JPH08301971A - 低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミン、その製法、並びに該化合物からなるｐｕｒ−反応ラック及び塗料組成物及び接着剤組成物用成分 - Google Patents
低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミン、その製法、並びに該化合物からなるｐｕｒ−反応ラック及び塗料組成物及び接着剤組成物用成分Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
- C07C275/62—Y being a nitrogen atom, e.g. biuret
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミ
ン、その製法、並びに該化合物からなるＰＵＲ−反応ラ
ック及び塗料組成物及び接着剤組成物用成分。 【解決手段】 一般式Ｉ Ｉ． Ｒ1−ＮＨ−Ａ−ＮＨ−Ｒ2 のジアミンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ のイソシアヌレート基及び／又はビウレット基含有ポリ
イソシアネートと反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジ
アミンＩ １〜５モルを使用することにより得られる、
アミノ基を２つより多く有する低粘性、尿素基含有（環
状）脂肪族ポリアミン。 【効果】 非常に優れたＰＵＲ−反応ラック、塗料組成
物及び接着剤組成物用成分が得られる。
ン、その製法、並びに該化合物からなるＰＵＲ−反応ラ
ック及び塗料組成物及び接着剤組成物用成分。 【解決手段】 一般式Ｉ Ｉ． Ｒ1−ＮＨ−Ａ−ＮＨ−Ｒ2 のジアミンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ のイソシアヌレート基及び／又はビウレット基含有ポリ
イソシアネートと反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジ
アミンＩ １〜５モルを使用することにより得られる、
アミノ基を２つより多く有する低粘性、尿素基含有（環
状）脂肪族ポリアミン。 【効果】 非常に優れたＰＵＲ−反応ラック、塗料組成
物及び接着剤組成物用成分が得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアミノ基を２つより
多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミ
ン並びにその製法に関する。
多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミ
ン並びにその製法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】低分子、尿素基含有
（環状）脂肪族ジアミン、もちろんより高い官能性ポリ
アミンはより一層、室温において固体又は高粘性であ
り、溶剤の存在なしには処理不可能である。
（環状）脂肪族ジアミン、もちろんより高い官能性ポリ
アミンはより一層、室温において固体又は高粘性であ
り、溶剤の存在なしには処理不可能である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】意外にも、（環状）脂肪
族ジアミンをイソシアヌレート基もしくはビウレット基
含有ポリイソシアネートと反応させると低粘性、尿素基
含有（環状）脂肪族ポリアミンを得ることができた。
族ジアミンをイソシアヌレート基もしくはビウレット基
含有ポリイソシアネートと反応させると低粘性、尿素基
含有（環状）脂肪族ポリアミンを得ることができた。
【０００４】こうして、本発明の課題は一般式Ｉ： Ｉ． Ｒ1−ＮＨ−Ａ−ＮＨ−Ｒ2 〔式中、Ａはアルキル置換されていてよい、炭素原子数
２〜１６の（環状）脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ1及び
Ｒ2は水素又は式：
２〜１６の（環状）脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ1及び
Ｒ2は水素又は式：
【０００５】
【化１１】
【０００６】の基を表し、かつＲ3は分枝していてよ
い、炭素原子数１〜１２の（環状）脂肪族炭化水素基を
表す〕のジアミンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、
い、炭素原子数１〜１２の（環状）脂肪族炭化水素基を
表す〕のジアミンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、
【０００７】
【化１２】
【０００８】を表し、〔Ｘ〕nは、
【０００９】
【化１３】
【００１０】を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの
重量比は（１００〜２０）対（０〜８０）を有する〕の
