JP5345072B2 - 新規なブロックポリイソシアネート及びこれを含むウレタン組成物 - Google Patents
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Description
1.脂肪族ジイソシアネートとポリオールから誘導された、下記条件1)〜5)をすべて満足するポリイシアネートのイソシアネート基が主としてピラゾール系化合物で封鎖されたブロックポリイソシアネート:
1)イソシアネート基平均数:3.0〜20
2)ジイソシアネートモノマー3量体濃度:10〜50質量%
3)ソシアネート基濃度:5〜22質量%
4)ポリオール成分濃度:5〜40質量%
5)ジイソシアネートモノマー濃度:3質量%以下。
2.前記ポリイソシアネートのイソシアネート基平均数が3.5〜20である上記1記載のブロックポリイソシアネート。
3.前記ポリオールが水酸基平均数2〜10であるポリオールである上記1又は2記載のブロックポリイソシアネート。
4.上記1〜3のいずれか1項に記載のブロックポリイソシアネートを含む、ウレタン組成物。
1.例えばジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等、
2.例えばエリスリトール、D−トレイトール、L−アラビニトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等の糖アルコール系化合物、
3.例えばアラビノース、リボース、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖類、
4.例えばトレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオース等の二糖類、
5.例えばラフィノース、ゲンチアノース、メレチトース等の三糖類、
6.たとえばスタキオースなどの四糖類
などがある。
アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸−2−ヒドロキシブチル等の活性水素を持つアクリル酸エステル等、
グリセリンのアクリル酸モノエステル若しくはメタクリル酸モノエステル、
トリメチロールプロパンのアクリル酸モノエステル若しくはメタクリル酸モノエステル等、及び
メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸−2−ヒドロキシブチル、メタクリル酸−3−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸−4−ヒドロキシブチル等の活性水素を持つメタクリル酸エステル等
の群から選ばれた単独又は混合物を必須成分とし、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル等のアクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸−n−ヘキシル、メタクリル酸ラウリル等のメタクリル酸エステル、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸、アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等の不飽和アミド、及びメタクリル酸グリシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメトキシシラン等の加水分解性シリル基を有するビニルモノマー等のその他の重合性モノマーの群から選ばれた単独又は混合物の存在下、又は非存在下において重合させて得られるアクリルポリオールが挙げられる。
1.例えばテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムのヒドロオキシドや、例えば酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩、
2.例えばトリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのヒドロオキシドや、例えば酢酸、カプリン酸等の有機弱酸塩、
3.酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸等のアルキルカルボン酸の例えば錫、亜鉛、鉛等のアルカリ金属塩、
4.例えばナトリウム、カリウム等の金属アルコラート、
5.例えばヘキサメチルジシラザン等のアミノシリル基含有化合物、
6.マンニッヒ塩基類、
7.第3級アミン類とエポキシ化合物との併用、
8.例えばトリブチルホスフィン等の燐系化合物等がある。
(R1とR2は異なっていても、同一でもよく、水素又は炭素数1〜6のアルキル基である。アルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルなどがある。具体的な化合物とは、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾールなどがあり、3,5−ジメチルピラゾールが好ましい。)
従来のピラゾール系化合物でブロックされたブロックポリイソシアネートを用いると、塗膜の外観を飛躍的に向上できたことは驚くべきことであった。塗料の硬化が深さ方向に不均一に行われた場合、塗膜外観が低下する場合がある。ポリオールを副原料とせず、ジイソシアネートのみを原料とした従来のポリイソシアネートの分子量構造の均一性は、本発明に使用する、ポリオールを副原料としたポリイソシアネートより高いことが容易に想像される。この均一性の高いポリイソシアネートを使用したブロックポリイソシアネートと比較し、均一性の低い、ポリイソシアネートを使用した本発明のブロックポリイソシアネートで形成された塗膜が、外観が各段に優れることは実に興味深い。
(数平均分子量の測定)
数平均分子量は下記の装置を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフ(以下GPCという)測定によるポリスチレン基準の数平均分子量である。
カラム:東ソー(株)G1000HXL×1本
G2000HXL×1本
G3000HXL×1本
キャリアー:テトラヒドロフラン
検出方法:示差屈折計
(未反応ジイソシアネートモノマー濃度)
前記GPC測定で得られる未反応ジイソシアネート相当の分子量(例えばHDIであれば168)のピーク面積%をその質量濃度として表した。
(脂肪族ジイソシアネート3量体濃度)
前記GPC測定で得られる脂肪族ジイソシアネート3量体相当の分子量(例えばHDIであれば504)のピーク面積%をその濃度として表した。
(粘度の測定)
E型粘度計(トキメック社製VISCONIC ED型(商品名))を用いて、25℃で測定した。
(ゲル分率)
硬化塗膜を、アセトン中に20℃、24時間浸漬後、未溶解部質量の浸漬前質量に対する値を計算した。
(塗膜硬度)
ケーニッヒ硬度計(BYK Gardner社のPendulum hardness tester(商品名))を用いて、測定温度20℃、塗膜膜厚40μmで測定した。
(塗膜外観)
硬化塗膜を走査型白色干渉計(Zigo社のNewView7300(商品名)、対物レンズ2.5倍)で測定した。ピークの最大と最小の差を単位μmで示した。
(製造例1:ポリイソシアネートの製造)
