CN116917364A - 用于生产异氰脲酸酯聚合物的低粘度催化剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及催化剂组合物，其包含(i)胺催化剂的氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和脲加合物和(ii)具有3至12个碳原子的γ‑二醇，以及它们用于脂族、脂环族、芳脂族或芳族键合的异氰酸酯基团与彼此的交联的用途。
Description
本发明涉及催化剂组合物，其包含(i)胺催化剂的氨基甲酸酯(urethane)、硫代氨基甲酸酯(thiourethane)和脲加合物和(ii)具有3至12个碳原子的γ-二醇，以及它们用于脂族、脂环族、芳脂族或芳族键合的异氰酸酯基团与彼此的交联的用途。
通过脂族和/或脂环族多异氰酸酯的交联制备聚异氰脲酸酯塑料(即不涉及硫醇基、羟基或氨基基团)是本身已知的，例如从EP 3 286 240中已知。也已经公开了此类塑料在复合材料的基质中的用途(例如在EP 3 452 529中)。
用于芳族多异氰酸酯的三聚的大多数催化剂(参见例如J.H.Saunders，K.C.Frisch；Polyurethane Chemistry and Technoloay，第94页及其后，1962)不适用于反应性低得多的脂族和脂环族多异氰酸酯的三聚。许多化合物已经证明在脂族二异氰酸酯的低聚中是有效的(参见例如H.J.Laas等人，J.Prakt.Chem.1994，336，第185页及其后)。但是，对于低聚多异氰酸酯的三聚，这些化合物要么缺乏催化活性以致需要在高温下的长反应时间，要么太具反应性以致三聚反应无法控制。
使用拉挤成型工艺制备具有由低聚脂族或脂环族多异氰酸酯获得的聚异氰脲酸酯基质的复合材料尤其需要在室温下具有低活性和在升高的温度下具有高反应性的催化剂。这种方法特别适用于连续和因此经济地制备纤维增强复合材料。这样的热潜伏性催化剂已经公开在WO 2019/197638中。这些催化剂的一个缺点是它们在室温(23℃)下至少250Pa*s的较高粘度。所述粘度对低聚多异氰酸酯和催化剂的均匀混合提出挑战，而均匀混合是获得无瑕疵基质材料的先决条件。因此，需要具有与已知化合物类似的活性特征但在室温下的粘度降低的催化剂配制物。此外，重要的是，该催化剂配制物不会对成品聚异氰脲酸酯塑料的物理性质产生负面影响。已经通过下文和权利要求书中限定的实施方案解决这一问题。
EP 3774980描述了一种反应混合物，其包含HDI基异氰脲酸酯和作为催化剂的N，N，N′-三乙基乙醇胺。类似地，US2021/047538描述了一种反应混合物，其包含HDI基多异氰酸酯、作为三聚催化剂的2-[[2-(二甲基氨基)乙基]甲基氨基]乙醇和作为溶剂的乙酸甲氧基丙酯。这两个文献都没有公开γ-二醇的存在。
在第一实施方案中，本发明涉及一种组合物，其包含
a)式(I)的化合物和具有至少一个异氰酸酯基团的化合物的至少一种加合物
其中R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基；
R5选自亚丙基、亚丁基、亚戊基和式(II)的基团，优选选自亚丁基和式(II)的基团；
其中式(II)中的A选自O、S和NR3，其中R3选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基，优选H和甲基；和
B独立于A，选自OH、SH、NHR4和NH2，其中R4选自甲基、乙基和丙基，优选甲基；和
b)至少一种具有3至12个碳原子的γ-二醇。
当R5是式(II)的基团时，得到式(III)的化合物
式(I)的化合物的优选变体
在本发明的一个优选实施方案中，R5是式(II)的基团，其中A是NR3且R3选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基。优选的是，R3是H、甲基或乙基。特别优选的是，R3是甲基。
在这个实施方案的第一变体中，B是OH且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在这个实施方案的第二变体中，B是SH且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在这个实施方案的第三变体中，B是NHR4且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。在这一变体中，R4选自甲基、乙基和丙基。优选的是，R4是H、甲基或乙基。特别优选的是，R4是甲基。
在这个实施方案的第四变体中，B是NH2且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在本发明的一个进一步优选的实施方案中，R5是根据式(II)的基团，其中A是氧。
在这个实施方案的第一变体中，B是OH且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在这个实施方案的第二变体中，B是SH且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在这个实施方案的第三变体中，B是NHR4且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。在这一变体中，R4选自甲基、乙基和丙基。优选的是，R4是H、甲基或乙基。特别优选的是，R4是甲基。
在这个实施方案的第四变体中，B是NH2且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在本发明的又进一步优选的实施方案中，R5是根据式(II)的基团，其中A是硫。
在这个实施方案的第一变体中，B是OH且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在这个实施方案的第二变体中，B是SH且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在这个实施方案的第三变体中，B是NHR4且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。在这一变体中，R4选自甲基、乙基和丙基。优选的是，R4是H、甲基或乙基。特别优选的是，R4是甲基。
