JP2020122070A - 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料 - Google Patents
熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供する。上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料を提供する。【解決手段】特定脂環式エポキシ化合物と、熱伝導性無機粒子と、カチオン重合開始剤と、を含む、熱伝導材料形成用組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、熱伝導材料形成用組成物、及び、熱伝導材料に関する。
パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献１に、「脂環式エポキシ化合物（Ａ）とポリオール化合物（Ｂ）と酸発生剤（Ｃ）とを含む樹脂組成物の硬化物と、前記硬化物中に分散した無機フィラーとを含むことを特徴とする放熱絶縁フィルム。（［請求項１］）」が公開されている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献１に、「脂環式エポキシ化合物（Ａ）とポリオール化合物（Ｂ）と酸発生剤（Ｃ）とを含む樹脂組成物の硬化物と、前記硬化物中に分散した無機フィラーとを含むことを特徴とする放熱絶縁フィルム。（［請求項１］）」が公開されている。
本発明者らは、特許文献１に記載された放熱絶縁フィルムについて検討したところ、熱伝導性について改善の余地があることを知見した。
そこで、本発明は、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される、熱伝導材料を提供することをも課題とする。
また、本発明は、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される、熱伝導材料を提供することをも課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
〔１〕
一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１種以上の特定脂環式エポキシ化合物と、
熱伝導性無機粒子と、
カチオン重合開始剤と、を含む、熱伝導材料形成用組成物。
〔２〕
上記熱伝導性無機粒子の平均粒径が２０μｍ以上であり、
上記熱伝導性無機粒子の含有量が、上記熱伝導材料形成用組成物の全固形分に対して、６０〜９５質量％である、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔３〕
上記熱伝導性無機粒子の含有量が、上記熱伝導材料形成用組成物の全固形分に対して、７０〜９０質量％である、〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔４〕
上記熱伝導性無機粒子が、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子である、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔５〕
上記熱伝導性無機粒子が、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、及び、炭化ケイ素からなる群から選択される１種以上の無機化合物を含む、〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔６〕
更に、フェノール化合物を含む、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔７〕
上記フェノール化合物の水酸基含有量が、１０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔６〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔８〕
更に、上記特定脂環式エポキシ化合物とは異なるエポキシ化合物である、その他のエポキシ化合物を含み、
上記その他のエポキシ化合物が、芳香族環を有する、〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔９〕
上記その他のエポキシ化合物が、ビフェニル骨格を有する、〔８〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１０〕
上記カチオン重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤である、〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１１〕
〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して形成される、熱伝導材料。
〔１２〕
シート状である、〔１１〕に記載の熱伝導材料。
一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１種以上の特定脂環式エポキシ化合物と、
熱伝導性無機粒子と、
カチオン重合開始剤と、を含む、熱伝導材料形成用組成物。
〔２〕
上記熱伝導性無機粒子の平均粒径が２０μｍ以上であり、
上記熱伝導性無機粒子の含有量が、上記熱伝導材料形成用組成物の全固形分に対して、６０〜９５質量％である、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔３〕
上記熱伝導性無機粒子の含有量が、上記熱伝導材料形成用組成物の全固形分に対して、７０〜９０質量％である、〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔４〕
上記熱伝導性無機粒子が、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子である、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔５〕
上記熱伝導性無機粒子が、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、及び、炭化ケイ素からなる群から選択される１種以上の無機化合物を含む、〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔６〕
更に、フェノール化合物を含む、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔７〕
上記フェノール化合物の水酸基含有量が、１０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、〔６〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔８〕
更に、上記特定脂環式エポキシ化合物とは異なるエポキシ化合物である、その他のエポキシ化合物を含み、
上記その他のエポキシ化合物が、芳香族環を有する、〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔９〕
上記その他のエポキシ化合物が、ビフェニル骨格を有する、〔８〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１０〕
上記カチオン重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤である、〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔１１〕
〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して形成される、熱伝導材料。
〔１２〕
シート状である、〔１１〕に記載の熱伝導材料。
本発明によれば、熱伝導性に優れた熱伝導材料を与え得る熱伝導材料形成用組成物を提供できる。
また、本発明によれば、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料を提供できる。
また、本発明によれば、上記熱伝導材料形成用組成物により形成される熱伝導材料を提供できる。
以下、本発明の熱伝導材料形成用組成物、及び、熱伝導材料について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、エポキシ基は、オキシラニル基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子２個がオキソ基（−Ｏ−）により結合してオキシラン環を形成している基等もエポキシ基に含む。エポキシ基は、可能な場合、置換基（メチル基等）を有していてもよいし有していなくてもよい。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、エポキシ基は、オキシラニル基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子２個がオキソ基（−Ｏ−）により結合してオキシラン環を形成している基等もエポキシ基に含む。エポキシ基は、可能な場合、置換基（メチル基等）を有していてもよいし有していなくてもよい。
また、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリルアミド基」との記載は、「アクリルアミド基及びメタクリルアミド基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。
なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基を意味する。
なお、本明細書において「してもよい」等といった表現は、「してもよい」とされた条件を満たしてもよく、満たさなくてもよいことを意図する。例えば、「置換基を有していてもよい」とは、「置換基を有さなくてもよい」ことをも含む。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数は例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基の例としては水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、例えば、以下の置換基群Ｙから選択できる。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
なお、本明細書において「してもよい」等といった表現は、「してもよい」とされた条件を満たしてもよく、満たさなくてもよいことを意図する。例えば、「置換基を有していてもよい」とは、「置換基を有さなくてもよい」ことをも含む。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数は例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基の例としては水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、例えば、以下の置換基群Ｙから選択できる。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
置換基群Ｙ：
ハロゲン原子（−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ−アルキルアシルアミノ基、Ｎ−アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルウレイド基、Ｎ’−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリールウレイド基、Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ−アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ−アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ−アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ−アルキルスルホニルスルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アリールスルホニルスルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アルキルスルホニルカルバモイル基（−ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アリールスルホニルカルバモイル基（−ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（−Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（−Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（−Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（−ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（−ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（−ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。
