JP7029295B2 - 高い熱安定性を有するポリイソシアヌレートプラスチック - Google Patents
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Description
a)オリゴマーポリイソシアネートを含有し、モノマージイソシアネートが少なく、ポリイソシアネート組成物A)中のイソシアヌレート構造含量がポリイソシアネート組成物A)中に存在するウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよびオキサジアジントリオン構造からなる群のオリゴマー構造の総和基準で少なくとも50mol%であるポリイソシアネート組成物A)を用意するステップと;
b)ポリイソシアネート組成物A)を触媒三量化するステップと
を含む。
特に明言しない限り、全ての百分率は重量に基づく。
出発ポリイソシアネート100gを、酢酸カリウム0.177g、[18]クラウン-6 0.475gおよびジエチレングリコール3.115gからなる触媒混合物と一緒にポリプロピレンカップに秤量し、Speed-Mixer DAC150FVZ(Hauschild、ドイツ製)を用いて2750rpmで1分間ホモジナイズする。各ポリプロピレンカップの内容物8gを、良好な脱型のために酢酸エチル溶液中の1%大豆レシチンW250であらかじめ擦り、乾燥させた直径6.3cmおよび深さ1cmのアルミニウム皿に秤量する。このように充填されたアルミニウム皿を180℃の乾燥キャビネット内で10分間加熱する。室温に冷却した後、試験片を脱型する。約2mmの厚さの試験片が得られる。
本発明の出発ポリイソシアネートA
イソシアヌレート基を含有するHDIポリイソシアネートを、使用する触媒を2-エチルヘキサン-1,3-ジオールではなく2-エチルヘキサノールにするという変更をして、欧州特許第330966号明細書の実施例11により調製した。ジブチルホスフェートを添加することによって、42%の粗混合物のNCO含量で反応を停止した。その後、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能度:3.2
モノマーHDI:0.1%
粘度(23℃):1200mPas
密度(20℃):1.17g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:89.7mol%
イミノオキサジアジンジオン:2.5mol%
ウレトジオン:2.7mol%
アロファネート:5.1mol%
本発明の出発ポリイソシアネートB
イソシアヌレート基を含有するHDIポリイソシアネートを、使用する触媒を2-エチルヘキサン-1,3-ジオールではなく2-エチルヘキサノールにするという変更をして、欧州特許第330966号明細書の実施例11により調製した。ジブチルホスフェートを添加することによって、45%の粗混合物のNCO含量で反応を停止した。その後、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能度:3.4
モノマーHDI:0.1%
粘度(23℃):3000mPas
密度(20℃):1.17g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:89.7mol%
イミノオキサジアジンジオン:2.5mol%
ウレトジオン:2.7mol%
アロファネート:5.1mol%
本発明の出発ポリイソシアネートC
欧州特許第0003765号明細書の実施例2によるイソホロンジイソシアネート(IPDI)を31.1%のNCO含量まで三量化し、170℃/0.1mbarでの薄膜蒸留によって過剰のIPDIを除去した。これにより、100~110℃の融点範囲を有する事実上無色の固体樹脂としてイソシアヌレートポリイソシアネートが得られた。
NCO官能度:3.3
モノマーIPDI:0.2%
70重量部の固体IPDIポリイソシアヌレートを粗く粉砕し、N2雰囲気下で30重量部の出発ポリイソシアネートAと一緒に室温で反応容器に最初に装入した。固体樹脂を溶解し、混合物を均質化するために、これを100~140℃に加熱し、事実上明澄な溶液が得られるまで撹拌した。その後、混合物を50℃に冷却し、200μフィルターを通して濾過した。
NCO官能度:3.2
モノマーIPDI:0.1%
モノマーHDI:0.1
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:92.1mol%
イミノオキサジアジンジオン:1.8mol%
ウレトジオン:1.9mol%
アロファネート:4.2mol%
本発明の出発ポリイソシアネートD
使用した出発ポリイソシアネートDは、95重量%の出発ポリイソシアネートAと5重量%のイソホロンジイソシアネート(IPDI)の混合物であった。
使用する出発ポリイソシアネートAを蒸留して、13C NMR分光法により99%超のHDIのポリイソシアヌレート三量体を含む分画を得た。NCO含量:24.8%
NCO官能度:3.0
モノマーHDI:<0.1%
粘度(23℃):700mPas
密度(20℃):1.17g/cm3
オリゴマー構造型の分布:イソシアヌレート:99.2mol%
イミノオキサジアジンジオン+ウレトジオン+アロファネート:<1mol%
本発明でない出発ポリイソシアネートF*
ビウレット基を含有するHDIポリイソシアネートを、欧州特許第0150769号明細書の方法により、0.05molの無水ピバル酸の存在下、125℃で8.2molのHDIと1.0molの水を反応させることによって調製した。36.6%のNCO含量に達したら、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって、未転化モノマーHDIを無水ピバル酸と一緒に除去した。
