KR0141916B1 - 우렛디온 및 이소시아누레이트 그룹 함유 폴리이소시아네이트의 제조방법, 이러한 방법으로 수득한 폴리이소시아네이트 및 2성분 폴리우레탄 도료에서의 이의 용도 - Google Patents

우렛디온 및 이소시아누레이트 그룹 함유 폴리이소시아네이트의 제조방법, 이러한 방법으로 수득한 폴리이소시아네이트 및 2성분 폴리우레탄 도료에서의 이의 용도

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귄터 슈마허, 클라우스 대너
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Abstract

내용없음

Description

우렛디온 및 이소시아누레이트 그룹 함유 폴리이소시아네니트 제조방법, 이러한 방법으로 수득한 폴리이소시아네이트 및 2 성분 폴리우레탄 도료에서의 이의 용도.
본 발명은 3급 포스핀 촉매를 사용하여 (사이클로)지방족 디이소시아네이트로부터 우렛디온 및 이소시아누레이트
그룹 함유 (사이클로)지방족 폴리이소시아네이트를 제조하는 향상된 방법, 이러한 방법으로 수득한 개질된 폴리이소시아네이트 및 2 성분 폴리우레탄 도료에서 이소시아네이트 성분으로서의 이의 용도에 관한 것이다.
촉매로서 유기 포스핀을 사용하여 단량체성 출발 디이소시아네이트를 올리고머화시키고, 목적하는 올리고머화도에서 개질 반응을 종결시킴으로써 우렛디온 및 그룹 함유 래커 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법이 공지되어 있다.［참조:DE-OS 제 1,670,667호, DE-OS 제 1,670,720호, DE-OS 제 1,954,093호 또는 US-PS 제 4,614,785호］. 이러한 선행 문헌에 기술된 방법에 의해 수득한 우렛디온 및 이소시아누레이트 그룹 함유 폴리이소시아네이트는 일반적으로 요오드 색수가 5 이상인데, 이는 담색의 폴리우레탄 레커용으로서 이의 유용성을 제한한다.
따라서, (사이클로)지방족 출발 디이소시아네이트부터 우렛디온 및 이소시아누레이트 함유 폴리소시아네이트의 제조에서 선행 문헌에 기술된 방법을 개선시켜 수득한 생성물의 요오드 색수가 3 이하, 바람직하게는 0 내지 1 이거나, DIN 53-409에 따른 하젠(Hazen) 색수가250이하, 바람직하게는 100미만으로 되도록 하는 것이 본 발명의 목적이다.
본 목적은 다음에 기술되는 본 발명의 방법에 의해 수득될 수 있다.
본 발명은 a) 출발 디이소시아네이트에 존재하는 이소시아네이트 그룹 약 0.1 내지 10%를 올리고머화 반응 전 및/또는 동안 하나 이상의 알콜을 가하여 우레탄 그룹으로 전환시키고, b) 과량의 출발 디이소시아네이트를 제거한 후, 수득한 증류 잔여물을 증류 잔여물의 중량을 기준으로 하여 과산화물 약 100 내지 10,000ppm의 존재하에서 50℃이상의 온도로 가열함을 포함하여, 유기 포스핀 촉매의 존재하에서 (사이클로)지방족 결합된 이소시아네이트 그룹의 일부를 올리고머화시키고, 촉매 독을 가함으로써 목적하는 올리고머화도에서 올리고머화 반응을 종결시키고, 과량의 반응하지 않은 출발 디이소시아네이트의 적어도 일부를 증류시켜 제거함으로써 우렛디온 및 이소시아누레이트 그룹 함유 개질된 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 이러한 방법으로 수득한 우렛디온 및 이소시아누레이트 그룹 함유 폴리이소시아네이트 및 2 성분 폴리우레탄 도료에서 이소시아네이트 성분으로서의, 임의로 차단된 형태의, 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 방법에서 출발물질은 분자량 300미만의 단량체성 (사이클로)지방족 디이소시아네이트이다. 본 발명에서, (사이클로)지방족 디이소시아네이트는 지방족 결합된 이소시아네이트 그룹, 지환족 결합된 이소시아네이트 그룹 또는 지방족 결합된 이소시아네이트 그룹 및 지환족 결합된 이소시아네이트 그룹 둘 다이다. 이들 디이소시아네이트의 예는 1,4-디이소시아네이토부탄, 1,6-디이소시아네이토헥산(HDI), 1,12-디이소시아네이토도데칸, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸사이클로헥산(IPDI), 4,4'-디이소시아네이토디사이클로헥실메탄 또는 이러한 (사이클로)지방족 디이소시아네이트의 혼합물을 포함한다. HDI가 출발 디이소시아네이트로서 특히 바람직하다.
