JP2849932B2 - ウレツトジオン基及びイソシアヌレート基を含有する変性ポリイソシアネート並びに二成分系ポリウレタン被覆用組成物 - Google Patents

ウレツトジオン基及びイソシアヌレート基を含有する変性ポリイソシアネート並びに二成分系ポリウレタン被覆用組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、第３級ホスフィン触媒を用いて（環状）脂
肪族ジイソシアネートからウレットジオン基及びイソシ
アヌレート基を含有する（環状）脂肪族ポリイソシアネ
ートを製造するための改良法、この方法によって得られ
た変性ポリイソシアネート並びに二成分系ポリウレタン
被膜におけるイソシアネート成分としてのそれらの使用
に関する。
従来の技術 触媒としての有機ホスフィンを用いてモノマー状出発
ジイソシアネートをオリゴマー化しそして次いでその変
性反応を所望のオリゴマー化度において停止させること
により、ウレットジオン基及びイソシアヌレート基を含
有するラッカー用ポリイソシアネートを製造すること
は、公知である（例えば、DE−OS（独国特許公開明細
書）第1,670,667号、DE−OS第1,670,720号、DE−OS第1,
954,093号又はUS−PS（米国特許明細書）第4,614,785号
参照）。これらの先行刊行物に記載の方法によって得ら
れるウレットジオン基及びイソシアヌレート基を含有す
るポリイソシアネートは一般に少なくとも５のヨウ素色
値を有し、このことによりそれらの有用性は淡色のポリ
ウレタンラッカー用については制限される。
発明が解決しようとする課題 それ故、本発明の目的は、（環状）脂肪族出発ジイソ
シアネートからウレットジオン基及びイソシアヌレート
基を含有するポリイソシアネートを製造するための上記
の先行刊行物に開示された方法を、得られる生成物が多
くとも３好ましくは０〜１のヨウ素色値又は250より大
きくない好ましくは100未満のDIN53409によるハーゼン
色値を有するように改良することである。
課題を解決するための手段 この目的は、以下に記載する本発明による方法により
達成され得る。
本発明は、（環状）脂肪族結合のイソシアネート基を
含有する有機ジイソシアネートのイソシアネート基の一
部を有機ホスフィン触媒の存在下でオリゴマー化し、次
いで所望のオリゴマー化度において触媒毒を添加してオ
リゴマー化反応を停止させそして過剰の未反応の出発ジ
イソシアネートの少なくとも一部を蒸留によって除去す
ることにより、ウレットジオン基及びイソシアヌレート
基を含有する変性ポリイソシアネートを製造する方法に
おいて、 ａ） 該オリゴマー化反応の前及び／又は該オリゴマー
化反応中少なくとも１種のアルコールを添加することに
より、出発ジイソシアネート中に存在するイソシアネー
ト基の約0.1〜10％をウレタン基に変換すること、かつ ｂ） 過剰の出発ジイソシアネートの除去後に得られる
蒸留残渣を該蒸留残渣の重量を基準として100〜10,000p
pmの過酸化物の存在下で少なくとも50℃の温度に加熱す
ること、 を特徴とする上記方法に向けられる。
本発明はまた、この方法によって得られたウレットジ
オン基及びイソシアヌレート基を含有するポリイソシア
ネート並びに二成分系ポリウレタン被膜におけるイソシ
アネート成分としての随意にブロックされた形態のそれ
らの使用に向けられる。
本発明による方法のための出発物質は、300未満の分
子量を有するモノマー状（環状）脂肪族ジイソシアネー
トである。本発明によれば“（環状）脂肪族”ジイソシ
アネートは、脂肪族結合のイソシアネート基、環状脂肪
族結合のイソシアネート基あるいは脂肪族結合のイソシ
アネート基と環状脂肪族結合のイソシアネート基の両方
を含有するジイソシアネートである。これらのジイソシ
アネートの例には、1,4−ジイソシアナトブタン、1,6−
ジイソシアナトヘキサン（HDI）、1,12−ジイソシアナ
トドデカン、１−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−
５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（IPDI）、4,
4′−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン及びかか
る（環状）脂肪族ジイソシアネートの混合物がある。HD
Iが、出発ジイソシアネートとして特に好ましい。
