JP2024509293A - ポリウレアコポリマー - Google Patents
ポリウレアコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2024509293A JP2024509293A JP2023555392A JP2023555392A JP2024509293A JP 2024509293 A JP2024509293 A JP 2024509293A JP 2023555392 A JP2023555392 A JP 2023555392A JP 2023555392 A JP2023555392 A JP 2023555392A JP 2024509293 A JP2024509293 A JP 2024509293A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- diisocyanate
- bis
- membered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 title claims abstract description 98
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 89
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 78
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 69
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 23
- -1 2,2-bis [[4-(isocyanatomethyl)phenyl]methyl]butyl Chemical group 0.000 claims description 615
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 147
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 62
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 58
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 58
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 33
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 31
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 28
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 10
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC(N=C=O)=CC(N=C=O)=C1 PQDIQKXGPYOGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KYZJYDSSXRSBDB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(2-isocyanatophenoxy)benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N=C=O KYZJYDSSXRSBDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PZETUIVMOYQTFN-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-(3-isocyanatophenoxy)benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)N=C=O)=C1 PZETUIVMOYQTFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KDLIYVDINLSKGR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1OC1=CC=C(N=C=O)C=C1 KDLIYVDINLSKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IKXFIBBKEARMLL-UHFFFAOYSA-N triphenoxy(sulfanylidene)-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=S)OC1=CC=CC=C1 IKXFIBBKEARMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BPRIYMTXVBEDNJ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(5-isocyanato-1,3,3-trimethylcyclohexyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C1C(C)(C)CC(N=C=O)CC1(C)CN1C(=O)N(CC2(C)CC(C)(C)CC(C2)N=C=O)C(=O)N(CC2(C)CC(C)(C)CC(C2)N=C=O)C1=O BPRIYMTXVBEDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 claims description 6
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- YZZTZUHVGICSCS-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yl-4-[[4-(butan-2-ylamino)phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(NC(C)CC)=CC=C1CC1=CC=C(NC(C)CC)C=C1 YZZTZUHVGICSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VAGFVLBAZGSOAC-UHFFFAOYSA-N 1,6,11-triisocyanatoundecane Chemical compound O=C=NCCCCCC(N=C=O)CCCCCN=C=O VAGFVLBAZGSOAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MYEIEMDLBGFFMI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-4-(4-isocyanocyclohexyl)oxycyclohexane Chemical compound C1CC([N+]#[C-])CCC1OC1CCC([N+]#[C-])CC1 MYEIEMDLBGFFMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PWBGTSAXPSIGKJ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-3-[2-(3-isocyanatopropoxy)ethoxy]propane Chemical compound O=C=NCCCOCCOCCCN=C=O PWBGTSAXPSIGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DQUJVFKZWZQRPL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatocyclohexyl)sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1S(=O)(=O)C1CCC(N=C=O)CC1 DQUJVFKZWZQRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WQEXWSJXSFBSHM-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-4-(4-isocyano-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical group C1=C([N+]#[C-])C(C)=CC(C=2C=C(C)C([N+]#[C-])=CC=2)=C1 WQEXWSJXSFBSHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RUQSZTBKWAFCNR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-4-(4-isocyanocyclohexyl)sulfanylcyclohexane Chemical compound C1CC([N+]#[C-])CCC1SC1CCC([N+]#[C-])CC1 RUQSZTBKWAFCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N methyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 4
- KXKHFOJGLMWRLP-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(N=C=O)CN=C=O KXKHFOJGLMWRLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BGVLBVASHIQNIO-UHFFFAOYSA-N 1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane-5,7-dione Chemical compound O=C1CC(=O)NCCNCCCNCCN1 BGVLBVASHIQNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical compound C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BQCFLYDPYLZXRU-UHFFFAOYSA-N 1,7-diisocyanato-2,5-dimethylheptane Chemical compound O=C=NCCC(C)CCC(C)CN=C=O BQCFLYDPYLZXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GHSZVIPKVOEXNX-UHFFFAOYSA-N 1,9-diisocyanatononane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCN=C=O GHSZVIPKVOEXNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YOZSXPKSCZXESI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanatophenyl)sulfanylbenzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1SC1=CC=C(N=C=O)C=C1 YOZSXPKSCZXESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BKCQJUQZLRUYIM-UHFFFAOYSA-N 2,11-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NC(C)CCCCCCCCC(C)N=C=O BKCQJUQZLRUYIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CNLYTWSXCDKIFR-UHFFFAOYSA-N 2,5-diisocyanato-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O=C=NC1=NN=C(N=C=O)O1 CNLYTWSXCDKIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IFJYEFKWFQAKDZ-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethyl-n-propan-2-yl-5-[(propan-2-ylamino)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)NCC1(C)CC(NC(C)C)CC(C)(C)C1 IFJYEFKWFQAKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XXSNZLFXEPPPBI-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanato-n-(4-isocyanatocyclohexyl)-n-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1N(C)C1CCC(N=C=O)CC1 XXSNZLFXEPPPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical group N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXLMUTABKCIASY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)NC1C(CCC(C1)NC(C)C)C Chemical compound C(C)(C)NC1C(CCC(C1)NC(C)C)C YXLMUTABKCIASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XYLWGBOPKKORCL-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CNC1CC(C(CC1)C)NCC(CCCC)CC)CCCC Chemical compound C(C)C(CNC1CC(C(CC1)C)NCC(CCCC)CC)CCCC XYLWGBOPKKORCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VKEBMPGCWBFKKP-UHFFFAOYSA-N CC(C(CCC1)NCC2=CC=CC=C2)C1NCC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C(CCC1)NCC2=CC=CC=C2)C1NCC1=CC=CC=C1 VKEBMPGCWBFKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AZMBMFFSRFLFSM-UHFFFAOYSA-N CC(CCC(C1)NCC2=CC=CC=C2)C1NCC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(CCC(C1)NCC2=CC=CC=C2)C1NCC1=CC=CC=C1 AZMBMFFSRFLFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZVLSRNQKDSUHBJ-UHFFFAOYSA-N CCC(C)NC(CCC1)C(C)C1NC(C)CC Chemical compound CCC(C)NC(CCC1)C(C)C1NC(C)CC ZVLSRNQKDSUHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BOECUWIAIJYVQC-UHFFFAOYSA-N CCC(C)NC(CCC1C)CC1NC(C)CC Chemical compound CCC(C)NC(CCC1C)CC1NC(C)CC BOECUWIAIJYVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- YBWDBNMEYORJKV-UHFFFAOYSA-N N(=C=O)C1CCC(CC1)C(C[PH2]=O)C1CCC(CC1)N=C=O Chemical compound N(=C=O)C1CCC(CC1)C(C[PH2]=O)C1CCC(CC1)N=C=O YBWDBNMEYORJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YFDQTBSHRNUGOC-UHFFFAOYSA-N N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCNC1CNC1CCCCC1 YFDQTBSHRNUGOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QPOVSGAYFNUSIV-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCC1=CC=CC=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCC1=CC=CC=C1C QPOVSGAYFNUSIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BWLDDIPZODTQOA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC1=CC=CC=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC1=CC=CC=C1C BWLDDIPZODTQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 3
- JUFQXTXHPLPUDE-UHFFFAOYSA-N bis(4-isocyanatocyclohexyl)-diphenylsilane Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1CCC(N=C=O)CC1 JUFQXTXHPLPUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEBAPFYGHFEHET-UHFFFAOYSA-N bis(4-isocyanatocyclohexyl)phosphorylbenzene Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1CCC(N=C=O)CC1 FEBAPFYGHFEHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diamine Chemical compound CC(N)C(C)N GHWVXCQZPNWFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DXYXMODQNYJSRM-UHFFFAOYSA-N diethyl-bis(4-isocyanatocyclohexyl)silane Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1[Si](CC)(CC)C1CCC(N=C=O)CC1 DXYXMODQNYJSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 3
- OAVPQXXPJZPXTA-UHFFFAOYSA-N n,n'-di(propan-2-yl)propane-1,3-diamine Chemical compound CC(C)NCCCNC(C)C OAVPQXXPJZPXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IYKIYGIGGJMODD-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(4-isocyanatocyclohexyl)aniline Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1N(C=1C=CC=CC=1)C1CCC(N=C=O)CC1 IYKIYGIGGJMODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BPFQTJPBCKOZEA-UHFFFAOYSA-N n-(pyrrolidin-2-ylmethyl)cycloheptanamine Chemical compound C1CCNC1CNC1CCCCCC1 BPFQTJPBCKOZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 claims description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 3
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KQDYUNYMUMMKOL-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-3,4-diamine Chemical compound CC(C)C(N)C(N)C(C)C KQDYUNYMUMMKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VJMNZJDGHQJERT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(pyrrolidin-2-ylmethyl)propan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCC1CCCN1 VJMNZJDGHQJERT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SKBVFTSHGKPERB-AATRIKPKSA-N (e)-n',n'-diethylbut-2-ene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C\C=C\CN SKBVFTSHGKPERB-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N n',n'-di(propan-2-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCN CURJNMSGPBXOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract description 14
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract description 14
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 abstract 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 53
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 49
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 17
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 description 13
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 11
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 9
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003031 C5-C7 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- MFIGJRRHGZYPDD-UHFFFAOYSA-N n,n'-di(propan-2-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)NCCNC(C)C MFIGJRRHGZYPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000002469 tricosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- YWWSWEIXJXYQJB-AATRIKPKSA-N (e)-n,n'-diethylbut-2-ene-1,4-diamine Chemical compound CCNC\C=C\CNCC YWWSWEIXJXYQJB-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002666 chemical blowing agent Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 2
- UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N n,n′-dimethyl-1,3-propanediamine Chemical compound CNCCCNC UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyrazol-1-yl Chemical group C1C=[C]N=N1 SCLSKOXHUCZTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1N ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical group NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006305 3-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N Ethinyl estradiol Chemical group OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005873 benzo[d]thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004090 cyclononenyl group Chemical group C1(=CCCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004978 cyclooctylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000597 dioxinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/325—Polyamines containing secondary or tertiary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/82—Post-polymerisation treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、a)ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、b)式(B)の少なくとも1種の第二級アミンを準備するステップと、c)少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、d)少なくとも1種のイソシアネート成分(C)を準備するステップと、e)ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップとを含み、少なくとも1種のイソシアネート成分(C)が≧2.0の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
Description
ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法に関する。
ポリウレタンおよびポリウレアポリマー組成物は、多種多様な製品、例えば、繊維、スポーツ用品、玩具、コーティング、シーラントおよび接着剤、フィルムおよびライニング材、ならびに軟質および硬質発泡体に使用されている。ポリウレタンおよびポリウレアは、熱可塑性ポリマーまたは熱硬化性ポリマーのいずれかであり得る。このようなポリウレタンポリマー(PU)として、ポリウレアポリマー(PA)またはポリウレタン-ポリウレアコポリマー(PU/PA)が、多種多様な製品に使用されている。最終製品の所望の特性に応じて、PU、PA、またはPA/PUコポリマーは、熱可塑性または熱硬化性ポリマーとして調製される。
ポリウレタンは、触媒および他の添加剤の存在下で多官能イソシアネートとポリオールとの反応によって製造される。多くの場合、そのようにして得られたポリウレタンは、依然として反応性NCO基を含み、これを鎖延長剤および/または硬化剤と反応させて最終ポリウレタンの特性を調整することができる。反応性NCO基を有するポリウレタンは、ポリウレタンプレポリマーと呼ばれることが多い。
鎖延長剤は、低分子量(短鎖)ジオールおよびジアミンである。鎖延長剤は、ポリウレタン中において硬くて概ね不動のハードセグメントとともに整列する。硬化剤は、官能価が2を超える高官能ポリオールおよびアミンであり、ポリウレタンのコイル状のソフトセグメントとハードセグメントとの間の架橋剤のように作用する。ポリウレタン中のソフトセグメントとハードセグメントとの間の相互作用は、望ましい物理的特性、例えば弾性、引張強度、引裂抵抗、および伸びに寄与する。
ソフトセグメントは、通常、ポリウレタン骨格に組み込まれるポリエーテルポリオールおよび/またはポリエステルポリオールから構成される。ソフトセグメントは、例えば、それぞれのポリウレタンの弾性に寄与する。
ハードセグメントは、通常、ポリウレタン骨格に組み込まれるジイソシアネートおよび/または鎖延長剤から構成される。ハードセグメントは、例えば架橋点を設けることによって、例えばそれぞれのポリウレタンの引張強度および剛性に寄与する。
一般に、ポリウレア組成物は、イソシアネート基(-N=C=O)をアミン基(-NHRまたは-NH2)と反応させることによって形成されるウレア結合を含む。ポリウレタンは、触媒および他の添加剤の存在下で多官能イソシアネートとポリアミンとの反応によって製造される。多くの場合、そのようにして得られたポリウレアは、依然として反応性NCO基を含み、これを鎖延長剤および/または硬化剤と反応させて最終ポリウレアの特性を調整することができる。反応性NCO基を有するポリウレアは、ポリウレアプレポリマーと呼ばれることが多い。
ポリウレアプレポリマーと組み合わせて使用される鎖延長剤および硬化剤は、一般に、ポリウレタンプレポリマーと組み合わせて使用されるものと同じである。
ポリウレアとポリウレタンは異なるポリマーであると見なされることが多いが、1つのポリマーがその骨格中にウレア結合とウレタン結合の両方を含むことも可能である。このようなポリマーは、本明細書ではポリウレタン-ポリウレアコポリマーと呼ばれる。
例えば、ポリウレタン-ポリウレアコポリマーは、ポリウレアプレポリマーをヒドロキシル末端硬化剤および/または鎖延長剤と反応させた場合に製造され得る。
工業用途では、ポリウレタンポリマー、ポリウレアポリマー、またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーは、ポリイソシアネート、例えばジフェニルメタンジイソシアネートと、遊離ヒドロキシル基を有する樹脂および/または遊離アミン基を有する樹脂との縮合反応によって典型的には合成される。樹脂としては、直鎖ポリエステル、ヒドロキシル基を含むポリエーテル、アミン置換芳香族化合物、および脂肪族アミンも挙げられる。得られたポリマーは、耐摩耗性、耐候性、および有機溶媒耐性をもたらし、様々な工業用途、例えば、シーラント、コーキング剤、またはライニング材に利用され得る。
ポリウレタンポリマーの普及に伴い、ポリウレアポリマーおよびポリウレア-ポリウレタンコポリマーが増加し、これらのポリマーのいずれかを含む物品も増加する。したがって、環境への悪影響の可能性も高まる。典型的には、使用後、これらの物品は埋め立て地で処分され、環境への悪影響を引き起こすおそれがある。これらの物品は、トリミング、スラブ、または成形部品(成形部品は、その意図された目的のために実際に使用されたか、または様々な理由で使用前に処分されたものである)の形態でPU、PA、およびPU/PAを含むことがあり、不良品として製造されてしまった後、または最終使用後に処分され得る。これらの物品の処分から生じる潜在的な環境への悪影響のために、これらの物品をリサイクル/加工することが有利であろう。
ポリウレタンポリマーおよびポリウレアポリマーをリサイクル/加工する様々な方法が従来技術において知られている。これらのリサイクル/加工方法としては、一般に、特にポリウレタンポリマーおよびポリウレアポリマーがそのポリマー形態で再利用される機械的リサイクル、ならびにポリウレタンポリマーおよびポリウレアポリマーが様々な化学成分に分解される化学的リサイクルが挙げられる。ポリウレタンの機械的リサイクルの一般的な例は、未使用のポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアポリマーと同様の物理的特性、例えば、引張強度、ヤング率などを維持する。ここで特許請求される発明の別の目的は、ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアポリマーのための「無溶媒リサイクル」または「ゼロ廃棄物リサイクル」法を提供することである。「無溶媒リサイクル」または「ゼロ廃棄物リサイクル」法とは、追加の成分の添加が必要とされないか、あるいは追加の成分を添加しなければならない場合、この成分が混合物中に残存する可能性があり、次の反応のために再使用され得るか、または製品の一部として残り得る方法を意味する。
ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法に関する。
この目的は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを少なくとも1種の第二級アミン(B)および少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)で処理することによって達成される。
したがって、第1の側面では、ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、以下のステップ:
a.ポリウレタンポリマー、ポリウレアポリマー、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
の少なくとも1種の第二級アミンを準備するステップであって、
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
a.ポリウレタンポリマー、ポリウレアポリマー、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
ここで特許請求される発明の第2の側面は、加工ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを提供することである。加工ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーは、第1の態様に従って得られたポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを指す。
ここで特許請求される発明の第3の側面は、加工ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを含む物品を提供することである。
ここで特許請求される発明の第4の側面は、コポリマーを再成形する方法であって、以下のステップ:
a.加工ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーに圧力および熱を加えるステップと、
b.ステップa)のコポリマーを成形するステップと
を少なくとも含む、方法を提供することである。
a.加工ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーに圧力および熱を加えるステップと、
b.ステップa)のコポリマーを成形するステップと
を少なくとも含む、方法を提供することである。
ここで特許請求される発明の、本発明の組成物および配合物を記載する前に、本発明は、記載される特定の組成物および配合物に限定されないことを理解されたい。これは、このような組成物および配合物が、当然に多様に異なり得るからである。本明細書で使用される用語は限定を意図するものではないことも理解されたい。これは、ここで特許請求される発明の範囲が、添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるためである。
以下、ある群が特定の数の実施形態を少なくとも含むと定義される場合、これは、好ましくはこれらの実施形態のみからなる群も包含することを意味する。さらに、明細書および特許請求の範囲における「第1」、「第2」、「第3」、または「a」、「b」、「c」などの用語は、類似の要素間の区別のために使用され、必ずしも連続的または時系列的な順序を記載するためのものではない。そのように使用される用語は、適切な状況下で交換可能であり、本明細書に記載のここで特許請求される発明の実施形態は、本明細書に記載または例示されている以外の順序でも実施可能であることを理解されたい。「第1」、「第2」、「第3」、または「(A)」、「(B)」、および「(C)」、または「(a)」、「(b)」、「(c)」、「(d)」、「i」、「ii」などの用語が方法または使用またはアッセイのステップに関する場合、ステップ間に時間または時間間隔の一貫性はない。すなわち、ステップは、本出願において本明細書の上記または下記に別段の指示がない限り、このようなステップは同時に実施されてもよく、またはステップ間に秒、分、時間、日、週、月、あるいはさらに年の時間間隔があってもよい。
さらに、本明細書全体を通して定義される範囲は、終点の値も含む。すなわち1~10の範囲は、1と10の両方がその範囲に含まれることを意味する。疑義を避けるため付言すると、出願人は、適用法に従って均等物に対する権利を有する。
以下の節では、ここで特許請求される発明の様々な態様をより詳細に定義する。そのように定義された各態様は、そうでないことが明確に示されていない限り、あらゆる他の1つ以上の態様と組み合わせてもよい。特に、好ましいまたは有利であると示されたあらゆる特徴は、好ましいまたは有利であると示されたあらゆる他の1つ以上の特徴と組み合わせてもよい。
本明細書全体を通して「一実施形態(one embodimentまたはan embodiment)」への言及は、その実施形態に関して記載される特定の特徴、構造、または特性が、ここで特許請求される発明の少なくとも1つの実施形態に含まれることを意味する。したがって、本明細書全体の様々な箇所において「一実施形態では(in one embodimentまたはin an embodiment)」という語句が出現した場合、必ずしもすべてが同じ実施形態を指しているわけではないが、そうである場合もある。
さらに、特定の特徴、構造、または特性は、本開示から当業者に明らかであるように、1つ以上の実施形態において、いかなる適切な様式で組み合わされてもよい。さらに、本明細書に記載のいくつかの実施形態は、いくつかの特徴を含むが他の実施形態に含まれる他の特徴は含まないものの、当業者によって理解されるように、異なる実施形態の特徴の組み合わせは、ここで特許請求される発明の範囲内にあり、異なる実施形態をなすことを意味する。例えば、添付の特許請求の範囲において、特許請求される実施形態のいずれも、あらゆる組み合わせで使用することができる。
第1の実施形態では、ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、以下のステップ:
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
の少なくとも1種の第二級アミンを準備するステップであって、
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
好ましくは、ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、以下のステップ:
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
の少なくとも1種の第二級アミンを準備するステップであって、
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、およびSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、およびSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
より好ましくは、ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、以下のステップ:
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
の少なくとも1種の第二級アミンを準備するステップであって、
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、およびSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、およびSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
さらにより好ましくは、ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、以下のステップ:
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
の少なくとも1種の第二級アミンを準備するステップであって、
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、およびSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B):
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、およびSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
特に好ましい実施形態では、ここで特許請求される発明は、ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、以下のステップ:
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B)
の少なくとも1種の第二級アミンを準備するステップであって、
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、および置換または非置換のC6~C30アリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、およびSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B)
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、および置換または非置換のC6~C30アリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、およびSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法に関する。
<ステップa.>
ここで特許請求される発明において、「ポリウレタンポリマー」という用語は、イソシアネート成分(本明細書では代替的にイソシアネートと呼ばれる)とイソシアネート反応性成分との反応生成物として以前に形成された(すなわち、予め形成された)ポリウレタンポリマーを指す。これらのポリウレタンポリマーは、物体および物品の形成に使用され得る。好ましくは、リサイクルされるポリウレタンポリマーは粉砕ポリウレタンポリマーの形態である。粉砕ポリウレタンポリマーとは、粉末形態であるか、あるいは微小粒子または断片の形態であるポリウレタンポリマーを指す。
ここで特許請求される発明において、「ポリウレタンポリマー」という用語は、イソシアネート成分(本明細書では代替的にイソシアネートと呼ばれる)とイソシアネート反応性成分との反応生成物として以前に形成された(すなわち、予め形成された)ポリウレタンポリマーを指す。これらのポリウレタンポリマーは、物体および物品の形成に使用され得る。好ましくは、リサイクルされるポリウレタンポリマーは粉砕ポリウレタンポリマーの形態である。粉砕ポリウレタンポリマーとは、粉末形態であるか、あるいは微小粒子または断片の形態であるポリウレタンポリマーを指す。
別の好ましい実施形態では、予め形成されたポリウレタンポリマーが発泡体の形態である(すなわち、予め形成されたポリウレタン発泡体物品である)場合、イソシアネートとイソシアネート反応性成分とを発泡剤の存在下で反応させて、予め形成されたポリウレタン発泡体を形成する。発泡剤は、物理的発泡剤、化学的発泡剤、または物理的発泡剤と化学的発泡剤との組み合わせであり得る。
別の好ましい実施形態では、本出願で使用される予め形成されたリサイクルポリウレタン発泡体は、「軟質ポリウレタン発泡体」または「硬質ポリウレタン発泡体」であり得る。本明細書で使用される場合、「軟質ポリウレタン発泡体」という用語は、特定の種類のポリウレタン発泡体を示し、「硬質ポリウレタン発泡体」と対照をなす。軟質ポリウレタン発泡体は一般に多孔質であり、連続気泡を有するが、硬質ポリウレタン発泡体は一般に非多孔質であり、独立気泡を有し、ゴム様特性を有しない。具体的には、軟質ポリウレタン発泡体は、ASTM D3574-03によって定義されるように、200mm×25mm×25mmの試験片を5秒間に1回の均一な速度で直径25mmのマンドレルに沿わせて18~29℃の温度で曲げたときに破裂しない軟質気泡製品である。
別の好ましい実施形態では、本出願で使用されるポリウレタン発泡体は、「半硬質軟質ポリウレタン発泡体」(SRU)の形態であり得、これは上記の「軟質ポリウレタン発泡体」および「硬質ポリウレタン発泡体」の両方の属性を含む。
別の好ましい実施形態では、ここで特許請求される発明での使用に特に適したポリウレタン発泡体は、マイクロセルラーポリウレタン(MCU)発泡体である。MCU発泡体は、MCU以外の追加の成分も含み得ることを理解されたい。
別の好ましい実施形態では、MCU発泡体は、非粉末形態(すなわち、非粉砕形態)で準備され、粉砕されて粉砕MCU発泡体を生成し得る。より好ましくは、MCU発泡体は、予め形成されたMCU発泡物体から得られてもよく、または材料は、未使用の材料から得られてもよい。ここで特許請求される発明の目的では、MCU発泡体は、予め形成されたMCU発泡体もしくは未使用の材料、または予め形成されたMCU発泡体と未使用の材料の両方の組み合わせから得られてもよい。
別の好ましい実施形態では、上記のような予め形成されたMCU発泡体は、予め形成されたMCU発泡体が最初は別の用途のために形成されるという点で、未使用の材料とは区別される。より好ましくは、MCU発泡体は、スラブ、トリミング、または成形品として生じるか、または製造プロセスの廃棄物流から調達される。また、以下にさらに詳細に記載するように、MCU発泡体は様々なMCU発泡体の組み合わせを含み得る。これは、MCU発泡体が複数の供給源から調達され得るためである。対照的に、未使用の材料は、MCU発泡体を生成するために特別に作り出され、製品流から調達された後で、場合により粉砕されて粉砕MCU発泡体を形成する。未使用の材料は、(以下に記載の)ここで特許請求される発明のイソシアネートプレポリマーおよびポリウレタンエラストマーの形成に使用するためだけに調製されるので、未使用の材料は、好ましくは1種類のMCU発泡体のみを含む。
別の好ましい実施形態では、MCU発泡体は、当技術分野で知られているように、2段階プロセスによって形成される。まず、2つ以上のヒドロキシル基を含むヒドロキシル官能性ポリマーとジイソシアネートとの発熱反応により、イソシアネートプレポリマーが形成される。次に、イソシアネートプレポリマーは水と反応して、二酸化炭素オフガスを生成する。二酸化炭素オフガスが放出されると、気泡構造が作り出される。次いで、気泡構造が硬化され、それによってMCU発泡体の形成が完了する。
別の好ましい実施形態では、MCU発泡体は、メチルジフェニルジイソシアネート系発泡体、ナフタレンジイソシアネート系発泡体、トリジンジイソシアネート系発泡体、およびそれらの組み合わせを含み得る。例えば、上記で示唆したように、MCU発泡体が未使用の材料または1つの供給源からのものである場合、MCU発泡体は、典型的には、メチルジフェニルジイソシアネート系発泡体またはナフタレンジイソシアネート系発泡体またはトリジンジイソシアネート系発泡体のみである。別の好ましい実施形態では、MCU発泡体は、メチルジフェニルジイソシアネート系発泡体、ナフタレンジイソシアネート系発泡体、およびトリジンジイソシアネート系発泡体の組み合わせであり得る。粉砕後、MCU発泡体をベースとした粉砕ポリウレタンポリマーの粒径は、好ましくは0.5~10mmである。好ましくは、上記のように、粉砕ポリウレタンポリマーは予め製造された製品として準備されてもよく、その場合、上記のステップは不要である。MCU発泡体(すなわち、粉砕MCU発泡体)をベースとした得られた粉砕ポリウレタンポリマーは、好ましくは少なくとも100~350℃(セルシウス度)、より好ましくは少なくとも250℃の溶融温度を有する。
