JP2015028163A - ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも1,6−ジイソシアナトヘキサンを用いて得られるポリイソシアネート組成物であって、塩素含有化合物を、塩素成分として1〜100質量ppm含有する、ポリイソシアネート組成物とすること。
【選択図】なし
Description
〔1〕
少なくとも1,6−ジイソシアナトヘキサンを用いて得られるポリイソシアネート組成物であって、
塩素含有化合物を、塩素成分として1〜100質量ppm含有する、ポリイソシアネート組成物。
〔2〕
下記式(a)で表される化合物(a)と、下記式(b)で表される化合物(b)と、を含有する、〔1〕に記載のポリイソシアネート組成物。
前記化合物(b)/前記化合物(a)の質量比が、5×10-6〜100×10-6である、〔2〕に記載のポリイソシアネート組成物。
〔4〕
臭素含有化合物を、臭素成分として1〜100質量ppmを更に含有する、〔1〕又は〔2〕に記載のポリイソシアネート組成物。
〔5〕
前記ポリイソシアネート組成物は、イミノオキサジアジンジオン構造とイソシアヌレート構造とを含有し、
13C−NMRにより測定された、前記イミノオキサジアジンジオン構造/前記イソシアヌレート構造のモル比が、6.0/100〜20/100である、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
〔6〕
前記ポリイソシアネート組成物は、ウレトジオン構造とイソシアヌレート構造とを含有し、
13C−NMRにより測定された、前記ウレトジオン構造/前記イソシアヌレート構造のモル比が、0.1/100〜5.0/100である、〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
不揮発分(質量%)=(105℃、3時間加熱後のポリイソシアネート組成物の質量)/(加熱前のポリイソシアネート組成物の質量)×100
本実施形態のポリイソシアネート組成物の原料は、少なくとも1,6−ジイソシアナトヘキサンを用いる。さらに、副原料として、アルキルモノアルコール、アルキルジオール等のアルコール化合物等も併用することができるが、アルコール化合物を用いる場合には、ポリイソシアネート組成物におけるアロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比が0.1/100/〜4.0/100の範囲となるよう制御することが好ましい。製造時におけるアロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比を上記範囲に制御することで、ポリオール等の樹脂との相溶性と硬化性をより高いレベルで両立させることができる。
(1)テトラアルキルアンモニウム(例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等)のヒドロオキシド、及びその有機酸塩(例えば、酢酸、酪酸、デカン酸等の塩)、
(2)ヒドロキシアルキルアンモニウム(例えば、テトラメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等)のヒドロオキシド、及びその有機酸塩(例えば、酢酸、酪酸、デカン酸等の塩)、
(3)酢酸、カプリン酸、オクチル酸、ミリスチン酸等のアルキルカルボン酸の金属塩(例えば、錫、亜鉛、鉛、ナトリウム、カリウム等)、
(4)ナトリウム、カリウム等の金属アルコラート、
(5)アミノシリル基含有化合物(例えば、ヘキサメチルジジラサン等)。
(6)フッ素化合物又はポリフッ化水素化合物(例えば、テトラメチルアンモニウムフルオリド水和物やテトラエチルアンモニウムフルオリド等のテトラアルキルアンモニウムフルオリド等)
(7)下記一般式(i)又は一般式(ii)で表される構造を含む化合物(例えば、3,3,3−トリフルオロカルボン酸;4,4,4,3,3−ペンタフルオロブタン酸;5,5,5,4,4,3,3−ヘプタフルオロペンタン酸;3,3−ジフルオロプロパ−2−エン酸等)と、第4級アンモニウムカチオン又は第4級ホスホニウムカチオンとからなる化合物。
R5=CR’−C(O)O− ・・・(i)
R6−CR’2−C(O)O− ・・・(ii)
(式中、R5及びR6は、それぞれ独立して、炭素数1〜30のパーフルオロアルキル基を表す。R’は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、及びアリール基からなる群より選ばれるいずれか1種を表し、R5、R6、及びR’は、ヘテロ原子を含有してもよい。)
粘度は、E型粘度計(トキメック社製)を用いて23℃で測定した。測定に際しては、標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数は、以下の通りであった。
100rpm (128mPa・s未満であった場合)
50rpm (128mPa・s以上、256mPa・s未満であった場合)
20rpm (256mPa・s以上、640mPa・s未満であった場合)
10rpm (640mPa・s以上、1280mPa・s未満であった場合)
5rpm (1280mPa・s以上、2560mPa・s未満であった場合)
なお、後述する各実施例及び各比較例で作製したポリイソシアネート組成物の不揮発分を以下に記載の方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま測定した。そうでなかったものは、薄膜蒸発缶を用いて不揮発分の濃度を98質量%以上にして測定することとした。
不揮発分は、ポリイソシアネート組成物を105℃で3時間加熱した上で、下記式に基づき求めた。
不揮発分(質量%)=(105℃、3時間加熱後のポリイソシアネート組成物の質量)/(加熱前のポリイソシアネート組成物の質量)×100
NCO含有率(質量%)は、測定試料中のイソシアネート基を過剰の2Nアミンで中和した後、1N塩酸による逆滴定によって求めた。なお、後述する実施例及び比較例で作製したポリイソシアネート組成物の不揮発分を上述した方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま測定した。そうでなかったものは、薄膜蒸発缶を用いて不揮発分の濃度を98質量%以上にして測定することとした。
