JPWO2007046470A1 - 高架橋性、低粘度ポリイソシアネート組成物及びそれを含む塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は以下の通りである。
1.脂肪族ジイソシアネートモノマーとアルコールのそれぞれ少なくとも1種以上から誘導される、脂肪族ジイソシアネートモノマー及び溶剤を含まない状態で下記条件をすべて満足する、ポリイソシアネート組成物。
1)イソシアヌレート3量体濃度;55質量%から95質量%。
2)アルコールから誘導されるアロファネート基/イソシアヌレート基の数比率;1から20%。
3)ウレトジオン2量体濃度;2から25質量%。
4)25℃における粘度;150から800mPa・s。
2.前記アルコールがモノアルコールである1のポリイソシアネート組成物。
3.前記イソシアヌレート3量体濃度が60から95質量%である1又は2のポリイソシアネート組成物。
4.前記脂肪族ジイソシアネートがヘキサメチレンジイソシアネートである1、2又は3のいずれか一項記載のポリイソシアネート組成物。
5.ポリオールと、1、2、3又は4のいずれか一項記載のポリイソシアネート組成物とを含む塗料組成物。
本発明に用いることのできる脂肪族ジイソシアネートモノマー(以下、単にジイソシアネートとも言う)とは、その構造中にベンゼン環を含まないジイソシアネート化合物である。脂肪族ジイソシアネートモノマーとしては、炭素数4〜30のものが好ましく、例えば、テトラメチレン−1,4−ジイソシアネート、ペンタメチレン−1,5−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。なかでも、耐候性、工業的入手の容易さから、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)が好ましい。脂肪族ジイソシアネートモノマーは、単独で使用しても、併用してもよい。
イソシアヌレート3量体の濃度は55から95質量%であり、好ましくは60から95質量%である。55質量%未満であるとポリイソシアネート組成物の粘度が増加したり、架橋性が低下し、95質量%を超えると該粘度が増加する。
(ポリイソシアネート数平均分子量×イソシアネート基濃度×0.01)/42
=イソシアネート基平均数
(イソシアネート基濃度の単位は質量%である)
(2)アルキルフェノール系;炭素原子数4以上のアルキル基を置換基として有するモノ及びジアルキルフェノール類であって、例えばn−プロピルフェノール、イソプロピルフェノール、n−ブチルフェノール、sec−ブチルフェノール、t−ブチルフェノール、n−ヘキシルフェノール、2−エチルヘキシルフェノール、n−オクチルフェノール、n−ノニルフェノール等のモノアルキルフェノール類、ジ−n−プロピルフェノール、ジイソプロピルフェノール、イソプロピルクレゾール、ジ−n−ブチルフェノール、ジ−t−ブチルフェノール、ジ−sec−ブチルフェノール、ジ−n−オクチルフェノール、ジ−2−エチルヘキシルフェノール、ジ−n−ノニルフェノール等のジアルキルフェノール類
(3)フェノール系;フェノール、クレゾール、エチルフェノール、スチレン化フェノール、ヒドロキシ安息香酸エステル等
(4)活性メチレン系;マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン等
(5)メルカプタン系;ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタン等
(6)酸アミド系;アセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタム等
(7)酸イミド系;コハク酸イミド、マレイン酸イミド等
(8)イミダゾール系;イミダゾール、2−メチルイミダゾール等
(9)尿素系;尿素、チオ尿素、エチレン尿素等
(10)オキシム系;ホルムアルドオキシム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等
(11)アミン系;ジフェニルアミン、アニリン、カルバゾール、ジーn−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、イソプロピルエチルアミン等
(12)イミン系;エチレンイミン、ポリエチレンイミン等
(13)ピラゾール系;ピラゾール、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール等がある。
(1)例えば、ジクリセリン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなど
(2)例えば、エリトリトール、D−トレイトール、L−アラビニトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等糖アルコール系化合物
(3)例えば、アラビノース、リボース、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖類、
(4)例えば、トレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース
、ラクトース、メリビオースなどの二糖類、
(5)例えば、ラフィノース、ゲンチアノース、メレチトースなどの三糖類
(6)例えば、スタキオースなどの四糖類
などがある。
数平均分子量は下記の装置を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフ測定によるポリスチレン基準の数平均分子量である。
装置:東ソー(株)HLC−802A(商品名)
カラム:東ソー(株)G1000HXL×1本
G2000HXL 〃
G3000HXL 〃
キャリアー:テトラヒドロフラン
検出方法:示差屈折率計
株式会社トキメックのE型粘度計を用いて25℃で測定した。
数平均分子量測定と同様なゲルパーミエーションクロマトグラフ測定を行い、ジイソシアネートの3倍の分子量に相当するピーク面積%をイソシアヌレート3量体濃度として示した。
Bruker社製FT−NMR DPX−400(商品名)を用いた、プロトン核磁気共鳴スペクトルの測定から、アロファネート基とイソシアヌレート基の数比率を求めた。
数平均分子量測定と同様なゲルパーミエーションクロマトグラフ測定を行い、ジイソシアネートの2倍の分子量に相当するピーク面積%をウレトジオン2量体濃度として示した。
反応液屈折率の測定により求めた。
ポリイソシアネート組成物を窒素雰囲気下、40℃、1ヶ月貯蔵後、下記条件のガスクロマトグラフ測定によりジイソシアネートモノマー濃度を測定した。貯蔵後のジイソシアネートモノマー濃度増加が0.5質量%以下を○、0.5質量%を超える場合を×で表した。
ガスクロマトグラフ測定条件
・カラム シリコンOV17 1m
・注入口温度 160℃、 カラム温度 120℃
・キャリア 窒素
・検出器 水素炎イオン化検出器