출발 디이소시아네이트의 부분 우레탄화 반응은 알콜성 하이드록실 그룹을 함유하지만 본 발명에 따르는 조건하에서 불활성인 유기 화합물을 사용하여 수행할 수 있다; 그러나, 이러한 개질을 위해 사용되는 화합물은 바람직하게는 저분자량, 특히 분자량이 32 내지 200인, 1가 또는 다가 알콜이거나, 이러한 알콜의 혼합물이다. 적합한 알콜의 예는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, n-헥산올 2-에틸-1-헥산올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 이성체성 부탄 디올, 이성체성 헥산 디올, 이성체성 옥탄 디올, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 글리세롤, 트리메틸올 프로판 및 이러한 알콜의 혼합물을 포함한다.
촉매는 3급 포스핀, 예를 들면, 본 명세서에서 참조 문헌으로 인용되는, US-PS 제 4,614,785호의 컬럼 4 라인 11 내지 47에서 언급된 화합물일 수 있다. 트리-n-부틸-포스핀이 특히 바람직한 촉매이다.
적합한 촉매 독은 이러한 목적을 위해 이전에 사용된 것들, 예를 들면, 황, 디메틸 설페이트와 같은 알킬화제, p-톨루엔 설폰산 메틸 에스테르 또는 본 명세서에서 참조 문헌으로 인용된, US-PS 제 4,614,785호의 컬럼 5 라인 27에서 컬럼 6 랑인 35에 기술된 유형의 설포닐 이소시아네이트이다.
본 발명에 따른 방법의 최종 단계에서 사용된 과산화물은 과산화수소와 같은 무기 과산화물 또는 부탄온 퍼옥사이드, 디쿠밀 퍼옥사이드, 디라우릴 퍼옥사이드, 디라우릴 퍼옥사이드, 3급-부틸 하이드로퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 또는 디벤조일 퍼옥사이드와 같은 유기 과산화물일 수 있다. 부탄은 퍼옥사이드가 바람직하다.
본 발명에 따르는 방법은 바람직하게는 불활성 기체 대기(예:질소)하에서 적어도 올리고머화 반응이 종결될 때까지 수행된다.
방법을 수행하는 동안 출발 디이소시아네이트에 존재하는 이소시아네이트f1 그룹 약 0.1 내지 10%, 바람직하게는 약 0.5내지 5%가 위에서 예시된 유형의 알콜을 하나 이상 가함으로써 우레탄그룹으로 전환된다. 이것은 알콜을 실온에서 디이소시아네이트에 가한 다음, 임의로, 예를 들면, 100℃이하의 온도에서 가열하여 우레탄화 반응을 가속시킴으로써 수행될 수 있다.
이와 동시에 또는 직후에, 촉매를 가하여 부분적으로 우레탄화된 출발 디이소시아네이트의 올리고머화 반응을 수행한다.
촉매로서 사용된 3급 포스핀은 일반적으로 개질되지 않은 출발 디이소시아네이트의 중량을 기준으로 하여, 약 0.1 내지 5.0중량%, 바람직하게는 약 0.2 내지 2.0중량%의 양으로 도입된다. 개질반응은 일반적으로 약 20 내지 100℃의 온도, 바람직하게는 약 50 내지 80℃의 온도에서 수행된다. 촉매를 가하기 전에 우레탄화 반응을 완결시킬 필요는 없다. 두 반응은 최소한 부분적으로 동시에 수행될 수 있다.
목적하는 올리고머화도(올리고머화도 = 반응하여 이량체화 또는 심량체화되는 우레탄 개질된 출발 디이소시아네이트의 그룹의 %)를 수득하는 경우, 촉매 독을 가하여 반응을 종결시킨다. 이러한 반응 종결은 일반적으로 올리고머화도 약 10 내지 80%, 바람직하게는 약 20 내지 30%에서 수행된다. 반응을 종결 시키기 위해 사용되는 촉매 독의 양은 사용된 삼량체화 반응촉매의 양을 기준으로 한다. 그러나, 반응을 수행하는 동안 촉매가 소모되기 때문에, 반응 개시에 도입된 촉매 양을 기준으로 하여, 촉매 독 약 20내지 80당량이 일반적으로 적합하다.