ハロゲン原子（−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ−アルキルアシルアミノ基、Ｎ−アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルウレイド基、Ｎ’−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリールウレイド基、Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキル−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアルキル−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’−ジアリール−Ｎ−アリールウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリール−Ｎ−アルキルウレイド基、Ｎ’−アルキル−Ｎ’−アリール−Ｎ−アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリール−Ｎ−アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（−ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ−アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ−アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ−アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ−アルキルスルホニルスルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アリールスルホニルスルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アルキルスルホニルカルバモイル基（−ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ−アリールスルホニルカルバモイル基（−ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（−Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（−Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（−Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（−ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（−ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（−ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（−ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（−ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。
［組成物］
本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」ともいう）は、後述する一般式（１）で表される化合物、後述する一般式（２）で表される化合物、及び、後述する一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１種以上の特定脂環式エポキシ化合物と、熱伝導性無機粒子と、カチオン重合開始剤と、を含む。
本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、本発明の組成物は、特定脂環式エポキシ化合物を含む。特定脂環式エポキシ化合物は、熱伝導性無機粒子との共存下においても組成物全体の粘度を比較的低くしやすく、組成物からの泡抜けも良好となる。そのため、組成物を硬化した際に硬化物（熱伝導材料）中に、熱伝導性に悪影響を与えるマイクロバブルが生じにくく、得られる熱伝導材料の熱伝導性が良好になる、と本発明者らは推測している。
以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」ともいう）は、後述する一般式（１）で表される化合物、後述する一般式（２）で表される化合物、及び、後述する一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１種以上の特定脂環式エポキシ化合物と、熱伝導性無機粒子と、カチオン重合開始剤と、を含む。
本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
すなわち、本発明の組成物は、特定脂環式エポキシ化合物を含む。特定脂環式エポキシ化合物は、熱伝導性無機粒子との共存下においても組成物全体の粘度を比較的低くしやすく、組成物からの泡抜けも良好となる。そのため、組成物を硬化した際に硬化物（熱伝導材料）中に、熱伝導性に悪影響を与えるマイクロバブルが生じにくく、得られる熱伝導材料の熱伝導性が良好になる、と本発明者らは推測している。
以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
〔特定脂環式エポキシ化合物〕
本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１種以上の特定脂環式エポキシ化合物を含む。
一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物について、それぞれ詳述する。
本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１種以上の特定脂環式エポキシ化合物を含む。
一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物について、それぞれ詳述する。
＜一般式（１）で表される化合物＞
一般式（１）を以下に示す。
一般式（１）を以下に示す。
一般式（１）中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、及び、ｆは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。
ただし、ｂ＝ｅである。
得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる（以下、「本発明の効果がより優れる」ともいう）点から、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、及び、ｆは、それぞれ独立に、０〜２が好ましい。
また、ａ、ｂ、ｃ、及び、ｄのうちの少なくとも１個は１以上であるのが好ましく、ａ、ｂ、ｃ、及び、ｄのうちの少なくとも２個が１以上であるのがより好ましく、ａ及び／又はｂが１以上で、かつ、ｃ及び／又はｄが１以上であるのが更に好ましい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、及び、ｆの具体的な組み合わせとしては、例えば、（ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ）＝（１、０、０、１、０、０）、（１、０、１、１、０、０）、（１、０、１、２、０、０）、（１、０、１、１、０、１）、（２、０、１、２、０、１）、（０、１、１、０、１、０）、（０、１、１、１、１、０）、又は、（０、１、２、１、１、０）が好ましく、（ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ）＝（１、０、１、１、０、０）がより好ましい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、又は、ｆが０である場合、それぞれの括弧でくくられた基は単結合である。例えば、ａ＝０である場合、「［−ＣＲ０２Ｒ０３−］ａ」は、単結合を表す。
ただし、ｂ＝ｅである。
得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる（以下、「本発明の効果がより優れる」ともいう）点から、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、及び、ｆは、それぞれ独立に、０〜２が好ましい。
また、ａ、ｂ、ｃ、及び、ｄのうちの少なくとも１個は１以上であるのが好ましく、ａ、ｂ、ｃ、及び、ｄのうちの少なくとも２個が１以上であるのがより好ましく、ａ及び／又はｂが１以上で、かつ、ｃ及び／又はｄが１以上であるのが更に好ましい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、及び、ｆの具体的な組み合わせとしては、例えば、（ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ）＝（１、０、０、１、０、０）、（１、０、１、１、０、０）、（１、０、１、２、０、０）、（１、０、１、１、０、１）、（２、０、１、２、０、１）、（０、１、１、０、１、０）、（０、１、１、１、１、０）、又は、（０、１、２、１、１、０）が好ましく、（ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ）＝（１、０、１、１、０、０）がより好ましい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、又は、ｆが０である場合、それぞれの括弧でくくられた基は単結合である。例えば、ａ＝０である場合、「［−ＣＲ０２Ｒ０３−］ａ」は、単結合を表す。
一般式（１）中、Ａは、−ＣＲ１７Ｒ１８−を表す。
Ｒ０１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基としては、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭化水素基、又は、アルコキシ基が好ましい。
Ｒ０１〜Ｒ１８における炭化水素基の炭素数は１〜１８が好ましい。上記炭化水素基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。上記炭化水素基は、可能な場合、炭素原子の１個以上が酸素原子で置換されていてもよい（ただし、上記炭化水素基の炭素原子の１個以上が酸素原子で置換されて形成される基は、アルコキシ基以外が好ましい）。上記炭化水素基が更に有していてもよい置換基としてはハロゲン原子が好ましい。
Ｒ０１〜Ｒ１８におけるアルコキシ基の炭素数は１〜１８が好ましい。上記アルコキシ基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられる。上記アルコキシ基は、可能な場合、炭素原子の１個以上が酸素原子で置換されていてもよい。上記アルコキシ基が更に有していてもよい置換基としてはハロゲン原子が好ましい。
中でも、Ｒ０１〜Ｒ１８は、水素原子が好ましい。
上記置換基としては、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭化水素基、又は、アルコキシ基が好ましい。
Ｒ０１〜Ｒ１８における炭化水素基の炭素数は１〜１８が好ましい。上記炭化水素基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。上記炭化水素基は、可能な場合、炭素原子の１個以上が酸素原子で置換されていてもよい（ただし、上記炭化水素基の炭素原子の１個以上が酸素原子で置換されて形成される基は、アルコキシ基以外が好ましい）。上記炭化水素基が更に有していてもよい置換基としてはハロゲン原子が好ましい。
Ｒ０１〜Ｒ１８におけるアルコキシ基の炭素数は１〜１８が好ましい。上記アルコキシ基としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられる。上記アルコキシ基は、可能な場合、炭素原子の１個以上が酸素原子で置換されていてもよい。上記アルコキシ基が更に有していてもよい置換基としてはハロゲン原子が好ましい。
中でも、Ｒ０１〜Ｒ１８は、水素原子が好ましい。
