WO2018147425A1 - 硬化性組成物、熱伝導材料、熱伝導層付きデバイス - Google Patents

硬化性組成物、熱伝導材料、熱伝導層付きデバイス Download PDF

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誠一 人見
慶太 高橋
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a curable composition, a thermally conductive material, and a device with a thermally conductive layer.
  • Patent Document 1 discloses a method of modifying the surface of an inorganic nitride or inorganic oxide with a boronic acid compound.
  • Example 2 a method of treating the surface of inorganic nitride boron nitride with a polymerizable monomer having a boronic acid group is disclosed.
  • an inorganic substance such as an inorganic nitride and an inorganic oxide
  • an organic substance such as a resin binder
  • further improvement of the affinity of the inorganic substance to the organic substance is required.
  • an inorganic nitride such as boron nitride
  • improvement of the dispersibility of the inorganic nitride in the organic substance is desired from the viewpoint of further improvement of the thermal conductivity.
  • Example 2 of Patent Document 1 a curable composition containing an inorganic nitride whose surface is modified with a polymerizable monomer having a boronic acid group, and a polymerizable monomer.
  • the composition was prepared and the cured product was examined, it was revealed that there is room to further improve the dispersibility and thermal conductivity of the inorganic nitride in the cured product.
  • this invention makes it a subject to provide the curable composition which can give the hardened
  • Another object of the present invention is to provide a thermally conductive material formed by curing the curable composition, and a thermally conductive layer-equipped device comprising the thermally conductive material.
  • an inorganic substance selected from the group consisting of inorganic nitrides and inorganic oxides, A compound having a monovalent substituent selected from the group consisting of a boronic acid group, a boronic acid ester group, an aldehyde group, and a pyridinium group, and having a molecular weight of 1,000 or more; A polymerizable monomer, Curable composition containing [2] The curable composition according to [1], wherein the compound has a plurality of monovalent substituents selected from the group consisting of boronic acid groups, boronic acid ester groups, aldehyde groups, and pyridinium groups.
  • the compound having a structural unit represented by the general formula (1) is, the Y 11 is acryloyl group, methacryloyl group, oxiranyl group, any of polymerization selected from the group consisting of oxetanyl group and a vinyl group,
  • the curable composition as described in [4] or [5] which has a structural unit represented by General formula (6) which is a property group.
  • the curable composition according to [7] wherein the divalent aromatic hydrocarbon ring group and the divalent aromatic heterocyclic group represented by T 11 are each monocyclic or fused polycyclic.
  • the polymer chain is represented by the general formula (10), wherein Y 31 is any polymerizable group selected from the group consisting of acryloyl group, methacryloyl group, oxiranyl group, oxetanyl group, and vinyl group
  • Y 31 is any polymerizable group selected from the group consisting of acryloyl group, methacryloyl group, oxiranyl group, oxetanyl group, and vinyl group
  • the curable composition as described in [13] or [14] which has a structural unit.
  • X 21 is a group represented by the general formula (3) or the general formula (4).
  • thermally conductive material according to [21] which is in the form of a sheet.
  • a device with a thermally conductive layer comprising: a device; and a thermally conductive layer containing the thermally conductive material according to any one of [21] to [23] disposed on the device.
  • the present invention it is possible to provide a curable composition capable of providing a cured product which is excellent in the dispersibility of the inorganic substance and exhibits high thermal conductivity.
  • the present invention can provide a thermally conductive material formed by curing the above-mentioned curable composition, and a thermally conductive layer-equipped device comprising the thermally conductive material.
  • the oxiranyl group is a functional group also called an epoxy group, and for example, a group in which two adjacent carbon atoms of a saturated hydrocarbon ring group are linked via an oxo group (-O-) to form an oxirane ring. Etc. are also included in the oxiranyl group.
  • the type of substituent, the position of the substituent, and the number of substituents when "may have a substituent" are not particularly limited.
  • the number of substituents may, for example, be one, two, three or more.
  • Examples of the substituent may include monovalent nonmetal atomic groups other than hydrogen atoms, and may be selected, for example, from the following substituent group Y.
  • Substituent group Y halogen atom (-F, -Br, -Cl, -I), hydroxy group, alkoxy group, aryloxy group, thiol group, alkylthio group, arylthio group, alkyldithio group, aryldithio group, amino group, N-alkylamino group, N, N-dialkylamino group, N-arylamino group, N, N-diarylamino group, N-alkyl-N-arylamino group, acyloxy group, carbamoyloxy group, N-alkylcarbamoyloxy group Group, N-arylcarbamoyloxy group, N, N-dialkylcarbamoyloxy group, N, N-diarylcarbamoyloxy group, N-alkyl-N-arylcarbamoyloxy group, alkylsulfoxy group, arylsulfoxy group,
  • the curable composition of the present invention is An inorganic substance selected from the group consisting of inorganic nitride and inorganic oxide, A compound having a monovalent substituent selected from the group consisting of a boronic acid group, a boronic acid ester group, an aldehyde group, and a pyridinium group, and having a molecular weight of 1,000 or more; And a polymerizable monomer.
  • the characteristic point of the curable composition of the present invention is a compound having a monovalent substituent selected from the group consisting of a boronic acid group, a boronic acid ester group, an aldehyde group, and a pyridinium group, and having a molecular weight of 1000 or more.
  • a boronic acid group selected from the group consisting of a boronic acid group, a boronic acid ester group, an aldehyde group, and a pyridinium group
  • the specific compound is adsorbed to the surface of the inorganic substance via a boronic acid group, a boronic ester group, an aldehyde group or a pyridinium group, and contributes to the improvement of the dispersibility of the inorganic substance in the cured product.
  • the specific compound contains a plurality of boronic acid groups, boronic ester groups, aldehyde groups, or pyridinium groups (more preferably, the specific compound is a structural unit represented by general formula (1) (In the case of a compound having the formula (2) or a compound represented by the general formula (2)), it is presumed that the specific compound and the inorganic substance adsorb at multiple points to further enhance the action of the specific compound as a coating. The dispersibility of the inorganic substance of the present invention is further improved. Furthermore, it is confirmed that the cured product obtained by the curable composition of the present invention is also excellent in thermal conductivity.
  • the cured product obtained by the curable composition of the present invention is excellent in the dispersibility of the inorganic substance (that is, by the bias of the inorganic substance in the cured product being suppressed), the inorganic substance It is considered that the efficiency of heat conduction is high, and as a result, the heat conductivity of the cured product is further improved.
  • cured material obtained by the curable composition of this invention is excellent in the dispersibility of an inorganic substance as mentioned above, it can raise content of the inorganic substance in hardened
  • the specific compound has a polymerizable group (preferably, any polymerizable group selected from the group consisting of (meth) acryloyl group, oxiranyl group, and vinyl group)
  • the cured product In the inside, inorganic substances surface-modified with a specific compound (hereinafter, also referred to as "surface-modified inorganic substance”) can be more closely adhered to each other. Thereby, the thermal conductivity between the surface modified inorganic substances is further improved, and as a result, the thermal conductivity of the entire cured product is further improved.
  • the specific compound has a condensed ring structure in the molecule (in other words, when it has a condensed ring in the molecule), it is considered that the adsorptivity of the specific compound and the inorganic substance is further improved.
  • the dispersibility of the surface-modified inorganic substance is further improved, and the adhesion between the surface-modified inorganic substances is further improved.
  • the thermal conductivity between the surface-modified inorganic substances is further improved, and the thermal conductivity of the entire cured product is further improved.
  • the surface-modified inorganic substance is provided with the function of orienting the polymerizable monomer, and the heat conduction of the cured product Sex improves more.
  • the thermal conductivity of the cured product is further improved.
  • the polymerizable monomer or the cured product thereof when the polymerizable monomer or the cured product thereof exhibits liquid crystallinity, the polymerizable monomer or the cured product thereof is oriented (vertical alignment) on the surface of the surface-modified inorganic substance, and the liquid crystal component oriented between the surface-modified inorganic substances intervenes
  • the thermal conductivity between the surface-modified inorganic substances is further improved, and as a result, the thermal conductivity of the entire cured product is further improved.
  • the curable composition contains an inorganic material selected from the group consisting of inorganic nitrides and inorganic oxides.
  • the shape of the inorganic substance is not particularly limited, and may be in the form of particles, films or plates.
  • the particulate form for example, it may be rice grain, sphere, cube, spindle, scaly, aggregate, or indeterminate.
  • the size of the inorganic substance is not particularly limited, but the average particle diameter of the inorganic substance is preferably 500 ⁇ m or less, more preferably 200 ⁇ m or less, and still more preferably 100 ⁇ m or less, in that the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is more excellent.
  • the lower limit is not particularly limited, but is preferably 10 nm or more, and more preferably 100 nm or more in terms of handleability.
  • 100 inorganic substances are chosen at random using an electron microscope, the particle size (long diameter) of each inorganic substance is measured, and they are determined by arithmetic average. In addition, when using a commercial item, you may use a catalog value. Moreover, it is preferable to use combining an inorganic substance with which average particle diameter differs by the point which is excellent by the heat conductivity of hardened
  • the inorganic nitride is not particularly limited, for example, boron nitride (BN), carbon nitride (C 3 N 4 ), silicon nitride (Si 3 N 4 ), gallium nitride (GaN), indium nitride (InN), aluminum nitride (AlN), chromium nitride (Cr 2 N), copper nitride (Cu 3 N), iron nitride (Fe 4 N or Fe 3 N), lanthanum nitride (LaN), lithium nitride (Li 3 N), magnesium nitride (Mg 3 N 2 ), molybdenum nitride (Mo 2 N), niobium nitride (NbN), tantalum nitride (TaN), titanium nitride (TiN), tungsten nitride (W 2 N, WN 2 or WN), yttrium nitrid
  • the inorganic nitrides may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic nitride preferably contains at least one selected from the group consisting of a boron atom, an aluminum atom, and a silicon atom in that the thermal conductivity is more excellent. More specifically, the inorganic nitride is more preferably at least one selected from the group consisting of aluminum nitride, boron nitride, and silicon nitride, and still more preferably boron nitride or aluminum nitride.
  • the inorganic oxide is not particularly limited, for example, zirconium oxide (ZrO 2 ), titanium oxide (TiO 2 ), silicon oxide (SiO 2 ), aluminum oxide (Al 2 O 3 ), iron oxide (Fe 2 O 3) , FeO, Fe 3 O 4 ), copper oxide (CuO, Cu 2 O), zinc oxide (ZnO), yttrium oxide (Y 2 O 3 ), niobium oxide (Nb 2 O 5 ), molybdenum oxide (MoO 3 ), oxide Indium (In 2 O 3 , In 2 O), tin oxide (SnO 2 ), tantalum oxide (Ta 2 O 5 ), tungsten oxide (WO 3 , W 2 O 5 ), lead oxide (PbO, PbO 2 ), oxide Bismuth (Bi 2 O 3 ), cerium oxide (CeO 2 , Ce 2 O 3 ), antimony oxide (Sb 2 O 3 , Sb 2 O 5 ), germanium oxide (GeO 2 , G)
  • the inorganic oxides may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic oxide preferably contains at least one selected from the group consisting of titanium oxide, aluminum oxide, and zinc oxide in terms of more excellent thermal conductivity.
  • a metal prepared as a non-oxide may be an oxide generated by being oxidized under an environment or the like.
  • the content of the above-mentioned inorganic substance in the curable composition is suitably selected in accordance with the application of the curable composition. Among them, 10 to 90% by mass is preferable, and 30 to 85% by mass is more preferable based on the total solid content in the curable composition in that the cured product is applied to a heat dissipation sheet and is more excellent in thermal conductivity. 40 to 85% by mass is more preferable, 55 to 75% by mass is particularly preferable, and 65 to 75% by mass is most preferable.
  • the curable composition may contain one or more inorganic substances.
  • the curable composition has a monovalent substituent selected from the group consisting of a boronic acid group, a boronic acid ester group, an aldehyde group, and a pyridinium group, and a compound having a molecular weight of 1,000 or more (specified compound) Contains
  • the molecular weight of the specific compound is 1,000 or more, preferably 2,000 or more, more preferably 3,000 or more, from the viewpoint that the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is more excellent. More preferably, it is 000 or more, and particularly preferably 10,000 or more. Further, from the viewpoint of solubility, it is preferably 200,000 or less, more preferably 100,000 or less, and still more preferably 50,000 or less.
  • the molecular weight of the compound means a weight average molecular weight.
  • the weight average molecular weight of the specific compound is measured by gel permeation chromatography (GPC (Gel Permeation Chromatography)), and is determined by converting it into standard polystyrene.
  • GPC Gel Permeation Chromatography
  • EcoSEC HLC-8320GPC manufactured by Tosoh Corp.
  • TSKgel Super AWM-H manufactured by Tosoh Corp.
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • the specific compound has a monovalent substituent (hereinafter, also referred to as “specific substituent”) selected from the group consisting of a boronic acid group, a boronic acid ester group, an aldehyde group, and a pyridinium group.
  • the specific compound may have one or more specific substituents, but it is preferable to have a plurality of specific compounds in that the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is more excellent.
  • groups represented by the following general formulas (3) to (5) are preferable.
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, and an aromatic heterocyclic group
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic.
  • the carbon number of the aliphatic hydrocarbon group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30, and more preferably 2 to 10.
  • An alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group etc. are mentioned as a specific example of the said aliphatic hydrocarbon group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may be any of a single ring structure and a multiple ring structure.
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon ring group is not particularly limited, but is preferably 5 to 18, and more preferably 5 to 10.
  • Specific examples of the above-mentioned aromatic hydrocarbon ring group include aryl group (phenyl group, tolyl group, xylyl group etc.), naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, indenyl group, acenabutenyl group, fluorenyl group, pyrenyl group etc. It can be mentioned.
  • the aromatic heterocyclic group may be any of a monocyclic structure and a polycyclic structure. As a hetero atom which the said aromatic heterocyclic group contains, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are mentioned, for example.
  • the carbon number of the aromatic heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 5 to 18.
  • a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a thiophene ring, a thiazole ring, and an imidazole ring are mentioned, for example.
  • R 4 and R 5 represent a substituent, they may be combined with each other to form a ring.
  • R 4 and R 5 may have a substituent.
  • the type of substituent is not particularly limited, and the groups exemplified in the above-mentioned substituent group Y can be mentioned.
  • a hydrogen atom is preferable.
  • R 6 represents a substituent.
  • the type of substituent is not particularly limited, and the groups exemplified in the above-mentioned substituent group Y can be mentioned.
  • R 6 is preferably an unsubstituted amino group or a substituted amino group.
  • the substituted amino group is preferably a substituted amino group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a dialkyl substituted amino group is preferable.
  • R 6 is a dialkyl substituted amino group
  • two alkyl groups may be bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocyclic ring.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ring formed at this time is preferably a 5- or 6-membered ring.
  • R 6 is more preferably an unsubstituted amino group or a dialkyl substituted amino group having 1 to 12 carbon atoms, and further preferably an unsubstituted amino group or a dialkyl substituted amino group having 1 to 8 carbon atoms preferable.
  • R 6 is an unsubstituted amino group or a substituted amino group, it is preferable that the 4-position of the pyridinium ring be substituted.
  • m represents an integer of 0 to 5, preferably 0 to 3, and more preferably 1.
  • M - represents a counter anion. The type of counter anion is not particularly limited, and examples thereof include halogen cations and the like.
  • the specific compound is a compound having a structural unit represented by the following general formula (1) or a compound represented by the following general formula (2) in that the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is more excellent Is preferred.
  • the compound which has a structural unit represented by General formula (1) is explained in full detail first. (Compound Having Structural Unit Represented by General Formula (1))
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X 11 represents any group selected from the general formulas (3) to (5) described above.
  • the general formulas (3) to (5) combine with L 11 at the position of *.
  • L 11 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the type of substituent is not particularly limited, and the groups exemplified in the above-mentioned substituent group Y can be mentioned.
  • R 1 , R 2 and R 3 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 5), and more preferably a hydrogen atom.
  • X 11 represents any group selected from the general formulas (3) to (5) described above, and among them, a group represented by the general formula (3) or the general formula (4) is preferable, It is more preferable that it is a group represented by General formula (3).
  • L 11 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited.
  • L 11 is preferably a divalent linking group represented by the following general formula (8), from the viewpoint of being more excellent in the thermal conductivity of the cured product.
