KR20230154861A - 폴리우레아 공중합체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, a) 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계; b) 하나 이상의 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계; c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계; d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및 e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계를 포함하는 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법에 관한 것으로서, 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도를 갖는다.
Description
본 발명은 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법에 관한 것이다.
폴리우레탄 및 폴리우레아 중합체 조성물은 섬유, 스포츠 용품, 장난감, 코팅, 밀봉제 및 접착제, 필름 및 라이닝, 가요성 및 강성(rigid) 발포체(foam)를 비롯한 다양한 제품에 사용된다. 폴리우레탄 및 폴리우레아는 열가소성 또는 열경화성 중합체일 수 있다. 이러한 폴리우레탄 중합체(PU), 폴리우레아 중합체(PA) 또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체(PU/PA)는 다양한 생성물에 사용된다. 최종 제품의 원하는 특성에 따라, PU, PA 또는 PA/PU 공중합체는 열가소성 또는 열경화성 중합체로 제조된다.
폴리우레탄은 촉매 및 기타 첨가제의 존재 하에서 다작용성 이소시아네이트와 폴리올의 반응에 의해 생성된다. 종종, 이렇게 수득된 폴리우레탄은, 최종 폴리우레탄의 특성을 조정하기 위해 사슬 연장제 및/또는 경화제와 반응할 수 있는 반응성 NCO 기를 여전히 포함한다. 반응성 NCO 기가 있는 폴리우레탄은 종종 폴리우레탄 예비중합체라고 한다.
사슬 연장제는 저분자량(단쇄) 디올 및 디아민이다. 사슬 연장제는 폴리우레탄의 뻣뻣하며(stiff) 거의 부동성(immobile)의 경질 세그먼트와 그 자체로 정렬된다. 경화제는 작용도가 2보다 큰 고작용도 폴리올 및 아민이고, 이는 폴리우레탄의 코일형 연질 세그먼트와 경질 세그먼트 사이에서 가교제처럼 작용한다. 폴리우레탄의 연질 세그먼트와 경질 세그먼트 사이의 상호 작용은 탄성, 인장 강도, 내인열성(tear resistance) 및 신율과 같은 바람직한 물리적 특성에 기여한다.
연질 세그먼트(들)는 일반적으로, 폴리우레탄 골격에 통합되는 폴리에테르 및/또는 폴리에스테르 폴리올로 구성된다. 연질 세그먼트(들)는 예를 들어 각각의 폴리우레탄의 탄성에 기여한다.
경질 세그먼트(들)는 일반적으로, 폴리우레탄 골격에 통합되는 디이소시아네이트 및/또는 사슬 연장제로 구성된다. 경질 세그먼트(들)는, 예를 들어 가교 지점을 제공함으로써 예컨대 각각의 폴리우레탄의 인장 강도 및 강성에 기여한다.
일반적으로, 폴리우레아 조성물은 이소시아네이트 기(-N=C=0)와 아민 기(-NHR 또는 -NH2)의 반응에 의해 형성된 우레아 결합을 함유한다. 폴리우레탄은 촉매 및 기타 첨가제의 존재 하에 다작용성 이소시아네이트와 폴리아민의 반응에 의해 생성된다. 종종, 이와 같이 수득된 폴리우레아는, 최종 폴리우레아의 특성을 조정하기 위해 사슬 연장제 및/또는 경화제와 반응할 수 있는 반응성 NCO 기를 여전히 함유한다. 반응성 NCO 기가 있는 폴리우레아는 종종 폴리우레아 예비중합체라고 한다.
폴리우레아 예비중합체와 함께 사용되는 사슬 연장제 및 경화제는 일반적으로 폴리우레탄 예비중합체와 함께 사용되는 것과 동일하다.
폴리우레아와 폴리우레탄은 종종 서로 다른 중합체로 간주되지만, 하나의 중합체가 이의 골격에 우레아와 우레탄 결합을 모두 포함할 수도 있다. 이러한 중합체는 본원에서 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 지칭된다.
예를 들어, 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체는, 폴리우레아 예비중합체가 하이드록시-말단 경화제 및/또는 사슬 연장제와 반응할 때 생성될 수 있다.
산업적 적용례에서, 폴리우레탄 중합체, 폴리우레아 중합체 또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체는 전형적으로, 디페닐메탄 디이소시아네이트와 같은 폴리이소시아네이트와 자유 하이드록실 기를 갖는 수지 및/또는 자유 아민 기를 갖는 수지의 축합 반응에 의해 합성된다. 수지는 또한 선형 폴리에스테르, 하이드록실 기를 함유하는 폴리에테르, 아민-치환된 방향족 및 지방족 아민을 포함할 수 있다. 생성된 중합체는 마모, 풍화 및 유기 용매에 대한 내성을 제공하고, 예를 들어 밀봉제, 코킹제(caulking agent) 또는 라이닝과 같은 다양한 산업적 적용례에서 활용될 수 있다.
폴리우레탄 중합체의 유행에 따라, 폴리우레아 중합체 및 폴리우레아-폴리우레탄 공중합체 및 이들 중합체 중 임의의 것을 포함하는 물품이 증가한다. 따라서, 불리한 환경 부담에 대한 잠재성도 증가한다. 전형적으로, 사용 후, 이러한 물품은 매립지에 폐기되며, 환경에 불리한 부담을 줄 수 있다. 이러한 물품은 트리밍, 슬래브 또는 성형 부품(여기서, 성형 부품은 의도된 목적을 위해 실제로 사용되었거나 다양한 이유로 사용하기 전에 폐기되었음)의 형태로 PU, PA 및 PU/PA를 함유할 수 있고, 사양 외 생산 후 또는 최종 사용 후 폐기될 수 있다. 이러한 물품의 폐기로 인한 잠재적으로 불리한 환경 부담으로 인해, 이러한 물품을 재활용/처리하는 것이 유리할 것이다.
폴리우레탄 중합체 및 폴리우레아 중합체를 재활용/처리하는 다양한 방법이 선행 기술에 공지되어 있다. 이러한 재활용/처리 방법은 일반적으로, 특히 폴리우레탄 중합체 및 폴리우레아 중합체가 중합체 형태로 재사용되는 기계적 재활용, 및 폴리우레탄 중합체 및 폴리우레아 중합체가 다양한 화학 성분으로 분해되는 화학적 재활용을 포함한다. 폴리우레탄의 기계적 재활용의 일반적인 예는, 인장 강도, 영 모듈러스 등과 같은 버진 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 중합체와 유사한 물리적 특성을 유지한다. 본 발명의 또 다른 목적은 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 중합체에 대한 "무용매(solventless) 재활용" 또는 "폐기물 제로(zero-waste) 재활용" 공정을 제공하는 것이다. "무용매 재활용" 또는 "폐기물 제로 재활용" 공정은, 추가적 성분의 첨가가 필요하지 않는 공정, 또는 임의의 추가적 성분이 첨가되어야 하는 경우 이 성분이 혼합물 내에 남아 있을 수 있고 다음 반응에 재활용될 수 있거나 생성물의 일부에 남아 있을 수 있는 공정을 의미한다.
상기 목적은 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 하나 이상의 2급 아민(B) 및 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)으로 처리함으로써 달성된다.
따라서, 제1 측면에서, 본 발명은 하기를 포함하는 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법에 관한 것이다:
a) 폴리우레탄 중합체, 폴리우레아 중합체 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계;
b) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계:
(B)
[상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌,
치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌,
치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌,
치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는, 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성함];
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계;
d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계
(이때 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도(functionality)를 가짐).
본 발명의 제2 측면은, 처리된 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 제공하는 것이다. 처리된 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체는 제1 측면에 따라 수득된 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 의미한다.
본 발명의 제3 측면은, 처리된 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 포함하는 물품을 제공하는 것이다.
본 발명의 제4 측면은,
적어도
a) 처리된 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체에 압력 및 열을 적용하는 단계; 및
b) 단계 a)의 공중합체를 성형(shaping)하는 단계
를 포함하는 공중합체를 재성형(reshaping)하는 방법을 제공하는 것이다.
청구되는 본 발명의 본 조성물 및 제제를 기술하기 전에, 이러한 조성물 및 제제는 물론 다양할 수 있기 때문에 본 발명이 설명된 특정 조성물 및 제제로 제한되지 않는다는 것을 이해해야 한다. 또한, 청구되는 본 발명의 범위가 첨부된 청구범위에 의해서만 제한될 것이기 때문에 본원에서 사용된 용어는 제한하려는 것이 아님을 이해해야 한다.
이하에서 군이 적어도 특정 수의 실시양태를 포함하는 것으로 정의되는 경우, 이는 바람직하게는 이러한 실시양태만으로 구성된 군도 포함하는 것을 의미한다. 또한, 발명의 설명 및 청구범위에서 '제1', '제2', '제3' 또는 'a', 'b', 'c' 등의 용어는 유사한 요소와 유사한 요소를 구별하기 위해 사용된다. 반드시 순차적 또는 시간적 순서를 설명하기 위한 것이다. 그렇게 사용된 용어는 적절한 상황에서 상호교환 가능하며, 여기에 설명된 청구되는 본 발명의 실시양태는 여기에 설명되거나 예시된 것과 다른 순서로 작동할 수 있음을 이해해야 한다. '제1', '제2', '제3' 또는 '(A)', '(B)' 및 '(C)' 또는 '(a)', '(b)', '(c) ', '(d)', 'i', 'ii' 등은 방법 또는 사용 또는 분석의 단계와 관련이 있다. 단계 간에 시간 또는 시간 간격 일관성이 없는데, 즉, 단계를 동시에 수행하거나 본원의 위 또는 아래에 기재된 바와 같이 본원에서 달리 명시되지 않는 한, 그러한 단계 사이에는 초, 분, 시간, 일, 주, 개월 또는 심지어 년의 시간 간격이 있을 수 있다.
또한, 명세서 전체에 걸쳐 정의된 범위에는 최종 값도 포함되는데, 즉, 1 내지 10의 범위는 1과 10이 모두 해당 범위에 포함됨을 의미한다. 의심의 여지를 없애기 위해, 출원인은 적용가능한 법률에 따라 동등한 자격을 갖는다.
다음 구절들에서, 청구되는 본 발명의 다른 측면이 더 자세히 정의된다. 이와 같이 정의된 각 측면은 달리 명확하게 표시되지 않는 한 다른 측면 또는 측면과 결합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 특징은 바람직하거나 유리한 것으로 표시된 임의의 다른 특징 또는 특징들과 조합될 수 있다.
본원 전체에서 '하나의 실시양태' 또는 '한 실시양태'에 대한 언급은 실시양태와 관련하여 설명된 특정 특징, 구조 또는 특성이 청구되는 본 발명의 하나 이상의 실시양태에 포함된다는 것을 의미한다. 따라서, 본원 전반에 걸친 다양한 위치에 '하나의 실시양태에서' 또는 '한 실시양태에서'라는 문구의 출현은 반드시 모두 동일한 실시양태를 지칭하는 것은 아니지만, 지칭할 수도 있다.
또한, 특정 특징, 구조 또는 특성은 하나 이상의 실시양태에서 본 발명으로부터 당업자에게 명백한 바와 같이 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있다. 또한, 본원에 기재된 일부 실시양태는 다른 실시양태에 포함된 다른 특징이 아닌 일부를 포함하지만, 상이한 실시양태의 특징의 조합은 청구되는 본 발명의 범주 내에 있는 것을 의미하며, 당업자에게 이해되는 바와 같이 상이한 실시양태를 형성한다. 예를 들어, 첨부된 청구범위에서 청구된 실시양태 중 임의의 것은 임의의 조합으로 사용될 수 있다.
제1 실시양태에서, 본 발명은 하기를 포함하는 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법에 관한 것이다:
a) 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계;
b) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계:
(B)
[상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌,
치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌,
치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌,
치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는, 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성함];
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계;
d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계
(이때 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도를 가짐).
바람직하게는, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법에 관한 것이다:
a) 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계;
b) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계:
(B)
[상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는, 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성함];
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계;
d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계
(이때 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도를 가짐).
보다 바람직하게는, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법에 관한 것이다:
a) 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계;
b) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계:
(B)
[상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는, 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성함];
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계;
d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계
(이때 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도를 가짐).
보다 더 바람직하게는, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법에 관한 것이다:
a) 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계;
b) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계:
(B)
[상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는, 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성함];
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계;
d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계
(이때 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도를 가짐).
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법에 관한 것이다:
a) 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계;
b) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계:
(B)
[상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는, 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성함];
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계;
d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계
(이때 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도를 가짐).
단계 a.