一般式（１）中、Ａが複数存在する場合、複数存在するＡはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ０２が複数存在する場合、複数存在するＲ０２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ０３が複数存在する場合、複数存在するＲ０３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ０４が複数存在する場合、複数存在するＲ０４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ０６が複数存在する場合、複数存在するＲ０６はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ０７が複数存在する場合、複数存在するＲ０７はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１０が複数存在する場合、複数存在するＲ１０はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１が複数存在する場合、複数存在するＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１３が複数存在する場合、複数存在するＲ１３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１４が複数存在する場合、複数存在するＲ１４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５が複数存在する場合、複数存在するＲ１５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１７が複数存在する場合、複数存在するＲ１７はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１８が複数存在する場合、複数存在するＲ１８はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
＜一般式（２）で表される化合物＞
一般式（２）を以下に示す。
一般式（２）を以下に示す。
一般式（２）中、Ｄは、無結合又は−ＣＲ４９Ｒ５０−を表す。Ｄは、−ＣＲ４９Ｒ５０−であるのが好ましい。
無結合とは、結合が存在しないことを意味する。
一般式（２）中、ＣＰは、Ｄが無結合である場合、−ＣＲ３２Ｒ３３−を表し、Ｄが−ＣＲ４９Ｒ５０−である場合、＞ＣＲ３３−を表す。
一般式（２）中、ＣＳは、Ｄが無結合である場合、−ＣＲ４６Ｒ４７−を表し、Ｄが−ＣＲ４９Ｒ５０−である場合、＞ＣＲ４７−を表す。
無結合とは、結合が存在しないことを意味する。
一般式（２）中、ＣＰは、Ｄが無結合である場合、−ＣＲ３２Ｒ３３−を表し、Ｄが−ＣＲ４９Ｒ５０−である場合、＞ＣＲ３３−を表す。
一般式（２）中、ＣＳは、Ｄが無結合である場合、−ＣＲ４６Ｒ４７−を表し、Ｄが−ＣＲ４９Ｒ５０−である場合、＞ＣＲ４７−を表す。
一般式（２）中、Ｅは、無結合又は−ＣＲ５１Ｒ５２−を表す。Ｅは、−ＣＲ５１Ｒ５２−であるのが好ましい。
一般式（２）中、ＣＱは、Ｅが無結合である場合、−ＣＲ３５Ｒ３６−を表し、Ｅが−ＣＲ５１Ｒ５２−である場合、＞ＣＲ３６−を表す。
一般式（２）中、ＣＲは、Ｅが無結合である場合、−ＣＲ４３Ｒ４４−を表し、Ｅが−ＣＲ５１Ｒ５２−である場合、＞ＣＲ４４−を表す。
一般式（２）中、ＣＱは、Ｅが無結合である場合、−ＣＲ３５Ｒ３６−を表し、Ｅが−ＣＲ５１Ｒ５２−である場合、＞ＣＲ３６−を表す。
一般式（２）中、ＣＲは、Ｅが無結合である場合、−ＣＲ４３Ｒ４４−を表し、Ｅが−ＣＲ５１Ｒ５２−である場合、＞ＣＲ４４−を表す。
例えば、一般式（２）中、Ｄ及びＥが共に無結合である場合、一般式（２）で表される化合物は、下記左側の一般式で表される化合物である。また、一般式（２）中、Ｄが−ＣＲ４９Ｒ５０−で、かつ、Ｅが−ＣＲ５１Ｒ５２−である場合、一般式（２）で表される化合物は、下記右側の一般式で表される化合物である。
一般式（２）中、Ｒ３１〜Ｒ５２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基の例としては、一般式（１）のＲ０１〜Ｒ１８における置換基として挙げた例が同様に挙げられる。
上記置換基の例としては、一般式（１）のＲ０１〜Ｒ１８における置換基として挙げた例が同様に挙げられる。
＜一般式（３）で表される化合物＞
一般式（３）を以下に示す。
一般式（３）を以下に示す。
一般式（３）中、Ｇは、無結合又は−ＣＲ７１Ｒ７２−を表す。
一般式（３）中、ＣＴは、Ｇが無結合である場合、−ＣＲ６２Ｒ６３−を表し、Ｇが−ＣＲ７１Ｒ７２−である場合、＞ＣＲ６３−を表す。
一般式（３）中、ＣＵは、Ｇが無結合である場合、−ＣＲ６８Ｒ６９−を表し、Ｇが−ＣＲ７１Ｒ７２−である場合、＞ＣＲ６９−を表す。
一般式（３）中、ＣＴは、Ｇが無結合である場合、−ＣＲ６２Ｒ６３−を表し、Ｇが−ＣＲ７１Ｒ７２−である場合、＞ＣＲ６３−を表す。
一般式（３）中、ＣＵは、Ｇが無結合である場合、−ＣＲ６８Ｒ６９−を表し、Ｇが−ＣＲ７１Ｒ７２−である場合、＞ＣＲ６９−を表す。
例えば、一般式（３）中、Ｇが無結合である場合、一般式（３）で表される化合物は、下記左側の一般式で表される化合物である。また、一般式（３）中、Ｇが−ＣＲ７１Ｒ７２−である場合、一般式（３）で表される化合物は、下記右側の一般式で表される化合物である。
一般式（３）中、Ｑは、一般式（３ａ）で表される基、又は、一般式（３ｂ）で表される基を表す。
一般式（３ａ）及び一般式（３ｂ）中、＊は結合位置を表す。
例えば、一般式（３）中、Ｑが一般式（３ａ）で表される基である場合、一般式（３）で表される化合物は、下記左側の一般式で表される化合物である。また、一般式（３）中、Ｑが一般式（３ｂ）で表される基である場合、一般式（３）で表される化合物は、下記右側の一般式で表される化合物である。
例えば、一般式（３）中、Ｑが一般式（３ａ）で表される基である場合、一般式（３）で表される化合物は、下記左側の一般式で表される化合物である。また、一般式（３）中、Ｑが一般式（３ｂ）で表される基である場合、一般式（３）で表される化合物は、下記右側の一般式で表される化合物である。
一般式（３）中、Ｒ６１〜Ｒ６３及びＲ６６〜Ｒ７２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
一般式（３ａ）及び一般式（３ｂ）中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ７３、及び、Ｒ７４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ６１〜Ｒ７４における置換基の例としては、一般式（１）のＲ０１〜Ｒ１８における置換基として挙げた例が同様に挙げられる。
一般式（３ａ）及び一般式（３ｂ）中、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ７３、及び、Ｒ７４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ６１〜Ｒ７４における置換基の例としては、一般式（１）のＲ０１〜Ｒ１８における置換基として挙げた例が同様に挙げられる。
特定脂環式エポキシ化合物は、一般式（１）で表される化合物、又は、一般式（２）で表される化合物が好ましい。
特定脂環式エポキシ化合物の分子量は、１３０〜５００が好ましく、１４０〜３００がより好ましい。
特定脂環式エポキシ化合物のエポキシ基含有量は、５．０〜２０．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、７．５〜１５．０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。
なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ基を有する化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
その他のエポキシ化合物は、常温（２３℃）で、液状であるのが好ましい。
特定脂環式エポキシ化合物のエポキシ基含有量は、５．０〜２０．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、７．５〜１５．０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。
なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ基を有する化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
その他のエポキシ化合物は、常温（２３℃）で、液状であるのが好ましい。
特定脂環式エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、２．０〜６０．０質量％が好ましく、４．０〜４０．０質量％がより好ましい。
本明細書で組成物の固形分とは、組成物が溶媒を含有する場合に、溶媒を除いたすべての成分を意図し、溶媒以外の成分であれば液状成分であっても固形分とみなす。
本明細書で組成物の固形分とは、組成物が溶媒を含有する場合に、溶媒を除いたすべての成分を意図し、溶媒以外の成分であれば液状成分であっても固形分とみなす。
中でも、組成物が、後述するその他のエポキシ化合物を含む場合、特定脂環式エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、６．０〜２０．０質量％が好ましい。
組成物が、後述するその他のエポキシ化合物を実質的に含まない場合、特定脂環式エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１５．０〜３０．０質量％が好ましい。
なお、後述するその他のエポキシ化合物を実質的に含まない場合とは、後述するその他のエポキシ化合物の含有量が、組成物の全固形分に対して、１．０質量％未満である場合を意図する。
特定脂環式エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
組成物が、後述するその他のエポキシ化合物を実質的に含まない場合、特定脂環式エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１５．０〜３０．０質量％が好ましい。
なお、後述するその他のエポキシ化合物を実質的に含まない場合とは、後述するその他のエポキシ化合物の含有量が、組成物の全固形分に対して、１．０質量％未満である場合を意図する。
特定脂環式エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
〔熱伝導性無機粒子〕
本発明の組成物は、熱伝導性無機粒子を含む。
熱伝導性無機粒子としては、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。
本発明の組成物は、熱伝導性無機粒子を含む。
熱伝導性無機粒子としては、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。
熱伝導性無機粒子の形状は特に制限されず、例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、及び、不定形状が挙げられる。
また、熱伝導性無機粒子は、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子であるのが、粒子間の熱伝導経路を多くでき、得られる熱伝導シートの熱伝導性がより優れる点で好ましい。なお、上記１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子は、１次粒子が凝集し、かつ、焼結した２次粒子でもよい。
また、熱伝導性無機粒子は、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子であるのが、粒子間の熱伝導経路を多くでき、得られる熱伝導シートの熱伝導性がより優れる点で好ましい。なお、上記１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子は、１次粒子が凝集し、かつ、焼結した２次粒子でもよい。
熱伝導性無機粒子の大きさは特に制限されないが、熱伝導性無機粒子の分散性がより優れる点で、熱伝導性無機粒子の平均粒径（熱伝導性無機粒子が、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子である場合は、上記２次粒子の平均粒径）は、５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましく、１０μｍ以上が更に好ましく、２０μｍ以上が特に好ましい。
無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
熱伝導性無機粒子としては、本発明の効果がより優れる点から、無機窒化物、無機酸化物、及び／又は、無機炭化物を含む粒子であるのが好ましい。
無機酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化鉄（Ｆｅ２Ｏ３、ＦｅＯ、Ｆｅ３Ｏ４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ５）、酸化タングステン（ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ２）、酸化ビスマス（Ｂｉ２Ｏ３）、酸化セリウム（ＣｅＯ２、Ｃｅ２Ｏ３）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ２Ｏ３）、及び、酸化ルテニウム（ＲｕＯ２）等が挙げられる。
上記の無機酸化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、又は、酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。
無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。
上記の無機酸化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム、又は、酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。
