JP2018502852A - エステル交換反応条件下で反応性の基を備えたエステル化合物の触媒エステル交換反応 - Google Patents
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Abstract
Description
BEMM ベンジルエチルメチレンマロネート(エチルベンジル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
BHT ブチルヒドロキシトルエン
DBSA ドデシルベンゼンスルホン酸
DEMM ジエチルメチレンマロネート(ジエチル1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
Di−EDiEGMM 二置換エチルジエチレングリコールメチレンマロネート(エチルジエチレングリコール1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
Di−EHMM 二置換エチルヘキシルメチレンマロネート(エチルヘキシル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
EAMM エチルアリルメチレンマロネート(エチルアリル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
EBMM エチルブチルメチレンマロネート(エチルブチル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
EDiEGMM エチルジエチレングリコールメチレンマロネート(エチルジエチレングリコール1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
EEmMM エチルエチルメタクリレートメチレンマロネート(エチルエチルメタクリレート1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
EHMM エチルヘキサノールメチレンマロネート(エチルヘキサノール−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
EIpMM エチルイソペンチルメチレンマロネート(エチルイソペンチル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
EPMM エチルペンチルメチレンマロネート(エチルペンチル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
EPrMM エチルプレニルメチレンマロネート(エチルイソペンテニル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
FEMM フェンチルエチルメチレンマロネート(エチルフェンチル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート
HEMA ヒドロキシエチルメタクリレート
HEMM エチルヘキシルメチレンマロネート(エチルヘキシル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
MeHQ モノメチルエーテルヒドロキノン
MEMM メンチルエチルメチレンマロネート(エチルメンチル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
MePPEMM 2−メチル−1−フェニル−2−プロピルエチルメチレンマロネート(2−メチル−1−フェニル−2−プロピルエチル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
MSA メタンスルホン酸
PEMM 2−フェニル−1−プロピルエチルメチレンマロネート(2−フェニル−1−プロピル−エチル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
PPEMM 2−フェニル−2−プロピルエチルメチレンマロネート(2−フェニル−2−プロピル−エチル−1−メチレン−1,1−ジカルボキシレート)
TFMSA トリフルオロメタンスルホン酸またはトリフル酸
反応器に、25gのDEMM(1当量)、5.9gのヘキサノール(0.4当量)、0.82gのBHT(0.25当量)、及び0.154gの硫酸(DEMM及びヘキサノールに基づいて約5重量パーセント)をチャージする。反応混合物を130℃へ加熱し、約500mmHgの低減させた圧力を使用してエタノール副産物を除去する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、HEMMへ約72.5パーセントである。これは、GC−MSでは8.8分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、20g(1当量)のDEMM、3.7792g(0.25当量)のHEMA、1.442g(0.1当量)のMeHQ、1.8962g(0.05当量)のDBSA、及び0.1742(0.01当量)のTFMSAの混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約90℃で維持し、窒素ガスにより強くパージしながら4時間混合する。エタノールを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、EEmMMに対して75.8パーセントである。これは、GC−MSでは約9.96分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、7.561g(0.33当量)のペンチルアセテート、2.163(0.1当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSA、及び0.342(0.02当量)の硫酸の混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約130℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用して4時間混合する。エチルアセテートを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、EPMMへ88.3%である。