別の好ましい実施形態では、MCU発泡体をベースとした粉砕ポリウレタンポリマーが準備された後、ここで特許請求される発明で使用される前に、実質的にすべての水分が粉砕ポリウレタンから除去され得る。より好ましくは、水分は、水分含有量が0.03%以下になるまで、MCU発泡体をベースとした粉砕ポリウレタンから除去される。別の好ましい実施形態では、オーブン内で少なくとも8時間乾燥させることにより、MCU発泡体をベースとした粉砕ポリウレタンから水分が除去されるが、開放型熱源を用いて水分を除去してもよい。水分が実質的に除去された後、MCU発泡体をベースとした粉砕ポリウレタンは、真空下で保存され得る。あるいは、乾燥剤を添加してもよいし、真空下での保存と乾燥剤の添加との組み合わせを用いてもよい。実質的にすべての水分が除去された後、MCU発泡体をベースとした粉砕ポリウレタンは、ここで特許請求される発明における使用に適している。
別の好ましい実施形態では、ここで特許請求される発明のポリウレタンポリマーまたは粉砕ポリウレタンポリマーとして使用することができる市販のMCU発泡体としては、ニュージャージー州フローラムパークのBASF Corporationから市販されているCellasto(登録商標)シリーズMCU発泡体製品が挙げられる。あるいは、MCU発泡体は、MCU発泡体を組み込んだ市販品、例えば履物、自動車用ヘッドライナー、自動車用フロントパネルなどから得ることができる。
別の好ましい実施形態では、ポリウレタン、好ましくは粉砕ポリウレタンは、熱可塑性ポリウレタン(TPU)である。
別の好ましい実施形態では、ポリウレアという用語は、イソシアネート成分(本明細書では代替的にイソシアネートと呼ばれる)とイソシアネート反応性成分との反応生成物として以前に形成された(すなわち、予め形成された)ポリウレア物体または材料である。好ましくは、ここで特許請求される発明のリサイクルポリウレアポリマーは、粉砕ポリウレアポリマーの形態である。粉砕ポリウレアポリマーとは、粉末形態であるか、あるいは微小粒子または断片の形態であるポリウレアポリマーを指す。一般に、ポリウレア組成物は、イソシアネート基(-N=C=O)をアミン基(-NHまたは-NH2)と反応させることによって形成されるウレア結合を含む。ポリウレアプレポリマーの鎖長は、このプレポリマーをアミン鎖延長剤(硬化剤)と反応させることによって延長される。ウレタン結合とウレア結合とを含むハイブリッド組成物も製造され得る。
別の好ましい実施形態では、工業用途において、ポリウレタン-ポリウレアポリマーは、ポリイソシアネート、例えばジフェニルメタンジイソシアネートと、ヒドロキシル含有材料を含む樹脂との縮合反応によって典型的に合成される。樹脂としては、直鎖ポリエステル、ヒドロキシル基を含むポリエーテル、アミン置換芳香族化合物、および脂肪族アミンも挙げられ得る。得られたポリウレタン-ポリウレアポリマーは、耐摩耗性、耐候性、および有機溶媒耐性をもたらし、様々な工業用途、例えばシーラント、コーキング剤、またはライニング材に利用され得る。
<成分(B)>
本発明の目的では、「アルキレン」という用語は、1~30個(すなわち、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、もしくは30個)のC原子を有するC1~C30アルキレンの場合のように、または1~5個(すなわち、1、2、3、4、もしくは5個)のC原子を有するC1~C5アルキレンの場合のように、異なる部分を組み合わせた非環式飽和炭化水素鎖であり得る非環式飽和炭化水素残基を包含する。アルキレン基の代表例としては、-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-、-CH2-CH(CH2CH3)-、-CH2-CH(n-C3H7)-、-CH2-CH(n-C4H9)-、-CH2-CH(n-C5H11)-、-CH2-CH(n-C6H13)-、-CH2-CH(n-C7H15)-、-CH2-CH(n-C8H17)-、-CH(CH3)-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2-C(CH3)2-CH2-、および-CH2-[C(CH3)2]2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)10-、-(CH2)7-、-(CH2)9-、-(CH2)11-、-(CH2)12-、-(CH2)13-、-(CH2)14-、-(CH2)15-、-(CH2)16-、-(CH2)17-、-(CH2)18-、-(CH2)19-、-(CH2)20-、-(CH2)21-、-(CH2)22-、-(CH2)23-、-(CH2)24-、-(CH2)25-、-(CH2)26-、-(CH2)27-、-(CH2)28-、-(CH2)29-、および-(CH2)30-が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の目的では、「アルキレン」という用語は、1~30個(すなわち、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、もしくは30個)のC原子を有するC1~C30アルキレンの場合のように、または1~5個(すなわち、1、2、3、4、もしくは5個)のC原子を有するC1~C5アルキレンの場合のように、異なる部分を組み合わせた非環式飽和炭化水素鎖であり得る非環式飽和炭化水素残基を包含する。アルキレン基の代表例としては、-CH2-CH2-、-CH2-CH(CH3)-、-CH2-CH(CH2CH3)-、-CH2-CH(n-C3H7)-、-CH2-CH(n-C4H9)-、-CH2-CH(n-C5H11)-、-CH2-CH(n-C6H13)-、-CH2-CH(n-C7H15)-、-CH2-CH(n-C8H17)-、-CH(CH3)-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2-C(CH3)2-CH2-、および-CH2-[C(CH3)2]2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)8-、-(CH2)10-、-(CH2)7-、-(CH2)9-、-(CH2)11-、-(CH2)12-、-(CH2)13-、-(CH2)14-、-(CH2)15-、-(CH2)16-、-(CH2)17-、-(CH2)18-、-(CH2)19-、-(CH2)20-、-(CH2)21-、-(CH2)22-、-(CH2)23-、-(CH2)24-、-(CH2)25-、-(CH2)26-、-(CH2)27-、-(CH2)28-、-(CH2)29-、および-(CH2)30-が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の目的では、「ヘテロアルキレン」という用語は、1個以上の炭素原子が、酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子で置換されている、上記のアルキレン鎖を指す。ヘテロアルキレン基は、酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群から選択される好ましくは1、2、または3個のヘテロ原子、特に好ましくは1個のヘテロ原子を1つ以上の鎖結合として有し得る。ヘテロアルキレン基は、好ましくは2~30員、特に好ましくは2~12員、非常に特に好ましくは2または6員であり得る。より好ましくは、「O」は、「ヘテロアルキレン」における最も好ましいヘテロ原子である。ヘテロアルキレン基の代表例としては、(-CH2-O-CH2-)1~500、(-CH2-O-CH(CH3)-)1~500、-CH2-O-CH(CH3)-、-CH2-O-CH(CH2CH3)-、-CH2-O-CH(n-C3H7)-、-CH2-O-CH(n-C4H9)-、-CH2-O-CH(n-C5H11)-、-CH2-O-CH(n-C6H13)-、-CH2-O-CH(n-C7H15)-、-CH2-O-CH(n-C8H17)-、-CHO-(CH3)-CHO-(CH3)-、-CO-(CH3)2-、-CH2-O-C(CH3)2-CH2-、-CH2-[O-C(CH3)2]2-CH2-、-(CH2)3-O-CH2、-(CH2)4-O-CH2、-(CH2)5-O-CH2、-(CH2)6-O-CH2、-(CH2)8-OCH2-、-(CH2)10-O-CH2、-(CH2)7-O-CH2、-(CH2)9-O-CH2、-(CH2)11-O-CH2、-(CH2)12-O-CH2、-(CH2)13-O-CH2、-(CH2)14-O-CH2、-(CH2)15-O-CH2、-(CH2)16-O-CH2、-(CH2)17-O-CH2、-(CH2)18-O-CH2、-(CH2)19-O-CH2、-(CH2)20-O-CH2、-(CH2)21-OCH2、-(CH2)22-OCH2、-(CH2)23-O-CH2、-(CH2)24-OCH2、-(CH2)25-OCH2、-(CH2)26-OCH2、-(CH2)27-O-CH2、-(CH2)28-O-CH2、-(CH2)29-O-CH2-、および-(CH2)30-O-CH2、-CH2-S-CH2-、-CH2-NH-CH2-、-CH2-NH-、および-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-が挙げられるが、これらに限定されない。
「アルケニレン」という用語は、本発明の意味の範囲内で、少なくとも1つの二重結合、好ましくは1、2、または3つの二重結合を有する非環式不飽和炭化水素鎖を含み、分岐鎖または直鎖であり得、非置換であるか、またはC2~C30アルケニレンの場合のように、2~30個(すなわち、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、または30個)のC原子で少なくとも一置換され得、より好ましくはC2~C20アルケニレン、最も好ましくはC2~C10アルケニレン、特にC2~C6アルケニレンである。代表例としては、-CH=CH-および-CH2-CH=CH-が挙げられる。
「ヘテロアルケニレン」という用語は、1個以上の炭素原子が、酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子で置換されている、上記のアルケニレン鎖を指す。ヘテロアルケニレン基は、酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群から選択される好ましくは1、2、または3個のヘテロ原子、特に好ましくは1個のヘテロ原子を1つ以上の鎖結合として有し得る。ヘテロアルケニレン基は、好ましくは3~30員、特に好ましくは3~12員、非常に特に好ましくは3または6員であり得る。ヘテロアルケニレン基の例は、-CH=CH-NH-、-CH=CH-O-、-CH=CH-CH2-O-、および-CH=CH-S-である。
別の好ましい実施形態では、置換基のうち1つ以上がアルキレン、アルケニレン、ヘテロアルキレン、およびヘテロアルケニレン基を示すか、または一置換もしくは多置換されたこのような基を含む場合、この基は、フェニル、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-SH、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-NH2、-N(C1~5-アルキル)2、-NH-フェニル、-N(C1~5-アルキル)(フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1~5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1~5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1~5-アルキル、-C(=O)-O-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1~5-アルキル、-C(=O)-N(C1~5-アルキル)2、-S(=O)-C1~5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1~5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH2、および-SO3Hからなる群から互いに独立して選択される好ましくは1、2、3、4、または5つ、特に好ましくは1、2、または3つの置換基で置換されており、ここで、上記-C1~5アルキル残基は、いずれの場合も直鎖または分岐鎖であり、上記フェニル残基は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1~5アルキル、-(CH2)-O-C1~5-アルキル、-C2~5アルケニル、-C2~5アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1~5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1~5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、および-S-CH2Fからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つ、好ましくは1、2、3、もしくは4つの置換基で置換されている。最も好ましくは、アルキレン、アルケニレン、ヘテロアルキレン、およびヘテロアルケニレン基は、非置換であるか、またはフェニル、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-フェニル、-SH、-S-フェニル、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、および-N(CH3)(C2H5)からなる群から互いに独立して選択される1、2、もしくは3つの置換基で置換されており、ここで、フェニル残基は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-OH、-SH、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-CF3、および-O-C2H5からなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つの置換基で置換されている。
別の好ましい実施形態では、「シクロアルキレン」という用語は、飽和環状炭化水素残基を包含する。C5~C30シクロアルキレン基の代表例としては、シクロペンチレン基(例えば、シクロペンタ-1,3-イレン、シクロペンタ-1,2-イレン)、シクロヘキシレン基(例えば、シクロヘキサ-1,4-イレン、シクロヘキサ-1,3-イレン、およびシクロヘキサ-1,2-イレン)、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基(例えば、1,5-シクロオクチレン)が挙げられるが、これらに限定されない。「シクロアルキレン」という用語はまた、架橋環状炭化水素基、例えば5~30個の炭素原子を有する環を2~4個有する環状炭化水素基を包含し、該環状炭化水素基としては、例えばノルボルニレン基(例えば、1,4-ノルボルニレン基および2,5-ノルボルニレン基)、ならびにアダマンチレン基(例えば、1,5-アダマンチレン基および2,6-アダマンチレン基)が挙げられるが、これらに限定されない。
別の好ましい実施形態では、「ヘテロシクロアルキレン」という用語は、本出願の目的では、5~30個の環員を有する環式または多環式の飽和二価ラジカルを指し、ここで、炭素原子はN、O、およびSからなる群から選択される1、2、または3個のヘテロ原子で置換されている。この用語は、1,5-ジオキサオクチレン、4,8-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクチレンなどの基によってさらに例示される。
別の好ましい実施形態では、「シクロアルケニレン」という用語は、二価のシクロアルケニル環構造、すなわち、他の基への結合点として2つの単結合を有する本明細書で定義されるシクロアルケニル基を包含する。例えば、「シクロアルケニレン」としては、シクロペンタ-1,2-エン-3,5-イレン、3-シクロヘキセン-1,2-イレン、2,5-シクロヘキサジエン-1,4-イレン、シクロヘキサ-1,2-エン-3,5-イレン、2,5-シクロヘキサジエン-1,4-イレン、およびシクロヘプタ-1,2-エン-3,5-イレンが挙げられるが、これらに限定されない。
別の好ましい実施形態では、「ヘテロシクロアルケニレン」という用語は、本出願の目的では、5~30個の炭素原子を有し、1、2、または3つの二重結合を有する環式または多環式の非芳香族の不飽和二価ラジカルを指し、ここで、炭素原子はN、O、およびSヘテロ原子から選択される1、2、または3個のヘテロ原子で置換されている。
別の好ましい実施形態では、置換基のうち1つ以上が、一置換または多置換されたシクロアルキレン、シクロアルケニレン、ヘテロシクロアルキレン、およびヘテロシクロアルケニレンを示す場合、この基は、フェニル、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-SH、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-NH2、-N(C1~5-アルキル)2、-NH-フェニル、-N(C1~5-アルキル)(フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1~5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1~5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1~5-アルキル、-C(=O)-O-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1~5-アルキル、-C(=O)-N(C1~5-アルキル)2、-S(=O)-C1~5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1~5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH2、および-SO3Hからなる群から互いに独立して選択される好ましくは1、2、3、4、または5つ、特に好ましくは1、2、または3つの置換基で置換されており、ここで、上記-C1~5アルキル残基は、いずれの場合も直鎖または分岐鎖であり、上記フェニル残基は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1~5アルキル、-(CH2)-O-C1~5-アルキル、-C2~5アルケニル、-C2~5アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1~5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1~5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、および-S-CH2Fからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つ、好ましくは1、2、3、もしくは4つの置換基で置換されている。最も好ましくは、アルキレン、アルケニレン、ヘテロアルキレン、およびヘテロアルケニレン基は、非置換であるか、またはフェニル、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-フェニル、-SH、-S-フェニル、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、および-N(CH3)(C2H5)からなる群から互いに独立して選択される1、2、もしくは3つの置換基で置換されており、ここで、フェニル残基は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-SH、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-CF3、および-O-C2H5からなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つの置換基で置換されている。
別の好ましい実施形態では、「アリーレン」という用語は、閉じた芳香族の二価の環または環系、例えばフェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フルオレニレン、およびインデニルを指す。
別の好ましい実施形態では、「ヘテロアリーレン」という用語は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有する閉じた芳香族の二価の環または環系を指す。適切なヘテロアリーレン基としては、フリレン、チエニレン、ピリジレン、キノリニレン、イソキノリニレン、インドリレン、イソインドリレン、トリアゾリレン、ピロリレン、テトラゾリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、オキサゾリレン、チアゾリレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、カルバゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、ピリミジニレン、ベンゾイミダゾリレン、キノキサリニレン、ベンゾチアゾリレン、ナフチリジニレン、イソオキサゾリレン、イソチアゾリレン、プリニレン、キナゾリニレン、ピラジニレン、1-オキシドピリジレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、テトラジニレン、オキサジアゾリレン、およびチアジアゾリレンが挙げられる。
別の好ましい実施形態では、置換基のうち1つ以上が、一置換または多置換されたアリーレンおよびヘテロアリーレンを示す場合、これは、フェニル、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-SH、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-NH2、-N(C1~5-アルキル)2、-NH-フェニル、-N(C1~5-アルキル)(フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1~5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1~5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1~5-アルキル、-C(=O)-O-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1~5-アルキル、-C(=O)-N(C1~5-アルキル)2、-S(=O)-C1~5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1~5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH2、および-SO3Hからなる群から互いに独立して選択される好ましくは1、2、3、または4つ、特に好ましくは1、2、または3つの置換基で置換されており、ここで、上記-C1~5アルキル残基は、いずれの場合も直鎖または分岐鎖であり、上記フェニル残基は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1~5アルキル、-(CH2)-O-C1~5-アルキル、-C2~5アルケニル、-C2~5アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1~5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1~5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、および-S-CH2Fからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つ、好ましくは1、2、3、もしくは4つの置換基で置換されている。最も好ましくは、アルキレン、アルケニレン、ヘテロアルキレン、およびヘテロアルケニレン基は、非置換であるか、またはフェニル、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-O-フェニル、-SH、-S-フェニル、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、および-N(CH3)(C2H5)からなる群から互いに独立して選択される1、2、もしくは3つの置換基で置換されており、ここで、フェニル残基は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-SH、-NO2、-CN、-O-CH3、-O-CF3、および-O-C2H5からなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つの置換基で置換されている。