イソシアヌレート基及び／又はビウレット基含有ポリイ
ソシアネートと反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジア
ミンＩ １〜５モルを使用することにより得られる、ア
ミノ基を２つより多く有する低粘性、尿素基含有（環
状）脂肪族ポリアミンである。
重量比は（１００〜２０）対（０〜８０）を有する〕の
イソシアヌレート基及び／又はビウレット基含有ポリイ
ソシアネートと反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジア
ミンＩ １〜５モルを使用することにより得られる、ア
ミノ基を２つより多く有する低粘性、尿素基含有（環
状）脂肪族ポリアミンである。
【００１１】更に、本発明の課題は、一般式Ｉ Ｉ． ＮＨ2−Ａ−ＮＨ2 〔式中、Ａはアルキル置換されていてよい、炭素原子数
２〜１６の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、
２〜１６の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、
【００１２】
【化１４】
【００１３】を表し、〔Ｘ〕nは、
【００１４】
【化１５】
【００１５】を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの
重量比は（１００〜２０）対（０〜８０）を有する〕の
イソシアヌレート基及び／又はビウレット基含有ポリイ
ソシアネートと反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジア
ミンＩ １〜５モルを使用し、 ＩＩＩ．並びに、引き続きＮＨ2−当量あたりマレイン
酸エステル又はフマール酸エステル１モルと反応させる
ことにより得られる、アミノ基を２つより多く有する低
粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミンである。
重量比は（１００〜２０）対（０〜８０）を有する〕の
イソシアヌレート基及び／又はビウレット基含有ポリイ
ソシアネートと反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジア
ミンＩ １〜５モルを使用し、 ＩＩＩ．並びに、引き続きＮＨ2−当量あたりマレイン
酸エステル又はフマール酸エステル１モルと反応させる
ことにより得られる、アミノ基を２つより多く有する低
粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミンである。
【００１６】同様に、本発明の課題は不活性化合物、例
えば可塑剤を成分Ｉに対して５〜１００重量部の量で含
有する、低粘性、尿素含有（環状）脂肪族ポリアミンで
ある。
えば可塑剤を成分Ｉに対して５〜１００重量部の量で含
有する、低粘性、尿素含有（環状）脂肪族ポリアミンで
ある。
【００１７】本発明による低粘性、尿素基含有（環状）
脂肪族ポリアミンは請求項５及び６による種々の方法に
より獲得することができる。
脂肪族ポリアミンは請求項５及び６による種々の方法に
より獲得することができる。
【００１８】Ｒ1及びＲ2が水素又は前記式の基を表す場
合（第１の方法）、本発明による化合物の製法は成分Ｉ
及びＩＩをモル比１〜５：１で反応させるが、この際１
００〜１９０℃に加熱したジアミンＩにポリイソシアネ
ートＩＩを強力な撹拌下に、かつ窒素遮蔽下に少量宛添
加する。ポリイソシアネート添加の終了後、反応混合物
を更に１０分間加熱する。その後室温に冷却する。
合（第１の方法）、本発明による化合物の製法は成分Ｉ
及びＩＩをモル比１〜５：１で反応させるが、この際１
００〜１９０℃に加熱したジアミンＩにポリイソシアネ
ートＩＩを強力な撹拌下に、かつ窒素遮蔽下に少量宛添
加する。ポリイソシアネート添加の終了後、反応混合物
を更に１０分間加熱する。その後室温に冷却する。
【００１９】本発明によるポリアミンの製造のための第
２の方法は、Ｒ1及びＲ2が同時に水素である第１の方法
のポリアミンを次のように反応させることよりなる。
２の方法は、Ｒ1及びＲ2が同時に水素である第１の方法
のポリアミンを次のように反応させることよりなる。
【００２０】室温に冷却した反応混合物をマレイン酸エ
ステルもしくはフマール酸エステルと、ＮＨ2−１当量
あたり、マレイン酸エステルもしくはフマール酸エステ
ル１モルが５０〜７０℃で反応するように反応させる。
ステルもしくはフマール酸エステルと、ＮＨ2−１当量
あたり、マレイン酸エステルもしくはフマール酸エステ
ル１モルが５０〜７０℃で反応するように反応させる。
【００２１】本発明による化合物であるＩ及びＩＩから
の反応生成物はアミン含量１〜４ミリモル／ｇにより、
イソシアヌレート基含量１〜６％（１２６ｇ／モルに関
して）により、もしくはビウレット基含量１〜５％（９
８ｇ／モルに関して）により特徴付けられている。２５
℃での粘度は広い範囲で変えることが可能である。Ｎ
Ｈ：ＮＣＯ−当量比によりそれぞれ１００〜１０5ｍＰ
ａ．ｓである。
の反応生成物はアミン含量１〜４ミリモル／ｇにより、
