JPH07138343A - 低減されたカラーインデックスおよび改善された保存寿命を有するイソシアヌレート−および／またはウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法で製造された生成物 - Google Patents

低減されたカラーインデックスおよび改善された保存寿命を有するイソシアヌレート−および／またはウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法で製造された生成物

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JPH07138343A JP6114960A JP11496094A JPH07138343A JP H07138343 A JPH07138343 A JP H07138343A JP 6114960 A JP6114960 A JP 6114960A JP 11496094 A JP11496094 A JP 11496094A JP H07138343 A JPH07138343 A JP H07138343A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】低減されたカラーインデックスおよび改善され
た保存寿命を有する、イソシアヌレート−および／また
はウレトジオン基含有ポリイソシアネートの簡単な製造
方法を提供すること。 【構成】低減されたカラーインデックスおよび改善され
た保存寿命を有する、イソシアヌレート−および／また
はウレトジオン基含有ポリイソシアネートが、脂肪族お
よび／または脂環式ジイソシアネートを、それ自体公知
の触媒を使用してオリゴマー化し、オリゴマー化生成物
がパーオキシカルボン酸で処理されることにより製造さ
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本願発明は、脂肪族および／または脂環式
ジイソシアネートを、触媒を使用してオリゴマー化し、
更に未変換のジイソシアネートを除去することによる、
低減されたカラーインデックスを有するイソシアヌレー
ト−およびウレトジオン基含有ポリイソシアネート混合
物の製造方法に関するものである。更に本願発明はこの
方法で製造された生成物に関するものである。
【０００２】高い光安定性および耐侯性を有する高品質
の一成分および二成分のポリウレタンラッカーに使用さ
れるイソシアネート成分としては特にイソシアヌレート
−およびウレトジオン基含有ポリイソシアネート混合物
が挙げられる。
【０００３】これらの生成物は望ましくは、脂肪族およ
び／または脂環式ジイソシアネート、例えば１−イソシ
アネート−３，３，５−トリメチル−５−イソシアネー
トメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＩ）または１，６−ジ
イソシアネートヘキサン（ＨＤＩ）を、触媒を使用して
オリゴマー化することによって調製される。
【０００４】触媒は、例えばテトラアルキルアンモニウ
ム基を有する弱酸の水酸化物または有機塩、ヒドロキシ
アルキルアンモニウム基を有する弱酸の水酸化物または
有機塩、アルカンカルボン酸のアルカリ金属塩または
錫、亜鉛或は鉛塩が使用されてもよい。
【０００５】脂肪族および／または脂環式ジイソシアネ
ートは触媒の存在下、溶媒および／または助剤を使用、
または使用せずに望ましい変換に到達するまで反応させ
られる。その後触媒を不活性化することにより反応は停
止され、過剰のジイソシアネートモノマーは蒸留除去さ
れる。使用される触媒のタイプおよび反応温度によっ
て、異なった含量のイソシアヌレートおよびウレトジオ
ン基を有するポリイソシアネートが得られる。
【０００６】このようにして調製された生成物は一般に
透明な生成物であるが、触媒のタイプ、ジイソシアネー
トの性質、反応温度および反応の手順によって多かれ少
なかれ強度の黄色を呈する。
【０００７】しかしながら、低いカラーインデックスを
有する生成物が高品質のポリウレタンラッカーの製造に
は望ましい。
【０００８】
【従来技術】先駆技術にはこのような生成物のカラーイ
ンデックスを低減する多くの方法が開示されている。
【０００９】ドイツ特許出願公開第３８０６２７６号公
報に、オリゴマー化の前に減圧下でＨＤＩに窒素を吹き
込み、オリゴマー化触媒として第四水酸化アンモニウム
を使用することにより、モノマーとして使用するＨＤＩ
の二酸化炭素の含量を２０ｐｐｍより少なく減少させる
ことが提案されている。しかしながら、二酸化炭素の除
去の製造工程は技術的に非常に複雑である。
【００１０】欧州特許出願公開第０３３９３９６号公報
には、第四弗化アンモニウムを三量体化触媒として使用
することが提案されている。この方法では高い二酸化炭
