JP2002003568A - 低粘度ポリイソシアネート混合物 - Google Patents
低粘度ポリイソシアネート混合物Info
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- JP2002003568A JP2002003568A JP2000182650A JP2000182650A JP2002003568A JP 2002003568 A JP2002003568 A JP 2002003568A JP 2000182650 A JP2000182650 A JP 2000182650A JP 2000182650 A JP2000182650 A JP 2000182650A JP 2002003568 A JP2002003568 A JP 2002003568A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化性にすぐれ、かつ低粘度のポリイソシア
ネートを提供する。 【解決手段】 脂肪族および／または脂環族ジイソシア
ネートモノマーの少なくとも１種以上から誘導されるポ
リイソシアネート組成物とエステル結合を有するポリイ
ソシアネートとを含むことを特徴とする、ポリイソシア
ネート混合物。
ネートを提供する。 【解決手段】 脂肪族および／または脂環族ジイソシア
ネートモノマーの少なくとも１種以上から誘導されるポ
リイソシアネート組成物とエステル結合を有するポリイ
ソシアネートとを含むことを特徴とする、ポリイソシア
ネート混合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリイソシアネート
混合物及びそれを用いた塗料組成物に関する。
混合物及びそれを用いた塗料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリウレタン樹脂塗料は非常に優
れたかとう性、耐薬品性、耐汚染性を有している上に、
脂肪族、特にヘキサメチレンジイソシアネート、脂環
族、特にイソホロンジイソシアネートから誘導された無
黄変ポリイソシアネートを硬化剤としたポリウレタン塗
料は更に耐候性が優れ、その需要は増加する傾向にあ
る。しかしながら、これらの２液ポリウレタン塗料は乾
燥性が遅く、作業性が劣っていた。そのため、硬化促進
剤などを添加する場合があった。硬化促進剤の使用は塗
膜光沢、密着性の低下などの他に、酸性の他の添加剤と
併用する場合に、塩基性である硬化促進剤の機能が阻害
される場合があた。
れたかとう性、耐薬品性、耐汚染性を有している上に、
脂肪族、特にヘキサメチレンジイソシアネート、脂環
族、特にイソホロンジイソシアネートから誘導された無
黄変ポリイソシアネートを硬化剤としたポリウレタン塗
料は更に耐候性が優れ、その需要は増加する傾向にあ
る。しかしながら、これらの２液ポリウレタン塗料は乾
燥性が遅く、作業性が劣っていた。そのため、硬化促進
剤などを添加する場合があった。硬化促進剤の使用は塗
膜光沢、密着性の低下などの他に、酸性の他の添加剤と
併用する場合に、塩基性である硬化促進剤の機能が阻害
される場合があた。
【０００３】また、地球環境に対するＶＯＣ低減化に向
けて、塗料組成物も鋭意検討されている。２液ポリウレ
タン塗料に関しては、主剤ポリオール及び硬化剤ポリイ
ソシアネートの低粘度化を行い、低ＶＯＣ化が検討され
ている。ポリイソシアネート関する先行技術としては、
ポリイソシアネートの分子内にエステル結合を含まない
特開昭５７−１９８７６１号公報、特開平９−２１６９
３０号公報などが例示されるが、更なる硬化性、低粘度
化が熱望されていた。
けて、塗料組成物も鋭意検討されている。２液ポリウレ
タン塗料に関しては、主剤ポリオール及び硬化剤ポリイ
ソシアネートの低粘度化を行い、低ＶＯＣ化が検討され
ている。ポリイソシアネート関する先行技術としては、
ポリイソシアネートの分子内にエステル結合を含まない
特開昭５７−１９８７６１号公報、特開平９−２１６９
３０号公報などが例示されるが、更なる硬化性、低粘度
化が熱望されていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、硬化
性が良くかつ低粘度のポリイソシアネート混合物を提供
することにある。
性が良くかつ低粘度のポリイソシアネート混合物を提供
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、前記課題を達成し、本発明に到達した。即
ち、本発明は、下記の通りである。 １．脂肪族および／または脂環族ジイソシアネートモノ
マーの少なくとも１種以上から誘導されるポリイソシア
ネート組成物とエステル結合を有するポリイソシアネー
トとを含むことを特徴とする、ポリイソシアネート混合
物。 ２．エステル結合を有するポリイソシアネートの分子量
が２００〜５００であることを特徴とする、１記載のポ
リイソシアネート混合物。
した結果、前記課題を達成し、本発明に到達した。即
ち、本発明は、下記の通りである。 １．脂肪族および／または脂環族ジイソシアネートモノ
マーの少なくとも１種以上から誘導されるポリイソシア
ネート組成物とエステル結合を有するポリイソシアネー
トとを含むことを特徴とする、ポリイソシアネート混合
物。 ２．エステル結合を有するポリイソシアネートの分子量
が２００〜５００であることを特徴とする、１記載のポ
リイソシアネート混合物。
【０００６】３．エステル結合を有するポリイソシアネ
ートが下記一般式で表されることを特徴とする、１また
は２記載のポリイソシアネート混合物。 Ｒ；炭素数が２〜５のアルキル基 ｎ＝１ または ２、ｍ＝０ または １
ートが下記一般式で表されることを特徴とする、１また
は２記載のポリイソシアネート混合物。 Ｒ；炭素数が２〜５のアルキル基 ｎ＝１ または ２、ｍ＝０ または １
【０００７】４．ポリイソシアネート組成物がイソシア
ヌレート構造を有するポリイソシアネートを含むことを
特徴とする、１、２または３記載のポリイソシアネート
混合物。 ５．ジイソシアネートモノマーがヘキサメチレンジイソ
シアネートであることを特徴とする、１、２、３または
４記載のポリイソシアネート混合物。 ６．ポリオールと１、２、３、４または５記載のポリイ
