JPH10279527A - ２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートおよびその製造方法 - Google Patents
２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートおよびその製造方法Info
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- JPH10279527A JPH10279527A JP9096632A JP9663297A JPH10279527A JP H10279527 A JPH10279527 A JP H10279527A JP 9096632 A JP9096632 A JP 9096632A JP 9663297 A JP9663297 A JP 9663297A JP H10279527 A JPH10279527 A JP H10279527A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アクリル系樹脂、熱可塑性エラストマー、粘
着剤、樹脂改質剤等の原料として有用な、新規な（メ
タ）アクリル酸エステルおよびその製造方法を提供す
る。 【解決手段】 ２−ヘキシルデカン−１−オールとメタ
クリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換
反応により２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレート
を得る。
着剤、樹脂改質剤等の原料として有用な、新規な（メ
タ）アクリル酸エステルおよびその製造方法を提供す
る。 【解決手段】 ２−ヘキシルデカン−１−オールとメタ
クリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換
反応により２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレート
を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−ヘキシルデカ
ニルメタクリレートおよび２−ヘキシルデカニルアクリ
レート並びにそれらの製造方法に関する〔以下、本明細
書では、２−ヘキシルデカニルメタクリレートおよび２
−ヘキシルデカニルアクリレートを２−ヘキシルデカニ
ル（メタ）アクリレートと総称する〕。本発明によって
提供される２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレート
は、新規なメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エス
テル〔以下、本明細書では、メタクリル酸エステルおよ
びアクリル酸エステルを（メタ）アクリル酸エステルと
総称することがある〕であり、アクリル系樹脂、熱可塑
性エラストマー、粘着剤、樹脂改質剤などの原料として
有用である。
ニルメタクリレートおよび２−ヘキシルデカニルアクリ
レート並びにそれらの製造方法に関する〔以下、本明細
書では、２−ヘキシルデカニルメタクリレートおよび２
−ヘキシルデカニルアクリレートを２−ヘキシルデカニ
ル（メタ）アクリレートと総称する〕。本発明によって
提供される２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレート
は、新規なメタクリル酸エステルおよびアクリル酸エス
テル〔以下、本明細書では、メタクリル酸エステルおよ
びアクリル酸エステルを（メタ）アクリル酸エステルと
総称することがある〕であり、アクリル系樹脂、熱可塑
性エラストマー、粘着剤、樹脂改質剤などの原料として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】メタクリル酸メチル、アクリル酸メチ
ル、メタクリル酸ブチル、アクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸ヘキシル、メタクリル酸ラウリル等の直鎖状の飽和
脂肪族アルコールの（メタ）アクリル酸エステル；メタ
クリル酸イソブチル、アクリル酸イソブチル、メタクリ
ル酸２−エチルヘキシル等の分岐状の飽和脂肪族アルコ
ールの（メタ）アクリル酸エステルなどの（メタ）アク
リル酸エステル類は工業的に入手可能であり、アクリル
系樹脂、熱可塑性エラストマー、粘着剤、樹脂改質剤な
どの原料に用いられている。
ル、メタクリル酸ブチル、アクリル酸ブチル、メタクリ
ル酸ヘキシル、メタクリル酸ラウリル等の直鎖状の飽和
脂肪族アルコールの（メタ）アクリル酸エステル；メタ
クリル酸イソブチル、アクリル酸イソブチル、メタクリ
ル酸２−エチルヘキシル等の分岐状の飽和脂肪族アルコ
ールの（メタ）アクリル酸エステルなどの（メタ）アク
リル酸エステル類は工業的に入手可能であり、アクリル
系樹脂、熱可塑性エラストマー、粘着剤、樹脂改質剤な
どの原料に用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】（メタ）アクリル酸エ
ステル類は、そのエステル部分を構成するアルコール成
分の炭素鎖長および構造の違いにより、物性が異なるこ
とが知られている。従って、このような（メタ）アクリ
ル酸エステル類として従来知られているものとは異なる
新規な化合物を提供することができれば、従来とは異な
る物性をもつことが期待されるアクリル系樹脂、熱可塑
性エラストマー、粘着剤、樹脂改質剤などを提供するこ
とが可能となり、その技術的意味は大きい。しかして、
本発明は、従来のものとは構造が大きく相違する新規な
（メタ）アクリル酸エステル、特に、比較的炭素数が大
きな側鎖を有する分岐状の長鎖の（メタ）アクリル酸エ
ステルおよびその製造方法を提供することを課題とす
る。
ステル類は、そのエステル部分を構成するアルコール成
分の炭素鎖長および構造の違いにより、物性が異なるこ
とが知られている。従って、このような（メタ）アクリ
ル酸エステル類として従来知られているものとは異なる
新規な化合物を提供することができれば、従来とは異な
る物性をもつことが期待されるアクリル系樹脂、熱可塑
性エラストマー、粘着剤、樹脂改質剤などを提供するこ
とが可能となり、その技術的意味は大きい。しかして、
本発明は、従来のものとは構造が大きく相違する新規な
（メタ）アクリル酸エステル、特に、比較的炭素数が大
きな側鎖を有する分岐状の長鎖の（メタ）アクリル酸エ