본 발명 내에서 용어 "폴리우레탄 중합체"는, 이소시아네이트 성분(또는 본 명세서에서 이소시아네이트로 지칭됨)과 이소시아네이트-반응성 성분의 반응 생성물로서 이전에 형성된(즉, 예비-형성된) 폴리우레탄 중합체를 지칭한다. 이들 폴리우레탄 중합체는 물체 및 물품의 형성에 사용될 수 있다. 바람직하게는, 재활용될 폴리우레탄 중합체는 분쇄된(comminuted) 폴리우레탄 중합체의 형태이다. 분쇄된 폴리우레탄 중합체는 분말 형태이거나 미세 입자(minute particle) 또는 절편의 형태인 폴리우레탄 중합체를 의미한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 예비-형성된 폴리우레탄 중합체가 발포체 형태인 경우(즉, 예비-형성된 폴리우레탄 발포체 물품인 경우), 이소시아네이트 및 이소시아네이트-반응성 성분은 발포제(blowing agent)의 존재 하에 반응하여 예비-형성된 폴리우레탄 발포체를 형성한다. 발포제는 물리적 발포제, 화학적 발포제 또는 물리적 발포제와 화학적 발포제의 조합일 수 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 출원에 사용되는 예비-형성된 재생 폴리우레탄 발포체는 "가요성 폴리우레탄 발포체" 또는 "강성(rigid) 폴리우레탄 발포체"일 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "가요성 폴리우레탄 발포체"는 특정 부류의 폴리우레탄 발포체를 나타내며 "강성 폴리우레탄 발포체"와 대조된다. 가요성 폴리우레탄 발포체는 일반적으로 다공성이며 개방형 셀이 있는 반면, 강성 폴리우레탄 발포체는 일반적으로 비다공성이며 폐쇄 셀이 있고 고무와 같은 특성이 없다. 특히, 가요성 폴리우레탄 발포체는, ASTM D3574-03에 정의된 바와 같이 200 mm x 25 mm x 25 mm 시편이 25 mm 직경의 맨드릴 주위에 5초에 1 랩의 균일한 속도로 18℃ 내지 29℃의 온도에서 벤딩될 때 파열되지 않는 가요성 셀형 생성물이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 출원에 사용되는 폴리우레탄 발포체는, 전술된 "가요성 폴리우레탄 발포체" 및 "강성 폴리우레탄 발포체" 모두의 속성을 포함하는 "반-강성 가요성 폴리우레탄 발포체"(SRU)의 형태일 수 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 사용하기에 특히 적합한 발포 폴리우레탄은 미세셀형 폴리우레탄(MCU) 발포체이다. MCU 발포체는 MCU 이외의 추가 성분도 포함할 수 있음을 이해해야 한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, MCU 발포체는 비-분말 형태(즉, 미분쇄 형태)로 제공되고 분쇄되어 분쇄된 MCU 발포체를 제조할 수 있다. 보다 바람직하게는, MCU 발포체는 예비-형성된 MCU 발포체 물체로부터 수득될 수 있거나, 물질은 버진(virgin) 물질로부터 수득될 수 있다. 본 발명의 목적을 위해, MCU 발포체는 예비-형성된 MCU 발포체 또는 버진 물질, 또는 예비-형성된 MCU 발포체와 버진 물질 모두의 조합으로부터 수득될 수 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 전술한 바와 같은 예비-형성된 MCU 발포체는, 예비-형성된 MCU 발포체가 다른 용도를 위해 초기에 형성된다는 점에서 버진 물질과 구별된다. 더 바람직하게는, MCU 발포체는 슬래브, 트리밍 또는 성형품으로 발생하거나 제조 공정의 폐기물 스트림으로부터 조달된다. 또한, MCU 발포체는 여러 출처에서 조달될 수 있기 때문에 이하에서 더 자세히 기술하는 바와 같이 MCU 발포체는 서로 다른 MCU 발포체의 조합을 포함할 수 있다. 대조적으로, 버진 물질은 MCU 발포체를 생산하기 위해 특별히 생성되며 분쇄된 MCU 발포체를 형성하기 위해 임의적으로 분쇄되기 전에 생성물 스트림으로부터 조달된다. 본 발명의 이소시아네이트 예비중합체 및 폴리우레탄 엘라스토머(후술됨)의 형성에 사용하기 위해 버진 물질이 단독으로 제조되기 때문에, 버진 물질은 바람직하게는 오직 한 유형의 MCU 발포체를 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, MCU 발포체는 당업계에 공지된 바와 같이 2단계 공정을 통해 형성된다. 먼저, 이소시아네이트 예비중합체는 2개 이상의 하이드록실 기를 포함하는 하이드록실-작용성 중합체와 디이소시아네이트의 발열 반응을 통해 형성된다. 다음으로, 이소시아네이트 예비중합체는 물과 반응하여 이산화탄소 오프가스를 생성한다. 이산화탄소 오프가스의 방출은 셀형 구조를 생성한다. 이어서 셀형 구조가 경화되어 MCU 발포체의 형성이 완료된다.
다른 바람직한 실시양태에서, MCU 발포체는 메틸디페닐 디이소시아네이트계 발포체, 나프탈렌 디이소시아네이트계 발포체, 톨리딘 디이소시아네이트계 발포체 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기에서 언급한 바와 같이 MCU 발포체가 버진 물질이거나 단일 공급원에서 나온 경우, MCU 발포체는 전형적으로, 단독으로 메틸디페닐 디이소시아네이트계 발포체 또는 나프탈렌 디이소시아네이트계 발포체 또는 톨리딘 디이소시아네이트계 발포체이다. 다른 바람직한 실시양태에서, MCU 발포체는 메틸디페닐 디이소시아네이트계 발포체, 나프탈렌 디이소시아네이트계 발포체 및 톨리딘 디이소시아네이트계 발포체의 조합일 수 있다. 분쇄 후, MCU 발포체에 기초한 분쇄된 폴리우레탄 중합체의 입자 크기는 바람직하게는 0.5 내지 10 mm이다. 바람직하게는, 전술된 바와 같이, 분쇄된 폴리우레탄 중합체는 예비-제조된 제품으로서 제공될 수 있으며, 이 경우 상기의 단계가 필요하지 않다. 생성된 MCU 발포체에 기초한 분쇄된 폴리우레탄 중합체(즉, 분쇄된 MCU 발포체)는 바람직하게는 적어도 100-350℃(섭씨), 보다 바람직하게는 적어도 250℃의 용융 온도를 갖는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, MCU 발포체에 기초한 분쇄된 폴리우레탄 중합체가 제공된 후 및 본 발명에서 사용되기 전에, 실질적으로 모든 수분이 분쇄된 폴리우레탄으로부터 제거될 수 있다. 보다 바람직하게는, 수분 함량이 0.03% 이하가 될 때까지 MCU 발포체에 기초한 분쇄된 폴리우레탄으로부터 수분이 제거된다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 수분은, 적어도 8시간 동안 오븐에서 건조함으로써 MCU 발포체에 기초한 분쇄된 폴리우레탄으로부터 제거되지만, 수분은 개방된 열원으로 제거될 수도 있다. 수분이 실질적으로 제거된 후, MCU 발포체에 기초한 분쇄된 폴리우레탄은 진공 하에 저장될 수 있다. 다르게는, 건조제가 첨가될 수 있거나, 또는 진공 하에서의 저장과 건조제 첨가의 조합이 사용될 수 있다. 실질적으로 모든 수분이 제거된 후, MCU 발포체를 기반으로 하는 분쇄된 폴리우레탄이 본 발명에 사용하기에 적합하다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명의 폴리우레탄 중합체 또는 분쇄된 폴리우레탄 중합체로서 사용될 수 있는 시판되는 MCU 발포체는 뉴저지주 플로험 파크 소재의 BASF Corporation으로부터 시판되는 Cellasto® 시리즈 MCU 발포체 제품을 포함한다. 대안적으로, MCU 발포체는 신발류, 자동차 헤드라이너, 자동차 전면 패널 등과 같은 MCU 발포체를 포함하는 상업적 제품으로부터 수득될 수 있다.
다른 바람직한 실시양태에서, 폴리우레탄, 바람직하게는 분쇄 폴리우레탄은 열가소성 폴리우레탄(TPU)이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 용어 폴리우레아는, 이소시아네이트 성분(또는 본 명세서에서 이소시아네이트로 언급됨)과 이소시아네이트-반응성 성분의 반응 생성물로서 미리 형성된(즉, 예비-형성된) 폴리우레아 물체 또는 물질이다. 바람직하게는, 본 발명의 재생 폴리우레아 중합체는 분쇄된 폴리우레아 중합체의 형태이다. 분쇄된 폴리우레아 중합체는, 분말 형태이거나 다르게는 미세 입자 또는 절편의 형태인 폴리우레아 중합체를 의미한다. 일반적으로, 폴리우레아 조성물은 이소시아네이트 기(-N=C=0)와 아민 기(-NH 또는 -NH2)의 반응에 의해 형성된 우레아 결합을 함유한다. 폴리우레아 예비중합체의 사슬 길이는 예비중합체를 아민 사슬 연장제(경화제)와 반응시켜 연장된다. 우레탄 및 우레아 연결을 함유하는 하이브리드 조성물도 또한 생성될 수 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 산업적 적용례에서, 폴리우레탄-폴리우레아 중합체는 전형적으로, 디페닐메탄 디이소시아네이트와 같은 폴리이소시아네이트, 및 하이드록실-함유 물질을 포함하는 수지의 축합 반응에 의해 합성된다. 수지는 또한 선형 폴리에스테르, 하이드록실 기 함유 폴리에테르, 아민-치환된 방향족 및 지방족 아민을 포함할 수 있다. 생성된 폴리우레탄-폴리우레아 중합체는 마모, 기후 및 유기 용매에 대한 내성을 제공하며 예를 들어 밀봉제, 코킹제 또는 라이닝과 같은 다양한 산업적 적용례에서 활용될 수 있다.
성분 (B)
본 발명의 목적을 위해, 용어 "알킬렌"은 비환형 포화 탄화수소 잔기를 포괄하고, 비환형 포화 탄화수소 쇄일 수 있고, C1-C30 알킬렌의 경우에서와 같이, 1 내지 30(즉, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30) C 원자, 또는 C1-C5 알킬렌의 경우에서와 같이, 1 내지 5개(즉, 1, 2, 3, 4 또는 5개) C 원자의 상이한 잔기를 조합한다. 알킬렌기의 대표적인 예는 -CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-, -CH2-CH(CH2CH3)-, -CH2-CH(n-C3H7)-, -CH2-CH(n-C4H9)-, -CH2-CH(n-C5H11)-, -CH2-CH(n-C6H13)-, -CH2-CH(n-C7H15)-, -CH2-CH(n-C8H17)-, -CH(CH3)-CH(CH3)-,-C(CH3)2-, -CH2-C(CH3)2-CH2-, 및 -CH2-[C(CH3)2]2-CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)8-, -(CH2)10-, -(CH2)7-, -(CH2)9-, -(CH2)11-, -(CH2)12-, -(CH2)13-, -(CH2)14-, -(CH2)15-, -(CH2)16-, -(CH2)17-, -(CH2)18-, -(CH2)19-, -(CH2)20-, -(CH2)21-, -(CH2)22-, -(CH2)23-, -(CH2)24-, -(CH2)25-, -(CH2)26-, -(CH2)27-, -(CH2)28-, -(CH2)29- 및 -(CH2)30-를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "헤테로알킬렌"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각 독립적으로 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자로 대체된 상기 기재된 알킬렌 쇄를 지칭한다. 헤테로알킬렌 기는 쇄 연결로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1개의 헤테로원자를 갖는다. 헤테로알킬렌 기는 바람직하게는 2-원 내지 30-원, 특히 바람직하게는 2-원 내지 12-원, 매우 특히 바람직하게는 2-원 내지 6-원일 수 있다. 보다 바람직하게는 'O'가 "헤테로알킬렌"에서 가장 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로알킬렌 기의 대표적인 예는 (-CH2-O-CH2-)1-500, (-CH2-O-CH(CH3)-)1-500, -CH2-O-CH(CH3)-, -CH2-O-CH(CH2CH3)-, -CH2-O-CH(n-C3H7)-, -CH2-O-CH(n-C4H9)-, -CH2-O-CH(n-C5H11)-, -CH2-O-CH(n-C6H13)-, -CH2-O-CH(n-C7H15)-, -CH2-O-CH(n-C8H17)-, -CHO-(CH3)-CHO-(CH3)-, -CO-(CH3)2-, -CH2-O-C(CH3)2-CH2-, -CH2-[O-C(CH3)2]2-CH2-, -(CH2)3-O-CH2, -(CH2)4-O-CH2, -(CH2)5-O-CH2, -(CH2)6-O-CH2, -(CH2)8-OCH2-, -(CH2)10-O-CH2, -(CH2)7-O-CH2, -(CH2)9-O-CH2, -(CH2)11-O-CH2, -(CH2)12-O-CH2, -(CH2)13-O-CH2, -(CH2)14-O-CH2, -(CH2)15-O-CH2, -(CH2)16-O-CH2, -(CH2)17-O-CH2, -(CH2)18-O-CH2, -(CH2)19-O-CH2, -(CH2)20-O-CH2, -(CH2)21-OCH2, -(CH2)22-OCH2, -(CH2)23-O-CH2, -(CH2)24-OCH2, -(CH2)25-OCH2, -(CH2)26-OCH2, -(CH2)27-O-CH2, -(CH2)28-O-CH2, -(CH2)29-O-CH2- 및 -(CH2)30-O-CH2, -CH2-S-CH2-, -CH2-NH-CH2-, -CH2-NH- 및 -CH2-CH2-NH-CH2-CH2-를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
용어 "알켄일렌"은 본 발명의 의미 내에서, 1개 이상의 이중 결합, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 갖는 비환형 불포화 탄화수소 쇄를 포함하고, 분지형 또는 선형이고, 비치환되거나 C2-C30 알켄일렌, 보다 바람직하게는 C2-C20 알켄일렌, 가장 바람직하게는 C2-C10 알켄일렌, 특히 C2-C6 알켄일렌의 경우에서와 같이 2 내지 30개(즉 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30개)의 C 원자로 치환될 수 있다. 대표적 예는 -CH=CH- 및 -CH2-CH=CH-를 포함한다.