測定試料の数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定した。GPCの測定方法は以下の通りであった。
使用機器:HLC−8120(東ソー社製)、
使用カラム:TSK GEL SuperH1000、TSK GEL SuperH2000、TSK GEL SuperH3000(何れも東ソー社製)、
試料濃度:5wt/vol%(試料50mgを1mLのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた。)、
キャリア:THF、
検出方法:視差屈折計、
流出量0.6mL/分、カラム温度30℃)。
検量線の作成には、分子量1000〜20000のポリスチレンと、1,6−ジイソシアナトヘキサンのイソシアヌレート体(3量体、5量体、7量体)を用いた。なお、後述する各実施例及び各比較例で作製したポリイソシアネート組成物の不揮発分を上述した方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものは、そのまま測定した。そうでなかったものは、薄膜蒸発缶を用いて不揮発分の濃度を98質量%以上にして測定することとした。
イミノオキサジアジンジオン構造、イソシアヌレート構造、ウレトジオン構造、アロファネート構造に関する比率は、測定試料の13C−NMR測定を行うことによって求めた。具体的な測定条件は以下の通りであった。
13C−NMR装置:AVANCE600(ブルカー社製)
クライオプローブ(ブルカー社製)
Cryo Probe
CPDUL
600S3−C/H−D−05Z
共鳴周波数:150MHz
濃度:60wt/vol%
シフト基準:CDCl3(77質量ppm)
積算回数:10000回
パルスプログラム:zgpg30(プロトン完全デカップリング法、待ち時間2sec)
以下のシグナルの積分値を、測定している炭素の数で除し、その値から各モル比を求めた。
イミノオキサジアジンジオン構造:145ppm付近:積分値÷1
イソシアヌレート構造:149ppm付近:積分値÷3
ウレトジオン構造:157.5ppm付近:積分値÷2
アロファネート構造:154ppm付近:積分値÷1
まず、20mLサンプル瓶をデジタル天秤に乗せ、試料1gを精秤し加えた。次に、ニトロベンゼン(内部標準液)を0.03〜0.04g精秤し、サンプル瓶に加えた。最後に、酢酸エチル9mLをサンプル瓶に加えて、蓋を閉めた。そして、しっかり撹拌させて測定試料とした。測定試料を、以下の条件でガスクロマトグラフィー分析を行い、HDIモノマー量を定量した。
装置:SHIMADZU社製、「GC−8A」
カラム:信和化工社製、「Silicone OV−17」
カラムオーブン温度:120℃
インジェクション/ディテクター温度:160℃
ポリイソシアネート組成物中の塩素濃度と臭素濃度(質量基準)は、以下の方法によって測定した。まず、燃焼前処理装置のサンプルボードに秤量した試料約0.01〜0.06gを乗せた。その後、サンプルボードを燃焼部に移動させ、自動燃焼装置で燃焼させて、ガス化した成分を吸収液に吸収させた。吸収液をイオンクロマトグラフ装置に注入して目的成分を定量した。使用した燃焼前処理装置、イオンクロマトグラフの詳細を以下に記載する。
燃焼前処理装置:自動燃焼装置 三菱アナリテック社製
型式:AQF−100 GA−100
炉温度:Inlet 900℃ Outlet 1000℃
ガス流量:Ar/O2:400mL/min
O2:200mL/min
測定装置 :イオンクロマトグラフ DIONEX社製
型式:ICS−1500
ガードカラム:AG12A
分離カラム:AS12A
サプレッサー:ASRS−300
流量:1.5mL/min
サプレッサー電流:50mA
溶離液:2.7mM Na2CO3
0.3mM NaHCO3
ポリイソシアネート組成物における、3個の1,6−ジイソシアナトヘキサンが重合したイソシアヌレート3量体(化合物(a)、式(a)参照)に対する、2個の1,6−ジイソシアナトヘキサンと1個のICHが重合したイソシアヌレート3量体(化合物(b)、式(b)参照)の存在比率を、以下の方法に準拠して求めた。
具体的には、ポリイソシアネート組成物中の化合物(a)及び化合物(b)の末端イソシアナト基をメタノールで置換し、それを液体クロマトグラフィー−マススペクトル(LC/MS)で分析した。
以下に、サンプルの調製方法及び測定方法を記載する。
(1)サンプルの調製方法
ポリイソシアネート組成物100mgを秤量し、10mg/mLになるようにメタノールを添加した。その後、3日間静置して、存在するイソシアナト基を完全にメタノールと反応させて、メタノール溶液を準備した。
(2)測定方法
上記で得たメタノール溶液について、以下の装置を用いて測定した。
・LC
装置:Agilent 1100series
カラム:Phenomenex,Kinetex 2.6μ XB−C18 100A
(内径2.1mm、長さ50mm)
カラム温度:40℃
検出:205nm
流速:0.35mL/分
移動相:以下、A、B液のグラジェント
A=水(0.05%ギ酸)、B=メタノール
注入量:2μL
・MS
装置:ThermoElectron,LCQ
イオン化:APCI
モード:Positive
スキャンレンジ:m/z250〜2000
下記式化合物(a−1)は、リテンションタイム10.1分に、検出イオン(m/z)601で検出された。
下記式化合物(b−1)は、リテンションタイム9.7分に、検出イオン(m/z)562で検出された。
得られたポリイソシアネート組成物を酢酸n−ブチルで希釈し、60質量%の溶液を作製した。さらに、ポリイソシアネート組成物に対し、1,000質量ppmのジオクチルスズジラウレートを添加し、保存安定性評価溶液を調製した(調製液)。
この調製液をサンプル瓶に入れて、60℃、30日間保存した。保存後の調製液の着色度(ハーゼン色数)を測定し、以下の基準で評価した。ハーゼン色数は、JIS K0071−1に準じて測定した。
溶剤系の2液型ウレタン塗料(ポリオール:アクリルポリオール系ウレタン;商品名「マイティラック(白)」、日本ペイント社製)を、厚さ50μmとなるようにアルミ板スプレー塗装した。その後、23℃、50%湿度の条件下で2週間静置した後、1000番のサンドペーパーで表面を研磨し、白板を作製した。