在这个实施方案的第四变体中，B是NH2且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在本发明的又进一步优选的实施方案中，R5是亚丁基。
在这个实施方案的第一变体中，B是OH且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在这个实施方案的第二变体中，B是SH且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
在这个实施方案的第三变体中，B是NHR4且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。在这一变体中，R4选自甲基、乙基和丙基。优选的是，R4是H、甲基或乙基。特别优选的是，R4是甲基。
在这个实施方案的第四变体中，B是NH2且R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基。优选的是，R1和R2互相独立地为H、甲基或乙基。特别优选的是，R1和R2是甲基。
上位术语“加合物”应理解为是指式(I)的化合物与具有至少一个异氰酸酯基团的化合物的氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和脲加合物。氨基甲酸酯加合物特别优选。当异氰酸酯与式(I)中定义的化合物的官能团B反应时，形成根据本发明的加合物。当B是羟基时，形成氨基甲酸酯加合物。当B是硫醇基团时，形成硫代氨基甲酸酯加合物。当B是NH2或NHR4时，形成脲加合物。在R1和/或R2是氢的情况下，这同样形成脲加合物。
考虑用于生产根据本发明的加合物的异氰酸酯原则上包括所有异氰酸酯。合适的异氰酸酯的选择不限于具有脂族、芳脂族和脂环族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯。因此，具有芳族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯同样可用。单体和低聚多异氰酸酯也是合适的。由于合适的异氰酸酯必须包含至少一个异氰酸酯基团，单异氰酸酯同样适用于生产根据本发明的加合物。此外，可以使用任何异氰酸酯官能预聚物。
在本发明的一个优选实施方案中，用于生产加合物的异氰酸酯选自MDI、TDI、XDI、TXDI、BDI、HDI、PDI、IPDI、低聚HDI、低聚PDI和低聚IPDI、上述异氰酸酯的混合物和上述异氰酸酯的反应产物(在这些反应产物仍含有至少一个自由异氰酸酯基团的情况下)。
如果意图是生产热潜伏性催化剂，优选使用具有脂族或脂环族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯，更优选具有脂族键合的异氰酸酯基团的多异氰酸酯，且再更优选HDI。所述异氰酸酯可以是单体或低聚物形式。非常特别优选使用低聚脂族多异氰酸酯，特别是低聚HDI。本发明下的研究已经表明，脂族异氰酸酯与式(I)的化合物的加合物在脂族和芳族多异氰酸酯的交联中表现出热潜伏行为。
在本发明的一个优选实施方案中，用于生产根据本发明的加合物的异氰酸酯组合物含有至少20摩尔％，优选至少50摩尔％，更优选至少70摩尔％，再更优选至少80摩尔％，且最优选至少90摩尔％的脂族或脂环族键合的异氰酸酯基团。特别优选的是，上述比例的异氰酸酯基团是脂族键合的。非常特别优选的是，用于生产根据本发明的加合物的异氰酸酯组合物含有至少95摩尔％的脂族键合的异氰酸酯基团，特别是作为HDI的成分。
相反，如果需要实现极高反应速率的催化剂，优选使用具有芳族键合的异氰酸酯基团的加合物。这些异氰酸酯也可以是单体或低聚物形式。
已经表明，基于具有脂族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯和具有芳族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯的混合物的加合物具有有利的性质。基于包含至少50重量％具有脂族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯和5重量％至50重量％具有芳族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯的上述多异氰酸酯物类的混合物的加合物在大多数温度下的粘度低于仅基于具有脂族键合的异氰酸酯基团的多异氰酸酯的加合物的粘度。同时，这些加合物表现出提高的反应速率，同时在较低温度下保持足够的适用期。因此，这样的加合物由于其低粘度而可以容易地加工，并且不需要大量添加到反应混合物中就能够实现快速反应。
因此，在一个特别优选的实施方案中，本发明涉及式(I)的化合物和至少一种具有至少一个脂族键合的异氰酸酯基团的化合物和至少一种具有至少一个芳族键合的异氰酸酯基团的另外的化合物的加合物，其中第一化合物构成用于制备加合物的所有异氰酸酯的至少50重量％，且第二化合物构成用于制备加合物的所有异氰酸酯的5重量％至50重量％。更优选的是5：95至35：65的重量比范围(芳族异氰酸酯：脂族异氰酸酯)。最优选的是5：95至20：80的重量比范围(芳族异氰酸酯：脂族异氰酸酯)。
优选的是，上文给出的百分比合计为用于制备加合物的所有异氰酸酯的至少90重量％，更优选它们合计为至少98重量％。在本申请的下文中公开了具有脂族键合的异氰酸酯基团的合适的异氰酸酯。优选的是单体HDI、单体PDI、低聚HDI和低聚PDI。在本申请的下文中也公开了具有芳族键合的异氰酸酯基团的合适的异氰酸酯。优选的是MDI。
“上述异氰酸酯的反应产物”是通过所述异氰酸酯之一与另外的异氰酸酯，与胺、硫醇或醇，或与胺、硫醇或醇和另外的异氰酸酯的组合的反应形成的化合物。在此涉及的是不符合式(I)的胺和硫醇和醇。对本发明至关重要的是，该反应产物仍然包含至少一个自由异氰酸酯基团，借此其可以与式(I)的化合物反应并由此形成根据本发明的加合物。特别优选作为反应产物的是下文更特别定义的带有异氰酸酯的预聚物。
