JP2003040959A - 臭気が少なく、貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレートを製造する方法 - Google Patents
臭気が少なく、貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレートを製造する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 イソホロンジイソシアネートから、臭気が少
なく、貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレートを
製造する方法 【解決手段】 イソホロンジイソシアネートの部分的三
量化を、ジイソシアネートの質量に対して０.０５〜２
質量％の量の一般式： 【化１】 の触媒の存在下に、０〜１６０℃の温度で、３分〜３時
間かけて行う。
なく、貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレートを
製造する方法 【解決手段】 イソホロンジイソシアネートの部分的三
量化を、ジイソシアネートの質量に対して０.０５〜２
質量％の量の一般式： 【化１】 の触媒の存在下に、０〜１６０℃の温度で、３分〜３時
間かけて行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソホロンジイソ
シアネートをベースとする、臭気が少なく、貯蔵安定な
モノマー含有ポリイソシアヌレートの製法に関する。
シアネートをベースとする、臭気が少なく、貯蔵安定な
モノマー含有ポリイソシアヌレートの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリイソシアヌレートは、良好な機械特
性及び良好な耐光性及び耐候性を有する高価な被覆を製
造するためのポリイソシアネート付加物として重要な成
分である。更に、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）をベースとするポリイソシアヌレートは、ＰＵＲ-
ベースのエラストマー用途のための原料として使用され
る。この場合に、ＩＰＤＩ-ベースのポリイソシアヌレ
ート（ＩＰＤＩ-三量体とも称される）はモノマー含有
形で使用されることが望ましいことでありうる。
性及び良好な耐光性及び耐候性を有する高価な被覆を製
造するためのポリイソシアネート付加物として重要な成
分である。更に、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）をベースとするポリイソシアヌレートは、ＰＵＲ-
ベースのエラストマー用途のための原料として使用され
る。この場合に、ＩＰＤＩ-ベースのポリイソシアヌレ
ート（ＩＰＤＩ-三量体とも称される）はモノマー含有
形で使用されることが望ましいことでありうる。
【０００３】原則的に、ポリイソシアヌレートは、適当
なイソシアネートの触媒作用三量化によって得られる。
好適なイソシアネートは、例えば芳香族、環状脂肪族及
び脂肪族の二価及び多価のポリイソシアネートである。
触媒としては、例えば３級アミン（ＵＳ３９９６２２
３）、カルボン酸のアルカリ金属塩（ＣＡ２１１３８９
０；ＥＰ５６１５９）、４級アンモニウム塩（ＥＰ７９
８２９９；ＥＰ５２４５０１；ＵＳ４１８６２５５；Ｕ
Ｓ５２５８４８２；ＵＳ４５０３２２６；ＵＳ５２２１
７４３）、アミノシラン（ＥＰ１９７８６４；ＵＳ４６
９７０１４）及び４級ヒドロキシアルキルアンモニウム
塩（ＥＰ１７９９８；ＵＳ４３２４８７９）がこれに該
当する。触媒に依存して、種々の共触媒、例えばＯＨ-
官能化化合物又は２級アミンとアルデヒド又はケトンと
からのマンニッヒ塩基の使用も可能である。
なイソシアネートの触媒作用三量化によって得られる。
好適なイソシアネートは、例えば芳香族、環状脂肪族及
び脂肪族の二価及び多価のポリイソシアネートである。
触媒としては、例えば３級アミン（ＵＳ３９９６２２
３）、カルボン酸のアルカリ金属塩（ＣＡ２１１３８９
０；ＥＰ５６１５９）、４級アンモニウム塩（ＥＰ７９
８２９９；ＥＰ５２４５０１；ＵＳ４１８６２５５；Ｕ
Ｓ５２５８４８２；ＵＳ４５０３２２６；ＵＳ５２２１
７４３）、アミノシラン（ＥＰ１９７８６４；ＵＳ４６
９７０１４）及び４級ヒドロキシアルキルアンモニウム
塩（ＥＰ１７９９８；ＵＳ４３２４８７９）がこれに該
当する。触媒に依存して、種々の共触媒、例えばＯＨ-
官能化化合物又は２級アミンとアルデヒド又はケトンと
からのマンニッヒ塩基の使用も可能である。
【０００４】三量化のために、触媒の存在下に、場合に
よっては溶剤及び／又は助剤の使用下に、ポリイソシア
ネートを所望の変換率に達するまで反応させる。この関
連性において、目標変換率は通常は明らかに１００％を
下回っているので、部分的三量化にも言及している。こ
の後、この反応は触媒の失活化により停止される。この
ことは、触媒阻害剤、例えばｐ-トルエンスルホン酸、
塩化水素又は燐酸ジブチルの添加により行われ、結果と
して、必然的に、生じるイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネートを場合により不所望に汚染する。
よっては溶剤及び／又は助剤の使用下に、ポリイソシア
ネートを所望の変換率に達するまで反応させる。この関
連性において、目標変換率は通常は明らかに１００％を
下回っているので、部分的三量化にも言及している。こ