  • L 13 represents a single bond or a divalent linking group.
  • T 11 each independently represent a divalent aromatic hydrocarbon ring group or a divalent aromatic heterocyclic group.
  • Z 11 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • p represents an integer of 1 to 5, and when p is 2 or more, a plurality of T 11 and Z 11 may be the same or different.
  • * 1 represents a bonding position to the main chain of the compound having a structural unit represented by General Formula (1).
  • * 2 represents a bonding position to X 11.
  • L 13 is a single bond, -O-, -O-AL-O-, -O-AL-O-CO-, -O-AL-CO-O-, -CO-O-AL-O-, -CO-O-AL-O-CO-, -CO-O-AL-CO-O-, -O-CO-AL-O-, -O-CO-AL-O-CO-, or -O- CO-AL-CO-O- is more preferred.
  • the T 11, represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group or a divalent aromatic heterocyclic group.
  • T 11 is a divalent linking group having a 5- or 6-membered ring, among others, in that it is more excellent in the dispersibility of the inorganic substance in the cured product and / or that the thermal conductivity of the cured product is more excellent Is preferred.
  • the number of aromatic rings included in each of the divalent aromatic hydrocarbon ring group and the divalent aromatic heterocyclic group is not particularly limited, and even if it is a single ring, the condensation has an aromatic ring number of 2 or more. It may be a ring.
  • the condensed polycyclic is preferable in that it is more excellent in the dispersibility of the inorganic substance in the cured product and / or the heat conductivity of the cured product is more excellent. That is, specifically, T 11 is a divalent monocyclic aromatic hydrocarbon ring group, a divalent monocyclic aromatic heterocyclic group, or a monocyclic aromatic hydrocarbon ring and a single ring.
  • fused ring group derived from a fused ring formed by condensation of two or more members selected from the group consisting of aromatic heterocycles.
  • fused ring group as used herein is intended to mean a group formed by removing two hydrogens from the above fused ring.
  • a monocyclic aromatic hydrocarbon ring a benzene ring is mentioned, for example.
  • 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic ring include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, and a triazine ring.
  • Examples of the 5-membered monocyclic aromatic heterocyclic ring include thiophene ring, thiazole ring and imidazole ring.
  • a fused ring in which two or more 6-membered monocyclic aromatic hydrocarbon rings are fused and a fused in which two or more 5-membered or six-membered monocyclic aromatic heterocyclic rings are fused
  • Specific examples thereof include a ring, and a fused ring in which a 6-membered monocyclic aromatic hydrocarbon ring is condensed with one or more rings and a 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic ring is condensed with one or more rings.
  • T 11 may further have a substituent.
  • the type of substituent is not particularly limited, and the groups exemplified in the above-mentioned substituent group Y can be mentioned. More specifically, examples include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms. The alkyl group and the alkoxy group may be substituted with an acyl group having 2 to 12 carbon atoms or an acyloxy group having 2 to 12 carbon atoms.
  • the substituent is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbons (preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3).
  • the substituent may be two or more, and for example, when T 11 is a phenylene group, it may have 1 to 4 carbon atoms of 1 to 12 (preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3) alkyl It may be substituted by a group.
  • T 11 an unsubstituted or substituted phenylene group, or an unsubstituted or substituted divalent fused ring group derived from a fused ring in which a 6-membered monocyclic aromatic hydrocarbon ring is fused to two or more rings.
  • a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted fused ring group derived from a pyrene ring, a triphenylene ring, or a perylene ring is more preferable.
  • the bonding position of Z 11 on T 11 is not particularly limited. The same applies to the case where X 11 is directly bonded to T 11 (when Z 11 is a single bond), for example, when T 11 is a fused ring group formed by inducing a pyrene ring, a fused ring It is bonded to X 11 by removing any of the above hydrogen atoms.
  • P represents an integer of 1 to 5; Among them, 1 to 3 are preferable in that the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is more excellent.
  • the plurality of T 11 and Z 11 may be the same or different.
  • * 1 represents a bonding position with the main chain of the compound having a structural unit represented by the general formula (1)
  • * 2 represents a bonding position to X 11.
  • the position of the —CHO group is not limited to the positions exemplified below for those having a —CHO group on the fused ring group formed by inducing a pyrene ring. That is, the -CHO group may be substituted at any hydrogen atom position on the fused ring group formed by deriving a pyrene ring, that is, a positional isomer of a structural unit exemplified below. May be
  • the compound which has a structural unit represented by the said General formula (1) has a structural unit further represented by following General formula (6) by the point which is excellent by the dispersibility of an inorganic substance.
  • R 7 , R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • L 12 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Y 11 represents a substituent.
  • R 7 , R 8 , and R 9 have the same meanings as R 1 , R 2 , and R 3 described above, and preferred embodiments are also the same.
  • L 12 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited.
  • AL are alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • AL may have a substituent (for example, a hydroxyl group).
  • Y 11 represents a substituent.
  • the type of substituent is not particularly limited, and the groups exemplified in the above-mentioned Substituent Group Y can be mentioned, and among them, a crosslinkable group (preferably a polymerizable group) or a condensed ring is formed to form It is preferable that it is a fused ring group.
  • a compound having a structural unit represented by General Formula (1) is a structural unit represented by General Formula (6) in which Y 11 is a crosslinkable group (preferably, a polymerizable group), and Y 11 May contain both of the structural units represented by the general formula (6), which is a fused ring group formed by deriving a fused ring.
  • a crosslinkable group is a group for bridge
  • the type of the polymerizable group is not particularly limited, and may be a known polymerizable group. From the viewpoint of reactivity, a functional group capable of addition polymerization reaction is preferable, and a polymerizable ethylenically unsaturated group or a ring polymerizable group is preferred. More preferable.
  • Examples of the polymerizable group include acryloyl group, methacryloyl group, oxiranyl group, vinyl group, maleimide group, styryl group, allyl group, oxetanyl group and the like.
  • the hydrogen atom in each said group may be substituted by other substituents, such as a halogen atom.
  • an acryloyl group, a methacryloyl group, an oxiranyl group, an oxetanyl group or a vinyl group is preferable as the polymerizable group.
  • Y 11 is a condensed ring group formed by inducing a condensed ring
  • the adsorptivity of the specific compound and the inorganic substance is improved, and the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is increased. It is better.
  • the fused ring group formed by inducing the fused ring is a group formed by removing one hydrogen atom from the fused ring, and the type of the fused ring is not particularly limited. Examples of the fused ring include fused rings formed by condensation of two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle.
  • a condensed ring in which a six-membered aromatic hydrocarbon ring is condensed two or more rings is preferable from the viewpoint of adsorptivity, and a pyrene ring, triphenylene ring, perylene ring, naphthopyrene ring, or perylenetetracarboxylic acid diimide is more preferable.
  • the content of the structural unit represented by the general formula (1) is, for example, 5 to 100 mol% with respect to all structural units, and 10 to 70 mol % Is preferable, and 10 to 50 mol% is more preferable.
  • the content of the structural unit represented by the general formula (6) with respect to all structural units is For example, it is 5 to 90 mol%, preferably 15 to 90, and more preferably 20 to 80.
  • the structural unit represented by the general formula (1) may be contained one or more, or two or more.
  • the structural unit represented by the general formula (6) may be contained in one or more types, or in two or more types.
  • the compound which has a structural unit represented by General formula (1) can be synthesize
  • X 21 represents any group selected from the general formulas (3) to (5) described above.
  • the general formulas (3) to (5) are bonded to L 21 at the position of *.
  • a 21 represents a l-valent substituent.
  • l represents an integer of 2 or more.
  • L 21 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 21 represents a l-valent group (l is an integer of 2 or more).
  • a 21 represents, for example, a carbon atom, a silicon atom, a sulfur atom, an oxygen atom, a nitrogen atom, a group consisting of carbon atom-oxygen atom-carbon atom, a group consisting of carbon atom-oxygen atom-carbon atom-oxygen atom-carbon atom It is preferable that it is a monovalent aliphatic hydrocarbon ring, a monovalent aromatic hydrocarbon ring, or a monovalent heterocyclic ring.
  • group which consists of carbon atom-oxygen atom-carbon atom means when W of General formula (Y13) mentioned later is 1 and La is an oxygen atom
  • "carbon atom-oxygen atom-carbon atom- The term “oxygen atom-carbon atom group” means the case where W in General Formula (Y13) described later is 2 and La is an oxygen atom.
  • the number of carbon atoms contained in the aliphatic hydrocarbon ring is preferably 3 to 15, more preferably 3 to 10, and still more preferably 5 to 10.
  • the number of carbon atoms contained in the aromatic hydrocarbon ring is preferably 6 to 18, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 10.
  • the heterocyclic ring is preferably a 5- to 7-membered ring having at least one N atom, O atom, S atom or Se atom in the ring structure, and a 5- to 6-membered ring is more preferred.
  • a 21 examples include groups represented by general formulas (Y1) to (Y15) shown below. In each general formula, * represents a bonding position to the divalent linking group represented by L 21 .
  • a 21 mentioned above is a "carbon atom” means that A 21 is a group represented by the following general formula (Y6), and that A 21 mentioned above is a "silicon atom”
  • a 21 means that it is a group represented by the following general formula (Y10), and that the above-mentioned A 21 is a "sulfur atom” means that A 21 is a group represented by the following general formula (Y 8) means, means that the a 21 described above is "oxygen atom” is a group in which a 21 is represented by the following general formula (Y9), the above-mentioned a 21 is a "nitrogen atom” Means that A 21 is a group represented by the following general formula (Y11).
  • valent aliphatic hydrocarbon ring is, for example, a group represented by the following general formula (Y12) or the like
  • valent aromatic hydrocarbon ring is, for example,
  • Examples of the group represented by formula (Y7) include a group represented by the following formulas (Y3) to (Y5).
  • C L represents a carbon atom or a silicon atom
  • W represents 1 to 4.
  • L a is not particularly limited as long as it is a divalent linking group.
  • Examples of the divalent linking group include, for example, -O-, -S-, -NR a- , -CO-, an alkylene group (which may be cyclic, branched or linear), alkenylene Groups, alkynylene groups, arylene groups, heteroarylene groups, or divalent groups formed by combining these.
  • R a is, for example, a hydrogen atom, an alkyl group (preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms), a halogen atom (preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or iodine) Atoms, and aryl groups (preferably aryl groups having 6 to 20 carbon atoms).
  • C L represents a carbon atom or silicon atom
  • R a substituent e.g., alkyl group, and, and a group having a polymer chain
  • R a presence of a plurality of in general formula (Y15) may be the same or different from each other.
  • L is not particularly limited as long as it is an integer of 2 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is preferably an integer of 15 or less.
  • 2 to 10 is preferable, 2 to 6 is more preferable, 3 to 6 is more preferable, and 5 to 6 is particularly preferable.
  • L 21 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited.
  • L 23 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Each T 21 independently represents a divalent aromatic hydrocarbon ring group or a divalent aromatic heterocyclic group.
  • Z 21 each independently represents a single bond or a divalent linking group.
  • q represents an integer of 1 to 5, and when q is 2 or more, plural T 21 s and Z 21 s may be the same or different.
  • * 3 represents a bonding position to A 21.
  • * 4 represents a bonding position to X 21.
  • T 21 , Z 21 and q are respectively synonymous with T 11 , Z 11 and p described above, and the same applies to their preferred embodiments.
  • * 3 represents a bonding position to A 21.
  • * 4 represents a bonding position to X 21.
  • the compound represented by following General formula (7) is preferable at the point which is excellent by the dispersibility of an inorganic substance to the compound represented by the said General formula (2).
  • L 21, X 21, and l is the L 21 in the general formula (2), X 21, and l and respectively the same.
  • a 22 represents a l + n-valent substituent.
  • L 22 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Y 21 represents a substituent.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • a 22 represents a l + n valent group (l is an integer of 2 or more and n is an integer of 1 or more).
  • l + m is not particularly limited as long as it is an integer of 3 or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is preferably an integer of 15 or less.
  • n 2 or more are preferable and 3 or more are more preferable.
  • a 22 is, for example, a carbon atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a group consisting of carbon atom-oxygen atom-carbon atom, a group consisting of carbon atom-oxygen atom-carbon atom-oxygen atom-carbon atom, an aliphatic of l + n valence It is preferable that it is a hydrocarbon ring, an l + n-valent aromatic hydrocarbon ring, or an l + n-valent heterocyclic ring.
  • group which consists of carbon atom-oxygen atom-carbon atom means the case where W of General formula (Z9) mentioned later is 1 and La is an oxygen atom, and "carbon atom-oxygen atom-carbon atom
  • oxygen atom-carbon atom group means that W in General Formula (Z9) described later is 2 and La is an oxygen atom.
  • the number of carbon atoms contained in the aliphatic hydrocarbon ring is preferably 3 to 15, more preferably 3 to 10, and still more preferably 5 to 10.
  • the number of carbon atoms contained in the aromatic hydrocarbon ring is preferably 6 to 18, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 10.
  • the heterocyclic ring is preferably a 5- to 7-membered ring having at least one N atom, O atom, S atom or Se atom in the ring structure, and a 5- to 6-membered ring is more preferred.
  • Examples of A 22 include groups represented by general formulas (Z1) to (Z9) shown below.
  • * represents a bonding position to a divalent linking group represented by L 21 or L 22 .
  • the number of groups represented by (-L 21 -X 21 ) is 2 or more, and the number of groups represented by (-L 22 -Y 21 ) is 1 or more.
  • a 22 mentioned above is a "carbon atom” means that A 22 is a group represented by the following general formula (Z 4), and that A 22 mentioned above is a "silicon atom”
  • a 22 means that it is a group represented by the following general formula (Z6), and that the above-mentioned A 22 is a “nitrogen atom” means that A 21 is a group represented by the following general formula (Z 7)
  • Means The above-mentioned "l + n-valent aliphatic hydrocarbon ring” is, for example, a group represented by the following general formula (Z 8), etc., and "l + n-valent aromatic hydrocarbon ring” is, for example, the following The “1 + n-valent heterocyclic ring” is, for example, a group represented by the following general formulas (Z1) to (Z3).
  • C L represents a carbon atom or a silicon atom
  • W represents 1 to 4.
  • L a is not particularly limited as long as it is a divalent linking group.
  • the divalent linking group include, for example, -O-, -S-, -NR a- , -CO-, an alkylene group (which may be cyclic, branched or linear), alkenylene Groups, alkynylene groups, arylene groups, heteroarylene groups, or divalent groups formed by combining these.
  • R a is, for example, a hydrogen atom, an alkyl group (preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms), a halogen atom (preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or iodine) Atoms, and aryl groups (preferably aryl groups having 6 to 20 carbon atoms).
  • L 22 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited.
  • Y 21 represents a substituent.
  • the type of substituent is not particularly limited, and examples thereof include the groups exemplified in the above-mentioned Substituent Group Y. Among them, a fused ring group formed by inducing a fused ring, or a polymer chain described later is preferable. In the case where there are a plurality of Y 21 , one or more may be a fused ring group and one or more may be a polymer chain.
  • Y 21 is a fused ring group formed by inducing a fused ring
  • the adsorptivity of the specific compound and the inorganic substance is improved, and the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is more excellent.
  • the fused ring group formed by inducing the fused ring is a group formed by removing one hydrogen atom from the fused ring, and the type of the fused ring is not particularly limited.
  • the fused ring examples include a fused ring formed by condensation of two or more rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle, and among them, from the viewpoint of adsorptivity, a six-membered member A fused ring in which two or more aromatic hydrocarbon rings are fused is preferable, and a pyrene ring, a triphenylene ring, a perylene ring, a naphthopyrene ring, or a perylenetetracarboxylic acid diimide is more preferable.
  • the substituent is a polymer chain
  • the coating effect of the specific compound is enhanced, so the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is more excellent.
  • the polymer chain include vinyl polymers, ester polymers, ether polymers, urethane polymers, amide polymers, epoxy polymers, and silicone polymers.
  • the polymer chain is preferably a polymer chain having a structural unit represented by the following general formula (10), in that it is more excellent in the dispersibility of the inorganic substance.
  • R 10 , R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • L 24 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Y 31 represents a substituent.
  • R 10 , R 11 , R 12 , L 24 and Y 31 have the same meanings as R 1 , R 2 , R 3 , L 12 and Y 11 described above, and preferred embodiments are also the same.