ソシアネート混合物とを含むことを特徴とする、塗料組
成物。
ヌレート構造を有するポリイソシアネートを含むことを
特徴とする、１、２または３記載のポリイソシアネート
混合物。 ５．ジイソシアネートモノマーがヘキサメチレンジイソ
シアネートであることを特徴とする、１、２、３または
４記載のポリイソシアネート混合物。 ６．ポリオールと１、２、３、４または５記載のポリイ
ソシアネート混合物とを含むことを特徴とする、塗料組
成物。
【０００８】以下詳細に本発明を説明する。前記脂肪族
ジイソシアネートモノマーとしては、炭素数４〜３０の
ものが、脂環族ジイソシアネートモノマーとしては炭素
数８〜３０のものが好ましく、例えば、テトラメチレン
−１，４−ジイソシアネート、ペンタメチレン−１，５
−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレン−１，６
−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナート
メチル）−シクロヘキサン、４，４’−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート等を挙げることが出来る。な
かでも、耐候性、工業的入手の容易さから、ヘキサメチ
レンジイソシアネート（以下ＨＤＩという）、イソホロ
ンジイソシアネート（以下ＩＰＤＩという）が好まし
く、単独で使用しても、併用しても良い。
ジイソシアネートモノマーとしては、炭素数４〜３０の
ものが、脂環族ジイソシアネートモノマーとしては炭素
数８〜３０のものが好ましく、例えば、テトラメチレン
−１，４−ジイソシアネート、ペンタメチレン−１，５
−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレン−１，６
−ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナート
メチル）−シクロヘキサン、４，４’−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート等を挙げることが出来る。な
かでも、耐候性、工業的入手の容易さから、ヘキサメチ
レンジイソシアネート（以下ＨＤＩという）、イソホロ
ンジイソシアネート（以下ＩＰＤＩという）が好まし
く、単独で使用しても、併用しても良い。
【０００９】上記ジイソシアネートモノマーからポリイ
ソシアネート組成物が得られる。ポリイソシアネート組
成物は、例えば、ビウレット結合、尿素結合、イソシア
ヌレート結合、ウレトジオン結合、ウレタン結合、アロ
ファネート結合、オキサジアジントリオン結合等を含
む。ビウレット結合を有するポリイソシアネート組成物
は、例えば、水、ｔ−ブタノール、尿素などのいわゆる
ビウレット化剤とジイソシアネートモノマーをビウレッ
ト化剤／ジイソシアネートモノマーのイソシアネート基
のモル比が約１／２〜約１／１００で反応させた後、ジ
イソシアネートモノマーを除去精製し得られる。その具
体例としては特開昭５３−１０６７９７号公報、特開昭
５５−１１４５２号公報、特開昭５９−９５２５９号公
報などに記載がある。
ソシアネート組成物が得られる。ポリイソシアネート組
成物は、例えば、ビウレット結合、尿素結合、イソシア
ヌレート結合、ウレトジオン結合、ウレタン結合、アロ
ファネート結合、オキサジアジントリオン結合等を含
む。ビウレット結合を有するポリイソシアネート組成物
は、例えば、水、ｔ−ブタノール、尿素などのいわゆる
ビウレット化剤とジイソシアネートモノマーをビウレッ
ト化剤／ジイソシアネートモノマーのイソシアネート基
のモル比が約１／２〜約１／１００で反応させた後、ジ
イソシアネートモノマーを除去精製し得られる。その具
体例としては特開昭５３−１０６７９７号公報、特開昭
５５−１１４５２号公報、特開昭５９−９５２５９号公
報などに記載がある。
【００１０】イソシアヌレート結合を有するポリイソシ
アネート組成物は、例えば触媒などにより環状３量化反
応を行い、転化率が約５〜約８０重量％になった時に反
応を停止し、未反応ジイソシアネートを除去精製して得
られる。この際に、１〜６価のアルコール化合物を併用
することができる。その具体例としては、特開昭５５−
３８３８０号公報、特開昭５７−７８４６０号公報、特
開昭５７−４７３２１号公報、特開昭６１−１１１３７
１号公報、特開昭６４−３３１１５号公報、特開平２−
２５０８７２号公報、特開平６−３１２９６９号公報等
に記載がある。
アネート組成物は、例えば触媒などにより環状３量化反
応を行い、転化率が約５〜約８０重量％になった時に反
応を停止し、未反応ジイソシアネートを除去精製して得
られる。この際に、１〜６価のアルコール化合物を併用
することができる。その具体例としては、特開昭５５−
３８３８０号公報、特開昭５７−７８４６０号公報、特
開昭５７−４７３２１号公報、特開昭６１−１１１３７
１号公報、特開昭６４−３３１１５号公報、特開平２−
２５０８７２号公報、特開平６−３１２９６９号公報等
に記載がある。
【００１１】ウレタン結合を有するポリイソシアネート
組成物は、例えばトリメチロールプロパンなどの２〜６
価のアルコール系化合物とジイソシアネートモノマーを
アルコール系化合物の水酸基／ジイソシアネートモノマ
ーのイソシアネート基のモル比が約１／２〜約１／１０
０で反応させた後、ジイソシアネートモノマーを除去精
製し得られる。好ましいポリイソシアネート組成物はイ
ソシアヌレート構造を有している。イソシアヌレート構
造は耐熱性があり、耐候性も良好であり好ましい。
組成物は、例えばトリメチロールプロパンなどの２〜６
価のアルコール系化合物とジイソシアネートモノマーを
アルコール系化合物の水酸基／ジイソシアネートモノマ
ーのイソシアネート基のモル比が約１／２〜約１／１０
０で反応させた後、ジイソシアネートモノマーを除去精
製し得られる。好ましいポリイソシアネート組成物はイ
ソシアヌレート構造を有している。イソシアヌレート構
造は耐熱性があり、耐候性も良好であり好ましい。
【００１２】ポリイソシアネート組成物の粘度は３００
〜３０，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃が好ましく、更に好