素の含量が許容され得るが、提案された触媒は化学的に
不活性化されなければならない。得られた化合物は生成
物に残存し、次の工程において作用する特性に問題を提
起する可能性がある。更に低いカラーインデックスを有
する、イソシアヌレート含有ポリイソシアネートの製造
の可能性は欧州特許出願公開第０３３６２０５号に提案
されている如く、出発ジイソシアネートにポリエステル
ジオールを添加することである。この結果使用する触媒
の量を減少させることが可能になる。しかしながら、得
られた生成物はなお比較的強い色を有する。
【００１１】欧州特許出願公開第０３７７１７７号で
は、脂肪族ジイソシアネートが触媒としてのホスフィン
の存在下でオリゴマー化され、更にオリゴマー化が停止
後未変換のジイソシアネートは部分的に留去され、アル
コールの添加により部分的にウレタンに変換される。次
に反応生成物は過酸化物で処理される。過酸化物処理は
オリゴマー化生成物のカラーインデックスを低減させる
けれども、過酸化物の使用は屡々問題を起こす。例えば
過酸化物は技術的に取り扱いが難しい。取り扱いに安全
な過酸化物は一般に溶媒として屡々使用されるジブチル
フタレートの溶液として利用可能であるが、ラッカーの
製造の間に作用特性に問題を起こす。
【００１２】更に従来技術の方法の本質的な短所は、こ
のようにして得られた生成物の保存寿命が不充分なこと
である。色特性が低下し、特に粘度の本質的な増加があ
る。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本願発明の目的は、低
減されたカラーインデックスを有する、イソシアヌレー
ト−および／またはウレトジオン基含有ポリイソシアネ
ートの簡単な製造方法を提供することであり、その方法
により従来技術の不利な点を回避し、特に保存寿命が改
善された生成物を得ることである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】この目的は、脂肪族およ
び／または脂環式ジイソシアネートを通常の触媒による
オリゴマー化により、イソシアヌレート−および／また
はウレトジオン基含有ポリイソシアネートを製造する方
法による本願発明によって驚くべきことに達成され、こ
の方法ではオリゴマー化生成物がパーオキシカルボン酸
で処理され色を低減することができる。
【００１５】本願発明は更に低減されたカラーインデッ
クスを有する、本法で製造されたイソシアヌレート−お
よび／またはウレトジオン基含有ポリイソシアネートに
関する。
【００１６】本願発明の特に有利な態様は、塩基性オリ
ゴマー化触媒、特にアミンが使用され、オリゴマー化が
希望する程度に到達したときパーオキシカルボン酸が触
媒を不活性化するために添加され、更に薄膜蒸発器によ
り一般に高度の減圧下でモノマーを除去することによ
り、オリゴマー化生成物は従来技術で使用される通常の
方法でワークアップされる。オリゴマー化生成物を浅色
にする特別の工程はもはや必要としない。
【００１７】脂肪族および／または脂環式ジイソシアネ
ートのオリゴマー化は従来技術の通常の方法で実施され
る。
【００１８】出発ジイソシアネートは脂肪族および／ま
たは脂環式ジイソシアネート、例えば１，４−ジイソシ
アネートヘキサン、１，６−ジイソシアネートヘキサン
（ＨＤＩ）、１，１２−ジイソシアネートドデカン、１
−イソシアネート−３，３，５−トリメチル−５−イソ
シアネートメチルシクロヘキサン（ＩＰＤＩ）、４，
４′−ジイソシアネート−ジシクロヘキシルメタン、
１，５−ジイソシアネート−２，２−ジメチルペンタ
ン、１，５−ジイソシアネート−２−エチル−２−プロ
ピルペンタン、１，６−ジイソシアネート−２，４，４
−トリメチルヘキサンおよび１，５−ジイソシアネート
−２−メチルペンタン、特にＨＤＩが使用される。
【００１９】ジイソシアネートのオリゴマー化は、望ま
しくは０から１００℃で不活性ガス、望ましくは窒素中
に通すことにより行われる。反応速度はより低い温度で
は非常に遅く、一方副反応のレベルは温度が高くなる
と、より大きくなる。
【００２０】触媒は脂肪族および／または脂環式ジイソ
シアネートのオリゴマー化に適したいかなる触媒、例え
ばテトラアルキルアンモニウム基を有する弱酸の水酸化
物または有機塩、ヒドロキシアルキルアンモニウム基を
有する弱酸の水酸化物または有機塩、アルカンカルボン
酸のアルカリ金属塩または錫、亜鉛または鉛塩も使用さ
れる。
【００２１】触媒はジイソシアネートに対して、通常
０．０５から２重量％の量で使用される。
【００２２】触媒の量を減らすために、ジイソシアネー
トに対して約１重量％までの少量のジオール、特にポリ
エステルジオールをジイソシアネートに、オリゴマー化
の前にそれ自体公知の方法で添加することができる。
【００２３】その後ジイソシアネートは撹拌して反応温
度とされ、触媒がゆるやかに添加される。取り扱いを改