용어 "헤테로알켄일렌"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각 독립적으로 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자로 대체된 상기 기재된 알켄일렌 쇄를 지칭한다. 헤테로알켄일렌 기는 쇄 연결로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1개의 헤테로원자를 갖는다. 헤테로알켄일렌 기는 바람직하게는 3-원 내지 30-원, 특히 바람직하게는 3-원 내지 12-원, 매우 특히 바람직하게는 3-원 내지 6-원일 수 있다. 헤테로알켄일렌 기의 예는 -CH=CH-NH-, -CH=CH-O-, -CH=CH-CH2-O- 및 -CH=CH-S-이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환기 중 하나 이상이 일치환되거나 다치환된 알킬렌, 알켄일렌, 헤테로알킬렌 및 헤테로알켄일렌 기를 나타내거나 이러한 기를 포함하는 경우, 상기 기는, 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -SH, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-O-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2 및 -SO3H로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 언급된 -C1-5 알킬 잔기는 각각의 경우 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5 알킬, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환된다. 가장 바람직하게는 알킬렌, 알켄일렌, 헤테로알킬렌 및 헤테로알켄일렌 기는 비치환되거나, 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -SH, -S-페닐, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 페닐 잔기는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -OH, -SH, -NO2, -CN, -O-CH3, -O-CF3, 및 -O-C2H5로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 용어 "사이클로알킬렌"은 포화 환형 탄화수소 잔기를 포함한다. C5-C30 사이클로알킬렌의 대표적인 예는 사이클로펜틸렌(예컨대 사이클로펜타-1,3-일렌, 사이클로펜타-1,2-일렌), 사이클로헥실렌(예컨대 사이클로헥사-1,4-일렌, 사이클로헥사-1,3-일렌 및 사이클로헥사-1,2-일렌), 사이클로펩틸렌, 사이클로옥틸렌 기(예컨대 1,5-사이클로옥틸렌)를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 또한, 용어 "사이클로알킬렌"은 가교된 환형 탄화수소 기, 예컨대 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 2 내지 4개의 고리를 갖는 환형 탄화수소 기를 포함하고, 노르포르닐렌 기(예컨대 1,4-노르보르닐렌 기 및 2,5-노르보르닐렌 기), 및 아다만틸렌 기(예컨대 1,5-아다만틸렌 기 및 2,6-아다만틸렌 기)를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 용어 "헤테로사이클로알킬렌"은, 본원의 목적을 위해, 탄소 원자가 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자로 대체된 5 내지 30 고리 원을 갖는 환형 또는 다환형, 포화 2가 라디칼을 지칭한다. 상기 용어는 1,5-디옥사옥틸렌 및 4,8-디옥사바이사이클로[3.3.0]옥틸렌 등에 의해 추가로 예시된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 용어 "사이클로알켄일렌"은 2가 사이클로알켄일 고리 구조, 즉 다른 기에 대한 부착점으로서 2개의 단일 결합을 갖는 본원에 정의된 사이클로알켄일 기를 포함한다. 예컨대, "사이클로알켄일렌"은 사이클로펜트-1,2-엔-3,5-일렌, 3-사이클로헥센-1,2-일렌, 2,5-사이클로헥사다이엔-1,4-일렌, 사이클로헥스-1,2-엔-3,5-일렌, 2,5-사이클로헥사다이엔-1,4-일렌 및 사이클로헵트-1,2-엔-3,5-일렌을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 용어 "헤테로사이클로알켄일렌"은, 본원의 목적을 위해, 탄소 원자가 N, O 및 S 헤테로원자로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자로 대체된 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 환형 또는 다환형, 비방향족 불포화 2가 라디칼을 지칭한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환기 중 하나 이상이 일치환되거나 다치환된 사이클로알킬렌, 사이클로알켄일렌, 헤테로사이클로알킬렌, 및 헤테로사이클로알켄일렌을 나타내는 경우, 상기 기는 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -SH, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-O-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2 and -SO3H로 이루어진 군으로부터 선택되는 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 언급된-C1-5 알킬 잔기는 각각의 경우 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5 알킬, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환된다. 가장 바람직하게는 알킬렌, 알켄일렌, 헤테로알킬렌 및 헤테로알켄일렌 기는 비치환되거나, 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -SH, -S-페닐, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 페닐 잔기는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -SH, -NO2, -CN, -O-CH3, -O-CF3, 및 -O-C2H5로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 용어 "아릴렌"은 폐쇄된 방향족 2가 고리 또는 고리 시스템, 예컨대 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 플루오로레닐렌 및 인덴일을 지칭한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 용어 "헤테로아릴렌"은 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 폐쇄된 방향족 2가 고리 또는 고리 시스템을 지칭한다. 적합한 헤테로아릴렌 기는 퓨릴렌, 티에닐렌, 피리딜렌, 퀴놀리닐렌, 이소퀴놀리닐렌, 인돌리닐렌, 이소인돌리닐렌, 트리아졸릴렌, 피롤릴렌, 테트라졸릴렌, 이미다졸릴렌, 피라졸릴렌, 옥사졸릴렌, 티아졸릴렌, 벤조퓨라닐렌, 벤조티오페닐렌, 카바졸릴렌, 벤족사졸릴렌, 피리미디닐렌, 벤즈이미다졸릴렌, 퀴녹살리닐렌, 벤조티아졸릴렌, 나프티리디닐렌, 이속사졸릴렌, 이소티아졸릴렌, 퓨리닐렌(purinylene), 퀴나졸리닐렌, 피라지닐렌, 1-옥시도피리딜렌, 피리다지닐렌, 트리아지닐렌, 테트라지닐렌, 옥사디아졸릴렌 및 티아디아졸리닐렌을 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환기 중 하나 이상이 일치환되거나 다치환된 사이클로알킬렌, 사이클로알켄일렌, 헤테로사이클로알킬렌, 및 헤테로사이클로알켄일렌을 나타내는 경우, 이는 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -SH, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -NH-페닐, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-O-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2 및 -SO3H로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 언급된-C1-5 알킬 잔기는 각각의 경우 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5 알킬, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환된다. 가장 바람직하게는 알킬렌, 알켄일렌, 헤테로알킬렌 및 헤테로알켄일렌 기는 비치환되거나 페닐, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -O-페닐, -SH, -S-페닐, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 페닐 잔기는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -SH, -NO2, -CN, -O-CH3, -O-CF3, 및 -O-C2H5로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환된다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "알킬"은 C1-C30 알킬의 경우에서와 같이 분지형 또는 선형이고 비치환되거나 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30) C 원자 또는 C1-C5 알킬의 경우에서와 같이 1 내지 5개(즉, 1, 2, 3, 4 또는 5개)의 C 원자로 적어도 일치환될 수 있는 비고리형 포화 탄화수소 잔기를 포함한다. 치환기 중 하나 이상이 알킬 잔기를 나타내거나 일치환 또는 다치환된 알킬 잔기를 포함하는 경우, 이는 바람직하게는 F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -OH, -SH, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-OC1-5-알킬, -C(=O)-)-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2 및 -SO3H로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환되고, 상기 언급된 C1-5-알킬 잔기는 각각의 경우 선형 또는 분지형이고, 상기 언급된 페닐 잔기는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -NH2, -O-CF3, -SH, -O-CH3, -OC2H5, -OC3H7, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환될 수 있다. 특히 바람직한 치환기는 F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -SH, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택될 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 비치환된 선형 C1-C30 알킬은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실, 헤니코실, 도코실, 트리코실 및 테트라코실; 보다 바람직하게는 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실, 헤니코실, 도코실, 트리코실 및 테트라코실로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 더 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실 및 펜타데실로 이루어진 군으로부터 선택되고; 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 및 도데실로 이루어진 군으로부터 선택되고; 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 비치환된 분지형 C1-C30 알킬은 바람직하게는 이소프로필, 이소-부틸, 네오-펜틸, 2-에틸-헥실, 2-프로필-헵틸, 2-부틸-옥틸, 2-펜틸-노닐, 2-헥실-데실, 이소-헥실, 이소-헵틸, 이소-옥틸, 이소-노닐, 이소-데실, 이소-도데실, 이소-테트라데실, 이소-헥사데실, 이소-옥타데실 및 이소-에이코실, 보다 바람직하게는 2-에틸-헥실, 2-프로필-헵틸, 2-부틸-옥틸, 2-펜틸-노닐, 2-헥실-데실, 이소-헥실, 이소-헵틸, 이소-옥틸, 이소-노닐, 이소-데실, 이소-도데실, 이소-테트라데실, 이소-헥사데실, 이소-옥타데실, 이소-에이코실, 2-메틸트리코실, 2-에틸도코실, 3-에틸헤니코실, 3-에틸리코실, 4-프로필헤니코실, 프로필노나데실, 6-부틸도데실 및 5-에틸운데실로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다치환된 알킬 잔기는 상이한 또는 동일한 C 원자 상에서 다치환, 바람직하게는 이치환 또는 삼치환, 예를 들어-CF3의 경우와 동일한 C 원자 상에서, 또는 -(CH2Cl)-(CH2F)의 경우와 같이 다른 위치에서 삼치환된 알킬 잔기인 것으로 이해된다. 다치환은 동일하거나 상이한 치환기로 진행될 수 있다. 적합한 치환된 알킬 잔기에 대해 언급될 수 있는 예는 -CF3, -CF2H, -CFH2, -(CH2)-OH, -(CH2)-NH2, -(CH2)-CN, -(CH2)-(CF3), -(CH2)-(CHF2), -(CH2)-(CH2F), -(CH2)-(CH2)-O-CH3, -(CH2)-(CH2)-NH2, -(CH2)-(CH2)-CN, -(CF2)-(CF3), -(CH2)-(CH2)-(CF3), 및 -(CH2)-(CH2)-(CH2)-O-CH3이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬은 F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -SH, -NH2, -N(C1-5-알킬)2, -N(C1-5-알킬)(페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-페닐), -N(C1-5-알킬)(CH2-CH2-페닐), -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-페닐, -C(=S)-C1-5-알킬, -C(=S)-페닐, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-)-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, -S(=O)-C1-5-알킬, -S(=O)-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-NH2 및 -SO3H로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기로 치환된 C1-C30 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 포화 탄화수소 기를 지칭하고, 여기서, 상기 언급된 C1-5-알킬 잔기는 각각의 경우 선형 또는 분지형이고, 상기 언급된 페닐 잔기는 바람직하게는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -NH2, -O-CF3, -SH, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기로 치환되다. 