次に、以下の合成例2で得られたアクリルポリオールAc−1とポリイソシアネート組成物P−10〜P−16、C−4〜C−5を、アクリルポリオールのOH基に対するポリイソシアネート組成物のNCO基のモル比(NCO/OH)が1.0となる割合で混合し、「ソルベッソ#100」(商品名、エクソン社製の芳香族系溶剤)を用いて、固形分55質量%となるように調整して、塗料組成物を調製した。スプレーを用いて、上記で作成した白板に、乾燥膜厚で40μmとなるように塗料組成物を塗装した。これを160℃、30分間の条件で焼き付けた後、色度系「SM−T45」(スガ試験機社製)を用いて、ASTM D1925に準拠してイエローインデックス(YI)を測定した。焼付後塗膜のYIが小さい程、耐塗膜黄変性が良好であると判断した。
示差熱熱重量同時測定装置「TG/DTA6200」(セイコーインスツルメンツ社製)を用いて、ポリイソシアネート組成物を205℃で6時間ホールドした場合の重量減少率を測定した。重量減少率が小さい程、耐熱性に優れていることを示す。
以下の合成例2で得られたアクリルポリオールAc−1とポリイソシアネート組成物P−1〜P−20、C−1〜C−5を、アクリルポリオールのOH基に対するポリイソシアネート組成物のNCO基のモル比(NCO/OH)が1.0となる割合で混合し、「ソルベッソ#100」(商品名、エクソン社製の芳香族系溶剤)を用いて、固形分55質量%となるように調整して、塗料組成物を用意した。スプレーを用いて、ABS板(アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂;黒色、150mm×75mm)に、乾燥膜厚で50μmとなるように塗料組成物を塗装した。これを60℃、30分間の条件で焼き付けた後、23℃、湿度50%の条件で1週間静置して、ABS板上に塗膜を形成させた。
塗膜の外観(表面平滑性)は、ABS板の長辺方向に沿って、デジタル・オシロスコープ「Wave Scan DOI」(BYK Gardner社製)を使用して、測定した。「Wave Scan DOI」は、レーザーの点光源がフィルム表面に対する垂線から60°傾いた角度でレーザー光線を照射し、検出器が前記垂線に対して反対の同角度の反射光を受光する配置である。この装置は、レーザーの点光源をフィルム表面の上に移動させてスキャンすることで、反射光の明暗を決められた間隔で一点ずつ測定し、フィルム表面の光学的プロファイルを検出できる。検出された光学プロファイルは、周波数フィルターを通してスペクトル解析して、表面のストラクチャーを解析することができる。その中で、塗膜のWcの値を使用し、評価した。測定値は、3回の測定値の算術平均値とした。Wcは、波長域1.0〜3.0mmにおける上記スペクトル解析により、各塗膜波長における凹凸の程度を表した値であり、小さい値であるほど、表面の凹凸が小さく、平滑性に優れることを示す。
窒素置換した500mLナス型フラスコに、室温でテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(10質量%メタノール溶液)(東京化成社製)200g(0.116mol)をいれ、滴下ロートでデカン酸(東京化成社製)12.1gを滴下(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド/デカン酸=1/1.1(モル比))して、室温で30分間攪拌した。その後、10Torr、50℃、30分間の条件でメタノールを留去した。これにn−ブタノール32gを添加し、テトラメチルアンモニウムデカノエートの50質量%ブタノール溶液を得た。そして、このテトラメチルアンモニウムデカノエートの50質量%ブタノール溶液10gに、n−ブタノール40gを更に加えて、テトラメチルアンモニウムデカノエートの10質量%ブタノール溶液を得た。さらに、このテトラメチルアンモニウムデカノエートの10質量%ブタノール溶液10gに、n−ブタノール15gを更に加えて、テトラメチルアンモニウムデカノエートの4質量%ブタノール溶液を得た。
攪拌器、温度計、及び冷却管を備えた四つ口フラスコに、「ソルベッソ#150」(エクソン化学社製の芳香族系溶剤)120.0gとキシレン60.0gを仕込み、内部を窒素置換した後、120℃に昇温させた。その後、(メタ)アクリル系モノマー(メチルメタクリレート128.8g、n−ブチルアクリレート84.8g、シクロヘキシルメタクリレート80.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート74.4g、スチレン32.0g)とベンゾイルパーオキサイド8.0gを2時間かけて滴下し、攪拌反応させた。滴下終了後、さらに120℃で4時間反応を続け、アクリルポリオールAc−1を得た。
得られたアクリルポリオールAc−1は、不揮発分70質量%、水酸基価80mgKOH/g(樹脂分に対して、仕込み比からの計算値、JIS K1557)、ガラス転移温度(Tg)40℃、数平均分子量1700であった。なお、ガラス転移温度は、JIS K7121に準じて測定した。
HDI 1000gを80℃で加熱し、テトラエチルアンモニウムフルオリド水和物(東京化成社製、CAS番号665−46−3)の10質量%n−ブタノール溶液1.5g(0.77mmol)と合成例1で作製したテトラメチルアンモニウムデカノエートの10質量%n−ブタノール溶液0.5g(0.20mmol相当)を添加し、反応液中のNCO含有率が39.3質量%になったところで、リン酸ジ−n−ブチルエステル0.73g(3.5mmol)を添加して反応を停止させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.3質量%、HDIモノマー質量濃度0.16質量%のポリイソシアネート組成物p−aを得た。
その後、上記で得られたポリイソシアネート組成物p−aを攪拌しながら、HDIに対して3質量ppmの塩化水素(HCl)と2質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下した。滴下終了後、さらに室温で30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−1を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−1の各種物性を測定したところ、不揮発分99.3質量%、粘度2700mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量656、HDIモノマー質量濃度0.16質量%であった。
