JPH0133103B2 - - Google Patents

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JPH0133103B2
JPH0133103B2 JP56139858A JP13985881A JPH0133103B2 JP H0133103 B2 JPH0133103 B2 JP H0133103B2 JP 56139858 A JP56139858 A JP 56139858A JP 13985881 A JP13985881 A JP 13985881A JP H0133103 B2 JPH0133103 B2 JP H0133103B2
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catalyst
hexamethylene
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Pedain Yoozefu
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Bayer AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサメチレンジイソシアネートと
１−イソシアネート−３，３，５−トリメチル−
５−イソシアネートメチル−シクロヘキサン（イ
ソホロンジイソシアネート、すなわち、IPDI）
との混合物に基づく、イソシアネート基を有する
新規なイソシアヌレートに関し、また、前記ジイ
ソシアネート混合物の接触三量化による、その製
造方法、およびポリウレタンラツカーのイソシア
ネート成分としてその利用に関する。 有機ジイソシアネートのイソシアネート基の一
部を接触三量化した、イソシアネート基を有する
イソシアヌレートを製造することは、多くの刊行
物から公知である（たとえば次のものを参照：英
国特許第809809号または第856372号；ドイツ特許
第1201992号、ドイツ公開明細書第1644809号；第
1670667号；第2616415号；第2616416号；第
2644684号；第2724914号；第2726749号；および
第2806731号；米国特許第2801244号および第
3394111号または公告ヨーロツパ出願第10589号）。 これらの従来技術の方法により製造されたイソ
シアネート基含有イソシアヌレートは、特に２成
分系ポリウレタンラツカーの製造のための有用な
出発物質で、その場合、イソシアネート成分とし
て有利に使用することができる。 芳香族的に結合したイソシアヌレート基を有す
るイソシアネート−イソシアヌレートは、硬度と
弾性の大きいラツカーの製造に特に適し、一方、
脂肪族的または脂環式的に結合したイソシアネー
基を有するイソシアネート−イソシアヌレートは
防水性、耐候性ラツカーの製造に特に適してい
る。しかしがら、前記刊行物に記載された、脂肪
族的または脂環式的に結合したイソシアネート基
を有するイソシアネート−イソシアヌレートはな
お、実用的要件のすべてを同時に満足させ得ない
欠点を有する。たとえば、ヘキサメチレンジイソ
シアネートのような脂肪族ジイソシアネートに基
づくイソシアネート−イソシアヌレートは、生理
学的に無害な微極性溶剤（たとえば、石油留分）
中での良好な溶解性を要求する、範囲と重要性が
着実に増大している用途に必ずしも適していな
い。というのは、溶液の製造のためには、より極
性の強い溶剤を同時に使用せねばならず、また
は、溶液の希釈能が前記非極性溶剤によつて制限
されるからである。 さらに、これらのイソシアネート−イソシアヌ
レートは通常は液体（ブロツクされた形でさえ）
で、このため、粉体ラツカーに使用するのには不
適当である。その上、これらのポリイソシアネー
トを用いて製造したラツカーは通常、硬度が低い
ので、以後の迅速な加工を妨げる。 脂環式ジイソシアネートの三量化により得られ
るイソシアネート−イソシアヌレートは確かに、
微極性の溶剤中で良好な溶解性を示すが、しか
し、通常の加工粘度の溶液を調整するためにこれ
らの溶剤をかなり多量に必要とし、このことのた
めに、低溶剤系ではその有用性がかなり制限され
る。 この生成物の軟化点は明らかに室温以上であ
る。しかし、この生成物は、得られる被覆物にあ
る種の脆性と限られた弾性を与え、このために、
低温においても高い弾性が要求されるラツカーで
の使用は特に制限される。 驚くべきことに、ヘキサメチレンジイソシアネ
ートとIPDIに基づく、以下に詳細に記載する本
発明のイソシアネート−イソシアヌレートは、そ
の好ましい諸性質のために、前記刊行物に記載の
イソシアネート−イソシアヌレートに比較して優
れていることが判明した。本発明の化合物または
混合物は、微極性溶剤に溶解して、透明な、高濃
度、低粘度の溶液となり得て、この溶液は必要に
応じて、さらに同じ溶剤を用いて、曇りを生ずる
ことなく希釈することができる。本発明の化合物
または混合物を用いて製造したラツカーはまた、
低温においてさえ、望ましい硬度と、優れた弾性
により特徴づけられる。 この事実は驚くべきことであるが、しかし、前
記の引例のあるもの、たとえば、英国特許第
809809号またはドイツ公開明細書第2644684号；
第2724914号または第2726749号には、適当な脂肪
族または脂環式ジイソシアネートの長い一覧表を
挙げた後に、挙げられたイソシアネートの混合物
も使用することができると簡単に言及している。
しかし、この言及だけからでは、熟練者でも、ヘ
キサメチレンジイソシアネートとIPDIの２つの
