JPH03118368A - ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法 - Google Patents
ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法Info
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- JPH03118368A JPH03118368A JP2240207A JP24020790A JPH03118368A JP H03118368 A JPH03118368 A JP H03118368A JP 2240207 A JP2240207 A JP 2240207A JP 24020790 A JP24020790 A JP 24020790A JP H03118368 A JPH03118368 A JP H03118368A
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
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- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
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- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は触媒の存在ド、芳香族ジイソシアナート中量体
を反応させてウレトジオン基含有ボッイソシアナートを
製造する方法に関するものである。
を反応させてウレトジオン基含有ボッイソシアナートを
製造する方法に関するものである。
（従来技術）
特定の触媒の存在ドにイソンアナートを反応させてウレ
トジオンを製造することはつとに公知である。
トジオンを製造することはつとに公知である。
西独？．′１．’＋出願公開３ ’７ ３ ９ ５ ４
９弓公報には、（環式）脂肪族ジイソシアナートを出
発材料として、またピリジンを触媒として使用する、（
環式）脂肪族ウレトジオンの製造方法が記載されている
。
９弓公報には、（環式）脂肪族ジイソシアナートを出
発材料として、またピリジンを触媒として使用する、（
環式）脂肪族ウレトジオンの製造方法が記載されている
。
またリヒター及びウルリッヒの５ｙｎｔｈｅｓｉｓ（１
９７５）、４６３には、触媒としての１，２−ジメチル
イミダゾールの（７在下に、ペンジルイソシアヌラート
を反応させる方法が記載されているが、この場合的２０
％のインシアヌラートが副生する。多（の用途において
このインシアヌラートの存在は好ましくない。これは３
官能性であって、架橋傾向があるからである。
９７５）、４６３には、触媒としての１，２−ジメチル
イミダゾールの（７在下に、ペンジルイソシアヌラート
を反応させる方法が記載されているが、この場合的２０
％のインシアヌラートが副生する。多（の用途において
このインシアヌラートの存在は好ましくない。これは３
官能性であって、架橋傾向があるからである。
また、Ｚ、Ｃｈｅｍ、２６（１）、目７ （１９８６）
におけるノアツク及びシュウエトリックの論槁において
もこれはジイソシアヌラート形成の欠点があるとしてい
る。
におけるノアツク及びシュウエトリックの論槁において
もこれはジイソシアヌラート形成の欠点があるとしてい
る。
８０４Ｔ＜ ＬＬ％の２．４−）ルイレンジイソンアナ
ート及び２０重量％の２，６−）ルイレンジイソシアナ
ートの混合物、Ｔ２Ｏを、触媒としてｌ−メチル１．２
−ジメチル−或は１−ブチルイミダゾールを使用し、メ
チルエチルケトン及びシクロヘキサンの混合溶媒中にお
いて反応させる場合、二ｍ体の収率は最大限５１％であ
るに過ぎない。
ート及び２０重量％の２，６−）ルイレンジイソシアナ
ートの混合物、Ｔ２Ｏを、触媒としてｌ−メチル１．２
−ジメチル−或は１−ブチルイミダゾールを使用し、メ
チルエチルケトン及びシクロヘキサンの混合溶媒中にお
いて反応させる場合、二ｍ体の収率は最大限５１％であ
るに過ぎない。
さらにボーランド特許１００１４８号明細書には、触媒
として１−アリル−２−メチルイミダゾールを使用する
、芳香族ジイソシアナートの反応が記載されているが、
この場合の二量体の収率も僅かに５０％である。
として１−アリル−２−メチルイミダゾールを使用する
、芳香族ジイソシアナートの反応が記載されているが、
この場合の二量体の収率も僅かに５０％である。
そこでこの分野の技術的課題乃至本発明の目的は、イン
／アヌラートの形成を著しく抑制したウレトジオン基含
有ポリイソシアナート仲ポリイソシアナートの製造方法
を提供することである。
／アヌラートの形成を著しく抑制したウレトジオン基含
有ポリイソシアナート仲ポリイソシアナートの製造方法
を提供することである。
（発明の要約）
しかるに−１−記の技術的課題乃至本発明の目的は、触
媒の存在下、″／′Ｊ８族ジイソフジイソノアナート単
量体せることによりウレトジオン基含有ポリイソシアナ
ートをポリイソシアナートを製造する方法において、触