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、及び滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 600部、3価アルコールであるポリカプロラクトン系ポリエステルトリオール「プラクセル303」(ダイセル化学の商品名 分子量300)30部を仕込み、撹拌下反応器内温度を90℃で1時間保持し前反応を行った。その後反応器内温度を80℃に保持し、イソシアヌレート化反応触媒である、テトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、収率が54%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去した。得られたポリイソシアネートの25℃における粘度は9500mPa・s、イソシアネート基含有量は19.2質量%、数平均分子量は1100、イソシアネート基平均数は5.1、ポリイソシアネート中のポリオール成分濃度は8.8質量%、残留HDI濃度は0.2質量%であった。
(製造例2〜6)
表1に示す仕込み組成、反応条件を用いる以外は製造例1と同様に製造を行った。得られたポリイソシアネートの特性の結果を表1に示す。
(比較製造例1)
表1に示す仕込み組成、反応条件を用いる以外は製造例1と同様に製造を行った。得られたポリイソシアネートの特性の結果を表1に示す。
(比較製造例2)
HDI 600部、ポリエーテルポリオール(アデカの商品名 SC−800、8価ポリオール)49部を仕込み、反応温度160℃、反応時間8時間で反応を実施した。イソヌレート化反応は実施しなかった以外は、製造例1と同様に製造を行った。結果を表1に示す。
(比較製造例3)
1,3−ブタンジオール 0.1部を用いた以外は実施例6と同様に製造を行い、収率を25%とした。結果を表1に示す。
(実施例1)
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、及び滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、製造例1で得られたポリイソシアネート500部、キシレン169部を仕込み、混合した。更に、3,5−ジメチルピラゾール230部(イソシアネート基/3,5−ジメチルピラゾール=1.05(当量比))を添加し、混合した。この混合液の温度を60℃に昇温した。この混合液をサンプリングし、赤外スペクトル測定により、イソシアネート基の特性吸収がなくなるまで保持した。
(実施例2〜6、比較例1〜4)
表2に示す仕込み組成を用いる以外は実施例1と同様に製造を行った。得られたブロックポリイソシアネート(硬化剤)の溶液性状の結果を表2に示す。
(実施例7)
アクリルポリオール(NUPLEX社のSetalux1903(商品名)、水酸基濃度4.5%(樹脂基準)、樹脂固形分75%)100部と実施例1で得られたブロックポリイソシアネート78部(イソシアネート基/水酸基=1.0(当量比))、ジブチル錫ジラウレート0.7部(対樹脂濃度0.5質量%)、酢酸ブチル96部を混合し、固形分50%の塗料を調整した。この塗料を電着塗装板に樹脂膜厚40μmになるようにアプリケーター塗装した。室温で10分セッテングした後、130℃のオーブンに30分間保持した。硬化塗膜物性を評価した。評価結果を表3に示す。
(実施例8〜12、比較例5〜8)
表3に示す硬化剤(実施例2〜6、比較例1〜3)を用いる以外は、実施例7と同様に行った。ジブチル錫ラウレート、固形分は濃度を同一とした。硬化塗膜物性の評価結果を表3に示す。
Claims (4)
- 脂肪族ジイソシアネートとポリオールから誘導された、下記条件1)〜5)をすべて満足するポリイシアネートのイソシアネート基が主としてピラゾール系化合物で封鎖されたブロックポリイソシアネート:
1)イソシアネート基平均数:3.0〜20
2)ジイソシアネートモノマー3量体濃度:10〜50質量%
3)イソシアネート基濃度:5〜22質量%
4)非重合ポリオールであってトリオール類、若しくはテトラオール類である前記非重合ポリオール、及び重合ポリオールから選ばれるポリオールの成分濃度:5〜40質量%
5)ジイソシアネートモノマー濃度:3質量%以下。 - 前記ポリイソシアネートのイソシアネート基平均数が3.5〜20である請求項1記載のブロックポリイソシアネート。
- 前記ポリオールが水酸基平均数3〜10であるポリオールである請求項1又は2記載のブロックポリイソシアネート。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のブロックポリイソシアネートを含む、ウレタン組成物。
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Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5775660B2 (ja) * | 2009-06-03 | 2015-09-09 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高伸度、低温硬化性ブロックポリイソシアネート組成物 |
JP5720088B2 (ja) * | 2009-09-16 | 2015-05-20 | 宇部興産株式会社 | 変性ウレタン樹脂硬化性組成物、及びその硬化物 |
JP5356300B2 (ja) * | 2010-03-30 | 2013-12-04 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | アロファネート基含有ブロックポリイソシアネート |
JP5621642B2 (ja) * | 2011-02-09 | 2014-11-12 | 東洋紡株式会社 | 易接着性ポリエステルフィルム |
US8940853B2 (en) | 2011-03-16 | 2015-01-27 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Cationic blocked polyisocyanate and aqueous composition comprising the same |
CN102504196A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-06-20 | 吴江市北厍盛源纺织品助剂厂 | 封闭型mdi-tmp.z固化剂的制备方法 |
JP5773042B2 (ja) * | 2014-08-06 | 2015-09-02 | 東洋紡株式会社 | 易接着性ポリエステルフィルム |
CN108463521A (zh) * | 2015-12-22 | 2018-08-28 | 科思创聚合物(中国)有限公司 | 用于纺织品的低溶剂涂料体系 |
JP2020506256A (ja) * | 2017-01-13 | 2020-02-27 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 織物用の低溶剤コーティング系 |