加合物的生产
在根据本发明的加合物的生产中，优选选择所用异氰酸酯的自由异氰酸酯基团或所用异氰酸酯和式(I)的化合物的化学计量，以使官能团B与存在的自由异氰酸酯基团的摩尔比在0.3：1.0至1.6：1.0之间，优选在0.9：1.0至1.4：1.0之间。
在本发明的一个特别优选的实施方案中，式(I)的化合物中的所有异氰酸酯反应性基团与具有至少一个异氰酸酯基团的化合物的异氰酸酯基团的摩尔比为至少1.0：1.0，且更优选在1.0：1.0至1.4：1.0之间。这个实施方案的特征在于，成品加合物/成品催化剂组合物不再包含任何自由异氰酸酯基团。如果未反应的异氰酸酯基团存在于成品催化剂组合物中，该催化剂在储存期间引起这些异氰酸酯基团与彼此的缓慢交联和因此催化剂组合物的粘度增加。如果成品催化剂组合物中的未反应异氰酸酯基团的量太高，该粘度增加可损害催化剂组合物的可用性，且甚至可导致其完全固化，以致催化剂组合物与待交联的异氰酸酯不可能混合。
根据本发明的加合物的生产可以通过本领域技术人员已知的用于生产氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯或脲的任何方法实现。特别有利的是，这通过式(I)的化合物和所用异氰酸酯的缓慢混合实现。该反应通常通过自催化手段进行。如果在没有催化剂添加的情况下反应速率不足，可以使用已知的氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和脲形成催化剂。
在一个优选实施方案中，任选在冷却下，将异氰酸酯缓慢添加到催化剂中。
在一个进一步优选的实施方案中，异氰酸酯和催化剂在任选冷却的静态混合器或反应混合器中定量混合，并在任选冷却的反应管中反应。
在一个进一步优选的实施方案中，异氰酸酯和催化剂在冷却的静态混合器中定量混合和反应。
优选的是，催化剂与异氰酸酯的反应在不大于100℃，优选不大于80℃，特别优选不大于60℃，且非常特别优选不大于40℃的温度下和优选在保护气体下进行，因为这使得可以获得最佳颜色值的产物。温度必须高于特定异氰酸酯的冻点，并且该反应优选在0℃的最低温度下进行。
多异氰酸酯
在本申请中，术语“多异氰酸酯”被理解为是指包含平均至少1.8，优选至少2.0，且特别优选2.1个异氰酸酯基团的任何化合物。相反，“单异氰酸酯”被理解为是指具有每分子平均最多1.6个异氰酸酯基团，特别是每分子只有一个异氰酸酯基团的化合物。
在本申请中，术语“多异氰酸酯”是指单体和/或低聚多异氰酸酯。但是，为了理解本发明的许多方面，重要的是区分单体二异氰酸酯和低聚多异氰酸酯。当在本申请中提到“低聚多异氰酸酯”时，这是指由至少两个单体二异氰酸酯分子形成的多异氰酸酯，即构成或含有由至少两个单体二异氰酸酯分子形成的反应产物的化合物。
低聚异氰酸酯
通过单体异氰酸酯的“改性”获得低聚异氰酸酯。“改性”被理解为是指单体二异氰酸酯的反应以提供具有脲二酮、异氰脲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、亚氨基噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮结构的低聚多异氰酸酯。优选用作用于生产低聚异氰酸酯的反应物的是二异氰酸酯。
因此，例如，六亚甲基二异氰酸酯(HDI)是“单体二异氰酸酯”，因为其含有两个异氰酸酯基团并且不是至少两个多异氰酸酯分子的反应产物：
相反，仍具有至少两个异氰酸酯基团的至少两个HDI分子的反应产物在本发明的上下文中是“低聚多异氰酸酯”。从单体HDI出发，这样的“低聚多异氰酸酯”的代表包括例如HDI异氰脲酸酯和HDI缩二脲，它们各自由三个单体HDI单元构成：
(理想化结构式)
具有脲二酮、异氰脲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、亚氨基噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮结构的低聚多异氰酸酯的生产方法描述在例如J.Prakt.Chem.336(1994)185-200、DE-A1 670 666、DE-A 1 954 093、DE-A 2 414 413、DE-A 2 452 532、DE-A 2 641 380、DE-A 3700 209、DE-A 3 900 053和DE-A 3 928 503或EP-A 0 336 205、EP-A 0 339 396和EP-A 0798 299中。
特别优选使用下文定义的单体异氰酸酯作为用于改性的起始材料。
具有脂族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯
在具有脂族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯中，所有异氰酸酯基团键合到作为开放碳链的一部分的碳原子上。这可能在一个或多个位点处不饱和。脂族键合的异氰酸酯基团或-在多异氰酸酯的情况下-多个脂族键合的异氰酸酯基团，优选键合在碳链的末端碳原子处。
根据本发明特别合适的具有脂族键合的异氰酸酯基团的多异氰酸酯是1，4-丁烷二异氰酸酯(BDI)、1，5-戊烷二异氰酸酯(PDI)、1，6-己烷二异氰酸酯(HDI)、2-甲基-1，5-戊烷二异氰酸酯、1，5-二异氰酸根合-2，2--二甲基戊烷、2,2,4-或2,4,4-三甲基-1，6-己烷二异氰酸酯和1，10-癸烷二异氰酸酯。
具有脂环族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯
在具有脂环族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯中，所有异氰酸酯基团键合到作为碳原子闭环的一部分的碳原子上。这种环可在一个或多个位点处不饱和，只要其不因双键的存在而获得芳族特性。