善するために触媒を溶媒に溶解してもよい。例えばアル
コール、特にジオール、ケトン、エーテルおよびエステ
ルがこの目的に適している。
【００２４】希望する変換に到達した後、反応は触媒の
不活性化、例えば触媒毒の添加または触媒の熱分解によ
って停止される。次に反応混合物からジイソシアネート
モノマーがそれ自体公知の方法、例えば薄膜蒸発器によ
る蒸留により除去される。
【００２５】特に有利で望ましい本願発明の態様は、上
述の如く、使用される塩基性オリゴマー化触媒のための
中和剤としてのパーオキシカルボン酸の使用が含まれ
る。新規のパーオキシカルボン酸は、希望するオリゴマ
ー化に到達したとき触媒を不活性化し、反応を停止させ
るために、反応混合物に対して１０から１００００ｐｐ
ｍ、望ましくは５０から１０００ｐｐｍの量で、反応混
合物に添加される。パーオキシカルボン酸はまた通常の
中和剤と一緒に使用されてもよい。次に反応混合物から
ジイソシアネートモノマーがそれ自体公知の方法、例え
ば薄膜蒸発器による蒸留により除去される。
【００２６】しかしながら本願発明の目的のため、希望
するオリゴマー化に到達したとき、触媒を他の適当な方
法、例えば触媒毒の添加または触媒の熱分解によって不
活性化することができる。次に反応混合物からジイソシ
アネートモノマーが、上述の方法により除去される。新
規のパーオキシカルボン酸が本法でワークアップされた
溶液に、ジイソシアネートの量に対して１０から１００
００ｐｐｍ、望ましくは５０から１０００ｐｐｍの量で
添加される。
【００２７】パーオキシカルボン酸は芳香族、脂肪族、
脂環式の非置換または置換されたパーオキシカルボン酸
が使用され得る。またこれらのパーオキシカルボン酸の
塩も使用可能である。
【００２８】パーオキシカルボン酸の例は、過酢酸、パ
ーオキシマレイン酸、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシマレ
イン酸、過安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、パーオキシ
フタル酸および特に３−クロロ過安息香酸がある。アン
モニウムおよびマグネシウム塩がパーオキシカルボン酸
の塩として特に好適に使用される。
【００２９】イソシアヌレート−および／またはウレト
ジオン基含有ポリイソシアネートの新規の製造方法によ
り、低いカラーインデックスを有する生成物が得られ
る。カラーインデックスは５０ヘーズ以下であるが一般
には３０ヘーズ以下である。しかしながら、特に本願発
明により製造された生成物の有利な点は非常に良好な保
存寿命にある。窒素雰囲気下で６ケ月の貯蔵時間の後で
さえ、色の変化は全く無く、更にこれらの生成物の粘度
の増加は従来技術の方法で製造された場合に比較して小
さい。
【００３０】付加的に有利な効果は、オリゴマー化触媒
のパーオキシカルボン酸による中和の際に起る。つま
り、脂肪族および／または脂環式ジイソシアネートのオ
リゴマー化の後、留去されたジイソシアネートモノマー
が、従来技術の方法による対応する生成物が屡々遭遇す
る不利な点を示さなかった。
【００３１】従来技術の方法で一般に使用されるアルキ
ルホスフェートによるオリゴマー化触媒の中和において
は、再生使用されたジイソシアネートモノマーの反応性
が新しいジイソシアネートの反応性よりも本質的に低
く、従って多量の触媒を使用する必要があるが、パーオ
キシカルボン酸によるオリゴマー化触媒の中和で再生さ
れたジイソシアネートモノマーはそのような挙動を示さ
ず、通常の条件下で、通常の量の触媒の使用で容易にオ
リゴマー化され得る。
【００３２】従来技術から同様に知られているオリゴマ
ー化生成物の熱分解において、再生されたジイソシアネ
ートモノマーは新しいジイソシアネートと比較して、一
般に反応性に差を示さないがこれらの生成物は屡々ゲル
化が起こる。更にこれらの挙動は新規の方法によって得
られたジイソシアネートモノマーの場合は認められなか
った。
【００３３】新規の生成物は一般に、ポリウレタン−一
成分および二成分ラッカーにおけるイソシアネート成分
として使用される。
【００３４】次の実施例により本願発明を説明する。
【００３５】
【実施例】実施例１（比較） ５００ｇの１，６−ジイソシアネートヘキサン（ＨＤ
Ｉ）が窒素ブランケット下で８０℃に加熱され、２ｍｌ
のメチルエチルケトン（ＭＥＫ）中に溶解されたＮ，
Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）
−アンモニウム２−エチルヘキサノエイトを撹拌しなが
ら添加した。
【００３６】反応混合物のＮＣＯ含量が４３重量％とな
った後、触媒の量に対して２モル当量のジブチルホスフ
ェートが添加され、撹拌が８０℃で１時間継続された。
次に未変換のＨＤＩが強度の減圧下で薄膜蒸発器により