  • the structural unit represented by the general formula (10) may be of one type or plural types.
  • a plurality of structural units represented by general formula (10) are contained in the polymer chain, it is preferable that at least one of the structural units has a fused ring group or a polymerizable group as Y 31 .
  • the polymer chain preferably contains a structural unit represented by General Formula (10) in which Y 31 is a fused ring group or a polymerizable group.
  • the polymer chain has both a structural unit represented by the general formula (10) in which Y 31 is a fused ring group and a structural unit represented by the general formula (10) in which Y 31 is a polymerizable group You may contain.
  • the polymer chain may contain other structural units other than the structural unit represented by General Formula (10) in which Y 31 is a fused ring group or a polymerizable group.
  • Y 31 is a fused ring group or a polymerizable group.
  • a group in which Y 31 has neither a fused ring group nor a polymerizable group eg, a fused ring group and a group having no polymerizable group exemplified in Substituent Group Y
  • the structural unit represented by General formula (10) which is which is mentioned.
  • l and n represent the number of each group.
  • the content of the above-mentioned specific compound in the curable composition is preferably 0.01 to 15% by mass with respect to the total solid content in the curable composition, at the point where the characteristics of the surface modifying inorganic substance appear more, 0. 1 to 10% by mass is more preferable, and 0.1 to 5% by mass is more preferable.
  • the mass ratio of the specific compound to the inorganic substance selected from the group consisting of the inorganic nitride and the inorganic oxide (the mass of the specific compound / the mass of the inorganic substance) in the curable composition is not particularly limited.
  • the above mass ratio is preferably 0.0001 to 0.5, and more preferably 0.0005 to 0.1 in that the dispersibility of the inorganic substance is more excellent.
  • the curable composition may contain one or more specific compounds.
  • the curable composition contains a polymerizable monomer.
  • the polymerizable monomer is a compound which is cured by a predetermined treatment such as heat or light.
  • the polymerizable monomer has a polymerizable group.
  • Examples of the polymerizable group include the same as the above-mentioned Y 11 . Among them, from the viewpoint of reactivity, a group selected from the group consisting of an acryloyl group, a methacryloyl group, an oxiranyl group, and a vinyl group is preferable.
  • the number of polymerizable groups contained in the polymerizable monomer is not particularly limited, but is preferably 2 or more, from the viewpoint that the heat resistance of a cured product obtained by curing the curable composition is more excellent. It is more preferable that the number is one or more.
  • the upper limit is not particularly limited, but is often 8 or less.
  • the type of the polymerizable monomer is not particularly limited, and known polymerizable monomers can be used.
  • an epoxy resin monomer and an acrylic resin monomer described in paragraph 0028 of Japanese Patent No. 4118691 an epoxy compound described in paragraphs 0006 to 0011 of JP2008-13759A, and a paragraph 0032 of JP2013-227451A.
  • the epoxy resin mixture described in to 0100 and the like can be mentioned.
  • the content of the polymerizable monomer in the curable composition is not particularly limited, and the optimum content is appropriately selected according to the application of the curable composition. Among them, the content of the polymerizable monomer is preferably 10 to 90% by mass, more preferably 15 to 70% by mass, and still more preferably 20 to 60% by mass, with respect to the total solid content in the curable composition.
  • the curable composition may contain one or more polymerizable monomers.
  • the polymerizable monomer preferably exhibits liquid crystallinity. That is, the polymerizable monomer is preferably a liquid crystal compound. In other words, it is preferably a liquid crystal compound having a polymerizable group. Moreover, it is also preferable that the hardened
  • the polymerizable monomer or the cured product thereof preferably exhibits liquid crystallinity. That is, the polymerizable monomer or the cured product thereof is preferably a liquid crystal component.
  • the polymerizable monomer may be any of a rod-like liquid crystal compound and a discotic liquid crystal compound. That is, the polymerizable monomer may be any of a rod-like liquid crystal compound having a polymerizable group and a discotic liquid crystal compound having a polymerizable group.
  • the rod-like liquid crystal compound and the discotic liquid crystal compound will be described in detail.
  • Rod-like liquid crystal compounds include azomethines, azoxys, cyanobiphenyls, cyanophenyl esters, benzoic acid esters, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano substituted phenyl pyrimidines, alkoxy substituted phenyl pyrimidines, Phenyldioxanes, tolanes and alkenylcyclohexyl benzonitriles are preferred. Not only low molecular weight liquid crystal compounds as described above, but also high molecular weight liquid crystal compounds can be used.
  • the high molecular weight liquid crystal compound is a high molecular weight compound obtained by polymerizing a rod-like liquid crystal compound having a low molecular weight reactive group.
  • the rod-shaped liquid crystal compound represented by the following general formula (XXI) is mentioned.
  • Q 1 and Q 2 are each independently a polymerizable group
  • L 111 , L 112 , L 113 and L 114 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • Each of A 111 and A 112 independently represents a divalent linking group (spacer group) having 1 to 20 carbon atoms.
  • M represents a mesogenic group.
  • the definition of the polymerizable group is as described above. It is preferable that at least one of Q 1 and Q 2 be an oxiranyl group, and it is more preferable that both be an oxiranyl group.
  • Examples of the divalent linking group represented by L 111 , L 112 , L 113 and L 114 include -O-, -S-, -CO-, -NR 112- , -CO-O-, and -O-CO.
  • R 112 is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a hydrogen atom.
  • a 111 and A 112 represent a divalent linking group having 1 to 20 carbon atoms. Among them, an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, an alkenylene group, or an alkynylene group is preferable, and an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms is more preferable.
  • the divalent linking group is preferably linear, and may contain non-adjacent oxygen or sulfur atoms.
  • the divalent linking group may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom), a cyano group, a methyl group, and ethyl Groups are mentioned.
  • Examples of the mesogenic group represented by M include known mesogenic groups. Among them, a group represented by the following general formula (XXII) is preferable.
  • W 1 and W 2 each independently represent a divalent cyclic alkylene group, a divalent cyclic alkenylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group.
  • L 115 represents a single bond or a divalent linking group.
  • n represents 1, 2 or 3;
  • W 1 and W 2 for example, 1,4-cyclohexanediyl, 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 1,3,4-thiadiazole-2,5 -Diyl, 1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-1,5-diyl, thiophene-2,5-diyl and pyridazine-3,6 -There is diil.
  • 1,4-cyclohexanediyl it may be either a trans isomer or a cis isomer or a mixture of any proportion. Among them, a trans form is preferable.
  • W 1 and W 2 may each have a substituent.
  • substituents examples include the groups exemplified in the above-mentioned Substituent Group Y, and more specifically, a halogen atom (a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom), a cyano group, a carbon Alkyl group of 1 to 10 (for example, methyl group, ethyl group, propyl group and the like), alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms (for example, methoxy group and ethoxy group), and acyl group of 1 to 10 carbon atoms (Eg, formyl group, acetyl group, etc.), C 1-10 alkoxycarbonyl group (eg, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, etc.), C 1-10 acyloxy group (eg, acetyloxy group, propionyloxy) And the like), a nitro group, a trifluoromethyl group, and a diflu
  • divalent linking group represented by L 111 to L 114 described above can be given as the divalent linking group represented by L 115 , and examples thereof include, for example, —CO—O— and —O—CO— , -CH 2 -O-, and -O-CH 2- .
  • the compounds represented by formula (XXI) can be synthesized with reference to the method described in JP-A-11-513019 (WO 97/00600).
  • the rod-like liquid crystal compound may be a monomer having a mesogen group described in JP-A-11-323162 and JP-A-4118691.
  • the discotic liquid crystal compound at least partially has a discotic structure.
  • the discoid structure has at least an aromatic ring. Therefore, the discotic liquid crystal compound can form a columnar structure by the formation of the stacking structure by the ⁇ - ⁇ interaction between molecules.
  • Specific examples of the discoid structure include triphenylene structures described in Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993 or JP-A-7-306317, and JP-A-2007-2220. Examples thereof include the trisubstituted benzene structure described in JP-A-2010-244038.
  • a thermally conductive material exhibiting high thermal conductivity can be obtained.
  • the rod-like liquid crystal compound can conduct heat only linearly (one-dimensionally)
  • the discotic liquid crystal compound can conduct heat planarly (two-dimensionally) in the normal direction, so heat conduction It is thought that the number of paths increases and the thermal conductivity improves.
  • cured material of a curable composition improves by using a disk-shaped liquid crystal compound.
  • the discotic liquid crystal compound preferably has three or more polymerizable groups.
  • the cured product of the curable composition containing a discotic liquid crystal compound having three or more polymerizable groups tends to have a high glass transition temperature and a high heat resistance.
  • Disc-like liquid crystal compounds tend to have three or more polymerizable groups without affecting the properties of the mesogen moiety, as compared to rod-like liquid crystal compounds.
  • the number of polymerizable groups in the discotic liquid crystal compound is preferably 8 or less, more preferably 6 or less. It is preferable that all of the polymerizable groups be oxiranyl groups.
  • the discotic liquid crystal compound is preferably a compound represented by the following general formula (XI) or a compound represented by the following general formula (XII).
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 be * -X 11 -L 11 -P 11 .
  • any one or more of R 11 and R 12 , any one or more of R 13 and R 14 , and any one or more of R 15 and R 16 are * -X 11 -L 11 -P.
  • R 11, R 12, R 13, R 14, R 15, and more preferably R 16 are all * -X 11 -L 11 -P 11, R 11, R 12
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are all the same * -X 11 -L 11 -P 11 .
  • L 11 represents a divalent linking group or a single bond linking X 11 and P 11 .
  • the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, and a hexylene group.
  • Examples of the arylene group having 6 to 20 carbon atoms include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-naphthylene group, 1,5-naphthylene group, and anthracenylene group.
  • a 1,4-phenylene group is preferred.
  • the alkylene group and the arylene group may each have a substituent.
  • a substituent the group illustrated by the substituent group Y mentioned above is mentioned, for example.
  • the number of substituents is preferably 1 to 3, and more preferably 1.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited.
  • a halogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methyl group is more preferable.
  • the alkylene group and the arylene group be unsubstituted. In particular, the alkylene group is preferably unsubstituted.
  • P 11 represents a polymerizable group.
  • the definition of the polymerizable group is as described above.
  • P 11 is preferably an oxiranyl group.
  • L 11 preferably includes an arylene group, and the arylene group is preferably bonded to P 11 .
  • Y 12 is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or one or two in a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • a group substituted by it may be substituted by a halogen atom.
  • linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl groups. , N-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group, isohexyl group, linear or branched heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl Groups and dodecyl groups.
  • the carbon number of the cyclic alkyl group is preferably 3 or more, more preferably 5 or more, and preferably 20 or less, more preferably 10 or less, still more preferably 8 or less, and particularly preferably 6 or less.
  • Examples of cyclic alkyl groups include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, and cyclooctyl group.
  • Y 12 a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene oxide group having 1 to 20 carbon atoms is preferable, and a linear group having 1 to 12 carbon atoms is preferable.
  • a linear or branched alkyl group, or an ethylene oxide group or a propylene oxide group having 1 to 20 carbon atoms is more preferable.
  • R 17, R 18, and R 19 are all, * - X 211 - (Z 21 -X 212) is preferably n21 -L 21 -P 21. More preferably, R 17 , R 18 and R 19 are all the same * -X 211- (Z 21 -X 212 ) n 21 -L 21 -P 21 .
  • Z 21 and Z 22 each independently represent a 5- or 6-membered aromatic group or a 5- or 6-membered non-aromatic group, and examples thereof include a 1,4-phenylene group, 1, and 2. Examples thereof include a 3-phenylene group and a divalent heterocyclic group.
  • the aromatic group and the nonaromatic group may have a substituent.
  • the substituent include the groups exemplified in the above-mentioned substituent group Y.
  • the number of substituents is preferably one or two, more preferably one.
  • the substitution position of the substituent is not particularly limited.
  • a substituent a halogen atom or a methyl group is preferable.
  • a halogen atom a chlorine atom or a fluorine atom is preferable. It is also preferable that the said aromatic group and non-aromatic group are unsubstituted.
  • Examples of the divalent heterocyclic ring include the following heterocyclic rings.
  • * represents a site binding to X 211
  • ** represents a site binding to X 212
  • a 41 and A 42 each independently represent a methine group or a nitrogen atom
  • X 4 represents an oxygen atom, Represents a sulfur atom, a methylene group or an imino group.
  • At least one of A 41 and A 42 is preferably a nitrogen atom, and more preferably both are nitrogen atoms.
  • X 4 is preferably an oxygen atom.
  • L 21 represents a divalent linking group or a single bond linking X 212 and P 21 and has the same meaning as L 11 in General Formula (XI).
  • the group which consists of an alkylene group or these combination is preferable.
  • P 21 represents a polymerizable group.
  • the definition of the polymerizable group is as described above.
  • Y 22 each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 20 carbon atoms
  • N21 and n22 each independently represent an integer of 0 to 3, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • the compound represented by the general formula (XI) or the general formula (XII) has a hydrogen bonding functional group in that the stacking is enhanced by reducing the electron density and the column aggregate is easily formed. It is preferably a compound.
  • the compounds represented by the general formula (XI) can be prepared according to the methods described in JP-A-7-306317, JP-A-7-281028, JP-A-2005-156822, and JP-A-2006-301614. Can be synthesized.
  • the compound represented by the general formula (XII) can be synthesized according to the methods described in JP-A-2010-244038, JP-A-2006-76992 and JP-A-2007-2220.
  • the curable composition may further contain a curing agent.
  • the type of curing agent is not particularly limited, as long as it is a compound capable of curing the above-mentioned polymerizable monomer.
  • the curing agent is preferably a compound having a functional group selected from the group consisting of a hydroxy group, an amino group, a thiol group, an isocyanate group, a carboxy group, a (meth) acryloyl group, and a carboxylic acid anhydride group. It is more preferable to have a functional group selected from the group consisting of (meth) acryloyl group, amino group and thiol group.
  • the curing agent preferably contains two or more, and more preferably two or three of the above functional groups.
  • curing agents examples include amine curing agents, phenol curing agents, guanidine curing agents, imidazole curing agents, naphthol curing agents, acrylic curing agents, acid anhydride curing agents, active ester curing agents, Examples include benzoxazine-based curing agents and cyanate ester-based curing agents. Among them, acrylic curing agents, phenolic curing agents, or amine curing agents are preferable.
  • the content of the curing agent in the curable composition is not particularly limited, but is preferably 1 to 50% by mass, and more preferably 1 to 30% by mass, with respect to the total solid content in the curable composition.
  • the curable composition may further contain a curing accelerator.
  • the type of curing accelerator is not limited, and, for example, triphenylphosphine, 2-ethyl-4-methylimidazole, boron trifluoride amine complex, 1-benzyl-2-methylimidazole, and JP-A-2012-67225. The thing as described in the paragraph 0052 of is mentioned.
  • the content of the curing accelerator in the curable composition is not particularly limited, it is preferably 0.1 to 20% by mass with respect to the total solid content in the curable composition.
  • the curable composition may further contain a polymerization initiator.
  • a polymerization initiator when the specific compound or the polymerizable monomer has a (meth) acryloyl group, the curable composition is prepared by using the polymerization initiator described in paragraph 0062 of JP 2010-125782 and paragraph 0054 of JP 2015-052710. It is preferable to contain.
  • the content of the polymerization initiator in the curable composition is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 50% by mass with respect to the total solid content in the curable composition.
  • the curable composition may further contain a solvent.
  • the type of solvent is not particularly limited, and is preferably an organic solvent.
  • the organic solvent include ethyl acetate, methyl ethyl ketone, dichloromethane, and tetrahydrofuran.
  • the method for producing the curable composition is not particularly limited, and a known method can be adopted.
  • various components inorganic substances, specific compounds, polymerizable monomers, etc.
  • a known method can be adopted.
  • various components may be mixed at one time or may be mixed sequentially, but a mixed solution containing at least a polymerizable monomer and a specific compound is previously prepared in terms of excellent dispersibility, and this mixing is performed. It is preferable to go through the step of adding an inorganic substance to the solution.
  • the curing method of the curable composition is not particularly limited, and an optimal method is selected as appropriate depending on the type of the polymerizable monomer.