の後、この反応は触媒の失活化により停止される。この
ことは、触媒阻害剤、例えばｐ-トルエンスルホン酸、
塩化水素又は燐酸ジブチルの添加により行われ、結果と
して、必然的に、生じるイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネートを場合により不所望に汚染する。
【０００５】工業的規模でのイソシアネートの三量化の
観点で、オリゴマー化触媒として、４級ヒドロキシアル
キルアンモニウムカルボキシレートの使用が特に有利で
ある。このタイプの触媒は、熱的に不安定であり、目標
とする熱的失活を可能とするので、所望の変換率の達成
時に、部分的品質低下性の阻害剤の配量添加により三量
化を停止させることは不必要である。
観点で、オリゴマー化触媒として、４級ヒドロキシアル
キルアンモニウムカルボキシレートの使用が特に有利で
ある。このタイプの触媒は、熱的に不安定であり、目標
とする熱的失活を可能とするので、所望の変換率の達成
時に、部分的品質低下性の阻害剤の配量添加により三量
化を停止させることは不必要である。
【０００６】例えば前記のＰＵＲ-スプレー適用のため
に好適であるモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体は、２８〜
３２質量％のＮＣＯ-含有率を有する。このポリイソシ
アヌレートは、好適な触媒１種以上の存在下でのＩＰＤ
Ｉの部分的三量化により製造される。この後に、触媒
は、この反応溶液から完全に除去する−これはフラッシ
ュ-又は薄層蒸留により行うことができる−か又は失活
させなければならない。それというのも、この三量体
は、活性触媒残分の存在では貯蔵安定ではないからであ
る。得られるＩＰＤＩ-ポリイソシアヌレートのＮＣＯ-
含有率が所望の水準を下回る場合には、これは、溶液を
モノマーＩＰＤＩでの希釈により、問題なく所望に応じ
て調節することができる。
に好適であるモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体は、２８〜
３２質量％のＮＣＯ-含有率を有する。このポリイソシ
アヌレートは、好適な触媒１種以上の存在下でのＩＰＤ
Ｉの部分的三量化により製造される。この後に、触媒
は、この反応溶液から完全に除去する−これはフラッシ
ュ-又は薄層蒸留により行うことができる−か又は失活
させなければならない。それというのも、この三量体
は、活性触媒残分の存在では貯蔵安定ではないからであ
る。得られるＩＰＤＩ-ポリイソシアヌレートのＮＣＯ-
含有率が所望の水準を下回る場合には、これは、溶液を
モノマーＩＰＤＩでの希釈により、問題なく所望に応じ
て調節することができる。
【０００７】カルボン酸のアルカリ金属塩は、モノマー
含有ＩＰＤＩ-三量体の製造のための触媒としては好適
ではない、それというのも、これは反応生成物から除去
するのが困難であるか又は全く除去できないからであ
る。使用可能なアミン含有触媒に関して、生じるＩＰＤ
Ｉ-三量体-溶液が、原則的に最終適用時にもなお追跡可
能な不快な現象を発生するのに極めて充分な明らかに認
識可能な臭気を付随していることが立証された。煩雑な
臭気の除去のためには、工業的実際においてはこの反応
溶液から、部分的三量化及び触媒失活の後に、過剰のＩ
ＰＤＩ、臭気発生性成分及び場合によっては不所望の触
媒阻害剤を除去する。このことは、通常はフラッシュ-
又は薄膜蒸留により行なう。引き続き、このモノマー除
去された固体樹脂は、新鮮ＩＰＤＩの配量添加の下に、
所望の、臭気が少なくモノマーを含有するＩＰＤＩ-ポ
リイソシアヌレートに変換される。
含有ＩＰＤＩ-三量体の製造のための触媒としては好適
ではない、それというのも、これは反応生成物から除去
するのが困難であるか又は全く除去できないからであ
る。使用可能なアミン含有触媒に関して、生じるＩＰＤ
Ｉ-三量体-溶液が、原則的に最終適用時にもなお追跡可
能な不快な現象を発生するのに極めて充分な明らかに認
識可能な臭気を付随していることが立証された。煩雑な
臭気の除去のためには、工業的実際においてはこの反応
溶液から、部分的三量化及び触媒失活の後に、過剰のＩ
ＰＤＩ、臭気発生性成分及び場合によっては不所望の触
媒阻害剤を除去する。このことは、通常はフラッシュ-
又は薄膜蒸留により行なう。引き続き、このモノマー除
去された固体樹脂は、新鮮ＩＰＤＩの配量添加の下に、
所望の、臭気が少なくモノマーを含有するＩＰＤＩ-ポ
リイソシアヌレートに変換される。
【０００８】部分的三量化/失活、脱モノマー/精製及び
引き続くモノマー中の固体樹脂の溶解からなるシーケン
スは、非常に経費がかかる。時間及び経費のかかる工程
及び生じる方法の能力限定性の隘路が、特にモノマー分
離の工程である。イソホロンジイソシアネートをベース
とする、臭気が少なく貯蔵安定なモノマー含有ポリイソ
シアヌレートの経済的製造法は、特に脱モノマー化の断
念を前提としている。意外にも、ＩＰＤＩの三量化を特
別な触媒の存在下に実施する場合に、この工程を実際に
節約し、更に場合による品質低下性の阻害剤の使用を避
けることができることを発見した。
引き続くモノマー中の固体樹脂の溶解からなるシーケン
スは、非常に経費がかかる。時間及び経費のかかる工程
及び生じる方法の能力限定性の隘路が、特にモノマー分
離の工程である。イソホロンジイソシアネートをベース
とする、臭気が少なく貯蔵安定なモノマー含有ポリイソ
シアヌレートの経済的製造法は、特に脱モノマー化の断
念を前提としている。意外にも、ＩＰＤＩの三量化を特