これは、GC−MSでは約7.93分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、5.120g(0.33当量)のペンタノール、2.163(0.1当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSA、及び0.342(0.02当量)の硫酸の混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約130℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用して4時間混合する。エタノールを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、EPMMに対して74.4%である。これは、GC−MSでは約7.93分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、7.561g(0.33当量)のイソペンチルアセテート、2.163g(0.1当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSA、及び0.261(0.01当量)のTFMSAの混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約130℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用して3時間混合する。エチルアセテートを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、EIpMMに対して65.6%であった。これは、GC−MSでは約7.55分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、7.444g(0.33当量)のプレニルアセテート、2.163g(0.1当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSA、及び0.261(0.01当量)のTFMSAの混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約130℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用しながら1時間混合する。エチルアセテートを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、EPrMMに対して53.2%である。これは、GC−MSでは約7.92分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
アニオン性安定剤としてDBSAまたはMSAのいずれかと共に、試薬アルコールとしてペンタノールにより、2つの反応を遂行する。丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、5.120g(0.33当量)のペンタノール、2.163(0.1当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSAまたは0.167g(0.01当量)のMSA、及び0.261(0.02当量)のTFMSAの混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約130℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用しながら3時間混合する。エタノールを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算する。EPMMは、GC−MSでは約7.93分の溶出時間を有する。
丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、5.815g(0.33当量)アリルアセテート、4.362(0.2当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSA、及び0.342(0.02当量)の硫酸の混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約80℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用しながら6時間混合する。エチルアセテートを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、EAMMに対して21.8%であった。これは、GC−MSでは約5.77分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、8.722g(0.33当量)のベンジルアセテート、2.163(0.1当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSA、及び0.342(0.02当量)の硫酸の混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約130℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用しながら3時間混合する。エチルアセテートを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、BEMMへ39.6%であった。これは、GC−MSでは約10.27分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、5.932g(0.33当量)のブチルホルメート、2.163(0.1当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSA、及び0.342(0.02当量)の硫酸の混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約90℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用しながら3時間混合した。エチルホルマートを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、EBMMに対して46.9%である。これは、GC−MSでは約6.97分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、30g(1当量)のDEMM、6.628g(0.2当量)のジエチレングリコールジアセテート、2.163(0.1当量)のMeHQ、2.844g(0.05当量)のDBSA、及び0.342(0.02当量)の硫酸の混合物を、撹拌しながら組み合わせる。