특히 바람직한 치환기는 F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -SH, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2 및 -N(CH3)(C2H5)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택될 수 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬은 알콕시, C(=O)R, CN 및 SR로 이루어진 군으로 이루어진 군으부터 선택되는 작용기로 치환된 C1-C30 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 포화 탄화수소 기를 지칭하고, 바람직하게는 1-메톡시메틸, 1-메톡시에틸, 1-메톡시프로필, 1-메톡시부틸, 1-메톡시펜틸, 1-메톡시헥실, 1-메톡시헵틸, 1-메톡시옥틸, 1-메톡시노닐, 데실, 1-메톡시운데실, 1-메톡시도데 1-메톡시트리데실, 1-메톡시테트라데실, 1-메톡시펜타데실, 1-메톡시헥사데실, 1-메톡시헵타데실, 1-메톡시옥타데실, 1-메톡시노나데실, 1-메톡시에이코실, 1-메톡시헤니코실, 1-메톡시도코실, 1-메톡시트리코실, 1-메톡시테트라코실, 2-메톡시프로필, 2-메톡시부틸, 2-메톡시펜틸, 2-메톡시헥실, 2-메톡시헵틸, 2-메톡시옥틸, 2-메톡시노닐, 데실, 2-메톡시운데실, 2-메톡시도데실, 2-메톡시트리데실, 2-메톡시테트라데실, 2-메톡시펜타데실, 2-메톡시헥사데실, 2-메톡시헵타데실, 2-메톡시옥타데실, 2-메톡시노나데실, 2-메톡시에이코실, 2-메톡시헤니코실, 2-메톡시도코실, 2-메톡시트리코실, 2-메톡시테트라코실, 1-아세톡시메틸, 1-아세톡시에틸, 1-아세톡시프로필, 1-아세톡시부틸, 1-아세톡시펜틸, 1-아세톡시헥실, 1-아세톡시헵틸, 1-아세톡시옥틸, 1-아세톡시노닐, 데실, 1-아세톡시운데실, 1-아세톡시도데실, 1-아세톡시트리데실, 1-아세톡시테트라데실, 1-아세톡시펜타데실, 1-아세톡시헥사데실헥사데실,1, 1-아세톡시옥타데실, 1-아세톡시노나데실, 1-아세톡시에이코실, 1-아세톡시헤니코실, 1-아세톡시도코실, 1-아세톡시트리코실, 1-아세톡시테트라코실, 1-시아노메틸, 1-시아노에틸, 1-시아노프로필, 1-시아노부틸, 1-시아노펜틸, 1-시아노헥실, 1-시아노헵틸, 1-시아노옥틸, 1-시아노노닐, 데실, 1-시아노운데실, 1-시아노도데실, 1-시아노트리데실, 1-시아노테트라데실, 1-시아노펜타데실, 1-시아노헥사데실, 1-시아노헵타데실, 1-시아노옥타데실, 1-시아노노나데실, 1-시아노에이코실, 1-시아노헤니코실, 1-시아노도코실, 1-시아노트리코실, 1-시아노테트라코실 2-시아노프로필, 2-시아노부틸, 2-시아노펜틸, 2-시아노헥실, 2-시아노헵틸, 2-시아노옥틸, 2-시아노노닐, 데실, 2-시아노운데실, 2-시아노도데실, 2-시아노트리데실, 2-시아노테트라데실, 2-시아노펜타데실, 2-시아노헥사데실, 2-시아노헵타데실, 2-시아노옥타데실, 2-시아노노나데실, 2-시아노에이코실, 2-시아노헤니코실, 2-시아노도코실, 2-시아노트리코실 2-시아노테트라코실, 1-티오일메틸, 1-티오일에틸, 1-티오일프로필, 1-티오일부틸, 1-티오일펜틸, 1-티오일헥스 일, 1-티오일헵틸, 1-티오일옥틸, 1-티오일노닐, 데실, 1-티오일운데실, 1-티오일도데실, 1-티오일트리데실, 1-티오일테트라데실, 1-티오일펜타데실, 1-티오일헥사데실, 1-티오일헵타데실, 1-티오일옥타데실, 1-티오일노나데실, 1-티오일에이코실, 1-티오일헤니코실, 1-티오일도코실, 1-티오일트리코실 및 1-티오일테트라코실로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 용어 알켄일은 바람직하게는 비치환된 선형 C2-C30 알켄일을 지칭하고, 바람직하게는 1-프로페닐, 1-부텐일, 1-펜텐일, 1-헥센일, 2-헥센일, 1-헵텐일, 2-헵텐일, 1-옥텐일, 2-옥텐일, 1-노넨일, 2-논닐, 1-데센일, 2-데센일, 1-운데센일, 2-운데센일, 1-도데센일, 2-도데센일, 1-트리데센일, 2-트리데센일, 1-테트라데센일, 2-테트라데센일, 1-펜타데센일, 2-펜타데센일, 1-헥사데센일, 2-헥사데센일, 1-헵타데센일, 2-헵타데센일, 1-옥타데센일, 2-옥타데센일, 1-노나데센일, 2-노나데센일, 1-에이코센일 및 2-에이코센일로 이루어진 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 1-헥센일, 2-헥센일, 1-헵텐일, 2-헵텐일, 1-옥텐일, 2-옥텐일, 1-노넨일, 2-논닐, 1-데센일, 2-데센일, 1-운데센일, 2-운데센일, 1-도데센일, 2-도데센일, 1-트리데센일, 2-트리데센일, 1-테트라데센일, 2-테트라데센일, 1-펜타데센일, 2-펜타데센일, 1-헥사데센일, 2-헥사데센일, 1-헵타데센일, 2-헵타데센일, 1-옥타데센일, 2-옥타데센일, 1-노나데센일, 2-노나데센일, 1-에이코센일 및 2-에이코센일, 20-헤니코센일, 2-도코센일, 6-트리코센일 및 2-테트라코센일로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 비치환된 분지형 C2-C30 알켄일은 이소프로페닐, 이소-부텐일, 네오-펜텐일, 2-에틸-헥센일, 2-프로필-헵텐일, 2-부틸-옥텐일, 2-펜틸-노넨일, 2-헥실-데센일, 이소-헥센일, 이소-헵텐일, 이소-옥텐일, 이소-노넨일, 이소-데센일, 이소-도데센일, 이소-테트라데센일, 이소-헥사데센일, 이소-옥타데센일, 이소-에이코센일, 2-메틸 트리코센일, 2-에틸 도코센일, 3-에틸헤니코센일, 3-에틸 이코센일, 4-프로필헤니코센일, 4-프로필노나데센일, 6-부틸도데센일, 5-에틸운데센일, 1,4-헥사디엔일, 1,3-헥사디엔일 2,5-헥사디엔일, 3,5-헥사디엔일, 2,4-헥사디엔일, 1,3,5-헥사트리엔일, 1,3,6-헵타트리엔일, 1,4,7-옥타트리엔일 또는 2-메틸-1,3,5-헥사트리엔일, 1,3,5,7-옥타테트라엔일, 1,3,5,8-노나테트라엔일, 1,4,7,10-운데카테트라엔일, 2-에틸-1,3,6,8-노나테트라엔일, 2-에텐일-1,3,5,8-노나테트라엔일, 1,3,5,7,9-데카펜타엔일, 1,4,6,8,10-운데카펜타엔일, 및 1,4,6,9,11-도데카펜타엔일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일은 하이드록시, 알콕시, C(=O)R, CN 및 SR로부터 선택되는 작용기로 치환된 C2-C30 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 불포화 탄화수소 기를 지칭하고; 여기서, R은 수소, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 C7-C30 아릴알킬이다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "알켄일"은 알콕시, C(=O)R, CN 및 SR으로부터 선택되는 작용기로 치환된 C2-C30 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 선형 불포화 탄화수소 기를 지칭하고; 바람직하게는 1-메톡시에텐일, 2-메톡시프로페닐, 4-메톡시부텐일, 3-메톡시펜텐일, 5-메톡시헥센일, 2-메톡시헵텐일, 5-메톡시옥텐일, 3-메톡시노넨일, 6-메톡시운데센일, 1-메톡시도덱-2-엔일, 1-메톡시트리데크-5-엔일, 3-메톡시테트라딕-5-엔일, 3-메톡시펜타데-12-엔실, 10-메톡시헥사덱-15-엔일, 12-메톡시헵타딕-16-엔일,1-메톡시옥타덱-3-엔일, 1-메톡시노나덱-2-엔일, 1-메톡시에이코스-20-엔일, 1-메톡시헤니코스-2-엔일, 1-메톡시도코스-4-엔일, 1-메톡시트리코스-22-엔일, 1-메톡시테트라코스-23-엔일, 2-메톡시프로프-1-엔일, 2-메톡시부트-1-엔일, 2-메톡시펜트-4-엔일, 2-메톡시헥스-2-엔일, 2-메톡시헵트-3-엔일, 2-메톡시옥트-7-엔일, 2-메톡시논-5-엔일, 2-메톡시운데크-10-엔일, 2-메톡시도덱-4-엔일, 2-메톡시트리덱-12-엔일, 2-메톡시테트라딕-10-엔일, 2-메톡시펜타데크-14-엔일, 2-메톡시헥타딕-1-엔일, 2-메톡시헵타딕-1-엔일, 2-메톡시옥타딕-12-엔일, 2-메톡시노나덱-10-엔일, 2-메톡시에이코스-18-엔일, 2-메톡시헤니코스-2-엔일, 2-메톡시도코스-3-엔일, 20-메톡시트리코스-2-엔일, 21-메톡시테트라코스-4-엔일, 1-아세톡시에텐일, 1-아세톡시프로프-1-엔일, 1-아세톡시부트-2-엔일, 1-아세톡시펜트-4-엔일, 1-아세톡시헥스-2-엔일, 1-아세톡시헵트-1-엔일, 1-아세톡시옥트-7-엔일, 1-아세톡시논-2-엔일, 5-아세톡시데크-3-엔일, 1-아세톡시운데크-10-엔일, 1-아세톡시도덱-2-엔일, 1-아세톡시트리덱-12-엔일, 10-아세톡시테트라덱-2-엔일, 15-아세톡시펜타덱-2-엔일, 10-아세톡시헥사덱-2-엔일, 11-아세톡시헵타덱-1-엔일, 13-아세톡시옥타덱-2-엔일, 1-아세톡시노나덱-14-엔일, 20-아세톡시에이코스-19-엔일, 1-아세톡시헤니코스-2-엔일, 1-아세톡시도코스-10-엔일, 1-아세톡시트리코스-22-엔일, 1-아세톡시테트라코스-23-엔일, 1-시아노에트-1-엔일, 1-시아노프로프-2-엔일, 1-시아노부트-2-엔일, 1-시아노펜트-3-엔일, 1-시아노헥스-5-엔일, 1-시아노헵트-6-엔일, 1-시아노옥트-2-엔일, 1-시아노논-3-엔일, 11-시아노운데크-2-엔일, 10-시아노도덱-2-엔일, 10-시아노트리데크-12-엔일, 1-시아노테트라덱-3-엔일, 1-시아노펜타덱-14-엔일, 1-시아노헥사덱-15-엔일, 1-시아노헵타덱-2-엔일, 1-시아노옥타덱-3-엔일, 1-시아노노나덱-18-엔일, 1-시아노에이코스-10-엔일, 1-시아노헤니코스-20-엔일, 15-시아노도코스-3-엔일, 1-시아노트리코스-20-엔일, 1-시아노테트라코스-2-엔일, 2-시아노프로프-2-엔일, 2-시아노부트-1-엔일, 2-시아노펜트-1-엔일, 2-시아노헥스-3-엔일, 2-시아노헵트-6-엔일, 2-시아노옥트-1-엔일, 2-시아노비-8-엔일, 2-시아노운데크-10-엔일, 2-시아노도덱-1-엔일, 2-시아노트리데크-12-엔일, 2-시아노테트라덱-10-엔일, 2-시아노펜타덱-3-엔일, 2-시아노헥사테크-2-엔일, 2-시아노헵타데크-1-엔일, 2-시아노옥타데크-12-엔일, 2-시아노노나데크-15-엔일, 2-시아노에이코스-1-엔일, 2-시아노헤니코스-5-엔일, 2-시아노도코스-20-엔일, 2-시아노트리코스-22-엔일, 2-시아노테트라코스-20-엔일, 1-티오닐 에트-1-엔일, 1-티오닐 프로프-2-엔일, 1-티오닐 부트-2-엔일, 1-티오닐 펜트-4-엔일, 1-티오닐 헥스-2-엔일, 1-티오닐 헵트-5-엔일, 1-티오닐 옥트-3-엔일, 1-티오닐 논-5-엔일, 1-티오닐 운데크-10-엔일, 1-티오닐 도덱-11-엔일, 1-티오닐 트리데크-2-엔일, 1-티오닐 테트라덱-4-엔일, 1-티오닐 펜타덱-5-엔일, 1-티오닐 헥사덱-3-엔일, 1-티오닐 헵타덱-2-엔일, 1-티오닐 옥타덱-3-엔일, 1-티오닐 노나덱-15-엔일, 1-티오닐 에이코스-18-엔일, 1-티오닐 헤니코스-20-엔일, 1-티오닐 도코스-21-엔일, 1-티오닐 트리코스-20-엔일 및 1-티오닐 테트라코스-22-엔일로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "헤테로알킬"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각의 경우 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 헤테로원자로 대체된 알킬 기를 지칭한다. 헤테로알킬 잔기는 바람직하게는 사슬 연결로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로알킬 잔기는 바람직하게는 2-원 내지 12-원, 특히 바람직하게는 2-원 내지 6-원일 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "헤테로알켄일"은 하나 이상의 탄소 원자가 각각의 경우 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 헤테로원자로 대체된 알켄일 기를 지칭한다. 헤테로알켄일 잔기는 바람직하게는 사슬 연결로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로알켄일 잔기는 바람직하게는 3-원 내지 12-원, 특히 바람직하게는 3-원 내지 6-원일 수 있다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "사이클로알킬"은 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 1환형 및 2환형 포화 지환족 라디칼을 지칭한다. 비치환 또는 분지형 C5-C30 1환형 및 2환형 사이클로알킬의 대표적인 예는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 사이클로노닐, 바이사이클로[2.2.1]헵틸 및 바이사이클로[3.1.1]헵틸을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, C5-C30 1환형 및 2환형 사이클로알킬은 하나 이상의 동일하거나 상이한 알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸 등에 의해 추가로 분지될 수 있다. 분지형 C 3-C10 1환형 및 2환형 사이클로알킬의 대표적인 예는 메틸 사이클로헥실 및 디메틸 사이클로헥실을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "사이클로알켄일"은 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 1환형 및 2환형 불포화 지환족 라디칼을 지칭하고, 하나 이상의 이중 결합을 포함한다. C5-C30 사이클로알켄일의 대표적인 예는 사이클로펜텐일, 사이클로헥센일, 사이클로헵텐일, 사이클로옥텐일, 사이클로노넨일 또는 사이클로데센일을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다. 이들 라디칼은 하나 이상의 동일하거나 상이한 알킬 라디칼, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필로 분지될 수 있다. 분지형 C5-C30 1환형 및 2환형 사이클로알켄일의 대표적인 예는 메틸 사이클로헥센일 및 디메틸 사이클로헥센일을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "헤테로사이클로알킬"은 고리 원으로서 하나 이상의 탄소 원자가 O, S 및 N으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체된 5 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 비방향족 1환형 또는 다환형 고리를 의미한다. 헤테로사이클로알킬 기의 예는 아지리디닐, 피롤리디닐, 피롤리디노, 피페리디닐, 피페리디노, 피페라지닐, 피페라지노, 모르폴리닐, 모르폴리노, 티오모르폴리닐, 티오모르폴리노, 테트라하이드로퓨라닐, 테트라하이드로티오퓨라닐, 테트라하이드로피라닐 및 피라닐을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "헤테로사이클로알켄일"은 고리 원으로서 하나 이상의 탄소 원자가 O, S 및 N으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체된 5 내지 30개의 탄소 원자를 포함하고 하나 이상의 이중 결합을 갖는 비방향족 1환형 또는 다환형 고리를 의미한다. 이의 예는 (2,3)-디하이드로퓨라닐, (2,3)-디하이드로티엔일, (2,3)-디하이드로피롤릴, (2,5)-디하이드로피롤릴, (2,5)-디하이드로피롤릴, (2,3)-디하이드로이속사졸릴, (1,4)-디하이드로피리딘-1-일, 디하이드로피라닐, 2,3-디하이드로피라졸-1-일, 2,3-디하이드로피라졸-2-일, 2,3-디하이드로피라졸-3-일, 2,3-디하이드로피라졸-4-일, 2,3-디하이드로피라졸-5-일, 3,4-디하이드로피라졸-1-일, 3,4-디하이드로피라졸-3-일, 3,4-디하이드로피라졸-4-일, 3,4-디하이드로피라졸-5-일, 4,5-디하이드로피라졸-1-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-5-일, 2,3-디하이드로옥사졸-2-일, 2,3-디하이드로옥사졸-3-일, 2,3-디하이드로옥사졸-4-일, 2,3-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-2-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디하이드로피라졸-5-일, 2,5-디하이드로티엔일 및 (1,2,3,4)-테트라하이드로피리딘-1-일을 포함하지만 이에 제한되지는 않는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환기 중 하나 이상이 일치환되거나 다치환된 헤테로알킬, 헤테로알켄일, 사이클로알킬, 사이클로알켄일, 헤테로사이클로알킬 및 헤테로사이클로알켄일을 나타내는 경우, 상기 기는 바람직하게는 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -OH, -SH, -NH2, 옥소(=O), 티옥소(=S), -C(=O)-OH, C1-5 알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -OC1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S (=O)-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, N(C1-5 알킬)(C1-5-알킬), -C(=O)-OC1-5-알킬, -C(=O)-H, -C(=O)-C1-5-알킬, -CH2-C(=O)-페닐, -OC(=O)-페닐, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O) O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, 피라졸릴, 페닐, 퓨릴(퓨라닐), 티아디아졸릴, 티오페닐(티엔일) 및 벤질로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 일치환 또는 다치환될 수 있는 치환기를 지칭하고, 상기 언급된 C1-5 알킬 잔기는 각각의 경우 선형 또는 분지형이고, 환형 치환기 또는 이들 치환기의 환형 잔기는 각각의 경우 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -CF3, -OH, -NH2, -O-CF3, -SH, -OC1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -C1-5 알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -C(=O)-O-C1-5-알킬 및 -C(=O)-CF3로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환된다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "아릴"은 하나 이상의 방향족 고리를 가질 수 있는 방향족 화합물을 지칭한다. 치환 및 비치환된 C6-C30 아릴의 대표적인 예는 페닐, 나프틸, 안트라센일, 테트라페닐, 페날레닐 및 페난트레닐을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 용어 "헤테로아릴"은 바람직하게는 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 또는 30개의 고리 원, 특히 바람직하게는 5, 6, 9, 10, 13 또는 14개의 고리 원자, 매우 특히 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원을 가지며, 여기서, 고리 원으로서 하나 이상의 탄소 원자는 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 헤테로원자로 대체되어 있다. 헤테로아릴 잔기는 바람직하게는 고리 구성원으로서 산소, 황 및 질소(NH)로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 헤테로아릴 잔기는 비치환되거나 일치환되거나 동일하거나 상이하게 다치환된다. 언급될 수 있는 적합한 헤테로아릴 잔기의 예는 티엔일, 퓨릴, 피롤릴, 피라졸릴, 피라지닐, 피라닐, 트리아졸릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤조[b]퓨라닐, 벤조[b]티오페닐, 벤조[d]티아졸릴, 벤조디아졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 이속사졸릴, 피리다지닐, 피리미디닐, 인다졸릴, 퀴녹살리닐, 퀴놀리딘일, 나프탈리닐 및 이소퀴놀린일이다.