出発ジイソシアネートの部分ウレタン化は、アルコー
ル性ヒドロキシル基を含有するが本発明による方法の条
件下でそれ以外は不活性であるいかなる有機化合物を用
いても行われ得る。しかしながら、この変性のために用
いられる化合物は、好ましくは低分子量の一価又は多価
アルコール特に32〜200の分子量を有するものあるいは
かかるアルコールの混合物である。適当なアルコールの
例には、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、２−エチル−１−ヘキサノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、異性体のブタンジオール、
異性体のヘキサンジオール、異性体のオクタンジオー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
グリセロール、トリメチロールプロパン及びかかるアル
コールの混合物である。
触媒は、いかなる第３級ホスフィンでもよく、例えば
米国特許明細書第4,614,785号の第４欄第11〜47行に挙
げられている化合物があり、これが参照される。
適当な触媒毒は、この目的のために従来用いられてい
るもの例えば硫黄、アルキル化剤例えばジメチルサルフ
ェート、Ｐ−トルエンスルホン酸メチルエステル及びス
ルホニルイソシアネート（このタイプは米国特許明細書
第4,614,785号の第５欄第27行ないし第６欄第35行に開
示されており、これが参照される。）である。
本発明による方法の最後の段階で用いられる過酸化物
は、無機過酸化物例えば過酸化水素でもあるいは有機過
酸化物例えばブタノンペルオキシド、ジクミルペルオキ
シド、ジラウリルペルオキシド、第３級ブチルヒドロペ
ルオキシド、クメンヒドロペルオキシド又はジベンゾイ
ルペルオキシドでもよい。ブタノンペルオキシドが好ま
しい。
本発明による方法は、少なくともオリゴマー化反応が
停止されるまでは好ましくは不活性ガス雰囲気（例え
ば、窒素）下で行われる。本方法の実施中、出発ジイソ
シアネート中に存在するイソシアネート基の約0.1〜10
％好ましくは約0.5〜５％が、上記に例示したタイプの
１種又はそれ以上のアルコールの添加によりウレタン基
に変換される。これは、アルコールを室温にてジイソシ
アネートに添加しそして次いで随意に加熱（例えば、10
0℃までの温度に）してウレタン化反応を促進すること
により行われ得る。
部分的にウレタン化された出発ジイソシアネートのオ
リゴマー化は、同時に又は直後に触媒の添加により行わ
れる。触媒として用いられる第３級ホスフィンは、一般
に未変性出発ジイソシアネートの重量を基準として約0.
1〜5.0重量％好ましくは約0.2〜2.0重量％の量にて導入
される。変性反応は、一般に約20〜100℃好ましくは約5
0〜80℃の温度にて行われる。触媒が添加される前にウ
レタン化反応を完了させることは必要ではない。２つの
反応は、少なくとも一部分は同時に行われ得る。
所望のオリゴマー化度（オリゴマー化度＝反応して二
量化又は三量化を受けるウレタン変性出発ジイソシアネ
ートのイソシアネート基の百分率）が達成された時、反
応は触媒毒の添加により停止される。反応のこの停止
は、一般に約10〜80％好ましくは約20〜30％のオリゴマ
ー化度において行われる。反応を停止させるために必要
とされる触媒毒の量は、三量化触媒の使用量に依存す
る。しかしながら、反応中の触媒の損失のために、反応
の始めに導入された触媒の量を基準として約20〜80当量
の触媒毒が一般に充分である。
反応の停止後、未反応の過剰の出発ジイソシアネート
の大部分は、蒸発により公知のように除去されそして好
ましくは別の反応回分のために再使用される。蒸留は、
例えばこの目的のために慣用的に用いられている薄層蒸
発器又は垂直パイプ型蒸発器にて行われ得る。得られる
蒸留残渣は、一般に２重量％未満好ましくは0.5重量％
未満のモノマー状出発ジイソシアネート残渣を含有す
る。
本発明による方法の最後の段階において、得られた蒸
留残渣は、過酸化物の存在下で熱処理に付される。この
目的のために、蒸留残渣は、蒸留残渣の重量を基準とし
て約100〜10,000ppm（重量）好ましくは約500〜2,000pp
mの総量の上記に例示した過酸化物の少なくとも１種と
混合される。次いで、蒸留残渣と過酸化物との混合物
は、少なくとも約50℃好ましくは約50〜120℃の温度に
少なくとも20分間好ましくは約30〜90分間加熱される。