ましくは３００〜５，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃であ
り、特に好ましくは３００〜２，０００ｍＰａ・ｓ／２
５℃である。本発明に用いるエステル結合を有するポリ
イソシアネートとは、分子内にエステル結合を有してい
るポリイソシアネートである。このポリイソシアネート
は脂肪族ポリイソシアネートであるが、エステル結合に
よりイソシアネート基の反応性が高められている。分子
量は２００〜５００が好ましい。分子量が２００未満で
あるとこれを使用した塗膜の機械的強度が低下し、５０
０を越えると低粘度化の効果が低減する傾向がある。
〜３０，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃が好ましく、更に好
ましくは３００〜５，０００ｍＰａ・ｓ／２５℃であ
り、特に好ましくは３００〜２，０００ｍＰａ・ｓ／２
５℃である。本発明に用いるエステル結合を有するポリ
イソシアネートとは、分子内にエステル結合を有してい
るポリイソシアネートである。このポリイソシアネート
は脂肪族ポリイソシアネートであるが、エステル結合に
よりイソシアネート基の反応性が高められている。分子
量は２００〜５００が好ましい。分子量が２００未満で
あるとこれを使用した塗膜の機械的強度が低下し、５０
０を越えると低粘度化の効果が低減する傾向がある。
【００１３】本発明に用いるポリイソシアネートは好ま
しくは下記一般式で示される。 Ｒ；炭素数が２〜５のアルキル基 ｎ＝１ ｏｒ ２、ｍ＝０ ｏｒ １
しくは下記一般式で示される。 Ｒ；炭素数が２〜５のアルキル基 ｎ＝１ ｏｒ ２、ｍ＝０ ｏｒ １
【００１４】前記ポリイソシアネートはトリイソシアネ
ートが好ましく、アミノ酸を粗原料として製造できる。
このアミノ酸としては、例えば２，５−ジアミノ吉草
酸、２，６−ジアミノヘキサン酸、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸などがある。これらのアミノ酸のカルボキシ
ル基は、例えばエタノールアミンなどのアルカノールア
ミンでエステル化される。これらアミノ酸、アルカノー
ルアミンのアミノ基は予め塩酸などにより塩酸塩として
も良い。得られるエステル基を有するアミンまたはその
塩酸塩はホスゲン化などによりポリイソシアネートにな
る。
ートが好ましく、アミノ酸を粗原料として製造できる。
このアミノ酸としては、例えば２，５−ジアミノ吉草
酸、２，６−ジアミノヘキサン酸、アスパラギン酸、グ
ルタミン酸などがある。これらのアミノ酸のカルボキシ
ル基は、例えばエタノールアミンなどのアルカノールア
ミンでエステル化される。これらアミノ酸、アルカノー
ルアミンのアミノ基は予め塩酸などにより塩酸塩として
も良い。得られるエステル基を有するアミンまたはその
塩酸塩はホスゲン化などによりポリイソシアネートにな
る。
【００１５】この様なポリイソシアネートの好ましい具
体例としては、特公平４−１０３３号公報に開示されて
いるビス（２−イソシアネートエチル）２−イソシアネ
ートグルタレート（分子量３１１、以下グルタミン酸エ
ステルトリイソシアネートと言う）、特開昭５３−１３
５９３１号公報に開示されているリジンエステルトリイ
ソシアネート（分子量２６７）などが挙げられる。前記
ポリイソシアネート組成物とエステル基含有ポリイソシ
アネートが混合され、本発明のポリイソシアネート混合
物となる。その混合比率は９／１〜１／９重量比、好ま
しくは８／２〜２／８である。
体例としては、特公平４−１０３３号公報に開示されて
いるビス（２−イソシアネートエチル）２−イソシアネ
ートグルタレート（分子量３１１、以下グルタミン酸エ
ステルトリイソシアネートと言う）、特開昭５３−１３
５９３１号公報に開示されているリジンエステルトリイ
ソシアネート（分子量２６７）などが挙げられる。前記
ポリイソシアネート組成物とエステル基含有ポリイソシ
アネートが混合され、本発明のポリイソシアネート混合
物となる。その混合比率は９／１〜１／９重量比、好ま
しくは８／２〜２／８である。
【００１６】前記比が９／１を越えると、乾燥性、低粘
度化が十分でなく、１／９を下回ると塗膜の機械的物性
が低下する場合がある。前記ポリイソシアネート混合物
はイソシアネート基をブロック剤で封鎖し、ブロックイ
ソシアネートとすることもできる。そのブロック剤とし
ては、ブロック剤としては、例えば、アルコール系、ア
ルキルフェノール系、フェノール系、活性メチレン、メ
ルカプタン系、酸アミド系、酸イミド系、イミダゾール
系、尿素系、オキシム系、アミン系、イミド系、ピラゾ
ール系化合物等がある。
度化が十分でなく、１／９を下回ると塗膜の機械的物性
が低下する場合がある。前記ポリイソシアネート混合物
はイソシアネート基をブロック剤で封鎖し、ブロックイ
ソシアネートとすることもできる。そのブロック剤とし
ては、ブロック剤としては、例えば、アルコール系、ア
ルキルフェノール系、フェノール系、活性メチレン、メ
ルカプタン系、酸アミド系、酸イミド系、イミダゾール
系、尿素系、オキシム系、アミン系、イミド系、ピラゾ
ール系化合物等がある。
【００１７】より具体的なブロック化剤の例を下記に示
す。 （１）メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｎ
−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−エチル−１−
ヘキサノール、２−メトキシエタノール、２−エトカシ
エタノール、２−ブトキシエタノールなどのアルコール
類 （２）アルキルフェノール系；炭素原子数４以上のアル
キル基を置換基として有するモノおよびジアルキルフェ
ノール類であって、例えばｎ−プロピルフェノール、ｉ
−プロピルフェノール、ｎ−ブチルフェノール、ｓｅｃ
−ブチルフェノール、ｔ−ブチルフェノール、ｎ−ヘキ
シルフェノール、２−エチルヘキシルフェノール、ｎ−
オクチルフェノール、ｎ−ノニルフェノール等のモノア
ルキルフェノール類、ジ−ｎ−プロピルフェノール、ジ
イソプロピルフェノール、イソプロピルクレゾール、ジ
−ｎ−ブチルフェノール、ジ−ｔ−ブチルフェノール、
ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノール、ジ−ｎ−オクチルフェ
ノール、ジ−２−エチルヘキシルフェノール、ジ−ｎ−
ノニルフェノール等のジアルキルフェノール類
す。 （１）メタノール、エタノール、２−プロパノール、ｎ
−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、２−エチル−１−
ヘキサノール、２−メトキシエタノール、２−エトカシ
エタノール、２−ブトキシエタノールなどのアルコール
類 （２）アルキルフェノール系；炭素原子数４以上のアル
キル基を置換基として有するモノおよびジアルキルフェ
ノール類であって、例えばｎ−プロピルフェノール、ｉ
−プロピルフェノール、ｎ−ブチルフェノール、ｓｅｃ
−ブチルフェノール、ｔ−ブチルフェノール、ｎ−ヘキ
シルフェノール、２−エチルヘキシルフェノール、ｎ−
オクチルフェノール、ｎ−ノニルフェノール等のモノア
ルキルフェノール類、ジ−ｎ−プロピルフェノール、ジ
イソプロピルフェノール、イソプロピルクレゾール、ジ
−ｎ−ブチルフェノール、ジ−ｔ−ブチルフェノール、
ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノール、ジ−ｎ−オクチルフェ
ノール、ジ−２−エチルヘキシルフェノール、ジ−ｎ−
ノニルフェノール等のジアルキルフェノール類
【００１８】（３）フェノール系；フェノール、クレゾ
ール、エチルフェノール、スチレン化フェノール、ヒド
ロキシ安息香酸エステル等 （４）活性メチレン系；マロン酸ジメチル、マロン酸ジ
エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチ
ルアセトン等 （５）メルカプタン系；ブチルメルカプタン、ドデシル
メルカプタン等 （６）酸アミド系；アセトアニリド、酢酸アミド、ε−
カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラク
タム等 （７）酸イミド系；コハク酸イミド、マレイン酸イミド
等 （８）イミダゾール系；イミダゾール、２−メチルイミ
ダゾール等 （９）尿素系；尿素、チオ尿素、エチレン尿素等
ール、エチルフェノール、スチレン化フェノール、ヒド
ロキシ安息香酸エステル等 （４）活性メチレン系；マロン酸ジメチル、マロン酸ジ
エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセチ
ルアセトン等 （５）メルカプタン系；ブチルメルカプタン、ドデシル
メルカプタン等 （６）酸アミド系；アセトアニリド、酢酸アミド、ε−
カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラク
タム等 （７）酸イミド系；コハク酸イミド、マレイン酸イミド
等 （８）イミダゾール系；イミダゾール、２−メチルイミ
ダゾール等 （９）尿素系；尿素、チオ尿素、エチレン尿素等
【００１９】（１０）オキシム系；ホルムアルドオキシ
ム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエ
チルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等 （１１）アミン系；ジフェニルアミン、アニリン、カル
バゾール、ジーｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルア
ミン、イソプロピルエチルアミン等 （１２）イミン系；エチレンイミン、ポリエチレンイミ
ン等 （１３）ピラゾール系；ピラゾール、３−メチルピラゾ
ール、３，５−ジメチルピラゾール等がある。
ム、アセトアルドオキシム、アセトオキシム、メチルエ
チルケトオキシム、シクロヘキサノンオキシム等 （１１）アミン系；ジフェニルアミン、アニリン、カル
バゾール、ジーｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルア
ミン、イソプロピルエチルアミン等 （１２）イミン系；エチレンイミン、ポリエチレンイミ
ン等 （１３）ピラゾール系；ピラゾール、３−メチルピラゾ
ール、３，５−ジメチルピラゾール等がある。
【００２０】本発明に用いるブロック剤は、アルコール
系、オキシム系、酸アミド系、活性メチレン系から選ば
れる少なくとも１種が好ましく、更に好ましくはアルコ
ール系、オキシム系、活性メチレン系である。ブロック
剤は２種以上混合しても良い。前記ポリイソシアネート
混合物は少なくともポリオールと混合されて、本発明の
塗料組成物となる。前記ポリオールとは、例えば、アク
リルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルポリオール、エポキシポリオールなどが挙げられる。
系、オキシム系、酸アミド系、活性メチレン系から選ば
れる少なくとも１種が好ましく、更に好ましくはアルコ
ール系、オキシム系、活性メチレン系である。ブロック
剤は２種以上混合しても良い。前記ポリイソシアネート
混合物は少なくともポリオールと混合されて、本発明の
塗料組成物となる。前記ポリオールとは、例えば、アク
リルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルポリオール、エポキシポリオールなどが挙げられる。
【００２１】アクリルポリオールとしては、例えば、ア
クリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒ
ドロキシプロピル、アクリル酸−２−ヒドロキシブチル
等の活性水素を持つアクリル酸エステル、またはグリセ
リンのアクリル酸モノエステルあるいはメタクリル酸モ
ノエステル、トリメチロールプロパンのアクリル酸モノ
エステルあるのはメタクリル酸モノエステルの群から選
ばれた単独または混合物とアクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−ｎ−
ブチル、アクリル酸−２−エチルヘキシルなどのアクリ
ル酸エステル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、
メタクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸
−２−ヒドロキシブチル、メタクリル酸−３−ヒドロキ
シプロピル、メタクリル酸−４−ヒドロキシブチル等の
活性水素を持つメタクリル酸エステル、またはメタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプ
ロピル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、メタクリル酸イソ
ブチル、メタクリル酸−ｎ−ヘキシル、メタクリル酸ラ
ウリル等のメタクリル酸エステルの群から選ばれた単独
または混合物とを必須成分とし、アクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸、
アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド等の不飽和アミド、及びメタクリ
ル酸グリシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニ
ル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、γ−
（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の
加水分解性シリル基を有するビニルモノマー等のその他
の重合性モノマーの群から選ばれた単独または混合物の
存在下、あるいは非存在下において重合させて得られる
アクリルポリオールが挙げられる。
クリル酸−２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒ
ドロキシプロピル、アクリル酸−２−ヒドロキシブチル
等の活性水素を持つアクリル酸エステル、またはグリセ
リンのアクリル酸モノエステルあるいはメタクリル酸モ
ノエステル、トリメチロールプロパンのアクリル酸モノ
エステルあるのはメタクリル酸モノエステルの群から選
ばれた単独または混合物とアクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−ｎ−
ブチル、アクリル酸−２−エチルヘキシルなどのアクリ
ル酸エステル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、
メタクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸
−２−ヒドロキシブチル、メタクリル酸−３−ヒドロキ
シプロピル、メタクリル酸−４−ヒドロキシブチル等の
活性水素を持つメタクリル酸エステル、またはメタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプ
ロピル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、メタクリル酸イソ
ブチル、メタクリル酸−ｎ−ヘキシル、メタクリル酸ラ
ウリル等のメタクリル酸エステルの群から選ばれた単独
または混合物とを必須成分とし、アクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸、
アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジア
セトンアクリルアミド等の不飽和アミド、及びメタクリ
ル酸グリシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニ
ル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、γ−
（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の
加水分解性シリル基を有するビニルモノマー等のその他
の重合性モノマーの群から選ばれた単独または混合物の
存在下、あるいは非存在下において重合させて得られる
アクリルポリオールが挙げられる。
【００２２】ポリエステルポリオールとしては、例えば
コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、無水
マレイン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸等のカルボン酸の群から選ばれた二塩基酸の単独また
は混合物と、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
トリメチロールプロパン、グリセリンなどの群から選ば
れた多価アルコールの単独または混合物との縮合反応に
よって得られるポリエステルポリオール及び例えばε−
カプロラクトンを多価アルコールを用いて開環重合して
得られるようなポリカプロラクトン類等が挙げられる。
コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、無水
マレイン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸等のカルボン酸の群から選ばれた二塩基酸の単独また
は混合物と、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
トリメチロールプロパン、グリセリンなどの群から選ば
れた多価アルコールの単独または混合物との縮合反応に
よって得られるポリエステルポリオール及び例えばε−
カプロラクトンを多価アルコールを用いて開環重合して
得られるようなポリカプロラクトン類等が挙げられる。
【００２３】これらのポリエステルポリオールは芳香族
ジイソシアネート、脂肪族、脂環族ジイソシアネート及
びこれらから得られるポリイソシアネートで変成するこ
とができる。この場合、特に脂肪族、脂環族ジイソシア
ネート及びこれら得られるポリイソシアネートが耐候
性、耐黄変性などから好ましい。ポリエーテルポリオー
ル類としては、多価ヒドロキシ化合物の単独または混合
物に、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムなどの水
酸化物、アルコラート、アルキルアミンなどの強塩基性
触媒を使用して、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイ
ド、スチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドの
単独または混合物を付加して得られるポリエーテルポリ
オール類、更にエチレンジアミン類等の多官能化合物に
アルキレンオキサイドを反応させて得られるポリエーテ
ルポリオール類及び、これらポリエーテル類を媒体とし
てアクリルアミド等を重合して得られる、いわゆるポリ
マーポリオール類等が含まれる。
ジイソシアネート、脂肪族、脂環族ジイソシアネート及
びこれらから得られるポリイソシアネートで変成するこ
とができる。この場合、特に脂肪族、脂環族ジイソシア
ネート及びこれら得られるポリイソシアネートが耐候
性、耐黄変性などから好ましい。ポリエーテルポリオー
ル類としては、多価ヒドロキシ化合物の単独または混合
物に、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムなどの水
酸化物、アルコラート、アルキルアミンなどの強塩基性
触媒を使用して、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイ
ド、スチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドの
単独または混合物を付加して得られるポリエーテルポリ
オール類、更にエチレンジアミン類等の多官能化合物に
アルキレンオキサイドを反応させて得られるポリエーテ
ルポリオール類及び、これらポリエーテル類を媒体とし
てアクリルアミド等を重合して得られる、いわゆるポリ
マーポリオール類等が含まれる。
【００２４】前記多価ヒドロキシ化合物としては 例えばジクリセリン、ジトリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなど 例えばエリトリトール、Ｄ−トレイトール、Ｌ−アラ
ビニトール、、リビトール、キシリトール、ソルビトー
ル、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等糖
アルコール系化合物 例えばアラビノース、リボース、キシロース、グルコ
ース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソル
ボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖
類、 例えばトレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオ
ース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオースな
どの二糖類、 例えばラフィノース、ゲンチアノース、メレチトース
などの三糖類 たとえはスタキオースなどの四糖類 などがある。
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなど 例えばエリトリトール、Ｄ−トレイトール、Ｌ−アラ
ビニトール、、リビトール、キシリトール、ソルビトー
ル、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等糖
アルコール系化合物 例えばアラビノース、リボース、キシロース、グルコ
ース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソル
ボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖
類、 例えばトレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオ
ース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオースな
どの二糖類、 例えばラフィノース、ゲンチアノース、メレチトース
などの三糖類 たとえはスタキオースなどの四糖類 などがある。
【００２５】得られたポリオールの水酸基は３０〜３０
０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。必要に応じ
て、酸価を持つことができる。ポリイソシアネート混合
物とポリオールが混合されて、２液ウレタン塗料の主成
分をなす。ポリイソシアネート混合物とポリオールの混
合は、ポリイソシアネート混合物のイソシアネート基と
ポリオールの水酸基の当量比率で決定される。前記イソ
シアネート基と水酸基の当量比率は５／１〜１／５、好
ましくは５／３〜３／５、更に好ましくは５／４〜４／
５である。
０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。必要に応じ
て、酸価を持つことができる。ポリイソシアネート混合
物とポリオールが混合されて、２液ウレタン塗料の主成
分をなす。ポリイソシアネート混合物とポリオールの混
合は、ポリイソシアネート混合物のイソシアネート基と
ポリオールの水酸基の当量比率で決定される。前記イソ
シアネート基と水酸基の当量比率は５／１〜１／５、好
ましくは５／３〜３／５、更に好ましくは５／４〜４／
５である。
【００２６】また、用途、目的に応じて各種溶剤、添加
剤を用いることができる。溶剤としては例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸セロソ
ルブなどのエステル類、ブタノール、イソプロピルアル
コールなどのアルコール類、トルエン、キシレン、シク
ロヘキサン、ミネラルスピリット、ナフサなどの炭化水
素類などの群から目的及び用途に応じて適宜選択して使
用することができる。これらの溶剤は単独で用いてもよ
く、２種以上を併用してもよい。
剤を用いることができる。溶剤としては例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン類、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸セロソ
ルブなどのエステル類、ブタノール、イソプロピルアル
コールなどのアルコール類、トルエン、キシレン、シク
ロヘキサン、ミネラルスピリット、ナフサなどの炭化水