無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。
無機窒化物としては、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ３Ｎ４）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ４Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ３Ｎ２）、窒化モリブデン（Ｍｏ２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ２Ｎ）、窒化タングステン（ＷＮ２）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び、窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。
上記の無機窒化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
上記の無機窒化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
無機炭化物としては、例えば、炭化ケイ素、炭化ホウ素、及び、炭化カルシウム等が挙げられる。
上記の無機炭化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
上記の無機炭化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
中でも、熱伝導性無機粒子は、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、及び、炭化ケイ素からなる群から選択される１種以上の無機化合物を含むのが好ましい。
熱伝導性無機粒子中、上述の無機窒化物、無機酸化物、及び／又は、無機炭化物（好ましくは上記無機化合物）の含有量は、熱伝導性無機粒子の質量に対して、５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上が更に好ましい。
熱伝導性無機粒子中、上述の無機窒化物、無機酸化物、及び／又は、無機炭化物（好ましくは上記無機化合物）の含有量は、熱伝導性無機粒子の質量に対して、５０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上が更に好ましい。
本発明の効果がより優れる点から、熱伝導性無機粒子の含有量は、組成物の全固形分に対して、２０〜９８質量％が好ましく、６０〜９５質量％がより好ましく、７０〜９０質量％が更に好ましい。熱伝導性無機粒子の含有量が２０質量％以上であれば、熱伝導性無機粒子間での熱伝導経路を形成しやすく熱伝導材料の熱伝導性がより優れ、９８質量％以下であれば、形成した熱伝導材料と基材との密着性が良好になる。
熱伝導性無機粒子は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
熱伝導性無機粒子は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
〔カチオン重合開始剤〕
本発明の組成物は、カチオン重合開始剤を含む。
本発明の組成物はカチオン重合開始剤を含むため、組成物から得られる熱伝導材料は、耐熱性にも優れる。
カチオン重合開始剤は、熱カチオン重合開始剤でも、光カチオン重合開始剤でもよく、遮光性基材との接合において熱による硬化が可能な熱カチオン重合開始剤が好ましい。
本発明の組成物は、カチオン重合開始剤を含む。
本発明の組成物はカチオン重合開始剤を含むため、組成物から得られる熱伝導材料は、耐熱性にも優れる。
カチオン重合開始剤は、熱カチオン重合開始剤でも、光カチオン重合開始剤でもよく、遮光性基材との接合において熱による硬化が可能な熱カチオン重合開始剤が好ましい。
熱カチオン重合開始剤は、熱によりカチオン種を発生して重合を開始させる化合物である。
熱カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族スルホニウム（好ましくはアリールスルホニウム）、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、及び、ピリジニウムからなる群から選択されるカチオンと、アニオンＢＦ４ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −、ＡｓＦ６ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、及び、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ −からなる群から選択されるアニオンとのオニウム塩、並びに、アルミニウム錯体等が挙げられる。
熱カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族スルホニウム（好ましくはアリールスルホニウム）、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、及び、ピリジニウムからなる群から選択されるカチオンと、アニオンＢＦ４ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −、ＡｓＦ６ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、及び、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ −からなる群から選択されるアニオンとのオニウム塩、並びに、アルミニウム錯体等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、Ｘ線、及び／又は、電子線のような活性エネルギー線の照射によって、カチオン種又はルイス酸を発生させる化合物である。
光カチオン重合開始剤としては、例えば、オニウム塩、メタロセン錯体、及び、鉄−アレン錯体等が挙げられる。
オニウム塩としては、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ホスホニウム塩、及び、芳香族セレニウム塩であって、活性エネルギー線の照射によって、カチオン種又はルイス酸を発生させる化合物が挙げられる。
光カチオン重合開始剤としては、例えば、オニウム塩、メタロセン錯体、及び、鉄−アレン錯体等が挙げられる。
オニウム塩としては、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ホスホニウム塩、及び、芳香族セレニウム塩であって、活性エネルギー線の照射によって、カチオン種又はルイス酸を発生させる化合物が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点から、カチオン重合開始剤の含有量は、組成物のエポキシ化合物の合計含有量（特定脂環式エポキシ化合物と、後述するその他のエポキシ化合物との合計含有量）に対して、０．０１〜１０．０質量％が好ましく、０．０５〜５．０質量％がより好ましく、０．１〜３．０質量％が更に好ましい。
カチオン重合開始剤は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
カチオン重合開始剤は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
〔フェノール化合物〕
本発明の組成物は、更に、得られる熱伝導シートの熱伝導性がより優れる点でフェノール化合物を含むのが好ましい。
本発明の効果がより優れる点から、フェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物は、更に、得られる熱伝導シートの熱伝導性がより優れる点でフェノール化合物を含むのが好ましい。
本発明の効果がより優れる点から、フェノール化合物としては、一般式（Ｐ１）で表される化合物が好ましい。
＜一般式（Ｐ１）で表される化合物＞
一般式（Ｐ１）を以下に示す。
一般式（Ｐ１）を以下に示す。
一般式（Ｐ１）中、ｍ１は０以上の整数を表す。
ｍ１は、０〜１０が好ましく、０〜３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
ｍ１は、０〜１０が好ましく、０〜３がより好ましく、０又は１が更に好ましく、１が特に好ましい。
一般式（Ｐ１）中、ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。
ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１〜４が好ましく、２がより好ましい。
ｎａ及びｎｃは、それぞれ独立に、１〜４が好ましく、２がより好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
Ｒ１及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子が好ましく、水素原子又は塩素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｒ７は、水素原子又は水酸基を表す。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７のうち、少なくとも１個のＲ７が水酸基を表すのも好ましい。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ７が複数存在する場合、複数存在するＲ７のうち、少なくとも１個のＲ７が水酸基を表すのも好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｌｘ１は、単結合、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−、又は、−ＣＯ−を表し、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−又は−ＣＯ−が好ましく、−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−がより好ましい。
Ｌｘ２は、単結合、−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−、又は、−ＣＯ−を表し、−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−、又は、−ＣＯ−が好ましく、−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−がより好ましい。
Ｒ２〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１〜３個の水酸基を有するのがより好ましい。
Ｒ２〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＯ−、又は、
−ＣＨ（Ｐｈ）−が好ましく、−ＣＨ２−がより好ましい。
上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌｘ２は、単結合、−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−、又は、−ＣＯ−を表し、−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−、又は、−ＣＯ−が好ましく、−Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）−がより好ましい。
Ｒ２〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基は、それぞれ独立に、水酸基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基が好ましく、水酸基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルキル基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は１〜３個の水酸基を有するのがより好ましい。
Ｒ２〜Ｒ５は、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基が好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｌｘ１及びＬｘ２は、それぞれ独立に、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＯ−、又は、
−ＣＨ（Ｐｈ）−が好ましく、−ＣＨ２−がより好ましい。
上記Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
なお、一般式（Ｐ１）中に、Ｒ４が複数存在する場合、複数存在するＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ５が複数存在する場合、複数存在するＲ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｐ１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基又はナフタレン環基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、ベンゼン環基が好ましい。