ジイソシアネートから混合三量体を製造するため
に、その一覧表からこれら２つのジイソシアネー
トの選択が示唆されると推定することはできな
い。事実、前記刊行物には、これら２つのジイソ
シアネートの選択について具体的に指示するもの
がない。 本発明は、次の一般式 〔式中、 R1、R2およびR3は同じでも異なつてもよく、
ヘキサメチレン基を表わすか、あるいは１−イソ
シアネート−３，３，５−トリメチル−５−イソ
シアネートメチル−シクロヘキサンからイソシア
ネート基を除去することにより得られる基を表わ
し、但し、統計的平均で、基R1、R2およびR3の
少なくとも約20％かつ多くて約80％がヘキサメチ
レン基を表わすことを条件とする；そして ｎは約１〜７の整数または統計的平均で分数を
表わす〕 に相当する化合物または化合物の混合物を指向し
ている。 本発明はさらに本発明の化合物または混合物の
製造方向を指向し、この方法は、本質的に脂肪族
および脂環式ジイソシアネートから成るジイソシ
アネート化合物のイソシアネート基の一部を、イ
ソシアネート基の三量化を促進する触媒の存在下
で三量化し、最初に存在していたイソシアネート
基の約10〜60％が三量化されたら直ちに、反応混
合物を使用触媒の分解温度以上に加熱しそして／
または触媒毒を添加して、触媒を不活性化するこ
とにより三量化反応を停止し、そして必要に応じ
て薄層蒸留により未反応の過剰イソシアネートを
除去するものであつて、ヘキサメチレンジイソシ
アネートと１−イソシアネート−３，３，５−ト
リメチル−５−イソシアネートメチル−シクロヘ
キサンのモル比が約４：１〜１：４である混合物
を使用することを特徴とする。 本発明はさらに、必要に応じてイソシアネート
ブロツキング剤でブロツクされた本発明の化合物
および混合物を、ポリウレタンラツカーのイソシ
アネート成分として使用することを指向してい
る。 前記一般式における変動因子R1、R2、R3およ
びｎは前記に表わした通りで、用語「１−イソシ
アネート−３，３，５−トリメチル−５−イソシ
アネートメチル−シクロヘキサンからイソシアネ
ート基を除去することにより得られる基」とは次
の構造の基を意味すると理解されるべきである： 上に定義した基R1、R2およびR3は、統計的平
均で前記基の少なくとも約25％、そして多くて約
75％がヘキサメチレン基を表わし、そしてｎが統
計的平均で、約１〜５の整数または分数を表わす
ように選択するのが好ましい。 R1、R2およびR3の少なくとも約1/3、そして多
くて約2/3がヘキサメチレン基を表わし、そして
ｎが統計的平均で、約１〜３の整数または分数を
表わすような本発明の化合物または混合物は特に
好ましい。 反応から回収された未反応ジイソシアネート混
合物についてのガスクロマトグラフイーおよび／
または屈折率測定実験により分るように、本発明
の化合物中の２つの基の比は驚くべきことに、本
発明の方法における混合物として使用するジイソ
シアネートのモル比と一致している。したがつ
て、本発明の方法においては、前記ジイソシアネ
ートは約４：１〜１：４、好ましくは約３：１〜
１：３、そしてより好ましくは約２：１〜１：２
のモル比で使用される。 過剰の単量体ジイソシアネートに溶解した形
の、本発明の化合物または混合物は、透明で、ほ
とんど無色の低粘度液体である。ジイソシアネー
トを公知の方法、たとえば薄層蒸留により除去す
ると、重合体がほとんど無色の樹脂として得ら
れ、その出発ジイソシアネート含量は約５重量
％、好ましくは約２重量％、そしてより好ましく
は約１重量％以下である。 樹脂の稠度は出発成分のモル比により異なる。
固体生成物の融点は一般に約100℃以下で、ヘキ
サメチレンジイソシアネート（HDI）の割合の
増加と共に低下する。HDIの割合が支配的な生
成物は室温では一般に液体である。 本発明の生成物のNCO含量もその組成により
異なり、一般には約12〜22重量％、好ましくは約
14〜21重量％である。 ゲルクロマトグラフイ試験により、本発明の化
合物または混合物の組成に関して正確な情報が得
られる。こうして、イソシアヌレート環を１個
（ｎ＝１）もつたトリイソシアネートは、単量体
を含まない三量体の主成分を構成する。製造の際
の反応の程度により、イソシアヌレート環を１個
より多く（ｎ＝２−７）もつた種々の量のポリイ
ソシアネートも存在する。 本発明の方法のための出発物質はヘキサメチレ
ンジイソシアネート（HDI）とIPDIである。 本発明の方法を実施するためには、出発ジイソ
シアネート混合物に、イソシアネートの三量体を
促進する触媒を用いて公知の三量化反応を行なわ
せる。 公知の三量化触媒はすべて、本発明の方法の触
媒として適すると考えられる。次のものが三量化
触媒の例として挙げられる：ドイツ公開明細書第
1934763号に記載のようなホスフイン；英国特許
第809809号のアルカリ金属または鉛塩；アルカリ
金属フエノレート（英国特許第1391066号と第
1386399号）；アルキレンオキシドとＮ，N′−エ
ンドエチレンピペラジン（“DABCO”）の組合せ
（ドイツ公開明細書第2644684号と米国特許第
3211703号）；および第三アミンと組合されたアジ
リジンまたはその誘導体（ドイツ公開明細書第
2825826号）。 次の一般式に相当する水酸化第四アンモニウム
の使用は本発明の方法に特に適していることがわ
かつた： 〔式中、 R4は、炭素原子を１〜20、好ましくは４〜12
個有するアルキル基、炭素原子を７〜10、好まし
くは７個有する芳香脂肪族炭化水素基、または炭
素原子を４〜10、好ましくは５または６個有する
飽和脂環式炭化水素基を表わし、各々の基はヒド
