンゼン環基又はヘテロ環基（好ましくはトリアジン環基）を表す。

　Ｌ１Ｂは、置換基を有してもよいアリーレン基、エステル基、エーテル基、チオエステル基、チオエーテル基、カルボニル基、－ＮＲＮ－、アゾ基、又は、置換基を有してもよい不飽和炭化水素基を表す。（ＲＮは、水素原子又は置換基を表す）

　ＺＢは、置換基を有してもよい、芳香環基を表す。

　複数存在するｍＢは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　Ｌ１Ｂが複数存在する場合、複数存在するＬ１Ｂは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　複数存在するＺＢは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

（一般式（Ｂ０２）で表される化合物）

　中でも、表面修飾剤Ｂは、一般式（Ｂ０２）で表される化合物であるのが好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018

　一般式（Ｂ０２）中、Ｅ１～Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合、－ＮＨ－、又は、－ＮＲ－を表す。

　Ｒは、置換基（好ましくは、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基）を表す。Ｅ１～Ｅ３のうちに－ＮＲ－が複数存在する場合、複数存在するＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

　中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、Ｅ１～Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合又は－ＮＨ－が好ましい。この理由は、Ｅ１～Ｅ３が上記の基である場合、一般式（Ｂ０２）で表される化合物と無機物（特に無機窒化物）との相互作用がより高まるためであると考えられている。

　一般式（Ｂ０２）中、Ｂ１～Ｂ３は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基を表す。

　なお、Ｂ１～Ｂ３は、Ｅ１～Ｅ３及びＸ１～Ｘ３に対して、それぞれ、上記芳香環基の環員原子で結合する。

　上記芳香環基は、単環式芳香環基でも多環式芳香環基でもよい。

　上記単環式芳香環基の員環数は６～１０が好ましい。

　上記多環式芳香環基を構成する環の数は２～４が好ましく、２がより好ましい。上記多環式芳香環基を構成する環の員環数は、それぞれ独立に、５～１０が好ましい。

　上記芳香環基は、芳香族炭化水素環基でも芳香族複素環基でもよい。

　上記芳香族複素環基が有するヘテロ原子の数は、１～５が好ましい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、及び、ホウ素原子が挙げられる。中でも、窒素原子、硫黄原子、又は、酸素原子が好ましい。

　Ｂ１～Ｂ３の芳香環基が有してもよい置換基は、後述する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される置換基以外が好ましい。ただし、Ｅ１が直接結合するＢ１中の原子に隣接して存在するＢ１中の原子が置換基を有する場合、上記置換基は水酸基でもよい。Ｅ２が直接結合するＢ２中の原子に隣接して存在するＢ２中の原子が置換基を有する場合、上記置換基は水酸基でもよい。Ｅ３が直接結合するＢ３中の原子に隣接して存在するＢ３中の原子が置換基を有する場合、上記置換基は水酸基でもよい。

　Ｂ１～Ｂ３の芳香環基が置換基を複数有する場合、上記複数の置換基同士は互いに結合して非芳香環を形成してもよい。

　Ｂ１～Ｂ３で表される芳香環基の、環員原子である炭素原子の数は６以上（好ましくは６～１２）である。上記環員原子である炭素原子の数とは、芳香環を構成する環員原子である炭素原子の数を意図する。

　なお、芳香環基が、複数の置換基を有し、上記複数の置換基同士が互いに結合して非芳香環を形成した場合において、上記非芳香環にのみ含まれる炭素原子の数は、上記環員原子である炭素原子の数には計上しない。なお、芳香環基中の、芳香環と非芳香環とが共有する炭素原子については、上記環員原子である炭素原子の数として計上する。

　Ｂ１～Ｂ３としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、アントラセン環基、ベンゾチアゾール環基、カルバゾール環基、及び、インドール環基等が挙げられる。

　中でも、Ｂ１～Ｂ３としては、それぞれ独立に、ベンゼン環基、又は、ナフタレン環基が好ましい。

　一般式（Ｂ０２）中、ｌｂ、ｍｂ、及び、ｎｂは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。

　ｌｂ、ｍｂ、及び、ｎｂは、それぞれ独立に、０～５が好ましく、１～２がより好ましい。

　なお、ｌｂが０の場合、Ｂ１はＸ１を有さない。ｍｂが０の場合、Ｂ２はＸ２を有さない。ｎｂが０の場合、Ｂ３はＸ３を有さない。

　例えば、ｍｂが０である場合、一般式（Ｂ０２）で表される化合物は、下記一般式で表される化合物である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019