本発明の目的では、「アルキル」という用語は、非環式飽和炭化水素残基を包含し、これは、分岐鎖または直鎖であり得、非置換であるか、またはC1~C30アルキルの場合のように、1~30個(すなわち、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、もしくは30個)のC原子、もしくはC1~C5アルキルの場合のように、1~5個(すなわち、1、2、3、4、もしくは5個)のC原子で少なくとも一置換され得る。置換基のうち1つ以上がアルキル残基を示すか、または一置換もしくは多置換されたアルキル残基を含む場合、これは、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-SH、-NH2、-N(C1~5-アルキル)2、-N(C1~5-アルキル)(フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1~5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1~5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1~5-アルキル、-C(=O)-)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1~5-アルキル、-C(=O)-N(C1~5-アルキル)2、-S(=O)-C1~5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1~5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH2、および-SO3Hからなる群から互いに独立して選択される好ましくは1、2、3、4、または5つ、特に好ましくは1、2、または3つの置換基で置換されており、ここで、上記C1~5-アルキル残基は、いずれの場合も直鎖または分岐鎖であり、上記フェニル残基は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つの置換基で置換されている。特に好ましい置換基は、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-SH、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、および-N(CH3)(C2H5)からなる群から互いに独立して選択され得る。
好ましい実施形態では、非置換の直鎖のC1~C30アルキルは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、およびテトラコシルからなる群から選択され、より好ましくは、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、およびテトラコシルからなる群から選択され、さらにより好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、およびペンタデシルからなる群から選択され、最も好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、およびドデシルからなる群から選択され、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、およびデシルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、非置換の分岐鎖のC1~C30アルキルは、好ましくは、イソプロピル、イソブチル、ネオペンチル、2-エチル-ヘキシル、2-プロピル-ヘプチル、2-ブチル-オクチル、2-ペンチル-ノニル、2-ヘキシル-デシル、イソヘキシル、イソヘプチル、イソオクチル、イソノニル、イソデシル、イソドデシル、イソテトラデシル、イソヘキサデシル、イソオクタデシル、およびイソエイコシルからなる群から選択され、より好ましくは、2-エチル-ヘキシル、2-プロピル-ヘプチル、2-ブチル-オクチル、2-ペンチル-ノニル、2-ヘキシル-デシル、イソヘキシル、イソヘプチル、イソオクチル、イソノニル、イソデシル、イソドデシル、イソテトラデシル、イソヘキサデシル、イソオクタデシル、イソエイコシル、2-メチルトリコシル、2-エチルドコシル、3-エチルヘンイコシル、3-エチルイコシル、4-プロピルヘンイコシル、プロピルノナデシル、6-ブチルドデシル、および5-エチルウンデシルからなる群から選択される。多置換アルキル残基は、異なるかまたは同じC原子上で多置換、好ましくは二置換または三置換されたアルキル残基、例えば、-CF3の場合のように同じC原子上で三置換されているか、または-(CHCl)-(CH2F)の場合のように異なる位置で三置換されたアルキル残基であると理解される。多置換は、同一または異なる置換基で進行し得る。適切な置換アルキル残基について言及され得る例は、-CF3、-CF2H、-CFH2、-(CH2)-0H、-(CH2)-NH2、-(CH2)-CN、-(CH2)-(CF3)、-(CH2)-(CHF2)、-(CH2)-(CH2F)、-(CH2)-(CH2)-O-CH3、-(CH2)-(CH2)-NH2、-(CH2)-(CH2)-CN、-(CF2)-(CF3)、-(CH2)-(CH2)-(CF3)、および-(CH2)-(CH2)-(CH2)-O-CH3である。
別の好ましい実施形態では、置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキルは、官能基で置換された、C1~C30炭素原子を有する分岐鎖または直鎖の飽和炭化水素基を指し、官能基は、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-SH、-NH2、-N(C1~5-アルキル)2、-N(C1~5-アルキル)(フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-フェニル)、-N(C1~5-アルキル)(CH2-CH2-フェニル)、-C(=O)-H、-C(=O)-C1~5-アルキル、-C(=O)-フェニル、-C(=S)-C1~5-アルキル、-C(=S)-フェニル、-C(=O)-OH、-C(=O)-O-C1~5-アルキル、-C(=O)-)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1~5-アルキル、-C(=O)-N(C1~5-アルキル)2、-S(=O)-C1~5-アルキル、-S(=O)-フェニル、-S(=O)2-C1~5-アルキル、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-NH2、および-SO3Hからなる群から選択され、ここで、上記C1~5-アルキル残基は、いずれの場合も直鎖または分岐鎖であり、上記フェニル残基は、好ましくは非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つの置換基で置換されている。特に好ましい置換基は、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-SH、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、および-N(CH3)(C2H5)からなる群から互いに独立して選択され得る。
別の好ましい実施形態では、置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキルは、官能基で置換された、C1~C30炭素原子を有する分岐鎖または直鎖の飽和炭化水素基を指し、官能基は、アルコキシ、C(=O)R、CN、およびSRからなる群から選択され、好ましくは、1-メトキシメチル、1-メトキシメチル、1-メトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-メトキシブチル、1-メトキシペンチル、1-メトキシヘキシル、1-メトキシヘプチル、1-メトキシオクチル、1-メトキシノニル、デシル、1-メトキシウンデシル、1-メトキシドデシル、1-メトキシトリデシル、1-メトキシテトラデシル、1-メトキシペンタデシル、1-メトキシヘキサデシル、1-メトキシヘプタデシル、1-メトキシオクタデシル、1-メトキシノナデシル、1-メトキシエイコシル、1-メトキシヘンイコシル、1-メトキシドコシル、1-メトキシトリコシル、1-メトキシテトラコシル、2-メトキシプロピル、2-メトキシブチル、2-メトキシペンチル、2-メトキシヘキシル、2-メトキシヘプチル、2-メトキシオクチル、2-メトキシノニル、デシル、2-メトキシウンデシル、2-メトキシドデシル、2-メトキシトリデシル、2-メトキシテトラデシル、2-メトキシペンタデシル、2-メトキシヘキサデシル、2-メトキシヘプタデシル、2-メトキシオクタデシル、2-メトキシノナデシル、2-メトキシエイコシル、2-メトキシヘンイコシル、2-メトキシドコシル、2-メトキシトリコシル、2-メトキシテトラコシル、1-アセトキシメチル、1-アセトキシエチル、1-アセトキシプロピル、1-アセトキシブチル、1-アセトキシペンチル、1-アセトキシヘキシル、1-アセトキシヘプチル、1-アセトキシオクチル、1-アセトキシノニル、デシル、1-アセトキシウンデシル、1-アセトキシドデシル、1-アセトキシトリデシル、1-アセトキシテトラデシル、1-アセトキシペンタデシル、1-アセトキシヘキサデシル、1-アセトキシヘプタデシル、1-アセトキシオクタデシル、1-アセトキシノナデシル、1-アセトキシエイコシル、1-アセトキシヘンイコシル、1-アセトキシドコシル、1-アセトキシトリコシル、1-アセトキシテトラコシル、1-シアノメチル、1-シアノエチル、1-シアノプロピル、1-シアノブチル、1-シアノペンチル、1-シアノヘキシル、1-シアノヘプチル、1-シアノオクチル、1-シアノノニル、デシル、1-シアノウンデシル、1-シアノドデシル、1-シアノトリデシル、1-シアノテトラデシル、1-シアノペンタデシル、1-シアノヘキサデシル、1-シアノヘプタデシル、1-シアノオクタデシル、1-シアノノナデシル、1-シアノエイコシル、1-シアノヘンイコシル、1-シアノドコシル、1-シアノトリコシル、1-シアノテトラコシル、2-シアノプロピル、2-シアノブチル、2-シアノペンチル、2-シアノヘキシル、2-シアノヘプチル、2-シアノオクチル、2-シアノノニル、デシル、2-シアノウンデシル、2-シアノドデシル、2-シアノトリデシル、2-シアノテトラデシル、2-シアノペンタデシル、2-シアノヘキサデシル、2-シアノヘプタデシル、2-シアノオクタデシル、2-シアノノナデシル、2-シアノエイコシル、2-シアノヘンイコシル、2-シアノドコシル、2-シアノトリコシル、2-シアノテトラコシル、1-チオイルメチル、1-チオイルエチル、1-チオイルプロピル、1-チオイルブチル、1-チオイルペンチル、1-チオイルヘキシル、1-チオイルヘプチル、1-チオイルオクチル、1-チオイルノニル、デシル、1-チオイルウンデシル、1-チオイルドデシル、1-チオイルトリデシル、1-チオイルテトラデシル、1-チオイルペンタデシル、1-チオイルヘキサデシル、1-チオイルヘプタデシル、1-チオイルオクタデシル、1-チオイルノナデシル、1-チオイルエイコシル、1-チオイルヘンイコシル、1-チオイルドコシル、1-チオイルトリコシル、および1-チオイルテトラコシルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、アルケニルという用語は、非置換の直鎖のC2~C30アルケニルを示し、これは、好ましくは1-プロペニル、1-ブテニル、1-ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、1-ウンデセニル、2-ウンデセニル、1-ドデセニル、2-ドデセニル、1-トリデセニル、2-トリデセニル、1-テトラデセニル、2-テトラデセニル、1-ペンタデセニル、2-ペンタデセニル、1-ヘキサデセニル、2-ヘキサデセニル、1-ヘプタデセニル、2-ヘプタデセニル、1-オクタデセニル、2-オクタデセニル、1-ノナデセニル、2-ノナデセニル、1-エイコセニル、および2-エイコセニルからなる群から選択され、より好ましくは1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、1-ウンデセニル、2-ウンデセニル、1-ドデセニル、2-ドデセニル、1-トリデセニル、2-トリデセニル、1-テトラデセニル、2-テトラデセニル、1-ペンタデセニル、2-ペンタデセニル、1-ヘキサデセニル、2-ヘキサデセニル、1-ヘプタデセニル、2-ヘプタデセニル、1-オクタデセニル、2-オクタデセニル、1-ノナデセニル、2-ノナデセニル、1-エイコセニル、および2-エイコセニル、20-ヘンイコセニル、2-ドコセニル、6-トリコセニル、および2-テトラコセニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、非置換の分岐鎖のC2~C30アルケニルは、イソプロペニル、イソブテニル、ネオペンテニル、2-エチル-ヘキセニル、2-プロピル-ヘプテニル、2-ブチル-オクテニル、2-ペンチル-ノネニル、2-ヘキシル-デセニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル、イソオクテニル、イソノネニル、イソデセニル、イソドデセニル、イソテトラデセニル、イソヘキサデセニル、イソオクタデセニル、イソエイコセニル、2-メチルトリコセニル、2-エチルドコセニル、3-エチルヘンイコセニル、3-エチルイコセニル、4-プロピルヘンイコセニル、4-プロピルノナデセニル、6-ブチルドデセニル、5-エチルウンデセニル、1,4-ヘキサジエニル、1,3-ヘキサジエニル、2,5-ヘキサジエニル、3,5-ヘキサジエニル、2,4-ヘキサジエニル、1,3,5-ヘキサトリエニル、1,3,6-ヘプタトリエニル、1,4,7-オクタトリエニル、または2-メチル-1,3,5ヘキサトリエニル、1,3,5,7-オクタテトラエニル、1,3,5,8-ノナテトラエニル、1,4,7,10-ウンデカテトラエニル、2-エチル-1,3,6,8-ノナテトラエニル、2-エテニル-1,3,5,8-ノナテトラエニル、1,3,5,7,9-デカペンタエニル、1,4,6,8,10-ウンデカペンタエニル、および1,4,6,9,11-ドデカペンタエニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニルは、アルコキシ、C(=O)R、CN、およびSRから選択される官能基で置換された、C2~C30炭素原子を有する分岐鎖または直鎖の不飽和炭化水素基を指し、式中、Rは、水素、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換のC7~C30アリールアルキルである。
好ましい実施形態では、アルケニルという用語は、官能基で置換された、C2~C30炭素原子を有する分岐鎖または直鎖の不飽和炭化水素基を指し、官能基は、アルコキシ、C(=O)R、CN、およびSRから選択され、好ましくは1-メトキシエテニル、2-メトキシプロペニル、4-メトキシブテニル、3-メトキシペンテニル、5-メトキシヘキセニル、2-メトキシヘプテニル、5-メトキシオクテニル、3-メトキシノネニル、6-メトキシウンデセニル、1-メトキシドデカ-2-エニル、1-メトキシトリデカ-5-エニル、3-メトキシテトラジカ-5-エニル、3-メトキシペンタデ-12-エンシル、10-メトキシヘキサデカ-15-エニル、12-メトキシヘプタジカ-16-エニル、1-メトキシオクタデカ-3-エニル、1-メトキシノナデカ-2-エニル、1-メトキシエイコサ-20-エニル、1-メトキシヘンイコサ-2-エニル、1-メトキシドコサ-4-エニル、1-メトキシトリコサ-22-エニル、1-メトキシテトラコサ-23-エニル、2-メトキシプロパ-1-エニル、2-メトキシブタ-1-エニル、2-メトキシペンタ-4-エニル、2-メトキシヘキサ-2-エニル、2-メトキシヘプタ-3-エニル、2-メトキシオクタ-7-エニル、2-メトキシノナ-5-エニル、2-メトキシウンデカ-10-エニル、2-メトキシドデカ-4-エニル、2-メトキシトリデカ-12-エニル、2-メトキシテトラジカ-10-エニル、2-メトキシペンタデカ-14-エニル、2-メトキシヘキサデカ-1-エニル、2-メトキシヘプタジカ-1-エニル、2-メトキシオクタジカ-12-エニル、2-メトキシノナデカ-10-エニル、2-メトキシエイコサ-18-エニル、2-メトキシヘンイコサ-2-エニル、2-メトキシドコサ-3-エニル、20-メトキシトリコサ-2-エニル、21-メトキシテトラコサ-4-エニル、1-アセトキシエテニル、1-アセトキシプロパ-1-エニル、1-アセトキシブタ-2-エニル、1-アセトキシペンタ-4-エニル、1-アセトキシヘキサ-2-エニル、1-アセトキシへプタ-1-エニル、1-アセトキシオクタ-7-エニル、1-アセトキシノナ-2-エニル、5-アセトキシデカ-3-エニル、1-アセトキシウンデカ-10-エニル、1-アセトキシドデカ-2-エニル、1-アセトキシトリデカ-12-エニル、10-アセトキシテトラデカ-2-エニル、15-アセトキシペンタデカ-2-エニル、10-アセトキシヘキサデカ-2-エニル、11-アセトキシヘプタデカ-1-エニル、13-アセトキシオクタデカ-2-エニル、1-アセトキシノナデカ-14-エニル、20-アセトキシエイコサ-19-エニル、1-アセトキシヘンイコサ-2-エニル、1-アセトキシドコサ-10-エニル、1-アセトキシトリコサ-22-エニル、1-アセトキシテトラコサ-23-エニル、1-シアノエタ-1-エニル、1-シアノプロパ-2-エニル、1-シアノブタ-2-エニル、1-シアノペンタ-3-エニル、1-シアノヘキサ-5-エニル、1-シアノヘプタ-6-エニル、1-シアノオクタ-2-エニル、1-シアノノナ-3-エニル、11-シアノウンデカ-2-エニル、10-シアノドデカ-2-エニル、10-シアノトリデカ-12-エニル、1-シアノテトラデカ-3-エニル、1-シアノペンタデカ-14-エニル、1-シアノヘキサデカ-15-エニル、1-シアノヘプタデカ-2-エニル、1-シアノオクタデカ-3-エニル、1-シアノノナデカ-18-エニル、1-シアノエイコサ-10-エニル、1-シアノヘンイコサ-20-エニル、15-シアノドコサ-3-エニル、1-シアノトリコサ-20-エニル、1-シアノテトラコサ-2-エニル、2-シアノプロパ-2-エニル、2-シアノブタ-1-エニル、2-シアノペンタ-1-エニル、2-シアノヘキサ-3-エニル、2-シアノヘプタ-6-エニル、2-シアノオクタ-1-エニル、2-シアノノナ-8-エニル、2-シアノウンデカ-10-エニル、2-シアノドデカ-1-エニル、2-シアノトリデカ-12-エニル、2-シアノテトラデカ-10-エニル、2-シアノペンタデカ-3-エニル、2-シアノヘキサデカ-2-エニル、2-シアノヘプタデカ-1-エニル、2-シアノオクタデカ-12-エニル、2-シアノノナデカ-15-エニル、2-シアノエイコサ-1-エニル、2-シアノヘンイコサ-5-エニル、2-シアノドコサ-20-エニル、2-シアノトリコサ-22-エニル、2-シアノテトラコサ-20-エニル、1-チオニルエタ-1-エニル、1-チオニルプロパ-2-エニル、1-チオニルブタ-2-エニル、1-チオニルペンタ-4-エニル、1-チオニルヘキサ-2-エニル、1-チオニルヘプタ-5-エニル、1-チオニルオクタ-3-エニル、1-チオニルノナ-5-エニル、1-チオニルウンデカ-10-エニル、1-チオニルドデカ-11-エニル、1-チオニルトリデカ-2-エニル、1-チオニルテトラデカ-4-エニル、1-チオニルペンタデカ-5-エニル、1-チオニルヘキサデカ-3-エニル、1-チオニルヘプタデカ-2-エニル、1-チオニルオクタデカ-3-エニル、1-チオニルノナデカ-15-エニル、1-チオニルエイコサ-18-エニル、1-チオニルヘンイコサ-20-エニル、1-チオニルドコサ-21-エニル、1-チオニルトリコサ-20-エニル、および1-チオニルテトラコサ-22-エニルからなる群から選択される。
好ましい実施形態では、「ヘテロアルキル」という用語は、1個以上の炭素原子が、いずれの場合も酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群から互いに独立して選択されるヘテロ原子で置換されたアルキル基を指す。ヘテロアルキル残基は、好ましくは、酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群から互いに独立して選択される1、2、または3個のヘテロ原子を1つ以上の鎖結合として含む。ヘテロアルキル残基は、好ましくは2~12員、特に好ましくは2~6員であり得る。
好ましい実施形態では、「ヘテロアルケニル」という用語は、1個以上の炭素原子が、いずれの場合も酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群から互いに独立して選択されるヘテロ原子で置換されたアルケニル基を指す。ヘテロアルケニル残基は、好ましくは、酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群から互いに独立して選択される1、2、または3個のヘテロ原子を1つ以上の鎖結合として含む。ヘテロアルケニル残基は、好ましくは3~12員、特に好ましくは3~6員であり得る。
好ましい実施形態では、「シクロアルキル」という用語は、5~30個の炭素原子を有する単環式および二環式飽和脂環式ラジカルを指す。非置換または分岐鎖のC5~C30単環式および二環式シクロアルキルの代表例としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、およびビシクロ[3.1.1]ヘプチルが挙げられるが、これらに限定されない。
別の好ましい実施形態では、C5~C30単環式および二環式シクロアルキルは、1つ以上の同じまたは異なるアルキル基、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルなどでさらに分岐し得る。分岐鎖のC3~C10単環式および二環式シクロアルキルの代表例としては、メチルシクロヘキシルおよびジメチルシクロヘキシルが挙げられるが、これらに限定されない。
好ましい実施形態では、「シクロアルケニル」という用語は、1つ以上の二重結合を含む、5~30個の炭素原子を有する単環式および二環式不飽和脂環式ラジカルを指す。C5~C30シクロアルケニルの代表例としては、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、またはシクロデセニルが挙げられるが、これらに限定されない。これらのラジカルは、1つ以上の同じまたは異なるアルキルラジカル、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、またはイソプロピルで分岐し得る。分岐鎖のC5~C30単環式および二環式シクロアルケニルの代表例としては、メチルシクロヘキセニルおよびジメチルシクロヘキセニルが挙げられるが、これらに限定されない。
好ましい実施形態では、「ヘテロシクロアルキル」という用語は、5~30個の環員を含む非芳香族の単環式または多環式環を意味し、ここで、環員としての少なくとも1個の炭素原子は、O、S、およびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置換されている。ヘテロシクロアルキル基の例としては、アジリジニル、ピロリジニル、ピロリジノ、ピペリジニル、ピペリジノ、ピペラジニル、ピペラジノ、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、テトラヒドロピラニル、およびピラニルが挙げられる。
好ましい実施形態では、「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、5~30個の環員を含み、少なくとも1つの二重結合を有する、非芳香族の不飽和単環式または多環式環を意味し、ここで、環員としての少なくとも炭素原子は、O、S、およびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置換されている。例としては、(2,3)-ジヒドロフラニル、(2,3)-ジヒドロチエニル、(2,3)-ジヒドロピロリル、(2,5)-ジヒドロピロリル、(2,5)-ジヒドロピロリル、(2,3)-ジヒドロイソオキサゾリル、(1,4)-ジヒドロピリジン-1-イル、ジヒドロピラニル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-2-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,5-ジヒドロチエニル、および(1,2,3,4)-テトラヒドロピリジン-1-イルが挙げられるが、これらに限定されない。
別の好ましい実施形態では、置換基のうち1つ以上が、一置換または多置換されたヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロシクロアルケニルを示す場合、この基は、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH、-NH2、オキソ(=O)、チオキソ(=S)、-C(=O)-OH、C1~5アルキル、-C2~5アルケニル、-C2~5アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-(CH2)-O-C1~5-アルキル、-S-C1~5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1~5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-C1~5-アルキル、-S(=O)-C1~5-アルキル、-NH-C1~5-アルキル、N(C1~5アルキル)(C1~5-アルキル)、-C(=O)-C1~5-アルキル、-C(=O)-H、-C(=O)-C1~5-アルキル、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-C1~5-アルキル、-NH-C(=O)-C1~5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1~5-アルキル、-C(=O)-N(C1~5-アルキル)2、ピラゾリル、フェニル、フリル(フラニル)、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、およびベンジルからなる群から互いに独立して選択される好ましくは1、2、3、4、または5つ、特に好ましくは1、2、または3つの置換基で置換されており、ここで、上記C1~5アルキル残基は、いずれの場合も直鎖または分岐鎖であり、環式置換基またはこれらの置換基自体の環式残基は、いずれの場合も非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、-O-C1~5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-(CH2)-O-C1~5-アルキル、-S-C1~5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-C1~5アルキル、-C2~5アルケニル、-C2~5アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-C(=O)-O-C1~5-アルキル、および-C(=O)-CF3からなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つ、好ましくは1、2、3、もしくは4つの置換基で置換されている。