アクリルポリオール(アクゾ社の商品名 Setalux1903、樹脂固形分75%、水酸基価 150mgKOH/樹脂g)とポリイソシアネートを水酸基とイソシアネート基の当量比が1.0になるように混合し、更にシンナーとして酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル/キシレン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(質量比30/30/20/15/5)の混合液でフォードカップNo.4で測定した粘度が20秒になるように希釈した。上記組成で塗料固形分が55%以上の場合を○、55%未満になる場合を×として表した。
ポリプロピレン板上に樹脂膜厚50μmになるようにアプリケーター塗装を行い、20℃、湿度65Rh%で24Hr放置した硬化塗膜を、アセトンに20℃で24時間浸漬した時の未溶解部分質量の浸漬前質量に対する値を計算し、80%未満は×、80%以上90%未満は○、90%以上は◎で表した。
ガラス板に塗装された、90℃、30分で硬化された膜厚50μm塗膜のケーニッヒ硬度をBYK Chemie社の振り子式硬度計により20℃で測定した。塗膜硬度が50未満を×、50以上を○として表した。
軟鋼鈑にアクリルポリオール(樹脂固形分55%,水酸基価30mgKOH/樹脂g)を樹脂膜厚40マイクロメーターになるように塗装し、室温30分放置後、アクリルポリオール(Akzo社の製品名、Setalux1903,水酸基価150mgKOH/樹脂g)とポリイソシアネートを水酸基とイソシアネート基当量比率が1:1.3になるように配合後、シンナー(酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル/キシレン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=30/30/20/15/5(質量比))で塗料粘度がフォードカップNo.4で20秒になるように調整した塗料組成物を樹脂膜厚30マイクロメーターになるように塗装した。室温で15分放置後、90℃のオーブン内に30分硬化させた。この塗膜の密着性試験をJIS K5600−5−6に準じて行った。剥離塗膜無しを○、剥離塗膜ありを×として示した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 600部、イソブタノール0.6部を仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2Hr保持した。その後、イソシアヌレート化触媒テトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、イソシアヌレート化反応を行い、転化率が20%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。この反応で増加したウレトジオン2量体質量濃度は1%以下であった。反応液を更に160℃、1Hr保持した。この加熱によりウレトジオン基含有ポリイソシアネートが生成した。反応液を冷却後、ろ過後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去した。得られたポリイソシアネート組成物の特性を表1に示す。
(実施例2)
イソシアヌレート化反応による転化率を13%とした以外は実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
(実施例3)
イソシアヌレート化反応による転化率を8%とした以外は実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
(比較例1)
イソシアヌレート化反応による転化率を31%とした以外は実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
(比較例2)
イソブタノール、イソシアヌレート化反応触媒及びリン酸を用いなかった以外は実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
(比較例3)
実施例1と同様の装置内を窒素雰囲気にし、HDI 600部を仕込み、撹拌下反応器内温度を160℃、1.5Hr保持した。その後、反応器内温度を140℃に下げ、イソシアヌレート化反応触媒ヘキサメチルジシラザン6部を加え、30分保持した。更に反応器内温度を90℃に下げ、n−ブタノール3.3部添加し、1Hr保持した。反応液を冷却後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去した。結果を表1に示す。
(比較例4)
実施例1と同様の装置内を窒素雰囲気にし、HDI 600部及びイソブタノール4.8gを仕込み、撹拌下反応器内温度を90℃、1.0Hr保持した。その後、反応器内温度を70℃に下げ、イソシアヌレート化反応触媒テトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、アロファネート化反応及びイソシアヌレート化反応を行い、転化率が25%なった時点でリン酸を加えて反応を停止した。反応液を冷却後、ろ過後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去した。得られたポリイソシアネート組成物の特性を表1に示す。
(実施例4〜6、比較例5〜8)
アクリルポリオール(Akzo社の製品名、Setalux1903,水酸基価150mgKOH/樹脂g)とポリイソシアネート組成物を水酸基とイソシアネート基当量比率が1.0なるように配合後、シンナー(酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル/キシレン/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=30/30/20/15/5(質量比))で塗料粘度がフォードカップNo.4で20秒になるように調整した。塗膜硬度、塗膜ゲル分率を評価した。結果を表2に示す。
Claims (5)
- 脂肪族ジイソシアネートモノマーとアルコールから誘導される、脂肪族ジイソシアネートモノマー及び溶剤を含まない状態で下記条件をすべて満足するポリイソシアネート組成物:
1)イソシアヌレート3量体濃度;55質量%〜95質量%。
2)アルコールから誘導されるアロファネート基/イソシアヌレート基の数比率;1〜20%。
3)ウレトジオン2量体濃度;2〜25質量%。
4)25℃における粘度;150〜800mPa・s。 - 前記アルコールがモノアルコールである請求項1記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記イソシアヌレート3量体濃度が60〜95質量%である請求項1又は2記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記脂肪族ジイソシアネートがヘキサメチレンジイソシアネートである請求項1、2又は3のいずれか一項記載のポリイソシアネート組成物。
- ポリオールと、請求項1、2、3又は4のいずれか一項記載のポリイソシアネート組成物とを含む塗料組成物。
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