別な触媒の存在下に実施する場合に、この工程を実際に
節約し、更に場合による品質低下性の阻害剤の使用を避
けることができることを発見した。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、イソホロンジイソシアネートから、臭気が少なく、
貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレートを製造す
る方法である。
は、イソホロンジイソシアネートから、臭気が少なく、
貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレートを製造す
る方法である。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この方法は、部分的三量
化を、ジイソシアネートの質量に対して０.０５〜２質
量％の量の一般式：
化を、ジイソシアネートの質量に対して０.０５〜２質
量％の量の一般式：
【００１１】
【化２】
【００１２】［式中、Ｙ-はＣ-原子数４〜８を有するカ
ルボン酸アニオンを表し、ＲはＣ-原子数２〜６を有す
るβ−ヒドロキシアルキル基を表し、ＸはＣ-原子数２
〜３を有するアルキレン基を表し、ここで、３個の基Ｘ
は、共通の、場合によっては部分的にβ−ヒドロキシア
ルキル化された窒素を介して、４級窒素と一緒になって
３環状の環を形成し、この環は場合により窒素に対して
α−又はβ−又はγ−位のＯＨ基を含有し、ｍは１.０
〜２.０の数値である］の触媒の存在下に、０〜１６０
℃、有利に４０〜１２０℃、特に好ましくは５５〜９５
℃の温度で、３分〜３時間かけて行うことを特徴とす
る。この場合に、モノマー分離及び三量化触媒の化学的
失活を見合わせることができる。
ルボン酸アニオンを表し、ＲはＣ-原子数２〜６を有す
るβ−ヒドロキシアルキル基を表し、ＸはＣ-原子数２
〜３を有するアルキレン基を表し、ここで、３個の基Ｘ
は、共通の、場合によっては部分的にβ−ヒドロキシア
ルキル化された窒素を介して、４級窒素と一緒になって
３環状の環を形成し、この環は場合により窒素に対して
α−又はβ−又はγ−位のＯＨ基を含有し、ｍは１.０
〜２.０の数値である］の触媒の存在下に、０〜１６０
℃、有利に４０〜１２０℃、特に好ましくは５５〜９５
℃の温度で、３分〜３時間かけて行うことを特徴とす
る。この場合に、モノマー分離及び三量化触媒の化学的
失活を見合わせることができる。
【００１３】原則的に、三量化のために好適なイソシア
ネートは、種々の方法で製造することができる（Annale
der Chemie 562 (1949), 75頁 以降）。工業的に殊
に、その製造は、有機ポリアミンのホスゲン化により相
応するポリカルバミン酸クロリドにし、かつその熱的分
解により有機ポリイソシアネート及び塩化水素にするこ
とにより実際に示された。選択的に、有機ポリイソシア
ネートは、ホスゲンの使用なしでも、即ちホスゲン不含
の方法で製造することもできる。ＥＰ-Ａ-１２６２９９
（ＵＳＰ４５９６６７８）、ＥＰ-Ａ-１２６３００（Ｕ
ＳＰ４５９６６７９）及びＥＰ-Ａ-３５５４４３（ＵＳ
Ｐ５０８７７３９）の記載によれば、例えば、（環状）
脂肪族ジイソシアネート、例えば１-イソシアナト-３-
イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキサ
ン（イソホロンジイソシアネート又はＩＰＤＩ）が、基
本となっている（環状）脂肪族ジアミンと尿素及びアル
コールとの反応により、（環状）脂肪族ビスカルバミン
酸エステルに、及びその熱的分解により相応するジイソ
シアネート及びアルコールにすることにより入手可能と
することができる。
ネートは、種々の方法で製造することができる（Annale
der Chemie 562 (1949), 75頁 以降）。工業的に殊
に、その製造は、有機ポリアミンのホスゲン化により相
応するポリカルバミン酸クロリドにし、かつその熱的分
解により有機ポリイソシアネート及び塩化水素にするこ
とにより実際に示された。選択的に、有機ポリイソシア
ネートは、ホスゲンの使用なしでも、即ちホスゲン不含
の方法で製造することもできる。ＥＰ-Ａ-１２６２９９
（ＵＳＰ４５９６６７８）、ＥＰ-Ａ-１２６３００（Ｕ
ＳＰ４５９６６７９）及びＥＰ-Ａ-３５５４４３（ＵＳ
Ｐ５０８７７３９）の記載によれば、例えば、（環状）
脂肪族ジイソシアネート、例えば１-イソシアナト-３-
イソシアナトメチル-３,５,５-トリメチルシクロヘキサ
ン（イソホロンジイソシアネート又はＩＰＤＩ）が、基
本となっている（環状）脂肪族ジアミンと尿素及びアル
コールとの反応により、（環状）脂肪族ビスカルバミン
酸エステルに、及びその熱的分解により相応するジイソ
シアネート及びアルコールにすることにより入手可能と
することができる。
【００１４】イソホロンジイソシアネートをベースとす
る、臭気が少なく、貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシ
アヌレートを製造する本発明による方法にとって、どの
合成法で使用ＩＰＤＩが製造されたかは重要ではない。
しかしながら、所望によるＮＣＯ-含有率の達成のため
に必要な触媒量は原料の品質にも依存することに言及す
る。経験によれば、ＩＰＤＩの加水分解可能な塩素化合
物の含有率の上昇は触媒量の増加を必要とする。加水分
解可能な塩素は、傾向として触媒上への抑制的作用を及
ぼすようである。