반응을 종결시킨 후, 공지된 방법으로 증류시켜 방응하지 않은 과량의 출발 디이소시아네이트의 대부분을 제거하고, 바람직하게는 또 다른 반응 뱃치에 재사용된다. 증류는, 예를 들면, 이러한 목적을 위해 통상적으로 사용되는 수직 파이프 증발기 또는 박층 증발기에서 수행될 수 있다. 수득된 증류 잔여물은 일반적으로 2중량%미만, 바람직하게는 0.5중량%미만의 단량체성 출발 디이소시아네이트를 함유한다.
본 발명에 따르는 방법의 최종 단계에서, 수득한 증류 잔여물을 과산화물의 존해하에서 열처리한다. 이를 위해, 증류 잔여물을 증류 잔여물의 중량을 기준으로 하여 약 100내지 10,000중량ppm, 바람직하게는 약 500 내지 2000중량ppm의 총량으로 위에서 예시된 과산화물 하나 이상과 혼합한다. 증류 잔여물과 과산화물과의 혼합물을 20분 이상, 바람직하게는 약 30 내지 90분 동안, 약 50℃이상, 바람직하게는 약 50 내지 120℃의 온도로 연속 가열한다.
본 발명의 방법에 따라 수득한 개질된 폴리이소시아네이트는, 특히 출발 디이소시아네이트로서 1,6-디이소시아네이토헥산을 사용하는 경우, 함량이 약 20 내지 24중량%이며, DIN 6162에 따르는 요오드 색수는 0 내지 3이고, DIN 409에 따르는 하젠 색수는 250미만이다. 그룹에 대한 우렛디온 그룹의 몰비는 일반적으로 약 1:1 내지 4:1이다. 23℃에서 이들 생성물의 정도를 일반적으로 약 100 내지 300mPa.s이다.
본 발명의 방법에 따르는 생성물, 특히 1,6-디이소시아네이토헥산을 기본으로 하는 본 발명에 따르는 바람직한 생성물은, 특히 유용한 래커 폴리이소시아네이트이다. 임의로 이소시아네이트 그룹에 대해 가역적인, 1작용성 차단제로 차단된 생성물 형태의 이들 생성물은 공지의 방법에 의해 유기 폴리하이드록실 화합물, 특히 유기 폴리하이드록시폴리에스테르 또는 폴리하이드록시 폴리아크릴레이트와 함께 배합되어 양질의 2 성분 폴리우레탄 도료 조성물을 형성할 수 있다.
본 발명은 다음 실시예에 의해 추가로 설명되지만 본 발명이 이러한 실시예로 한정되지는 않으며, 실시예에서 모든 부 및 %는 별도의 언급이 없는 한 중량을 기준으로 한다.
다음 실시예에서 제공하는 모든 %는 중량%이다.
[실시예 1]
a) 우레탄화 반응 및 올리고머화 반응
1,6-디이소시아네이토헥산 1344g(4mol)을 무수 질소하에서 적합한 반응용기속에 도입시키고, 2,2,4-트리메틸펜탄-1,3-디올 13.4g(0.092mol)과 함께 실온에서 교반한다. 혼합물을 60℃로 가열하고, 이러한 온도에서 이소시아네이트 그룹과 하이드록실 그룹 사이의 반응이 완결될 때까지 유지시킨다. 트리-n-부틸포스핀 4.0g(0.02mol)을 가한다. 외부 냉각에 의해 발열반응 동안 온도를 60℃에서 유지시킨다. 60℃에서 6시간 동안 교반한 후, 이소시아네이트 함량은 약 39%로 저하된다. 톨루엔 설폰산 메틸에스테르 2.8g(0.015mol)을 가하여 반응을 정지시키고, 80℃에서 2시간 동안 열적 후처리한다. 반응하지 않는 출발 디이소시아네이트를 150℃의 온도 및 0.5bar미만의 압력하에서 박층 증발기에서 증류시킨다. 증류물 수집조(sump) 생성물로서 수득한 반응 생성물은 잔여의 단량체 함량이 반응하지 않은 출발 디이소시아네이트에 대해 0.5%미만이고, 요오드 색수는 1이며, 함량은 21.6%이고, 점도는 150mPa.s(23℃)이다.
