JP2007528885A - イソシアヌレート基を有するポリイソシアネートの製造方法およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ互いに独立して同一または異なっていてもよく、かつそれぞれ直鎖または分枝のC1〜C20−アルキル基、場合によっては置換されたC5〜C12−シクロアルキル基、場合によっては置換されたC7〜C10−アラルキル基であるか、あるいは、場合によっては置換されたC6〜C12−アリール基であるか、あるいは、
2種またはそれ以上の基R1〜R4が互いに一緒になって、4、5または6員のアルキレン基を形成するか、あるいは、窒素原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、この場合、これらはさらに窒素原子または酸素原子を、架橋成分として含有していてもよいか、あるいは、一緒になって複員環、好ましくは6員の多環系、好ましくは2環系を形成し、この場合、これらはさらに、1個または複数個の付加的な窒素原子、酸素原子または窒素原子および酸素原子を架橋成分として含有していてもよく、
かつ、R5およびR6はさらに水素、場合によっては1個または複数個の酸素原子および/または硫黄原子および/または1個または複数個の置換または非置換のイミノ基によって中断されたか、あるいは、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および/または複素環によって置換されたC1〜C20−アルキルまたはC6〜C12−アリール基であってもよい]の少なくとも1種のテトラ置換アンモニウムα−ヒドロキシカルボキシレートを使用する。
触媒を溶液として使用する場合には、使用された30倍の溶剤中の溶解性に依存して、一般には10〜80質量%、好ましくは10〜50質量%、特に好ましくは15〜45質量%およびさらに好ましくは30〜40質量%の希釈率になるよう調整する。
1,4−ジイソシアナト−ブタン、2−エチル−1,4−ジイソシアナト−ブタン、1,5−ジイソシアナト−ペンタン、
2−メチル−1,5−ジイソシアナト−ペンタン、2,2−ジメチル−1,5−ジイソシアナト−ペンタン、2−プロピル−2−エチル−1,5−ジイソシアナト−ペンタン、2−ブチル−2−エチル−1,5−ジイソシアナト−ペンタン、2−アルコキシメチレン−1,5−ジイソシアナト−ペンタン、3−メチル−、3−エチル−1,5−ジイソシアナト−ペンタン、1,6−ヘキサメチレン−ジイソシアネート、2,4,4−または2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレン−ジイソシアネート、1,7−ジイソシアナトヘプタン、1,8−ジイソシアナト−オクタン、1,10−ジイソシアナトデカン、1,12−ジイソシアナト−ドデカン、4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタン、2,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタンならびにジイソシアナトジシクロ−ヘキシルメタン−異性体の混合物、1,3−ジイソシアナト−シクロヘキサンならびにジイソシアナト−シクロヘキサンの異性体混合物および1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンである。(環)脂肪族ジイソシアネートとして、好ましくは1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、6個の炭素原子をアルキレン基の形で有する異性体脂肪族ジイソシアネートならびにこれらの混合物、2−ブチル−2−エチル−1,5−ジイソシアナト−ペンタンおよび1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン;特に好ましくは1,6−ヘキサメチレン−ジイソシアネートおよび1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンならびにこれらの混合物、たとえば比10:90〜90:10、好ましくは20:80〜80:20、特に好ましくは33:67〜67:33である。
テトラ置換α−ヒドロキシカルボキシレートの製造は、α−ヒドロキシカルボン酸をテトラ置換水酸化アンモニウムで、メタノール溶液中で反応させることによって実施する。メタノール性カルボン酸溶液を導入し、かつメタノール中に溶解したテトラ置換水酸化アンモニウムを、30分に亘って滴加する。水酸化アンモニウムの完全な添加後に、混合物を約40℃で、1時間に亘って後撹拌する。引き続いて、ロータリエバポレーターで、生じる反応水および他の揮発性成分を除去する。無色の残留物を適した溶剤、たとえばエチルジグリコールまたはエチレングリコール中に溶解する。カルボキシレートを、さらに適した溶剤、たとえば酢酸エステルから結晶化することができる。
