JP2001323039A - イソシアヌレート基含有のポリイソシアネート、その製造法および該化合物の使用 - Google Patents
イソシアヌレート基含有のポリイソシアネート、その製造法および該化合物の使用Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高いＮＣＯ含量および改善された低い粘度を
有する、三量体のイソシアネートを見い出す。 【解決手段】 ８０質量％を上廻る三量体含量および少
なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有する、１，４−ジ
イソシアナト−２，２，６−トリメチルシクロヘキサン
からのイソシアヌレート基含有のポリイソシアネート。
該ポリイソシアネートは、アセト酢酸エステル、ジイソ
プロピルアミン等の封鎖剤により封鎖されていることが
好ましい。また、三量体化触媒の存在下に１，４−ジイ
ソシアナト−２，２，６−トリシクロヘキサンを反応さ
せて製造することができる。
有する、三量体のイソシアネートを見い出す。 【解決手段】 ８０質量％を上廻る三量体含量および少
なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有する、１，４−ジ
イソシアナト−２，２，６−トリメチルシクロヘキサン
からのイソシアヌレート基含有のポリイソシアネート。
該ポリイソシアネートは、アセト酢酸エステル、ジイソ
プロピルアミン等の封鎖剤により封鎖されていることが
好ましい。また、三量体化触媒の存在下に１，４−ジイ
ソシアナト−２，２，６−トリシクロヘキサンを反応さ
せて製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，４−ジイソシ
アナト−２，２，６−トリメチルシクロヘキサン（ＴＭ
ＣＤＩ）からのイソシアヌレート基含有の新規のポリイ
ソシアネート、その製造法および該化合物の使用に関す
る。
アナト−２，２，６−トリメチルシクロヘキサン（ＴＭ
ＣＤＩ）からのイソシアヌレート基含有の新規のポリイ
ソシアネート、その製造法および該化合物の使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族ジイソシアネートおよび脂環式ジ
イソシアネートは、価値の高い光安定性および耐候性の
ポリウレタン被覆において幅広く使用されている。この
場合、数多くの使用、即ち例えば三量体化にとって、２
つのイソシアネート基が異なる反応性を有することは、
有利である。望ましくないオリゴマー（ペンタマー、ヘ
プタマー、ノナマー等）の含量は、前記の記載された選
択性によって制限され、生成された生成物（イソシアヌ
レート基含有のポリイソシアネート）は、高いＮＣＯ含
量、低い粘度および良好な工業的加工可能性を示す。
イソシアネートは、価値の高い光安定性および耐候性の
ポリウレタン被覆において幅広く使用されている。この
場合、数多くの使用、即ち例えば三量体化にとって、２
つのイソシアネート基が異なる反応性を有することは、
有利である。望ましくないオリゴマー（ペンタマー、ヘ
プタマー、ノナマー等）の含量は、前記の記載された選
択性によって制限され、生成された生成物（イソシアヌ
レート基含有のポリイソシアネート）は、高いＮＣＯ含
量、低い粘度および良好な工業的加工可能性を示す。
【０００３】ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤ
Ｉ）は、選択性を全く有さず、したがって相応するイソ
シアヌレート基含有のポリイソシアネートは、望ましく
ないオリゴマーの高い含量を有する。これに対して、イ
ソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）は、２つのイソ
シアネート基の異なる立体的環境のために選択的である
が、しかし、三量体化は、同様の割合の場合には約３５
質量％の僅かなオリゴマー含量を生じ、約６５質量％の
三量体含量を生じる。
Ｉ）は、選択性を全く有さず、したがって相応するイソ
シアヌレート基含有のポリイソシアネートは、望ましく
ないオリゴマーの高い含量を有する。これに対して、イ
ソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）は、２つのイソ
シアネート基の異なる立体的環境のために選択的である
が、しかし、三量体化は、同様の割合の場合には約３５
質量％の僅かなオリゴマー含量を生じ、約６５質量％の
三量体含量を生じる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】高いＮＣＯ含量および
改善された低い粘度を有する、三量体のイソシアネート
を見い出すという課題が課された。
改善された低い粘度を有する、三量体のイソシアネート
を見い出すという課題が課された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、８０質量％
を上廻る三量体含量および少なくとも１９．３％のＮＣ
Ｏ含量を有する、ＴＭＣＤＩの三量体化生成物によって
解決された。
を上廻る三量体含量および少なくとも１９．３％のＮＣ
Ｏ含量を有する、ＴＭＣＤＩの三量体化生成物によって
解決された。
【０００６】意外なことに、１，４−ジイソシアナト−
２，２，６−トリメチルシクロヘキサン（ＴＭＣＤ
Ｉ）、簡単に入手可能な脂環式ジイソシアネート（J. A
ppl. Polym. Sci. 1994, 54(2), 207-218; 欧州特許出
願公開第0945427号明細書A1）は、特に三量体化に適し