본 발명의 목적을 위해, 아릴 또는 헤테로아릴 잔기는 1환형 또는 2환형 고리 시스템과 융합(어넬화(anellating))될 수 있다. 1환형 또는 2환형 고리 시스템과 융합된 아릴 잔기의 언급될 수 있는 예는 (1,2,3,4)-테트라하이드로퀴놀리닐, (1,2,3,4)-테트라하이드로이소퀴놀리닐, (2,3)-디하이드로-1H-이소인돌릴, (1,2,3,4)-테트라하이드로나프틸, (2,3)-디하이드로벤조[1.4]디옥시닐, 벤조[1.3]디옥솔릴 및 (3,4)-디하이드로-2H-벤조[1.4]옥사진닐이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, "아릴알킬"은 알킬 사슬에 부착된 아릴 고리를 지칭한다. 아릴알킬의 대표적인 예는 1-페닐메틸, 1-페닐에틸, 1-페닐프로필, 1-페닐부틸, 1-메틸-1-페닐-프로필, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 3-페닐부틸, 페닐부틸 및 2-메틸-3-페닐-프로필을 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환기 중 하나 이상이 아릴, 헤테로아릴 또는 아릴알킬 잔기를 나타내거나 일치환 또는 다치환된 아릴 또는 헤테로아릴 잔기를 포함하는 경우, 이는 바람직하게는 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5 알킬, -(CH2)-O-C1-5-알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C ≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S(=O)2-페닐, -S(=O)2-C1-5-알킬, -S(=O)-C1-5-알킬, -NH-C1-5-알킬, N(C1-5알킬)2, -C(=O)-O-C1-5-알킬, -C(=O)-H; -C(=O)-C1-5-알킬, -CH2-O-C(=O)-페닐, -O-C(=O)-페닐, -NH-S(=O)2-C1-5-알킬, -NH-C(=O)-C1-5-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-C1-5-알킬, -C(=O)-N(C1-5-알킬)2, 피라졸릴, 페닐, 퓨릴(퓨라닐), 티아졸릴, 티아디아졸릴, 티오페닐(티엔일), 벤질 및 페네틸로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환될 수 있고, 여기서, 상기 언급된 C1-5 알킬 잔기는 각각의 경우 선형 또는 분지형이고, 환형 치환기 또는 이들 치환기의 환형 잔기 자체는 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -C1-5 알킬, -(CH2)-OC1-5-알킬, -C2-5 알켄일, -C2-5 알킨일, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -S-C1-5-알킬, -S-페닐, -S-CH2-페닐, -O-C1-5-알킬, -O-페닐, -O-CH2-페닐, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 치환되고; 가장 바람직하게는, 치환기는 각각의 경우에 F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 에텐일, 알릴, 에티닐, 프로피닐, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, -S-CH3, -S-C2H5, -S(=O)-CH3, -S(=O)2-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)2-C2H5, -O-CH3, -O-C2H5, -OC3H7, -OC(CH3)3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2, -S-CH2F, -S(=O)2-페닐, 피라졸릴, 페닐, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NH-CH3, -NH-C2H5, -CH2-OC(=O)-페닐, -NH-S(=O)2-CH3, -C(=O)-O-CH3, -C(=O)-OC2H5, -C(=O)-OC(CH3)3, -C(=O)-H, -C(=O)-CH3, -C(=O)-C2H5, -NH-C(=O)-CH3, -NH-C(=O))-C2H5, -O-C(=O)-페닐, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH-CH3, -C(=O)-N(CH3)2, 페닐, 퓨릴(퓨라닐), 티아디아졸릴, 티오페닐(티엔일) 및 벤질로 이루어진 군으로부터 상호 독립적으로 선택되고, 여기서, 환형 치환기 또는 이들 치환기 자체의 환형 잔기는 각각의 경우에 비치환되거나, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -SH, -NH2, -C(=O)-OH, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 에텐일, 알릴, 에티닐, 프로피닐, -C≡C-Si(CH3)3, -C≡C-Si(C2H5)3, -CH2-O-CH3, -CH2-O-C2H5, -S-CH3, -SC2H5, -S(=O)-CH3, -S(=O)2-CH3, -S(=O)-C2H5, -S(=O)2-C2H5, -O-CH3, -OC2H5, -O-C3H7, -O-C(CH3)3, -CF3, -CHF2, -CH2F, -O-CF3, -O-CHF2, -O-CH2F, -C(=O)-CF3, -S-CF3, -S-CHF2 및 -S-CH2F로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기로 상호 독립적으로 치환된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환된 아릴 잔기는 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-시아노페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 2-아미노페닐, 3-아미노페닐, 4-아미노페닐, 2-디메틸아미노페닐, 3-디메틸아미노페닐, 4-디메틸아미노페닐, 2-메틸아미노페닐, 3-메틸아미노페닐, 4-메틸아미노페닐, 2-아세틸페닐, 3-아세틸페닐, 4-아세틸페닐, 2-메틸설핀일페닐, 3-메틸설핀일페닐, 4-메틸설핀일페닐, 2-메틸설포닐페닐, 3-메틸설포닐페닐, 4-메틸설포닐페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-디플루오로메틸페닐, 3-디플루오로메틸페닐, 4-디플루오로메틸페닐, 2-플루오로메틸페닐, 3-플루오로메틸페닐, 4-플루오로메틸페닐, 2-니트로페닐, 3-니트로페닐, 4-니트로페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 2-프로필페닐, 3-프로필페닐, 4-프로필페닐, 2-이소프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 2-tert-부틸페닐, 3-tert-부틸페닐, 4-tert-부틸페닐, 2-카복시페닐, 3-카복시페닐, 4-카복시페닐, 2-에텐일페닐, 3-에텐일페닐, 4-에텐일페닐, 2-에티닐페닐, 3-에티닐페닐, 4-에티닐페닐, 2-알릴페닐, 3-알릴페닐, 4-알릴페닐, 2-트리메틸실라닐에티닐페닐, 3-트리메틸실라닐에티닐페닐, 4-트리메틸실라닐에티닐페닐, 2-포르밀페닐, 3-포르밀페닐, 4-포르밀페닐, 2-아세트아미노페닐, 3-아세트아미노페닐, 4-아세트아미노페닐, 2-디메틸아미노카보닐페닐, 3-디메틸아미노카보닐페닐, 4-디메틸아미노카보닐페닐, 2-메톡시메틸페닐, 3-메톡시메틸페닐, 4-메톡시메틸페닐, 2-에톡시메틸페닐, 3-에톡시-메틸페닐, 4-에톡시메틸페닐, 2-아미노카보닐페닐, 3-아미노카보닐페닐, 4-아미노카보닐페닐, 2-메틸아미노카보닐페닐, 3-메틸아미노카보닐페닐, 4-메틸아미노카보닐페닐, 2-카복시메틸 에스터 페닐, 3-카복시메틸 에스터 페닐, 4-카복시메틸 에스터 페닐, 2-카복시에틸 에스터 페닐, 3-카복시에틸 에스터 페닐, 4-카복시에틸 에스터 페닐, 2-카복시-tert-부틸 에스터 페닐, 3-카복시-tert-부틸 에스터 페닐, 4-카복시-tert-부틸 에스터 페닐, 2-메틸머캅토페닐, 3-메틸머캅토페닐, 4-메틸머캅토페닐, 2-에틸머캅토페닐, 3-에틸머캅토페닐, 4-에틸머캅토페닐, 2-비페닐, 3-비페닐, 4-비페닐, 2-브로모페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-요오도페닐, 4-요오도페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 4-트리플루오로-메톡시페닐, 2-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 2-플루오로-4-메틸페닐, (2,3)-디플루오로페닐, (2,3)-디메틸페닐, (2,3)-디클로로페닐, 3-플루오로-2-트리플루오로-메틸페닐, (2,4)-디클로로페닐, (2,4)-디플루오로페닐, 4-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐, (2,4)-디메톡시페닐, 2-클로로-4-플루오로페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2-클로로-4-메틸페닐, 2-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-5-메톡시페닐, 2-브로모-5-트리플루오로메틸페닐, 2-브로모-5-메톡시페닐, (2,4)-디브로모페닐, (2,4)-디메틸페닐, 2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐, (2,5)-디플루오로페닐, 2-플루오로-5-트리플루오로-메틸페닐, 5-플루오로-2-트리플루오로메틸페닐, 5-클로로-2-트리플루오로메틸페닐, 5-브로모-2-트리플루오로메틸페닐, (2,5)-디메톡시페닐, (2,5)-비스-트리플루오로메틸페닐, (2,5)-디클로로페닐, (2,5)-디브로모페닐, 2-메톡시-5-니트로페닐, 2-플루오로-6-트리플루오로-메틸페닐, (2,6)-디메톡시페닐, (2,6)-디메틸페닐, (2,6)-디클로로페닐, 2-클로로-6-플루오로페닐, 2-브로모-6-클로로페닐, 2-브로모-6-플루오로페닐, (2,6)-디플루오로페닐, (2,6)-디플루오로-3-메틸페닐, (2,6)-디브로모페닐, (2,6)-디클로로페닐, 3-클로로-2-플루오로페닐, 3-클로로-5-메틸페닐, (3,4)-디클로로페닐, (3,4)-디메틸페닐, 3-메틸-4-메톡시페닐, 4-클로로-3-니트로페닐, (3,4)-디메톡시페닐, 4-플루오로-3-트리플루오로메틸페닐, 3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐, (3,4)-디플루오로페닐, 3-시아노-4-플루오로페닐, 3-시아노-4-메틸페닐, 3-시아노-4-메톡시페닐, 3-브로모-4-플루오로페닐, 3-브로모-4-메틸페닐, 3-브로모-4-메톡시페닐, 4-클로로-2-플루오로페닐, 4-클로로-3-트리플루오로메틸, 4-브로모-3-메틸페닐, 4-브로모-5-메틸페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 4-플루오로-3-니트로페닐, 4-브로모-3-니트로페닐, (3,4)-디브로모페닐, 4-클로로-3-메틸페닐, 4-브로모-3-메틸페닐, 4-플루오로-3-메틸페닐, 3-플루오로-4-메틸페닐, 3-플루오로-5-메틸페닐, 2-플루오로-3-메틸페닐, 4-메틸-3-니트로페닐, (3,5)-디메톡시페닐, (3,5)-디메틸페닐, (3,5)-비스-트리플루오로메틸페닐, (3,5)-디플루오로페닐, (3,5)-디니트로페닐, (3,5)-디클로로페닐, 3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐, 5-플루오로-3-트리플루오로-메틸페닐, (3,5)-디브로모페닐, 5-클로로-4-플루오로페닐, 5-클로로-4-플루오로페닐, 5-브로모-4-메틸페닐, (2,3,4)-트리플루오로페닐, (2,3,4)-트리클로로페닐, (2,3,6)-트리플루오로페닐, 5-클로로-2-메톡시페닐, (2,3)-디플루오로-4-메틸, (2,4,5)-트리플루오로페닐, (2,4,5)-트리클로로페닐, (2,4)-디클로로-5-플루오로페닐, (2,4,6)-트리클로로페닐, (2,4,6)-트리메틸페닐, (2,4,6)-트리플루오로페닐, (2,4,6)-트리메톡시페닐, (3,4,5)-트리메톡시페닐, (2,3,4,5)-테트라플루오로페닐, 4-메톡시-(2,3,6)-트리메틸페닐, 4-메톡시-(2,3,6)-트리메틸페닐, 4-클로로-2,5-디메틸페닐, 2-클로로-6-플루오로-3-메틸페닐, 6-클로로-2-플루오로-3-메틸, (2,4,6)-트리메틸페닐 및 (2,3,4,5,6)-펜타플루오로페닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 치환된 헤테로아릴 잔기는 3-메틸피리드-2-일, 4-메틸피리드-2-일, 5-메틸피리드-2-일, 6-메틸피리드-2-일, 2-메틸피리드-3-일, 4-메틸피리드-3-일, 5-메틸피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 2-메틸피리드-4-일, 3-메틸피리드-4-일, 3-플루오로피리드-2-일, 4-플루오로피리드-2-일, 5-플루오로피리드-2-일, 6-플루오로피리드-2-일, 3-클로로피리드-2-일, 4-클로로피리드-2-일, 5-클로로피리드-2-일, 6-클로로피리드-2-일, 3-트리플루오로메틸피리드-2-일, 4-트리플루오로메틸피리드-2-일, 5-트리플루오로메틸피리드-2-일, 6-트리플루오로메틸피리드-2-일, 3-메톡시피리드-2-일, 4-메톡시피리드-2-일, 5-메톡시피리드-2-일, 6-메톡시피리드-2-일, 4-메틸티아졸-2-일, 5-메틸티아졸-2-일, 4-트리플루오로메틸티아졸-2-일, 5-트리플루오로메틸티아졸-2-일, 4-클로로티아졸-2-일, 5-클로로티아졸-2-일, 4-브로모티아졸-2-일, 5-브로모티아졸-2-일, 4-플루오로티아졸-2-일, 5-플루오로티아졸-2-일, 4-시아노티아졸-2-일, 5-시아노티아졸-2-일, 4-메톡시티아졸-2-일, 5-메톡시티아졸-2-일, 4-메틸옥사졸-2-일, 5-메틸옥사졸-2-일, 4-트리플루오로메틸옥사졸-2-일, 5-트리플루오로메틸옥사졸-2-일, 4-클로로옥사졸-2-일, 5-클로로옥사졸-2-일, 4-브로모옥사졸-2-일, 5-브로모옥사졸-2-일, 4-플루오로옥사졸-2-일, 5-플루오로옥사졸-2-일, 4-시아노옥사졸-2-일, 5-시아노옥사졸-2-일, 4-메톡시옥사졸-2-일, 5-메톡시옥사졸-2-일, 2-메틸-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-트리플루오로메틸-(1,2,4)-티아디아졸릴-5-일, 2-클로로-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-플루오로-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-메톡시-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-시아노-(1,2,4)-티아디아졸-5-일, 2-메틸-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일, 2-트리플루오로메틸-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일, 2-클로로-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일, 2-플루오로-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일, 2-메톡시-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일 및 2-시아노-(1,2,4)-옥사디아졸-5-일로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 바람직하게는 Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C20 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C20 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C20 알킬렌 C5-C20 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C20 아릴렌 C1-C20 알킬렌 C6-C20 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 더 바람직하게는 Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C10 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C10 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C10 아릴렌 C1-C10 알킬렌 C6-C10 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 가장 바람직하게는 Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C8 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C8 알킬렌 C5-C8 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C8 아릴렌 C1-C8 알킬렌 C6-C8 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고; 특히 Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C7 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C8 알킬렌 C5-C7 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C6-C7 아릴렌 C1-C8 알킬렌 C6-C7 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성하고;