NCO官能度:3.2
モノマーHDI:0.4%
粘度(23℃):2500mPas
密度(20℃):1.13g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
ビウレット:87.7mol%
ウレトジオン:12.3mol%
本発明でない出発ポリイソシアネートG*
イソシアヌレート基およびウレトジオン基を含有するHDIポリイソシアネートを、2,2,4-トリメチルペンタン-1,3-ジオールを使用しないという変更をして欧州特許第0377177号明細書の実施例1a)により、トリブチルホスフィン触媒オリゴマー化によって調製した。反応を42%のNCO含量で停止し、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能度:2.2
モノマーHDI:0.3%
粘度(23℃):90mPas
密度(20℃):1.13g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:15.6mol%
イミノオキサジアジンジオン:6.3mol%
ウレトジオン:78.1mol%
本発明でない出発ジイソシアネートH*
Desmodur H=HDI=モノマーヘキサメチレンジイソシアネートとしてBayer MaterialScience AGから供給
本発明でない出発ポリイソシアネートI*
Desmodur XP 2617としてBayer Material Scienceから購入HDIのポリウレタンプレポリマーに基づく主に直鎖のポリイソシアネート
NCO含量:12.5%
モノマーHDI:<0.5%
粘度(23℃):4250mPas
密度(20℃):1.09g/cm3
本発明でない出発ポリイソシアネートJ*
欧州特許第496208号明細書の実施例1による、アロファネート-およびイソシアヌレート基HDIポリイソシアネート。
NCO-官能度:2.5
モノマーHDI:0.3%
粘度(23℃):570mPas
密度(20℃):1.11g/cm3
オリゴマー構造の分布:
イソシアヌレート:33.1mol%
アロファネート:66.9mol%
*比較実験
本発明のポリイソシアネート出発材料に基づく実験は、本発明でないポリイソシアネート出発材料に基づく実験と比較して、熱応力後に得られるポリイソシアヌレートプラスチックの明らかに優れた熱老化および熱変色特性を示す。これは、ポリイソシアヌレートプラスチックの製造後の低い開始b*値(L*a*b*色測定から)、ならびに120℃で1000時間後の20未満のΔb*値と30%未満の360nmおよび400nmにおける透過率損失(T%)で証明される。
Claims (17)
- ポリイソシアネート組成物A)の触媒三量化によって得られるポリイソシアヌレートプラスチックであって、前記ポリイソシアネート組成物A)はオリゴマーポリイソシアネートを含有し、イソシアヌレート基/アロファネート基のmol比が、99/1を超え、およびモノマージイソシアネートが少なく、ここで、「モノマージイソシアネートが少ない」は、前記ポリイソシアネート組成物A)が、ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で20重量%以下のモノマージイソシアネート含量を有することを意味し、該ポリイソシアネート組成物A)中のイソシアヌレート構造含量が、該ポリイソシアネート組成物A)中に存在するウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよびオキサジアジントリオン構造からなる群のオリゴマー構造の総和基準で少なくとも50mol%である、
前記ポリイソシアヌレートプラスチック。 - 前記ポリイソシアネート組成物A)中に最初に存在するイソシアネート基の最大20%のみが、ポリイソシアネートプラスチック中に存在することを特徴とする、請求項1に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアヌレートプラスチックが、ポリイソシアネート組成物A)中に最初に存在するイソシアネート基の最大10%のみが含有するように選択されることを特徴とする、請求項2に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)が、前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で、少なくとも80重量%の脂肪族および/または脂環式のヒドロカルビル基のみに結合したイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記オリゴマーポリイソシアネートが1,4-ジイソシアナトブタン、1,5-ジイソシアナトペンタン、1,6-ジイソシアナトヘキサン、イソホロンジイソシアネートまたは4,4’-ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンまたはこれらの混合物から形成される1つまたは複数のオリゴマーポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)および/または前記オリゴマーポリイソシアネートが2.0~5.0の平均NCO官能度を有することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)が、前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で8.0重量%~28.0重量%のイソシアネート基含量を有することを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 