수득한 반응하지 않은 출발 디이소시아네이트는 기술한 반응을 수행하기 위해 신선한 1,6-디이소시아네이토헥산과 함께 연속적으로 재사용된다. 이러한 방법을 총 20회 반복한다(20회의 반응 사이클), 20번째 반응 사이클의 끝에서 수득한 증류 잔여물은 단량체 함량이 낮고 요오드 색수가 3인 생성물이다. 이러한 생성물을 본 발명에 따라 연속적으로 후처리한다. 다음 실시예는 심지어 처음에 높은 요오드 색수를 지니긴 하지만, 본 발명의 방법으로 수득한 생성물이 예외적으로 낮은 하젠 색수를 지님을 보여주고 있다.
b) 과산화물의 존재하에서의 열처리
실시예 (1a)에서 수득한 요오드 색수 3의 증류 잔여물 80중량부를 적합한 반응용기 속으로 부탄은 퍼옥사이드, 각각 250중량ppm, 1000중량ppm, 2,500중량ppm과 함께 4개의 동일한 실험으로 혼합한다. 부탄온 퍼옥사이드는 디메틸 프탈레이트 중 50중량%의 용액의 형태로 사용된다; 이러한 양은 용매를 제외한 부탄온 퍼옥사이드의 양을 기준으로 한다. 이렇게 수득한 샘플을 1시간 동안 100℃로 각각 가열한다. 표 1은 과산화물의 양에 대한 색수의 의존도를 나타내고 있다.
Figure kpo00001
위에서 기술한 열처리의 지속시간이 총 4시간으로 증가함에 따라 생성물의 색은 더욱 밝아진다. 이것은 다음의 표 2에 나타내었다.
Figure kpo00002
또 다른 일련의 실험에서, 온도 및 열처리 지속시간은 달라지는 반면, 과산화물의 양(부탄온 퍼옥사이드 500ppm)은 동일하게 유지된다. 수득한 결과가 표 3에 요약되어 있다.
Figure kpo00003
과산화물은 또 다른 일련의 실험에서 달라진다. 다음의 과산화물이 사용된다; 부탄온 퍼옥사이드(디메틸 프탈레이트중 50%의 용액), 디쿠밀 퍼옥사이드(에틸 아세테이트중 50%의 용액), 디라우릴 퍼옥사이드(메틸렌 클로라이드중 30%의 용액), 3급-부틸 하이드로퍼옥사이드(에틸 아세테이트중 50%의 용액), 쿠멘 하이드로퍼옥사이드(에틸 아세테이트중 50%의 용액), 디벤조일 퍼옥사이드(메틸렌 클로라이드중 20%의 용액) 및 과산화수소(물중 30%의 용액), 과산화물은 활성산소(O) 75ppm의 농도에 상응하는 양으로 사용된다. 따라서, 모든 경우에 사용된 과산화물의 양은, 이의 전체 중량을 기준으로 하여 100 내지 10,000ppm의 범위내이다. 결과가 다음의 표 4에 요약되어 있다
Figure kpo00004
사용된 알콜 성분이 변화하는 경우, 즉 동일한 양의 디에틸렌 글리콜, 부탄-1,3-디올, 2-에틸헥산-1,3-디올, 2-에틸헥산올-(1), 이소프로판올 및 메탄올이 2,2,4-트리메틸펜탄-1,3-디올 대신에 사용되는 경우, 수득한 결과는 사실상 동일하다.
[실시예2]
a) 우레탄화 반응 및 올리고머화 반응
1,6-디이소시아네이토헥산 2000kg을 적합한 반응 용기 속에 도입하고 50℃로 가열한다. 2,2,4-트리메틸펜탄-1,3-디올 20kg과 트리-n-부틸 포스핀 30kg을 질소 대기하에서 연속적으로 교반하면서 도입한다. 발열 반응의 온도를 냉각에 의해 60℃로 유지시킨다. 6시간 동안 반응시킨 후, 반응 혼합물의 이소시아네이트 함량은 42.5%이다. 이러한 단계에서 톨루엔 설폰산 메틸 에스테르 16.5kg을 가하여 반응을 중지시키고, 80℃에서 2시간 동안 열적 후처리한다. 수득한 조 생성물을 수직 파이프 증발기(165℃/1mbar) 및 박층 증발기(150℃/0.30mbar)에서 증발시켜 과량의 출발 디이소시아네이트로부터 분리시킨다. 수득한 생성물의 특성은 다음과 같다:
NCO 함량 21.6
점도(mPa.s/23℃) 200
하젠 색수 100
반응하지 않은 출발 이소시아네이트 0.5
b) 과산화물의 존재하에서의 열적 후처리
실시예 (2a)에 따라 수득한 조 생성물을 부탄온 퍼옥사이드 500중량ppm과 함께 혼합한다. 부탄온 퍼옥사이드는 디메틸 프탈 레이트중 50%의용액의 형태로 사용한다;제공된 양은 용매를 제외한 부탄온 퍼옥사이드의 양을 기준으로 한다. 수득한 혼합물을 80℃에서 1시간 동안 가열한다. 40미만의 하젠 색수를 수득한다.