根据本发明特别合适的具有脂环族键合的异氰酸酯基团的多异氰酸酯是1，3-和1，4-环己烷二异氰酸酯、1,4-二异氰酸根合-3，3，5-三甲基环己烷、1，3-二异氰酸根合-2-甲基环己烷、1，3-二异氰酸根合-4-甲基环己烷、1-异氰酸根合-3，3，5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯；IPDI)、1-异氰酸根合-1-甲基v-4(3)-异氰酸根合甲基环己烷、2,4′-和4，4′-二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)、1，3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、双(异氰酸根合甲基)降冰片烷(NBDI)、4,4′-二异氰酸根合-3，3′-二甲基二环己基甲烷、4，4′-二异氰酸根合-3，3′，5，5′-四甲基二环己基甲烷、4,4′-二异氰酸根合-1，1′-二(环己基)、4，4′-二异氰酸根合-3，3′-二甲基-1，1′-二(环己基)、4,4′-二异氰酸根合-2,2′,5，5′-四甲基-1，1-二(环己基)、1，8-二异氰酸根合-对薄荷烷、1，3-金刚烷二异氰酸酯和1，3-二甲基-5，7-金刚烷二异氰酸酯。
具有芳脂族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯
在具有芳脂族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯中，所有异氰酸酯基团键合到亚甲基上，亚甲基转而又键合到芳环上。
根据本发明特别合适的具有芳脂族键合的异氰酸酯基团的多异氰酸酯是1，3-和1，4-双(异氰酸根合甲基)苯(苯二亚甲基二异氰酸酯；XDI)、1，3-和1，4-双(1-异氰酸根合-1-甲基乙基)苯(TMXDI)和碳酸双(4-(1-异氰酸根合-1-甲基乙基)苯基)酯。
根据本发明，可聚合组合物可含有单体和/或低聚物形式的上述异氰酸酯的任何所需混合物。
具有芳族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯
在具有芳族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯中，所有异氰酸酯基团直接键合到作为芳环的一部分的碳原子上。
根据本发明特别合适的具有芳族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯是2,4-和2,6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、2,4′-和4,4′-二苯甲烷二异氰酸酯(MDI)和1，5-萘二异氰酸酯。
单异氰酸酯
根据本发明特别合适的单异氰酸酯优选选自异氰酸正丁酯、异氰酸正戊酯、异氰酸正己酯、异氰酸正庚酯、异氰酸正辛酯、异氰酸十一烷基酯、异氰酸十二烷基酯、异氰酸十四烷基酯、异氰酸鲸蜡酯、异氰酸硬脂酯、异氰酸环戊酯、异氰酸环己酯、异氰酸3-或4-甲基环己酯、异氰酸甲基苄酯、异氰酸甲酯、异氰酸(三甲基甲硅烷基)酯、异氰酸1-萘酯、异氰酸3-甲基-2-丁基酯、异氰酸1-(4-甲氧基苯基)乙基酯、异氰酸1-(3-甲氧基苯基)乙基酯、异氰酸1-苯基丙基酯、异氰酸2-辛基酯、异氰酸2-庚基酯、异氰酸4-丁基-2-甲基苯基酯、异氰酸3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基酯、异氰酸2-苄氧基环己基酯、异氰酸1-(4-氯苯基)乙基酯、异氰酸2-壬基酯、异氰酸1-(4-溴苯基)乙基酯、异氰酸2，1，3-苯并噻二唑-4-基酯、异氰酸对苯基偶氮苯基酯、异氰酸苯酯、异氰酸乙酯、异氰酸氯磺酰酯、异氰酸烯丙酯、异氰酸苄酯、异氰酸丙酯、异氰酸异丙酯、异氰酸糠酯、异氰酸丙酯、异氰酸十八烷基酯、异氰酸三氯乙酰酯、异氰酸苯甲酰酯、异氰酸苯乙酯、异氰酸对甲苯酯、异氰酸邻甲苯酯、异氰酸间甲苯酯、异氰酸3，4-二甲氧基苯基酯、异氰酸2，4-二甲氧基苯基酯、异氰酸3，5-二甲氧基苯基酯、异氰酸2，5-二甲氧基苯基酯、异氰酸叔丁酯、异氰酸3,5-二甲基苯基酯、异氰酸2,6--二甲基苯基酯、异氰酸4-乙基苯基酯、异氰酸4-甲基苄基酯、异氰酸2-甲基苄基酯、异氰酸3-甲基苄基酯、异氰酸4-甲氧基苯基酯、异氰酸4-叔丁基苯基酯、异氰酸2-甲氧基苯基酯、异氰酸3，4，5-三甲氧基苯基酯、异氰酸2，4--二甲氧基苄基酯、异氰酸4-苯基丁基酯、异氰酸4-乙基苯乙基酯、异氰酸4-甲氧基苄基酯、异氰酸苯磺酰酯、异氰酸2-甲氧基苄基酯、异氰酸3-乙氧基苯基酯、异氰酸3-甲氧基苄基酯、异氰酸2，2-二苯基乙基酯、异氰酸1，1，3，3-四甲基丁基酯、异氰酸2-乙基己基酯、异氰酸4-联苯酯、异氰酸3-苯基丙基酯、异氰酸2,3-二甲氧基苯乙基酯、异氰酸癸酯、异氰酸环己烷甲基酯、异氰酸3，4-亚甲二氧基苯乙基酯、异氰酸3,4-二甲氧基苯乙基酯、异氰酸5-茚满基酯、异氰酸环庚酯、异氰酸2-苯基环丙基酯、异氰酸1-环己基乙基酯、异氰酸4-硝基苯基酯、异氰酸1-金刚烷基酯、异氰酸2-硝基苯基酯、异氰酸3-硝基苯基酯、吡啶-3-异氰酸酯、异氰酸氯乙酰酯、异氰酸2,6-二异丙基苯基酯、异氰酸十六烷基酯、异氰酸4-乙酰苯基酯、异氰酸4-苯氧基苯基酯、异氰酸4-戊基苯基酯、异氰酸3-苯氧基苯基酯、异氰酸对甲苯磺酰酯、异氰酸2-氯乙酯、异氰酸2-溴苯酯、异氰酸3-氯苯酯、异氰酸2-氯苯酯、异氰酸4-溴苯酯、异氰酸4-氯苯酯、异氰酸2-萘酯、异氰酸4-氟苯酯、异氰酸2-溴乙酯、异氰酸4-氰基苯基酯、异氰酸3,4-二氯苯基酯、异氰酸2，3，4-三氟苯基酯、异氰酸3-氰基苯基酯、异氰酸2,6-二氯苯基酯、异氰酸二乙氧基氧膦基酯、异氰酸2，4-二氯苯基酯、异氰酸3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9，10，10，10-十七氟癸基酯、异氰酸4-氟苄酯、异氰酸2-氟苯酯、异氰酸3-氯丙酯、异氰酸3-氟苯酯、异氰酸4-碘苯酯、异氰酸3,5-二氯苯基酯、异氰酸4-氯苯磺酰酯、异氰酸2，4，6-三溴苯基酯、异氰酸2-碘苯酯、异氰酸3,4-二氟苯基酯、异氰酸3