媒として以下の一般式（Ｉ）或は（ＩＩ）（式中、Ｒ′
、Ｒ５は相互に無関係にそれぞれ水素、（＋−Ｃ＋ｅア
ルキル基、炭素原子２から１６個のアルケニルもしくは
アルキニル基、アリール基、１から１０個の炭素原子を
持ち得るアルキルアリールもしくはアミアルキルノ、（
、アミン、ヒドロキン、もしくはメルカプト基、ＣＩＣ
ｌ３アルキル基を１、ｖち得るアミノアルキル、アルキ
ルアミノ、アルコキシ、オキシアルキル、アルキルチオ
、もしくはチオアルキルノミ、或はハロゲン原子を意味
し、Ｒ２、Ｒ′１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７はＲ１及びＲ５と
同じ基或はニトロ基を意味する）で表わされるイミダゾ
ールもしくはベンズイミダゾール（たたし１−アリル−
２−メチルイミダゾール、ＩＩ ２−ジメチルイミダゾ
ール、１−メチルイミダゾール及び１−ブチルイミダゾ
ールを除く）、或はこれらの混合物が使用されることを
特徴とする方法により解決乃至達成されることが本発明
者らにより見出された。
媒の存在下、″／′Ｊ８族ジイソフジイソノアナート単
量体せることによりウレトジオン基含有ポリイソシアナ
ートをポリイソシアナートを製造する方法において、触
媒として以下の一般式（Ｉ）或は（ＩＩ）（式中、Ｒ′
、Ｒ５は相互に無関係にそれぞれ水素、（＋−Ｃ＋ｅア
ルキル基、炭素原子２から１６個のアルケニルもしくは
アルキニル基、アリール基、１から１０個の炭素原子を
持ち得るアルキルアリールもしくはアミアルキルノ、（
、アミン、ヒドロキン、もしくはメルカプト基、ＣＩＣ
ｌ３アルキル基を１、ｖち得るアミノアルキル、アルキ
ルアミノ、アルコキシ、オキシアルキル、アルキルチオ
、もしくはチオアルキルノミ、或はハロゲン原子を意味
し、Ｒ２、Ｒ′１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７はＲ１及びＲ５と
同じ基或はニトロ基を意味する）で表わされるイミダゾ
ールもしくはベンズイミダゾール（たたし１−アリル−
２−メチルイミダゾール、ＩＩ ２−ジメチルイミダゾ
ール、１−メチルイミダゾール及び１−ブチルイミダゾ
ールを除く）、或はこれらの混合物が使用されることを
特徴とする方法により解決乃至達成されることが本発明
者らにより見出された。
本発明方法によれば、水分含イｆ溶媒を使用しても、ま
た無水溶媒を使用しても、インシアヌラート含有分は２
％以下である。
た無水溶媒を使用しても、インシアヌラート含有分は２
％以下である。
（発明の構成）
出発材料の）′Ｊ呑族ジイソシアナート単量体としては
、例えば１．５−ナフタリンジイソシアナート、４．４
’−ジフェニルジイソシアナート、■、４−フェニレン
ジイソシアナート、好ましくは２．６−）ルイレンジイ
ソンアナート、ことに２．４−）ルイレンジイソシアナ
ート及び４゜４′−ジフェニルメタンジイソシアナート
が使用される。
、例えば１．５−ナフタリンジイソシアナート、４．４
’−ジフェニルジイソシアナート、■、４−フェニレン
ジイソシアナート、好ましくは２．６−）ルイレンジイ
ソンアナート、ことに２．４−）ルイレンジイソシアナ
ート及び４゜４′−ジフェニルメタンジイソシアナート
が使用される。
反応は不活性有機溶媒の不存在下或は存在下に行われス
町ノるが、後者の実施態様が好ましい。ことに好ましい
のは、水分を５０から５００ｐｐｍ含をする不活性有機
溶奴中において反応を行わせることである。この場合に
溶媒として好ましいのはトルエン及びＮ−へキサンであ
るが、重要な点は溶媒の無水度乃至含水量である。市販
トルエン（含水量的３００から５００ｐｐｍ）或は市販
ｎ−ヘキサン（含水；１１約２００から３００ｐｐｍ＋
）を使用する場合、ＩＪ的物二量体は９０％以」二の収
率で得られるが、この生成物には尿素が混入している。
町ノるが、後者の実施態様が好ましい。ことに好ましい
のは、水分を５０から５００ｐｐｍ含をする不活性有機
溶奴中において反応を行わせることである。この場合に
溶媒として好ましいのはトルエン及びＮ−へキサンであ
るが、重要な点は溶媒の無水度乃至含水量である。市販
トルエン（含水量的３００から５００ｐｐｍ）或は市販
ｎ−ヘキサン（含水；１１約２００から３００ｐｐｍ＋
）を使用する場合、ＩＪ的物二量体は９０％以」二の収
率で得られるが、この生成物には尿素が混入している。
これに対して無水溶媒（含水ｆｆｉ１００ｐｐｍ以下）
を使用した場合、ウレトジオン収率は若干低いが、尿素
混入はほとんどない。含水溶媒を使用しても、無水溶媒
を使用しても、イン／アヌラート金白゛量は２％より少
ない。
を使用した場合、ウレトジオン収率は若干低いが、尿素
混入はほとんどない。含水溶媒を使用しても、無水溶媒
を使用しても、イン／アヌラート金白゛量は２％より少
ない。
ジイソシアナ−トに対する溶媒の重；１）割合は、０．
１：１からＩＯ＋１１ ことに０．３：１から３＝１の
範囲とするのが好ましい。
１：１からＩＯ＋１１ ことに０．３：１から３＝１の
範囲とするのが好ましい。
ジイソシアナート溶液に対して、−１θ℃から８０℃、
ことに２０℃から５０℃の温度で、同様に溶液形態の触
