JPH10120410A - ホスゲンの製造方法 - Google Patents
ホスゲンの製造方法Info
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- JPH10120410A JPH10120410A JP8269754A JP26975496A JPH10120410A JP H10120410 A JPH10120410 A JP H10120410A JP 8269754 A JP8269754 A JP 8269754A JP 26975496 A JP26975496 A JP 26975496A JP H10120410 A JPH10120410 A JP H10120410A
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Landscapes
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 着色の無い、品質の優れたホスゲンを収率良
く製造する方法を提供する。 【解決手段】 活性炭触媒の存在下塩素と一酸化炭素を
反応させてホスゲンを製造するに当り、一酸化炭素とし
て水素原子の含有率が６．０モル％以下の一酸化炭素を
用いることを特徴とするホスゲンの製造方法。
く製造する方法を提供する。 【解決手段】 活性炭触媒の存在下塩素と一酸化炭素を
反応させてホスゲンを製造するに当り、一酸化炭素とし
て水素原子の含有率が６．０モル％以下の一酸化炭素を
用いることを特徴とするホスゲンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はホスゲンの製造方法
に関する。更に詳しくは、着色の無い品質に優れたホス
ゲンを収率良く製造する方法に関する。
に関する。更に詳しくは、着色の無い品質に優れたホス
ゲンを収率良く製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ホスゲンは染料、染料中間体、ウレタン
樹脂やポリカーボネート樹脂等の原料、火薬安定剤や紫
外線吸収剤等の原料等多くの合成高分子、有機薬品の合
成原料として重要である。
樹脂やポリカーボネート樹脂等の原料、火薬安定剤や紫
外線吸収剤等の原料等多くの合成高分子、有機薬品の合
成原料として重要である。
【０００３】従来より、ホスゲンを得る方法として一酸
化炭素と塩素を活性炭等の触媒の存在下で接触させる方
法が工業的には多用されている。この方法において使用
される一酸化炭素中には各種の微量成分が含まれてお
り、これらの不純物は得られるホスゲンの品質及び収率
に大きく影響を与えるのみでなく、得られたホスゲンを
原料として製造した製品の品質にも悪影響を与えるよう
になる。
化炭素と塩素を活性炭等の触媒の存在下で接触させる方
法が工業的には多用されている。この方法において使用
される一酸化炭素中には各種の微量成分が含まれてお
り、これらの不純物は得られるホスゲンの品質及び収率
に大きく影響を与えるのみでなく、得られたホスゲンを
原料として製造した製品の品質にも悪影響を与えるよう
になる。
【０００４】特に、色相の悪いホスゲンを使用して得ら
れるポリカーボネート樹脂は、色相や耐熱性が悪化し、
染料や顔料によって着色した際には色調が悪くなるとい
う問題がある。
れるポリカーボネート樹脂は、色相や耐熱性が悪化し、
染料や顔料によって着色した際には色調が悪くなるとい
う問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、着色
の無い品質の優れたホスゲンを収率良く製造する方法を
提供せんとするにある。
の無い品質の優れたホスゲンを収率良く製造する方法を
提供せんとするにある。
【０００６】本発明者らは、上記課題を解決すべくホス
ゲンの原料として使用する一酸化炭素中の不純物につい
て検討した。例えばコークスに酸素を供給し、不完全燃
焼させて発生させた一酸化炭素中には不純物として灰
分、ＣＯＳやＣＳ2 やＨ2 Ｓ等の硫黄化合物、炭酸ガ
ス、水素ガス等が存在する。これらの不純物のうちホス
ゲンの色相に悪影響があると考えられる灰分は水シャワ
ーで洗浄除去し、硫黄化合物についてはスチームを供給
反応させてＨ2 Ｓに転化させた後炭酸ガスと共にアルカ
リで除去し、ホスゲンの製造に供したところ、得られた
ホスゲンは薄黄色に着色し、上記課題を解決することは