好ましい実施形態では、「アリール」という用語は、2つ以上の芳香環を有し得る芳香族化合物を指す。置換および非置換のC6~C30アリールの代表例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、テトラフェニル、フェナレニル、およびフェナントレニルが挙げられる。
好ましい実施形態では、「ヘテロアリール」という用語は、単環式または多環式、好ましくは単環式、二環式、または三環式の芳香族炭化水素残基であって、好ましくは5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、または30個の環員、特に好ましくは5、6、9、10、13、または14個の環原子、非常に特に好ましくは5または6個の環員を有し、環員としての1個以上の炭素原子が、酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群からそれぞれ独立して選択されるヘテロ原子で置換されている、芳香族炭化水素残基を意味する。ヘテロアリール残基は、酸素、硫黄、および窒素(NH)からなる群から互いに独立して選択される好ましくは1、2、3、4、または5個のヘテロ原子、特に好ましくは1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含み得る。ヘテロアリール残基は、非置換または一置換であるか、同一または異なる基で多置換されている。言及され得る適切なヘテロアリール残基の例は、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソオキサゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キノキサリニル、キナゾリニル、キノリニル、ナフトリジニル、およびイソキノリニルである。
本発明の目的では、アリール残基またはヘテロアリール残基は、単環式または二環式環系と縮合していてもよい(環付加されていてもよい)。単環式または二環式環系と縮合したアリール残基について言及され得る例は、(1,2,3,4)-テトラヒドロキノリニル、(1,2,3,4)-テトラヒドロイソキノリニル、(2,3)-ジヒドロ-1H-イソインドリル、(1,2,3,4)-テトラヒドロナフチル、(2,3)-ジヒドロベンゾ[1.4]ジオキシニル、ベンゾ[1.3]ジオキソリル、および(3,4)-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1.4]オキサジニルである。
別の好ましい実施形態では、「アリールアルキル」は、アルキル鎖に結合したアリール環を指す。アリールアルキルの代表例としては、1-フェニルメチル、1-フェニルエチル、1-フェニルプロピル、1-フェニルブチル、1-メチル-1-フェニル-プロピル、3-フェニルプロピル、4-フェニルブチル、3-フェニルブチル、および2-メチル-3-フェニル-プロピルが挙げられるが、これらに限定されない。
別の好ましい実施形態では、置換基のうち1つ以上がアリール、ヘテロアリール、またはアリールアルキル残基を示すか、一置換または多置換されたアリール残基またはヘテロアリール残基を含む場合、これは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1~5アルキル、-(CH2)-O-C1~5-アルキル、-C2~5アルケニル、-C2~5アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1~5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1~5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、-S(=O)2-C1~5-アルキル、-S(=O)-C1~5-アルキル、-NH-C1~5-アルキル、N(C1~5アルキル)2、-C(=O)-O-C1~5-アルキル、-C(=O)-H;-C(=O)-C1~5-アルキル、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-C1~5-アルキル、-NH-C(=O)-C1~5-アルキル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-C1~5-アルキル、-C(=O)-N(C1~5-アルキル)2、ピラゾリル、フェニル、フリル(フラニル)、チアゾリル、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、ベンジル、およびフェネチルからなる群から互いに独立して選択される好ましくは1、2、3、4、または5つ、特に好ましくは1、2、または3つの置換基で置換されていてよく、ここで、上記C1~5アルキル残基は、いずれの場合も直鎖または分岐鎖であり、環状置換基またはこれらの置換基自体の環状残基は、非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-C1~5アルキル、-(CH2)-O-C1~5-アルキル、-C2~5アルケニル、-C2~5アルキニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-S-C1~5-アルキル、-S-フェニル、-S-CH2-フェニル、-O-C1~5-アルキル、-O-フェニル、-O-CH2-フェニル、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、および-S-CH2Fからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つ、好ましくは1、2、3、もしくは4つの置換基で置換されており、最も好ましくは、置換基は、いずれの場合もF、Cl、Br、I、-CN、-NO2、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(=O)2-フェニル、ピラゾリル、フェニル、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(=O)-フェニル、-NH-S(=O)2-CH3、-C(=O)-O-CH3、-C(=O)-O-C2H5、-C(=O)-O-C(CH3)3、-C(=O)-H、-C(=O)-CH3、-C(=O)-C2H5、-NH-C(=O)-CH3、-NH-C(=O)-C2H5、-O-C(=O)-フェニル、-C(=O)-NH2、-C(=O)-NH-CH3、-C(=O)-N(CH3)2、フェニル、フリル(フラニル)、チアジアゾリル、チオフェニル(チエニル)、およびベンジルからなる群から互いに独立して選択され、ここで、環状置換基またはこれらの置換基自体の環状残基は、いずれの場合も非置換であるか、またはF、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-SH、-NH2、-C(=O)-OH、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、ネオペンチル、エテニル、アリル、エチニル、プロピニル、-C≡C-Si(CH3)3、-C≡C-Si(C2H5)3、-CH2-O-CH3、-CH2-O-C2H5、-S-CH3、-S-C2H5、-S(=O)-CH3、-S(=O)2-CH3、-S(=O)-C2H5、-S(=O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(=O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、および-S-CH2Fからなる群から互いに独立して選択される1、2、3、4、もしくは5つ、好ましくは1、2、3、もしくは4つの置換基で置換されている。
別の好ましい実施形態では、置換アリール残基(置換されたアリール残基)は、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、2-シアノフェニル、3-シアノフェニル、4-シアノフェニル、2-アミノフェニル、3-アミノフェニル、4-アミノフェニル、2-ジメチルアミノフェニル、3-ジメチルアミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、2-メチルアミノフェニル、3-メチルアミノフェニル、4-メチルアミノフェニル、2-アセチルフェニル、3-アセチルフェニル、4-アセチルフェニル、2-メチルスルフィニルフェニル、3-メチルスルフィニルフェニル、4-メチルスルフィニルフェニル、2-メチルスルホニルフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、4-メチルスルホニルフェニル、2-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、2-クロロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-エトキシフェニル、3-エトキシフェニル、4-エトキシフェニル、2-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、2-ジフルオロメチルフェニル、3-ジフルオロメチルフェニル、4-ジフルオロメチルフェニル、2-フルオロメチルフェニル、3-フルオロメチルフェニル、4-フルオロメチルフェニル、2-ニトロフェニル、3-ニトロフェニル、4-ニトロフェニル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-プロピルフェニル、3-プロピルフェニル、4-プロピルフェニル、2-イソプロピルフェニル、3-イソプロピルフェニル、4-イソプロピルフェニル、2-tert-ブチルフェニル、3-tert-ブチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、2-カルボキシフェニル、3-カルボキシフェニル、4-カルボキシフェニル、2-エテニルフェニル、3-エテニルフェニル、4-エテニルフェニル、2-エチニルフェニル、3-エチニルフェニル、4-エチニルフェニル、2-アリルフェニル、3-アリルフェニル、4-アリルフェニル、2-トリメチルシラニルエチニルフェニル、3-トリメチルシラニルエチニルフェニル、4-トリメチルシラニルエチニルフェニル、2-ホルミルフェニル、3-ホルミルフェニル、4-ホルミルフェニル、2-アセトアミノフェニル、3-アセトアミノフェニル、4-アセトアミノフェニル、2-ジメチルアミノカルボニルフェニル、3-ジメチルアミノカルボニルフェニル、4-ジメチルアミノカルボニルフェニル、2-メトキシメチルフェニル、3-メトキシメチルフェニル、4-メトキシメチルフェニル、2-エトキシメチルフェニル、3-エトキシ-メチルフェニル、4-エトキシメチルフェニル、2-アミノカルボニルフェニル、3-アミノカルボニルフェニル、4-アミノカルボニルフェニル、2-メチルアミノカルボニルフェニル、3-メチルアミノカルボニルフェニル、4-メチルアミノカルボニルフェニル、2-カルボキシメチルエステルフェニル、3-カルボキシメチルエステルフェニル、4-カルボキシメチルエステルフェニル、2-カルボキシエチルエステルフェニル、3-カルボキシエチルエステルフェニル、4-カルボキシエチルエステルフェニル、2-カルボキシ-tert-ブチルエステルフェニル、3-カルボキシ-tert-ブチルエステルフェニル、4-カルボキシ-tert-ブチルエステルフェニル、2-メチルメルカプトフェニル、3-メチルメルカプトフェニル、4-メチルメルカプトフェニル、2-エチルメルカプトフェニル、3-エチルメルカプトフェニル、4-エチルメルカプトフェニル、2-ビフェニル、3-ビフェニル、4-ビフェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2-ヨードフェニル、3-ヨードフェニル、4-ヨードフェニル、2-トリフルオロメトキシフェニル、3-トリフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロ-メトキシフェニル、2-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、2-フルオロ-4-メチルフェニル、(2,3)-ジフルオロフェニル、(2,3)-ジメチルフェニル、(2,3)-ジクロロフェニル、3-フルオロ-2-トリフルオロ-メチルフェニル、(2,4)-ジクロロフェニル、(2,4)-ジフルオロフェニル、4-フルオロ-2-トリフルオロメチルフェニル、(2,4)-ジメトキシフェニル、2-クロロ-4-フルオロフェニル、2-クロロ-4-ニトロフェニル、2-クロロ-4-メチルフェニル、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-クロロ-5-メトキシフェニル、2-ブロモ-5-トリフルオロメチルフェニル、2-ブロモ-5-メトキシフェニル、(2,4)-ジブロモフェニル、(2,4)-ジメチルフェニル、2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル、(2,5)-ジフルオロフェニル、2-フルオロ-5-トリフルオロ-メチルフェニル、5-フルオロ-2-トリフルオロメチルフェニル、5-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル、5-ブロモ-2-トリフルオロメチルフェニル、(2,5)-ジメトキシフェニル、(2,5)-ビス-トリフルオロメチルフェニル、(2,5)-ジクロロフェニル、(2,5)-ジブロモフェニル、2-メトキシ-5-ニトロフェニル、2-フルオロ-6-トリフルオロメチルフェニル、(2,6)-ジメトキシフェニル、(2,6)-ジメチルフェニル、(2,6)-ジクロロフェニル、2-クロロ-6-フルオロフェニル、2-ブロモ-6-クロロフェニル、2-ブロモ-6-フルオロフェニル、(2,6)-ジフルオロフェニル、(2,6)-ジフルオロ-3-メチルフェニル、(2,6)-ジブロモフェニル、(2,6)-ジクロロフェニル、3-クロロ-2-フルオロフェニル、3-クロロ-5-メチルフェニル、(3,4)-ジクロロフェニル、(3,4)-ジメチルフェニル、3-メチル-4-メトキシフェニル、4-クロロ-3-ニトロフェニル、(3,4)-ジメトキシフェニル、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル、3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル、(3,4)-ジフルオロフェニル、3-シアノ-4-フルオロフェニル、3-シアノ-4-メチルフェニル、3-シアノ-4-メトキシフェニル、3-ブロモ-4-フルオロフェニル、3-ブロモ-4-メチルフェニル、3-ブロモ-4-メトキシフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチル、4-ブロモ-3-メチルフェニル、4-ブロモ-5-メチルフェニル、3-クロロ-4-フルオロフェニル、4-フルオロ-3-ニトロフェニル、4-ブロモ-3-ニトロフェニル、(3,4)-ジブロモフェニル、4-クロロ-3-メチルフェニル、4-ブロモ-3-メチルフェニル、4-フルオロ-3-メチルフェニル、3-フルオロ-4-メチルフェニル、3-フルオロ-5-メチルフェニル、2-フルオロ-3-メチルフェニル、4-メチル-3-ニトロフェニル、(3,5)-ジメトキシフェニル、(3,5)-ジメチルフェニル、(3,5)-ビス-トリフルオロメチルフェニル、(3,5)-ジフルオロフェニル、(3,5)-ジニトロフェニル、(3,5)-ジクロロフェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチルフェニル、5-フルオロ-3-トリフルオロ-メチルフェニル、(3,5)-ジブロモフェニル、5-クロロ-4-フルオロフェニル、5-クロロ-4-フルオロフェニル、5-ブロモ-4-メチルフェニル、(2,3,4)-トリフルオロフェニル、(2,3,4)-トリクロロフェニル、(2,3,6)-トリフルオロフェニル、5-クロロ-2-メトキシフェニル、(2,3)-ジフルオロ-4-メチル、(2,4,5)-トリフルオロフェニル、(2,4,5)-トリクロロフェニル、(2,4)-ジクロロ-5-フルオロフェニル、(2,4,6)-トリクロロフェニル、(2,4,6)-トリメチルフェニル、(2,4,6)-トリフルオロフェニル、(2,4,6)-トリメトキシフェニル、(3,4,5)-トリメトキシフェニル、(2,3,4,5)-テトラフルオロフェニル、4-メトキシ-(2,3,6)-トリメチルフェニル、4-メトキシ-(2,3,6)-トリメチルフェニル、4-クロロ-2,5-ジメチルフェニル、2-クロロ-6-フルオロ-3-メチルフェニル、6-クロロ-2-フルオロ-3-メチル、(2,4,6)-トリメチルフェニル、および(2,3,4,5,6)-ペンタフルオロフェニルからなる群から選択され得る。
別の好ましい実施形態では、置換ヘテロアリール残基(置換されたヘテロアリール残基)は、3-メチルピリジン-2-イル、4-メチルピリジン-2-イル、5-メチルピリジン-2-イル、6-メチルピリジン-2-イル、2-メチルピリジン-3-イル、4-メチルピリジン-3-イル、5-メチルピリジン-3-イル、6-メチルピリジン-3-イル、2-メチルピリジン-4-イル、3-メチルピリジン-4-イル、3-フルオロピリジン-2-イル、4-フルオロピリジン-2-イル、5-フルオロピリジン-2-イル、6-フルオロピリジン-2-イル、3-クロロピリジン-2-イル、4-クロロピリジン-2-イル、5-クロロピリジン-2-イル、6-クロロピリジン-2-イル、3-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、4-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、6-トリフルオロメチルピリジン-2-イル、3-メトキシピリジン-2-イル、4-メトキシピリジン-2-イル、5-メトキシピリジン-2-イル、6-メトキシピリジン-2-イル、4-メチルチアゾール-2-イル、5-メチルチアゾール-2-イル、4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イル、5-トリフルオロメチルチアゾール-2-イル、4-クロロチアゾール-2-イル、5-クロロチアゾール-2-イル、4-ブロモチアゾール-2-イル、5-ブロモチアゾール-2-イル、4-フルオロチアゾール-2-イル、5-フルオロチアゾール-2-イル、4-シアノチアゾール-2-イル、5-シアノチアゾール-2-イル、4-メトキシチアゾール-2-イル、5-メトキシチアゾール-2-イル、4-メチルオキサゾール-2-イル、5-メチルオキサゾール-2-イル、4-トリフルオロメチルオキサゾール-2-イル、5-トリフルオロメチルオキサゾール-2-イル、4-クロロオキサゾール-2-イル、5-クロロオキサゾール-2-イル、4-ブロモオキサゾール-2-イル、5-ブロモオキサゾール-2-イル、4-フルオロオキサゾール-2-イル、5-フルオロオキサゾール-2-イル、4-シアノオキサゾール-2-イル、5-シアノオキサゾール-2-イル、4-メトキシオキサゾール-2-イル、5-メトキシオキサゾール-2-イル、2-メチル-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-トリフルオロメチル-(1,2,4)-チアジアゾリル-5-イル、2-クロロ-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-フルオロ-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-メトキシ-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-シアノ-(1,2,4)-チアジアゾール-5-イル、2-メチル-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、2-トリフルオロメチル-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、2-クロロ-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、2-フルオロ-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、2-メトキシ-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イル、および2-シアノ-(1,2,4)-オキサジアゾール-5-イルからなる群から選択され得る。
別の好ましい実施形態では、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、および置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレンからなる群から選択され、より好ましくは、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C20アルキレン、置換または非置換のC5~C20シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C20アルキレンC5~C20シクロアルキレン、および置換または非置換のC6~C20アリーレンC1~C20アルキレンC6~C20アリーレンからなる群から選択され、さらにより好ましくは、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C10アルキレン、置換または非置換のC5~C10シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C10シクロアルキレン、および置換または非置換のC6~C10アリーレンC1~C10アルキレンC6~C10アリーレンからなる群から選択され、最も好ましくは、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C10アルキレン、置換または非置換のC5~C8シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C8アルキレンC5~C8シクロアルキレン、および置換または非置換のC6~C8アリーレンC1~C8アルキレンC6~C8アリーレンからなる群から選択され、特に、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C10アルキレン、置換または非置換のC5~C7シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C8アルキレンC5~C7シクロアルキレン、および置換または非置換のC6~C7アリーレンC1~C8アルキレンC6~C7アリーレンからなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC6~C30アリール、および置換または非置換の5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~30員炭素環を形成し、より好ましくは、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C20アルキル、置換または非置換のC5~C20シクロアルキル、置換または非置換のC6~C20アリール、および置換または非置換の5~20員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~20員炭素環を形成し、さらにより好ましくは、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C10アルキル、置換または非置換のC5~C10シクロアルキル、置換または非置換のC6~C10アリール、および置換または非置換の5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~10員炭素環を形成し、最も好ましくは、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C10アルキル、置換または非置換のC5~C7シクロアルキル、置換または非置換のC6~C7アリール、および置換または非置換の5~7員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~10員炭素環を形成し、特に、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C10アルキル、置換または非置換のC5~C7シクロアルキル、置換または非置換のC6~C7アリール、および置換または非置換の5~7員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、OまたはNから選択される0、1、または2個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~10員炭素環を形成する。