媒が撹月゛ドに添加される。
ことに２０℃から５０℃の温度で、同様に溶液形態の触
媒が撹月゛ドに添加される。
本発明により触媒として便用されるイミダゾール（Ｉ）
或はベンズイミダゾール（ｎ）は９独で或は混合物とし
て使用さけれ得る。また両イミダゾール（Ｉ）及び（ｎ
）の混合物を使用することもできる。ことに好ましいの
は１，２，４．５テトラメチルイミダゾール、ｉ ｎ
−ブチル−２，４，５−）リメチルイミダゾール及び１
−ベンジル−２−メチルイミダゾールである。これら触
媒はジイソシアナートに対して、０．０１から５０重：
１１％、ことに０．０５から１重ＩＩｔ％の割合で使用
される。この触媒（Ｉ）乃至（ｎ）に対する溶媒の重量
割合は１：１から１００：１、ことにｌ０＝１から６０
：１である。
或はベンズイミダゾール（ｎ）は９独で或は混合物とし
て使用さけれ得る。また両イミダゾール（Ｉ）及び（ｎ
）の混合物を使用することもできる。ことに好ましいの
は１，２，４．５テトラメチルイミダゾール、ｉ ｎ
−ブチル−２，４，５−）リメチルイミダゾール及び１
−ベンジル−２−メチルイミダゾールである。これら触
媒はジイソシアナートに対して、０．０１から５０重：
１１％、ことに０．０５から１重ＩＩｔ％の割合で使用
される。この触媒（Ｉ）乃至（ｎ）に対する溶媒の重量
割合は１：１から１００：１、ことにｌ０＝１から６０
：１である。
反応生成物は洗浄、乾燥される。
本発明により達成される利点は、ことに好ましくないイ
ソシアヌラートの合作Ｌ１が２％より少ないこと及び溶
液中反応に際して溶奴無水度によりウレトジオンの純度
及び収率に影響を及ぼし得ることである。
ソシアヌラートの合作Ｌ１が２％より少ないこと及び溶
液中反応に際して溶奴無水度によりウレトジオンの純度
及び収率に影響を及ぼし得ることである。
このようにしてｔｉＪられるウレトジオン基含有ポリイ
ソンアナートは、ポリウレタンの製造のために自利に使
用され得る。
ソンアナートは、ポリウレタンの製造のために自利に使
用され得る。
実施例
２．４−トルイレンジイソシアナート（ＴＤＩ）及び４
，４′−ジフェニルメタンジイソシアナート（ＭＤＩ）
の反応 芳香族ジイソシアナートＩｌｌ量体５００ｇと溶媒２０
０ｇから成る溶液に、撹拌しながら、１００ｇの溶媒に
溶解させた対応するイミダゾール２，５ｇを２０°Ｃ（
ＴＤＩ）或は５０°Ｃ（Ｍ旧）の温度で添加した。この
温度でさらに５時間撹拌し、生成懸濁液を室温において
１６時間放置した。固体生成物をそれぞれ５００ｇの溶
媒で２回洗ゆし、減圧下に乾燥した。
，４′−ジフェニルメタンジイソシアナート（ＭＤＩ）
の反応 芳香族ジイソシアナートＩｌｌ量体５００ｇと溶媒２０
０ｇから成る溶液に、撹拌しながら、１００ｇの溶媒に
溶解させた対応するイミダゾール２，５ｇを２０°Ｃ（
ＴＤＩ）或は５０°Ｃ（Ｍ旧）の温度で添加した。この
温度でさらに５時間撹拌し、生成懸濁液を室温において
１６時間放置した。固体生成物をそれぞれ５００ｇの溶
媒で２回洗ゆし、減圧下に乾燥した。
触媒として使用されたイミダゾールに対応して使用溶媒
とウレトジオン収率を下表に揚泥する。
とウレトジオン収率を下表に揚泥する。
特開平３
１１８３６８ （４）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 触媒の存在下、芳香族ジイソシアナート単量体を反応さ
せることによりウレトジオン基含有ポリイソシアナート
を製造する方法において、触媒として以下の一般式（
I ）或は（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ I 或は ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾５は相互に無関係にそれぞれ水素
、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿６アルキル基、炭素原子２から１６
個のアルケニルもしくはアルキニル基、アリール基、１
から１０個の炭素原子を持ち得るアルキルアリールもし
くはアルアルキル基、アミノ、ヒドロキシ、もしくはメ
ルカプト基、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿６アルキル基を持ち得る
アミノアルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、オキシ
アルキル、アルキルチオ、もしくはチオアルキル基、或
はハロゲン原子を意味し、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ
＾６、Ｒ＾７はＲ＾１及びＲ＾５と同じ基或はニトロ基
を意味する）で表わされるイミダゾールもしくはベンズ
イミダゾール（ただし１−アリル−２−メチルイミダゾ
ール、１，２−ジメチルイミダゾール、１−メチルイミ
ダゾール及び１−ブチルイミダゾールを除く）、或はこ
れらの混合物が使用されることを特徴とする方法。
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