る、臭気が少なく、貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシ
アヌレートを製造する本発明による方法にとって、どの
合成法で使用ＩＰＤＩが製造されたかは重要ではない。
しかしながら、所望によるＮＣＯ-含有率の達成のため
に必要な触媒量は原料の品質にも依存することに言及す
る。経験によれば、ＩＰＤＩの加水分解可能な塩素化合
物の含有率の上昇は触媒量の増加を必要とする。加水分
解可能な塩素は、傾向として触媒上への抑制的作用を及
ぼすようである。
【００１５】部分的三量化によるイソホロンジイソシア
ネートをベースとする、臭気が少なく、貯蔵安定なモノ
マー含有ポリイソシアヌレートの本発明による製造は、
連続的に（管状反応器又はボイラカスケード）行うこと
ができるか又は回分法で実施することができる。触媒
は、０.０５〜２質量％の低い濃度で使用される。正確
な量は、容易に実験により決めることができ、触媒、変
換率目標、使用ＩＰＤＩの品質並びに方法に依存して決
まる。
ネートをベースとする、臭気が少なく、貯蔵安定なモノ
マー含有ポリイソシアヌレートの本発明による製造は、
連続的に（管状反応器又はボイラカスケード）行うこと
ができるか又は回分法で実施することができる。触媒
は、０.０５〜２質量％の低い濃度で使用される。正確
な量は、容易に実験により決めることができ、触媒、変
換率目標、使用ＩＰＤＩの品質並びに方法に依存して決
まる。
【００１６】この部分的三量化は、３分〜３時間かけて
実施することができる。生成物は、モノマーＩＰＤＩ、
三量体ＩＰＤＩ-イソシアヌレート及びイソシアヌレー
ト構造を有する高オリゴマーを含有する。副成分とし
て、少量の、場合によりウレテジオン構造を有する化合
物も存在することができる。この種類の化合物は、文献
中に記載されている。
実施することができる。生成物は、モノマーＩＰＤＩ、
三量体ＩＰＤＩ-イソシアヌレート及びイソシアヌレー
ト構造を有する高オリゴマーを含有する。副成分とし
て、少量の、場合によりウレテジオン構造を有する化合
物も存在することができる。この種類の化合物は、文献
中に記載されている。
【００１７】本発明によれば、触媒は使用イソホロンジ
イソシアネートの質量に対して０.０５〜２質量％の量
で使用される。
イソシアネートの質量に対して０.０５〜２質量％の量
で使用される。
【００１８】触媒は、３種の基礎構成成分−三環状ジア
ミン、カルボン酸及びオキシラン−の反応により容易に
得ることができる。この製造は、場合によっては、溶剤
の存在下に行うことができる。通常は、低分子量のアル
コール、例えばメタノール又はエチレングリコールが使
用される。三環状ジアミンとしては、例えばジアザビシ
クロ［２.２.２］オクタンがこれに該当する。好適なカ
ルボン酸は、例えば酢酸、ヘキサン酸又は２-エチルヘ
キサン酸である。オキシラン成分の可能なオプシヨン
は、例えばプロピレンオキシド、ブチレンオキシド又は
１,２-エポキシヘキサンである。本発明により使用され
る触媒の製造のための３種の基礎構成成分のモル比は、
変動可能である。基礎構成成分の割合に応じて、分子中
に少なくとも１個の４級窒素原子を有する触媒が得られ
る。実施例が示しているように、部分的に２個の４級窒
素原子を含有するような触媒も使用される。
ミン、カルボン酸及びオキシラン−の反応により容易に
得ることができる。この製造は、場合によっては、溶剤
の存在下に行うことができる。通常は、低分子量のアル
コール、例えばメタノール又はエチレングリコールが使
用される。三環状ジアミンとしては、例えばジアザビシ
クロ［２.２.２］オクタンがこれに該当する。好適なカ
ルボン酸は、例えば酢酸、ヘキサン酸又は２-エチルヘ
キサン酸である。オキシラン成分の可能なオプシヨン
は、例えばプロピレンオキシド、ブチレンオキシド又は
１,２-エポキシヘキサンである。本発明により使用され
る触媒の製造のための３種の基礎構成成分のモル比は、
変動可能である。基礎構成成分の割合に応じて、分子中
に少なくとも１個の４級窒素原子を有する触媒が得られ
る。実施例が示しているように、部分的に２個の４級窒
素原子を含有するような触媒も使用される。
【００１９】本発明によれば、０〜１６０℃、有利に４
０〜１２０℃、特に好ましくは５５〜９５℃の温度で実
施される。
０〜１２０℃、特に好ましくは５５〜９５℃の温度で実
施される。
【００２０】本発明の方法は、イソホロンジイソシアネ
ートの部分的三量化は、回分法で又は連続的に実施され
る。回分法が好ましい。
ートの部分的三量化は、回分法で又は連続的に実施され
る。回分法が好ましい。
【００２１】回分法の場合には、撹拌反応器中で操作さ
れる。この場合に、イソホロンジイソシアネートが予め
装入される。触媒は、ＩＰＤＩが反応に必要な０〜１４
０℃、有利には５５〜９０℃、特に好ましくは６５〜６
５℃の温度に達した後に配量添加される。三量化は発熱
反応である。触媒は、差し当たり、反応混合物の温度の
５〜１５℃の明確な上昇が認識可能になるような量で配
量添加される。触媒は、この反応の途中で失活されるの
で、反応混合物の温度はこの反応の過程で再び低下し、
新たな触媒配量を行うことができる。この過程が所望の
変換率に達するまで繰り返される。触媒失活及び少量ず
つの触媒配量による三量化の再開始のこの順序は、この
際、常に、変換率に関しても反応の温度プロフィルに関
しても至適プロセスコントロールを可能とさせる。
れる。この場合に、イソホロンジイソシアネートが予め
装入される。触媒は、ＩＰＤＩが反応に必要な０〜１４