-溴苯酯、异氰酸2，4-二氯苄基酯、异氰酸2,5-二氟苯基酯、异氰酸2-苄基苯基酯、异氰酸2-氟苄酯、异氰酸4-氟苯乙基酯、异氰酸五氟苯基酯、异氰酸2,4-二氯苯乙基酯、异氰酸4-氯苄酯、异氰酸二苯基甲基酯、三丁基锡异氰酸酯、异氰酸2-氯苯磺酰酯、异氰酸2-氯苄酯、异氰酸3，3-二苯基丙基酯、异氰酸3，4，5-三甲氧基苄基酯、异氰酸3-氯苯乙基酯、异氰酸3-氟苄酯、异氰酸2,6-二氟苯基酯、异氰酸3-碘苯酯、异氰酸2,4-二氟苯基酯、异氰酸2-氰基苯基酯、异氰酸2-氟苯乙基酯、异氰酸2-噻吩酯、异氰酸3,4-二氯苄基酯、异氰酸3，4-二氯苯乙基酯、异氰酸4-苄基苯基酯、异氰酸4-溴苄酯、异氰酸4-氟苯并磺酰酯、mPEG5K异氰酸酯、异氰酸3，5-二甲基异噁唑-4-基酯、异氰酸2-甲氧基-5-甲基苯基酯、异氰酸2-(4-联苯基)乙基酯、异氰酸2-乙基-6-甲基苯基酯、异氰酸2-甲基-5-苯基-3-呋喃酯、异氰酸1-(1-萘基)乙基酯、异氰酸3，4-(亚甲二氧基)苯基酯、异氰酸2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基酯、异氰酸4-甲氧基-2-硝基苯基酯、异氰酸3，5-双(三氟甲基)苯基酯、异氰酸4-(马来酰亚胺基)苯基酯、异氰酸4-(二甲基氨基)苯基酯、异氰酸3-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸4-(氯磺酰基)苯基酯、异氰酸3-异丙烯基-α，α-二甲基苄基酯、异氰酸3-氯-4-甲基苯基酯、异氰酸4-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸2-(三氟甲基)苯基酯、4,4′-氧基双(苯基异氰酸酯)、异氰酸4-(氯甲基)苯基酯、异氰酸4-氯-3-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸9H-芴-2-基酯、异氰酸2-(氯甲基)苯基酯、异氰酸2-氟-5-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸2-氟-3-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸4-(苄氧基)苯基酯、异氰酸4-氟-3-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸4-氟-3-甲基苯基酯、异氰酸3-氟-5-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸4-氯-2-氟苯基酯、异氰酸5-氟-2-甲基苯基酯、异氰酸2，3-二甲基-6-硝基苯基酯、异氰酸2-(三氟甲氧基)苯基酯、异氰酸2-氟-5-甲基苯基酯、异氰酸4-(二氟甲氧基)苯基酯、异氰酸4-甲基-2-硝基苯基酯、异氰酸3-氟-2-甲基苯基酯、异氰酸4-(三氟甲基硫基)苯基酯、异氰酸4-氟-2-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸1-(4-氟苯基)乙基酯、异氰酸1-苯并噻吩-5-基酯、异氰酸2-(二氟甲氧基)苯基酯、异氰酸2-(噻吩-2-基)乙基酯、异氰酸2-溴-4,6-二氟苯基酯、异氰酸2-氯-4，6-二甲基苯基酯、异氰酸2-氯-4-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸2-氯-4-(三氟甲基硫基)苯基酯、异氰酸2-氯-5-甲基苯基酯、异氰酸2-氟-4-碘苯基酯、异氰酸3-溴-2,4，6-三甲基苯基酯、异氰酸3-氯-2-氟苯基酯、异氰酸3-氯-2-甲基苯基酯、异氰酸4-(三氟甲基)苄基酯、异氰酸4-溴-2,6-二氟苯基酯、异氰酸4-溴-2,6-二甲基苯基酯、异氰酸4-溴-2-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸4-溴-2-氯-6-甲基苯基酯、异氰酸4-溴-2-氯-6-甲基苯基酯、异氰酸4-溴-2-乙基苯基酯、异氰酸4-氯-2-苯氧基苯基酯、异氰酸4-乙氧基-2-硝基苯基酯、异氰酸4-氟-2-硝基苯基酯、异氰酸5-氯-2-甲基苯基酯、异氰酸5-氯-2-苯氧基苯基酯、异氰酸5-甲基-2-硝基苯基酯、异氰酸5-苯基-2-噻吩酯、异氰酸6-氟-4H-1，3-苯并二噁英-8-基酯、异氰酸9H-芴-9-基酯、异氰酸苄酯、异氰酸乙酯、异氰酸三氯乙酰酯、异氰酸1-苯乙酯、异氰酸甲酸乙酯盐(ethyl isocyanate formate)、异氰酸根合膦酰二氯、甲基丙烯酸2-异氰酸根合乙基酯、3-异氰酸根合-4-甲氧基联苯、异氰酸2,4,6-三氯苯基酯、异氰酸三苯基甲硅烷基酯、异氰酸2，6-二溴-4-乙基苯基酯、异氰酸2-氯-4-硝基苯基酯、异氰酸2-叔丁基-6-甲基苯基酯、4，4′-亚甲基双(2-氯苯基异氰酸酯)、异氰酸4,5-二甲基-2-硝基苯基酯、异氰酸4-氯-2-(三氟甲基)苯基酯、异氰酸4-氯-2-硝基苯基酯、1-异氰酸根合-2,3-二甲氧基苯、3-戊烷异氰酸酯、环丁烷异氰酸酯、异氰酸根合(甲氧基)甲烷、(4-异氰酸根合苯基)乙酸乙酯、4-(异氰酸根合甲基)环己烷甲酸乙酯、1，1-二甲氧基-2-异氰酸根合乙烷、1-氯-3-氟-2-异氰酸根合苯、异氰酸2-氯-3-氟苯基酯、2-异氰酸根合-3-甲基丁酸甲酯、2-异氰酸根合-5-甲基苄腈、5-氯-2-异氰酸根合苄腈、5-乙基-2-异氰酸根合苄腈、6-异氰酸根合己酸甲酯、2-异氰酸根合对苯二甲酸二甲酯、2-异氰酸根合-4-甲基戊酸乙酯、2-异氰酸根合-4-(甲硫基)丁酸甲酯、2-异氰酸根合-4-甲基戊酸甲酯、异氰酸根合乙酸乙酯、异氰酸根合甲酸苯酯、4-异氰酸根合苯甲酸甲酯、3-异氰酸根合苯甲酸甲酯、异氰酸根合甲酸甲酯、5-异氰酸根合间苯二甲酸二甲酯和这些单异氰酸酯的任何所需混合物。
硫代异氰酸酯同样合适。优选的硫代异氰酸酯选自异硫氰酸4-氟苄酯、二丁基锡二异硫氰酸酯、异硫氰酸2,6-二氟苯基酯、异硫氰酸3-氰基苯基酯、异硫氰酸3-硝基苯基酯和异氰酸苯酯。