以下の試験に関して、別記しない限りは、ハロゲン不含のヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)を使用する。
ヘキサメチレンジイソシアネート100gを、80℃で窒素保護下に導入し、かつ撹拌下で約30分に亘って、50ppmのDABCO−TMR(DABCO−TMR=N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート)を添加し、かつさらに20分に亘って後撹拌した。NCO−値は37.2%を示した。その後に反応を、リン酸−ビス−(2−エチルヘキシルエステル)を用いておこない、かつ、反応生成物を薄層蒸発器中で、140℃で脱ガスした。
ヘキサメチレンジイソシアネート100gを、比較例1と同様に処理したが、三量化触媒として、テトラメチルアンモニウム水酸化物と2−ヒドロキシプロピオン酸とからのカルボキシレートを使用した。触媒50ppmの添加および全反応時間35分の後に、NCO−値27%を測定した。その後に反応は、リン酸−ビス−(2−エチルヘキシルエステル)を用いて終了させた。
ヘキサメチレンジイソシアネート100gを、比較例1と同様に処理したが、三量化触媒として、テトラメチルアンモニウム水酸化物と2−エチル−2−ヒドロキシ酪酸とから成るカルボキシレートを使用した。この触媒50ppmの添加および全反応時間50分の後に、NCO−値39.0%を測定した。その後に反応は、ジエチルヘキシルホスフェートを用いて終了させた。
ヘキサメチレンジイソシアネート100gを、比較例1と同様に処理したが、三量化触媒として、テトラメチルアンモニウム水酸化物と2−ヒドロキシイソカプロン酸とからなるカルボキシレートを使用した。この触媒50ppmの添加および全反応時間35分の後に、NCO−値27%を測定した。その後に反応は、リン酸−ビス−(2−エチルヘキシルエステル)を用いて終了させた。
ホスゲン工程からのHD1を使用した。
ヘキサメチレンジイソシアネート100gを、比較例1と同様に処理したが、三量化触媒として、テトラメチルアンモニウム水酸化物と2−エチル−2−ヒドロキシ酪酸とからなるカルボキシレートを使用した。この触媒35ppmの添加および全反応時間40分の後に、NCO−値は26.5%を測定した。その後に反応は、リン酸−ビス−(2−エチルヘキシルエステル)を用いて終了させた。
ホスゲン工程からのヘキサメチレンジイソシアネート100gは、全塩素量25ppmを有しており、80℃で窒素保護下に導入し、かつ撹拌下で約30分に亘って、50ppmのDABCO−TMR(DABCO−TMR=N−(2−ヒドロキシプロピル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム−2−エチルヘキサノエート)を添加し、かつ20分に亘って後撹拌した。NCO−値は36.8%を示した。その後にリン酸−ビス−(2−エチルヘキシルエステル)と反応させ、かつ反応生成物を、薄層蒸発器中で、140℃で脱ガスした。
比較例3
新鮮に蒸留されたイソホスホロンジイソシアネート750gを導入し、かつN2供給下で80℃で加熱した。同時に窒素導入しながら、少しずつDACBO TMR(R)を添加した。この触媒900ppmの添加および全反応時間2時間の後に、反応溶液中でNCO−値32%を測定した。その後に反応は、リン酸−ビス−(2−エチルヘキシルエステル)を用いて終了させた。
新鮮に蒸留されたイソホロンジイソシアネート750gを導入し、かつ80℃で加熱した。同時に窒素供給しながら、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドと2−エチル−2−ヒドロキシ酪酸とから成るカルボキシレート160ppmを少しずつ添加した。2時間の全反応時間後に、反応溶液中のNCO−値は32.8%を測定した。その後に反応は、リン酸−ビス−(2−エチルヘキシルエステル)を用いて終了させた。
新鮮に蒸留されたイソホスホンジイソシアネート750gを導入し、かつ80℃に加熱した。同時に窒素供給しながら、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドと2−ヒドロキシ酪酸とから成るカルボキシレート160ppmを少しずつ添加した。2時間の全反応時間後に、反応溶液中のNCO−値26.1%を測定した。その後に反応を、リン酸−ビス−(2−エチルヘキシルエステル)を用いて終了させた。
Claims (12)
- (環)脂肪族ジイソシアネートを少なくとも部分的に三量化することによって、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを製造するための方法において、α−ヒドロキシカルボキシレートの4個の炭化水素基で置換されたアンモニウム塩からなる群から選択された、少なくとも1種の三量化触媒の存在下で反応を実施することを特徴とする、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを製造するための方法。