ていることが見い出された。生成されるイソシアヌレー
ト基含有のポリイソシアネートのオリゴマー含量は、同
じ変換率でＮＣＯ含量が明らかに高いＩＰＤＩを基礎と
するイソシアヌレート基含有のポリイソシアネートの場
合よりも明らかに高い。
２，２，６−トリメチルシクロヘキサン（ＴＭＣＤ
Ｉ）、簡単に入手可能な脂環式ジイソシアネート（J. A
ppl. Polym. Sci. 1994, 54(2), 207-218; 欧州特許出
願公開第0945427号明細書A1）は、特に三量体化に適し
ていることが見い出された。生成されるイソシアヌレー
ト基含有のポリイソシアネートのオリゴマー含量は、同
じ変換率でＮＣＯ含量が明らかに高いＩＰＤＩを基礎と
するイソシアヌレート基含有のポリイソシアネートの場
合よりも明らかに高い。
【０００７】本発明の対象は、８０質量％を上廻る三量
体含量および少なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有す
る、１，４−ジイソシアナト−２，２，６−トリメチル
シクロヘキサンからのイソシアヌレート基含有のポリイ
ソシアネートである。
体含量および少なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有す
る、１，４−ジイソシアナト−２，２，６−トリメチル
シクロヘキサンからのイソシアヌレート基含有のポリイ
ソシアネートである。
【０００８】本発明のもう１つの対象は、ＴＭＣＤＩを
少なくとも１つの三量体化触媒の存在下に７０〜１５０
℃で反応させることによって、８０質量％を上廻る三量
体含量および少なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有す
る、１，４−ジイソシアナト−２，２，６−トリメチル
シクロヘキサンからイソシアヌレート基含有のポリイソ
シアネートを製造する方法である。
少なくとも１つの三量体化触媒の存在下に７０〜１５０
℃で反応させることによって、８０質量％を上廻る三量
体含量および少なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有す
る、１，４−ジイソシアナト−２，２，６−トリメチル
シクロヘキサンからイソシアヌレート基含有のポリイソ
シアネートを製造する方法である。
【０００９】１，４−ジイソシアナト−２，２，６−ト
リメチルシクロヘキサン、以下、簡単にＴＭＣＤＩと呼
称する、は、三量体化によって適当な触媒の存在下にイ
ソシアヌレート基含有のポリイソシアネートに変換され
ることができる。このために、ＴＭＣＤＩは、室温で触
媒と混合され、１３０℃に加熱される。２０分の後、反
応は、触媒量に応じて約３０〜６０％の変換率に進行
し、熱的に中断されるかまたは酸の添加によって中断さ
れる。過剰量のジイソシアネートは、１５０℃および
０．１ミリバールで短路蒸発器中で留去される。こうし
て得られたイソシアヌレート基含有のポリイソシアネー
トは、８〜２０質量％のオリゴマー含量（三量体含量９
２〜８０質量％）および１９．３〜２０．０％のＮＣＯ
含量を有する。
リメチルシクロヘキサン、以下、簡単にＴＭＣＤＩと呼
称する、は、三量体化によって適当な触媒の存在下にイ
ソシアヌレート基含有のポリイソシアネートに変換され
ることができる。このために、ＴＭＣＤＩは、室温で触
媒と混合され、１３０℃に加熱される。２０分の後、反
応は、触媒量に応じて約３０〜６０％の変換率に進行
し、熱的に中断されるかまたは酸の添加によって中断さ
れる。過剰量のジイソシアネートは、１５０℃および
０．１ミリバールで短路蒸発器中で留去される。こうし
て得られたイソシアヌレート基含有のポリイソシアネー
トは、８〜２０質量％のオリゴマー含量（三量体含量９
２〜８０質量％）および１９．３〜２０．０％のＮＣＯ
含量を有する。
【００１０】適当な三量体化触媒は、例えば第四アンモ
ニウムカルボキシレート、カルボン酸のアルカリ金属塩
およびアルカリ土類金属塩、トリアルキルホスフィン、
第四アンモニウムカーボネートまたはアミノシラン化合
物である。例えば、トリオクチルメチルアンモニウム−
２−エチルヘキサノエートが特に好適であり、これは、
相応するクロリドから米国特許第５６９１４４０号明細
書に詳細に記載された方法により得ることができる。
ニウムカルボキシレート、カルボン酸のアルカリ金属塩
およびアルカリ土類金属塩、トリアルキルホスフィン、
第四アンモニウムカーボネートまたはアミノシラン化合
物である。例えば、トリオクチルメチルアンモニウム−
２−エチルヘキサノエートが特に好適であり、これは、
相応するクロリドから米国特許第５６９１４４０号明細
書に詳細に記載された方法により得ることができる。
【００１１】ＴＭＣＤＩを基礎とするイソシアヌレート
基含有のポリイソシアネートは、場合によっては封鎖さ
れた形で、イソシアネート重付加法によりポリウレタン
プラスチックを製造するための有用な出発物質であり、
殊に一成分系または二成分系のポリウレタン塗料を製造
するための塗料原料として有用である。
基含有のポリイソシアネートは、場合によっては封鎖さ
れた形で、イソシアネート重付加法によりポリウレタン
プラスチックを製造するための有用な出発物質であり、
殊に一成分系または二成分系のポリウレタン塗料を製造
するための塗料原料として有用である。
【００１２】適当な封鎖剤は、イソシアネート化学にお
いて、例えばアセト酢酸エチルエステル、ジイソプロピ
ルアミン、メチルエチルケトオキシム、マロン酸ジエチ
ルエステル、ε−カプロラクタム、１，２，４−トリア
ゾール、３，５−ジメチルピラゾールが公知である。