ロキシル基および／または炭素原子を１〜４個有
するヒドロキシアルキル基で置換されていてもよ
く； R5、R6およびR7は同じでも異なつてもよく、
炭素原子を１〜20、好ましくは１〜４個有するア
ルキル基を表わし、そしてヒドロキシル置換され
ていてもよく、または、R5、R6およびR7のうち
の２つは窒素原子と共に、そして必要に応じて酸
素原子または別の窒素異原子と共に、炭素原子を
３〜５個有する複素環式環を形成してもよく、ま
たは、R5，R6およびR7はエチレン基を表わして
もよく、これは、第四窒素原子および別の第三窒
素原子と共に二環式トリエチレン−ジアミン
（“DABCO”）−構造を形成してもよい〕。 好ましい水酸化第四アンモニウムは、R5、R6
およびR7が前記に定義した通りのものである前
記一般式に相当するものであるがただし、これら
の基の少なくとも１つは、第四窒素原子に関して
好ましくは２−位置の、脂肪族的に結合したヒド
ロキシル基を少なくとも１個有し、ヒドロキシル
置換された基は、ヒドロキシル置換基のほかに、
そのほかの置換基、特にC1〜C4アルコキシ置換
基をもつていてもよい。 特に好ましい水酸化第四アンモニウムは、前記
一般式において、R4、R5およびR6が前記種類の
アルキル基を表わし、そしてR7がヒドロキシ−
エチル、ヒドロキシ−プロピルまたはヒドロキシ
−ブチル基を表わし、ヒドロキシル基は好ましく
は、第四窒素原子に関して２−位置に存在する、
前記一般式に相当するものである。 適当な水酸化第四アンモニウムの例には次のも
のがある：水酸化テトラメチル−、テトラエチル
−、トリメチルステアリル−、およびジメチル−
エチル−シクロヘキシル−アンモニウム；水酸化
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシプロピル）−、およびＮ，Ｎ，Ｎ−ト
リメチル−（２−ヒドロキシブチル）−アンモニウ
ム；水酸化Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシル−
Ｎ，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウ
ム；水酸化Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−（２，２−ジヒドロキシメチル
−ブチル）−アンモニウム；水酸化Ｎ−メチル−
２−ヒドロキシエチル−モルホリニウム；水酸化
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−ピ
ロリジニウム；水酸化Ｎ−ドデシル−トリス−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム；水酸
化テトラ−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウ
ム；および“DABCO”へのエチレンオキシドと
水とのモノ付加物である次式に相当する化合物で
ある： 好ましく使用されるヒドロキシアルキル置換基
を含有する水酸化第四アンモニウムにより本発明
に従つて使用されるジイソシアネート混合物を溶
剤を含まないで三量化することが可能となり、こ
の三量化により、容易に制御できる反応条件（触
媒添加により直ちに三量化が開始する）下で、好
収率で、非常に淡色の生成物が得られる。さら
に、使用触媒は熱に不安定なので、ある限界温度
を超えると、自動的に不活性化が起こる。この結
果、三量化反応は、従来技術の停止剤を少量用い
て、または用いないで完了することができ、この
ことは、生成物に曇りが生じないという利点を有
する。 三量化触媒はジイソシアネート混合物を基準に
して、一般に約0.0001〜５重量％、好ましくは約
0.001〜２重量％の量で使用される。水酸化第四
アンモニウムを触媒として使用する場合、それ
は、使用ジイソシアネート混合物を基準にして、
約0.001〜２重量％、好ましくは約0.001〜１重量
％の量で使用される。 水酸化第四アンモニウムを触媒として使用する
場合、適当な溶剤に溶解して使用するのが好まし
い。たとえば、トルエン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合物
は溶剤として適当で、使用イソシアネート混合物
を基準にして、多くて約５重量％の量で使用さ
れ、反応後、蒸留により、必要に応じて過剰のジ
イソシアネートと共に、除去される。 しかしながら、反応性水素原子を有する溶剤、
特にアルコール類、たとえばエタノール、プロパ
ノール、ブタノール類および２−エチルヘキサノ
ールは本発明において好ましく、これらは、三量
化すべきジイソシアネート混合物に導入されると
反応してカルバミン酸を形成して生成物中に残
る。 反応後に留去することができる溶剤を同時に多
量に使用することは本発明においては余り好まし
くない。 本発明の方法は約20〜120℃、好ましくは約40
〜100℃の温度で実施される。 本発明の方法を以下に例示する：ヘキサメチレ
ンジイソシアネートとIPDIの混合物を不活性ガ
ス（この使用は絶対に必要というわけではない）
の存在下で約20〜90℃の温度、たとえば約50℃に
する。好適なヒドロキシアルキルを含有する水酸
化第四アンモニウム触媒の溶液を反応溶液に導入
すると、三量化反応が直ちに開始する。反応の
間、温度は約60〜120℃に上昇し、適当な手段に
より、反応開始時は好ましくは冷却により、そし
て発熱反応が止んだら加熱により、たとえば80℃
に保つことができる。触媒の量および／または反
