JP2012509853A - イソシアネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
1.出発物質であるアミン〔例えば、ジアミノジフェニルメタン(MDA)もしくはそのオリゴマー〕対する処理及び/又は精製
欧州特許出願第0546398号は、出発物質として使用されるポリメチレン−ポリフェニレン−ポリアミンを酸性化してからホスゲン化する、というポリマーMDIの製造方法を開示している。
米国特許第5,364,958号は、ホスゲン化後にホスゲンを低温で完全に除去し、引き続きイソシアネートを高温HClガスで処理する、というポリイソシアネートの製造方法に関する。
3. ホスゲン化後であって精製処理前に得られる粗製イソシアネート生成物に対して淡色化剤を添加
欧州特許出願第0581100号は、ホスゲン化の後で且つ溶媒を除去する前に化学的還元剤を添加する、というポリイソシアネートの製造方法に関し、この文献によれば、淡色生成物が得られるという。
欧州特許出願第0133538号は、イソシアネートを抽出によって精製し、これにより淡色MDIのフラクションを得ることを開示している。
アミンを対応するイソシアネートに転化させるのに使用されるホスゲンは従来、塩素と一酸化炭素を、例えば非特許文献1に記載の通常の既知プロセスにて反応させることによって工業規模で製造されている。ホスゲンの製造は通常、必要に応じて表面処理又は他の処理を施した1種以上の高純度炭素触媒上で行われる。遊離塩素をイソシアネート製造システムに供給すること(相当量の望ましくない副生物が生じる)を避けるために、ホスゲンは通常、COを化学量論的過剰量に保持しつつ製造される。未反応のCOは、分離することができ、必要に応じて精製することができ、そして引き続きホスゲンプラントに戻すことができる。さらに、一部のCOは塩化水素ガスとともにホスゲンプラントを出ていき、この塩化水素ガスは通常、1つ以上のさらなる化学プロセスにおいて使用される。遊離塩素をイソシアネート製造プラントに供給すると生じる望ましくない副生物(特に、ホスゲン化プロセスにおける)は、例えばX線蛍光分光法による最終生成物中の全塩素の測定を含めた種々の分析法によって定量化することができる。
一酸化炭素の過剰量(モル)は、一酸化炭素:塩素のモル比として表わすことができる。過剰量(モル)は、モル比が1より大きいこと、すなわち、1:1より大きいことを意味する。
ジアミノジフェニルメタンはDADPM又はMDAと呼ばれることもある。このアミン化合物は、実質的に、ジアミノジフェニルメタンの異性体(例えば、4,4’−MDAや2,4’−MDA)とMDAのより高級のオリゴマーもしくは同族体とが組み合わさった混合物からなってよい。
イソシアネート〔例えば、TDIや他のイソシアネート(例えば非MDI−イソシアネート)〕を製造するためのホスゲンの製造においてCO/塩素比を慎重に制御することはさらに、不純物の生成を抑える好ましい効果をもたらす(これらの効果が、最終的な色に影響を及ぼそうと、生成物中の不純物に影響を及ぼそうと、あるいはプロセス効率に影響を及ぼそうと)という点で有用でありうる。
得られたイソシアネートの色は、インライン法もしくはオフライン法を使用することによって特性決定することができる。実測した色は、種々の「色空間」系(例えば、HunterLabやCIE L*a*b*)に関して表示することができ、最初のイソシアネート材料に対して、又はイソシアネートを適切な溶媒に溶解して得られる溶液に対して決定することができる。イソシアネートの色をCIE L*a*b*の色空間ないし色空間系で表示すると、本発明の製造方法(すなわち、溶液状態にしない)で得られるイソシアネートは、30より大きい、好ましくは35より大きい、さらに好ましくは40より大きい、さらに好ましくは45より大きいカラーグレードのL*値を有する。CIE L*a*b*色空間では、カラーグレード又はL*値は必ず100以下である。得ることのできるイソシアネートに対し、CIE L*a*b*色空間にて得られるカラーグレード又はL*値は、一般には80以下(例えば60以下)である。
本発明の結果として、イソシアネート生成物に対して決定されるCIE色空間のa*パラメーター又はb*パラメーターの変化が生じることがあり、こうした変化は、用途によっては有用な場合がある。
本発明の第2の態様に従ったイソシアネートは、30〜500ppmの結合形態の臭素を、例えば30〜150ppmの結合形態の臭素を、例えば50〜150ppmの結合形態の臭素を含んでよい。
本発明のさらなる態様によれば、本発明の第1の態様に従った製造方法によって得られるイソシアネートは、例えば硬質ポリウレタンフム、軟質ポリウレタンフォーム、ポリウレタン塗料、及びポリウレタン接着剤等のポリウレタンを得るのに使用することができる。
「分子形態の臭素」とは、完全に臭素原子からなる分子を意味している。「結合形態の臭素」とは、臭素だけでなく、特定の原子とは異なる原子も含む分子を意味している。