素類などの群から目的及び用途に応じて適宜選択して使
用することができる。これらの溶剤は単独で用いてもよ
く、２種以上を併用してもよい。
【００２７】また、必要に応じて硬化促進剤例えば錫、
亜鉛、鉛等のカルボン酸等の有機金属化合物、酸化防止
剤例えばヒンダードフェノール等、紫外線吸収剤例えば
ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン等、顔料例えば、
酸化チタン、カーボンブラック、インジゴ、キナクリド
ン、パールマイカ等、金属粉顔料例えばアルミ等、レオ
ロジーコントロール剤例えばヒドロキシエチルセルロー
ス、尿素化合物等を添加してもよい。
亜鉛、鉛等のカルボン酸等の有機金属化合物、酸化防止
剤例えばヒンダードフェノール等、紫外線吸収剤例えば
ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン等、顔料例えば、
酸化チタン、カーボンブラック、インジゴ、キナクリド
ン、パールマイカ等、金属粉顔料例えばアルミ等、レオ
ロジーコントロール剤例えばヒドロキシエチルセルロー
ス、尿素化合物等を添加してもよい。
【００２８】この様に調整された塗料組成物は接着剤な
どにも使用できるが特に塗料としてロール塗装、カーテ
ンフロー塗装、スプレー塗装、電着塗装などにより、鋼
板、表面処理鋼板などの金属及びプラスチック、セメン
ト、ケイ酸カルシウム、石膏などの無機材料などの素材
にプライマーまたは上中塗りとして、防錆鋼板を含むプ
レコートメタル、自動車塗装など更には、カチオン電
着、アニオン電着などに美粧性、耐候性、耐酸性、防錆
性、耐チッピング性などを付与するために有用である。
どにも使用できるが特に塗料としてロール塗装、カーテ
ンフロー塗装、スプレー塗装、電着塗装などにより、鋼
板、表面処理鋼板などの金属及びプラスチック、セメン
ト、ケイ酸カルシウム、石膏などの無機材料などの素材
にプライマーまたは上中塗りとして、防錆鋼板を含むプ
レコートメタル、自動車塗装など更には、カチオン電
着、アニオン電着などに美粧性、耐候性、耐酸性、防錆
性、耐チッピング性などを付与するために有用である。
【００２９】
【発明の実施の形態】以下に、実施例に基づいて本発明
を更に詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限
定されるものではない。 （粘度測定）株式会社トキメックのＥ型粘度計を用いて
２５℃で測定した。 （ゲル分率）硬化塗膜を、アセトンに２０℃で２４時間
浸漬した時の未溶解部分重量の浸漬前重量に対する値を
計算し、８０％未満は×、８０％以上９０％未満は○、
９０％以上は◎で表した。
を更に詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限
定されるものではない。 （粘度測定）株式会社トキメックのＥ型粘度計を用いて
２５℃で測定した。 （ゲル分率）硬化塗膜を、アセトンに２０℃で２４時間
浸漬した時の未溶解部分重量の浸漬前重量に対する値を
計算し、８０％未満は×、８０％以上９０％未満は○、
９０％以上は◎で表した。
【００３０】
【実施例１】ＨＤＩ系イソシアヌレート型ポリイソシア
ネート組成物デュラネートＴＰＡ−１００（旭化成工業
の商品名、粘度１３５０ｍＰａ・ｓ／２５℃）とリジン
トリイソシアネート（粘度２０ｍＰａ・ｓ／２５℃、分
子量２６７）を重量比５：５で混合した。得られたポリ
イソシアネート混合物の粘度は１２０ｍＰａ・ｓ／２５
℃、イソシアネート濃度は３５．２重量％であった。
ネート組成物デュラネートＴＰＡ−１００（旭化成工業
の商品名、粘度１３５０ｍＰａ・ｓ／２５℃）とリジン
トリイソシアネート（粘度２０ｍＰａ・ｓ／２５℃、分
子量２６７）を重量比５：５で混合した。得られたポリ
イソシアネート混合物の粘度は１２０ｍＰａ・ｓ／２５
℃、イソシアネート濃度は３５．２重量％であった。
【００３１】
【実施例２】ＨＤＩ系イソシアヌレート型ポリイソシア
ネート組成物デュラネートＴＰＡ−１００（旭化成工業
の商品名、粘度１３５０ｍＰａ・ｓ／２５℃）とリジン
トリイソシアネート（粘度２０ｍＰａ・ｓ／２５℃、分
子量２６７）を重量比２．５：７．５で混合した。得ら
れたポリイソシアネート混合物の粘度は４５ｍＰａ・ｓ
／２５℃、イソシアネート濃度は４１．２重量％であっ
た。
ネート組成物デュラネートＴＰＡ−１００（旭化成工業
の商品名、粘度１３５０ｍＰａ・ｓ／２５℃）とリジン
トリイソシアネート（粘度２０ｍＰａ・ｓ／２５℃、分
子量２６７）を重量比２．５：７．５で混合した。得ら
れたポリイソシアネート混合物の粘度は４５ｍＰａ・ｓ
／２５℃、イソシアネート濃度は４１．２重量％であっ
た。
【００３２】
【実施例３】ＨＤＩ系イソシアヌレート型ポリイソシア
ネート組成物デュラネートＴＰＡ−１００（旭化成工業
の商品名、粘度１３５０ｍＰａ・ｓ／２５℃）とリジン
トリイソシアネート（粘度２０ｍＰａ・ｓ／２５℃、分
子量２６７）を重量比７．５：２．５で混合した。得ら
れたポリイソシアネート混合物の粘度は３８０ｍＰａ・
ｓ／２５℃、イソシアネート濃度は２９．１重量％であ
った。
ネート組成物デュラネートＴＰＡ−１００（旭化成工業
の商品名、粘度１３５０ｍＰａ・ｓ／２５℃）とリジン
トリイソシアネート（粘度２０ｍＰａ・ｓ／２５℃、分
子量２６７）を重量比７．５：２．５で混合した。得ら
れたポリイソシアネート混合物の粘度は３８０ｍＰａ・
ｓ／２５℃、イソシアネート濃度は２９．１重量％であ
った。
【００３３】
【実施例４】ＨＤＩ系イソシアヌレート型ポリイソシア
ネート組成物デュラネートＴＰＡ−１００（旭化成工業
の商品名、粘度１３５０ｍＰａ・ｓ／２５℃）とグルタ
ミン酸エステルトリイソシアネート（粘度５０ｍＰａ・
ｓ／２５℃、分子量３１１）を重量比５：５で混合し
た。得られたポリイソシアネート混合物の粘度は２６０
ｍＰａ・ｓ／２５℃、イソシアネート濃度は３１．６重
量％であった。
ネート組成物デュラネートＴＰＡ−１００（旭化成工業
の商品名、粘度１３５０ｍＰａ・ｓ／２５℃）とグルタ
ミン酸エステルトリイソシアネート（粘度５０ｍＰａ・
ｓ／２５℃、分子量３１１）を重量比５：５で混合し
た。得られたポリイソシアネート混合物の粘度は２６０