  • the curing method may be, for example, a heat curing reaction or a light curing reaction, and a heat curing reaction is preferable.
  • the heating temperature in the case of a thermosetting reaction is not specifically limited.
  • the temperature may be appropriately selected in the range of 50 to 200 ° C.
  • you may implement the heat processing which differs in temperature in multiple times.
  • the curing reaction is preferably carried out on a sheet-like curable composition.
  • a curable composition may be applied, and a curing reaction may be performed on the obtained coating film. At that time, pressing may be performed.
  • the curing reaction may be a semi-curing reaction. That is, the obtained cured product may be in a so-called B-stage state (semi-cured state). After placing the above-mentioned semi-cured cured product in contact with the device etc., the adhesive property between the layer containing the thermally conductive material which is the cured product and the device can be increased by further curing by heating etc. improves.
  • the curable composition can be applied to various applications. For example, it can be applied to various fields as an electrode material, a semiconductor material, and a heat conductive material. Among them, the curable composition is preferably used to form a heat conductive material, and more preferably used as a sheet-like heat conductive material. Hereinafter, this preferred application will be described in detail.
  • the heat conductive material of the present invention can be produced by curing the above-described curable composition. That is, the curable composition can be used to form a heat conductive material.
  • "high thermal conductivity composite material” CMC publication, Yutaka Takezawa
  • the heat transfer material is a material having excellent heat conductivity, and can be used as a heat release material such as a heat release sheet. For example, it can be used for heat dissipation applications of various devices such as power semiconductor devices. More specifically, heat generation from the device can be efficiently dissipated by the heat conduction layer by arranging the heat conduction layer containing the above-mentioned heat conduction material on the device to produce a device with a heat conduction layer .
  • the shape of the heat conductive material is not particularly limited, and may be formed into various shapes depending on the application.
  • the heat transfer material is preferably in the form of a sheet.
  • the heat conductive material may be in a completely cured state or in a semi-cured state (the above-described B-stage state). As described above, if a heat conductive material in a semi-hardened state is disposed on the device, heat treatment may be performed to form a heat conductive layer with excellent adhesion on the device.
  • 1,3-propanediol (2.5 g) was further added to the flask, the reaction solution in the flask was heated to 90 ° C., and stirring was continued for further 4 hours. Subsequently, p-methoxyphenol (0.2 g) was added to the reaction solution after stirring and triethylamine (20.0 g) was further added, and then the reaction solution was stirred at 40 ° C. for 1.5 hours. Furthermore, 200 mL of 1 N hydrochloric acid was added dropwise to the reaction solution, and the obtained reaction solution was stirred for 30 minutes, and then the aqueous layer was removed from the reaction solution after stirring.
  • the weight average molecular weight (Mw) of this copolymer C-2 is 15,000 (gel permeation chromatography (EcoSEC HLC-8320 GPC (made by Tosoh Corp.)) as an eluent NMP, flow rate 0.50 ml / min, temperature
  • the calculation column was calculated in terms of polystyrene under the measurement conditions of 40 ° C., and the column used was TSKgel Super AWM-H ⁇ 3 (made by Tosoh Corporation).
  • the surface modifier (specific compound) C-7 was synthesized by the following procedure.
  • the surface modifiers (specific compounds) C-8 and C-9 were also synthesized according to the synthesis example of the surface modifier C-7 described below.
  • reaction solution was added dropwise to a solution of 300 mL of hexane / 300 mL of ethyl acetate, and the supernatant was removed.
  • the solid obtained by removing the supernatant was repeatedly washed with hexane and repeated washing, and then air-drying at 40 ° C. was performed to obtain 8.2 g of a C-7 intermediate.
  • C-7 intermediate 2.5 g
  • methacrylic acid (0.94 g)
  • NEP 4.7 g
  • an azo polymerization initiator (V-601, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (0.1 g) was further added. Subsequently, the addition of an azo polymerization initiator (V-601, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (0.1 g) is repeated twice each time the mixed solution is stirred for 1.5 hours, and further mixing is performed. The solution was stirred at 90 ° C. for 2 hours. Next, glycidyl methacrylate (1.9 g), tetrabutylammonium bromide (0.27 g), and p-methoxyphenol (0.05 g) are charged into the mixture, and the mixture is heated to 80 ° C.
  • Example 1 After mixing the various components shown in following Table 1 in order of a polymerizable monomer, MEK (methyl ethyl ketone), an additive, a surface modifier (specific compound), and a polymerization initiator, the inorganic substance was added. Curable composition 1 was obtained by treating the resulting mixture with a rotation and revolution mixer (manufactured by THINKY, Awatori Neritaro ARE-310) for 5 minutes. In addition, the final solid content of the curable composition 1 was adjusted with MEK so that the solid content concentration described in Table 1 (described in the “solvent” column) would be obtained.
  • MEK methyl ethyl ketone
  • the curable composition 1 is applied on a release surface of a polyester film (NP-100A PANAC, film thickness 100 ⁇ m) to a thickness of about 600 ⁇ m, and then under air for 1 hour The coating film 1 was obtained by leaving it to stand.
  • the coated film surface of the coated film 1 is covered with another polyester film and cured by vacuum heat press (hot plate temperature 130 ° C., vacuum degree ⁇ 1 kPa, pressure 12 MPa, processing time 5 hours) To obtain a resin sheet.
  • the polyester film on both sides of the resin sheet was peeled off to obtain a heat conductive sheet 1 having a thickness of 250 ⁇ m.
  • the dispersion evaluation was performed using the heat conductive sheet 1. Specifically, the film thickness of the heat conductive sheet 1 was measured at any five positions, the standard deviation of the measurement variation was determined, and evaluation was made according to the following criteria. When the standard deviation is small (in other words, when the variation of the film thickness is small), it indicates that the inorganic substance is well dispersed in the cured product. On the other hand, when the standard deviation is large (in other words, when the variation of the film thickness is large), this means that aggregation or the like occurs in the cured product and surface unevenness is generated, that is, the dispersibility of the inorganic substance is inferior. Show.
  • Thermal Conductivity evaluation was performed using the thermally conductive sheet 1.
  • the measurement of thermal conductivity was performed by the following method, and thermal conductivity was evaluated according to the following criteria.
  • Measurement of Thermal Conductivity (W / mk) (1) The thermal diffusivity in the thickness direction of the thermally conductive sheet 1 was measured using “Eye Phase Mobile 1 u” manufactured by Eye Phase.
  • the specific gravity of the thermally conductive sheet 1 was measured using a balance “XS 204” (using “solid specific gravity measurement kit”) manufactured by METTLER TOLEDO.
  • any specific group is selected from the group consisting of a polymerizable group (preferably, a (meth) acryloyl group, an oxiranyl group, an oxetanyl group, and a vinyl group). When it had, it was confirmed that it is excellent by thermal conductivity. Further, from the comparison of Example 1 with Example 11 and Example 13 with Example 14, it is found that the specific compound has a fused ring structure in the molecule (in other words, it has a fused ring group formed by inducing a fused ring).
  • each of the curable compositions of the Examples contained 40 to 85% by mass (preferably 50 to 85% by mass, preferably 55 to 50% by mass) of the inorganic substance based on the total solid content It was confirmed that the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is not impaired even when containing 75% by mass, more preferably 65 to 75% by mass). Further, from the results of Examples 2 to 14 and Example 19, when the molecular weight of the specific compound is 4,000 or more, it is confirmed that the dispersibility of the inorganic substance in the cured product is excellent and the thermal conductivity is excellent.
  • each curable composition of the comparative example had poor dispersibility of the inorganic substance in the cured product.

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Abstract

本発明の第１の課題は、無機物の分散性に優れ且つ高い熱伝導性を示す硬化物を与え得る、硬化性組成物を提供することである。また、本発明の第２の課題は、上記硬化性組成物を硬化して形成される熱伝導材料、及び、熱伝導材料を備えた熱伝導層付きデバイスを提供することである。　本発明の硬化性組成物は、　無機窒化物及び無機酸化物からなる群より選ばれる無機物と、　ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基を有し、且つ、分子量が１０００以上の化合物と、　重合性モノマーと、を含有する。

Description

硬化性組成物、熱伝導材料、熱伝導層付きデバイス
　本発明は、硬化性組成物、熱伝導材料、及び熱伝導層付きデバイスに関する。
　無機窒化物の応用範囲を広げるために、その表面を修飾する方法が提案されている。
　例えば、特許文献１では、無機窒化物又は無機酸化物の表面をボロン酸化合物で表面修飾する方法が開示されている。具体的には、実施例２において、無機窒化物である窒化ホウ素の表面を、ボロン酸基を有する重合性モノマーで処理する方法が開示されている。
国際公開第２０１６／０８４８７３号
　一方で、無機窒化物及び無機酸化物等の無機物を樹脂バインダー等の有機物と混合して使用する場合、上記無機物の有機物に対する親和性のより一層の向上が求められている。例えば、窒化ホウ素等の無機窒化物を有機物と混合して熱伝導材料として用いる場合、熱伝導性のより一層の向上の点から、有機物中での無機窒化物の分散性の向上が望まれている。
　このようななか、本発明者らは、特許文献１の実施例２をもとに、ボロン酸基を有する重合性モノマーで表面を修飾した無機窒化物と、重合性モノマーと、を含有する硬化性組成物を調製してその硬化物について検討を行ったところ、硬化物中での無機窒化物の分散性及び熱伝導性を更に向上させる余地があることを明らかとした。
　そこで、本発明は、無機物の分散性に優れ且つ高い熱伝導性を示す硬化物を与え得る、硬化性組成物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記硬化性組成物を硬化して形成される熱伝導材料、及び、熱伝導材料を備えた熱伝導層付きデバイスを提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、特定の官能基を有し、且つ、所定値以上の分子量を有する化合物を用いることで上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、以下の構成により上記目的を達成することができることを見出した。
　〔１〕　無機窒化物及び無機酸化物からなる群より選ばれる無機物と、
　ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基を有し、且つ、分子量が１０００以上の化合物と、
　重合性モノマーと、
を含有する硬化性組成物。
　〔２〕　上記化合物が、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基を複数個有する、〔１〕に記載の硬化性組成物。
　〔３〕　上記化合物が、後述する一般式（１）で表される構造単位を有する化合物、又は、後述する一般式（２）で表される化合物である、〔１〕又は〔２〕に記載の硬化性組成物。
　〔４〕　上記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物が、更に後述する一般式（６）で表される構造単位を有する、〔３〕に記載の硬化性組成物。
　〔５〕　上記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物が、上記Ｙ１１が、縮合環を誘導して形成された縮合環基である一般式（６）で表される構造単位を有する、〔４〕に記載の硬化性組成物。
　〔６〕　上記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物が、上記Ｙ１１が、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、オキセタニル基、及びビニル基からなる群より選ばれるいずれかの重合性基である一般式（６）で表される構造単位を有する、〔４〕又は〔５〕に記載の硬化性組成物。
　〔７〕　上記Ｌ１１が、後述する一般式（８）で表される２価の連結基である、〔３〕～〔６〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔８〕　上記Ｔ１１で表される２価の芳香族炭化水素環基及び２価の芳香族複素環基がそれぞれ単環式又は縮合多環式である、〔７〕に記載の硬化性組成物。
　〔９〕　上記Ｘ１１が、一般式（３）又は一般式（４）で表される基である、〔３〕～〔８〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔１０〕　上記一般式（２）で表される化合物が、後述する一般式（７）で表される化合物である、〔３〕に記載の硬化性組成物。
　〔１１〕　上記Ｌ２１が、それぞれ独立に、後述する一般式（９）で表される２価の連結基である、〔３〕又は〔１０〕に記載の硬化性組成物。
　〔１２〕　上記Ｔ２１で表される２価の芳香族炭化水素環基及び２価の芳香族複素環基がそれぞれ単環式又は縮合多環式である、〔１１〕に記載の硬化性組成物。
　〔１３〕　上記Ｙ２１がポリマー鎖を表し、上記ポリマー鎖は後述する一般式（１０）で表される構造単位を有する、〔１０〕～〔１２〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔１４〕　上記ポリマー鎖が、上記Ｙ３１が縮合環を誘導して形成された縮合環基である一般式（１０）で表される構造単位を有する、〔１３〕に記載の硬化性組成物。
　〔１５〕　上記ポリマー鎖が、上記Ｙ３１が、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、オキセタニル基、及びビニル基からなる群より選ばれるいずれかの重合性基である一般式（１０）で表される構造単位を有する、〔１３〕又は〔１４〕に記載の硬化性組成物。