反応混合物へ加熱を適用し、約130℃で維持し、約450mmHgの低減させた圧力を適用しながら3時間混合する。エチルアセテートを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算する。一置換されたEDiEGMMへ22.8%であり、GC−MSで約10.93分の溶出時間であり、Di−EDiEGMMへ22.3%であり、GC−MSで約14.21分の溶出時間である。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、20g(1当量)のDEMM、6.09g(0.33当量)の2−フェニル−1−プロパノール、及び0.99g(0.025当量)のBHTの混合物を、チャージする。約500mmHgの低減させた圧力を真空ポンプを使用して維持する。次いで反応混合物を加熱し、約130℃で維持する。一旦温度が約90℃に到達すれば、0.27gの硫酸(0.025当量)を反応混合物へ添加する。次いで反応物を2時間撹拌する。エタノールを反応副産物として収集する。この反応について収率を計算し、これは蒸留によって反応混合物から単離された産物の量に基づき、これらの条件下で、PEMMに対して50.0%である。これは、GC−MSでは約11.3分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、20g(1当量)のDEMM、6.09g(0.33当量)のフェンコール、及び0.99g(0.036当量)のBHTの混合物を、チャージする。約500mmHgの低減させた圧力を、真空ポンプを使用して維持した。次いで反応混合物を加熱し、約130℃で維持する。一旦温度が約90℃に到達すれば、0.27gの硫酸(0.025当量)を反応混合物へ添加する。次いで反応物を2時間撹拌する。エタノールを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、FEMMへ29.5%であった。これは、GC−MSでは約10.55分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
丸底フラスコのセットアップへ、20g(1当量)のDEMM、6.09g(0.3当量)のメントール、及び0.67g(0.025当量)のBHTの混合物を、チャージする。約500mmHgの低減させた圧力を、真空ポンプを使用して維持する。次いで反応混合物を加熱し、約130℃で維持する。一旦温度が90℃に到達すれば、0.27gの硫酸(0.025当量)を反応混合物へ添加した。次いで反応物を2時間撹拌する。エタノールを反応副産物として収集する。GC−MSの結果を得て、これを使用して変換を計算し、これらの条件下で、MEMMへ69.4%であった。これは、GC−MSでは約11.0分の溶出時間を有する。この反応は以下の反応式:
ペンタノール及びペンチルアセテートの反応を、これらの代表的な反応条件を使用して遂行する。反応温度を約115〜130℃で維持し、約300〜500mmHgの低減させた圧力を使用した。至適の変換が観察される点を、表2中で反応時間と共に以下に報告する。全反応時間はこれらの反応については4時間に限定される。これらの例において、モノマー対アルコールまたはアセテートの比は約3:1である。均一触媒を約0.01当量でDEMMモノマーへ添加する。不均一触媒を全モノマーの約5重量パーセントで添加する。残りの材料は、各々の反応について類似の当量:DBSA(0.05)及びMeHQまたはBHT(0.1)で、取り込まれる。以下の結果は目標とされる産物へのGC−MSによるパーセント変換を示し、それは、この事例においてGC−MSでは約7.93分の溶出時間を有するEPMMである。結果を表2中でまとめる。この反応は以下の反応式:
実施例16中で記載されるように、この実施例を実質的に遂行する。最初の3つの実行は実施例17中の硫酸触媒反応である。結果を表3中でまとめる。
Claims (35)
- エステル基の各々の一部としてのヒドロカルビル部分を備えた1つまたは複数のエステル基及びエステル交換反応条件下で所望されない副反応を受け得る官能基を有する第1のエステル化合物を、炭化水素骨格及び1つもしくは複数のヒドロキシル基を有する1つもしくは複数のアルコールまたは第1のエステル化合物上のヒドロカルビル部分とは異なるヒドロカルビル部分を備えた1つもしくは複数のエステル基を有する1つもしくは複数の第2のエステル化合物と、第1のエステル化合物上のヒドロカルビル部分のうちの少なくとも1つがアルコール炭化水素骨格または第2のエステル化合物からのヒドロカルビル部分によって置き換えられるという条件下で、約−5〜約14の、極性非プロトン性溶媒中でのpKaを有する1つまたは複数の酸または該酸のエステルの存在下において、接触させること、を含む方法。
- エステル交換反応条件下で所望されない副反応を受け得る前記官能基が、他の存在する構成要素と重合または反応できる、請求項1に記載の方法。
- エステル交換反応条件下で所望されない副反応を受け得る前記官能基が、不飽和基である、請求項1または2のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不飽和基が、該不飽和基の親電子性または電子求引特性が増加するように、1つまたは複数の電子吸引基に接近する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のエステル化合物が、1つまたは複数の1,1−二置換アルケン、シアノアクリレート、またはメタクリレートを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸が、約−1〜約12の、極性非プロトン性溶媒中でのpKaを示す、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のエステル化合物から除去された前記ヒドロカルビル部分が、副産物として第2のアルコールまたは第3のエステル化合物を形成し、該形成された第2のアルコールまたは第3のエステル化合物が除去される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記形成された第2のアルコールまたは第3のエステル化合物が、置き換えられたエステル基からのヒドロカルビル部分のうちの少なくとも1つを有する第1のエステル化合物よりも揮発性である、請求項7に記載の方法。