　ｌｂが２以上の場合（つまり、Ｘ１が複数存在する場合）、複数（ｌｂ個）存在するＸ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｍｂが２以上の場合（つまり、Ｘ２が複数存在する場合）、複数（ｍｂ個）存在するＸ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｎｂが２以上の場合（つまり、Ｘ３が複数存在する場合）、複数（ｎｂ個）存在するＸ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（Ｂ０２）中、Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基を表す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020

　一般式（Ｂ２Ｒ）中、＊は、Ｂ１～Ｂ３のいずれかとの結合位置を表す。

　一般式（Ｂ２Ｒ）中、Ｄ１は、単結合又は２価の連結基を表す。

　上記２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲＮ－、－ＳＯ２－、アルキレン基、又は、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。－ＮＲＮ－におけるＲＮは、水素原子又は置換基を表す。上記アルキレン基は、炭素数１～８の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。

　中でも、Ｄ１は、「単結合」又は「－Ｏ－、－ＣＯ－、及び、アルキレン基からなる群から選択される組み合わせからなる基」が好ましく、単結合、＊Ａ－アルキレン基－Ｏ－ＣＯ－＊Ｂ、＊Ａ－ＣＯ－Ｏ－アルキレン基－＊Ｂ、＊Ａ－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－＊Ｂ、＊Ａ－ＣＯ－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－ＣＯ－＊Ｂ、＊Ａ－ＣＯ－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－＊Ｂ、又は、＊Ａ－Ｏ－アルキレン基－Ｏ－ＣＯ－＊Ｂがより好ましい。

　＊Ａは、Ａ１とは反対側の結合位置であり、＊Ｂは、Ａ１との結合位置である。

　一般式（Ｂ２Ｒ）中、Ａ１は、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基、又は、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上であるシクロアルカン環基を表す。

　なお、Ａ１は、Ｄ１、Ｙ１、及び、ＱＢに対して、上記芳香環基又は上記シクロアルカン環基の、環員原子で結合する。

　Ａ１における、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基は、Ｂ１～Ｂ３における、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上である芳香環基と同様である。

　Ａ１における、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上のシクロアルカン環基において、シクロアルカン環基は、単環でも多環でもよい。

　上記単環のシクロアルカン環基の員環数は６～１０が好ましい。

　上記多環のシクロアルカン環基を構成する環の数は２～４が好ましく、２がより好ましい。上記多環のシクロアルカン環基を構成する環の員環数は、それぞれ独立に、５～１０が好ましい。

　上記シクロアルカン環基が置換基を複数有する場合、上記複数の置換基同士は互いに結合してシクロアルカン環以外の環を形成してもよい。

　上記シクロアルカン環基の、環員原子である炭素原子の数は６以上（好ましくは６～１２）である。上記環員原子である炭素原子の数とは、シクロアルカン環を構成する環員原子である炭素原子の数を意図する。

　シクロアルカン環基が、複数の置換基を有し、上記複数の置換基同士が互いに結合してシクロアルカン環以外の環を形成した場合において、上記シクロアルカン環以外の環にのみ含まれる炭素原子の数は、上記環員原子である炭素原子の数には計上しない。なお、シクロアルカン環基中の、シクロアルカン環とシクロアルカン環以外の環とが共有する炭素原子については、上記環員原子である炭素原子の数として計上する。

　Ａ１における、置換基を有してもよい、環員原子である炭素原子の数が６以上のシクロアルカン環基としては、例えば、シクロヘキサン環基、シクロヘプタン環基、ノルボルナン環基、及び、アダマンタン環基が挙げられる。

　一般式（Ｂ２Ｒ）中、ＱＢ及びＹ１は、それぞれ独立に、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、水酸基（－ＯＨ）、エポキシ基を有する１価の基、アミノ基、チオール基（－ＳＨ）、カルボン酸基（－ＣＯＯＨ）、カルボン酸無水物基を有する１価の基、イソシアネート基（－ＮＣＯ）、及び、オキセタニル基を有する１価の基からなる群から選択される特定官能基を表す。

　つまり、一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基は、少なくとも１個の特定官能基を有する基である。ここで、一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基が「特定官能基を有する基である」とは、一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基が一部分として特定官能基を含む基であってもよく、一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基が特定官能基そのものであってもよい。