　〔１６〕　上記Ｘ２１が、一般式（３）又は一般式（４）で表される基である、〔３〕、〔１０〕～〔１５〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔１７〕　上記無機窒化物が、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する、〔１〕～〔１６〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔１８〕　上記無機酸化物が、酸化チタン、酸化アルミニウム、及び酸化亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する、〔１〕～〔１７〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔１９〕　上記重合性モノマーが、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、及びビニル基からなる群より選ばれる基を有する、〔１〕～〔１８〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔２０〕　上記重合性モノマー又はその硬化物が、液晶性を示す、〔１〕～〔１９〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔２１〕　〔１〕～〔２０〕のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化して形成される、熱伝導材料。
　〔２２〕　シート状である、〔２１〕に記載の熱伝導材料。
　〔２３〕　放熱シートに用いられる、〔２１〕又は〔２２〕に記載の熱伝導材料。
　〔２４〕　デバイスと、上記デバイス上に配置された〔２１〕～〔２３〕のいずれかに記載の熱伝導材料を含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
　本発明によれば、無機物の分散性に優れ且つ高い熱伝導性を示す硬化物を与え得る、硬化性組成物を提供することができる。
　また、本発明は、上記硬化性組成物を硬化して形成される熱伝導材料、及び、熱伝導材料を備えた熱伝導層付きデバイスを提供することができる。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。
　本明細書において、オキシラニル基はエポキシ基とも呼ばれる官能基であり、例えば、飽和炭化水素環基の隣接する炭素原子２つがオキソ基（－Ｏ－）により結合してオキシラン環を形成している基等もオキシラニル基に含む。
　本明細書において、「置換基を有していてもよい」というときの置換基の種類、置換基の位置、及び、置換基の数は特に限定されない。置換基の数は例えば、１つ、２つ、３つ、又はそれ以上であってもよい。置換基の例としては水素原子を除く１価の非金属原子団を挙げることができ、例えば、以下の置換基群Ｙから選択することができる。
置換基群Ｙ：ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ）、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリーロキシ基、チオール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ'－アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアルキルウレイド基、Ｎ'－アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアリールウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ'－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ'－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ'－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシ基及びその共役塩基基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（-ＳＯ3Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ2ＮＨＳＯ2（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ2ＮＨＳＯ2（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ2（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ2（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）3）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）3）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）3）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ3Ｈ2）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ3（ａｌｋｙｌ）2）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ3（ａｒｙｌ）2）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ3（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ3Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ3Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ3Ｈ2）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ3（ａｌｋｙｌ）2）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ3（ａｒｙｌ）2）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ3（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ3Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ3Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルキル基、複素環基、アルケニル基及びアルキニル基。
　また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよい。
 〔硬化性組成物〕
　本発明の硬化性組成物は、
　無機窒化物及び無機酸化物からなる群より選ばれる無機物と、
　ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基を有し、且つ、分子量が１０００以上の化合物と、
　重合性モノマーと、を含有する。
　本発明の硬化性組成物の特徴点は、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基を有し、且つ、分子量が１０００以上の化合物（以下「特定化合物」ともいう。）を含有する点にある。
　特定化合物は、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、又はピリジニウム基を介して上記無機物の表面に吸着し、硬化物中での無機物の分散性の向上に寄与する。特に、分子量が１０００以上の特定化合物を用いた場合には、無機物の表面に吸着した特定化合物が無機物の被膜として機能して無機物同士の凝集を抑制していると推測され、硬化物中での無機物の分散性がより一層優れる。また、なかでも、特定化合物がボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、又はピリジニウム基を複数個含有する場合（より好ましくは、特定化合物が、一般式（１）で表される構造単位を有する化合物、又は一般式（２）で表される化合物である場合）、特定化合物と無機物とが多点で吸着することにより特定化合物の被膜としての作用がより高まると推測され、硬化物中での無機物の分散性がより一層優れたものとなる。
　さらに、本発明の硬化性組成物により得られた硬化物は、熱伝導性にも優れることが確認されている。上述のように本発明の硬化性組成物により得られた硬化物は、無機物の分散性が優れることにより（つまり、硬化物中における無機物の偏りが抑制されていることにより）、無機物同士間での熱伝導の効率がよいと考えられ、この結果として硬化物の熱伝導性がより向上したと推測される。
　なお、本発明の硬化性組成物により得られた硬化物は、上述のように無機物の分散性に優れるため、硬化物中の無機物の含有量を上げることができる。この結果として、硬化物の熱伝導性をより一層向上させることができる。
　また、後述するように、特定化合物が重合性基（好ましくは、（メタ）アクリロイル基、オキシラニル基、及びビニル基からなる群より選ばれるいずれかの重合性基）を有する場合には、硬化物中、特定化合物で表面修飾された無機物（以下、「表面修飾無機物」ともいう。）同士をより密着させることができる。これにより表面修飾無機物間での熱伝導性がより向上し、結果として硬化物全体の熱伝導性がより向上する。
　また、後述するように、特定化合物が分子中に縮環構造を有する（言い換えると、分子中に縮合環を有する場合）場合に、特定化合物と無機物との吸着性がより向上すると考えられる。これにより、硬化物において、表面修飾無機物の分散性がより優れ、また、表面修飾無機物同士の密着性がより優れたものとなる。結果として、表面修飾無機物間での熱伝導性がより向上し、硬化物全体の熱伝導性がより向上する。
　更に、後述するように、特定化合物が一般式（８）又は一般式（９）で表される基を有する場合、表面修飾無機物に重合性モノマーを配向させる機能が付与され、硬化物の熱伝導性がより向上する。特に、重合性モノマー又はその硬化物が液晶性を示す場合、硬化物の熱伝導性がより向上する。つまり、重合性モノマー又はその硬化物が液晶性を示す場合、表面修飾無機物表面上で重合性モノマー又はその硬化物が配向（垂直配向）され、表面修飾無機物間に配向した液晶成分が介在する形となり、表面修飾無機物間での熱伝導性がより向上し、結果として硬化物全体の熱伝導性がより向上する。
 ＜無機物＞
　硬化性組成物は、無機窒化物及び無機酸化物からなる群より選ばれる無機物を含有する。
　無機物の形状は特に限定されず、粒子状、フィルム状又は板状であってもよい。粒子状の場合、例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状又は不定形状であればよい。
　無機物の大きさは特に限定されないが、硬化物中における無機物の分散性がより優れる点で、無機物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、２００μｍ以下がより好ましく、１００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に限定されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。
　上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。なお、市販品を用いる場合、カタログ値を用いてもよい。
　また、無機物は、硬化物の熱伝導性により優れる点で、平均粒径の異なるもの同士を組み合わせて用いることが好ましい。
　無機窒化物は、特に限定されないが、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ3Ｎ4）、窒化ケイ素（Ｓｉ3Ｎ4）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ2Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ3Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ4Ｎ又はＦｅ3Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ3Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ3Ｎ2）、窒化モリブデン（Ｍｏ2Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ2Ｎ、ＷＮ2又はＷＮ）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。
　無機窒化物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
　無機窒化物は、熱伝導性がより優れる点で、ホウ素原子、アルミニウム原子、及び、珪素原子からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。より具体的には、無機窒化物は、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、及び窒化珪素からなる群から選択される少なくとも１種であることがより好ましく、窒化ホウ素又は窒化アルミニウムであることが更に好ましい。
　無機酸化物は、特に限定されないが、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、酸化鉄（Ｆｅ２Ｏ３、ＦｅＯ、Ｆｅ３Ｏ４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ５）、酸化タングステン（ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ２）、酸化ビスマス（Ｂｉ２Ｏ３）、酸化セリウム（ＣｅＯ２、Ｃｅ２Ｏ３）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ２Ｏ３）、及び酸化ルテニウム（ＲｕＯ２）等が挙げられる。
　無機酸化物は、単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
　無機酸化物は、熱伝導性がより優れる点で、酸化チタン、酸化アルミニウム、及び酸化亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
　なお、無機酸化物としては、非酸化物として用意された金属が、環境下などで酸化したことにより生じている酸化物であってもよい。
　硬化性組成物中における上記無機物の含有量は、硬化性組成物の用途に応じて適宜最適な含有量が選択される。なかでも、硬化物を放熱シートに適用した際に熱伝導性により優れる点で、硬化性組成物中の全固形分に対して、１０～９０質量％が好ましく、３０～８５質量％がより好ましく、４０～８５質量％が更に好ましく、５５～７５質量％が特に好ましく、６５～７５質量％が最も好ましい。
　硬化性組成物は、無機物を１種含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
 ＜特定化合物＞
　硬化性組成物は、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基を有し、且つ、分子量が１，０００以上の化合物（特定化合物）を含有する。
　特定化合物の分子量は、１，０００以上であり、硬化物中における無機物の分散性がより優れる点から、２，０００以上であることが好ましく、３，０００以上であることがより好ましく、４，０００以上であることが更に好ましく、１０，０００以上であることが特に好ましい。また、溶解度の観点から、２００，０００以下であることが好ましく、１００，０００以下であることがより好ましく、５０，０００以下であることが更に好ましい。
　特定化合物が分子量分布を有する場合、その化合物の分子量とは重量平均分子量を意味する。
　本発明において、特定化合物の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ法（ＧＰＣ（Gel Permeation Chromatography））法にて測定され、標準ポリスチレンで換算して求められる。
　具体的には、例えば、ＧＰＣは、ＥｃｏＳＥＣ ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）を用い、カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ（東ソー社製）を３本用い、溶離液としてＮＭＰ（Ｎ－メチルピロリドン）を用いる。
　特定化合物は、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基（以下、「特定置換基」ともいう。）を有する。特定化合物は、特定置換基を１つ以上有していればよいが、硬化物中における無機物の分散性がより優れる点で、複数有していることが好ましい。
　特定置換基としては、具体的に、下記一般式（３）～（５）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（３）中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、又は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、及び芳香族複素環基からなる群より選ばれる置換基を表す。
　上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよい。上記脂肪族炭化水素基の炭素数は特に限定されないが、１～３０が好ましく、２～１０がより好ましい。上記脂肪族炭化水素基の具体例としては、アルキル基、アルケニル基、及び、アルキニル基等が挙げられる。
　上記芳香族炭化水素環基は、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。上記芳香族炭化水素環基の炭素数は特に限定されないが、５～１８が好ましく、５～１０がより好ましい。上記芳香族炭化水素環基の具体例としては、アリール基（フェニル基、トリル基、キシリル基等）、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、アセナブテニル基、フルオレニル基、及びピレニル基等が挙げられる。
　上記芳香族複素環基は、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。上記芳香族複素環基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環基の炭素数は特に限定されないが、５～１８が好ましい。上記芳香族複素環基を構成する環の具体例としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チオフェン環、チアゾール環、及びイミダゾール環が挙げられる。
　Ｒ４及びＲ５が置換基を表す場合、互いに結合して環を形成してもよい。
　また、Ｒ４及びＲ５は、置換基を有していてもよい。置換基の種類は特に限定されず、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。
　上記一般式（３）中、Ｒ４及びＲ５は、なかでも、水素原子が好ましい。
　一般式（５）中、Ｒ６は、置換基を表す。置換基の種類は特に限定されず、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。また、Ｒ６が複数存在する場合、隣接するＲ６同士が互いに結合して環を形成してもよい。なかでも、Ｒ６は、無置換アミノ基、又は、置換アミノ基であることが好ましい。置換アミノ基としては、炭素数１～２０の置換アミノ基が好ましい。なお、置換アミノ基としては、ジアルキル置換アミノ基が好ましい。
　Ｒ６が、ジアルキル置換アミノ基である場合、２つのアルキル基が互いに結合して含窒素複素環を形成してもよい。このとき形成される含窒素複素環は、５員環又は６員環が好ましい。
　Ｒ６は、無置換アミノ基、又は、炭素数１～１２のジアルキル置換アミノ基であることがより好ましく、無置換アミノ基、又は、炭素数１～８のジアルキル置換アミノ基であることが更に好ましい。
　Ｒ６が無置換アミノ基及び置換アミノ基である場合、ピリジニウム環の４位が置換されていることが好ましい。
　ｍは、０～５の整数を表し、０～３が好ましく、１がより好ましい。
　Ｍ－は、カウンターアニオンを表す。カウンターアニオンの種類は特に限定されず、例えば、ハロゲンカチオン等が挙げられる。
　一般式（３）～（５）において、＊は、結合位置を表す。
　特定化合物は、硬化物中における無機物の分散性がより優れる点で、下記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物、又は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
　以下、まず、一般式（１）で表される構造単位を有する化合物について詳述する。
（一般式（１）で表される構造単位を有する化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１１は、上述した一般式（３）～（５）から選ばれるいずれかの基を表す。なお、一般式（３）～（５）は、＊の位置でＬ１１と結合する。Ｌ１１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。置換基の種類は特に限定されず、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、なかでも、水素原子又はアルキル基（好ましくは炭素数１～５）が好ましく、水素原子がより好ましい。
　Ｘ１１は、上述した一般式（３）～（５）から選ばれるいずれかの基を表し、なかでも、一般式（３）又は一般式（４）で表される基であることが好ましく、一般式（３）で表される基であることがより好ましい。
　Ｌ１１は、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基は特に限定されないが、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＮＲ－（Ｒは、水素原子、又は、アルキル基）、２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及び、アリーレン基）、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。Ｌ１１は、なかでも、硬化物の熱伝導性により優れる点で、下記一般式（８）で表される２価の連結基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（８）中、Ｌ１３は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｔ１１は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素環基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ１１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ｐは、１～５の整数を表し、ｐが２以上の場合、複数あるＴ１１及びＺ１１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。＊１は、一般式（１）で表される構造単位を有する化合物の主鎖との結合位置を表す。＊２は、Ｘ１１との結合位置を表す。
　Ｌ１３としては、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－が好ましく、ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基である。Ｌ１３としては、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、又は－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－がより好ましい。
　Ｔ１１としては、２価の芳香族炭化水素環基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｔ１１は、硬化物中における無機物の分散性により優れる点、及び／又は、硬化物の熱伝導性がより優れる点で、なかでも、５員環又は６員環を有する２価の連結基であることが好ましい。なお、２価の芳香族炭化水素環基及び２価の芳香族複素環基のそれぞれに含まれる芳香環数は特に制限されず、単環であっても、芳香環数が２以上である縮合環であってもよい。つまり、２価の芳香族炭化水素環基及び２価の芳香族複素環基は、単環式（単環で構成される）であっても、縮合多環式（２つ以上の芳香環が縮合して構成される）であってもよい。なかでも、硬化物中における無機物の分散性により優れる点、及び／又は、硬化物の熱伝導性がより優れる点で、縮合多環式が好ましい。
　つまり、Ｔ１１としては、具体的には、２価の単環式芳香族炭化水素環基、２価の単環式芳香族複素環基、又は、単環式芳香族炭化水素環及び単環式芳香族複素環からなる群から選ばれる２員以上が縮合してなる縮合環から誘導された縮合環基が好ましい。なお、ここでいう縮合環基は、上記縮合環から２つの水素を除いて形成される基を意図する。
　単環式芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環が挙げられる。６員の単環式芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及び、トリアジン環が挙げられる。５員の単環式芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、チアゾール環、及び、イミダゾール環が挙げられる。