０℃、有利には５５〜９０℃、特に好ましくは６５〜６
５℃の温度に達した後に配量添加される。三量化は発熱
反応である。触媒は、差し当たり、反応混合物の温度の
５〜１５℃の明確な上昇が認識可能になるような量で配
量添加される。触媒は、この反応の途中で失活されるの
で、反応混合物の温度はこの反応の過程で再び低下し、
新たな触媒配量を行うことができる。この過程が所望の
変換率に達するまで繰り返される。触媒失活及び少量ず
つの触媒配量による三量化の再開始のこの順序は、この
際、常に、変換率に関しても反応の温度プロフィルに関
しても至適プロセスコントロールを可能とさせる。
【００２２】触媒は、純粋な形で使用することができ
る。しかしながら、正確な配量及び触媒の至適な混合の
ためには、触媒を適当な溶剤中に溶解させるのが有利で
ある。原則的に、その中で触媒が良好な溶解度を示すよ
うな溶剤、例えば水、メタノール又はエチレングリコー
ルのような低級アルコール又は酢酸又はヘキサン酸のよ
うな低分子量の有機酸が好適である。
る。しかしながら、正確な配量及び触媒の至適な混合の
ためには、触媒を適当な溶剤中に溶解させるのが有利で
ある。原則的に、その中で触媒が良好な溶解度を示すよ
うな溶剤、例えば水、メタノール又はエチレングリコー
ルのような低級アルコール又は酢酸又はヘキサン酸のよ
うな低分子量の有機酸が好適である。
【００２３】連続的三量化は、ボイラカスケード中で実
施することができる。ボイラカスケードと管状反応器と
からの組み合わせも考えられる。
施することができる。ボイラカスケードと管状反応器と
からの組み合わせも考えられる。
【００２４】所望の変換率に結びついた必要な触媒量の
限定のために、本発明の方法の温度プロフィルを、反応
溶液が９５℃の温度をできるだけ超えないように調節す
べきである。
限定のために、本発明の方法の温度プロフィルを、反応
溶液が９５℃の温度をできるだけ超えないように調節す
べきである。
【００２５】本発明により製造される、イソホロンジイ
ソシアネートをベースとする、臭気が少なく、貯蔵安定
なモノマー含有ポリイソシアヌレートは、ポリウレタン
被覆、例えばＲＩＭ-法（Reaction Injection Mouldin
g) の分野で製造されるようなポリウレタン-及びポリ尿
素-成形部材、ポリウレタン-スプレー適用又はポリウレ
タンベース自動車窓封止のための有用な中間体である。
この場合に、これを、遮断剤で遮断された形で使用する
こともできる。この場合に好適な遮断剤は、例えば、ラ
クタム、例えばε-カプロラクタム、オキシム、例えば
メチルエチルケトキシム又はブタノンオキシム、トリア
ゾール、例えば１Ｈ-１,２,４-トリアゾール、エノール
化容易な化合物、例えばアセト酢酸エステル又はアセチ
ルアセトン又はマロン酸誘導体、例えばマロン酸ジエス
テルである。
ソシアネートをベースとする、臭気が少なく、貯蔵安定
なモノマー含有ポリイソシアヌレートは、ポリウレタン
被覆、例えばＲＩＭ-法（Reaction Injection Mouldin
g) の分野で製造されるようなポリウレタン-及びポリ尿
素-成形部材、ポリウレタン-スプレー適用又はポリウレ
タンベース自動車窓封止のための有用な中間体である。
この場合に、これを、遮断剤で遮断された形で使用する
こともできる。この場合に好適な遮断剤は、例えば、ラ
クタム、例えばε-カプロラクタム、オキシム、例えば
メチルエチルケトキシム又はブタノンオキシム、トリア
ゾール、例えば１Ｈ-１,２,４-トリアゾール、エノール
化容易な化合物、例えばアセト酢酸エステル又はアセチ
ルアセトン又はマロン酸誘導体、例えばマロン酸ジエス
テルである。
【００２６】
【実施例】触媒製造触媒１
ブチレンオキシド、２-エチルヘキサン酸及びジアザビ
シクロ［２.２.２］オクタン（モル比１：１：１）から
の混合物７０質量％をエチレングリコール３０質量％の
存在下に、室温で３日間撹拌した。
シクロ［２.２.２］オクタン（モル比１：１：１）から
の混合物７０質量％をエチレングリコール３０質量％の
存在下に、室温で３日間撹拌した。
【００２７】触媒２
プロレンオキシド、２-エチルヘキサン酸及びジアザビ
シクロ［２.２.２］オクタン（モル比１：１：１）から
の混合物７０質量％をエチレングリコール３０質量％の
存在下に、室温で３日間撹拌した。
シクロ［２.２.２］オクタン（モル比１：１：１）から
の混合物７０質量％をエチレングリコール３０質量％の
存在下に、室温で３日間撹拌した。
【００２８】触媒３
プロレンオキシド、２-エチルヘキサン酸及びジアザビ
シクロ［２.２.２］オクタン（モル比１.２５：１.２
５：１.１２）からの混合物６０質量％をエチレングリ
コール４０質量％の存在下に、室温で３日間撹拌した。
シクロ［２.２.２］オクタン（モル比１.２５：１.２
５：１.１２）からの混合物６０質量％をエチレングリ
コール４０質量％の存在下に、室温で３日間撹拌した。
【００２９】触媒４
プロレンオキシド、２-エチルヘキサン酸及びジアザビ
シクロ［２.２.２］オクタン（モル比１.４：１.４：
１）からの混合物８０質量％をメタノール２０質量％の
存在下に、室温で３日間撹拌した。
シクロ［２.２.２］オクタン（モル比１.４：１.４：
１）からの混合物８０質量％をメタノール２０質量％の
存在下に、室温で３日間撹拌した。
【００３０】三量化実験：例１〜４及び比較例５〜１０
反応を原則的にＮ２-雰囲気中で次のように行った。
【００３１】例
Ｂ.１. 触媒１を用いるＩＰＤＩの三量化
ＩＰＤＩ ８００ｇに、７０℃で少量ずつ触媒１ ２.