できなかった。一酸化炭素中の不純物について更に検討
したところ、驚くべきことに一酸化炭素中の水素ガスと
不純物処理等に由来する水が、得られるホスゲンの色相
や収率に大きく影響することを究明し、この知見に基づ
いて本発明を完成した。
ゲンの原料として使用する一酸化炭素中の不純物につい
て検討した。例えばコークスに酸素を供給し、不完全燃
焼させて発生させた一酸化炭素中には不純物として灰
分、ＣＯＳやＣＳ2 やＨ2 Ｓ等の硫黄化合物、炭酸ガ
ス、水素ガス等が存在する。これらの不純物のうちホス
ゲンの色相に悪影響があると考えられる灰分は水シャワ
ーで洗浄除去し、硫黄化合物についてはスチームを供給
反応させてＨ2 Ｓに転化させた後炭酸ガスと共にアルカ
リで除去し、ホスゲンの製造に供したところ、得られた
ホスゲンは薄黄色に着色し、上記課題を解決することは
できなかった。一酸化炭素中の不純物について更に検討
したところ、驚くべきことに一酸化炭素中の水素ガスと
不純物処理等に由来する水が、得られるホスゲンの色相
や収率に大きく影響することを究明し、この知見に基づ
いて本発明を完成した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、活性炭触媒の
存在下塩素と一酸化炭素を反応させてホスゲンを製造す
るに当り、一酸化炭素として水素原子の含有率が６．０
モル％以下の一酸化炭素を用いることを特徴とするホス
ゲンの製造方法である。
存在下塩素と一酸化炭素を反応させてホスゲンを製造す
るに当り、一酸化炭素として水素原子の含有率が６．０
モル％以下の一酸化炭素を用いることを特徴とするホス
ゲンの製造方法である。
【０００８】本発明で使用する一酸化炭素の水素原子の
含有率が６．０モル％より多くなると、得られるホスゲ
ンの色相が悪化し、また塩素のロスが多くなる。水の含
有量が多く水素原子の含有率が６．０モル％より多い一
酸化炭素は、例えばシリカゲル、塩化カルシウム、活性
アルミナ等の吸着剤を用いて余分の水を除去すればよ
く、水素ガスの量が多いときは、水素ガス量に見合った
量の酸素を添加した後触媒の存在下４０〜１００℃の範
囲に加熱して水に転換した後、吸着法等により除去すれ
ばよい。この除去後の一酸化炭素中の水素原子含有率
は、一般に２ｐｐｍ以上である。ここで使用する触媒と
しては例えば銅−活性炭触媒や銅−マンガン−活性炭触
媒等があげられる。
含有率が６．０モル％より多くなると、得られるホスゲ
ンの色相が悪化し、また塩素のロスが多くなる。水の含
有量が多く水素原子の含有率が６．０モル％より多い一
酸化炭素は、例えばシリカゲル、塩化カルシウム、活性
アルミナ等の吸着剤を用いて余分の水を除去すればよ
く、水素ガスの量が多いときは、水素ガス量に見合った
量の酸素を添加した後触媒の存在下４０〜１００℃の範
囲に加熱して水に転換した後、吸着法等により除去すれ
ばよい。この除去後の一酸化炭素中の水素原子含有率
は、一般に２ｐｐｍ以上である。ここで使用する触媒と
しては例えば銅−活性炭触媒や銅−マンガン−活性炭触
媒等があげられる。
【０００９】塩素と一酸化炭素との反応は活性炭触媒の
存在下で行う。活性炭触媒無しで反応させたのでは収率
が悪化し、目的を達し得ない。活性炭触媒の使用量は通
常一酸化炭素１０００ｍ3 ／時に対して８００〜１３０
０ｋｇの範囲が好ましい。この塩素ガスと一酸化炭素ガ
スとの反応は発熱反応であり、あまり高温になると副反
応が生起するようになるので、高温になり過ぎるときは
冷却しながら行うのが好ましい。また、反応に際して一
酸化炭素の使用量を、塩素に対して化学量論量の１〜３
０モル％過剰に用いるのが好ましい。この過剰量が１モ
ル％より少ないと色相の良いホスゲンが安定して得られ
難くなり、３０モル％より多くなると収率が悪化するよ
うになる。塩素と一酸化炭素との反応には任意の装置が
使用されるが、管型乃至塔型反応装置が好ましく使用さ
れる。
存在下で行う。活性炭触媒無しで反応させたのでは収率
が悪化し、目的を達し得ない。活性炭触媒の使用量は通
常一酸化炭素１０００ｍ3 ／時に対して８００〜１３０
０ｋｇの範囲が好ましい。この塩素ガスと一酸化炭素ガ
スとの反応は発熱反応であり、あまり高温になると副反
応が生起するようになるので、高温になり過ぎるときは
冷却しながら行うのが好ましい。また、反応に際して一
酸化炭素の使用量を、塩素に対して化学量論量の１〜３
０モル％過剰に用いるのが好ましい。この過剰量が１モ