　上記特定官能基としての、エポキシ基を有する１価の基は、例えば、「－Ｌｅｏ－エポキシ基」で表される基が好ましい。Ｌｅｏは、単結合又は２価の連結基であり、酸素原子、アルキレン基（好ましくは炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。

　中でも、上記エポキシ基を有する１価の基は、「－Ｏ－アルキレン基－エポキシ基」が好ましい。

　なお、エポキシ基が有してもよい置換基としては、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。

　上記特定官能基としての、アミノ基としては特に限定されず、１級、２級、及び、３級のいずれであってもよい。例えば、－Ｎ（ＲＥ）２（ＲＥは、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基（直鎖状でも分岐鎖状でもよい））が挙げられる。アルキル基中の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましい。なお、アルキル基は、更に置換基を有していてもよい。

　上記特定官能基としての、カルボン酸無水物基を有する１価の基としては、例えば、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸から、任意の水素原子を除いて得られる基が好ましい。

　上記特定官能基としての、オキセタニル基を有する１価の基は、例えば、「－Ｌｅｏ－オキセタニル基」で表される基が好ましい。Ｌｅｏは、単結合又は２価の連結基であり、酸素原子、アルキレン基（好ましくは炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。

　中でも、上記オキセタニル基を有する１価の基は、「－Ｏ－アルキレン基－オキセタニル基」が好ましい。

　なお、オキセタニル基が有してもよい置換基としては、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましい。

　中でも、特定官能基は、アルデヒド基、ボロン酸基、水酸基、又は、エポキシ基を有する１価の基が好ましい。

　言い換えると、ＱＢ及びＹ１は、それぞれ独立に、アルデヒド基、ボロン酸基、水酸基、又は、エポキシ基を有する１価の基が好ましい。

　一般式（Ｂ２Ｒ）中、ｐは、０以上の整数を表す。

　中でも、ｐは、０～５が好ましく、０～１がより好ましい。

　ｐが０である場合、Ｙ１は、Ｂ１～Ｂ３のいずれかと直接結合する。つまり、Ｘ１～Ｘ３は、特定官能基そのものであってもよい。

　一般式（Ｂ２Ｒ）中、ｑは、０～２の整数を表す。

　中でも、ｐは、０～１が好ましい。

　なお、一般式（Ｂ０２）で表される化合物中に、一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基が複数存在する場合、複数の一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　例えば、一般式（Ｂ０２）中、Ｄ１が複数存在する場合、複数存在するＤ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａ１が複数存在する場合、複数存在するＡ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ＱＢが複数存在する場合、複数存在するＱＢは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｙ１が複数存在する場合、複数存在するＹ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｐが複数存在する場合、複数存在するｐは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ｑが複数存在する場合、複数存在するｑは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

　一般式（Ｂ０２）中、ｌｂ、ｍｂ、及び、ｎｂの合計数は、２以上（好ましくは２～１０、より好ましくは３～６）である。

　言い換えると、それぞれ複数存在してもよいＸ1～Ｘ3の合計数は２以上（好ましくは２～１０、より好ましくは３～６）である。

　つまり、一般式（Ｂ０２）中、複数存在してもよいＸ１の数と、複数存在してもよいＸ２の数と、複数存在してもよいＸ３の数と、の合計数は、２以上であり、２～１０が好ましく、３～６がより好ましい。

　例えば、ｌｂが１以上（より好ましくは１～２）であるのが好ましく、ｍｂが１以上（より好ましくは１～２）であるのが好ましく、ｎｂが１以上（より好ましくは１～２）であるのが好ましい。

　つまり、Ｂ１が、Ｘ１を１個以上（より好ましくは１～２個）有するのが好ましく、Ｂ２が、Ｘ２を１個以上（好ましくは１～２個）有するのが好ましく、Ｂ３が、Ｘ３を１個以上（好ましくは１～２個）有するのが好ましい。

　ただし、ｌｂが１以上であり、少なくとも１個のＸ１が水酸基である場合、上記水酸基であるＸ１が直接結合するＢ１中の原子と、Ｅ１が直接結合するＢ１中の原子とは、互いに隣接しないのが好ましい。

　ｍｂが１以上であり、少なくとも１個のＸ２が水酸基である場合、上記水酸基であるＸ２が直接結合するＢ２中の原子と、Ｅ２が直接結合するＢ２中の原子とは、互いに隣接しないのが好ましい。

　ｎｂが１以上であり、少なくとも１個のＸ３が水酸基である場合、上記水酸基であるＸ３が直接結合するＢ３中の原子と、Ｅ３が直接結合するＢ３中の原子とは、互いに隣接しないのが好ましい。