０ｇ（０.２５質量％）を加えた。機械的に撹拌された
反応混合物の温度は、８７℃の最大値まで上昇し、引き
続き再びゆっくり低下した。次いで少量に分けて更なる
触媒を添加すると、反応溶液の温度は８１〜９０℃の範
囲内で変動した。触媒１合計３.９ｇ（０.４９質量％）
の配量添加の後に、この反応混合物は、２９質量％を下
回るＮＣＯ-含有率を有した。室温まで冷却させた。臭
気の少ない反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.２％であ
り、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定であっ
た。
０ｇ（０.２５質量％）を加えた。機械的に撹拌された
反応混合物の温度は、８７℃の最大値まで上昇し、引き
続き再びゆっくり低下した。次いで少量に分けて更なる
触媒を添加すると、反応溶液の温度は８１〜９０℃の範
囲内で変動した。触媒１合計３.９ｇ（０.４９質量％）
の配量添加の後に、この反応混合物は、２９質量％を下
回るＮＣＯ-含有率を有した。室温まで冷却させた。臭
気の少ない反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.２％であ
り、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定であっ
た。
【００３２】Ｂ.２. 触媒２を用いるＩＰＤＩの三量化
ＩＰＤＩ ８００ｇに、７０℃で少量ずつ触媒２ ２.
０ｇ（０.２５質量％）を加えた。機械的に撹拌された
反応混合物の温度は、８９℃の最大値まで上昇し、引き
続き再びゆっくり低下した。次いで、少量に分けて更な
る触媒を添加すると、反応溶液の温度は７８〜９０℃の
範囲内で変動した。触媒２合計３.７ｇ（０.４６質量
％）の配量添加の後に、この反応混合物は、２９質量％
を下回るＮＣＯ-含有率を有した。室温まで冷却させ
た。臭気の少ない反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.４
％であり、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定で
あった。
０ｇ（０.２５質量％）を加えた。機械的に撹拌された
反応混合物の温度は、８９℃の最大値まで上昇し、引き
続き再びゆっくり低下した。次いで、少量に分けて更な
る触媒を添加すると、反応溶液の温度は７８〜９０℃の
範囲内で変動した。触媒２合計３.７ｇ（０.４６質量
％）の配量添加の後に、この反応混合物は、２９質量％
を下回るＮＣＯ-含有率を有した。室温まで冷却させ
た。臭気の少ない反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.４
％であり、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定で
あった。
【００３３】Ｂ.３. 触媒３を用いるＩＰＤＩの三量化
ＩＰＤＩ ５０ｋｇに、７０℃で少量ずつ触媒３ １０
２ｇ（０.２０質量％）を加えた。機械的に撹拌された
反応混合物の温度は、８５℃の最大値まで上昇し、引き
続き再びゆっくり低下した。次いで、少量に分けて更な
る触媒を添加すると、反応溶液の温度は８３〜９２℃の
範囲内で変動した。触媒３合計２２３ｇ（０.４５質量
％）の配量添加の後に、この反応混合物は、２９質量％
を下回るＮＣＯ-含有率を有した。室温まで冷却させ
た。臭気の少ない反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.１
％であり、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定で
あった。
２ｇ（０.２０質量％）を加えた。機械的に撹拌された
反応混合物の温度は、８５℃の最大値まで上昇し、引き
続き再びゆっくり低下した。次いで、少量に分けて更な
る触媒を添加すると、反応溶液の温度は８３〜９２℃の
範囲内で変動した。触媒３合計２２３ｇ（０.４５質量
％）の配量添加の後に、この反応混合物は、２９質量％
を下回るＮＣＯ-含有率を有した。室温まで冷却させ
た。臭気の少ない反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.１
％であり、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定で
あった。
【００３４】Ｂ.４. 触媒４を用いるＩＰＤＩの三量化
ＩＰＤＩ ５０ｋｇに７０℃で少量ずつ触媒４ １１０
ｇ（０.２２質量％）を加えた。機械的に撹拌された反
応混合物の温度は、８６℃の最大値まで上昇し、引き続
き再びゆっくり低下した。次いで、少量に分けて更なる
触媒を添加すると、反応溶液の温度は８２〜９４℃の範
囲内で変動した。触媒４合計２２０ｇ（０.４４質量
％）の配量添加の後に、この反応混合物は、２９質量％
を下回るＮＣＯ-含有率を有した。室温まで冷却させ
た。臭気の少ない反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.４
％であり、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定で
あった。
ｇ（０.２２質量％）を加えた。機械的に撹拌された反
応混合物の温度は、８６℃の最大値まで上昇し、引き続
き再びゆっくり低下した。次いで、少量に分けて更なる
触媒を添加すると、反応溶液の温度は８２〜９４℃の範
囲内で変動した。触媒４合計２２０ｇ（０.４４質量
％）の配量添加の後に、この反応混合物は、２９質量％
を下回るＮＣＯ-含有率を有した。室温まで冷却させ
た。臭気の少ない反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.４
％であり、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定で
あった。
【００３５】比較例
Ｂ.５. Dabco ＴＭＲ（Ｒ）を用いるＩＰＤＩの三量
化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、８０℃で、Dabco ＴＭＲ
（Ｒ）（Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-ト
リメチルアンモニウム-２-エチルヘキサノエート、ジエ
チレングリコール中約７５％）３.７５ｇ（０.２５質量
％）を加えた。機械的に撹拌された反応混合物の温度
は、この反応の強い発熱反応経過に基づき約３分以内に
１３６℃の最大値まで上昇した。室温まで冷却させた。
強いアミン臭を有する反応生成物のＮＣＯ-含有率は２
８.９％であり、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも
安定であった。
化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、８０℃で、Dabco ＴＭＲ
（Ｒ）（Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-ト
リメチルアンモニウム-２-エチルヘキサノエート、ジエ