- (環)脂肪族ジイソシアネートを少なくとも部分的に三量化することによって、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを製造するための方法において、三量化触媒として、少なくとも1種の式(I)
R5およびR6はさらに水素、場合によっては1個または複数個の酸素原子および/または硫黄原子および/または1個又は複数個の置換または非置換のイミノ基によって中断されていてもよいか、あるいは、官能基によって、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および/またはヘテロ環によって置換されていてもよいC1〜C20−アルキルまたはC6〜C12−アリールであってもよい]の化合物を使用することを特徴とする、(環)脂肪族ジイソシアネートを少なくとも部分的に三量化することによって、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを製造するための方法。 - 基R1〜R4が互いに独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert.−ブチル、フェニルおよびベンジルから成る基から選択される、請求項2に記載の方法。
- 基R5およびR6が互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、フェニル、2−カルボキシエチルおよび2−ヒドロキシエチルから成る群から選択される、請求項2または3に記載の方法。
- アンモニウムイオンが、テトラオクチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラ−n−ブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウム、トリメチルエチルアンモニウム、トリ−n−ブチルエチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、トリ−n−ブチルメチルアンモニウム、ジ−イソ−プロピル−ジエチルアンモニウム、ジ−イソ−プロピル−エチル−メチルアンモニウム、ジ−イソ−プロピル−エチル−ベンジルアンモニウム、N,N−ジメチルピペリジニウム、N,N−ジメチルモルホリニウム、N,N−ジメチルピペラジニウムまたはN−メチル−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンからなる群から選択される、請求項1または2に記載の方法。
- α−ヒドロキシカルボキシレートイオンが、グリコール酸(ヒドロキシ酢酸)、乳酸、クエン酸、2−メチル乳酸(α−ヒドロキシ−イソ−酪酸)、2−ヒドロキシ−2−メチル酪酸、2−ヒドロキシ−2−エチル−酪酸、2−ヒドロキシ−2−メチル酪酸、2−ヒドロキシカプロン酸、リンゴ酸、酒石酸、グルクロン酸、グルコン酸、シトラマル酸、サッカリン酸、リボン酸、ベンジル酸、キナ酸、マンデル酸、ヘキサヒドロマンデル酸、2−ヒドロキシカプロン酸および3−フェニル乳酸のアニオンから成る群から選択される、請求項1または2に記載の方法。
- 目的の三量化レベルを達成した後に、三量化触媒を不活性化する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 三量化触媒を、ジブチルホスフェートまたはジ−(2−エチルヘキシル)ホスフェートを用いて不活性化する、請求項7に記載の方法。
- ジイソシアネートとして、100質量ppm未満の全塩素含量を示すものを使用する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- ジイソシアネートとして、1,6−ヘキサメチレン−ジイソシアネートおよび/または1−イソ−シアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンを使用する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- イソシアネートのための三量化触媒としての、α−ヒドロキシカルボキシレートの4個の炭化水素基で置換されたアンモニウム塩の使用。
- ポリウレタン被覆材を製造するため、ポリウレタン分散液およびポリウレタン接着剤のためおよび高いグレードを有する耐候性ポリウレタンラッカーおよび高固体含量ラッカーのための1成分または2成分−ポリウレタン系中のポリイソシアネート成分としての、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法により得られたポリイソシアネートの使用。
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