さらに、得られたポリイソシアネート組成物P−1の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/14/1.0/2.8であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、14/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、1.0/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、2.8/100であった。得られたポリイソシアネート組成物P−1の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が2質量ppmであり、臭素成分量が2質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物P−1の製造条件及び物性を下記表に示す。
HDI 1000gを80℃で加熱し、テトラエチルアンモニウムフルオリド水和物(東京化成社製)の50質量%n−ブタノール溶液0.20g(0.51mmol)と合成例1で作製したテトラメチルアンモニウムデカノエートの50質量%n−ブタノール溶液0.10g(0.20mmol相当)を添加し、反応液のNCO含有率が39.3質量%になったところで、リン酸ジ−n−ブチルエステル0.46g(2.2mmol)を添加して反応を停止させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.4質量%、HDIモノマー質量濃度0.15質量%のポリイソシアネート組成物p−bを得た。
その後、上記で得られたポリイソシアネート組成物p−bを攪拌しながら、HDIに対して14質量ppmの塩化水素(HCl)と6質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下した。滴下終了後、さらに30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−2を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−2の各種物性を測定したところ、不揮発分99.4質量%、粘度2700mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量660、HDIモノマー質量濃度0.15質量%であった。
さらに、得られたポリイソシアネート組成物P−2の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/11/0.9/0.2であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、11/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、0.9/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、0.2/100であった。ポリイソシアネート組成物P−2の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が13質量ppmであり、臭素成分量が6質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物P−2の製造条件及び物性を下記表に示す。
HDI 1000gを60℃で加熱し、テトラエチルアンモニウムフルオリド水和物(東京化成社製)の50質量%n−ブタノール溶液0.30g(0.77mmol相当)と合成例1で作製したテトラメチルアンモニウムデカノエートの50質量%n−ブタノール溶液(触媒濃度50質量%)0.15g(0.31mmol相当)を添加し、反応液のNCO含有率が39.2質量%になったところで、リン酸85質量%水溶液1.25g(10.8mmol)を添加して反応を停止させた。次いで、90℃に昇温し、1時間攪拌した。その後、40℃に冷却後、発生した触媒残渣を孔径1μmのメンブランフィルターで減圧ろ過した。薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.4質量%、HDIモノマー質量濃度0.14質量%のポリイソシアネート組成物p−cを得た。
その後、上記で得られたポリイソシアネート組成物p−cを攪拌しながら、HDIに対して40質量ppmの塩化水素(HCl)と54質量ppmの1−イソシアネート−6−クロロヘキサン(ICH)と15質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下した。滴下終了後、さらに30分間攪拌した後、ポリイソシアネート組成物P−3を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−3の各種物性を測定したところ、不揮発分99.4質量%、粘度2800mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量664、HDIモノマー質量濃度0.14質量%であった。
さらに、得られたポリイソシアネート組成物p−3の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/7.0/0.4/0.7であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、7.0/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、0.4/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、0.7/100であった。ポリイソシアネート組成物P−3の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が52質量ppmであり、臭素成分量が13質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物P−3の製造条件及び物性を下記表に示す。