特别优选的是选自异氰酸环己酯、异氰酸苯酯、异氰酸十八烷基酯和异氰酸己酯的单异氰酸酯。
同样合适的是通过如上所述的单体异氰酸酯的改性获得的单异氰酸酯或多异氰酸酯。
预聚物
适用于生产根据本发明的加合物的带有异氰酸酯的预聚物通过醇、胺或硫醇与多异氰酸酯的反应获得。必须存在相对于异氰酸酯反应性基团摩尔过量的异氰酸酯基团。
合适的醇是一元或多元单体醇，优选选自己醇、丁二醇。
现有技术中已知的聚醚二醇和聚碳酸酯二醇也适用于生产根据本发明的加合物。
优选作为用于生产带有异氰酸酯的预聚物的异氰酸酯的是单体形式的HDI、低聚HDI及其混合物。
具有3至12个碳原子的γ-二醇
术语“具有3至12个碳原子的γ-二醇”是指任何具有两个键合至碳原子的羟基的化合物，所述碳原子通过另外的碳原子(优选亚甲基)连接。原则上，满足这些要求的任何二醇都适用于本发明的组合物。这包括支化和非支化脂族二醇、脂环族二醇和芳族二醇，条件是两个携带羟基的碳原子被另外的碳原子隔开。
更优选地，γ-二醇是1，3-二醇。优选的1，3-二醇是1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、2-乙基己-1，3-二醇。
特别优选的是，1，3-二醇是支化或非支化脂族二醇。优选的支化和非支化脂族二醇是1，3-丙二醇、1，3-丁二醇和2-乙基己-1，3-二醇。
组合物
本发明的组合物是适合储存和运输的催化剂组合物。因此，优选的是，该组合物仅含有有限浓度的自由单异氰酸酯和多异氰酸酯。术语“自由单异氰酸酯和多异氰酸酯”是指具有至少一个自由异氰酸酯基团并且其不是上文定义的加合物的一部分的所有化合物。由于该加合物催化异氰酸酯基团的交联以形成异氰脲酸酯基团，自由单异氰酸酯和多异氰酸酯的存在将在储存或运输过程中引起缓慢的聚合反应，尤其是如果温度无意中升高。
因此，优选的是，本发明的组合物含有不多于2重量％，优选不多于1重量％的自由单异氰酸酯和多异氰酸酯，其中上述重量百分比基于组合物的总质量计。
还优选的是，本发明的组合物包含至少90重量％，更优选至少95重量％，且最优选至少98重量％的所述至少一种式(I)的化合物的加合物(组分a)和所述至少一种具有3至12个碳原子的γ-二醇(组分b)。
优选地，组分b(γ-二醇)和组分a(加合物)之间的重量比为1∶1至1∶100，更优选1∶4至1∶16，且最优选1∶6至1∶12。
在本发明的一个优选实施方案中，选择重量比以使该组合物的粘度根据DIN ENISO 3219在23℃下不大于100Pa*s。优选地，根据DIN EN ISO 3219用旋转粘度计测定粘度。
该组合物具有催化异氰酸酯基团交联以形成异氰脲酸酯基团的能力。因此，其是催化剂组合物。
在第二实施方案中，本发明涉及上文定义的组合物用于形成异氰脲酸酯基团的用途。因此，这一实施方案涉及该组合物作为催化剂组合物的用途。
在本申请的上文中公开了异氰脲酸酯基团的结构。其通过三个异氰酸酯基团的加成形成。因此，根据本发明的用途需要在该组合物没有表现出相关活性的温度下将本发明的组合物与异氰酸酯组合物混合。这样的温度是低于50℃，优选低于40℃的任何温度。然后通过使混合物暴露于至少60℃，优选至少80℃的升高的温度而实现异氰脲酸酯基团的形成。温度必须不超过300℃。包含异氰酸酯组合物和催化剂组合物的混合物被称为“反应混合物”或“可聚合组合物”。
可聚合组合物的催化剂含量优选为0.1至8.0重量％，更优选0.3至5.0重量％，且甚至更优选0.5至3.0重量％。
可聚合组合物可在一定程度上包含具有异氰酸酯反应性基团的化合物。由于组分b本身具有羟基，这实际上是不可避免的。但是，为了限制不想要的副反应，可聚合组合物中的异氰酸酯基团与异氰酸酯反应性基团的摩尔比优选为至少3：1，更优选至少5：1，且最优选至少10：1。术语“异氰酸酯反应性基团”应理解为是指羟基、硫醇基和氨基。
术语“异氰酸酯组合物”是指除组分a之外添加到反应混合物中的带有至少一个异氰酸酯基团的所有化合物的整体。优选地，异氰酸酯组合物包含如本申请中的上文定义的单体多异氰酸酯和/或低聚多异氰酸酯。出于工业安全的原因，原则上优选的是包含在至少90重量％，优选至少95重量％，且更优选至少98重量％的程度上包含低聚多异氰酸酯的异氰酸酯组合物的可聚合组合物。
在本发明的一个优选实施方案中，异氰酸酯组分包含至少50重量％，更优选至少75重量％，甚至更优选至少90重量％，且最优选至少95重量％的脂族和/或脂环族多异氰酸酯。
在本发明的另一个优选实施方案中，本发明的组合物用于形成构成复合材料的基质的聚异氰脲酸酯塑料。对于这一实施方案，优选的是，可聚合组合物包含纤维填料作为附加组分。
合适的纤维填料是例如本领域技术人员已知的所有无机纤维、有机纤维、天然纤维或其混合物。
根据本发明，合适的纤维填料是纵横比大于1000，优选大于5000，更优选大于10000，且最优选大于50000的所有纤维。纵横比被定义为纤维长度除以直径。
在符合上文规定的纵横比的同时，纤维填料优选具有1m，更优选50m，且最优选100m的最小长度。
优选的无机纤维是玻璃纤维、玄武岩纤维、硼纤维、陶瓷纤维、晶须、二氧化硅纤维和金属增强纤维。优选的有机纤维是芳族聚酰胺纤维、聚乙烯纤维、碳纤维、碳纳米管、聚酯纤维、尼龙纤维和Plexiglass纤维。优选的天然纤维是亚麻纤维、大麻纤维、木纤维、纤维素纤维和剑麻纤维。
在本发明的一个优选实施方案中，纤维填料选自玻璃纤维、玄武岩纤维、碳纤维及其混合物。纤维可以是单根形式，但它们也可以以本领域技术人员已知的任何形式编织或针织以得到垫或绒头织物。优选少于50重量％，更优选少于35重量％，甚至更优选少于20重量％，且最优选少于10重量％的所用纤维为垫或绒头织物的形式。
单根纤维优选具有小于0.1mm，更优选小于0.05mm，且甚至更优选小于0.03mm的直径。
在本发明的一个优选实施方案中，在纤维表面上存在上浆剂。上浆剂是通常含有反应性基团并且改进与树脂的润湿或基质与纤维之间的结合的薄聚合物膜。
聚异氰脲酸酯塑料是通过将本发明的组合物与具有每分子至少1.8，优选至少2.0，且最优选至少2.2个异氰酸酯基团的平均官能度的多异氰酸酯组合物混合而形成的固体材料。由于该异氰酸酯组合物的高官能度，这种异氰酸酯组合物的异氰酸酯基团的三聚不可避免地得到固体材料。