イソシアヌレート基含量１〜６％（１２６ｇ／モルに関
して）により、もしくはビウレット基含量１〜５％（９
８ｇ／モルに関して）により特徴付けられている。２５
℃での粘度は広い範囲で変えることが可能である。Ｎ
Ｈ：ＮＣＯ−当量比によりそれぞれ１００〜１０5ｍＰ
ａ．ｓである。
【００２２】本発明によるポリアミンを製造するために
使用するジアミンＩはすでに長いこと公知であり、本発
明の課題ではない。本発明に使用するジアミンはジアミ
ンＮＨ2−Ａ−ＮＨ2とマレイン酸エステルもしくはフマ
ール酸エステルとを反応させることにより得られ、その
際マレイン酸エステルもしくはフマール酸エステル１モ
ルあたりジアミン０．５モルを公知法で反応させる。ジ
アミンＮＨ2−Ａ−ＮＨ2は脂肪族もしくは脂環式ジアミ
ン、例えば１．６−ジアミノヘキサン、２−メチル−
１．５−ジアミノペンタン、２．２．４（２．４．４）
−トリメチル−１．６−ジアミノヘキサン（ＴＭＤ）、
２．４′−及び／又は４．４−ジアミノ−ジ環状ヘキシ
ルメタン、１．１１−ジアミノウンデカン、１．１２−
ジアミノドデカン、１．４−もしくは１．２−ジアミノ
環状ヘキサン、ｍ−ヘキサヒドロキシリレンジアミン、
１−アミノ−３．５．５−トリメチル−５−アミノメチ
ル−環状ヘキサン（イソホロンジアミン、略語：ＩＰ
Ｄ）である。
使用するジアミンＩはすでに長いこと公知であり、本発
明の課題ではない。本発明に使用するジアミンはジアミ
ンＮＨ2−Ａ−ＮＨ2とマレイン酸エステルもしくはフマ
ール酸エステルとを反応させることにより得られ、その
際マレイン酸エステルもしくはフマール酸エステル１モ
ルあたりジアミン０．５モルを公知法で反応させる。ジ
アミンＮＨ2−Ａ−ＮＨ2は脂肪族もしくは脂環式ジアミ
ン、例えば１．６−ジアミノヘキサン、２−メチル−
１．５−ジアミノペンタン、２．２．４（２．４．４）
−トリメチル−１．６−ジアミノヘキサン（ＴＭＤ）、
２．４′−及び／又は４．４−ジアミノ−ジ環状ヘキシ
ルメタン、１．１１−ジアミノウンデカン、１．１２−
ジアミノドデカン、１．４−もしくは１．２−ジアミノ
環状ヘキサン、ｍ−ヘキサヒドロキシリレンジアミン、
１−アミノ−３．５．５−トリメチル−５−アミノメチ
ル−環状ヘキサン（イソホロンジアミン、略語：ＩＰ
Ｄ）である。
【００２３】本発明によるポリアミンの製造に好適なポ
リイソシアネートはイソシアヌレート基又はビウレット
基含有ポリイソシアネートである。このイソシアヌレー
トイソシアネートの製造は西独特許公開第２３２５８２
６、２６４４６８４、２８２１１０９、２９１６３０１
号公報に記載されている。その製造はジイソシアネート
を触媒（最適なものは西独特許公開第２９１６２０１号
公報に記載された４級アンモニウム塩である）を用いて
部分的に三重合体とし、引き続き反応していないジイソ
シアネートを薄層蒸留により反応生成物であるイソシア
ヌレート基含有ポリイソシアネートから分離する。一般
に、本発明方法によるジアミンとイソシアヌレートイソ
シアネートとの反応のためにはモノマー不含のイソシア
ヌレートイソシアネートを使用する。多くの場合未反応
ジイソシアネートを予め分離していない部分的トリマー
化ジイソシアネート混合物を使用するのが有利であるこ
とが示された。本発明において好適なビウレット基含有
ポリイソシアネートは西独特許公開第２３０８０１５号
公報に記載されている。その製造は過剰のジイソシアネ
ートと水の反応により行われ、この際ビウレット形成が
行われた後、未反応ジイソシアネートを薄層蒸留により
分離する。ここでも、イソシアヌレート基含有ポリイソ
シアネートにおけると同様なことが言える。一般に、モ
ノマー不含ビウレット基含有ポリイソシアネートを使用
する；しかしながら、多くの場合ジイソシアネート分離
を行わなくともよい。本発明による化合物は、その硬化
が室温又は僅かに高めた温度、一般に８０℃で行われる
接着剤、ＰＵＲ−反応ラック及び塗料の製造のために著
しく好適である。
リイソシアネートはイソシアヌレート基又はビウレット
基含有ポリイソシアネートである。このイソシアヌレー
トイソシアネートの製造は西独特許公開第２３２５８２
６、２６４４６８４、２８２１１０９、２９１６３０１
号公報に記載されている。その製造はジイソシアネート
を触媒（最適なものは西独特許公開第２９１６２０１号
公報に記載された４級アンモニウム塩である）を用いて
部分的に三重合体とし、引き続き反応していないジイソ
シアネートを薄層蒸留により反応生成物であるイソシア
ヌレート基含有ポリイソシアネートから分離する。一般
に、本発明方法によるジアミンとイソシアヌレートイソ
シアネートとの反応のためにはモノマー不含のイソシア
ヌレートイソシアネートを使用する。多くの場合未反応
ジイソシアネートを予め分離していない部分的トリマー
化ジイソシアネート混合物を使用するのが有利であるこ
とが示された。本発明において好適なビウレット基含有
ポリイソシアネートは西独特許公開第２３０８０１５号
公報に記載されている。その製造は過剰のジイソシアネ
ートと水の反応により行われ、この際ビウレット形成が
行われた後、未反応ジイソシアネートを薄層蒸留により