　また、上記縮合環としては、例えば、６員の単環式芳香族炭化水素環が２環以上縮合した縮合環、５員又は６員の単環式芳香族複素環が２環以上縮合した縮合環、及び、６員の単環式芳香族炭化水素環が１環以上と５員又は６員の単環式芳香族複素環が１環以上とが縮合した縮合環等が挙げられ、具体的には、ピレン環、トリフェニレン環、及びペリレン環等が挙げられる。
　Ｔ１１は置換基を更に有していてもよい。置換基の種類は特に限定されず、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。より具体的には、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１２のアルキル基、及び、炭素数１～１２のアルコキシ基が挙げられる。アルキル基及びアルコキシ基は、炭素数２～１２のアシル基又は炭素数２～１２のアシルオキシ基で置換されていてもよい。置換基は、炭素数１～１２（好ましくは１～６、より好ましくは１～３）のアルキル基であることが好ましい。置換基は２つ以上であってもよく、例えば、Ｔ１１がフェニレン基である場合は、１～４個の炭素数１～１２（好ましくは１～６、より好ましくは１～３）のアルキル基で置換されていてもよい。
　なお、Ｔ１１としては、無置換若しくは置換フェニレン基、又は、６員の単環式芳香族炭化水素環が２環以上縮合した縮合環から誘導された無置換若しくは置換の２価の縮合環基が好ましく、無置換若しくは置換フェニレン基、又は、無置換若しくは置換の、ピレン環、トリフェニレン環、若しくはペリレン環から誘導された縮合環基がより好ましい。
　なお、Ｔ１１上のＺ１１の結合位置は特に限定されない。また、Ｔ１１にＸ１１が直接結合する場合（Ｚ１１が単結合の場合）においても同様であり、例えばＴ１１がピレン環を誘導して形成された縮合環基であるときは、縮合環上のいずれかの水素原子が除かれることによりＸ１１と結合する。
　Ｚ１１としては、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、又はこれらを組み合わせた基が好ましく、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、又は－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－がより好ましい。
　ｐは、１～５の整数を表す。なかでも、硬化物中における無機物の分散性がより優れる点で、１～３が好ましい。
　なお、ｐが２以上の場合、複数あるＴ１１及びＺ１１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。また、＊１は、一般式（１）で表される構造単位を有する化合物の主鎖との結合位置を表し、＊２は、Ｘ１１との結合位置を表す。
　以下に、一般式（１）で表される構造単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以下に例示される構造単位において、ピレン環を誘導して形成された縮合環基上に－ＣＨＯ基を有するものについては、－ＣＨＯ基の位置は下記に例示される位置に限定されない。つまり、－ＣＨＯ基は、ピレン環を誘導して形成された縮合環基上のいずれかの水素原子の位置に置換していればよく、すなわち下記に例示される構造単位の位置異性体であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　また、無機物の分散性により優れる点で、上記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物は、更に、下記一般式（６）で表される構造単位を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（６）中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｌ１２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｙ１１は、置換基を表す。
　Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９としては、上述したＲ１、Ｒ２、及びＲ３とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同じである。
　Ｌ１２としては、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基は特に限定されないが、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＮＲ－（Ｒは、水素原子、又は、アルキル基）、２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及び、アリーレン基）、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。
　Ｌ１２としては、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－が好ましく、ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基である。なお、ＡＬは、置換基（例えば、ヒドロキシル基）を有していてもよい。
　Ｙ１１は、置換基を表す。置換基の種類は特に限定されず、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、なかでも、架橋性基（好ましくは、重合性基）、又は、縮合環を誘導して形成された縮合環基であることが好ましい。なお、一般式（１）で表される構造単位を有する化合物は、Ｙ１１が架橋性基（好ましくは、重合性基）である一般式（６）で表される構造単位、及び、Ｙ１１が縮合環を誘導して形成された縮合環基である一般式（６）で表される構造単位の両方を含んでいてもよい。
　置換基が架橋性基（好ましくは、重合性基）である場合、無機物の熱伝導性により優れる。架橋性基とは、一般式（１）で表される構造単位を有する化合物同士を架橋するための基である。
　重合性基の種類は特に制限されず、公知の重合性基が挙げられ、反応性の点から、付加重合反応が可能な官能基が好ましく、重合性エチレン性不飽和基又は環重合性基がより好ましい。重合性基としては、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、ビニル基、マレイミド基、スチリル基、アリル基、及びオキセタニル基等が挙げられる。なお、上記各基中の水素原子は、ハロゲン原子等他の置換基で置換されていてもよい。重合性基は、なかでも、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、オキセタニル基、又はビニル基が好ましい。
　また、Ｙ１１が縮合環を誘導して形成された縮合環基である場合には、特定化合物と無機物（特に無機窒化物）との吸着性が向上し、硬化物中における無機物の分散性がより優れる。
　縮合環を誘導して形成された縮合環基は、縮合環から水素原子を一つ除くことにより形成された基であり、上記縮合環の種類は特に制限されない。上記縮合環としては、例えば、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環からなる群から選ばれる２環以上が縮合してなる縮合環が挙げられる。なかでも、吸着性の点から、６員の芳香族炭化水素環が２環以上縮合した縮合環が好ましく、ピレン環、トリフェニレン環、ペリレン環、ナフトピレン環、又は、ペリレンテトラカルボン酸ジイミドがより好ましい。
　以下に、一般式（６）で表される構造単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（１）で表される構造単位を有する化合物中、全構造単位に対する、一般式（１）で表される構造単位の含有量は、例えば５～１００モル％であり、１０～７０モル％が好ましく、１０～５０モル％がより好ましい。
　一般式（１）で表される構造単位を有する化合物が一般式（６）で表される構造単位を有する場合、全構造単位に対する、一般式（６）で表される構造単位の含有量は、例えば、５～９０モル％であり、１５～９０が好ましく、２０～８０がより好ましい。
　一般式（１）で表される構造単位を有する化合物中、一般式（１）で表される構造単位は、１種以上含まれていても、２種以上含まれていてもよい。また、一般式（６）で表される構造単位は、１種以上含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
　一般式（１）で表される構造単位を有する化合物は、公知の手法に準じて合成することができる。
　以下に、一般式（１）で表される構造単位を有する化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではない。
　なお、下記具体例において、ｈ、ｈ１、ｈ２、ｈ１１、ｈ２１、及びｈ２２は、構造単位のモル％を表し、ｈ＝１００モル％、ｈ１＋ｈ２＝１００モル％、ｈ１１＋ｈ２１＋ｈ２２＝１００モル％を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　次に、一般式（２）で表される化合物について詳述する。
（一般式（２）で表される構造単位を有する化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（２）中、Ｘ２１は、上述した一般式（３）～（５）から選ばれるいずれかの基を表す。なお、一般式（３）～（５）は、＊の位置でＬ２１と結合する。Ａ２１は、ｌ価の置換基を表す。ｌは、２以上の整数を表す。Ｌ２１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ａ２１は、ｌ価の基（ｌは２以上の整数）を表す。Ａ２１は、例えば、炭素原子、珪素原子、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、炭素原子－酸素原子－炭素原子からなる基、炭素原子－酸素原子－炭素原子－酸素原子－炭素原子からなる基、ｌ価の脂肪族炭化水素環、ｌ価の芳香族炭化水素環、又は、ｌ価の複素環であることが好ましい。なお、「炭素原子－酸素原子－炭素原子からなる基」とは、後述する一般式（Ｙ１３）のＷが１且つＬａが酸素原子の場合を意味し、「炭素原子－酸素原子－炭素原子－酸素原子－炭素原子からなる基」とは、後述する一般式（Ｙ１３）のＷが２且つＬａが酸素原子の場合を意味する。
　上記脂肪族炭化水素環に含まれる炭素数は、３～１５が好ましく、３～１０がより好ましく、５～１０が更に好ましい。
　上記芳香族炭化水素環に含まれる炭素数は、６～１８が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。
　上記複素環としては、少なくとも１つのＮ原子、Ｏ原子、Ｓ原子、又はＳｅ原子を環構造内に有する５～７員環であることが好ましく、５～６員環がより好ましい。
　Ａ２１としては、例えば、下記一般式（Ｙ１）～（Ｙ１５）で表される基が挙げられる。なお、各一般式中、＊は、Ｌ２１で表される２価の連結基との結合位置を表す。
　なお、上述したＡ２１が「炭素原子」であるとはＡ２１が下記一般式（Ｙ６）で表される基であることを意味し、上述したＡ２１が「珪素原子」であるとはＡ２１が下記一般式（Ｙ１０）で表される基であることを意味し、上述したＡ２１が「硫黄原子」であるとはＡ２１が下記一般式（Ｙ８）で表される基であることを意味し、上述したＡ２１が「酸素原子」であるとはＡ２１が下記一般式（Ｙ９）で表される基であることを意味し、上述したＡ２１が「窒素原子」であるとはＡ２１が下記一般式（Ｙ１１）で表される基であることを意味する。
　また、上述した「ｌ価の脂肪族炭化水素環」とは、例えば、下記一般式（Ｙ１２）で表される基等であり、「ｌ価の芳香族炭化水素環」とは、例えば、下記一般式（Ｙ７）で表される基等であり、「ｌ価の複素環」とは、例えば、下記一般式（Ｙ３）～（Ｙ５）で表される基等である。
　また、一般式（Ｙ１３）で表される基において、ＣＬは炭素原子又は珪素原子を表し、Ｗは１～４を表す。また、Ｌａは２価の連結基であれば特に限定されない。２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲａ－、－ＣＯ－、アルキレン基（環状、分岐鎖状、及び直鎖状のいずれであってもよい）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、又は、これらを組み合わせてなる２価の基が挙げられる。Ｒａは、例えば、水素原子、アルキル基（好ましくは、炭素数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基）、ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子）、及びアリール基（好ましくは炭素数６～２０のアリール基）が挙げられる。
　また、一般式（Ｙ１４）又は（Ｙ１５）で表される基において、ＣＬは炭素原子又は珪素原子を表し、Ｒａは置換基（例えば、アルキル基、及び、ポリマー鎖を有する基等）を表す。また、一般式（Ｙ１５）中に複数存在するＲａは、互いに同じであっても異なってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　ｌは、２以上の整数であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下の整数であることが好ましい。なかでも、硬化物中における無機物の分散性により優れる点から、２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、３～６が更に好ましく、５～６が特に好ましい。
　Ｌ２１としては、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基は特に限定されないが、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＮＲ－（Ｒは、水素原子、又は、アルキル基）、２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及び、アリーレン基）、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。なかでも、硬化物の熱伝導性により優れる点で、下記一般式（９）で表される２価の連結基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（９）中、Ｌ２３は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｔ２１は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素環基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ２１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ｑは、１～５の整数を表し、ｑが２以上の場合、複数あるＴ２１及びＺ２１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。＊３は、Ａ２１との結合位置を表す。＊４は、Ｘ２１との結合位置を表す。
　Ｔ２１、Ｚ２１、及びｑは、上述したＴ１１、Ｚ１１、及びｐとそれぞれ同義であり、その好ましい態様についても同じである。
　Ｌ２３としては、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、又は、－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－が好ましく、ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基である。Ｌ２３としては、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－、又は、－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－がより好ましい。
　なお、＊３は、Ａ２１との結合位置を表す。＊４は、Ｘ２１との結合位置を表す。
　また、無機物の分散性により優れる点で、上記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（７）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（７）中、Ｌ２１、Ｘ２１、及びｌは、一般式（２）中のＬ２１、Ｘ２１、及びｌとそれぞれ同義である。Ａ２２は、ｌ＋ｎ価の置換基を表す。Ｌ２２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｙ２１は、置換基を表す。ｎは、１以上の整数を表す。
　Ａ２２は、ｌ＋ｎ価の基（ｌは２以上の整数、ｎは１以上の整数）を表す。
　ｌ＋ｍは、３以上の整数であれば特に限定されない。また、その上限は特に限定されないが、１５以下の整数であることが好ましい。また、ｎとしては、２以上が好ましく、３以上がより好ましい。
　Ａ２２は、例えば、炭素原子、珪素原子、窒素原子、炭素原子－酸素原子－炭素原子からなる基、炭素原子－酸素原子－炭素原子－酸素原子－炭素原子からなる基、ｌ＋ｎ価の脂肪族炭化水素環、ｌ＋ｎ価の芳香族炭化水素環、又は、ｌ＋ｎ価の複素環であることが好ましい。なお、「炭素原子－酸素原子－炭素原子からなる基」とは、後述する一般式（Ｚ９）のＷが１且つＬａが酸素原子である場合を意味し、「炭素原子－酸素原子－炭素原子－酸素原子－炭素原子からなる基」とは、後述する一般式（Ｚ９）のＷが２且つＬａが酸素原子である場合を意味する。
　上記脂肪族炭化水素環に含まれる炭素数は、３～１５が好ましく、３～１０がより好ましく、５～１０が更に好ましい。
　上記芳香族炭化水素環に含まれる炭素数は、６～１８が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。
　上記複素環としては、少なくとも１つのＮ原子、Ｏ原子、Ｓ原子、又はＳｅ原子を環構造内に有する５～７員環であることが好ましく、５～６員環がより好ましい。
　Ａ２２としては、例えば、下記一般式（Ｚ１）～（Ｚ９）で表される基が挙げられる。なお、各一般式中、＊は、Ｌ２１又はＬ２２で表される２価の連結基との結合位置を表す。ただし、各一般式中、（－Ｌ２１－Ｘ２１）で表される基の数は２以上であり、（－Ｌ２２－Ｙ２１）で表される基の数は１以上である。
　なお、上述したＡ２２が「炭素原子」であるとはＡ２２が下記一般式（Ｚ４）で表される基であることを意味し、上述したＡ２２が「珪素原子」であるとはＡ２２が下記一般式（Ｚ６）で表される基であることを意味し、上述したＡ２２が「窒素原子」であるとはＡ２１が下記一般式（Ｚ７）で表される基であることを意味する。
　また、上述した「ｌ＋ｎ価の脂肪族炭化水素環」とは、例えば、下記一般式（Ｚ８）で表される基等であり、「ｌ＋ｎ価の芳香族炭化水素環」とは、例えば、下記一般式（Ｚ５）で表される基等であり、「ｌ＋ｎ価の複素環」とは、例えば、下記一般式（Ｚ１）～（Ｚ３）で表される基等である。
　また、一般式（Ｚ９）で表される基において、ＣＬは炭素原子又は珪素原子を表し、Ｗは１～４を表す。また、Ｌａは２価の連結基であれば特に限定されない。２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲａ－、－ＣＯ－、アルキレン基（環状、分岐鎖状、及び直鎖状のいずれであってもよい）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、又は、これらを組み合わせてなる２価の基が挙げられる。Ｒａは、例えば、水素原子、アルキル基（好ましくは、炭素数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基）、ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子）、及びアリール基（好ましくは炭素数６～２０のアリール基）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　Ｌ２２は、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基は特に限定されないが、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＮＲ－（Ｒは、水素原子、又は、アルキル基）、２価の炭化水素基（例えば、アルキレン基、アルケニレン基（例：－ＣＨ＝ＣＨ－）、アルキニレン基（例：－Ｃ≡Ｃ－）、及び、アリーレン基）、又は、これらを組み合わせた基が挙げられる。
　Ｌ２２としては、単結合、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－、－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－、－Ｓ－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－、－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－、又は－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－が好ましく、ＡＬは、炭素数１～１０のアルキレン基である。
　Ｙ２１は、置換基を表す。置換基の種類は特に限定されず、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、なかでも、縮合環を誘導して形成された縮合環基、又は後述するポリマー鎖が好ましい。なお、複数のＹ２１がある場合、１つ以上が縮合環基であり、１つ以上がポリマー鎖であってもよい。
　Ｙ２１が縮合環を誘導して形成された縮合環基である場合には、特定化合物と無機物（特に無機窒化物）との吸着性が向上し、硬化物中における無機物の分散性により優れる。
　縮合環を誘導して形成された縮合環基は、縮合環から水素原子を一つ除くことにより形成された基であり、上記縮合環の種類は特に制限されない。上記縮合環としては、例えば、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環とからなる群から選ばれる２環以上が縮合してなる縮合環が挙げられ、なかでも、吸着性の点から、６員の芳香族炭化水素環が２環以上縮合した縮合環が好ましく、ピレン環、トリフェニレン環、ペリレン環、ナフトピレン環、又はペリレンテトラカルボン酸ジイミドがより好ましい。
　一方、置換基がポリマー鎖である場合には、特定化合物の被覆効果が高まるため、硬化物中における無機物の分散性により優れる。
　ポリマー鎖としては、ビニル系ポリマー、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、及び、シリコーン系ポリマーなどが挙げられる。
　上記ポリマー鎖としては、無機物の分散性により優れる点で、下記一般式（１０）で表される構造単位を有するポリマー鎖であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（１０）中、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｌ２４は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｙ３１は、置換基を表す。
　Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｌ２４、及びＹ３１としては、上述したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ１２、及びＹ１１とそれぞれ同義であり、好ましい態様も同じである。
　また、ポリマー鎖中において、一般式（１０）で表される構造単位は、１種であっても、複数種であってもよい。ポリマー鎖中に一般式（１０）で表される構造単位が複数含有される場合には、構造単位の少なくとも１種が、Ｙ３１として縮合環基、又は重合性基を有することが好ましい。つまり、ポリマー鎖は、Ｙ３１が縮合環基又は重合性基である一般式（１０）で表される構造単位を含有することが好ましい。また、ポリマー鎖は、Ｙ３１が縮合環基である一般式（１０）で表される構造単位、および、Ｙ３１が重合性基である一般式（１０）で表される構造単位の両方を含有していてもよい。
　なお、さらに、ポリマー鎖は、Ｙ３１が縮合環基又は重合性基である一般式（１０）で表される構造単位以外の他の構造単位を含有していてもよい。他の構造単位としては、Ｙ３１が縮合環基及び重合性基をいずれも有さない基（例えば、置換基群Ｙ中で例示される、縮合環基及び重合性基を有さない基）である一般式（１０）で表される構造単位が挙げられる。
　以下に、一般式（２）で表される化合物又は一般式（７）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
　なお、下記具体例において、ｒ、ｒ１、及びｒ２は、構造単位のモル％を表し、ｒ＝１００モル％、ｒ１＋ｒ２＝１００モル％を表す。また、ｌ及びｎは、各々の基の個数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　一般式（２）で表される化合物及び一般式（７）で表される化合物は、公知の手法に準じて合成することができる。
　硬化性組成物中における上記特定化合物の含有量は、表面修飾無機物の特性がより現れる点で、硬化性組成物中の全固形分に対して、０．０１～１５質量％が好ましく、０．１～１０質量％がより好ましく、０．１～５質量％が更に好ましい。
　また、硬化性組成物中、上記特定化合物と無機窒化物及び無機酸化物からなる群より選ばれる無機物との質量比（特定化合物の質量／無機物の質量）は特に限定されないが、硬化物中における無機物の分散性がより優れる点で、上記質量比は０．０００１～０．５が好ましく、０．０００５～０．１がより好ましい。
　硬化性組成物は、特定化合物を１種含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
＜重合性モノマー＞
　硬化性組成物は、重合性モノマーを含有する。
　重合性モノマーは、熱又は光等所定の処理によって硬化する化合物である。
　重合性モノマーは、重合性基を有する。重合性基としては、上記Ｙ１１と同様のものが挙げられる。なかでも、反応性の観点から、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、及びビニル基からなる群より選ばれる基であることが好ましい。