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~30員炭素環を形成し、より好ましくは、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C20アルキル、置換または非置換のC5~C20シクロアルキル、置換または非置換のC6~C20アリール、および置換または非置換の5~20員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~20員炭素環を形成し、さらにより好ましくは、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C10アルキル、置換または非置換のC5~C10シクロアルキル、置換または非置換のC6~C10アリール、および置換または非置換の5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~10員炭素環を形成し、最も好ましくは、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C10アルキル、置換または非置換のC5~C7シクロアルキル、置換または非置換のC6~C7アリール、および置換または非置換の5~7員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~10員炭素環を形成し、特に、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C10アルキル、置換または非置換のC5~C7シクロアルキル、置換または非置換のC6~C7アリール、および置換または非置換の5~7員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、OまたはNから選択される0、1、または2個のヘテロ原子を環員として含む飽和または不飽和の非置換または置換の5~10員炭素環を形成する。
別の好ましい実施形態では、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、および置換または非置換のC6~C30アリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する。
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する。
別の好ましい実施形態では、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C10アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換のC5~C10シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C8シクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C10アリーレン、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C8シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~10員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C10アリーレン、C5~C10シクロアルキレン、および置換または非置換のC2~C10アルケニレン5~10員ヘテロシクロアルキレンからなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、式(B)の第二級アミンは、N1,N3-ジイソプロピル-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、4-メチル-N1,N3-ジsec-ブチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、2-メチル-N1,N3-ジsec-ブチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ジベンジル-2-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ジベンジル-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ビス(2-エチルヘキシル)-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N-イソプロピル-3-[(イソプロピルアミノ)メチル]-3,5,5-トリメチル-シクロヘキサンアミン、N-sec-ブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサン-1,6-ジアミン、N,N’-ジエチル-2-ブテン-1,4-ジアミン、N,N’-ジイソプロピル-1,3-プロパンジアミン、N,N’-ジイソプロピルエチレンジアミン、N,N’-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン-5,7-ジオン、1,4-ジアザシクロヘプタン、1,2-ジメチルエチレンジアミン、1,2-ジイソプロピルエチレンジアミン、N-(ピロリジン-2-イルメチル)シクロヘキサンアミン、N-(ピロリジン-2-イルメチル)シクロヘプタンアミン、および2-メチル-N-(ピロリジン-2-イルメチル)プロパン-2-アミンからなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、イソホロンジイソシアネート、プロピレン-1,2-ジイソシアネート、プロピレン-1,3-ジイソシアネート、ブチレン-1,2-ジイソシアネート、ブチレン-1,3-ジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2-エチルブチレン-1,4-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネートカプロン酸メチル、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、デカメチレン-1,10-ジイソシアネート、2,11-ジイソシアナト-ドデカン、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、キシレン-2,4-ジイソシアネート、キシレン-2,6-ジイソシアネート、メチルプロピルベンゼンジイソシアネート、メチルエチルベンゼンジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、エチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、イソプロピリデン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、ブチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2’-オキシジフェニルジイソシアネート、3,3’-オキシジフェニルジイソシアネート、4,4’-オキシジフェニルジイソシアネート、2,2’-ケトジフェニルジイソシアネート、3,3’-ケトジフェニルジイソシアネート、4,4’-ケトジフェニルジイソシアネート、2,2’-メルカプトジフェニルジイソシアネート、3,3’-メルカプトジフェニルジイソシアネート、4,4’-チオジフェニルジイソシアネート、2,2’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、3,3’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-エチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-プロピレン-ビス-(シクロヘキシルイソシアネート)、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)スルフィド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)スルホン、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)エーテル、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)ジエチルシラン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)ジフェニルシラン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)エチルホスフィンオキシド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)N-フェニルアミン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)N-メチルアミン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアノビフェニル、3,3’-ジメトキシ-ビフェニレンジイソシアネート、2,4-ビス(b-イソシアナト-t-ブチル)トルエン、ビス(パラ-b-イソシアナト-t-ブチル-フェニル)エーテル、パラ-ビス(2-メチル-4-イソシアナトフェニル)ベンゼン、3,3-ジイソシアナトアダマンタン、3,3-ジイソシアノビアダマンタン、3,3-ジイソシアナトエチル-1’-ビアダマンタン、1,2-ビス(3-イソシアナト-プロポキシ)エタン、2,2-ジメチルプロピレンジイソシアネート、3-メトキシヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、2,5-ジメチルヘプタメチレンジイソシアネート、5-メチルノナメチレン-1,9-ジイソシアネート、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,2-ジイソシアナトオクタデカン、2,5-ジイソシアナト-1,3,4-オキサジアゾール、OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO、OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、エチルエステルl-リジントリイソシアネート、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、2,2-ビス[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]ブチル n-[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]カルバメート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、トリス(イソシアナトヘキシル)ビウレット、3,3’,3’’-[(1h,3h,5h)-2,4,6-トリオキソ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリイルトリス(メチレン)]トリス[3,5,5-トリメチルシクロヘキシル]トリイソシアネート、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択され、より好ましくは、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2-エチルブチレン-1,4-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネートカプロン酸メチル、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、キシレン-2,4-ジイソシアネート、キシレン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2’-オキシジフェニルジイソシアネート、3,3’-オキシジフェニルジイソシアネート、4,4’-オキシジフェニルジイソシアネート、2,2’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、3,3’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-エチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-プロピレン-ビス-(シクロヘキシルイソシアネート)、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)スルフィド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)スルホン、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)エーテル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアノビフェニル、3,3’-ジメトキシ-ビフェニレンジイソシアネート、2,4-ビス(b-イソシアナト-t-ブチル)トルエン、ビス(パラ-b-イソシアナト-t-ブチル-フェニル)エーテル、パラ-ビス(2-メチル-4-イソシアナトフェニル)ベンゼン、3,3-ジイソシアナトアダマンタン、3,3-ジイソシアノビアダマンタン、3,3-ジイソシアナトエチル-1’-ビアダマンタン、1,2-ビス(3-イソシアナト-プロポキシ)エタン、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO、OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、エチルエステルl-リジントリイソシアネート、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、2,2-ビス[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]ブチル n-[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]カルバメート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、トリス(イソシアナトヘキシル)ビウレット、3,3’,3’’-[(1h,3h,5h)-2,4,6-トリオキソ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリイルトリス(メチレン)]トリス[3,5,5-トリメチルシクロヘキシル]トリイソシアネート、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択され、さらにより好ましくは、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、キシレン-2,4-ジイソシアネート、キシレン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2’-オキシジフェニルジイソシアネート、3,3’-オキシジフェニルジイソシアネート、4,4’-オキシジフェニルジイソシアネート、2,2’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、3,3’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)エーテル、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO、OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、エチルエステルl-リジントリイソシアネート、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、2,2-ビス[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]ブチル n-[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]カルバメート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、トリス(イソシアナトヘキシル)ビウレット、3,3’,3’’-[(1h,3h,5h)-2,4,6-トリオキソ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリイルトリス(メチレン)]トリス[3
,5,5-トリメチルシクロヘキシル]トリイソシアネート、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択され、最も好ましくは、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)エーテル、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO、OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、エチルエステルl-リジントリイソシアネート、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、2,2-ビス[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]ブチル n-[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]カルバメート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、トリス(イソシアナトヘキシル)ビウレット、3,3’,3’’-[(1h,3h,5h)-2,4,6-トリオキソ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリイルトリス(メチレン)]トリス[3,5,5-トリメチルシクロヘキシル]トリイソシアネート、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択され、特に好ましくは、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択される。
,5,5-トリメチルシクロヘキシル]トリイソシアネート、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択され、最も好ましくは、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)エーテル、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO、OCN(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、エチルエステルl-リジントリイソシアネート、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、2,2-ビス[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]ブチル n-[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]カルバメート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、トリス(イソシアナトヘキシル)ビウレット、3,3’,3’’-[(1h,3h,5h)-2,4,6-トリオキソ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリイルトリス(メチレン)]トリス[3,5,5-トリメチルシクロヘキシル]トリイソシアネート、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択され、特に好ましくは、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、キシレン-2,4-ジイソシアネート、キシレン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、ポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートは、ダイマー、トリマー、およびオリゴマー構造で存在するイソシアネートを示す。
別の好ましい実施形態では、少なくとも1種のポリイソシアネート(C)は、ウレタン基、イソシアヌレート基、ビウレット基、ウレトジオン基、アロファネート基、および/またはイミノオキサジアジンジオン基を含むダイマー、トリマー、およびオリゴマーの形態で存在する。
別の好ましい実施形態では、ポリイソシアネート(C)は、2.0以上6.0以下の範囲の平均NCO官能価を有し、より好ましくは、ポリイソシアネート(C)は、2.0以上5.0以下の範囲の平均NCO官能価を有し、さらにより好ましくは、ポリイソシアネート(C)は、2.0以上4.5以下の範囲の平均NCO官能価を有し、最も好ましくは、ポリイソシアネート(C)は、2.0以上4.0以下の範囲の平均NCO官能価を有し、特に、ポリイソシアネート(C)は、2.0以上3.0以下の範囲の平均NCO官能価を有する。
ステップc.
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップ。
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップ。
別の好ましい実施形態では、ステップc.は20~300℃の範囲の温度で行われ、好ましくは該ステップは50~300℃の範囲の温度で行われ、より好ましくは該ステップは80~250℃の範囲の温度で行われ、さらにより好ましくは該ステップは100~250℃の範囲の温度で行われ、最も好ましくは該ステップは120~200℃の範囲の温度で行われ、特に好ましくは該ステップは140~180℃の範囲の温度で行われる。
別の好ましい実施形態では、ステップc.は、0.5~100バールabs、好ましくは1.0~80バールabs、より好ましくは1.0~50バールabs、さらにより好ましくは1.0~25バールabs、最も好ましくは1.0~10バールabs、特に1.0~5.0バールabsの範囲の圧力で行われる。
ステップc.で形成される生成物としては、オリゴマーウレタン、オリゴマーウレア、オリゴマーウレア-ウレタン、ビスウレア、ヒドロキシル基含有ジオールおよび/またはポリオール、ならびにアミノ基含有化合物が挙げられるが、これらに限定されない。ステップc.で形成される生成物は、ステップa.で使用される材料によって決まる。例えば、ステップa.で準備される材料がポリウレアである場合、ステップc.で得られる反応生成物としては、オリゴマーウレア、ビスウレア、およびアミノ基含有化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
ステップc.で用いられる反応混合物の粘度に応じて、反応は、溶媒なしでまたは不活性溶媒中で行われ得る。
不活性溶媒は、出発材料、反応物質、および/または本発明の方法によって得られる生成物と反応しない溶媒である。
好ましくは、ステップc.は不活性溶媒なしで行われる。
ステップc.が不活性溶媒中で行われる場合、不活性溶媒は、好ましくは、エーテル、エステル、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、および芳香族炭化水素、ならびに塩素化脂肪族炭化水素および塩素化芳香族炭化水素からなる群から選択される。
最も好ましくは、ステップc.の反応は溶媒なしで行われる。
エーテルは、好ましくは、メチル-t-ブチルエーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサンからなる群から選択される。
エステルは、好ましくは、ギ酸メチル、酢酸エステル、およびブチルエステルからなる群から選択される。
炭化水素は、好ましくは、リグロイン、石油エーテル、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ニトロメタン、ニトロベンゼン、およびベンゼンからなる群から選択される。
塩素化炭化水素は、好ましくは、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、1,2 ジクロロベンゼン、メチルクロロホルム、およびパークロロテトラエチレンからなる群から選択される。
ステップe.