チレングリコール中約７５％）３.７５ｇ（０.２５質量
％）を加えた。機械的に撹拌された反応混合物の温度
は、この反応の強い発熱反応経過に基づき約３分以内に
１３６℃の最大値まで上昇した。室温まで冷却させた。
強いアミン臭を有する反応生成物のＮＣＯ-含有率は２
８.９％であり、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも
安定であった。
【００３６】臭気の問題を除くために、反応しなかった
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
【００３７】Ｂ.６. Dabco ＴＭＲ（Ｒ）-２を用いる
ＩＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、８０℃で、Dabco ＴＭＲ
（Ｒ）-２（Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-
トリメチルアンモニウムホルメート、ジエチレングリコ
ール中約７５％）３.７５ｇ（０.２５質量％）を加え
た。機械的に撹拌された反応混合物の温度は、この反応
の強い発熱反応経過に基づき約３分以内に１３９℃の最
大値まで上昇した。室温まで冷却させた。強いアミン臭
を有する反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.２％であ
り、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定であっ
た。
ＩＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、８０℃で、Dabco ＴＭＲ
（Ｒ）-２（Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-
トリメチルアンモニウムホルメート、ジエチレングリコ
ール中約７５％）３.７５ｇ（０.２５質量％）を加え
た。機械的に撹拌された反応混合物の温度は、この反応
の強い発熱反応経過に基づき約３分以内に１３９℃の最
大値まで上昇した。室温まで冷却させた。強いアミン臭
を有する反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.２％であ
り、貯蔵（７日、２０〜３０℃）の際にも安定であっ
た。
【００３８】臭気の問題を除くために、反応しなかった
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
【００３９】Ｂ.７. Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−
Ｎ,Ｎ,Ｎ-トリメチルアンモニウムヒドロキシドを用い
るＩＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、８０℃で、Ｎ-（２-ヒドロキ
シプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-トリメチルアンモニウムヒド
ロキシド（ジエチレングリコール中約７５％）３.７５
ｇ（０.２５質量％）を加えた。機械的に撹拌された反
応混合物の温度は、この反応の強い発熱反応経過に基づ
き約３分以内に１４３℃の最大値まで上昇した。室温ま
で冷却させた。強いアミン臭を有する反応生成物のＮＣ
Ｏ-含有率は２７.６％であり、貯蔵（７日、２０〜３０
℃）の際にも安定であった。
Ｎ,Ｎ,Ｎ-トリメチルアンモニウムヒドロキシドを用い
るＩＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、８０℃で、Ｎ-（２-ヒドロキ
シプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-トリメチルアンモニウムヒド
ロキシド（ジエチレングリコール中約７５％）３.７５
ｇ（０.２５質量％）を加えた。機械的に撹拌された反
応混合物の温度は、この反応の強い発熱反応経過に基づ
き約３分以内に１４３℃の最大値まで上昇した。室温ま
で冷却させた。強いアミン臭を有する反応生成物のＮＣ
Ｏ-含有率は２７.６％であり、貯蔵（７日、２０〜３０
℃）の際にも安定であった。
【００４０】臭気の問題を除くために、反応しなかった
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
【００４１】Ｂ.８. ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤ
Ｓ）を用いるＩＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １６００ｇに、１００℃で、ＨＭＤＳ１.６
ｇ（１質量％、０.１モル）を加えた。３０分後に反応
が観察できなくなった後に、機械的に撹拌された反応混
合物の温度を１２０℃まで高めた。この条件下でも、記
載するに足る反応は得られなかった。５０℃まで冷却さ
せ、触媒を水０.９ｇ（０.０５モル）の添加により失活
させた。反応溶液は、３７.２％のＮＣＯ-含有率を有
し、アミン臭を排泄した。僅かな変換率に基づき、フラ
ッシュ蒸留及び引き続くモノマー除去された樹脂の新鮮
ＩＰＤＩでの希釈による臭気問題の除去を行わなかっ
た。
Ｓ）を用いるＩＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １６００ｇに、１００℃で、ＨＭＤＳ１.６
ｇ（１質量％、０.１モル）を加えた。３０分後に反応
が観察できなくなった後に、機械的に撹拌された反応混
合物の温度を１２０℃まで高めた。この条件下でも、記
載するに足る反応は得られなかった。５０℃まで冷却さ
せ、触媒を水０.９ｇ（０.０５モル）の添加により失活
させた。反応溶液は、３７.２％のＮＣＯ-含有率を有
し、アミン臭を排泄した。僅かな変換率に基づき、フラ
ッシュ蒸留及び引き続くモノマー除去された樹脂の新鮮
ＩＰＤＩでの希釈による臭気問題の除去を行わなかっ
た。
【００４２】Ｂ.９. Dabco ＴＭＲ（Ｒ）を用いるＩ
ＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、７０℃で、Dabco ＴＭＲ
（Ｒ）（Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-ト
リメチルアンモニウム-２-エチルヘキサノエート、ジエ
チレングリコール中約７５％）２.２ｇ（０.１５質量
％）を加えた。機械的に撹拌された反応混合物の温度
は、７５℃の最大値まで上昇した。この反応混合物の温
度は、更なる触媒配量なしに、７０〜７５℃の水準に保
持できた。反応混合物が２９質量％のＮＣＯ-含有率を
下回った後に、室温まで冷却させた。強いアミン臭を有
する反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.３％であった。
この反応生成物は貯蔵安定ではなかった。貯蔵（７日、
２０〜３０℃）の際に、NCO-含有率は時間の関数として
低下した。
ＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、７０℃で、Dabco ＴＭＲ