ステルおよびその製造方法を提供することを課題とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題の一つは、下記の式（１）
課題の一つは、下記の式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表
す）で示される２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレ
ートを提供することによって達成される。また、本発明
によれば、上記課題の他の一つは、２−ヘキシルデカン
−１−オールとメタクリル酸メチルまたはアクリル酸メ
チルをエステル交換することによる、上記の式（１）で
示される２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートの
製造方法を提供することによって達成される。
す）で示される２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレ
ートを提供することによって達成される。また、本発明
によれば、上記課題の他の一つは、２−ヘキシルデカン
−１−オールとメタクリル酸メチルまたはアクリル酸メ
チルをエステル交換することによる、上記の式（１）で
示される２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートの
製造方法を提供することによって達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の２−ヘキシルデカニル
（メタ）アクリレートは、２−ヘキシルデカン−１−オ
ールとメタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルをエ
ステル交換することによって製造することができる。こ
こで、出発物質の一つである２−ヘキシルデカン−１−
オールは公知物質であり、１−オクタノールを二量化す
ることによって製造することができる（例えば、「有機
合成協会誌」、第３６巻、第４号、第３３１頁 （１９
７８年）； 特開昭５２−７７００２号公報などを参
照）。
（メタ）アクリレートは、２−ヘキシルデカン−１−オ
ールとメタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルをエ
ステル交換することによって製造することができる。こ
こで、出発物質の一つである２−ヘキシルデカン−１−
オールは公知物質であり、１−オクタノールを二量化す
ることによって製造することができる（例えば、「有機
合成協会誌」、第３６巻、第４号、第３３１頁 （１９
７８年）； 特開昭５２−７７００２号公報などを参
照）。
【０００８】２−ヘキシルデカン−１−オールとメタク
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応において、２−ヘキシルデカン−１−オールとメタク
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルの使用割合は、特
に制限されるものではないが、２−ヘキシルデカン−１
−オール１モルに対し、メタクリル酸メチルまたはアク
リル酸メチルが通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０
モルとなる範囲である。
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応において、２−ヘキシルデカン−１−オールとメタク
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルの使用割合は、特
に制限されるものではないが、２−ヘキシルデカン−１
−オール１モルに対し、メタクリル酸メチルまたはアク
リル酸メチルが通常１〜２０モル、好ましくは１〜１０
モルとなる範囲である。
【０００９】２−ヘキシルデカン−１−オールとメタク
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応は、酸触媒や塩基触媒など、エステル交換反応におい
て従来から使用されている触媒の存在下に実施すること
が好ましい。上記において、酸触媒としては、例えば、
硫酸、塩酸等の鉱酸；硫酸水素ナトリウム、リン酸一水
素ナトリウム、リン酸二水素カリウム等の鉱酸の塩；メ
タンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；
ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート等の有機酸の塩
などが挙げられる。また、酸触媒としては、アルミニウ
ムトリイソプロポキシド、チタンアセチルアセトナー
ト、バナジウムアセチルアセトナート等のルイス酸；け
いモリブデン酸、リンタングステン酸等のヘテロポリ酸
類；シリカ、シリカ−アルミナ、活性白土、酸性型イオ
ン交換樹脂等の固体酸なども使用可能である。
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応は、酸触媒や塩基触媒など、エステル交換反応におい
て従来から使用されている触媒の存在下に実施すること
が好ましい。上記において、酸触媒としては、例えば、
硫酸、塩酸等の鉱酸；硫酸水素ナトリウム、リン酸一水
素ナトリウム、リン酸二水素カリウム等の鉱酸の塩；メ
タンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；
ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート等の有機酸の塩
などが挙げられる。また、酸触媒としては、アルミニウ
ムトリイソプロポキシド、チタンアセチルアセトナー
ト、バナジウムアセチルアセトナート等のルイス酸；け
いモリブデン酸、リンタングステン酸等のヘテロポリ酸
類；シリカ、シリカ−アルミナ、活性白土、酸性型イオ
ン交換樹脂等の固体酸なども使用可能である。
【００１０】また、使用可能な塩基触媒としては、例え
ば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナ
トリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド；水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム等のアルカリ金属の炭酸塩または炭酸水素
塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属の
酢酸塩などが挙げられる。
ば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナ
トリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド；水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム等のアルカリ金属の炭酸塩または炭酸水素
塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属の
酢酸塩などが挙げられる。
【００１１】触媒の使用量は、特に制限されるものでは
ないが、２−ヘキシルデカン−１−オールに対し、通常
１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．０５〜５重量
％の範囲である。
ないが、２−ヘキシルデカン−１−オールに対し、通常
１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．０５〜５重量
％の範囲である。
【００１２】２−ヘキシルデカン−１−オールとメタク
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応は、重合禁止剤の存在下に実施することが好ましい。
使用可能な重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノ
ン、ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン等のハイドロキノン
類；α−ナフトール、β−ナフトール等のナフトール
類；カテコール、ジ−ｔ−ブチルカテコール等のカテコ
ール類；ｐ−ベンゾキノン；ピロガロール、フェニルエ
チルピロガロール等のピロガロール類；２，６−ジ−ｔ
−ブチルアニソール等のアニソール類などが挙げられ
る。重合禁止剤の使用量は、特に制限されるものではな
いが、メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルに対
し、通常０．１〜２０モル％、好ましくは１〜１０モル
％の範囲である。
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応は、重合禁止剤の存在下に実施することが好ましい。
使用可能な重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノ
ン、ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン等のハイドロキノン
類；α−ナフトール、β−ナフトール等のナフトール
類；カテコール、ジ−ｔ−ブチルカテコール等のカテコ
ール類；ｐ−ベンゾキノン；ピロガロール、フェニルエ
チルピロガロール等のピロガロール類；２，６−ジ−ｔ
−ブチルアニソール等のアニソール類などが挙げられ
る。重合禁止剤の使用量は、特に制限されるものではな
いが、メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルに対
し、通常０．１〜２０モル％、好ましくは１〜１０モル
％の範囲である。
【００１３】２−ヘキシルデカン−１−オールとメタク
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応に際しては、反応を阻害しないものである限り、溶媒
を使用することができる。使用可能な溶媒としては、例
えば、ヘキサン、オクタン等の飽和脂肪族炭化水素;ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;１，２−ジクロ
ロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素などが挙げられる。溶媒は１種類のものを使
用してもよいし、２種類以上を混合して使用してもよ
い。溶媒の使用量は、２−ヘキシルデカン−１−オール
に対して、通常０．０１〜５０倍重量であり、好ましく
は０．１〜１０倍重量である。
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応に際しては、反応を阻害しないものである限り、溶媒
を使用することができる。使用可能な溶媒としては、例
えば、ヘキサン、オクタン等の飽和脂肪族炭化水素;ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;１，２−ジクロ
ロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素などが挙げられる。溶媒は１種類のものを使
用してもよいし、２種類以上を混合して使用してもよ
い。溶媒の使用量は、２−ヘキシルデカン−１−オール
に対して、通常０．０１〜５０倍重量であり、好ましく
は０．１〜１０倍重量である。
【００１４】２−ヘキシルデカン−１−オールとメタク
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応は、通常２０〜２００℃、好ましくは４０〜１５０℃
の範囲の温度で実施される。また、２−ヘキシルデカン
−１−オールとメタクリル酸メチルまたはアクリル酸メ
チルのエステル交換反応は、窒素、アルゴン等の不活性
ガス雰囲気下に実施することが好ましい。
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応は、通常２０〜２００℃、好ましくは４０〜１５０℃
の範囲の温度で実施される。また、２−ヘキシルデカン
−１−オールとメタクリル酸メチルまたはアクリル酸メ
チルのエステル交換反応は、窒素、アルゴン等の不活性
ガス雰囲気下に実施することが好ましい。
【００１５】２−ヘキシルデカン−１−オールとメタク
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応においては、反応の進行に伴いメタノールが副生する
ので、目的化合物を収率よく得るためには、かかるメタ
ノールを除去しながら反応を行うことが好ましい。メタ
ノールを除去する方法としては、共沸によってメタノー
ルを反応系外に留去する方法、モレキュラーシーブス等
に吸着させる方法などが挙げられる。
リル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交換反