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップ。
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップ。
別の好ましい実施形態では、ステップd.は0~200℃の範囲の温度で行われ、好ましくは該ステップは20~120℃の範囲の温度で行われ、より好ましくは該ステップは20~100℃の範囲の温度で行われ、さらにより好ましくは該ステップは25~100℃の範囲の温度で行われ、最も好ましくは該ステップは30~80℃の範囲の温度で行われる。
別の好ましい実施形態では、ステップd.は大気圧で行われる。
別の好ましい実施形態では、ステップd.の反応は溶媒なしでまたは不活性溶媒中で行われ、最も好ましくはステップd.の反応は溶媒の存在下で行われる。
別の好ましい実施形態では、溶媒は、ケトン、エステル、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、エーテル、ラクトン、カーボネート、スルホン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N-メチル-ピロリドンおよびN-エチル-ピロリドン、ならびに塩素化脂肪族炭化水素および塩素化芳香族炭化水素からなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、エーテル溶媒は、メチル-t-ブチルエーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、およびジオキサンからなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、エステル溶媒は、ギ酸メチル、酢酸エステル、およびブチルエステルからなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、炭化水素溶媒は、リグロイン、石油エーテル、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ニトロメタン、ニトロベンゼン、およびベンゼンからなる群から選択される。
別の好ましい実施形態では、塩素化炭化水素としては、以下の例が指定される:塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、メチルクロロホルム、およびパークロロテトラエチレン。
別の好ましい実施形態では、ステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比は、≧1.0:10から≦10:1.0の範囲内であり、より好ましくはステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比は、≧1.0:2.0から≦2.0:1.0の範囲内であり、最も好ましくは、ステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比は、≧1.0:0.5から≦0.5:1.0の範囲内である。
別の実施形態では、ここで特許請求される発明は、ステップe.で得られるポリマーに関する。
別の好ましい実施形態では、ステップe.で得られた生成物は、DIN 55672に従って測定して500g/mol~5,00,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有し、より好ましくは、ステップe.で得られた生成物は、DIN 55672に従って測定して1000g/mol~2,00,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有し、さらにより好ましくは、ステップe.で得られた生成物は、DIN 55672に従って測定して2000g/mol~1,00,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有し、最も好ましくは、ステップe.で得られた生成物は、DIN 55672に従って測定して3000g/mol~80,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有し、特に、ステップe.で得られた生成物は、DIN 55672に従って測定して5000g/mol~50,000g/molの範囲の重量平均分子量Mwを有する。
別の好ましい実施形態では、ステップe.で得られた生成物は、ASTM D 3418に従って5K/分の加熱速度を使用して測定して-20℃以上250℃以下の範囲のガラス転移温度を有し、より好ましくは、ステップe.で得られた生成物は、ASTM D 3418に従って5K/分の加熱速度を使用して測定して0℃以上200℃以下の範囲のガラス転移温度を有し、さらにより好ましくは、ステップe.で得られた生成物は、ASTM D 3418に従って5K/分の加熱速度を使用して測定して0℃以上180℃以下の範囲のガラス転移温度を有し、最も好ましくは、ステップe.で得られた生成物は、ASTM D 3418に従って5K/分の加熱速度を使用して測定して20℃以上160℃以下の範囲のガラス転移温度を有し、特に、ステップe.で得られた生成物は、ASTM D 3418に従って5K/分の加熱速度を使用して測定して40℃以上150℃以下の範囲のガラス転移温度を有する。
別の実施形態では、ここで特許請求される発明は、ステップe.で得られたコポリマーを含む物品に関する。
別の好ましい実施形態では、物品は、ステップe.で得られたコポリマーと、ポリウレタンまたはポリウレアまたはポリウレタン-ウレアポリマーとを含む。
別の好ましい実施形態では、物品は、ステップe.で得られたコポリマーを含み、コポリマーは≧1.0から≦99以下の範囲の量で存在し、ポリウレタンは≧99から≦1.0以下の範囲の量で存在する。
別の好ましい実施形態では、物品は、ステップe.で得られたコポリマーを含み、コポリマーは≧1.0から≦99の範囲の量で存在し、ポリウレアは≧99から≦1.0の範囲の量で存在する。
別の好ましい実施形態では、物品は、ステップe.で得られたコポリマーを含み、コポリマーは≧1.0から≦99以下の範囲の量で存在し、ポリウレタン-ウレアは≧99から≦1.0以下の範囲の量で存在する。
別の好ましい実施形態では、物品は、ステップe.で得られたコポリマーを含み、コポリマーは≧1.0から≦99以下の範囲の量で存在し、ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ウレアからなる群から選択される少なくとも1種は、≧99から≦1.0以下の範囲の量で存在する。
別の好ましい実施形態では、ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ウレアは、≧99から≦1.0以下の範囲の量で存在し、新たに調製されるか、または何らかの物品を製造するために以前に使用されたことがない。
別の好ましい実施形態では、物品としては、コーティング、硬化性コーティング、リサイクル可能な硬質発泡体、リサイクル可能な軟質発泡体、自動車産業用部品、リサイクル可能な硬質発泡体、硬質発泡体断熱材、耐久性のあるエラストマーホイールおよびタイヤ、接着剤、表面コーティングおよび表面シーラント、合成繊維、カーペット下地、硬質プラスチック部品が挙げられる。
別の実施形態では、ここで特許請求される発明は、コポリマーを再成形する方法であって、以下のステップ:
a)ステップe.で得られたコポリマー、またはステップe.で得られたコポリマーを含む物品に圧力および熱を加えて、加熱されたコポリマーを得るステップと、
b)ステップa)のコポリマーを成形するステップと
を少なくとも含む、方法に関する。
a)ステップe.で得られたコポリマー、またはステップe.で得られたコポリマーを含む物品に圧力および熱を加えて、加熱されたコポリマーを得るステップと、
b)ステップa)のコポリマーを成形するステップと
を少なくとも含む、方法に関する。
別の好ましい実施形態では、本方法は、以下のステップ:
a1.少なくとも1種のポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ウレアを≧99から≦1.0の範囲の量でステップa.に添加するステップ
を含む。
a1.少なくとも1種のポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ウレアを≧99から≦1.0の範囲の量でステップa.に添加するステップ
を含む。
別の好ましい実施形態では、圧力は≧5×103Paから≦107Pa以下の範囲内である。
別の好ましい実施形態では、温度は≧60℃から≦300℃の範囲内である。
ここで特許請求される発明は、以下の利点のうちの少なくとも1つに関連する。
(i)品質を損なうことなくポリウレア、ポリウレタン、およびポリウレア-ウレタンポリマーを加工する方法を提供する。
(ii)加工されたポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ウレアポリマーから製造された物品は、新たに調製されたポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ウレアポリマーから製造された物品と比較して品質が類似している。
(i)品質を損なうことなくポリウレア、ポリウレタン、およびポリウレア-ウレタンポリマーを加工する方法を提供する。
(ii)加工されたポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ウレアポリマーから製造された物品は、新たに調製されたポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ウレアポリマーから製造された物品と比較して品質が類似している。
<実施形態>:
実施形態1.ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B)
の少なくとも1種の第二級アミンを準備するステップであって、
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法。
実施形態1.ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、
a.ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b.式(B)
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c.少なくとも1種の成分(A)を式(B)の少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e.ステップc.で得られた第1の反応生成物(D)を少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が2.0以上の平均NCO官能価を有する、方法。
実施形態2.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が、≧2.0から≦6.0の範囲の平均NCO官能価を有する、実施形態1に記載の方法。
実施形態3.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が、イソホロンジイソシアネート、プロピレン-1,2-ジイソシアネート、プロピレン-1,3-ジイソシアネート、ブチレン-1,2-ジイソシアネート、ブチレン-1,3-ジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2-エチルブチレン-1,4-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネートカプロン酸メチル、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、デカメチレン-1,10-ジイソシアネート、2,11-ジイソシアナト-ドデカン、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、キシレン-2,4-ジイソシアネート、キシレン-2,6-ジイソシアネート、メチルプロピルベンゼンジイソシアネート、メチルエチルベンゼンジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、エチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、イソプロピリデン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、ブチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2’-オキシジフェニルジイソシアネート、3,3’-オキシジフェニルジイソシアネート、4,4’-オキシジフェニルジイソシアネート、2,2’-ケトジフェニルジイソシアネート、3,3’-ケトジフェニルジイソシアネート、4,4’-ケトジフェニルジイソシアネート、2,2’-メルカプトジフェニルジイソシアネート、3,3’-メルカプトジフェニルジイソシアネート、4,4’-チオジフェニルジイソシアネート、2,2’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、3,3’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-エチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-プロピレン-ビス-(シクロヘキシルイソシアネート)、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)スルフィド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)スルホン、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)エーテル、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)ジエチルシラン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)ジフェニルシラン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)エチルホスフィンオキシド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)N-フェニルアミン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)N-メチルアミン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアノビフェニル、3,3’-ジメトキシ-ビフェニレンジイソシアネート、2,4-ビス(b-イソシアナト-t-ブチル)トルエン、ビス(パラ-b-イソシアナト-t-ブチル-フェニル)エーテル、パラ-ビス(2-メチル-4-イソシアナトフェニル)ベンゼン、3,3-ジイソシアナトアダマンタン、3,3-ジイソシアノビアダマンタン、3,3-ジイソシアナトエチル-1’-ビアダマンタン、1,2-ビス(3-イソシアナト-プロポキシ)エタン、2,2-ジメチルプロピレンジイソシアネート、3-メトキシヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、2,5-ジメチルヘプタメチレンジイソシアネート、5-メチルノナメチレン-1,9-ジイソシアネート、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,2-ジイソシアナトオクタデカン、2,5-ジイソシアナト-1,3,4-オキサジアゾール、OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO、OCH(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、エチルエステルl-リジントリイソシアネート、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、2,2-ビス[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]ブチル n-[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]カルバメート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、トリス(イソシアナトヘキシル)ビウレット、3,3’、3’’-[(1h,3h,5h)-2,4,6-トリオキソ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリイルトリス(メチレン)]トリス[3,5,5-トリメチルシクロヘキシル]トリイソシアネート、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択される、実施形態1に記載の方法。
実施形態4.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、キシレン-2,4-ジイソシアネート、キシレン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択される、実施形態1から3のいずれか1つに記載の方法。
実施形態5.少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が、ウレタン基、イソシアヌレート基、ビウレット基、ウレトジオン基、アロファネート基、および/またはイミノオキサジアジンジオン基を含むダイマー、トリマー、またはオリゴマーの形態で存在する、実施形態1から4のいずれか1つに記載の方法。
実施形態6.式(B)の第二級アミンが、N1,N3-ジイソプロピル-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、4-メチル-N1,N3-ジsec-ブチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、2-メチル-N1,N3-ジsec-ブチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ジベンジル-2-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ジベンジル-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ビス(2-エチルヘキシル)-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N-イソプロピル-3-[(イソプロピルアミノ)メチル]-3,5,5-トリメチル-シクロヘキサンアミン、N-sec-ブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサン-1,6-ジアミン、N,N’-ジエチル-2-ブテン-1,4-ジアミン、N,N-ジイソプロピル-1,3-プロパンジアミン、N,N’-ジイソプロピルエチレンジアミン、N,N’-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン-5,7-ジオン、1,4-ジアザシクロヘプタン、1,2-ジメチルエチレンジアミン、1,2-ジイソプロピルエチレンジアミン、N-(ピロリジン-2-イルメチル)シクロヘキサンアミン、N-(ピロリジン-2-イルメチル)シクロヘプタンアミン、および2-メチル-N-(ピロリジン-2-イルメチル)プロパン-2-アミンからなる群から選択される、実施形態1から5のいずれか1つに記載の方法。
実施形態7.ステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比が、≧1.0:10から≦10:1.0以下の範囲内である、実施形態1から6のいずれか1つに記載の方法。
実施形態8.ステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比が、≧1.0:2.0から≦2.0:1.0の範囲内である、実施形態1から6のいずれか1つに記載の方法。
実施形態9.ステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比が、≧1.0:0.5から≦0.5:1.0の範囲内である、実施形態1から7のいずれか1つに記載の方法。
実施形態10.ステップc.が≧-50℃から≦250℃の範囲の温度で行われる、実施形態1から9のいずれか1つに記載の方法。
実施形態11.ステップe.が少なくとも1種の溶媒の存在下で行われる、実施形態1から10のいずれか1つに記載の方法。
実施形態12.少なくとも1種の溶媒が、ケトン、エステル、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、エーテル、ラクトン、カーボネート、スルホン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N-メチル-ピロリドン、およびN-エチル-ピロリドンからなる群から選択される、実施形態11に記載の方法。
実施形態13.実施形態1から12のいずれか1つに従って得られるコポリマー。
実施形態14.ASTM D 3418に従って5K/分の加熱速度を使用して≧-20℃から≦250℃の範囲のガラス転移温度を有する、実施形態13に記載のコポリマー。
実施形態15.実施形態13または14に記載のコポリマーを含む物品。
実施形態16.コポリマーを再成形する方法であって、以下のステップ:
a)実施形態1から12のいずれか1つに記載の方法によって得られたコポリマー、または実施形態13もしくは14に記載のコポリマー、または実施形態15に記載の物品に圧力および熱を加えて、加熱されたコポリマーを得るステップと、
b)ステップa)のコポリマーを成形するステップと
を少なくとも含む、方法。
a)実施形態1から12のいずれか1つに記載の方法によって得られたコポリマー、または実施形態13もしくは14に記載のコポリマー、または実施形態15に記載の物品に圧力および熱を加えて、加熱されたコポリマーを得るステップと、
b)ステップa)のコポリマーを成形するステップと
を少なくとも含む、方法。
実施形態17.圧力が、≧5×103Paから≦107Paの範囲内である、実施形態16に記載の方法。
実施形態18.温度が、≧60℃から≦300℃の範囲内である、実施形態16または17に記載の方法。
ここで特許請求される発明をその特定の実施形態に関して説明してきたが、ある種の変更および均等物が当業者には明らかであり、ここで特許請求される発明の範囲内に含まれることが意図される。
材料
PMDI:ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート
DIB-MDA:N-sec-ブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン
PMDI:ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート
DIB-MDA:N-sec-ブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン
<実施例1>:
ステップ1:ポリマーの合成
ポリメリックメチレンジフェニルイソシアネート(pMDI、Lupranat M20FB)(16.52g、f=2.53)およびTHF(250g)を、撹拌機、温度計、および窒素導入口を備えた丸底フラスコに入れ、窒素雰囲気下で氷浴を使用して冷却した。ポリウレアを形成するために、立体障害第二級ジアミンDIB-MDA(N-secブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン)(19.02g)を50gのTHFに溶解した溶液をゆっくり添加した。1時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温した。反応混合物を60℃に加熱し、重合が完了するまで撹拌を続け、重合の完了をIR分光法によって確認した(NCOバンドの消失)。THFを減圧下で蒸発させた。得られた材料を粉砕し、高温で減圧下で乾燥させて、残留する微量のTHFを除去した。生成物は、定量的収率でわずかに黄色がかった固体として得られた。
ステップ1:ポリマーの合成
ポリメリックメチレンジフェニルイソシアネート(pMDI、Lupranat M20FB)(16.52g、f=2.53)およびTHF(250g)を、撹拌機、温度計、および窒素導入口を備えた丸底フラスコに入れ、窒素雰囲気下で氷浴を使用して冷却した。ポリウレアを形成するために、立体障害第二級ジアミンDIB-MDA(N-secブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン)(19.02g)を50gのTHFに溶解した溶液をゆっくり添加した。1時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温した。反応混合物を60℃に加熱し、重合が完了するまで撹拌を続け、重合の完了をIR分光法によって確認した(NCOバンドの消失)。THFを減圧下で蒸発させた。得られた材料を粉砕し、高温で減圧下で乾燥させて、残留する微量のTHFを除去した。生成物は、定量的収率でわずかに黄色がかった固体として得られた。
ステップ2:物品の取得
使用可能な物品を得るために、次いで、ステップ1から得られた粉末をホットプレス(180℃、20kN)に入れ、5分間再成形した。粉末を固体の円形プレート(P1)に再成形した。
使用可能な物品を得るために、次いで、ステップ1から得られた粉末をホットプレス(180℃、20kN)に入れ、5分間再成形した。粉末を固体の円形プレート(P1)に再成形した。
ステップ3:固体プレートのリサイクル(本発明による)
プレートP1を小片(約4mm2)に切断した。10gのDIB-MDA(N-secブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン)を、撹拌機、温度計、および窒素導入口を備えた100mL丸底フラスコに入れた。P1の小さな切断片1gを添加し、混合物を油浴(浴温135~140℃)を使用して内温130℃に加熱した。反応が完了し、プレート片が完全に溶解したらすぐに、さらに1gのP1を添加し、混合物を撹拌した。6gのP1が添加されて完全に均質な褐色液体が得られるまで(LIQ1)、このプロセスを繰り返した。次いで、この褐色液体を室温まで冷却し、アミン価を測定した。
プレートP1を小片(約4mm2)に切断した。10gのDIB-MDA(N-secブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン)を、撹拌機、温度計、および窒素導入口を備えた100mL丸底フラスコに入れた。P1の小さな切断片1gを添加し、混合物を油浴(浴温135~140℃)を使用して内温130℃に加熱した。反応が完了し、プレート片が完全に溶解したらすぐに、さらに1gのP1を添加し、混合物を撹拌した。6gのP1が添加されて完全に均質な褐色液体が得られるまで(LIQ1)、このプロセスを繰り返した。次いで、この褐色液体を室温まで冷却し、アミン価を測定した。