보다 바람직하게는 Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C20 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C20 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C20 아릴 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 20-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 20-원 탄소환형 고리를 형성하고;
보다 더 바람직하게는 Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C10 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C10 아릴 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 10-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께
고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 20-원 탄소환형 고리를 형성하고;
가장 바람직하게는 Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C7 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C7 아릴, 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 7-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 10-원 탄소환형 고리를 형성하고; 특히 Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C7 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C6-C7 아릴, 및 치환되거나 비치환된 5-원 내지 7-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원으로서 O 및 N으로부터 선택되는 0, 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화된 치환되거나 비치환된 5-원 내지 10-원 탄소환형 고리를 형성한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬 및 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C10 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C10 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C8 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C10 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C8 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 5-원 내지 10-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C10 아릴렌, C5-C10 사이클로알킬렌 및 치환되거나 비치환된 C2-C10 알켄일렌 5-원 내지 10-원 헤테로사이클로알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 (B)의 2급 아민은 N1,N3-디이소프로필-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 4-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 2-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-비스(2-에틸헥실)-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N-이소프로필-3-[(이소프로필아미노)메틸]-3,5,5-트리메틸-사이클로헥산아민, N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-페페리딜)헥산-1,6-디아민, N,N'-디에틸-2-부텐-1,4-디아민, N,N'-디이소프로필-1,3-프로판디아민, N,N'-디이소프로필에틸렌디아민, N,N'-디메틸-1,3-프로판디아민, 1,4,8,11-테트라아자사이클로테트라데칸-5,7-디온, 1,4-디아자사이클로헵탄, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디이소프로필에틸렌디아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헥산아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헵탄아민 및 2-메틸-N-(피롤리딘-2-일메틸)프로판-2-아민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 하나 이상의 폴리이소시아네이트 (C)는 이소포론 디이소시아네이트, 프로필렌-1,2-디이소시아네이트, 프로필렌-1,3-디이소시아네이트, 부틸렌-1,2-디이소시아네이트, 부틸렌-1,3-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 노나메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 데카메틸렌-1,10-디이소시아네이트, 2,11-디이소시아네이토-도데칸, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 메틸프로필벤젠 디이소시아네이트, 메틸에틸벤젠 디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 에틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 이소프로필리덴-비스(4-페닐 이소시아네이트), 부틸렌-비스(4-페닐이소시아네이트), 2,2'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-케토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-케토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-케토디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-티오디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-에틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-프로필렌-비스-(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)설파이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)설폰, 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디에틸 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디페닐 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)에틸 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)페닐 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-페닐 아민, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-메틸 아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 비페닐, 3,3'-디메톡시-비페닐렌 디이소시아네이트, 2,4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 비아다만탄, 3,3-디이소-시아네이토에틸-1'-비아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 2,2-디메틸 프로필렌 디이소시아네이트, 3-메톡시 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,5-디메틸 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 5-메틸 노나메틸렌-1,9-디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO, OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리일)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리일트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 바람직하게는 하나 이상의 폴리이소시아네이트 (C)는 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-에틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-프로필렌-비스-(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)설파이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)설폰, 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 비페닐, 3,3'-디메톡시-비페닐렌 디이소시아네이트, 2,4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 비아다만탄, 3,3-디이소-시아네이토에틸-1'-비아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO, OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리일)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리일트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되고; 보다 더 바람직하게는 하나 이상의 폴리이소시아네이트 (C)는 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO, OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리일)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리일트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되고; 가장 바람직하게는 하나 이상의 폴리이소시아네이트 (C)는 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO, OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리일)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리일트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되고; 특히 바람직하게는 하나 이상의 폴리이소시아네이트 (C)는 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리일)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 하나 이상의 폴리이소시아네이트 (C)는 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 바람직한 실시양태에서, 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태는, 이소시아네이트가 이량체, 삼량체 및 올리고머 구조로 존재함을 나타낸다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 하나 이상의 폴리이소시아네이트(C)는 우레탄 기, 이소시아누레이트 기, 뷰렛 기, 우렛디온 기, 알로파네이트 기 및/또는 이미노옥사디아진디온 기를 함유하는 이량체, 삼량체 및 올리고머 형태로 존재한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 폴리이소시아네이트(C)는 ≥ 2.0 내지 ≤ 6.0 범위의 평균 NCO 작용도를 갖고; 보다 바람직하게는 폴리이소시아네이트(C)는 ≥ 2.0 내지 ≤ 5.0 범위의 평균 NCO 작용도를 갖고; 보다 더 바람직하게는 폴리이소시아네이트(C)는 ≥ 2.0 내지 ≤ 4.5 범위의 평균 NCO 작용도를 갖고; 가장 바람직하게는 폴리이소시아네이트(C)는 ≥ 2.0 내지 ≤ 4.0 범위의 평균 NCO 작용도를 갖고; 특히 폴리이소시아네이트(C)는 ≥ 2.0 내지 ≤ 3.0 범위의 평균 NCO 작용도를 갖는다.
단계 c)
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계.
다른 바람직한 실시양태에서, 단계 c)는 20 내지 300℃ 범위의 온도에서 수행되고, 바람직하게는 상기 단계는 50 내지 300℃ 범위의 온도에서 수행되고, 보다 바람직하게 상기 단계는 80 내지 250℃ 범위의 온도에서 수행되고, 보다 더 바람직하게는 상기 단계는 100 내지 250℃ 범위의 온도에서 수행되고, 가장 바람직하게는 단계는 상기 단계는 120 내지 200℃ 범위의 온도에서 수행되고, 특히 바람직하게는 상기 단계는 140 내지 180℃ 범위의 온도에서 수행된다.
다른 바람직한 실시양태에서, 단계 c)는 0.5 내지 100 bar abs., 바람직하게는 1.0 내지 80 bar abs., 보다 바람직하게는 1.0 내지 50 bar abs., 보다 더 바람직하게는 1.0 내지 25 bar abs., 가장 바람직하게는 1.0 내지 10 bar abs., 특히 1.0 내지 5.0 bar abs. 범위의 압력에서 수행된다.
단계 c)에서 형성된 생성물은 올리고머 우레탄, 올리고머 우레아, 올리고머 우레아-우레탄, 비스-우레아, 하이드록실-기-함유 디올 및/또는 폴리올 및 아미노-기-함유 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 단계 c)에서 형성된 생성물은 단계 a)에서 사용되는 물질에 따라 다르다. 예를 들어, 단계 a)에서 제공된 물질이 폴리우레아인 경우, 단계 c)에서 수득된 반응 생성물은 올리고머 우레아, 비스-우레아 및 아미노-기 함유 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
단계 c)에서 사용되는 반응 혼합물의 점도에 따라, 반응은 용매 없이 또는 불활성 용매 내에서 수행될 수 있다.