応においては、反応の進行に伴いメタノールが副生する
ので、目的化合物を収率よく得るためには、かかるメタ
ノールを除去しながら反応を行うことが好ましい。メタ
ノールを除去する方法としては、共沸によってメタノー
ルを反応系外に留去する方法、モレキュラーシーブス等
に吸着させる方法などが挙げられる。
【００１６】なお、共沸によってメタノールを反応系外
に留去する場合には、メタノールをメタクリル酸メチル
またはアクリル酸メチルとの共沸混合物として留出させ
る方法が簡便である。また、四塩化炭素などメタノール
と共沸し得る溶媒を使用して、メタノールを反応系外に
留去することもできる。
に留去する場合には、メタノールをメタクリル酸メチル
またはアクリル酸メチルとの共沸混合物として留出させ
る方法が簡便である。また、四塩化炭素などメタノール
と共沸し得る溶媒を使用して、メタノールを反応系外に
留去することもできる。
【００１７】反応終了後、目的化合物である２−ヘキシ
ルデカニル（メタ）アクリレートは、エステル交換反応
において使用した触媒に応じ、適宜、水酸化ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性物質または硫酸、
塩酸などの酸性物質によって反応液を中和し、次いで、
蒸留、有機溶媒による抽出などの常法により分離取得す
ることができる。この際、抽出に使用される有機溶媒と
しては、酢酸エチル等のエステル類;塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素;ヘキサン、トルエン等の炭化水素
類などが挙げられる。
ルデカニル（メタ）アクリレートは、エステル交換反応
において使用した触媒に応じ、適宜、水酸化ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性物質または硫酸、
塩酸などの酸性物質によって反応液を中和し、次いで、
蒸留、有機溶媒による抽出などの常法により分離取得す
ることができる。この際、抽出に使用される有機溶媒と
しては、酢酸エチル等のエステル類;塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素;ヘキサン、トルエン等の炭化水素
類などが挙げられる。
【００１８】かくして得られた２−ヘキシルデカニル
（メタ）アクリレートは、所望により、減圧蒸留、カラ
ムクロマトグラフィーなどの公知の方法によってさらに
純度を高めることができる。
（メタ）アクリレートは、所望により、減圧蒸留、カラ
ムクロマトグラフィーなどの公知の方法によってさらに
純度を高めることができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はかかる実施例により何等限定されるも
のではない。
するが、本発明はかかる実施例により何等限定されるも
のではない。
【００２０】実施例１ 蒸留塔を備えた内容積５００ｍｌの三口フラスコに、２
−ヘキシルデカン−１−オール６２ｇ（純度９８％、２
５４ミリモル）、メタクリル酸メチル２００ｇ（２モ
ル）およびハイドロキノン１０ｇ（９１ミリモル）を室
温、常圧下に仕込み、次いで硫酸１ｇ（１０ミリモル）
を加え、内温を１４０℃に調節した。生成するメタノー
ルとメタクリル酸メチルの共沸混合物を留出させなが
ら、１４０℃で５時間反応させた。室温まで冷却した
後、反応液を氷と５％炭酸水素ナトリウム水溶液２５０
ｍｌの混合物に注ぎ込み、次いで得られた混合物の液性
が中性となるまで炭酸水素ナトリウムを加え、静置して
有機層と水層に分離させた。有機層と水層を分離し、水
層をヘキサン１００ｍｌにて３回抽出した。有機層とヘ
キサンによる抽出液を１つにして飽和食塩水２００ｍｌ
で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムによって乾燥し、次
いで減圧下にヘキサンおよびメタクリル酸メチルを留去
した。得られた残査を減圧蒸留することにより、２−ヘ
キシルデカニルメタクリレート（無色液体、沸点１５３
〜１６０℃／２ｍｍＨｇ）を６４ｇ（２０５ミリモル、
収率：８０．７％）得た。得られた２−ヘキシルデカニ
ルメタクリレートの物性値を以下に示す。低分解能マススペクトル（ＥＩＭＳ） ｍ／ｚ： ３１０（Ｍ+）
−ヘキシルデカン−１−オール６２ｇ（純度９８％、２
５４ミリモル）、メタクリル酸メチル２００ｇ（２モ
ル）およびハイドロキノン１０ｇ（９１ミリモル）を室
温、常圧下に仕込み、次いで硫酸１ｇ（１０ミリモル）
を加え、内温を１４０℃に調節した。生成するメタノー
ルとメタクリル酸メチルの共沸混合物を留出させなが
ら、１４０℃で５時間反応させた。室温まで冷却した
後、反応液を氷と５％炭酸水素ナトリウム水溶液２５０
ｍｌの混合物に注ぎ込み、次いで得られた混合物の液性
が中性となるまで炭酸水素ナトリウムを加え、静置して
有機層と水層に分離させた。有機層と水層を分離し、水
層をヘキサン１００ｍｌにて３回抽出した。有機層とヘ
キサンによる抽出液を１つにして飽和食塩水２００ｍｌ
で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムによって乾燥し、次
いで減圧下にヘキサンおよびメタクリル酸メチルを留去
した。得られた残査を減圧蒸留することにより、２−ヘ
キシルデカニルメタクリレート（無色液体、沸点１５３
〜１６０℃／２ｍｍＨｇ）を６４ｇ（２０５ミリモル、
収率：８０．７％）得た。得られた２−ヘキシルデカニ
ルメタクリレートの物性値を以下に示す。低分解能マススペクトル（ＥＩＭＳ） ｍ／ｚ： ３１０（Ｍ+）
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、アクリル系樹脂、熱可
塑性エラストマー、粘着剤、樹脂改質剤などの原料とし
て有用な、新規な（メタ）アクリル酸エステルである２
−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートおよびその製
造方法が提供される。
塑性エラストマー、粘着剤、樹脂改質剤などの原料とし
て有用な、新規な（メタ）アクリル酸エステルである２
−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートおよびその製
造方法が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す）で示され
る２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレート。 - 【請求項２】 ２−ヘキシルデカン−１−オールとメタ