この実施例におけるアミン価は238.3mgKOH/gであった。
ステップ4:リサイクル液LIQ1を使用した新しいポリマーの製造
10gのLIQ1のアミン価は、238.3gKOH/gである。
10gのLIQ1のアミン価は、238.3gKOH/gである。
ポリメリックメチレンジフェニルイソシアネート(pMDI、Lupranat M20FB)(5.665g、f=2.53)およびTHF(125g)を、撹拌機、温度計、および窒素導入口を備えた丸底フラスコに入れた。リサイクル液LIQ1(10g)を約35mLのTHFで希釈し、次いでポリウレアを形成するために窒素雰囲気下でフラスコにゆっくり添加した。反応混合物を60℃に加熱し、重合が完了するまで撹拌を続け、重合の完了をIR分光法によって確認した(NCOバンドの消失)。THFを減圧下で蒸発させた。得られた材料を粉砕し、高温で減圧下で乾燥させて、残留する微量のTHFを除去した。生成物は、定量的収率でわずかに黄色がかった固体として得られた。
ステップ5:物品の取得
使用可能な物品を得るために、次いで、得られた粉末をホットプレス(180℃、20kN)に入れ、5分間再成形した。粉末を固体の円形プレート(P2)に再成形した。
使用可能な物品を得るために、次いで、得られた粉末をホットプレス(180℃、20kN)に入れ、5分間再成形した。粉末を固体の円形プレート(P2)に再成形した。
ここで特許請求される発明は、ポリウレア、ポリウレタン、およびポリウレア-ウレタンポリマーを加工する方法を提供する。加工された生成物を使用して製造された物品は、新しいポリマーと比較して同様の物理的特性を示すことが実施例について明らかである。
Claims (17)
- ポリウレタン、ポリウレア、および/またはポリウレタン-ポリウレアコポリマーを処理する方法であって、以下のステップ:
a)ポリウレタン、ポリウレア、およびポリウレタン-ポリウレアコポリマーからなる群から選択される少なくとも1種の成分(A)を準備するステップと、
b)式(B)
式中、Raは、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC1~C30アルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖のC2~C30アルケニレン、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC6~C30アリーレン、置換または非置換の5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC5~C30シクロアルキレンC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC6~C30アリーレンC1~C30アルキレンC6~C30アリーレン、置換または非置換のC1~C30アルキレン5~30員ヘテロアリーレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC5~C30シクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロシクロアルケニレン、置換または非置換のC2~C30アルケニレンC6~C30アリーレン、および置換または非置換のC2~C30アルケニレン5~30員ヘテロアリーレンからなる群から選択され、
Rb、Rc、Rd、Re、Rf、およびRgは、互いに独立して、水素、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC1~C30アルキル、直鎖または分岐鎖の置換または非置換のC2~C30アルケニル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の2~30員ヘテロアルキル、置換または非置換の直鎖または分岐鎖の3~30員ヘテロアルケニル、置換または非置換のC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換の5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC6~C30アリール、置換または非置換の5~30員ヘテロアリール、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC5~C30シクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルキル、置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロシクロアルケニル、置換または非置換のC1~C10アルキレンC6~C30アリール、および置換または非置換のC1~C10アルキレン5~30員ヘテロアリールからなる群から選択され、
RbおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRfは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RdおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RcおよびRbは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RbおよびRdは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびReは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
ReおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、または
RfおよびRgは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、O、N、またはSから選択される0、1、2、または3個のヘテロ原子を環員として含む飽和、不飽和、または芳香族の非置換または置換の5~30員炭素環を形成する、第二級アミンを準備するステップと、
c)前記少なくとも1種の成分(A)を式(B)の前記少なくとも1種の第二級アミンと反応させて第1の反応生成物(D)を得るステップと、
d)少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)を準備するステップと、
e)ステップc.で得られた前記第1の反応生成物(D)を前記少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)と反応させて生成物を得るステップと
を含み、
前記少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が≧2.0の平均NCO官能価を有する、方法。 - 前記少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が、≧2.0から≦6.0の範囲の平均NCO官能価を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が、イソホロンジイソシアネート、プロピレン-1,2-ジイソシアネート、プロピレン-1,3-ジイソシアネート、ブチレン-1,2-ジイソシアネート、ブチレン-1,3-ジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2-エチルブチレン-1,4-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、2,6-ジイソシアネートカプロン酸メチル、オクタメチレン-1,8-ジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、デカメチレン-1,10-ジイソシアネート、2,11-ジイソシアナト-ドデカン、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、キシレン-2,4-ジイソシアネート、キシレン-2,6-ジイソシアネート、メチルプロピルベンゼンジイソシアネート、メチルエチルベンゼンジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、エチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、イソプロピリデン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、ブチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2’-オキシジフェニルジイソシアネート、3,3’-オキシジフェニルジイソシアネート、4,4’-オキシジフェニルジイソシアネート、2,2’-ケトジフェニルジイソシアネート、3,3’-ケトジフェニルジイソシアネート、4,4’-ケトジフェニルジイソシアネート、2,2’-メルカプトジフェニルジイソシアネート、3,3’-メルカプトジフェニルジイソシアネート、4,4’-チオジフェニルジイソシアネート、2,2’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、3,3’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルスルホンジイソシアネート、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-エチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-プロピレン-ビス-(シクロヘキシルイソシアネート)、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)スルフィド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)スルホン、ビス(パラ-イソシアノ-シクロヘキシル)エーテル、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)ジエチルシラン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)ジフェニルシラン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)エチルホスフィンオキシド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)N-フェニルアミン、ビス(パラ-イソシアナト-シクロヘキシル)N-メチルアミン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアノビフェニル、3,3’-ジメトキシ-ビフェニレンジイソシアネート、2,4-ビス(b-イソシアナト-t-ブチル)トルエン、ビス(パラ-b-イソシアナト-t-ブチル-フェニル)エーテル、パラ-ビス(2-メチル-4-イソシアナトフェニル)ベンゼン、3,3-ジイソシアナトアダマンタン、3,3-ジイソシアノビアダマンタン、3,3-ジイソシアナトエチル-1’-ビアダマンタン、1,2-ビス(3-イソシアナト-プロポキシ)エタン、2,2-ジメチルプロピレンジイソシアネート、3-メトキシヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、2,5-ジメチルヘプタメチレンジイソシアネート、5-メチルノナメチレン-1,9-ジイソシアネート、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,2-ジイソシアナトオクタデカン、2,5-ジイソシアナト-1,3,4-オキサジアゾール、OCN(CH2)3O(CH2)2O(CH2)3NCO、OCH(CH2)3N(CH3)(CH2)3NCO、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、エチルエステルl-リジントリイソシアネート、1,6,11-トリイソシアナトウンデカン、2,2-ビス[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]ブチル n-[[4-(イソシアナトメチル)フェニル]メチル]カルバメート、(2,4,6-トリオキソトリアジン-1,3,5(2h,4h,6h)-トリイル)トリス(ヘキサメチレン)イソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、トリス(イソシアナトヘキシル)ビウレット、3,3’、3’’-[(1h,3h,5h)-2,4,6-トリオキソ-1,3,5-トリアジン-1,3,5-トリイルトリス(メチレン)]トリス[3,5,5-トリメチルシクロヘキシル]トリイソシアネート、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイソシアネート、2,4,4’-トリイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン、トリイソシアネートトリフェニルチオホスフェート、2,4,4’-ジフェニルエーテルトリイソシアネート、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、キシレン-2,4-ジイソシアネート、キシレン-2,6-ジイソシアネート、2,2’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ビフェニレンジイソシアネート、4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、メチレン-ビス(4-フェニルイソシアネート)、2,2,-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、3,3’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、トルエン-2,4,6-トリイルトリイソシアネート、1,3,5-トリイソシアナトベンゼン、ならびにポリマー形態のジイソシアネートおよびトリイソシアネートからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリイソシアネート成分(C)が、少なくとも1つのウレタン基、イソシアヌレート基、ビウレット基、ウレトジオン基、アロファネート基、および/またはイミノオキサジアジンジオン基を含むダイマー、トリマー、またはオリゴマーの形態で存在する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 式(B)の前記第二級アミンが、N1,N3-ジイソプロピル-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、4-メチル-N1,N3-ジsec-ブチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、2-メチル-N1,N3-ジsec-ブチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ジベンジル-2-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ジベンジル-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N1,N3-ビス(2-エチルヘキシル)-4-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジアミン、N-イソプロピル-3-[(イソプロピルアミノ)メチル]-3,5,5-トリメチル-シクロヘキサンアミン、N-sec-ブチル-4-[[4-(sec-ブチルアミノ)フェニル]メチル]アニリン、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサン-1,6-ジアミン、N,N-ジエチル-2-ブテン-1,4-ジアミン、N,N-ジイソプロピル-1,3-プロパンジアミン、N,N-ジイソプロピルエチレンジアミン、N,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン-5,7-ジオン、1,4-ジアザシクロヘプタン、1,2-ジメチルエチレンジアミン、1,2-ジイソプロピルエチレンジアミン、N-(ピロリジン-2-イルメチル)シクロヘキサンアミン、N-(ピロリジン-2-イルメチル)シクロヘプタンアミン、および2-メチル-N-(ピロリジン-2-イルメチル)プロパン-2-アミンからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- ステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比が、≧1.0:10から≦10:1.0の範囲内である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- ステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比が、≧1.0:2.0から≦2.0:1.0の範囲内である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- ステップd.で準備されるポリイソシアネート化合物(C)の総量のNCOと、ステップc.で準備される式(B)の第二級アミンの総量の-NH-とのモル比が、≧1.0:0.5から≦0.5:1.0以下の範囲内である、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- ステップc.が≧-50℃から≦250℃の範囲の温度で行われる、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe.が少なくとも1種の溶媒の存在下で行われる、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の溶媒が、ケトン、エステル、芳香族溶媒、脂肪族溶媒、エーテル、ラクトン、カーボネート、スルホン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N-メチル-ピロリドン、およびN-エチル-ピロリドンからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 請求項1から12のいずれか一項に従って得られるコポリマー。
- 請求項13に記載のコポリマーを含む物品。
- コポリマーを再成形する方法であって、以下のステップ:
a)請求項1から12のいずれか一項に記載の方法によって得られたコポリマー、または請求項13に記載のコポリマー、または請求項14に記載の物品に圧力および熱を加えて、加熱されたコポリマーを得るステップと、
b)ステップa)の前記コポリマーを成形するステップと
を少なくとも含む、方法。 - 前記圧力が、≧5×103Paから≦107Paの範囲内である、請求項15に記載の方法。
- 前記温度が、≧60℃から≦300℃の範囲内である、請求項15または16に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP21161751 | 2021-03-10 | ||
EP21161751.9 | 2021-03-10 | ||
PCT/EP2022/055360 WO2022189242A1 (en) | 2021-03-10 | 2022-03-03 | Polyurea copolymer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2024509293A true JP2024509293A (ja) | 2024-02-29 |
Family
ID=74870701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023555392A Pending JP2024509293A (ja) | 2021-03-10 | 2022-03-03 | ポリウレアコポリマー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP4305085A1 (ja) |
JP (1) | JP2024509293A (ja) |
KR (1) | KR20230154861A (ja) |
CN (1) | CN116964122A (ja) |
CA (1) | CA3211538A1 (ja) |
WO (1) | WO2022189242A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024105027A1 (en) | 2022-11-15 | 2024-05-23 | Basf Se | Closed loop recycling concept for composites comprising covalent adaptable poly(urea-urethane) networks with dynamic hindered urea bonds |
EP4382546A1 (en) | 2022-12-07 | 2024-06-12 | Basf Se | Poly(urea-urethane) polymer |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7196154B2 (en) * | 2000-12-11 | 2007-03-27 | Light Black Inc. | Method of producing polymer resins |
US20200157306A1 (en) * | 2017-08-07 | 2020-05-21 | Basf Se | Isocyanate-functional polymer components and polyurethane articles formed from recycled polyurethane articles and associated methods for forming same |
-
2022
- 2022-03-03 CA CA3211538A patent/CA3211538A1/en active Pending
- 2022-03-03 EP EP22710063.3A patent/EP4305085A1/en active Pending
- 2022-03-03 WO PCT/EP2022/055360 patent/WO2022189242A1/en active Application Filing
- 2022-03-03 KR KR1020237030818A patent/KR20230154861A/ko unknown
- 2022-03-03 JP JP2023555392A patent/JP2024509293A/ja active Pending
- 2022-03-03 CN CN202280020279.2A patent/CN116964122A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2022189242A8 (en) | 2023-04-13 |
EP4305085A1 (en) | 2024-01-17 |
KR20230154861A (ko) | 2023-11-09 |
WO2022189242A1 (en) | 2022-09-15 |
CN116964122A (zh) | 2023-10-27 |
CA3211538A1 (en) | 2022-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7339020B2 (en) | High-functionality polyisocyanates | |
JP2024509293A (ja) | ポリウレアコポリマー | |
JP5554307B2 (ja) | 修飾されたイソシアネート | |
JPH04211418A (ja) | ポリイソシアネート混合物、その製造方法、並びに被覆組成物用の結合剤として或いはイソシアネート基もしくはカルボキシル基に対し反応性の化合物に関する反応体としてのその使用 | |
HUE035077T2 (en) | Polyisocyanates containing Iminoadadiazindion groups | |
KR100888409B1 (ko) | 다작용기, 다분지 폴리우레아의 제조 방법 | |
CA2172579A1 (en) | Hydroxy-functional polyhydantoin prepolymers and their use in coating compositions | |
KR970015566A (ko) | 알로파네이트기 및 블록화 이소시아네이트기를 함유하는 디페닐메탄 디이소시아네이트 기재 폴리이소시아네이트 | |
JP2023506938A (ja) | ポリ尿素コポリマー | |
JP5606522B2 (ja) | ウレトジオン構造を有するオリゴマー、その製造方法、それを被覆する被覆組成物、及びそれらの硬化被覆 | |
CA2181640C (en) | Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups from aliphatic and aromatic isocyanate compounds | |
CN114846043A (zh) | 聚脲共聚物 | |
Lee et al. | Thermal decomposition behavior of blocked diisocyanates derived from mixture of blocking agents | |
JP5818794B2 (ja) | バインダー混合物及びこれを含有している被覆剤並びにこれから製造された高い耐引掻き性及び耐候性並びに良好な光学特性を有する被覆 | |
US6566481B2 (en) | Polyisocyanates with allophanate groups derived from alicyclic alkanediols | |
DE69605242D1 (de) | Hydantoingruppe-Vorläufer enthaltende hydroxyfunktionelle Prepolymere sowie deren Verwendung in Beschichtungszusammensetzungen | |
JP4118581B2 (ja) | 新規トリイソシアネート及びポリウレタン塗料 | |
EP4382546A1 (en) | Poly(urea-urethane) polymer | |
KR102643078B1 (ko) | 라디칼 반응이 가능한 저온가교형 피라졸계 블록이소시아네이트 및 이를 포함하는 조성물 | |
US6433124B1 (en) | Reactive polymers and isocyanate-reactive polymers obtainable therefrom | |
PL162401B1 (pl) | Sposób wytwarzania lakieru poliuretanowego |