分離する。ここでも、イソシアヌレート基含有ポリイソ
シアネートにおけると同様なことが言える。一般に、モ
ノマー不含ビウレット基含有ポリイソシアネートを使用
する；しかしながら、多くの場合ジイソシアネート分離
を行わなくともよい。本発明による化合物は、その硬化
が室温又は僅かに高めた温度、一般に８０℃で行われる
接着剤、ＰＵＲ−反応ラック及び塗料の製造のために著
しく好適である。
【００２４】
【実施例】次に実施例につき本発明を詳細に説明する。
【００２５】Ａ．１． 本発明によらない化合物（ジア
ミン１モル及びマレイン酸エステル２モルからの反応生
成物） 一般的な製法 マレイン酸エステルもしくはフマール酸エステル２モル
に対して５０〜６０℃でジアミン１モルを反応混合物の
温度が７０℃を越えないように、滴加する。ジアミン滴
加の終了後、反応を完結するために更に約２時間６０℃
で加熱する。ポリイソシアネートとの更なる反応のため
には、反応混合物の更なる処理（蒸留）は必要ではな
い。
ミン１モル及びマレイン酸エステル２モルからの反応生
成物） 一般的な製法 マレイン酸エステルもしくはフマール酸エステル２モル
に対して５０〜６０℃でジアミン１モルを反応混合物の
温度が７０℃を越えないように、滴加する。ジアミン滴
加の終了後、反応を完結するために更に約２時間６０℃
で加熱する。ポリイソシアネートとの更なる反応のため
には、反応混合物の更なる処理（蒸留）は必要ではな
い。
【００２６】
【表１】
【００２７】Ａ．２． ポリイソシアネート ポリイソシアネート１：市販のＮＣＯ−含量１７．２％
のイソホロンジイソシアネートを基礎とするイソシアヌ
レートイソシアネート。
のイソホロンジイソシアネートを基礎とするイソシアヌ
レートイソシアネート。
【００２８】ポリイソシアネート２：市販のＮＣＯ−含
量２１％のヘキサメチレンジイソシアネートを基礎とす
るイソシアヌレートイソシアネート。
量２１％のヘキサメチレンジイソシアネートを基礎とす
るイソシアヌレートイソシアネート。
【００２９】ポリイソシアネート３：市販のＮＣＯ−含
量２２．９％のヘキサメチレンジイソシアネートを基礎
とするビウレット。
量２２．９％のヘキサメチレンジイソシアネートを基礎
とするビウレット。
【００３０】Ｂ．１． 実施例１〜１１ 本発明による化合物（反応：Ａ．１．＋Ａ．２．） 一般的製法 １００〜１５０℃に加熱したジ第２ジアミンにポリイソ
シアネートを強力な撹拌及び窒素遮蔽下に約０．５時間
かけて少量宛添加する。ポリイソシアネート添加の終了
後、直ぐに室温に冷却する。
シアネートを強力な撹拌及び窒素遮蔽下に約０．５時間
かけて少量宛添加する。ポリイソシアネート添加の終了
後、直ぐに室温に冷却する。
【００３１】
【表２】
【００３２】Ｂ．２． 実施例１２〜２５ 本発明による化合物（ジアミン及びポリイソシアネート
（Ａ．２．）からの反応生成物） 一般的な製法 １５０〜１８０℃に加熱したジアミンにポリイソシアネ
ートを強力な撹拌及び窒素遮蔽下に、反応混合物の温度
が１９０℃を越えないように添加する。ポリイソシアネ
ート添加の終了後、更に約１０分間加熱する。その後反
応は終了する。
（Ａ．２．）からの反応生成物） 一般的な製法 １５０〜１８０℃に加熱したジアミンにポリイソシアネ
ートを強力な撹拌及び窒素遮蔽下に、反応混合物の温度
が１９０℃を越えないように添加する。ポリイソシアネ
ート添加の終了後、更に約１０分間加熱する。その後反
応は終了する。
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】Ｂ．３． 実施例２５〜３０ 本発明による化合物（Ｂ．２．＋マレイン酸エステルか
らの反応生成物） 一般的な製法 本発明による化合物の製造はＡ．１．に記載された化合
物の製造と同様に行われ、この際マレイン酸エステルも
しくはフマール酸エステル１モルに対してアミンＢ．２
の１アミン当量を反応させる。
らの反応生成物） 一般的な製法 本発明による化合物の製造はＡ．１．に記載された化合
物の製造と同様に行われ、この際マレイン酸エステルも
しくはフマール酸エステル１モルに対してアミンＢ．２
の１アミン当量を反応させる。
【００３６】
【表５】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年１１月１６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 の基を表し、かつＲ３は分枝していてよい、炭素原子数
１〜１２の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕ｎ−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ〔式中、Ｂは、
１〜１２の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕ｎ−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ〔式中、Ｂは、
【化２】 を表し、〔Ｘ〕ｎは、