（Ｒ）（Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-ト
リメチルアンモニウム-２-エチルヘキサノエート、ジエ
チレングリコール中約７５％）２.２ｇ（０.１５質量
％）を加えた。機械的に撹拌された反応混合物の温度
は、７５℃の最大値まで上昇した。この反応混合物の温
度は、更なる触媒配量なしに、７０〜７５℃の水準に保
持できた。反応混合物が２９質量％のＮＣＯ-含有率を
下回った後に、室温まで冷却させた。強いアミン臭を有
する反応生成物のＮＣＯ-含有率は２８.３％であった。
この反応生成物は貯蔵安定ではなかった。貯蔵（７日、
２０〜３０℃）の際に、NCO-含有率は時間の関数として
低下した。
【００４３】臭気の問題を除くために、反応しなかった
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
【００４４】Ｂ.１０. Dabco ＴＭＲ（Ｒ）-２を用い
るＩＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、７０℃で、Dabco ＴＭＲ
（Ｒ）-２（Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-
トリメチルアンモニウムホルミエート、ジエチレングリ
コール中約７５％）２.４ｇ（０.１６質量％）を加え
た。機械的に撹拌された反応混合物の温度は、７６℃の
最大値まで上昇した。この反応混合物の温度は、更なる
触媒配量なしに、７０〜７５℃の水準に保持できた。反
応混合物が２９質量％のＮＣＯ-含有率を下回った後
に、室温まで冷却させた。強いアミン臭を有する反応生
成物のＮＣＯ-含有率は２８.５％であった。この反応生
成物は貯蔵安定ではなかった。貯蔵（７日、２０〜３０
℃）の際に、NCO-含有率は時間の関数として低下した。
るＩＰＤＩの三量化 ＩＰＤＩ １５００ｇに、７０℃で、Dabco ＴＭＲ
（Ｒ）-２（Ｎ-（２-ヒドロキシプロピル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ-
トリメチルアンモニウムホルミエート、ジエチレングリ
コール中約７５％）２.４ｇ（０.１６質量％）を加え
た。機械的に撹拌された反応混合物の温度は、７６℃の
最大値まで上昇した。この反応混合物の温度は、更なる
触媒配量なしに、７０〜７５℃の水準に保持できた。反
応混合物が２９質量％のＮＣＯ-含有率を下回った後
に、室温まで冷却させた。強いアミン臭を有する反応生
成物のＮＣＯ-含有率は２８.５％であった。この反応生
成物は貯蔵安定ではなかった。貯蔵（７日、２０〜３０
℃）の際に、NCO-含有率は時間の関数として低下した。
【００４５】臭気の問題を除くために、反応しなかった
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
ＩＰＤＩをフラッシュ蒸留によりポリイソシアネートか
ら分離除去した。モノマー除去された樹脂を新鮮ＩＰＤ
ＩでＮＣＯ-含有率２９.６％まで希釈した後に、臭気の
少ないモノマー含有ＩＰＤＩ-三量体が得られた。
【００４６】
【表１】
フロントページの続き
(72)発明者 マンフレート クレツィンスキ
ドイツ連邦共和国 ヘルネ ナルツィッセ
ンヴェーク 10ベー
Ｆターム(参考） 4J034 AA01 AA04 HA01 HA07 HA11
HC18 JA01 KA01 KD02 KD12
Claims (7)
- 【請求項１】 イソホロンジイソシアネートから、臭気
が少なく、貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレー
トを製造する方法において、部分的三量化を、ジイソシ
アネートの質量に対して０.０５〜２質量％の量の一般
式： 【化１】 ［式中、Ｙ-はＣ-原子数４〜８を有するカルボン酸アニ
オンを表し、ＲはＣ-原子数２〜６を有するβ−ヒドロ
キシアルキル基を表し、ＸはＣ-原子２〜３を有するア
ルキレン基を表し、ここで、３個の基Ｘは、共通の、場
合によっては部分的にβ−ヒドロキシアルキル化された
窒素を介して、４級窒素と一緒になって３環状の環を形
成し、この環は、場合により窒素に対してα−又はβ−
又はγ−位のＯＨ基を含有し、ｍは１.０〜２.０の数値
である］の触媒の存在下に、０〜１６０℃の温度で、３
分〜３時間かけて行うことを特徴とする、イソホロンジ
イソシアネートから、臭気が少なく、貯蔵安定なモノマ
ー含有ポリイソシアヌレートを製造する方法。 - 【請求項２】 ホスゲン法により又はホスゲン不含の方
法により製造されたイソホロンジイソシアネートを使用
する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 イソホロンジイソシアネートをベースと
する貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレートは、
２２〜３４質量％のＮＣＯ-含有率を有する、請求項１
又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 反応を４０〜１２０℃の温度で行う、請
求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】 反応を５５〜９５℃の温度で行う、請求
項１から４までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 モノマー分離を実施しない、請求項１か
ら５までのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項７】 三量化触媒の化学的失活を実施しない、
請求項１から６までのいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10131525A DE10131525A1 (de) | 2001-07-02 | 2001-07-02 | Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen und lagerstabilen monomerhaltigen Polyisocyanuraten aus Isophorondiisocyanat |
| DE10131525.2 | 2001-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003040959A true JP2003040959A (ja) | 2003-02-13 |
Family
ID=7689999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002192563A Pending JP2003040959A (ja) | 2001-07-02 | 2002-07-01 | 臭気が少なく、貯蔵安定なモノマー含有ポリイソシアヌレートを製造する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6703471B2 (ja) |
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