ル％より少ないと色相の良いホスゲンが安定して得られ
難くなり、３０モル％より多くなると収率が悪化するよ
うになる。塩素と一酸化炭素との反応には任意の装置が
使用されるが、管型乃至塔型反応装置が好ましく使用さ
れる。
【００１０】かくして得られたホスゲンは、そのまま次
の用途に供給しても、一旦貯蔵してから必要に応じて次
の用途に供給してもよく、また貯蔵するに際しては冷却
液化して貯蔵してもよい。
の用途に供給しても、一旦貯蔵してから必要に応じて次
の用途に供給してもよく、また貯蔵するに際しては冷却
液化して貯蔵してもよい。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下に実施例を挙げて本発明を更
に説明する。各特性の評価方法は次の通りである。尚、
一酸化炭素中の水素原子含有率は、下記式によって計算
した。 水素原子含有率（モル％）＝２×水素ガス濃度（Vol%）
＋２×水分量（Vol%）
に説明する。各特性の評価方法は次の通りである。尚、
一酸化炭素中の水素原子含有率は、下記式によって計算
した。 水素原子含有率（モル％）＝２×水素ガス濃度（Vol%）
＋２×水分量（Vol%）
【００１２】（１）ホスゲンの色相；食塩を添加した氷
で充分に冷却した状態の密栓付き三角フラスコに凝縮さ
れた液体のホスゲンをサンプリングし、その色を目視に
より判断した。 （２）一酸化炭素中の水素ガス濃度（Vol%）；理研計器
（株）製水素濃度計（カルドス−５Ｇ）を使用して測定
した。百分率は体積の比で表す。 （３）一酸化炭素中の水分量（Vol%）；桜測器（株）製
露点計（ＷＴＹ１８０）を使用して測定した露点より飽
和水蒸気圧を求め、分圧から濃度を算出した。百分率は
体積の比で表す。
で充分に冷却した状態の密栓付き三角フラスコに凝縮さ
れた液体のホスゲンをサンプリングし、その色を目視に
より判断した。 （２）一酸化炭素中の水素ガス濃度（Vol%）；理研計器
（株）製水素濃度計（カルドス−５Ｇ）を使用して測定
した。百分率は体積の比で表す。 （３）一酸化炭素中の水分量（Vol%）；桜測器（株）製
露点計（ＷＴＹ１８０）を使用して測定した露点より飽
和水蒸気圧を求め、分圧から濃度を算出した。百分率は
体積の比で表す。
【００１３】［実施例１］スパイラル状の内径６ｍｍ、
長さ４ｍのガラス製の反応管に活性炭触媒を３５ｇ充填
し、ガス流入口より塩素と、水素ガス濃度２．８％、水
分量０．０４％の一酸化炭素（水素原子含有率５．６８
モル％）を１：１．１のモル比で混合した混合ガスを４
０リットル／時の流量で導入して反応させた。この反応
域の温度は３５０℃に調整した。反応後のガスは冷却管
で凝縮させて液体としてホスゲンを得た。ホスゲンの色
は無色透明であった。
長さ４ｍのガラス製の反応管に活性炭触媒を３５ｇ充填
し、ガス流入口より塩素と、水素ガス濃度２．８％、水
分量０．０４％の一酸化炭素（水素原子含有率５．６８
モル％）を１：１．１のモル比で混合した混合ガスを４
０リットル／時の流量で導入して反応させた。この反応
域の温度は３５０℃に調整した。反応後のガスは冷却管
で凝縮させて液体としてホスゲンを得た。ホスゲンの色
は無色透明であった。
【００１４】［実施例２］水素ガス濃度０％（検出限界
以下）、水分量２．９％の一酸化炭素（水素原子含有率
５．８モル％）を使用する以外は実施例１と同様にして
ホスゲンを製造した。得られたホスゲンの色は無色透明
であった。
以下）、水分量２．９％の一酸化炭素（水素原子含有率
５．８モル％）を使用する以外は実施例１と同様にして
ホスゲンを製造した。得られたホスゲンの色は無色透明
であった。
【００１５】［実施例３］水素ガス濃度１．９％、水分
量１．０％の一酸化炭素（水素原子含有率５．８モル
％）を使用する以外は実施例１と同様にしてホスゲンを
製造した。得られたホスゲンの色は無色透明であった。
量１．０％の一酸化炭素（水素原子含有率５．８モル
％）を使用する以外は実施例１と同様にしてホスゲンを
製造した。得られたホスゲンの色は無色透明であった。
【００１６】［実施例４］水素ガス濃度０％（検出限界
以下）、水分量０．０４％の一酸化炭素（水素原子含有
率０．０８モル％）を用いる以外は実施例１と同様にし
てホスゲンを製造した。得られたホスゲンの色は無色透
明であった。
以下）、水分量０．０４％の一酸化炭素（水素原子含有
率０．０８モル％）を用いる以外は実施例１と同様にし
てホスゲンを製造した。得られたホスゲンの色は無色透