【化３】 を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの重量比は（１
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジアミンＩ １〜
５モルを使用することにより得られる、アミノ基を２つ
より多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリ
アミン。
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジアミンＩ １〜
５モルを使用することにより得られる、アミノ基を２つ
より多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリ
アミン。
【化４】 を表し、〔Ｘ〕ｎは、
【化５】 を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの重量比は（１
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりシアミンＩ １〜
５モルを使用し、 ＩＩＩ．並びに、引き続きＮＨ２−当量あたりマレイン
酸エステル又はフマール酸エステル１モルと反応させる
ことにより得られる、アミノ基を２つより多く有する低
粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミン。
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりシアミンＩ １〜
５モルを使用し、 ＩＩＩ．並びに、引き続きＮＨ２−当量あたりマレイン
酸エステル又はフマール酸エステル１モルと反応させる
ことにより得られる、アミノ基を２つより多く有する低
粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミン。
【化６】 の基を表し、かつＲ３は分枝していてよい、炭素原子数
１〜１２の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕ｎ−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、
１〜１２の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕ｎ−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、
【化７】 を表し、〔Ｘ〕ｎは、
【化８】 を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの重量比は（１
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と温度１００〜１９０℃で反応させ、その際ＮＣＯ−基
あたりジアミンＩ１〜５モルを使用することにより得ら
れることを特徴とする、低粘性、尿素基含有（環状）脂
肪族ポリアミンの製法。
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と温度１００〜１９０℃で反応させ、その際ＮＣＯ−基
あたりジアミンＩ１〜５モルを使用することにより得ら
れることを特徴とする、低粘性、尿素基含有（環状）脂
肪族ポリアミンの製法。
【化９】 を表し、〔Ｘ〕ｎは、
【化１０】 を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの重量比は（１
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と温度１５０〜１９０℃で反応させ、その際ＮＣＯ−基
あたりジアミンＩ１〜５モルを使用し、 ＩＩＩ．並びに、引き続きＮＨ２−当量あたりマレイン
酸エステル又はフマール酸エステル１モルと温度５０〜
７０℃で反応させることにより得られる、アミノ基を２
つより多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポ
リアミンの製法。
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と温度１５０〜１９０℃で反応させ、その際ＮＣＯ−基
あたりジアミンＩ１〜５モルを使用し、 ＩＩＩ．並びに、引き続きＮＨ２−当量あたりマレイン
酸エステル又はフマール酸エステル１モルと温度５０〜
７０℃で反応させることにより得られる、アミノ基を２
つより多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポ
リアミンの製法。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： Ｉ． Ｒ1−ＮＨ−Ａ−ＮＨ−Ｒ2 〔式中、Ａはアルキル置換されていてよい、炭素原子数
２〜１６の（環状）脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ1及び
Ｒ2は水素又は式： 【化１】 の基を表し、かつＲ3は分枝していてよい、炭素原子数