応温度により、混合物は約0.5〜５時間の内に、
要求されるNCO値（一般に、出発混合物中に含
まれたNCO基の約10〜60％、好ましくは約10〜
40％が消費されるまで）になる。そこで三量化反
応は、好ましくは約75℃以上の反応温度で、熱に
よる触媒の不活性化により自然に停止するが、停
止剤たとえば酸または酸誘導体（ペルフルオロブ
タンスルホン酸、安息香酸、塩化ベンゾイル、ギ
酸または２−エチルカプロン酸）の添加により、
しかし、好ましくは約80〜120℃の温度に短時間
加熱することにより中断させることもできる。次
いで、三量体の溶液は好ましくは、高真空下で過
剰の単量体が好ましくは薄層蒸発器で除かれ、本
発明の三量体は蒸留残留物として得られる。 三量化を温和に進めることは最終生成物の品質
（粘度と色）にとつて非常に重要である。したが
つて、触媒の量は、NCO含量が余り早く達成さ
れないように選択される。このために、触媒量の
一部だけを用いて前述の三量化を開始し、そして
最初の温度最高点に達したら、この温度で撹拌を
続け、反応が停止したら、再び温度上昇を起す追
加の触媒溶液を加えることが適当である。もしこ
の時点で、三量体溶液の必要NCO含量に達して
いなければ、熱に不安定な触媒を、好ましくはそ
の特定分解温度範囲で用いて、同じ方法で終点を
調節することができる。この方法は当然ながら、
連続的に、たとえば直列に連結した撹拌容器で行
なうこともできる。 驚くべきことに、本発明に従つて好ましく使用
される、ヒドロキシル基含有水酸化第四アンモニ
ウムを使用すると、特に本発明の方法を、約100
℃以下の温度の比較的温和な反応条件においてさ
え、特に連続的に実施する場合、非常に簡単化さ
れるという効果が表われる。回収された単量体の
ガスクロマトグラフイーおよび／または屈折率測
定試験によれば、個々の成分の割合は出発混合物
と比較して変化していない；したがつて、各ジイ
ソシアネートのモル比に対応して、化学量論的反
応が起つている。それ故、回収されたジイソシア
ネートは直接、すなわち、複雑な分析や、ジイソ
シアネート混合物の組成を修正する必要なく、再
循環させることができる。 生成物、すなわち、本発明の化合物または混合
物は、そのゲルクロマトグラフイ試験からわかる
ように、全く支配的に、前記一般式に相当する純
粋な混合三量体から成り、たとえばHDIとIDDI
の各三量体の混合物ではない。 他方、そのような単独三量体が少量存在するこ
とはもちろん排除できない。本発明の化合物中
の、HDIまたはIPDIの炭化水素基が「統計的平
均で」特定範囲内にあるという記載は、したがつ
て、ヘキサメチレンジイソシアネートがIPDIと
共に三量化の形で最低量または最高量、本発明の
混合物中に存在し、しかも主に純粋な混合三量体
の形で存在することを意味する。 本発明の化合物または混合物は、重付加法によ
るポリウレタンプラスチツク製造用、特に１成分
系または２成分系ポリウレタンラツカー製造用の
出発物質と有用であり、また、公知のブロツキン
グ剤でブロツクされた形で、２成分系ポリウレタ
ン焼付エナメル用の出発物質として有用である。 ポリウレタンラツカーの製造に用いられる、ブ
ロツクされた形であつてもよい本発明の化合物ま
たは混合物のための好ましい反応体は、ポリウレ
タン化学において公知の次のものである：ポリヒ
ドロキシポリエステル；ポリヒドロキシポリエー
テル、ポリヒドロキシポリアクリレート、ポリカ
ルボン酸および必要に応じて使用される低分子量
多価アルコールである。ポリアミン、特にポリケ
チミンまたはオキサゾリジンとしてブロツクされ
た形のポリアミン、も本発明の混合重合体のため
の適当な反応体である。 量比は一般に、任意にブロツクされたイソシア
ネート基１個当り、ヒドロキシ、アミノおよび／
またはカルボキシル基が約0.8〜３個、好ましく
は約0.9〜1.1個になるように選択される。 硬化過程を促進するために、イソシアネート化
学において慣用の触媒を公知の方法で使用するこ
とができ、この触媒には、たとえば次のものが挙
げられる：第三アミン、たとえばトリエチルアミ
ン、ピリジン、メチルピリジン、ベンジルジメチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−エンドエチレンピペラジン、
Ｎ−メチルピペラジン、ペンタメチルジエチレン
トリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキ
サン、Ｎ，N′−ジメチルピペラジン等、および
金属塩、たとえば塩化鉄（）、塩化錫、２−エ
チルカプロン酸亜鉛、エチルカプロン酸錫（）、
ジブチル−錫（）−ジラウレート、モリブデン
グリコレート等。 焼付エナメルに本発明の化合物または混合物を
使用する場合、そのNCO基は一部または全部が
公知の方法でブロツクされる。このためには、ポ
リイソシアネートを適当なブロツキング剤と、好
ましくは高められた温度で、必要に応じて適当な
触媒（前記参照）の存在下で反応させる。 適当なブロツキング剤は、たとえば、次のもの
である：モノフエノール（フエノール、クレゾー
ル）、第三アルコール（ｔ−ブタノール、ジメチ
ルフエニルカルボノール）、易エノール形成化合
物（アセト酢酸エステル、マロン酸誘導体）、芳
香族第二アミン（Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−フエ
ニル−キシリジン）、イミド（サクシンイミド）、
ラクタム（ξ−カプロラクタム、δ−バレロラク
タム）、オキシム（ブタノンオキシム、シクロヘ
キサンオキシム）、メルカプタン（メチルメルカ