　例えば、Ｂ１がベンゼン環基である場合において、上記ベンゼン環基が、Ｅ１のオルト位に水酸基を有する場合、上記水酸基は、Ｘ１には該当しないものとして、上述の「複数存在してもよいＸ１の数」には計上しなくてもよい。

　本発明者らは、Ｂ１～Ｂ３上の、Ｅ１～Ｅ３と隣接する位置に存在する水酸基は、立体障害の影響を大きく受け、無機物（無機窒化物等）同士間での熱伝導のパスを良好に形成しにくく、異なる位置に存在する水酸基の方が熱伝導性の向上効果が優れると考えている。

　例えば、Ｅ１が直接結合するＢ１中の原子と、互いに隣接して存在するＢ１中の原子（好ましくは炭素原子）は、無置換が好ましい。Ｅ２が直接結合するＢ２中の原子と、互いに隣接して存在するＢ２中の原子（好ましくは炭素原子）は、無置換であるのが好ましい。Ｅ３が直接結合するＢ３中の原子と、互いに隣接して存在するＢ３中の原子（好ましくは炭素原子）は、無置換であるのが好ましい。

　一般式（Ｂ０２）で表される化合物は一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基を１種単独で有してもよく、２種以上有してもよい。

　中でも、一般式（Ｂ０２）で表される化合物は、「特定官能基として水酸基のみを有する化合物」、「特定官能基としてエポキシ基を有する１価の基のみを有する化合物」、又は「特定官能基として、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない基（好ましくは水酸基）とアルデヒド基及び／又はボロン酸基とを有する化合物」であるのが好ましい。

　なお、上記「特定官能基として、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない基とアルデヒド基及び／又はボロン酸基との両方を有する化合物」としては、例えば、一般式（Ｂ０２）で表される化合物において、ｌｂ個存在するＸ１、ｍｂ個存在するＸ２、及び、ｎｂ個存在するＸ３のうちの（つまり、ｌｂ＋ｍｂ＋ｎｂ個存在する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基のうちの）合計１個以上が、アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する基であり、かつ、

　ｌｂ個存在するＸ１、ｍｂ個存在するＸ２、及び、ｎｂ個存在するＸ３のうちの（つまり、ｌｂ＋ｍｂ＋ｎｂ個存在する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基のうちの）合計１個以上（好ましくは１～４個）が、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する基である化合物が好ましい。

　上記「アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する基」と、上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する基」とは、別々の基として存在するのが好ましい。

　上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基」としては、水酸基、又は、エポキシ基を有する１価の基が好ましく、水酸基がより好ましい。

　上記「アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する基」は、「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基」をいずれも有さないのも好ましい。

　また、上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する基」は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれも有さないのも好ましい。

　このような条件を満たすことで、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる。そのメカニズムとしては、本発明者らは以下のように推測している。

　すなわち、一般式（Ｂ０２）で表される化合物が、特定官能基としてアルデヒド基及び／又は及びボロン酸基を有する場合、上記アルデヒド基及び／又は及びボロン酸基は特に良好に無機物（特に窒化ホウ素のような無機窒化物）と相互作用する。

　一般式（Ｂ０２）で表される化合物が、更に、アルデヒド基及び／又は及びボロン酸基以外のその他の特定官能基を有する場合、アルデヒド基及び／又は及びボロン酸基が主に無機物（特に無機窒化物）と相互作用する一方で、上記その他の特定官能基が無機物以外との間（例えば一般式（Ｂ０２）で表される化合物同士での間）でも相互作用による熱伝導パスを形成し、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる。また、上記その他の特定官能基は、フェノール化合物及び／又はエポキシ化合物（一般式（１）で表される化合物等）からなる樹脂と、化学結合による相互作用を形成する場合もあり、この場合、得られる熱伝導材料の熱伝導性が更に優れる、と推測している。

（一般式（Ｂ０３）で表される化合物）

　中でも、一般式（Ｂ０２）で表される化合物は、一般式（Ｂ０３）で表される化合物であるのが好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021

　一般式（Ｂ０３）中、Ｅ１～Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合、－ＮＨ－、又は、－ＮＲ－を表す。Ｒは、置換基を表す。