いて、例えばアセト酢酸エチルエステル、ジイソプロピ
ルアミン、メチルエチルケトオキシム、マロン酸ジエチ
ルエステル、ε−カプロラクタム、１，２，４−トリア
ゾール、３，５−ジメチルピラゾールが公知である。
【００１３】次の例につき本発明を詳説するが、本発明
はこれに限定されるものではない。
はこれに限定されるものではない。
【００１４】
【実施例】１，４−ジイソシアナト−２，２，６−トリ
メチルシクロヘキサンからのイソシアヌレート基含有の
ポリイソシアネートの製造 １，４−ジイソシアナト−２，２，６−トリメチルシク
ロヘキサン２９２ｇを装入し、トリオクチルメチルアン
モニウム−２−エチルヘキサノエート１．４６ｇを混合
し、保護ガス下に攪拌しながら１３０℃に加熱した。２
０分後に、温度を短時間で１５０℃に上昇させ、その後
に冷却した（ＮＣＯ含量：３１．１％、変換率４５
％）。過剰のＴＭＣＤＩは、１５０℃および０．１ミリ
バールで短路蒸発器で分離することができた。脱モノマ
ー化された生成物は、１９．８％のＮＣＯ含量を有し、
８％のオリゴマー含量（三量体含量９２％）（ゲル透過
クロマトグラフィー（GPC）、超液体クロマトグラフィ
ー（SFC））を有していた。
メチルシクロヘキサンからのイソシアヌレート基含有の
ポリイソシアネートの製造 １，４−ジイソシアナト−２，２，６−トリメチルシク
ロヘキサン２９２ｇを装入し、トリオクチルメチルアン
モニウム−２−エチルヘキサノエート１．４６ｇを混合
し、保護ガス下に攪拌しながら１３０℃に加熱した。２
０分後に、温度を短時間で１５０℃に上昇させ、その後
に冷却した（ＮＣＯ含量：３１．１％、変換率４５
％）。過剰のＴＭＣＤＩは、１５０℃および０．１ミリ
バールで短路蒸発器で分離することができた。脱モノマ
ー化された生成物は、１９．８％のＮＣＯ含量を有し、
８％のオリゴマー含量（三量体含量９２％）（ゲル透過
クロマトグラフィー（GPC）、超液体クロマトグラフィ
ー（SFC））を有していた。
【００１５】本発明によらない比較例： イソホロンジイソシアネートからのイソシアヌレート基
含有のポリイソシアネートの製造 イソホロンジイソシアネート２８６ｇを装入し、トリオ
クチルメチルアンモニウム−２−エチルヘキサノエート
０．２５ｇを混合し、保護ガス下に攪拌しながら７０℃
に加熱した。この開始後に、発熱反応の温度は、最大に
達し、その後に再び低下した（ＮＣＯ含量：成形部材２
９．１％、変換率４６％）。過剰のＩＰＤＩは、１５０
℃および０．１ミリバールで短路蒸発器で分離すること
ができた。脱モノマー化された生成物は、１７．４％の
ＮＣＯ含量を有し、３３％のオリゴマー含量（三量体含
量６７％）（GPC、SFC）を有していた。
含有のポリイソシアネートの製造 イソホロンジイソシアネート２８６ｇを装入し、トリオ
クチルメチルアンモニウム−２−エチルヘキサノエート
０．２５ｇを混合し、保護ガス下に攪拌しながら７０℃
に加熱した。この開始後に、発熱反応の温度は、最大に
達し、その後に再び低下した（ＮＣＯ含量：成形部材２
９．１％、変換率４６％）。過剰のＩＰＤＩは、１５０
℃および０．１ミリバールで短路蒸発器で分離すること
ができた。脱モノマー化された生成物は、１７．４％の
ＮＣＯ含量を有し、３３％のオリゴマー含量（三量体含
量６７％）（GPC、SFC）を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス ピンスケ ドイツ連邦共和国 ハルテルン ヨーゼフ −パリス−シュトラーセ ６
Claims (9)
- 【請求項１】 ８０質量％を上廻る三量体含量および少
なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有する、１，４−ジ
イソシアナト−２，２，６−トリメチルシクロヘキサン
からのイソシアヌレート基含有のポリイソシアネート。 - 【請求項２】 三量体含量が９０質量％を上廻り、ＮＣ
Ｏ含量が少なくとも１９．６％である、請求項１記載の
イソシアヌレート基含有のポリイソシアネート。 - 【請求項３】 封鎖されている、請求項１または２記載
のイソシアヌレート基含有のポリイソシアネート。 - 【請求項４】 封鎖剤としてアセト酢酸エチルエステ
ル、ジイソプロピルアミン、メチルエチルケトオキシ
ム、マロン酸ジエチルエステル、ε−カプロラクタム、
１，２，４−トリアゾールもしくは３，５−ジメチルピ
ラゾールまたはこれらの混合物が使用されている、請求
項３記載のイソシアヌレート基含有のポリイソシアネー
ト。 - 【請求項５】 ８０質量％を上廻る三量体含量および少
なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有する、１，４−ジ
イソシアナト−２，２，６−トリメチルシクロヘキサン
からのイソシアヌレート基含有のポリイソシアネートの
製造法において、ＴＭＣＤＩを少なくとも１つの三量体
化触媒の存在下に７０〜１５０℃で反応させることを特
徴とする、８０質量％を上廻る三量体含量および少なく
とも１９．３％のＮＣＯ含量を有する、１，４−ジイソ
シアナト−２，２，６−トリメチルシクロヘキサンから
のイソシアヌレート基含有のポリイソシアネートの製造
法。 - 【請求項６】 触媒として第四アンモニウムカルボキシ
レート、カルボン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土
類金属塩、トリアルキルホスフィン、第四アンモニウム
カーボネートまたはアミノシラン化合物を使用する、請
求項５記載の方法。 - 【請求項７】 触媒としてトリオクチルメチルアンモニ