　なお、重合性モノマーに含まれる重合性基の数は特に限定されないが、硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の耐熱性がより優れる点で、２個以上であることが好ましく、３個以上であることがより好ましい。上限は特に限定されないが、８個以下の場合が多い。
　重合性モノマーの種類は特に限定されず、公知の重合性モノマーを用いることができる。例えば、特許第４１１８６９１号の段落００２８に記載のエポキシ樹脂モノマー及びアクリル樹脂モノマー、特開２００８－１３７５９号公報の段落０００６～００１１に記載のエポキシ化合物、及び、特開２０１３－２２７４５１号公報の段落００３２～０１００に記載のエポキシ樹脂混合物等が挙げられる。
　硬化性組成物中における重合性モノマーの含有量は特に限定されず、硬化性組成物の用途に応じて適宜最適な含有量が選ばれる。なかでも、重合性モノマーの含有量は、硬化性組成物中の全固形分に対して、１０～９０質量％が好ましく、１５～７０質量％がより好ましく、２０～６０質量％が更に好ましい。
　硬化性組成物は、重合性モノマーを１種含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
　重合性モノマーは、液晶性を示すことが好ましい。つまり、重合性モノマーが、液晶化合物であることが好ましい。言い換えれば、重合性基を有する液晶化合物であることが好ましい。
　また、重合性モノマーの硬化物が液晶性を示すことも好ましい。なお、重合性モノマーの硬化物とは、重合性モノマー自体を硬化させて得られる硬化物を意図し、上述した特定化合物及び無機物等は含まれない。なお、上記硬化物を得る際には、必要に応じて、後述する硬化剤を用いてもよい。
　以上のように、重合性モノマー又はその硬化物は、液晶性を示すことが好ましい。つまり、重合性モノマー又はその硬化物は、液晶成分であることが好ましい。
　重合性モノマーは、棒状液晶化合物及び円盤状液晶化合物のいずれであってもよい。つまり、重合性モノマーは、重合性基を有する棒状液晶化合物及び重合性基を有する円盤状液晶化合物のいずれであってもよい。
　以下、棒状液晶化合物及び円盤状液晶化合物について詳述する。
（棒状液晶化合物）
　棒状液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましい。以上のような低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。上記高分子液晶化合物は、低分子の反応性基を有する棒状液晶化合物が重合した高分子化合物である。
　好ましい棒状液晶化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状液晶化合物が挙げられる。
　一般式（ＸＸＩ）：Ｑ1－Ｌ111－Ａ111－Ｌ113－Ｍ－Ｌ114－Ａ112－Ｌ112－Ｑ2
　式中、Ｑ1及びＱ2はそれぞれ独立に、重合性基であり、Ｌ111、Ｌ112、Ｌ113及びＬ114はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ111及びＡ112はそれぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。
　なお、重合性基の定義は、上述の通りである。
　Ｑ1及びＱ2の少なくとも１つはオキシラニル基であることが好ましく、いずれもオキシラニル基であることがより好ましい。
　Ｌ111、Ｌ112、Ｌ113及びＬ114で表される２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ112－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ112－、－ＮＲ112－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ2－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ2－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ112－、－ＮＲ112－ＣＯ－Ｏ－、及び、－ＮＲ112－ＣＯ－ＮＲ112－からなる群より選ばれる２価の連結基であることが好ましい。上記Ｒ112は炭素数１～７のアルキル基又は水素原子である。
　Ａ111及びＡ112は、炭素数１～２０の２価の連結基を表す。なかでも、炭素数１～１２のアルキレン基、アルケニレン基、又はアルキニレン基が好ましく、炭素数１～１２のアルキレン基がより好ましい。
　２価の連結基は直鎖状であることが好ましく、隣接していない酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい。また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、又は、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
　Ｍで表されるメソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。なかでも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。
　一般式（ＸＸＩＩ）：－（Ｗ1－Ｌ115）n－Ｗ2－
　式中、Ｗ1及びＷ2は、それぞれ独立して、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、２価のヘテロ環基を表す。Ｌ115は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１、２又は３を表す。
　Ｗ1及びＷ2としては、例えば、１，４－シクロヘキサンジイル、１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、及び、ピリダジン－３，６－ジイルが挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。なかでも、トランス体であることが好ましい。
　Ｗ1及びＷ2は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１～１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、炭素数１～１０のアシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基等）、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、炭素数１～１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及び、ジフルオロメチル基等が挙げられる。
　Ｌ115で表される２価の連結基としては、上述したＬ111～Ｌ114で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ2－Ｏ－、及び－Ｏ－ＣＨ2－が挙げられる。
　上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましいものを、以下に例示する。これらに上記置換基が置換していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１－５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
　棒状液晶化合物は、特開平１１－３２３１６２号公報、特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。
（円盤状液晶化合物）
　円盤状液晶化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。円盤状構造は、少なくとも芳香族環を有する。そのため、円盤状液晶化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
　円盤状構造として、具体的には、Angew.Chem.Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、及び、特開２００７－２２２０号公報、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。
　なかでも、重合性モノマーとして円盤状液晶化合物を用いることにより、高い熱伝導性を示す熱伝導材料が得られる。その理由としては、棒状液晶化合物が直線的（一次元的）にしか熱伝導できないのに対して、円盤状液晶化合物は法線方向に平面的（二次元的）に熱伝導できるため、熱伝導パスが増え、熱伝導率が向上する、と考えられる。
　また、円盤状液晶化合物を用いることにより、硬化性組成物の硬化物の耐熱性が向上する。
　円盤状液晶化合物は、３個以上の重合性基を有することが好ましい。３個以上の重合性基を有する円盤状液晶化合物を含む硬化性組成物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。円盤状液晶化合物は棒状液晶化合物と比較して、メソゲン部分の特性に影響を与えることなく３個以上の重合性基を有しやすい。円盤状液晶化合物が有する重合性基の数は８個以下であることが好ましく、６個以下であることがより好ましい。重合性基は全てオキシラニル基であることが好ましい。
　円盤状液晶化合物としては、以下の一般式（ＸＩ）で表される化合物又は一般式（ＸＩＩ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６はそれぞれ独立に＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１又は＊－Ｘ１２－Ｙ１２を表し、＊はトリフェニレン環との結合位置を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６のうち２つ以上は＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であり、Ｘ１１及びＸ１２はそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ－、－Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＳＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、又は－ＳＣ（＝Ｏ）Ｓ－を表し、Ｌ１１は２価の連結基又は単結合を表し、Ｐ１１は重合性基を表し、Ｙ１２は、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基において１つ又は２つ以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換された基を表す。
　Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は３つ以上が＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であることが好ましい。なかでも、Ｒ１１及びＲ１２のいずれか１つ以上、Ｒ１３及びＲ１４のいずれか１つ以上、並びに、Ｒ１５及びＲ１６のいずれか１つ以上が＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であることがより好ましく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６が全て＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であることが更に好ましく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６が全て同一の＊－Ｘ１１－Ｌ１１－Ｐ１１であることが特に好ましい。
　Ｘ１１及びＸ１２としては、それぞれ独立に、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、又はＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－が好ましく、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－がより好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－が更に好ましい。
　Ｌ１１は、Ｘ１１とＰ１１とを連結する２価の連結基又は単結合を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～８、より好ましくは炭素数１～６）のアルキレン基、炭素数６～２０（好ましくは炭素数６～１４、より好ましくは炭素数６～１０）のアリーレン基、又は、これらの組み合わせからなる基等が挙げられる。
　炭素数１～１０のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、及び、ヘキシレン基等が挙げられる。
　炭素数６～２０のアリーレン基としては、例えば、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、及び、アントラセニレン基等が挙げられ、１，４－フェニレン基が好ましい。
　上記アルキレン基及び上記アリーレン基は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。置換基の数は１～３個であることが好ましく、１個であることがより好ましい。置換基の置換位置は特に限定されない。置換基としては、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。アルキレン基及びアリーレン基は無置換であることも好ましい。特にアルキレン基は無置換であることが好ましい。
　Ｐ１１は、重合性基を表す。重合性基の定義は、上述の通りである。
　Ｐ１１はオキシラニル基であることが好ましい。
　なお、Ｐ１１がヒドロキシ基であるとき、Ｌ１１はアリーレン基を含み、このアリーレン基はＰ１１と結合していることが好ましい。
　Ｙ１２は、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基において１つ又は２つ以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換された基を表す。
　Ｙ１２が炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基において１つ又は２つ以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換された基の場合、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、及び、ドデシル基が挙げられる。
　環状のアルキル基の炭素数は、３以上が好ましく、５以上がより好ましく、また、２０以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下が更に好ましく、６以下が特に好ましい。環状のアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及び、シクロオクチル基が挙げられる。
　Ｙ12としては、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０のアルキレンオキシド基が好ましく、炭素数１～１２の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、炭素数１～２０のエチレンオキシド基若しくはプロピレンオキシド基がより好ましい。
　上記一般式（ＸＩ）で表される化合物の具体例については、特開平７－２８１０２８号公報の段落００２８～００３６、特開平７－３０６３１７号公報、特開２００５－１５６８２２号公報の段落００１６～００１８、特開２００６－３０１６１４号公報の段落００６７～００７２、及び液晶便覧（平成１２年丸善株式会社発刊）３３０頁～３３３頁に記載のものを参照することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式中、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ独立に－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表し、Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９はそれぞれ独立に、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１又は＊－Ｘ２１１－（Ｚ２２－Ｘ２２２）ｎ２２－Ｙ２２を表し、＊は中心環との結合位置を表し、Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９のうち２つ以上は＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１であり、Ｘ２１１、及びＸ２１２はそれぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ－、－Ｓ－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＳＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、又はＳＣ（＝Ｏ）Ｓ－を表し、Ｚ２１及びＺ２２はそれぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香族基を表し、Ｌ２１は、Ｘ２１２とＰ２１とを連結する２価の連結基又は単結合を表し、Ｐ２１は重合性基を表し、Ｙ２２は水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基において１つ又は２つ以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換された基を表し、ｎ２１及びｎ２２はそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、ｎ２１及びｎ２２が２以上の場合の複数個あるＺ２１－Ｘ２１２及びＺ２２－Ｘ２２２は同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９は全て、＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１であることが好ましい。Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９は全て同一の＊－Ｘ２１１－（Ｚ２１－Ｘ２１２）ｎ２１－Ｌ２１－Ｐ２１であることがより好ましい。
　Ｘ２２１及びＸ２２２としては、単結合、又は、－ＯＣ（＝Ｏ）－が好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２はそれぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香族基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香族基を表し、例えば、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、及び、２価の複素環基等が挙げられる。
　上記芳香族基及び非芳香族基は置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられる。置換基は１つ又は２つであることが好ましく、１つであることがより好ましい。置換基の置換位置は特に限定されない。置換基としては、ハロゲン原子又はメチル基が好ましい。ハロゲン原子としては塩素原子又はフッ素原子が好ましい。上記芳香族基及び非芳香族基は無置換であることも好ましい。
　２価の複素環としては、例えば、以下の複素環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中、＊はＸ２１１に結合する部位を示し、＊＊はＸ２１２に結合する部位を示し；Ａ４１及びＡ４２はそれぞれ独立にメチン基又は窒素原子を表し；Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子、メチレン基又はイミノ基を表す。
　Ａ４１及びＡ４２は、少なくとも一方が窒素原子であることが好ましく、両方が窒素原子であることがより好ましい。また、Ｘ４は酸素原子であることが好ましい。
　Ｌ２１は、Ｘ２１２とＰ２１とを連結する２価の連結基又は単結合を表し、一般式（ＸＩ）におけるＬ１１と同義である。Ｌ２１としては、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～８、より好ましくは炭素数１～６）のアルキレン基、又はこれらの組み合わせからなる基が好ましい。
　Ｐ２１は、重合性基を表す。重合性基の定義は、上述の通りである。
　Ｙ２２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状のアルキル基において１つ又は２つ以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、又は－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－で置換された基を表し、一般式（ＸＩ）におけるＹ１２と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　ｎ２１及びｎ２２はそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、１～３の整数が好ましく、２又は３がより好ましい。
　一般式（ＸＩＩ）で表される化合物の詳細及び具体例については、特開２０１０－２４４０３８号公報の段落００１３～００７７の記載を参照することができ、その内容は本明細書に組み込まれる。
　電子密度を減らすことでスタッキングを強くし、カラム状集合体を形成しやすくなるという点で、一般式（ＸＩ）又は一般式（ＸＩＩ）で表される化合物としては、水素結合性官能基を有する化合物であることが好ましい。
　水素結合性官能基としては、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｓ－、及び、ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨ－等が挙げられる。
　一般式（ＸＩ）で表される化合物、及び、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物として特に好ましい具体例としては以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　一般式（ＸＩ）で表される化合物は、特開平７－３０６３１７号公報、特開平７－２８１０２８号公報、特開２００５－１５６８２２号公報、及び特開２００６－３０１６１４号公報に記載の方法に準じて合成できる。
　一般式（ＸＩＩ）で表される化合物は、特開２０１０－２４４０３８号公報、特開２００６－７６９９２号公報、及び特開２００７－２２２０号公報に記載の方法に準じて合成できる。
＜任意成分＞
 （硬化剤）
　硬化性組成物は、更に、硬化剤を含有してもよい。
　硬化剤の種類は特に限定されず、上述した重合性モノマーを硬化し得る化合物であればよい。硬化剤としては、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基、イソシアネート基、カルボキシ基、（メタ）アクリロイル基、及び無水カルボン酸基からなる群より選ばれる官能基を有する化合物であることが好ましく、ヒドロキシ基、（メタ）アクリロイル基、アミノ基、及びチオール基からなる群より選ばれる官能基を有することがより好ましい。
　硬化剤は、上記官能基を２個以上含むことが好ましく、２又は３個含むことがより好ましい。
　硬化剤としては、例えば、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、グアニジン系硬化剤、イミダゾール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、アクリル系硬化剤、酸無水物系硬化剤、活性エステル系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、及び、シアネートエステル系硬化剤等が挙げられる。なかでも、アクリル系硬化剤、フェノール系硬化剤、又は、アミン系硬化剤が好ましい。
　硬化性組成物中における硬化剤の含有量は特に限定されないが、硬化性組成物中の全固形分に対して、１～５０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましい。
 （硬化促進剤）
　硬化性組成物は、更に、硬化促進剤を含有してもよい。
　硬化促進剤の種類は限定されず、例えば、トリフェニルホスフィン、２－エチル－４－メチルイミダゾール、三フッ化ホウ素アミン錯体、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、及び、特開２０１２－６７２２５号公報の段落００５２に記載のものが挙げられる。
　硬化性組成物中における硬化促進剤の含有量は特に限定されないが、硬化性組成物中の全固形分に対して、０．１～２０質量％が好ましい。
（重合開始剤）
　硬化性組成物は、更に、重合開始剤を含有してもよい。
　特に、特定化合物又は重合性モノマーが（メタ）アクリロイル基を有する場合には、硬化性組成物は、特開２０１０－１２５７８２の段落００６２及び特開２０１５－０５２７１０の段落００５４に記載の重合開始剤を含有することが好ましい。
　硬化性組成物中における重合開始剤の含有量は特に限定されないが、硬化性組成物中の全固形分に対して、０．１～５０質量％が好ましい。
 （溶媒）
　硬化性組成物は、更に、溶媒を含有してもよい。
　溶媒の種類は特に限定されず、有機溶媒であることが好ましい。有機溶媒としては、例えば、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
＜硬化性組成物の製造方法＞