　一般式（Ｂ０３）におけるＥ１～Ｅ３は、一般式（Ｂ０２）におけるＥ１～Ｅ３と同様である。

　一般式（Ｂ０３）中、ｇ１～ｇ３は、それぞれ独立に、０又は１の整数を表す。

　一般式（Ｂ０３）中、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃ、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃ、及び、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃは、それぞれ独立に、水素原子又は一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基を表す。

　ただし、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃ、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃ、及び、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうち、合計２個以上（好ましくは２～９個、より好ましくは３～６個）は、一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基である。

　一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基については上述の通りである。

　Ｚ１ａ～Ｚ１ｃのうちの１個以上（好ましくは１～２個）は一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基であり、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃのうちの１個以上（好ましくは１～２個）は一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基であり、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうちの１個以上（好ましくは１～２個）は一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基であるのが好ましい。

　中でも、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃ、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃ、及び、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃは、それぞれ独立に、「水素原子、及び、特定官能基が水酸基である一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基からなる群から選択される基」であるか、「水素原子、及び、特定官能基がエポキシ基を有する１価の基である一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基からなる群から選択される基」であるのが好ましい。

　他にも、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃ、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃ、及び、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうち、の１個以上（好ましくは１～２個）は、アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基であり、かつ、

　Ｚ１ａ～Ｚ１ｃ、Ｚ２ａ～Ｚ２ｃ、及び、Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうち、の１個以上（好ましくは１～４個）は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基であるのも好ましい。

　中でも、Ｚ１ａ～Ｚ１ｃのうちの１個以上（好ましくは１～２個）は、アルデヒド基及びボロン酸基の少なくとも一方の特定官能基を有する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基であり、

　Ｚ２ａ～Ｚ２ｃのうちの１個以上（好ましくは１～２個）は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基であり、かつ、

　Ｚ３ａ～Ｚ３ｃのうちの１個以上（好ましくは１～２個）は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基であるのがより好ましい。

　上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基」としては、水酸基、又は、エポキシ基を有する１価の基が好ましく、水酸基がより好ましい。

　上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基」は、「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基」をいずれも有さないのも好ましい。

　また、上記「アルデヒド基及びボロン酸基のいずれでもない特定官能基を有する一般式（Ｂ２Ｒ）で表される基」は、アルデヒド基及びボロン酸基のいずれも有さないのも好ましい。

＜その他の表面修飾剤（無機酸化物用表面修飾剤）＞

　また、組成物は、（好ましくは、無機物が無機酸化物（酸化アルミニウム等）を含む場合において、）表面修飾剤として有機シラン分子（好ましくはアルコキシシリル基を有する化合物）を含むのも好ましい。上記有機シラン分子としては、表面修飾剤Ａ、表面修飾剤Ｂ、及び、これらのいずれにも該当しないその他の表面修飾剤が挙げられる。

　このようなその他の表面修飾剤である有機シラン分子は、無機酸化物用表面修飾剤（好ましくは酸化アルミニウム用表面修飾剤）として使用するのが好ましい。

　上記その他の表面修飾剤である有機シラン分子としては、例えば、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトトリエトキシシラン、及び、３－ウレイドプロピルトリエトキシシランが挙げられる。

　表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。

　組成物が表面修飾剤（好ましくは無機窒化物用表面修飾剤及び／又は無機酸化物用表面修飾剤）を含む場合、表面修飾剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０５～５質量％がより好ましい。

　また、無機窒化物用表面修飾剤の含有量（好ましくは表面修飾剤Ａ及び表面修飾剤Ｂの合計含有量）は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０５～５質量％がより好ましい。

　無機酸化物用表面修飾剤（好ましくはその他の表面修飾剤である有機シラン分子）の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０５～５質量％がより好ましい。

　組成物が表面修飾剤（好ましくは無機窒化物用表面修飾剤及び／又は無機酸化物用表面修飾剤）を含む場合、表面修飾剤の含有量は、無機物の全質量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。

　また、無機窒化物用表面修飾剤の含有量（好ましくは表面修飾剤Ａ及び表面修飾剤Ｂの合計含有量）は、無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）の全質量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。

　無機酸化物用表面修飾剤（好ましくはその他の表面修飾剤である有機シラン分子）の含有量は、無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）の全質量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。

　本発明の組成物において、一般式（１）で表される化合物以外のエポキシ基を有する化合物（例えば、上述のその他のエポキシ化合物、及び、エポキシ基を有する表面修飾剤等）の含有量（合計含有量）は、組成物の全固形分に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下が好ましく、５質量％以下が更に好ましく、実質的に含まれないのが特に好ましい。

