JP3016581B2 - ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法 - Google Patents

ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法

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JP3016581B2 JP2240206A JP24020690A JP3016581B2 JP 3016581 B2 JP3016581 B2 JP 3016581B2 JP 2240206 A JP2240206 A JP 2240206A JP 24020690 A JP24020690 A JP 24020690A JP 3016581 B2 JP3016581 B2 JP 3016581B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
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Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は芳香族ジイソシアナートモノマーを触媒とし
ての1,2−ジメチルイミダゾールの存在下、不活性有機
溶媒中において反応させることによりウレトジオン基含
有ポリイソシアナートを製造する方法に関するものであ
る。
特定の触媒の存在下にイソシアナートを反応させてウ
レトジオンを製造することはつとに公知となっている。
また、リヒター及びウルリッヒのSynthesis（1975）4
63から、触媒としての1,2−ジメチルイミダゾールの存
在下に、溶媒を使用することなくベンジルイソシアナー
トを反応させることは公知であるが、この場合可成りの
量のイソシアヌラートが副生する。一連の使用目的から
イソシアヌラートの混在は好ましくない。この副生成物
は３官能性で架橋傾向を有するからである。さらに、こ
こで使用される触媒量は使用されるイソシアナートに対
して10重量％に達し、経済的効率性の観点からも改善が
必要とされる。
またZ.Chem.26（１）、117（1986）におけるノアック
及びシュウェトリックの論稿から公知の方法において
も、イソシアヌラート副生の欠点がある。すなわち、80
重量％の2,4−トルイレンジイソシアナートと20重量％
の2,6−トルイレンジイソシアナートの混合物、T80を、
触媒としての1,2−ジメチルイミダゾールの使用下、メ
チルエチルケトンとシクロヘキサンの混合溶媒中におい
て反応させた場合、二量体の収量は僅か35％に止まる。
この場合の溶媒対ジイソシアナートの重量割合は3:1で
ある。
相違する溶媒の混合物を使用することも好ましくな
い。混合溶媒の再処理に高コストを要するからである。
そこでこの分野の技術的課題乃至本発明の目的は、上
述した欠点を回避、克服し得る製造方法を提供すること
である。
（発明の要約） しかるに上述の技術的課題乃至本発明の目的は、芳香
族ジイソシアナートモノマーを触媒としての1,2−ジメ
チルイミダゾールの存在下、不活性有機溶媒中において
反応させることによりウレトジオン基含有ポリイソシア
ナートを製造する方法において、溶媒とジイソシアナー
トの重量割合を0.1:1から2:1の範囲とすることを特徴と
する方法により解決乃至達成され得ることが本発明者ら
により見出された。
さらに溶媒としてトルエンが特に好ましいことが見出
された。
出発材料としての芳香族ジイソシアナート単量体とし
ては、例えば1,5−ナフタリンジイソシアナート、4,4′
−ジフェニルジイソシアナート、1,4−フェニレンジイ
ソシアナートならびに2,6−トルイレンジイソシアナー
トが挙げられるが、ことに2,4−トルイレンジイソシア
ナート及び4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナート
が好ましい。これらイソシアナートの混合物も使用され
得る。
触媒として使用される1,2−ジメチルイミダゾール
は、使用されるジイソシアナートに対して0.01から10重
量％、ことに0.05から１重量％の量で使用するのが好ま
しい。
本発明において使用されるべき不活性有機溶媒は、も
ちろんそれ自体公知である。基本的には、出発材料、触
媒及び生成物に対して不活性のあらゆる溶媒が使用され
得るが、トリクロルエチレン或はｎ−ヘキサン、ことに
トルエンが有利に使用される。溶媒のジイソシアナート
に対する重量割合は、0.1:1から2:1の範囲であるが、こ
とに好ましいのは0.3:1から1:1の範囲である。
この溶媒に溶解せしめられたジイソシアナート溶液
に、−10℃から80℃、ことに20℃から50℃の温度で、同
じく溶媒に溶解させた触媒の溶液を攪拌しつつ添加す
る。この溶媒の触媒、1,2−ジメチルイミダゾールに対
する重量割合は1:1から100:1、ことに10:1から60:1とす
るのが好ましい。
20から100℃、ことに20から50℃の反応温度で、２か
ら48時、ことに14から21時間の反応後、得られた反応生
成物は単離され、洗浄され、乾燥される。
本発明方法における特別の利点は、好ましくない副生
成物、イソシアヌレート含有量が僅かに２％或はそれ以
下であり、従来よりも触媒使用割合が少量であるにもか
かわらず、目的生成物、ウレトジオン基含有ポリイソシ
アナートが高収率で得られることである。
得られたウレトジオン基含有ポリイソシアナートは、
ポリウレタン製造のために有利に使用され得る。
実施例１ （2,4−トルイレンジイソシアナートの反応） 20℃において500gの2,4−トルイレンジイソシアナー
トと200gのトルエンを攪拌混合し、これに100gのトルエ
ンに2.5gの1,2−ジメチルイミダゾールを溶解させた溶
液を添加した。この温度でさらに５時間攪拌し、生成懸
濁液を16時間放置した。これにより得られる固体生成物
をトルエンで洗浄し、40℃で減圧下に乾燥した。
（構成） ウレトジオン基含有ポリイソシアナート95％、未反応
2,4−トルイレンジイソシアナート４％、イソシアヌラ
ート１％。
実施例２ （4,4−ジフェニルメタンジイソシアナート） 実施例１と同様に溶解させた4,4′−ジフェニルメタ
ンジイソシアナートに、50℃で同じく溶解させた1,2−
ジメチルイミダゾールを添加した。50℃において２時間
攪拌し、生成懸濁液を１夜室温で放置した。
（構成） ウレトジオン基含有ポリイソシアナート85％、未反応
4,4−ジフェニルメタンジイソシアナート13％、イソシ
アヌラート２％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−64676（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−258164（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−142017（ＪＰ，Ａ) Ｓｙｕｔｈｅｓｉｓ，1975（７）, ｐ．463−464 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 229/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】芳香族ジイソシアナートモノマーを触媒と
    しての1,2−ジメチルイミダゾールの存在下、不活性有
    機溶媒中において反応させることによりウレトジオン基
    含有ポリイソシアナートを製造する方法において、溶媒
    とジイソシアナートの重量割合を0.1:1から2:1の範囲と
    することを特徴とする方法。
JP2240206A 1989-09-14 1990-09-12 ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法 Expired - Lifetime JP3016581B2 (ja)

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