　硬化性組成物の製造方法は特に限定されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分（無機物、特定化合物、及び重合性モノマー等）を公知の方法で混合することにより製造することができる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよいが、分散性により優れる点で、重合性モノマー及び特定化合物を少なくとも含有する混合液を予め調製し、この混合液中に無機物を添加する工程を経ることが好ましい。
＜硬化性組成物の硬化方法＞
　硬化性組成物の硬化方法は特に限定されず、重合性モノマーの種類によって適宜最適な方法が選ばれる。硬化方法は、例えば、熱硬化反応であっても、光硬化反応であってもよく、熱硬化反応が好ましい。
　熱硬化反応の際の加熱温度は特に限定されない。例えば、５０～２００℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
　なお、硬化反応は、シート状とした硬化性組成物に対して実施することが好ましい。具体的には、例えば、硬化性組成物を塗布し、得られた塗膜に対して硬化反応を実施すればよい。その際、プレス加工を行ってもよい。
　また、硬化反応は、半硬化反応であってもよい。つまり、得られる硬化物が、いわゆるＢステージ状態（半硬化状態）であってもよい。
　上記のような半硬化させた硬化物をデバイス等に接触するように配置した後、更に加熱等によって本硬化させることにより、硬化物である熱伝導材料を含む層とデバイスとの接着性がより向上する。
＜用途＞
　硬化性組成物は、種々の用途に適用することができる。例えば、電極材料、半導体材料、及び熱伝導材料等として様々な分野に応用することができる。なかでも、硬化性組成物は、熱伝導材料を形成するために用いることが好ましく、シート状の熱伝導材料として用いることがより好ましい。
　以下、この好適用途に関して詳述する。
 （熱伝導材料）
　本発明の熱伝導材料は、上述した硬化性組成物を硬化して作製することができる。つまり、上記硬化性組成物は、熱伝導材料を形成するために用いることができる。なお、硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）を参照することができる。
　熱伝導材料は、熱伝導性に優れる材料であり、放熱シート等の放熱材として用いることができる。例えば、パワー半導体デバイス等の各種デバイスの放熱用途に用いることができる。より具体的には、デバイス上に上記熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製することにより、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱することができる。
　熱伝導材料の形状は特に限定されず、用途に応じて、様々な形状に成形されたものであってもよい。典型的には、熱伝導材料は、シート状であることが好ましい。
　なお、上記熱伝導材料は、完全に硬化した状態であってもよく、半硬化状態（上述したＢステージ状態）であってもよい。上述したように、半硬化状態の熱伝導材料であればデバイス上に配置した後、加熱処理を施すことにより、デバイス上に接着性に優れた熱伝導層を形成することができる。
　以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
 〔表面修飾剤（特定化合物）の合成〕
 ＜一般式（１）で表される構造単位を有する化合物の合成＞
　下記の手順により表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－２を合成した。表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－１、Ｃ－３、Ｃ－４、Ｃ－５、及びＣ－６についても、下記表面修飾剤Ｃ－２の合成例に準じて合成した。
 （表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－２の合成例）
　攪拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた５００ｍＬ三口フラスコに、シクロヘキサノン（１４．４ｇ）、及び、イソプロパノール（３．６ｇ）を仕込んで、８５℃まで昇温した。
　次いで、４－（４－アクリロイルオキシブトキシ）ベンゾイルオキシフェニルボロン酸（４．５ｇ）、２－（３－クロロプロパノイルオキシ）エチルメタクリレート（１０．５ｇ）、シクロヘキサノン（３３．６ｇ）、イソプロパノール（８．４ｇ）、及び、アゾ重合開始剤（Ｖ－６０１、和光純薬（株）製）（０．５８ｇ）からなる混合溶液を、２．５時間で滴下が完了するように等速で上記フラスコ内に滴下した。滴下完了後、１，３－プロパンジオール（２．５ｇ）をフラスコ内に更に添加し、フラスコ内の反応液を９０℃まで昇温して更に４時間攪拌を続けた。
　次いで、撹拌後の反応液に、ｐ－メトキシフェノール（０．２ｇ）を添加し、更に、トリエチルアミン（２０．０ｇ）を添加した後、反応液を４０℃で１．５時間撹拌した。更に、反応液に１規定塩酸を２００ｍＬ滴下し、得られた反応液を３０分間撹拌した後、撹拌後の反応液から水層を除去した。続いて、水層を除去した反応液を１０％食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させることにより下記式（Ｃ－２）で表される共重合体（表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－２）のシクロヘキサノン／イソプロパノール溶液７１．４ｇを得た。
　この共重合体Ｃ－２の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１．５万（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＥｃｏＳＥＣ ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー社製））により溶離液ＮＭＰ、流速０．５０ｍｌ／ｍｉｎ、温度４０℃の測定条件にてポリスチレン換算で算出、使用カラムはＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ×３本（東ソー社製））であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－２’の合成例）
　また、上記表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－２の合成方法においてＶ－６０１を２．３ｇ、反応温度を９０℃とした以外は同様の方法により、重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００の表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－２’を合成した。なお、表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－２’は、表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－２と重量平均分子量のみ異なるものである。
＜一般式（２）で表される化合物の合成＞
　下記の手順により表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－７を合成した。表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－８、及びＣ－９についても、下記表面修飾剤Ｃ－７の合成例に準じて合成した。
 （表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－７の合成例）
　攪拌機、温度計、及び還流冷却管を備えた２００ｍＬ三口フラスコに、ＤＰＭＰ（ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート））（３．５ｇ）、４－（４－アクリロイルオキシブトキシ）ベンゾイルオキシフェニルボロン酸（５．２ｇ）、及び、ＮＥＰ（１－エチル－２－ピロリドン）（２０．３ｇ）を混合した後に、得られた混合液にトリエチルアミン（０．１８ｇ）を添加した。その後、混合液を６５℃で１２時間撹拌した。次いで、得られた反応液をヘキサン３００ｍＬ／酢酸エチル３００ｍＬの溶液に滴下し、上澄み液を除去した。上澄み液を除去して得られた固形物に対し、ヘキサンで洗浄、かけ洗いを繰り返した後、４０℃送風乾燥を行い、Ｃ－７の中間体８．２ｇを得た。
　次いで、攪拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた１００ｍＬ三口フラスコに、Ｃ－７中間体（２．５ｇ）、メタクリル酸（０．９４ｇ）、及びＮＥＰ（４．７ｇ）を仕込んで、フラスコ内の混合液を９０℃まで昇温した。次いで、混合液を９０℃で撹拌しているところに、アゾ重合開始剤（Ｖ－６０１、和光純薬（株）製）（０．１ｇ）を更に添加した。続いて、混合液を１．５時間撹拌する毎に、アゾ重合開始剤（Ｖ－６０１、和光純薬（株）製）（０．１ｇ）を添加することを２回繰り返した後、更に混合液を９０℃で２時間撹拌した。
　次いで、混合液に、グリシジルメタクリレート（１．９ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．２７ｇ）、及びｐ－メトキシフェノール（０．０５ｇ）を仕込んで、混合液を８０℃まで昇温した後、更に８時間攪拌を続け、Ｃ－７で表される重合体（表面修飾剤（特定化合物）Ｃ－７）のＮＥＰ溶液８．４ｇを得た。
　この重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は０．５万であった。（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＥｃｏＳＥＣ　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー社製））により溶離液ＮＭＰ、流速０．５０ｍｌ／ｍｉｎ、温度４０℃の測定条件にてポリスチレン換算で算出、使用カラムはＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ×３本（東ソー社製））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 〔各種成分〕
　以下に、実施例及び比較例で使用する各種成分を示す。
 ＜重合性モノマー＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
＜添加剤＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ＜溶媒＞
　ＭＥＫ（メチルエチルケトン）
＜重合開始剤＞
　ＶＡｍ－１１０（油溶性アゾ重合開始剤、和光純薬（株）社製）
　Ｖ－４０（油溶性アゾ重合開始剤、和光純薬（株）製）
＜無機物＞
　ＳＧＰＳ（窒化ホウ素、平均粒径１２μｍ、デンカ（株）社製）
　Ｘ：ＨＰ－４０ ＭＦ１００（窒化ホウ素、平均粒径４３μｍ、水島合金鉄（株）社製）
　Ｙ：ＡＡ３（アルミナ、平均粒径３．３μｍ、住友化学（株）社製）
　Ｚ：ＡＡ０４（アルミナ、平均粒径０．４μｍ、住友化学（株）社製）
＜表面修飾剤（特定化合物）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
＜比較用表面修飾剤＞
　なお、下記に示す比較用表面修飾剤において「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
〔硬化性組成物の調製及び評価〕
 ＜実施例１＞
　下記表１に示す各種成分を、重合性モノマー、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、添加剤、表面修飾剤（特定化合物）、及び重合開始剤の順で混合した後、無機物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０　）で５分間処理することで硬化性組成物１を得た。なお、硬化性組成物１の最終的な固形分は、表１に記載された固形分濃度（「溶媒」欄内に記載）になるよう、ＭＥＫで調整した。
　次に、アプリケーターを用いて、ポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ　パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に厚みが約６００μｍになるように硬化性組成物１を塗布し、空気下で１時間放置することで塗膜１を得た。
　次に、塗膜１の塗膜面を別のポリエステルフィルムで覆い、真空熱プレス（熱板温度１３０℃、真空度≦１ｋＰａ、圧力１２ＭＰａ、処理時間５時間）で処理することで塗膜を硬化し、樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、厚み２５０μｍの熱伝導性シート１を得た。
　（評価）
　得られた熱伝導性シート１に対し、下記の評価を実施した。
　[１]分散性評価
　分散性評価は、熱伝導性シート１を用いて実施した。具体的には、熱伝導性シート１の膜厚を任意の５か所の位置において測定し、その測定ばらつきについて標準偏差を求め、下記の基準にしたがって評価した。標準偏差が小さい場合（言い換えると膜厚のばらつきが小さい場合）、硬化物中において無機物が良好に分散していることを示す。一方、標準偏差が大きい場合（言い換えると膜厚のばらつきが大きい場合）、硬化物中において凝集等が発生し表面凹凸が生じていることを意味し、つまり無機物の分散性が劣っていることを示す。
　膜厚測定は、アイフェイズ社製の「アイフェイズ・モバイル１ｕ」を用いて実施した。
（評価基準）
　「Ａ」：標準偏差が５未満
　「Ｂ」：標準偏差が５以上１０未満
　「Ｃ」：標準偏差が１０以上３０未満
　「Ｄ」：標準偏差が３０以上
　結果を表１に示す。
　[２]熱伝導性評価
　熱伝導性評価は、熱伝導性シート１を用いて実施した。熱伝導率の測定は下記の方法で行い、下記の基準にしたがって熱伝導性を評価した。
・熱伝導率（Ｗ／ｍｋ）の測定
（１）アイフェイズ社製の「アイフェイズ・モバイル１ｕ」を用いて、熱伝導性シート１の厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」（「固体比重測定キット」使用）を用いて、熱伝導性シート１の比重を測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導性シート１の比熱をＤＳＣ７のソフトウエアを用いて比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じることで、熱伝導性シート１の熱伝導率を算出した。
（評価基準）
　「Ａ」：　１５Ｗ／ｍ・Ｋ以上
　「Ｂ」：　１２Ｗ／ｍ・Ｋ以上１４Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｃ」：　９Ｗ／ｍ・Ｋ以上１２Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　「Ｄ」：　９Ｗ／ｍ・Ｋ未満
　結果を表１に示す。
　＜実施例２～１９、比較例１～４＞
　実施例１と同様の手順により、下記表１に示す実施例及び比較例の各硬化性組成物を得た。なお、硬化性組成物の最終的な固形分は、表１に記載された固形分濃度（「溶媒」欄内に記載）になるよう、ＭＥＫで調整した。
　また、得られた各硬化性組成物から熱伝導性シート２～１９、比較用熱伝導性シート１～４を作製し、実施例１と同様の評価試験を実施した。結果を表１に示す。
　表１において、各成分欄に記載される（数値）は、硬化性組成物中の全固形分に対する各成分の含有量（質量％）を意味する。
　また、表１中に記載される「膜厚（μｍ）」は、熱伝導性シートの平均膜厚を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　実施例の各硬化性組成物から得られる硬化物は、無機物の分散性に優れていることが確認された。
　また、実施例１と実施例２の対比から、特定化合物が重合性基（好ましくは、(メタ)アクリロイル基、オキシラニル基、オキセタニル基、及びビニル基からなる群より選ばれるいずれかの重合性基）を有する場合、熱伝導性により優れることが確認された。
　また、実施例１と実施例１１、実施例１３と実施例１４の対比から、特定化合物が分子中に縮合環構造を有する（言い換えると、縮合環を誘導して形成された縮合環基を有する）場合、熱伝導性により優れることが確認された。
　実施例２と実施例１５～１８の結果から、実施例の各硬化性組成物は、無機物を全固形分に対して４０～８５質量％（好ましくは５０～８５質量％、より好ましくは５５～７５質量％、更に好ましくは６５～７５質量％）で含有しても、硬化物中における無機物の分散性を損なわれないことが確認された。
　また、実施例２～１４と実施例１９の結果から、特定化合物の分子量は４０００以上である場合に、硬化物中における無機物の分散性により優れるとともに、熱伝導性により優れることが確認された。
　比較例の各硬化性組成物は、硬化物中における無機物の分散性が悪いことが確認された。

Claims (24)

  1. 　無機窒化物及び無機酸化物からなる群より選ばれる無機物と、
    　ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基を有し、且つ、分子量が１０００以上の化合物と、
    　重合性モノマーと、
    を含有する硬化性組成物。
  2. 　前記化合物が、ボロン酸基、ボロン酸エステル基、アルデヒド基、及びピリジニウム基からなる群より選ばれる１価の置換基を複数個有する、請求項１に記載の硬化性組成物。
  3. 　前記化合物が、下記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物、又は、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１１は、一般式（３）～（５）から選ばれるいずれかの基を表す。Ｌ１１は、単結合又は２価の連結基を表す。
    　一般式（３）中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、又は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、及び芳香族複素環基からなる群より選ばれる置換基を表す。Ｒ４及びＲ５が置換基を表す場合、互いに結合して環を形成してもよい。
    　一般式（５）中、Ｒ６は、置換基を表す。ｍは、０～５の整数を表す。Ｍ－は、カウンターアニオンを表す。Ｒ６が複数存在する場合、隣接するＲ６同士が互いに結合して環を形成してもよい。
    　一般式（３）～（５）において、＊は、Ｌ１１又はＬ２１との結合位置を表す。
    　一般式（２）中、Ｘ２１は、一般式（３）～（５）から選ばれるいずれかの基を表す。Ａ２１は、ｌ価の置換基を表す。ｌは、２以上の整数を表す。Ｌ２１は、単結合又は２価の連結基を表す。
  4. 　前記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物が、更に下記一般式（６）で表される構造単位を有する、請求項３に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　一般式（６）中、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｌ１２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｙ１１は、置換基を表す。
  5. 　前記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物が、前記Ｙ１１が、縮合環を誘導して形成された縮合環基である一般式（６）で表される構造単位を有する、請求項４に記載の硬化性組成物。
  6. 　前記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物が、前記Ｙ１１が、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、オキセタニル基、及びビニル基からなる群より選ばれるいずれかの重合性基である一般式（６）で表される構造単位を有する、請求項４又は５に記載の硬化性組成物。
  7. 　前記Ｌ１１が、下記一般式（８）で表される２価の連結基である、請求項３～６のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　一般式（８）中、Ｌ１３は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｔ１１は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素環基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ１１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ｐは、１～５の整数を表し、ｐが２以上の場合、複数あるＴ１１及びＺ１１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。＊１は、前記一般式（１）で表される構造単位を有する化合物の主鎖との結合位置を表す。＊２は、前記Ｘ１１との結合位置を表す。
  8. 　前記Ｔ１１で表される２価の芳香族炭化水素環基及び２価の芳香族複素環基がそれぞれ単環式又は縮合多環式である、請求項７に記載の硬化性組成物。
  9. 　前記Ｘ１１が、一般式（３）又は一般式（４）で表される基である、請求項３～８のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  10. 　前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（７）で表される化合物である、請求項３に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　一般式（７）中、Ｌ２１、Ｘ２１、及びｌは、一般式（２）中の前記Ｌ２１、前記Ｘ２１、及び前記ｌとそれぞれ同義である。Ａ２２は、ｌ＋ｎ価の置換基を表す。Ｌ２２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｙ２１は、置換基を表す。ｎは、１以上の整数を表す。
  11. 　前記Ｌ２１が、それぞれ独立に、下記一般式（９）で表される２価の連結基である、請求項３又は１０に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　一般式（９）中、Ｌ２３は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｔ２１は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素環基又は２価の芳香族複素環基を表す。Ｚ２１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。ｑは、１～５の整数を表し、ｑが２以上の場合、複数あるＴ２１及びＺ２１はそれぞれ同じでも、異なっていてもよい。＊３は、前記Ａ２１又は前記Ａ２２との結合位置を表す。＊４は、前記Ｘ２１との結合位置を表す。
  12. 　前記Ｔ２１で表される２価の芳香族炭化水素環基及び２価の芳香族複素環基がそれぞれ単環式又は縮合多環式である、請求項１１に記載の硬化性組成物。
  13. 　前記Ｙ２１がポリマー鎖を表し、前記ポリマー鎖は下記一般式（１０）で表される構造単位を有する、請求項１０～１２のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　一般式（１０）中、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｌ２４は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｙ３１は、置換基を表す。
  14. 　前記ポリマー鎖が、前記Ｙ３１が縮合環を誘導して形成された縮合環基である一般式（１０）で表される構造単位を有する、請求項１３に記載の硬化性組成物。
  15. 　前記ポリマー鎖が、前記Ｙ３１が、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、オキセタニル基、及びビニル基からなる群より選ばれるいずれかの重合性基である一般式（１０）で表される構造単位を有する、請求項１３又は１４に記載の硬化性組成物。
  16. 　前記Ｘ２１が、一般式（３）又は一般式（４）で表される基である、請求項３、１０～１５のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  17. 　前記無機窒化物が、窒化ホウ素及び窒化アルミニウムからなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項１～１６のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  18. 　前記無機酸化物が、酸化チタン、酸化アルミニウム、及び酸化亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項１～１７のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  19. 　前記重合性モノマーが、アクリロイル基、メタクリロイル基、オキシラニル基、及びビニル基からなる群より選ばれる基を有する、請求項１～１８のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  20. 　前記重合性モノマー又はその硬化物が、液晶性を示す、請求項１～１９のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  21. 　請求項１～２０のいずれか１項に記載の硬化性組成物を硬化して形成される、熱伝導材料。
  22. 　シート状である、請求項２１に記載の熱伝導材料。
  23. 　放熱シートに用いられる、請求項２１又は２２に記載の熱伝導材料。
  24. 　デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項２１～２３のいずれか１項に記載の熱伝導材料を含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
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