불활성 용매는 출발 물질, 반응물 및/또는 본 발명의 방법에 의해 수득된 생성물과 반응하지 않는 용매이다.
바람직하게는 단계 c)는 불활성 용매 없이 수행된다.
단계 c)가 불활성 용매 내에서 수행되는 경우, 불활성 용매는 바람직하게는 에테르, 에스테르 및 지방족-, 사이클로-지방족- 및 방향족-탄화수소 뿐만 아니라 염소화된 지방족- 및 염소화된 방향족-탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직하게는 단계 c) 반응은 용매 없이 수행된다.
에테르는 바람직하게는 메틸-t-부틸 에테르, 디부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로퓨란 및 디옥산으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
에스테르는 바람직하게는 메틸 포르메이트, 아세트산 에스테르 및 부틸 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된다.
탄화수소는 바람직하게는 리그로인, 석유 에테르, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 톨루엔, 자일렌, 아세토니트릴, 벤조니트릴, 니트로메탄, 니트로벤젠 및 벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
염소화된 탄화수소는 바람직하게는 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠, 1,2 디클로로벤젠, 메틸 클로로포름 및 퍼클로로테트라에틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
단계 e)
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계.
다른 바람직한 실시양태에서, 단계 d)는 0 내지 200℃ 범위의 온도에서 수행되고, 바람직하게는 상기 단계는 20 내지 120℃ 범위의 온도에서 수행되고, 보다 바람직하게 상기 단계는 20 내지 100℃ 범위의 온도에서 수행되고, 보다 바람직하게는 상기 단계는 25 내지 100℃ 범위의 온도에서 수행되고, 가장 바람직하게는 상기 단계는 30 내지 80℃ 범위의 온도에서 수행된다.
다른 바람직한 실시양태에서, 단계 d)는 대기압에서 수행된다.
다른 바람직한 실시양태에서, 단계 d) 반응은 용매 없이 또는 불활성 용매 내에서 수행되고, 가장 바람직하게는 단계 d) 반응은 용매의 존재 하에서 수행된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 용매는 케톤, 에스테르, 방향족 용매, 지방족 용매, 에테르, 락톤, 카보네이트, 설폰, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, N-메틸-피롤리돈 및 N-에틸-피롤리돈, 뿐만 아니라 염소화된 지방족 및 방향족 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 바람직한 실시양태에서, 에테르 용매는 메틸-t-부틸 에테르, 디부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로퓨란 및 디옥산으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 에스테르 용매는 메틸 포르메이트, 아세트산 에스테르 및 부틸 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다른 바람직한 실시양태에서, 탄화수소 용매는 리그로인, 석유 에테르, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 톨루엔, 자일렌, 아세토니트릴, 벤조니트릴, 니트로메탄, 니트로벤젠 및 벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 염소화된 탄화수소의 예는 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠, 1,2-디클로로벤젠, 메틸 클로로포름 및 퍼클로로테트라에틸렌이다.
다른 바람직한 실시양태에서, 단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비는 ≥ 1.0:10 내지 ≤ 10:1.0의 범위이고, 보다 바람직하게는 단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비는 ≥ 1.0:2.0 내지 ≤ 2.0:1.0의 범위이고; 가장 바람직하게는 단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비는 ≥ 1.0:0.5 내지 ≤ 0.5:1.0의 범위이다.
또 다른 실시양태에서, 본 발명은 단계 e)에서 수득된 중합체에 관한 것이다.
다른 바람직한 실시양태에서, 단계 e)에서 수득된 생성물은 DIN 55672에 따라 측정 시 500 g/mol 내지 5,00,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖고; 보다 바람직하게는 단계 e)에서 수득된 생성물은 DIN 55672에 따라 측정 시 1000 g/mol 내지 2,00,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖고; 보다 더 바람직하게는 단계 e)에서 수득된 생성물은 DIN 55672에 따라 측정 시 2000 g/mol 내지 1,00,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖고; 가장 바람직하게는 단계 e)에서 수득된 생성물은 DIN 55672에 따라 측정 시 3000 g/mol 내지 80,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖고; 특히 단계 e)에서 수득된 생성물은 DIN 55672에 따라 측정 시 5000 g/mol 내지 50,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는다.
다른 바람직한 실시양태에서, 단계 e)에서 수득된 생성물은 5 K/min의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정 시 ≥ -20℃ 내지 ≤ 250℃ 범위의 유리 전이 온도를 갖고; 보다 바람직하게는 단계 e)에서 수득된 생성물은 5 K/min의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정 시 ≥ 0℃ 내지 ≤ 200℃ 범위의 유리 전이 온도를 갖고; 보다 더 바람직하게는 단계 e)에서 수득된 생성물은 5 K/min의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정 시 ≥ 0℃ 내지 ≤ 180℃ 범위의 유리 전이 온도를 갖고; 가장 바람직하게는 단계 e)에서 수득된 생성물은 5 K/min의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정 시 ≥ 20℃ 내지 ≤ 160℃ 범위의 유리 전이 온도를 갖고; 특히 단계 e)에서 수득된 생성물은 5 K/min의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정 시 ≥ 40℃ 내지 ≤ 150℃ 범위의 유리 전이 온도를 갖는다.
다른 실시양태에서, 본 발명은 단계 e)에서 수득된 공중합체를 포함하는 물품에 관한 것이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 물품은 단계 e)에서 수득된 공중합체, 및 폴리우레탄 또는 폴리우레아 또는 폴리우레탄-우레아 중합체를 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 물품은, ≥ 1.0 내지 ≤ 99 범위의 양으로 존재하는 단계 e)에서 수득된 공중합체, 및 ≥ 99 내지 ≤ 1.0 범위의 양으로 존재하는 폴리우레탄을 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 물품은, ≥ 1.0 내지 ≤ 99 범위의 양으로 존재하는 단계 e)에서 수득된 공중합체, 및 ≥ 99 내지 ≤ 1.0 범위의 양으로 존재하는 폴리우레아를 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 물품은, ≥ 1.0 내지 ≤ 99 범위의 양으로 존재하는 단계 e)에서 수득된 공중합체, 및 ≥ 99 내지 ≤ 1.0 범위의 양으로 존재하는 폴리우레탄-우레아를 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 물품은, ≥ 1.0 내지 ≤ 99 범위의 양으로 존재하는 단계 e)에서 수득된 공중합체, 및 ≥ 99 내지 ≤ 1.0 범위의 양으로 존재하는, 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-우레아로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, ≥ 99 내지 ≤ 1.0 범위의 양으로 존재하는 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-우레아는 새로 제조되고/되거나 임의의 물품을 제조하기 전에 사용되지 않는다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 물품은 코팅, 치유가능한(healable) 코팅, 재활용가능한 강성 발포체, 재활용가능한 가요성 발포체, 자동차 산업용 부품, 재활용가능한 강성 발포체, 강성 발포체 단열재, 내구성 엘라스토머 휠 및 타이어, 접착제, 표면 코팅 및 표면 밀봉제, 합성 섬유, 카펫 언더레이(underlay), 경질-플라스틱 부품을 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 본 발명은 적어도
a) 단계 e)에서 수득된 공중합체 또는 단계 e)에서 수득된 공중합체를 포함하는 물품에 압력 및 열을 적용하여 가열된 공중합체를 수득하는 단계; 및
b) 단계 a)의 공중합체를 성형(shaping)하는 단계
를 포함하는 공중합체를 재성형(reshaping)하는 방법에 관한 것이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 방법은
a1) 단계 a)에 하나 이상의 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-우레아를 ≥ 99 내지 ≤ 1.0 범위의 양으로 첨가하는 단계를 포함한다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 압력은 ≥ 5x103 Pa 내지 ≤ 107 Pa의 범위이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 온도는 ≥ 60℃ 내지 ≤ 300℃의 범위이다.
본 발명은 다음 이점 중 적어도 하나와 관련이 있다:
(i) 품질을 잃지 않고 폴리우레아, 폴리우레탄 및 폴리우레아-우레탄 중합체를 처리하는 방법을 제공함, 및
(ii) 처리된 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-우레아 중합체로부터 제조된 물품은 새로 제조된 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-우레아 중합체로 제조된 물품과 비교하여 품질 면에서 유사함.
실시양태:
1. 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법으로서,
a) 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계;
b) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계:
(B)
[상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌,
치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌,
치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌,
치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는, 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성함];
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계;
d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계
를 포함하고, 이때 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도(functionality)를 갖는, 방법.
2. 실시양태 1에 있어서,
상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)이 2.0 이상 내지 6.0 이하 범위의 평균 NCO 작용도를 갖는, 방법.
3. 실시양태 1에 있어서,
상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)이 이소포론 디이소시아네이트,
프로필렌-1,2-디이소시아네이트, 프로필렌-1,3-디이소시아네이트, 부틸렌-1,2-디이소시아네이트, 부틸렌-1,3-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 노나메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 데카메틸렌-1,10-디이소시아네이트, 2,11-디이소시아네이토-도데칸, 메타-페닐렌 디이소시아네이트,
파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트,
자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 메틸프로필벤젠 디이소시아네이트, 메틸에틸벤젠 디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 에틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 이소프로필리덴-비스(4-페닐 이소시아네이트), 부틸렌-비스(4-페닐이소시아네이트), 2,2'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-케토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-케토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-케토디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-티오디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로
헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-에틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-프로필렌-비스-(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)설파이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)설폰, 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디에틸 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디페닐 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)에틸 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)페닐 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-페닐 아민, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-메틸
아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 비페닐, 3,3'-디메톡시-비페닐렌 디이소시아네이트, 2,4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 비아다만탄, 3,3-디이소-시아네이토에틸-1'-비아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 2,2-디메틸 프로필렌 디이소시아네이트, 3-메톡시 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,5-디메틸 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 5-메틸 노나메틸렌-1,9-디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO, OCH(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리일)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠,
트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리일트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
4. 실시양태 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서,
상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)이 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
5. 실시양태 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서,
상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)이, 하나 이상의 우레탄 기, 이소시아누레이트 기, 뷰렛 기, 우렛디온 기, 알로파네이트 기 및/또는 이미노옥사디아진디온 기를 함유하는 이량체, 삼량체 또는 올리고머의 형태로 존재하는, 방법.
6. 실시양태 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서,
화학식 (B)의 2급 아민이 N1,N3-디이소프로필-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 4-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 2-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-비스(2-에틸헥실)-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N-이소프로필-3-[(이소프로필아미노)메틸]-3,5,5-트리메틸-사이클로헥산아민, N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-페페리딜)헥산-1,6-디아민, N,N′-디에틸-2-부텐-1,4-디아민, N,N-디이소프로필-1,3-프로판디아민, N,N′-디이소프로필에틸렌디아민, N,N′-디메틸-1,3-프로판디아민, 1,4,8,11-테트라아자사이클로테트라데칸-5,7-디온, 1,4-디아자사이클로헵탄, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디이소프로필에틸렌디아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헥산아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헵탄아민 및 2-메틸-N-(피롤리딘-2-일메틸)프로판-2-아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
7. 실시양태 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서,
단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비가 1.0:10 이상 내지 10:1.0 이하의 범위인, 방법.
8. 실시양태 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서,
단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비가 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하의 범위인, 방법.
9. 실시양태 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서,
단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비가 1.0:0.5 이상 내지 0.5:1.0 이하의 범위인, 방법.
10. 실시양태 1 내지 9 중 어느 하나에 있어서,
단계 c)가 -50℃ 이상 내지 250℃ 이하 범위의 온도에서 수행되는, 방법.
11. 실시양태 1 내지 10 중 어느 하나에 있어서,
단계 e)가 하나 이상의 용매의 존재 하에 수행되는, 방법.
12. 실시양태 11에 있어서,
상기 하나 이상의 용매가 케톤, 에스테르, 방향족 용매, 지방족 용매, 에테르, 락톤, 카보네이트, 설폰, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, N-메틸-피롤리돈 및 N-에틸-피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
13. 실시양태 1 내지 12 중 어느 하나의 방법에 따라 수득된 공중합체.
14. 실시양태 13에 있어서,
상기 공중합체가 5K/분의 가열 속도를 사용하여 ASTM D 3418에 따라 측정 시 ≥ -20℃ 내지 ≤ 250℃ 범위의 유리 전이 온도를 갖는, 공중합체.
15. 실시양태 13 또는 14에 따른 공중합체를 포함하는 물품.
16. 적어도
a) 실시양태 1 내지 12 중 어느 하나의 방법에 따라 수득된 공중합체 또는 실시양태 13 또는 14에 따른 공중합체 또는 실시양태 15에 따른 물품에 압력 및 열을 적용하여 가열된 공중합체를 수득하는 단계; 및
b) 단계 a)의 공중합체를 성형하는 단계
를 포함하는 공중합체를 재성형하는 방법.
17. 실시양태 16에 있어서,
상기 압력이 5×103 Pa 이상 내지 107 Pa 이하의 범위인, 방법.
18. 실시양태 16 또는 17에 있어서,
상기 온도가 60℃ 이상 내지 300℃ 이하의 범위인, 방법.