プタン、エチルメルカプタン）、およびトリアゾ
ール（1H−１，２，４−トリアゾール）。 ラツカーバインダーの製造には、次の、たとえ
ば、任意にブロツクされたポリイソシアネート、
多官能性反応体、触媒および必要に応じて慣用の
添加剤、たとえば、顔料、充てん剤および染料、
および流動化剤を、慣用の混合装置、たとえば、
サンミドルで、溶剤または希釈剤を用いて、また
は用いないで、完全に混合し、均質にする。 被覆剤は、被覆されるべき支持体に、溶液で、
または溶融体で、または固体の状態で、慣用の方
法、たとえば、コーチング、ロール塗、注加、吹
付、渦流式焼結法または静電粉体吹付法により施
される。 静電粉体吹付法で施すのが好適な粉体ラツカー
に、ブロツクされたポリイソシアネートを使用す
る場合、これまでは、粉体ラツカーの硬化剤とし
て、イソシアヌレート基形成により変性しただけ
のHDIを使用することは不可能であつた；純粋
なHDI三量体をξ−カプロラクタムで化学量論
的にブロツクすることにより、三量化の程度に関
係なく、また、付加的段階、たとえば薄層蒸留
で、過剰の単量体が予め除去されるか否かに関係
なく、室温で液体のまたは粘着性の生成物が得ら
れ、これはその軟化点が低いために粉体ラツカー
硬化剤として不適当である（比較例13と14）。し
かし、HDI（混合三量体中でのHDIの割合は、た
とえば、硬化ラツカーの弾性を決定する）は、脂
環式ジイソシアネートとの、ブロツクされた混合
三量体の形で容易に使用することができる；たと
えば、ξ−カプロラクタムでブロツクされた
HDI／IPDI混合三量体は融点が高いために砕け
易く、数週間経つてもさらさらしている（実施例
10〜12）。比較として、ξ−カプロラクタムでブ
ロツクされた、HDI三量体とIPDI三量体の三量
体混合物（実施例15）は全組成が同じ混合三量体
とは対照的に、明らかに融点範囲が狭い。粉砕し
た生成物は40℃で貯蔵すると完全に膠着する。 本発明の型の混合三量体は単量体が少なく、慣
用のラツカー溶剤、たとえば、エチレングリコー
ルアセテート、エチルグリコールアセテート／キ
シレン１：１、酢酸エチル、酢酸ブチル、および
一般に前記の芳香族および石油分の多い溶剤混合
物中での非常に望ましい溶解性と希釈性を有す
る。そのために、濃度の高い溶液でも粘度が低
い。本発明の方法の実質的利点はまた、出発ジイ
ソシアネートのモル比を適当に選択することによ
り、生成物の特性を、要求される用途に最適にな
るように容易に適合せしめ得ることにも見られ
る。本発明の化合物または混合物の実質的な利点
は、純粋に脂肪族の三量体の利点（得られるラツ
カーの高弾性と高衝撃強さ）が、公知のIPDI三
量体の利点（非極性溶剤または溶剤混合物中での
良好な溶解性、ラツカー膜の望ましい硬度）と実
質的に一緒に組合わさり、しかも前記の欠点を含
まない点に見られる。 以下の実施例によりさらに本発明を説明する。
％はすべて重量％である。 下記の触媒を以下の実施例に用いた： 触媒Ａ：水酸化Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウ
ム。Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
（「ドミン」）エトキシル化して製造し、２−エ
チルヘキサノール／エタノール８：１を用いて
約５％に希釈した。 触媒Ｂ：水酸化Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２，２−ジヒドロキ
シメチル−ブチル）−アンモニウム。２−エチ
ルヘキサノールを用いて約10％溶液に希釈。 触媒Ｃ：水酸化Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−アンモニウム。 ２−エチルヘキサノール／エタノール８：
１で約２％溶液に希釈 ジメチルホルムアミド／エタノール８：１
で約２％溶液に希釈 ジメチルホルムアミド／エタノール４：１
で約６％溶液に希釈 触媒Ｄ：水酸化Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシプロピル）−アンモニウム。 ２−エチルヘキサノール／エタノール８：
１で約３％溶液に希釈 エチルヘキサノール／ｎ−プロパノール
８：１で約６％溶液に希釈 実施例 １ ヘキサメチレンジイソシアネート4704ｇ（28モ
ル）とイソホロンジイソシアネート1554ｇ（７モ
ル）の混合物を触媒A100mlと65℃で混合した。
発熱反応が直ちに起り、冷却して80℃に30分保つ
た。冷却を中止後、温度は96℃に上昇した。さら
に15分後、温度は低下し、加熱により80℃に保つ
た。合計１時間後に触媒は不活性となつた。その
とき、混合物のNCO含量は一定となり、39.9％
であつた。生成物は薄層蒸留により単量体ジイソ
シアネートがほとんど完全に除かれ（残留
HDI：0.25％、残留IPDI：0.37％）、わずかに黄
色の固有色を有し、NCO含量は19.8％、粘度は
23℃において5320ｍPasであつた。 実施例 ２ HDI3360ｇ（20モル）とIPDI2220ｇ（10モル）
の混合物を触媒溶液A100mlと65℃で混合し、温
度が徐々に82℃まで上昇した。発熱反応が止んだ
とき、混合物のNCO含量は38.5％であつた。80
℃でさらに触媒溶液30mlを加えたら、温度は98℃
に上昇した。全反応時140分後に、触媒はもはや
活性を全く示さず、NCO含量は33.1％に低下し
た。イソシアネート混合物は薄層蒸留により単量
体を除去し、エチルグリコールアセテート／キシ
レン１：１で90％に溶解した。ほとんど無色の溶