本発明の方法に従って得られる変性ポリイソシアネー
ト（特に、1,6−ジイソシアナトヘキサンが出発ジイソ
シアネートとして用いられる場合）は、約20〜24重量％
のイソシアネート含有率、約１〜５重量％のウレタン基
含有率（−NH−CO−Ｏ−として計算）、０〜３のDIN616
2によるヨウ素色値及び250未満のDIN53409によるハーゼ
ン色値を有する。ウレットジオン基対イソシアヌレート
基のモル比は、一般に約1:1ないし4:1である。これらの
生成物の23℃における粘度は、一般に約100〜300mPa.s
である。
本発明による方法の生成物特に1,6−ジイソシアナト
ヘキサンを基材とした本発明による好ましい生成物は、
特に価値あるラッカー用ポリイソシアネートである。イ
ソシアネート基に対する可逆性の単官能性ブロッキング
材で随意にブロックされた形態にあるこれらの生成物
は、高品質の二成分系ポリウレタン被覆用組成物を作る
ために有機ポリヒドロキシル化合物特に有機ポリヒドロ
キシポリエステル又はポリヒドロキシポリアクリレート
と公知のようにして一緒にされ得る。
実施例 本発明を次の例により更に説明するが、本発明をこれ
らの例により限定する意図ではない。これらの例におい
て、別段指摘がなければ部及び百分率はすべて重量によ
る。
例１ ａ） ウレタン化及びそれに続くオリゴマー化1344g
（４モル）の1,6−ジイソシアナトヘキサンを、無水窒
素下で適当な反応容器中に導入しそして13.4g（0.092モ
ル）の2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオールと一
緒に室温にてかくはんした。その混合物を、次いで60℃
に加熱しそしてイソシアネート基とヒドロキシル基との
間の反応が完了するまでこの温度に維持した。次いで、
4.0g（0.02モル）のトリ−ｎ−ブチルホスフィンを添加
した。温度を、発熱反応中外部冷却により60℃に保っ
た。60℃にて６時間のかくはん後、イソシアネート含有
率は約39％に下がっていた。2.8g（0.015モル）のトル
エンスルホン酸メチルエステルを添加しそして80℃にて
２時間の熱的後処理を行うことにより、反応を停止させ
た。次いで、未反応の出発ジイソシアネートを、150℃
及び0.5バール未満の圧力にて薄層蒸発器にて留去させ
た。溜め生成物として得られた反応生成物は、0.5％未
満の未反応出発ジイソシアネートの残留モノマー含有
率、１のヨウ素色素、21.6％のイソシアネート含有率及
び150mPa.s（23℃）の粘度を有していた。
得られた未反応出発ジイソシアネートを、上記の反応
を行うために新鮮な1,6−ジイソシアナトヘキサンとと
もに引き続き再使用した。この処理操作を、合計20回
（20回の反応サイクル）繰り返した。第20回目の反応サ
イクルの終わりに得られた蒸留残渣は、低いモノマー含
有率及び３のヨウ素色値を有する生成物であった。この
生成物を、本発明に従って引き続き仕上げた。次の例
は、初期に高いヨウ素色値を有する場合でさえ本発明の
方法から最終的に得られる生成物は格別低いハーゼン色
値を有することを示している。
ｂ） 過酸化物の存在下での熱処理 例1a）で得られた３のヨウ素色値を有する蒸留残渣80
重量部を、４つの平行実験において適当な反応容器中で
それぞれ250ppm,500ppm,1,000ppm及び2,500ppm（重量）
のブタノンペルオキシドと混合した。該ブタノンペルオ
キシドは、ジメチルフタレート中の50重量％溶液の形態
で用いられた。上記の量は、溶媒を除いたブタノンペル
オキシドの量に基づいている。かくして得られた試料の
各々を、100℃に１時間加熱した。表１は、過酸化物の
量に対する色値の依存性を示している。
上述の熱処理の時間を総計４時間まで増大すると、生
成物の色の更なる淡色化がもたらされた。これに関し
て、下記の表２に示す。
別の実験系列において、過酸化物の量を同じ（500ppm
のブタノンペルオキシド）に保ちながら熱処理の温度及
び時間を変えた。得られた結果を表３に要約する。
別の実験系列において、過酸化物を変えた。次の過酸
物を用いた。即ち、ブタノンペルオキシド（ジメチルフ
タレート中50％溶液）、ジクミルペルオキシド（エチル
アセテート中50％溶液）ジラウリルペルオキシド（メチ
レンクロライド中30％溶液）、第３級ブチルヒドロペル
オキシド（エチルアセテート中50％溶液）、クメンヒド
ロペルオキシド（エチルアセテート中50％溶液）ジベン
ゾイルペルオキシド（メチレンクロライド中20％溶液）