実施例1で得られたポリイソシアネート組成物p−a200gを攪拌しながら、HDIに対して43質量ppmの塩化水素(HCl)と16質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下しながら添加し、添加終了後、室温で30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−4を得た。その後、得られたポリイソシアネート組成物P−4の各種物性測定、構造解析を実施した。最後に、塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が40質量ppmであり、臭素成分量が15質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物P−4の製造条件及び物性を下記表に示す。
実施例1で得られたポリイソシアネート組成物p−a200gを攪拌しながら、HDIに対して85質量ppmの塩化水素(HCl)と27質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下しながら添加し、添加終了後、室温で30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−5を得た。その後、得られたポリイソシアネート組成物P−5の各種物性測定及び構造解析を実施した。ポリイソシアネート組成物P−5の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が80質量ppmであり、臭素成分量が26質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物P−5の製造条件及び物性を下記表に示す。
実施例1で得られたポリイソシアネート組成物p−a200gを攪拌しながら、HDIに対して25質量ppmの塩化水素(HCl)と11質量ppmの1,6−ジクロロヘキサン(DCH)、9質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下しながら添加し、添加終了後、室温で30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−6を得た。その後、得られたポリイソシアネート組成物P−6の各種物性測定及び構造解析を実施した。ポリイソシアネート組成物P−6の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が30質量ppmであり、臭素成分量が8質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物P−6の製造条件及び物性の結果を下記表に示す。
HDI 1000gを80℃で加熱した。合成例1で作製したテトラメチルアンモニウムデカノエートの10質量%n−ブタノール溶液を、n−ブタノールで更に希釈して4.0質量%n−ブタノール溶液とした。これを2.0g(0.32mmol相当)添加し、反応液のNCO含有率が39.3質量%になったところで、リン酸ジ−n−ブチルエステル0.73g(3.5mmol)を添加して反応を停止させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%、HDIモノマー質量濃度0.12質量%のポリイソシアネート組成物p−gを得た。
その後、上記で得られたポリイソシアネート組成物p−gを攪拌しながら、HDIに対して42質量ppmの塩化水素(HCl)と15質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下した。滴下終了後、さらに30分間攪拌した後、ポリイソシアネート組成物P−7を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−7の各種物性を測定したところ、不揮発分99.5質量%、粘度2700mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量655、HDIモノマー質量濃度0.12質量%であった。
さらに、ポリイソシアネート組成物p−7の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/3.0/1.0/2.8であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、3.0/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、1.0/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、2.8/100であった。
ポリイソシアネート組成物P−7の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が39質量ppmであり、臭素成分量が14質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物P−7の製造条件及び物性を下記表に示す。
HDI 1000gを80℃で加熱し、テトラエチルアンモニウムフルオリド水和物(東京化成社製)の10質量%n−ブタノール溶液1.9g(1.0mmol相当)を添加し、反応液のNCO含有率が39.2質量%になったところで、リン酸ジ−n−ブチルエステル1.05g(5.0mmol)を添加して反応を停止させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.3質量%、HDIモノマー質量濃度0.18質量%のポリイソシアネート組成物p−hを得た。
その後、上記で得られたポリイソシアネート組成物p−hを攪拌しながら、HDIに対して43質量ppmの塩化水素(HCl)と、15質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下した。滴下終了後、さらに30分間攪拌した後、ポリイソシアネート組成物P−8を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−8の各種物性を測定したところ、不揮発分99.3質量%、粘度2500mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量660、HDIモノマー質量濃度0.18質量%であった。