본 발명이 예시를 위해 위에서 상세히 기술되었다 할지라도, 이러한 설명은 단지 본 발명의 목적을 위한 것이며 특허청구의 범위에 의해 제한될 수 있는 것을 제외하고서 본 발명의 취지 및 범위내에서 본 기술 분야의 숙련가에 의해 변형될 수 있음이 이해 되어야 한다.

Claims (18)

  1. a) 유기 포스핀 촉매의 존재하에서(사이클로)지방족 결합된 그룹 함유 유기 디이소시아네이트의 그룹의 일부를 올리고머화시키고, b) 출발 디이소시아네이트에 존재하는 그룹 약 0.1 내지 10%를 단계 (a)의 올리고머화 반응 전 및/또는 동안 하나 이상의 알콜과 반응시켜 우레탄 그룹을 형성시키고, c)촉매 독을 가함으로써 목적하는 올리고머화도에서 올리고머화 반응을 종결시키고, d) 과량의 반응하지 않은 출발 디이소시아네이트의 적어도 일부를 증류시켜 제거하고, e) 증류 잔여물의 중량을 기준으로 하여 과산화물 약 100 내지 10,000ppm의 존재하에서 단계 (d)에서 수득한 증류 잔여물을 50℃이상의 온도로 가열함을 포함하여, 우렛디온 및 그룹을 함유하는 재질된 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 유기 디이소시아네이트가 1,6-디이소시아네이토헥산을 포함하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 알콜이 분자량 32 내지 200의 1가 알콜 또는 다가 알콜을 하나 이상 포함하는 방법.
  4. 제 2 항에 있어서, 알콜이 분자량 32 내지 200의 1가 알콜 또는다가 알콜을 하나 이상 포함하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 과산화물이 부탄온 퍼옥사이드를 포함하는 방법.
  6. 제 2 항에 있어서, 과산화물이 부탄온 퍼옥사이드를 포함하는 방법.
  7. 제 3 항에 있어서, 과산화물이 부탄온 퍼옥사이드를 포함하는 방법.
  8. 제 4 항에 있어서, 과산화물이 부탄온 퍼옥사이드를 포함하는 방법.
  9. a) 유기포스핀 촉매의 존재하에서 (사이클로)지방족 결합된 그룹 함유 유기 디이소시아네이트의 그룹의 일부를 올리고머화시키고, b) 출발 디이소시아네이트에 존재하는 그룹 약 0.1 내지 10%를 단계 (a)의 올리고머화 반응 전 및/또는 동안 하나 이상의 알콜과 반응시켜 우레탄 그룹을 형성시키고, c) 촉매 독을 가함으로써 목적하는 올리고머화도에서 올리고머화 방응을 종결시키고, d) 과량의 반응하지 않은 출발 디이소시아네이트의 적어도 일부를 증류시켜 제거하고, e) 증류 잔여물의 중량을 기준으로 하여 과산화물 약 100 내지 10,000ppm의 존재하에서 포함하는 방법에 의해 제조된, 우렛디온 및 그룹을 함유하는 개질된 폴리이소시아네이트.
  10. 제 9 항에 있어서, 유기 디이소시아네이트가 1,6-디이소시아네이토헥산을 포함하는 개질된 폴리이소시아네이트.
  11. 제 9 항에 있어서, 알콜이 분자량 32 내지 200의 1가 알콜 또는 다가 알콜을 하나 이상 포함하는 개질된 폴리이소시아네이트.
  12. 제 10 항에 있어서, 알콜이 분자량 32 내지 200의 1가 알콜 또는 다가 알콜을 하나 이상 포함하는 개질된 폴리이소시아네이트.
  13. 제 9항에 있어서, 과산화물이 부탄온 퍼옥사이드를 포함하는 개질된 폴리이소시아네이트.
  14. 제 10항에 있어서, 과산화물이 부탄온 퍼옥사이드를 포함하는 개질된 폴리이소시아네이트.
  15. 제 11항에 있어서, 과산화물이 부탄온 퍼옥사이드를 포함하는 개질된 폴리이소시아네이트.
  16. 제 12항에 있어서, 과산화물이 부탄온 퍼옥사이드를 포함하는 개질된 폴리이소시아네이트.
  17. 제9항의 재질된 폴리이소시아네이트 및 유기 폴리하이드록실 화합물을 포함하는 2 성분 폴리우레탄 도료 조성물.
  18. 제 17항에 있어서, 개질된 폴리이소시아네이트의 이소시아네이트 그룹의 적어도 일부가 가역적인, 1 작용성 차단제로 차단된 도료 조성물.
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