及び過酸化水素（水中30％溶液）。これらの過酸化物
を、75ppmの活性酸素（Ｏ）の濃度に相当する量にて用
いた。従って、すべての場において、過酸化物の使用量
は、その総重量を基準として100〜10,000ppmの範囲内に
あった。結果を下記の表４に要約する。
使用アルコール成分を変えた場合即ち2,2,4−トリメ
チルペンタン−1,3−ジオールの代わりに当量のジエチ
レングリコール、ブタン−1,3−ジオール、２−エチル
ヘキサン−1,3−ジオール、２−エチルヘキサノール−
（１）、イソプロパノール及びメタノールを用いた場
合、得られた結果は実質的に同一であった。
例２ ａ） ウレタン化及びオリゴマー化 2,000kgの1,6−ジイソシアナトヘキサンを、適当な反
応容器中に導入しそして50℃に加熱した。次いで、20kg
の2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオールを連続的
にかくはんしながら窒素雰囲気下で導入し、その後30kg
のトリ−ｎ−ブチルホスフィンを導入した。発熱反応の
温度を、冷却により60℃に維持した。６時間の反応時間
後、反応混合物は42.5％のイソシアネート含有率を有し
ていた。この段階で16.5kgのトルエンスルホン酸メチル
エステルを添加しそして80℃にて２時間の熱的後処理を
行うことにより、反応を停止させた。次いで、得られた
粗製生成物から過剰の出発ジイソシアネートを、垂直パ
イプ型蒸発器（165℃/1ミリバール）そして薄層蒸発器
（150℃/0.30ミリバール）において蒸発させることによ
り除去した。得られた生成物は、次の性質を有してい
た： NCO含有率 2.16 粘度（mPa.S/23℃） ＜200 ハーゼン色値 ＜100 未反応の出発ジイソシアネート 0.5 ｂ） 過酸化物の存在下での熱的後処理 例2a）に従って得られた粗製生成物を、500ppm（重
量）のブタノンペルオキシドと混合した。該ブタノンペ
ルオキシドは、ジメチルフタレート中の50％溶液の形態
で用いられた。上記の量は、溶媒を除いたブタノンペル
オキシドの量に基づいている。生じた混合物を、80℃に
１時間加熱した。40未満のハーゼン色値が得られた。
本発明は次の態様を含む： （１） ａ） （環状）脂肪族結合のイソシアネート基
を含有する有機ジイソシアネートのイソシアネート基の
一部を有機ホスフィン触媒の存在下でオリゴマー化し、 ｂ） 工程ａ）のオリゴマー化反応の前及び／又は工程
ａ）のオリゴマー化反応中、出発ジイソシアネート中に
存在するイソシアネート基の約0.1〜10％を少なくとも
１種のアルコールと反応させてウレタン基を形成させ、 ｃ） その後所望のオリゴマー化度において触媒毒を添
加することによりオリゴマー化反応を停止させ、 ｄ） 過剰の未反応の出発ジイソシアネートの少なくと
も一部を蒸留により除去しそして ｅ） 工程ｄ）で得られた蒸留残渣を該蒸留残渣の重量
を基準として約100〜10,000ppmの過酸化物の存在下で少
なくとも50℃の温度に加熱する ことよりなる、ウレットジオン基及びイソシアヌレート
基を含有する編成ポリイソシアネートの製造方法。
（２） 有機ジイソシアネートが1,6−ジイソシアナト
ヘキサンよりなる、上記第１項の方法。
（３） アルコールが、32〜200の分子量を有する少な
くとも１種の一価又は多価アルコールよりなる、上記第
１項の方法。
（４） アルコールが、32〜200の分子量を有する少な
くとも１種の一価又は多価アルコールよりなる、上記第
２項の方法。
（５） 過酸化物がブタノンペルオキシドよりなる、上
記第１項の方法。
（６） 過酸化物がブタノンペルオキシドよりなる、上
記第２項の方法。
（７） 過酸化物がブタノンペルオキシドよりなる、上
記第３項の方法。
（８） 過酸化物がブタノンペルオキシドよりなる、上
記第４項の方法。
（９） ａ） （環状）脂肪族結合のイソシアネート基
を含有する有機ジイソシアネートのイソシアネート基の
一部を有機ホスフィン触媒の存在下でオリゴマー化し、 ｂ） 工程ａ）のオリゴマー化反応の前及び／又は工程
ａ）のオリゴマー化反応中、出発ジイソシアネート中に
存在するイソシアネート基の約0.1〜10％を少なくとも
１種のアルコールと反応させてウレタン基を形成させ、 ｃ） その後所望のオリゴマー化度において触媒毒を添
加することによりオリゴマー化反応を停止させ、 ｄ） 過剰の未反応の出発ジイソシアネートの少なくと
も一部を蒸留により除去しそして ｅ） 工程ｄ）で得られた蒸留残渣を該蒸留残渣の重量