明であった。
【００１７】［比較例１］水素ガス濃度３．２％、水分
量０．０４％の一酸化炭素（水素原子含有率６．４８モ
ル％）を使用する以外は実施例１と同様にしてホスゲン
を製造した。得られたホスゲンの色は薄黄色透明であっ
た。
量０．０４％の一酸化炭素（水素原子含有率６．４８モ
ル％）を使用する以外は実施例１と同様にしてホスゲン
を製造した。得られたホスゲンの色は薄黄色透明であっ
た。
【００１８】［比較例２］水素ガス濃度０％（検出限界
以下）、水分量３．３％の一酸化炭素（水素原子含有率
６．６モル％）を使用する以外は実施例１と同様にして
ホスゲンを製造した。得られたホスゲンの色は薄黄色透
明であった。
以下）、水分量３．３％の一酸化炭素（水素原子含有率
６．６モル％）を使用する以外は実施例１と同様にして
ホスゲンを製造した。得られたホスゲンの色は薄黄色透
明であった。
【００１９】［比較例３］水素ガス濃度２％、水分量
２．０％の一酸化炭素（水素原子含有率８．０モル％）
を使用する以外は実施例１と同様にしてホスゲンを製造
した。得られたホスゲンの色は薄黄色透明であった。
２．０％の一酸化炭素（水素原子含有率８．０モル％）
を使用する以外は実施例１と同様にしてホスゲンを製造
した。得られたホスゲンの色は薄黄色透明であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、水素原子含有率が６．
０モル％以下の一酸化炭素を使用してホスゲンを製造す
ることで無色透明のホスゲンが収率よく得られる。ま
た、このようにして得られるホスゲンは各種化学品、特
にポリカーボネート樹脂の製造原料として有用である。
０モル％以下の一酸化炭素を使用してホスゲンを製造す
ることで無色透明のホスゲンが収率よく得られる。ま
た、このようにして得られるホスゲンは各種化学品、特
にポリカーボネート樹脂の製造原料として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 活性炭触媒の存在下塩素と一酸化炭素を
反応させてホスゲンを製造するに当り、一酸化炭素とし
て水素原子の含有率が６．０モル％以下の一酸化炭素を
用いることを特徴とするホスゲンの製造方法。 - 【請求項２】 塩素に対し一酸化炭素を化学量論量の１
〜３０モル％過剰に使用する請求項１記載のホスゲンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8269754A JPH10120410A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | ホスゲンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8269754A JPH10120410A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | ホスゲンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120410A true JPH10120410A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=17476693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8269754A Pending JPH10120410A (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | ホスゲンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10120410A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2007083721A1 (ja) * | 2006-01-17 | 2009-06-11 | 帝人化成株式会社 | ポリカーボネートオリゴマーの連続製造方法 |
| WO2010060773A1 (en) * | 2008-11-26 | 2010-06-03 | Huntsman International Llc | Process for manufacturing isocyanates |
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