さらに、得られたポリイソシアネート組成物p−8の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/30/1.0/2.7であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、30/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、1.0/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、2.7/100であった。ポリイソシアネート組成物P−8の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が40質量ppmであり、臭素成分量が14質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物P−8の製造条件及び物性を下記表に示す。
実施例1で得られたポリイソシアネート組成物p−a200gを攪拌しながら、HDIに対して43質量ppmの塩化水素(HCl)を滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物P−9を得た。その後、得られたポリイソシアネート組成物P−9の各種物性測定及び構造解析を実施した。
ポリイソシアネート組成物P−9の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が40質量ppmであり、臭素成分量が1質量ppm未満であった。ポリイソシアネート組成物P−7の製造条件及び物性の結果を下記表に示す。
実施例1で得られたポリイソシアネート組成物p−aを30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−1を得た。その後、得られたポリイソシアネート組成物C−1の各種物性測定及び構造解析を実施した。ポリイソシアネート組成物C−1の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、それぞれ、1質量ppm未満であった。ポリイソシアネート組成物C−1の製造条件及び物性を下記表に示す。
実施例1で得られたポリイソシアネート組成物p−a200gを攪拌しながら、HDIに対して124質量ppmの塩化水素(HCl)と23質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−2を得た。その後、得られたポリイソシアネート組成物C−2の各種物性測定及び構造解析を実施した。ポリイソシアネート組成物C−2の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が120質量ppmであり、臭素成分量が20質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物C−2の製造条件及び物性を下記表に示す。
実施例1で得られたポリイソシアネート組成物p−a200gを攪拌しながら、HDIに対して43質量ppmの臭化水素(HBr)を滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌し、ポリイソシアネート組成物C−3を得た。その後、得られたポリイソシアネート組成物C−3の各種物性測定及び構造解析を実施した。ポリイソシアネート組成物C−3の塩素成分量と臭素成分量を測定したところ、塩素成分量が1質量ppm未満であり、臭素成分量が39質量ppmであった。ポリイソシアネート組成物C−3の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに、0.01g(HDIに対して10質量ppmに相当)の1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)を添加し、これらを80℃で加熱し、テトラエチルアンモニウムフルオリド水和物(東京化成社製、CAS番号665−46−3)の10質量%n−ブタノール溶液1.5g(0.77mmol)と合成例1で作製したテトラメチルアンモニウムデカノエートの10質量%n−ブタノール溶液0.5g(0.20mmol相当)を添加し、反応液中のNCO含有率が39.3質量%になったところで、リン酸ジ−n−ブチルエステルを0.73g(3.5mmol)添加して反応を停止させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.3質量%、粘度2700mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量656、HDIモノマー質量濃度0.16質量%のポリイソシアネート組成物P−10を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−10の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/14/1.0/2.8であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、14/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、1.0/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、2.8/100であった。また、ポリイソシアネート組成物P−10の塩素成分量を測定したところ、1質量ppmであった。また、化合物(b)/化合物(a)の質量比は6×10-6であった。