ｍＰａ・ｓ／２５℃、イソシアネート濃度は３１．６重
量％であった。
【００３４】
【実施例５】（塗料組成物）アクリルポリオールＡ８０
１（大日本インキの商品名、樹脂分５０％、樹脂分水酸
基１００ｍｇＫＯＨ／ｇ）１００部と実施例１のポリイ
ソシアネート混合物９．１部を混合し、ポリプロピレン
板状に樹脂膜厚５０μｍになるようにアプリケーター塗
装を行った。２０℃、湿度６５Ｒｈ％で２４Ｈｒ放置
後、ゲル分率を測定した結果、◎であった。
１（大日本インキの商品名、樹脂分５０％、樹脂分水酸
基１００ｍｇＫＯＨ／ｇ）１００部と実施例１のポリイ
ソシアネート混合物９．１部を混合し、ポリプロピレン
板状に樹脂膜厚５０μｍになるようにアプリケーター塗
装を行った。２０℃、湿度６５Ｒｈ％で２４Ｈｒ放置
後、ゲル分率を測定した結果、◎であった。
【００３５】
【実施例６〜８、比較例１】表１記載のポリイソシアネ
ート混合物を使用した以外は実施例５と同様に行った。
結果を表１に示す。
ート混合物を使用した以外は実施例５と同様に行った。
結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【発明の効果】本発明のポリイソシアネート混合物は低
粘度、かつ乾燥性が速く、これを使用した塗料はＶＯＣ
を低減化し、作業性が向上した耐候性に優れた塗料組成
物となる。
粘度、かつ乾燥性が速く、これを使用した塗料はＶＯＣ
を低減化し、作業性が向上した耐候性に優れた塗料組成
物となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J034 AA04 CA05 CB04 CB05 CB07 CC03 CC08 DA01 DB03 DB07 DC02 DC43 DC50 DF01 DF16 DF20 DF21 DF22 DG02 DG03 DG04 DG05 DG08 DG14 DP02 DP03 DP18 EA08 HA01 HA07 HA08 HA14 HB05 HB07 HB08 HB09 HB12 HC03 HC17 HC23 HC26 HC35 HC46 HC52 HC61 HC64 HC71 HC73 HD03 HD05 HD06 HD07 HD08 HD12 HD15 KA01 KB02 KC08 KC17 KC18 KD02 KE02 QA02 QA03 QA05 QB19 RA07 4J038 DG111 DG131 DG161 DG191 DG271 DG281 DG291 DG301 GA01 GA06 GA08 MA14 MA15 NA03 NA23 NA27
Claims (6)
- 【請求項１】 脂肪族および／または脂環族ジイソシア
ネートモノマーの少なくとも１種以上から誘導されるポ
リイソシアネート組成物とエステル結合を有するポリイ
ソシアネートとを含むことを特徴とする、ポリイソシア
ネート混合物。 - 【請求項２】 エステル結合を有するポリイソシアネー
トの分子量が２００〜５００であることを特徴とする、
請求項１記載のポリイソシアネート混合物。 - 【請求項３】 エステル結合を有するポリイソシアネー
トが下記一般式で表されることを特徴とする、請求項１
または２記載のポリイソシアネート混合物。 Ｒ；炭素数が２〜５のアルキル基 ｎ＝１ または ２、ｍ＝０ または １ - 【請求項４】 ポリイソシアネート組成物がイソシアヌ
レート構造を有するポリイソシアネートを含むことを特
徴とする、請求項１、２または３記載のポリイソシアネ
ート混合物。 - 【請求項５】 ジイソシアネートモノマーがヘキサメチ
レンジイソシアネートであることを特徴とする、請求項
１、２、３または４記載のポリイソシアネート混合物。 - 【請求項６】 ポリオールと請求項１、２、３、４また
は５記載のポリイソシアネート混合物とを含むことを特
徴とする、塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000182650A JP2002003568A (ja) | 2000-06-19 | 2000-06-19 | 低粘度ポリイソシアネート混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000182650A JP2002003568A (ja) | 2000-06-19 | 2000-06-19 | 低粘度ポリイソシアネート混合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002003568A true JP2002003568A (ja) | 2002-01-09 |
Family
ID=18683370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000182650A Pending JP2002003568A (ja) | 2000-06-19 | 2000-06-19 | 低粘度ポリイソシアネート混合物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2002003568A (ja) |
Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
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| WO2018070531A1 (ja) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート混合物、塗料組成物及び塗膜 |
| WO2018070540A1 (ja) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 旭化成株式会社 | イソシアネート組成物、イソシアネート組成物の製造方法、及びイソシアネート重合体の製造方法 |
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-
2000
- 2000-06-19 JP JP2000182650A patent/JP2002003568A/ja active Pending
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