본 발명이 특정 실시양태에 관하여 설명되었지만, 특정한 변형 및 등가물은 당업자에게 명백할 것이며, 본 발명의 범위 내에 포함되도록 의도된다.
실시예
물질
PMDI: 중합체 디페닐메탄 디이소시아네이트.
DIB-MDA: N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린.
실시예 1:
단계 1: 중합체의 합성
중합체 메틸렌 디페닐이소시아네이트(pMDI, Lupranat M20FB)(16.52g, f = 2.53) 및 THF(250g)를 교반기, 온도계 및 질소 주입구가 장착된 둥근 바닥 플라스크에 넣고, 질소 대기 하에서 빙욕을 사용하여 냉각했다. THF 50g 중 입체 장애 2급 디아민, DIB-MDA(N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린)(19.02g)을 순서대로 천천히 첨가하여 폴리우레아를 형성하였다. 1시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 실온으로 가온하였다. 반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 중합이 완료될 때까지 교반을 계속하였고, 이는 IR 분광법에 의해 확인되었다(NCO 밴드의 소실). THF를 감압 하에 증발시켰다. 생성된 물질을 파쇄하고, 승온에서 감압 하에 건조시켜 THF의 잔여 트레이스(trace)를 제거했다. 생성물을 정량적 수율로 약간 황색을 띤 고체로서 수득하였다.
단계 2: 물품 수득
사용가능한 물품을 수득하기 위해, 단계 1에서 생성된 분말을 핫 프레스(180℃, 20kN)에 놓고, 5분 동안 재성형하였다. 분말을 고체 원형 플레이트(P1)로 재성형했다.
단계 3: 고체 플레이트의 재활용(본 발명에 따름)
플레이트 P1를 작은 조각으로 절단하였다(약 4mm2). DIB-MDA(N-세크부틸-4-[[4-(세크-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린) 10g을 교반기, 온도계 및 질소 유입구가 장착된 100mL 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. P1의 작은 절단 조각 1g을 첨가하고, 혼합물을 오일 배스(배스 온도 135-140℃)를 사용하여 내부 온도 130℃로 가열했다. 반응이 완료되고 플레이트 조각이 완전히 용해되자마자, 또 다른 P1 1g을 첨가하고, 혼합물을 교반하였다. P1 6g을 첨가하고, 완전히 균일한 갈색 액체(LIQ1)를 얻을 때까지 이 과정을 반복했다. 이어서, 이 갈색 액체를 실온으로 냉각시키고, 아민가(amine number)를 결정하였다.
본 실시예에서 아민가는 238.3mg KOH/g이었다.
단계 4: 재활용 액체 LIQ1을 사용하여 새로운 중합체 생성
LIQ1 10g의 아민가는 238.3g KOH/g이다.
중합체 메틸렌 디페닐이소시아네이트(pMDI, Lupranat M20FB)(5.665g, f = 2.53) 및 THF(125g)를 교반기, 온도계 및 질소 주입구가 장착된 둥근 바닥 플라스크에 넣었다. 재활용 액체 LIQ1(10g)을 약 35mL의 THF에서 희석한 후, 폴리우레아를 형성하기 위해 질소 분위기 하에서 천천히 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃로 가열하고, 중합이 완료될 때까지 교반을 계속하였고, 이는 IR 분광법에 의해 확인되었다(NCO 밴드의 소실). THF를 감압 하에 증발시켰다. 생성된 물질을 분쇄하고, 승온에서 감압 하에 건조시켜 THF의 잔류 트레이스를 제거했다. 생성물을 정량적 수율로 약간 황색을 띤 고체로 수득하였다.
단계 5: 물품 수득
사용가능한 제품을 수득하기 위해 생성된 분말을 핫 프레스(180℃, 20kN)에 놓고, 5분 동안 재성형했다. 분말을 고체 원형 플레이트(P2)로 재성형했다.
P1 및 P2에 대한 물질 데이터
본 발명은 폴리우레아, 폴리우레탄 및 폴리우레아-우레탄 중합체를 처리하는 방법을 제공한다. 처리된 생성물을 사용하여 제조된 물품은 새로운 중합체와 비교하여 유사한 물리적 특성을 나타내는 것이 실시예에서 명백하다.
Claims (17)
- 폴리우레탄, 폴리우레아 및/또는 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체를 처리하는 방법으로서,
a) 폴리우레탄, 폴리우레아 및 폴리우레탄-폴리우레아 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분 (A)를 제공하는 단계;
b) 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민을 제공하는 단계:
(B)
[상기 식에서,
Ra는 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬렌,
치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 C2-C30 알켄일렌, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌,
치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬렌 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일렌,
치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴렌 C1-C30 알킬렌 C6-C30 아릴렌, 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C5-C30 사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일렌, 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 C6-C30 아릴렌, 및 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일렌 5-원 내지 30-원 헤테로아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C1-C30 알킬, 선형 또는 분지형의 치환되거나 비치환된 C2-C30 알켄일, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 2-원 내지 30-원 헤테로알킬, 치환되거나 비치환된 선형 또는 분지형 3-원 내지 30-원 헤테로알켄일, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C6-C30 아릴, 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 헤테로아릴, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C5-C30 사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알킬, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로사이클로알켄일, 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌 C6-C30 아릴 및 치환되거나 비치환된 C1-C10 알킬렌, 5-원 내지 30-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Rb 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rf는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rd 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rc 및 Rb는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rb 및 Rd는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Re는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Re 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 또는
Rf 및 Rg는 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 고리 원(들)로서 O, N 및 S로부터 선택되는 0, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자(들)을 함유하는, 포화, 불포화 또는 방향족의 치환되거나 비치환된 5-원 내지 30-원 탄소환형 고리를 형성함];
c) 하나 이상의 성분 (A)을 하나 이상의 하기 화학식 (B)의 2급 아민과 반응시켜 제1 반응 생성물 (D)을 수득하는 단계;
d) 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)을 제공하는 단계; 및
e) 단계 c)에서 수득된 제1 반응 생성물 (D)을 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)과 반응시켜 생성물을 수득하는 단계
를 포함하고, 이때 상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)은 2.0 이상의 평균 NCO 작용도(functionality)를 갖는, 방법. - 제1항에 있어서,
상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)이 2.0 이상 내지 6.0 이하 범위의 평균 NCO 작용도를 갖는, 방법. - 제1항에 있어서,
상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)이 이소포론 디이소시아네이트, 프로필렌-1,2-디이소시아네이트, 프로필렌-1,3-디이소시아네이트, 부틸렌-1,2-디이소시아네이트, 부틸렌-1,3-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 2-에틸부틸렌-1,4-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메틸-2,6-디이소시아네이트 카프로에이트, 옥타메틸렌-1,8-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 노나메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 데카메틸렌-1,10-디이소시아네이트, 2,11-디이소시아네이토-도데칸, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 메틸프로필벤젠 디이소시아네이트, 메틸에틸벤젠 디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 에틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 이소프로필리덴-비스(4-페닐 이소시아네이트), 부틸렌-비스(4-페닐이소시아네이트), 2,2'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-옥시디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-케토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-케토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-케토디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 3,3'-머캅토디페닐 디이소시아네이트, 4,4'-티오디페닐 디이소시아네이트, 2,2'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 3,3'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐설폰 디이소시아네이트, 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-에틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-프로필렌-비스-(사이클로헥실 이소시아네이트), 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)설파이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)설폰, 비스(파라-이소시아노-사이클로헥실)에터, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디에틸 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)디페닐 실란, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)에틸 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)페닐 포스핀 옥사이드, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-페닐 아민, 비스(파라-이소시아네이토-사이클로헥실)N-메틸 아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디이소시아노 비페닐, 3,3'-디메톡시-비페닐렌 디이소시아네이트, 2,4-비스(b-이소시아네이토-t-부틸)톨루엔, 비스(파라-b-이소시아네이토-t-부틸-페닐)에터, 파라-비스(2-메틸-4-이소시아네이토페닐)벤젠, 3,3-디이소시아네이토 아다만탄, 3,3-디이소시아노 비아다만탄, 3,3-디이소-시아네이토에틸-1'-비아다만탄, 1,2-비스 (3-이소시아네이토-프로폭시)에탄, 2,2-디메틸 프로필렌 디이소시아네이트, 3-메톡시 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 2,5-디메틸 헵타메틸렌 디이소시아네이트, 5-메틸 노나메틸렌-1,9-디이소시아네이트, 1,4-디이소시아네이토 사이클로헥산, 1,2-디이소시아네이토 옥타데칸, 2,5-디이소시아네이토-1,3,4-옥사디아졸, OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO, OCH(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 에틸 에스터 l-리신 트리이소시아네이트, 1,6,11-트리이소시아네이토운데칸, 2,2-비스[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]부틸 n-[[4-(이소시아네이토메틸)페닐]메틸]카바메이트, (2,4,6-트리옥소트리아진-1,3,5(2h,4h,6h)-트리일)트리스(헥사메틸렌) 이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 트리스(이소시아네이토헥실)뷰렛, 3,3',3"-[(1h,3h,5h)-2,4,6-트리옥소-1,3,5-트리아진-1,3,5-트리일트리스(메틸렌)]트리스[3,5,5-트리메틸사이클로헥실] 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리이소시아네이트, 2,4,4'-트리이소시아네이토-디사이클로헥실메탄, 트리이소시아네이트 트리페닐티오포스페이트, 2,4,4'-디페닐에터 트리이소시아네이트, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)이 이소포론 디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 메타-페닐렌 디이소시아네이트, 파라-페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-2,4-디이소시아네이트, 자일렌-2,6-디이소시아네이트, 2,2'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-비페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-비페닐렌 디이소시아네이트, 메틸렌-비스(4-페닐 이소시아네이트), 2,2,-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 3,3'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 4,4'-메틸렌-비스(사이클로헥실 이소시아네이트), 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 톨루엔-2,4,6-트리일 트리이소시아네이트, 1,3,5-트리이소시아네이토벤젠, 및 디이소시아네이트 및 트리이소시아네이트의 중합체 형태로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 하나 이상의 폴리이소시아네이트 성분 (C)이, 하나 이상의 우레탄 기, 이소시아누레이트 기, 뷰렛 기, 우렛디온 기, 알로파네이트 기 및/또는 이미노옥사디아진디온 기를 함유하는 이량체, 삼량체 또는 올리고머의 형태로 존재하는, 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (B)의 2급 아민이 N1,N3-디이소프로필-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 4-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, 2-메틸-N1,N3-디sec-부틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-2-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-디벤질-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N1,N3-비스(2-에틸헥실)-4-메틸-사이클로헥산-1,3-디아민, N-이소프로필-3-[(이소프로필아미노)메틸]-3,5,5-트리메틸-사이클로헥산아민, N-sec-부틸-4-[[4-(sec-부틸아미노)페닐]메틸]아닐린, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥산-1,6-디아민, N,N-디에틸-2-부텐-1,4-디아민, N,N-디이소프로필-1,3-프로판디아민, N,N-디이소프로필에틸렌디아민, N,N-디메틸-1,3-프로판디아민, 1,4,8,11-테트라아자사이클로테트라데칸-5,7-디온, 1,4-디아자사이클로헵탄, 1,2-디메틸에틸렌디아민, 1,2-디이소프로필에틸렌디아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헥산아민, N-(피롤리딘-2-일메틸)사이클로헵탄아민 및 2-메틸-N-(피롤리딘-2-일메틸)프로판-2-아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비가 1.0:10 이상 내지 10:1.0 이하의 범위인, 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비가 1.0:2.0 이상 내지 2.0:1.0 이하의 범위인, 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
단계 d)에서 제공된 폴리이소시아네이트 화합물 (C)의 NCO 총량 대 단계 c)에서 제공된 화학식 (B)의 2급 아민의 -NH- 총량의 몰비가 1.0:0.5 이상 내지 0.5:1.0 이하의 범위인, 방법. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
단계 c)가 -50℃ 이상 내지 250℃ 이하 범위의 온도에서 수행되는, 방법. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
단계 e)가 하나 이상의 용매의 존재 하에 수행되는, 방법. - 제11항에 있어서,
상기 하나 이상의 용매가 케톤, 에스테르, 방향족 용매, 지방족 용매, 에테르, 락톤, 카보네이트, 설폰, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 아세토니트릴, 디메틸설폭사이드, N-메틸-피롤리돈 및 N-에틸-피롤리돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 방법에 따라 수득된 공중합체.
- 제13항에 따른 공중합체를 포함하는 물품.
- 적어도
a) 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 방법에 따라 수득된 공중합체 또는 제13항에 따른 공중합체 또는 제14항에 따른 물품에 압력 및 열을 적용하여 가열된 공중합체를 수득하는 단계; 및
b) 단계 a)의 공중합체를 성형(shaping)하는 단계
를 포함하는 공중합체를 재성형(reshaping)하는 방법. - 제15항에 있어서,
상기 압력이 5×103 Pa 이상 내지 107 Pa 이하의 범위인, 방법. - 제15항 또는 제16항에 있어서,
상기 온도가 60℃ 이상 내지 300℃ 이하의 범위인, 방법.
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