令人惊讶地，本发明下的研究已经表明，并非任何类型的醇都是根据式(I)的化合物的合适稀释剂。只有用γ-二醇才能实现24小时和更长的凝胶时间。一元醇如乙醇或异丙醇以及1，4-丁二醇或1，2-丙二醇导致凝胶时间低得多。同时，成品材料具有高玻璃化转变温度，通常高于100℃。
方法
在第三实施方案中，本发明涉及一种制备聚异氰脲酸酯塑料的方法，其包括以下步骤
a)提供本发明的组合物；
b)将本发明的组合物与多异氰酸酯组合物混合，使得形成反应混合物；和
c)在60℃至300℃的温度下固化在方法步骤b)中获得的反应混合物。
上文给出的关于本发明的组合物、多异氰酸酯和可聚合组合物的所有定义也适用于这一实施方案。
方法步骤a)中本发明的组合物的“提供”涉及得到组分a)和b)的均匀混合物的任何动作或一系列动作。本领域技术人员熟知合适的混合方法。在典型情况下，将购买预混合的组合物，以使其可以简单地通过添加到多异氰酸酯组合物中来使用。在这种情况下，混合步骤将不由该组合物的使用者进行。在这种典型情况下，术语“提供”简单地是指从第三方，特别是商业供应商获得本发明的组合物的动作。
类似地，方法步骤b)中本发明的组合物和多异氰酸酯组合物的混合可以通过本领域技术人员已知的任何方法实现。考虑到反应混合物的反应性，优选在50℃或更低，更优选40℃或更低的温度下进行方法步骤b、。
由于该方法的目的是生产聚异氰脲酸酯塑料，必须在方法步骤b)中使用多异氰酸酯组合物。这种组合物包含除反应混合物中存在的组分a)之外的所有携带异氰酸酯基团的化合物。多异氰酸酯组合物的平均异氰酸酯官能度为每分子至少1.8，优选至少2.0，且最优选至少2.2个异氰酸酯基团。
优选的是，多异氰酸酯组合物包含至少50重量％，更优选至少75重量％，甚至更优选至少90重量％，且最优选至少95重量％的脂族和/或脂环族多异氰酸酯。
方法步骤c)中的固化通过将反应混合物的温度升高至上文限定的温度来进行。在本发明的一个优选实施方案中，在80℃至300℃的温度下，更优选在100℃至300℃的温度下进行固化。由于多异氰酸酯以及聚异氰脲酸酯塑料在较高温度下分解，在方法步骤c)中不应该超过温度上限。
进行方法步骤c)直至反应混合物的固化基本完全。这优选是反应混合物指触干燥时的情况。为了实现这一点，方法步骤c)优选持续直到在方法步骤c)开始时最初存在于反应中的异氰酸酯基团剩下不多于20％、更优选不多于10％，且最优选不多于5％。
包含本发明的催化剂组合物的反应混合物的特征在于在室温下的长适用期。因此，在方法步骤b)中混合之后，反应混合物可以长时间储存而不遭受其粘度的急剧增加。优选的是，在不高于50℃，优选不高于40℃的温度下储存时，反应混合物仅在至少12小时，优选至少24小时后才达到其凝胶点。因此，在本发明的一个优选实施方案中，方法步骤c)在方法步骤b)结束后1至24小时，优选1至12小时开始。
在本发明的另一个优选实施方案中，在开始方法步骤c)之前，将如本申请上文进一步定义的纤维填料添加到在方法步骤b)中制备的反应混合物中。
聚异氰脲酸酯塑料
在第四实施方案中，本发明涉及通过上文定义的方法获得或可获得的聚异氰脲酸酯塑料。
优选地，“聚异氰脲酸酯塑料”的特征在于基于聚异氰脲酸酯塑料的总碳含量计，键合在异氰脲酸酯基团内的碳的比例为至少8％，更优选至少12％，且最优选至少16％。不考虑可能存在于任何填料，特别是纤维填料中的碳，因为填料不构成异氰脲酸酯塑料的一部分。
键合在异氰脲酸酯基团内的碳含量可以例如由质子解耦13C NMR谱(MAS NMR，固态NMR)的积分计算，因为碳原子根据它们的键合给出特征信号，并涉及存在的所有碳信号的总和。
以下实施例仅旨在例示本发明。它们不应以任何方式限制权利要求书的范围。
操作实施例
一般信息
除非另行指明，所有给出的百分比为重量％。
进行实验时的温度为23℃。这种温度被称为室温。
在实验中使用下面阐述的用于测定相应参数的方法，并且是用于测定本申请的上文给出的相关参数的优选方法。
动态粘度的测定
用来自Haake公司的粘度计VT 550在23℃下测定动态粘度。通过使用不同的剪切速率，确保催化剂溶液和对照溶液的流变学对应于理想牛顿流体的流变学。因此，不需要指示剪切速率。
凝胶时间的测定
用Gelnorm Geltimer GT-SP(Gel Instrumente AG，Switzerland)类似于DIN 16945在标准气候下测定凝胶时间，该装置进行持续10秒的行程并在达到凝胶点时停止。集成计时器显示直至凝胶化的时间。
通过DSC测定相变
根据DIN EN 61006用Mettler DSC 12E(Mettler Toledo GmbH，Giessen，Germany)借助DSC(差示扫描量热法)测定相变。通过铟和铅的熔融起始温度实施校准。将10毫克物质称出到标准胶囊中。通过以20K/min的加热速率从-50℃至+200℃的三次加热运行和随后以320K/min的冷却速率冷却来实施测量。借助液氮实施冷却。所用吹扫气体是氮气。所报道的值在每种情况下基于第二加热曲线的评估。由在热流曲线的最大值处的温度获得熔融温度Tm。由在玻璃化转变步骤的半高处的温度获得玻璃化转变温度Tg。
红外光谱的测定
在配备有ATR单元的Bruker FT-IR光谱仪上测量红外光谱。
起始化合物
多异氰酸酯是获自Covestro AG的具有23.0重量％的NCO含量的HDI三聚物(官能度>3)。在23℃下的粘度为1200mpa·s(DIN EN ISO 3219/A.3)。多异氰酸酯在真空下脱气。
具有421mg KOH/g的OH值的2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙醇获自HuntsmanCorporation。
溶剂1：水，去离子的
溶剂2：乙醇
溶剂3：2-丙醇
溶剂4：1，2-丙二醇
溶剂5：1，3-丙二醇
溶剂6：1，3-丁二醇
溶剂7：1，4-丁二醇
溶剂8：2-乙基-1，3-己二醇
溶剂9：甘油
添加剂：AP 300，硬脂酸锌与脂肪酸酯(Additive 7000，MünchChemie)，获自Covestro AG.