を基準として約100〜10,000ppmの過酸化物の存在下で少
なくとも50℃の温度に加熱する ことよりなる方法によって製造される、ウレットジオン
基及びイソシアヌレート基を含有する変性ポリイソシア
ネート。
（10） 有機ジイソシアネートが1,6−ジイソシアナト
ヘキサンよりなる、上記第９項の変性ポリイソシアネー
ト。
（11） アルコールが、32〜200の分子量を有する少な
くとも１種の一価又は多価アルコールよりなる、上記第
９項の変性ポリイソシアネート。
（12） アルコールが、32〜200の分子量を有する少な
くとも１種の一価又は多価アルコールよりなる、上記第
10項の変性ポリイソシアネート。
（13） 過酸化物がブタノンペルオキシドよりなる、上
記第９項の変性ポリイソシアネート。
（14） 過酸化物がブタノンペルオキシドよりなる、上
記第10項の変性ポリイソシアネート。
（15） 過酸化物がブタノンペルオキシドよりなる、上
記第11項の変性ポリイソシアネート。
（16） 過酸化物がブタノンペルオキシドよりなる、上
記第12項の変性ポリイソシアネート。
（17） 上記第９項の変性ポリイソシアネート及び有機
ポリヒドロキシル化合物よりなる、二成分系ポリウレタ
ン被覆用組成物。
（18） 変性ポリイソシアネートのイソシアネート基の
少なくとも一部が可逆性の単官能性ブロッキング剤でブ
ロックされている、上記第17項の被覆用組成物。
本発明は説明の目的のために上記に詳述されているけ
れども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並
びに特許請求の範囲により限定され得る場合を除いて種
々の変更態様が本発明の精神及び範囲から逸脱すること
なく当業者によりなされ得ること、が理解されるべきで
ある。
フロントページの続き (72)発明者 デイートリツヒ・リープシエ ドイツ連邦共和国デイー5090 レーヴア ークーゼン、ニーツシエ・シユトラーセ ８ (56)参考文献 特開 昭55−21482（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−83560（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−162623（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−76467（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−98172（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 C09D 175/00 - 175/16

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ） （環状）脂肪族結合のイソシアネー
    ト基を含有する有機ジイソシアネートのイソシアネート
    基の一部を有機ホスフィン触媒の存在下でオリゴマー化
    し、 ｂ） 工程ａ）のオリゴマー化反応の前及び／又は工程
    ａ）のオリゴマー化反応中、出発ジイソシアネート中に
    存在するイソシアネート基の約0.1〜10％を少なくとも
    １種のアルコールと反応させてウレタン基を形成させ、 ｃ） その後所望のオリゴマー化度において触媒毒を添
    加することによりオリゴマー化反応を停止させ、 ｄ） 過剰の未反応の出発ジイソシアネートの少なくと
    も一部を蒸留により除去しそして ｅ） 工程ｄ）で得られた蒸留残渣を該蒸留残渣の重量
    を基準として約100〜10,000ppmの過酸化物の存在下で少
    なくとも50℃の温度に加熱する ことよりなる方法によって製造される、ウレットジオン
    基及びイソシアヌレート基を含有する変性ポリイソシア
    ネート。
  2. 【請求項２】請求項１の変性ポリイソシアネート及び有
    機ポリヒドロキシル化合物よりなる、二成分系ポリウレ
    タン被覆用組成物。
JP1338889A 1989-01-03 1989-12-28 ウレツトジオン基及びイソシアヌレート基を含有する変性ポリイソシアネート並びに二成分系ポリウレタン被覆用組成物 Expired - Fee Related JP2849932B2 (ja)

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