　ここで、一般式（１）で表される化合物以外のエポキシ基を有する化合物が実質的に含まれないとは、一般式（１）で表される化合物以外のエポキシ基を有する化合物の含有量が、組成物の全固形分に対して、０．５質量％以下であることを意味する。

　また、一般式（１）で表される化合物以外のエポキシ基を有する化合物の含有量は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１）で表される化合物以外のエポキシ基を有する化合物との合計含有量に対して、０～６０質量％が好ましく、０質量％以上５質量％未満がより好ましい。

　本発明の組成物において、固形分が有するエポキシ基の数の合計数（例えば、一般式（１）で表される化合物が有するエポキシの数と、その他のエポキシ化合物が有するエポキシの数と、エポキシ基を有する表面修飾剤が有するエポキシ基の数との合計数）に対する、固形分が有するフェノール性水酸基の合計数（例えば、フェノール化合物が有するフェノール性水酸基の数と、フェノール性水酸基を有する表面修飾剤が有するフェノール性水酸基の数との合計数）との比（固形分が有するフェノール性水酸基の合計数／固形分が有するエポキシ基の数の合計数）は、０．５０～２．００が好ましく、０．６５～１．５０がより好ましく、０．９０～１．１０が更に好ましい。

　本発明の組成物において、固形分が有するエポキシ基の数の合計数に対する、固形分が有する活性水素原子（フェノール性水酸基の水素原子等）の合計数との比（固形分が有する活性水素原子の合計数／固形分が有するエポキシ基の数の合計数）は、０．５０～２．００が好ましく、０．６５～１．５０がより好ましく、０．９０～１．１０が更に好ましい。

〔硬化促進剤〕

　組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。

　硬化促進剤の種類は制限されず、例えば、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物が挙げられる。その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、及び、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）などのイミダゾール系硬化促進剤等が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。

　硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。

　組成物が硬化促進剤を含む場合、硬化促進剤の含有量は、一般式（１）で表される化合物及びその他のエポキシ化合物の合計含有量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。

〔分散剤〕

　組成物は、更に、分散剤を含んでいてもよい。

　組成物が分散剤を含むと、組成物中での無機物の分散性が向上し、より優れた熱伝導率と接着性を実現できる。

　分散剤としては、通常使用される分散剤から適宜選択できる。例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ製）、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ　ＧｍｂＨ製）、ＥＤ－１１３（楠本化成株式会社製）、アジスパーＰＮ－４１１（味の素ファインテクノ製）、及び、ＲＥＢ１２２－４（日立化成工業製）等が挙げられる。

　分散剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。

　組成物が分散剤を含む場合、分散剤の含有量は、無機物の含有量に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましい。

〔溶媒〕

　組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。

　溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。

　組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量%とする量が好ましく、３０～８５質量%とする量がより好ましく、４０～８５質量％とする量が更に好ましい。

〔組成物の製造方法〕

　組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。

　成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。

〔組成物の硬化方法〕

　本発明の組成物は熱伝導材料形成用組成物である。

　本発明の組成物を硬化処理して熱伝導材料が得られる。

　組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。

　熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。

　硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。

　硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。

　また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。

　硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。

　ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。

　平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。

　また、硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。半硬化状態の本発明の熱伝導材料を、使用されるデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等により硬化を進行させ、本硬化させてもよい。上記本硬化させる際の加熱等によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。

　硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。

　熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。

　つまり、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。

　また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。

　熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、本発明の組成物は、熱伝導性絶縁組成物であるのが好ましい。

　例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、通常１０１８Ω・ｃｍ以下である。

［熱伝導材料の用途］

　本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。

　本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。

　更に、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。

　本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。

　例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。

　シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、又は、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。

　シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、１００～３００μｍが好ましく、１５０～２５０μｍがより好ましい。

　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。

〔組成物の調製及び評価〕

［各種成分］

　以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。

＜フェノール化合物＞

　以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。

　なお、実施例で使用したフェノール化合物Ａ－１、Ａ－５、及び、Ａ－６は、米国特許第４９９２５９６号明細書を参考に合成した。

　なお、フェノール化合物Ａ－７は、明和化成株式会社製　ＭＥＨ－７５００である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022

＜エポキシ化合物＞

　以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物（一般式（１）で表される化合物、又は、その他のエポキシ化合物）を示す。

　なお、エポキシ化合物Ｃ－１は、三菱ケミカル株式会社製　ＹＸ－４０００であり、エポキシ化合物Ｃ－２は、日本化薬株式会社製　ＥＰＰＮ－２０１である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