催化剂加合物的制备
将6.28克多异氰酸酯在冷却下滴加到5.00克2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙醇中并搅拌直至获得均匀混合物。通过用于检测自由NCO基团(在2270m-处的NCO谱带)的红外光谱学来确认完全反应。
表1：催化剂溶液的组成(催化剂和醇/水)
反应混合物
通过在高速混合机DAC 150.1 FVZ(Hauschild，Germany)中在23℃下将多异氰酸酯添加到适量的催化剂溶液和添加剂中而生产反应混合物。选择催化剂溶液的量，以使反应混合物中催化剂加合物的实际量可以保持恒定。然后选择多异氰酸酯的量，以使包括添加剂的反应混合物的总质量为100克(见表2)。然后测定反应混合物的凝胶时间(见表3)。这一参数指示交联反应的开始。在实验的前24小时内反应混合物的凝胶化被视为失败，因为如此短的凝胶时间没有为使用该混合物留出足够的时间。
在额外的实验中，将5克没有进一步处理的反应混合物浇铸在模具中，并在烘箱中在180℃下固化5分钟。
表2
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应用测试
最后，检查固化产物。光学评估主要描述产物的发泡。可见的红棕色着色以及强烈发泡是不理想的，因为它们使得进一步加工变得困难。产物的物理和化学分析包括红外光谱和Tg的测定。测量完整红外光谱以核实自由NCO基团的完全消耗。计算2800至3000m-1处的CH拉伸(stretching)与2270m-1处的NCO谱带之间的比率。在所有样品中，NCO谱带的高度仅为CH拉伸高度的约50％，表明NCO基团完全消耗。
此外，通过DSC测定产物的Tg(见表3)。Tg可用作交联密度的直接量度。对于分析的产物，高于100℃的Tg表明高交联密度。
表3：
从应用测试的结果可以看出，使用由γ-二醇制备的催化剂溶液获得的产物具有与未稀释的催化剂加合物对应的性质。因此，用γ-二醇适当稀释的热潜伏性催化剂的使用带来兼具出色的化学性质与显著改进的操作的催化剂体系。
Claims (15)
1.组合物，其包含
a)式(I)的化合物和具有至少一个异氰酸酯基团的化合物的至少一种加合物
其中R1和R2互相独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基、支化C5-烷基、无支链C5-烷基、支化C6-烷基、无支链C6-烷基、支化C7-烷基和无支链C7-烷基；
R5选自亚丙基、亚丁基、亚戊基和式(II)的基团，优选选自亚丁基和式(II)的基团；
其中式(II)中的A选自O、S和NR3，其中R3选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基，优选H和甲基；和
B独立于A，选自OH、SH、NHR4和NH2，其中R4选自甲基、乙基和丙基，优选甲基；和
b)至少一种具有3至12个碳原子的γ-二醇。
2.权利要求1所述的组合物，其中所述γ-二醇是1，3-二醇。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中所述1，3-二醇选自1，3-丙二醇、1，3-丁二醇和2-乙基己-1，3-二醇。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，其中基于其重量计，其包含至少90重量％的组分a)和组分b)。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的组合物，其中组分b)和组分a)之间的重量比在1：1至1：100之间。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物，其中选择组分b)和组分a)的重量比以使根据DIN EN ISO 3219用旋转粘度计测定的所述组合物的粘度不超过100,000mPa*s。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物作为用于形成异氰脲酸酯基团的催化剂组合物的用途。
8.根据权利要求7所述的用途，其中所述异氰脲酸酯基团由具有脂族和/或脂环族键合的异氰酸酯基团的异氰酸酯基团形成。
9.根据权利要求7或8所述的用途，其中形成聚异氰脲酸酯塑料作为复合材料的基质。
10.制备聚异氰脲酸酯塑料的方法，其包括以下步骤
a)提供根据权利要求1至6中任一项所述的组合物；
b)在不超过50℃的温度下将方法步骤a)中提供的组合物与多异氰酸酯组合物混合，使得形成具有至少3∶1的异氰酸酯基团与异氰酸酯反应性基团的摩尔比的反应混合物；和
c)在60℃至300℃的温度下固化在方法步骤b)中获得的反应混合物。
11.根据权利要求10所述的方法，其中所述多异氰酸酯组合物包含至少50重量％的仅具有脂族和/或脂环族键合的异氰酸酯基团的多异氰酸酯。
12.根据权利要求10或11所述的方法，其中在开始方法步骤c)之前，将纵横比大于1,000的纤维填料添加到在方法步骤b)中获得的反应混合物中。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的方法，其中方法步骤c)在方法步骤b)结束后2至24小时开始。
14.根据权利要求13所述的方法，其中所述反应在所述时间跨度内没有达到凝胶点。
15.通过根据权利要求10至14中任一项所述的方法获得或可获得的聚异氰脲酸酯塑料。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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