一般式（Ｐ１）中、Ｑａは、水素原子、アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、カルボン酸基、ボロン酸基、アルデヒド基、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基を表す。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。
Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましい。上記アルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
上記アルコキシ基におけるアルキル基部分、及び、上記アルコキシカルボニル基におけるアルキル基部分は、上記アルキル基と同様である。
上記フェニル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
Ｑａは、Ｑａが結合するベンゼン環基が有してもよい水酸基に対して、パラ位に結合するのが好ましい。
Ｑａは、水素原子又はアルキル基が好ましい。上記アルキル基はメチル基が好ましい。
なお、一般式（Ｐ１）中にＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａが複数存在する場合、複数存在するＲ７、Ｌｘ２、及び／又は、Ｑａは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
フェノール化合物としては、上述したフェノール化合物以外のフェノール化合物を使用してもよい。
例えば、フェノール化合物として、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、及び／又は、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂を使用してもよい。
例えば、フェノール化合物として、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、及び／又は、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂を使用してもよい。
フェノール化合物の水酸基含有量の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が特に好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよいし、有していなくてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が特に好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよいし、有していなくてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、３．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、８．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、１０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましく、１２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が特に好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
フェノール化合物の分子量の上限値は、６００以下が好ましく、５００以下がより好ましく、４５０以下が更に好ましく、４００以下が特に好ましい。下限値は、１１０以上が好ましく、３００以上がより好ましい。
本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０〜２５．０質量％が好ましく、３．０〜２０．０質量％がより好ましく、６．０〜１５．０質量％が更に好ましい。
なお、本発明の組成物は、フェノール化合物以外の化合物として、エポキシ化合物（特定脂環式エポキシ化合物、及び／又は、後述するその他のエポキシ化合物）と反応可能な基を有する化合物（「その他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでもよい。
本発明の組成物が、フェノール化合物を含み、かつ、その他の活性水素含有化合物を含む場合、本発明の組成物中における、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比（その他の活性水素含有化合物の含有量／フェノール化合物の含有量）は、０〜１が好ましく、０〜０．１がより好ましく、０〜０．０５が更に好ましい。
フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
なお、本発明の組成物は、フェノール化合物以外の化合物として、エポキシ化合物（特定脂環式エポキシ化合物、及び／又は、後述するその他のエポキシ化合物）と反応可能な基を有する化合物（「その他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでもよい。
本発明の組成物が、フェノール化合物を含み、かつ、その他の活性水素含有化合物を含む場合、本発明の組成物中における、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比（その他の活性水素含有化合物の含有量／フェノール化合物の含有量）は、０〜１が好ましく、０〜０．１がより好ましく、０〜０．０５が更に好ましい。
フェノール化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
〔その他のエポキシ化合物〕
本発明の組成物は、更に、特定脂環式エポキシ化合物以外のエポキシ化合物である、その他のエポキシ化合物を含むのが好ましい。
その他のエポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１個のエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。エポキシ基は、可能な場合、置換基を有していても有していなくてもよい。
その他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２〜４０がより好ましく、２〜１０が更に好ましく、２が特に好ましい。
その他のエポキシ化合物の分子量は、１５０〜１００００が好ましく、１５０〜２０００がより好ましく、２５０〜４００が更に好ましい。
本発明の組成物は、更に、特定脂環式エポキシ化合物以外のエポキシ化合物である、その他のエポキシ化合物を含むのが好ましい。
その他のエポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１個のエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。エポキシ基は、可能な場合、置換基を有していても有していなくてもよい。
その他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２〜４０がより好ましく、２〜１０が更に好ましく、２が特に好ましい。
その他のエポキシ化合物の分子量は、１５０〜１００００が好ましく、１５０〜２０００がより好ましく、２５０〜４００が更に好ましい。
その他のエポキシ化合物のエポキシ基含有量の下限値は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、５．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限値としては、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が更に好ましい。
なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
その他のエポキシ化合物は、常温（２３℃）で、液状であるのが好ましい。
なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
その他のエポキシ化合物は、常温（２３℃）で、液状であるのが好ましい。
その他のエポキシ化合物は、芳香族環を有するのが好ましい。上記芳香族環は、芳香族炭化水素環でも芳香族複素環でもよい。また、上記芳香族環は単環でも多環でもよい。芳香族環の炭素数は、５〜１５が好ましい。
なかでも、上記芳香族環は、ベンゼン環が好ましい。また、その他のエポキシ化合物は、上記芳香族環（好ましくはベンゼン環）が２個以上単結合で連結した骨格を有するのが好ましく、ビフェニル骨格を有するのがより好ましい。
なかでも、上記芳香族環は、ベンゼン環が好ましい。また、その他のエポキシ化合物は、上記芳香族環（好ましくはベンゼン環）が２個以上単結合で連結した骨格を有するのが好ましく、ビフェニル骨格を有するのがより好ましい。
その他のエポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
つまり、その他のエポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もその他のエポキシ化合物として使用できる。
その他のエポキシ化合物（液晶性のその他のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から棒状化合物が好ましい。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
つまり、その他のエポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もその他のエポキシ化合物として使用できる。
その他のエポキシ化合物（液晶性のその他のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物円盤状化合物が挙げられる。
中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から棒状化合物が好ましい。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
（棒状化合物）
棒状化合物であるその他のエポキシ化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
一般式（ＸＸＩ）：Ｑ１−Ｌ１１１−Ａ１１１−Ｌ１１３−Ｍ−Ｌ１１４−Ａ１１２−Ｌ１１２−Ｑ２
棒状化合物であるその他のエポキシ化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
一般式（ＸＸＩ）：Ｑ１−Ｌ１１１−Ａ１１１−Ｌ１１３−Ｍ−Ｌ１１４−Ａ１１２−Ｌ１１２−Ｑ２
一般式（ＸＸＩ）中、Ｑ１及びＱ２はそれぞれ独立に、エポキシ基であり、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ１１１及びＡ１１２はそれぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。
Ｑ１及びＱ２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
Ｑ１及びＱ２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ１１２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ１１２−、−ＮＲ１１２−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ１１２−、−ＮＲ１１２−ＣＯ−Ｏ−、及び、−ＮＲ１１２−ＣＯ−ＮＲ１１２−からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ１１２は炭素数１〜７のアルキル基又は水素原子である。
中でも、Ｌ１１３及びＬ１１４は、それぞれ独立に、−Ｏ−が好ましい。
Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。
Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｌ１１３、及び、Ｌ１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＲ１１２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ１１２−、−ＮＲ１１２−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ１１２−、−ＮＲ１１２−ＣＯ−Ｏ−、及び、−ＮＲ１１２−ＣＯ−ＮＲ１１２−からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ１１２は炭素数１〜７のアルキル基又は水素原子である。
中でも、Ｌ１１３及びＬ１１４は、それぞれ独立に、−Ｏ−が好ましい。
Ｌ１１１及びＬ１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の２価の連結基を表す。