＜無機物（無機窒化物、及び、その他の無機物）＞

　以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。

　「ＡＡ－３」：酸化アルミニウム（平均粒径：３μｍ、住友化学製）

　「ＡＡ－０４」：酸化アルミニウム（平均粒径：０．４μｍ、住友化学製）

　「ＨＰ４０　ＭＦ１００」：凝集状窒化ホウ素（平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄製）

＜硬化促進剤＞

　以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。

　「Ｅ－１」：ＰＰｈ３（トリフェニルホスフィン）

　「Ｅ－２」：１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ、四国化成工業製）

　「Ｅ－３」：２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ、四国化成工業製）

＜分散剤＞

　分散剤として、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１０６（酸性基を有するポリマー塩）を使用した。

＜表面修飾剤＞

　無機窒化物用表面修飾剤として、下記化合物を使用した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025

　酸化アルミニウム用表面修飾剤（有機シラン分子）として、下記化合物を使用した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026

＜溶媒＞

　溶媒として、シクロペンタノン使用した。

［組成物の調製］

　下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物とフェノール化合物とを配合した硬化液を調製した。

　得られた硬化液の全量、溶媒、分散剤、表面修飾剤（酸化アルミニウム用表面修飾剤、無機窒化物用表面修飾剤）、及び、硬化促進剤の順で混合した後、無機物（無機窒化物、無機酸化物）を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。

　ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。

　なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。

　また、無機物は、各無機物の含有量の比（質量比）が表１に示す関係を満たすように混合して使用した。

　各実施例又は比較例の組成物における固形分の配合を表１に示す。

［評価］

＜熱伝導性＞

　アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ　パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。

　このような塗膜付きポリエステルフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きポリエステルフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度６５℃、圧力１２ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１６０℃、圧力１２ＭＰａで２０分間処理した後、更に、常圧下で１８０℃９０分）で処理して塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚２００μｍの熱伝導シート（シート状の熱伝導材料）を得た。

　各組成物を用いて得られた、それぞれの熱伝導シートを用いて、熱伝導性評価を実施した。下記の方法で熱伝導率の測定を行い、下記の基準に従って熱伝導性を評価した。

（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）

（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。

（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。

（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導シートの比熱を求めた。

（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導シートの熱伝導率を算出した。

（評価基準）

　測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性の評価とした。

　「Ａ＋」：１５Ｗ／ｍ・Ｋ以上

　「Ａ」：　１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上１５Ｗ／ｍ・Ｋ未満

　「Ｂ」：　８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満

　「Ｃ」：　５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満

　「Ｄ」：　５Ｗ／ｍ・Ｋ未満

　結果を表１に示す。

＜絶縁性＞

　上記「熱伝導性」の評価と同様にして作製した熱伝導性シートの、２３℃相対湿度６５％における体積抵抗値を、ハイレスタＭＣＰ－ＨＴ４５０型（（株）三菱化学アナリテック製）を用いて測定した。

（評価基準）

　測定された熱伝導性シート体積抵抗値を下記基準に照らして区分し、絶縁性を評価した。

　「Ａ」：　１０１４Ω・ｃｍ以上

　「Ｂ」：　１０１２Ω・ｃｍ以上１０１４Ω・ｃｍ未満

　「Ｃ」：　１０１０Ω・ｃｍ以上１０１２Ω・ｃｍ未満

　「Ｄ」：　１０１０Ω・ｃｍ未満

＜接着性＞

　銅板同士を被着体とし、組成物を接着剤として用いて、ＪＩＳ　Ｋ　６８５０に準ずる引張りせん断試験を実施した。

　なお、試験体は２枚の銅板（サイズ：１００ｍｍ×２５ｍｍ×０．３ｍｍ）を、接着面積１２．５ｍｍ×２５ｍｍで貼り合わせて作製した。

　組成物の硬化条件は、熱伝導性測定において熱伝導性シートを作製した際と同様にした。

　試験には、テンシロン万能材料試験機ＲＴｃ－１２２５Ａを使用し、引張速度は０．０５ｍｍ／ｓとした。

（評価基準）

　測定された破断応力を下記基準に照らして区分し、接着性を評価した。

　「Ａ」：　５ＭＰａ以上

　「Ｂ」：　４ＭＰａ以上５ＭＰａ未満

　「Ｃ」：　４ＭＰａ未満

［結果］

　以下、表１を示す。

　表１中、「含有量（％）」の欄は、各成分の、全固形分に対する含有量（質量％）を示す。

　「水酸基含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）」の欄は、使用したフェノール化合物における、フェノール性水酸基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を示す。