ポリイソシアネート組成物P−10の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに、0.06g(HDIに対して60質量ppmに相当)の1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)を添加し、これらを80℃で加熱し、テトラエチルアンモニウムフルオリド水和物(東京化成社製)の50質量%n−ブタノール溶液0.20g(0.51mmol)と合成例1で作製したテトラメチルアンモニウムデカノエートの50質量%n−ブタノール溶液0.10g(0.20mmol相当)を添加し、反応液のNCO含有率が39.3質量%になったところで、リン酸ジ−n−ブチルエステルを0.46g(2.2mmol)添加して反応を停止させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.4質量%、粘度2700mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量660、HDIモノマー質量濃度0.15質量%のポリイソシアネート組成物P−11を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−11の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/11/0.9/0.2であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、11/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、0.9/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、0.2/100であった。ポリイソシアネート組成物P−11の塩素成分量を測定したところ、7質量ppmであった。また、(b)/(a)の質量比は35×10-6であった。ポリイソシアネート組成物P−11の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに、0.03g(HDIに対して30質量ppmに相当)の1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)を添加し、これらを60℃で加熱し、テトラエチルアンモニウムフルオリド水和物(東京化成社製)の50質量%n−ブタノール溶液0.30g(0.77mmol相当)と合成例1で作製したテトラメチルアンモニウムデカノエートの50質量%n−ブタノール溶液(触媒濃度50質量%)0.15g(0.31mmol相当)を添加し、反応液のNCO含有率が39.2質量%になったところで、リン酸85質量%水溶液を1.25g(10.8mmol)添加して反応を停止させた。次いで、90℃に昇温させて、1時間攪拌した。その後、40℃に冷却後、発生した触媒残渣を孔径1μmのメンブランフィルターで減圧ろ過した。薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.4質量%、粘度2800mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量664、HDIモノマー質量濃度0.14質量%のポリイソシアネート組成物P−12を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−12の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/7.0/0.4/0.7であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、7.0/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、0.4/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、0.7/100であった。また、ポリイソシアネート組成物P−12の塩素成分量を測定したところ、3質量ppmであった。また、化合物(b)/化合物(a)の質量比は17×10-6であった。ポリイソシアネート組成物P−12の製造条件及び物性の結果を下記表に示す。
純度99.3質量%のHDI 1000gに対して初期に添加した1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)の量を0.16g(HDIに対して160質量ppmに相当)に代えた点以外は、実施例10と同様にしてポリイソシアネート組成物P−13を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−13の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに対して初期に添加した1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)の量を0.09g(HDIに対して90質量ppmに相当)に代えた点以外は、実施例10と同様にしてポリイソシアネート組成物P−14を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−14の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに、0.06g(HDIに対して60質量ppmに相当)の1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)を添加し、これらを80℃で加熱した。合成例1で作製したテトラメチルアンモニウムデカノエートの10質量%n−ブタノール溶液を、n−ブタノールで更に希釈して4.0質量%n−ブタノール溶液とした。これを2.0g(0.32mmol相当)添加し、反応液のNCO含有率が39.3質量%になったところで、リン酸ジ−n−ブチルエステルを0.73g(3.5mmol)添加して反応を停止させた。薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.5質量%、粘度2700mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量655、HDIモノマー質量濃度0.12質量%のポリイソシアネート組成物P−15を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−15の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/3.0/1.0/2.8であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、3.0/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、1.0/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、2.8/100であった。