１〜１２の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、 【化２】 を表し、〔Ｘ〕nは、 【化３】 を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの重量比は（１
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジアミンＩ １〜
５モルを使用することにより得られる、アミノ基を２つ
より多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリ
アミン。 - 【請求項２】 一般式Ｉ： Ｉ． ＮＨ2−Ａ−ＮＨ2 〔式中、Ａはアルキル置換されていてよい、炭素原子数
２〜１６の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、 【化４】 を表し、〔Ｘ〕nは、 【化５】 を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの重量比は（１
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と反応させ、その際ＮＣＯ−基あたりジアミンＩ １〜
５モルを使用し、ＩＩＩ．並びに、引き続きＮＨ2−当
量あたりマレイン酸エステル又はフマール酸エステル１
モルと反応させることにより得られる、アミノ基を２つ
より多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリ
アミン。 - 【請求項３】 不活性化合物０．０１〜５重量部を含有
する請求項１又は２記載のポリアミン。 - 【請求項４】 可塑剤を含有する請求項３記載のポリア
ミン。 - 【請求項５】 一般式Ｉ： Ｉ． Ｒ1−ＮＨ−Ａ−ＮＨ−Ｒ2 〔式中、Ａはアルキル置換されていてよい、炭素原子数
２〜１６の（環状）脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ1及び
Ｒ2は水素又は式： 【化６】 の基を表し、かつＲ3は分枝していてよい、炭素原子数
１〜１２の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、 【化７】 を表し、〔Ｘ〕nは、 【化８】 を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの重量比は（１
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と温度１００〜１９０℃で反応させ、その際ＮＣＯ−基
あたりジアミンＩ１〜５モルを使用することにより得ら
れることを特徴とする、低粘性、尿素基含有（環状）脂
肪族ポリアミンの製法。 - 【請求項６】 一般式Ｉ Ｉ． ＮＨ2−Ａ−ＮＨ2 〔式中、Ａはアルキル置換されていてよい、炭素原子数
２〜１６の（環状）脂肪族炭化水素基を表す〕のジアミ
ンを一般式ＩＩ： ＩＩ．ａ） ＯＣＮ−（Ｂ）−〔Ｘ〕n−ＮＣＯ 及び ｂ） ＯＣＮ−（Ｂ）−ＮＣＯ 〔式中、Ｂは、 【化９】 を表し、〔Ｘ〕nは、 【化１０】 を表し、かつｎは１〜４を表し、ａ対ｂの重量比は（１
００〜２０）対（０〜８０）を有する〕のイソシアヌレ
ート基及び／又はビウレット基含有ポリイソシアネート
と温度１５０〜１９０℃で反応させ、その際ＮＣＯ−基
あたりジアミンＩ１〜５モルを使用し、 ＩＩＩ．並びに、引き続きＮＨ2−当量あたりマレイン
酸エステル又はフマール酸エステル１モルと温度５０〜
７０℃で反応させることにより得られる、アミノ基を２
つより多く有する低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポ
リアミン。 - 【請求項７】 低粘性尿素基含有（環状）脂肪族ポリア
ミンからなるＰＵＲ−反応ラック及び塗料組成物及び接
着剤組成物用成分。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4439421.7 | 1994-11-04 | ||
| DE4439421A DE4439421A1 (de) | 1994-11-04 | 1994-11-04 | Neue harnstoffgruppenhaltige Polyamine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301971A true JPH08301971A (ja) | 1996-11-19 |
Family
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| JP7285069A Pending JPH08301971A (ja) | 1994-11-04 | 1995-11-01 | 低粘性、尿素基含有（環状）脂肪族ポリアミン、その製法、並びに該化合物からなるｐｕｒ−反応ラック及び塗料組成物及び接着剤組成物用成分 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5633336A (ja) |