液はNCO含量が16.6％で、粘度が23℃で2780ｍ
Pasであつた。 実施例 ３ IPDI444ｇ（２モル）とHDI672ｇ（４モル）
の混合物を触媒溶液B20mlと80℃で混合した。直
ちに発熱反応が起り、必要に応じて冷却して90℃
に保つた。30分後、停止剤溶液（ジメチルホルム
アミド２ml中のペルフルオロブタンスルホン酸１
mlからなる）１mlを加えて反応を中断させた。こ
のとき、混合物のNCO含量は33.6％であつた。
最終的に黄色樹脂が薄層蒸留により得られ、エチ
レングリコールアセテート／キシレン（１：１）
中でほぼ無色の溶液（90％）として、NCO含量
は16.5％であつた。 実施例 ４ IPDI1776ｇ（８モル）とHDI2688ｇ（16モル）
を触媒溶液CI120mlと60℃で混合した。三量化反
応が直ちに発熱的に起り、約10分後に反応混合物
は75℃に達した。さらに15分後、温度は73℃にな
つた。ジメチルホルムアミド４ml中のペルフルオ
ロブタンスルホン酸２mlの溶液を加えて反応を中
断させた。そのときのNCO含量は35.7％であつ
た。薄層蒸留により、単量体含量がHDI0.11％お
よびIPDI0.13％の混合三量体が実質的に無色の樹
脂の形で得られた。この樹脂は、エチルグリコー
ルアセテート／キシレン１：１中の90％溶液とし
て、NCO含量が17.2％で、23℃における粘度が
1350ｍPasであつた。 実施例 ５ HDI2520ｇ（15モル）とイソホロンジイソシ
アネート3330ｇ（15モル）の混合物を70℃で、先
ず触媒溶液A100mlと、次いでこの溶液40mlと混
合した。この過程の間、温度は最高103℃まで上
昇した。反応時間140分後、溶液のNCO含量は
30.8％であつた。薄層蒸留により得られた樹脂を
エチルグリコールアセテート／キシレン１：１に
80％に溶解した。ほとんど無色の溶液はNCO含
量が13.8％で、粘度が23℃において1440ｍPasで
あつた。溶液を基準にして、遊離HDI含量は0.17
％、そして遊離IPDI含量は0.27％であつた。 実施例 ６ HDI1344ｇ（８モル）とIPDI3552ｇ（16モル）
を65℃で導入した。触媒溶液A140mlを、溶液の
温度が常に85℃を超えないように分割して加え
た。次に反応混合物を90℃に加熱し、この温度に
20分間放置した。溶液のNCO含量は31.5％であ
つた。薄層蒸留により樹脂を得、これをエチルグ
リコールアセテート／キシレン１：１に80％に溶
解した。 NCO含量：13.0％ 粘度（23℃で）：930ｍPas 実施例 ７ IPDI3552ｇ（16モル）とHDI1344ｇ（８モル）
を60℃で触媒溶液Ｃ120mlと混合した。混合物
の温度は15分以内に74℃まで上昇し、その後、
徐々に低下した。合計40分後、ジメチルホルムア
ミド４ml中のペルフルオロブタンスルホン酸２ml
の溶液を加えて反応を停止させ、粗生成物を薄層
蒸留にかけた。NCO含量が13.8％で、粘度（23
℃で）1040ｍPasの、ほとんど無色の樹脂が得ら
れた。 実施例 ８ IPDI888ｇ（４モル）とHDI336ｇ（２モル）
を70℃で触媒溶液40mlと混合した。反応混合物
の温度は徐々に上昇し、必隣に応じ、最初は冷却
して、その後は加熱して80℃に保つた。15分後
に、ジメチルホルムアミド１ml中のペルフルオロ
ブタンスルホン酸0.5mlの溶液を加えて反応を停
止させた。そのときのNCO含量は33.2％であつ
た。薄層蒸留により単離した生成物を、エチルグ
リコールアセテート／キシレン１：１に80％に溶
解した。ほとんど無色の生成物はNCO含量が
13.5％、23℃での粘度が620ｍPas、そしてHDI含
量や0.16％、IPDI含量が0.32％であつた。 実施例 ９ HDI840ｇ（５モル）とIPDI4440ｇ（20モル）
の混合物に、70℃で触媒溶液A130mlを２回に分
けて加えた。発熱反応が直ちに起り、温度を最初
は冷却により、そして発熱反応が止んだとき、加
熱により80℃に保つた。反応２時間後に、混合物
のNCO含量は30.8％であつた。90℃で15分間加
熱して、なお活性の触媒残渣を破壊した。そのと
きのNCO含量は30.2％であつた。薄層蒸留によ
り得られた単量体の少ない生成物は、エチルグリ
コールアセテート／キシレン１：１中の80％溶液
として、NCO含量が16.6％で、23℃での粘度が
3780ｍPasであつた。 実施例 10 触媒溶液Ｄを合計40ml使用して、HDI336ｇ
（２モル）を80℃で、NCO含量が16.8％になるま
で三量化した。この三量体をξ−カプロラクタム
352ｇと90〜140℃で反応させた。マスキングされ
た三量体の融点は75〜81℃で、ブロツクされた
NCO含量は11.6％であつた。粉砕した生成物は、
40℃で３週間貯蔵後も、なおさらさらしていた。 実施例 11 HDI168ｇ（１モル）とIPDI444ｇ（２モル）
を60℃で触媒溶液Ｄ25mlと混合した。発熱反応
が直ちに始まり、必要に応じて冷却して80℃に保
つた。発熱反応が終つたら、さらに触媒溶液を９
ml加え、混合物を、NCO含量が一定になるまで、
最初は冷却して、その後は加熱して80℃に保つ
た。NCO含量は20.0％であつた。 次いで、混合物を100℃に加熱した。混合物の
温度が徐々に140℃まで上昇するように、撹拌し
ながら、溶融ξ−カプロラクタム330ｇを滴下さ
せた。反応が終つたら、混合物を室温まで放冷し
た。融点92〜96℃の、脆くて砕けやすい固体が得
られた。NCO含量は０％で、ブロツクされたイ
ソシアネート基の含量（NCOとして計算）は13