EP3712188B1 (en) * | 2019-03-11 | 2022-05-11 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate composition, blocked polyisocyanate composition, coating material composition, and coating film |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10251373A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 一液性熱硬化組成物 |
JP2000038436A (ja) * | 1998-07-22 | 2000-02-08 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 低温解離ブロックイソシアネート及びこれを含有する塗料 |
JP2000178505A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 一液熱硬化塗料及び塗装方法 |
JP2002526551A (ja) * | 1998-10-02 | 2002-08-20 | ロディア・シミ | 修飾されたイソシアネート |
JP2003155322A (ja) * | 2001-11-19 | 2003-05-27 | Asahi Kasei Corp | カルボキシル基含有水性ブロックポリイソシアネート及びそれを用いた水性塗料組成物 |
JP2005314441A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | 接着性付与剤 |
JP2006152302A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Bayer Materialscience Ag | ブロックトポリイソシアネートおよび二段硬化性塗料におけるその使用 |
JP2007119604A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-05-17 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 水性ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む水性塗料組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8405320D0 (en) * | 1984-02-29 | 1984-04-04 | Baxenden Chem | Blocked isocyanates |
US5817732A (en) * | 1993-02-12 | 1998-10-06 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Blocked polyisocyanate and coating composition |
JP3660713B2 (ja) | 1995-06-05 | 2005-06-15 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 新規なブロックポリイソシアネート |
JP3943162B2 (ja) * | 1996-02-28 | 2007-07-11 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 接着性付与剤組成物及びそれを含有するプラスチゾル組成物 |
CN1118500C (zh) * | 1998-04-08 | 2003-08-20 | 旭化成株式会社 | 聚异氰酸酯及其制备方法 |
JP2001329135A (ja) | 2000-05-23 | 2001-11-27 | Aisin Chem Co Ltd | アクリルゾル |
JP3913444B2 (ja) | 2000-05-23 | 2007-05-09 | アイシン化工株式会社 | 防音アンダーコート用アクリルゾル |
JP4254182B2 (ja) | 2002-09-17 | 2009-04-15 | 東洋インキ製造株式会社 | 接着剤及びその利用 |
US8148488B2 (en) * | 2004-03-01 | 2012-04-03 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | (Block) polyisocyanate composition and coating composition using same |
JP2007023209A (ja) | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 水性ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む水性塗料組成物 |
JP5339675B2 (ja) | 2006-12-22 | 2013-11-13 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物 |
-
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JPH10251373A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 一液性熱硬化組成物 |
JP2000038436A (ja) * | 1998-07-22 | 2000-02-08 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 低温解離ブロックイソシアネート及びこれを含有する塗料 |
JP2002526551A (ja) * | 1998-10-02 | 2002-08-20 | ロディア・シミ | 修飾されたイソシアネート |
JP2000178505A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 一液熱硬化塗料及び塗装方法 |
JP2003155322A (ja) * | 2001-11-19 | 2003-05-27 | Asahi Kasei Corp | カルボキシル基含有水性ブロックポリイソシアネート及びそれを用いた水性塗料組成物 |
JP2005314441A (ja) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | 接着性付与剤 |
JP2006152302A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Bayer Materialscience Ag | ブロックトポリイソシアネートおよび二段硬化性塗料におけるその使用 |
JP2007119604A (ja) * | 2005-10-28 | 2007-05-17 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 水性ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む水性塗料組成物 |
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