ウム−２−エチルヘキサノエートを使用する、請求項６
記載の方法。 - 【請求項８】 塗料原料としての８０質量％を上廻る三
量体含量および少なくとも１９．３％のＮＣＯ含量を有
する、ＴＭＣＤＩの三量体化生成物の使用。 - 【請求項９】 一成分系または二成分系のポリウレタン
塗料を製造するための請求項８記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10015890.0 | 2000-03-30 | ||
| DE10015890A DE10015890A1 (de) | 2000-03-30 | 2000-03-30 | Isocyanuratgruppenhaltige Polyisocyanate aus 1,4-Diisocyanato-2,2,6-trimethylcyclohexan, ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001323039A true JP2001323039A (ja) | 2001-11-20 |
Family
ID=7637018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001093799A Pending JP2001323039A (ja) | 2000-03-30 | 2001-03-28 | イソシアヌレート基含有のポリイソシアネート、その製造法および該化合物の使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6495650B2 (ja) |
| EP (1) | EP1138705A1 (ja) |
| JP (1) | JP2001323039A (ja) |
| DE (1) | DE10015890A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10322911A1 (de) * | 2003-05-21 | 2004-12-16 | Bayer Materialscience Ag | Verfestigungsstabile blockierte Polyisocyanate |
| DE102010041247A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung |
| DE102011006163A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten |
| DE102012219324A1 (de) | 2012-10-23 | 2014-04-24 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzungen umfassend alkoxysilanhaltige Isocyanateund saure Stabilisatoren |
| DE102014214130A1 (de) * | 2014-07-21 | 2016-01-21 | Evonik Degussa Gmbh | Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die Carbonatsalze enthalten |
| EP3263616B8 (de) | 2016-06-27 | 2020-01-15 | Evonik Operations GmbH | Alkoxysilan-funktionalisierte allophanat-haltige beschichtungsmittel |
| EP3401344B1 (de) | 2017-05-09 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von trimeren und/oder oligomeren von diisocyanaten |
| WO2019121079A1 (en) * | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Basf Se | Coating composition comprising the isocyanurate of a cycloaliphatic diisocyanate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2735497A1 (de) * | 1977-08-06 | 1979-02-15 | Veba Chemie Ag | Pulverfoermige polyurethanlacke |
| US5691440A (en) * | 1995-10-05 | 1997-11-25 | Arco Chemical Technonogy, L.P. | Catalyst and process for producing isocyanate trimers |
| DE19812613A1 (de) * | 1998-03-23 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Neue cycloaliphatische Polymerbausteine |
-
2000
- 2000-03-30 DE DE10015890A patent/DE10015890A1/de not_active Withdrawn
-
2001
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