　「エポキシ基含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）」の欄は、使用したエポキシ化合物（一般式（１）で表される化合物、又は、その他のエポキシ化合物）における、エポキシ基の含有量（ｍｍｏｌ／ｇ）を示す。

　「一般式（１）で表わされる化合物の対有機固形分含有量（％）」の欄は、組成物中における一般式（１）で表される化合物の、全有機固形分に対する含有量（質量％）を示す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032

Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033

　表に示す結果より、本発明の組成物によれば、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得ることが確認された。また、上記熱伝導材料は、絶縁性及び接着性にも優れることが確認された。

　また、一般式（１）で表される化合物において、Ｚ１が、炭素数１～７のアルキレン基（アルキレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上が、－Ｏ－で置き換えられていてもよい）である場合、得られる熱伝導材料の、熱伝導性、絶縁性、及び／又は、接着性がより優れることが確認された。

（一般式（１）で表される化合物としてＢ－１１を使用した実施例と、その他の一般式（１）で表される化合物を使用した実施例との比較等）

　一般式（１）で表される化合物の含有量が、組成物の全有機固形分に対して、４０．０質量％以上である場合、得られる熱伝導材料の、絶縁性、及び／又は、接着性がより優れることが確認された。

（実施例８９～９９と、実施例1～１１との比較等）

　組成物が、一般式（１）で表される化合物以外には、エポキシ基を有する化合物を実質的に含まない場合、得られる熱伝導材料の、絶縁性、及び／又は、接着性がより優れることが確認された。

（実施例８９～９９と、実施例1～１１との比較等）

　組成物中、無機窒化物の含有量が、無機物の全質量に対して、５０質量％以上である場合、得られる熱伝導材料の、熱伝導性がより優れることが確認された。

（実施例１７１～１８１と、実施例１２～２２との比較等）

　組成物が、無機窒化物用表面修飾剤を含む場合、得られる熱伝導材料の、熱伝導性及び絶縁性がより優れることが確認された。（実施例２２と、実施例１４３及び１５４の比較等）

Claims (11)


  1. 　一般式（１）で表される化合物、フェノール化合物、及び、無機物を含む熱伝導材料形成用組成物であって、

    　前記一般式（１）で表される化合物の含有量が、全有機固形分に対して、３０．０質量％以上である、熱伝導材料形成用組成物。

    　　（Ｘ－Ｚ１－）ｍ－Ａ－（－Ｚ２－Ｙ）ｎ　　　　（１）

    　一般式（１）中、ｍは、３以上の整数を表す。

    　ｎは、０以上の整数を表す。

    　Ｘは、エポキシ基を表す。

    　Ｙは、水酸基を表す。

    　Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立に、単結合又は炭素数１～７のアルキレン基を表す。

    　前記アルキレン基を構成する－ＣＨ２－の１個以上は、－Ｏ－で置き換えられていてもよい。

    　Ａは、ｍ＋ｎ価の脂肪族飽和炭化水素基を表す。

    　前記脂肪族飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ２－の１個以上は、－Ｏ－で置き換えられていてもよい。

    　前記脂肪族飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ＜の１個以上は、－Ｎ＜で置き換えられていてもよい。

    　Ｘが複数存在する場合、複数存在するＸは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

    　Ｙが複数存在する場合、複数存在するＹは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

    　Ｚ１が複数存在する場合、複数存在するＺ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

    　Ｚ２が複数存在する場合、複数存在するＺ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

  2. 　Ｚ１が、前記アルキレン基である、請求項１に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  3. 　前記一般式（１）で表される化合物の含有量が、全有機固形分に対して、４０．０質量％以上である、請求項１又は２に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  4. 　前記一般式（１）で表される化合物以外には、エポキシ基を有する化合物を実質的に含まない、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  5. 　前記フェノール化合物の水酸基含有量が、７．０ｍｍｏｌ／ｇ以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  6. 　前記無機物が、無機窒化物を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  7. 　前記無機窒化物が、窒化ホウ素を含む、請求項６に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  8. 　前記無機窒化物の含有量が、前記無機物の全質量に対して、５０質量％以上である、請求項６又は７に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  9. 　更に、硬化促進剤を含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  10. 　更に、前記無機窒化物の表面修飾剤を含む、請求項６～８のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。

  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、

    熱伝導材料。
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