本発明のプロセスによるイソシアネートの製造は、当業者に公知の反応スキームと反応シーケンスを使用して、すなわち、アミンもしくは2種以上のアミンの混合物と化学量論量を超える量のホスゲンとを反応させることによって行われる。基本的には、第一アミンもしくは2種以上の第一アミンの混合物とホスゲンとを反応させて、1つ以上のイソシアネート基を形成させる方法は全て使用することができる。
アミンのホスゲン化後、一部のCOが塩化水素ガスとともにプラントを出る。一般には、この塩化水素ガスが1つ以上のさらなる化学プロセスにおいて使用される〔「エクスポートされる」〕。一酸化炭素(必要に応じて、フレッシュな一酸化炭素、及びホスゲンの製造後に再循環される一酸化炭素)、塩素、ホスゲン、エクスポート−HCl、及び再循環ガスストリームの組成は、ガスクロマトグラフィー、質量分析法、又は分光学的方法(紫外線−可視光線、赤外線、又は近赤外線等)等のオンライン分析法によってモニターすることができる。
比較例1(工業プロセス)においては、約100ppmの臭素(形態は未特定)を含有する塩素ガスとCOガスを、炭素触媒を収容するホスゲン化反応器に、CO対塩素の過剰量(モル)が17.10モル%(すなわち、一酸化炭素:塩素のモル比が1.171:1.000)となるように供給した。反応器はチューブ・シェル反応器であり、この反応器では、管に触媒が充填され、管中の触媒上で塩素と一酸化炭素を反応させることによって得られる熱エネルギーを取り除くための冷却液がシェル側に供給される。得られたホスゲンを液化し、MCBと混合し、撹拌容器のカスケードにおいて、粗製ポリメリックMDAをMCB中に溶解して得られる溶液と反応させてイソシアネートを製造した。ホスゲン化反応器を出た混合物からホスゲンとモノクロロベンゼンを除去し、先行技術に従って熱的に後処理した。得られたMDIの(CIE L*a*b*色空間における)L*値は24.7であった。17.1モル%のCO対塩素の過剰量(モル)を標的値として設定したが、実在のモル比又は過剰量(モル)は、工業プロセスにおいて適用可能な、一般的に許容可能な範囲内で変動した。
本発明による実施例1においては、同じ工業プロセスにて、そして同じ反応器を使用して、約100ppmの臭素(形態は未特定)を含有する塩素ガスと一酸化炭素ガスを、炭素触媒を収容するホスゲン反応器に、CO対塩素の過剰量(モル)が0.4モル%となるように供給した。得られたホスゲンを液化し、MCBと混合し、撹拌容器のカスケードにおいて、粗製ポリメリックMDAをMCB中に溶解して得られる溶液と反応させてイソシアネートを製造した。ホスゲン化反応器を出た混合物からホスゲンとモノクロロベンゼンを除去し、先行技術に従って熱的に後処理した。得られたMDIのL*値(CIE L*a*b*色空間における)は42.9であった。
Claims (11)
- (a)塩素を供給する工程;
(b)一酸化炭素を供給する工程;
(c)塩素と一酸化炭素とを反応させてホスゲンを得る工程であって、一酸化炭素が、調整可能な過剰量(モル)で供給される工程;
(d)アミン化合物を供給し、ホスゲンでアミン化合物をホスゲン化してイソシアネートを得る工程;
を含む、アミン化合物からイソシアネートを製造する方法であって、
調整可能な過剰量(モル)を調整してイソシアネートの色を調整することをさらに含む上記方法。 - 工程cにおける一酸化炭素:塩素のモル比が、1.000:1.000より大きく1.025:1.000以下の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 前記塩素が、分子形態もしくは結合形態の臭素を50〜500ppmの範囲で含む、請求項1〜2のいずれか一項に記載の方法。
- 前記過剰量(モル)を調整することが、
得ようとするイソシアネートの要求される色に基づいて、一酸化炭素の過剰量(モル)の目的値を特定すること;
塩素と一酸化炭素の供給を制御および調整して、一酸化炭素の実在の過剰量(モル)を過剰量(モル)の目的値に近づけ、必要に応じて過剰量(モル)の目的値に合わせること;
を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - アミン化合物がジアミノジフェニルメタンを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- イソシアネートの色が、CIEカラーグレードで30より大きいL*値である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記イソシアネートが、結合形態の臭素を30〜150ppm含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法によって得られるイソシアネート。
- イソシアネートの色が、CIEカラーグレードで30より大きいL*値である、請求項8に記載のイソシアネート。
- 前記イソシアネートが、結合形態の臭素を30〜150ppm含む、請求項8又は9に記載のイソシアネート。
- ポリウレタンを得るための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法によって得られるイソシアネートの使用。
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