２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１〜１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基がエステル基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
２価の連結基は直鎖状であるのが好ましく、また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
中でも、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１〜１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基がエステル基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
２価の連結基は直鎖状であるのが好ましく、また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
中でも、Ａ１１１及びＡ１１２は、それぞれ独立に、炭素数１〜１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
一般式（ＸＸＩ）中、Ｍはメソゲン基を表し、上記メソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。中でも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。
一般式（ＸＸＩＩ）：−（Ｗ１−Ｌ１１５）ｎ−Ｗ２−
一般式（ＸＸＩＩ）：−（Ｗ１−Ｌ１１５）ｎ−Ｗ２−
一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、２価のヘテロ環基を表す。Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１〜４の整数を表す。
Ｗ１及びＷ２としては、例えば、１，４−シクロヘキセンジイル、１，４−シクロヘキサンジイル、１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、及び、ピリダジン−３，６−ジイルが挙げられる。１，４−シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体が好ましい。
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１〜１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１〜１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１〜１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及び、ジフルオロメチル基等が挙げられる。
Ｗ１が複数存在する場合、複数存在するＷ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｗ１及びＷ２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１〜１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１〜１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１〜１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１〜１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及び、ジフルオロメチル基等が挙げられる。
Ｗ１が複数存在する場合、複数存在するＷ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｌ１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ１１５で表される２価の連結基としては、上述したＬ１１１〜Ｌ１１４で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ−、及び、−Ｏ−ＣＨ２−が挙げられる。
Ｌ１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましい骨格を、以下に例示する。上記メソゲン基は、これらの骨格に置換基が置換していてもよい。
上記骨格の中でも、得られる熱伝導シートの熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格が好ましい。
なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１−５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
棒状化合物は、特開平１１−３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１−５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
棒状化合物は、特開平１１−３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
中でも、棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であるのが好ましい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、−Ｏ−アルキレン基−又は−アルキレン基−Ｏ−がより好ましい。
なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１〜２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、−Ｏ−アルキレン基−又は−アルキレン基−Ｏ−がより好ましい。
なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１〜２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ（−ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＨ３）−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ＋（−Ｏ−）−、−Ｎ＋（−Ｏ−）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ＋（−Ｏ−）−、−Ｎ＋（−Ｏ−）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（−ＣＮ）−、又は、−Ｃ（−ＣＮ）＝ＣＨ−を表す。
中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、又は、−Ｏ−ＣＯ−が好ましい。
ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯ−Ｏ−、又は、−Ｏ−ＣＯ−が好ましい。
ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香族環基又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。
ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４−シクロヘキサンジイル基、１，４−シクロヘキセンジイル基、１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル基、１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、及び、ピリダジン−３，６−ジイル基が挙げられる。１，４−シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、ＬＥ３は、単結合、１，４−フェニレン基、又は、１，４−シクロヘキセンジイル基が好ましい。
ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４−シクロヘキサンジイル基、１，４−シクロヘキセンジイル基、１，４−フェニレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル基、１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基、及び、ピリダジン−３，６−ジイル基が挙げられる。１，４−シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、ＬＥ３は、単結合、１，４−フェニレン基、又は、１，４−シクロヘキセンジイル基が好ましい。
ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（−ＬＥ３−ＬＥ２−）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｐｅは、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（−ＬＥ３−ＬＥ２−）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｐｅは、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
一般式（Ｅ１）中、ＬＥ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。
中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０〜２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０〜２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
棒状化合物は、ビフェニル骨格を有するのが好ましい。
（円盤状化合物）
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ−π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造として、具体的には、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０−７９９３又は特開平７−３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７−２２２０号公報及び特開２０１０−２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ−π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造として、具体的には、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０−７９９３又は特開平７−３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７−２２２０号公報及び特開２０１０−２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。
上記円盤状化合物は、エポキシ基を３個以上有するのが好ましい。３個以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含むエポキシ化合物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。
円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。
円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。
円盤状化合物の具体例としては、Ｃ． Ｄｅｓｔｒａｄｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｒ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， ｖｏｌ． ７１， ｐａｇｅ １１１ （１９８１） ；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ． Ｋｏｈｎｅ ｅｔ ａｌ．， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．， ｐａｇｅ １７９４ （１９８５）；Ｊ． Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ｖｏｌ． １１６， ｐａｇｅ ２６５５ （１９９４）、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０−７９９３、及び特開平７−３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７−２２２０号公報、及び、特開２０１０−２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。