また、ポリイソシアネート組成物P−15の塩素成分量を測定したところ、7質量ppmであった。また、化合物(b)/化合物(a)の質量比は35×10-6であった。ポリイソシアネート組成物P−15の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに、0.06g(HDIに対して60質量ppmに相当)の1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)を添加し、これらを80℃で加熱し、テトラエチルアンモニウムフルオリド水和物(東京化成社製)の10質量%n−ブタノール溶液1.9g(1.0mmol相当)を添加し、反応液のNCO含有率が39.2質量%になったところで、リン酸ジ−n−ブチルエステルを1.05g(5.0mmol)添加して反応を停止させた。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、不揮発分99.3質量%、粘度2500mPa・s(23℃)、NCO含有率22.0質量%、数平均分子量660、HDIモノマー質量濃度0.18質量%のポリイソシアネート組成物P−16を得た。
得られたポリイソシアネート組成物P−16の構造解析を行ったところ、イソシアヌレート構造/イミノオキサジアジンジオン構造/ウレトジオン構造/アロファネート構造のモル比は、100/30/1.0/2.7であった。すなわち、イミノオキサジアジンジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、30/100であり、ウレトジオン構造/イソシアヌレート構造のモル比は、1.0/100であり、アロファネート構造/イソシアヌレート構造のモル比は、2.7/100であった。また、ポリイソシアネート組成物P−16の塩素成分量を測定したところ、7質量ppmであった。また、化合物(b)/化合物(a)の質量比は36×10-6であった。ポリイソシアネート組成物P−16の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに、1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)を添加しなかった点以外は、実施例10と同様にして,ポリイソシアネート組成物C−4を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−4の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに、初期に添加した1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)の量を0.25g(HDIに対して250質量ppmに相当)に変更した点以外は、実施例10と同様にしてポリイソシアネート組成物P−17を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−17の製造条件及び物性を下記表に示す。
比較例4で得られたポリイソシアネート組成物C−4に、1−イソシアナト−6−クロロヘキサン(ICH)を更に添加してポリイソシアネート組成物P−18を得た。ICHの添加量は、HDIに対して50質量ppmであった。得られたポリイソシアネート組成物P−18の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに、初期に添加したICHの代わりに、塩化水素(HCl)を0.01g(HDIに対して10質量ppmに相当)添加した点以外は、実施例10と同様にして、ポリイソシアネート組成物P−19を得た。得られたポリイソシアネート組成物P−19の製造条件及び物性を下記表に示す。
比較例4で得られたポリイソシアネート組成物C−4に、塩化水素(HCl)を添加してポリイソシアネート組成物P−20を得た。HClの添加量は、HDI 1000gに対して0.01g(HDIに対して10質量ppmに相当)であった。得られたポリイソシアネート組成物P−20の製造条件及び物性を下記表に示す。
純度98.8質量%のHDI 1000gに対して初期に添加したICHの代わりに、1,6−ジクロロヘキサン(DCH)を0.10g(HDIに対して100質量ppmに相当)添加した点以外は、実施例10と同様にしてポリイソシアネート組成物C−5を得た。得られたポリイソシアネート組成物C−5の製造条件及び物性を下記表に示す。
Claims (6)
- 少なくとも1,6−ジイソシアナトヘキサンを用いて得られるポリイソシアネート組成物であって、
塩素含有化合物を、塩素成分として1〜100質量ppm含有する、ポリイソシアネート組成物。 - 前記化合物(b)/前記化合物(a)の質量比が、5×10-6〜100×10-6である、請求項2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 臭素含有化合物を、臭素成分として1〜100質量ppmを更に含有する、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネート組成物は、イミノオキサジアジンジオン構造とイソシアヌレート構造とを含有し、
13C−NMRにより測定された、前記イミノオキサジアジンジオン構造/前記イソシアヌレート構造のモル比が、6.0/100〜20/100である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。 - 前記ポリイソシアネート組成物は、ウレトジオン構造とイソシアヌレート構造とを含有し、
13C−NMRにより測定された、前記ウレトジオン構造/前記イソシアヌレート構造のモル比が、0.1/100〜5.0/100である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
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