％であつた。 実施例 12 ヘキサメチレンジイソシアネート500ｇ（2.98
モル）とイソホロンジイソシアネート500ｇ
（2.25モル）を60℃で触媒溶液Ｄ40mlと混合し
た。直ちに発熱反応が起り、混合物は86℃の温度
に達した。温度を80℃まで低下させ、加熱により
この温度に保つた。合計２時間後、NCO含量は
31.5％であつた。さらに触媒（25ml）を添加し
た。80℃でさらに７時間後に、混合物のNCO含
量は一定となり16.2％に達した。遊離HDIへの含
量は6.3％で、遊離IPDIの含量は約6.8％であつ
た。 100〜140℃でξ−カプロラクタム436ｇを用い
てブロツクすることにより、融点72〜78℃の脆い
固体が得られた。ブロツクされたイソシアネート
基の含量は11.3％であつた。砕いた固体は、70℃
で数週間貯蔵した後も、さらさらしていた。 実施例 13（比較例） HDI1008ｇ（６モル）をNCO含量が25.5％に
なるまで、合計13mlの触媒溶液Ｄを用いて80℃
で三量化させ、100〜130℃でξ−カプロラクタム
692ｇを用いてブロツクした。冷却生成物は粘着
性で、粉砕することができなかつた。 実施例 14（比較例） HDI504ｇ（３モル）を触媒溶液Ｄ９mlを用
いて80℃で三量化させてNCO含量を30.0％とし、
薄層蒸留により単量体を除去した（残留単量体の
含量：0.35％）。NCO含量は19.5％であつた。 この生成物を、化学量論量のξ−カプロラクタ
ムを用いて、100〜130℃でブロツクした。室温で
粘着性の生成物が得られ、粉体ラツカー用橋かけ
剤として使用できなかつた。 実施例 15（比較例） 単量体を含まないHDI−三量体93.7ｇ、単量体
を含まないIPDI−三量体93.2ｇ、HDI6.3ｇおよ
びIPDI6.8ｇ（実施例12で得た三量体の組成物に
相当）を100℃で均質化した。混合物のNCO含量
は20.2％であつた。100〜140℃で、ξ−カプロラ
クタム10ｇを用いてブロツキングした後、融点58
〜65℃の固体が得られた。粉砕生成物は40℃で貯
蔵すると完全に膠着した。 実施例 16（比較例） この比較例は、重合体成分を変えないで、本発
明の混合三量体を用いると、ラツカーの弾性、衝
撃強さおよび硬度がどのように変るかを示してい
る。なお、後記に特定した混合物（重量部で示
す、NCO：OH＝１：１）は次の出発成分から製
造した： １ 実施例４の混合三量体HDI／IPDI（モル比
２：１） ２ 実施例８の混合三量体HDI／IPDI（モル比
１：２） ３ IPDI三量体、エチレングリコールアセテー
ト／キシレン１：１中70％、NCO含量11.5％、
遊離IPDI含量：＜0.7％ 溶剤：エチルグリコールアセテート、キシレン、
酢酸ブチルの等重量部混合物 ヒドロキシル成分：アジピン酸、ヘキサンジオー
ルおよび炭酸ジフエニルから得られたポリエス
テル、OH含量：６重量％ 触媒：“DABCO”、エチルグリコールアセテート
中の10％溶液（混合物の固体樹脂を基準にして
触媒0.5％）。
【表】
【表】 これらを完全に硬化して製造したフイルム（約
40μｍの乾燥フイルム吹付け法、23℃で14日間硬
化）についての次の項目を測定した： (a) 振子型硬度（Ko″nig法；DIN53 157）単位
秒 (b) 弾性（DIN 53 156）単位mm (c) 衝撃強さ（ASTMD 779−69）単位インチ
×ポンド 次の値が測定された：
【表】 この結果が示すように、本発明の混合三量体を
用いてつくつたフイルムは弾性と衝撃強度が明ら
かに向上している。さらに、本発明のポリイソシ
アネートの組成を選択することだけで、ほかの望
ましいまたは改善された特性はそのままにして、
このフイルムの強度を広い範囲で変え得ること、
および所定の目的に最適に適合せしめ得ることが
わかる。 実施例 17 この実施例は、アルキド樹脂ラツカーの特性
が、本発明のポリイソシアネートの使用によりど
のように改善されるかを示している。 このために、大豆脂肪酸に基づく商業的に入手
可能なアルキド樹脂（トリグリセリドを基準に計
算した油長が約48％）を石油に溶解して50％溶液
とし、二酸化チタン（バインダーを基準にして65
％）で着色した。 石油を用いて40％溶液に希釈した実施例５の混
合三量体を加える（固体アルキド樹脂を基準に、
ポリイソシアネート８％）ことにより、フイルム
の特性が改善された。この混合物を石油で加工粘
度まで希釈した。混合物またはこれからつくつた
フイルムの特性を次の表に示した：
【表】 実施例 18（比較例） 本発明17に記載の方法と同様にして、アルキド
樹脂ラツカーをポリイソシアネートと混合した。
しかし今回は、HDI／IPDI混合三量体（モル比
１：１、重量比43：57に相当）の代わりに、純粋
なHDI三量体43部と純粋なIPDI三量体57部の混
合物を用いた。混合三量体に比べて、このポリイ
ソシアネート混合物は石油による希釈性が劣るた
め、実施例28の場合と同じ固形分に希釈した場
合、曇つた溶液が得られた。得られたフイルムは
室温または60℃で乾燥した後、光沢度がかなり低
かつた。 実施例 19 次の表に、「純粋」な三量体、三量体混合物お
よび本発明の混合三量体の樹脂特性の差を挙げ
る：ポリイソシアネート 23℃における樹脂特性 HDI−三量体 液体 HDI／IPDI−混合三量体 重量比43：57、実施例５ 粘稠 HDI／IPDI−三量体混合物 重量比43：57 固体、軟かい IPDI−三量体 固体、脆い これらの差が、これらのポリイソシアネートを
基質とした２成分系ポリフレタンラツカーの弾性
にどのように反映するかは、次に示す通りであ
る。 この目的で、前記４種のイソシアネートを、ア