| EP (1) | EP0710656A3 (ja) |
| JP (1) | JPH08301971A (ja) |
| DE (1) | DE4439421A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011001397A (ja) * | 2009-06-16 | 2011-01-06 | Canon Chemicals Inc | 脂肪族ポリウレア樹脂組成物及び脂肪族ポリウレア樹脂 |
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|---|---|---|---|---|
| EP0432941B1 (en) * | 1989-12-13 | 1996-04-17 | Exxon Chemical Patents Inc. | Polyolefin-substituted amines grafted with poly (aromatic-N-monomers) for oleaginous compositions |
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| US7196154B2 (en) | 2000-12-11 | 2007-03-27 | Light Black Inc. | Method of producing polymer resins |
| US10125290B2 (en) | 2014-02-25 | 2018-11-13 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Coating compositions comprising diisocyanate chain extended bisaspartates |
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|---|---|---|---|---|
| DE2308015B2 (de) | 1973-02-17 | 1980-07-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur |
| DE2325826C3 (de) | 1973-05-22 | 1981-01-29 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Isocyanato-isocyanurate und Herstellung lagerstabiler Lösungen hiervon |
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| DE2654745A1 (de) * | 1976-12-03 | 1978-06-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von biuretgruppen aufweisenden polyisocyanaten |
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| DE3739479A1 (de) * | 1987-11-21 | 1989-06-01 | Huels Chemische Werke Ag | Pur-pulverlacke fuer matte ueberzuege |
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-
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-
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- 1995-09-01 EP EP95113742A patent/EP0710656A3/de not_active Withdrawn
- 1995-11-01 JP JP7285069A patent/JPH08301971A/ja active Pending
- 1995-11-06 US US08/554,569 patent/US5633336A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011001397A (ja) * | 2009-06-16 | 2011-01-06 | Canon Chemicals Inc | 脂肪族ポリウレア樹脂組成物及び脂肪族ポリウレア樹脂 |
Also Published As
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|---|---|
| EP0710656A2 (de) | 1996-05-08 |
| EP0710656A3 (de) | 1996-08-28 |
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