クリル酸メチルまたはアクリル酸メチルをエステル交換
することによる式（１） 【化２】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す）で示され
る２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9096632A JPH10279527A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | ２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9096632A JPH10279527A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | ２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279527A true JPH10279527A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=14170221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9096632A Pending JPH10279527A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | ２−ヘキシルデカニル（メタ）アクリレートおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279527A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179620A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-06-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 脂環式モノアクリレート化合物類の製造方法 |
| WO2008131863A2 (de) * | 2007-04-26 | 2008-11-06 | Cognis Ip Management Gmbh | Ester von hexyldecanol mit kurzkettigen fettsäuren |
| US8137807B2 (en) | 2010-03-26 | 2012-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesives derived from 2-alkyl alkanols |
| JP2014009188A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-20 | Pola Chem Ind Inc | 新規な三価アルコールのエステル |
| JP2014531501A (ja) * | 2011-09-26 | 2014-11-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ２−アルキルアルカノールの（メタ）アクリレートエステルを含む感圧接着剤を有する多層感圧接着剤フィルム |
| JP2018502852A (ja) * | 2015-02-04 | 2018-02-01 | シラス・インコーポレイテッド | エステル交換反応条件下で反応性の基を備えたエステル化合物の触媒エステル交換反応 |
-
1997
- 1997-03-31 JP JP9096632A patent/JPH10279527A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179620A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-06-26 | Nissan Chem Ind Ltd | 脂環式モノアクリレート化合物類の製造方法 |
| WO2008131863A2 (de) * | 2007-04-26 | 2008-11-06 | Cognis Ip Management Gmbh | Ester von hexyldecanol mit kurzkettigen fettsäuren |
| WO2008131863A3 (de) * | 2007-04-26 | 2009-04-02 | Cognis Ip Man Gmbh | Ester von hexyldecanol mit kurzkettigen fettsäuren |
| JP2010524988A (ja) * | 2007-04-26 | 2010-07-22 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ヘキシルデカノールと短鎖脂肪酸とのエステル |
| US8158680B2 (en) | 2007-04-26 | 2012-04-17 | Cognis Ip Management Gmbh | Ester of hexyldecanol having short-chained fatty acids |
| US8137807B2 (en) | 2010-03-26 | 2012-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesives derived from 2-alkyl alkanols |
| JP2014531501A (ja) * | 2011-09-26 | 2014-11-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ２−アルキルアルカノールの（メタ）アクリレートエステルを含む感圧接着剤を有する多層感圧接着剤フィルム |
| JP2014009188A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-20 | Pola Chem Ind Inc | 新規な三価アルコールのエステル |
| JP2018502852A (ja) * | 2015-02-04 | 2018-02-01 | シラス・インコーポレイテッド | エステル交換反応条件下で反応性の基を備えたエステル化合物の触媒エステル交換反応 |
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