円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０−７９９３、及び特開平７−３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに特開２００７−２２２０号公報、及び、特開２０１０−２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。
上述のエポキシ化合物以外の、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＢＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
一般式（ＤＮ）中、ｎＤＮは、０以上の整数を表し、０〜５が好ましく、１がより好ましい。
ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−、アルキレン基（炭素数は、１〜１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６〜２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。
ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−、アルキレン基（炭素数は、１〜１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６〜２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。
その他のエポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物（上述の一般式（Ｅ１）において、「ｐｅ＝０」かつ「ＬＥ２を−Ｃ（ＣＨ３）２−」とした化合物等）、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；及び、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。
また、その他のエポキシ化合物は、特定脂環式エポキシ化合物以外の、脂環式エポキシ化合物であってもよい。
また、その他のエポキシ化合物は、特定脂環式エポキシ化合物以外の、脂環式エポキシ化合物であってもよい。
本発明の組成物がその他のエポキシ化合物を含む場合、その他のエポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０〜２５．０質量％が好ましく、３．０〜２０．０質量％がより好ましい。
本発明の組成物がその他のエポキシ化合物を含む場合、特定脂環式エポキシ化合物の含有量に対する、その他のエポキシ化合物の含有量の質量比（その他のエポキシ化合物の含有量／特定脂環式エポキシ化合物の含有量）は、２０／８０〜８０／２０が好ましく、４０／６０〜６０／４０がより好ましく、４５／５５〜５５／４５が更に好ましい。
その他のエポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
本発明の組成物がその他のエポキシ化合物を含む場合、特定脂環式エポキシ化合物の含有量に対する、その他のエポキシ化合物の含有量の質量比（その他のエポキシ化合物の含有量／特定脂環式エポキシ化合物の含有量）は、２０／８０〜８０／２０が好ましく、４０／６０〜６０／４０がより好ましく、４５／５５〜５５／４５が更に好ましい。
その他のエポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
２種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内となるのが好ましい。
特定脂環式エポキシ化合物とその他のエポキシ化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、４．０〜６０．０質量％が好ましく、８．０〜４０．０質量％がより好ましい。
中でも、本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、上記合計含有量は、組成物の全固形分に対して、１０．０〜２７．０質量％が好ましく、１２．０〜２０．０質量％がより好ましい。
本発明の組成物がフェノール化合物を実質的に含まない場合、上記合計含有量は、組成物の全固形分に対して、１５．０〜３０．０質量％が好ましい。
なお、フェノール化合物を実質的に含まない場合とは、後述するその他のエポキシ化合物の含有量が、組成物の全固形分に対して、０．５質量％未満である場合を意図する。
中でも、本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、上記合計含有量は、組成物の全固形分に対して、１０．０〜２７．０質量％が好ましく、１２．０〜２０．０質量％がより好ましい。
本発明の組成物がフェノール化合物を実質的に含まない場合、上記合計含有量は、組成物の全固形分に対して、１５．０〜３０．０質量％が好ましい。
なお、フェノール化合物を実質的に含まない場合とは、後述するその他のエポキシ化合物の含有量が、組成物の全固形分に対して、０．５質量％未満である場合を意図する。
本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、組成物中における、フェノール化合物が有する水酸基の合計数に対する、特定脂環式エポキシ化合物及びその他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の合計数のモル比（エポキシ基の合計数／水酸基の合計数）は、３０／７０〜７０／３０が好ましく、４５／５５〜６０／４０がより好ましく、５０／５０〜５７／４３が更に好ましい。
また、本発明の組成物が、本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、組成物中における、フェノール化合物が有する活性水素原子（水酸基における水素原子等）の合計数に対する、特定脂環式エポキシ化合物及びその他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の合計数のモル比（エポキシ基の合計数／活性水素原子の合計数）は、３０／７０〜７０／３０が好ましく、４５／５５〜６０／４０がより好ましく、５０／５０〜５７／４３が更に好ましい。
また、組成物中における、フェノール化合物及びその他の活性水素含有化合物が有する活性水素原子の合計数に対する、特定脂環式エポキシ化合物及びその他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の合計数のモル比（エポキシ基の合計数／活性水素原子の合計数）は、３０／７０〜７０／３０が好ましく、４５／５５〜６０／４０がより好ましく、５０／５０〜５７／１３が更に好ましい。
また、本発明の組成物が、本発明の組成物がフェノール化合物を含む場合、組成物中における、フェノール化合物が有する活性水素原子（水酸基における水素原子等）の合計数に対する、特定脂環式エポキシ化合物及びその他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の合計数のモル比（エポキシ基の合計数／活性水素原子の合計数）は、３０／７０〜７０／３０が好ましく、４５／５５〜６０／４０がより好ましく、５０／５０〜５７／４３が更に好ましい。
また、組成物中における、フェノール化合物及びその他の活性水素含有化合物が有する活性水素原子の合計数に対する、特定脂環式エポキシ化合物及びその他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の合計数のモル比（エポキシ基の合計数／活性水素原子の合計数）は、３０／７０〜７０／３０が好ましく、４５／５５〜６０／４０がより好ましく、５０／５０〜５７／１３が更に好ましい。
〔溶媒〕
組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０〜９０質量％とする量が好ましく、３０〜８５質量％とする量がより好ましく、４０〜８５質量％とする量が更に好ましい。
組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０〜９０質量％とする量が好ましく、３０〜８５質量％とする量がより好ましく、４０〜８５質量％とする量が更に好ましい。
〔その他の成分〕
本発明の組成物は、所望に応じて、更に、その他の成分を含んでもよい。
その他の成分としては、例えば、熱伝導性無機粒子の表面修飾剤、分散剤、及び、硬化促進剤等が挙げられる。
本発明の組成物は、所望に応じて、更に、その他の成分を含んでもよい。
その他の成分としては、例えば、熱伝導性無機粒子の表面修飾剤、分散剤、及び、硬化促進剤等が挙げられる。
〔組成物の製造方法〕
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
〔組成物の硬化方法〕
本発明の組成物を硬化して熱伝導材料が得られる。
組成物を硬化させるための硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０〜２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
本発明の組成物を硬化して熱伝導材料が得られる。
組成物を硬化させるための硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０〜２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
硬化処理の際には、プレス加工を行ってもよい。プレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
また、硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。半硬化状態の本発明の熱伝導材料を、使用されるデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等により硬化を進行させ、本硬化させてもよい。上記本硬化させる際の加熱等によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。
硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。
硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照できる。
熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。
つまり、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
つまり、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、本発明の組成物は、熱伝導性絶縁組成物であるのが好ましい。
例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、通常１０１８Ω・ｃｍ以下である。
例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、通常１０１８Ω・ｃｍ以下である。
［熱伝導材料の用途］
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、又は、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。
シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、１００〜３００μｍが好ましく、１５０〜２５０μｍがより好ましい。
例えば、シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、プラスチックフィルム、金属フィルム、又は、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、銅フィルムが挙げられる。
シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、１００〜３００μｍが好ましく、１５０〜２５０μｍがより好ましい。
以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
〔組成物の調製及び評価〕
［各種成分］
以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。
＜エポキシ化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
なお、エポキシ化合物Ａ−１、及び、Ａ−２が、特定脂環式エポキシ化合物に該当する。
［各種成分］
以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。
＜エポキシ化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
なお、エポキシ化合物Ａ−１、及び、Ａ−２が、特定脂環式エポキシ化合物に該当する。
＜カチオン重合開始剤＞
以下に、実施例及び比較例で使用したカチオン重合開始剤を示す。
・Ｃ−１：三新化学工業社製 ＳＩ−１５０Ｌ（芳香族スルホニウムカチオンを有するオニウム塩である熱カチオン重合開始剤）
以下に、実施例及び比較例で使用したカチオン重合開始剤を示す。
・Ｃ−１：三新化学工業社製 ＳＩ−１５０Ｌ（芳香族スルホニウムカチオンを有するオニウム塩である熱カチオン重合開始剤）