クリル酸、メタクリル酸エステルおよび、硬質ポ
リエステルで変性したスチレンからの標準的ポリ
アクリレート樹脂（キシレン中６％、固形分を基
準にして、OH基3.5％）と混合し、二酸化チタン
（全バインターを基準にして65％）で着目した。
これらからつくつたフイルムは室温で20日間硬化
させた。次いでエリクセン（Erichsen）−絞り
（単位mm）を測定した（フイルムの層厚約40μ
ｍ）。ポリイソシアネート成分 エリクセン−絞り（mm） HDI−三量体 ７−９ 混合三量体 ６−７ 三量体混合物 0.5−１ IPDI−三量体 0.5−0.8 混合三量体の樹脂は非常に軟かい特性を有する
ため、これからつくられたラツカーフイルムは実
用目的に適した弾性を示し、一方、対応する三量
体混合物はラツカーから弾性を奪つてしまう。 例示を目的として、以上に本発明を詳細に説明
したが、もちろんこのような詳細は例示を目的と
したに過ぎず、特許請求の範囲で限定されはする
が、本発明の精神と範囲に反することなく、当業
者には変更を行なうことが可能である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、 R1，R2およびR3は同じでも異なつてもよく、
    ヘキサメチレン基を表わすか、あるいは１−イソ
    シアネート−３，３，５−トリメチル−５−イソ
    シアネートメチル−シクロヘキサンからイソシア
    ネート基を除去することにより得られる基を表わ
    し、但し、統計的平均で、基R1、R2およびR3の
    少なくとも約20％かつ多くて約80％がヘキサメチ
    レン基を表わすことを条件とする；そして ｎは約１〜７の整数または統計的平均で分数を
    表わす〕 に相当する化合物または化合物の混合物。 ２ 統計的平均を基準にして、基R1、R2および
    R3の少なくとも約25％かつ多くて約75％がヘキ
    サメチレン基を表わすことを特徴とする、特許請
    求の範囲第１項記載の化合物または化合物の混合
    物。 ３ 統計的平均を基準にして、基R1、R2および
    R3の少なくとも約1/3かつ多くて約2/3がヘキサ
    メチレン基を表わすことを特徴とする、特許請求
    の範囲第１項記載の化合物または化合物の混合
    物。 ４ イソシアネート基の三量化を促進する触媒の
    存在下、脂肪族および脂環式ジイソシアネートか
    ら成るジイソシアネート混合物のイソシアネート
    基の一部を三量化し、最初に存在していたイソシ
    アネート基の約10〜60％が三量化されたら直ち
    に、反応混合物を使用触媒の分解温度以上に加熱
    し、そして／または触媒毒を添加して、触媒を不
    活性化することにより三量化反応を停止し、そし
    て必要に応じて薄層蒸留により未反応の過剰イソ
    シアネートを除去することを包含する、一般式 〔式中、 R1、R2およびR3は同じでも異なつてもよく、
    ヘキサメチレン基を表わすか、あるいは１−イソ
    シアネート−３，３，５−トリメチル−５−イソ
    シアネートメチル−シクロヘキサンからイソシア
    ネート基を除去することにより得られる基を表わ
    し、但し、統計的平均で、基R1、R2およびR3の
    少なくとも約20％かつ多くて約80％がヘキサメチ
    レン基を表わすことを条件とする；そして ｎは約１〜７の整数または統計的平均で分数を
    表わす〕 に相当する化合物または化合物の混合物を製造す
    る方法において、ヘキサメチレンジイソシアネー
    トと１−イソシアネート−３，３，５−トリメチ
    ル−５−イソシアネートメチル−シクロヘキサン
    のモル比が約４：１〜１：４の混合物を使用する
    ことを特徴とする該方法。 ５ 該ジイソシアネートを約３：１〜１：３のモ
    ル比で使用することを特徴とする、特許請求の範
    囲第４項記載の方法。 ６ 該ジイソシアネートを約２：１〜１：２のモ
    ル比で使用することを特徴とする、特許請求の範
    囲第４項記載の方法。 ７ 触媒として水酸化第四アンモニウムを使用す
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第４〜６項
    のいずれか１項に記載の方法。 ８ 触媒として、窒素に結合したヒドロキシ−ア
    ルキル基を少なくとも１個有する水酸化第四アン
    モニウムを使用することを特徴とする、特許請求
    の範囲第７項記載の方法。 ９ 一般式 〔式中、 R1、R2およびR3は同じでも異なつてもよく、
    ヘキサメチレン基を表わすか、あるいは１−イソ
    シアネート−３，３，５−トリメチル−５−イソ
    シアネートメチル−シクロヘキサンからイソシア
    ネート基を除去することにより得られる基を表わ
    し、但し、統計的平均で、基R1、R2およびR3の
    少なくとも約20％かつ多くて約80％がヘキサメチ
    レン基を表わすことを条件とする；そしてｎは約
    １〜７の整数または統計的平均で分数を表わす〕 に相当する化合物または化合物の混合物を、ポリ
    イソシアネート成分として使用することを特徴と
    するポリウレタンラツカーの製造方法。 １０ 該化合物をイソシアネート基のためのブロ
    ツキング剤でブロツクすることを特徴とする、特
    許請求の範囲第９項記載の方法。
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