- 前記形成された第2のアルコールまたは第3のエステル化合物が、混合物から除去される気相を形成する、請求項7または8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルコールがアルコールの混合物を含むか、または前記第2のエステル化合物がエステル化合物の混合物を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルコールの混合物が、1つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つのアルコール及び2つ以上のヒドロキシル基を有する少なくとも1つのアルコールを含むか、または前記第2のエステル化合物の混合物が、1つのエステル基を有する少なくとも1つのエステル化合物及び2つ以上のエステル基を有する少なくとも1つのエステル化合物を含む、請求項10に記載の方法。
- 前記酸または該酸のエステルが、1つもしくは複数のアルコールの炭化水素骨格または1つもしくは複数のエステル基を有する1つもしくは複数の第2の化合物からのヒドロカルビル部分による、1つまたは複数のエステル基を有する第1の化合物の1つまたは複数の炭化水素部分の置き換えを触媒するのに、十分な量で存在し、該酸または該酸のエステルが、1つまたは複数のエステル基を有する該第1の化合物の1モル当量あたり、約0.1モル当量以下の該酸または該酸のエステルの量で存在する、請求項1〜11に記載の方法。
- 前記酸または該酸のエステルが、1つまたは複数のエステル基を有する前記第1の化合物の1当量あたり、約0.001〜約0.05モル当量の該酸または該酸のエステルの量で存在する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が約50℃〜約160℃の温度で遂行される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のエステル化合物が1つまたは複数の前記第2のエステル化合物と接触される、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 1つまたは複数のエステル部分を有する1つまたは複数の前記第2の化合物が、酢酸エステルまたは蟻酸エステルである、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- エステル交換された前記第1のエステル化合物が、約1モルパーセント以下の水によるアルケンのMichael付加産物を含有する、請求項17に記載の方法。
- ヒドロカルビル基を備えた1つまたは複数のエステル部分を有する前記第1のエステル化合物が、1つもしくは複数の1,1−二置換アルケン化合物または1つもしくは複数のシアノアクリレートである、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のエステル化合物が2つのエステル基を有する1つまたは複数の1,1−二置換アルケン化合物であり、1.0:1.0以下のモル比で前記アルコールまたは第2のエステル化合物と接触され、1つまたは複数の1,1−二置換アルケン化合物の各々上の1つのヒドロカルビル部分のみが平均して置き換えられる、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のエステル化合物が2つのエステル基を有する1つまたは複数の1,1−二置換アルケン化合物であり、1.0:2.0以上のモル比で前記アルコールまたは第2のエステル化合物と接触され、1つまたは複数の1,1−二置換アルケン化合物の各々上のエステル基の両方が平均して置き換えられる、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 1つまたは複数の前記1,1−二置換アルケン化合物が、2つ以上のヒドロキシル基を有する1つもしくは複数のアルコールまたは2つ以上のエステル基を有する1つもしくは複数の第2のエステル化合物と接触され、もたらされた産物が、該アルコールまたは該第2のエステル化合物の炭化水素骨格によって連結される2つ以上の1,1−二置換アルケン化合物のコア単位を含有する、請求項12に記載の方法。
- 前記アルコールの混合物または第2のエステル化合物の混合物が、前記1,1−二置換アルケン化合物と接触され、1,1−二置換アルケン化合物の混合物が調製される、請求項1〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法によって調製された産物が、1モルパーセント未満のMichael付加産物及び3重量パーセント未満の重合産物を含有する、請求項1〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のエステル化合物が、フリーラジカル重合安定剤の存在下において、前記の1つもしくは複数のアルコールまたは1つもしくは複数の第2のエステル化合物と接触される、請求項1〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のエステル化合物が、約10〜約10,000ppmの量でのフリーラジカル重合阻害剤の存在下において、前記の1つもしくは複数のアルコールまたは1つもしくは複数の第2のエステル化合物と接触される、請求項1〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 1つまたは複数の1,1−二置換アルケン、及び2つ以上のヒドロキシル基を有する1つもしくは複数のアルコールの炭化水素骨格または2つ以上のエステル基を有する1つもしくは複数の第2のエステル化合物の炭化水素骨格へ酸素原子によって連結される1,1−二置換アルケンの2つ以上のコア単位を含有する1つまたは複数の化合物、を含む組成物であって、そこで、1,1−二置換アルケンの2つ以上のコア単位を含有する1つまたは複数の化合物の濃度が、5重量パーセントを超える、前記組成物。
- 1つまたは複数の第2のエステル化合物の炭化水素骨格へ酸素原子によって連結される1つまたは複数の1,1−二置換アルケンを含む組成物であって、1つまたは複数の該第2のエステル化合物の該炭化水素骨格が、1つまたは複数のエステル基へ結合される、前記組成物。
- 前記炭化水素骨格が、アクリレート基、アセテート基、またはホルメート基へ結合される、請求項30に記載の組成物。
- R’が水素であり、R3が水素またはメチルである、請求項32に記載の組成物。
- 酸素結合を介してアルキル基へ結合され、それがヒドロキシルアルキルアクリレートへ更に結合される、1,1−二置換アルケンを含む、組成物。
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