＜フェノール化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。
なお、実施例で使用したフェノール化合物Ｄ−１は、米国特許第４９９２５９６号明細書を参考に合成した。
以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。
なお、実施例で使用したフェノール化合物Ｄ−１は、米国特許第４９９２５９６号明細書を参考に合成した。
＜熱伝導性無機粒子＞
以下に、実施例及び比較例で使用した熱伝導性無機粒子を示す。
なお、
・Ｅ−１：モメンティブ社製 ＰＴＸ６０（凝集状窒化ホウ素、平均粒径：６０μｍ）
・Ｅ−２：モメンティブ社製 ＰＴ１１０（鱗片状窒化ホウ素、平均粒径：４５μｍ）
以下に、実施例及び比較例で使用した熱伝導性無機粒子を示す。
なお、
・Ｅ−１：モメンティブ社製 ＰＴＸ６０（凝集状窒化ホウ素、平均粒径：６０μｍ）
・Ｅ−２：モメンティブ社製 ＰＴ１１０（鱗片状窒化ホウ素、平均粒径：４５μｍ）
［組成物の調製］
溶媒（シクロペンタノン）に、下記表１に示す固形分の配合となるように各成分を添加して混合物を調製した。
得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ−３１０）で５分間処理して、各実施例又は比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
ただし、混合物中の溶媒の量は、得られる組成物の固形分濃度が５０〜８０質量％になる量とした。
なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
溶媒（シクロペンタノン）に、下記表１に示す固形分の配合となるように各成分を添加して混合物を調製した。
得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ−３１０）で５分間処理して、各実施例又は比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
ただし、混合物中の溶媒の量は、得られる組成物の固形分濃度が５０〜８０質量％になる量とした。
なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
［評価］
＜熱伝導性＞
アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ−１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
このような塗膜付きポリエステルフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きポリエステルフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度６５℃、圧力１２ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１６０℃、圧力１２ＭＰａで２０分間処理した後、更に、常圧下で２２０℃９０分）で処理して塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚２００μｍの熱伝導シートを得た。
＜熱伝導性＞
アプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ−１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間放置して塗膜を得た。
このような塗膜付きポリエステルフィルムを２枚作製し、２枚の塗膜付きポリエステルフィルム同士を塗膜面同士で貼り合せてから、空気下で熱プレス（熱板温度６５℃、圧力１２ＭＰａで１分間処理）することで半硬化膜を得た。得られた半硬化膜を空気下で熱プレス（熱板温度１６０℃、圧力１２ＭＰａで２０分間処理した後、更に、常圧下で２２０℃９０分）で処理して塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚２００μｍの熱伝導シートを得た。
各組成物を用いて得られた、それぞれの熱伝導シートを用いて、熱伝導性評価を実施した。下記の方法で熱伝導率の測定を行い、下記の基準に従って熱伝導性を評価した。
（熱伝導率（Ｗ／ｍ・ｋ）の測定）
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導シートの熱伝導率を算出した。
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導シートの熱伝導率を算出した。
（評価基準）
測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性の評価とした。
「ＡＡ」：１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上
「Ａ」： ８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｂ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｃ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
結果を表１に示す。
測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性の評価とした。
「ＡＡ」：１０Ｗ／ｍ・Ｋ以上
「Ａ」： ８Ｗ／ｍ・Ｋ以上１０Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｂ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ以上８Ｗ／ｍ・Ｋ未満
「Ｃ」： ５Ｗ／ｍ・Ｋ未満
結果を表１に示す。
［結果］
以下、表１を示す。
表１中、「ビフェニル」の欄は、使用したその他のエポキシ化合物が、ビフェニル骨格を有するか否かを示す。本要件を満たす場合はＡとし、満たさない場合をＢとした。
「凝集／焼結」の欄は、使用した熱伝導性無機粒子が、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子であるか否かを示す。本要件を満たす場合はＡとし、満たさない場合をＢとした。
以下、表１を示す。
表１中、「ビフェニル」の欄は、使用したその他のエポキシ化合物が、ビフェニル骨格を有するか否かを示す。本要件を満たす場合はＡとし、満たさない場合をＢとした。
「凝集／焼結」の欄は、使用した熱伝導性無機粒子が、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子であるか否かを示す。本要件を満たす場合はＡとし、満たさない場合をＢとした。
表に示す結果より、組成物が、その他のエポキシ化合物としてビフェニル骨格を有するエポキシ化合物を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例２と実施例１、３との比較。実施例４と実施例５との比較）。
組成物における、熱伝導性無機粒子の含有量が、組成物の全固形分に対して、７０質量％以上である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例６と実施例７との比較）。
組成物がフェノール化合物を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例６と実施例２との比較）。
熱伝導性無機粒子が、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例６と実施例８との比較）。
Claims (12)
- 一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１種以上の特定脂環式エポキシ化合物と、
熱伝導性無機粒子と、
カチオン重合開始剤と、を含む、熱伝導材料形成用組成物。
ただし、ｂ＝ｅである。
Ａは、−ＣＲ１７Ｒ１８−を表す。
Ｒ０１〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ＣＰは、Ｄが無結合である場合、−ＣＲ３２Ｒ３３−を表し、Ｄが−ＣＲ４９Ｒ５０−である場合、＞ＣＲ３３−を表す。
ＣＳは、Ｄが無結合である場合、−ＣＲ４６Ｒ４７−を表し、Ｄが−ＣＲ４９Ｒ５０−である場合、＞ＣＲ４７−を表す。
Ｅは、無結合又は−ＣＲ５１Ｒ５２−を表す。
ＣＱは、Ｅが無結合である場合、−ＣＲ３５Ｒ３６−を表し、Ｅが−ＣＲ５１Ｒ５２−である場合、＞ＣＲ３６−を表す。
ＣＲは、Ｅが無結合である場合、−ＣＲ４３Ｒ４４−を表し、Ｅが−ＣＲ５１Ｒ５２−である場合、＞ＣＲ４４−を表す。
Ｒ３１〜Ｒ５２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ＣＴは、Ｇが無結合である場合、−ＣＲ６２Ｒ６３−を表し、Ｇが−ＣＲ７１Ｒ７２−である場合、＞ＣＲ６３−を表す。
ＣＵは、Ｇが無結合である場合、−ＣＲ６８Ｒ６９−を表し、Ｇが−ＣＲ７１Ｒ７２−である場合、＞ＣＲ６９−を表す。
Ｒ６１〜Ｒ６３及びＲ６６〜Ｒ７２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｑは、一般式（３ａ）で表される基、又は、一般式（３ｂ）で表される基を表す。
Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ７３、及び、Ｒ７４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。 - 前記熱伝導性無機粒子の平均粒径が２０μｍ以上であり、
前記熱伝導性無機粒子の含有量が、前記熱伝導材料形成用組成物の全固形分に対して、６０〜９５質量％である、請求項１に記載の熱伝導材料形成用組成物。 - 前記熱伝導性無機粒子の含有量が、前記熱伝導材料形成用組成物の全固形分に対して、７０〜９０質量％である、請求項２に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 前記熱伝導性無機粒子が、１次粒子が凝集又は焼結してなる２次粒子である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 前記熱伝導性無機粒子が、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、及び、炭化ケイ素からなる群から選択される１種以上の無機化合物を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 更に、フェノール化合物を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 前記フェノール化合物の水酸基含有量が、１０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、請求項６に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 更に、前記特定脂環式エポキシ化合物とは異なるエポキシ化合物である、その他のエポキシ化合物を含み、
前記その他のエポキシ化合物が、芳香族環を有する、請求項１〜７のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。 - 前記その他のエポキシ化合物が、ビフェニル骨格を有する、請求項８に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 前記カチオン重合開始剤が、熱カチオン重合開始剤である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
- 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して形成される、熱伝導材料。
- シート状である、請求項１１に記載の熱伝導材料。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019014207A JP2020122070A (ja) | 2019-01-30 | 2019-01-30 | 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019014207A JP2020122070A (ja) | 2019-01-30 | 2019-01-30 | 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料 |
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|---|---|
| JP2020122070A true JP2020122070A (ja) | 2020-08-13 |
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| JP2019014207A Pending JP2020122070A (ja) | 2019-01-30 | 2019-01-30 | 熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料 |
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-
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