分離された。
【００３７】オリゴマー化されたＨＤＩのカラーインデ
ックスは７８ヘーズであった。次に４００ｐｐｍのＮ，
Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）
−アンモニウム２−エチルヘキサノエイトが撹拌しなが
ら、２５０ｇの分離されたＨＤＩモノマーに添加され
た。ＮＣＯ含量の減少は観察されなかった。
【００３８】実施例２（比較） 反応混合物が触媒を不活性化するために１１０℃で１５
分間加熱された以外は手順は実施例１と同様であった。
【００３９】分離除去されたＨＤＩモノマーは正常な反
応性を有したが、５℃の窒素雰囲気下の閉鎖ベッセル中
でゲル化した。
【００４０】実施例３ 触媒の量に対して、２モル当量の３−クロロ過安息香酸
が触媒を中和するために使用された以外は、手順は実施
例１と同様であった。
【００４１】オリゴマー化された生成物のカラーインデ
ックスは２５ヘーズであった。２ｍｌのＭＥＫに溶解さ
れた４００ｐｐｍのＮ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２
−ヒドロキシプロピル）−アンモニウム２−エチルヘキ
サノエイトが、２００ｇの分離されたＨＤＩモノマーに
８０℃で添加された。ＮＣＯ含量の減少は新しいＨＤＩ
モノマーの場合と同様であった。反応混合物に対して４
３重量％のＮＣＯ含量が得られたとき、触媒は２モル当
量の２−クロロ過安息香酸を添加することにより中和さ
れた。オリゴマー化された生成物のカラーインデックス
は２０ヘーズであった。分離された５０ｇのＨＤＩモノ
マーは、密閉ベッセル中で窒素雰囲気下において５℃で
４週間貯蔵された。ゲル化は起こらなかった。
【００４２】実施例４ ２モル当量の４−ニトロ過安息香酸が触媒を中和するた
めに使用された以外は、手順は実施例１と同様であっ
た。オリゴマー化された生成物のカラーインデックスは
２７ヘーズであった。
【００４３】実施例５ ２モル当量のマグネシウムモノパーオキシフタレートが
触媒を中和するために使用された以外は、手順は実施例
１と同様であった。オリゴマー化された生成物のカラー
インデックスは５０ヘーズであった。
【００４４】実施例６（比較） 実施例２によって調製されたウレトジオン−およびイソ
シアヌレート基含有ＨＤＩが、ＨＤＩモノマーを分離除
去後５０℃で６ケ月窒素雰囲気下で貯蔵された。粘度は
この間２５℃において２４６０ｍＰａ．ｓから２５℃に
おいて５８７０ｍＰａ．ｓに増加した。生成物のカラー
インデックスは３０ヘーズで一定であった。
【００４５】実施例７ ３００ｐｐｍの３−クロロ過安息香酸が、ＨＤＩモノマ
ーが分離除去された後、実施例６で使用されたウレトジ
オン−およびイソシアヌレート基含有ＨＤＩに添加され
た。この方法で処理された生成物が窒素雰囲気下、５０
℃で６ケ月貯蔵された。生成物の粘度はこの間２５℃に
おいて２４６０ｍＰａ．ｓから２５℃において２９２０
ｍＰａ．ｓに増加し、カラーインデックスは１０ヘーズ
で一定であった。
【００４６】ヘイズカラーインデックスはＤＩＮ５３９
９５により測定された。
フロントページの続き (72)発明者 コンラート、シュティーフェンヘーファー ドイツ、67280、エベルツハイム、アイゼ ンベルガー、シュトラーセ、５

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】脂肪族および／または脂環式ジイソシアネ
    ートを、それ自体公知の触媒を用いてオリゴマー化する
    ことにより、低減されたカラーインデックスおよび改善
    された保存寿命を有するイソシアヌレート−および／ま
    たはウレトジオン基含有ポリイソシアネートを製造する
    方法であって、オリゴマー化生成物がパーオキシカルボ
    ン酸で処理されることを特徴とする製造方法。
  2. 【請求項２】パーオキシカルボン酸が、使用されるジイ
    ソシアネートに対して、１０から１００００ｐｐｍの量
    で使用されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】請求項１に記載の方法で製造され、低減さ
    れたカラーインデックスを有するイソシアヌレート−お
    よびウレトジオン基含有ポリイソシアネート。
JP11496094A 1993-06-23 1994-05-27 低減されたカラーインデックスおよび改善された保存寿命を有するイソシアヌレート−および／またはウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法で製造された生成物 Expired - Fee Related JP3642583B2 (ja)

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