「モノマージイソシアネートが少ない」が、前記ポリイソシアネート組成物A)が、前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で、5重量%以下のモノマージイソシアネート含量を有することを意味する、請求項1から7のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記得られるポリイソシアヌレートプラスチック中のイソシアヌレート構造の割合が、前記ポリイソシアヌレートプラスチックの重量基準で少なくとも20重量%であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 120℃で1000時間の貯蔵後に20以下のΔb*値であって、該b*値はDIN 5033に準拠して決定される値を有し、ならびに120℃で1000時間の貯蔵後に、360nmおよび400nmでHunter UltraScanPro 1206により測定される30%以下の透過率損失%を有することを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 触媒三量化が触媒としてのクラウンエーテルまたはポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールから選択される錯化剤と組み合わせた、2~20個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸のナトリウム塩および/またはカリウム塩、あるいは脂肪族の基で置換されたスズ化合物を用いて達成されることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチックを含むまたは請求項1から11のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチックからなる透明要素。
- 光拡散器またはレンズであることを特徴とする、請求項12に記載の透明要素。
- ポリイソシアヌレートプラスチックを製造する方法であって、以下のステップ:
a)ポリイソシアネート組成物A)であって、オリゴマーポリイソシアネートを含有し、イソシアヌレート基/アロファネート基のmol比が、99/1を超え、およびモノマージイソシアネートが少なく、ここで、「モノマージイソシアネートが少ない」は、前記ポリイソシアネート組成物A)が、ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で20重量%以下のモノマージイソシアネート含量を有することを意味し、該ポリイソシアネート組成物A)中のイソシアヌレート構造含量が該ポリイソシアネート組成物A)中に存在するウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよびオキサジアジントリオン構造からなる群のオリゴマー構造の総和基準で少なくとも50mol%であるポリイソシアネート組成物A)を用意するステップと;
b)前記ポリイソシアネート組成物A)を触媒三量化するステップと
を含む方法。 - 前記オリゴマーポリイソシアネートが、1,4-ジイソシアナトブタン、1,5-ジイソシアナトペンタン、1,6-ジイソシアナトヘキサン、イソホロンジイソシアネートまたは4,4’-ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンまたはこれらの混合物から形成される1つまたは複数のオリゴマーポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)が、以下のいずれかである、請求項14又は15に記載の方法;
・ ポリイソシアネート組成物A)が、前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で、少なくとも80重量%の脂肪族および/または脂環式のヒドロカルビル基のみに結合したイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなる、
・ ポリイソシアネート組成物A)が2.0~5.0の平均NCO官能度を有する、
・ ポリイソシアネート組成物A)が、前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で8.0重量%~28.0重量%のイソシアネート基含量を有する、
・ ポリイソシアネート組成物A)が、前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で、5重量%以下のモノマージイソシアネート含量を有する。 - 三量化触媒が、クラウンエーテルまたはポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールから選択される錯化剤と組み合わせた、2~20個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸のナトリウム塩および/またはカリウム塩であるか、あるいは、脂肪族の基で置換されたスズ化合物であることを特徴とする、請求項14から16のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15164522 | 2015-04-21 | ||
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